JP2019090037A - 熱硬化性樹脂組成物及びこれを用いたプリプレグ、積層シート、並びに印刷回路基板 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明に係る熱硬化性樹脂組成物は、非エポキシ系の熱硬化性樹脂組成物であって、(a)分子鎖の両末端にビニル基及びアリル基からなる群から選択される不飽和置換基を2つ以上有するポリフェニレンエーテル又はそのオリゴマー;(b)3種以上の架橋結合性硬化剤;及び(c)難燃剤を含む。また、前記熱硬化性樹脂組成物は、ビニル基含有シランカップリング剤で表面処理が施された無機フィラーをさらに含むことができる。なお、必要に応じて、硬化促進剤、開始剤(例えば、ラジカル開始剤)などをさらに含むこともできる。
本発明に係る熱硬化性樹脂組成物は、ポリフェニレンエーテル(PPE)又はそのオリゴマーを含む。前記PPE又はそのオリゴマーは、分子鎖の両末端に2つ以上のビニル基、アリル基又はその両方を有するものであり、その構造は、特に限定されない。
ビスフェノールAF(2,2−Bis(4−hydroxyphenyl)hexafluoropropane)、
ビスフェノールB(2,2−Bis(4−hydroxyphenyl)butane)、
ビスフェノールBP(Bis−(4−hydroxyphenyl)diphenylmethane)、
ビスフェノールC(2,2−Bis(3−methyl−4−hydroxyphenyl)propane)、
ビスフェノールC(Bis(4−hydroxyphenyl)−2,2−dichloroethylene)、
ビスフェノールG(2,2−Bis(4−hydroxy−3−isopropyl−phenyl)propane)、
ビスフェノールM(1,3−Bis(2−(4−hydroxyphenyl)−2−propyl)benzene)、
ビスフェノールP(Bis(4−hydroxyphenyl)sulfone)、
ビスフェノールPH(5,5’−(1−Methylethyliden)−bis[1,1’−(bisphenyl)−2−ol]propane)、
ビスフェノールTMC(1,1−Bis(4−hydroxyphenyl)−3,3,5−trimethyl−cyclohexane)、
ビスフェノールZ(1,1−Bis(4−hydroxyphenyl)−cyclohexane)
又はこれらの1種以上の混合物などが挙げられるが、これらに制限されない。
本発明に係る熱硬化性樹脂組成物は、3種以上の互いに異なる架橋結合性硬化剤を含む。
一例としては、前記架橋結合性硬化剤として、炭化水素系架橋剤(b1)、3つ以上の官能基を含有する架橋剤(b2)及びブロック構造のゴム(b3)を混用して使用することができる。
本発明に係る熱硬化性樹脂組成物は、難燃剤(c)を含む。
本発明に係る熱硬化性樹脂組成物は、ビニル基含有シランカップリング剤で表面処理が施された無機フィラーを含むことができる。
使用可能な反応開始剤としては、例えば、α,α’−ビス(t−ブチルペルオキシ−m−イソプロピル)ベンゼン、2,5−ジメチルー2,5−ジ(t−ブチルペルオキシ)−3−ヘキシン、ベンゾイルペルオキシド、3,3’,5,5’−テトラメチル−1,4−ジフェノキシキノン、クロラニル、2,4,6−トリ−t−ブチルフェノキシル、t−ブチルペルオキシイソプロピルモノカーボネート、アゾビスイソブチロニトリル(azobisisobutylonitrile)などが挙げられるが、これらに制限されない。さらに、金属カルボキシレート塩を使用することもできる。
本発明のプリプレグは、ビニル基含有シランカップリング剤で表面処理が施された繊維基材;及び繊維基材に含浸された上述の熱硬化性樹脂組成物を含む。なお、前記熱硬化性樹脂組成物は、溶媒に溶解又は分散された樹脂ワニスの形態であることもできる。
本発明に係る積層シートは、金属箔又は高分子フィルム基材;及び前記基材の片面又は両面上に形成され、前記熱硬化性樹脂組成物が硬化された樹脂層を含む。
本発明は、上述のプリプレグ(prepreg)2つ以上を重ね合わせた後、通常の条件で加熱及び加圧して形成される積層板を含む。
1−1.熱硬化性樹脂組成物の製造
下記の表1に示される組成によって前記ポリフェニレンエーテルをトルエンに溶解した後、2種以上の架橋結合性硬化剤、難燃剤及び無機フィラーを混合し、3時間攪拌した後、開始剤を添加し、さらに1時間攪拌して熱硬化性樹脂組成物を製造した。表1中、各組成物の使用量単位は、重量部である。
上記で製造された樹脂組成物を、ビニル基含有シランカップリング剤で表面処理されたガラス繊維に含浸させた後、165℃で約3〜10分間乾燥してプリプレグを製造した。その後、プリプレグを1ply積層した後、プレスして0.1mm厚さの積層薄板を製造した。
下記の表2に示される組成で製造する以外は、上述の実施例と同様にして樹脂組成物、プリプレグ及び印刷回路基板を製造した。表2中、各組成物の使用量単位は、重量部である。
実施例1〜3及び比較例1〜6で得られた印刷回路基板について、下記の実験を行い、その結果を表3に示す。
TA Instruments社のDSC 2010及びDSC 2910で測定した。DSC測定で約5mg程度のサンプルを10/minの速度で300℃まで加熱した後、10/minの速度で30℃まで冷却した。このような最初の加熱・冷却の過程を2回にわたって同様に行った。
TMAガラス転移温度測定:銅箔積層板を銅エッチング液に含浸して銅箔を除去した評価基板として各辺5mmの評価基板を製造し、TMA試験装置(TA Instruments、Q400)を用いて評価基板の熱膨張特性を観察することで評価した。
IPC TM−650 2.4.13評価規格に従ってSolder 288で印刷回路基板をフローティングし、絶縁層と銅箔、絶縁層と金属コア、或いは絶縁層間の分離現象が生じる時点までの時間を測定して評価した。
銅箔積層板を銅エッチング液に含浸して銅箔を除去した評価基板を製造し、圧力釜実験装置(ESPEC、EHS−411MD)を用いて、121℃、0.2MPaの条件まで4時間放置後、Solder 288で印刷回路基板を10秒間隔でディッピング(dipping)し、絶縁層と銅箔、絶縁層と金属コア、或いは絶縁層間の分離現象が生じる時点までの時間を測定して評価した。
銅箔積層板を銅エッチング液に含浸して銅箔を除去した基板を用いて、比誘電率測定装置(RF Impedence/Material Analyzer;Agilent)で、周波数1GHzでの比誘電率及び誘電正接を測定した。
銅箔積層板を銅エッチング液に含浸して銅箔を除去した評価基板から、長さ127mm、幅12.7mmの評価基板を製作し、UL94の試験法(V法)に基づいて評価した。
IPC−TM−650 2.4.8の評価規則に従って印刷回路基板に形成されたパターンを、90’方向から引き上げて回路パターン(銅箔)の剥離時点を測定して評価した。
Claims (27)
- (a)分子鎖の末端に炭素−炭素二重結合を有するポリフェニレンエーテル又はそのオリゴマー;および
(b)2種以上の互いに異なる架橋結合性硬化剤;
を含み、前記2種以上の異なる架橋性硬化剤は、3つ以上の官能基を含有する架橋剤及びスチレン−ブタジエンブロック構造の架橋結合性硬化剤を含む熱硬化性樹脂組成物。 - ビニル基含有シランカップリング剤で表面処理が施された無機フィラーをさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記3つ以上の官能基を含有する架橋剤及び前記スチレン−ブタジエンブロック構造の架橋結合性硬化剤の含量は、それぞれ、樹脂組成物の全重量を基準にして、1.65〜15重量%の範囲であることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記3つ以上の官能基を含有する架橋剤及び前記スチレン−ブタジエンブロック構造の架橋結合性硬化剤の使用比率は、1〜20:1重量比であることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリフェニレンエーテル樹脂(a)は、数平均分子量が1,000〜10,000の範囲であることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリフェニレンエーテル樹脂(a)の分子量分布は、3以下(Mw/Mn≦3)であることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記3つ以上の官能基を含有する架橋剤は、トリアリルイソシアヌレート(triallyl isocyanurate、TAIC)及び1,2,4−トリビニルシクロヘキサン(1,2,4−trivinyl cyclohexane、TVCH)からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記スチレン−ブタジエンブロック構造の架橋結合性硬化剤は、スチレン−ブタジエン、及びアクリロニトリル−ブタジエン−スチレンブロック共重合体からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記架橋結合性硬化剤(b)の含量は、樹脂組成物の全重量を基準にして、5〜40重量%の範囲であることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記架橋結合性硬化剤は、炭化水素系架橋剤をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記炭化水素系架橋剤は、ジエン系架橋剤であることを特徴とする請求項12に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記炭化水素系架橋剤は、ブタジエン又はそのポリマー、デカジエン又はそのポリマー、オクタジエン又はそのポリマー、及びビニルカルバゾールからなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項12に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記架橋結合性硬化剤は、前記炭化水素系架橋剤(b1)、3つ以上の官能基を含有する架橋剤(b2)及びスチレン−ブタジエンブロック構造の架橋結合性硬化剤(b3)をb1:b2:b3=1〜20:1〜20:1重量比で含むことを特徴とする請求項12に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記炭化水素系架橋剤の含量は、樹脂組成物の全重量を基準にして、1.65〜15重量%の範囲であることを特徴とする請求項12に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記熱硬化性樹脂組成物は、難燃剤、反応開始剤、及び開始遅延架橋結合性硬化剤からなる群から選択される1種以上をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記難燃剤は、ハロゲン含有難燃剤、リン系難燃剤、アンチモン系難燃剤、及び金属水酸化物からなる群から選択される1種以上であることを特徴とする請求項17に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記開始遅延架橋結合性硬化剤は、ジ−4−ビニルベンジルエーテル[di−(4−vinylbenzyl)ether]であることを特徴とする請求項17に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記開始遅延架橋結合性硬化剤の含量は、樹脂組成物の全重量を基準にして、1〜10重量%の範囲であることを特徴とする請求項17に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記反応開始剤は、α,α’−ビス(t−ブチルペルオキシ−m−イソプロピル)ベンゼン、2,5−ジメチルー2,5−ジ(t−ブチルペルオキシ)−3−ヘキシン、ベンゾイルペルオキシド、3,3’,5,5’−テトラメチル−1,4−ジフェノキシキノン、クロラニル、2,4,6−トリ−t−ブチルフェノキシル、t−ブチルペルオキシイソプロピルモノカーボネート、アゾビスイソブチロニトリル(azobisisobutylonitrile)、及び金属カルボキシレート塩からなる群から選択される1種以上であることを特徴とする請求項17に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記反応開始剤の含量は、ポリフェニレンエーテル100重量部に対して約2〜5重量部の範囲であることを特徴とする請求項17に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- ビニル基含有シランカップリング剤で表面処理が施された繊維基材;及び
前記繊維基材に含浸された請求項1〜22のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物;
を含むプリプレグ。 - 1GHzでの誘電率(Dk)が3.6〜3.63であり、1GHzでの誘電正接(Df)が0.0017〜0.0020であり、熱膨張係数(CTE)が1.9〜2.1%の範囲であることを特徴とする請求項23に記載のプリプレグ。
- 前記繊維基材は、ガラス繊維、ガラスペーパー、ガラス繊維不織布(glass web)、ガラスクロス(glass cloth)、アラミド繊維、アラミドペーパー(aramid paper)、ポリエステル繊維、炭素繊維、無機繊維及び有機繊維からなる群から選択される1種以上を含むものであることを特徴とする請求項23に記載のプリプレグ。
- 金属箔又は高分子フィルム基材;及び
前記基材の片面又は両面上に形成され、請求項1〜22のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物が硬化された樹脂層;
を含む機能性積層シート。 - 請求項23に記載のプリプレグを1層以上含んで積層成形されるものであることを特徴とする印刷回路基板。
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