JP2019052247A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

Abstract

【課題】 高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性などの特性において、少なくとも１つのまたは少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物、およびこの組成物を含むＡＭ素子を提供する。【解決手段】 第一成分として正の誘電率異方性を有する特定の化合物、および第二成分として小さな粘度を有する特定の化合物を含有し、第三成分として正の誘電率異方性を有する特定の化合物、第四成分として高い上限温度または低い下限温度を有する特定の化合物、または第五成分として負の誘電率異方性を有する特定の化合物を含有してもよい液晶組成物である。【選択図】 なし

Description

本発明は、液晶組成物、この組成物を含有する液晶表示素子などに関する。特に、誘電率異方性が正の液晶組成物、およびこの組成物を含有し、ＴＮ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳ、またはＦＰＡのモードを有するＡＭ（active matrix）素子に関する。

液晶表示素子において、液晶分子の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（fringe field switching）、ＦＰＡ（field-induced photo-reactive alignment）などのモードである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭはスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。

液晶表示素子はネマチック相を有する液晶組成物を含有する。この組成物は適切な特性を有する。この組成物の特性を向上させることによって、良好な特性を有するＡＭ素子を得ることができる。これらの特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は約７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は約−１０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。組成物の弾性定数は素子のコントラストに関連する。素子においてコントラストを上げるためには、組成物における大きな弾性定数がより好ましい。

組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子のモードに応じて、大きな光学異方性または小さな光学異方性、すなわち適切な光学異方性が必要である。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ×ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。適切な積の値は動作モードの種類に依存する。ＴＮのようなモードの素子では、適切な値は約０．４５μｍである。この場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における大きな誘電率異方性は、素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。紫外線および熱に対する組成物の安定性は、液晶表示素子の寿命に関連する。これらの安定性が高いとき、この素子の寿命は長い。このような特性は、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いるＡＭ素子に好ましい。

ＴＮモードを有するＡＭ素子においては正の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＶＡモードを有するＡＭ素子においては負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。高分子支持配向（ＰＳＡ；polymer sustained alignment）型のＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ナフタレン環にアルキニル側鎖を有する化合物を含有する液晶組成物の例は次の特許文献１および２に開示されているが、トリフルオロプロピン基を有する化合物を含有する液晶組成物に関する文献は見当たらない。

特開平４−５０４５７１号公報 特開２０００−５３６１５号公報

本発明の１つの目的は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、液晶分子の短軸方向における大きな誘電率、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定のような特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。他の目的は、これらの特性の少なくとも２つのあいだで適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。別の目的は、このような組成物を含有する液晶表示素子を提供することである。別の目的は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命などの特性を有するＡＭ素子を提供することである。

本発明は、 第一成分として式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物、第二成分として式（２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、正の誘電率異方性を有するネマチック液晶組成物。


式（１）および式（２）において、Ｒ^１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ^２およびＲ^３は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；Ｚ^１およびＺ^２は独立して、単結合、エチレン、ビニレン、エチニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ^１、Ｘ^２、およびＸ^３は独立して、水素またはフッ素であり；ａは０、１、または２である。

本発明の長所は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、液晶分子の短軸方向における大きな誘電率、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数のような特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。別の長所は、これらの特性の少なくとも２つのあいだで適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。別の長所は、このような組成物を含有する液晶表示素子を提供することである。別の長所は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命などの特性を有するＡＭ素子を提供することである。

この明細書における用語の使い方は次のとおりである。「液晶組成物」および「液晶表示素子」の用語をそれぞれ「組成物」および「素子」と略すことがある。「液晶表示素子」は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物、および液晶相を有しないがネマチック相の温度範囲、粘度、誘電率異方性のような特性を調節する目的で組成物に混合される化合物の総称である。この化合物は、例えば１，４−シクロヘキシレンや１，４−フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。「重合性化合物」は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加される化合物である。アルケニルを有する液晶性化合物は、その意味では重合性ではない。

液晶組成物は、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。この液晶組成物に、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物のような添加物が必要に応じて添加される。液晶性化合物の割合は、添加物を添加した場合であっても、添加物を含まない液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）で表される。添加物の割合は、添加物を含まない液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）で表される。すなわち、液晶性化合物や添加物の割合は、液晶性化合物の全質量に基づいて算出される。質量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることもある。重合開始剤および重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の質量に基づいて表される。

「ネマチック相の上限温度」を「上限温度」と略すことがある。「ネマチック相の下限温度」を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。組成物や素子では、経時変化試験（加速劣化試験を含む）の前後で特性が検討されることがある。「誘電率異方性を上げる」の表現は、誘電率異方性が正である組成物のときは、その値が正に増加することを意味し、誘電率異方性が負である組成物のときは、その値が負に増加することを意味する。

式（１）で表される化合物を「化合物（１）」と略すことがある。式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１）」と略すことがある。「化合物（１）」は、式（１）で表される１つの化合物、２つの化合物の混合物、または３つ以上の化合物の混合物を意味する。他の式で表される化合物についても同様である。「少なくとも１つの‘Ａ’」の表現は、‘Ａ’の数は任意であることを意味する。「少なくとも１つの‘Ａ’は、‘Ｂ’で置き換えられてもよい」の表現は、‘Ａ’の数が１つのとき、‘Ａ’の位置は任意であり、‘Ａ’の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できる。このルールは、「少なくとも１つの‘Ａ’が、‘Ｂ’で置き換えられた」の表現にも適用される。

「少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよい」のような表現がこの明細書で使われる。この場合、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、隣接しない−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられることによって−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−に変換されてもよい。しかしながら、隣接した−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられることはない。この置き換えでは−Ｏ−Ｏ−ＣＨ_２−（ペルオキシド）が生成するからである。すなわち、この表現は、「１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよい」と「少なくとも２つの隣接しない−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよい」の両方とを意味する。このルールは、−Ｏ−への置き換えだけでなく、−ＣＨ＝ＣＨ−や−ＣＯＯ−のような二価基への置き換えにも適用される。

成分化合物の化学式において、末端基Ｒ^１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、任意の２つのＲ^１が表す２つの基は同一であってもよく、または異なってもよい。例えば、化合物（１−１）のＲ^１がエチルであり、化合物（１−２）のＲ^１がエチルであるケースがある。化合物（１−１）のＲ^１がエチルであり、化合物（１−２）のＲ^１がプロピルであるケースもある。このルールは、他の末端基などの記号にも適用される。式（１）において、添え字‘ｂ’が２のとき、２つの環Ｃが存在する。この化合物において、２つの環Ｃが表す２つの環は、同一であってもよく、または異なってもよい。このルールは、添え字‘ｂ’が２より大きいとき、任意の２つの環Ｃにも適用される。このルールは、Ｚ^１、環Ｄなどにも適用される。

２−フルオロ−１，４−フェニレンは、下記の２つの二価基を意味する。化学式において、フッ素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよい。このルールは、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルのような、環から２つの水素を除くことによって生成した、左右非対称な二価基にも適用される。このルールは、カルボニルオキシ（−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−）のような二価の結合基にも適用される。

液晶性化合物のアルキルは、直鎖状または分岐状であり、環状アルキルを含まない。直鎖状アルキルは、分岐状アルキルよりも好ましい。これらのことは、アルコキシ、アルケニルなどの末端基についても同様である。１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。

本発明は、下記の項などである。

項１． 第一成分として式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物、第二成分として式（２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、正の誘電率異方性を有するネマチック液晶組成物。


式（１）および式（２）において、Ｒ^１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ^２およびＲ^３は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；Ｚ^１およびＺ^２は独立して、単結合、エチレン、ビニレン、エチニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ^１、Ｘ^２、およびＸ^３は独立して、水素またはフッ素であり；ａは０、１、または２である。

項２． 第一成分として式（１−１）から式（１−１５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１に記載の液晶組成物。



式（１−１）から式（１−１５）において、Ｒ^１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；Ｘ^１、Ｘ^２、およびＸ^３は独立して、水素またはフッ素である。

項３． 第一成分として式（１−１−１）、式（１−２−１）から式（１−２−２）、式（１−３−１）、式（１−４−１）から式（１−４−４）、式（１−５−１）から式（１−５−５）、式（１−６−１）、式（１−７−１）から式（１−７−３）、式（１−８−１）、式（１−９−１）、式（１−１０−１）から式（１−１０−４）、式（１−１１−１）から式（１−１１−４）、式（１−１２−１）から式（１−１２−４）、式（１−１３−１）から式（１−１３−２）、式（１−１４−１）および式（１−１５−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１または２に記載の液晶組成物。





式（１−１−１）、式（１−２−１）から式（１−２−２）、式（１−３−１）、式（１−４−１）から式（１−４−４）、式（１−５−１）から式（１−５−５）、式（１−６−１）、式（１−７−１）から式（１−７−３）、式（１−８−１）、式（１−９−１）、式（１−１０−１）から式（１−１０−４）、式（１−１１−１）から式（１−１１−４）、式（１−１２−１）から式（１−１２−４）、式（１−１３−１）から式（１−１３−２）、式（１−１４−１）および式（１−１５−１）において、Ｒ^１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｘ^１、Ｘ^２、およびＸ^３は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、およびＹ^６は独立して、水素またはフッ素である。

項４． 第一成分の割合が１質量％から３０質量％の範囲であり、第二成分の割合が５質量％から７０質量％の範囲である、項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。

項５． 第三成分として式（３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（３）において、Ｒ^４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｃは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；Ｚ^３は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ^４およびＸ^５は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ^７は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；ｂは、１、２、３、または４である。

項６． 第三成分として式（３−１）から式（３−３５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。




式（３−１）から式（３−３５）において、Ｒ^４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。

項７． 第三成分の割合が１０質量％から８０質量％の範囲である、項５または６に記載の液晶組成物。

項８． 第四成分として式（４）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（４）において、Ｒ^５およびＲ^６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｄおよび環Ｅは独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ^４は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり；ｃは、１、２、または３であり；ｃが１であるときの環Ｅは、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。

項９． 第四成分として式（４−１）から式（４−１２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（４−１）から式（４−１２）において、Ｒ^５およびＲ^６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。

項１０． 第四成分の割合が５質量％から６０質量％の範囲である、項８または９に記載の液晶組成物。

項１１． 第五成分として式（５）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（５）において、Ｒ^７およびＲ^８は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；環Ｆおよび環Ｉは独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；環Ｇは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−フェニレン、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、または７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイルであり；Ｚ^５およびＺ^６は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり；ｄは、１、２、または３であり、ｅは、０または１であり、ｄとｅとの和は３以下である。

項１２． 第五成分として式（５−１）から式（５−２７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。



式（５−１）から式（５−２７）において、Ｒ^７およびＲ^８は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。

項１３． 第五成分の割合が３質量％から３０質量％の範囲である、項１１または１２に記載の液晶組成物。

項１４． ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃で測定）が０．０７以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃で測定）が２以上である、項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。

項１５． 項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。

項１６． 液晶表示素子の動作モードが、ＴＮモード、ＥＣＢモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード、ＦＦＳモード、またはＦＰＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、項１５に記載の液晶表示素子。

項１７． 項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物の液晶表示素子における使用。

本発明は、次の項も含む。（ａ）光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などの添加物の少なくとも１つをさらに含有する上記の組成物。（ｂ）上記の組成物を含有するＡＭ素子。（ｃ）重合性化合物をさらに含有する上記の組成物、およびこの組成物を含有する高分子支持配向（ＰＳＡ）型のＡＭ素子。（ｄ）上記の組成物を含有し、この組成物中の重合性化合物が重合されている、高分子支持配向（ＰＳＡ）型のＡＭ素子。（ｅ）上記の組成物を含有し、そしてＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、またはＦＰＡのモードを有する素子。（ｆ）上記の組成物を含有する透過型の素子。（ｇ）上記の組成物を、ネマチック相を有する組成物としての使用。（ｈ）上記の組成物に光学活性化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用。

本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物の構成を説明する。第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分の好ましい割合およびその根拠を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、好ましい成分化合物を示す。第六に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。第七に、成分化合物の合成法を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。

第一に、組成物の構成を説明する。本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａは、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）、および化合物（５）から選択された液晶性化合物の他に、その他の液晶性化合物、添加物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）、および化合物（５）とは異なる液晶性化合物である。このような化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。その他液晶化合物は、液晶組成物の紫外線や熱に対する安定性を高めるために、シアノ基を含まない化合物が好ましい。添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などである。

組成物Ｂは、実質的に、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）、および化合物（５）から選択された液晶性化合物のみからなる。「実質的に」は、組成物が添加物を含有してもよいが、その他の液晶性化合物を含有しないことを意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。コストを下げるという観点から、組成物Ｂは組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって特性をさらに調整できるという観点から、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。

第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の効果に基づいて表２にまとめる。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。記号Ｌ、Ｍ、Ｓは、成分化合物のあいだの定性的な比較に基づいた分類であり、０（ゼロ）は、値がゼロに近いことを意味する。

成分化合物を組成物に混合したとき、成分化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果は次のとおりである。化合物（１）は、誘電率異方性を上げる。化合物（２）は、粘度を下げる、または下限温度を下げる。化合物（３）は、誘電率異方性を上げ、そして下限温度を下げる。化合物（４）は、上限温度を上げる、または下限温度を下げる。化合物（５）は、短軸方向における誘電率を上げる。

第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。組成物における成分の好ましい組み合わせは、第一成分＋第二成分、第一成分＋第二成分＋第三成分、第一成分＋第二成分＋第四成分、第一成分＋第二成分＋第五成分、第一成分＋第二成分＋第三成分＋第四成分、第一成分＋第二成分＋第三成分＋第五成分、第一成分＋第二成分＋第四成分＋第五成分、または第一成分＋第二成分＋第三成分＋第四成分＋第五成分である。さらに好ましい組み合わせは、第一成分＋第二成分＋第三成分＋第四成分である。

第一成分の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるために約１質量％以上であり、下限温度を下げるために約３０質量％以下である。さらに好ましい割合は約１質量％から約２０質量％の範囲である。特に好ましい割合は約１質量％から約１５質量％の範囲である。

第二成分の好ましい割合は、粘度を下げるために約５質量％以上であり、誘電率異方性を上げるために約７０質量％以下である。さらに好ましい割合は約１０質量％から約６５質量％の範囲である。特に好ましい割合は約２０質量％から約６０質量％の範囲である。

第三成分の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるために約１０質量％以上であり、下限温度を下げるために約８０質量％以下である。さらに好ましい割合は約１５質量％から約７０質量％の範囲である。特に好ましい割合は約２０質量％から約６０質量％の範囲である。

第四成分の好ましい割合は、上限温度を上げるために、または下限温度を下げるために約５質量％以上であり、誘電率異方性を上げるために約６０質量％以下である。さらに好ましい割合は約５質量％から約５０質量％の範囲である。特に好ましい割合は約１０質量％から約４０質量％の範囲である。

第五成分の好ましい割合は、液晶分子の短軸方向における誘電率を上げるために約３質量％以上であり、下限温度を下げるために約３０質量％以下である。さらに好ましい割合は約３質量％から約２０質量％の範囲である。特に好ましい割合は約３質量％から約１０質量％の範囲である。

第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、および式（５）において、Ｒ^１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよい。好ましいＲ^１は粘度を下げるために２から６である。Ｒ^２およびＲ^３は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ^２またはＲ^３は、粘度を下げるために、炭素数２から１２のアルケニルであり、紫外線や熱に対する安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ^４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ^４は、紫外線や熱に対する安定性を上げるために、炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ^５およびＲ^６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ^５またはＲ^６は、粘度を下げるために、炭素数２から１２のアルケニルであり、紫外線や熱に対する安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ^７およびＲ^８は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。好ましいＲ^７またはＲ^８は、紫外線や熱に対する安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルであり、短軸方向における誘電率を上げるために炭素数１から１２のアルコキシである。

好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度を下げるためにメチル、エチル、プロピル、ブチル、またはペンチルである。

好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。

好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるために、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。これらのアルケニルにおいては、分岐よりも直鎖のアルケニルが好ましい。

好ましいアルケニルオキシは、ビニルオキシ、アリルオキシ、３−ブテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、または４−ペンテニルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルケニルオキシは、アリルオキシまたは３−ブテニルオキシである。

少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルキルの好ましい例は、フルオロメチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、７−フルオロヘプチル、または８−フルオロオクチルである。さらに好ましい例は、誘電率異方性を上げるために２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル、または５−フルオロペンチルである。

少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２−ジフルオロビニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル、または６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために、２，２−ジフルオロビニルまたは４，４−ジフルオロ−３−ブテニルである。

環Ａおよび環Ｂは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルである。好ましい環Ａおよび環Ｂは、上限温度を上げるために１，４−シクロヘキシレンであり、光学異方性を上げるために１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンである。テトラヒドロピラン−２，５−ジイルは、

または


であり、好ましくは


である。

環Ｃは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルである。好ましい環Ｃは、上限温度を上げるために１，４−シクロヘキシレンであり、光学異方性を上げるために１，４−フェニレンであり、誘電率異方性を上げるために２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。環Ｄおよび環Ｅは独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。好ましい環Ｄまたは環Ｅは粘度を下げるために、または上限温度を上げるために、１，４-シクロヘキシレンであり、下限温度を下げるために１，４−フェニレンである。環Ｆおよび環Ｉは独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルである。好ましい環Ｆまたは環Ｉは、粘度を下げるために１，４−シクロヘキシレンであり、誘電率異方性を上げるためにテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり、光学異方性を上げるために１，４−フェニレンである。環Ｇは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−フェニレン、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、または７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイルである。好ましい環Ｇは、粘度を下げるために２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり、光学異方性を下げるために２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、誘電率異方性を上げるために７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイルである。

Ｚ^１およびＺ^２は独立して、単結合、エチレン、ビニレン、エチニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシである。好ましいＺ^１またはＺ^２は、粘度を下げるために単結合であり、誘電率異方性を上げるために、ジフルオロメチレンオキシである。Ｚ^３は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシである。好ましいＺ^３は、粘度を下げるために単結合であり、誘電率異方性を上げるために、ジフルオロメチレンオキシである。Ｚ^４は、単結合、エチレンまたはカルボニルオキシである。好ましいＺ^４は、粘度を下げるために単結合である。Ｚ^５およびＺ^６は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシである。好ましいＺ^６またはＺ^７は、粘度を下げるために単結合であり、下限温度を下げるためにエチレンであり、誘電率異方性を上げるためにメチレンオキシである。

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４およびＸ^５は独立して、水素またはフッ素である。好ましいＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４およびＸ^５は、誘電率異方性を上げるためにフッ素である。

Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、およびＹ^６は、水素、フッ素、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシである。好ましいＹ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、およびＹ^６は、下限温度を下げるためにフッ素である。Ｙ^７は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシである。好ましいＹ^７は下限温度を下げるためにフッ素である。

ａは、０、１、または２である。好ましいａは、下限温度を下げるために０または１であり、上限温度を上げるために２または３である。ｂは、１、２、３、または４である。好ましいｂは下限温度を下げるために２であり、上限温度を上げるために３である。ｃは、１、２、または３であり、ｃが１であるときの環Ｅは、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。好ましいｃは粘度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２または３である。ｄは、１、２、または３であり、ｅは、０または１であり、ｄとｅとの和は３以下である。好ましいｄは粘度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２または３である。好ましいｅは粘度を下げるために０であり、下限温度を下げるために１である。ｎは、０、１、２、または３である。好ましいｎは誘電率異方性を上げるために２または３である。

第五に、好ましい成分化合物を示す。好ましい化合物（１）は、項２に記載の化合物（１−１）から化合物（１−１５）である。これらの化合物において、第一成分の少なくとも１つが、化合物（１−４）、（１−５）、（１−９）、（１−１１）、または（１−１２）であることが好ましい。第一成分の少なくとも２つが、化合物（１−４）および化合物（１−５）、化合物（１−５）および化合物（１−１１）、または化合物（１−５）および化合物（１−１２）の組合せであることが好ましい。

好ましい化合物（３）は、項６に記載の化合物（３−１）から化合物（３−３５）である。これらの化合物において、第三成分の少なくとも１つが、化合物（３−４）、化合物（３−１２）、化合物（３−１４）、化合物（３−１５）、化合物（３−１７）、化合物（３−１８）、化合物（３−２３）、化合物（３−２７）、化合物（３−２９）、または化合物（３−３０）であることが好ましい。第三成分の少なくとも２つが、化合物（３−１２）および化合物（３−１５）、化合物（３−１４）および化合物（３−２７）、化合物（３−１８）および化合物（３−２４）、化合物（３−１８）および化合物（３−２９）、化合物（３−２４）および化合物（３−２９）、または化合物（３−２９）および化合物（３−３０）の組み合わせであることが好ましい。

好ましい化合物（４）は、項９に記載の化合物（４−１）から化合物（４−１２）である。これらの化合物において、第四成分の少なくとも１つが、化合物（４−２）、化合物（４−４）、化合物（４−５）、化合物（４−６）、化合物（４−８）、または化合物（４−１２）であることが好ましい。第四成分の少なくとも２つが、化合物（４−２）および化合物（４−４）、化合物（４−２）および化合物（４−６）、または化合物（４−４）および化合物（４−６）の組み合わせであることが好ましい。

好ましい化合物（５）は、項１２に記載の化合物（５−１）から化合物（５−２７）である。これらの化合物において、第五成分の少なくとも１つが、化合物（５−１）、化合物（５−３）、化合物（５−６）、化合物（５−８）、化合物（５−１０）、または化合物（５−１４）であることが好ましい。第五成分の少なくとも２つが、化合物（５−１）および化合物（５−８）、化合物（５−３）および化合物（５−８）、化合物（５−３）および化合物（５−１４）、化合物（５−６）および化合物（５−８）、化合物（５−６）および化合物（５−１０）、または化合物（５−８）および化合物（５−１４）の組み合わせであることが好ましい。

第六に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。このような添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、消光剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性化合物が組成物に添加される。このような化合物の例は、化合物（６−１）から化合物（６−５）である。光学活性化合物の好ましい割合は約５質量％以下である。さらに好ましい割合は約０．０１質量％から約２質量％の範囲である。

大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、酸化防止剤が組成物に添加される。酸化防止剤の好ましい例は、化合物（７−１）から化合物（７−３）などである。

化合物（７−２）は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように約６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１００ｐｐｍから約３００ｐｐｍの範囲である。

紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。光安定剤の好ましい例は、化合物（８−１）から化合物（８−１６）などである。これらの吸収剤や安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないために約１００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。

消光剤は、液晶化合物が吸収した光エネルギーを受容し、熱エネルギーに変換することにより、液晶化合物の分解を防止する化合物である。消光剤の好ましい例は、化合物（９−１）から化合物（９−７）などである。これらの消光剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、下限温度を上げないために約２００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。

ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるために、アゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に添加される。色素の好ましい割合は、約０．０１質量％から約１０質量％の範囲である。泡立ちを防ぐために、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどの消泡剤が組成物に添加される。消泡剤の好ましい割合は、その効果を得るために約１ｐｐｍ以上であり、表示不良を防ぐために約１０００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１ｐｐｍから約５００ｐｐｍの範囲である。

高分子支持配向（ＰＳＡ）型の素子に適合させるために重合性化合物が組成物に添加される。重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、ビニルケトンなどの重合可能な基を有する化合物である。さらに好ましい例は、アクリレートまたはメタクリレートの誘導体である。重合性化合物の好ましい割合は、その効果を得るために、約０．０５質量％以上であり、表示不良を防ぐために約１０質量％以下である。さらに好ましい割合は、約０．１質量％から約２質量％の範囲である。重合性化合物は紫外線照射により重合する。光重合開始剤などの開始剤の存在下で重合させてもよい。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標；ＢＡＳＦ）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標；ＢＡＳＦ）、またはＤａｒｏｃｕｒ１１７３（登録商標；ＢＡＳＦ）がラジカル重合に対して適切である。光重合開始剤の好ましい割合は、重合性化合物の質量に基づいて約０．１質量％から約５質量％の範囲である。さらに好ましい割合は、約１質量％から約３質量％の範囲である。

重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４-tert-ブチルカテコール、４-メトキシフェノ−ル、フェノチアジンなどである。

第七に、成分化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。

化合物（１）の合成法を例示する。一例として、化合物（１）のＺ^２がＣＦ_２Ｏであり、Ｘ^１が水素である化合物（１Ａ）の合成法を以下に示す。市販されているカルボン酸（Ｍ−１）に塩化オキサリルを反応させて酸塩化物（Ｍ−２）を得る。酸塩化物（Ｍ−２）に塩化アルミニウム存在下、エチレンガスを反応させてケトン（Ｍ−３）を得る。ケトン（Ｍ−３）にＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）の存在下、臭化水素酸を反応させてフェノール（Ｍ−４）を得る。フェノール（Ｍ−４）にＴＢＡＢ（テトラブチルアンモニウムブロミド）と炭酸カリウムの存在下、公知の方法で合成できる化合物（Ｍ−５）を反応させて化合物（Ｍ−６）を得る。化合物（Ｍ−６）にＢｕＬｉ、次いでヨウ素を反応させて化合物（Ｍ−７）を得る。化合物（Ｍ−７）にＰｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２およびヨウ化銅存在下、トリメチルシリルアセチレンを反応させて化合物（Ｍ−８）を得る。化合物（Ｍ−８）に炭酸カリウムを反応させて化合物（Ｍ−９）を得る。化合物（Ｍ−９）にヨウ化銅およびＴＭＥＤＡ（テトラメチルエチレンジアミン）と炭酸カリウムの存在下、ＴＭＳＣＦ_３を反応させて化合物（１Ａ）を合成する。これらの化合物において、Ｒ^１、環Ａ^１などの記号の定義は、項１に記載した記号の定義と同一である。具体的には化合物（１−５−４）の合成方法を実施例の項に記載する。

化合物（２）は、特開昭５９−１７６２２１号公報に記載された方法で合成する。化合物（３−２）および化合物（３−８）は、特開平２−２３３６２６号公報に記載された方法で合成する。化合物（４−６）は、特表２００６−５０３１３０に記載された方法で合成する。化合物（５−１）および化合物（５−６）は、特表平２−５０３４４１号公報に掲載された方法で合成する。酸化防止剤は市販されている。化合物（７−１）は、アルドリッチ（Sigma-Aldrich Corporation）から入手できる。化合物（７−２）などは、米国特許３６６０５０５号明細書に記載された方法によって合成する。

合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。

最後に、組成物の用途を説明する。本発明の組成物は主として、約−１０℃以下の下限温度、約７０℃以上の上限温度、そして約０．０７から約０．２０の範囲の光学異方性を有する。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。この組成物はＡＭ素子に適する。この組成物は透過型のＡＭ素子に特に適する。成分化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、約０．０８から約０．２５の範囲の光学異方性を有する組成物、さらには約０．１０から約０．３０の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物は、ネマチック相を有する組成物としての使用、光学活性化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。

この組成物はＡＭ素子への使用が可能である。さらにＰＭ素子への使用も可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＶＡ、ＦＰＡなどのモードを有するＡＭ素子およびＰＭ素子への使用が可能である。ＴＮ、ＯＣＢ、ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子への使用は特に好ましい。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子において、電圧が無印加のとき、液晶分子の配列がガラス基板に対して並行であってもよく、または垂直であってもよい。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。透過型の素子への使用は好ましい。非結晶シリコン−ＴＦＴ素子または多結晶シリコン−ＴＦＴ素子への使用も可能である。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）型の素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）型の素子にも使用できる。

実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。本発明は、実施例１の組成物と実施例２の組成物との混合物を含む。本発明は、実施例の組成物の少なくとも２つを混合した混合物をも含む。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物および組成物の特性は、下記に記載した方法により測定した。

ＮＭＲ分析：測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ−５００を用いた。^１Ｈ−ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ_３などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。^１９Ｆ−ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ_３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。

ガスクロマト分析：測定には島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。キャリアーガスはヘリウム（２ｍＬ／分）である。試料気化室を２８０℃に、検出器（ＦＩＤ）を３００℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。このカラムは、２００℃で２分間保持したあと、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料はアセトン溶液（０．１質量％）に調製したあと、その１μＬを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のＣ−Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。

試料を希釈するための溶媒は、クロロホルム、ヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のＨＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリカラムＣＢＰ１−Ｍ５０−０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。

組成物に含有される液晶性化合物の割合は、次のような方法で算出してよい。液晶性化合物の混合物をガスクロマトグラフ（ＦＩＤ）で検出する。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は液晶性化合物の割合（質量比）に相当する。上に記載したキャピラリカラムを用いたときは、各々の液晶性化合物の補正係数を１とみなしてよい。したがって、液晶性化合物の割合（質量％）は、ピークの面積比から算出することができる。

測定試料：組成物の特性を測定するときは、組成物をそのまま試料として用いた。化合物の特性を測定するときは、この化合物（１５質量％）を母液晶（８５質量％）に混合することによって測定用の試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法によって化合物の特性値を算出した。（外挿値）＝｛（試料の測定値）−０．８５×（母液晶の測定値）｝／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０質量％：９０質量％、５質量％：９５質量％、１質量％：９９質量％の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度、および誘電率異方性の値を求めた。

下記の母液晶を用いた。成分化合物の割合は質量％で示した。

測定方法：特性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（Japan Electronics and Information Technology Industries Association；以下ＪＥＩＴＡという）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ−２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。

（１）ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。

（２）ネマチック相の下限温度（Ｔ_Ｃ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Ｔ_Ｃを＜−２０℃と記載した。

（３）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定には東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。

（４）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995)に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文中の４０頁記載の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。

（５）光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。

（６）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。

（７）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が０．４５／Δｎ（μｍ）であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧で表した。

（８）電圧保持率（ＶＨＲ−１；２５℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。

（９）電圧保持率（ＶＨＲ−２；８０℃で測定；％）：２５℃の代わりに、８０℃で測定した以外は、上記と同じ手順で電圧保持率を測定した。得られた値をＶＨＲ−２で表した。

（１０）電圧保持率（ＶＨＲ−３；２５℃で測定；％）：紫外線を照射したあと、電圧保持率を測定し、紫外線に対する安定性を評価した。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは５μｍであった。この素子に試料を注入し、光を２０分間照射した。光源は超高圧水銀ランプＵＳＨ−５００Ｄ（ウシオ電機製）であり、素子と光源の間隔は２０ｃｍであった。ＶＨＲ−３の測定では、１６．７ミリ秒のあいだ減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ−３を有する組成物は紫外線に対して大きな安定性を有する。ＶＨＲ−３は９０％以上が好ましく、９５％以上がより好ましい。

（１１）電圧保持率（ＶＨＲ−４；２５℃で測定；％）：試料を注入したＴＮ素子を８０℃の恒温槽内で５００時間加熱したあと、電圧保持率を測定し、熱に対する安定性を評価した。ＶＨＲ−４の測定では、１６．７ミリ秒のあいだ減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ−４を有する組成物は熱に対して大きな安定性を有する。

（１２）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。

（１３）弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）：測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。この素子に０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ１１およびＫ３３の値を得た。次に同１７１頁にある式（３．１８）に、先ほど求めたＫ１１およびＫ３３の値を用いてＫ２２を算出した。弾性定数は、このようにして求めたＫ１１、Ｋ２２、およびＫ３３の平均値で表した。

（１４）比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）：電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。

（１５）らせんピッチ（Ｐ；室温で測定；μｍ）：らせんピッチはくさび法にて測定した。「液晶便覧」、１９６頁（２０００年発行、丸善）を参照。試料をくさび形セルに注入し、室温で２時間静置した後、ディスクリネーションラインの間隔（ｄ２−ｄ１）を偏光顕微鏡（ニコン（株）、商品名ＭＭ４０／６０シリーズ）によって観察した。らせんピッチ（Ｐ）は、くさびセルの角度をθと表した次の式から算出した。Ｐ＝２×（ｄ２−ｄ１）×ｔａｎθ。

（１６）短軸方向における誘電率（ε⊥；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。

実施例１で用いた化合物（１−５−４）は、下記の方法で合成した。

第１工程
窒素雰囲気下、公知の方法で合成した化合物（Ｓ−１）（１．７５ｇ、９．７１ｍｍｏｌ）、化合物（Ｓ−２）（３．９６ｇ、９．７１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．８２ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（０．１５７ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（２０ｍｌ）を反応器に入れて、９０℃に加熱し３時間撹拌した。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル＝１０／１、容積比）で精製して、化合物（Ｓ−３）（３．７７ｇ、収率７６．６％）を得た。

第２工程
窒素雰囲気下、化合物（Ｓ−３）（３．７７ｇ、７．４４ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（６０ｍｌ）を反応器に入れて、−７０℃に冷却した。そこへｎ−ブチルリチウム（１．５５Ｍ；ｎ−ヘキサン溶液；５．０４ｍｌ）をゆっくりと滴下した。滴下後、−７０℃を維持して１時間攪拌した。次に、ヨウ素（２．２７ｇ、８．９３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下した。滴下後、室温まで昇温し、さらに室温で１２時間撹拌した。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル＝１０／１、容積比）で精製して、化合物（Ｓ−４）（４．０３ｇ、収率８５．６％）を得た。

第３工程
窒素雰囲気下、化合物（Ｓ−４）（４．０３ｇ、６．３７ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルアセチレン（０．９７ｍｌ、７．０１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２（０．４４７ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（０．１２１ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（６０ｍｌ）を反応器に入れて、室温で２時間攪拌した。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／トルエン＝１０／１、容積比）で精製して、化合物（Ｓ−５）（３．３３ｇ、収率８６．７％）を得た。

第４工程
窒素雰囲気下、化合物（Ｓ−５）（３．３３ｇ、５．５３ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（１６ｍｌ）、およびメタノール（２０ｍｌ）を反応器に入れて、室温で攪拌した。そこへ炭酸カリウム（０．９１６ｇ、６．６３ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、室温で６時間攪拌した。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／トルエン＝５／１、容積比）で精製して、化合物（Ｓ−６）（２．６２ｇ、収率８９．４％）を得た。

第５工程
空気下、ヨウ化銅（１．２７ｇ、６．６４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．８４ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）、テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）（１．００ｍｌ、６．６４ｍｍｏｌ）、およびＤＭＦ（２０ｍｌ）を反応器に入れて、室温で１５分攪拌した。そこへルパート試薬（１．３２ｍｌ、８．８６ｍｍｏｌ）を加え、室温で５分攪拌した後、０℃に冷却した。そこへ０℃に冷却した化合物（Ｓ−６）（２．３５ｇ、４．４３ｍｍｏｌ）およびルパート試薬（１．３２ｍｌ、８．８６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍｌ）溶液を加え、０℃を維持して３０分攪拌した。その後室温まで昇温し、さらに室温で１２時間撹拌した。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／トルエン＝２０／１、容積比）で精製した。さらにイソプロピルアルコール／酢酸エチル＝５／１（容積比）の混合溶媒からの再結晶により精製して、化合物（１−５−４）（０．８２ｇ、収率２７．８％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ₃）：δ８．１１（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．７２（ｓ，１Ｈ）、７．５１（ｄｄ，Ｊ＝９．１５Ｈｚ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ，２Ｈ）、７．０９−６．９９（ｍ，２Ｈ）、２．６５（ｔ，Ｊ＝７．６０Ｈｚ，２Ｈ）、１．７０−１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．４０−１．３０（ｍ，４Ｈ）、０．９１（ｔ，Ｊ＝６．７０Ｈｚ，３Ｈ）．

転移温度：Ｃ ６４．７ Ｓ_Ａ １１２ Ｉ．上限温度（Ｔ_ＮＩ）＝７２．４℃；誘電率異方性（Δε）＝５６．６；光学異方性（Δｎ）＝０．２１０．
なお、上記では、実施例１の化合物（１−５−４）の合成方法を示したが、他の実施例で用いる第一成分についても、出発化合物等を変更して上記同様の方法により製造することができる。

組成物の実施例を以下に示す。成分化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号により表した。表３において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号化された化合物の後にあるかっこ内の番号は、化合物が属する化学式を表す。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）である。最後に、組成物の特性値をまとめた。

［実施例１］
５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３ （１−５−４） ５％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） ３４％
３−ＨＨ−Ｖ１ （２−１） ８％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１８） ６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２９） ３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２９） ７％
３−ＨＨＢ−１ （４−４） ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （４−４） １２％
３−ＨＢＢ−２ （４−５） ４％
Ｖ−ＨＢＢ−２ （４−５） ５％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ （４−６） ４％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ （４−６） ４％
ＮＩ＝８６．３℃；Ｔｃ＜−２０℃；η＝１２．３ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１３；Δε＝５．５；Ｖｔｈ＝２．００Ｖ；γ１＝６１．０ｍＰａ・ｓ．

［比較例１］
実施例１の組成物は、第一成分である化合物（１）を含有する。化合物（１）はＮｐの末端が−ＴＣＦ３の化合物である。比較のために、実施例１の第一成分を化合物（１）と類似構造のＮｐの末端が−Ｆである化合物に置き換えた組成物を調整した。
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）−Ｆ （−） ５％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） ３４％
３−ＨＨ−Ｖ１ （２−１） ８％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１８） ６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２９） ３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２９） ７％
３−ＨＨＢ−１ （４−４） ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （４−４） １２％
３−ＨＢＢ−２ （４−５） ４％
Ｖ−ＨＢＢ−２ （４−５） ５％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ （４−６） ４％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ （４−６） ４％
ＮＩ＝８５．６℃；Ｔｃ＜−２０℃；η＝１２．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１２２；Δε＝５．０；Ｖｔｈ＝２．０７Ｖ；γ１＝５６．８ｍＰａ・ｓ．
実施例１の誘電率異方性の方が大きく、本発明の組成物が優れていることが示された。

［実施例２］
５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３ （１−５−４） ５％
Ｖ２−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３ （１−５−４） ３％
５−ＢＴＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３ （１−９−１） ５％
２−ＨＨ−３ （２−１） ２８％
３−ＨＨ−４ （２−１） ９％
１Ｖ２−ＨＨ−１ （２−１） ３％
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１） ３％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−８） ３％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （３−２１） ３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２９） ３％
３−Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）ＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３３） ３％
７−ＨＢ−１ （４−１） ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （４−４） １０％
３−ＨＢＢ−２ （４−５） ３％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５ （４−６） ３％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ （４−６） ４％
３−ＨＨＥＢＨ−５ （４−１０） ３％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （４−１２） ３％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （４−１２） ３％
ＮＩ＝８８．９℃；Ｔｃ＜−２０℃；η＝１８．６ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０７；Δε＝７．０；Ｖｔｈ＝１．８４Ｖ；γ１＝９２．３ｍＰａ・ｓ．

［実施例３］
５−ＢＢ（Ｆ）Ｎｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３ （１−４−４） ３％
３−ＧＢＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３ （１−５−３） ３％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３ （１−１１−４） ３％
３−ＨＨ−４ （２−１） ４％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） ２７％
３−ＨＨ−Ｖ１ （２−１） ９％
１−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） ３％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−７） ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−８） ３％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−９） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２０） ３％
３−ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２２） ３％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２７） ４％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３２） ３％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３４） ３％
３−ＨＢ−Ｏ２ （４−１） ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （４−４） ８％
Ｖ−ＨＢＢ−２ （４−５） ３％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５ （４−６） ３％
５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （４−１１） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （−） ３％
ＮＩ＝９３．７℃；Ｔｃ＜−２０℃；η＝２１．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０４；Δε＝６．３；Ｖｔｈ＝１．９０Ｖ；γ１＝１０８．３ｍＰａ・ｓ．

［実施例４］
５−ＢＴＢ（Ｆ）Ｎｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３ （１−８−１） ３％
５−ＢＴＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３ （１−９−１） ８％
３−ＨＨ−５ （２−１） ８％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） ３０％
３−ＨＨ−ＶＦＦ （２−１） ３％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） ３％
２−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−８） ３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１０） ３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１９） ３％
４−ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２２） ３％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３１） ３％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３５） ３％
５−ＨＢ−Ｏ２ （４−１） ３％
３−ＨＨＢ−１ （４−４） ４％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （４−４） ９％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （４−６） ４％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ （４−６） ４％
３−ＨＨＥＢＨ−５ （４−１０） ３％
ＮＩ＝１００．９℃；Ｔｃ＜−２０℃；η＝２２．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１６；Δε＝６．７；Ｖｔｈ＝１．８８Ｖ；γ１＝１１０．０ｍＰａ・ｓ．

［実施例５］
５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３ （１−５−４） １０％
Ｖ２−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３ （１−５−４） ９％
５−ＢＴＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３ （１−９−１） ５％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３ （１−１１−４） ３％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） ３０％
３−ＨＨ−Ｖ１ （２−１） ６％
４−ＨＨ−Ｖ （２−１） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１０） ３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１９） ３％
３−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２３） ４％
１−ＢＢ−３ （４−２） ３％
１Ｖ２−ＢＢ−１ （４−２） ３％
３−ＨＢＢ−２ （４−５） ５％
Ｖ−ＨＢＢ−２ （４−５） ５％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ （４−６） ５％
ＮＩ＝８６．９℃；Ｔｃ＜−２０℃；η＝２３．０ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１３１；Δε＝１４．０；Ｖｔｈ＝１．２１Ｖ；γ１＝１１４．１ｍＰａ・ｓ．

［実施例６］
５−ＢＴＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３ （１−９−１） ５％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３ （１−１１−４） ３％
Ｖ２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３（１−１１−４） ３％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） ３０％
３−ＨＨ−Ｖ１ （２−１） １０％
３−ＨＨ−Ｏ１ （２−１） ３％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） ３％
４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−７） ３％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１０） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１９） ３％
５−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２３） ３％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２９） ３％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３） ５％
１−ＢＢ−５ （４−２） ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （４−４） ３％
Ｖ−ＨＢＢ−２ （４−５） ６％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ （４−６） ４％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ （４−６） ４％
３−ＨＨＥＢＨ−３ （４−１０） ３％
ＮＩ＝９８．０℃；Ｔｃ＜−２０℃；η＝１６．７ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１４；Δε＝６．２；Ｖｔｈ＝１．９２Ｖ；γ１＝８２．６ｍＰａ・ｓ．

［実施例７］
３−ＢＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３ （１−１−１） ３％
５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３ （１−５−４） ８％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ，８Ｆ）−ＴＣＦ３
（１−１１−４） ３％
３−ＨＨ−４ （２−１） １８％
３−ＨＨ−５ （２−１） １４％
５−ＨＨ−Ｖ （２−１） ５％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３） ４％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−７） ３％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （３−１１） ３％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１９） ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） ４％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２９） ３％
Ｖ２−ＢＢ−１ （４−２） ６％
３−ＨＨＢ−１ （４−４） ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （４−４） ５％
Ｖ２−ＨＨＢ−１ （４−４） ９％
Ｖ−ＨＢＢ−２ （４−５） ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＨＨ−５ （４−９） ３％
ＮＩ＝９３．５℃；Ｔｃ＜−２０℃；η＝２２．８ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１００；Δε＝８．１；Ｖｔｈ＝１．６３Ｖ；γ１＝１１３．１ｍＰａ・ｓ．

［実施例８］
５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３ （１−５−４） ５％
Ｖ２−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３ （１−５−４） ５％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３ （１−１１−４） ８％
２−ＨＨ−３ （２−１） １６％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） １６％
１Ｖ２−ＨＨ−３ （２−１） ３％
１−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−４） ３％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−６） ３％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１２） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１８） ５％
３−ｄｈＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２５） ３％
１Ｖ２−ＢＢ−１ （４−２） ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （４−４） ７％
３−ＨＢＢ−２ （４−５） ５％
Ｖ−ＨＢＢ−２ （４−５） ４％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ （４−６） ４％
２−ＢＢ２Ｂ−３ （４−８） ３％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （４−１２） ４％
ＮＩ＝８８．２℃；Ｔｃ＜−２０℃；η＝２０．６ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１２５；Δε＝１０．８；Ｖｔｈ＝１．３４Ｖ；γ１＝１０２．２ｍＰａ・ｓ．

［実施例９］
Ｖ２−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３ （１−５−４） ５％
４Ｏ−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｎｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３ （１−６−１） ３％
２−ＨＨ−３ （２−１） １７％
２−ＨＨ−５ （２−１） １１％
３−ＨＨ−Ｖ１ （２−１） １２％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−４） ３％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−６） ３％
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ （３−１３） ３％
３−ＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１７） ３％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２６） ３％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２８） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３０） ３％
３−ＨＨＥＨ−３ （４−３） ３％
３−ＨＨＢ−３ （４−４） ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （４−４） １３％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ （４−６） ３％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ （４−６） ３％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−３ （４−７） ３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （５−１４） ３％
ＮＩ＝８８．７℃；Ｔｃ＜−２０℃；η＝１６．４ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０２；Δε＝６．１；Ｖｔｈ＝１．９３Ｖ；γ１＝８１．３ｍＰａ・ｓ．

［実施例１０］
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３ （１−５−２） ３％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３ （１−１１−４） ３％
Ｖ２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３（１−１１−４） ３％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） ３０％
３−ＨＨ−Ｖ１ （２−１） １０％
Ｆ３−ＨＨ−Ｖ （２−１） ３％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （３−５） ３％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−６） ３％
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１４） ３％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （３−１６） ３％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２７） ３％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２７） ３％
２−ＨＨＢ−１ （４−４） ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （４−４） １０％
３−ＨＢＢ−２ （４−５） ３％
Ｖ−ＨＢＢ−２ （４−５） ５％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ （４−６） ３％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２ （４−７） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−４ （４−１０） ３％
ＮＩ＝９７．０℃；Ｔｃ＜−２０℃；η＝１５．１ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０５；Δε＝６．６；Ｖｔｈ＝１．８７Ｖ；γ１＝７４．７ｍＰａ・ｓ．

［実施例１１］
５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３ （１−５−４） ７％
５−ＢＴＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３ （１−９−１） ８％
５−ＰｙＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３（１−１１） ３％
２−ＨＨ−３ （２−１） ２０％
２−ＨＨ−５ （２−１） １０％
３−ＨＨ−５ （２−１） ８％
２−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−６） ６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１８） ４％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２７） ３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （４−４） ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （４−４） ９％
Ｖ−ＨＢＢ−２ （４−５） ６％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５ （４−６） ４％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ （４−６） ５％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ （４−６） ４％
ＮＩ＝８７．４℃；Ｔｃ＜−２０℃；η＝２２．４ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１８；Δε＝１０．４；Ｖｔｈ＝１．３６Ｖ；γ１＝１１１．０ｍＰａ・ｓ．

［実施例１２］
５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３ （１−５−４） １０％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｎｐ（１Ｆ，３Ｆ）−ＴＣＦ３ （１−１２−４） ５％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） ３５％
３−ＨＨ−Ｖ１ （２−１） ５％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１２） ３％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１８） ４％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） ３％
３−ＨＨＢ−１ （４−４） ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （４−４） １２％
３−ＨＢＢ−２ （４−５） ４％
Ｖ−ＨＢＢ−２ （４−５） ５％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ （４−６） ４％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ （４−６） ４％
ＮＩ＝８９．２℃；Ｔｃ＜−２０℃；η＝１６．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１７；Δε＝８．３；Ｖｔｈ＝１．５８Ｖ；γ１＝８０．３ｍＰａ・ｓ．

実施例１から実施例１１の組成物は、比較例１のそれと比べて大きな誘電率異方性を有した。したがって、本発明の液晶組成物は優れた特性を有すると結論される。

本発明の液晶組成物は、液晶モニター、液晶テレビなどに用いることができる。

Claims (17)

1. 第一成分として式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物、第二成分として式（２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、正の誘電率異方性を有するネマチック液晶組成物。
   
   
   
   式（１）および式（２）において、Ｒ^１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ^２およびＲ^３は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；Ｚ^１およびＺ^２は独立して、単結合、エチレン、ビニレン、エチニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ^１、Ｘ^２、およびＸ^３は独立して、水素またはフッ素であり；ａは０、１、または２である。
2. 第一成分として式（１−１）から式（１−１５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１に記載の液晶組成物。
   
   
   
   式（１−１）から式（１−１５）において、Ｒ^１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；Ｘ^１、Ｘ^２、およびＸ^３は独立して、水素またはフッ素である。
3. 第一成分として式（１−１−１）、式（１−２−１）から式（１−２−２）、式（１−３−１）、式（１−４−１）から式（１−４−４）、式（１−５−１）から式（１−５−５）、式（１−６−１）、式（１−７−１）から式（１−７−３）、式（１−８−１）、式（１−９−１）、式（１−１０−１）から式（１−１０−４）、式（１−１１−１）から式（１−１１−４）、式（１−１２−１）から式（１−１２−４）、式（１−１３−１）から式（１−１３−２）、式（１−１４−１）および式（１−１５−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１または２に記載の液晶組成物。
   
   
   
   
   
   
   
   式（１−１−１）、式（１−２−１）から式（１−２−２）、式（１−３−１）、式（１−４−１）から式（１−４−４）、式（１−５−１）から式（１−５−５）、式（１−６−１）、式（１−７−１）から式（１−７−３）、式（１−８−１）、式（１−９−１）、式（１−１０−１）から式（１−１０−４）、式（１−１１−１）から式（１−１１−４）、式（１−１２−１）から式（１−１２−４）、式（１−１３−１）から式（１−１３−２）、式（１−１４−１）および式（１−１５−１）において、Ｒ^１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｘ^１、Ｘ^２、およびＸ^３は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、およびＹ^６は独立して、水素またはフッ素である。
4. 第一成分の割合が１質量％から３０質量％の範囲であり、第二成分の割合が５質量％から７０質量％の範囲である、請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
5. 第三成分として式（３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
   
   式（３）において、Ｒ^４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｃは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；Ｚ^３は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ^４およびＸ^５は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ^７は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；ｂは、１、２、３、または４である。
6. 第三成分として式（３−１）から式（３−３５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
   
   
   
   
   式（３−１）から式（３−３５）において、Ｒ^４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。
7. 第三成分の割合が１０質量％から８０質量％の範囲である、請求項５または６に記載の液晶組成物。
8. 第四成分として式（４）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
   
   式（４）において、Ｒ^５およびＲ^６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｄおよび環Ｅは独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ^４は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり；ｃは、１、２、または３であり；ｃが１であるときの環Ｅは、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。
9. 第四成分として式（４−１）から式（４−１２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
   
   式（４−１）から式（４−１２）において、Ｒ^５およびＲ^６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
10. 第四成分の割合が５質量％から６０質量％の範囲である、請求項８または９に記載の液晶組成物。
11. 第五成分として式（５）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    
    式（５）において、Ｒ^７およびＲ^８は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；環Ｆおよび環Ｉは独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；環Ｇは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−フェニレン、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、または７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイルであり；Ｚ^５およびＺ^６は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり；ｄは、１、２、または３であり、ｅは、０または１であり、ｄとｅとの和は３以下である。
12. 第五成分として式（５−１）から式（５−２７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    
    
    
    式（５−１）から式（５−２７）において、Ｒ^７およびＲ^８は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。
13. 第五成分の割合が３質量％から３０質量％の範囲である、請求項１１または１２に記載の液晶組成物。
14. ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃で測定）が０．０７以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃で測定）が２以上である、請求項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
15. 請求項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
16. 液晶表示素子の動作モードが、ＴＮモード、ＥＣＢモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード、ＦＦＳモード、またはＦＰＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項１５に記載の液晶表示素子。
17. 請求項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物の液晶表示素子における使用。