JP2019002010A - 活性エネルギー線硬化性インク及び印刷物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
シアン顔料分散体(1)の調製例
ファストゲンブルーTGR−G(DIC株式会社製 フタロシアニン顔料C.I.ピグメントブルー15:4)10質量部、ソルスパーズ 32000(ルーブリゾール社製 顔料分散剤)4.5質量部、及び、ライトアクリレートPO−A(共栄社化学株式会社製 フェノキシエチルアクリレート)85.5質量部を混合し攪拌機で1時間撹拌した後、ビーズミルで2時間処理することによってシアン顔料分散体(1)を得た。
表1の実施例1に記載の配合割合にしたがい、容器にMIRAMER M3130(MIWON社製 エチレンオキサイド(EO)変性トリメチロールプロパントリアクリレート)、MIRAMER M240(MIWON社製 エチレンオキサイド(EO)変性ビスフェノールAジアクリレート)、MEDOL−10(大阪有機化学工業株式会社製、2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチルアクリレート、IBXA(大阪有機化学工業株式会社製 イソボロニルアクリレート)、V−CAP(ISP社製 N−ビニル−2−カプロラクタム)、ライトアクリレート POA(共栄社化学株式会社製 フェノキシエチルアクリレート)、KF−54(信越化学工業株式会社製 ポリシロキサン)を入れ攪拌混合し、次いでIrgacure819(BASF社製 ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド)、Irgacure.TPO(BASF社製 2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド)、Kayacure DETX−S(日本化薬株式会社製 ジエチルチオキサントン)を加え、温度60℃で30分間混合することによって溶解した。
MEDOL−10(大阪有機化学工業株式会社製、2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチルアクリレートの使用量を20質量部から27質量部に変更し、POA(共栄社化学株式会社製 フェノキシエチルアクリレート)の使用量を16.3質量部から9.3質量部に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法で活性エネルギー線硬化性インク(C2)を得た。
MEDOL−10(大阪有機化学工業株式会社製、2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチルアクリレートの使用量を20質量部から34質量部に変更し、POA(共栄社化学株式会社製 フェノキシエチルアクリレート)の使用量を16.3質量部から2.3質量部に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法で活性エネルギー線硬化性インク(C3)を得た。
MEDOL−10(大阪有機化学工業株式会社製、(2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチルアクリレートの使用量を20質量部から27質量部に変更し、V−CAP(ISP社製 N−ビニル−2−カプロラクタム)の使用量を12質量部から5質量部に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法で活性エネルギー線硬化性インク(C4)を得た。
MEDOL−10(大阪有機化学工業株式会社製、2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチルアクリレートの使用量を20質量部から27質量部に変更し、POA(共栄社化学株式会社製 フェノキシエチルアクリレート)の使用量を16.3質量部から19.3質量部に変更し、IBXA(大阪有機化学工業株式会社製 イソボロニルアクリレート)の使用量を15質量部から5質量部に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法で活性エネルギー線硬化性インク(C5)を得た。
MEDOL−10(大阪有機化学工業株式会社製、2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチルアクリレートの使用量を20質量部から27質量部に変更し、POA(共栄社化学株式会社製 フェノキシエチルアクリレート)の使用量を16.3質量部から3.3質量部に変更し、IBXA(大阪有機化学工業株式会社製 イソボロニルアクリレート)の使用量を15質量部から21質量部に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法で活性エネルギー線硬化性インク(C6)を得た。
MEDOL−10(大阪有機化学工業製:2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチルアクリレートの使用量を20質量部から0質量部に変更し、POA(共栄社化学株式会社製 フェノキシエチルアクリレート)の使用量を16.3質量部から9.3質量部に変更し、テトラヒドロフルフリルアクリレートの使用量を0質量部から27質量部に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法で活性エネルギー線硬化性インク(C’1)を得た。
POA(共栄社化学株式会社製 フェノキシエチルアクリレート)の使用量を9.3質量部から36.1質量部に変更し、テトラヒドロフルフリルアクリレートの使用量を27質量部から0.2質量部に変更したこと以外は、比較例1と同様の方法で活性エネルギー線硬化性インク(C’2)を得た。
POA(共栄社化学株式会社製 フェノキシエチルアクリレート)の使用量を9.3質量部から36.3質量部に変更し、テトラヒドロフルフリルアクリレートの使用量を27質量部から0質量部に変更したこと以外は、比較例1と同様の方法で活性エネルギー線硬化性インク(C’3)を得た。
[比較例4]
POA(共栄社化学株式会社製 フェノキシエチルアクリレート)の使用量を9.3質量部から30.3質量部に変更し、テトラヒドロフルフリルアクリレートの使用量を27質量部から0質量部に変更し、IBXA(大阪有機化学工業株式会社製 イソボロニルアクリレート)の使用量を15質量部から21質量部に変更したこと以外は、比較例1と同様の方法で活性エネルギー線硬化性インク(C’4)を得た。
テトラヒドロフルフリルアクリレートに由来する皮膚刺激性の影響度合いに応じて評価した。テトラヒドロフルフリルアクリレートに由来する皮膚刺激性が高いと考えられるものを「×」、皮膚刺激性が低いと考えられるものを「△」、テトラヒドロフルフリルアクリレートに由来する皮膚刺激性がないと考えられるものを「○」と評価した。
M3130:MIWON社製 エチレンオキサイド(EO)変性トリメチロールプロパントリアクリレート
M240:MIWON社製 エチレンオキサイド(EO)変性ビスフェノールAジアクリレート
MEDOL:大阪有機化学工業株式会社製の(2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチルアクリレート
IBXA:大阪有機化学工業株式会社製 イソボロニルアクリレート
V−CAP:ISP社製 N−ビニル−2−カプロラクタム
POA:共栄社化学株式会社製 フェノキシエチルアクリレート
THFA:テトラヒドロフルフリルアクリレート
KF−54:信越化学工業株式会社製 ポリシロキサン
Irgacure819:BASF社製 ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド
IrgacureTPO:BASF社製 2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド
・KayacureDETX−S:日本化薬株式会社製 ジエチルチオキサントン
[Irgacure819/IrgacureTPO]:2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイドに対するビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイドの重量比
表3及び4に記載の組成の配合割合にしたがい、活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インクを製造した。具体的には、容器にMIRAMER M3130(MIWON社製 エチレンオキサイド(EO)変性トリメチロールプロパントリアクリレート)、MIRAMER M240(MIWON社製 エチレンオキサイド(EO)変性ビスフェノールAジアクリレート)、V−190(大阪有機化学工業株式会社製 エトキシエトキシエチルアクリレート)、MEDOL−10(大阪有機化学工業株式会社製の(2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチルアクリレート)、V200(ビスコート#200、大阪有機化学工業株式会社製 環状トリメチロールプロパンフォルマルアクリレート)、FX−AO−MA(日本触媒社製 2−アリルオキシメチルアクリル酸メチル)、IBXA(大阪有機化学工業株式会社製 イソボロニルアクリレート)、V−CAP(ISP社製 N−ビニル−2−カプロラクタム)、ライトアクリレート POA(共栄社化学株式会社製 フェノキシエチルアクリレート)、微量のテトラヒドロフルフリルアルコールを含有するテトラヒドロフルフリルアクリレート組成物、KF−54(信越化学工業株式会社製 ポリシロキサン)を入れ攪拌混合し、次いでIrgacure819(BASF社製 ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド)、Irgacure.TPO(BASF社製 2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド)、Kayacure DETX−S(日本化薬株式会社製 ジエチルチオキサントン)を加え、温度60℃で30分間混合することによって溶解した。
前記活性エネルギー線硬化性インクを、ポリカーボネート板(旭硝子(株)製、レキサン、厚さ1mm、PC)、塩化ビニルシート(DIC(株)製 塩化ビニルシート、PVC)に対し、スピンコーターにて厚さ10μmで塗布し、次いでステージ移動装置を備えた浜松ホトニクス株式会社製のLED照射装置(発光波長:385nm、ピーク強度:500mW/cm2)を用い、塗膜表面のタックがなくなるまで(タックフリーになるまで)照射した。
◎:ポリカーボネート板または塩化ビニルシートの表面に残存した塗膜のマス数が25であり、切り込み近傍の塗膜の欠けも発生しなかった。
前記活性エネルギー線硬化性インクを、ポリカーボネート板(旭硝子(株)製、レキサン、厚さ1mm、PC)に対し、スピンコーターにて厚さ10μmで塗布し、次いでステージ移動装置を備えた浜松ホトニクス株式会社製のLED照射装置(発光波長:385nm、ピーク強度:500mW/cm2)を用い、塗膜表面のタックがなくなるまで(タックフリーになるまで)照射した。
前記活性エネルギー線硬化性インクを、ポリカーボネート板(旭硝子(株)製、レキサン、厚さ1mm、PC)、塩化ビニルシート(DIC(株)製 塩化ビニルシート、PVC)に対し、スピンコーターにて厚さ10μmで塗布し、次いでステージ移動装置を備えた浜松ホトニクス株式会社製のLED照射装置(発光波長:385nm、ピーク強度:500mW/cm2)を用い、塗膜表面のタックがなくなるまで(タックフリーになるまで)照射した。
○:8回以上
○-△:6〜7回
△:5〜6回
△-×:3〜4回
×:0〜2回
2 おもり
3 塗膜表面
Claims (8)
- 前記化合物(a2)は、前記重合性化合物(A)全体に対して、5質量%〜40質量%の範囲で含まれる請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性インク。
- 前記重合性化合物(A)が、前記重合性化合物(A)全体に対して、前記化合物(a1)を20質量%〜40質量%の範囲で含有するものである請求項4に記載の活性エネルギー線硬化性インク。
- 25℃の粘度が5〜30mPa・secの範囲である請求項1〜5のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性インク。
- さらにアシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤を含有するものである請求項1〜6のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性インク。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性インクを、インクジェット記録装置を用いて、被記録媒体に吐出し、活性エネルギー線を照射することによって硬化させることを特徴とする印刷物の製造方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023171067A1 (ja) * | 2022-03-11 | 2023-09-14 | 三菱ケミカル株式会社 | 硬化性組成物、硬化物、積層体およびこれらの製造方法 |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010235684A (ja) * | 2009-03-30 | 2010-10-21 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録方法及び印刷物 |
JP2011225824A (ja) * | 2010-03-30 | 2011-11-10 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録方法及び成形印刷物の製造方法 |
JP2012140493A (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-26 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録方法、及び、印刷物 |
WO2012117905A1 (ja) * | 2011-02-28 | 2012-09-07 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録方法及び印刷物 |
JP2012193260A (ja) * | 2011-03-16 | 2012-10-11 | Seiko Epson Corp | 紫外線硬化型インクジェット用インク組成物 |
WO2014142101A1 (ja) * | 2013-03-12 | 2014-09-18 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物、インクジェット記録方法、インクセット、加飾シート、加飾シート成形物、インモールド成形品の製造方法及びインモールド成形品 |
JP2015533897A (ja) * | 2012-09-25 | 2015-11-26 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 放射線硬化性インク組成物 |
JP2015224340A (ja) * | 2014-05-30 | 2015-12-14 | 富士フイルム株式会社 | 活性光線硬化型インク組成物、インクセット、インクジェット記録方法、加飾シート、加飾シート成形物、インモールド成形品の製造方法及びインモールド成形品 |
EP3034312A1 (en) * | 2014-12-18 | 2016-06-22 | Agfa Graphics Nv | Radiation curable compositions for printing on glass |
JP2017141381A (ja) * | 2016-02-12 | 2017-08-17 | セイコーエプソン株式会社 | 放射線硬化型インクジェット組成物及びインクジェット記録方法 |
JP2017179093A (ja) * | 2016-03-30 | 2017-10-05 | セーレン株式会社 | 金属粒子含有紫外線硬化型インクおよびこれを用いたプリント物の製造方法 |
JP6266073B1 (ja) * | 2016-10-28 | 2018-01-24 | 株式会社Dnpファインケミカル | 活性エネルギー線硬化型インク組成物、このインク組成物を用いた積層体、基材上に像を形成する像形成方法及び印刷物の製造方法 |
-
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Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010235684A (ja) * | 2009-03-30 | 2010-10-21 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録方法及び印刷物 |
JP2011225824A (ja) * | 2010-03-30 | 2011-11-10 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録方法及び成形印刷物の製造方法 |
JP2012140493A (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-26 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録方法、及び、印刷物 |
WO2012117905A1 (ja) * | 2011-02-28 | 2012-09-07 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録方法及び印刷物 |
JP2012193260A (ja) * | 2011-03-16 | 2012-10-11 | Seiko Epson Corp | 紫外線硬化型インクジェット用インク組成物 |
JP2015533897A (ja) * | 2012-09-25 | 2015-11-26 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 放射線硬化性インク組成物 |
WO2014142101A1 (ja) * | 2013-03-12 | 2014-09-18 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物、インクジェット記録方法、インクセット、加飾シート、加飾シート成形物、インモールド成形品の製造方法及びインモールド成形品 |
JP2015224340A (ja) * | 2014-05-30 | 2015-12-14 | 富士フイルム株式会社 | 活性光線硬化型インク組成物、インクセット、インクジェット記録方法、加飾シート、加飾シート成形物、インモールド成形品の製造方法及びインモールド成形品 |
EP3034312A1 (en) * | 2014-12-18 | 2016-06-22 | Agfa Graphics Nv | Radiation curable compositions for printing on glass |
JP2017141381A (ja) * | 2016-02-12 | 2017-08-17 | セイコーエプソン株式会社 | 放射線硬化型インクジェット組成物及びインクジェット記録方法 |
JP2017179093A (ja) * | 2016-03-30 | 2017-10-05 | セーレン株式会社 | 金属粒子含有紫外線硬化型インクおよびこれを用いたプリント物の製造方法 |
JP6266073B1 (ja) * | 2016-10-28 | 2018-01-24 | 株式会社Dnpファインケミカル | 活性エネルギー線硬化型インク組成物、このインク組成物を用いた積層体、基材上に像を形成する像形成方法及び印刷物の製造方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023171067A1 (ja) * | 2022-03-11 | 2023-09-14 | 三菱ケミカル株式会社 | 硬化性組成物、硬化物、積層体およびこれらの製造方法 |
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