JP2018532744A - ジピロロ[1,2−b:1’,2’−g][2,6]ナフチリジン−5,11−ジオンに基づくポリマーおよび化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、式(V)の繰り返し単位および式(I)の化合物を含むポリマー、ならびに前記ポリマーの、有機デバイスにおける、特に有機薄膜太陽電池(organic photovoltaics)およびフォトダイオードにおける、またはダイオードを有するデバイスおよび/または有機電界効果トランジスタにおける有機半導体としての使用に関する。本発明によるポリマーおよび化合物は、有機溶剤への優れた溶解性および優れた被膜形成能を有し得る。また、本発明によるポリマーおよび化合物を、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜太陽電池およびフォトダイオードに用いる場合、高効率のエネルギー変換、優れた電界効果移動度、良好なオン/オフ電流比および/または優れた安定性を認めることができる。
b参照:EtOH中のローダミン6G(θfl=0.94)
c参照:MeOH中のクレシルバイオレット(θfl=0.54)
の化合物を含むポリマーに関し、さらには有機デバイスにおける、特に有機(薄膜)太陽電池およびフォトダイオードにおける、あるいはダイオードおよび/または有機電界効果トランジスタを有するデバイスにおける有機半導体、赤外線吸収剤としての前記ポリマーの使用に関する。
の化合物を含むポリマーに関し、さらには有機デバイスにおける、特に有機(薄膜)太陽電池およびフォトダイオードにおける、あるいはダイオードおよび/または有機電界効果トランジスタを有するデバイスにおける有機半導体、赤外線吸収剤としての前記ポリマーの使用に関する。
R10−Ar−Y−Ar’−R10’(I)の化合物であって、前記式中、
Arは式−[Ar3]c−[Ar2]b−[Ar1]a−**の基であり、
Ar’は式**−[Ar1’]a’−[Ar2’]b’−[Ar3’]c’−の基であり、
Yは式:
**はYへの結合を示し、
aは0、1、2または3であり、a’は0、1、2または3であり;bは0、1、2または3であり;b’は0、1、2または3であり;cは0、1、2または3であり;c’は0、1、2または3であり;m1は0、1または2であり、m2は0、1または2であり、
U1はOまたはSであり、
U2はOまたはSであり、
T1、T2、T3およびT4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、−COOR103、−OCOR103、−NR112COR103、−CONR112R113、−OR103’、−SR103’、−SOR103’、−SO2R103’、−NR112SO2R103’、−NR112R113、−NO2;C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで1〜3回置換され得るC7〜C25アリールアルキル;
C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリールまたはESiで1回以上任意に置換され得るおよび/または−O−、−S−、−NR60−、−CONR60−、−NR60CO−、−COO−、−CO−または−OCO−で任意に中断され得るC1〜C100アルキル基;
C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリールまたはESiで1回以上任意に置換され得るおよび/または−O−、−S−、−NR60−、−CONR60−、−NR60CO−、−COO−、−CO−または−OCO−で任意に中断され得るC2〜C100アルケニル基;
C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリールまたはESiで1回以上任意に置換され得るおよび/または−O−、−S−、−NR60−、−CONR60−、−NR60CO−、−COO−、−CO−または−OCO−で任意に中断され得るC2〜C100アルキニル基;
C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリールまたはESiで1回以上任意に置換され得るおよび/または−O−、−S−、−NR60−、−CONR60−、−NR60CO−、−COO−、−CO−または−OCO−で任意に中断され得るC3〜C12シクロアルキル基;
C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリールまたはESiで1回以上任意に置換され得るC6〜C24アリール基;
C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリールまたはESiで1回以上任意に置換され得るC2〜C20ヘテロアリール基;
−CO−C1〜C18アルキル基、−CO−C5〜C12シクロアルキル基または−COO−C1〜C18アルキル基であり;
Ar1およびAr1’は、互いに独立して
Ar2、Ar2’、Ar3およびAr3’は、互いに独立してAr1の意味を有するか、または、互いに独立して
XはO、S、Se、TeまたはNR8であり、
X’はOまたはSであり、
X1、X2およびX3は、互いに独立してS、O、−NR107−、−Si(R117)(R117’)−、−Ge(R117)(R117’)−、−C(R108)(R109)−、−C(=O)−、−C(=CR110R111)−、
X4およびX4’は、互いに独立してS、O、−NR107−、−Si(R117)(R117’)−、−Ge(R117)(R117’)−、−C(R108)(R109)−、−C(=O)−、−C(=CR110R111)−であり、
R3およびR3’は、互いに独立して水素、ハロゲン、ハロゲン化C1〜C25アルキル、特にCF3、シアノ、1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;C7〜C25アリールアルキル、またはC1〜C25アルコキシであり;
R4、R4’、R5、R5’、R6およびR6’は、互いに独立して水素、ハロゲン、ハロゲン化C1〜C25アルキル、特にCF3、シアノ、1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;C7〜C25アリールアルキル、またはC1〜C25アルコキシであり;
R7、R7’、R9およびR9’は、互いに独立して、水素、1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;またはC7〜C25アリールアルキルであり、
R8およびR8’は、互いに独立して、水素、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;またはC7〜C25アリールアルキルであり、
R10およびR10’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、NO2、NR112R113、シアノ、C1〜C25アルキル、E(CF3)によって1回以上置換されたおよび/またはDによって1回以上中断されたC1〜C25アルキル、
X5はO、S、Se、Te、またはNR59であり、
R11およびR11’は、互いに独立して、C1〜C25アルキル基、C7〜C25アリールアルキル、またはC1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで1〜3回置換され得るフェニル基であり;
R12およびR12’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル、C1〜C25アルコキシ、C7〜C25アリールアルキルまたは
R13はC1〜C10アルキル基、またはトリ(C1〜C8アルキル)シリル基であり;
R22〜R26およびR29〜R58は、互いに独立してH、ハロゲン、シアノ、NO2、NR112R113、C1〜C25アルキル、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C25アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C4〜C18シクロアルキル基、Gによって置換されたC4〜C18シクロアルキル基、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C25アルキルチオ、C1〜C25アルコキシ、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C25アルコキシ、C7〜C25アラルキル、またはGによって置換されたC7〜C25アラルキルであり、
R27およびR28は、互いに独立して、水素、C1〜C25アルキル、ハロゲン、シアノまたはC7〜C25アラルキルであるか、またはR27およびR28は一緒になってアルキレンまたはアルケニレンを表し、前記アルキレンまたはアルケニレンは共に酸素および/または硫黄を介してチエニル残基に結合されていてよく、かつ25個までの炭素原子を有していてよく、
R59は、水素、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;またはC7〜C25アリールアルキルであり、
R60は水素、C1〜C18ハロアルキル、1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;C1〜C18アルカノイルまたはC7〜C25アリールアルキルであり、
R103およびR103’は、互いに独立して、水素、C1〜C100アルキル、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C25アルキル、C2〜C25アルケニル、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC2〜C25アルケニル、C7〜C25アリールアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、またはGによって置換されたC2〜C20ヘテロアリールであり、
R104およびR104’は、互いに独立して、水素、CN、C1〜C18アルキル、Gによって任意に置換され得るC6〜C10アリール、またはGによって任意に置換され得るC2〜C8ヘテロアリールであり、
R105、R105’、R106およびR106’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;C7〜C25アリールアルキル、またはC1〜C18アルコキシであり、
R107は水素、C7〜C25アリールアルキル、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18パーフルオロアルキル;−O−もしくは−S−によって中断され得るC1〜C25アルキル;または−COOR103であり;R103は上記で規定された通りであり;
R108およびR109は、互いに独立して、H、C1〜C25アルキル、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C25アルキル、C7〜C25アリールアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C18アルコキシ、またはC7〜C25アラルキルであるか、または
R108およびR109は一緒になって式=CR110R111の基を形成し、ここで
R110およびR111は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、またはC2〜C20ヘテロアリール、またはGによって置換されたC2〜C20ヘテロアリールであるか、または
R108およびR109は、一緒になって5員環または6員環を形成し、前記環はC1〜C18アルキル、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C18アルコキシ、またはC7〜C25アラルキルによって任意に置換することができ、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−O−または−NR112−であり、
Eは、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルコキシ、CN、−NR112R113、−CONR112R113、またはハロゲンであり、
Gは、EまたはC1〜C18アルキルであり、かつ
R112およびR113は、互いに独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;または−O−によって中断されたC1〜C18アルキルであり、
R114は1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキルであり、
R115およびR115’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル、C1〜C25アルコキシ、C7〜C25アリールアルキル、または
R117およびR117’は、互いに独立して、C1〜C25アルキル基、特にC1〜C8アルキル基、C7〜C25アリールアルキル、またはC1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで1〜3回置換され得るフェニル基であり、
R118、R119、R120およびR121は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ハロゲン化C1〜C25アルキル、特にCF3、シアノ、1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;C7〜C25アリールアルキル、またはC1〜C25アルコキシであり、
R122およびR122’は、互いに独立して、水素、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;またはC7〜C25アリールアルキルであり、かつ
R124およびR124’は、互いに独立して、水素、シアノ、COOR103、C1〜C25アルキル基、C6〜C24アリール、またはC2〜C20ヘテロアリールであり、
ESiは−SiR161R162R163または−O−SiR161R162R163であり、
R161、R162およびR163は、互いに独立して、水素、C1〜C25アルキル、C1〜C4アルキルで任意に置換され得るC3〜C12シクロアルキル;C1〜C25ハロアルキル、C2〜C25アルケニル、−O−SiR164R165R166、−(O−SiR164R165)d−R166、C1〜C25アルコキシ、C3〜C24(ヘテロ)アリールオキシ、NR167R168、ハロゲン、C1〜C25アシルオキシ、フェニル;またはC1〜C24アルキル、ハロゲン、シアノまたはC1〜C25アルコキシによって1〜3回置換されたフェニルであり、
R164、R165およびR166は、互いに独立して、水素、C1〜C25アルキル、C1〜C4アルキルで任意に置換され得るC3〜C12シクロアルキル;C1〜C25ハロアルキル、C2〜C25アルケニル、−O−SiR169R170R171、−(O−SiR169R170)d−R171、C1〜C25アルコキシ、C3〜C24(ヘテロ)アリールオキシ、NR167R168、ハロゲン、C1〜C25アシルオキシ、フェニル;またはC1〜C24アルキル、ハロゲン、シアノまたはC1〜C25アルコキシによって1〜3回置換されたフェニルであり、
R169、R170およびR171は、互いに独立して、水素、C1〜C25アルキル;C1〜C4アルキルで任意に置換され得るC3〜C12シクロアルキル;C1〜C25ハロアルキル、C2〜C25アルケニル、−O−Si(CH3)3、C1〜C25アルコキシ、C3〜C24(ヘテロ)アリールオキシ、NR167R168、ハロゲン、C1〜C25アシルオキシ、フェニル;またはC1〜C24アルキル、ハロゲン、シアノまたはC1〜C25アルコキシによって1〜3回置換されたフェニルであり、
R167およびR168は、互いに独立して、水素、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;またはC7〜C25アリールアルキルであり、
dは1〜50の整数であり、
R214およびR215は、互いに独立して、水素、C1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、−CNまたはCOOR216であり;かつ
R216はC1〜C25アルキル、C1〜C25ハロアルキル、C7〜C25アリールアルキル、C6〜C24アリールまたはC2〜C20ヘテロアリールである、前記化合物に関する。
式(I)の化合物はまた、非常に強い蛍光および2つの光子吸収を示し得る。これらの特徴のために、これらの色素は、蛍光イメージング、カチオンの検出、および芸術用または工業用塗料の着色などの分野で適用するための優れた候補である。
R161、R162およびR163は、互いに独立して、C1〜C8アルキル;C1〜C4アルキルで任意に置換され得るC5〜C6シクロアルキル;C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、−O−SiR164R165R166、−(O−SiR164R165)d−R166、またはフェニルであり、
R164、R165およびR166は、互いに独立して、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、−O−SiR169R170R171、−(O−SiR169R170)d−R171またはフェニルであり、
R169、R170およびR171は、互いに独立して、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、−O−Si(CH3)3またはフェニルであり、
dは1〜10の整数である。
R161、R162およびR163は、互いに独立して、C1〜C8アルキル;C1〜C4アルキルで任意に置換され得るC5〜C6シクロアルキル;C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、−O−SiR164R165R166、−(O−SiR164R165)d−R166、またはフェニルであり、
R164、R165およびR166は、互いに独立して、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、−O−SiR169R170R171、−(O−SiR169R170)d−R171またはフェニルであり、
R169、R170およびR171は、互いに独立して、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、−O−Si(CH3)3またはフェニルであり、
dは1〜10の整数である。
R3およびR3’は、互いに独立して、水素、F、C1〜C25アルキル、またはC1〜C25アルコキシであり、
R8は水素、またはC1〜C25アルキルであり、かつR104およびR104’は、互いに独立して、水素、シアノ、COOR103、またはC1〜C25アルキル基であり、ここでR103は、−O−もしくは−S−によって任意に中断され得るC1〜C25アルキルである。式(XIa−1)、(XIa−2)、(XIa−4)、(XId)、(XIf)および(XIv)の基がさらに一層好ましい。
R22、R23、R25、R26、R27、R28およびR29〜R33は、互いに独立して、H、F、シアノ、C1〜C25アルコキシ、1つ以上のFで置換されたC1〜C25アルキル、1つ以上の−O−で中断されたC1〜C25アルキル、またはC1〜C25アルキルであり、かつ
R24はH、F、シアノ、NO2、NR112R113、フェニル、C1〜C25アルコキシ、C1〜C25アルキルチオ、1つ以上のハロゲン原子(CF3)で置換されたC1〜C25アルキル、1つ以上の−O−で中断されたC1〜C25、またはC1〜C25アルキルであり;
XはO、S、SeまたはNR8であり、X5はO、S、SeまたはNR59であり、
R58はH、F、シアノ、フェニル、C1〜C25アルコキシ、C1〜C25アルキルチオ、1つ以上のハロゲン原子(CF3)で置換されたC1〜C25アルキル、またはC1〜C25アルキルであり、
R8およびR59は水素;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって1〜3回置換されたC6〜C18アリール;1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るかつ/または1つ以上のFによって任意に置換されるC1〜C25アルキル;またはC7〜C25アリールアルキルであり、
R112およびR113は、互いに独立して、水素、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって1〜3回置換されたC6〜C18アリール;1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るかつ/または1つ以上のFによって任意に置換されるC1〜C25アルキル;またはC7〜C25アリールアルキルである。
U1およびU2はOであり、
T1およびT2は、H;−O−、−S−または−NR60−(ここでR60はC1〜C25アルキルである)によって任意に中断され得るC1〜C38アルキル基;またはC1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで1〜3回置換され得るフェニルC1〜C4アルキルであり、
T3およびT4はH;−O−、−S−または−NR60−(ここでR60はC1〜C25アルキルである)によって任意に中断され得るC1〜C38アルキル基;またはC1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで1〜3回置換され得るフェニルC1〜C4アルキルであり、かつ
−Ar−R10および−Ar’−R10’は互いに独立してH、F、シアノ、1つ以上のフッ素原子で置換されるC1〜C25アルキル、C1〜C25アルキル、
R22、R23、R25、R26、R27、R28およびR29〜R33は、互いに独立して、H、F、シアノ、C1〜C25アルコキシ、1つ以上のFで置換されたC1〜C25アルキル、1つ以上の−O−またはC1〜C25アルキルで中断されたC1〜C25アルキルを表し、かつ
R24はH、F、シアノ、NO2、NR112R113、CF3、フェニル、C1〜C25アルコキシ、1つ以上のハロゲン原子で置換されたC1〜C25アルキル、1つ以上の−O−で中断されたC1〜C25、またはC1〜C25アルキルであり;
XはO、S、SeまたはNR8であり、X5はO、S、SeまたはNR59であり、
R58はH、F、シアノ、フェニル、C1〜C25アルコキシ、C1〜C25アルキルチオ、1つ以上のハロゲン原子(CF3)で置換されたC1〜C25アルキル、またはC1〜C25アルキルであり、
R8およびR59は水素;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって1〜3回置換されたC6〜C18アリール;1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るかつ/または1つ以上のFによって任意に置換されるC1〜C25アルキル;またはC7〜C25アリールアルキルであり、
R112およびR113は、互いに独立して、水素、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって1〜3回置換されたC6〜C18アリール;1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るかつ/または1つ以上のFによって任意に置換されるC1〜C25アルキル;またはC7〜C25アリールアルキルである、前記化合物に関する。
U1およびU2はOであり、
T1およびT2は、H;−O−、−S−または−NR60−(ここでR60はC1〜C25アルキルである)によって任意に中断され得るC1〜C38アルキル基;またはC1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで1〜3回置換され得るフェニルC1〜C4アルキルであり、
T3およびT4は、H;−O−、−S−または−NR60−(ここでR60はC1〜C25アルキルである)によって任意に中断され得るC1〜C38アルキル基;またはC1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで1〜3回置換され得るフェニルC1〜C4アルキルであり、
−Ar−R10および−Ar’−R10’は、互いに独立して、H、F、シアノ;1つ以上のフッ素原子で置換されたC1〜C25アルキル、C1〜C25アルキル、
R22、R23、R25、R26、R27、R28およびR29〜R33は、互いに独立して、H、F、シアノ、C1〜C25アルコキシ、1つ以上のFで置換されたC1〜C25アルキル、1つ以上の−O−で中断されたC1〜C25アルキル、またはC1〜C25アルキルであり、
R24はH、F、シアノ、NO2、NR112R113、CF3、フェニル、C1〜C25アルコキシ、1つ以上のハロゲン原子で置換されたC1〜C25アルキル、1つ以上の−O−で中断されたC1〜C25アルキル、またはC1〜C25アルキルであり;
XはO、S、SeまたはNR8であり、X5はO、S、SeまたはNR59であり、
R58はH、F、シアノ、フェニル、C1〜C25アルコキシ、C1〜C25アルキルチオ、1つ以上のハロゲン原子(CF3)で置換されたC1〜C25アルキル、またはC1〜C25アルキルであり、
R8およびR59は水素;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって1〜3回置換されたC6〜C18アリール;1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るかつ/または1つ以上のFによって任意に置換されるC1〜C25アルキル;またはC7〜C25アリールアルキルであり、
R112およびR113は、互いに独立して、水素、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって1〜3回置換されたC6〜C18アリール;1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るかつ/または1つ以上のFによって任意に置換されるC1〜C25アルキル;またはC7〜C25アリールアルキルである、前記化合物に関する。
(a)式
ここで、T1、T2、T3、T4、U1、U2、Ar、Ar’、R10およびR10’は上記で定義されており、式(XI)の化合物が式(XIIa)の化合物とのみ反応する場合、式(Ia)中のT2はT1の意味を有する。酸T1COOH(XIIa)およびT2COOH(XIIb)の代わりに、それらの無水物(T1CO)2Oおよび(T2CO)2Oが使用されてもよい。
(a)式
ここで、T1、T2、T3、T4、U1、U2、Ar、Ar’、R10およびR10’は上記で定義されており、式(XIV)の化合物が式(XIIIa)の化合物とのみ反応する場合、式(Ia)中のT2はT1の意味を有する。この方法は、式(Ia)(式中、T1およびT2はHである)の化合物、例えば、化合物(A−1)の製造に使用することができる。
(a)カソード(電極)、
(b)任意に移行層、例えば、アルカリ金属ハロゲン化物、特にフッ化リチウム、
(c)光活性層、
(d)任意に平滑化層、
(e)アノード(電極)、
(f)基材
を含む。
(a)カソード(電極)、
(b)任意で移行層、例えばアルカリ金属ハロゲン化物、特にフッ化リチウム、
(c)光活性層、
(d)任意で平滑化層、
(e)中間電極(例えば、Au、Al、ZnO、TiO2等)、
(f)任意にエネルギーレベルに合致させるための追加電極、
(g)任意で移行層、例えば、アルカリ金属ハロゲン化物、特にフッ化リチウム、
(h)光活性層、
(i)任意で平滑化層、
(j)アノード(電極)、
(k)基材
を含む。
− ソース電極、
− ドレイン電極、
− ゲート電極、
− 半導体層、
− 1つ以上のゲート絶縁体層、および
− 任意で基材、ここで半導体層は式Iの化合物を含む
を含む。
−[(Ar)z1−Y−(Ar’)z2]−(V)
の繰り返し単位であって、前記式中、
z1およびz2は互いに独立して0または1であり、
Y、ArおよびAr’は上記または下記で定義される、前記繰り返し単位を含むポリマーに関する。
R164、R165およびR166は、互いに独立して、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、−O−SiR169R170R171、−(O−SiR169R170)d−R171またはフェニルであり、
R169、R170およびR171は、互いに独立して、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、−O−Si(CH3)3またはフェニルであり、
dは1〜10の整数である。
R3およびR3’は、互いに独立して、水素、F、C1〜C25アルキル、またはC1〜C25アルコキシであり、
R8は水素、またはC1〜C25アルキルであり、かつR104およびR104’は、互いに独立して、水素、シアノ、COOR103、またはC1〜C25アルキル基であり、ここでR103は、−O−もしくは−S−によって任意に中断され得るC1〜C25アルキルである。R3とR3’は好ましくは水素である。好ましくは、R104およびR104’は、互いに独立して、水素またはシアノであり、最も好ましくは水素である。
を含むポリマーであって、前記式中、
Aは式(V)の繰り返し単位であり、かつ
−COM1−はAr2の意味を有する繰り返し単位であり、ここでAr2は請求項1で規定されているか、または式
sは1であり、tは1であり、uは0もしくは1であり、vは0もしくは1であり、
かつ
Ar4およびAr5は、互いに独立して式
Ar14、Ar15、Ar16およびAr17は、互いに独立して、式
前記式中、X7およびX8のうち一方はNであり、かつ他方はCR14であり、
R14、R14’、R17およびR17’は、互いに独立して、H、F、C1〜C25アルキル基、またはC1〜C25アルコキシ基であり、
R200およびR200’は互いに独立してHまたはFであり、
R201およびR202は、互いに独立して、H;C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリールまたはESiで1回以上任意に置換され得るかつ/または−O−、−S−、−NR60−、−CONR60−、−NR60CO−、−COO−、−CO−または−OCO−によって任意に中断され得るC1〜C100アルキル基;
C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリールまたはESiで1回以上任意に置換され得るかつ/または−O−、−S−、−NR60−、−CONR60−、−NR60CO−、−COO−、−CO−または−OCO−によって任意に中断され得るC2〜C100アルケニル基;
C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリールまたはESiで1回以上任意に置換され得るかつ/または−O−、−S−、−NR60−、−CONR60−、−NR60CO−、−COO−、−CO−または−OCO−によって任意に中断され得るC3〜C100アルキニル基;
C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリールまたはESiで1回以上任意に置換され得るかつ/または−O−、−S−、−NR60−、−CONR60−、−NR60CO−、−COO−、−CO−または−OCO−によって任意に中断され得るC3〜C12シクロアルキル基;
C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリールまたはESiで1回以上任意に置換され得るC6〜C24アリール基;
C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリールまたはESiで1回以上任意に置換され得るC2〜C20ヘテロアリール基であり、ESiは請求項1で規定されており、
R60は、水素、C1〜C18ハロアルキル;1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;C1〜C18アルカノイル、またはC7〜C25アリールアルキルであり、
R206は、水素、またはC1〜C25アルキル、またはC6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;または1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキルであり、
R304およびR304’は、互いに独立して、水素、シアノ、COOR305、またはC1〜C25アルキル基であり、ここで、R305は、−O−もしくは−S−によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル基である。
R161、R162およびR163は、互いに独立して、C1〜C8アルキル;C1〜C4アルキルで任意に置換され得るC5〜C6シクロアルキル;C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、−O−SiR164R165R166、−(O−SiR164R165)d−R166、またはフェニルであり、
R164、R165およびR166は、互いに独立して、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、−O−SiR169R170R171、−(O−SiR169R170)d−R171またはフェニルであり、
R169、R170およびR171は、互いに独立して、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、−O−Si(CH3)3またはフェニルであり、
dは1〜10の整数である。
a)パラジウム触媒および有機ホスフィンまたはホスホニウム化合物を含む触媒/配位子系、
b)塩基、
c)溶媒または溶媒の混合物
の存在下で行われる。
パラジウム(II)アセチルアセトネート、パラジウム(0)ジベンジリデン−アセトン錯体、パラジウム(II)プロピオネート、
Pd2(dba)3:[トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)]、
Pd(dba)2:[ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)]、
Pd(PR3)2(式中、PR3は、式VIの三置換ホスフィンである)、
Pd(OAc)2:[酢酸パラジウム(II)]、塩化パラジウム(II)、臭化パラジウム(II)、テトラクロロパラジウム酸(II)リチウム、
PdCl2(PR3)2;式中、PR3は、式VIの三置換ホスフィン;パラジウム(0)ジアリルエーテル錯体、硝酸パラジウム(II)、
PdCl2(PhCN)2:[ジクロロビス(ベンゾニトリル)パラジウム(II)]、
PdCl2(CH3CN):[ジクロロビス(アセトニトリル)パラジウム(II)]、および
PdCl2(COD):[ジクロロ(1,5−シクロオクタジエン)パラジウム(II)]。
a)酢酸パラジウム(II)またはPd2(dba)3(トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0))および有機ホスフィンPN−1〜PN−8、
b)LiOH、またはLiOHxH2O;および
c)THF、および任意で水
の存在下で行われる。LiOHの一水和物が使用される場合、水を加える必要はない。
X6およびX6’は、互いに独立して、ハロゲン、特にCl、BrまたはI、殊にBrまたはI、ZnX12、−SnR207R208R209であり、ここでR207、R208およびR209は、同一または異なり、かつHまたはC1〜C6アルキルであり、ここで2つの基は任意で共通の環を形成し、これらの基は任意に分枝鎖状または非分枝鎖状であり、かつX12はハロゲン原子であるか、または−OS(O)2CF3、−OS(O)2−アリール、−OS(O)2CH3、−B(OH)2、−B(OY1)2、
− ソース電極、
− ドレイン電極、
− ゲート電極、
− 半導体層、
− 1つ以上のゲート絶縁体層、および
− 任意で、半導体層が本発明の1つ以上のポリマーを含む基材
を含む。
(a)カソード(電極)、
(b)任意で移行層、例えば、アルカリ金属ハロゲン化物、特にフッ化リチウム、
(c)光活性層、
(d)任意で平滑化層、
(e)アノード(電極)、
(f)基材
を含む。
(a)カソード(電極)、
(b)任意に移行層、例えばアルカリ金属ハロゲン化物、特にフッ化リチウム、
(c)光活性層、
(d)任意に平滑化層、
(e)中間電極(例えば、Au、Al、ZnO、TiO2等)、
(f)任意にエネルギーレベルに合致させるための追加電極、
(g)任意に移行層、例えば、アルカリ金属ハロゲン化物、特にフッ化リチウム、
(h)光活性層、
(i)任意に平滑化層、
(j)アノード(電極)、
(k)基材
を含む。
2−ホルミルピロール(1.14g、12.0ミリモル)と4−ジメチルアミノピリジン(DMAP、98mg、0.80ミリモル)を25mlの無水ジクロロメタンに溶解した。混合物をアルゴン雰囲気下で撹拌し、トリエチルアミン(2.2ml、15.8ミリモル)を加えた。次に塩化スクシニル(0.44ml、4.0ミリモル)を滴加した。撹拌を室温で2時間続けた。反応混合物は多量の黒タールを含有し、これをセライトによるろ過で取り除いた。次にセライトをジクロロメタンで洗った。合わせたろ液に水を加え、層を分けた。水層をジクロロメタンで3回抽出した。合わせた有機層を水で2回洗い、Na2SO4で乾燥した。乾燥剤をろ別し、溶媒を蒸発させた。生成物をカラムクロマトグラフィ(シリカ、ジクロロメタン:アセトン19:1)で精製し、少量の熱いクロロホルムに生成物を溶かした溶液にペンタンをゆっくりと加えて再結晶させた。化合物1a(32mg、収率3.4%)が褐色の粉末として得られた。融点>280℃(分解)。
2−ホルミルピロール(238mg、2.5ミリモル)、炭酸カリウム粉末(1.38g、10.0ミリモル)および無水DMF10mlからなる混合物を、アルゴン雰囲気下にて0℃で撹拌した。1.0mlの無水ジクロロメタンに塩化スクシニル(110μl、1.0ミリモル)を溶かした溶液を滴加した。0℃で2時間撹拌を続けた。次に反応混合物を水で希釈し、セライトに通し、これを水で2回洗った。次に2部のエタノールおよび3部のクロロホルムをセライトに通して、生成物を回収した。これらのろ液を合わせ、水で2回洗い、Na2SO4で乾燥させた。乾燥剤をろ別し、溶媒を蒸発させた。生成物を、少量の熱いクロロホルムに溶かした溶液にペンタンをゆっくりと加えて再結晶させた。化合物1a(15mg、収率6.4%)が褐色の粉末として得られた。生成物を、先に合成した試料と比較して特定した。
1,4−ジ(ピロール−1−イル)ブタン−1,4−ジオン(3)のビルスマイヤー−ハックホルミル化(Vilsmeier-Haack formylation)によるジピロロ[1,2−b:1’,2’−g][2,6]ナフチリジン−5,11−ジオン(1a(A−1))の合成
6,12−二置換DPND誘導体(1b−1e)の調製の一般的な手順
化合物3(108mg、0.50ミリモル)をアルゴン雰囲気下で3.0mlの無水ジクロロメタンに溶解し、溶液を0℃に冷却した。続いて、カルボン酸(3.0ミリモル)、トリフルオロ酢酸無水物(830μl、6.0ミリモル)およびトリフルオロ酢酸(230μl、3.0ミリモル)を反応フラスコにゆっくり加えた。得られた混合物を室温で一定時間撹拌した。次に反応混合物を、激しく撹拌されたNaHCO3飽和水溶液20mlが入ったビーカーにゆっくりと注いだ(CO2が発生した)。二酸化炭素の発生がこれ以上見られなくなったら、混合物をクロロホルムで希釈し、層を分離した。水層をクロロホルムで4回抽出し、合わせた有機層を水で洗い、Na2SO4で乾燥させた。生成物をカラムクロマトグラフィで精製し、再結晶させた(詳細は下記参照)。
化合物3(216mg、1.0ミリモル)をアルゴン雰囲気下で6.0mlの無水ジクロロメタンに溶解し、溶液を0℃に冷却した。続いて、反応フラスコに、プロピオン酸無水物(380μl、3.0ミリモル)、トリフルオロ酢酸無水物(1.10ml、7.9ミリモル)およびトリフルオロ酢酸(920μl、12.0ミリモル)をゆっくりと加えた。得られた混合物を室温で2時間撹拌した。次に反応混合物を、激しく撹拌されたNaHCO3飽和水溶液20mlが入ったビーカーにゆっくりと注いだ(CO2が発生した)。二酸化炭素の発生がこれ以上見られなくなったら、混合物をクロロホルムで希釈し、層を分離した。水層をクロロホルムで4回抽出し、合わせた有機層を水で洗い、Na2SO4で乾燥させた。生成物をカラムクロマトグラフィ(シリカ、トルエン)で精製し、少量のジクロロメタンに生成物を溶かした溶液にメタノールをゆっくりと加えて再結晶させた。化合物1f(67mg、収率23%)が暗赤色結晶として得られた。融点226℃〜229℃。
化合物8aおよび8bの合成のための一般的な手順
化合物5a(C−6)(0.1ミリモル、72.6mg、1.0当量)、酢酸パラジウム(II)(2.2mg、0.01ミリモル、10モル%)、トリ(o−トリル)ホスフィン(6.1mg、0.02ミリモル、20モル%)を、磁気撹拌棒を有するシュレンクフラスコに入れた。容器を排気し、アルゴン(3回)で再充填し、脱気した無水DMF(6ml)、続いてアルゴン化(i−Pr)2NEt(Huenigの塩基)(0.1mL)およびスチレン(0.4ミリモル、4.0当量)を加えた。容器をしっかりと閉めて、再び注意深く排気し、アルゴンで(3回)再充填した。フラスコの内容物を90℃で24時間撹拌した。すべての揮発分を蒸発させ、生成物を下記のように精製した。
ポリマーP9に基づく有機電界効果トランジスタ(OFET)の製造および電気的特性
バック(ボトム)コンタクト、トップゲートFETの製造
化合物(ポリマー)をクロロベンゼン中に0.75質量%の濃度で溶解し、続いてFETのソースコンタクトおよびドレインコンタクトとして機能する、リソグラフィーで予めパターン化された金コンタクトを有するPET基材上にスピンコート(1200rpm、15秒)する。コーティングが完了したら、直ちに各基材を予熱したホットプレート上に移し、90℃で30秒間加熱する。次に、Cytop CTL−809 Mからなるゲート誘電体層を有機半導体(1200rpm、30秒)上にスピンコートする。スピンコート後、基材を再びホットプレートに移し、90℃でさらに30分間アニールする。誘電体層の厚さは、プロフィルメーターで測定して620nmである。最後に70nm厚のシャドウマスクパターン化された銀ゲート電極を真空蒸着により堆積させ、BCTG(ボトムコンタクト−トップゲート)構成のFETを完成させる。
移動度μを、飽和領域の伝達特性曲線(灰色の実線の曲線)のルート表示から計算する。勾配mを、図1の黒色の破線から決定する。図1の黒色の破線は、ルートで表される直線の勾配との良好な相関が得られるように、ドレイン電流IDの平方根で表される領域に適合されている。閾値電圧UThは、図1の黒い破線とX軸部分(VGS)との交点から取ることができる。
Claims (24)
- 式:
R10−Ar−Y−Ar’−R10’(I)
の化合物であって、前記式中、
Arは式−[Ar3]c−[Ar2]b−[Ar1]a−**の基であり、
Ar’は式**−[Ar1’]a’−[Ar2’]b’−[Ar3’]c’−の基であり、
Yは式:
**はYへの結合を示し、
aは0、1、2または3であり、a’は0、1、2または3であり、bは0、1、2または3であり、b’は0、1、2または3であり、cは0、1、2または3であり、c’は0、1、2または3であり、m1は0、1または2であり、m2は0、1または2であり、
U1はOまたはSであり、
U2はOまたはSであり、
T1、T2、T3およびT4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、−COOR103、−OCOR103、−NR112COR103、−CONR112R113、−OR103’、−SR103’、−SOR103’、−SO2R103’、−NR112SO2R103’、−NR112R113、−NO2;C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで1〜3回置換され得るC7〜C25アリールアルキル;
C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリールまたはESiで1回以上任意に置換され得るおよび/または−O−、−S−、−NR60−、−CONR60−、−NR60CO−、−COO−、−CO−または−OCO−で任意に中断され得るC1〜C100アルキル基;
C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリールまたはESiで1回以上任意に置換され得るおよび/または−O−、−S−、−NR60−、−CONR60−、−NR60CO−、−COO−、−CO−または−OCO−で任意に中断され得るC2〜C100アルケニル基;
C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリールまたはESiで1回以上任意に置換され得るおよび/または−O−、−S−、−NR60−、−CONR60−、−NR60CO−、−COO−、−CO−または−OCO−で任意に中断され得るC2〜C100アルキニル基;
C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリールまたはESiで1回以上任意に置換され得るおよび/または−O−、−S−、−NR60−、−CONR60−、−NR60CO−、−COO−、−CO−または−OCO−で任意に中断され得るC3〜C12シクロアルキル基;
C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリールまたはESiで1回以上任意に置換され得るC6〜C24アリール基;
C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリールまたはESiで1回以上任意に置換され得るC2〜C20ヘテロアリール基;
−CO−C1〜C18アルキル基、−CO−C5〜C12シクロアルキル基または−COO−C1〜C18アルキル基であり;
Ar1およびAr1’は、互いに独立して
Ar2、Ar2’、Ar3およびAr3’は、互いに独立してAr1の意味を有するか、または、互いに独立して
XはO、S、Se、TeまたはNR8であり、
X’はOまたはSであり、
X1、X2およびX3は、互いに独立してS、O、−NR107−、−Si(R117)(R117’)−、−Ge(R117)(R117’)−、−C(R108)(R109)−、−C(=O)−、−C(=CR110R111)−、
X4およびX4’は、互いに独立してS、O、−NR107−、−Si(R117)(R117’)−、−Ge(R117)(R117’)−、−C(R108)(R109)−、−C(=O)−、−C(=CR110R111)−であり、
R3およびR3’は、互いに独立して水素、ハロゲン、ハロゲン化C1〜C25アルキル、特にCF3、シアノ、1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;C7〜C25アリールアルキル、またはC1〜C25アルコキシであり;
R4、R4’、R5、R5’、R6およびR6’は、互いに独立して水素、ハロゲン、ハロゲン化C1〜C25アルキル、特にCF3、シアノ、1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;C7〜C25アリールアルキル、またはC1〜C25アルコキシであり;
R7、R7’、R9およびR9’は、互いに独立して、水素、1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;またはC7〜C25アリールアルキルであり、
R8およびR8’は、互いに独立して、水素、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;またはC7〜C25アリールアルキルであり、
R10およびR10’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、NO2、NR112R113、シアノ、C1〜C25アルキル、Eによって1回以上置換されたおよび/またはDによって1回以上中断されたC1〜C25アルキル、
X5はO、S、Se、Te、またはNR59であり、
R11およびR11’は、互いに独立して、C1〜C25アルキル基、C7〜C25アリールアルキル、またはC1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで1〜3回置換され得るフェニル基であり;
R12およびR12’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル、C1〜C25アルコキシ、C7〜C25アリールアルキルまたは
R13はC1〜C8アルキル基、またはトリ(C1〜C8アルキル)シリル基であり;
R22〜R26およびR29〜R58は、互いに独立してH、ハロゲン、シアノ、NO2、NR112R113、C1〜C25アルキル、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C25アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C4〜C18シクロアルキル基、Gによって置換されたC4〜C18シクロアルキル基、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C25アルキルチオ、C1〜C25アルコキシ、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C25アルコキシ、C7〜C25アラルキル、またはGによって置換されたC7〜C25アラルキルであり、
R27およびR28は、互いに独立して、水素、C1〜C25アルキル、ハロゲン、シアノまたはC7〜C25アラルキルであるか、またはR27およびR28は一緒になってアルキレンまたはアルケニレンを表し、前記アルキレンまたはアルケニレンは共に酸素および/または硫黄を介してチエニル残基に結合されていてよく、かつ共に25個までの炭素原子を有していてよく、
R59は、水素、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;1つ以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;またはC7〜C25アリールアルキルであり、
R60は水素、C1〜C18ハロアルキル、1つ以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;C1〜C18アルカノイルまたはC7〜C25アリールアルキルであり、
R103およびR103’は、互いに独立して、水素、C1〜C100アルキル、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C25アルキル、C2〜C25アルケニル、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC2〜C25アルケニル、C7〜C25アリールアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、またはGによって置換されたC2〜C20ヘテロアリールであり、
R104およびR104’は、互いに独立して、水素、CN、C1〜C18アルキル、Gによって任意に置換され得るC6〜C10アリール、またはGによって任意に置換され得るC2〜C8ヘテロアリールであり、
R105、R105’、R106およびR106’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、1つ以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;C7〜C25アリールアルキル、またはC1〜C18アルコキシであり、
R107は水素、C7〜C25アリールアルキル、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18パーフルオロアルキル;−O−もしくは−S−によって中断され得るC1〜C25アルキル;または−COOR103であり;R103は上記で規定された通りであり;
R108およびR109は、互いに独立して、H、C1〜C25アルキル、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C25アルキル、C7〜C25アリールアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C18アルコキシ、またはC7〜C25アラルキルであるか、または
R108およびR109は一緒になって式=CR110R111の基を形成し、ここで
R110およびR111は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、またはGによって置換されたC2〜C20ヘテロアリールであるか、または
R108およびR109は、一緒になって5員環または6員環を形成し、前記環は任意でC1〜C18アルキル、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C18アルコキシ、またはC7〜C25アラルキルによって置換されていてよく、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−O−または−NR112−であり、
Eは、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルコキシ、CN、−NR112R113、−CONR112R113、またはハロゲンであり、
Gは、EまたはC1〜C18アルキルであり、かつ
R112およびR113は、互いに独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;または−O−によって中断されたC1〜C18アルキルであり、
R114は1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキルであり、
R115およびR115’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル、C1〜C25アルコキシ、C7〜C25アリールアルキル、または
R117およびR117’は、互いに独立して、C1〜C25アルキル基、特にC1〜C8アルキル基、C7〜C25アリールアルキル、またはC1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで1〜3回置換され得るフェニル基であり、
R118、R119、R120およびR121は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ハロゲン化C1〜C25アルキル、特にCF3、シアノ、1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;C7〜C25アリールアルキル、またはC1〜C25アルコキシであり、
R122およびR122’は、互いに独立して、水素、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;1つ以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;またはC7〜C25アリールアルキルであり、かつ
ESiは−SiR161R162R163または−O−SiR161R162R163であり、
R161、R162およびR163は、互いに独立して、水素、C1〜C25アルキル、C1〜C4アルキルで任意に置換され得るC3〜C12シクロアルキル;C1〜C25ハロアルキル、C2〜C25アルケニル、−O−SiR164R165R166、−(O−SiR164R165)d−R166、C1〜C25アルコキシ、C3〜C24(ヘテロ)アリールオキシ、NR167R168、ハロゲン、C1〜C25アシルオキシ、フェニル;またはC1〜C24アルキル、ハロゲン、シアノまたはC1〜C25アルコキシによって1〜3回置換されたフェニルであり、
R164、R165およびR166は、互いに独立して、水素、C1〜C25アルキル、C1〜C4アルキルで任意に置換され得るC3〜C12シクロアルキル;C1〜C25ハロアルキル、C2〜C25アルケニル、−O−SiR169R170R171、−(O−SiR169R170)d−R171、C1〜C25アルコキシ、C3〜C24(ヘテロ)アリールオキシ、NR167R168、ハロゲン、C1〜C25アシルオキシ、フェニル;またはC1〜C24アルキル、ハロゲン、シアノまたはC1〜C25アルコキシによって1〜3回置換されたフェニルであり、
R169、R170およびR171は、互いに独立して、水素、C1〜C25アルキル;C1〜C4アルキルで任意に置換され得るC3〜C12シクロアルキル;C1〜C25ハロアルキル、C2〜C25アルケニル、−O−Si(CH3)3、C1〜C25アルコキシ、C3〜C24(ヘテロ)アリールオキシ、NR167R168、ハロゲン、C1〜C25アシルオキシ、フェニル;またはC1〜C24アルキル、ハロゲン、シアノまたはC1〜C25アルコキシによって1〜3回置換されたフェニルであり、
R167およびR168は、互いに独立して、水素、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;またはC7〜C25アリールアルキルであり、
dは1〜50の整数であり、
R214およびR215は、互いに独立して、水素、C1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、−CNまたはCOOR216であり;かつ
R216はC1〜C25アルキル、C1〜C25ハロアルキル、C7〜C25アリールアルキル、C6〜C24アリールまたはC2〜C20ヘテロアリールである、前記化合物。 - U1およびU2がOである、請求項1から3までのいずれか1項記載の化合物。
- T1、T2、T3およびT4がH;C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、シアノ、またはESiで1回以上任意に置換され得るおよび/または−O−、−S−、もしくは−NR60−(ここでR60はC1〜C25アルキルである)によって任意に中断され得るC1〜C38アルキル基;またはC1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで1〜3回置換され得るフェニルC1〜C4アルキルであり、ここで
ESiは−SiR161R162R163であり、
R161、R162およびR163は、互いに独立して、C1〜C8アルキル;C1〜C4アルキルで任意に置換され得るC5〜C6シクロアルキル;C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、−O−SiR164R165R166、−(O−SiR164R165)d−R166、またはフェニルであり、
R164、R165およびR166は、互いに独立して、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、−O−SiR169R170R171、−(O−SiR169R170)d−R171またはフェニルであり、
R169、R170およびR171は、互いに独立して、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、−O−Si(CH3)3またはフェニルであり、
dは1〜10の整数である、請求項1から4までのいずれか1項記載の化合物。 - −Ar−R10および−Ar’−R10’は、互いに独立して、H、F、シアノ、C1〜C25アルキル;1つ以上のハロゲン原子で置換されたC1〜C25アルキル、
R3およびR3’は互いに独立して水素、F、C1〜C25アルキルまたはC1〜C25アルコキシであり、
R22、R23、R25、R26、R27、R28およびR29〜R33は、互いに独立して、H、F、シアノ、C1〜C25アルコキシ、1つ以上のFで置換されたC1〜C25アルキル、またはC1〜C25アルキルであり、
R24はH、F、シアノ、NO2、NR112R113、フェニル、C1〜C25アルコキシ、C1〜C25アルキルチオ、1つ以上のハロゲン原子で置換されたC1〜C25アルキル、またはC1〜C25アルキルであり;
XはO、S、SeまたはNR8であり、
X5はO、S、SeまたはNR59であり、
R58はH、F、シアノ、フェニル、C1〜C25アルコキシ、C1〜C25アルキルチオ、1つ以上のハロゲン原子で置換されたC1〜C25アルキル、またはC1〜C25アルキルであり、
R8およびR59は水素;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって1〜3回置換されたC6〜C18アリール;1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るおよび/または1つ以上のFによって任意に置換されるC1〜C25アルキル;またはC7〜C25アリールアルキルであり、
R112およびR113は、互いに独立して、水素、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって1〜3回置換されたC6〜C18アリール;1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るおよび/または1つ以上のFによって任意に置換されるC1〜C25アルキル;またはC7〜C25アリールアルキルである、請求項1から5までのいずれか1項記載の化合物。 - 式:
U1およびU2はOであり、
T1およびT2は、H;−O−、−S−または−NR60−(ここでR60はC1〜C25アルキルである)によって任意に中断され得るC1〜C38アルキル基;またはC1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで1〜3回置換され得るフェニルC1〜C4アルキルであり、
T3およびT4はH;−O−、−S−または−NR60−(ここでR60はC1〜C25アルキルである)によって任意に中断され得るC1〜C38アルキル基;またはC1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで1〜3回置換され得るフェニルC1〜C4アルキルであり、
−Ar−R10および−Ar’−R10’は、互いに独立して、H、F、シアノ;1つ以上のフッ素原子で置換されたC1〜C25アルキル、C1〜C25アルキル、
R3およびR3’は互いに独立して水素、F、C1〜C25アルキルまたはC1〜C25アルコキシであり、
R22、R23、R25、R26、R27、R28およびR29〜R33は、互いに独立して、H、F、シアノ、C1〜C25アルコキシ、1つ以上のFで置換されたC1〜C25アルキル、またはC1〜C25アルキルであり、
R24はH、F、シアノ、NO2、NR112R113、CF3、フェニル、C1〜C25アルコキシ、1つ以上のハロゲン原子で置換されたC1〜C25アルキル、またはC1〜C25アルキルであり;
XはO、S、SeまたはNR8であり、
X5はO、S、SeまたはNR59であり、
R58はH、F、シアノ、フェニル、C1〜C25アルコキシ、C1〜C25アルキルチオ、1つ以上のハロゲン原子で置換されたC1〜C25アルキル、またはC1〜C25アルキルであり、
R8およびR59は水素;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって1〜3回置換されたC6〜C18アリール;1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るおよび/または1つ以上のFによって任意に置換されるC1〜C25アルキル;またはC7〜C25アリールアルキルであり、
R112およびR113は、互いに独立して、水素、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって1〜3回置換されたC6〜C18アリール;1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るおよび/または1つ以上のFによって任意に置換されるC1〜C25アルキル;またはC7〜C25アリールアルキルである、請求項1から6までのいずれか1項記載の化合物。 - 式:
−[(Ar)z1−Y−(Ar’)z2]−(V)
の繰り返し単位を有するポリマーであって、前記式中、
z1およびz2は互いに独立して0または1であり、
Y、ArおよびAr’は、請求項1で規定されている、前記ポリマー。 - U1およびU2がOである、請求項9から11までのいずれか1項記載のポリマー。
- T1、T2、T3およびT4がH;C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、またはESiで1回以上任意に置換され得るおよび/または−O−もしくは−S−によって任意に中断され得るC1〜C38アルキル基であり、ここでESiは−SiR161R162R163であり、
R161、R162およびR163は、互いに独立して、C1〜C8アルキル;C1〜C4アルキルで任意に置換され得るC5〜C6シクロアルキル;C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、−O−SiR164R165R166、−(O−SiR164R165)d−R166、またはフェニルであり、
R164、R165およびR166は、互いに独立して、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、−O−SiR169R170R171、−(O−SiR169R170)d−R171またはフェニルであり、
R169、R170およびR171は、互いに独立して、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、−O−Si(CH3)3またはフェニルであり、
dは1〜10の整数である、請求項9から12までのいずれか1項記載のポリマー。 - 式:
式:
を含む請求項9から14までのいずれか1項記載のポリマーであって、前記式中、
Aは式(V)の繰り返し単位であり、かつ
−COM1−はAr2の意味を有する繰り返し単位であり、ここでAr2は請求項1で規定されているか、または式:
sは1であり、tは1であり、uは0もしくは1であり、vは0もしくは1であり、
かつ
Ar4およびAr5は、互いに独立して式:
Ar14、Ar15、Ar16およびAr17は、互いに独立して、式:
X7およびX8のうち一方はNであり、かつ他方はCR14であり、
R14、R14’、R17およびR17’は、互いに独立して、H、F、C1〜C25アルキル基、またはC1〜C25アルコキシ基であり、
R200およびR200’は互いに独立してHまたはFであり、
R201およびR202は、互いに独立して、H;C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリールまたはESiで1回以上任意に置換され得るおよび/または−O−、−S−、−NR60−、−CONR60−、−NR60CO−、−COO−、−CO−または−OCO−によって任意に中断され得るC1〜C100アルキル基;
C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリールまたはESiで1回以上任意に置換され得るおよび/または−O−、−S−、−NR60−、−CONR60−、−NR60CO−、−COO−、−CO−または−OCO−によって任意に中断され得るC2〜C100アルケニル基;
C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリールまたはESiで1回以上任意に置換され得るおよび/または−O−、−S−、−NR60−、−CONR60−、−NR60CO−、−COO−、−CO−または−OCO−によって任意に中断され得るC3〜C100アルキニル基;
C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリールまたはESiで1回以上任意に置換され得るおよび/または−O−、−S−、−NR60−、−CONR60−、−NR60CO−、−COO−、−CO−または−OCO−によって任意に中断され得るC3〜C12シクロアルキル基;
C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリールまたはESiで1回以上任意に置換され得るC6〜C24アリール基;
C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリールまたはESiで1回以上任意に置換され得るC2〜C20ヘテロアリール基であり、
ESiは請求項1で規定されており、
R60は、水素、C1〜C18ハロアルキル;1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;C1〜C18アルカノイル、またはC7〜C25アリールアルキルであり、
R206は、水素、C1〜C25アルキル、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;または1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキルであり、
R304およびR304’は、互いに独立して、水素、シアノ、COOR305、またはC1〜C25アルキル基であり、ここで、R305は、−O−もしくは−S−によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル基である、請求項9から14までのいずれか1項記載のポリマー。 - 請求項11から16までのいずれか1項記載のポリマーおよび/または請求項1から8までのいずれか1項記載の化合物を含む、有機半導体材料、有機半導体層または有機半導体素子。
- 請求項9から16までのいずれか1項記載のポリマー、請求項1から8までのいずれか1項記載の化合物、および/または請求項17記載の有機半導体材料、有機半導体層または有機半導体素子を含む、半導体デバイス。
- 有機光起電デバイス、フォトダイオード、または有機電界効果トランジスタである、請求項18記載の半導体デバイス。
- 有機半導体デバイスの製造方法であって、請求項9から16までのいずれか1項記載のポリマーおよび/または請求項1から8までのいずれか1項記載の化合物を有機溶媒に入れた溶液および/または分散液を適切な基材に適用すること、および前記溶媒を除去することを含む、前記製造方法。
- 請求項9から16までのいずれか1項記載のポリマー、請求項1から8までのいずれか1項記載の化合物および/または請求項17記載の有機半導体材料、有機半導体層または有機半導体素子の、赤外線吸収剤としての、光起電力(PV)デバイス、フォトダイオードにおける、または有機電界効果トランジスタにおける使用。
- 式: X6−Ar−Y−Ar’−X6’(X)の化合物であって、前記式中、
Y、ArおよびAr’は請求項1で規定されており、かつ
X6およびX6’は、互いに独立して、ハロゲン、ZnX12、または−SnR207R208R209であり、ここでR207、R208およびR209は、同一または異なり、かつHまたはC1〜C6アルキルであり、ここで2つの基は任意で共通の環を形成し、これらの基は任意に分枝鎖状または非分枝鎖状であり、かつX12はハロゲン原子;−OS(O)2−CF3、−OS(O)2−アリール、−OS(O)2CH3、−B(OH)2、−B(OY1)2、
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