JP2019019083A - 縮合多環式化合物 - Google Patents
縮合多環式化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019019083A JP2019019083A JP2017139069A JP2017139069A JP2019019083A JP 2019019083 A JP2019019083 A JP 2019019083A JP 2017139069 A JP2017139069 A JP 2017139069A JP 2017139069 A JP2017139069 A JP 2017139069A JP 2019019083 A JP2019019083 A JP 2019019083A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- atom
- organic electroluminescent
- membered ring
- electroluminescent device
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 polycyclic compound Chemical class 0.000 title claims description 58
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 54
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims abstract description 21
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 70
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 67
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 43
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 18
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 13
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N methyl pentane Natural products CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 13
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 5
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 229920000301 poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl) polymer Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 2
- IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl nitrite Chemical compound CC(C)(C)ON=O IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- GANNWZMKHSEFOU-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane-2,3-diol;propan-2-yloxyboronic acid Chemical compound CC(C)OB(O)O.CC(C)(O)C(C)(C)O GANNWZMKHSEFOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- ZSPDZLAJSZKYDK-UHFFFAOYSA-N 3,5-diiodopyridine-2,6-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=C(I)C=C1I ZSPDZLAJSZKYDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFSKGCVUDQRZSD-UHFFFAOYSA-N 3-methoxythiophene Chemical compound COC=1C=CSC=1 RFSKGCVUDQRZSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQJPBYFTQAANLE-UHFFFAOYSA-N Butyl nitrite Chemical compound CCCCON=O JQJPBYFTQAANLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWQJIYRDVXNXTO-UHFFFAOYSA-N COc1c(-c2cc(-c([s]cc3)c3OC)c(N)nc2N)[s]cc1 Chemical compound COc1c(-c2cc(-c([s]cc3)c3OC)c(N)nc2N)[s]cc1 OWQJIYRDVXNXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229920003189 Nylon 4,6 Polymers 0.000 description 1
- AZFNGPAYDKGCRB-XCPIVNJJSA-M [(1s,2s)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-(4-methylphenyl)sulfonylazanide;chlororuthenium(1+);1-methyl-4-propan-2-ylbenzene Chemical compound [Ru+]Cl.CC(C)C1=CC=C(C)C=C1.C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)[N-][C@@H](C=1C=CC=CC=1)[C@@H](N)C1=CC=CC=C1 AZFNGPAYDKGCRB-XCPIVNJJSA-M 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005015 aryl alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical group BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NUJUEDGPFSGRGL-UHFFFAOYSA-N c1c[s]c(c2c3)c1[o]c2nc1c3c([s]cc2)c2[o]1 Chemical compound c1c[s]c(c2c3)c1[o]c2nc1c3c([s]cc2)c2[o]1 NUJUEDGPFSGRGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical group ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 125000005290 ethynyloxy group Chemical group C(#C)O* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical group IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N isothiocyanate group Chemical group [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004304 potassium nitrite Substances 0.000 description 1
- 235000010289 potassium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M thiocyanate group Chemical group [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
Abstract
Description
有機半導体の分野では、p型有機半導体についてはポリ(3−ヘキシルチオフェン)(P3HT)をはじめとする多くの材料が提案され開発が進んでいる。一方、フラーレン誘導体に代表されるn型有機半導体は、種々の理由で開発が遅れているため、早急な開発が望まれている。また、近年注目を集める有機電界発光素子の分野でも材料の開発が望まれている。これらの材料として用いるためには、LUMOのエネルギー準位が低いこと、バンドギャップが広いこと、電荷移動度が高いこと、三重項エネルギーが高いことなどが要求され、それらを解決するために盛んに研究、開発が行われており、そのような化合物の1つとして、複数の環が縮合した構造を有する縮合多環式化合物があり、縮合多環式化合物を有機電界発光素子の材料として用いることが開示されている(特許文献1参照)。
以下に本発明を詳述する。
なお、以下において記載する本発明の個々の好ましい形態を2つ以上組み合わせたものもまた、本発明の好ましい形態である。
なお、本発明において「置換基」とは2つ以上の原子で構成される原子団を意味し、この点で「他の原子」と区別される。
また、X1〜X3の全てが同じ原子であってもよく、2つが同じ原子であってもよく、3つがいずれも異なる原子であってもよいが、全てが同じ原子であるか、2つが同じ原子であることが好ましい。より好ましくは、全てが炭素原子であるか、X1〜X3のうち2つが炭素原子であり、残り1つが酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子又はリン原子のいずれかであることである。X4〜X6についても同様である。
X1〜X3のうち、2つが同じ原子である場合、X1とX2が同じ原子であり、X3がX1、X2とは異なる原子であるか、X2とX3が同じ原子であり、X1がX2、X3とは異なる原子であることが好ましい。
X4〜X6のうち、2つが同じ原子である場合、X5とX6が同じ原子であり、X4がX5、X6とは異なる原子であるか、X4とX5が同じ原子であり、X6がX4、X5とは異なる原子であることが好ましい。
X1〜X6の原子に置換基又は他の原子が結合している場合、置換基や他の原子は、いずれの原子に結合していてもよいが、炭素原子、硫黄原子、リン原子のいずれかに結合していることが好ましい。
上記X1〜X6における他の原子としては、上記R1、R2における他の原子と同様のものが挙げられる。
上記式(1)におけるY1〜Y6の原子に置換基が結合している場合、Y1〜Y6のうちのどの原子に置換基又は他の原子が結合していてもよく、いくつの原子に置換基又は他の原子が結合していてもよい。また、Y1〜Y6のそれぞれについて、置換基や他の原子が1つ結合していてもよく、2つ以上結合していてもよい。また置換基が複数ある場合には複数の置換基が結合して環構造を形成していてもよい。
置換基としては、上記R1、R2における置換基と同様のものが挙げられ、それらの1種を有していてもよく、2種以上を有していてもよい。
それらの中でも、置換基としては、アリール基、シアノ基が好ましい。アリール基、シアノ基等の電子求引性基を有することで、式(1)の化合物のLUMOのエネルギー準位を下げることができる。
これらはいずれも、3つの原子間の2つの結合のうち、いずれが二重結合であってもよい。
このような、本発明の縮合多環式化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子材料もまた、本発明の1つであり、そのような有機電界発光素子材料を用いて形成される有機電界発光素子もまた、本発明の1つである。
したがって、本発明の有機電界発光素子が、本発明の有機電界発光素子材料を発光材料として用いて形成されるものであることは、本発明の好適な実施形態の1つであり、更に本発明の有機電界発光素子が、本発明の有機電界発光素子材料を発光層のホスト材料として用いて形成されるものであることもまた、本発明の好適な実施形態の1つである。
また、本発明の有機電界発光素子材料は、電子注入材料、電子輸送層材料、ホールブロック材料としても使用することができ、本発明の有機電界発光素子が、本発明の有機電界発光素子材料をこれらのいずれかの材料として用いて形成されるものであることもまた、本発明の好適な実施形態の1つである。
<1H−NMR>
測定する化合物を、重水素化クロロホルムの溶液とし、高分解能核磁気共鳴装置(製品名「Gemini 2000」;300MHz、Varian,Inc.社製)を用いて測定した。1H−NMRにおける化学シフトは、テトラメチルシランから低磁場側における100万分の1(ppm;δスケール)として記録し、テトラメチルシランの水素核(δ0.00)を参照とした。
3つ口フラスコに下記式(5)の3−メトキシチオフェン(5.7g,50mmol)、THF250mlを加え窒素置換し、−78℃に冷却した。そこへ1.6Mノルマルブチルリチウムヘキサン溶液を滴下し、滴下終了後、−78℃で一時間撹拌した。そこへイソプロポキシボロン酸ピナコール(16.2ml,80mmol)を加え、徐々に室温へ戻し終夜撹拌した。水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濾過し溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製することで(移動相:酢酸エチル/ヘキサン)、下記式(6)のチオフェン誘導体を目的物として得た。物性値は以下のとおりである。
1H−NMR(CDCl3):δ1.34(s、12H)、3.91(s、3H)6.89(d,1H)、7.48(d,1H)
200ml2ツ口反応容器に下記式(7)の2,6−ジアミノ−3,5−ジヨードピリジン(1.3g, 3.7mmol)、下記式(6)のチオフェン誘導体(1.9g,7.7mmol)、炭酸カリウム(3.0g,22mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0.25g,0.22mmol)、THF33ml、水5mlを加え窒素置換した。これを70℃に加熱撹拌し、終夜撹拌した。室温まで冷却した後に水を加えた。クロロホルムで抽出した後に、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後に溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製することで(移動相:酢酸エチル/ヘキサン)、下記式(8)の目的物を得た。物性値は以下のとおりである。
1H−NMR(CDCl3):δ3.86(s,6H)、4.77(s,4H)、6.89(d,2H)、7.19(d,2H)、7.35(s,1H)
シュレンク管に反応基質として合成例2で得られた式(8)の化合物(220mg,0.7mmol)、酢酸3ml、THF1.5mlを加え窒素置換し、0℃に冷却した。そこへ亜硝酸t−ブチル(0.50ml,4.0mmol)を滴下した。 徐々に室温まで冷却した後に終夜撹拌した。水に入れてクエンチし、固体を濾過し、水、ヘキサン、メタノールで洗浄した。得られた租生成物をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製することで(移動相:クロロホルム/ヘキサン)、目的物である下記式(9)の縮合多環式化合物を得た。物性値は以下のとおりである。
1H−NMR(CDCl3):δ7.28(d,2H)、7.46(d,2H)、8.32(s,1H)
シュレンク管に反応基質として式(9)の縮合多環式化合物(16mg,0.10mmol)、酢酸1.0ml、クロロホルム3.0mlを加え窒素置換した。ここへNBS(37mg,0.21)を投入した後に、室温で終夜撹拌した。水でクエンチした後にクロロホルムで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後に溶媒を留去した。得られた固体を、メタノール、ヘキサンで乾燥した後に真空乾燥し、目的物である下記式(10)の縮合多環式化合物を得た。物性値は以下のとおりである。
1H−NMR(CDCl3):δ7.33(s,2H)、8.22(s,1H)
得られた式(10)の化合物に対して、一般的な有機合成手法を用いることで種々の置換基を導入することが出来る。
実施例1で製造した式(9)の縮合多環式化合物について、基底関数Gaussian09 B3LYP/6−311+G(2d,p)を用いてDFT計算を行った。結果を表1に示し、HOMO,LUMO軌道の分布を図2、3に示す。また、以下のようにして発光量子収率を求めた。結果を表1に示した。この結果から、実施例1で製造した縮合多環式化合物はLUMOのエネルギー準位が低く、HOMO,LUMOのバンドギャップが大きい化合物であること、及び、発光量子収率が大きく、有機電界発光素子の発光層の材料として好適であることが確認された。
<発光量子収率>
得られた式(9)の化合物についてクロロホルム溶液を調製し、分光蛍光光度計(製品名「FP−8500」、JASCO,日本分光社製)を用いて内部量子収率を測定した。
Claims (14)
- 複数の環が縮環した構造を有する化合物であって、該化合物は、
下記式(1);
- 前記式(1)におけるR1、R2は、同一又は異なって、置換基又は他の原子が結合していてもよい酸素原子、窒素原子又は、硫黄原子であることを特徴とする請求項1に記載の縮合多環式化合物。
- 前記式(1)におけるY1〜Y6のうち少なくとも1つは窒素原子であることを特徴とする請求項1又は2に記載の縮合多環式化合物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の縮合多環式化合物を含むことを特徴とするn型半導体材料。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の縮合多環式化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子材料。
- 請求項4に記載のn型半導体材料を用いて形成されることを特徴とする有機トランジスタ。
- 請求項4に記載のn型半導体材料を用いて形成されることを特徴とする有機太陽電池。
- 請求項4に記載のn型半導体材料を用いて形成されることを特徴とする有機熱電素子。
- 請求項5に記載の有機電界発光素子材料を用いて形成されることを特徴とする有機電界発光素子。
- 前記有機電界発光素子は、請求項5に記載の有機電界発光素子材料を発光材料として用いて形成されることを特徴とする請求項9に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機電界発光素子は、請求項5に記載の有機電界発光素子材料を発光層のホスト材料として用いて形成されることを特徴とする請求項10に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機電界発光素子は、請求項5に記載の有機電界発光素子材料を電子注入材料として用いて形成されることを特徴とする請求項9に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機電界発光素子は、請求項5に記載の有機電界発光素子材料を電子輸送層材料として用いて形成されることを特徴とする請求項9に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機電界発光素子は、請求項5に記載の有機電界発光素子材料をホールブロック材料として用いて形成されることを特徴とする請求項9に記載の有機電界発光素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017139069A JP7034541B2 (ja) | 2017-07-18 | 2017-07-18 | 縮合多環式化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017139069A JP7034541B2 (ja) | 2017-07-18 | 2017-07-18 | 縮合多環式化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019019083A true JP2019019083A (ja) | 2019-02-07 |
JP7034541B2 JP7034541B2 (ja) | 2022-03-14 |
Family
ID=65352753
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017139069A Active JP7034541B2 (ja) | 2017-07-18 | 2017-07-18 | 縮合多環式化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7034541B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110862518A (zh) * | 2019-10-15 | 2020-03-06 | 华南理工大学 | 基于多元稠环结构的多元共聚物及其在有机光电器件中的应用 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009054810A (ja) * | 2007-08-28 | 2009-03-12 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
JP2011526588A (ja) * | 2008-07-02 | 2011-10-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ジチエノ[2,3−d:2’,3’−d]ベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジチオフェン系の高性能で溶液加工可能な半導体 |
JP2013161828A (ja) * | 2012-02-01 | 2013-08-19 | Konica Minolta Inc | 有機光電変換素子 |
JP2013220996A (ja) * | 2012-04-13 | 2013-10-28 | Tosoh Corp | ジチエノベンゾジチオフェン誘導体、ドロップキャスト製膜用溶液および有機半導体層 |
JP2013235904A (ja) * | 2012-05-07 | 2013-11-21 | Fujifilm Corp | 有機薄膜太陽電池、これに用いられる有機半導体材料用組成物および単量体 |
JP2014139982A (ja) * | 2013-01-21 | 2014-07-31 | Tosoh Corp | 有機半導体層及び有機薄膜トランジスタ |
JP2014139146A (ja) * | 2013-01-21 | 2014-07-31 | Tosoh Corp | ジチエノベンゾジフラン誘導体及びその製造方法 |
CN104119510A (zh) * | 2013-04-25 | 2014-10-29 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含吡咯吲哚并二噻吩-二噻吩并苯并***类共轭聚合物及其制备方法与应用 |
WO2015105060A1 (ja) * | 2014-01-10 | 2015-07-16 | 富士フイルム株式会社 | 有機トランジスタ、化合物、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体材料、有機トランジスタ用材料、非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜および非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜の製造方法 |
JP2017513877A (ja) * | 2014-04-21 | 2017-06-01 | エルジー・ケム・リミテッド | 複素環化合物及びこれを含む有機太陽電池 |
-
2017
- 2017-07-18 JP JP2017139069A patent/JP7034541B2/ja active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009054810A (ja) * | 2007-08-28 | 2009-03-12 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
JP2011526588A (ja) * | 2008-07-02 | 2011-10-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ジチエノ[2,3−d:2’,3’−d]ベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジチオフェン系の高性能で溶液加工可能な半導体 |
JP2013161828A (ja) * | 2012-02-01 | 2013-08-19 | Konica Minolta Inc | 有機光電変換素子 |
JP2013220996A (ja) * | 2012-04-13 | 2013-10-28 | Tosoh Corp | ジチエノベンゾジチオフェン誘導体、ドロップキャスト製膜用溶液および有機半導体層 |
JP2013235904A (ja) * | 2012-05-07 | 2013-11-21 | Fujifilm Corp | 有機薄膜太陽電池、これに用いられる有機半導体材料用組成物および単量体 |
JP2014139982A (ja) * | 2013-01-21 | 2014-07-31 | Tosoh Corp | 有機半導体層及び有機薄膜トランジスタ |
JP2014139146A (ja) * | 2013-01-21 | 2014-07-31 | Tosoh Corp | ジチエノベンゾジフラン誘導体及びその製造方法 |
CN104119510A (zh) * | 2013-04-25 | 2014-10-29 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含吡咯吲哚并二噻吩-二噻吩并苯并***类共轭聚合物及其制备方法与应用 |
WO2015105060A1 (ja) * | 2014-01-10 | 2015-07-16 | 富士フイルム株式会社 | 有機トランジスタ、化合物、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体材料、有機トランジスタ用材料、非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜および非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜の製造方法 |
JP2017513877A (ja) * | 2014-04-21 | 2017-06-01 | エルジー・ケム・リミテッド | 複素環化合物及びこれを含む有機太陽電池 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
ZHU, R. ET AL: "Theoretical evaluation on the reorganization energy of five-ring-fused benzothiophene derivatives", COMPUTATIONAL & THEORETICAL CHEMISTRY, vol. 1078, JPN6021011764, 2016, pages 16 - 22, ISSN: 0004477600 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110862518A (zh) * | 2019-10-15 | 2020-03-06 | 华南理工大学 | 基于多元稠环结构的多元共聚物及其在有机光电器件中的应用 |
CN110862518B (zh) * | 2019-10-15 | 2021-05-14 | 华南理工大学 | 基于多元稠环结构的多元共聚物及其在有机光电器件中的应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7034541B2 (ja) | 2022-03-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI672311B (zh) | 新穎的化合物以及包含此化合物的有機發光裝置 | |
JP6298424B2 (ja) | 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子、表示装置、及び照明装置 | |
KR101473019B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 | |
KR101922269B1 (ko) | Oled용 호스트 물질 | |
Wei et al. | Stable, glassy, and versatile binaphthalene derivatives capable of efficient hole transport, hosting, and deep‐blue light emission | |
TWI610924B (zh) | 雜環化合物及含有其的有機發光元件 | |
KR101314383B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 | |
JP5767915B2 (ja) | ホウ素含有化合物 | |
TW201813155A (zh) | 有機發光裝置 | |
KR20110002156A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 | |
WO2018164512A1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
KR20110086043A (ko) | 발광다이오드용 호스트 물질 | |
TW201837032A (zh) | 新式雜環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置 | |
WO2018230860A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광소자 | |
TW201827564A (zh) | 有機發光裝置 | |
WO2013108894A1 (ja) | フルバレン化合物及びその製造方法、フルバレン重合体、並びに、太陽電池用材料及び有機トランジスタ用材料 | |
JP7034541B2 (ja) | 縮合多環式化合物 | |
JP2009096809A (ja) | 有機ホウ素π電子系化合物及びそれを含有する材料 | |
JP2007261961A (ja) | (チオフェン・フェニレン)コオリゴマー化合物 | |
KR20140015226A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 | |
JP6319979B2 (ja) | ホウ素含有化合物、及び、ホウ素含有重合体 | |
JP6596109B2 (ja) | ホウ素含有化合物、及び、ホウ素含有重合体 | |
JP6957084B2 (ja) | 縮合多環式化合物の製造方法 | |
JP6595790B2 (ja) | ホウ素含有化合物 | |
KR20140090035A (ko) | 헤테로아릴 치환기를 갖는 나프틸기를 포함하는 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200406 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210324 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210406 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210607 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20211102 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220201 |
|
C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20220201 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20220209 |
|
C21 | Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21 Effective date: 20220215 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220301 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220301 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7034541 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |