JP2019131638A - 粘着剤組成物、粘着シート、及び粘着剤の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の一実施形態の粘着剤組成物は、活性エネルギー線の照射によって粘着力が低下する粘着剤を形成するものである。この粘着剤組成物は、活性エネルギー線の照射前においては被着体に対して適度な粘着力を有する粘着剤を形成可能であり、かつ、活性エネルギー線の照射後においては粘着力が低下し、被着体からの剥離が容易となる粘着剤を形成可能なものである。活性エネルギー線の具体例としては、例えば、α線、β線、γ線、電子線、中性子線、X線、近赤外線、可視光線、及び紫外線等を挙げることができる。それらのうちの1種又は2種以上が用いられてもよい。活性エネルギー線としては、紫外線がより好適である。
アクリル系ポリマー(A)は、粘着剤組成物のベースポリマーとなる成分である。このアクリル系ポリマー(A)は、粘着剤を形成する前に予めアクリル系ポリマー(A)に後述する化合物(B)を反応させたものを粘着剤の形成に用いる態様とは異なり、アクリル系ポリマー(A)自体が粘着剤の形成に寄与する態様で用いられるものである。
活性水素基を有する(メタ)アクリル酸エステル以外の(メタ)アクリル酸エステル(a1)としては、例えば、CH2=CR1−COO−R2(R1は水素原子又はメチル基を表し、R2は活性水素を含まない有機基を表す。)で表される化合物を挙げることができる。R2の炭素数は、1〜18が好ましく、1〜16がより好ましく、1〜12がさらに好ましい。R2としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アリール基、アラルキル基、及びアルコキシポリアルキレングリコール基等を挙げることができる。
活性水素基を有するモノマー(a2)としては、分子内に活性水素基を有するとともに、上述の(メタ)アクリル酸エステル(a1)と共重合可能なモノマーを用いることができる。そのようなモノマー(a2)としては、重合性二重結合及び前述の活性水素基を有するモノマーを挙げることができる。そのようなモノマー(a2)としては、活性水素基として、ヒドロキシ基を有するモノマー;カルボキシ基を有するモノマー;アミノ基を有するモノマー;アミド基を有するモノマー;並びにスルホン酸基を有するモノマー;等を挙げることができる。これらのうちの1種が単独で用いられてもよく、2種以上が用いられてもよい。
EOH=nOH×NOH×1000/WA ・・・(1)
1/Tg=W1/Tg1+W2/Tg2+・・・Wn/Tgn ・・・(2)
上記式(2)中、Tgは、n種のモノマー成分(モノマー1〜n)の共重合体のガラス転移点(K)を表し、W1、W2、・・・Wnは、n種のモノマー成分の総量に対する各モノマー(1、2、・・・n)の質量分率を表し、Tg1、Tg2、・・・Tgnは、各モノマー(1、2、・・・n)の単独重合体のガラス転移点(K)を表す。例えば、後述する実施例で使用したモノマーを例に挙げると、そのモノマーの単独重合体のガラス転移点は次の通りであり、それらの値を後述する実施例で製造したアクリル系ポリマーのTgの算出に用いた。
ブチルアクリレート(BA):−52℃
エチルアクリレート(EA):−22℃
メチルアクリレート(MA):8℃
ヒドロキシエチルアクリレート(HEA):−15℃
アクリル酸(AAc):106℃
本発明の一実施形態の粘着剤組成物は、炭素−炭素二重結合、及び前述のアクリル系ポリマー(A)における活性水素基と反応する官能基を有するとともに90℃で5分間加熱したときの質量変化率が5%以下である化合物(B)を含有する。
[試験前の質量−試験後の質量]/試験前の質量×100(%) ・・・(3)
E=nB×N×1000/WA ・・・(4)
本発明の一実施形態の粘着剤組成物は、前述のアクリル系ポリマー(A)が有する活性水素基と反応する官能基を2以上有する架橋剤(C)を含有する。粘着剤組成物を塗布して粘着剤を形成するにあたり、粘着剤組成物を塗布してから乾燥、養生等させる間に、アクリル系ポリマー(A)が有する活性水素基と、架橋剤(C)が有する官能基とで架橋反応を進行させることができる。これにより、粘着剤組成物から形成された、活性エネルギー線照射前の粘着剤に適度な粘着力を付与することが可能となる。
ENCO=nC×NNCO×1000/WA ・・・(5)
本発明の一実施形態の粘着剤組成物は、光開始剤(E)を含有することが好ましい。これにより、粘着剤組成物を塗布、乾燥、及び養生等させて形成された粘着剤に光開始剤を存在させておくことが可能となる。その粘着剤に紫外線等の光線を照射した際に、粘着剤中のアクリル系ポリマー(A)に結合した化合物(B)に基づく炭素−炭素二重結合に、効率よく硬化反応を生じさせることができ、粘着剤の粘着力を有効に低下させることが可能となる。
本発明の一実施形態の粘着シートは、シート状基材と、シート状基材に設けられた前述の粘着剤組成物で形成された粘着剤層と、を備える。この粘着シートの形態としては、シート状、テープ状、及びフィルム状等を挙げることができ、これらの形態の粘着シートがロール状に巻回された形態で形成されていてもよい。また、その使用目的等に応じて、適当な形態に切断されたり、打ち抜き加工されたりしてもよい。
本発明の一実施形態の粘着剤の製造方法は、活性エネルギー線の照射によって粘着力が低下する粘着剤を製造する方法である。この製造方法は、前述のアクリル系ポリマー(A)と前述の化合物(B)と前述の架橋剤(C)とを、化合物(B)における炭素−炭素二重結合の当量がアクリル系ポリマー(A)に対して1.9meq/g以上となる量で、又は前記アクリル系ポリマー(A)100質量部に対する化合物(B)の含有量が30〜150質量部となる量で配合して、前述の粘着剤組成物を調製する工程を含む。また、この製造方法は、前述の粘着剤組成物を調製した後、活性水素基の反応が進む前に粘着剤組成物を基材に塗布した後に、活性水素基の反応を進める工程を含む。
[1]活性エネルギー線の照射によって粘着力が低下する粘着剤を形成する粘着剤組成物であって、活性水素基を有するアクリル系ポリマー(A)と、炭素−炭素二重結合、及び前記活性水素基と反応する官能基を有し、前記粘着剤の形成に寄与する前記アクリル系ポリマー(A)に対して前記炭素−炭素二重結合を付与するとともに、90℃で5分間加熱したときの質量変化率が5%以下である化合物(B)と、前記活性水素基と反応する官能基を2以上有する架橋剤(C)と、を含有し、前記アクリル系ポリマー(A)に対する、前記化合物(B)が有する炭素−炭素二重結合の当量が、1.9meq/g以上である、粘着剤組成物。
[2]活性エネルギー線の照射によって粘着力が低下する粘着剤を形成する粘着剤組成物であって、活性水素基を有するアクリル系ポリマー(A)と、炭素−炭素二重結合、及び前記活性水素基と反応する官能基を有し、前記粘着剤の形成に寄与する前記アクリル系ポリマー(A)に対して前記炭素−炭素二重結合を付与するとともに、90℃で5分間加熱したときの質量変化率が5%以下である化合物(B)と、前記活性水素基と反応する官能基を2以上有する架橋剤(C)と、を含有し、前記化合物(B)の含有量が、前記アクリル系ポリマー(A)100質量部に対して、30〜150質量部である、粘着剤組成物。
[3]前記アクリル系ポリマー(A)は、前記活性水素基として、ヒドロキシ基及びカルボキシ基のいずれか一方又は双方を有し、前記化合物(B)及び前記架橋剤(C)は、前記活性水素基と反応する官能基として、イソシアネート基を有する前記[1]又は[2]に記載の粘着剤組成物。
[4]前記アクリル系ポリマー(A)は、前記活性水素基として、ヒドロキシ基を有し、前記アクリル系ポリマー(A)のヒドロキシ基の当量が、0.5meq/g以上2.0meq/g以下である前記[1]〜[3]のいずれかに記載の粘着剤組成物。
[5]前記架橋剤(C)の含有量が、前記アクリル系ポリマー(A)100質量部に対して、0.1〜30質量部である前記[1]〜[4]のいずれかに記載の粘着剤組成物。
[6]前記架橋剤(C)は、前記官能基として、イソシアネート基を有し、前記アクリル系ポリマー(A)に対する、前記架橋剤(C)のイソシアネート基の当量が、0.1meq/g以上1.5meq/g以下である前記[1]〜[5]のいずれかに記載の粘着剤組成物。
[7]前記化合物(B)が、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートと、ジイソシアネート化合物との反応物である前記[1]〜[6]のいずれかに記載の粘着剤組成物。
[8]炭素−炭素二重結合を2以上有する多官能モノマー(D)をさらに含有する前記[1]〜[7]のいずれかに記載の粘着剤組成物。
[9]光開始剤(E)をさらに含有する前記[1]〜[8]のいずれかに記載の粘着剤組成物。
[10]前記粘着剤は、ステンレス試験板に対する180°引きはがし粘着力F1が、50gf/25mm以上であるとともに、前記ステンレス試験板に対する、前記活性エネルギー線の照射後の180°引きはがし粘着力F2が、50gf/25mm未満であり、かつ、前記粘着力F1の0.2倍以下である前記[1]〜[9]のいずれかに記載の粘着剤組成物。
[11]シート状基材と、前記シート状基材に設けられた、前記[1]〜[10]のいずれかに記載の粘着剤組成物で形成された粘着剤層と、を備える粘着シート。
[12]活性エネルギー線の照射によって粘着力が低下する粘着剤を製造する方法であって、活性水素基を有するアクリル系ポリマー(A)と、炭素−炭素二重結合、及び前記活性水素基と反応する官能基を有するとともに90℃で5分間加熱したときの質量変化率が5%以下である化合物(B)と、前記活性水素基と反応する官能基を2以上有する架橋剤(C)とを、前記化合物(B)における炭素−炭素二重結合の当量が前記アクリル系ポリマー(A)に対して1.9meq/g以上となる量で、又は前記アクリル系ポリマー(A)100質量部に対する前記化合物(B)の含有量が30〜150質量部となる量で配合して、粘着剤組成物を調製する工程と、前記粘着剤組成物を調製した後、前記活性水素基の反応が進む前に前記粘着剤組成物を基材に塗布した後に、前記活性水素基の反応を進める工程と、を含む粘着剤の製造方法。
(製造例1)
反応槽、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、及び滴下管を備えた反応装置を使用して、アクリル系ポリマーA1を製造した。具体的には、反応装置における反応槽に溶剤として酢酸エチル80部及びメチルエチルケトン15部、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.15部を仕込んだ。その反応槽に、ブチルアクリレート(以下、「BA」と記載することがある。)41.5部、エチルアクリレート(以下、「EA」と記載することがある。)35.2部、メチルアクリレート(以下、「MA」と記載することがある。)10部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル(以下、「HEA」と記載することがある。)12.5部、及びアクリル酸(以下、「AAc」と記載することがある。)0.8部を滴下管から約2時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約80℃にて7時間重合させた。反応終了後、冷却、酢酸エチルで希釈し、固形分44.0%のアクリル系ポリマーA1(重量平均分子量331,000)の溶液を得た。
製造例2〜6では、製造例1で使用したモノマー成分(BA、EA、MA、HEA、及びAAc)の使用量(単位:部)を表1に示す通りに変更したこと以外は、製造例1と同様にして、それぞれアクリル系ポリマーA2〜A6の溶液(固形分44.0%)を得た。なお、表1に示す各モノマーの使用量(単位:mol)は、各モノマーの分子量を、BAが128.17、EAが100.12、MAが86.09、HEAが116.12、AAcが72.06として、各モノマーの使用量(単位:部)から算出した値である。また、表1には、各アクリル系ポリマー(A)のTg(℃)の理論値を示す。
以下の実施例及び比較例において、アクリル系ポリマー(A)、化合物(B)、架橋剤(C)、アルミニウムキレート、多官能モノマー(D)、及び光開始剤(E)には、それぞれ以下のものを用いた。
・アクリル系ポリマー(A):製造例1〜6で製造したアクリル系ポリマーA1〜A6
・化合物(B):アクリロイル基及びイソシアネート基を有し、90℃で5分間加熱したときの質量変化率が0%である化合物(2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)と1,6−ジイソシアナトヘキサン(HDI)との重合物;BASF社製、商品名「Laromer PR9000」)
・架橋剤(C):1分子中にイソシアネート基を3つ有するポリイソシアネート系架橋剤(ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)のビウレット体;旭化成社製、商品名「デュラネート 24A−100」)
・アルミニウムキレート:アルミニウムトリスアセチルアセトネート(川研ファインケミカル社製、商品名「アルミキレートA」)
・多官能モノマー(D):ジペンタエリストールペンタ及びヘキサアクリレート(ジペンタエリスリトールペンタアクリレート含有量:40〜50%、東亞合成社製、商品名「アロニックス M−400」)
・光開始剤(E):2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド(Lambson社製、商品名「Speedcure TPO」)
表2−1〜2−4の上段に示す各成分(単位:部)を混合し、実施例1〜13及び比較例1〜10の粘着剤組成物を調製した。比較例7及び8では、化合物(B)の代わりに、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(以下、「AOI」と記載することがある;昭和電工社製、商品名「カレンズAOI」)を用いた。AOIを90℃で5分間加熱したときの質量変化率は33.7%であった。
各実施例及び比較例の粘着剤組成物を、基材であるPETフィルム上に塗布した。次いで、粘着剤組成物が塗布されたPETフィルムを100℃の乾燥機に入れ、1分間乾燥することによって、粘着剤組成物中の溶媒を除去し、厚さ20μmの粘着剤層を形成した。この粘着剤層を形成した面に、厚さ38μmの離型性のPETフィルム(以下、離型フィルムと記載する。)を貼り合わせた後、23℃、50%RHの雰囲気で遮光下、4日間養生した。このようにして、基材への粘着剤組成物の塗布後、乾燥及び養生させることによって、アクリル系ポリマー(A)が有する活性水素基と、化合物(B)(比較例7及び8の場合はAOI)や架橋剤(C)が有するイソシアネート基とを反応させ、評価用サンプル(粘着シート)を作製した。そして。評価用サンプルを用いて、以下に述べるゲル分率の測定及び粘着力の測定を行った。それらの結果を表2−1〜2−4の下段に示す。
評価用サンプルにおける粘着剤層(粘着剤皮膜)を0.2g秤量(この質量をW1とする。)して、それを酢酸エチル50mLに1日間浸漬した。その後、200メッシュの金網を秤量(この質量をW2とする。)した後、ろ過をして可溶分を抽出した。その後、乾燥させて不溶部分の質量(W3)を求めた。これらの測定値から、下記式(6)により、ゲル分率(%)を算出した。また、上記粘着剤層に紫外線(UV)を照射した後、23℃、50%RHの雰囲気中に1時間放置後の粘着剤層についても同様にして、ゲル分率(%)を測定した。この際のUV照射条件は、下記の粘着力F2の測定の場合と同様とした。
ゲル分率(%)=((W3−W2)/W1)・100 ・・・(6)
作製した評価用サンプルから剥離フィルムを剥がし、80mm×25mmの大きさに裁断し、PETフィルム上に粘着剤層が設けられた試験片(粘着シート)を作製した。この試験片をステンレス(SUS)試験板の片面に貼り付け、JIS Z 0237:2009に規定される試験方法に準じて、23℃、50%RH環境下にて、180°方向に300mm/minの速度で引っ張り、ステンレス試験板に対する、初期(活性エネルギー線照射前)の引きはがし粘着力F1(gf/25mm)を測定した。
Claims (12)
- 活性エネルギー線の照射によって粘着力が低下する粘着剤を形成する粘着剤組成物であって、
活性水素基を有するアクリル系ポリマー(A)と、
炭素−炭素二重結合、及び前記活性水素基と反応する官能基を有し、前記粘着剤の形成に寄与する前記アクリル系ポリマー(A)に対して前記炭素−炭素二重結合を付与するとともに、90℃で5分間加熱したときの質量変化率が5%以下である化合物(B)と、
前記活性水素基と反応する官能基を2以上有する架橋剤(C)と、を含有し、
前記アクリル系ポリマー(A)に対する、前記化合物(B)が有する炭素−炭素二重結合の当量が、1.9meq/g以上である、粘着剤組成物。 - 活性エネルギー線の照射によって粘着力が低下する粘着剤を形成する粘着剤組成物であって、
活性水素基を有するアクリル系ポリマー(A)と、
炭素−炭素二重結合、及び前記活性水素基と反応する官能基を有し、前記粘着剤の形成に寄与する前記アクリル系ポリマー(A)に対して前記炭素−炭素二重結合を付与するとともに、90℃で5分間加熱したときの質量変化率が5%以下である化合物(B)と、
前記活性水素基と反応する官能基を2以上有する架橋剤(C)と、を含有し、
前記化合物(B)の含有量が、前記アクリル系ポリマー(A)100質量部に対して、30〜150質量部である、粘着剤組成物。 - 前記アクリル系ポリマー(A)は、前記活性水素基として、ヒドロキシ基及びカルボキシ基のいずれか一方又は双方を有し、
前記化合物(B)及び前記架橋剤(C)は、前記活性水素基と反応する官能基として、イソシアネート基を有する請求項1又は2に記載の粘着剤組成物。 - 前記アクリル系ポリマー(A)は、前記活性水素基として、ヒドロキシ基を有し、
前記アクリル系ポリマー(A)のヒドロキシ基の当量が、0.5meq/g以上2.0meq/g以下である請求項1〜3のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。 - 前記架橋剤(C)の含有量が、前記アクリル系ポリマー(A)100質量部に対して、0.1〜30質量部である請求項1〜4のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 前記架橋剤(C)は、前記官能基として、イソシアネート基を有し、
前記アクリル系ポリマー(A)に対する、前記架橋剤(C)のイソシアネート基の当量が、0.1meq/g以上1.5meq/g以下である請求項1〜5のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。 - 前記化合物(B)が、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートと、ジイソシアネート化合物との反応物である請求項1〜6のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 炭素−炭素二重結合を2以上有する多官能モノマー(D)をさらに含有する請求項1〜7のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 光開始剤(E)をさらに含有する請求項1〜8のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 前記粘着剤は、ステンレス試験板に対する180°引きはがし粘着力F1が、50gf/25mm以上であるとともに、
前記ステンレス試験板に対する、前記活性エネルギー線の照射後の180°引きはがし粘着力F2が、50gf/25mm未満であり、かつ、前記粘着力F1の0.2倍以下である請求項1〜9のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。 - シート状基材と、前記シート状基材に設けられた、請求項1〜10のいずれか1項に記載の粘着剤組成物で形成された粘着剤層と、を備える粘着シート。
- 活性エネルギー線の照射によって粘着力が低下する粘着剤を製造する方法であって、
活性水素基を有するアクリル系ポリマー(A)と、炭素−炭素二重結合、及び前記活性水素基と反応する官能基を有するとともに90℃で5分間加熱したときの質量変化率が5%以下である化合物(B)と、前記活性水素基と反応する官能基を2以上有する架橋剤(C)とを、前記化合物(B)における炭素−炭素二重結合の当量が前記アクリル系ポリマー(A)に対して1.9meq/g以上となる量で、又は前記アクリル系ポリマー(A)100質量部に対する前記化合物(B)の含有量が30〜150質量部となる量で配合して、粘着剤組成物を調製する工程と、
前記粘着剤組成物を調製した後、前記活性水素基の反応が進む前に前記粘着剤組成物を基材に塗布した後に、前記活性水素基の反応を進める工程と、
を含む粘着剤の製造方法。
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