JP2019081709A - Pest control agent - Google Patents

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将和 芹澤
達也 可児
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達也 可児
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Abstract

To provide a compound having high activity on pest.SOLUTION: There is provided a substituted pyridine-based compound represented by the formula (I), wherein Ris alkyl or the like, Ris a halogen atom, nitro, alkoxy or the like, L is -CHBrCHBr-, -CHClCHCl-, -CHBrCHCl-, -CHClCHBr-, -CH=CH-, -CH=CCl- or -CH=CBr-, or a salt thereof.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、新規な置換ピリジン系化合物又はその塩、及び当該化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。   The present invention relates to a novel substituted pyridine compound or a salt thereof, and a pest control agent containing the compound or a salt thereof as an active ingredient.

特許文献１には、後記式（Ｉ）中のＬに相当する部分にフッ素原子を包含する化合物が記載され、該化合物が農園芸用殺虫剤として有用であることが記載されているが、本発明化合物は記載されていない。また、特許文献２の92頁には、4-[2-(4-ブロモ-フェニル)-ビニル]-ニコチン酸が記載されているが、この化合物は後記式（Ｉ）の化合物とは区別される。   Patent Document 1 describes a compound containing a fluorine atom in a portion corresponding to L in formula (I) described later, and describes that the compound is useful as an agricultural and horticultural insecticide, Invention compounds are not described. In addition, on page 92 of Patent Document 2, 4- [2- (4-bromo-phenyl) -vinyl] -nicotinic acid is described, but this compound is distinguished from the compound of formula (I) described later. Ru.

国際公開第２０１３／１５８４２２号International Publication No. 2013/158422 国際公開第２００４／０４３９６６号WO 2004/043966

長年にわたり、多数の有害生物防除剤が使用されているが、効力が不十分である、害虫等が抵抗性を獲得しその使用が制限されるなど、種々の課題を有するものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない新規な有害生物防除剤の開発が望まれている。本発明の目的は、有害生物に対して高活性な化合物を提供すること、該化合物を用いた有害生物防除剤を提供すること、並びに、該化合物を施用して有害生物を防除する方法を提供することである。   Although many pest control agents have been used for many years, many have various problems such as insufficient efficacy, resistance to pests and the like, and their use being limited. Therefore, there is a need for the development of a novel pest control agent with few such drawbacks. An object of the present invention is to provide a compound having high activity against pests, provide a pest control agent using the compound, and provide a method of controlling the pest by applying the compound. It is to be.

本発明者らは、より優れた有害生物防除剤を見出すべく、ピリジン誘導体につき種々検討した。その結果、新規な置換ピリジン系化合物が、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有することを見出し、本発明を完成した。
即ち本発明は、式（Ｉ）： The present inventors variously examined pyridine derivatives in order to find better pesticides. As a result, they have found that the novel substituted pyridine compounds have a very high control effect on pests at low doses, and completed the present invention.
That is, the present invention relates to Formula (I):

Figure 2019081709
Figure 2019081709

〔式中、Ｒ１はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニルアミノ、ジアルキニルアミノ、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ又はアルキルカルボニルアルキルアミノであり；
Ｒ２はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニルアミノ、ジアルキニルアミノ、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、アルキルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルチオ、アルキルカルボニルアミノ又はジアルキルカルボニルアミノであり；
Ｌは-CHBrCHBr-、-CHClCHCl-、-CHBrCHCl-、-CHClCHBr-、-CH=CH-、-CH＝CCl-又は-CH＝CBr-である〕で表される置換ピリジン系化合物又はその塩、該化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤、該化合物又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法に関する。 [Wherein, R 1 represents a halogen atom, cyano, nitro, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkoxy, haloalkoxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, cycloalkylthio, Haloalkylthio, alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, dialkylamino, dialkenylamino, dialkynylamino, alkylsulfinyl, alkenylsulfinyl, alkynylsulfinyl, cycloalkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkenylsulfonyl, alkynylsulfonyl, alkylcarbonyl , Alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl , Alkylcarbonyloxy, alkylcarbonylamino or alkylcarbonylalkylamino;
R 2 is a halogen atom, cyano, nitro, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, haloalkyl, hydroxy, alkoxy, haloalkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkoxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, cycloalkylthio, alkylamino, alkenyl Amino, alkynylamino, dialkylamino, dialkenylamino, dialkynylamino, alkylsulfinyl, alkenylsulfinyl, alkynylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkenylsulfonyl, alkynylsulfonyl, alkyloxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, formyl , Alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl , Dialkylaminocarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkylcarbonylthio, alkylcarbonylamino or dialkylcarbonylamino;
L is a substituted pyridine compound or a salt thereof, wherein-is -CHBrCHBr-, -CHClCHCl-, -CHBrCHCl-, -CHClCHBr-, -CH = CH-, -CH = CCl- or -CH = CBr-; The present invention relates to a pest control agent containing the compound or a salt thereof as an active ingredient, and a method of controlling a pest by applying an effective amount of the compound or a salt thereof.

前記式（Ｉ）の化合物又はその塩を有効成分とする有害生物防除剤は、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有する。   The pest control agent containing the compound of the formula (I) or a salt thereof as an active ingredient has a very high controlling effect on pests at a low dose.

前記式（Ｉ）中のハロゲン原子又は置換基としてのハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子の数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲン原子は同一でも相異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置は何れの位置でもよい。   As a halogen atom in the said Formula (I) or halogen as a substituent, each atom of a fluorine, chlorine, a bromine, or an iodine is mentioned. The number of halogen atoms as a substituent may be one or more, and in the case of two or more, each halogen atom may be the same or different. The substitution position of the halogen atom may be any position.

前記式（Ｉ）中のアルキル又はアルキル部分としては、例えば、メチル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピル、ノルマルブチル、イソブチル、セカンダリーブチル、ターシャリーブチル、ノルマルペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ノルマルヘキシル、ネオヘキシルのような直鎖又は分岐鎖状のC１−C６の基が挙げられる。
本明細書中、「イソ」を「i-」と、「ノルマル」を「n-」と、「セカンダリー」を「s-」と、「ターシャリー」を「ｔ-」と表記する場合がある。 Examples of the alkyl or alkyl moiety in the formula (I) include methyl, ethyl, normal propyl, isopropyl, normal butyl, isobutyl, secondary butyl, tertiary butyl, normal butyl, isopentyl, neopentyl, normal hexyl, neohexyl and the like. Straight-chain or branched C 1 -C 6 groups.
In this specification, "iso" may be described as "i-", "normal" as "n-", "secondary" as "s-", and "tertiary" as "t-". .

前記式（Ｉ）中のアルケニル又はアルケニル部分としては、例えば、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、イソプロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、２−メチル−２−ブテニル、１−ヘキセニル、２,３−ジメチル−２−ブテニルのような直鎖又は分岐鎖状のC２−C６の基が挙げられる。 The alkenyl or alkenyl moiety in the above formula (I) is, for example, vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, isopropenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-2 -Propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 2-methyl-2-butenyl, 1-hexenyl, 2,3-dimethyl-2 - it includes straight chain or branched chain groups of C 2-C 6 such as butenyl.

前記式（Ｉ）中のアルキニル又はアルキニル部分としては、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニルのような直鎖又は分岐鎖状のC２−C６の基が挙げられる。 The alkynyl or alkynyl moiety in the above formula (I) is, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-methyl- A linear or branched C 2 -C 6 group such as 3-butynyl, 3,3-dimethyl-1-butynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl Can be mentioned.

前記式（Ｉ）中のシクロアルキル又はシクロアルキル部分としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルのようなC３−C６の基が挙げられる。 The cycloalkyl or the cycloalkyl moiety in the formula (I) includes, for example, a C 3 -C 6 group such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl.

前記式（Ｉ）の化合物の塩としては、当該技術分野で許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、ジメチルアンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩のようなアンモニウム塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、シュウ酸塩、ｐ-トルエンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。   The salts of the compounds of the formula (I) include any salts acceptable in the art, for example, ammonium salts such as dimethylammonium salt and triethylammonium salt; hydrochloride, perchlorine Mineral acid salts such as acid salts, sulfates and nitrates; and organic acid salts such as acetates, trifluoroacetates, oxalates, p-toluenesulfonates and methanesulfonates.

前記式（Ｉ）の化合物又はその塩は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、光学異性体や立体異性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。また、式（Ｉ）中のLについて、炭素二重結合に由来する幾何異性体が存在する場合があるが、本発明は各幾何異性体及びそれらが任意の割合で包含される混合物をも包含する。本願明細書においては、特に言及しない限り、異性体は混合物として記載する。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、前記式（Ｉ）とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。   The compound of the formula (I) or a salt thereof may contain one or more asymmetric centers in its structural formula, and optical isomers or stereoisomers may be present. Includes both isomers and isomer mixtures. In addition, although there may be geometric isomers derived from carbon double bonds for L in formula (I), the present invention also includes each geometric isomer and a mixture in which they are included in any ratio. Do. In the present specification, isomers are described as a mixture unless otherwise stated. The present invention also includes various isomers other than those described above within the scope of the common technical knowledge in the relevant technical field. Further, depending on the type of isomer, the chemical structure may be different from that of the above-mentioned formula (I), but those skilled in the art can sufficiently recognize that they are in the relationship of isomer, so the scope of the present invention It is clear that it is inside.

前記式（Ｉ）の化合物又はその塩は、以下の製造方法、並びに通常の塩の製造方法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。   The compound of the formula (I) or a salt thereof can be produced according to the following production method as well as a common salt production method, but is not limited to these methods.

製法〔１〕
前記した式（Ｉ）の化合物のうち、Ｌが-CH=CH-である式（Ｉ−1）の化合物は、式（II）の化合物と、式（III）の化合物を無水酢酸の存在下で、加熱することにより製造できる。 Production method [1]
Among the compounds of formula (I) described above, the compounds of formula (I-1) wherein L is -CH = CH- comprises a compound of formula (II) and a compound of formula (III) in the presence of acetic anhydride Can be manufactured by heating.

Figure 2019081709
Figure 2019081709

〔式中、Ｒ１及びＲ２は前述の定義通りである〕 [Wherein, R 1 and R 2 are as defined above]

本反応は必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、例えばトルエン、キシレンのような芳香族炭化水素などが挙げられる。
反応温度は、通常100℃から使用する溶媒の沸点の範囲である。反応時間は、通常数時間〜４８時間である。 This reaction can be carried out in the presence of a solvent, if necessary. Examples of the solvent include, for example, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene.
The reaction temperature is usually in the range of 100 ° C. to the boiling point of the solvent used. The reaction time is usually several hours to 48 hours.

製法〔２〕
前記した式（Ｉ）の化合物のうち、Ｌが-CHBrCHBr-、-CHClCHCl-、-CHBrCHCl-又は-CHClCHBr-である式（Ｉ−２）の化合物は、式（I−１）の化合物とハロゲン化剤を反応させることにより、製造できる。なお、製法〔２〕で使用するハロゲン化剤は、塩素化剤及び/又は臭素化剤である。Ｘ１とＸ２が異なる化合物を製造する場合は、ハロゲン化剤として一塩化臭素のようなハロゲン間化合物等を使用するが、この場合には、Lが-CHBrCHCl-又は-CHClCHBr-である２種類の式（Ｉ−２）の化合物の混合物が生成する。 Production method [2]
Among the compounds of the formula (I) described above, the compounds of the formula (I-2) wherein L is -CHBrCHBr-, -CHClCHCl-, -CHBrCHCl- or -CHClCHBr- are compounds of the formula (I-1) and halogen It can be produced by reacting an agent. The halogenating agent used in the production method [2] is a chlorinating agent and / or a brominating agent. In the case of producing a compound in which X 1 and X 2 are different, an interhalogen compound such as bromine monochloride is used as a halogenating agent, and in this case, L is —CHBrCHCl— or —CHClCHBr— 2 A mixture of compounds of formula (I-2) is formed.

Figure 2019081709
Figure 2019081709

〔式中、Ｒ１及びＲ２は前述の定義通りであり、X１及びX2は各々独立に塩素原子又は臭素原子である〕 [Wherein, R 1 and R 2 are as defined above, and X 1 and X 2 are each independently a chlorine atom or a bromine atom]

本反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルムのような脂肪族ハロゲン化炭化水素などが挙げられる。
反応温度は、通常0℃から使用する溶媒の沸点の範囲である。反応時間は、通常数分〜２４時間である。 This reaction can be carried out in the presence of a solvent, if necessary. Examples of the solvent include aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform.
The reaction temperature is usually in the range of 0 ° C. to the boiling point of the solvent used. The reaction time is usually a few minutes to 24 hours.

製法〔３〕
前記した式（Ｉ）の化合物のうち、Ｌが-CH＝CCl-又は-CH＝CBr-である下記式（Ｉ−３）の化合物及び式（Ｉ−４）の化合物は、以下のフローで示すように、式（I−２）の化合物と塩基を反応させることにより、製造できる。式（Ｉ−３）の化合物及び式（Ｉ−４）の化合物の生成比率は反応条件により異なる。 Production method [3]
Among the compounds of the formula (I) described above, the compounds of the following formula (I-3) and the compound of the formula (I-4) in which L is —CHCHCCl— or —CH = CBr— have the following flow As shown, it can be produced by reacting a compound of formula (I-2) with a base. The production ratio of the compound of formula (I-3) and the compound of formula (I-4) varies depending on the reaction conditions.

Figure 2019081709
Figure 2019081709

〔式中、Ｒ１、Ｒ２、X1及びX2は前述の定義通りである〕 [Wherein, R 1 , R 2 , X 1 and X 2 are as defined above]

塩基としては、例えば水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素化物；炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属水酸化物；トリエチルアミンのようなアミン類；などが挙げられる。また、本反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノールのようなアルコールなどが挙げられる。反応温度は、通常室温から使用する溶媒の沸点の範囲である。反応時間は、通常数時間〜４８時間である。   Examples of the base include alkali metal hydrides such as sodium hydride; alkali metal carbonates such as potassium carbonate; alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide; amines such as triethylamine; and the like. In addition, this reaction can be carried out in the presence of a solvent, if necessary. Examples of the solvent include alcohols such as methanol, ethanol and isopropanol. The reaction temperature is usually in the range of room temperature to the boiling point of the solvent used. The reaction time is usually several hours to 48 hours.

前記式（Ｉ）の化合物の製造用中間体である式（II）の化合物は、公知化合物であるか公知文献に準じても製造できる。
中間体製法〔１〕
前記式（II）中、Ｒ２がＯＲ３である式（II−ａ）の化合物は、３-アミノ−４−メチルピリジンを、Ｒ３ＯＨとを、酸の存在下で、亜硝酸エステルと反応させた後、塩基を加えることにより製造できる。 The compound of the formula (II) which is an intermediate for the preparation of the compound of the formula (I) is a known compound or can be prepared according to known literatures.
Intermediate manufacturing method [1]
The compound of the formula (II-a) wherein R 2 is OR 3 in the above formula (II) is prepared by reacting 3-amino-4-methylpyridine with R 3 OH with a nitrite in the presence of an acid After reaction, it can be produced by adding a base.

Figure 2019081709
Figure 2019081709

〔式中、Ｒ3はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はハロアルキルである〕 [Wherein, R 3 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or haloalkyl]

本反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、アセトニトリル、ジオキサンのような非プロトン性極性溶媒；水；などから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。反応温度は、通常約室温から反応混合物が還流する温度の範囲である。反応時間は、通常数分〜４８時間である。   This reaction can be carried out in the presence of a solvent, if necessary. The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction, and aprotic polar solvents such as acetonitrile and dioxane; water; Can. The reaction temperature is usually in the range of about room temperature to the temperature at which the reaction mixture refluxes. The reaction time is usually a few minutes to 48 hours.

酸としては、塩酸、硫酸などのような無機酸；メタンスルホン酸などのような有機酸などが挙げられる。亜硝酸エステルとしては、亜硝酸イソプロピル、亜硝酸ターシャリーブチルなどが挙げられる。塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのようなアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドのようなアルコキシド類などが挙げられる。   Examples of the acid include inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid; and organic acids such as methanesulfonic acid. Examples of nitrites include isopropyl nitrite and tert-butyl nitrite. Examples of the base include carbonates of alkali metals such as sodium carbonate and potassium carbonate; hydrogencarbonates of alkali metals such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate; alkoxides such as sodium methoxide and sodium ethoxide Can be mentioned.

中間体製法〔２〕
前記式（II）中、Ｒ２がＳＲ3である式（II−ｂ）の化合物は、３-アミノ−４−メチルピリジンを、無機亜硝酸塩又は亜硝酸エステルと反応させてジアゾニウム化合物とした後、Ｒ３ＳＨ又は(Ｒ３Ｓ)2を反応させるザンドマイヤー（Sandmeyer）反応により、製造できる。 Intermediate manufacturing method [2]
In the above formula (II), a compound of the formula (II-b) in which R 2 is SR 3 is reacted with 3-amino-4-methylpyridine with an inorganic nitrite or nitrite to form a diazonium compound , R 3 SH or (R 3 S) 2 can be produced by the Sandmeyer reaction.

Figure 2019081709
Figure 2019081709

〔式中、Ｒ３は前述の定義通りである〕
無機亜硝酸塩としては、例えば亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウムなどが挙げられる。
亜硝酸エステルとしては、例えば亜硝酸ターシャリーブチル、亜硝酸イソアミルなどが挙げられる。
該反応は、必要に応じて銅触媒の存在下で行うことができる。銅触媒としては、酸化銅（Ｉ）、硫酸銅（ＩＩ）五水和物などが挙げられる。
該反応は、必要に応じて酸の存在下で行うことができる。酸としては、塩酸、硫酸のような無機酸；酢酸、メタンスルホン酸のような有機酸；などが挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；などが挙げられる。
該反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルムのような脂肪族ハロゲン化炭化水素類；トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドのような非プロトン性極性溶媒；水；などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応温度は通常−２０℃〜２００℃の範囲である。反応時間は、通常数分〜２４時間である。 [Wherein, R 3 is as defined above]
Examples of the inorganic nitrite include sodium nitrite and potassium nitrite.
Examples of nitrites include tertiary butyl nitrite and isoamyl nitrite.
The reaction can be carried out in the presence of a copper catalyst, if necessary. Examples of copper catalysts include copper (I) oxide and copper (II) sulfate pentahydrate.
The reaction can be carried out in the presence of an acid, if necessary. Examples of the acid include inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid; organic acids such as acetic acid and methanesulfonic acid;
The reaction can be carried out in the presence of a base, if necessary. Examples of bases include alkali metal hydrides such as sodium hydride; alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide Such as
The reaction can be carried out in the presence of a solvent, if necessary. As the solvent, for example, aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform; aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; aprotic polar solvents such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, and dimethyl sulfoxide 1 type or 2 types or more can be suitably selected from water;
The reaction temperature is usually in the range of -20 ° C to 200 ° C. The reaction time is usually a few minutes to 24 hours.

中間体製法〔３〕
前記式（II）中、Ｒ２がＸである式（II−ｃ）の化合物は、３-アミノ−４−メチルピリジンを、無機亜硝酸塩又は亜硝酸エステルと反応させてジアゾニウム塩とした後、ハロゲン化剤を反応させるザンドマイヤー（Sandmeyer）反応により、製造できる。 Intermediate manufacturing method [3]
The compound of the formula (II-c) wherein R 2 is X in the above formula (II) is reacted with 3-amino-4-methylpyridine with an inorganic nitrite or nitrite to form a diazonium salt, It can be produced by the Sandmeyer reaction in which a halogenating agent is reacted.

Figure 2019081709
Figure 2019081709

〔式中、Ｘはハロゲン原子である〕
無機亜硝酸塩及び亜硝酸エステルとしては、前記製法〔３〕と同様のものが挙げられる。
ハロゲン化剤としては、例えば塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン；塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸；塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）等のハロゲン化銅（Ｉ）；塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（ＩＩ）等のハロゲン化銅（ＩＩ）；テトラフルオロホウ酸；などが挙げられる。
該反応は必要に応じて銅触媒の存在下で行うことができる。銅触媒としては、前記したハロゲン化銅（Ｉ）、ハロゲン化銅（ＩＩ）、酸化銅（Ｉ）、硫酸銅（ＩＩ）五水和物などが挙げられる。
該反応は、必要に応じて酸の存在下で行うことができる。酸としては、前記に挙げたハロゲン化水素酸、硫酸等の無機酸；酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸；などが挙げられる。
該反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、前記製法〔５〕と同様のものが挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
反応温度は通常−２０℃〜２００℃の範囲である。反応時間は、通常数分〜２４時間である。 [Wherein, X is a halogen atom]
Examples of the inorganic nitrite and the nitrite include the same as the above-mentioned production method [3].
Examples of the halogenating agent include halogens such as chlorine, bromine and iodine; hydrohalic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid and hydroiodic acid; copper (I) chloride, copper (I) bromide, copper iodide Copper (I) halides such as (I); Copper (II) halides such as copper (II) chloride and copper (II) bromide; and tetrafluoroboric acid.
The reaction can be carried out in the presence of a copper catalyst, if necessary. Examples of the copper catalyst include the above-mentioned copper (I) halides, copper (II) halides, copper (I) oxide, copper (II) sulfate pentahydrate and the like.
The reaction can be carried out in the presence of an acid, if necessary. Examples of the acid include inorganic acids such as hydrohalic acid and sulfuric acid mentioned above; organic acids such as acetic acid, methanesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid; and the like.
The reaction can be carried out in the presence of a solvent, if necessary. As a solvent, the thing similar to the said manufacturing method [5] is mentioned, 1 type (s) or 2 or more types of these can be selected suitably, can be mixed and used.
The reaction temperature is usually in the range of -20 ° C to 200 ° C. The reaction time is usually a few minutes to 24 hours.

式（III）の化合物としては、公知の化合物或いは市販されている化合物を用いることができる。   As the compound of the formula (III), known compounds or commercially available compounds can be used.

本発明化合物を含有する有害生物防除剤の望ましい態様について以下に記述する。本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、例えば農園芸分野で問題となる害虫、ダニ、線虫又は土壌害虫の防除剤、即ち殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤として有用である。また、動物寄生生物の防除剤、即ち殺動物寄生生物剤として有用である。   The desirable aspect of the pest control agent containing this invention compound is described below. The pest control agent containing the compound of the present invention is, for example, a control agent for pests, mites, nematodes or soil pests that cause problems in the field of agriculture and horticulture, that is, insecticides, acaricides, nematocides or soil pests Useful as. In addition, it is useful as a control agent of animal parasites, that is, as an animal repellent agent.

本発明化合物は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤として有用であるが、具体的には、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ等のようなアブラムシ類；コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類等のような農業害虫類；ナメクジ、マイマイ等のような腹足類；イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカ等のような衛生害虫類；バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類等のような貯穀害虫類；イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類等のような衣類、家屋害虫類；等の害虫、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニ等のような植物寄生性ダニ類；ケナガコナダニ、コナヒョウダニ、ミナミツメダニ等のような屋内塵性ダニ類；等のダニ、ネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウ等のような植物寄生性線虫類；等の線虫、ダンゴムシ、ワラジムシのような等脚類；等の土壌害虫の防除に有効である。本発明化合物を含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類等の防除に特に有効である。その中でも、植物寄生性ダニ類、農業害虫類の防除にさらに優れた効果を示すため、殺虫剤又は殺ダニ剤として非常に有用である。また、本発明化合物を含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤、ネオニコチノイド剤等の薬剤に対する各種抵抗性害虫の防除にも有効である。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明化合物を含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。   The compounds of the present invention are useful as insecticides, acaricides, nematocides or soil pests, and more specifically, aphids such as green peach aphid, cotton aphid etc .; , Codling moth, ballworm, tobacco budworm, moth moth, kobunomaiga, kanokokokumonhamaki, Colorado potato beetle, urihamamushi, bowl weevil, ground beetles, leafhoppers, scale insects, stink bugs, whiteflys, thrips, locusts, bumblebees Agricultural pests such as starfishes, scarab beetles, crayfish, ants and the like; Gastropoda such as slugs and snails etc. Hygienic pests such as house dust mites, cockroaches, house fly and house mosquitoes etc; Storage damage such as oyster mushrooms, trash beetles etc Garbage such as moths, scarab beetles, termites etc., house pests, etc. pests such as house spider pests, spider spider mites, spider spider mites, spider spider mites, kanzawa spider mite, red spider mite, apple spider mite, brown spider mite, spider spider mite, spider mites etc. House dust mites such as Psyllium dominica, D. melanogaster tick, etc .; Phytoparasitoids such as mite, nematode nematode, cyst nematode, nematode nematode, negusa nematode, rice nematode nematode, strawberry nematode, etc. It is effective in the control of soil pests such as nematodes such as nematodes; Insecticides, acaricides, nematocides or soil pests containing the compound of the present invention are particularly effective for controlling plant parasitic mites, agricultural pests, plant parasitic nematodes and the like. Among them, they are very useful as insecticides or acaricides because they show superior effects in controlling plant parasitic mites and agricultural pests. In addition, insecticides, acaricides, nematocides or soil pests containing the compound of the present invention can be used for various resistant pests against drugs such as organic phosphorus agents, carbamate agents, synthetic pyrethroid agents, neonicotinoid agents and the like. It is also effective for control. Furthermore, since the compound of the present invention has excellent penetration and transferability, it is harmful to the soil by treating the soil containing the compound of the present invention with an insecticide, acaricide, nematocide or insecticidal agent against soil. At the same time as controlling insects, mites, nematodes, gastropods and isopods, it is also possible to control pests of the stem and leaf parts.

本発明化合物を含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の別の望ましい態様としては、前記した植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類、腹足類、土壌害虫類等を総合的に防除する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤が挙げられる。   As another desirable embodiment of the insecticide, the acaricide, the nematocide or the soil repellent containing the compound of the present invention, the above-mentioned plant parasitic mites, agricultural pests, plant parasitic nematodes, gastropods And insecticides, insecticides, nematocides or insecticides for controlling soil pests comprehensively.

本発明化合物を含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、通常、該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、顆粒水溶剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤等の種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト、セリサイト、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉等の固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコール等の溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルムアルデヒド縮合物のような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィン等の植物油や鉱物油；等が挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、等通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合（重量比）は0.001：99.999〜95：5、望ましくは0.005：99.995〜90：10である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油等）を添加して使用することができる。   The insecticide, acaricide, nematocide or soil repellent containing the compound of the present invention is usually prepared by mixing the compound with various agricultural adjuvants, dust, granules, water dispersible granules, The present invention can be used by being formulated in various forms such as wettable powders, aqueous suspensions, oily suspensions, granular aqueous solvents, aqueous solvents, emulsions, solutions, pastes, aerosols, microsprays, etc. As long as it is compatible with the purpose of (1), it can be in any conventional formulation used in the art. Adjuvants used in the preparation include solid supports such as diatomaceous earth, calcium hydroxide, calcium carbonate, talc, white carbon, kaolin, bentonite, kaolinite, sericite, clay, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium sulfate, zeolite, starch and the like; water , Toluene, xylene, solvent naphtha, dioxane, acetone, isophorone, methyl isobutyl ketone, chlorobenzene, cyclohexane, dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, alcohol and the like Solvents; fatty acid salts, benzoates, alkyl sulfosuccinates, dialkyl sulfosuccinates, polycarboxylates, alkyl sulfates, alkyl sulfates, alkyl aryl sulfates, alkyl diglycol ether sulfates, alcohols Sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, aryl sulfonates, lignin sulfonates, alkyl diphenyl ether disulfonates, polystyrene sulfonates, alkyl phosphates, alkyl aryl phosphates, styryl aryls Phosphate salt, polyoxyethylene alkyl ether sulfate ester salt, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate salt, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate ester salt, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene alkyl aryl phosphate ester salt , Anionic surfactants such as naphthalene sulfonate formaldehyde condensate; sorbitan fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, fatty acid polyglyceride, fat Fatty acid alcohol polyglycol ether, acetylene glycol, acetylene alcohol, oxyalkylene block polymer, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene styryl aryl ether, polyoxyethylene glycol alkyl ether, polyethylene glycol, polyoxy acid Nonionic surfactants such as ethylene fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxypropylene fatty acid ester; olive oil, kapok oil, castor oil, sesame oil , Soy sauce, coconut oil, sesame oil, corn oil, rice bran oil, peanut oil, cottonseed oil, soybean oil, rapeseed oil, linseed oil, Riabura, vegetable oils and mineral oils such as liquid paraffin; and the like. Each component of these adjuvants can be used by appropriately selecting one or two or more without departing from the object of the present invention. Moreover, it can also be used suitably selected from what is known in the said field besides the above-mentioned adjuvant, for example, an extender, a thickener, an antisettling agent, an antifreezing agent, a dispersion stabilizer, drug damage reduction. Various adjuvants commonly used such as agents, fungicides, etc. can also be used. The compounding ratio (weight ratio) of this invention compound and various adjuvants is 0.001: 99.999-95: 5, Preferably it is 0.005: 99.995-90: 10. When actually using these preparations, use them as they are or dilute them to a predetermined concentration with a diluent such as water, and add various spreading agents (surfactant, vegetable oil, mineral oil, etc.) as necessary. It can be used.

本発明化合物を含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の施用は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況等の相違により一概に規定できないが、一般に0.05〜800,000ppm、望ましくは0.5〜500,000ppmの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの施用量は、１ヘクタール当り本発明化合物が0.05〜50,000g、望ましくは1〜30,000gである。また、本発明には、このような施用方法による害虫、ダニ、線虫又は土壌害虫の防除方法、特に植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類の防除方法も含まれる。   The application of the insecticide, acaricide, nematocide or soil repellent containing the compound of the present invention is generally made according to the difference in weather conditions, formulation form, application time, application site, kind and occurrence of diseases and pests, etc. Although it can not be specified, the concentration of the active ingredient is generally 0.05 to 800,000 ppm, preferably 0.5 to 500,000 ppm, and the application rate per unit area is 0.05 to 50,000 g, preferably 1 to 30,000 g of the present compound per hectare. It is. The present invention also includes a method of controlling pests, mites, nematodes or soil pests by such application methods, in particular, a method of controlling plant parasitic mites, agricultural pests and plant parasitic nematodes.

本発明化合物を含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常、一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その***物での有害虫、特に有害昆虫の発生及び生育を阻害することも可能である。また、いわゆる超高濃度少量散布法(ultra low volume application method)により施用することもできる。この方法においては、活性成分を100％含有することが可能である。   The application of the various formulations of insecticides, acaricides, nematocides or soil pests containing compounds of the present invention, or dilutions thereof, is usually carried out by generally used application methods, that is, spraying (for example, Spraying, misting, atomizing, sprinkling, water surface application, etc.), soil application (mixing, irrigation, etc.), surface application (application, dressing, coating, etc.), immersion poisoning, etc. can be used. Moreover, it is also possible to mix and feed the above-mentioned active ingredient to feed to livestock so as to inhibit the generation and growth of harmful insects, particularly harmful insects, in the excrement. It can also be applied by the so-called ultra low volume application method. In this way it is possible to contain 100% of the active ingredient.

また、本発明化合物を含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤等と混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤、等が挙げられる。特に、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併用した殺虫用組成物、殺ダニ用組成物、殺線虫用組成物又は殺土壌害虫用組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物は各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような殺虫用組成物、殺ダニ用組成物、殺線虫用組成物又は殺土壌害虫用組成物も含まれる。   The insecticide, acaricide, nematocide or soil repellent containing the compound of the present invention can be used together or in combination with other pesticides, fertilizers, safeners, etc. It may show excellent effects and effects. Other pesticides include herbicides, insecticides, acaricides, nematocides, soil pests, fungicides, antiviral agents, attractants, antibiotics, plant hormones, plant growth regulators, etc. Be In particular, an insecticidal composition, acaricidal composition, a nematode composition, or a composition for soil destructive insect pests, wherein the compound of the present invention and one or more of the active ingredient compounds of the other agricultural chemicals are used together or in combination. It is possible to improve the application range, time of drug treatment, control activity, etc. in a preferable direction. The compounds of the present invention and the active ingredient compounds of other agrochemicals may be separately formulated and mixed at the time of spraying, or both may be formulated and used together. The present invention also includes such insecticidal compositions, acaricidal compositions, nematode compositions or soil-killing pest compositions.

上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えばプロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos‐methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（dislufoton）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス(isofenphos)、エチオン(ethion)、エトリムホス(etrimfos)、キナルホス(quinalphos)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、スルプロホス(sulprofos)、チオメトン(thiometon)、バミドチオン(vamidothion)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロパホス(propaphos)、ホサロン(phosalone)、ホルモチオン(formothion)、マラチオン(malathion)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、シアノホス(cyanophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、メチダチオン(methidathion)、フェントエート(phenthoate)、ＥＳＰ、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、フェンチオン(fenthion)、ヘプテノホス(heptenophos)、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（parathion）、ホスホカルブ(phosphocarb)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）、ホキシム(phoxim)、トリアゾホス（triazophos）のような有機リン酸エステル系化合物；
カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メトルカルブ(metolcarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）、チオスルタップジナトリウム（thiosultap-disodium）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）、シュウ酸水素チオシクラム（thiocyclam hydrogen oxalate）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート(fluvalinate)、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ビフェントリン（bifenthrin）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）、シータシペルメトリン（theta-cypermethrin）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメスリン（tralomethrin）、プロフルスリン（profluthrin）、ベータシペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータシフルトリン（beta-cyfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、フェノトリン(phenothrin)、フルメトリン(flumethrin)、デカメトリン（decamethrin）のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン(diflubenzuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン（noviflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
ピリダベン（pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フィプロニル（fipronil）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、エチプロール（ethiprole）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン(nithiazine)のようなネオニコチノイド系化合物；
テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）のようなヒドラジン系化合物；
ピリダリル（pyridalyl）、フロニカミド（flonicamid）のようなピリジン系化合物；
スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）のような環状ケトエノール系化合物；
フルアクリピリム（fluacrypyrim）のようなストロビルリン系化合物；
フルフェネリム（flufenerim）のようなピリジナミン系化合物；
ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物、また、その他の化合物として、フロメトキン（flometoquin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、シラフルオフェン（silafluofen）、トリアザメイト（triazamate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、シロマジン（cyromazine）、１，３−ジクロロプロペン（1，3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、フェナザキン（fenazaquin）、アミドフルメット（amidoflumet）、スルフルアミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、リアノジン（ryanodine）、ベルブチン（verbutin）、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、チアゾリルシナノニトリル（thiazolylcinnanonitrile）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、フルエンスルホン（fluensulfone）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、アフィドピロペン（afidopyropen）、フルピラジフロン（flupyradifuron）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、フルララネル（fluralaner）、broflanilide、dicloromezotiaz、fluhexafon、チオキサザフェン（tioxazafen）、ＤＫＮ−２６０１、ＭＳＩ−１３０２、ＮＡ−８９、ＭＩＥ−１２０９、ＺＤＩ−２５０２のような化合物；等が挙げられる。更に、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis等のBacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤等のような微生物農薬、アベルメクチン（avermectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin Benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、スピノサド（spinosad）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、ＤＥ−１７５、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン（emamectin）、スピネトラム（spinetoram)のような抗生物質及び半合成抗生物質;アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）のような天然物；ディート（deet）のような忌避剤；等と、混用、併用することもできる。 Examples of the active ingredient compound of an insecticide, acaricide, nematocide or soil pest agent (general name; including some under application, or Japan Plant Protection Association Test Code) among the above other pesticides are, for example, Profenofos (profenofos), dichlorvos, fenamiphos, fenitrothion, EPN, diazinon, chlorpyrifos (chlorpyrifos), chlorpyrifos-methyl, acephate, prothiophos Fosthiazate, cadusafos, disulfoton (dislufoton), isoxathion, isofenphos (isofenphos), ethion, ethion phos (etrimfos), quinalphos (quinalphos), dimethylvinphos (dimethylvinphos) ), Sulprofos (thioprofos), thiometh (thiometon), vamidothion, pyraclofos, pyridaphenthion, pyrimiphos-methyl, propaphos, phosalone, phosalone, formothion, malathion, malathion, tetrachlorvinphos (tetrachlorovinphos), chlorfenvinphos (chlorofenvinphos), cyanophos (cyanophos), trichlorfon (tricholfon), methidathion (methidathion), phentoate (phenthoate), ESP, azinphos-methyl (azinphos-methyl), phenthion (fenthion), heptenophos (heptenophos) Methoxychlor (methoxychlor), parathion (parathion), phosphocarb (phosphocarb), demeton-S-methyl (demeton-S-methyl), monocrotophos (monocrotophos), methamidophos (methamidophos), imiciaphos (imicyafos), parathion-methyl (parathion) -methyl), terbuphos ( organophosphate compounds such as terbufos), phosphamidon, phosmet (phosmet), phorate (phorate), phoxim (phoxim), triazophos (triazophos);
Carbaryl (proparyl), propoxur, aldicarb (aldicarb), carbofuran (carbofuran), thiodicarb (thiodicarb), methomil (methomyl), oxamyl (oxamyl), ethiophen carb (ethiofencarb), pyrimicarb (pirimicarb), fenobubub, Carbosulfan (carbosulfan), Benfuracarb (benfuracarb), Bendiocarb (bendiocarb), Furathiocarb (furathiocarb), Isoprocarb (isoprocarb), Metorcarb (metolcarb), xylylcarb (Xylco), Phenothiocarb (fenothiocarb) Compound;
Cartap (cartop), thiocyclam (thiocyclam), bensultap (bensultap), thiosultap sodium (thiosultap-sodium), thiosultap disodium (thiosultap-disium), monosultap (monosultap), bisultap (bisultap), hydrogen oxalate thiocyclam Nereistoxin derivatives such as (thiocyclam hydrogen oxalate);
Organochlorinated compounds such as dicofol, tetradiphone (tetradifon), endosulfan (endosulfan), dienochlor (dienochlor), dieldrin (dieldrin);
Organometallic compounds such as fenbutatin oxide and cyhexatin;
Fenvalerate (fenvalerate), permethrin (permethrin), cypermethrin (cypermethrin), deltamethrin (deltamethrin), cyhalothrin (cyhalothrin), tefluthrin (tefluthrin), etofenprox (ethofenprox), flufenprox (flufenprox), cyfluthrin (cyfluthrin) , Fenpropathrin, flucythrinate, fluvalinate, cycloprothrin, lambda-cyhalothrin, pyrethrins, esfenvalerate, Tetramethrin (tetramethrin), resmethrin (resmethrin), protrifenbute (protrifenbute), bifenthrin (bifenthrin), zeta-cypermethrin (zeta-cypermethrin), acritanthrin (acrinathrin), alpha-cypermethrin (alpha-cypermeline) (thrin), allethrin (allethrin), gamma cyhalothrin (gamma-cyhalothrin), theta-cypermethrin (theta-cypermethrin), taufluvalinate (tau-fluvalinate), tralomethrin (tralomethrin), profluthrin (profluthrin), beta cypermethrin ( Pyrethroid-based compounds such as beta-cypermethrin), beta-cyfluthrin (beta-cyfluthrin), methofluthrin (metofluthrin), phenothrin (phenothrin), flumethrin (flumethrin), decamethrin (decamethrin);
Diflubenzuron (diflubenzuron), chlorfluazuron (chlorfluazuron), teflubenzuron (teflubenzuron), flufenoxuron (flufenoxuron), triflumuron (triflumuron), hexaflumuron (hexaflumuron), lufenuron (lufenuron), nobarron (novaluron) noviflumuron (noviflumuron) Benzoylurea compounds such as bistrifluron, fluazuron);
Juvenile hormone-like compounds such as methoprene, pyriproxyfen, fenoxycarb, diofenolan;
Pyridazinone compounds such as pyridaben (pyridaben);
Pyrazole compounds such as fenpyroximate (fenpyroximate), fipronil (fipronil), tebufenpyrad (tebufenpyrad), ethiprole (ethiprole), tolfenpyrado (tolfenpyrad), acetoprole (acetoprole), pyrafluprole (pyrafluprole), pyriprole (pyriprole);
Imidacloprid (imidacloprid), nitenpyram (nitenpyram), acetamiprid (acetamiprid), thiacloprid (thiacloprid), thiamethoxam, clothianidin (clothianidin), nidinotefuran (nidinotefuran), dinotefurane Vonoid compounds;
Hydrazine compounds such as tebufenozide, methoxyfenozide, chromafenozide, halofenozide;
Pyridine compounds such as pyridalyl, flonicamid;
Cyclic keto enol compounds such as spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat;
Strobilurin-based compounds such as fluacrypyrim;
Pyridinamine-based compounds such as flufenerim;
Dinitro compounds, organic sulfur compounds, urea compounds, triazine compounds, hydrazone compounds, and as other compounds, flomethoquin, buprofezin, hexythiazox, amitraz, chlordimeform ), Silafluofen (silafluofen), triazamate (triazamate), pimetrozidine (pymetrozine), pyrididiphen (pyrimidifen), chlorfenapyr (chlorfenapyr), indoxacarb (indoxacarb), acequinocyl (acequinocyl), etoxazole (etoxazole), ciromazine (cyromazine) , 3-Dichloropropene (1,3-dichloropropene), diafenthiuron (diafenthiuron), benclothiaz (benclothiaz), bifenazate (bifenazate), propargite (propargite), clofenthezin (cl ofentezine), metaflumizone (metaflumizone), flubendiamide (flubendiamide), ciflumethophene (cyflumetofen), chlorantraniliprole (chlorantraniliprole), cyantraniliprol (cyantraniliprole), cyclaniliprol (cycliciliprole), cienopyraniphene (Pyrifluquinazon), phenazaquin (fenazaquin), amidoflumet (amidoflumet), sulfilamide (sulfluramid), hydramethylnon (hydramethylnon), meta aldehyde (metaldehyde), ryanodine (ryanodine), berbutin (verbutin), chlorobenzoate (chlorobenzoate), thia Zorylcinanonitrile (thiazolylcinnanonitrile), sulfoxaflor (sulfoxaflor), fluenesulfone (fluensulfone), triflumezopyrim (triflumezopyrim), afidopyropene, full Such as flupyradifuron, tetraniriprole (tetraniliprole), fluralaner (flulalaner), broflanilide, dicloromezotiaz, fluhexafon, tioxazafen (tioxazafen), DKN-2601, MSI-1302, NA-89, MIE-1209, ZDI-2502 Compound; and the like. Furthermore, crystal protein toxins produced by Bacillus thuringiensis such as Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis kurstaki, Bacillus thuringiensis israelensis, Bacillus thuringiensis japonensis, Bacillus thuringiensis tenebrionis, etc., an insect pathogenic virus agent, an insect pathogenic filamentous agent, a nematode pathogenic filamentous agent Microbial pesticides such as avermectin (avermectin), emamectin benzoate (emamectin Benzoate), milbemectin (milbemectin), milbemycin (milbemycin), spinosad (spinosad), ivermectin (ivermectin), lepimectin (lepimectin), DE-175, Antibiotics and semisynthetic antibiotics such as abamectin), emamectin, spinetoram; Natural products such as azadirachtin (azadirachtin), rotenone; Repellents such as deet Etc., mixed, combined It is also possible to.

上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）、フェリムゾン（ferimzone）のようなアニリノピリミジン系化合物；
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンのようなトリアゾロピリミジン系化合物；
フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole‐cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、シプコナゾール（sipconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）のようなアゾール系化合物；
キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム(thiram)のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（benomyl）、シアゾファミド（cyazofamid）、チオファネートメチル（thiophanate‐methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリアゾール(fuberiazole)のようなイミダゾール系化合物；
シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メフェノキサム(mefenoxam）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−M（benalaxyl-M、別名キララキシル(kiralaxyl、chiralaxyl)）、フララキシル（furalaxyl）、シプロフラム（cyprofuram）、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ボスカリド(boscalid)、ビキサフェン(bixafen)、イソチアニル(isothianil)、チアジニル（tiadinil）、セダキサン(sedaxane)のようなアニリド系化合物；
ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルファミド系化合物；
水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine copper）のような銅系化合物；
ヒメキサゾール（hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、トルクロホスメチル（tolclofos‐Methyl）、Ｓ−ベンジル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネート、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）のようなフタルイミド系化合物；
プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）のようなベンズアニリド系化合物；
ペンチオピラド(penthiopyrad)、3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドと3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドの混合物（イソピラザム（isopyrazam））、シルチオファム（silthiopham）、フェノキサニル（fenoxanil）、フラメトピル（furametpyr）のようなアミド系化合物；
フルオピラム(fluopyram)、ゾキサミド（zoxamide）のようなベンズアミド系化合物；
トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（pyrifenox）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（fenarimol）のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピディン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ(tridemorph)のようなモルフォリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim‐methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン（famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）のようなバリンアミド系化合物；
メチル N-(イソプロポキシカルボニル)-L-バリル-(3RS)-3-(4-クロロフェニル)-β-アラニナート（valiphenalate）のようなアシルアミノアシッド系化合物；
フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリノン系化合物；
フェンヘキサミド（fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
アトラキノン系化合物；
クロトン酸系化合物；
バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ポリオキシン(polyoxins)のような抗生物質；
イミノクタジン（iminoctadine）、ドディン（dodine）のようなグアニジン系化合物；
6-ターシャリーブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イル アセテート（テブフロキン(tebufloquin)）のようなキノリン系化合物；
(Z)-2-(2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニルチオ)-2-(3-(2-メトキシフェニル)チアゾリジン-2-イリデン)アセトニトリル（フルチアニル(flutianil)）のようなチアゾリジン系化合物；
その他の化合物として、ピリベンカルブ（pyribencarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、ニコビフェン（nicobifen）、メトラフェノン（metrafenone）、UBF-307、ジクロシメット（diclocymet）、プロキンアジド（proquinazid）、アミスルブロム（amisulbrom；別名アミブロドール（amibromdole））、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-クロロ-2-メトキシ-4-メチルピリジン、4-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2,5-ジクロロ-3-トリフルオロメチルピリジン、ピリオフェノン（pyriofenone）、イソフェタミド（isofetamid）マンジプロパミド（mandipropamid）、フルオピコリド(fluopicolide)、カルプロパミド（carpropamid）、メプチルジノキャップ（meptyldinocap）、N-[(3', 4'-ジクロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボキサミド、N-[(3', 4'-ジクロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-メチル-2-チオフェンカルボキサミド、N-[(3', 4'-ジクロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]−1-メチル-3-トリフルオロメチル-４-ピラゾールカルボキサミド、N-[[2'-メチル-4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボキサミド、N-[[2'-メチル-4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-メチル-2-チオフェンカルボキサミド、N-[[2'-メチル-4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-４-ピラゾールカルボキサミド、N-[[4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボキサミド、N-[[4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-メチル-2-チオフェンカルボキサミド、N-[[4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]−1-メチル-3-トリフルオロメチル-４-ピラゾールカルボキサミド、N-[[2'-メチル−4'-(2-ペンチルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボキサミド、N-[[4'-(2-ペンチルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボキサミド、スピロキサミン（spiroxamine）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、マンデストロビン（mandestrobin）、ZF-9646、BCF-051、BCM-061、BCM-062等が挙げられる。 Examples of the active ingredient compound of a fungicide among the above other pesticides (general name; including some under application, or Japan Plant Protection Association Test Code), for example, mepanipyrim (mepanipyrim), pyrimethanil (pyrimethanil), cyprodinil (cyprodinil) ), Anilino pyrimidine compounds such as ferimzone (ferimzone);
Tria like 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine Zoropyrimidine compounds;
Pyridinamine compounds such as fluazinam;
Triadimefon (triadimefon), bitertanol (bitertanol), triflumizole (triflumizole), etaconazole (etaconazole), propiconazole (propiconazole), penconazole (penconazole), flusilazole (flusilazole), microbutanil (myclobutanil), cyproconazole cyproconazole), tebuconazole (tebuconazole), hexaconazole (hexaconazole), furconazole cis (furconazole-cis), prochloraz (prochloraz), metconazole (metconazole), epoxiconazole (epoxiconazole), tetraconazole (tetraconazole), Xpoconazole fumarate (oxpoconazole fumarate), sipconazole (sipconazole), prothioconazole (prothioconazole), triadimenol (triadimenol), flu tria fol (flutriafol), difenoconazole (difenoconazole) , Fluquinconazole (fluquinconazole), fenbuconazole (fenbuconazole), bromconazole (bromuconazole), diniconazole, diciconazole, tricyclazole (tricyclazole), probenazole (probenazole), simeconazole (simeconazole), peflazoate (pezulolate), ), Azole compounds such as imibenconazole (imibenconazole);
Quinoxaline compounds such as quinomethionates;
Dithiocarbamate compounds such as manneb (maneb), zineb (zineb), manzeb (mancozeb), polycarbamate, polycarbamate, methiram (metiram), propineb (propineb), thiram (thiram);
Organochlorine compounds such as phthalide, chlorothalonil, quintozene;
Imidazole compounds such as benomyl, cyazofamid, thiophanate-methyl, carbendazim, thiabendazole, fuberiazole;
Cyanoacetamide compounds such as cymoxanil;
Metalaxyl (metalaxyl), Metalaxyl-M (metalaxyl-M), Mefenoxam (mefenoxam), Oxadixyl (oxadixyl), ofurace (ofurace), Benalaxyl (benalaxyl), Benalaxyl-M (benalaxyl-M, aka kiralaxyl, chiralaxyl) ), Flalaxyl (furalaxyl), ciprofuram, carboxin, oxycarboxin, thifluzamide, thifluzamide, boscalid, bixachen (bixafen), isothianyl (isothianil), tiazinil (tiadinil)). Anilide compounds such as sedaxane;
Sulfamide compounds such as dichlofluanid;
Copper compounds such as cupric hydroxide, organic copper (oxine copper);
Isoxazole compounds such as hymexazol;
Fosetyl aluminum (fosetyl-Al), tolclophos methyl (tolclofos-methyl), S-benzyl O, O-diisopropyl phosphorothioate, O-ethyl S, S-diphenyl phosphorodithioate, aluminum ethyl hydrogen phosphonate, edifenphos, iprobenphos Organophosphorus compounds such as (iprobenfos);
Phthalimide compounds such as captan, captafol, folpet;
Dicarboximide compounds such as procymidone, iprodione, vinclozolin;
Benzanilide compounds such as flutolanil, mepronil;
3- (Difluoromethyl) -1-methyl-N-[(1RS, 4SR, 9RS) -1,2,3,4-tetrahydro-9-isopropyl-1,4-methanonaphthalen-5-yl ] Pyrazole-4-carboxamide and 3- (Difluoromethyl) -1-methyl-N-[(1RS, 4SR, 9SR) -1,2,3,4-tetrahydro-9-isopropyl-1,4-methanonaphthalene-5 -Yl] pyrazole-4-carboxamide mixtures (isopyrazam), silthiofam (silthiopham), amido compounds such as phenoxanyl (fenoxanil), furametopyr (furametpyr);
Benzamide compounds such as fluopyram, zoxamide;
Piperazine compounds such as triforine;
Pyridine compounds such as pyrifenox (pyrifenox);
Carbinol-based compounds such as fenarimol;
Piperidine compounds such as fenpropidin;
Morpholine compounds such as fenpropimorph and tridemorph;
Organotin compounds such as fentin hydroxide and fentin acetate;
Urea-based compounds such as pencycuron;
Cinnamic acid compounds such as dimethomorph, flumorph;
Phenylcarbamate compounds such as diethofencarb;
Cyanopyrrole compounds such as fludioxonil, fenpiclonil;
Azoxystrobin (azoxystrobin), Kresoxim-methyl (kresoxim-methyl), Metominostrobin (metominostrobin), Trifloxystrobin (trifloxystrobin), Picoxystrobin (picoxystrobin), Oryzastrobin (oryzastrobin), Dimoxystrobin ( strobilurin-based compounds such as dimoxystrobin), pyraclostrobin, fluoxastrobin;
Oxazolidinone compounds such as famoxadone;
Thiazolecarboxamide compounds such as ethaboxam;
Valinamide compounds such as iprovalicarb, benthiavalicar b-isopropyl;
Acylaminoacid compounds such as methyl N- (isopropoxycarbonyl) -L-valyl- (3RS) -3- (4-chlorophenyl) -β-alaninate (valiphenalate);
Imidazolinone-based compounds such as fenamidone;
Hydroxyanilide-based compounds such as fenhexamid;
Benzene sulfonamide type compounds such as flusulfamide (flusulfamide);
Oxime ether compounds such as cyflufenamide;
Atraquinone compounds;
Crotonic acid compounds;
Antibiotics such as validamycin (validamycin), kasugamycin (kasugamycin), polyoxins (polyoxins);
Guanidine compounds such as iminoctadine, dodine;
Quinoline-based compounds such as 6-tertiary butyl-8-fluoro-2,3-dimethylquinolin-4-yl acetate (tebufloquin);
Thiazolidine systems such as (Z) -2- (2-fluoro-5- (trifluoromethyl) phenylthio) -2- (3- (2-methoxyphenyl) thiazolidin-2-ylidene) acetonitrile (flutianil) Compound;
Other compounds include pyribencarb, isoprothiolane, isoprothiolane, pyroquilon, diclomezine, quinoxyfen, propamocarb hydrochloride chlorpicrin, chloropicrin, dazometum (zidometm), Salt (metam-sodium), nicobifen (nicobifen), metrafenone (metrafenone), UBF-307, diclocymet (diclocymet), proquinazid (proquinazid), amisulbrom (amisulbrom; also known as amibromdol), 3- (2,3,4 -Trimethoxy-6-methylbenzoyl) -5-chloro-2-methoxy-4-methylpyridine, 4- (2,3,4-trimethoxy-6-methylbenzoyl) -2,5-dichloro-3-trifluoromethyl Pyridine, pyriophenone, isofetamid mandipropamide (Mandipropamid), fluopicolide, carpropamid (mpropyldinocap), N-[(3 ', 4'-dichloro-1,1-dimethyl) phenacyl] -3-trifluoromethyl-2 -Pyridinecarboxamide, N-[(3 ', 4'-dichloro-1,1-dimethyl) phenacyl] -3-methyl-2-thiophenecarboxamide, N-[(3', 4'-dichloro-1,1- Dimethyl) phenacyl] -1-methyl-3-trifluoromethyl-4-pyrazolecarboxamide, N-[[2'-methyl-4 '-(2-propyloxy) -1,1-dimethyl] phenacyl] -3- Trifluoromethyl-2-pyridinecarboxamide, N-[[2'-methyl-4 '-(2-propyloxy) -1,1-dimethyl] phenacyl] -3-methyl-2-thiophenecarboxamide, N-[[[ 2'-Methyl-4 '-(2-propyloxy) -1,1-dimethyl] phenacyl] -1-methyl-3-trifluoromethyl-4-pyrazolecarboxamide, N-[[4'-(2-propy] Ruoxy) -1,1-dimethyl] phenacyl] -3-trifluoromethyl-2-pyridinecarboxamide, N-[[4 '-(2-propyloxy) -1,1-dimethyl] phenacyl] -3-methyl- 2-thiophenecarboxamide, N-[[4 '-(2-propyloxy) -1,1-dimethyl] phenacyl] -1-methyl-3-trifluoromethyl-4-pyrazolecarboxamide, N-[[2'- Methyl-4 '-(2-pentyloxy) -1,1-dimethyl] phenacyl] -3-trifluoromethyl-2-pyridinecarboxamide, N-[[4'-(2-pentyloxy) -1,1-] [Dimethyl] phenacyl] -3-trifluoromethyl-2-pyridinecarboxamide, spiroxamine, fenpyrazamine, mandestrobin, ZF-9646, BCF-051, BCM-061, BCM-062, etc. It can be mentioned.

その他、本発明化合物と混用或いは併用することが可能な農薬としては、例えは、The Pesticide Manual（第15版）に記載されているような除草剤の有効成分化合物、特に土壌処理型のもの等がある。   In addition, as pesticides which can be used in combination or in combination with the compound of the present invention, for example, active ingredient compounds of herbicides as described in The Pesticide Manual (15th edition), particularly those of soil treatment type, etc. There is.

殺動物寄生生物剤としては、具体的には、宿主動物の体表（背、腋下、下腹部、内股部等）に寄生する有害な外部寄生虫や、宿主動物の体内（胃、腸管、肺、心臓、肝臓、血管、皮下、リンパ組織など）に寄生する有害な内部寄生虫の防除に有効であるが、中でも、外部寄生虫の防除に有効である。   Specifically, as the animal repellent parasites, harmful ectoparasites which infest the body surface (back, swallow, lower abdomen, inner crotch etc.) of the host animal, or the body (stomach, intestinal tract, etc.) of the host animal It is effective for the control of harmful endoparasites that infect the lung, heart, liver, blood vessels, subcutaneous tissue, lymph tissue, etc.), but is particularly effective for the control of ectoparasites.

外部寄生虫としては、例えば、動物寄生性のダニやノミ等が挙げられる。これらの種類は非常に多く、全てを列記することが困難であるので、その一例を挙げる。   The ectoparasites include, for example, animal parasitic mites and fleas. These types are very many and it is difficult to list them all, so an example is given.

動物寄生性のダニとしては、例えばオウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、イスカチマダニ（Haemaphysalis concinna）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ヒゲナガチマダニ（Haemaphysalis kitaokai）、イヤスチマダニ（Haemaphysalis ias）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanesis）のようなマダニ類；ワクモ（Dermanyssus gallinae）；トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ミナミトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）のようなトリサシダニ類；ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallidum）、フジツツガムシ（Leptotrombidium fuji）、トサツツガムシ（Leptotrombidium tosa）、ヨーロッパアキダニ（Neotrombicula autumnalis）、アメリカツツガムシ（Eutrombicula alfreddugesi）、ミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）のようなツツガムシ類；イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitivorax）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）のようなツメダニ類；ウサギキュウセンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウシショクヒダニ（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）のようなヒゼンダニ類；イヌニキビダニ（Demodex canis）のようなニキビダニ類等が挙げられる。中でも、本発明化合物を含有する殺動物寄生生物剤は、マダニ類等の防除に特に有効である。 The animal parasitic mites, for example Boophilus microplus (Boophilus microplus), Rhipicephalus sanguineus (Rhipicephalus sanguineus), Haemaphysalis longicornis (Haemaphysalis longicornis), Haemaphysalis flava (Haemaphysalis flava), Adenophora chima tick (Haemaphysalis campanulata), Isukachimadani (Haemaphysalis concinna), Yamatochimadani (Haemaphysalis japonica), H. kitaokai (Haemaphysalis kitaokai), Iyasuchimadani (Haemaphysalis ias), Ixodes ovatus (Ixodes ovatus), I. nipponensis (Ixodes nipponensis), Schulze ticks (Ixodes persulcatus), Takasago testudinarium (Amblyomma testudinarium), Ootogechimadani (Haemaphysalis ticks such as Megaspinosa ), the amino acid spider mite ( Dermacentor reticulatus ), and the giant spider mite ( Dermacentor taiwanesis ); Wakamo ( Dermanyssus gallinae ); Shidani (Ornithonyssus sylviarum), Torisashidani, such as Southern tri sand mite (Ornithonyssus bursa); Nan iodine tsutsugamushi (Eutrombicula wichmanni), red mites (Leptotrombidium akamushi), L. pallidum (Leptotrombidium pallidum), Fuji chiggers (Leptotrombidium fuji), Tosa mites ( Leptotrombidium tosa), Europe Aki mites (Neotrombicula autumnalis), the United States chiggers (Eutrombicula alfreddugesi), chiggers, such as Miyagawa Tama chiggers (Helenicula miyagawai); Inutsumedani (Cheyletiella yasguri), rabbit Tsumedani (Cheyletiella parasitivorax), Nekotsumedani (Cheyletiella blakei) Rabbit ticks ( Psoroptes cuniculi ), cattle ticks ( Chorioptes bovis ), long- eared mite ( Otodectes cynotis ), bald mite ( Sar coptes scabiei ), scaly ticks such as Notoedres cati ( Notoedres cati ); and Acne mites such as Scutellaris mite ( Demodex canis ). Among them, the animal repellent agent containing the compound of the present invention is particularly effective for controlling ticks and the like.

動物寄生性のノミとしては、例えば、ノミ目（Siphonaptera）に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的には、ヒトノミ科（Pulicidae）、ナガノミ科（Ceratephyllus）等に属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、ヤマトネズミノミ（Monopsyllus anisus）；等が挙げられる。中でも、本発明化合物を含有する殺動物寄生生物剤は、ヒトノミ科に属するノミ類、特にイヌノミ、ネコノミ等の防除に有効である。 Examples of animal parasitic fleas include, for example, ectoparasitic insular insects belonging to the order of the order Siphonaptera , more specifically fleas belonging to the family of the human flea ( Pulicidae ), the family of long-legged seafish ( Ceratephyllus ) and the like. The fleas belonging to the human flea family include, for example, dog flea ( Ctenocephalides canis ), cat flea ( Ctenocephalides felis ), human flea ( Pulex irritans ), chicken soft flea ( Echidnophaga gallinacea ), pyops flea ( Xenopsylla cheopis ), Leptopsylla segnis ), European spiny fleas ( Nosopsyllus fasciatus ), spiny fleas ( Monopsyllus anisus ); and the like. Among them, the acaricidal agent containing the compound of the present invention is effective for controlling fleas belonging to the human flea family, in particular, dog flea, cat flea and the like.

その他の外部寄生虫としては、例えば、ウシジラミ、ウマジラミ、ヒツジジラミ、ウシホソジラミ、アタマジラミのようなシラミ類；イヌハジラミのようなハジラミ類；ウシアブ、ウアイヌカカ、ツメトゲブユのような吸血性双翅目害虫等が挙げられる。また、内部寄生虫としては、例えば、肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、糸状虫類のような線虫類；マンソン裂頭条虫、広節裂頭条虫、瓜実条虫、多頭条虫、単包条虫、多包条虫のような条虫類；日本住血吸虫、肝蛭のような吸虫類；コクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、クリプトスポリジウムのような原生動物など；が挙げられる。   Other ectoparasites include, for example, lice such as cattle lice, lice, sheep lice, bovine lice, head lice, lice like dogflies, blood-sucking dipteran pests such as bovine rubbish, deer lice . In addition, as endoparasites, for example, nematodes such as lungworms, venchus, nodular worms, gastroparasites, roundworms, filamentous worms, etc .; Schistosomiasis such as Schistosoma japonicum, polychaetes, monoschimatodes, polychaetes; Schistosoma japonicum of Japan, flukes such as liver fluke; Coccidiosis, Plasmodium falciparum, enterosporidis, toxoplasma, chestnut Protozoa like ptosporidium etc. are mentioned.

宿主動物としては、種々の愛玩動物、家畜、家禽等が挙げられ、より具体的には、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット、鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、アヒル、ニワトリ、などが挙げられる。中でも、本発明化合物を含有する殺動物寄生生物剤は、愛玩動物又は家畜に外部寄生する害虫又はダニの防除に有効である。愛玩動物又は家畜の中ではイヌ、ネコ、ウシ又はウマに特に有効である。   Host animals include various companion animals, livestock, poultry, etc. More specifically, dogs, cats, mice, rats, hamsters, guinea pigs, squirrels, rabbits, ferrets, birds (eg, pigeons, parrots, etc.) Examples include a nomen bird, a bird, a parrot, a calf, a canary), a cow, a horse, a pig, a sheep, a duck, a chicken, and the like. Among others, the acaricidal agent containing the compound of the present invention is effective for controlling pests or ticks ectoparasitizing a companion animal or livestock. Among pets or livestock, it is particularly effective for dogs, cats, cattle or horses.

本発明化合物を殺動物寄生生物剤として使用する際、そのまま使用してもよく、また、適当な補助剤と共に粉剤、粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、液状剤、乳剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤等の種々の形態に製剤して使用することもできる。尚、前記製剤形態以外にも、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、前記した殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の製剤用補助剤として例示した陰イオン系の界面活性剤や非イオン系の界面活性剤；セチルトリメチルアンモニウムブロミドのような陽イオン系の界面活性剤；水、アセトン、アセトニトリル、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、２-ピロリドン、Ｎ-メチル-２-ピロリドン、ケロシン、トリアセチン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、液体ポリオキシエチレングリコール、ブチルジグリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールノルマルブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールノルマルブチルエーテルのような溶剤；ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、メタ亜硫酸水素ナトリウム、プロピル没食子酸塩、チオ硫酸ナトリウムのような酸化防止剤；ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマーのような被膜形成剤；前記した殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の製剤用補助剤として例示した植物油や鉱物油；乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼料原料のような担体；等が挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選択して使用することもでき、更には、前記した農園芸分野で使用される各種補助剤等から適宜選択して使用することもできる。   When the compound of the present invention is used as an animal repellent, it may be used as it is, and it may be used together with a suitable auxiliary agent, powder, granule, tablet, powder, capsule, liquid, emulsion, aqueous suspension, It can also be formulated and used in various forms such as an oily suspension. In addition, as long as it meets the purpose of the present invention, it can be in the form of any formulation used in the ordinary field other than the above-mentioned formulation form. As an adjuvant used for a formulation, the anionic surfactant and nonionic surfactant which were illustrated as an adjuvant for the formulation of the above-mentioned insecticide, acaricide, a nematocide, or a soil-repellent pest agent are mentioned. Cationic surfactants such as cetyltrimethylammonium bromide; water, acetone, acetonitrile, N-methylacetamide, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide, 2-pyrrolidone, N-methyl-2 -Pyrrolidone, kerosene, triacetin, methanol, ethanol, isopropanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, polyethylene glycol, liquid polyoxyethylene glycol, butyl diglycol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene Solvents such as recall monoethyl ether, diethylene glycol normal butyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol normal butyl ether; butyl hydroxyanisole, butyl hydroxy toluene, ascorbic acid, sodium metabisulfite, propyl gallate, sodium thiosulfate Such antioxidants; film forming agents such as polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl alcohol, copolymers of vinyl acetate and vinyl pyrrolidone; as auxiliaries for the formulation of the above mentioned insecticides, acaricides, nematocides or soil repellents Vegetable oil and mineral oil exemplified; lactose, sucrose, glucose, starch, oat flour, corn flour, soybean meal, defatted rice bran, calcium carbonate, carriers such as other commercially available feed materials, and the like. Each component of these adjuvants can be used by appropriately selecting one or two or more without departing from the object of the present invention. Moreover, it can also be used suitably selected from what was known in the said field besides the above-mentioned adjuvant, and also can be used suitably selected from the various adjuvant etc. which are used in the above-mentioned agriculture and horticulture field. You can also

本発明化合物と各種補助剤との配合割合（重量比）は、通常、0.1：99.9〜90：10程度である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油等）を添加して使用することができる。   The compounding ratio (weight ratio) of this invention compound and various adjuvants is about 0.1: 99.9-90: 10 normally. When actually using these preparations, use them as they are or dilute them to a predetermined concentration with a diluent such as water, and add various spreading agents (surfactant, vegetable oil, mineral oil, etc.) as necessary. It can be used.

宿主動物への本発明化合物の投与は、経口又は非経口によって行われる。経口投与法としては、例えば本発明化合物を含有する錠剤、液状剤、カプセル剤、ウエハース、ビスケット、ミンチ肉、その他の飼料等を投与する方法等が挙げられる。非経口投与方法としては、例えば本発明化合物を適当な製剤に調製した上で、静注投与、筋肉内投与、皮内投与、皮下投与等により体内に取り込ませる方法；スポットオン（spot-on）処理、ポワオン（pour-on）処理、スプレー処理等により体表面に投与する方法；宿主動物の皮下に本発明化合物を含有する樹脂片等を埋め込む方法等が挙げられる。   Administration of the compound of the present invention to a host animal is carried out orally or parenterally. Examples of the oral administration method include a method of administering a tablet, a liquid agent, a capsule, a wafer, a biscuit, a minced meat, other feed and the like containing the compound of the present invention. As a parenteral administration method, for example, a method of incorporating the compound of the present invention into a suitable formulation and then incorporating it into the body by intravenous injection, intramuscular administration, intradermal administration, subcutaneous administration and the like; spot-on Method of administering to the body surface by treatment, pour-on treatment, spray treatment, etc .; a method of embedding a resin piece or the like containing the compound of the present invention subcutaneously in a host animal, etc. may be mentioned.

宿主動物への本発明化合物の投与量は、投与方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、通常、宿主動物の体重１ｋgに対して０.０１ｍｇ〜１００ｇ、望ましくは０.１mg〜１０ｇの割合で投与するのが適当である。   The dose of the compound of the present invention to the host animal varies depending on the method of administration, purpose of administration, disease condition etc., but usually it is a ratio of 0.01 mg to 100 g, preferably 0.1 mg to 10 g per kg of host animal weight. Administration is appropriate.

本発明には、前記したような投与方法又は投与量による動物寄生生物の防除方法、特に外部寄生虫又は内部寄生虫の防除方法も含まれる。   The present invention also includes a method of controlling animal parasites by the administration method or dose as described above, in particular, a method of controlling ectoparasites or endoparasites.

また、本発明においては、前述のようにして有害な動物寄生生物を防除することにより、それらに起因する宿主動物の各種疾患を予防又は治療できる場合がある。このように、本発明には、本発明化合物を有効成分として含有する寄生虫起因動物疾患の予防剤又は治療剤並びに、寄生虫起因動物疾患を予防又は治療する方法も含まれる。   Further, in the present invention, various harmful diseases of the host animal caused by them may be prevented or treated by controlling harmful animal parasites as described above. Thus, the present invention also includes a preventive or therapeutic agent for parasite-induced animal disease containing the compound of the present invention as an active ingredient, and a method for preventing or treating parasite-induced animal disease.

本発明化合物を殺動物寄生生物剤として使用する際、補助剤と共に各種ビタミン類、ミネラル類、アミノ酸類、栄養剤、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤、着色剤、芳香剤、保存剤等と混用又は併用することができる。また、必要に応じて他の各種動物薬や農薬、例えば駆虫剤、抗コクシジウム剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺ノミ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗菌剤等と混用又は併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。本発明には、前記したような各種成分を混用又は併用した動物寄生生物防除用組成物が含まれ、また、それを使用した動物寄生生物の防除方法、特に外部寄生虫又は内部寄生虫の防除方法も含まれる。   When the compound of the present invention is used as an animal repellent agent, various vitamins, minerals, amino acids, nutrients, enzyme preparations, antipyretics, sedatives, anti-inflammatory agents, bactericides, coloring agents, fragrances, as well as adjuvants It can be used in combination or in combination with preservatives and the like. In addition, it may be used together with or in combination with other various animal medicines and pesticides such as anthelmintic agents, anticoccidial agents, insecticides, acaricides, flanculants, nematocides, bactericides, antibacterial agents, etc. In this case, it may show a better effect. The present invention includes compositions for controlling animal parasites in which various components as described above are used in combination or in combination, and a method for controlling animal parasites using the same, in particular for controlling ectoparasites or endoparasites Methods are also included.

次に、本発明の置換ピリジン系化合物又はその塩の望ましい実施形態のいくつかを例示するが、これらは本発明を限定するものではない。
（１）前記式（Ｉ）で表される置換ピリジン系化合物又はその塩。
（２）Ｒ１がハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル又は、アルコキシカルボニルであり；Ｒ２がハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルである（１）に記載の化合物又はその塩。
（３）Ｒ１がアルキルであり、Ｒ2がハロゲン原子、アルコキシ又はニトロであり、Lが-CHBrCHBr-、-CHClCHCl-、-CH=CH-、-CH＝CCl-又は-CH＝CBr-である（１）に記載の化合物又はその塩。
（４）Ｒ１がターシャリーブチルであり、Ｒ2が臭素原子、エトキシ又はニトロである（３）に記載の化合物又はその塩。 Next, some of the desirable embodiments of the substituted pyridine compound or a salt thereof of the present invention are illustrated, but these are not intended to limit the present invention.
(1) A substituted pyridine compound or a salt thereof represented by the above formula (I).
(2) R 1 is a halogen atom, cyano, nitro, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, dialkylamino, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl; R 2 is a halogen atom, cyano, nitro, alkenyl, alkynyl Or the compound according to (1) which is cycloalkyl, haloalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, alkylamino, dialkylamino, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl salt.
(3) R 1 is alkyl, R 2 is a halogen atom, alkoxy or nitro, L is -CHBrCHBr-, -CHCHClCH-, -CH = CH-, -CH = CCl- or -CH = CBr- The compound or its salt as described in a certain (1).
(4) The compound or a salt thereof according to (3), wherein R 1 is tertiary butyl and R 2 is a bromine atom, ethoxy or nitro.

次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず、本発明化合物の合成例を記載する。   EXAMPLES The present invention will next be described by way of examples, which should not be construed as limiting the invention thereto. First, synthesis examples of the compound of the present invention will be described.

合成例１
(E)-4-(4-(t-ブチル)スチリル)-3-エトキシピリジン（化合物Ｎｏ．I−345-E）の合成 Synthesis example 1
Synthesis of (E) -4- (4- (t-butyl) styryl) -3-ethoxypyridine (Compound No. I-345-E)

3-エトキシ-4-メチルピリジン400mg(2.92mmol)に、4-t-ブチルベンズアルデヒド568mg(3.50mmol)、無水酢酸4mlを加え24時間加熱還流した。室温に冷却後、反応混合物を減圧濃縮し無水酢酸を除去した。残渣に水と酢酸エチルを加え、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和後、抽出を行った。水層について更に酢酸エチルで抽出を行い、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣を酢酸エチル/n-ヘプタン = 5/1から2/1で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、(E)-4-(4-(t-ブチル)スチリル)-3-エトキシピリジン(化合物Ｎｏ．Ｉ-345-E) 216mgを褐色固体として得た。   To 400 mg (2.92 mmol) of 3-ethoxy-4-methylpyridine, 568 mg (3.50 mmol) of 4-t-butylbenzaldehyde and 4 ml of acetic anhydride were added and the mixture was heated under reflux for 24 hours. After cooling to room temperature, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure to remove acetic anhydride. To the residue were added water and ethyl acetate, and the mixture was neutralized with aqueous sodium hydrogen carbonate solution and extracted. The aqueous layer was further extracted with ethyl acetate, the organic layers were combined, washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The resulting residue is purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate / n-heptane = 5/1 to 2/1 to give (E) -4- (4- (t-butyl) styryl)- 216 mg of 3-ethoxypyridine (Compound No. I-345-E) were obtained as a brown solid.

合成例２
4-(1,2-ジブロモ-2-(4-(t-ブチル)フェニル)エチル)-3-エトキシピリジン（化合物Ｎｏ．I−45）の合成 Synthesis example 2
Synthesis of 4- (1,2-Dibromo-2- (4- (t-butyl) phenyl) ethyl) -3-ethoxypyridine (Compound No. I-45)

(E)-4-(4-(t-ブチル)スチリル)-3-エトキシピリジン(化合物Ｎｏ．Ｉ-345-E) 320mg(1.14mmol)のクロロホルム5ml溶液を0℃に冷却した。臭素272mg(1.71mmol)のクロロホルム5ml溶液を滴下した後、15分間0℃で撹拌、室温で17時間撹拌した。チオ硫酸ナトリウム水溶液、水を加え、有機層を分液した。水層について更に酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄を行った。有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣を酢酸エチル/n-ヘプタン = 3/1で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、4-(1,2-ジブロモ-2-(4-(t-ブチル)フェニル)エチル)-3-エトキシピリジン（化合物Ｎｏ．I−45）384mgを淡黄色固体として得た。   A solution of 320 mg (1.14 mmol) of (E) -4- (4- (t-butyl) styryl) -3-ethoxypyridine (Compound No. I-345-E) in 5 ml of chloroform was cooled to 0 ° C. After dropwise addition of a chloroform solution (5 ml) of 272 mg (1.71 mmol) of bromine, the mixture was stirred at 0 ° C. for 15 minutes and at room temperature for 17 hours. Aqueous sodium thiosulfate solution and water were added, and the organic layer was separated. The aqueous layer was further extracted with ethyl acetate and washed with saturated brine. The organic layer was combined and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The resulting residue is purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate / n-heptane = 3/1 to give 4- (1,2-dibromo-2- (4- (t-butyl) phenyl) 384 mg of ethyl) -3-ethoxypyridine (Compound No. I-45) was obtained as a pale yellow solid.

合成例３
(E)-4-(1-ブロモ-2-(4-t-ブチル)フェニル)ビニル)-3-エトキシピリジン（化合物Ｎｏ．I−495-E）の合成 Synthesis example 3
Synthesis of (E) -4- (1-bromo-2- (4-t-butyl) phenyl) vinyl) -3-ethoxypyridine (Compound No. I-495-E)

4-(1,2-ジブロモ-2-(4-(t-ブチル)フェニル)エチル)-3-エトキシピリジン（化合物Ｎｏ．I−45）300mg(0.68mmol)、30%水酸化ナトリウム水溶液113mg(0.85mmol)、イソプロパノール10mlを加え3時間加熱還流した。室温に冷却し、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣を酢酸エチル/n-ヘプタン = 5/1で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、(E)-4-(1-ブロモ-2-(4-t-ブチル)フェニル)ビニル)-3-エトキシピリジン化合物Ｎｏ．I−495-E） 79mgを淡黄色粘性油状物として得た。   300 mg (0.68 mmol) of 4- (1,2-dibromo-2- (4- (t-butyl) phenyl) ethyl) -3-ethoxypyridine (Compound No. I-45), 113 mg of a 30% aqueous solution of sodium hydroxide 0.85 mmol) and 10 ml of isopropanol were added and the mixture was heated to reflux for 3 hours. The mixture was cooled to room temperature, water was added and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The resulting residue is purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate / n-heptane = 5/1 to give (E) -4- (1-bromo-2- (4-t-butyl) phenyl ) Vinyl) 3-ethoxypyridine compound No. 1). 79 mg of I-495-E) were obtained as a pale yellow viscous oil.

次に、本発明の式（Ｉ）の化合物の代表例を第１表及び第２表に挙げる。これらの化合物は、前記合成例或いは前記した種々の製造方法に基づいて合成することができる。式（Ｉ）中のLについて、炭素二重結合に由来する幾何異性体が存在する場合があるが、表中の化合物はそれらが任意の割合で包含される混合物を示す。Lについて-CHBrCHBr-、-CHClCHCl-、-CHBrCHCl-、-CHClCHBr-の場合は、不斉炭素に由来する各種立体異性体が存在する場合があるが、表中の化合物はそれらが任意の割合で包含される混合物を示す。各表の物性欄中に記載の数値は融点（℃）を、「Oil」は油状物を示し、融点が示されていない化合物についてはそれらの1H-NMRスペクトルデータを各々第３表に挙げる。尚、第１表中のNo.は化合物番号を示す。また、表中、Meはメチルを、Etはエチルを、n-Prはノルマルプロピルを、i-Prはイソプロピルを、n-Buはノルマルブチルを、i-Buはイソブチルを、s-Buはセカンダリーブチルをt-Buはターシャリーブチルをを表す。 Next, representative examples of the compounds of the formula (I) of the present invention are listed in Tables 1 and 2. These compounds can be synthesized based on the above synthesis examples or the various production methods described above. Although there may be geometric isomers derived from carbon double bonds for L in formula (I), the compounds in the table indicate mixtures in which they are included in any proportion. In the case of -CHBrCHBr-, -CHCHClCHCl-, -CHBrCHCl-, -CHClCHBr- for L, various stereoisomers derived from asymmetric carbon may exist, but the compounds in the table are in any proportions The mixture to be included is shown. The numerical values described in the physical property column of each table are the melting point (° C.), “Oil” indicates an oil, and the 1 H-NMR spectrum data of compounds having no melting point are listed in Table 3. . In addition, No. in Table 1 shows a compound number. In the table, Me is methyl, Et is ethyl, n-Pr is normal propyl, i-Pr is isopropyl, n-Bu is normal butyl, i-Bu is isobutyl, s-Bu is secondary Butyl and t-Bu represent tertiary butyl.

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第１表に記載の式（Ｉ）の化合物のうち、幾何異性体混合物ではなく単一の成分として単離したＬに炭素二重結合を有する化合物を第２表に示した。   Among the compounds of the formula (I) listed in Table 1, compounds having a carbon double bond at L isolated as a single component instead of a mixture of geometric isomers are shown in Table 2.

Figure 2019081709
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試験例１ トビイロウンカに対する効果試験
本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるよう調製した薬液に、イネ幼苗を浸漬処理した。薬液が風乾した後に、湿った脱脂綿で根部を包んで試験管に入れた。この中にトビイロウンカ２〜３齢幼虫を約１０頭放ち、管口をガーゼでふたをして２５℃の照明付恒温室内に放置した。放虫５日後にトビイロウンカの生死を判定し、下記の計算式により死虫率（％）を求めた。その結果、前記化合物Ｎｏ.Ｉ−３０、 Ｉ‐４５、Ｉ‐１０８、Ｉ‐１２０、Ｉ‐３３０-Ｅ、Ｉ−３３３-Ｅ、Ｉ‐３４５-Ｅ、Ｉ‐４０８-Ｅ、Ｉ‐４２０-Ｅ、Ｉ‐４２０-Ｚ及びＩ‐４９５-Ｅが９０％以上の死虫率を示した。
死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００ Test Example 1 Effect Test on Tobilly Planthopper Rice seedlings were subjected to a soaking treatment in a chemical solution prepared so that the concentration of the compound of the present invention was 200 ppm. After the chemical solution was air dried, the roots were wrapped in moist absorbent cotton and placed in a test tube. Among them, about 10 2-3-year-old larvae were released, and the mouth of the tube was covered with gauze and left in a 25 ° C. lighted thermostatic chamber. The life and death of Tobiirounka were determined 5 days after the helminth, and the mortality (%) was determined by the following formula. As a result, the compound Nos. I-30, I-45, I-108, I-120, I-330-E, I-333-E, I-345-E, I-408-E, I-420. -E, I-420-Z and I-495-E showed a mortality of 90% or more.
Mortality rate (%) = (number of worms / number of worms) x 100

試験例２ タバココナジラミに対する効果試験
タバココナジラミ１〜２齢幼虫が寄生したポット植えのキュウリ苗に、本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるよう調製した薬液を、ハンドスプレーを用いて散布処理した。薬液が風乾した後に、２５℃の照明付恒温室内に放置した。処理１０日後に老齢幼虫数を調査し、下記計算式により防除価を求めた。その結果、前記化合物Ｎｏ.Ｉ−３０、 Ｉ‐４５、Ｉ‐１０８、Ｉ‐１２０、Ｉ−３３３-Ｅ、Ｉ‐３４５-Ｅ、Ｉ‐４０８-Ｅ、Ｉ‐４２０-Ｅ、Ｉ‐４２０-Ｚ及びＩ‐４９５-Ｅが９０以上の防除価を示した。
防除価＝（１−（Ta×Cb）/（Tb×Ca））×１００
Ta: 処理キュウリ苗における処理後の老齢幼虫数
Tb：処理キュウリ苗における処理前の１〜２齢幼虫数
Ca: 無処理キュウリ苗における処理後の老齢幼虫数
Cb：無処理キュウリ苗における処理前の１〜２齢幼虫数 Test Example 2 Effect Test Against Tobacco Whitefly By means of a hand spray, a solution prepared to have a concentration of the compound of the present invention of 200 ppm was applied to a potted cucumber seedling infected with 1 to 2 instar larvae of B. tabaci. After the chemical solution was air dried, it was left in a 25 ° C. lighted temperature-controlled room. Ten days after the treatment, the number of aged larvae was investigated, and the control value was determined by the following formula. As a result, the compounds No. I-30, I-45, I-108, I-120, I-333-E, I-345-E, I-408-E, I-420-E, I-420. -Z and I-495-E showed a control value of 90 or more.
Control value = (1-(Ta x Cb) / (Tb x Ca)) x 100
Ta: Number of old-age larvae after treatment in treated cucumber seedlings
Tb: Number of 1 to 2 instar larvae before treatment in treated cucumber seedlings
Ca: Number of old-age larvae after treatment in untreated cucumber seedlings
Cb: Number of 1 to 2 instar larvae before treatment in untreated cucumber seedlings

次に製剤例を記載する。
製剤例１
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）クレー ７０重量部 Next, formulation examples are described.
Formulation example 1
(1) 20 parts by weight of the compound of the present invention (2) 70 parts by weight of clay

（３）ホワイトカーボン ５重量部
（４）ポリカルボン酸ナトリウム ３重量部
（５）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ２重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。 (3) White carbon 5 parts by weight (4) Sodium polycarboxylate 3 parts by weight (5) Sodium alkylnaphthalene sulfonate 2 parts by weight or more are uniformly mixed to obtain a wettable powder.

製剤例２
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）タルク ６０重量部
（３）炭酸カルシウム ３４．５重量部
（４）流動パラフィン ０．５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。 Formulation example 2
(1) The compound of the present invention 5 parts by weight (2) talc 60 parts by weight (3) calcium carbonate 34.5 parts by weight (4) liquid paraffin 0.5 parts by weight or more of them are uniformly mixed to obtain a dust.

製剤例３
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド ２０重量部
（３）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル １０重量部
（４）ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ２重量部
（５）キシレン ４８重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。 Formulation example 3
(1) the compound of the present invention 20 parts by weight (2) N, N-dimethylacetamide 20 parts by weight (3) polyoxyethylene tristyryl phenyl ether 10 parts by weight (4) calcium dodecylbenzene sulfonate 2 parts by weight (5) xylene 48 Those in parts by weight or more are uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.

製剤例４
（１）クレー ６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ナトリウム ２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５重量部
（４）ホワイトカーボン ２５重量部
以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。 Formulation example 4
(1) clay 68 parts by weight (2) sodium lignin sulfonate 2 parts by weight (3) polyoxyethylene alkyl aryl sulfate 5 parts by weight (4) white carbon 25 parts by weight or more of a mixture of each component and the compound of the present invention Mix at a weight ratio of 4: 1 to make a wettable powder.

製剤例５
（１）本発明化合物 ５０重量部
（２）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物 ２重量部
（３）シリコーンオイル ０．２重量部
（４）水 ４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム ５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム ４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。 Formulation example 5
(1) 50 parts by weight of the compound of the present invention (2) sodium alkylnaphthalene sulfonate formaldehyde condensate 2 parts by weight (3) silicone oil 0.2 parts by weight (4) 47.8 parts by weight or more of water uniformly mixed, Further, (5) 5 parts by weight of sodium polycarboxylate (6) 42.8 parts by weight of anhydrous sodium sulfate are added to the crushed stock solution, uniformly mixed, granulated and dried to obtain a water dispersible powder.

製剤例６
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル １重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル ０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム ９３．９重量部
（１）〜（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。 Formulation Example 6
(1) The compound of the present invention 5 parts by weight (2) polyoxyethylene octyl phenyl ether 1 part by weight (3) polyoxyethylene alkyl ether phosphate ester 0.1 part by weight (4) granular calcium carbonate 93.9 parts by weight (1 ) To (3) are uniformly mixed beforehand, diluted with an appropriate amount of acetone, and then sprayed to (4) to remove acetone to obtain granules.

製剤例７
（１）本発明化合物 ２．５重量部
（２）Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド ２．５重量部
（３）大豆油 ９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。 Formulation example 7
(1) 2.5 parts by weight of the compound of the present invention (2) 2.5 parts by weight of N, N-dimethylacetamide (3) soybean oil 95.0 parts by weight Ultra low volume formulation).

製剤例８
（１）本発明化合物 １０重量部
（２）ジエチレングリコールモノエチルエーテル ８０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテル １０重量部
以上の成分を均一に混合し、液剤とする。 Formulation Example 8
(1) 10 parts by weight of the compound of the present invention (2) 80 parts by weight of diethylene glycol monoethyl ether (3) Polyoxyethylene alkyl ether 10 parts by weight or more of components are uniformly mixed to obtain a solution.

Claims (7)

式（Ｉ）：
Figure 2019081709
 〔式中、Ｒ１はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニルアミノ、ジアルキニルアミノ、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ又はアルキルカルボニルアルキルアミノであり；
Ｒ２はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニルアミノ、ジアルキニルアミノ、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、アルキルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルチオ、アルキルカルボニルアミノ又はジアルキルカルボニルアミノであり；
Ｌは-CHBrCHBr-、-CHClCHCl-、-CHBrCHCl-、-CHClCHBr-、-CH=CH-、-CH＝CCl-又は-CH＝CBr-である〕で表される置換ピリジン系化合物又はその塩。 Formula (I):
Figure 2019081709
 [Wherein, R 1 represents a halogen atom, cyano, nitro, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkoxy, haloalkoxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, cycloalkylthio, Haloalkylthio, alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, dialkylamino, dialkenylamino, dialkynylamino, alkylsulfinyl, alkenylsulfinyl, alkynylsulfinyl, cycloalkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkenylsulfonyl, alkynylsulfonyl, alkylcarbonyl , Alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl , Alkylcarbonyloxy, alkylcarbonylamino or alkylcarbonylalkylamino;
R 2 is a halogen atom, cyano, nitro, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, haloalkyl, hydroxy, alkoxy, haloalkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkoxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, cycloalkylthio, alkylamino, alkenyl Amino, alkynylamino, dialkylamino, dialkenylamino, dialkynylamino, alkylsulfinyl, alkenylsulfinyl, alkynylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkenylsulfonyl, alkynylsulfonyl, alkyloxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, formyl , Alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl , Dialkylaminocarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkylcarbonylthio, alkylcarbonylamino or dialkylcarbonylamino;
L is a substituted pyridine compound or a salt thereof, represented by -CHBrCHBr-, -CHClCHCl-, -CHBrCHCl-, -CHClCHBr-, -CH = CH-, -CH = CCl- or -CH = CBr-. Ｒ１がハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルであり；Ｒ２がハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルである、請求項１に記載の化合物又はその塩。 R 1 is a halogen atom, cyano, nitro, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, dialkylamino, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl; R 2 is a halogen atom, cyano, nitro, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, The compound or a salt thereof according to claim 1, which is haloalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, alkylamino, dialkylamino, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl. Ｒ１がアルキルであり；Ｒ2がハロゲン原子、アルコキシ又はニトロであり；Lが-CHBrCHBr-、-CHClCHCl-、-CH=CH-、-CH＝CCl-又は-CH＝CBr-である、請求項１に記載の化合物又はその塩。 R 1 is alkyl; R 2 is a halogen atom, alkoxy or nitro; and L is -CHBrCHBr-, -CHClCHCl-, -CH = CH-, -CH = CCl- or -CH = CBr- Item 7. The compound according to item 1 or a salt thereof. 請求項１に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。   The pest control agent which contains the compound or its salt of Claim 1 as an active ingredient. 請求項１に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤。   An insecticide, an acaricide, a nematocide or a soil insecticide containing the compound according to claim 1 or a salt thereof as an active ingredient. 請求項１に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する動物寄生生物防除剤。   An animal parasite control agent comprising the compound according to claim 1 or a salt thereof as an active ingredient. 請求項１に記載の化合物又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法。   A method for controlling pests by applying an effective amount of the compound according to claim 1 or a salt thereof.
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