JP2019112475A - Metal processing oil composition, and method of producing metal plate laminate - Google Patents

Metal processing oil composition, and method of producing metal plate laminate Download PDF

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Abstract

To provide a metal processing oil composition, capable of providing a material to be processed such as a magnetic steel sheet with excellent processability upon processing the same and with excellent adhesion upon bonding materials to be processed with each other by an anaerobic adhesive without removing the composition therefrom, and a method of producing a metal plate laminate using the metal processing oil composition.SOLUTION: The metal processing oil composition comprises (A) a solvent of a flash point of not lower than 20°C and lower than 70°C, (B) metal soap represented by a general formula (1): M(RCOO)[in the formula (1), M represents metal, R represents a hydrogen atom or a 1-16C hydrocarbon group, n is an integer of not smaller than 1, provided that R may be the same or different if n is an integer of 2 or larger] and (C) an oily agent.SELECTED DRAWING: Figure 1

Description

本発明は、金属加工油組成物、及び金属板積層体の製造方法に関する。   The present invention relates to a metalworking oil composition and a method for producing a metal sheet laminate.

モータ、発電機等の鉄心は、渦電流損を抑制するために表面に絶縁被膜を施した電磁鋼板を順次打ち抜き加工することにより製造されている。打ち抜き加工では、プレス機に設置された加工用の金型により、順次送り出される電磁鋼板の鉄心各部が打ち抜かれる。この打ち抜き加工後の複数の鉄心素片を積層一体化することで、積層鉄心が製造されてきた。   Iron cores such as motors and generators are manufactured by sequentially punching a magnetic steel sheet having an insulating coating on the surface in order to suppress eddy current loss. In the punching process, the respective iron core parts of the magnetic steel sheets sequentially fed out are punched out by a processing die installed in a press machine. A laminated iron core has been manufactured by laminating and integrating a plurality of iron core pieces after this punching process.

鉄心素片の積層は、金型の中でカシメを施して一体化させる積層かしめ法が広く採用されてきた。しかしながら、近年、電磁鋼板は、更に渦電流損を抑制するために、板厚を薄くする傾向にあり、カシメのための凹凸部を作製できず、積層かしめ法による積層が困難になっている。   A lamination caulking method has been widely adopted in which lamination of core pieces is performed by caulking in a mold so as to be integrated. However, in recent years, in order to further suppress eddy current loss, the electromagnetic steel sheet tends to be thinner, and asperities can not be produced for caulking, making lamination by the caulking method difficult.

上記の問題を回避するため、鉄心素片同士を接着剤によって貼付け積層する技術が検討されている。
特許文献１には、片面又は両面にプレス加工油を塗布したフープ材に複数のプレス加工を順次施し、当該フープ材の片面に接着剤を塗布した上で外形打ち抜き加工を行って金属薄板を得て、当該金属薄板を所定枚数積層接着することによって金属板積層体を製造する方法であって、前記プレス加工油に硬化促進剤が添加されたことを特徴とする金属板積層体の製造方法が開示されている。 In order to avoid the above-mentioned problems, a technique of laminating and laminating iron core pieces with an adhesive has been studied.
According to Patent Document 1, a hoop material having a pressing oil applied to one side or both sides is sequentially subjected to a plurality of pressing processes, an adhesive is applied to one side of the hoop material, and then an outline punching process is performed to obtain a metal sheet. A method of manufacturing a metal plate laminate by laminating and bonding a predetermined number of the metal thin plates, wherein a hardening accelerator is added to the pressed oil; It is disclosed.

特開２００６−３３４６４８号公報Unexamined-Japanese-Patent No. 2006-334648

特許文献１に開示の製造方法によると、プレス加工油に硬化促進剤を添加したため、プレス加工油を除去することなく金属薄板間の接着を実施でき、製造工程の簡略化等が可能になるものの、プレス加工の加工性と嫌気性接着剤の接着性との両立については更なる改善の余地がある。   According to the manufacturing method disclosed in Patent Document 1, since the hardening accelerator is added to the press processing oil, adhesion between the metal thin plates can be carried out without removing the press processing oil, and the manufacturing process can be simplified. There is still room for further improvement in the compatibility between the press processability and the adhesion of the anaerobic adhesive.

本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであって、電磁鋼板等の被加工材を加工する際に優れた加工性を付与することができ、かつ嫌気性接着剤によって被加工材同士を接着する際に除去しなくても良好な接着性が得られる金属加工油組成物、及び該金属加工油組成物を用いた金属板積層体の製造方法を提供することを目的とする。   The present invention has been made in view of the above problems, and can impart excellent processability when processing a processed material such as a magnetic steel sheet, and the processed materials can be processed by an anaerobic adhesive. It is an object of the present invention to provide a metalworking oil composition capable of obtaining good adhesion without removing it when bonding and a method for producing a metal sheet laminate using the metalworking oil composition.

本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、特定の溶剤、特定の金属石鹸及び油性剤を含有する金属加工油組成物が、プレス加工の加工性と嫌気性接着剤の接着性とを高度に両立させるものであることを見出した。すなわち、本発明は、下記［１］及び［２］を提供するものである。
［１］（Ａ）引火点が２０℃以上７０℃未満の溶剤と、
（Ｂ）下記一般式（１）で表される金属石鹸と、
Ｍｎ＋（ＲＣＯＯ−）ｎ （１）
（式（１）中、Ｍは金属元素を示し、Ｒは水素原子又は炭素数１６以下の炭化水素基を示し、ｎは１以上の整数を示す。ｎが２以上の整数の場合、複数のＲは同一であっても異なっていてもよい。）
（Ｃ）油性剤と、を含有する金属加工油組成物。
［２］下記工程１〜５を有する、金属板積層体の製造方法。
工程１：上記［１］に記載の金属加工油組成物をフープ状金属の片面又は両面に塗布する工程
工程２：工程１を施したフープ状金属をプレス加工する工程
工程３：工程２を施したフープ状金属の片面に嫌気性接着剤を塗布する工程
工程４：工程３を施したフープ状金属の外形打ち抜き加工を行い、該外形を有する複数の金属板を得る工程
工程５：工程４で得た複数の金属板同士を積層接着する工程 As a result of intensive studies, the present inventors have found that metalworking oil compositions containing a specific solvent, a specific metal soap and an oiling agent have a high degree of press processability and adhesiveness of an anaerobic adhesive. Was found to be compatible with That is, the present invention provides the following [1] and [2].
[1] (A) a solvent having a flash point of at least 20 ° C. and less than 70 ° C.,
(B) Metal soap represented by the following general formula (1),
M n + (RCOO − ) n (1)
(In the formula (1), M represents a metal element, R represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 16 or less carbon atoms, n represents an integer of 1 or more. When n is an integer of 2 or more, a plurality of R may be the same or different.)
(C) A metalworking oil composition containing an oiling agent.
[2] The manufacturing method of a metal plate layered product which has the following processes 1-5.
Step 1: A step of applying the metalworking oil composition according to the above [1] on one side or both sides of the hoop-like metal Step 2: A step of pressing the hoop-like metal subjected to the step 1 Step 3: applying the step 2 Process of applying an anaerobic adhesive on one side of the hoop-like metal Process 4: Step of punching out the hoop-like metal subjected to process 3 to obtain a plurality of metal plates having the profile Process 5: Process 4 Process of laminating and bonding together a plurality of obtained metal plates

本発明によれば、電磁鋼板等の被加工材を加工する際に優れた加工性を付与することができ、かつ嫌気性接着剤によって被加工材同士を接着する際に除去しなくても良好な接着性が得られる金属加工油組成物、及び該金属加工油組成物を用いた金属板積層体の製造方法を提供することができる。   According to the present invention, excellent processability can be imparted when processing a processed material such as an electromagnetic steel sheet, and it is preferable even when removing the processed materials by an anaerobic adhesive. It is possible to provide a metalworking oil composition capable of obtaining excellent adhesion and a method for producing a metal sheet laminate using the metalworking oil composition.

本発明の一態様である積層鉄心の製造装置の概略構成図である。It is a schematic block diagram of the manufacturing apparatus of the laminated iron core which is one aspect | mode of this invention. 本発明の一態様である積層鉄心の製造方法で得られる積層鉄心の模式図である。It is a schematic diagram of the laminated core obtained by the manufacturing method of the laminated core which is one aspect | mode of this invention.

以下、本実施形態について説明する。なお、本明細書中において、数値範囲の記載に関する「以上」、「以下」、「未満」、「超」の数値は任意に組み合わせできる数値である。
また、以下、本明細書において「加工性」とは、被加工材を打ち抜き加工する工程における加工性を意味し、「接着性」とは、嫌気性接着剤によって被加工材同士を接着する際における接着性を意味する。 Hereinafter, the present embodiment will be described. Note that, in the present specification, the numerical values of “or more”, “or less”, “less than”, and “super” relating to the description of numerical ranges are numerical values that can be arbitrarily combined.
Further, hereinafter, in the present specification, “processability” means processability in the process of punching out a material to be processed, and “adhesiveness” refers to bonding of the materials to be processed with each other using an anaerobic adhesive. Means adhesion in

［金属加工油組成物］
本実施形態の金属加工油組成物は、
（Ａ）引火点が２０℃以上７０℃未満の溶剤（以下、「（Ａ）溶剤」ともいう）と、
（Ｂ）下記一般式（１）で表される金属石鹸（以下、「（Ｂ）金属石鹸」ともいう）と、
Ｍｎ＋（ＲＣＯＯ−）ｎ （１）
（式（１）中、Ｍは金属元素を示し、Ｒは水素原子又は炭素数１６以下の炭化水素基を示し、ｎは１以上の整数を示す。ｎが２以上の整数の場合、複数のＲは同一であっても異なっていてもよい。）
（Ｃ）油性剤と、を含有する金属加工油組成物である。
以下、本実施形態の金属加工油組成物が含有する各成分について説明する。 [Metalworking oil composition]
The metalworking oil composition of the present embodiment is
(A) a solvent having a flash point of at least 20 ° C. and less than 70 ° C. (hereinafter, also referred to as “(A) solvent”),
(B) Metal soap represented by the following general formula (1) (hereinafter, also referred to as "(B) metal soap"),
M n + (RCOO − ) n (1)
(In the formula (1), M represents a metal element, R represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 16 or less carbon atoms, n represents an integer of 1 or more. When n is an integer of 2 or more, a plurality of R may be the same or different.)
(C) A metalworking oil composition containing an oiling agent.
Hereinafter, each component which the metal processing oil composition of this embodiment contains is demonstrated.

＜（Ａ）引火点が２０℃以上７０℃未満の溶剤＞
本実施形態の金属加工油組成物は、（Ａ）引火点が２０℃以上７０℃未満の溶剤を含有するものである。（Ａ）溶剤の引火点が上記範囲であると、加工性と接着性とを両立させることができる。
一方、（Ａ）溶剤の引火点が２０℃未満であると、溶剤の揮発性が高くなりすぎ、均一な塗油膜を形成することが困難となる。その結果、（Ｂ）金属石鹸及び（Ｃ）油性剤が被加工材上に偏在し、加工性、接着性等が低下する場合がある。一方、引火点が７０℃以上であると、積層工程後においても溶剤が残存してしまい、溶剤揮発工程が必要となる等、生産性が低下する場合がある。
（Ａ）溶剤の引火点は、優れた加工性と接着性とを両立させる観点から、３０℃以上６５℃以下が好ましく、３５℃以上６０℃以下がより好ましく、４０℃以上５５℃以下が更に好ましい。
なお、本明細書において、引火点は、ＪＩＳ Ｋ２２６５：２００７に記載の方法に準拠して測定した値である。 <(A) Solvent having a flash point of at least 20 ° C. and less than 70 ° C.>
The metalworking oil composition of the present embodiment contains (A) a solvent having a flash point of 20 ° C. or more and less than 70 ° C. (A) When the flash point of the solvent is in the above range, it is possible to achieve both processability and adhesiveness.
On the other hand, if the flash point of the solvent (A) is less than 20 ° C., the volatility of the solvent becomes too high, and it becomes difficult to form a uniform oil film. As a result, (B) metal soap and (C) oil-based agent may be unevenly distributed on a processing material, and processability, adhesiveness, etc. may fall. On the other hand, when the flash point is 70 ° C. or higher, the solvent may remain even after the lamination step, and the solvent evaporation step may be required, which may lower the productivity.
The flash point of the solvent (A) is preferably 30 ° C. or more and 65 ° C. or less, more preferably 35 ° C. or more and 60 ° C. or less, and further preferably 40 ° C. or more and 55 ° C. or less. preferable.
In the present specification, the flash point is a value measured in accordance with the method described in JIS K2265: 2007.

（Ａ）溶剤の具体例としては、ｐ−キシレン（引火点２７℃）、ｏ−キシレン（引火点３３℃）、ｍ−キシレン（引火点２８℃）、スチレン（引火点３２℃）、エチルベンゼン（引火点２５℃）、ブテンオリゴマー（引火点４９℃）、イソパラフィン（引火点５０℃）等の炭化水素類；１−プロピルアルコール（引火点２５℃）、イソブチルアルコール（引火点３０℃）、１−ブタノール（引火点３７℃）、２−ブタノール（引火点２１℃）等のアルコール類；酢酸イソブチル（引火点２０℃）、酢酸ブチル（引火点２４℃）、酢酸アミル（引火点３２℃）等の酢酸エステル類；ジイソブチルケトン（引火点５０℃）、シクロヘキサノン（引火点４２℃）、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン（引火点５８℃）等のケトン類；エチレングリコールモノメチルエーテル（引火点４１℃）、エチレングリコールモノエチルエーテル（引火点４３℃）、エチレングリコールモノ−ノルマルブチルエーテル（引火点６４℃）、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル（引火点５５℃）、酢酸２−メトキシメチル（引火点５２℃）、酢酸２−エトキシエチル（引火点５７℃）等のセロソルブ類；３−メトキシ−３−メチルブタノール（引火点６７℃）、１−メトキシ−２−プロパノール（引火点３２℃）、１−メトキシプロピル−２−アセテート（引火点４７℃）、１−エトキシ−２−プロパノール（引火点３９℃）、プロピレングリコールモノプロピルエーテル（引火点４８．５℃）、３−メトキシブチルアセテート（引火点６２．５℃）、３−エトキシプロピオン酸エチル（引火点５９℃）、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート（引火点５６℃）等のグリコールエステル類；乳酸エチル（引火点４６℃）等が挙げられる。これらの溶剤の中でも、作業環境性の観点から、炭化水素類が好ましく、ブテンオリゴマー、イソパラフィンがより好ましい。
なお、重合体、混合物等である（Ａ）成分については、上記括弧内に記載された引火点は、その代表値を意味する。
（Ａ）溶剤は、１種を単独で又は複数種を組み合わせて用いてもよい。 (A) Specific examples of the solvent include p-xylene (flash point 27 ° C.), o-xylene (flash point 33 ° C.), m-xylene (flash point 28 ° C.), styrene (flash point 32 ° C.), ethylbenzene Hydrocarbons such as flash point 25 ° C), butene oligomer (flash point 49 ° C), isoparaffin (flash point 50 ° C); 1-propyl alcohol (flash point 25 ° C), isobutyl alcohol (flash point 30 ° C), 1- Alcohols such as butanol (flash point 37 ° C), 2-butanol (flash point 21 ° C); isobutyl acetate (flash point 20 ° C), butyl acetate (flash point 24 ° C), amyl acetate (flash point 32 ° C), etc. Acetic esters; ketones such as diisobutyl ketone (flash point 50 ° C.), cyclohexanone (flash point 42 ° C.), 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone (flash point 58 ° C.), etc .; Glycol monomethyl ether (flash point 41 ° C), ethylene glycol monoethyl ether (flash point 43 ° C), ethylene glycol mono-normal butyl ether (flash point 64 ° C), ethylene glycol monotertiary butyl ether (flash point 55 ° C), acetic acid Cellosolves such as 2-methoxymethyl (flash point 52 ° C.), 2-ethoxyethyl acetate (flash point 57 ° C.), etc .; 3-methoxy-3-methylbutanol (flash point 67 ° C.), 1-methoxy-2-propanol (flash point 67 ° C.) Flash point 32 ° C), 1-Methoxypropyl-2-acetate (flash point 47 ° C), 1-Ethoxy-2-propanol (flash point 39 ° C), propylene glycol monopropyl ether (flash point 48.5 ° C), 3 -Methoxybutyl acetate (flash point 62.5 ° C), 3-ethoxypropion Ethyl (flash point 59 ° C.), glycol esters such as propylene glycol monomethyl ether propionate (flash point 56 ° C.); ethyl lactate (flash point 46 ° C.), and the like. Among these solvents, from the viewpoint of working environment, hydrocarbons are preferable, and butene oligomers and isoparaffins are more preferable.
In addition, about the (A) component which is a polymer, a mixture, etc., the flash point described in the said parenthesis means the typical value.
The solvent (A) may be used alone or in combination of two or more.

本実施形態の金属加工油組成物中における（Ａ）溶剤の含有量は、優れた加工性と接着性とを両立させる観点から、金属加工油組成物全量基準で、８０質量％以上９９質量％以下が好ましく、９０質量％以上９９質量％以下がより好ましく、９３質量％以上９８質量％以下が更に好ましく、９６質量％以上９７．５質量％以下がより更に好ましい。   The content of the solvent (A) in the metalworking oil composition of the present embodiment is from 80% by mass to 99% by mass on the basis of the total amount of the metalworking oil composition, from the viewpoint of achieving both excellent processability and adhesiveness. The following is preferable, 90 to 99 mass% is more preferable, 93 to 98 mass% is more preferable, and 96 to 97.5 mass% is still more preferable.

本実施形態の金属加工油組成物は、（Ａ）溶剤以外の溶剤（以下、「その他の溶剤」ともいう）、すなわち、引火点が２０℃未満の溶剤及び引火点が７０℃以上の溶剤からなる群から選択される１種以上を含有していてもよい。
本実施形態の金属加工油組成物がその他の溶剤を含有する場合、その他の溶剤の含有量は、金属加工油組成物全量基準で、５質量％以下が好ましく、３質量％以下がより好ましく、１質量％以下が更に好ましく、０．１質量％以下がより更に好ましい。また、（Ａ）溶剤とその他の溶剤の合計含有量は、８０質量％以上９９質量％以下が好ましく、９０質量％以上９９質量％以下がより好ましく、９３質量％以上９８質量％以下が更に好ましく、９６質量％以上９７．５質量％以下がより更に好ましい。
また、本実施形態の金属加工油組成物は、優れた加工性と接着性とを両立させる観点からは、引火点が２０℃未満の溶剤を含有しないことが好ましく、溶剤揮発工程を不要とする観点からは、引火点が７０℃以上の溶剤を含有しないことが好ましい。 The metalworking oil composition of the present embodiment comprises (A) a solvent other than the solvent (hereinafter also referred to as "other solvents"), that is, a solvent having a flash point of less than 20.degree. C. and a solvent having a flash point of 70.degree. It may contain one or more selected from the group consisting of
When the metal processing oil composition of the present embodiment contains another solvent, the content of the other solvent is preferably 5% by mass or less, more preferably 3% by mass or less, based on the total amount of the metal processing oil composition. 1 mass% or less is still more preferable, 0.1 mass% or less is still more preferable. In addition, the total content of the (A) solvent and the other solvent is preferably 80% by mass to 99% by mass, more preferably 90% by mass to 99% by mass, and still more preferably 93% by mass to 98% by mass. 96 mass% or more and 97.5 mass% or less is still more preferable.
Further, from the viewpoint of achieving both excellent processability and adhesiveness, the metalworking oil composition of the present embodiment preferably does not contain a solvent having a flash point of less than 20 ° C., and the solvent volatilization step is not required. From the viewpoint, it is preferable that the solvent not have a flash point of 70 ° C. or higher.

＜（Ｂ）金属石鹸＞
本実施形態の金属加工油組成物は、（Ｂ）下記一般式（１）で表される金属石鹸を含有する。
Ｍｎ＋（ＲＣＯＯ−）ｎ （１）
（式（１）中、Ｍは金属元素を示し、Ｒは水素原子又は炭素数１６以下の炭化水素基を示し、ｎは１以上の整数を示す。ｎが２以上の整数の場合、複数のＲは同一であっても異なっていてもよい。）
（Ｂ）金属石鹸は、１種を単独で又は複数種を組み合わせて用いてもよい。 <(B) Metal soap>
The metalworking oil composition of the present embodiment contains (B) a metal soap represented by the following general formula (1).
M n + (RCOO − ) n (1)
(In the formula (1), M represents a metal element, R represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 16 or less carbon atoms, n represents an integer of 1 or more. When n is an integer of 2 or more, a plurality of R may be the same or different.)
(B) The metal soap may be used alone or in combination of two or more.

（Ｂ）金属石鹸は、金属板を積層する工程で使用する嫌気性接着剤（以下、単に「接着剤」ともいう）の硬化促進剤として機能するものである。
（Ｂ）金属石鹸は、上記特定の構造を有することで、特に（Ａ）溶剤への溶解性と接着剤の接着性とに優れたものとなる。すなわち、本実施形態の金属加工油組成物は、適度な揮発性を有する（Ａ）溶剤と、該（Ａ）溶剤への溶解性と接着剤の硬化促進効果に優れる（Ｂ）金属石鹸とを使用することで、（Ｃ）油性剤の持つ優れた加工性を維持しつつ、（Ｂ）金属石鹸の硬化促進作用を十分に発揮することができ、得られる金属板積層体の接着性を高めることができる。また、（Ｂ）金属石鹸は、（Ａ）溶剤への溶解性に優れるものであるため、（Ａ）溶剤以外の溶解助剤（例えば、引火点が２０℃未満の溶剤等）を含有していなくてもよく、含有する場合においてもその量を低減することができる。これにより、十分な量の（Ｂ）金属石鹸を配合する場合においても、（Ｃ）油性剤の濃度を希釈させることを避けることできるため、優れた加工性が得られ、金型の寿命を高めることもできる。 (B) The metal soap functions as a curing accelerator for an anaerobic adhesive (hereinafter, also simply referred to as "adhesive") used in the step of laminating metal plates.
The metal soap (B) having the above-mentioned specific structure is particularly excellent in the solubility in the solvent (A) and the adhesion of the adhesive. That is, the metalworking oil composition of the present embodiment comprises (A) a solvent having appropriate volatility, and (B) a metal soap excellent in the solubility in the solvent (A) and the curing accelerating effect of the adhesive. By using it, while maintaining the excellent processability of the (C) oil-based agent, the curing promoting action of the (B) metal soap can be sufficiently exhibited, and the adhesiveness of the obtained metal sheet laminate is enhanced. be able to. Further, (B) the metal soap is excellent in solubility in the (A) solvent, and therefore contains (A) a dissolution aid other than the solvent (for example, a solvent having a flash point of less than 20 ° C.) It is not necessary, and even when it is contained, the amount can be reduced. As a result, even when a sufficient amount of (B) metal soap is compounded, it is possible to avoid diluting the concentration of the (C) oil-based agent, so excellent processability is obtained and the life of the mold is enhanced. It can also be done.

上記一般式（１）中におけるＭが表す金属原子としては、コバルト、マンガン、鉛、亜鉛、カルシウム、銅、鉄、バリウム、リチウム、バナジウム等が挙げられる。これらの中でも、（Ａ）溶剤への溶解性、接着剤の硬化促進効果及び汎用性の観点から、コバルト、マンガン、亜鉛、銅、鉄、バナジウムが好ましく、銅、鉄、バナジウムがより好ましい。   As a metal atom which M in the said General formula (1) represents, cobalt, manganese, lead, zinc, calcium, copper, iron, barium, lithium, vanadium etc. are mentioned. Among these, cobalt, manganese, zinc, copper, iron, and vanadium are preferable, and copper, iron, and vanadium are more preferable, from the viewpoints of solubility in solvents (A), curing accelerating effect of adhesive, and versatility.

上記一般式（１）中におけるＲが表す炭素数１６以下の炭化水素基としては、炭素数１以上１６以下のアルキル基、炭素数２以上１６以下のアルケニル基、炭素数２以上１６以下のアルキニル基等の脂肪族炭化水素基；炭素数６以上１６以下のアリール基等が挙げられる。これらの中でも、（Ａ）溶剤への溶解性、接着剤の硬化促進効果及び汎用性の観点から、炭素数１以上１６以下のアルキル基が好ましい。
上記脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状又は環状のいずれであってもよい。
また、上記脂肪族炭化水素基及びアリール基は、置換基を有するものであってもよく、置換基を有しないものであってもよい。置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、イミノ基、アミド基等が挙げられる。また、上記脂肪族炭化水素基は、置換基としてアリール基を有していてもよく、上記アリール基は置換基として、上記脂肪族炭化水素基を有していてもよい。これらの炭化水素基が置換基を有する場合、Ｒの炭素数には置換基の炭素数も含まれるものとする。 The hydrocarbon group having 16 or less carbon atoms represented by R in the general formula (1) includes an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 16 carbon atoms, and an alkynyl having 2 to 16 carbon atoms. Aliphatic hydrocarbon groups such as groups; and aryl groups having 6 to 16 carbon atoms. Among these, an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms is preferable from the viewpoint of (A) solubility in solvent, curing accelerating effect of adhesive and versatility.
The aliphatic hydrocarbon group may be linear, branched or cyclic.
The aliphatic hydrocarbon group and the aryl group may have a substituent or may not have a substituent. Examples of the substituent include a halogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group, an amino group, an imino group and an amido group. The aliphatic hydrocarbon group may have an aryl group as a substituent, and the aryl group may have the aliphatic hydrocarbon group as a substituent. When these hydrocarbon groups have a substituent, the carbon number of R also includes the carbon number of the substituent.

上記アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基（ｎ−プロピル基、イソプロピル基）、ブチル基（ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソブチル基）、１−エチルブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ペンタデシル等の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状のアルキル基等が挙げられる。上記アルキル基の炭素数は、３以上１３以下が好ましく、５以上１０以下がより好ましい。
上記アルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基、ヘプテニル基、シクロヘプテニル基、オクテニル基、シクロオクテニル基、スチレニル基、ナフテニル基等の非環状及び環状アルケニル基等が挙げられる。
上記アルキニル基としては、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、４−ペンチニル基、５−ヘキシニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等が挙げられる。
上記アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル等が挙げられる。 Examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, propyl group (n-propyl group, isopropyl group), butyl group (n-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, isobutyl group) and 1-ethylbutyl group Straight or branched alkyl groups such as pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl and pentadecyl; cyclic alkyl such as cyclopentyl and cyclohexyl Can be mentioned. 3 or more and 13 or less are preferable, and, as for carbon number of the said alkyl group, 5 or more and 10 or less are more preferable.
Examples of the alkenyl group include acyclic groups such as vinyl group, propenyl group, isopropenyl group, butenyl group, pentenyl group, hexenyl group, cyclohexenyl group, heptenyl group, cycloheptenyl group, octenyl group, cyclooctenyl group, styrenyl group, naphthenyl group, etc. And cyclic alkenyl groups.
As the above alkynyl group, 2-propynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 4-pentynyl group, 5-hexynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 1 And 1-dimethyl-2-propynyl group.
Examples of the aryl group include phenyl group, tolyl group, xylyl group and naphthyl.

上記一般式（１）中におけるｎは、１以上の整数を示し、１以上５以下の整数が好ましく、１以上４以下の整数がより好ましく、２又は３の整数が更に好ましい。   N in the general formula (1) represents an integer of 1 or more, preferably an integer of 1 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 4 or less, and still more preferably an integer of 2 or 3.

（Ｂ）金属石鹸の具体例としては、コバルト、マンガン、鉛、亜鉛、カルシウム、銅、鉄、バリウム、リチウム及びバナジウムからなる群から選択される金属と、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、２−エチルヘキサン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、テトラデカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデカン酸及びナフテン酸からなる群から選択される１種以上のカルボン酸化合物との塩が挙げられる。これらの中でも、（Ａ）溶剤への溶解性及び接着剤の硬化促進効果の観点から、２−エチルヘキサン酸塩、ナフテン酸塩が好ましく、２−エチルヘキサン酸銅（II）、ナフテン酸銅（II）がより好ましい。   (B) Specific examples of metal soaps include metals selected from the group consisting of cobalt, manganese, lead, zinc, calcium, copper, iron, barium, lithium and vanadium, formic acid, acetic acid, propionic acid, butanoic acid, A group consisting of pentanoic acid, hexanoic acid, heptanoic acid, octanoic acid, 2-ethylhexanoic acid, nonanoic acid, decanoic acid, undecanoic acid, dodecanoic acid, tridecanoic acid, tetradecanoic acid, pentadecanoic acid, hexadecanoic acid, heptadecanoic acid and naphthenic acid And salts with one or more carboxylic acid compounds selected from Among these, 2-ethylhexanoate and naphthenate are preferable from the viewpoint of solubility in solvents (A) and curing acceleration of the adhesive, copper (II) 2-ethylhexanoate, copper naphthenate ( II) is more preferred.

本実施形態の金属加工油組成物中における（Ｂ）金属石鹸の金属元素換算の含有量は、（Ａ）溶剤への溶解性及び接着剤の硬化促進効果の観点から、金属加工油組成物全量基準で、５０質量ｐｐｍ以上１，５００質量ｐｐｍ以下が好ましく、１００質量ｐｐｍ以上１，２００質量ｐｐｍ以下がより好ましく、２５０質量ｐｐｍ以上１，０００質量ｐｐｍ以下が更に好ましく、４００質量ｐｐｍ以上７００質量ｐｐｍ以下がより更に好ましい。   The content in terms of metal element of (B) metal soap in the metalworking oil composition of the present embodiment is the total amount of metalworking oil composition from the viewpoint of (A) solubility in solvent and curing acceleration effect of the adhesive. 50 mass ppm or more and 1,500 mass ppm or less is preferable, 100 mass ppm or more and 1,200 mass ppm or less is more preferable, 250 mass ppm or more and 1,000 mass ppm or less is more preferable, and 400 mass ppm or more Even more preferably at the ppm or less.

＜（Ｃ）油性剤＞
（Ｃ）油性剤としては、カルボン酸エステル及びリン含有化合物からなる群から選択される１種以上が好ましい。 <(C) Oil-based agent>
(C) As an oiliness agent, 1 or more types selected from the group which consists of carboxylic acid ester and a phosphorus containing compound are preferable.

（カルボン酸エステル）
カルボン酸エステルは、一価カルボン酸の多価アルコールエステル及び多価カルボン酸の一価アルコールエステルからなる群から選択される１種以上が好ましい。
カルボン酸エステルは、１種を単独で又は複数種を組み合わせて用いてもよい。 (Carboxyl ester)
The carboxylic acid ester is preferably at least one selected from the group consisting of polyhydric alcohol esters of monohydric carboxylic acids and monohydric alcohol esters of polyhydric carboxylic acids.
The carboxylic acid ester may be used alone or in combination of two or more.

一価カルボン酸の多価アルコールエステルとは、一価カルボン酸と多価アルコールとのエステルである。
一価カルボン酸は、炭素数が９以上２１以下であることが好ましい。炭素数が９以上であると、優れた加工性が得られる。また、炭素数が２１以下であると、特に（Ａ）溶剤への溶解性に優れ、組成物として安定したものとなる。加工性及び安定性の観点から、一価カルボン酸の炭素数は１２以上がより好ましく、１４以上が更に好ましく、一方、他成分との溶解性との観点から、２０以下が好ましく、１８以下がより好ましい。また、一価カルボン酸は、直鎖状、分岐鎖状又は環状のいずれであってもよく、飽和又は不飽和のいずれであってもよい。
一価カルボン酸の具体例としては、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、デカン酸、イソデカン酸、ノナデシル酸、アラキジン酸、ヘンイコシル酸等の一価の飽和カルボン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、サピエン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ガドレイン酸、エイコセン酸等の一価の不飽和カルボン酸等の一価の脂肪族カルボン酸；エチルシクロヘキサンカルボン酸、プロピルシクロヘキサンカルボン酸、ブチルシクロヘキサンカルボン酸、フェニルシクロペンタンカルボン酸、フェニルシクロヘキサンカルボン酸等の一価の脂環式カルボン酸；ビフェニルカルボン酸、ベンゾイル安息香酸、ナフタレンカルボン酸、アントラセンカルボン酸等の一価の芳香族カルボン酸等が挙げられる。これらの中でも、加工性及び他成分との溶解性の観点から、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、デカン酸等の一価の飽和カルボン酸；オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等の一価の不飽和カルボン酸が好ましく、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、デカン酸、オレイン酸がより好ましく、オレイン酸が更に好ましい。 The polyhydric alcohol ester of monohydric carboxylic acid is an ester of monohydric carboxylic acid and polyhydric alcohol.
The monovalent carboxylic acid preferably has 9 or more and 21 or less carbon atoms. When the carbon number is 9 or more, excellent processability can be obtained. In addition, when the number of carbon atoms is 21 or less, the solubility in the (A) solvent is particularly excellent, and the composition becomes stable. From the viewpoint of processability and stability, the carbon number of the monovalent carboxylic acid is preferably 12 or more, more preferably 14 or more, and from the viewpoint of solubility with other components, preferably 20 or less, 18 or less More preferable. The monovalent carboxylic acid may be linear, branched or cyclic, and may be saturated or unsaturated.
Specific examples of the monovalent carboxylic acid include: pelargonic acid, capric acid, lauric acid, tridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, margaric acid, decanoic acid, isodecanoic acid, nonadecylic acid, arachidic acid, etc. Monovalent aliphatic carboxylic acids such as saturated carboxylic acids, myristoleic acid, palmitoleic acid, sapienic acid, oleic acid, linoleic acid, linoleic acid, linolenic acid, gadeuric acid, eicosenoic acid, etc. monovalent aliphatic carboxylic acids; Monovalent alicyclic carboxylic acids such as acid, propylcyclohexanecarboxylic acid, butylcyclohexanecarboxylic acid, phenylcyclopentanecarboxylic acid, phenylcyclohexanecarboxylic acid and the like; biphenylcarboxylic acid, benzoylbenzoic acid, naphthalenecarboxylic acid, anthracenecarboxylic acid and the like one And the like of an aromatic carboxylic acid. Among these, monovalent saturated carboxylic acids such as lauric acid, myristic acid, palmitic acid, decanoic acid and the like from the viewpoint of processability and solubility with other components; monovalent monovalent oleic acid such as oleic acid, linoleic acid and linolenic acid Unsaturated carboxylic acids are preferred, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, decanoic acid and oleic acid are more preferred, and oleic acid is even more preferred.

多価アルコールは、加工性の観点から、その炭素数としては、２以上が好ましく、３以上がより好ましく、４以上が更に好ましい。一方、他成分との溶解性の観点から、炭素数は１５以下が好ましく、１０以下がより好ましく、８以下が更に好ましい。また、多価アルコールは、直鎖状、分岐鎖状又は環状のいずれであってもよく、飽和又は不飽和のいずれであってもよい。
多価アルコールとしては、加工性及び他成分との溶解性の観点から、エチレングリコ−ル、プロピレングリコ−ル、プロパンジオール、ブチレングリコール、ブタンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、ヘキサンジオール、２−エチル−２−メチル−１，３−プロパンジオール、ヘプタンジオール、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、オクタンジオール、ノナンジオール、デカンジオール、ウンデカンジオール、ドデカンジオール、トリデカンジオール、テトラデカンジオール、ペンタデカンジオール等の二価アルコール；トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、ソルビトール等の三価以上のアルコール等の多価脂肪族アルコール等が挙げられる。これらの中でも、加工性及び他成分との溶解性の観点から、三価以上の脂肪族アルコールが好ましく、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトールがより好ましい。
また、多価アルコールとしては、カテコール、レゾルシノール、ハイドロキノン、サリチルアルコール、ジヒドロキシジフェニル等の二価の芳香族アルコール；シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール等の二価の脂環式アルコール；ピロガロール、メチルピロガロール、エチルピロガロール、各種プロピルピロガロール、各種ブチルピロガロール等の三価の芳香族アルコール；シクロヘキサントリオール、シクロヘキサントリメタノール等の三価の脂環式アルコール等も挙げられる。 The number of carbon atoms of the polyhydric alcohol is preferably 2 or more, more preferably 3 or more, and still more preferably 4 or more from the viewpoint of processability. On the other hand, from the viewpoint of solubility with other components, the carbon number is preferably 15 or less, more preferably 10 or less, and still more preferably 8 or less. The polyhydric alcohol may be linear, branched or cyclic, and may be saturated or unsaturated.
As polyhydric alcohol, from the viewpoint of processability and solubility with other components, ethylene glycol, propylene glycol, propanediol, butylene glycol, butanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, pentane Diol, neopentyl glycol, hexanediol, 2-ethyl-2-methyl-1,3-propanediol, heptanediol, 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol, 2,2-diethyl-1, Dihydric alcohols such as 3-propanediol, octanediol, nonanediol, decanediol, undecanediol, dodecanediol, tridecanediol, tetradecanediol, pentadecanediol and the like; trimethylolethane, ditrimethylolethane, trimethylolpropane, ditriol Ji trimethylolpropane, glycerol, pentaerythritol, dipentaerythritol, tripentaerythritol, polyhydric aliphatic alcohols such as trihydric or higher alcohols sorbitol. Among these, trivalent or higher aliphatic alcohols are preferable from the viewpoint of processability and solubility with other components, and trimethylolpropane, pentaerythritol, and sorbitol are more preferable.
Further, as polyhydric alcohols, bivalent aromatic alcohols such as catechol, resorcinol, hydroquinone, salicyl alcohol, dihydroxydiphenyl; divalent alicyclic alcohols such as cyclohexanediol, cyclohexanedimethanol; pyrogallol, methyl pyrogallol, ethyl Also included are trivalent aromatic alcohols such as pyrogallol, various types of propyl pyrogallol, and various types of butyl pyrogallol; and trivalent alicyclic alcohols such as cyclohexane triol and cyclohexane trimethanol.

一価カルボン酸の多価アルコールエステルの具体例としては、ペンタエリスリトールモノオレエート、ペンタエリスリトールジオレエート、ペンタエリスリトールトリオレエート、ペンタエリスリトールテトラオレエート等の各種ペンタエリスリトールオレエート、各種ペンタエリスリトールステアレート、各種ペンタエリスリトールラウレート、各種ペンタエリスリトールミリステート、各種ペンタエリスリトールパルミテート等の多価アルコールがペンタエリスリトールのエステル；トリメチロールプロパンモノオレエート、トリメチロールプロパンジオレエート、トリメチロールプロパントリオレエート等の各種トリメチロールプロパンオレエート、各種トリメチロールプロパンラウレート、各種トリメチロールプロパンミリステート、各種トリメチロールプロパンペルミテート等の多価アルコールがトリメチロールプロパンのエステル；ソルビタンセスキオレエート等の多価アルコールがソルビトールのエステル等が挙げられる。これらの中でも、加工性の観点から、各種ペンタエリスリトールオレエート、各種トリメチロールプロパンオレエート、ソルビタンセスキオレエートが好ましい。
これらの一価カルボン酸の多価アルコールエステルは、１種を単独で又は複数種を組み合わせて用いてもよい。 Specific examples of polyhydric alcohol esters of monovalent carboxylic acids include pentaerythritol monooleate, pentaerythritol dioleate, pentaerythritol trioleate, various pentaerythritol oleates such as pentaerythritol tetraoleate, and various pentaerythritol stearates. And esters of pentaerythritol such as various pentaerythritol laurates, various pentaerythritol myristates, various pentaerythritol palmitates and the like; esters of pentaerythritol; trimethylolpropane monooleate, trimethylolpropane dioleate, trimethylolpropane trioleate, etc. Various trimethylolpropane oleate, various trimethylolpropane laurate, various trimethylolpropane myristate Polyhydric alcohols such as various trimethylolpropane Perm Tate esters of trimethylolpropane; polyhydric alcohols such as sorbitan sesquioleate and the like, such as esters of sorbitol. Among these, various pentaerythritol oleates, various trimethylolpropane oleates, and sorbitan sesquioleates are preferable from the viewpoint of processability.
These monohydric carboxylic acid polyhydric alcohol esters may be used alone or in combination of two or more.

多価カルボン酸の一価アルコールエステルとは、多価カルボン酸と一価アルコールとのエステルである。   The polyvalent carboxylic acid monohydric alcohol ester is an ester of a polyvalent carboxylic acid and a monohydric alcohol.

多価カルボン酸は、加工性の観点から、その炭素数としては、２以上が好ましく、３以上がより好ましく、４以上が更に好ましい。一方、他の成分との溶解性の観点から、炭素数は１８以下が好ましく、１２以下がより好ましく、８以下が更に好ましい。また、多価カルボン酸は、直鎖状、分岐鎖状又は環状のいずれであってもよく、飽和又は不飽和のいずれであってもよい。
多価カルボン酸としては、コハク酸、アジピン酸、ピメリン酸、アゼライン酸、セバシン酸等の脂肪族多価カルボン酸；シクロペンタンジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘキサントリカルボン酸等の脂環式多価カルボン酸；フタル酸、イソフタル酸、ビフェニルジカルボン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、ナフタレンジカルボン酸、ジフェン酸、ナフタレントリカルボン酸、アントラセンジカルボン酸、ピレンジカルボン酸等の芳香族多価カルボン酸等が挙げられる。これらの中でも、加工性及び他成分との溶解性の観点から、芳香族カルボン酸が好ましく、トリメリット酸、ピロメリット酸がより好ましい。 The number of carbon atoms of the polyvalent carboxylic acid is preferably 2 or more, more preferably 3 or more, and still more preferably 4 or more from the viewpoint of processability. On the other hand, from the viewpoint of solubility with other components, the carbon number is preferably 18 or less, more preferably 12 or less, and still more preferably 8 or less. The polyvalent carboxylic acid may be linear, branched or cyclic, and may be saturated or unsaturated.
Examples of polyvalent carboxylic acids include aliphatic polyvalent carboxylic acids such as succinic acid, adipic acid, pimelic acid, azelaic acid and sebacic acid; and alicyclic polyvalent carboxylic acids such as cyclopentanedicarboxylic acid, cyclohexanedicarboxylic acid and cyclohexanetricarboxylic acid Acids; aromatic polyvalent carboxylic acids such as phthalic acid, isophthalic acid, biphenyl dicarboxylic acid, trimellitic acid, pyromellitic acid, naphthalene dicarboxylic acid, diphenic acid, naphthalene tricarboxylic acid, anthracene dicarboxylic acid, pyrene dicarboxylic acid, etc. . Among these, from the viewpoint of processability and solubility with other components, aromatic carboxylic acids are preferable, and trimellitic acid and pyromellitic acid are more preferable.

一価アルコールは、加工性の観点から、その炭素数としては、９以上が好ましく、１２以上がより好ましい。一方、他成分との溶解性の観点から、炭素数は２１以下が好ましく、２０以下がより好ましく、１８以下が更に好ましい。また、一価アルコールは、直鎖状、分岐鎖状又は環状のいずれであってもよく、飽和又は不飽和のいずれであってもよい。
一価アルコールとしては、加工性及び他成分との溶解性の観点から、ペラルゴンアルコール、カプリンアルコール、ウンデシルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、ペンタデシルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、ノナデシルアルコール、アラキジルアルコール、ヘニコシルアルコール等の飽和一価脂肪族アルコール；パルミトレイルアルコール、エライジルアルコール、オレイルアルコール、リノレイルアルコール、リノレニルアルコール等の不飽和一価脂肪族アルコール等が挙げられる。これらの中でも、加工性及び他成分との溶解性の観点から、不飽和一価脂肪族アルコールが好ましく、オレイルアルコールがより好ましい。
また、一価アルコールとしては、フェノール、各種クレゾール、各種キシレノール、各種プロピルフェノール、各種ブチルフェノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、ナフトール、ジフェニルメタノール等の芳香族アルコール；シクロペンチルアルコール、シクロヘキシルアルコール、シクロヘキサンメタノール、シクロオクタノール等の脂環式アルコール等も挙げられる。 From the viewpoint of processability, the carbon number of the monohydric alcohol is preferably 9 or more, and more preferably 12 or more. On the other hand, from the viewpoint of solubility with other components, the carbon number is preferably 21 or less, more preferably 20 or less, and still more preferably 18 or less. The monohydric alcohol may be linear, branched or cyclic, and may be saturated or unsaturated.
As a monohydric alcohol, from the viewpoint of processability and solubility with other components, pelargon alcohol, caprine alcohol, undecyl alcohol, lauryl alcohol, tridecyl alcohol, myristyl alcohol, pentadecyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, iso Saturated monohydric aliphatic alcohols such as stearyl alcohol, nonadecyl alcohol, arachidyl alcohol, henicosyl alcohol, etc .; unsaturated monohydric fatty acids such as palmitole alcohol, elaidyl alcohol, oleyl alcohol, linoleyl alcohol, linolenyl alcohol, etc. Family alcohol and the like. Among these, from the viewpoint of processability and solubility with other components, unsaturated monohydric aliphatic alcohols are preferable, and oleyl alcohol is more preferable.
Moreover, as a monohydric alcohol, aromatic alcohols such as phenol, various cresols, various xylenols, various propyl phenols, various butyl phenols, various butyl phenols, benzyl alcohol, phenethyl alcohol, naphthol, diphenylmethanol; cyclopentyl alcohol, cyclohexyl alcohol, cyclohexane methanol, cyclooctanol And cycloaliphatic alcohols and the like.

多価カルボン酸の一価アルコールエステルの具体例としては、トリメリット酸モノオレエート、トリメリット酸ジオレエート、トリメリット酸トリオレエート等の各種トリメリット酸オレエート；各種ピロメリット酸オレエート等が挙げられる。
これらの多価カルボン酸の一価アルコールエステルは、１種を単独で又は複数種を組み合わせて用いてもよい。 Specific examples of polyhydric carboxylic acid monohydric alcohol esters include trimellitic acid monooleate, trimellitic acid dioleate, trimellitic acid trioleate, and various trimellitic acid oleates; and various pyromellitic acid oleates.
These polyhydric carboxylic acid monohydric alcohol esters may be used alone or in combination of two or more.

本実施形態の金属加工油組成物が、（Ｃ）油性剤として、カルボン酸エステルを含有する場合、その含有量は、加工性の観点からは、金属加工油組成物全量基準で、０．１質量％以上が好ましく、０．４質量％以上がより好ましく、０．６質量％以上が更に好ましい。また、接着剤の接着性確保の観点からは、１０質量％以下が好ましく、７質量％以下がより好ましく、５質量％以下が更に好ましく、２質量％以下がより更に好ましく、１質量％以下がより更に好ましい。   When the metalworking oil composition of the present embodiment contains a carboxylic acid ester as the (C) oiling agent, the content thereof is 0.1 based on the total amount of the metalworking oil composition from the viewpoint of processability. % By mass or more is preferable, 0.4% by mass or more is more preferable, and 0.6% by mass or more is more preferable. Further, from the viewpoint of securing the adhesiveness of the adhesive, 10% by mass or less is preferable, 7% by mass or less is more preferable, 5% by mass or less is more preferable, 2% by mass or less is more preferable, 1% by mass or less Even more preferable.

（リン含有化合物）
リン含有化合物としては、リン酸エステル、酸性リン酸エステル、亜リン酸エステル、酸性亜リン酸エステル、リン酸エステルアミン塩等が挙げられる。これらの中でも、加工性及び接着剤の接着性確保の観点から、リン酸エステルが好ましい。
リン含有化合物は、１種を単独で又は複数種を組み合わせて用いてもよい。 (Phosphorus-containing compound)
As a phosphorus containing compound, phosphoric acid ester, acidic phosphoric acid ester, phosphorous acid ester, acidic phosphorous acid ester, phosphoric acid ester amine salt etc. are mentioned. Among these, phosphoric acid esters are preferable from the viewpoint of processability and adhesion of the adhesive.
The phosphorus-containing compounds may be used alone or in combination of two or more.

リン酸エステルとしては、トリアルキルホスフェート、トリアルケニルホスフェート、トリシクロアルキルホスフェート、トリアリールホスフェート、トリシクロアルキルホスフェート、トリアラルキルホスフェート等が挙げられる。
リン酸エステルが有するアルキル基としては、炭素数１以上１８以下のアルキル基が好ましく、炭素数１以上１２以下のアルキル基がより好ましい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、各種ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、各種ヘプチル基、各種オクチル基、各種ノニル基、各種デシル基、各種ウンデシル基、各種ドデシル基、各種トリデシル基、各種テトラデシル基、各種ペンタデシル基、各種ヘキサデシル基、各種ヘプタデシル基、各種オクタデシル基等が挙げられる。アルキル基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよい。 Examples of phosphoric acid esters include trialkyl phosphates, trialkenyl phosphates, tricycloalkyl phosphates, triaryl phosphates, tricycloalkyl phosphates, triaralkyl phosphates and the like.
As an alkyl group which phosphoric acid ester has, a C1-C18 alkyl group is preferable, and a C1-C12 alkyl group is more preferable. Specific examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, various butyl groups, various pentyl groups, various hexyl groups, various heptyl groups, various octyl groups, various nonyl groups, various decyl groups, Various undecyl groups, various dodecyl groups, various tridecyl groups, various tetradecyl groups, various pentadecyl groups, various hexadecyl groups, various heptadecyl groups, various octadecyl groups and the like can be mentioned. The alkyl group may be linear or branched.

リン酸エステルが有するアルケニル基の炭素数は、２以上１８以下が好ましく、２以上１２以下がより好ましい。アルケニル基の具体例としては、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニル基、各種ブテニル基、各種ペンテニル基、各種ヘキセニル基、各種ヘプテニル基、各種オクテニル基、各種ノネニル基、各種デセニル基、各種ウンデセニル基、各種ドデセニル基、各種トリデセニル基、各種テトラデセニル基、各種ペンタデセニル基、各種ヘキサデセニル基、各種ヘプタデセニル基、各種オクタデセニル基等が挙げられる。アルケニル基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよい。   2 or more and 18 or less are preferable, and, as for carbon number of the alkenyl group which phosphoric acid ester has, 2 or more and 12 or less are more preferable. Specific examples of the alkenyl group include vinyl group, allyl group, propenyl group, isopropenyl group, various butenyl groups, various pentenyl groups, various hexenyl groups, various heptenyl groups, various octenyl groups, various nonenyl groups, various decenyl groups, various Undecenyl group, various dodecenyl groups, various tridecenyl groups, various tetradecenyl groups, various pentadecenyl groups, various hexadecenyl groups, various heptadecenyl groups, various octadecenyl groups and the like can be mentioned. The alkenyl group may be linear or branched.

リン酸エステルが有するシクロアルキル基の炭素数は、３以上１８以下が好ましく、６以上１２以下がより好ましい。シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基、ビシクロヘキシル基、デカヒドロナフチル基等が挙げられる。   3 or more and 18 or less are preferable, and, as for carbon number of the cycloalkyl group which a phosphoric acid ester has, 6 or more and 12 or less are more preferable. Examples of the cycloalkyl group include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, adamantyl group, bicyclohexyl group, decahydronaphthyl group and the like.

リン酸エステルが有するアリール基の炭素数は、６以上１８以下が好ましく、６以上１２以下がより好ましい。アリール基の具体例としては、フェニル基、イソプロピルフェニル基、クレジル基、ナフチルフェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ジメチルフルオレニル基等が挙げられる。   6 or more and 18 or less are preferable, and, as for carbon number of the aryl group which phosphoric acid ester has, 6 or more and 12 or less are more preferable. Specific examples of the aryl group include phenyl group, isopropyl phenyl group, cresyl group, naphthylphenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, biphenylenyl group, naphthyl group, phenylnaphthyl group, acenaphthyrenyl group, anthryl group, benzoanthryl Groups, aceantryl groups, phenanthryl groups, benzophenanthryl groups, phenalenyl groups, fluorenyl groups, dimethylfluorenyl groups and the like.

リン酸エステルが有するアラルキル基の炭素数は、７以上１８以下が好ましく、７以上１２以下がより好ましい。アラルキル基の具体例としては、ベンジル基、トリル基、エチルフェニル基、フェネチル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、ナフチルメチル基等が挙げられる。   7 or more and 18 or less are preferable, and, as for carbon number of the aralkyl group which phosphoric acid ester has, 7 or more and 12 or less are more preferable. Specific examples of the aralkyl group include benzyl group, tolyl group, ethylphenyl group, phenethyl group, dimethylphenyl group, trimethylphenyl group, naphthylmethyl group and the like.

上記リン酸エステルの具体例としては、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、ベンジルジフェニルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、ジクレジルフェニルホスフェート、プロピルフェニルジフェニルホスフェート、ジプロピルフェニルフェニルホスフェート、エチルフェニルジフェニルホスフェート、ジエチルフェニルフェニルホスフェート、トリエチルフェニルホスフェート、トリプロピルフェニルホスフェート、ブチルフェニルジフェニルホスフェート、ジブチルフェニルフェニルホスフェート、トリブチルフェニルホスフェート等のトリアリールホスフェート；トリブチルホスフェート、エチルジブチルホスフェート、トリヘキシルホスフェート、トリ（２−エチルヘキシル）ホスフェート、トリス（イソプロピルフェニル）ホスフェート、トリデシルホスフェート、トリラウリルホスフェート、トリミリスチルホスフェート、トリパルミチルホスフェート、トリステアリルホスフェート等のアルキルホスフェート；エチルジフェニルホスフェート、トリオレイルホスフェート等が挙げられる。   Specific examples of the above-mentioned phosphoric acid ester include triphenyl phosphate, tricresyl phosphate, benzyl diphenyl phosphate, cresyl diphenyl phosphate, dicresyl phenyl phosphate, propylphenyl diphenyl phosphate, dipropylphenyl phenyl phosphate, ethylphenyl diphenyl phosphate, diethyl Triaryl phosphates such as phenyl phenyl phosphate, triethyl phenyl phosphate, tripropyl phenyl phosphate, butyl phenyl diphenyl phosphate, dibutyl phenyl phenyl phosphate, tributyl phenyl phosphate etc; tributyl phosphate, ethyl dibutyl phosphate, trihexyl phosphate, tri (2-ethylhexyl) phosphate , Tris Isopropylphenyl) phosphate, tridecyl phosphate, trilauryl phosphate, trimyristyl phosphate, tri palmityl phosphate, alkyl phosphates such as tristearyl phosphate, ethyl diphenyl phosphate, trioleyl phosphate and the like.

酸性リン酸エステルとしては、モノアルキルアシッドホスフェート、ジアルキルアシッドホスフェート、モノアルケニルアシッドホスフェート、ジアルケニルアシッドホスフェート、これらの混合物等が挙げられる。これらの酸性リン酸エステル中のアルキル基、アルケニル基としては、上記リン酸エステル中の各々アルキル基、アルケニル基として例示したものを適用することができる。   Examples of acidic phosphoric acid esters include monoalkyl acid phosphates, dialkyl acid phosphates, monoalkenyl acid phosphates, dialkenyl acid phosphates, and mixtures thereof. As the alkyl group and the alkenyl group in these acidic phosphoric acid esters, those exemplified as the alkyl and alkenyl groups in the above phosphoric acid esters can be applied.

亜リン酸エステルとしては、トリアルキルホスファイト、トリアルケニルホスファイト、トリシクロアルキルホスファイト、トリアリールホスファイト、トリアラルキルホスファイト等が挙げられる。これらの亜リン酸エステル中のアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基としては、上記リン酸エステル中の各々アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基として例示したものを適用することができる。   Examples of phosphite esters include trialkyl phosphite, trialkenyl phosphite, tricycloalkyl phosphite, triaryl phosphite, triaralkyl phosphite and the like. The alkyl group, the alkenyl group, the cycloalkyl group, the aryl group and the aralkyl group in these phosphite esters are exemplified as the alkyl group, the alkenyl group, the cycloalkyl group, the aryl group and the aralkyl group in the above-mentioned phosphoric acid ester, respectively. Can be applied.

酸性亜リン酸エステルとしては、モノアルキルアシッドホスファイト、ジアルキルアシッドホスファイト、モノアルケニルアシッドホスファイト、ジアルケニルアシッドホスファイト、これらの混合物等が挙げられる。これらの酸性亜リン酸エステル中のアルキル基、アルケニル基としては、上記リン酸エステル中の各々アルキル基、アルケニル基として例示したものを適用することができる。   Examples of the acid phosphite include monoalkyl acid phosphite, dialkyl acid phosphite, monoalkenyl acid phosphite, dialkenyl acid phosphite, and mixtures thereof. As the alkyl group and the alkenyl group in these acidic phosphite esters, those exemplified as the alkyl group and the alkenyl group in the above-mentioned phosphate esters can be applied.

リン酸エステルアミン塩としては、酸性リン酸エステルアミン塩、酸性亜リン酸エステルアミン塩が挙げられ、これらの中では、酸性リン酸エステルアミン塩が好ましい。
酸性リン酸エステルアミン塩は、酸性リン酸エステルとアミン類との塩である。酸性リン酸エステルとしては、上記酸性リン酸エステルとして例示したものを適用することができる。 As phosphoric acid ester amine salt, acidic phosphoric acid ester amine salt and acidic phosphorous acid ester amine salt are mentioned, Among these, acidic phosphoric acid ester amine salt is preferable.
An acidic phosphoric acid ester amine salt is a salt of an acidic phosphoric acid ester and amines. As the acidic phosphoric acid ester, those exemplified as the above-mentioned acidic phosphoric acid ester can be applied.

本実施形態の金属加工油組成物が、（Ｃ）油性剤として、リン含有化合物を含有する場合、その含有量は、加工性の観点からは、金属加工油組成物全量基準で、０．１質量％以上が好ましく、０．２質量％以上がより好ましく、０．５質量％以上が更に好ましく、１質量％以上がより更に好ましく、１．５質量％以上がより更に好ましく、接着剤の接着性確保の観点からは、１０質量％以下が好ましく、５質量％以下がより好ましく、２質量％以下が更に好ましい。   When the metalworking oil composition of the present embodiment contains a phosphorus-containing compound as the (C) oiling agent, the content thereof is 0.1 based on the total amount of the metalworking oil composition from the viewpoint of processability. % By mass or more is preferable, 0.2% by mass or more is more preferable, 0.5% by mass or more is further preferable, 1% by mass or more is further more preferable, 1.5% by mass or more is more preferable, and adhesion of adhesive From the viewpoint of securing properties, 10% by mass or less is preferable, 5% by mass or less is more preferable, and 2% by mass or less is more preferable.

本実施形態の金属加工油組成物中における（Ｃ）油性剤の合計含有量は、加工性の観点からは、金属加工油組成物全量基準で、０．１５質量％以上が好ましく、０．３質量％以上がより好ましく、０．７質量％以上が更に好ましく、１．５質量％以上がより更に好ましく、２質量％以上がより更に好ましく、接着剤の接着性確保の観点からは、１５質量％以下が好ましく、７質量％以下がより好ましく、３質量％以下が更に好ましい。   From the viewpoint of processability, the total content of the (C) oiling agent in the metalworking oil composition of the present embodiment is preferably 0.15% by mass or more, based on the total amount of the metalworking oil composition, 0.3%. % By mass is more preferable, 0.7% by mass or more is further preferable, 1.5% by mass or more is further more preferable, 2% by mass or more is further more preferable, and from the viewpoint of securing the adhesion of the adhesive, 15% by mass % Or less is preferable, 7 mass% or less is more preferable, and 3 mass% or less is more preferable.

＜その他添加剤＞
本実施形態の金属加工油組成物は、上記各成分以外のその他の添加剤、例えば、防錆剤、酸化防止剤、粘度指数向上剤、金属不活性化剤、消泡剤等を含有していてもよい。これらのその他の添加剤は、１種を単独で又は複数種を組み合わせて用いてもよい。
本実施形態の金属加工油組成物は、上記（Ａ）〜（Ｃ）成分のみを含有するものであってもよいし、これらの成分と更にその他添加剤とを含有するものであってもよい。
その他の添加剤の各々の含有量は、発明の目的に反しない範囲であれば特に制限はないが、添加する効果を考慮すると、金属加工油組成物全量基準で、各々、０．０１質量％以上１０質量％以下が好ましく、０．０５質量％以上８質量％以下がより好ましく、０．１質量％以上５質量％以下が更に好ましい。 <Other additives>
The metalworking oil composition of the present embodiment contains other additives other than the above-mentioned components, for example, a rust inhibitor, an antioxidant, a viscosity index improver, a metal deactivator, an antifoamer, etc. May be These other additives may be used alone or in combination of two or more.
The metalworking oil composition of the present embodiment may contain only the above components (A) to (C), or may contain these components and other additives. .
The content of each of the other additives is not particularly limited as long as it does not deviate from the object of the invention, but in consideration of the effect to be added, 0.01% by mass each based on the total amount of the metal processing oil composition The content is preferably 10% by mass or less, more preferably 0.05% by mass to 8% by mass, and still more preferably 0.1% by mass to 5% by mass.

（防錆剤）
防錆剤としては、金属スルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、ジノニルナフタレンスルホネート、有機亜リン酸エステル、有機リン酸エステル、有機スルホン酸金属塩、有機リン酸金属塩、アルケニルコハク酸エステル、多価アルコールエステル、ベンゾトリアゾール系化合物等が挙げられる。 (Rust inhibitor)
As a rust inhibitor, metal sulfonate, alkyl benzene sulfonate, dinonyl naphthalene sulfonate, organic phosphorous acid ester, organic phosphoric acid ester, organic sulfonic acid metal salt, organic phosphoric acid metal salt, alkenyl succinic acid ester, polyhydric alcohol ester, Benzotriazole compounds and the like can be mentioned.

（酸化防止剤）
酸化防止剤としては、ジフェニルアミン系酸化防止剤、ナフチルアミン系酸化防止剤等のアミン系酸化防止剤；モノフェノール系酸化防止剤、ジフェノール系酸化防止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤等のフェノール系酸化防止剤；三酸化モリブデン及び／又はモリブデン酸とアミン化合物とを反応させてなるモリブデンアミン錯体等のモリブデン系酸化防止剤；フェノチアジン、ジオクタデシルサルファイド、ジラウリル−３，３’−チオジプロピオネート、２−メルカプトベンゾイミダゾール等の硫黄系酸化防止剤；トリフェニルホスファイト、ジイソプロピルモノフェニルホスファイト、モノブチルジフェニルホスファイト等のリン系酸化防止剤等が挙げられる。 (Antioxidant)
As antioxidants, amine-based antioxidants such as diphenylamine-based antioxidants and naphthylamine-based antioxidants; phenol-based antioxidants such as monophenol-based antioxidants, diphenol-based antioxidants, hindered phenol-based antioxidants, etc. Antioxidants; Molybdenum-based antioxidants such as molybdenum amine complexes obtained by reacting molybdenum trioxide and / or molybdic acid with amine compounds; phenothiazine, dioctadecyl sulfide, dilauryl-3,3'-thiodipropionate, Sulfur-based antioxidants such as 2-mercaptobenzimidazole; and phosphorus-based antioxidants such as triphenyl phosphite, diisopropyl monophenyl phosphite, monobutyl diphenyl phosphite and the like.

（粘度指数向上剤）
粘度指数向上剤としては、非分散型ポリメタクリレート、分散型ポリメタクリレート、オレフィン系共重合体（例えば、エチレン−プロピレン共重合体等）、分散型オレフィン系共重合体、スチレン系共重合体（例えば、スチレン−ジエン共重合体、スチレン−イソプレン共重合体等）等の重合体が挙げられる。 (Viscosity index improver)
As a viscosity index improver, non-dispersed polymethacrylates, dispersed polymethacrylates, olefin copolymers (eg, ethylene-propylene copolymer etc.), dispersed olefin copolymers, styrene copolymers (eg, styrene copolymer) And polymers such as styrene-diene copolymer, styrene-isoprene copolymer and the like.

（金属不活性化剤）
金属不活性化剤としては、ベンゾトリアゾール系、トリルトリアゾール系、チアジアゾール系、イミダゾール系化合物等が挙げられる。 (Metal deactivator)
Examples of the metal deactivator include benzotriazole, tolyltriazole, thiadiazole and imidazole compounds.

（消泡剤）
消泡剤としては、シリコーン油、フルオロシリコーン油、フルオロアルキルエーテル等が挙げられる。 (Defoamer)
As an antifoamer, silicone oil, fluorosilicone oil, fluoroalkyl ether etc. are mentioned.

＜金属加工油組成物の各種性状及び物性＞
本実施形態の金属加工油組成物の４０℃動粘度は、０．１ｍｍ２／ｓ以上が好ましく、０．３ｍｍ２／ｓ以上がより好ましく、０．５ｍｍ２／ｓ以上が更に好ましく、０．８ｍｍ２／ｓ以上がより更に好ましい。４０℃動粘度が０．１ｍｍ２／ｓ以上であると、引火点が高くなり取り扱いの安全性が向上し、また加工性も向上する。一方、金属加工油組成物の４０℃動粘度は、１５ｍｍ２／ｓ以下が好ましく、５ｍｍ２／ｓ以下がより好ましく、２ｍｍ２／ｓ以下が更に好ましく、１．８ｍｍ２／ｓ以下がより更に好ましい。４０℃動粘度が１５ｍｍ２／ｓ以下であると、接着剤の接着性を確保することができる。 <Various properties and physical properties of metalworking oil composition>
The kinematic viscosity of the metalworking oil composition of the present embodiment at 40 ° C. is preferably 0.1 mm 2 / s or more, more preferably 0.3 mm 2 / s or more, still more preferably 0.5 mm 2 / s or more, 0. Even more preferably 8 mm 2 / s or more. When the 40 ° C. dynamic viscosity is 0.1 mm 2 / s or more, the flash point is increased, the handling safety is improved, and the processability is also improved. On the other hand, the 40 ° C. dynamic viscosity of the metalworking oil composition is preferably 15 mm 2 / s or less, more preferably 5 mm 2 / s or less, still more preferably 2 mm 2 / s or less, still more preferably 1.8 mm 2 / s or less preferable. Adhesiveness of an adhesive agent is securable as a 40 degreeC dynamic viscosity is 15 mm < 2 > / s or less.

本実施形態の金属加工油組成物の引火点は、取り扱い性の観点及び優れた加工性と接着性とを両立させる観点から、２０℃以上７０℃以下が好ましく、３０℃以上６５℃以下がより好ましく、３５℃以上６０℃以下が更に好ましく、４０℃以上５５℃以下がより更に好ましい。   The flash point of the metalworking oil composition of the present embodiment is preferably 20 ° C. or more and 70 ° C. or less, and more preferably 30 ° C. or more and 65 ° C. or less, from the viewpoint of handleability and the viewpoint of achieving both excellent processability and adhesiveness. Preferably, 35 ° C. or more and 60 ° C. or less is more preferable, and 40 ° C. or more and 55 ° C. or less is still more preferable.

以上説明してきたように、本実施形態の金属加工油組成物は、被加工材を加工する際に優れた加工性を付与することができ、かつ嫌気性接着剤によって被加工材同士を接着する際に除去しなくても良好な接着性が得られるものであるため、特に、嫌気性接着剤を用いて貼付け積層されてなる積層鉄心等の金属板積層体の製造方法に好適である。
より好適な金属板積層体の製造方法の詳細は、後述する通りである。 As explained above, the metalworking oil composition of the present embodiment can impart excellent processability when processing a material to be processed, and bonds the materials to be processed together with an anaerobic adhesive. Since good adhesiveness can be obtained without removing it at the time, it is particularly suitable for a method of manufacturing a metal sheet laminate such as a laminated core formed by sticking and laminating using an anaerobic adhesive.
The details of the method for producing a more preferable metal sheet laminate are as described later.

［金属板積層体の製造方法］
本実施形態の金属板積層体の製造方法は、下記工程１〜５を有するものである。
工程１：本実施形態に係る金属加工油組成物をフープ状金属の片面又は両面に塗布する工程
工程２：工程１を施したフープ状金属をプレス加工する工程
工程３：工程２を施したフープ状金属の片面に嫌気性接着剤を塗布する工程
工程４：工程３を施したフープ状金属の外形打ち抜き加工を行い、該外形を有する複数の金属板を得る工程
工程５：工程４で得た複数の金属板同士を積層接着する工程
以下、図面を参照しながら、本発明の金属板積層体の製造方法の一態様として、積層鉄心の製造方法について説明をする。
なお、本明細書中、「フープ状金属」とは、薄帯状の金属板を意味する。 [Method of Manufacturing Metal Sheet Laminate]
The manufacturing method of the metal plate laminated body of this embodiment has the following processes 1-5.
Step 1: A step of applying the metalworking oil composition according to the present embodiment on one side or both sides of the hoop-like metal Step 2: A step of pressing the hoop-like metal subjected to Step 1 Step 3: A hoop subjected to Step 2 Step of applying an anaerobic adhesive on one side of the sheet metal Step 4: Step of punching out the hoop-shaped metal subjected to Step 3 to obtain a plurality of metal plates having the above step Step 5: Obtained in Step 4 Step of laminating and bonding together a plurality of metal plates Hereinafter, a method of manufacturing a laminated core will be described as one embodiment of a method of manufacturing a metal plate laminate of the present invention with reference to the drawings.
In the present specification, “hoop-like metal” means a thin strip-like metal plate.

図１は本実施形態に係る積層鉄心製造装置１の概略構成図であり、図２は本実施形態の製造方法により製造される積層鉄心Ｗ３の模式図である。   FIG. 1 is a schematic configuration view of a laminated iron core manufacturing apparatus 1 according to the present embodiment, and FIG. 2 is a schematic view of a laminated iron core W3 manufactured by the manufacturing method of the present embodiment.

図１に示すように、積層鉄心製造装置１は、フープ状の電磁鋼板Ｗ１を方向Ｘに供給するロール２と、電磁鋼板Ｗ１に本実施形態の金属加工油組成物Ｏを塗布する加工油塗布装置３と、電磁鋼板Ｗ１にプレス加工を順次施す順送り金型装置４と、順送り金型装置４内で電磁鋼板Ｗ１の下面に嫌気性接着剤を塗布する接着剤塗布装置５と、接着剤塗布装置５に嫌気性接着剤を供給する接着剤供給装置６とを備える。順送り金型装置４は、図示しない種々の打抜きパンチ、ダイ、外形打抜きパンチ、外形打抜きダイ等を備える。電磁鋼板Ｗ１は、順送り金型装置４で外形打ち抜きされて、該外形を有する鉄心素片Ｗ２が形成される。鉄心素片Ｗ２は、抜き孔７を通過して、別の鉄心素片Ｗ２と積層鉄心Ｗ３を形成する。   As shown in FIG. 1, the laminated iron core manufacturing apparatus 1 applies a processing oil for applying the metalworking oil composition O of the present embodiment to the roll 2 for supplying the hoop-shaped electromagnetic steel sheet W1 in the direction X and the electromagnetic steel sheet W1. Apparatus 3, an adhesive application apparatus 5 for applying an anaerobic adhesive to the lower surface of the electromagnetic steel sheet W1 in the sequential metal mold apparatus 4, an adhesive application apparatus 5 for applying the anaerobic adhesive to the lower surface of the electromagnetic steel sheet W1 And an adhesive supply device 6 for supplying the anaerobic adhesive to the device 5. The progressive die apparatus 4 includes various punching punches, dies, an outline punching punch, an outline punching die, and the like (not shown). The magnetic steel sheet W1 is punched by the progressive die device 4 to form an iron core piece W2 having the external shape. The core piece W2 passes through the hole 7 to form another core piece W2 and a laminated core W3.

＜工程１＞
工程１では、本実施形態の金属加工油組成物Ｏをフープ状の電磁鋼板Ｗ１の片面又は両面に塗布する。
図１に示すように、ロール装置２から供給された電磁鋼板Ｗ１は、加工油塗布装置３によって金属加工油組成物Ｏを塗布された後、順送り金型装置４に送られる。
金属加工油組成物Ｏを塗布する方法に制限はなく、浸漬法、シャワー法、静電塗装法等の一般的な手法を用いることができる。
金属加工油組成物Ｏを塗布する量は、電磁鋼板Ｗ１の加工条件等に応じて決定すればよいが、例えば、２．５ｇ／ｍ２以上２５ｇ／ｍ２以下が好ましく、６．５ｇ／ｍ２以上１５ｇ／ｍ２以下がより好ましく、７．５ｇ／ｍ２以上１１．５ｇ／ｍ２以下が更に好ましい。 <Step 1>
In step 1, the metalworking oil composition O of the present embodiment is applied to one side or both sides of the hoop-shaped electromagnetic steel sheet W1.
As shown in FIG. 1, the electromagnetic steel sheet W1 supplied from the roll device 2 is applied to the metalworking oil composition O by the processing oil application device 3 and then sent to the progressive die device 4.
There is no restriction | limiting in the method to apply | coat metal processing oil composition O, General methods, such as a dip coating, a shower method, an electrostatic coating method, can be used.
The amount of the metalworking oil composition O to be applied may be determined according to the processing conditions of the electromagnetic steel sheet W1, etc., but for example, 2.5 g / m 2 or more and 25 g / m 2 or less is preferable, and 6.5 g / m 2 2 or more and 15 g / m 2 or less are more preferable, and 7.5 g / m 2 or more and 11.5 g / m 2 or less are more preferable.

＜工程２＞
工程２では、工程１を施した電磁鋼板Ｗ１をプレス加工する。
電磁鋼板Ｗ１は、順送り金型装置４に搬送され、順次打ち抜き加工が施される（図示せず）。打ち抜き加工の打ち抜き形状は、目的に応じて適宜決定すればよい。 <Step 2>
In step 2, the electromagnetic steel sheet W1 subjected to step 1 is pressed.
The electromagnetic steel sheet W1 is conveyed to the sequential feeding die device 4 and is sequentially subjected to punching (not shown). The punching shape of the punching process may be appropriately determined according to the purpose.

＜工程３＞
工程３では、工程２を施した電磁鋼板Ｗ１の片面に嫌気性接着剤Ｅ（以下、「接着剤Ｅ」ともいう）を塗布する。
プレス加工を施した電磁鋼板Ｗ１は、接着剤塗布装置５によって、その片面に接着剤Ｅを塗布される。この際、接着剤Ｅは、金属加工油組成物Ｏを塗布した面とは反対側の面にスポット状に塗布されることが好ましい。 <Step 3>
In step 3, an anaerobic adhesive E (hereinafter also referred to as "adhesive E") is applied to one side of the magnetic steel sheet W1 subjected to step 2.
The adhesive E is applied to one surface of the magnetic steel sheet W1 subjected to the press processing by the adhesive application device 5. Under the present circumstances, it is preferable that the adhesive agent E is apply | coated in spot shape on the surface on the opposite side to the surface which applied the metal processing oil composition O. As shown in FIG.

嫌気性接着剤Ｅとは、（メタ）アクリル酸エステルモノマーを主成分とするものであり、空気又は酸素と接触している間は安定であり液状状態が保たれ、空気又は酸素が遮断されると急速に硬化する性質を有するものである。
嫌気性接着剤Ｅとしては、例えば、（ａ）アクリル酸エステルモノマー又はオリゴマー及び（ｂ）有機過酸化物を含有する嫌気硬化性組成物が挙げられる。
（ａ）アクリル酸エステルモノマー又はオリゴマーとしては、アクリル酸、メタクリル酸等のビニル基を分子の末端に有する化合物及びこれらの誘導体が挙げられ、具体的には、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等のモノエステル類；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキルエステル類；エチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート等の多価エステル類；これらのオリゴマー等が挙げられる。なお、本明細書において、「（メタ）アクリル」とは、「アクリル」及び／又は「メタクリル」を意味するものであり、「（メタ）アクリレート」との表記についても同様である。 Anaerobic adhesive E is composed mainly of (meth) acrylic acid ester monomer, and it is stable while in contact with air or oxygen, maintains its liquid state, and blocks air or oxygen. And has the property of curing rapidly.
The anaerobic adhesive E includes, for example, an anaerobic curable composition containing (a) an acrylic ester monomer or oligomer and (b) an organic peroxide.
(A) Examples of acrylic acid ester monomers or oligomers include compounds having a vinyl group such as acrylic acid and methacrylic acid at the end of the molecule and derivatives thereof. Specifically, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth ) Monoesters such as acrylate, butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate; 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) Hydroxyalkyl esters such as acrylates; ethylene glycol diacrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaeryth Polyvalent esters such as tall tetraacrylate; these oligomers and the like. In the present specification, “(meth) acrylic” means “acrylic” and / or “methacrylic”, and the same applies to the expression “(meth) acrylate”.

（ｂ）有機過酸化物としては、クメンハイドロパーオキサイド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、ｐ−メタンハイドロパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサンパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド等のハイドロパーオキサイド類；ケトンパーオキサイド類；ジアリルパーオキサイド類；パーオキシエステル類等が挙げられる。
（ｂ）成分の配合量は、重合性モノマー及びオリゴマーの合計１００質量部に対して、０．１質量部以上５質量部以下が好ましい。 (B) As organic peroxides, hydrones such as cumene hydroperoxide, t-butyl hydroperoxide, p-methane hydroperoxide, methyl ethyl ketone peroxide, cyclohexane peroxide, dicumyl peroxide, diisopropylbenzene hydroperoxide, etc. Peroxides; ketone peroxides; diallyl peroxides; peroxy esters and the like.
The blending amount of the component (b) is preferably 0.1 parts by mass or more and 5 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass in total of the polymerizable monomer and the oligomer.

嫌気性接着剤Ｅは、上記（ａ）及び（ｂ）成分以外にも、ベンゾチアゾール、ヒドラジン系化合物、ｏ−ベンゾイックスルホイミド、アミン化合物、メルカプタン化合物等の硬化促進作用を有する添加剤を含有していてもよい。これらの配合量は、重合性モノマー及びオリゴマーの合計１００質量部に対して、０．１質量部以上１質量部以下が好ましい。   The anaerobic adhesive E contains, in addition to the components (a) and (b), an additive having a curing accelerating action, such as benzothiazole, a hydrazine compound, o-benzoic sulfoimide, an amine compound and a mercaptan compound. It may be done. The blending amount thereof is preferably 0.1 parts by mass or more and 1 part by mass or less with respect to 100 parts by mass in total of the polymerizable monomer and the oligomer.

＜工程４及び５＞
工程４では、工程３を施した電磁鋼板Ｗ１に対して外形打ち抜き加工を行い、該外形を有する複数の鉄心素片Ｗ２を得る。ここで形成された鉄心素片Ｗ２は、すでに形成されている別の鉄心素片Ｗ２の上に積層される。その後、外気と遮断されることで嫌気性接着剤Ｅの硬化が開始して、複数の鉄心素片Ｗ２同士が積層接着される（工程５）。 <Steps 4 and 5>
In the step 4, the external punching process is performed on the electromagnetic steel sheet W1 subjected to the step 3 to obtain a plurality of core piece W2 having the outer shape. The core piece W2 formed here is stacked on another core piece W2 already formed. Thereafter, the anaerobic adhesive E starts to be cured by being shut off from the outside air, and the plurality of iron core pieces W2 are laminated and bonded (Step 5).

図２に、上記の工程を経て得られる積層鉄心Ｗ３の模式図を示す。
積層鉄心Ｗ３は、複数の鉄心素片Ｗ２同士が、接着剤Ｅを介して積層された構造を有する。
なお、積層鉄心及び積層鉄心製造装置の具体的構成等は、上記実施形態での例示に限られるものではなく、本発明の主旨を逸脱しない範囲であれば適宜変更可能である。 The schematic diagram of laminated iron core W3 obtained by passing through said process in FIG. 2 is shown.
The laminated core W3 has a structure in which a plurality of core pieces W2 are stacked via the adhesive E.
The specific configurations and the like of the laminated iron core and the laminated iron core manufacturing apparatus are not limited to the examples in the above embodiment, and can be appropriately changed without departing from the scope of the present invention.

次に、本発明を実施例により、更に詳細に説明するが、本発明は、これらの例によって何ら限定されるものではない。
なお、金属加工油組成物に配合した成分の引火点の測定方法は、下記の通りである。 EXAMPLES The present invention will next be described in more detail by way of examples, which should not be construed as limiting the invention thereto.
In addition, the measuring method of the flash point of the component mix | blended with the metal processing oil composition is as follows.

（１）引火点
引火点はＪＩＳ Ｋ２２６５：２００７に記載の方法に準拠して測定した。
なお、ブテンオリゴマーの引火点は、ペンスキーマルテンス密閉法で測定し、アセトンの引火点は、タグ密閉法で測定された値である。 (1) Flash point Flash point was measured according to the method described in JIS K2265: 2007.
The flash point of the butene oligomer is measured by the Pensky Martens sealing method, and the flash point of acetone is a value measured by the tag sealing method.

＜金属加工油組成物の製造＞
実施例１〜２、比較例１〜７
表１に示す配合組成（質量％）で金属加工油組成物を調製した。
なお、表１に示される各成分の詳細は以下のとおりである。
・ブテンオリゴマー：４０℃動粘度：１．２５ｍｍ２／ｓ、引火点：４９℃
・アセトン：引火点：−１８℃
・油性剤１：トリス（イソプロピルフェニル）ホスフェート９０質量％以上、及びトリフェニルホスフェート１０質量％以下の混合物、リン酸吸着除去品
・油性剤２：ソルビタンセスキオレエート
・油性剤３：（１，２，３−ベンゾトリアゾール、Ｎ＝３５．６％）７．１質量％、及び（トリクレジルホスフェート、Ｐ＝８．３０％）９２．９質量％の混合物
・Ｚｎ−ＤＴＰ：ジアルキルチオカルバミン酸亜鉛
なお、実施例１〜２、比較例１〜４、６〜７における（Ｂ）金属石鹸及び（Ｂ’）比較成分の金属元素換算の配合量は、金属加工油組成物全量基準で、５８５質量ｐｐｍである。 <Manufacture of metal working oil composition>
Examples 1-2, comparative examples 1-7
A metalworking oil composition was prepared with the composition (mass%) shown in Table 1.
In addition, the detail of each component shown by Table 1 is as follows.
・ Butene oligomer: 40 ° C kinematic viscosity: 1.25 mm 2 / s, flash point: 49 ° C.
・ Acetone: Flash point: -18 ° C
・ Oil agent 1: Mixture of tris (isopropylphenyl) phosphate 90% by mass or more and triphenyl phosphate 10% by mass or less, phosphoric acid adsorption-removed product ・ Oil agent 2: sorbitan sesquioleate ・ Oil agent 3: (1, 2 Mixture of 7, 3-benzotriazole, N = 35.6%) 7.1% by mass, and (tricresyl phosphate, P = 8.30%) 92.9% by mass Zn-DTP: zinc dialkyl thiocarbamate In addition, the compounding quantity of the metal element conversion of the (B) metal soap and the (B ') comparative component in Examples 1-2 and Comparative Examples 1-4 and 6-7 is 585 mass on the basis of a metalworking oil composition whole quantity. It is ppm.

＜評価方法＞
上記で得られた金属加工油組成物について、以下の方法により各種試験を行い、その物性を評価した。評価結果を表１に示す。
なお、以下の評価において、電磁鋼板は、ＪＩＳ Ｃ ２５５２（無方向性電磁鋼帯）で準拠される５０Ａ３００に相当するもの（表面処理有）を用いた。 <Evaluation method>
The metal processing oil composition obtained above was subjected to various tests by the following method to evaluate its physical properties. The evaluation results are shown in Table 1.
In the following evaluation, as the electromagnetic steel sheet, one (surface treatment included) corresponding to 50A300 conforming to JIS C 2552 (non-directional electromagnetic steel strip) was used.

（１）硬化促進剤の溶解性
表１の配合組成において、硬化促進剤（（Ｂ）成分及び（Ｂ’）成分）を除いた各成分を混合して得たものを評価用組成物とした。該評価用組成物に、表１に示す量の硬化促進剤を添加して、２５℃で、３０分間撹拌した後、溶け残りの有無を目視にて確認した。
（評価基準）
Ａ：硬化促進剤の溶け残りが目視で確認されなかった。
Ｂ：硬化促進剤の溶け残りが目視で確認された。 (1) Solubility of curing accelerator In the composition of Table 1, a composition obtained by mixing each component except for the curing accelerator ((B) component and (B ') component) was used as a composition for evaluation. . After adding the hardening accelerator of the quantity shown in Table 1 to this composition for evaluation, and stirring for 30 minutes at 25 degreeC, the presence or absence of the undissolved matter was confirmed visually.
(Evaluation criteria)
A: The dissolution residue of the curing accelerator was not visually confirmed.
B: The dissolution residue of the curing accelerator was visually confirmed.

（２）接着剤の接着性
接着剤の接着性は、下記方法によりせん断接着強度を測定して評価した。
幅３０ｍｍ×長さ１００ｍｍの大きさに切り出した電磁鋼板を準備し、その一方の表面の端から３０ｍｍの領域（すなわち端から幅３０ｍｍ×長さ３０ｍｍの領域）全面に金属加工油組成物８ｍｇを塗布した。次に、該金属加工油組成物を塗布した領域の中央付近に、嫌気性接着剤（株式会社スリーボンド製、商品名：１３７３Ｂ）を５０μＬ、マイクロシリンジを用いて滴下した。続いて、上記の大きさに切り出した別の電磁鋼板を準備し、その一方の表面の端から３０ｍｍの領域が、上記金属加工油組成物を塗布した領域と一致するように重ね、重なった領域（接着部）をクリップで挟んで固定し、２５℃で５分間静置したものを引張試験サンプルとした。
引張試験は、引張試験機（インストロン社製、商品名：５５ＲＦ１１８６型）を使用した。上記引張試験サンプルの接着部とは反対側の端部を、各々引っ張り治具に固定し、２５℃、引っ張り速度５０ｍｍ／ｍｉｎにて試験を行い、そのせん断接着強度を測定した。なお、試験は３回実施し、その平均値をせん断接着強度として、下記評価基準に基づいて評価した。
（評価基準）
Ａ：せん断接着強度が１．０ＭＰａ以上であった。
Ｂ：せん断接着強度が１．０ＭＰａ未満であった。 (2) Adhesiveness of Adhesive Adhesiveness of the adhesive was evaluated by measuring shear adhesive strength by the following method.
Prepare a magnetic steel sheet cut into a size of width 30 mm × length 100 mm, and 8 mg of metalworking oil composition on the entire area of 30 mm from the edge of one surface (ie area of width 30 mm × length 30 mm from the edge) It applied. Next, 50 μL of an anaerobic adhesive (trade name: 1373 B, manufactured by Three Bond Co., Ltd.) was dropped near the center of the area where the metalworking oil composition was applied, using a microsyringe. Subsequently, another electromagnetic steel sheet cut into the above-mentioned size is prepared, and an area of 30 mm from the end of one surface thereof is overlapped and overlapped so as to coincide with the area to which the metalworking oil composition is applied. The (bonded part) was held by a clip and fixed, and allowed to stand at 25 ° C. for 5 minutes to obtain a tensile test sample.
For the tensile test, a tensile tester (manufactured by Instron, trade name: 55RF1186) was used. The ends of the tensile test samples opposite to the bonded portion were fixed to a pulling jig, respectively, and a test was conducted at 25 ° C. and a pulling speed of 50 mm / min to measure the shear adhesive strength. In addition, the test was implemented 3 times, and the average value was evaluated as shear adhesive strength based on the following evaluation criteria.
(Evaluation criteria)
A: The shear adhesive strength was 1.0 MPa or more.
B: The shear adhesive strength was less than 1.0 MPa.

（３）打ち抜き加工性
打ち抜き加工性は、試験機（株式会社マテックス精工製、型式：ＣＢ−３）に、電磁鋼板を１０ｍｍ×２５ｍｍの短冊状に打ち抜ける金型を取り付け、ストローク数２１４ｓｐｍ、ストローク長さ３０ｍｍで１万回連続で打ち抜いた。
１万回後の打ち抜き板の断面を目視及び光学顕微鏡にて観察し、下記項目（ａ）〜（ｄ）について確認した。
（ａ）打ち抜き板の断面のせん断面比率
（ｂ）打ち抜き板の断面のばり高さ
（ｃ）せん断面縦筋の数
（ｄ）せん断面縦筋の深さ
次に、硬化促進剤を使用しなかった比較例５を基準として、下記評価基準に基づいて加工性を評価した。
（評価基準）
Ａ：項目（ａ）〜（ｄ）が、比較例５と同等であった。
Ｂ：項目（ａ）〜（ｄ）のうち、１項目以上が比較例５より劣っていた。 (3) Punching workability Punching workability is a test machine (made by Mattex Seiko Co., Ltd., Model: CB-3) with a die that punches a magnetic steel sheet in the shape of a 10 mm x 25 mm strip, and the stroke number is 214 spm, stroke It punched it out continuously ten thousand times with a length of 30 mm.
The cross section of the punching plate after 10,000 times was observed visually and with an optical microscope, and the following items (a) to (d) were confirmed.
(A) Shear surface ratio of the cross section of the punched plate (b) Burr height of the cross section of the punched plate (c) Number of sheared longitudinal bars (d) Depth of sheared longitudinal bars Next, a hardening accelerator is used Processability was evaluated based on the following evaluation criteria on the basis of the comparative example 5 which was not.
(Evaluation criteria)
A: Items (a) to (d) were equivalent to Comparative Example 5.
B: Among items (a) to (d), one or more items were inferior to Comparative Example 5.


〔註〕
表１の配合組成において、単位の記載がない数値は全て（質量％）であり、「-」は配合なしを表す。
表１の評価結果において、「-」は測定していないことを示す。
表１中、Ｒの炭素数は、上記一般式（１）中におけるＲの炭素数を意味する。
[註]
In the composition of Table 1, all numerical values without a unit description are (% by mass), and “-” represents no composition.
In the evaluation results of Table 1, "-" indicates that it is not measured.
In Table 1, carbon number of R means carbon number of R in the said General formula (1).

表１の結果により、実施例１及び２の金属加工油組成物は、（Ｂ）金属石鹸を配合していない比較例５と同等の良好な打ち抜き加工性を保ちつつ、硬化促進剤の溶解性に優れ、接着剤の接着性にも優れていることが確認された。一方、硬化促進剤として、上記一般式（１）におけるＲの炭素数が１６を超える金属石鹸又はフタロシアニン銅（II）を使用した比較例１〜３は、硬化促進剤の溶解性に劣り、接着剤の接着性が低かった。また、Ｚｎ−ＤＴＰを使用した比較例４は、硬化促進剤の溶解性には優れていたものの、接着剤の接着性が低かった。また、溶剤として引火点が２０℃未満であるアセトンを使用した比較例６では、溶剤の揮発性が高くなりすぎ、電磁鋼板の表面に硬化促進剤及び油性剤が明らかに偏在していることが目視にて確認され、それに伴い、打ち抜き加工性に劣っていた。また、（Ｃ）油性剤を配合していない比較例７は、打ち抜き加工性に劣っていた。   According to the results in Table 1, the metalworking oil compositions of Examples 1 and 2 have the solubility of the curing accelerator while maintaining good punching processability equivalent to that of Comparative Example 5 in which (B) metal soap is not blended. It was confirmed that the adhesive was excellent. On the other hand, Comparative Examples 1 to 3 in which metal soaps or phthalocyanine copper (II) having a carbon number of 16 or more in R in the above general formula (1) were used as curing accelerators were poor in solubility of curing accelerators and adhesion The adhesion of the agent was low. Moreover, although the comparative example 4 using Zn-DTP was excellent in the solubility of the hardening accelerator, the adhesiveness of the adhesive was low. Moreover, in Comparative Example 6 using acetone having a flash point of less than 20 ° C. as the solvent, the volatility of the solvent is too high, and the curing accelerator and the oil agent are clearly localized on the surface of the magnetic steel sheet. It confirmed visually and was inferior to punching processability in connection with it. Moreover, the comparative example 7 which is not mix | blending the (C) oil-based agent was inferior to the punching processability.

Ｗ１ フープ状の電磁鋼板
Ｗ２ 鉄心素片
Ｗ３ 積層鉄心
Ｏ 金属加工油組成物
Ｅ 嫌気性接着剤
１ 積層鉄心製造装置
２ ロール
３ 加工油塗布装置
４ 順送り金型装置
５ 接着剤塗布装置
６ 接着剤供給装置
７ 抜け孔 W1 Hoop-like electromagnetic steel sheet W2 Core piece W3 Laminated iron core O Metalworking oil composition E Anaerobic adhesive 1 Laminated iron core manufacturing device 2 Roll 3 Machining oil applicator 4 Sequential feed die device 5 Adhesive applicator 6 Adhesive supply Device 7 through hole

Claims (11)

（Ａ）引火点が２０℃以上７０℃未満の溶剤と、
（Ｂ）下記一般式（１）で表される金属石鹸と、
Ｍｎ＋（ＲＣＯＯ−）ｎ （１）
（式（１）中、Ｍは金属元素を示し、Ｒは水素原子又は炭素数１６以下の炭化水素基を示し、ｎは１以上の整数を示す。ｎが２以上の整数の場合、複数のＲは同一であっても異なっていてもよい。）
（Ｃ）油性剤と、を含有する金属加工油組成物。 (A) a solvent having a flash point of 20 ° C. or more and less than 70 ° C.,
(B) Metal soap represented by the following general formula (1),
M n + (RCOO − ) n (1)
(In the formula (1), M represents a metal element, R represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 16 or less carbon atoms, n represents an integer of 1 or more. When n is an integer of 2 or more, a plurality of R may be the same or different.)
(C) A metalworking oil composition containing an oiling agent. 前記一般式（１）におけるＭが、コバルト、マンガン、鉛、亜鉛、カルシウム、銅、鉄、バリウム、リチウム及びバナジウムからなる群から選択される１種以上の金属元素である、請求項１に記載の金属加工油組成物。   The M in the general formula (1) is at least one metal element selected from the group consisting of cobalt, manganese, lead, zinc, calcium, copper, iron, barium, lithium and vanadium. Metal processing oil composition. 前記一般式（１）におけるＭが、コバルト、マンガン、亜鉛、銅、鉄及びバナジウムからなる群から選択される１種以上の金属元素である、請求項１又は２に記載の金属加工油組成物。   The metalworking oil composition according to claim 1 or 2, wherein M in the general formula (1) is at least one metal element selected from the group consisting of cobalt, manganese, zinc, copper, iron and vanadium. . 前記（Ｂ）成分が、２−エチルヘキサン酸銅（II）及びナフテン酸銅（II）からなる群から選択される１種以上である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の金属加工油組成物。   The metal according to any one of claims 1 to 3, wherein the component (B) is at least one selected from the group consisting of copper (II) 2-ethylhexanoate and copper (II) naphthenate. Processing oil composition. 前記（Ｂ）成分の金属元素換算の含有量が、金属加工油組成物全量基準で、５０質量ｐｐｍ以上１，５００質量ｐｐｍ以下である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の金属加工油組成物。   The metal according to any one of claims 1 to 4, wherein the content in terms of metal element of the component (B) is 50 mass ppm or more and 1,500 mass ppm or less based on the total amount of the metal processing oil composition. Processing oil composition. 前記（Ｃ）成分が、カルボン酸エステル及びリン含有化合物からなる群から選択される１種以上である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の金属加工油組成物。   The metalworking oil composition according to any one of claims 1 to 5, wherein the component (C) is at least one selected from the group consisting of carboxylic acid esters and phosphorus-containing compounds. 前記（Ｃ）成分の含有量が、金属加工油組成物全量基準で、０．１５質量％以上１５質量％以下である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の金属加工油組成物。   The metal processing oil composition according to any one of claims 1 to 6, wherein the content of the component (C) is 0.15% by mass or more and 15% by mass or less based on the total amount of the metal processing oil composition. . 前記（Ａ）成分の含有量が、金属加工油組成物全量基準で、８０質量％以上９９質量％以下である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の金属加工油組成物。   The metalworking oil composition according to any one of claims 1 to 7, wherein the content of the component (A) is 80% by mass or more and 99% by mass or less based on the total amount of the metalworking oil composition. 金属板積層体の製造方法に用いられる、請求項１〜８のいずれか１項に記載の金属加工油組成物。   The metal processing oil composition of any one of Claims 1-8 used for the manufacturing method of a metal plate laminated body. 前記金属板積層体の製造方法が、下記工程１〜５を有する製造方法である、請求項９に記載の金属加工油組成物。
工程１：前記金属加工油組成物をフープ状金属の片面又は両面に塗布する工程
工程２：工程１を施したフープ状金属をプレス加工する工程
工程３：工程２を施したフープ状金属の片面に嫌気性接着剤を塗布する工程
工程４：工程３を施したフープ状金属の外形打ち抜き加工を行い、該外形を有する複数の金属板を得る工程
工程５：工程４で得た複数の金属板同士を積層接着する工程 The metal working oil composition of Claim 9 which is a manufacturing method which has the following process 1-5, and the manufacturing method of the said metal plate laminated body.
Step 1: A step of applying the metalworking oil composition to one side or both sides of a hoop-shaped metal Step 2: a step of pressing the hoop-shaped metal subjected to the step 1 Step 3: one side of the hoop-shaped metal subjected to the step 2 Process of applying an anaerobic adhesive on the surface Process 4: A process of punching the outer shape of the hoop-like metal subjected to Process 3 to obtain a plurality of metal plates having the process Process 5: A plurality of metal sheets obtained in Process 4 Process of laminating and bonding 下記工程１〜５を有する、金属板積層体の製造方法。
工程１：請求項１〜１０のいずれか１項に記載の金属加工油組成物をフープ状金属の片面又は両面に塗布する工程
工程２：工程１を施したフープ状金属をプレス加工する工程
工程３：工程２を施したフープ状金属の片面に嫌気性接着剤を塗布する工程
工程４：工程３を施したフープ状金属の外形打ち抜き加工を行い、該外形を有する複数の金属板を得る工程
工程５：工程４で得た複数の金属板同士を積層接着する工程 The manufacturing method of the metal plate laminated body which has the following processes 1-5.
Step 1: A step of applying the metalworking oil composition according to any one of claims 1 to 10 to one side or both sides of a hoop-like metal Step 2: A step of pressing the hoop-like metal subjected to Step 1 Step 3: A step of applying an anaerobic adhesive on one side of the hoop-shaped metal subjected to the step 2 Step 4: A step of punching out the hoop-shaped metal subjected to the step 3 to obtain a plurality of metal plates having the contour Step 5: Step of laminating and bonding the plurality of metal plates obtained in Step 4
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