JP2019004905A - 甘味料または甘味増強剤として使用される新規なトリペルテングリコシド - Google Patents
甘味料または甘味増強剤として使用される新規なトリペルテングリコシド Download PDFInfo
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Abstract
Description
(I)
ここで、R1、R2、R3は互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、カルボニル又は単糖及び/又はオリゴ糖の群から選択される糖成分を表す。
オリゴ糖は2〜5単位の単糖類単位を含む。
ここで、DはO、S、Nのいずれかである。
b)ハース投影式:ハース投影式では、α−異性体は炭素原子の平面に対して下方向にアノマー炭素の−OHを有し、β−異性体は炭素原子の平面に対して上方向にアノマー炭素の−OHを有する。ピラノースは、シクロヘキサンと同様、典型的にはイス型構造を有する。この構造では、α−異性体は軸位置にアノマー炭素の−OHを有し、β−異性体は赤道面位置にアノマー炭素のOH−を有する。
c)さらに現実的な構造はイス型構造であり、角部が形成された炭素鎖を表している。
d)例えばシクロヘキサン構造等、絶対的な立体型化学の図式も一般的である:
・オリゴ糖に関しては、オリゴ糖の単糖類単位は互いにグリコシド結合されており、及び、
・R3は水素、ヒドロキシル又はカルボニルである。
・R1はカルボニルであり、及び/または
・R3はヒドロキシル又はカルボニルではなく、または
・R3はヒドロキシルであり、R1は2、4、5個の単糖類単位を有するオリゴ糖であり、R1のオリゴ糖の単糖類単位は、1→6結合又は1→4結合ではない、グリコシド結合がされている。
・R2は3単位の単糖類単位(三糖)を有するオリゴ糖であり、及び
・R3はカルボニルである。
・R3はカルボニルではなく、
・R3はヒドロキシルである。
・R1は2単位の糖単位を含む糖成分であり、及び
・R2は3単位の糖単位を含む糖成分である場合、
・R3は水素又はカルボニルの群を表し、好ましくは水素であり、及び/又は
・R1の糖単位におけるグリコシド結合は、モグロシドV及び二糖成分を有するイソ−モグロシドVは、1→4又は1→6グリコシド結合されており、1→2グリコシド結合ではない。
・R1は2単位の糖単位を含む糖成分であり、及び
・R2は3単位の糖単位を含む糖成分であり、
・R3は水素である。
式(I)の化合物で特に重要なものを以下に示す。
<化合物A>
3,11−ジヒドロキシ−4,4,9,13,14−ペンタメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)−2−ヒドロキシ−2−メチルヘプタン−3−イルオキシ)−4,5−ジヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール
<化合物B>
4,5−ジヒドロキシ−2−(2−ヒドロキシ−2−メチル−6−((4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−((3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)ヘプタン−3−イルオキシ)−6−((3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール
<化合物C>
4,5−ジヒドロキシ−3−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−((3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−ヒドロキシ−6−メチルヘプタン−2−イル)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシ)−4,5−ジヒドロキシ−2−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール
<化合物D>
2−(2−(17−(5−(4,5−ジヒドロキシ−3−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−((3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−ヒドロキシ−6−メチルヘプタン−2−イル)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシ)−4,5−ジヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール
<化合物E>
2−(4,5−ジヒドロキシ−2−(2−ヒドロキシ−2−メチル−6−(4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)ヘプタン−3−イルオキシ)−6−((3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール
<化合物F>
2−((6−(6−(3−(4,5−ジヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)−3−(3,4,5−ジヒドロキシテトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−11−ヒドロキシ−4,4,9,13,14−ペンタメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)−2−ヒドロキシ−2−メチルヘプタン−3−イルオキシ)−3,4−ジヒドロキシ−5−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)メトキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール
<化合物G>
2−(4,5−ジヒドロキシ−2−(2−ヒドロキシ−2−メチル−6−(4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)ヘプタン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール
<化合物H>
2−ヒドロキシ−6−(11−ヒドロキシ−4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−((3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)−2−メチルヘプタン−3−オン
<化合物J>
17−(5−(4,5−ジヒドロキシ−3−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−((3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−ヒドロキシ−6−メチルヘプタン−2−イル)−11−ヒドロキシ−4,4,9,13,14−ペンタメチル−4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−ドデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3(2H)−オン
<化合物K>
2−(4,5−ジヒドロキシ−2−(2−ヒドロキシ−6−(3−ヒドロキシ−4,4,9,13,14−ペンタメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)−2−メチルヘプタン−3−イルオキシ)−6−((3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール
<化合物L>
17−(5−(4,5−ジヒドロキシ−3−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−((3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−ヒドロキシ−6−メチルヘプタン−2−イル)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−3,4,7,8,9,10,12,13,14,15,16,17−ドデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−11(2H)−オン
<化合物M>
2−(4,5−ジヒドロキシ−2−(2−ヒドロキシ−2−メチル−6−(4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)ヘプタン−3−イルオキシ)−6−((3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール
<化合物Aa>
(2S,3R,4S,5S,6R)−2−((2S,3R,4S,5S,6R)−2−((3R,6R)−6−((3S,8S,9R,11R,13R,14S,17R)−3,11−ジヒドロキシ−4,4,9,13,14−ペンタメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)−2−ヒドロキシ−2−メチルヘプタン−3−イルオキシ)−4,5−ジヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール
<化合物Bb>
(2S,3R,4S,5S,6R)−2−((2S,3R,4S,5S,6R)−4,5−ジヒドロキシ−2−((3R,6R)−2−ヒドロキシ−2−メチル−6−((3S,9R,13R,14S,17R)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)ヘプタン−3−イルオキシ)−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール
<化合物Cc>
(2S,3R,4S,5S,6R)−2−((2R,3S,4R,5R,6R)−6−((3S,9R,13R,14S,17R)−17−((2R,5R)−5−((2S,3R,4S,5S,6R)−4,5−ジヒドロキシ−3−((2S,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−ヒドロキシ−6−メチルヘプタン−2−イル)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシ)−4,5−ジヒドロキシ−2−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール
<化合物Dd>
(2S,3R,4S,5S,6R)−2−((2R,3R,4S,5S,6R)−2−((3S,8R,9R,13R,14S,17R)−17−((2R,5R)−5−((2S,3R,4S,5S,6R)−4,5−ジヒドロキシ−3−((2S,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−ヒドロキシ−6−メチルヘプタン−2−イル)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシ)−4,5−ジヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール
<化合物Ee>
(2S,3R,4S,5S,6R)−2−((2S,3R,4S,5S,6R)−4,5−ジヒドロキシ−2−((3R,6R)−2−ヒドロキシ−2−メチル−6−((3S,8R,9R,13R,14S,17R)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)ヘプタン−3−イルオキシ)−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール
<化合物Ff>
(2S,3R,4S,5S,6R)−2−((2R,3R,4S,5S,6R)−2−((3S,8S,9R,11R,13R,14S,17R)−17−((2R,5R)−5−((2S,3R,4S,5S,6R)−4,5−ジヒドロキシ−3−((2S,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−ヒドロキシ−6−メチルヘプタン−2−イル)−11−ヒドロキシ−4,4,9,13,14−ペンタメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシ)−4,5−ジヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール
<化合物Gg>
(2S,3R,4S,5S,6R)−2−((2S,3R,4S,5S,6R)−4,5−ジヒドロキシ−2−((3R,6R)−2−ヒドロキシ−2−メチル−6−((3S,9R,13R,14S,17R)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)ヘプタン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール
<化合物Hh>
(6R)−2−ヒドロキシ−6−((3S,9R,10R,11R,13R,14S,17R)−11−ヒドロキシ−4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)−2−メチルヘプタン−3−オン
<化合物Jj>
(9R,10R,11R,13R,14S,17R)−17−((2R,5R)−5−((2S,3R,4S,5S,6R)−4,5−ジヒドロキシ−3−((2S,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−ヒドロキシ−6−メチルヘプタン−2−イル)−11−ヒドロキシ−4,4,9,13,14−ペンタメチル−4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−ドデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3(2H)−オン
<化合物Kk>
(2S,3R,4S,5S,6R)−2−((2S,3R,4S,5S,6R)−4,5−ジヒドロキシ−2−((3R,6R)−2−ヒドロキシ−6−((3S,9R,10S,13R,14S,17R)−3−ヒドロキシ−4,4,9,13,14−ペンタメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)−2−メチルヘプタン−3−イルオキシ)−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール
<化合物Ll>
(3S,9R,10R,13R,14S,17R)−17−((2R,5R)−5−((2S,3R,4S,5S,6R)−4,5−ジヒドロキシ−3−((2S,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−ヒドロキシ−6−メチルヘプタン−2−イル)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−3,4,7,8,9,10,12,13,14,15,16,17−ドデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−11(2H)−オン
<化合物Mm>
(2S,3R,4S,5S,6R)−2−((2S,3R,4S,5S,6R)−4,5−ジヒドロキシ−2−((3R,6R)−2−ヒドロキシ−2−メチル−6−((3S,9R,10S,13R,14S,17R)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)ヘプタン−3−イルオキシ)−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール.
・(2S,3R,4S,5S,6R)−2−((2S,3R,4S,5S,6R)−2−((3R,6R)−6−((3S,8S,9R,11R,13R,14S,17R)−3,11−ジヒドロキシ−4,4,9,13,14−ペンタメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)−2−ヒドロキシ−2−メチルヘプタン−3−イルオキシ)−4,5−ジヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール(化合物Aa)
・(2S,3R,4S,5S,6R)−2−((2S,3R,4S,5S,6R)−4,5−ジヒドロキシ−2−((3R,6R)−2−ヒドロキシ−2−メチル−6−((3S,9R,13R,14S,17R)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)ヘプタン−3−イルオキシ)−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール(化合物Bb)
・(2S,3R,4S,5S,6R)−2−((2R,3S,4R,5R,6R)−6−((3S,9R,13R,14S,17R)−17−((2R,5R)−5−((2S,3R,4S,5S,6R)−4,5−ジヒドロキシ−3−((2S,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−ヒドロキシ−6−メチルヘプタン−2−イル)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシ)−4,5−ジヒドロキシ−2−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール(化合物Cc)
・(2S,3R,4S,5S,6R)−2−((2R,3R,4S,5S,6R)−2−((3S,8R,9R,13R,14S,17R)−17−((2R,5R)−5−((2S,3R,4S,5S,6R)−4,5−ジヒドロキシ−3−((2S,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−ヒドロキシ−6−メチルヘプタン−2−イル)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシ)−4,5−ジヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール(化合物Dd)
・(2S,3R,4S,5S,6R)−2−((2S,3R,4S,5S,6R)−4,5−ジヒドロキシ−2−((3R,6R)−2−ヒドロキシ−2−メチル−6−((3S,8R,9R,13R,14S,17R)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)ヘプタン−3−イルオキシ)−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール(化合物Ee)
・(2S,3R,4S,5S,6R)−2−((2R,3R,4S,5S,6R)−2−((3S,8S,9R,11R,13R,14S,17R)−17−((2R,5R)−5−((2S,3R,4S,5S,6R)−4,5−ジヒドロキシ−3−((2S,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−ヒドロキシ−6−メチルヘプタン−2−イル)−11−ヒドロキシ−4,4,9,13,14−ペンタメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシ)−4,5−ジヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール(化合物Ff)
・(2S,3R,4S,5S,6R)−2−((2S,3R,4S,5S,6R)−4,5−ジヒドロキシ−2−((3R,6R)−2−ヒドロキシ−2−メチル−6−((3S,9R,13R,14S,17R)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)ヘプタン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール(化合物Gg)
・(6R)−2−ヒドロキシ−6−((3S,9R,10R,11R,13R,14S,17R)−11−ヒドロキシ−4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)−2−メチルヘプタン−3−オン(化合物Hh)
・(9R,10R,11R,13R,14S,17R)−17−((2R,5R)−5−((2S,3R,4S,5S,6R)−4,5−ジヒドロキシ−3−((2S,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−ヒドロキシ−6−メチルヘプタン−2−イル)−11−ヒドロキシ−4,4,9,13,14−ペンタメチル−4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−ドデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3(2H)−オン(化合物Jj)
・(2S,3R,4S,5S,6R)−2−((2S,3R,4S,5S,6R)−4,5−ジヒドロキシ−2−((3R,6R)−2−ヒドロキシ−6−((3S,9R,10S,13R,14S,17R)−3−ヒドロキシ−4,4,9,13,14−ペンタメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)−2−メチルヘプタン−3−イルオキシ)−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール(化合物Kk)
・(3S,9R,10R,13R,14S,17R)−17−((2R,5R)−5−((2S,3R,4S,5S,6R)−4,5−ジヒドロキシ−3−((2S,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−ヒドロキシ−6−メチルヘプタン−2−イル)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−3,4,7,8,9,10,12,13,14,15,16,17−ドデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−11(2H)−オン(化合物Ll)
・(2S,3R,4S,5S,6R)−2−((2S,3R,4S,5S,6R)−4,5−ジヒドロキシ−2−((3R,6R)−2−ヒドロキシ−2−メチル−6−((3S,9R,10S,13R,14S,17R)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)ヘプタン−3−イルオキシ)−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール (化合物Mm)
本発明に係る食品組成物は、消費に適したあらゆる調製物または組成物で栄養製品あるいは嗜好製品のために用いられ、通例ヒトまたは動物の口腔から摂取するための生成物であり、取り込まれた後は所定時間口腔内に留まりその後飲み込まれる(そのまま摂取可能な食料品あるいは飼料、下記も参照)あるいは口腔から吐き出される(例:チューインガム)ものである。このような生成物は処理済の状態、部分処理済の状態、あるいは未処理状態で摂取されるあらゆる物質または生成物を含む。またこれら生成物は、経口消費可能製品に対しその製造、調製、あるいは処理中に添加される物質でヒトあるいは動物の口腔より摂取されるためのものも含む。
・菓子類、好ましくは低カロリーまたはゼロカロリーの菓子類であって、以下を含む群から選択されるもの:ミューズリーバー製品、フルーツガム、ドラジェ、硬いキャラメルおよびチューインガム、
・ノンアルコール飲料であって、好ましくは以下を含む群から選択されるもの:緑茶、紅茶、(緑茶および紅茶の)茶抽出物配合の緑茶あるいは紅茶飲料、ロイボスティー、他のハーブティー、フルーツ含有の低糖またはシュガ−フリーの清涼飲料、アイソトニック飲料、ネクター、フルーツジュースおよび野菜ジュース、フルーツジュースおよび野菜ジュース製品、
・インスタント飲料であって、好ましくは以下を含む群から選択されるもの:インスタント(緑茶、紅茶、ロイボスティー、ハーブティー)茶飲料、
・穀物製品であって、好ましくは以下を含む群から選択されるもの:低糖およびシュガ−フリーの朝食用シリアルおよびム−ズリバー、
・乳製品であって、好ましくは以下を含む群から選択されるもの:低脂肪および無脂肪の牛乳飲料、ヨーグルト、ケフィア、乳漿、バターミルクおよびアイスクリーム、
・大豆タンパク質または他の大豆蒸留物から製造されるものであって、好ましくは以下を含む群から選択されるもの:豆乳、豆乳製品、分離または酵素処理した大豆タンパク質を含有する飲料、大豆粉含有飲料、大豆レシチン含有製品、大豆レシチン含有製品から製造される製品、並びにフルーツ製品との混合物および追加調味料との混合物、
・甘味料製品、錠剤およびサッシェ、
・無糖ドラジェ、
・乳成分配合または無配合のアイスクリームであって、好ましくはシュガ−フリーのもの。
本発明の調味化合物には、当業者に既知の芳香化合物および調味料を加えることができる。このような調味料は合成調味液および/または油であって植物の葉、花、果実などに由来するものあるいはこれらの組合せであってよい。このような調味液の代表例としては以下のものが挙げられる:ユーカリノキ、レモン、オレンジ、バナナ、ブドウ、ライム、アプリコットおよびグレープ、ライム、アプリコット、およびグレープフルーツ油並びにフルーツエッセンスなどの人工の、天然の、あるいは合成のフルーツ性調味料であって、リンゴ、イチゴ、サクランボ、オレンジ、パイナップルなどを含むもの;コーヒー、ココア、コーラ、南京豆、ア−モンドなど豆およびナッツ由来の調味料;カンゾウまたはショウガなどの根由来の調味料。
本発明において、「甘味料」という用語は、スクロースの甘味度(甘味度1度)を基準として少なくとも25度の相対甘味度を有する物質を指す。本発明(a)に係る経口消費可能製品(特に食品、飼料品または薬剤)に用いる甘味料は、好ましくは非齲蝕原性であり、及び/または経口消費可能製品1グラム当り5kcalのエネルギー量を有する。
・ミラキュリン、モネリン、マビンリン、タウマチン、クルクリン、ブラゼイン、ペンタミジン、D−フェニルアラニン、D−トリプトファン、および天然由来の抽出物または蒸留物であってこれらのアミノ酸および/またはタンパク質を含み生理学的にこれらアミノ酸および/またはタンパク質の塩、特に塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム、もしくは塩化アンモニウムとして許容可能なもの;
・ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ナリンギンジヒドロカルコン、ステビオサイド、ステビオールビオシド、レバウジオシド、特にレバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドC、レバウジオシドD、レバウジオシドE、レバウジオシドF、レバウジオシドG、レバウジオシドH、ズルコシド、およびルブソシド、スアビオシドA、スアビオシドB、スアビオシドG、スアビオシドH、スアビオシドI、スアビオシドJ、バイユノシド1、バイユノシド2、フロミソシド1、フロミソシド2、フロミソシド3、およびフロミソシド4、アブルソシドA、アブルソシドB、アブルソシドC、アブルソシドD、シクロカリオシドA、およびシクロカリオシドI、オスラジン、ポリポドシドA、ストロジン1、ストロジン2、ストロジン4、セリゲアインA、ジヒドロクエルセチン3−アセテート、ペリラルチン、テロスモシドA15、ペリアンドリンI〜V、プテロカリオシド、シクロカリオシド、ムクロジオシド、trans−アネトール、trans−シンナムアルデヒド、ブリオシド、ブリオノシド、ブリオノズルコシド、カルノシフロシド、スカンデノシド、ギペノシド、トリロバチン、フロリジン、ジヒドロフラバノール、ヘマトキシリン、シアニン、クロロゲン酸、アルビジアサポニン、テロスモシド、ガウジチャウジオシド、モグロシド、モグロシドV、ヘルナンズルチン、モナチン、フィロズルチン、グリチルレチン酸およびその誘導体、特にグリシルリチンなどのグリコシド、およびこれらの化合物の生理学的に許容可能な塩、特に塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム、もしくは塩化アンモニウムとして許容可能なもの;
・抽出物あるいは当該抽出物の濃縮蒸留物であって、以下を含む群から選択されるもの:ソ−マトコッカス抽出物(ミラクルフルーツの木)、Stevia亜種 (特にStevia rebaudiana)抽出物)、キンカン抽出物(MomordicaまたはSiratia grosvenorii(Luo Han Guo))、カンゾウ属(Glycyrrhiza)亜種(特にスペインカンゾウ(Glycyrrhiza glabra)抽出物、キイチゴ亜種抽出物(特に甜茶(Rubus suavissimus))、柑橘類抽出物およびメキシカン・スイートハーブ(Lippia dulcis)抽出物。
(ii)合成甘味物質であって、好ましくは以下を含む群から選択されるもの:マガップ、シクラミン酸ナトリウムあるいはその他のシクラミン酸の生理学的に許容可能な塩、アセスルファムKあるいはその他のアセスルファムの生理学的に許容可能な塩、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ナリンギンジヒドロカルコン、サッカリン、サッカリン−ナトリウム塩、アスパルテーム、スーパーアスパルテーム、ネオテーム、アリテーム、アドバンテーム、ペリラルチン、スクラロース、ラグデゥネーム、カレラーム、スクロノネート、およびスクロオクテート。
・甘い炭水化物または糖類(例えば、スクロース/サッカロース、トレハロース、ラクトース、マルトース、メリジトース、ラフィノース、パラチノース、ラクツロース、D−フルクトース、D−グルコース、D−ガラクトース、L−ラムノース、D−ソルボ−ス、D−マンノース、D−タガトース、D−アラビノース、L−アラビノース、D−リボース、D−グリセルアルデヒド、マルトデキストリン)、または
・これらの炭水化物を含有する植物調製物、(例えば甜菜(ベータブルガリス(Beta vulgaris)亜種、糖画分、糖シロップ、糖蜜)、サトウキビ(サッカラムオフィシナラム(Saccharum officinarum)亜種、糖蜜、糖シロップ)由来、サトウカエデ(アセル(Acer)亜種)由来、アガーベ(例えば、アガーベ濃厚ジュース)由来)、
・合成/酵素から製造した澱粉又は糖類の加水分解物(例えば、転化糖シロップ、コーンスターチから製造した高濃縮フルクトースシロップ)
・果実濃縮物(例えば、リンゴまたは西洋ナシ由来、りんごシロップ、西洋なしシロップ、
・糖アルコール類(例えば、エリスリトール、スレイトール、アラビトール、リビトール、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、ズルシトール、ラクチトール)
・タンパク質(例えば、ミラクリン、モネリン、タウマチン、クルクリン、ブラゼイン)
・甘味化剤(例えば、マガップ(magap)、シクラミン酸ナトリウム、アセスルファムK、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、サッカリン−ナトリウム塩、アスパルテーム(登録商標)、スーパーアスパルテーム、ネオテーム、アリテーム、スクラロース、ラグドゥネーム、カレラーム、スクロノネート、スクロオクテート、モナチン)、
・ある種の甘味アミノ酸(グリシン、D−ロイシン、D−スレオニン、D−アスパラギン、D−フェニルアラニン、D−トリプトファン、L−プロリン)
・他の甘味低分子物質(例えば、レバウジオシド、ステビオシド、モグロシド、ヘルナンズルチン、フィルズルチン、ジヒドロカルコン、グリコシド類、グリシルリジン、グリシルレチン酸アンモニウム塩または他のグリシルレチン酸誘導体)
・甘味のある植物の抽出物、特にMomordica grosvenori(Luo Han Guo)、アジサイ(Hydrangea macrophylla)、ステビア属ssp.(特にステビア・レバウディアナ(Stevia rebaudiana))、甜茶(Rubus suavissimus)、エゾデンダ (Polypodium vulgare)、トウアズキ (Abrus precatorius)、Pterocarya paliurus、Baccharis gaudichaudiana、Albizia myriophylla、Bryonia dioica、Phlomis betonicoides、Hemsleya carnosiflora、メキシカン・スイートハーブ(Lippia dulcis)、アマチャヅル(Gynostemma pentaphyllum)、スペインカンゾウ (Glycyrrhiza glabra(リコリス))又はこれらの植物から分離された甘味物質。
本発明に係る好適な経口消費可能製品(特に食品、飼料品または薬剤)に用いる有利な増粘剤は、以下を含む群から選択される:架橋ポリアクリル酸およびその誘導体、キサンタンガム、寒天、アルギン酸塩またはチロースなどの多糖類およびその誘導体、カルボキシメチルセルロースまたはヒドロキシカルボキシメチルセルロースなどのセルロース誘導体、脂肪アルコール、モノグリセリドおよび脂肪酸、ポリビニルアルコール、およびポリビニルピロリドン。
また本発明にかかる経口消費可能製品(特に食料品または飼料品)は好ましくはチューインガムであって、チューインガムベースを含む。このチューインガムベースは好ましくは以下を含む群から選択される:チューインガムベースまたはバブルガムベース。バブルガムベースはガムで風船を作ることができるように、より柔らかいベースである。本発明に係る好適なチューインガムベースは、従来用いられている天然樹脂または天然のチクル樹脂に加えて、以下を含む:ポリ酢酸ビニル(PVA)、ポリエチレン、(低分子量あるいは中間の分子量)、ポリイソブテン(PIB)、ポリブタジエン、イソブテン−イソプレンコポリマー(ブチルゴム)、ポリビニルエチルエーテル(PVE)、ポリビニルブチルエーテルのようなエラストマー、ビニルエステルのコポリマー、ビニルエーテル、スチレン−ブタジエンコポリマー(スチレン−ブタジエンゴム、SBR)、またはビニルエラストマー、例えば酢酸ビニル/ラウリン酸ビニル、酢酸ビニル/ステアリン酸ビニルまたはエチレン/酢酸ビニル、および前述のエラストマーとの混合物(欧州特許出願公開第0242325号、米国特許第4,518,615号、米国特許第5,093,136号、米国特許第5,266,336号、米国特許第5,601,858号または米国特許第6,986,709号参照)。また、本発明に好ましく用いるチューインガムベースは、例えば以下の更なる成分を含む:(鉱物の)充填材、可塑剤、乳化剤、抗酸化剤、ワックス、硬化植物性脂肪もしくは動物性脂肪などの脂肪または脂肪油、モノ−、ジ−またはトリグリセリド。好適な(鉱物の)充填材は、炭酸カルシウム、二酸化チタン、二酸化珪素、タルカム、酸化アルミニウム、リン酸二カルシウム、リン酸三カルシウム、および水酸化マグネシウムならびにこれらの混合物である。好適な可塑剤または粘着防止剤(脱粘着剤)は、例えば、ラノリン、ステアリン酸、ステアリン酸ナトリウム、酢酸エチル、ジアセチン(グリセリンジアセタート)、トリアセチン(グリセリントリアセテート)、トリエチルシトレートである。好適なワックスは、例えば、パラフィンワックス、キャンデリラワックス、カルナウバワックス、微結晶ワックスおよびポリエチレンワックスである。好適な乳化剤は、例えば、レシチンのようなホスファチドであり、例えばグリセリンモノステアレートなどの脂肪酸のモノ−およびジ−グリセリドである。
本発明の他の実施例として、食品添加剤には、添加剤の群としてビタミン(構成物e1)を含んでもよい。ビタミンは、生化学的作用において多岐に渡る機能を持つ。ビタミンの一部は、ホルモンと同様の機能を有し、ミネラルの代謝を維持し(例えばビタミンD)、または細胞及び組織の成長、並びに細胞分化を促す(例えばビタミンA)作用を持つ。他のビタミンは、酸化防止剤として用いられる(例えばビタミンE及び一定条件下のビタミンC)。ビタミンのうちの最大数は、酵素補因子の先駆体であり(例えばビタミンB)、一定の代謝過程において、触媒作用をする酵素の補酵素として機能する。これに伴い、例えば配合群の一部として、時にビタミンは酵素と強く結合する。配合群の一例として、脂肪酸の合成を起こす酵素の一部であるビオチンが挙げられる。一方、例えば容易に分離される群として、ビタミンが弱い力で結合し、共触媒として機能し、これによって分子間の化合物または電子を利用して輸送する。従って、例えば葉酸は、メチル基、ホルミル基、メチレン基の群を細胞内に輸送する。酵素−基質反応におけるビタミンの働きは良く知られているが、ビタミンの他の性質も身体にとって重要な要素である。
本発明において適したビタミンは、以下の群から選択される。
・ビタミンA(レチノール、レチナール、β−カロテン)、
・ビタミンB1(チアミン)、
・ビタミンB2(リボフラビン)、
・ビタミンB3(ナイアシン、ニコチンアミド)、
・ビタミンB5(パントテン酸)、
・ビタミンB6(ピリドキシン、ピリドキサミン、ピリドキサール)、
・ビタミンB7(ビオチン)、
・ビタミンB9(葉酸、フォリン酸)、
・ビタミンB12(シアノコバラミン、ヒドロキソコバラミン、メチルコバラミン)、
・ビタミンC(アスコルビン酸)、
・ビタミンD(コレカルシフェロール)、
・ビタミンE(トコフェロール、トコトリエノール)及び
・ビタミンK(フィロキノン、メナキノン)。
上述のビタミンは、食品組成物において、約0.1〜5重量%の割合で含まれ、好ましくは約0.5〜1重量%の割合で含まれる。
食品として消費できない口腔ケア化合物の典型的な例としては、歯の清掃及び保護、口腔のリフレッシュを目的とした製品を包含する。
本発明の医薬組成物は、アロマ及び香料等、前述した食品及び経口組成物と同様の添加剤を含有し得る。さらに、医薬組成物は油体又は乳化剤を含み、特に、医薬活性剤の有益な性質を向上させる同時活性的な要素を含む。従って、食品組成物と医薬組成物との境界線は流量であり、一方の適用方法で示された構成要素は、文言上の反復が無くても他方の適用方法でも例外なく適用される。
・化合物A
3,11−ジヒドロキシ−4,4,9,13,14−ペンタメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)−2−ヒドロキシ−2−メチルヘプタン−3−イルオキシ)−4,5−ジヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;
・化合物B
4,5−ジヒドロキシ−2−(2−ヒドロキシ−2−メチル−6−((4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−((3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)ヘプタン−3−イルオキシ)−6−((3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;
・化合物C
4,5−ジヒドロキシ−3−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−((3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−ヒドロキシ−6−メチルヘプタン−2−イル)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシ)−4,5−ジヒドロキシ−2−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;
・化合物D
2−(2−(17−(5−(4,5−ジヒドロキシ−3−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−((3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−ヒドロキシ−6−メチルヘプタン−2−イル)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシ)−4,5−ジヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;
・化合物E
2−(4,5−ジヒドロキシ−2−(2−ヒドロキシ−2−メチル−6−(4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)ヘプタン−3−イルオキシ)−6−((3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;
・化合物F
2−((6−(6−(3−(4,5−ジヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)−3−(3,4,5−ジヒドロキシテトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−11−ヒドロキシ−4,4,9,13,14−ペンタメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)−2−ヒドロキシ−2−メチルヘプタン−3−イルオキシ)−3,4−ジヒドロキシ−5−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)メトキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;
・化合物G
2−(4,5−ジヒドロキシ−2−(2−ヒドロキシ−2−メチル−6−(4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)ヘプタン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;
・化合物H
2−ヒドロキシ−6−(11−ヒドロキシ−4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−((3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)−2−メチルヘプタン−3−オン;
・化合物J
17−(5−(4,5−ジヒドロキシ−3−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−((3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−ヒドロキシ−6−メチルヘプタン−2−イル)−11−ヒドロキシ−4,4,9,13,14−ペンタメチル−4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−ドデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3(2H)−オン;
・化合物K
2−(4,5−ジヒドロキシ−2−(2−ヒドロキシ−6−(3−ヒドロキシ−4,4,9,13,14−ペンタメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)−2−メチルヘプタン−3−イルオキシ)−6−((3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;
・化合物L
17−(5−(4,5−ジヒドロキシ−3−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−((3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−ヒドロキシ−6−メチルヘプタン−2−イル)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−3,4,7,8,9,10,12,13,14,15,16,17−ドデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−11(2H)−オン;
・化合物M
2−(4,5−ジヒドロキシ−2−(2−ヒドロキシ−2−メチル−6−(4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)ヘプタン−3−イルオキシ)−6−((3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;
ここで、R1、R2、R3は互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、カルボニル、又は単糖及び/又はオリゴ糖の群から選択される糖成分を表し、
抽出物は、Momordica grosvenorii(Siraitia grosvenoriとしても知られる)の植物から液状及び/又はアルコール抽出によって入手できる。
本発明の抽出物は、例えば、植物全体または一部あるいはライチ−果実の殻の水、アルコール、または液体/アルコールによる抽出方法により調製可能である。好適な抽出過程としては、既知の抽出方法であり、例えば冷浸、再冷浸、温浸、撹拌冷浸、うず抽出、超音波抽出、向流抽出、パーコレーション、再パーコレーション、エバコレーション(減圧下での抽出)、ディアコレーション、および連続還流下での固/液抽出などである。工業用途にはパーコレーションが有利である。ライチ−殻が出発物質として好ましく、抽出前に機械的に寸法を小さくしてよい。当業者に既知の選択的の寸法低減法(例えば凍結粉砕)を使用可能である。抽出過程のための好ましい溶媒は、有機溶媒、水(好ましくは摂氏80℃以上、より具体的には摂氏95℃以上の温度の熱水)または有機溶媒と水の混合物、より具体的には、含水量が若干高い低分子量アルコールである。メタノール、エタノール、イソプロパノールおよびこれらの含水混合物による抽出が特に好ましい。抽出過程は、通常は摂氏約20〜約100℃、好ましくは摂氏約50〜約70℃で行う。一つの好ましい態様において、抽出過程を、不活性ガス雰囲気中で行って、抽出物成分の酸化を防止する。これは、抽出を40℃以上の温度で行う場合特に重要である。抽出時間は、出発物質、抽出法、抽出温度および溶媒と原料の比率などに依存して、当業者により選択される。抽出過程の後に、得られた粗抽出物を、所望により、他の通常の工程(例えば、精製、濃縮および/または脱色など)にかけることができる。必要であれば、このように調製した抽出物を、例えば、個々の望ましくない成分の選択的除去にかけることができる。抽出過程は選択的の程度〜行うことができるが、通常は枯渇する〜続ける。乾燥した葉の抽出における通常の収率(=原料の使用量に基づく抽出物乾燥分)は、出発物質に対し1〜20重量%、好ましくは2〜15重量%、より好ましくは5〜10重量%の範囲内である。
これらの実施例は、本発明を説明するためのものであり、本発明の範囲を減縮するものではない。
式(I)の化合物の抽出及び特定
<A.抽出>
ドイツ・マルクトレドヴィッツ市に所在するCfm Oskar Tropitzsch社から提供された2kgのMomordica grosvenorii(Siraitia grosvenoriとしても知られる)から、18リットルのメタノール−MTB−エーテルによって、室温で24時間抽出された(結果物:275gの抽出物)。中国に所在するDAXINGANLING SNOW LOTUS HERB BIO−TECHNOLOGY社から提供された1kgのMomordica grosvenorii(Siraitia grosvenoriとしても知られる)から、10リットルのメタノールによって、室温で24時間抽出された (結果物:310gの抽出物)。
<B.濃縮>
極性の砂糖(polar sugars)を取り除くために、抽出物の原料は5リットルの水エタノールに(9:1の割合)溶解され、500mlの吸着樹脂HP−20が添加された。不要である極性が高い成分を溶解するために、フィルタされた樹脂は水で洗い流された。メタノールによって溶解することにより、37gのトリペルテングリコシドの混合物が抽出された。
<C.順相クロマトグラフィーによるプレフラクショネ−ション>
分離されたBのフラクションは、以下の条件下において、中圧クロマトグラフィーによって分離された。
・固定相:シリカ60(メルク)
・移動相の溶剤A:CHCl3とメタノールと水とを1680:720:120の割合
・移動相の溶剤B:CHCl3とメタノールと水とを1350:900:225の割合
・グラジエント:40分間100%Aから50%A,10分間50%A、10分間90%メタノール−10%水
・カラム寸法:50x250mm
7種類のフラクションが収集され及び蒸発された。詳しくは以下の表に示す。
M. grosvenoriiの抽出された300gの原料は、以下の条件で逆相クロマトグラフィーによって分離された。
濃縮されたトリペルテングリコシドのフラクションを分離するための条件
・固定相:RP−18、40〜63μm(メルク)
・移動相の溶剤A:水
・移動相の溶剤B:メタノール
・カラム寸法:50x250mm
7種類のフラクションが収集された。詳しくは以下の表に示す。
精製された化合物は、手順Dで説明されたプレフラクショネ−ションによって抽出されたフラクションを用いて、逆相クロマトグラフィーによって分離された。
調製されたHPLCのフラクション(各40ml)が収集され、HPLC−MSによって分析された。保管時間及び質量スペクトルに応じ、同じ化合物を含むフラクションは結合され、蒸発され、HPLC−MS及びNMR(1H−NMR、HH−COSY、HSQC、HMBC)によって分析された。NMR及びMSデータを解釈し、構造が解明された。
分離された式(I)の化合物は、質量分析法及びNMR分析法によって特徴付けされた。詳しくは図1〜図24を参照。化合物は以下の様に特定された。
式(I)の化合物とスクロース又はモグロシドVとが反応した場合の官能刺激試験
分離された純粋化合物は非炭酸のミネラルウォ−ター(Fonsana Quelle)に、0.4mg/ml(400ppm)の割合で溶解された。4人の試験官は、濃度が20mg/mlのスクロース溶液と濃度が0.1mg/ml(100ppm)のモグロシドV(AnalytiConによってMomordica grosvenoriから分離された)溶液とについて、それぞれのサンプルの甘味を比較した。
甘味は以下のように比較された。
3=調節された溶液よりも甘い
2=調節された溶液と同等の甘味を有する
1=調節された溶液よりも甘くないが、甘味を有する。
<組成の例示>
以下の表11から表14は、少なくとも1個の開示された甘味料を含む経口組成物の例を示している。
Claims (14)
- 式(I)を有する甘味料化合物:
ここで、R1はヒドロキシル、カルボニル又はフルクトース、グルコース、スクロース、キシロース、マルトース、マンノース、ラムノース、ガラクトース、ラクトース、ゲンチオビオース、ソホロース、2−グルコピラノシル−グルコース、グルコピラノシル−(1−2)−[グルコピラノシル−(1−6)]−グルコピラノース、セロビオース、マンニトール、ソルビトール、キシリトール又はアラビトール、グルクロン酸、キノボース、アラビノピラノース、アラビノフラノース、キシロピラノース、キシロフラノース及び/又はアピオース(2,3,4−トリヒドロキシ−3−(ヒドロキシ−メチル)ブタナール)の群から選択される糖成分を表し;
オリゴ糖は2〜5分子の単糖類単位を含み;
R2はヒドロキシル、カルボニル又は、フルクトース、スクロース、キシロース、マルトース、マンノース、ラムノース、ガラクトース、ラクトース、ゲンチオビオース、ソホロース、2−グルコピラノシル−グルコース、グルコピラノシル−(1−2)−[グルコピラノシル−(1−6)]−グルコピラノース、セロビオース、マンニトール、ソルビトール、キシリトール又はアラビトール、グルクロン酸、キノボース、アラビノピラノース、アラビノフラノース、キシロピラノース、キシロフラノース及び/又はアピオース(2,3,4−トリヒドロキシ−3−(ヒドロキシ−メチル)ブタナール)の群から選択される糖成分を表し;
オリゴ糖は2〜5分子の単糖類単位を含み;
R3は水素、ヒドロキシル、カルボニル又は、フルクトース、グルコース、スクロース、キシロース、マルトース、マンノース、ラムノース、ガラクトース、ラクトース、ゲンチオビオース、ソホロース、2−グルコピラノシル−グルコース、グルコピラノシル−(1−2)−[グルコピラノシル−(1−6)]−グルコピラノース、セロビオース、マンニトール、ソルビトール、キシリトール又はアラビトール、グルクロン酸、キノボース、アラビノピラノース、アラビノフラノース、キシロピラノース、キシロフラノース及び/又はアピオース(2,3,4−トリヒドロキシ−3−(ヒドロキシ−メチル)ブタナール)の群から選択される糖成分を表し;
前記オリゴ糖は2〜5分子の単糖類単位を含み;
(1)R2が2単位の単糖類単位を有するオリゴ糖(二糖)である場合、
R3は水素又はカルボニルである、
(2)R2が3単位の単糖類単位を有するオリゴ糖(三糖)である場合、
R1はカルボニルである、及び/または
R3はヒドロキシル又はカルボニルではなく、又は
R3はヒドロキシルであり、R1は4、5分子の単糖類単位を有するオリゴ糖であり、R1のオリゴ糖の単糖類単位は、1→6結合又は1→4結合ではない、グリコシド結合がされている;
(3)R1が6−(1−グルコピラノシル)−グルコピラノシルである場合、
R2はグルコピラノシル−(1→2)−[グルコピラノシル−(1→6)]−グルコースであり、及びR3は水素である、又は
R2はカルボニルであり、R3はヒドロキシルである;
(4)R1が4−(1−グルコピラノシル)−グルコピラノシルである場合、
R2はグルコピラノシル−(1→2)−[グルコピラノシル−(1→6)]−グルコースであり、及びR3は水素である、
(5)R1が2−(1−グルコピラノシル)−グルコピラノシルである場合、
R2はグルコピラノシル−(1→2)−[グルコピラノシル−(1→6)]−グルコースであり、及びR3は水素である、
甘味料化合物。 - R1は、ヒドロキシル又はグルコース、2−グルコピラノシル−グルコース、3−グルコピラノシル−グルコース、4−グルコピラノシル−グルコース、6−グルコピラノシル−グルコースの群から選択される糖成分を表し;
R2は、グルコース、2−グルコピラノシル−グルコース、3−グルコピラノシル−グルコース、4−グルコピラノシル−グルコース、6−グルコピラノシル−グルコース、又はグルコピラノシル−(1→2)−[グルコピラノシル−(1→6)]−グルコースの群から選択される糖成分を表し;
オリゴ糖の単糖類単位は互いにグリコシド結合され;
R3は水素、ヒドロキシル又はカルボニルを表す、請求項1に記載の式(I)を有する甘味料化合物。 - R2は2分子の単糖類単位を有するオリゴ糖(二糖)であり、R2の二糖の単糖類単位は、1→6結合ではなく、互いにグリコシド結合される、請求項1又は請求項2に記載の式(I)を有する甘味料化合物。
- R1は水素、ヒドロキシル、カルボニル又は2、3、4又は5分子の単糖類単位を有するオリゴ糖であり;
R2は2単位の単糖類単位体(二糖)を有するオリゴ糖であり;
R3はヒドロキシルである、請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の式(I)を有する甘味料化合物。 - R1は単糖又は少なくとも3分子の単糖類単位を含むオリゴ糖であり、
R2は3分子の単糖類単位体(三糖)を有するオリゴ糖であり、及び
R3はカルボニルである、請求項1から3のいずれか一項に記載の式(I)を有する甘味料化合物。 - R1は2、4、5分子の単糖類単位を有し、3分子の単糖類単位を有しない、オリゴ糖である請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の式(I)を有する甘味料化合物。
- R2は2〜5分子の単糖類単位を有するオリゴ糖であるが、単糖(1単位)のみ有するものではない、請求項1又は請求項2に記載の式(I)を有する甘味料化合物。
- R2がカルボニルであり、
R3はカルボニルではなく、
R3はヒドロキシルである、請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の式(I)を有する甘味料化合物。 - 前記式(I)の化合物は以下の群から選択される、請求項1から請求項8のいずれか一項に記載の式(I)を有する甘味料化合物:
4,5−ジヒドロキシ−2−(2−ヒドロキシ−2−メチル−6−((3S)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−((3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)ヘプタン−3−イルオキシ)−6−((3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール(化合物B);
4,5−ジヒドロキシ−3−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−((3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−ヒドロキシ−6−メチルヘプタン−2−イル)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシ)−4,5−ジヒドロキシ−2−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール(化合物C);
2−(2−(17−(5−(4,5−ジヒドロキシ−3−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−((3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−ヒドロキシ−6−メチルヘプタン−2−イル)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシ)−4,5−ジヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール(化合物D);
2−(4,5−ジヒドロキシ−2−(2−ヒドロキシ−2−メチル−6−(4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)ヘプタン−3−イルオキシ)−6−((3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール (化合物E);
2−(4,5−ジヒドロキシ−2−(2−ヒドロキシ−2−メチル−6−(4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)ヘプタン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール(化合物G);
2−ヒドロキシ−6−(11−ヒドロキシ−4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−((3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)−2−メチルヘプタン−3−オン(化合物H);
17−(5−(4,5−ジヒドロキシ−3−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−((3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−ヒドロキシ−6−メチルヘプタン−2−イル)−11−ヒドロキシ−4,4,9,13,14−ペンタメチル−4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−ドデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3(2H)−オン(化合物J);
2−(4,5−ジヒドロキシ−2−(2−ヒドロキシ−6−(3−ヒドロキシ−4,4,9,13,14−ペンタメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)−2−メチルヘプタン−3−イルオキシ)−6−((3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール(化合物K);
2−(4,5−ジヒドロキシ−2−(2−ヒドロキシ−2−メチル−6−(4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)ヘプタン−3−イルオキシ)−6−((3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール(化合物M)。 - 3,11−ジヒドロキシ−4,4,9,13,14−ペンタメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)−2−ヒドロキシ−2−メチルヘプタン−3−イルオキシ)−4,5−ジヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール(化合物A)を有する甘味料化合物。
- 17−(5−(4,5−ジヒドロキシ−3−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−((3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−ヒドロキシ−6−メチルヘプタン−2−イル)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−3,4,7,8,9,10,12,13,14,15,16,17−ドデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−11(2H)−オン(化合物L)を有する甘味料化合物。
- 請求項1から請求項9のいずれか一項に記載の式(I)の甘味料化合物又は請求項10に記載の甘味料化合物を1,2又は3単位以上含み、任意として、芳香化合物及び/または調味料化合物及び/または甘味料及び/または甘味物質を含む、調製物。
- 前記抽出物は、Momordica grosvenorii(Siraitia grosvenoriとしても知られる)の植物から液状及び/又はアルコール抽出方法によって入手する、請求項1から請求項9のいずれか一項に記載の式(I)の甘味料化合物又は請求項10に記載の甘味料化合物を1単位以上含む、抽出物。
- 前記抽出物は、以下の群から選択される前記式(I)の化合物を少なくとも1個含む、請求項13に記載の抽出物:
(2S,3R,4S,5S,6R)−2−((2S,3R,4S,5S,6R)−2−((3R,6R)−6−((3S,8S,9R,11R,13R,14S,17R)−3,11−ジヒドロキシ−4,4,9,13,14−ペンタメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)−2−ヒドロキシ−2−メチルヘプタン−3−イルオキシ)−4,5−ジヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール(化合物Aa);
(2S,3R,4S,5S,6R)−2−((2S,3R,4S,5S,6R)−4,5−ジヒドロキシ−2−((3R,6R)−2−ヒドロキシ−2−メチル−6−((3S,9R,13R,14S,17R)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)ヘプタン−3−イルオキシ)−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール(化合物Bb);
(2S,3R,4S,5S,6R)−2−((2R,3S,4R,5R,6R)−6−((3S,9R,13R,14S,17R)−17−((2R,5R)−5−((2S,3R,4S,5S,6R)−4,5−ジヒドロキシ−3−((2S,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−ヒドロキシ−6−メチルヘプタン−2−イル)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシ)−4,5−ジヒドロキシ−2−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール(化合物Cc);
(2S,3R,4S,5S,6R)−2−((2R,3R,4S,5S,6R)−2−((3S,8R,9R,13R,14S,17R)−17−((2R,5R)−5−((2S,3R,4S,5S,6R)−4,5−ジヒドロキシ−3−((2S,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−ヒドロキシ−6−メチルヘプタン−2−イル)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシ)−4,5−ジヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール(化合物Dd);
(2S,3R,4S,5S,6R)−2−((2S,3R,4S,5S,6R)−4,5−ジヒドロキシ−2−((3R,6R)−2−ヒドロキシ−2−メチル−6−((3S,8R,9R,13R,14S,17R)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)ヘプタン−3−イルオキシ)−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール(化合物Ee);
(2S,3R,4S,5S,6R)−2−((2S,3R,4S,5S,6R)−4,5−ジヒドロキシ−2−((3R,6R)−2−ヒドロキシ−2−メチル−6−((3S,9R,13R,14S,17R)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)ヘプタン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール(化合物Gg);
(6R)−2−ヒドロキシ−6−((3S,9R,10R,11R,13R,14S,17R)−11−ヒドロキシ−4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)−2−メチルヘプタン−3−オン(化合物Hh);
(9R,10R,11R,13R,14S,17R)−17−((2R,5R)−5−((2S,3R,4S,5S,6R)−4,5−ジヒドロキシ−3−((2S,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−ヒドロキシ−6−メチルヘプタン−2−イル)−11−ヒドロキシ−4,4,9,13,14−ペンタメチル−4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−ドデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3(2H)−オン(化合物Jj);
(2S,3R,4S,5S,6R)−2−((2S,3R,4S,5S,6R)−4,5−ジヒドロキシ−2−((3R,6R)−2−ヒドロキシ−6−((3S,9R,10S,13R,14S,17R)−3−ヒドロキシ−4,4,9,13,14−ペンタメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)−2−メチルヘプタン−3−イルオキシ)−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール(化合物Kk);
(3S,9R,10R,13R,14S,17R)−17−((2R,5R)−5−((2S,3R,4S,5S,6R)−4,5−ジヒドロキシ−3−((2S,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−6−ヒドロキシ−6−メチルヘプタン−2−イル)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−3,4,7,8,9,10,12,13,14,15,16,17−ドデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−11(2H)−オン(化合物Ll);
(2S,3R,4S,5S,6R)−2−((2S,3R,4S,5S,6R)−4,5−ジヒドロキシ−2−((3R,6R)−2−ヒドロキシ−2−メチル−6−((3S,9R,10S,13R,14S,17R)−4,4,9,13,14−ペンタメチル−3−((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)ヘプタン−3−イルオキシ)−6−(((2R,3R,4S,5S,6R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルオキシ)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール(化合物Mm)。
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