JP2019052134A - 精製された脂肪酸を利用した機能性合成油の製造方法及びこれによって製造された機能性合成油 - Google Patents
精製された脂肪酸を利用した機能性合成油の製造方法及びこれによって製造された機能性合成油 Download PDFInfo
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Abstract
【課題】本発明は、精製された脂肪酸を利用した低粘度高引火点合成基油組成物の製造方法及びこれによって製造された低粘度高引火点合成基油を提供し、さらに詳細には、合成基油の原料になる脂肪酸を精製して炭素数を調節し、このように精製された脂肪酸とアルコールとのエステル反応以後、未反応の反応物を除去して高い効率で低温流動性を維持し、高温揮発物質が最小になった低粘度高引火点合成基油組成物を製造する方法及びこれによって製造された低粘度高引火点合成基油を提供すること。【解決手段】 本発明の精製された脂肪酸を利用した低粘度高引火点合成基油組成物の製造方法は、精製された脂肪酸を用意するステップと、前記精製された脂肪酸とアルコールとのエステル反応を行うステップと、未反応の反応物質を除去するステップとを含む。【選択図】なし
Description
本発明は、精製された脂肪酸を利用した機能性合成油の製造方法及びこれによって製造された機能性合成油に関し、さらに詳細には、機能性合成油の原料になる脂肪酸の炭素数を調節精製し、このように精製された脂肪酸とアルコールとのエステル反応以後、未反応の反応物を除去して、高い効率で低粘度高引火点の機能性合成油の製造方法及びこれによって製造された機能性合成油に関する。
従来、金属加工分野において利用される切削研削加工用油剤の基材としては、鉱油、炭化水素系合成油、エステルなどの含酸素系合成油などがある。また、エステルと炭化水素油を組み合わせた金属加工油組成物が知られている。
最近、環境問題によって工場、輸送事業者などは、いままで以上に電力燃料消費量の低減が求められており、各種産業機械自動車などに利用される切削研削加工用油剤、潤滑油にも省電力省燃費効果が求められている。
省電力省燃費効果を得るために、摩擦調整剤を添加し摩擦を減少させる方法があるが、低粘度の基油を利用することが有効な方法として研究されている。また、冬季の寒冷地などの低温下で使用される各種機械は、低温始動性が良好なことが求められ、そのためにも低粘度の基油を利用する方法が用いられている。
最近、環境問題によって工場、輸送事業者などは、いままで以上に電力燃料消費量の低減が求められており、各種産業機械自動車などに利用される切削研削加工用油剤、潤滑油にも省電力省燃費効果が求められている。
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一方、各種機械の高性能化、小型軽量化に伴い、潤滑油は、高温下で使用されるケースが多くなっている。このような部分に使用される潤滑油は、基油が蒸発しやすい傾向があるから、基油の蒸発特性（低蒸発性）の向上がさらに求められている。
しかしながら、一般に、基油の低蒸発性を改善しようとすれば、動粘度が高まる傾向がある。一方、省電力省燃費効果または低温始動性を基油で改善しようとすれば、基油の動粘度は低くなる傾向がある。これにより、低蒸発性でかつ底粘度である低温から高温までの広い温度範囲において長期間使用できる潤滑油に利用する基油が求められている。
しかしながら、一般に、基油の低蒸発性を改善しようとすれば、動粘度が高まる傾向がある。一方、省電力省燃費効果または低温始動性を基油で改善しようとすれば、基油の動粘度は低くなる傾向がある。これにより、低蒸発性でかつ底粘度である低温から高温までの広い温度範囲において長期間使用できる潤滑油に利用する基油が求められている。
従来、金属加工分野において鉱油または炭化水素系合成油を使用する場合、粘度が同じ程度である含酸素系合成油に比べて引火点が低く、また潤滑性が落ちる傾向があるから、底粘度で、高温揮発性が低く引火点が高い油剤を得るためには、エステルなどの含酸素系合成油を使用した。
本発明は、上記の課題を解決するために、酸素系合成油であるエステルを利用して低粘度高引火点合成基油組成物を製造するために、原料である脂肪酸を精製して、精製された混合脂肪酸とアルコールとのエステル反応により得られる組成物に同一粘度グレードに対して引火点が高く、高温揮発物質が低い低粘度高引火点合成基油組成物の製造方法を提供することを目的とする。
本発明は、また、本発明によって製造された高温揮発性が低く低温流動性が維持される低粘度高引火点合成基油を提供することを目的とする。
本発明は、また、本発明によって製造された高温揮発性が低く低温流動性が維持される低粘度高引火点合成基油を提供することを目的とする。
本発明は、上記の課題を解決すべく、精製された脂肪酸を用意するステップと、前記精製された脂肪酸とアルコールとのエステル反応を行うステップと、
未反応の反応物質を除去するステップとを含む精製された脂肪酸を利用した低粘度高引火
点合成基油組成物の製造方法を提供する。
未反応の反応物質を除去するステップとを含む精製された脂肪酸を利用した低粘度高引火
点合成基油組成物の製造方法を提供する。
本発明による精製された脂肪酸を利用した低粘度高引火点合成基油組成物の製造方法は、エステル反応が反応原料の一つである脂肪酸を精製して使用することによって、動粘度が低いながらも引火点が高い合成基油を高い反応効率で製造できることを特徴とする。
本発明による精製された脂肪酸を利用した低粘度高引火点合成基油組成物の製造方法において、前記精製された脂肪酸は、Ｃ８〜Ｃ１０の含有量が０％重量である脂肪酸と、Ｃ８〜Ｃ１２の含有量が０．３％重量以下である脂肪酸を特徴とする。
本発明による精製された脂肪酸を利用した低粘度高引火点合成基油組成物の製造方法において、前記アルコールは、トリデシル（ｔｒｉｄｅｃｙｌ）アルコール、テトラデシル（ｔｅｔｒａｄｅｃｙｌ）アルコール、ペンタデシル（ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ）アルコール、ヘキサデシルアルコール、１-ヒドロキシトリデシルアルコール、１-ヒドロキシペンタデシルアルコール、イソヘキサデシル（ｉｓｏｈｅｘａｄｅｃｙｌ）アルコール、イソステアリル（ｉｓｏｓｔｅａｒｙｌ）アルコール、イソトリデシルアルコール及びネオペンチルグリコールからなる群から選択されることを特徴とする。
本発明による精製された脂肪酸を利用した低粘度高引火点合成基油組成物の製造方法において、前記精製された脂肪酸とアルコールとのエステル反応を行うステップでは、温度を１８０℃で１時間維持、２００℃で１時間維持、及び２３０℃で１時間維持しながら最終的に２５０℃まで昇温して行うことを特徴とする。
本発明による精製された脂肪酸を利用した低粘度高引火点合成基油組成物の製造方法において、前記未反応の反応物質を除去するステップは、７３０ｍｍＨｇ以下の圧力で５時間ないし１０時間の間に維持するステップと、２０℃ないし５０℃に冷却させるステップとを含むことを特徴とする。本発明による精製された脂肪酸を利用した低粘度高引火点合成基油組成物の製造方法は、このような圧力及び温度調節により未反応副産物を除去することで製造される合成基油の物性を調節することを特徴とする。
本発明は、また、本発明による精製された脂肪酸を利用した低粘度高引火点合成基油組成物の製造方法によって製造された低粘度高引火点合成基油組成物を提供する。
本発明による低粘度高引火点合成基油組成物の引火点は、２６０℃以上であることを特徴とする。
本発明による低粘度高引火点合成基油組成物の粘度は、１４ないし１９であることを特徴とする。
本発明による低粘度高引火点合成基油組成物を製造する方法は、脂肪酸を精製して炭素数を調節し、精製された脂肪酸とアルコールとのエステル反応によって経済的な方法で２６０℃以上の引火点を表しながらも高温揮発性物質が低く、低温流動性が維持される底粘度である合成基油組成物を製造できる。
以下、本発明を実施例によってさらに詳細に説明する。しかしながら、本発明が以下の実施例によって限定されるものではない。
＜実施例１＞
＜実施例１-１＞脂肪酸の精製
Ｃ８〜Ｃ２２炭素組成をなす混合脂肪酸として天然のパームまたはヤシから由来したトリグリセリド（ｔｒｉｇｌｙｃｅｒｉｄｅｓ）を加水分解により製造された脂肪酸、すなわち、一般にヤシ脂肪酸及びパーム核油脂肪酸と呼ばれる混合脂肪酸を利用して、７５８ｍｍｈｇ以下の高真空システムにおいて共沸物質を添加し、１５０℃〜２５０℃まで温度条件を変化させながら低沸点脂肪酸Ｃ８〜Ｃ１０を除去した。
＜実施例１＞
＜実施例１-１＞脂肪酸の精製
Ｃ８〜Ｃ２２炭素組成をなす混合脂肪酸として天然のパームまたはヤシから由来したトリグリセリド（ｔｒｉｇｌｙｃｅｒｉｄｅｓ）を加水分解により製造された脂肪酸、すなわち、一般にヤシ脂肪酸及びパーム核油脂肪酸と呼ばれる混合脂肪酸を利用して、７５８ｍｍｈｇ以下の高真空システムにおいて共沸物質を添加し、１５０℃〜２５０℃まで温度条件を変化させながら低沸点脂肪酸Ｃ８〜Ｃ１０を除去した。
精製前後の脂肪酸含有量比は、以下の表１のとおりである。
＜実施例１-２＞エステル化反応
前記実施例１-１において精製された脂肪酸とネオペンチルグリコール（Ｎｅｏｐｅｎｔ
ｙｌ ｇｌｙｃｏｌ）を使用して、エステル反応を行った。
撹拌しながら常圧で温度２５０℃まで段階的に昇温して反応を行い、合成率が９９．８％以上行ったことを確認した後、未反応物質を除去するために、高真空下で長時間維持しながら反応を終了し冷却した。
前記実施例１-１において精製された脂肪酸とネオペンチルグリコール（Ｎｅｏｐｅｎｔ
ｙｌ ｇｌｙｃｏｌ）を使用して、エステル反応を行った。
撹拌しながら常圧で温度２５０℃まで段階的に昇温して反応を行い、合成率が９９．８％以上行ったことを確認した後、未反応物質を除去するために、高真空下で長時間維持しながら反応を終了し冷却した。
＜実験例＞
上記のように精製された脂肪酸を利用して製造された低粘度高引火点合成基油組成物の物性を測定した結果は、以下の表２のとおりである。
上記のように精製された脂肪酸を利用して製造された低粘度高引火点合成基油組成物の物性を測定した結果は、以下の表２のとおりである。
＜比較例１＞
精製された脂肪酸でない天然のパームまたはヤシから由来したトリグリセロイドを加水分解により製造された脂肪酸、すなわち、一般にヤシ脂肪酸と呼ばれる混合脂肪酸を利用したことを除いては、前記実施例１と同様にして、高引火点合成基油組成物を製造した。
精製された脂肪酸でない天然のパームまたはヤシから由来したトリグリセロイドを加水分解により製造された脂肪酸、すなわち、一般にヤシ脂肪酸と呼ばれる混合脂肪酸を利用したことを除いては、前記実施例１と同様にして、高引火点合成基油組成物を製造した。
製造された合成基油組成物の物性を測定した結果は、以下の表２のとおりである。
前記表２中、本発明の実施例によって精製された脂肪酸を利用する場合、引火点が大きく高まりながらも動粘度が小幅高まるのを確認することができる。
＜実験例＞
前記実施例において製造された合成基油に対して高温揮発性及び酸化安定性を評価した結果は、以下の表３のとおりである。５０℃マッフル炉にて１４４時間空気中に露出して、加熱減量及び全酸価変化率を測定した。
前記実施例において製造された合成基油に対して高温揮発性及び酸化安定性を評価した結果は、以下の表３のとおりである。５０℃マッフル炉にて１４４時間空気中に露出して、加熱減量及び全酸価変化率を測定した。
＜実施例２＞
＜実施例２-１＞脂肪酸の精製
Ｃ８〜Ｃ２２炭素組成をなす混合脂肪酸として天然トリグリセロイドを加水分解により製造された脂肪酸を利用して飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸を分離して製造された混合脂肪酸、具体的に慣用名である工業用オレイン酸を利用して、７５８ｍｍｈｇ以下の高真空システムで共沸物質を添加し、温度１５０℃〜２５０℃まで温度条件を変化させながら低沸点脂肪酸Ｃ８〜Ｃ１２を除去した。
＜実施例２-１＞脂肪酸の精製
Ｃ８〜Ｃ２２炭素組成をなす混合脂肪酸として天然トリグリセロイドを加水分解により製造された脂肪酸を利用して飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸を分離して製造された混合脂肪酸、具体的に慣用名である工業用オレイン酸を利用して、７５８ｍｍｈｇ以下の高真空システムで共沸物質を添加し、温度１５０℃〜２５０℃まで温度条件を変化させながら低沸点脂肪酸Ｃ８〜Ｃ１２を除去した。
精製前後の脂肪酸含有量比は、以下の表４のとおりである。
＜実施例２-２＞エステル化反応
前記実施例２-１において精製された脂肪酸とアルコールとしてイソトリデシルアルコー
ルを使用して、エステル反応を行った。
撹拌しながら常圧で温度２５０℃まで段階的に昇温して反応を行い、合成率が９９．８％以上行われたことを確認した後、未反応物質を除去するために、高真空下で長時間維持しながら反応を終了し冷却した。
前記実施例２-１において精製された脂肪酸とアルコールとしてイソトリデシルアルコー
ルを使用して、エステル反応を行った。
撹拌しながら常圧で温度２５０℃まで段階的に昇温して反応を行い、合成率が９９．８％以上行われたことを確認した後、未反応物質を除去するために、高真空下で長時間維持しながら反応を終了し冷却した。
＜実験例＞
上記のように精製された脂肪酸を利用して製造された低粘度高引火点合成基油組成物の物性を測定した結果は、以下の表４の通りである。
＜比較例２＞
精製された脂肪酸でない一般的な工業用オレイン酸と呼ばれる混合脂肪酸を利用したことを除いては、前記実施例２と同様にして高引火点合成基油組成物を製造した。
上記のように精製された脂肪酸を利用して製造された低粘度高引火点合成基油組成物の物性を測定した結果は、以下の表４の通りである。
＜比較例２＞
精製された脂肪酸でない一般的な工業用オレイン酸と呼ばれる混合脂肪酸を利用したことを除いては、前記実施例２と同様にして高引火点合成基油組成物を製造した。
製造された合成基油組成物の物性を測定した結果は、以下の表５のとおりである。
前記表５中、本発明の実施例によって精製された脂肪酸を利用する場合、引火点が大きく高まりながらも動粘度が高まるのを確認することができる。
＜実験例＞
前記実施例２において製造された合成基油に対して高温揮発性及び酸化安定性を評価した結果は、以下の表６のとおりである。５０℃マッフル炉で１４４時間空気中に露出して、加熱減量及び全酸価変化率を測定した。
前記実施例２において製造された合成基油に対して高温揮発性及び酸化安定性を評価した結果は、以下の表６のとおりである。５０℃マッフル炉で１４４時間空気中に露出して、加熱減量及び全酸価変化率を測定した。
＜実施例３＞脂肪酸の精製
＜実施例３-１＞吸着剤を利用した脂肪酸の精製
動物性牛脂から由来したオレイン酸を主な成分とする混合脂肪酸の各種脂質に対する精製のために、吸着剤Ｄａｌｓｏｒｂ ２５００Ｍ／Ｆ５０（ＭｇＯ．３ＳＩＯ２）を０．１％〜５．０％を使用して、温度３０〜１２０℃で０．５時間から２０時間３０〜１２０ＲＰＭで精製を実施した。
＜実施例３-１＞吸着剤を利用した脂肪酸の精製
動物性牛脂から由来したオレイン酸を主な成分とする混合脂肪酸の各種脂質に対する精製のために、吸着剤Ｄａｌｓｏｒｂ ２５００Ｍ／Ｆ５０（ＭｇＯ．３ＳＩＯ２）を０．１％〜５．０％を使用して、温度３０〜１２０℃で０．５時間から２０時間３０〜１２０ＲＰＭで精製を実施した。
＜実施例３-２＞吸着剤を利用した脂肪酸の精製
吸着剤としてＳ社（新光化学工業）活性炭（Ｇａｐ ｐａｌ Ｔｙｐｅ／ＳＰＯ-１０
Ｇｒａｄｅ）とＤ社（Ｄａｌｌａｓ ｇｒｏｕｐ）Ｄａｌｓｏｒｂ ２５００Ｍを使用して、５０〜１６０℃、０．５〜３Ｈｒ吸着処理及びフィルタを使用したことを除いては、前記実施例３-１と同様に精製を実施した。
吸着剤としてＳ社（新光化学工業）活性炭（Ｇａｐ ｐａｌ Ｔｙｐｅ／ＳＰＯ-１０
Ｇｒａｄｅ）とＤ社（Ｄａｌｌａｓ ｇｒｏｕｐ）Ｄａｌｓｏｒｂ ２５００Ｍを使用して、５０〜１６０℃、０．５〜３Ｈｒ吸着処理及びフィルタを使用したことを除いては、前記実施例３-１と同様に精製を実施した。
＜実施例３-３＞吸着剤を利用した脂肪酸の精製
新光化学工業社の活性炭（Ｇａｐ ｐａｌ Ｔｙｐｅ／ＰＴＫ Ｇｒａｄｅ）とＤａｌｌａｓ ｇｒｏｕｐ Ｄａｌｓｏｒｂ Ｆ５０を使用して、５０〜１６０℃、０．５〜３Ｈｒ吸着処理及びフィルタを使用したことを除いては、前記実施例３-１と同様に精製を実
施した。
新光化学工業社の活性炭（Ｇａｐ ｐａｌ Ｔｙｐｅ／ＰＴＫ Ｇｒａｄｅ）とＤａｌｌａｓ ｇｒｏｕｐ Ｄａｌｓｏｒｂ Ｆ５０を使用して、５０〜１６０℃、０．５〜３Ｈｒ吸着処理及びフィルタを使用したことを除いては、前記実施例３-１と同様に精製を実
施した。
＜実施例３-４＞吸着剤を利用した脂肪酸の精製
新光化学工業社の活性炭（Ｇａｐ ｐａｌ Ｔｙｐｅ／ＰＳＷ Ｇｒａｄｅ）とＤ社（Ｄａｌｌａｓ ｇｒｏｕｐ）Ｄａｌｓｏｒｂ Ｆ５０を使用して、８０〜１１０℃、１〜３
Ｈｒ吸着処理及びフィルタを使用したことを除いては、前記実施例３-１と同様に精製を
実施した。
＜実施例３-５＞吸着剤を利用した脂肪酸の精製
Ｃａｌｇｏｎ活性炭（ＣＰＧ ＬＦ Ｔｙｐｅ／１２＊４０ Ｇｒａｄｅ）を使用して、８０〜１１０℃、１〜３Ｈｒ吸着処理及びフィルタを使用したことを除いては、前記実施例３-１と同様に精製を実施した。
新光化学工業社の活性炭（Ｇａｐ ｐａｌ Ｔｙｐｅ／ＰＳＷ Ｇｒａｄｅ）とＤ社（Ｄａｌｌａｓ ｇｒｏｕｐ）Ｄａｌｓｏｒｂ Ｆ５０を使用して、８０〜１１０℃、１〜３
Ｈｒ吸着処理及びフィルタを使用したことを除いては、前記実施例３-１と同様に精製を
実施した。
＜実施例３-５＞吸着剤を利用した脂肪酸の精製
Ｃａｌｇｏｎ活性炭（ＣＰＧ ＬＦ Ｔｙｐｅ／１２＊４０ Ｇｒａｄｅ）を使用して、８０〜１１０℃、１〜３Ｈｒ吸着処理及びフィルタを使用したことを除いては、前記実施例３-１と同様に精製を実施した。
＜実施例３-６＞吸着剤を利用した脂肪酸の精製
ＫＹＯＷＡＡＤ ＫＷ３００Ｓ（Ｓａｎａｌｍｉｎ，２．５ＭｇＯ．Ａｌ２Ｏ３．ｘＨ２Ｏ）を使用して、８０〜１１０℃、１〜３Ｈｒ吸着処理及びフィルタを使用したことを除いては、前記実施例３-１と同様に精製を実施した。
＜実施例３-７＞スチーム処理による脂肪酸の精製
混合脂肪酸の水溶性脂質を除去するためのライブスチーム処理を実施した。処理条件は、１００〜２２０℃、３〜８Ｈｒ．８段カラムの上部層に製品を２０ｍｌ／Ｈｒ流速で流し、下部では、蒸溜水スチームを吹き出した（Ｂｌｏｗｉｎｇ）。
一定時間を滞留した後に下部バルブでサンプリングして脱臭及びＤ社（Ｄａｌｌａｓ ｇｒｏｕｐ）のＤａｌｓｏｒｂ ２５００Ｍを使用して、８０〜１１０℃、１〜３Ｈｒ吸着処理及びフィルタを実施した。
ＫＹＯＷＡＡＤ ＫＷ３００Ｓ（Ｓａｎａｌｍｉｎ，２．５ＭｇＯ．Ａｌ２Ｏ３．ｘＨ２Ｏ）を使用して、８０〜１１０℃、１〜３Ｈｒ吸着処理及びフィルタを使用したことを除いては、前記実施例３-１と同様に精製を実施した。
＜実施例３-７＞スチーム処理による脂肪酸の精製
混合脂肪酸の水溶性脂質を除去するためのライブスチーム処理を実施した。処理条件は、１００〜２２０℃、３〜８Ｈｒ．８段カラムの上部層に製品を２０ｍｌ／Ｈｒ流速で流し、下部では、蒸溜水スチームを吹き出した（Ｂｌｏｗｉｎｇ）。
一定時間を滞留した後に下部バルブでサンプリングして脱臭及びＤ社（Ｄａｌｌａｓ ｇｒｏｕｐ）のＤａｌｓｏｒｂ ２５００Ｍを使用して、８０〜１１０℃、１〜３Ｈｒ吸着処理及びフィルタを実施した。
＜実施例４＞エステル化反応
＜実施例４-１＞
メカニカルシールタイプの反応器に縮合反応時に蒸気を凝縮できるコンデンサが装着された設備でパーム核油脂肪酸と１，６ヘキサンジオールを使用してエステル反応を行った。常圧で徐々に昇温して２５０℃まで到達した後、合成率が９９．８％になるまで行った後、未反応物質を除去するために、高真空下で長時間維持しながら反応を終了した。
製造された合成油の酸価０．１０、粘度（４０℃）１４．４ｃＳｔ、引火点２３６℃を得た。
＜実施例４-２＞
オレイン酸をメインとする混合脂肪酸と直鎖ラウリルアルコールを使用することを除いては、前記実施例４-１と同様にエステル反応を行った。
製造された合成油の酸価０．０５、粘度（４０℃）１２．６ｃＳｔ、引火点２３８℃を得た。
＜実施例４-１＞
メカニカルシールタイプの反応器に縮合反応時に蒸気を凝縮できるコンデンサが装着された設備でパーム核油脂肪酸と１，６ヘキサンジオールを使用してエステル反応を行った。常圧で徐々に昇温して２５０℃まで到達した後、合成率が９９．８％になるまで行った後、未反応物質を除去するために、高真空下で長時間維持しながら反応を終了した。
製造された合成油の酸価０．１０、粘度（４０℃）１４．４ｃＳｔ、引火点２３６℃を得た。
＜実施例４-２＞
オレイン酸をメインとする混合脂肪酸と直鎖ラウリルアルコールを使用することを除いては、前記実施例４-１と同様にエステル反応を行った。
製造された合成油の酸価０．０５、粘度（４０℃）１２．６ｃＳｔ、引火点２３８℃を得た。
＜実施例４-３＞
パームから由来したオレイン酸をメインとする混合脂肪酸と純粋直鎖ラウリン酸を混合してネオペンチルグリコールを使用することを除いては、前記実施例４-１と同様にエステ
ル反応を行った
製造された合成油は、酸価０．２１、粘度（４０℃）１６．９３ｃＳｔ、引火点２３４℃、流動点-１５℃、雲り点-１４℃を得た。
＜実施例４-４＞
パームから由来したオレイン酸をメインとする混合脂肪酸の割合を変更して純粋直鎖ラウリン酸を混合してネオペンチルグリコールを使用することを除いては、前記実施例４-１
と同様にエステル反応を行った。
製造された合成油は、酸価０．２０、粘度（４０℃）１９．２２ｃＳｔ、引火点２５４℃、流動点-７．５℃、雲り点-８℃を得た。
パームから由来したオレイン酸をメインとする混合脂肪酸と純粋直鎖ラウリン酸を混合してネオペンチルグリコールを使用することを除いては、前記実施例４-１と同様にエステ
ル反応を行った
製造された合成油は、酸価０．２１、粘度（４０℃）１６．９３ｃＳｔ、引火点２３４℃、流動点-１５℃、雲り点-１４℃を得た。
＜実施例４-４＞
パームから由来したオレイン酸をメインとする混合脂肪酸の割合を変更して純粋直鎖ラウリン酸を混合してネオペンチルグリコールを使用することを除いては、前記実施例４-１
と同様にエステル反応を行った。
製造された合成油は、酸価０．２０、粘度（４０℃）１９．２２ｃＳｔ、引火点２５４℃、流動点-７．５℃、雲り点-８℃を得た。
＜実施例４-５＞
パームから由来したオレイン酸をメインとする混合脂肪酸とアルコールとしてネオペンチルグリコール、直鎖ラウリルアルコールを使用することを除いては、前記実施例４-１と
同様にエステル反応を行った。
製造された合成油は、酸価０．２０、粘度（４０℃）１６．７８ｃＳｔ、引火点２６２℃、流動点-１０℃、雲り点９℃を得た。
＜実施例４-６＞
パーム核油から由来した混合脂肪酸とネオペンチルグリコールを使用することを除いては、前記実施例４-１と同様にエステル反応を行った
製造された合成油は、酸価０．３２、粘度（４０℃）１７．７４ｃＳｔ、引火点２４８℃、流動点-７．５℃、雲り点７℃を得た。
パームから由来したオレイン酸をメインとする混合脂肪酸とアルコールとしてネオペンチルグリコール、直鎖ラウリルアルコールを使用することを除いては、前記実施例４-１と
同様にエステル反応を行った。
製造された合成油は、酸価０．２０、粘度（４０℃）１６．７８ｃＳｔ、引火点２６２℃、流動点-１０℃、雲り点９℃を得た。
＜実施例４-６＞
パーム核油から由来した混合脂肪酸とネオペンチルグリコールを使用することを除いては、前記実施例４-１と同様にエステル反応を行った
製造された合成油は、酸価０．３２、粘度（４０℃）１７．７４ｃＳｔ、引火点２４８℃、流動点-７．５℃、雲り点７℃を得た。
＜実施例４-７＞
パームから由来した動物性から由来したオレイン酸をメインとする混合脂肪酸とイソトリデシルアルコールを使用することを除いては、前記実施例４-１と同様にエステル反応を
行った。
製造された合成油は、酸価０．３４、粘度（４０℃）１６．１０ｃＳｔ、引火点２４２℃、流動点-４３℃、雲り点-２９℃を得た。
＜実施例４-８＞
パーム核油から由来した脂肪酸とオレイン酸をメインとする脂肪酸の混合物を利用してアルコールとしてネオペンチルグリコールを使用することを除いては、前記実施例４-１と
同様にエステル反応を行った。
製造された合成油は、酸価０．１１、粘度（４０℃）２１．６６ｃＳｔ、引火点２５８℃、流動点-１１℃、雲り点-８℃を得た。
パームから由来した動物性から由来したオレイン酸をメインとする混合脂肪酸とイソトリデシルアルコールを使用することを除いては、前記実施例４-１と同様にエステル反応を
行った。
製造された合成油は、酸価０．３４、粘度（４０℃）１６．１０ｃＳｔ、引火点２４２℃、流動点-４３℃、雲り点-２９℃を得た。
＜実施例４-８＞
パーム核油から由来した脂肪酸とオレイン酸をメインとする脂肪酸の混合物を利用してアルコールとしてネオペンチルグリコールを使用することを除いては、前記実施例４-１と
同様にエステル反応を行った。
製造された合成油は、酸価０．１１、粘度（４０℃）２１．６６ｃＳｔ、引火点２５８℃、流動点-１１℃、雲り点-８℃を得た。
＜実施例４-９＞
パームから由来したオレイン酸をメインとする混合脂肪酸とイソトリデシルアルコールとグリコール酸を使用することを除いては、前記実施例４-１と同様にエステル反応を行っ
た。
製造された合成油は、酸価３．２、粘度（４０℃）１４．３８ｃＳｔ、引火点２５２℃、流動点-１３℃、雲り点１０℃を得た。
＜実施例４-１０＞
パーム核油から由来したラウリン酸をメインとする混合脂肪酸とネオペンチルグリコールを使用することを除いては、前記実施例４-１と同様にエステル反応を行った。
製造された合成油は、酸価０．１１、粘度（４０℃）１９．５４ｃＳｔ、引火点２５８℃、流動点-１℃、雲り点７℃を得た。
パームから由来したオレイン酸をメインとする混合脂肪酸とイソトリデシルアルコールとグリコール酸を使用することを除いては、前記実施例４-１と同様にエステル反応を行っ
た。
製造された合成油は、酸価３．２、粘度（４０℃）１４．３８ｃＳｔ、引火点２５２℃、流動点-１３℃、雲り点１０℃を得た。
＜実施例４-１０＞
パーム核油から由来したラウリン酸をメインとする混合脂肪酸とネオペンチルグリコールを使用することを除いては、前記実施例４-１と同様にエステル反応を行った。
製造された合成油は、酸価０．１１、粘度（４０℃）１９．５４ｃＳｔ、引火点２５８℃、流動点-１℃、雲り点７℃を得た。
＜実施例４-１１＞
パーム核油から由来したラウリン酸をメインとする混合脂肪酸とイソトリデシルアルコールを使用することを除いては、前記実施例４-１と同様にエステル反応を行った。
製造された合成油は、酸価０．１５、粘度（４０℃）１２．７ｃＳｔ、引火点２２０℃、流動点-９℃、雲り点-８℃を得た。
パーム核油から由来したラウリン酸をメインとする混合脂肪酸とイソトリデシルアルコールを使用することを除いては、前記実施例４-１と同様にエステル反応を行った。
製造された合成油は、酸価０．１５、粘度（４０℃）１２．７ｃＳｔ、引火点２２０℃、流動点-９℃、雲り点-８℃を得た。
Claims (11)
- 精製された脂肪酸を用意するステップと、
前記精製された脂肪酸とアルコールとのエステル反応を行うステップと、
未反応の反応物質を除去するステップと
を含む,
精製された脂肪酸を利用した合成基油組成物の製造方法 - 前記精製された脂肪酸を用意するステップにて精製された脂肪酸は、Ｃ８ないしＣ１２の含有量が０．３重量％以下である請求項１に記載の精製された脂肪酸を利用した合成基油組成物の製造方法。
- 前記精製された脂肪酸を用意するステップにて精製された脂肪酸は、Ｃ８〜Ｃ１０の含有量が０重量％である請求項１に記載の精製された脂肪酸を利用した合成基油組成物の製造方法。
- 前記アルコールは、トリデシル（ｔｒｉｄｅｃｙｌ）アルコール、テトラデシル（ｔｅｔｒａｄｅｃｙｌ）アルコール、ペンタデシル（ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ）アルコール、ヘキサデシルアルコール、１-ヒドロキシトリデシルアルコール、１-ヒドロキシペンタデシルアルコール、イソヘキサデシル（ｉｓｏｈｅｘａｄｅｃｙｌ）アルコール、イソステアリル（ｉｓｏｓｔｅａｒｙｌ）アルコール、イソトリデシルアルコール及びネオペンチルグリコールからなる群から選択される請求項１に記載の精製された脂肪酸を利用した合成基油組成物の製造方法。
- 前記精製された脂肪酸とアルコールとのエステル反応を行うステップでは、
温度を１８０℃で１時間維持、２００℃で１時間維持、及び２３０℃で１時間維持しながら最終的に２５０℃まで昇温して行うことである請求項１に記載の精製された脂肪酸を利用した合成基油組成物の製造方法。 - 前記未反応の反応物質を除去するステップは、
７３０ｍｍＨｇ以下の圧力で５時間ないし１０時間の間に維持するステップと、
２０℃ないし５０℃に冷却させるステップと
を含む請求項１に記載の精製された脂肪酸を利用した合成基油組成物の製造方法。 - 前記精製された脂肪酸を用意するステップでは、吸着剤を利用する請求項１に記載の精製された脂肪酸を利用した合成基油組成物の製造方法。
- 前記精製された脂肪酸を用意するステップでは、７６０ｍｍＨｇ以下で共沸物質を添加する請求項１に記載の精製された脂肪酸を利用した合成基油組成物の製造方法。
- 請求項１ないし８のうち、いずれか一項に記載の製造方法によって製造された合成基油組成物。
- 前記合成基油組成物の引火点は、２６０℃以上である請求項９に記載の合成基油組成物。
- 前記合成基油組成物の粘度は、４０℃で１４ないし１９ｃＳｔである請求項９に記載の合成基油組成物。
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