JP2018519242A - ポリマーネットワーク - Google Patents

ポリマーネットワーク Download PDF

Info

Publication number
JP2018519242A
JP2018519242A JP2017545554A JP2017545554A JP2018519242A JP 2018519242 A JP2018519242 A JP 2018519242A JP 2017545554 A JP2017545554 A JP 2017545554A JP 2017545554 A JP2017545554 A JP 2017545554A JP 2018519242 A JP2018519242 A JP 2018519242A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
polymer network
photopolymerizable
photocrosslinkable
reactive mesogen
polymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2017545554A
Other languages
English (en)
Inventor
マルコム ケリー、スティーブン
マルコム ケリー、スティーブン
オニール、マリー
ポール キトニー、スチュアート
ポール キトニー、スチュアート
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
University of Hull
Original Assignee
University of Hull
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by University of Hull filed Critical University of Hull
Publication of JP2018519242A publication Critical patent/JP2018519242A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3491Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
    • C09K19/3497Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom the heterocyclic ring containing sulfur and nitrogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C08G61/126Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/46Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/02Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C08G61/124Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one nitrogen atom in the ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/067Non-steroidal liquid crystal compounds containing one heterocyclic ring having nitrogen as heteroatom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/3477Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered aromatic ring containing at least one nitrogen atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3491Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38Polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38Polymers
    • C09K19/3804Polymers with mesogenic groups in the main chain
    • C09K19/3823Polymers with mesogenic groups in the main chain containing heterocycles having at least one nitrogen as ring hetero atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/60Pleochroic dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/60Pleochroic dyes
    • C09K19/606Perylene dyes
    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05BELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00Electroluminescent light sources
    • H05B33/12Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17Carrier injection layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/655Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/731Liquid crystalline materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10Definition of the polymer structure
    • C08G2261/12Copolymers
    • C08G2261/122Copolymers statistical
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/314Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene
    • C08G2261/3142Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene fluorene-based, e.g. fluorene, indenofluorene, or spirobifluorene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/322Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
    • C08G2261/3223Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. thiophene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/324Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
    • C08G2261/3241Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more nitrogen atoms as the only heteroatom, e.g. carbazole
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/324Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
    • C08G2261/3243Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. benzothiophene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/324Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
    • C08G2261/3246Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/50Physical properties
    • C08G2261/51Charge transport
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/50Physical properties
    • C08G2261/51Charge transport
    • C08G2261/512Hole transport
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/50Physical properties
    • C08G2261/52Luminescence
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/50Physical properties
    • C08G2261/53Physical properties liquid-crystalline
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/70Post-treatment
    • C08G2261/76Post-treatment crosslinking
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90Applications
    • C08G2261/95Use in organic luminescent diodes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0448Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441Heterocyclic
    • C09K2211/1466Heterocyclic containing nitrogen as the only heteroatom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441Heterocyclic
    • C09K2211/1483Heterocyclic containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/15Hole transporting layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

本発明は、正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを生成するための光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンであって、前記メソゲンは、構造(III)を有し、式中、Mは、発色団の芳香族部分またはヘテロ環部分であり、AおよびAは、カルバゾール環の3位で置換されたカルバゾール基であり、同じであってもよく、または異なっていてもよく、SおよびSは、スペーサーであり、同じであってもよく、または異なっていてもよく、BおよびBは、重合可能な基であり、同じであってもよく、または異なっていてもよく、mおよびnは、独立して、1〜10の整数である。本発明はまた、光重合性または光架橋性の反応性メソゲン、当該メソゲンの重合または架橋によって得られる電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを含む発光するか、または電荷を運ぶポリマーネットワークを生成するための材料、電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワークから形成されたポリマー層を含むデバイス、電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを表面およびバックライトに適用するプロセス、またはディスプレイは、電荷輸送または発光ポリマーネットワークを含む。
【選択図】図1

Description

本発明は、正孔を運び、発光する新規なポリマーおよびその前駆体、ならびに有機発光ダイオードにおけるポリマーの使用に関する。また本発明は、これらのポリマーを調製するための方法に関する。
フラットパネルディスプレイを提供するために、種々の方法を利用することができる。例えば、液晶ディスプレイ(LCD)およびプラズマシステムが当該技術分野でよく知られている。しかし、このようなシステムは、一般的には、大量の電力を排出する強力なバックライトを必要とする。さらに、LCD固有の輝度の低さは、吸収する偏光子およびフィルタによって多くの光が失われてしまうことに起因すると考えられ、外部電送効率が4%程度に低くなってしまうことがある。
従って、さらに最近になって、この目的のために有機発光ダイオード(OLED)を使用することに注目が集まっており、このようなシステムは、高い輝度、低い電圧操作および低い電力消費、かなり広い視野角、低いコスト、改良された応答時間という点で、以前の技術を超える利点を有する。さらに、OLEDは、ロールツーロール処理によって、可撓性基材(例えば、プラスチック)の上に軽く非常に薄い形態で製造することができる。
従来技術において、OLEDの製造には、2つの主な手法が存在している。第1の手法において、真空オーブン中の熱蒸着によって、蛍光または燐光を発する小さな有機金属分子および電荷を移動する化合物のガラス状態での層を基材の上に堆積させ、マスクまたはシャドウマスクの使用によって、パターニング/ピクセレーションが達成される。しかし、これらのシステムには、スケールの変更に対応できないという欠点があり、そのため、小さなディスプレイしか製造することができなかった。さらに、これらのシステムに複数の発色団部分を使用することが必要なため、発色団の劣化が異なる時期に起こるという問題が生じ、このシステムは、層が脆く、コストが高く(バッチ真空蒸着プロセスの使用に関連する)、偏光発光ができないという問題もあった。
その後、インクジェット印刷またはスピンコーティングのような技術によって、またはドクターブレード技術を用いることによって基材に溶液蒸着させた、発光し電荷を移動する共役ポリマーをガラス状態で含むポリマー発光ダイオード(PLED)の使用に注目が集まった。ポリイミドテンプレートを用いたインクジェット技術によって、パターニング/ピクセレーションが行われる。残念なことに、インクジェット堆積プロセスを使用すると、大きな丸いピクセルが生成され、この技術は一般的に、多層の利用が制限され、そのため、ディスプレイは、多くはモノクロームであり、三重項発光が存在せず、スケールの変更に問題が生じ、偏光発光は複雑であり、高価である。
従って、これらの従来技術のシステムに関連するさまざまな欠点という観点で、本願発明者らは、発光し、電荷を移動する液晶をポリマーネットワークとして含む液晶有機発光ダイオード(LC−OLED)の使用について研究した。これらの材料は、スピンコーティング、インクジェット印刷、ドクターブレード技術を用いた溶液処理によって基材の上に堆積し、パターニング/ピクセレーションは、フォトマスクを用いたフォトリソグラフィーによって達成された。
これらのLC−OLEDシステムは、パターン形成能という点で、従来技術を超える利点を示し、例えば、シャドウマスクを介したUV照射を用いたフォトリソグラフィーによって、標準的なLCDを製造するプロセスおよび装置を用いて達成することができた。このシステムは、多層にすることもでき、不溶性で強固なポリマーネットワークを生成し、上述の解決策と、スピンコーティング、インクジェット印刷、ドクターブレード技術の低温処理法を用いて得ることができ、低コストで手に入れることができた。さらに、このシステムは、大画面ディスプレイへとスケール変更することができ、LCDバックライトのための偏光発光およびセキュリティ用途のための設備(ホログラフィー)を有し、効率的な電荷移動層の存在に起因する高い電荷−キャリア移動値を示す。
従って、US−B2−6867243号、US−B2−7166239号、US−B2−7199167号およびUS−B2−7265163号を含む一連の特許において、本願発明者らは、低い電力消費および/または高い輝度を有するシステムの機会を与えるディスプレイに使用することが可能な一種の発光するポリマーを開示した。これらの発光するポリマーと、既存のLCD技術との組み合わせによって、製造が簡単であり、電力効率の向上という利点を有する、低コストで明るい携帯可能なディスプレイを得る可能性を与える。
開示される発光するポリマーは、メソゲンの適切な末端基の光重合を介する、反応性メソゲンの重合、一般的には、液晶形態での反応性メソゲンの重合を伴う重合プロセスによって得られる。従って、発光するポリマーを生成するためのプロセスが開示され、このプロセスは、式(I):
B−S−A−S−B (I)
を有する反応性メソゲンの光重合を含み、式中、
Aは、発色団であり;
Sは、スペーサーであり;
Bは、光重合を受けやすい末端基である。
光重合プロセスは、以下の様式で模式的に表されてもよい。
Figure 2018519242

式中、
Cは、発色団であり;
PGは、重合可能な基であり;
Sは、脂肪族スペーサーである。
従って、本願発明者らは、以前、重合可能な末端基が直鎖脂肪族スペーサーによって材料の直鎖発色団コアから隔離される直鎖構造を有する一連の材料を開示したが、これらの材料は、多くの用途で許容され得る性能を与えるが、他の用途で異なる優れたレベルの性能のための必要性には対処しない。従って、例えば、材料が、正孔を運ぶ特性および正孔を集める特性を有することが望ましいことが多く、従って、材料を調整する能力はきわめて望ましいだろう。さらに、室温で、または室温付近で液晶性である低融点材料によって、顕著に簡単な製造方法を得ることができる。
従って、英国特許出願番号第1101094.9号において、本願発明者らは、電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを生成するための光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンを提案し、このメソゲンは、非対称構造(II):
−S−A−M−(A−S−B) (II)
を有し、式中、
AおよびAは、発色団であり;
SおよびSは、スペーサーであり;
BおよびBは、光重合または光架橋を受けやすい末端基であり;
Mは、非発色団の脂肪族、脂環式または芳香族の部分であり;
nは、1〜10の整数であり;
ここで、nの値が1より大きいとき、基A、SおよびBはそれぞれ同じであってもよく、または異なっていてもよく、Mは、好ましくは、式Y−Zを有し、Yは、脂肪族、脂環式または芳香族の部分であり、Zは、脂肪族連結基であり、mは、2〜4の整数であり、Z基はそれぞれ、同じであってもよく、または異なっていてもよい。
英国特許出願番号第1101094.9号は、構造(II)を有する少なくとも1つの光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンを含み、場合により、式(I):
B−S−A−S−B(I)
を有する少なくとも1つのさらなる光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンも含み、式中、
Aは、発色団であり;
Sは、スペーサーであり;
Bは、光重合または光架橋を受けやすい末端基である、電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを生成するための材料も想定していた。
本開示は、前記材料の重合または架橋によって得られる、電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワーク、メソゲンの末端基の光重合または光架橋を介する、前記ポリマーネットワークを調製するためのプロセス、前記材料または前記ポリマーのいずれかから作られる層を含むデバイス、電荷を運び、および/または発光するポリマーを表面に塗布するためのプロセス、少なくとも1つの前記材料または少なくとも1つの前記ポリマーネットワークを含むバックライトまたはディスプレイも提供した。
しかし、これらの開発にもかかわらず、既知の材料は、有機材料が低い位置にHOMO(最高被占軌道)がある化合物を生成する傾向に起因して、エネルギーレベルという観点で必要な性能標準を与えることができず、これによって、HT(正孔を運ぶ)材料として不適切であることは依然として明らかであった。従って、これらの基準を満足する一方、必要な物理特性を与えることに加え、液晶性および重合能を最適に保つ異なる化学部分が必要であろう。本発明が対処しようとするのは、これらの要求である。
従って、本発明の第1の態様によれば、正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを生成するための光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンであって、前記メソゲンは、構造(III):
(B−S−A−M−(A−S−B (III)
を有し、式中、
Mは、発色団の芳香族部分またはヘテロ環部分であり;
およびAは、カルバゾール環の3位で置換されたカルバゾール基であり、同じであってもよく、または異なっていてもよく;
およびSは、スペーサーであり、同じであってもよく、または異なっていてもよく;
およびBは、重合可能な基であり、同じであってもよく、または異なっていてもよく;
mおよびnは、独立して、1〜10の整数である、光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンが提供される。
好ましくは、mおよびnは、独立して、1〜3の値を有する。
重合可能な基BおよびBは、スペーサー基を介し、カルバゾール基の窒素原子に接続する。本発明の好ましい実施形態において、BおよびBは、光重合可能または光架橋可能な基である。
好ましくは、Mは、幅に対する長さの比率が大きいという観点で、液晶性を与えるのに十分な長さを有する芳香族部分またはヘテロ環部分である。従って、一般的には、Mは、少なくとも4個の芳香環、縮合した芳香環またはヘテロ環を含む、発色団の芳香族部分またはヘテロ環部分である。
本発明の第2の態様によれば、電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを生成するための材料であって、少なくとも1つの光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンを含み、前記メソゲンは、構造(III):
(B−S−A−M−(A−S−B (III)
を有し、式中、A、A、S、S、B、B、M、mおよびnは、本明細書で上に定義される通りである。
場合により、本発明の第2の態様の前記材料は、少なくとも1つのさらなる光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンを含み、好ましい実施形態において、式(I):
B−S−A−S−B (I)
を有していてもよく、式中、
Aは、発色団であり;
Sは、スペーサーであり;
Bは、光重合または光架橋を受けやすい末端基である。
本発明の第3の態様によれば、本発明の第1の態様の少なくとも1つの光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンを含む本発明の第2の態様の材料の重合または架橋によって得られる、電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワークが提供される。
前記発光するか、または正孔を運ぶポリマーネットワークが、少なくとも1つのさらなる光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンをさらに含む組成物の重合または架橋によって得られる本発明の第3の態様の実施形態において、前記少なくとも1つのさらなる光重合可能または光架橋可能なメソゲンは、好ましくは、式(I):
B−S−A−S−B (I)
を有し、A、SおよびBは、本明細書で上に定義される通りである。
本発明の第3の態様の特定の実施形態において、得られる電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワークは、分子量が4,000より高い。
本発明の第4の態様によれば、本発明の第2の態様の材料から、本発明の第3の態様のポリマーネットワークを調製するためのプロセスが提供され、前記プロセスは、少なくとも1つのメソゲンの適切な末端基の光重合または光架橋を介する、少なくとも1つの反応性メソゲンを含む前記材料の重合または架橋を含む。
さらに特定的には、電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを生成するためのプロセスであって、
式(III):
(B−S−A−M−(A−S−B (III)
を有する少なくとも1つの反応性メソゲンを含む組成物の光重合または光架橋を含み、
式中、A、A、S、S、B、B、M、mおよびnは、本明細書で上に定義される通りであり、前記プロセスによって、正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークが得られる、プロセスが提供される。
本発明の第4の態様の好ましい実施形態において、本発明の第3の態様のポリマーを調製するための前記プロセスは、本発明の第1の態様の少なくとも1つの反応性メソゲンおよび少なくとも1つのさらなる光重合可能または光架橋可能なメソゲンからのポリマーネットワークの調製を含み、前記プロセスは、メソゲンの適切な末端基の光重合または光架橋を介する、前記反応性メソゲンの重合または架橋を含む。好ましい実施形態において、前記少なくとも1つのさらなる光重合可能または光架橋可能なメソゲンは、本明細書で上に定義されるように、式(I)を有する。
本発明の第4の態様の特定の実施形態において、本発明の第3の態様のポリマーネットワークを調製するためのプロセスは、本発明の第1の態様の少なくとも1つの反応性メソゲンからのポリマーネットワークの調製を含み、前記反応性メソゲンは、分子量が400〜2,000である。
本発明の第5の態様によれば、本発明の第2の態様の少なくとも1つの材料から作られる層、または本発明の第3の態様の少なくとも1つのポリマーから作られるポリマー層のいずれかを含むデバイスが提供される。一般的には、前記デバイスは、本発明の第6の態様のプロセスによって得られる。
従って、本発明の第6の態様によれば、正孔を運ぶか、および/または発光するポリマーを表面に塗布するためのプロセスであって、前記プロセスは、本発明の第2の態様の材料を前記表面に塗布することと、前記材料をin situで光重合または光架橋し、少なくとも1つの正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを生成することとを含む、プロセスが提供される。好ましくは、前記材料は、スピンコーティング技術によって、一般的には溶液から前記表面に塗布される。好ましくは、前記表面は、光配向層を含む。
本発明の第7の態様によれば、本発明の第2の態様の少なくとも1つの材料、または本発明の第3の態様の少なくとも1つの正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを含む、バックライトまたはディスプレイが提供される。
本発明の実施形態を、添付の図面を参照しつつ、以下にさらに記載する。
図1は、本発明の第1の反応性メソゲンの合成を示す反応スキームである。 図2は、本発明の第2の反応性メソゲンの合成を示す反応スキームである。 図3は、本発明の第3の反応性メソゲンの合成を示す反応スキームである。 図4は、本発明の第4の反応性メソゲンの合成を示す反応スキームである。 図5は、本発明の第5の反応性メソゲンの合成を示す反応スキームである。
本願発明者らは、正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークの生成に使用するための光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンを提供し、前記メソゲンは、構造(III)
(B−S−A−M−(A−S−B (III)
を有し、式中、
Mは、発色団の芳香族部分またはヘテロ環部分であり;
およびAは、カルバゾール環の3位で置換されたカルバゾール基であり、同じであってもよく、または異なっていてもよく;
およびSは、スペーサーであり、同じであってもよく、または異なっていてもよく;
およびBは、重合可能な基であり、同じであってもよく、または異なっていてもよく;
mおよびnは、独立して、1〜10の整数である。
特定の実施形態において、Mは、2個以上の芳香環、縮合した芳香環またはヘテロ環を含む、発色団の芳香族またはヘテロ環部分である。ある実施形態において、Mは、少なくとも3個の芳香環、縮合した芳香環またはヘテロ環を含む、発色団の芳香族部分またはヘテロ環部分である。
典型的な実施形態において、Mは、幅に対する長さの比率が大きいという観点で、液晶性を与えるのに十分な長さを有する芳香族部分またはヘテロ環部分である。一般的には、Mは、少なくとも4個の芳香環、縮合した芳香環またはヘテロ環を含む、発色団の芳香族部分またはヘテロ環部分である。
最も適切には、mおよびnは、独立して、1〜3の値を有する。
重合可能な基BおよびBは、それぞれ、スペーサー基SおよびSを介し、カルバゾール基の窒素原子に接続する。本発明の好ましい実施形態において、BおよびBは、光重合可能または光架橋可能な基である。
特定の実施形態において、カルバゾール基は、N−置換カルバゾール基を含む。典型的なN−置換基としては、アルキル基またはアリール基が挙げられ、アルキル基またはアリール基は、それ自体が置換されていなくてもよく、または、置換基で置換されていてもよく、置換基は、例えば、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、イミノ、アルカノイル、シアノ、シアノメチル、ニトロ、アミノ、ハロゲン(例えば、フルオロ、クロロまたはブロモ)、アルコキシ(例えば、メトキシ、エトキシまたはプロポキシ)、ハロアルコキシ(例えば、トリフルオロメトキシ)、アルキルカルボニル、アルキルカルボキシ、C3−6シクロアルキル(例えば、シクロヘキシル)、アリール(例えば、フェニル)、ヘテロシクリル、アリールオキシまたはヘテロシクリルオキシからなる群から選択されてもよい。ヘテロ環は、飽和であってもよく、または不飽和であってもよい。また、アルキル置換基は、例えば、アリール−C1−6アルキル(例えば、ベンジル)またはC1−6アルキルアリールで置換されていてもよい。
典型的な置換基としては、置換されていないか、またはヒドロキシル基、アルコキシ基、アルキルカルボキシ基またはヘテロシクリルオキシ基で置換されたC1−10アルキル基が挙げられる。特に適切な基としては、C8−10アルキル基、例えば、n−オクチル基またはn−ノニル基が挙げられ、これらは、置換されていなくてもよく、または一般的には鎖末端で、例えば、ヒドロキシ基、アルキルカルボキシ基(例えば、イソプロピルカルボキシ基)またはヘテロシクリルオキシ基(例えば、テトラヒドロピラニルオキシ基)で置換されていてもよい。
有用なスペーサー基(S)は、一般的には、直鎖有機鎖を含み、直鎖有機鎖は、例えば、脂肪族、脂環式、芳香族または(飽和または不飽和の)ヘテロシクリル基を含む。この鎖は、飽和であってもよく、または不飽和であってもよい。脂肪族または脂環式のスペーサーが好ましい。
望ましい末端基(BおよびB)は、UV放射、一般的には非偏光放射を用いたラジカルプロセスによる光重合または光架橋を受けやすい。適切な例としては、例えば、1,4−非共役ジエン基、アクリレート基、メタクリレート基が挙げられるだろう。
基Mは、二価のコア連結基である。適切なコア連結基は、芳香環系またはヘテロ環系を含み、例えば、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、アントラセンまたはフェナントレンのような芳香環系、またはチオフェン環、ビスチオフェン環、ジベンゾチオフェン環またはベンゾチアジアゾール環のような硫黄含有ヘテロ環を含むヘテロ環系から選択されてもよい。
反応性メソゲンモノマーは、一般的には、分子量が400〜2,000である。粘度も低く、それによって、スピンコーティングの特徴が向上し、アニーリング時間が短くなり、処理しやすくなるため、低分子量モノマーが好ましい。
本発明の第3の態様の正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークは、一般的には、分子量が4,000より高く、さらに特定的には、4,000〜15,000である。正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークは、一般的に、5〜50個、好ましくは10〜30個のモノマー単位を含む。
ポリマーネットワークは、発光するエレクトロルミネセントポリマー、正孔を運ぶポリマーまたは電子を運ぶポリマーを含んでいてもよい。この発光するか、または電荷を運ぶポリマーは、限定されないが、電子機器、発光デバイス、有機発光デバイス、照明要素、有機電界効果トランジスタ、太陽電池およびレーザを含む種々のデバイスに使用されてもよい。本発明の特定の実施形態において、ポリマーネットワークは、燐光エミッタのホストとして使用されてもよい。
本発明の第4の態様のプロセスは、本発明の第3の態様のポリマーを調製し、一般的には少なくとも1つの反応性メソゲンの適切な末端基の光重合または光架橋を介する、少なくとも1つの反応性メソゲンを含む材料の重合または架橋を含む。
典型的な架橋または重合のプロセスは、一般式(III)の反応性メソゲンにUV放射し、少なくとも1つのラジカル化した末端基B・またはB・を含む励起状態または初期ラジカルを生成することを伴い、このラジカル化した末端基B・またはB・は、別のB末端基またはB末端基と反応することができる。
好ましくは、末端基BまたはBは、光重合または光架橋を受けやすいように選択され、ポリマーは、光重合または光架橋によって作られる。光重合または光架橋は、光開始剤を実質的に含まずに、好ましくは、全く含まずに行われてもよい。本発明の好ましい実施形態において、このプロセスによって架橋が生じ、例えば、ポリマーネットワーク、好ましくは、不溶性の架橋したネットワークを生成する。
適切な光重合可能な末端基としては、アクリレート、メタクリレート、非共役の1,4ジエン、1,5ジエンおよび1,6ジエンが挙げられる。適切な光架橋可能な末端基としては、クマリンおよびシンナメートが挙げられ、M O’NeillおよびS M Kelly、J.Phys.D.Appl.Phys.(2000)、33、R67によって記載されるような6−ヒドロキシクマリンまたは7−ヒドロキシクマリンの誘導体を含む。
末端基がジエンであるこれらの実施形態において、反応は、一般的には、連続した分子内および分子間の成長による環化重合を伴い、環構造は、最初は、遊離ラジカルと、ジエン基の第2の二重結合との反応によって作られる。次いで、環化重合によって二重の環が得られ、それによって、特に固い骨格が得られる。この反応は、一般的に、立体的に制御される。本発明の好ましい態様において、重合プロセスによって架橋が生じ、ポリマーネットワーク、一般的には、不溶性の架橋したネットワークが生成する。
本発明の特定の態様において、光重合または光架橋のプロセスは、室温で行われてもよく、それによって、この反応のメソゲン部分またはポリマー部分の起こり得る熱分解を最低限にする。光重合は、リソグラフィー手段によって生成したポリマーのその後のサブピクセレーションを可能にするため、熱重合にとって好ましい。
さらなる工程は、重合プロセスの後に行われてもよく、例えば、ポリマーには、例えば、光活性染料が添加されてもよい。
正孔を運ぶポリマーネットワークは、一般的には、偏光した光を発するように整列させることができる液晶である。適切なポリマーは、中央の二価炭素環(芳香族または脂環式)またはヘテロ環の構造Mに基づいていてもよく、この構造は、上に詳細に記載しており、例えば、フルオレン系またはチオフェン系を含む。
発光するポリマーを表面に塗布するための本発明の第6の態様のプロセスは、本発明の第2の態様の材料を前記表面に塗布することと、前記材料をin situで光重合または光架橋し、発光するポリマーを作成することとを含む。好ましくは、前記材料は、スピンコーティング技術によって前記表面に塗布される。
本発明の好ましい実施形態において、前記表面は、光配向層を含む。光配向層は、一般的には、可撓性スペーサー部分によって側鎖のポリマー骨格に接続する発色団を含む。適切な発色団としては、シンナメートまたはクマリンが挙げられ、6−ヒドロキシクマリンまたは7−ヒドロキシクマリンの誘導体を含む。適切な可撓性スペーサーは、不飽和の有機鎖を含み、例えば、脂肪族のアミン結合またはエーテル結合を含む。
例示的な光配向層は、例えば、7−ヒドロキシクマリン化合物を含む。光配向層に使用するのに適した他の材料は、M.O’NeillおよびS.M.Kelly、J.Phys.D.Appl.Phys.(2000)、33、R67に記載されている。
本発明の特定の態様において、光配向層は、光硬化可能である。これにより、発光するポリマー(例えば、液晶)を整列させることができる方位角の面内の角度を柔軟に変えることができるようになり、従って、その偏光特徴を柔軟に変えることができるようになる。この光配向層には、正孔を運ぶ化合物、すなわち、光配向層の中の正孔を運ぶことができる化合物、例えば、トリアリールアミンが添加されてもよい。適切なトリアリールアミンの例としては、C.H.Chen、J.Shi、C.W.Tang、Macromol Symp.(1997)125、1に記載されるものが挙げられる。例示的な正孔を運ぶ化合物は、4,4’,4”−トリス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミンである。
場合により、正孔を運ぶ化合物は、四面体(ピラミッド)形状を有し、層の配向特徴を制御可能な様式で乱すように作用する。一実施形態において、光配向層は、直鎖棒状の正孔を運ぶ側鎖と、光活性側鎖の両方を組み込んだコポリマーを含む。
正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークは、光配向層で整列する。適切には、光整列したポリマーは、一軸方向に整列した発色団を含む。一般的には、30〜40の偏光比率が必要であるが、クリーンアップ偏光子を使用すると、ディスプレイ用途のために10以上の比率で十分な場合がある。
正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを、機械的な伸展、ラビング、Langmuir−Blodgett蒸着を含むさまざまな方法によって整列させてもよい。しかし、機械的な整列方法によって、構造劣化が起こる場合がある。ラビング処理したポリイミドの使用は、特に液晶状態で、発光するポリマーを整列させるのに適した方法である。しかし、標準的なポリイミド配向層は、絶縁体であり、OLEDの場合、低い電荷注入を引き起こす。
整列プロセス中の配向層の損傷しやすさは、非接触の光整列方法を用いることによって減らすことができる。このような方法において、偏光した光の照射によって、配向層に表面異方性を導入し、その上に配置する発光するポリマー(例えば、液晶形態)にとって好ましい面内配向を導入する。M.O’Neill、S.M.Kelly、J.Appl.Phys.D(2000)33、R67は、光整列材料および方法の総説を与える。
本発明の好ましい実施形態において、整列した、正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークは、不溶性のネマチックポリマーネットワークの形態である。架橋は、光の発光特性を高めることがわかっている。
本発明の第5の形態のデバイスは、場合により、キャリアを動かす層のようなさらなる層を含んでいてもよい。例えばオキサジアゾール環を含有する化合物を含む電子を動かすポリマー層の存在は、エレクトロルミネセンスを高めることがわかっている。
光エミッタのその後のピクセレーションは、望まれるような赤色、緑色、青色のピクセルを生成するような選択的なフォトパターニングによって達成されてもよい。ピクセルは、一般的には、長方形の形状である。ピクセルは、一般的には、大きさが1〜50μmである。マイクロディスプレイの場合、ピクセルの大きさは、おそらく1〜50μm、好ましくは5〜15μm、さらに好ましくは8〜10μmである。他のディスプレイの場合、もっと大きなピクセルサイズ、例えば、300μmがさらに適している。
ある好ましい態様において、ピクセルは、偏光発光のために整列する。適切には、ピクセルは、同じ色を有するが、その偏光方向は異なる配向を有する。裸眼では、1つの色のように見えるが、偏光子を通して見たときには、あるピクセルは明るく、他のピクセルは相対的に明るくなく、これによって、異なる偏光度を有する眼鏡をそれぞれの目にかけて見たときには、3D表示の印象を与える。
また、これらの層には、光活性染料または燐光エミッタが添加されてもよく、光活性染料は、二色性染料または多色性染料を含んでいてもよい。例としては、アントラキノン染料、テトラリンまたは希土類エミッタ、例えば、インジウムおよびユーロピウムを組み込んだ有機金属発色団が挙げられ、S.M.Kelly、Flat Panel Displays:Advanced Organic Materials、RSC Materials Monograph、J.A.Connor編集、(2000)に記載されるものを含む。異なるピクセル色を得るために、異なるドーパント種を使用してもよい。
ピクセル色は、発色団の選択によっても影響を受けることがあり、さまざまな発色団は、例えば、適切に修飾されたアントラキノン染料を用い、赤色、緑色または青色のピクセルとしての適切さが高い。
多色エミッタも本発明の範囲内であることが想定され、前記エミッタは、異なるピクセル色の整列または配列を含む。従って、例えば、適切な多色エミッタは、同じ偏光状態を有する赤色、緑色、青色のピクセルのストライプを含む。これを、赤色、緑色、青色の光を連続的に光らせることができるディスプレイのための連続的なカラーバックライトとして使用してもよい。このようなバックライトを、FLCが光っている着色光のシャッターとして作用する透過性および反射性のFLCディスプレイに使用してもよい。
さらに適切な多色エミッタは、全色ピクセル化したディスプレイを含み、その構成要素のピクセルは、同じ配列または異なる配列を有する。適切な多色エミッタは、連続的なコーティング、選択的な硬化、洗い流しプロセスによって作られてもよく、第1の色エミッタが、適切なコーティングプロセス(例えば、スピンコーティング)によって、整列した層に塗布される。次いで、コーティングされた第1の色エミッタを、その色が必要なピクセルのみで選択的に硬化する。次いで、(硬化していない第1の色エミッタ)の残りを洗い流す。その後、第2の色エミッタを、整列した層に塗布し、その色が必要なピクセルのみで選択的に硬化し、残りを洗い流す。所望な場合、第3の色についてこのプロセスを繰り返すことによって、第3の色を塗布してもよい。このプロセスを使用し、例えば色発光ディスプレイに使用するためのような、ピクセル化したディスプレイを作成してもよく、このようなディスプレイを作成する従来の印刷(例えば、インクジェット)方法よりも簡単である。
本発明は、電源入力と、正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークとを含むディスプレイのためのバックライトも想定する。液晶ディスプレイと共に使用するためにバックライトを整列させてもよい。場合により、バックライトは、単色であってもよく、または多色であってもよい。本発明は、スクリーンと、本明細書で上に記載するような発光するポリマーネットワークまたはバックライトとを含むディスプレイも提供する。スクリーンは、任意の適切な形状または構造を有していてもよく、平坦であってもよく、または湾曲していてもよく、ガラスまたはプラスチックポリマーのような任意の適切な材料を含んでいてもよい。本発明の正孔を運び、発光するポリマーネットワークは、ポリエチレンまたはポリエチレンテレフタレート(PET)のような可塑性ポリマーを含むスクリーンと共に使用するのに特に適していることがわかっている。
ディスプレイは、携帯電話、携帯型コンピュータ、腕時計、掛け時計およびゲーム機のような電子消費財に使用するのに適している。本発明の電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを含み、偏光発光のためにピクセルが整列する、例えば、キット形態でのセキュリティ監視機、それぞれの目のための異なる偏光度を有する眼鏡も想定される。
本発明の第6の態様の方法は、光配向層を作成することと、発光するポリマーを前記光配向層と整列させることとを含む、ディスプレイのための光エミッタを作成する方法も想定する。または、光配向層を作成することと、反応性メソゲンを前記光配向層の上に整列させることと、前記反応性メソゲンの光重合または光架橋によって、正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを生成することとを含む、ディスプレイのための光エミッタを作成する方法が提供される。
本発明は、第1の色を発光するポリマーを光配向層に塗布することと、前記第1の色の光エミッタをその色が必要な場所でのみ選択的に硬化することと、硬化していない第1の色のエミッタの残りの部分を洗い流すことと、第2の色および任意のその後の光色エミッタのためにこのプロセスを繰り返すこととを含む、多色エミッタを作成する方法も提供する。
本明細書に開示する構造は、特定のエネルギーレベルでの性能標準という観点で、従来技術の材料を超える固有の利点を与える。従って、この材料は、嵩高いカルバゾール基が存在する結果、低い遷移温度を有することがわかっている。さらに、嵩高い中央の(M)基は、凝集を抑制し、そのため、発光の消光を避け、さらに、この新しい化合物は、一般的には、低い融点と、非常に良好な均一な膜形成性を有する液晶性材料である。これらは、関与する短い分子間距離という観点で、良好に電荷を運ぶ特性も与える。
本発明の反応性メソゲンは、非常に効率的なOLED、特に照明用途のための有機金属燐光ドーパントのためのホストとして使用するのに特に適していることがわかっている。
本発明の反応性メソゲンは、当業者によく知られている合成技術によって、容易に入手可能な出発物質から合成されてもよい。従って、適切な炭素環またはヘテロ環のコア連結材料と、ハロゲン基のような不安定な基を有するカルバゾール化合物との縮合反応を簡便に使用してもよい。使用される合成技術は、触媒を用いておらず、これにより、金属不純物および他の混入物質が存在しないという観点で顕著な利点をもたらし、関与する合成経路が短いことも、低コストの合成を容易にする。
ここで、添付の図面を参照しつつ、本発明の化合物の合成を記載し、本発明の5種類の異なる反応性メソゲンを合成するための反応スキームを示す。従って、図1には、ビチオフェンと3−ブロモ−9−オクチルカルバゾールとを反応させ、ビス−3−(9−オクチルカルバゾリル)ビスチオフェンを得ることによって調製される非対称反応性メソゲンの合成が示される。
ここで、図2に移り、トリチオフェン誘導体と3−ブロモ−9−オクチルカルバゾールとの縮合から、さらなる反応性メソゲンが調製され、図3は、チオフェン化合物と3−ブロモ−9−オクチルカルバゾールとの縮合から得られる、さらに別の反応性メソゲンを示す。
図4には、テトラチオフェンと3−ブロモ−9−(2−テトラヒドロピラニル)オキシノニルカルバゾールとの縮合からビス(9−(ヒドロキシノニル)−3−カルバゾイルテトラチオフェン誘導体を生成し、次いで、最終生成物に変換される、さらに別の反応性メソゲンの調製が示され、一方、図5は、芳香族液晶性化合物と3−ブロモ−9−(2−テトラヒドロピラニル)オキシノニルカルバゾールとの縮合から、この芳香族化合物のビス(9−(ヒドロキシノニル)−3−カルバゾリル誘導体を生成し、次いで、対応するビス(9−(メタクリロイルオキシノニル)−3−カルバゾリル誘導体に変換される、さらなる反応性メソゲンの生成を模式的に示す。
ここで、本発明の範囲内に含まれる典型的な種々の材料を参照しつつ、本発明の範囲をいかなる様式にも限定することなく、本発明の具体的な実施形態を示す。このように、化合物(III−A)〜(III−F)が調製され、特徴付けられている。
Figure 2018519242


Figure 2018519242


Figure 2018519242


Figure 2018519242


Figure 2018519242


Figure 2018519242

化合物(III−A)〜(III−F)は、本発明の化合物の典型例であり、この構造の先端にカルバゾール部分が存在することを利用し、ホストを動かす材料として必要な正しいエネルギーレベルを与えることができる。これらの化合物は、重合可能性を維持し、必要な物理特性を有しつつ、液晶性も有する。
サイクリックボルタンメトリー(CV)を用い、化合物(IIIA)〜(IIID)について試験を行い、4種類全ての化合物が、最高被占軌道(HOMO)レベルの上昇を示す。このことは、これらの材料の特性が、全ての正孔を運ぶ材料に必要な領域内にあることを示す。化合物(III−C)も薄膜として試験し、HOMOレベルは−5.2eVである。この性能が、ガラス状炭素以外の基材でも再現される場合、その化合物は、薄膜中の正孔を運ぶ材料として非常に適しているだろう。
これまでに観察した性能に基づき、これらの化合物は、吸光度、エネルギーレベルおよび材料の移動性といった特性の微細な調整を容易にし、これによって、特殊な需要のための特注の材料を調製することができる。
さらなる化合物(IIIG)〜(IIIJ)も合成され、ここで、フルオレン部分またはチオフルオレン部分は、二価のコア連結基を含む。
Figure 2018519242


Figure 2018519242

Figure 2018519242

さらに、化合物(IIIK)および(IIIL)が調製され、これらの化合物は、二価のベンゾチアジアゾールコア材料を含む。
Figure 2018519242


Figure 2018519242

これらの化合物に、正孔の移動よりも電子の移動に関係が深いベンゾチアジアゾール部分を組み込む。しかし、カルバゾール部分と共に組み込まれると、化合物は、低いバンドギャップ材料を与え、示されている他の材料と比べて特性の変化を与えるだろう。このことも、材料を既知の効率的な燐光エミッタになるように調整しやすくし、これにより、効率的な白色PHOLEDを与えることができるゲスト−ホスト混合物を得ることができ、三重項エネルギーレベルを、重金属燐光エミッタの三重項エネルギーと合わせるように変えることができる。
この手法のさらなる利点は、開示された材料を従来技術の材料を用いて可能な量よりも多量に製造することができることである。このことは、相対的に回り道のない優れた合成方法の結果であり、短い時間枠の中で材料を製造することもできる。
本発明の材料のさらなる例は、以下の表1から明らかになると思われ、表1は、調製された構造と、これらの例に関連する物理データを示す。

Figure 2018519242
Figure 2018519242
Figure 2018519242


表に対する注釈:
Tg=ガラス転移温度(℃)
Mp=融点(℃)
HOMO=最高被占軌道
LUMO=最低空軌道
Cr=結晶(℃)
Sm=スメクチック(℃)
I=アイソトピック(℃)
N=ネマチック(℃)
本明細書の記載および特許請求の範囲全体で、「〜を含む(comprise)」および「〜を含有する(contain)」という用語、およびこれらの変形語は、「〜を含むが、これに限定されない」ことを意味し、他の部分、添加物、構成要素、整数または工程を除外することを意図しない(除外しない)。本明細書の記載および特許請求の範囲全体で、単数形は、文脈上ほかに要求されない限り、複数形を包含する。特に、不定冠詞が使用される場合、その仕様は、文脈上ほかに要求されない限り、複数形および単数形を包含すると理解すべきである。
本発明の特定の態様、実施形態または実施例と組み合わせて記載される特徴、整数、特性、化合物、化学部分または基は、不適合な場合を除き、本明細書に記載される任意の他の態様、実施形態または実施例に塗布可能であることが理解されるべきである。本明細書(添付の特許請求の範囲、要約書および図面を含む)に開示される全ての特徴および/またはそのように開示される任意の方法またはプロセスの全ての工程は、このような特徴および/または工程の少なくとも一部が互いに除外される組み合わせを除き、任意の組み合わせで合わせてもよい。本発明は、任意の上述の実施形態の詳細に限定されない。本発明は、本明細書(添付の特許請求の範囲、要約書および図面を含む)に開示される特徴の任意の新しい1つまたは任意の新しい組み合わせにも拡張され、またはそのように開示される任意の方法またはプロセスの工程の任意の新しい1つまたは任意の新しい組み合わせにも拡張される。
読者の注意は、本出願と組み合わせて、本出願と同時に、または本出願より前に提出され、本明細書と共に公衆の閲覧に対して開かれている全ての論文および書類に向けられ、このような全ての論文および書類の内容は、参考として本明細書に組み込まれる。

Claims (30)

  1. 正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを生成するための光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンであって、前記メソゲンは、構造(III):
    (B−S−A−M−(A−S−B (III)
    を有し、式中、
    Mは、発色団の芳香族部分またはヘテロ環部分であり;
    およびAは、カルバゾール環の3位で置換されたカルバゾール基であり、同じであってもよく、または異なっていてもよく;
    およびSは、スペーサーであり、同じであってもよく、または異なっていてもよく;
    およびBは、重合可能な基であり、同じであってもよく、または異なっていてもよく;
    mおよびnは、独立して、1〜10の整数である、光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲン。
  2. 重合可能な基BおよびBは、前記スペーサー基を介し、カルバゾール基の窒素原子に接続する、請求項1に記載の光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲン。
  3. およびBは、光重合可能または光架橋可能な基である、請求項1または2に記載の光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲン。
  4. Mは、幅に対する長さの比率が大きいという観点で、液晶性を与えるのに十分な長さを有する芳香族部分またはヘテロ環部分である、請求項1、2または3に記載の光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲン。
  5. Mは、少なくとも4個の芳香環、縮合した芳香環またはヘテロ環を含む、発色団の芳香族部分またはヘテロ環部分である、請求項4に記載の光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲン。
  6. mおよびnは、独立して、1〜3の値を有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲン。
  7. 発光するか、または電荷を運ぶポリマーネットワークを生成するための材料であって、請求項1〜6のいずれか一項に記載の光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンを含む、材料。
  8. 少なくとも1つのさらなる光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンを含む、請求項7に記載の材料。
  9. 前記少なくとも1つのさらなる光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンが、式(I):
    B−S−A−S−B (I)
    を有し、式中、
    Aは、発色団であり;
    Sは、スペーサーであり;
    Bは、光重合または光架橋を受けやすい末端基である、請求項8に記載の材料。
  10. 請求項7、8または9の材料の重合または架橋によって得られる、電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワーク。
  11. 分子量が4,000より高い、請求項10に記載の電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワーク。
  12. 請求項10または請求項11のポリマーネットワークを調製するためのプロセスであって、前記プロセスは、少なくとも1つのメソゲンの光重合可能または光架橋可能な末端基の光重合または光架橋を介する、少なくとも1つの反応性メソゲンを含む前記材料の重合または架橋を含む、プロセス。
  13. 電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを生成するための、請求項12に記載のプロセスであって、
    式(III):
    (B−S−A−M−(A−S−B (III)
    を有する少なくとも1つの反応性メソゲンを含む組成物の光重合または光架橋を含み、
    式中、
    Mは、発色団の芳香族部分またはヘテロ環部分であり;
    およびAは、カルバゾール環の3位で置換されたカルバゾール基であり、同じであってもよく、または異なっていてもよく;
    およびSは、スペーサーであり、同じであってもよく、または異なっていてもよく;
    およびBは、重合可能な基であり、同じであってもよく、または異なっていてもよく;
    mおよびnは、独立して、1〜10の整数であり、
    前記プロセスによって、正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークが得られる、プロセス。
  14. 前記少なくとも1つの反応性メソゲンおよび少なくとも1つのさらなる光重合可能または光架橋可能なメソゲンからのポリマーネットワークの調製を含む、請求項13に記載のプロセス。
  15. 前記少なくとも1つのさらなる光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンが、式(I):
    B−S−A−S−B (I)
    を有し、式中、
    Aは、発色団であり;
    Sは、スペーサーであり;
    Bは、光重合または光架橋を受けやすい末端基である、請求項14に記載のプロセス。
  16. 前記少なくとも1つの反応性メソゲンは、分子量が400〜2,000である、請求項12〜15のいずれか一項に記載のプロセス。
  17. 電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを表面に塗布するためのプロセスであって、前記プロセスは、請求項7、8または9に記載の材料を前記表面に塗布することと、前記材料をin situで光重合または光架橋し、電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを生成することとを含む、プロセス。
  18. 前記材料が、スピンコーティング技術によって溶液から前記表面に塗布される、請求項17に記載のプロセス。
  19. 前記表面が光配向層を含む、請求項17または18に記載のプロセス。
  20. 請求項7、8または9の少なくとも1つの材料から作られる層、または請求項10または請求項11の少なくとも1つのポリマーから作られるポリマー層を含むデバイス。
  21. 請求項10または請求項11に記載の電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを含む、バックライトまたはディスプレイ。
  22. 請求項21に記載のディスプレイを含む、携帯電話、携帯型コンピュータ、腕時計、掛け時計、ゲーム機またはセキュリティ監視機。
  23. 添付の記載および図面を参照しつつ、本明細書に記載するような、正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを生成するための光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲン。
  24. 添付の記載および図面を参照しつつ、本明細書に記載するような、発光するか、または電荷を運ぶポリマーネットワークを生成するための材料。
  25. 添付の記載および図面を参照しつつ、本明細書に記載するような、電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワーク。
  26. 添付の記載および図面を参照しつつ、本明細書に記載するような、ポリマーネットワークを調製するためのプロセス。
  27. 添付の記載および図面を参照しつつ、本明細書に記載するような、電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを表面に塗布するためのプロセス。
  28. 添付の記載および図面を参照しつつ、本明細書に記載するような、バックライトまたはディスプレイ。
  29. 添付の記載および図面を参照しつつ、本明細書に記載するような、携帯電話、携帯型コンピュータ、腕時計、掛け時計、ゲーム機またはセキュリティ監視機。
  30. 請求項12〜16のいずれか一項に記載のプロセスに従って得られる、請求項10または11の電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワーク。
JP2017545554A 2015-04-14 2016-04-14 ポリマーネットワーク Pending JP2018519242A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB1506309.2 2015-04-14
GBGB1506309.2A GB201506309D0 (en) 2015-04-14 2015-04-14 Polymer networks
PCT/GB2016/051039 WO2016166535A1 (en) 2015-04-14 2016-04-14 Polymer networks

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2018519242A true JP2018519242A (ja) 2018-07-19

Family

ID=53333751

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2017545554A Pending JP2018519242A (ja) 2015-04-14 2016-04-14 ポリマーネットワーク

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20180094192A1 (ja)
EP (1) EP3283598A1 (ja)
JP (1) JP2018519242A (ja)
KR (1) KR20170137862A (ja)
CN (1) CN107207709A (ja)
GB (1) GB201506309D0 (ja)
WO (1) WO2016166535A1 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2564134A (en) * 2017-07-04 2019-01-09 The Univ Of Hull Asymmetric mesogens and a method of manufacture

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0407661D0 (en) * 2004-04-03 2004-05-05 Univ Hull Liquid crystalline interpenetrating polymer networks
GB201101094D0 (en) * 2011-01-21 2011-03-09 Univ Hull Polymer networks
KR102008034B1 (ko) * 2011-07-11 2019-08-06 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 화합물
EP2610240A1 (en) * 2011-12-28 2013-07-03 Solvay Sa Crosslinkable arylamine compounds

Also Published As

Publication number Publication date
KR20170137862A (ko) 2017-12-13
WO2016166535A1 (en) 2016-10-20
EP3283598A1 (en) 2018-02-21
US20180094192A1 (en) 2018-04-05
CN107207709A (zh) 2017-09-26
GB201506309D0 (en) 2015-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6000977B2 (ja) 高分子網状構造
EP1523533B1 (en) Luminescent compositions
US7081307B2 (en) Light emitter for a display
US7166239B2 (en) Light emitting polymer
TWI706028B (zh) 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件
US20060182899A1 (en) Polymer networks, methods of fabricating and devices
KR101176654B1 (ko) 유기 발광 물질 및 이러한 물질을 함유하는 발광 장치
JP2006522860A (ja) 有機発光装置及び方法のための架橋性材料
US20030018097A1 (en) Light emitting polymer
KR102277348B1 (ko) 중합체 조성물 및 횡전계 구동형 액정 표시 소자용 액정 배향막
JP2018519242A (ja) ポリマーネットワーク
US7232593B2 (en) Aligned emissive polymer blend, film and device based thereon
US20030027017A1 (en) Light emitter for a display
JP6601605B2 (ja) 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子
Oriol et al. 6 Anisotropic Emitting Cross-Linked Polymers Based on Liquid Crystals
Kelly et al. Liquid crystalline materials
US20060113508A1 (en) Liquid crystalline photoluminescent polarizers, devices and methods