JP2018517033A - 機能的に汎用性の高い両親媒性コポリマー - Google Patents
機能的に汎用性の高い両親媒性コポリマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018517033A JP2018517033A JP2017560784A JP2017560784A JP2018517033A JP 2018517033 A JP2018517033 A JP 2018517033A JP 2017560784 A JP2017560784 A JP 2017560784A JP 2017560784 A JP2017560784 A JP 2017560784A JP 2018517033 A JP2018517033 A JP 2018517033A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- agents
- range
- agent
- integer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1812—C12-(meth)acrylate, e.g. lauryl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/10—N-Vinyl-pyrrolidone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/285—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety
- C08F220/286—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety and containing polyethylene oxide in the alcohol moiety, e.g. methoxy polyethylene glycol (meth)acrylate
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
本発明は、以下の式(A)の構造を有する多官能性両親媒性コポリマーを提供する。
【化1】
式中、w、x、y、及びzは、モル%であり、その合計は100%に等しく;R1は式−(CH2CH2O)n−R2を有し、R2は水素又はC1−C10アルキル基であり;R3は式−(CH2)a−CH3を有し;R4は水素又はメチルであり;R5は式−(OCH2CH2)b−O−(CH2)c−CH3又は−(OCH2CH2)b−O−C6H5を有し;nは1〜約10の整数であり、aは1〜約21の整数であり、bは1〜約23の整数であり、cは1〜約21の整数である。本発明はまた、農業用組成物、消費者用組成物、工業用組成物、及び鉱業用組成物を含むスプレードリフト制御組成物を含む、多官能性両親媒性コポリマー含有組成物を提供する。本発明はまた、多官能性両親媒性コポリマーの製造方法及び使用方法を提供する。
【選択図】なし
【化1】
式中、w、x、y、及びzは、モル%であり、その合計は100%に等しく;R1は式−(CH2CH2O)n−R2を有し、R2は水素又はC1−C10アルキル基であり;R3は式−(CH2)a−CH3を有し;R4は水素又はメチルであり;R5は式−(OCH2CH2)b−O−(CH2)c−CH3又は−(OCH2CH2)b−O−C6H5を有し;nは1〜約10の整数であり、aは1〜約21の整数であり、bは1〜約23の整数であり、cは1〜約21の整数である。本発明はまた、農業用組成物、消費者用組成物、工業用組成物、及び鉱業用組成物を含むスプレードリフト制御組成物を含む、多官能性両親媒性コポリマー含有組成物を提供する。本発明はまた、多官能性両親媒性コポリマーの製造方法及び使用方法を提供する。
【選択図】なし
Description
本発明は、消費者、工業、農業、及び鉱業用途のための改良された製剤安定性、活性送達特性、相溶性特性、結晶成長改質特性、及び表面活性特性を有する多官能性両親媒性コポリマーを提供する。多官能性両親媒性コポリマーは、広範囲の親水性又は親油性/疎水性の製剤又は成分と容易に相溶し、適用前の処理が最小限であるか又は全くない非イオン性ランダムコポリマーである。本発明はまた、農業又は一般噴霧用途のためのスプレードリフト制御及びスプレー堆積促進組成物、化粧品製剤、他の消費者組成物、工業用組成物、及び鉱業用組成物を含む多官能性両親媒性コポリマーを含む組成物を提供する。本発明はまた、多官能性両親媒性コポリマーの製造方法及び使用方法を提供する。
作物の健康、成長、及び生産量を確実にするためには、農業用活性物質、主に除草剤、殺虫剤(pesticide)、殺虫剤(insecticide)、肥料、及び水分調整剤の適用が不可欠である。農業用製品は、それらが含む活性物質の溶解特性に応じて、いくつかの主要なタイプの製剤に広く分類することができ、これらに限定されないが、可溶性液体(SL)、エマルジョン濃縮物(EC)、マイクロエマルジョン濃縮物(MEC)、懸濁液濃縮物(SC)、水和剤(WP)、水分散性顆粒(WDG)、油分散液(OD)、及びサスポエマルジョン(SE)が挙げられる。固体粉末の適用のいくつかの例外を除いて、農業活性物質の最も便利で普及した適用形態としては、スプレータンク内の水に1つ又は複数の上記のタイプの製剤を希釈することが挙げられる。次いで、このスプレータンクミックスを、地上ベース(トラクター、バックパック等)又は空中(低空飛行の飛行機又はヘリコプター)から、適用形態、又は対象植物、作物、若しくは現場条件に合わせて特別に設計された農業用ノズルを通してスプレーする。農業材料の噴霧適用の高い有効性を保証するため、タンクミックス補助剤から望まれる優先的な利益の中には、微小な噴霧液滴の的外れなスプレードリフトによる材料の浪費や周辺生態系及び人の生活圏へのリスクを低減する一方、優れた液滴サイズ制御の実施、スプレー塗布の最中に均一なタンクミックス組成物を確実にするためのタンクミックス成分との良好な相溶性、標的作物への噴霧材料の良好な付着及び保持、及び葉での活性物質の拡散、粘着、及び結晶成長阻害により、作物の良好なスプレー適用範囲を促し、また、摂取量及び送達を高めるために、葉の表皮を介した活性成分の良好な浸透を促進することが含まれる。
一般に、パーソナルケア製品、家庭用、産業用、及び機関用製品(HI&I)、医薬品、食品、飲料、並びにコーティング、塗料、及び接着剤用の工業製品を含むがこれらに限定されない消費者製品は、同じ製剤内に親水性材料及び疎水性材料の両方を通常含む複数成分系である。そのような製剤を構成する多くの異なる成分間の複雑な物理化学的相互作用により、これらの成分を単一の安定した製剤に適合させること、また、親水性層と親油性層との交互層により構成されていることが非常に多い毛、皮膚、表皮、及び歯等のような生物学的表面を介して標的化された活性送達を行うことにおいて、大きな困難がもたらされることが多い。
従って、広義には、農業、消費者製品、パーソナルケア製剤、工業用及び鉱業用品、並びにコーティング及び塗料組成物を含むがこれらに限定されない用途の全範囲は、適用前の処理が最小限であるか又はなしで、広範囲の親水性又は親油性/疎水性の製剤又は成分と容易に相溶する、特別に設計された両親媒性ポリマー材料の恩恵を受けることができる。
両親媒性ポリマーは、(a)非イオン性ブロックコポリマー及び(b)イオン性ランダム又はブロックコポリマーに大別することができる。ブロックコポリマーの合成は、一般に、金属媒介触媒法又は複数の所望の官能基を含むようにする複数の合成手順を伴い、複雑でしばしば高価な方法である。最終的なポリマー製品中に触媒金属種が残留する可能性があることにより、当該製品は、微量金属濃度に厳しい制限を有する消費者製品配合物での使用には適さないものとなることが多い。1つ又は複数のイオン性官能基(カチオン性又はアニオン性)を有することにより両親媒性を付与するポリマーは、一般に、イオン性官能基を活性化するために、適用前処理(中和又は酸性化)を必要とする。製剤中の他のイオン種に対する不耐性、条件依存性(pH、イオン強度等)溶解度、及び安定性定数は、親水性親油性バランス(HLB)の全範囲にわたり、多成分製剤、多相製剤、及び高イオン強度製剤におけるイオン性両親媒性ポリマーの適用範囲を更に制限する。
米国特許第9,006,142号明細書は、ビニルピロリドンポリマーを含む農薬製剤を開示している。欧州特許出願公開第0772467号明細書は、メトキシポリ(エチレングリコール)モノメタクリレート、n−ビニルピロリドン、及び2−エチル−ヘキシルアクリレートカテーテルバルーンコーティングを開示している。米国特許第8,404,783号明細書は、コンタクトレンズにおける両親媒性ポリマーを開示している。国際公開第2014/138327号は、洗浄組成物を開示しており、米国特許第7,109,155号明細書は、工業用洗浄組成物を開示している。
従って、新規の非イオン性両親媒性ランダムコポリマー、組成物、並びに、消費者用途、パーソナルケア用途、工業用途、農業用途、及び鉱業用途のための製剤、活性送達、相溶性、及び表面活性要件への対処に両親媒性コポリマーを使用する方法を提供することが望まれる。
本発明は、以下に示す構造を有する多官能性両親媒性コポリマーを提供する。
式中、w、x、y、及びzは、モル%であり、その合計は100%に等しく;R1は式−(CH2CH2O)n−R2を有し、R2は水素又はC1−C10アルキル基であり;R3は式−(CH2)a−CH3を有し;R4は水素又はメチルであり;R5は式−(OCH2CH2)b−O−(CH2)c−CH3又は−(OCH2CH2)b−O−C6H5を有し;nは1〜約10の整数であり、aは1〜約21の整数であり、bは1〜約23の整数であり、cは1〜約21の整数である。
式中、w、x、y、及びzは、モル%であり、その合計は100%に等しく;R1は式−(CH2CH2O)n−R2を有し、R2は水素又はC1−C10アルキル基であり;R3は式−(CH2)a−CH3を有し;R4は水素又はメチルであり;R5は式−(OCH2CH2)b−O−(CH2)c−CH3又は−(OCH2CH2)b−O−C6H5を有し;nは1〜約10の整数であり、aは1〜約21の整数であり、bは1〜約23の整数であり、cは1〜約21の整数である。
本発明はまた、農業用組成物、消費者用組成物、工業用組成物、及び鉱業用組成物等のスプレードリフト制御組成物を含む、多官能性両親媒性コポリマーを含む組成物を提供する。本発明はまた、多官能性両親媒性コポリマーの製造方法及び使用方法を提供する。
本発明はまた、医薬品、飲食品、コーティング剤、塗料、エネルギーセクター剤、性能材料、口腔ケア製品、スキンケア製品、ヘアケア製品、化粧品、トイレタリー製品、家庭用製品及び洗浄用製品、工業用及び機関用洗浄製品、殺菌製品、眼科用剤、注射剤、衛生製品、農業製品、織物、殺生物剤、防腐剤、消費者製品、及び洗濯用製品を含むが、これらに限定されないエンドユーザ用途の様々な分野での向上した適用性能を提供する。多官能性両親媒性コポリマーを含む組成物は、接着剤組成物、エアロゾル組成物、農業用組成物、飲料組成物、洗浄組成物(cleaning compositions)、コーティング組成物、化粧用組成物、歯科用組成物、洗剤組成物(detergent compositions)、薬剤組成物、カプセル化組成物、食用組成物、ヘアスプレー組成物、リソグラフィー組成物、膜組成物、油田組成物、パーソナルケア組成物、医薬組成物、色素組成物、及びスプレードリフト緩和組成物において特に使用される。
本発明は、消費者用、工業用、農業用、及び鉱業用の改良された製剤安定性、活性物質送達特性、相溶性特性、結晶成長改質特性、及び表面活性特性を有する多官能性両親媒性コポリマーを提供する。多官能性両親媒性コポリマーは、適用前処理が最小限であるか又は全くない、広範囲の親水性又は親油性/疎水性の製剤又は成分と容易に相溶する、非イオン性ランダムコポリマーである。本発明はまた、農業又は一般的な噴霧用途、消費者用組成物、工業用組成物、及び鉱業用組成物のためのスプレードリフト制御及びスプレー堆積促進組成物を含む、多官能性両親媒性コポリマーを含む組成物を提供する。本発明はまた、多官能性両親媒性コポリマーの製造方法及び使用方法を提供する。
本発明の非イオン性両親媒性コポリマーのポリラクタム成分は、当該成分がもたらす多目的利益を理由にポリマー構造中に含められ、当該多目的利益としては、これらに限定されないが、沈着時の良好な膜形成、コポリマー構造への制御された親水性の提供、良好な製剤安定性、相溶性、並びに活性保持及び適用中の送達のための、溶液中で、乳剤中で、又は微粒子として親水性表面特性を有する活性成分又は製剤との会合が挙げられる。本発明のコポリマー中のポリラクタムセグメントの疎水性主鎖及び親水性ペンダントラクタム官能基は、調整可能な親水性親油性バランス(HLB)、保湿性、結晶成長改質、溶解性、及び表面活性を含むがこれらに限定されない利点をもたらす。
本発明の非イオン性両親媒性コポリマーのポリアルコキシアルキル成分は、当該成分がもたらす多目的利益を理由にポリマー構造中に含められ、当該多目的利益としては、これらに限定されないが、コポリマー構造への制御された親水性及び/又は疎水性の提供、複合体又は代替の親水性及び親油性層構造を有するコーティング又は生物学的表面への浸透性、親水性、親油性、又は混合環境における相溶性及び製剤安定性が挙げられる。本発明のコポリマーにおけるこれらのセグメントの疎水性主鎖及び親水性ペンダントポリアルコキシアルキル官能基は、調整可能な親水性親油性バランス(HLB)、保湿性、結晶成長改質、溶解度、及び表面活性を含むがこれらに限定されない他の利点をもたらす。
本発明の非イオン性両親媒性コポリマーのポリアルキル成分は、当該成分がもたらす多目的利益を理由にポリマー構造中に含められ、当該多目的利益としては、これらに限定されないが、コポリマー構造への制御された疎水性の提供、疎水性又は疎水的に改質された活性物質及び製剤成分との会合、疎水性表面での改良された拡散及び付着及び活性保持、複合体又は代替の親水性及び親油性層構造を有するコーティング又は生物学的表面への浸透性、親水性、親油性、又は混合環境における相溶性及び製剤安定性が挙げられる。本発明のコポリマーにおけるこれらのセグメントの疎水性主鎖及び疎水性ペンダントポリアルキル官能基は、調整可能な親水性親油性バランス(HLB)、結晶成長改質、溶解度、及び表面活性を含むがこれらに限定されない他の利点をもたらす。
本明細書中で使用されるパーセンテージ、部、割合、及び比率は全て、特に明記しない限り、全組成物の重量に基づく。挙げられている成分に関連する全ての重量は、活性レベルに基づいているため、特に指定のない限り、市販の材料に含まれている可能性のある溶媒又は副生成物は含まない。
本発明の特異な特徴又は制限に対する全ての言及は、他に明記されていないか、又はその言及がなされた文脈によって反対のことが明白に示唆されない限り、対応する複数の特徴又は制限を含ものとし、またその逆の場合も同じとする。
本明細書で使用される数値範囲は、具体的に開示されるか否かにかかわらず、その範囲内に含まれる全ての数及び数の部分集合を含むことが意図される。更に、これらの数値範囲は、その範囲内の任意の数又は数字の部分集合に関する請求項のためのサポートを提供するものと解釈されるべきである。
本明細書で引用した全ての刊行物、記事、論文、特許、特許公報、及び他の参考文献は、本明細書の開示と整合性を有する程度に、あらゆる目的のためにその全体が本明細書に組み込まれる。
本明細書では、以下の用語は、別段の記載がない限り、以下に提示する意味を有する。
用語「a」又は「an」は、用語「含む(comprising)」と併せて使用される場合、「1つ」を意味することができるが、「1つ以上」、「少なくとも1つ」、及び「1つ又は複数」の意味とも一致する。用語「又は」の使用は、開示では代替案のみ及び「及び/又は」を参照する定義を支持するが、代替案が相互に排他的である場合に代替案のみを参照するように明示的に示されていない限り、「及び/又は」を意味するように用いられる。
用語「約」は、指定された値の10%の差をいう。本明細書で使用する数値範囲は、その数又は数の部分集合が具体的に開示されているかどうかを問わず、その範囲内に含まれる全ての数及び数の部分集合を含むことを意味する。特に明記しない限り、本明細書で使用する全てのパーセント、部、割合、及び比は、全組成の重量による。
用語「酸性条件」は、水溶液のpH値と関連した条件をいう。純水は、中性で、25℃で7.0に近いpHを有するとみなされる。7未満のpH値を有する溶液は、酸性溶液であるとみなされる。
用語「アルキル」は、任意選択的に1つ又は複数のヘテロ原子を有する、官能化又は非官能化された一価の直鎖、分岐鎖、又は環状のC1−C60基を指す。特に、アルキルは、C1−C45基、より具体的には、C1−C30基である。更に、アルキル基の限定されない例としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、シクロブチル、n−ペンチル、イソペンチル、シクロペンチル、n−ヘキシル、シクロヘキシル、n−ヘプチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、tert−オクチル、iso−ノルボルニル、n−ドデシル、tert−ドデシル、n−テトラデシル、n−ヘキサデシル、n−オクタデシル、及びn−エイコシル、並びに上記のいずれかの連鎖状鎖が挙げられる。
用語「アルキル(アルク)アクリレート」は、アクリル酸又はアルキルアクリル酸のアルキルエステルを指す。
用語「アルキル(アルク)アクリルアミド」は、アクリル酸又はアルキルアクリル酸のアルキルアミドを指す。
用語「アルキレン」は、任意選択的に1つ又は複数のヘテロ原子を有する、官能化又は非官能化された二価の直鎖、分枝鎖、又は環状のC1−C40基を指す。特に、アルキレンは、C1−C45基、より具体的には、C1−C30基である。更に、アルキレン基の限定されない例としては、−CH2−、−CH2−CH2−、−CH(CH3)−CH2−、−CH2−CH(CH3)−、−C(CH3)2−CH2−、−CH2−C(CH3)2−、−CH(CH3)−CH(CH3)−、−C(CH3)2−C(CH3)2−、−CH2−CH2−CH2−、−CH(CH3)−CH2−CH2−、−CH2−CH(CH3)−CH2−、−CH2−CH2−CH(CH3)−、−CH2−CH2−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−、シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレン等が挙げられる。
用語「両親媒性」は、親水性(水親和性、極性)及び疎水性(撥水性、脂肪親和性、親油性、非極性)の両方の性質を有する化合物を指す。荷電した親水性基の例としては、カルボン酸塩、硫酸塩、スルホン酸塩、及びリン酸塩等のアニオン性基(負に荷電したもの)及びアンモニウム等のカチオン性基(正に荷電したもの)が挙げられる。非荷電親水性基の例としては、ジアシルグリセロール及びオリゴエチレングリコール等の大きなアルキル基を有するアルコールが挙げられる。両親媒性化合物は、化合物内にいくつかの親水性及び疎水性部分を有することができる。
用語「アリール」は、芳香族炭化水素から誘導される官能基を指す。芳香族炭化水素は、単環でもよく、又は多環でもよい。単環型のアリール基の例としては、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、クメニル等が挙げられる。多環型のアリール基の例としては、ナフチル、アントリル、フェナントリル等が挙げられる。アリール基は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アミノメチル、低級アルキル、低級アルコキシ、メルカプト、トリクロロエチル、又はトリフルオロメチルから選択される少なくとも1つの置換基を有することができる。このような置換アリール基の例としては、2−フルオロフェニル、3−ニトロフェニル、4−ニトロフェニル、4−メトキシフェニル、4−ヒドロキシフェニル等が挙げられる。
用語「分岐及び非分岐アルキル基」は、アルキル基を意味し、そのアルキル基は、直鎖でもよく、又は分岐でもよい。例えば、前記アルキル基は、1〜約60個の炭素原子を有し、より詳細には、1〜約30個の炭素原子を有し、更により詳細には、1〜約6個の炭素原子を有する。分岐した基は、イソプロピル、tert−ブチルなどを含む。
用語「含む(comprising)」は、重要な成分が適切な形態及び濃度で存在するならば使用することが可能な、任意選択的な相溶性の成分を指す。従って、用語「含む」は、セルロースエーテル部分、ビニル部分、アリール、アクリル、及びメタクリル部分、ラクタム部分、連結基、及び/又はハイブリッドポリマー等の必須成分を特徴付けるために使用することができる、より限定的な用語「〜からなる(consisting of)」及び「〜から本質的になる(consisting essentially of)」を包む(encompass and include)。
用語「シクロアルキル基」は、約3〜約10個の炭素原子を有する非芳香族のモノ−又はマルチシクロ環系を指す。シクロアルキル基は、部分的に不飽和であってもよい。また、シクロアルキル基は、本明細書で定義されるアルキル基置換基で置換されていてもよい。シクロアルキル鎖は、酸素、硫黄、又は置換若しくは非置換の窒素原子を含んでいてもよく、窒素置換基は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、又は置換アリールであってもよく、したがって、ヘテロシクロ基を提供してもよい。代表的なモノシクロシクロアルキル環としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等が挙げられる。更に、シクロアルキル基は、アルキル基、アルキレン基等の連結基で置換されてシクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基等を形成してもよい。シクロアルキル基はまた、アダマンチル、オクタヒドロナフチル、デカリン、カンファー、カンファン、及びノルアダマンチル等の多環シクロアルキル環であってもよい。
作用物質の「有効量」及び「有効使用レベル」という用語は、所望の性能属性、安定性、有効性、製品審美性等を提供するために用いられる十分な量の作用物質を指す。
用語「フリーラジカル付加重合開始剤」は、フリーラジカル付加重合を開始するために触媒量で使用される化合物を指し、単に「開始剤」として本明細書で使用される。用語「フリーラジカル付加重合開始剤」はまた、熱活性化開始剤及び光活性化開始剤を指す。「開始剤」の選択は、主としてその溶解度及びその分解温度に依存する。
用語「官能化された」は、当業者に知られている1つ又は複数の官能化反応によりそれに導入される1つ又は複数の官能基を有する部分の状態を指す。官能化反応の特に限定されない例としては、エポキシ化、スルホン化、加水分解、アミド化、エステル化、ヒドロキシル化、ジヒドロキシル化、アミノ化、アンモノリシス、アシル化、ニトロ化、酸化、脱水、脱離、水和、脱水素化、水素化、アセタール化、ハロゲン化、脱ハロゲン化水素化、マイケル付加、アルドール縮合、カニッツァロ反応マンニッヒ反応、クライゼン縮合、鈴木カップリング等が挙げられる。特に、部分の官能化は、部分中の1つ又は複数の水素を、例えば、アルキル基、アルコキシル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、及び/又はアリール基等の1つ又は複数の非水素基で置き換える。シクロアルキル基の特に限定されない例としては、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン等が挙げられる。アルコキシ基の特に限定されない例としては、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ等が挙げられる。アリール基の特に限定されない例としては、ベンゼン、ナフタレン(2環)、アントラセン(3環)等が挙げられる。
用語「ハロゲン」は、クロロ、ブロモ、ヨード、及びフルオロをいい、1つの実施形態では、ブロモ及び/又はクロロである。
用語「ヘテロ原子」は、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、及び/又はハロゲンなどの原子をいう。ヘテロ原子は、1つ又は複数のヘテロ原子含有官能基の一部、及び/又は1つ又は複数の複素環の一部として存在してもよい。ヘテロ原子含有官能基の限定されない例として、エーテル基、ヒドロキシ基、エポキシ基、カルボニル基、カルボキサミド基、カルボン酸エステル基、カルボン酸基、イミン基、イミド基、アミン基、スルホン酸基、スルホンアミド基、ホスホン酸基、及びシラン基が挙げられる。
用語「ホモポリマー」は、1つのタイプのモノマーを含む分子を指し、用語「非ホモポリマー」は、2つ以上のタイプのモノマーを含むポリマーを指し、少量の重合溶媒が、ポリマー中に共有結合されていてもよいし、又は共有結合されていなくてもよいポリマーを含む。非ホモポリマーは、コポリマー、ターポリマー、テトラマー等であってもよい。
用語「親水性−親油性バランス」(HLB)は、界面活性剤が親水性又は親油性である程度を指し、分子の異なる領域の値を計算することにより決定される。
用語「イオン性」は、静電気力によりともに保持されたイオンを含む化合物を指す。
用語「連結基」及び「スペーサー基」は、2つ以上の分子を互いに結合するように構成された分子のセグメント又は基を指す。連結基又はスペーサー基が存在しないと定義される場合、連結基又はスペーサー基は、直接結合により置き換えられている。
用語「モノマー」は、ポリマーを構成する繰り返し単位をいう。モノマーは、他のモノマーを含む他の分子と化学的に結合してポリマーを形成する化合物である。
用語「多官能」は、複数の又は多くの機能又は活性を有する化合物を指す。
用語「多官能性両親媒性コポリマー」は、複数の又は多くの機能又は活性を有し、親水性及び疎水性の両方を有するポリマーを指す。
用語「非イオン性」は、静電気力により共に保持されないてはいない化合物を指す。これらの分子は、共有結合で共に保持される。
本発明の「1つの実施形態」、「1つの態様(aspect)」、「1つの態様(version)」、及び「1つの目的」という用語は、文脈がそうでないことを明確に指示しない限り、1つ又は複数のそのような実施形態、態様(aspect)、態様(version)、又は目的を含む。
用語「パーソナルケア組成物」は、皮膚の色及び外観を変えるものを含む、皮膚組成物、日光組成物、オイル組成物、毛髪組成物、及び防腐剤組成物のような限定されない組成物を指す。
用語「pH」は、水溶液の酸性又は塩基性の尺度をいう。純水は、中性で、25℃で約7.0のpHを有するとみなされる。7未満のpH値を有する溶液は、酸性であるとみなされ、7より大きいpH値を有する溶液は、塩基性又はアルカリ性であるとみなされる。
用語「薬学的に許容される」及び「化粧品的に許容される」は、一般に安全とみなされる分子実体及び組成物を指す。特に、本明細書で使用される場合、用語「薬学的に許容される」及び「化粧品的に許容される」は、適切な政府機関の規制機関により承認されるか、又は動物、特にヒトにおける使用のために米国薬局方又は他の一般に認められている薬局方に記載されたものを指す。
用語「薬学的に許容される賦形剤」は、存在する固体分散体を含む所望の製剤のバルクを増加させるための、粉末、顆粒、カプセル、ペレット、及び錠剤の形態の固体製剤に含まれる添加剤を指す。賦形剤は、噴霧乾燥若しくはホットメルト押出、又はその他の方法を用いて、固体分散体の調製中又は調製後に添加することができる。
用語「薬学的に活性な成分」は、それを必要とする被験体に送達されたときに治療効果を有すると考えられ、更に医薬品当局により規制される任意の成分を指す。薬学的に活性な成分は、経口摂取時に全身的に、又は口腔内、皮膚等に存在する場合に局所的に作用する可能性がある。それらはまた、経皮薬物送達システムの場合のように、皮膚にわたって送達される可能性がある。
用語「農業活性成分」は、それを必要とする被験体に送達され、更に環境保護当局により規制される場合に、除草剤、殺虫剤(pesticide)、殺虫剤(insecticide)、殺菌剤、肥料、微量栄養素、主要栄養素、水分調節剤活性の1つ又は複数を有すると考えられる任意の成分を指す。農業活性物質は、活性中に浸透性、接触性、及び/又は転流性である可能性があり、土壌又は暴露された作物又は植物の部分に供給されてもよい。
用語「ポリマー」は、架橋又はグラフトされていてもいなくてもよい、1つ又は複数のモノマー単位から誘導された直鎖及び分岐ポリマーの両方を指す。ポリマーの非限定的な例としては、ポリマーがランダムポリマー、ブロックポリマー、又は交互ポリマーである、コポリマー、ターポリマー、テトラマー等が挙げられる。
用語「難溶性」は、溶質1部に対して約100部以上の溶媒を必要とするわずかに可溶な又は非常にわずかに可溶な化合物を指す。難溶性化合物は、活性医薬成分(API)化合物の可溶化が、そのようなAPI化合物の吸収のための律速段階になることを意味する。
用語「好ましい」、「好ましくは」、及びその変形は、特定の状況下で一定の利益をもたらす本発明の実施形態を指す。しかしながら、同じ又は他の状況の下で、他の実施形態も好ましい場合がある。更に、1つ又は複数の好ましい実施形態の列挙は、他の実施形態が有用ではなく、他の実施形態を本発明の範囲から排除することを意図しないことを意味するものではない。
本発明は、消費者、工業、農業、及び鉱業用途のための改良された配合、活性送達特性、相溶性特性、及び表面活性特性を有する多官能性両親媒性コポリマーを提供する。多官能性両親媒性物質は、ビニルピロリドン/メトキシポリ(エチレングリコール)メタクリレート/ラウリルメタクリレートを含むコポリマーである。本発明はまた、農業用組成物、消費者用組成物、工業用組成物、及び鉱業用組成物を含む、スプレードリフト制御組成物を含む多官能性両親媒性コポリマーを含む組成物を提供する。本発明はまた、多官能性両親媒性コポリマーの製造方法及び使用方法を提供する。
本発明の多官能性両親媒性コポリマーは、様々な程度の親水性親油性バランス(HLB)を有する広範囲の製剤において、適用前処理が最小限であるか又は全くない非イオン性ランダム両親媒性コポリマーである。多官能性両親媒性コポリマーは、フリーラジカル重合技術により市販のモノマーと組み合わせて、界面活性、湿潤性、疎水性活性剤及び親水性活性剤との会合、浸透性、膜形成性、及び材料輸送及び送達性等の更なる有益な特性を持たせてもよい。多官能性両親媒性コポリマーは、水及び油(鉱物油、芳香油、種子油、又は動物脂質)に可溶であり、親水性及び親油性物質と容易に相溶しない製剤を安定化させる一方、高電解質負荷を有する強イオン性製剤を許容するための「ドロップイン」添加剤として用いることができる。
多官能性両親媒性コポリマーの特性及び有効性は、限定されないが、農業製剤、ヘア及びスキンケア製剤、及び口腔ケア用途のためのスプレードリフトの低減を含む多くの用途に有用である。
本発明の多官能性両親媒性コポリマーの溶液は、農業用スプレー製剤中の作物油及び作物油ブレンドに加えて、油及び水溶性活性物質をスプレー中で会合させることにより安定なエマルジョンを提供することができる。多官能性両親媒性コポリマーはまた、標準的な市販の農業用ノズルを通して農業用タンクミックスを噴霧する間に、液滴サイズ及び液滴サイズ分布の精密な制御をもたらす動的及び静的表面張力を制御するために使用することもでき、それにより、超低ポリマー濃度であってもドリフト可能な微粒子を顕著に低減することができる。更なる利点としては、植物の葉に多官能性両親媒性コポリマーを含有する組成物のスプレー液滴を散布して、表皮浸透及び葉を通じた活性物質の均一な輸送の向上を提供することが挙げられる。これらの多官能性両親媒性コポリマーの溶液は、農業用途、特にドリフト低減、液滴沈着、及び農業活性物質の分散及び有効性増強において特に有用である。
本発明は、以下に示す構造を有する多官能性両親媒性コポリマーを提供する。
式中、w、x、y、及びzは、モル%であり、その合計は100%に等しく;R1は式−(CH2CH2O)n−R2を有し、R2は水素又はC1−C10アルキル基であり;R3は式−(CH2)a−CH3を有し;R4は水素又はメチルであり;R5は式−(OCH2CH2)b−O−(CH2)c−CH3又は−(OCH2CH2)b−O−C6H5を有し;nは1〜約10の整数であり、aは1〜約21の整数であり、bは1〜約23の整数であり、cは1〜約21の整数である。好ましくは、wは約10%〜約80%の範囲であり、xは約10%〜約80%の範囲であり、yは約10%〜約80%の範囲であり、zは0%〜約50%の範囲である。好ましくは、nは1〜約8の範囲であり、aは1〜約15の範囲であり、bは約1〜約15の範囲であり、cは1〜約15の範囲である。
式中、w、x、y、及びzは、モル%であり、その合計は100%に等しく;R1は式−(CH2CH2O)n−R2を有し、R2は水素又はC1−C10アルキル基であり;R3は式−(CH2)a−CH3を有し;R4は水素又はメチルであり;R5は式−(OCH2CH2)b−O−(CH2)c−CH3又は−(OCH2CH2)b−O−C6H5を有し;nは1〜約10の整数であり、aは1〜約21の整数であり、bは1〜約23の整数であり、cは1〜約21の整数である。好ましくは、wは約10%〜約80%の範囲であり、xは約10%〜約80%の範囲であり、yは約10%〜約80%の範囲であり、zは0%〜約50%の範囲である。好ましくは、nは1〜約8の範囲であり、aは1〜約15の範囲であり、bは約1〜約15の範囲であり、cは1〜約15の範囲である。
好ましくは、コポリマーは、
(式中、wは約25%であり、xは約25%であり、yは約50%であり、nは1〜約10である)、及び
(式中、wは約10%であり、xは約30%であり、yは約30%であり、zは約30%であり、nは1から約10である)
からなる群から選択される構造を有する。
(式中、wは約25%であり、xは約25%であり、yは約50%であり、nは1〜約10である)、及び
(式中、wは約10%であり、xは約30%であり、yは約30%であり、zは約30%であり、nは1から約10である)
からなる群から選択される構造を有する。
より好ましくは、コポリマーは、以下に示す構造を有する。
式中、wは約25%であり、xは約25%であり、yは約50%であり、nは1〜約10である。
式中、wは約25%であり、xは約25%であり、yは約50%であり、nは1〜約10である。
より好ましくは、コポリマーは、以下に示す構造を有する。
式中、wは約10%であり、xは約30%であり、yは約30%であり、zは約30%であり、nは1から約10である。
式中、wは約10%であり、xは約30%であり、yは約30%であり、zは約30%であり、nは1から約10である。
本発明はまた、以下に示す構造を有する多官能性両親媒性コポリマーを含む組成物を提供する。
式中、w、x、y、及びzは、モル%であり、その合計は100%に等しく;R1は式−(CH2CH2O)n−R2を有し、R2は水素又はC1−C10アルキル基であり;R3は式−(CH2)a−CH3を有し;R4は水素又はメチルであり;R5は式−(OCH2CH2)b−O−(CH2)c−CH3又は−(OCH2CH2)b−O−C6H5を有し;nは1〜約10の整数であり、aは1〜約21の整数であり、bは1〜約23の整数であり、cは1〜約21の整数である。
式中、w、x、y、及びzは、モル%であり、その合計は100%に等しく;R1は式−(CH2CH2O)n−R2を有し、R2は水素又はC1−C10アルキル基であり;R3は式−(CH2)a−CH3を有し;R4は水素又はメチルであり;R5は式−(OCH2CH2)b−O−(CH2)c−CH3又は−(OCH2CH2)b−O−C6H5を有し;nは1〜約10の整数であり、aは1〜約21の整数であり、bは1〜約23の整数であり、cは1〜約21の整数である。
好ましくは、wは約10%〜約80%の範囲であり、xは約10%〜約80%の範囲であり、yは約10%〜約80%の範囲であり、zは0%〜約50%の範囲である。好ましくは、nは1〜約8の範囲であり、aは1〜約15の範囲であり、bは約1〜約15の範囲であり、cは1〜約15の範囲である。
組成物は、更に、接着剤、エアロゾル剤、農業用剤、再汚染防止剤、バッテリー剤、飲料剤、殺生物剤、ブロックコポリマー剤、分岐/くし形コポリマー剤、セメント剤、洗浄剤(cleaning agents)、コーティング剤、導電剤、化粧用剤、架橋剤、歯科用剤、色素剤、洗浄剤(detergent agents)、分散剤、薬品剤、電子剤、カプセル化剤、食用剤、ヘアスプレー剤、除草剤、家庭−産業−機関用剤、インク及び塗膜剤、層間接着剤、リソグラフィー溶液剤、膜添加剤、金属加工剤、油田剤、塗料、紙剤、パーソナルケア剤、医薬剤、顔料剤、石こう剤、プラスチック剤、印刷剤、反応性殺生物剤、反応性レオロジー改質剤、屈折率調整剤、金属イオン封鎖剤、防汚剤、帯電防止剤、及びウッドケア剤からなる群から選択される作用物質を含んでいてもよい。
組成物は、接着剤組成物、エアロゾル組成物、農業用組成物、飲料組成物、洗浄組成物(cleaning compositions)、コーティング組成物、化粧用組成物、歯科用組成物、洗浄組成物(detergent compositions)、薬剤組成物、カプセル化組成物、食用組成物、ヘアスプレー組成物、リソグラフィー組成物、膜組成物、油田組成物、パーソナルケア組成物、医薬組成物、色素組成物、及びスプレードリフト制御組成物からなる群から選択することができる。スプレードリフト制御組成物は、農業用組成物、消費者用組成物、工業用組成物、及び鉱業用組成物からなる群から選択することができる。
組成物は、更に、鉱物油、芳香族油、作物油、種子油、専有の油混合物、及びそれらの混合物;有効量の農業用剤;最終量に達するのに十分な量の水を含んでいてもよい。組成物は、農業用スプレードリフト組成物であってもよい。農業用剤は、除草剤、殺虫剤(pesticide)、殺虫剤(insecticide)、殺菌剤、肥料、微量栄養素、主要栄養素、水調整剤、及びそれらの混合物であってもよい。コポリマーが、
(式中、wは約25%であり、xは約25%であり、yは約50%であり、nは1〜約10である)、及び
(式中、wは約10%であり、xは約30%であり、yは約30%であり、zは約30%であり、nは1から約10である)からなる群から選択される構造を有する組成物。
(式中、wは約25%であり、xは約25%であり、yは約50%であり、nは1〜約10である)、及び
(式中、wは約10%であり、xは約30%であり、yは約30%であり、zは約30%であり、nは1から約10である)からなる群から選択される構造を有する組成物。
本発明はまた、噴霧液滴の的外れのドリフトからの危険性を低減し、
(a)以下の構造を有する多官能性両親媒性コポリマー:
(式中、w、x、y、及びzは、モル%であり、その合計は100%に等しく;R1は式−(CH2CH2O)n−R2を有し、R2は水素又はC1−C10アルキル基であり;R3は式−(CH2)a−CH3を有し;R4は水素又はメチルであり;R5は式−(OCH2CH2)b−O−(CH2)c−CH3又は−(OCH2CH2)b−O−C6H5を有し;nは1〜約10の整数であり、aは1〜約21の整数であり、bは1〜約23の整数であり、cは1〜約21の整数である。);
(b)作物油、鉱物油、芳香族油、種子油、専有の油混合物、及びそれらの混合物;
(c)有効量の農業用剤;及び
(d)最終量に達するのに十分な量の水
を含む組成物を含む噴霧適用に使用される農業活性物質の効力を増加させることにより、農業用材料の噴霧適用を改善する方法を提供する。
(a)以下の構造を有する多官能性両親媒性コポリマー:
(式中、w、x、y、及びzは、モル%であり、その合計は100%に等しく;R1は式−(CH2CH2O)n−R2を有し、R2は水素又はC1−C10アルキル基であり;R3は式−(CH2)a−CH3を有し;R4は水素又はメチルであり;R5は式−(OCH2CH2)b−O−(CH2)c−CH3又は−(OCH2CH2)b−O−C6H5を有し;nは1〜約10の整数であり、aは1〜約21の整数であり、bは1〜約23の整数であり、cは1〜約21の整数である。);
(b)作物油、鉱物油、芳香族油、種子油、専有の油混合物、及びそれらの混合物;
(c)有効量の農業用剤;及び
(d)最終量に達するのに十分な量の水
を含む組成物を含む噴霧適用に使用される農業活性物質の効力を増加させることにより、農業用材料の噴霧適用を改善する方法を提供する。
好ましくは、wは約10%〜約80%の範囲であり、xは約10%〜約80%の範囲であり、yは約10%〜約80%の範囲であり、zは0%〜約50%の範囲である。好ましくは、nは1〜約8の範囲であり、aは1〜約15の範囲であり、bは約1〜約15の範囲であり、cは1〜約15の範囲である。好ましくは、農業用剤は、殺虫剤(pesticide)、殺菌剤、及びそれらの混合物である。
好ましくは、コポリマーは、
(式中、wは約25%であり、xは約25%であり、yは約50%であり、nは1〜約10である)、及び
(式中、wは約10%であり、xは約30%であり、yは約30%であり、zは約30%であり、nは1から約10である)からなる群から選択される構造を有する。
(式中、wは約25%であり、xは約25%であり、yは約50%であり、nは1〜約10である)、及び
(式中、wは約10%であり、xは約30%であり、yは約30%であり、zは約30%であり、nは1から約10である)からなる群から選択される構造を有する。
多官能性両親媒性コポリマー、多官能性両親媒性コポリマーを含む組成物、及び多官能性両親媒性コポリマーを調製及び使用する方法を、以下の実施例で説明する。実施例は、これに限定されるものではないが、本発明のハイブリッドポリマーの調製を示すために提示する。
実施例1:両親媒性コポリマーVP/PEG−OMeMA/LMA(25/25/50)の合成
コポリマー1
コポリマー1
フィード1を、9.82gのビニルピロリドン(VP)、44.18gのポリ(エチレングリコール)メチルエーテルメタクリレート(PEG−OMe−MA)(500Mw)、44.96gのラウリルメタクリレート(LMA)、及び45.31gのメチルエチルケトン(MEK)を用いて、調製する。191.26gのMEKを反応器に入れ、窒素による反応容器のパージを開始する。MEKを含む反応フラスコを約78℃での還流のために加熱する。別の容器で、トリガノックス25C 75(Triganox 25C 75)(1.0g)及びアセトン(20g)の混合物を調製する。この容器を「トリガノックス溶液」とラベルする。反応フラスコが還流温度に達したら、反応容器に180分間にわたるフィード1の滴下を始める。モノマー供給から15分後、2gのトリガノックス溶液を反応器に加える。約165分間にわたりフィード1を滴下し続ける。モノマーを反応器に供給する一方、30分後に2.0gのトリガノックス溶液を加える。45、60、75、90、105、及び120分後に、2.3gのトリガノックス溶液を反応器に加える。150分後、2.0gのトリガノックス溶液を反応器に加える。モノマー供給の完了時に、反応容器に残りのトリガノックス溶液を加える。反応容器を更に180分間加熱還流させる。注記:開始剤のショット中に、揮発したものと置換するための追加のMEKを加えた。反応容器を冷却し、反応器内に材料を残す。これが「1日目」の終わりである。「2日目」に、容器を再加熱して還流させ、2.5gのトリガノックス25C 75を加える。2時間保持する。更に2.5gのトリガノックス25C 75を加える。5時間保持し、次いで反応混合物を冷却する。
実施例2:両親媒性コポリマーVP/PEG−OMeMA/LMA/LEM(10/30/30/30)の合成
コポリマー2
コポリマー2
フィード1を、24.73gの(ポリエチレングリコールメチルエーテル)メタクリレート(500Mw)(PEG−OMe−MA)、12.58gのラウリルメタクリレート(LMA)、67.0gのラウリルエトキシ[23]メタクリレート(LEM)、及び105.7gのメチルエチルケトン(MEK)を用いて、調製する。127gのMEK及び1.83gのビニルピロリドン(VP)を反応器に入れ、窒素による反応容器のパージを開始する。MEKを含む反応フラスコを約78℃での還流のために加熱する。別の容器で、トリガノックス25C 75(1.0g)及びMEK(20g)の混合物を調製する。この容器を「トリガノックス溶液」とラベルする。反応フラスコが還流温度に達したら、反応容器に180分間にわたるフィード1の滴下を始める。モノマー供給から15分後、3gのトリガノックス溶液を反応器に加える。約165分間にわたりフィード1を滴下し続ける。モノマーを反応器に供給する一方、30分後に2.3gのトリガノックス溶液を加える。45、60、75、90、105、及び120分後に、同量のトリガノックス溶液を反応器に加える。モノマー供給の完了時に、反応容器に残りのトリガノックス溶液を加える。反応容器を更に180分間加熱還流させる。注記:開始剤のショット中に、揮発したものと置換するための追加のMEKを加えた。反応容器を冷却し、反応器内に材料を残す。これが「1日目」の終わりである。「2日目」に、容器を再加熱して還流させ、2.5gのトリガノックス25C 75を加える。2時間保持する。更に2.5gのトリガノックス25C 75を加える。5時間保持し、次いで反応混合物を冷却する。
実施例3:M−DCAの調製
両親媒性コポリマー1合成反応混合物を、様々な鉱物油、芳香族油、作物油、種子油、誘導体化作物油、誘導体化種子油、専有の油混合物、又はそれらの混合物に溶媒交換することにより、多官能性ドリフト制御剤(M−DCA)を調製し、1〜30%、好ましくは1〜15%、より好ましくは1〜10%固形分の油溶液中のポリマー濃度で維持する。
両親媒性コポリマー1合成反応混合物を、様々な鉱物油、芳香族油、作物油、種子油、誘導体化作物油、誘導体化種子油、専有の油混合物、又はそれらの混合物に溶媒交換することにより、多官能性ドリフト制御剤(M−DCA)を調製し、1〜30%、好ましくは1〜15%、より好ましくは1〜10%固形分の油溶液中のポリマー濃度で維持する。
実施例4:スプレータンクミックス溶液の調製
2リットルのスプレー溶液を、1クォート/10ガロンの活性物質(除草剤)と、1〜50オンス/エーカー、好ましくは1〜20オンス/エーカー、より好ましくは1〜10オンス/エーカーの用量のM−DCAと、残りの体積を水で補うことにより、調製した。対照溶液を、1クォート/10ガロンの活性物質(除草剤)のみをDCAなしで水に加えることにより、調製した。このようにして調製したシミュレーションスプレータンクミックス溶液の成分を、最も広く使用されている農業用ノズルのいくつかにより噴霧する前に、十分に混合した。
2リットルのスプレー溶液を、1クォート/10ガロンの活性物質(除草剤)と、1〜50オンス/エーカー、好ましくは1〜20オンス/エーカー、より好ましくは1〜10オンス/エーカーの用量のM−DCAと、残りの体積を水で補うことにより、調製した。対照溶液を、1クォート/10ガロンの活性物質(除草剤)のみをDCAなしで水に加えることにより、調製した。このようにして調製したシミュレーションスプレータンクミックス溶液の成分を、最も広く使用されている農業用ノズルのいくつかにより噴霧する前に、十分に混合した。
実施例5:地上ベースのXR11004(微小)ノズルによるDCA性能評価
実施例4に記載された、除草剤のみを含むスプレータンクミックス溶液及びM−DCAとともに除草剤を含むスプレータンクミックス溶液を、地上ベースの微小用市販農業用スプレーノズルXR11004を通じて、43.5PSIの圧力で、低速風洞(LSWT)において、2.4インチ/秒の速度で風向に垂直に移動する垂直移動ノズルヘッドを備えたスプレーの平面に平行な15mphの同時層風流(concurrent laminar wind flow)で噴霧した。ノズル出口とレーザビームとの間に12インチの直線距離を維持して、スプレー流体の液滴への完全な噴霧化を確実にした。18〜3500μmの範囲の液滴サイズを検出することができるR7レンズを備えたSympatec Helos Vario KRレーザー回折粒度分析器を用いて、各噴霧された試料について、噴霧液滴サイズ分布を分析した。対照と比較して、各スプレー試料によって生成された液滴サイズ及び分布、並びにDCA試料によるドリフト可能な微粒子(<105μmの%割合)の減少を表1に示す。
実施例4に記載された、除草剤のみを含むスプレータンクミックス溶液及びM−DCAとともに除草剤を含むスプレータンクミックス溶液を、地上ベースの微小用市販農業用スプレーノズルXR11004を通じて、43.5PSIの圧力で、低速風洞(LSWT)において、2.4インチ/秒の速度で風向に垂直に移動する垂直移動ノズルヘッドを備えたスプレーの平面に平行な15mphの同時層風流(concurrent laminar wind flow)で噴霧した。ノズル出口とレーザビームとの間に12インチの直線距離を維持して、スプレー流体の液滴への完全な噴霧化を確実にした。18〜3500μmの範囲の液滴サイズを検出することができるR7レンズを備えたSympatec Helos Vario KRレーザー回折粒度分析器を用いて、各噴霧された試料について、噴霧液滴サイズ分布を分析した。対照と比較して、各スプレー試料によって生成された液滴サイズ及び分布、並びにDCA試料によるドリフト可能な微粒子(<105μmの%割合)の減少を表1に示す。
実施例6:地上ベースのAIXR11004(中)ノズルによるDCA性能評価
実施例4に記載された、除草剤のみを含むスプレータンクミックス溶液及びM−DCAとともに除草剤を含むスプレータンクミックス溶液を、地上ベースの中程度用市販農業用スプレーノズルAIXR11004を通じて、43.5PSIの圧力で、低速風洞(LSWT)において、2.4インチ/秒の速度で風向に垂直に移動する垂直移動ノズルヘッドを備えたスプレーの平面に平行な15mphの同時層風流で噴霧した。ノズル出口とレーザビームとの間に12インチの直線距離を維持して、スプレー流体の液滴への完全な噴霧化を確実にした。18〜3500μmの範囲の液滴サイズを検出することができるR7レンズを備えたSympatec Helos Vario KRレーザー回折粒度分析器を用いて、各噴霧された試料について、噴霧液滴サイズ分布を分析した。対照と比較して、各スプレー試料によって生成された液滴サイズ及び分布、並びにDCA試料によるドリフト可能な微粒子(<105μmの%割合)の減少を表2に示す。
実施例4に記載された、除草剤のみを含むスプレータンクミックス溶液及びM−DCAとともに除草剤を含むスプレータンクミックス溶液を、地上ベースの中程度用市販農業用スプレーノズルAIXR11004を通じて、43.5PSIの圧力で、低速風洞(LSWT)において、2.4インチ/秒の速度で風向に垂直に移動する垂直移動ノズルヘッドを備えたスプレーの平面に平行な15mphの同時層風流で噴霧した。ノズル出口とレーザビームとの間に12インチの直線距離を維持して、スプレー流体の液滴への完全な噴霧化を確実にした。18〜3500μmの範囲の液滴サイズを検出することができるR7レンズを備えたSympatec Helos Vario KRレーザー回折粒度分析器を用いて、各噴霧された試料について、噴霧液滴サイズ分布を分析した。対照と比較して、各スプレー試料によって生成された液滴サイズ及び分布、並びにDCA試料によるドリフト可能な微粒子(<105μmの%割合)の減少を表2に示す。
実施例7:地上ベースのTTI11004(粗大)ノズルによるDCA性能評価
実施例4に記載された、除草剤のみを含むスプレータンクミックス溶液及びM−DCAとともに除草剤を含むスプレータンクミックス溶液を、地上ベースの粗大用市販農業用スプレーノズルTTI11004を通じて、43.5PSIの圧力で、低速風洞(LSWT)において、2.4インチ/秒の速度で風向に垂直に移動する垂直移動ノズルヘッドを備えたスプレーの平面に平行な15mphの同時層風流で噴霧した。ノズル出口とレーザビームとの間に12インチの直線距離を維持して、スプレー流体の液滴への完全な噴霧化を確実にした。18〜3500μmの範囲の液滴サイズを検出することができるR7レンズを備えたSympatec Helos Vario KRレーザー回折粒度分析器を用いて、各噴霧された試料について、噴霧液滴サイズ分布を分析した。対照と比較して、各スプレー試料によって生成された液滴サイズ及び分布、並びにDCA試料によるドリフト可能な微粒子(<105μmの%割合)の減少を表3に示す。
実施例4に記載された、除草剤のみを含むスプレータンクミックス溶液及びM−DCAとともに除草剤を含むスプレータンクミックス溶液を、地上ベースの粗大用市販農業用スプレーノズルTTI11004を通じて、43.5PSIの圧力で、低速風洞(LSWT)において、2.4インチ/秒の速度で風向に垂直に移動する垂直移動ノズルヘッドを備えたスプレーの平面に平行な15mphの同時層風流で噴霧した。ノズル出口とレーザビームとの間に12インチの直線距離を維持して、スプレー流体の液滴への完全な噴霧化を確実にした。18〜3500μmの範囲の液滴サイズを検出することができるR7レンズを備えたSympatec Helos Vario KRレーザー回折粒度分析器を用いて、各噴霧された試料について、噴霧液滴サイズ分布を分析した。対照と比較して、各スプレー試料によって生成された液滴サイズ及び分布、並びにDCA試料によるドリフト可能な微粒子(<105μmの%割合)の減少を表3に示す。
実施例8:80mph対気速度での空中ノズルによるDCA性能評価
実施例4に記載された、除草剤のみを含むスプレータンクミックス溶液及びM−DCAとともに除草剤を含むスプレータンクミックス溶液を、市販空中農業用スプレーノズルCP11T−A256−8012及びCP11T−A256−8020を通じて、43.5PSIの圧力で、高速風洞(HSWT)において、2.4インチ/秒の速度で風向に垂直に移動する垂直移動ノズルヘッドを備えたスプレーの平面に平行な80mphの同時層風流で噴霧した。ノズル出口とレーザビームとの間に18インチの直線距離を維持して、スプレー流体の液滴への完全な噴霧化を確実にした。18〜3500μmの範囲の液滴サイズを検出することができるR7レンズを備えたSympatec Helos Vario KRレーザー回折粒度分析器を用いて、各噴霧された試料について、噴霧液滴サイズ分布を分析した。対照と比較して、各スプレー試料によって生成された液滴サイズ及び分布、並びにDCA試料によるドリフト可能な微粒子(<105μmの%割合)の減少を表4に示す。
実施例4に記載された、除草剤のみを含むスプレータンクミックス溶液及びM−DCAとともに除草剤を含むスプレータンクミックス溶液を、市販空中農業用スプレーノズルCP11T−A256−8012及びCP11T−A256−8020を通じて、43.5PSIの圧力で、高速風洞(HSWT)において、2.4インチ/秒の速度で風向に垂直に移動する垂直移動ノズルヘッドを備えたスプレーの平面に平行な80mphの同時層風流で噴霧した。ノズル出口とレーザビームとの間に18インチの直線距離を維持して、スプレー流体の液滴への完全な噴霧化を確実にした。18〜3500μmの範囲の液滴サイズを検出することができるR7レンズを備えたSympatec Helos Vario KRレーザー回折粒度分析器を用いて、各噴霧された試料について、噴霧液滴サイズ分布を分析した。対照と比較して、各スプレー試料によって生成された液滴サイズ及び分布、並びにDCA試料によるドリフト可能な微粒子(<105μmの%割合)の減少を表4に示す。
実施例9:145mph対気速度での空中ノズルによるDCA性能評価
実施例4に記載された、除草剤のみを含むスプレータンクミックス溶液及びM−DCAとともに除草剤を含むスプレータンクミックス溶液を、市販空中農業用スプレーノズルCP11T−A256−8012及びCP11T−A256−8020を通じて、43.5PSIの圧力で、高速風洞(HSWT)において、2.4インチ/秒の速度で風向に垂直に移動する垂直移動ノズルヘッドを備えたスプレーの平面に平行な145mphの同時層風流で噴霧した。ノズル出口とレーザビームとの間に18インチの直線距離を維持して、スプレー流体の液滴への完全な噴霧化を確実にした。18〜3500μmの範囲の液滴サイズを検出することができるR7レンズを備えたSympatec Helos Vario KRレーザー回折粒度分析器を用いて、各噴霧された試料について、噴霧液滴サイズ分布を分析した。対照と比較して、各スプレー試料によって生成された液滴サイズ及び分布、並びにDCA試料によるドリフト可能な微粒子(<105μmの%割合)の減少を表5に示す。
実施例4に記載された、除草剤のみを含むスプレータンクミックス溶液及びM−DCAとともに除草剤を含むスプレータンクミックス溶液を、市販空中農業用スプレーノズルCP11T−A256−8012及びCP11T−A256−8020を通じて、43.5PSIの圧力で、高速風洞(HSWT)において、2.4インチ/秒の速度で風向に垂直に移動する垂直移動ノズルヘッドを備えたスプレーの平面に平行な145mphの同時層風流で噴霧した。ノズル出口とレーザビームとの間に18インチの直線距離を維持して、スプレー流体の液滴への完全な噴霧化を確実にした。18〜3500μmの範囲の液滴サイズを検出することができるR7レンズを備えたSympatec Helos Vario KRレーザー回折粒度分析器を用いて、各噴霧された試料について、噴霧液滴サイズ分布を分析した。対照と比較して、各スプレー試料によって生成された液滴サイズ及び分布、並びにDCA試料によるドリフト可能な微粒子(<105μmの%割合)の減少を表5に示す。
本明細書で有用な非イオン性又は擬似イオン性両親媒性ランダムコポリマーは、これらに限定されないが、エチレン性不飽和ビニル、ラクタムのアクリレート又はメタクリレート、ポリアルコキシアルカノール、ポリアルコキシアルカノールエーテル、ポリアルコキシエステル、C4〜C18直鎖又は分枝鎖のアルカン及びアルカンエステル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル、アルコールエトキシレート、ポリヒドロキシアルキル、ポリアルコキシアルキルアリール、及びアルキルアリールを含む、選択されたモノマーからなる。
これらのポリマーは、水及び油(鉱物油、種子油、又は動物脂質)に個々に完全に可溶性であり、水溶性−油分散性又は油溶性−水分散性である。従って、これらのポリマーは、乳化剤、高分子界面活性剤、相溶化剤、製剤助剤、及び安定剤として使用することができる。
これらのポリマーは、モノマーに対する賢明な選択により、保湿性、疎水性及び親水性活性物質との関連性、浸透、膜形成、並びに物質輸送及び送達のような有益な特性を更に有する。
特定の好ましい実施形態を参照して本発明を詳細に説明したが、本発明は、これらの厳密な実施形態に限定されないことを理解されたい。むしろ、本発明を実施するための現行の最良の形態を説明する本開示を考慮すると、本発明の範囲及び精神から逸脱することなく、多くの修正及び変形が当業者に明らかであろう。
Claims (19)
- 以下に示す構造を有する多官能性両親媒性コポリマー。
(式中、w、x、y、及びzは、モル%であり、その合計は100%に等しく;R1は式−(CH2CH2O)n−R2を有し、R2は水素又はC1−C10アルキル基であり;R3は式−(CH2)a−CH3を有し;R4は水素又はメチルであり;R5は式−(OCH2CH2)b−O−(CH2)c−CH3又は−(OCH2CH2)b−O−C6H5を有し;nは1〜約10の整数であり、aは1〜約21の整数であり、bは1〜約23の整数であり、cは1〜約21の整数である)。 - wは約10%〜約80%の範囲であり、xは約10%〜約80%の範囲であり、yは約10%〜約80%の範囲であり、zは0%〜約50%の範囲である、請求項1に記載の多官能性両親媒性コポリマー。
- nは1〜約8の範囲であり、aは1〜約15の範囲であり、bは約1〜約15の範囲であり、cは1〜約15の範囲である、請求項1に記載の多官能性両親媒性コポリマー。
- 以下からなる群より選択される構造を有する、請求項1に記載の多官能性両親媒性コポリマー。
(式中、wは約25%であり、xは約25%であり、yは約50%であり、nは1〜約10である)、及び
(式中、wは約10%であり、xは約30%であり、yは約30%であり、zは約30%であり、nは1から約10である)。 - 以下に示す構造を有する多官能性両親媒性コポリマーを含む組成物。
(式中、w、x、y、及びzは、モル%であり、その合計は100%に等しく;R1は式−(CH2CH2O)n−R2を有し、R2は水素又はC1−C10アルキル基であり;R3は式−(CH2)a−CH3を有し;R4は水素又はメチルであり;R5は式−(OCH2CH2)b−O−(CH2)c−CH3又は−(OCH2CH2)b−O−C6H5を有し;nは1〜約10の整数であり、aは1〜約21の整数であり、bは1〜約23の整数であり、cは1〜約21の整数である)。 - wは約10%〜約80%の範囲であり、xは約10%〜約80%の範囲であり、yは約10%〜約80%の範囲であり、zは0%〜約50%の範囲である、請求項5に記載の組成物。
- nは1〜約8の範囲であり、aは1〜約15の範囲であり、bは約1〜約15の範囲であり、cは1〜約15の範囲である、請求項5に記載の組成物。
- 更に、接着剤、エアロゾル剤、農業用剤、再汚染防止剤、バッテリー剤、飲料剤、殺生物剤、ブロックコポリマー剤、分岐/くし形コポリマー剤、セメント剤、洗浄剤(cleaning agents)、コーティング剤、導電剤、化粧用剤、架橋剤、歯科用剤、色素剤、洗浄剤(detergent agents)、分散剤、薬剤、電子剤、カプセル化剤、食用剤、ヘアスプレー剤、除草剤、家庭−産業−機関用剤、インク及び塗膜剤、層間接着剤、リソグラフィー溶液剤、膜添加剤、金属加工剤、油田剤、塗料、紙剤、パーソナルケア剤、医薬剤、顔料剤、石こう剤、プラスチック剤、印刷剤、反応性殺生物剤、反応性レオロジー改質剤、屈折率調整剤、金属イオン封鎖剤、防汚剤、帯電防止剤、及びウッドケア剤からなる群から選択される作用物質を含む、請求項5に記載の組成物。
- 接着剤組成物、エアロゾル組成物、農業用組成物、飲料組成物、洗浄組成物(cleaning compositions)、コーティング組成物、化粧用組成物、歯科用組成物、洗浄組成物(detergent compositions)、薬組成物、カプセル化組成物、食用組成物、ヘアスプレー組成物、リソグラフィー組成物、膜組成物、油田組成物、パーソナルケア組成物、医薬組成物、色素組成物、及びスプレードリフト制御組成物からなる群から選択される、請求項5に記載の組成物。
- 前記スプレードリフト制御組成物が、農業用組成物、消費者組成物、工業用組成物、及び鉱業組成物からなる群から選択される、請求項9に記載の組成物。
- 更に、作物油、種子油、専有の油混合物、及びそれらの混合物;有効量の農業用剤;及び最終量に達するのに十分な量の水を含む、請求項5に記載の組成物。
- 農業用スプレードリフト組成物である、請求項11に記載の組成物。
- 前記農業用剤が、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、及びそれらの混合物である、請求項12に記載の組成物。
- 前記コポリマーが、以下からなる群より選択される構造を有する、請求項5に記載の組成物。
(式中、wは約25%であり、xは約25%であり、yは約50%であり、nは1〜約10である)、及び
(式中、wは約10%であり、xは約30%であり、yは約30%であり、zは約30%であり、nは1から約10である)。 - (a)以下の構造:
(式中、w、x、y、及びzは、モル%であり、その合計は100%に等しく;R1は式−(CH2CH2O)n−R2を有し、R2は水素又はC1−C10アルキル基であり;R3は式−(CH2)a−CH3を有し;R4は水素又はメチルであり;R5は式−(OCH2CH2)b−O−(CH2)c−CH3又は−(OCH2CH2)b−O−C6H5を有し;nは1〜約10の整数であり、aは1〜約21の整数であり、bは1〜約23の整数であり、cは1〜約21の整数である)を有する多官能性両親媒性コポリマー;
(b)作物油、種子油、専有の油混合物、及びそれらの混合物;
(c)有効量の農業用剤;及び
(d)最終量に達するのに十分な量の水
を含む組成物に、植物を接触させることを含む、植物の健康を改善する方法。 - wは約10%〜約80%の範囲であり、xは約10%〜約80%の範囲であり、yは約10%〜約80%の範囲であり、zは0%〜約50%の範囲である、請求項15に記載の方法。
- nは1〜約8の範囲であり、aは1〜約15の範囲であり、bは約1〜約15の範囲であり、cは1〜約15の範囲である、請求項15に記載の方法。
- 前記農業用剤が、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、及びそれらの混合物である、請求項15に記載の方法。
- 前記コポリマーが、以下からなる群より選択される構造を有する、請求項15に記載の方法。
(式中、wは約25%であり、xは約25%であり、yは約50%であり、nは1〜約10である)、及び
(式中、wは約10%であり、xは約30%であり、yは約30%であり、zは約30%であり、nは1から約10である)。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201562164950P | 2015-05-21 | 2015-05-21 | |
US62/164,950 | 2015-05-21 | ||
PCT/US2016/033421 WO2016187498A1 (en) | 2015-05-21 | 2016-05-20 | Functionally versatile amphiphilic copolymers |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018517033A true JP2018517033A (ja) | 2018-06-28 |
Family
ID=57320899
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017560784A Pending JP2018517033A (ja) | 2015-05-21 | 2016-05-20 | 機能的に汎用性の高い両親媒性コポリマー |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10907000B2 (ja) |
EP (1) | EP3298049A4 (ja) |
JP (1) | JP2018517033A (ja) |
AU (1) | AU2016263775A1 (ja) |
PH (1) | PH12017502101A1 (ja) |
WO (1) | WO2016187498A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7395500B2 (ja) | 2018-04-27 | 2023-12-11 | ローム アンド ハース カンパニー | 農薬乳剤の散布ドリフト制御のためのレオロジー改質剤 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09188725A (ja) * | 1996-01-08 | 1997-07-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 硬化性液状樹脂およびその組成物 |
JP2002206088A (ja) * | 2000-11-08 | 2002-07-26 | Hitachi Maxell Ltd | 蛍光錯体およびインク組成物 |
JP3879844B2 (ja) * | 2001-12-26 | 2007-02-14 | ライオン株式会社 | 洗浄性防汚剤組成物及び洗浄性防汚物品 |
US7378479B2 (en) * | 2002-09-13 | 2008-05-27 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Multi-purpose polymers, methods and compositions |
JP4394071B2 (ja) * | 2003-03-27 | 2010-01-06 | コスメディ製薬株式会社 | 経皮吸収製剤用粘着剤、経皮吸収用粘着剤組成物及び経皮吸収製剤 |
AU2004249438B2 (en) * | 2003-06-24 | 2010-06-03 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Acrylic dispersing agents in nanocomposites |
JP3917979B2 (ja) * | 2004-01-30 | 2007-05-23 | ポーラ化成工業株式会社 | 被膜形成用ポリマー組成物 |
ATE505513T1 (de) * | 2005-09-27 | 2011-04-15 | Advanced Polymerik Pty Ltd | Dispergiermittel in verbundwerkstoffen |
ATE518896T1 (de) * | 2006-10-05 | 2011-08-15 | Basf Se | Kammpolymere enthaltende wirkstoffformulierungen |
US9006142B2 (en) * | 2006-11-30 | 2015-04-14 | Basf Se | Agrochemical formulations comprising 1-vinyl-2-pyrrolidinone co-polymers |
EP2500015A1 (en) * | 2006-12-05 | 2012-09-19 | Landec Corporation | Delivery of drugs |
CN105102525B (zh) * | 2013-03-13 | 2019-04-16 | 阿克佐诺贝尔化学国际公司 | 流变改性剂 |
JP6001200B2 (ja) * | 2014-02-06 | 2016-10-05 | Jsr株式会社 | レンズ用液剤、コンタクトレンズおよびその製造方法 |
JP2017206441A (ja) * | 2014-09-22 | 2017-11-24 | Jsr株式会社 | 殺菌性組成物 |
EP3233943A1 (en) * | 2014-12-17 | 2017-10-25 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Surfactant responsive emulsion polymerized micro-gels |
-
2016
- 2016-05-20 US US15/575,577 patent/US10907000B2/en active Active
- 2016-05-20 EP EP16797355.1A patent/EP3298049A4/en not_active Withdrawn
- 2016-05-20 AU AU2016263775A patent/AU2016263775A1/en not_active Abandoned
- 2016-05-20 JP JP2017560784A patent/JP2018517033A/ja active Pending
- 2016-05-20 WO PCT/US2016/033421 patent/WO2016187498A1/en active Application Filing
-
2017
- 2017-11-20 PH PH12017502101A patent/PH12017502101A1/en unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7395500B2 (ja) | 2018-04-27 | 2023-12-11 | ローム アンド ハース カンパニー | 農薬乳剤の散布ドリフト制御のためのレオロジー改質剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2016263775A1 (en) | 2017-12-14 |
US20180127551A1 (en) | 2018-05-10 |
EP3298049A1 (en) | 2018-03-28 |
WO2016187498A1 (en) | 2016-11-24 |
US10907000B2 (en) | 2021-02-02 |
EP3298049A4 (en) | 2019-01-23 |
PH12017502101A1 (en) | 2018-05-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Green et al. | Recently patented and commercialized formulation and adjuvant technology | |
TWI436780B (zh) | 油溶性有機uv吸收劑之水性濃縮產物形式 | |
RU2621557C2 (ru) | Циклопропеновые композиции | |
Carpenter et al. | Dual action antimicrobials: nitric oxide release from quaternary ammonium-functionalized silica nanoparticles | |
CN103635085B (zh) | 涂覆胶束的结晶粒子 | |
CN104645800B (zh) | 甲醛捕捉剂及其制备方法 | |
US20070197729A1 (en) | Personal care fixative | |
JP2005532304A (ja) | (メタ)アクリルアミド単位を含む少なくとも1種の水溶性コポリマーを含む化粧品 | |
JP2016155866A (ja) | 安定化された農薬組成物 | |
EP1863574A1 (de) | Verdickungsmittel auf basis von amingruppen enthaltenden polymeren | |
SG185647A1 (en) | Stabilized chemical composition | |
BRPI1007700B1 (pt) | composição, anfifílico, processo para preparar o anfifílico e usos do anfifílico | |
CN101460149A (zh) | 醋酸乙烯酯-磺酸盐共聚物作为微水溶性化合物的加溶剂的用途 | |
EA013453B1 (ru) | Дисперсия агрохимиката | |
CN112261992B (zh) | 新的润湿组合物 | |
WO2019217770A1 (en) | Stabilized chemical composition | |
EP3410851A1 (de) | Pulverförmige formulierungen von grenzflachenaktiven substanzen auf festen, wasserlöslichen tragern, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung | |
KR20070084425A (ko) | 에틸 메타크릴레이트 및 1종 이상의 모노에틸렌 불포화카르복실산의 공중합체를 함유하는 화장품 제제 | |
JP2018517033A (ja) | 機能的に汎用性の高い両親媒性コポリマー | |
US20180369120A1 (en) | Fragrance delivery composition comprising copolymers of acryloyl lactam and alkylmethacrylates, process for preparing the same, and method of use thereof | |
JPS647041B2 (ja) | ||
CN109963895A (zh) | 抗微生物表面活性剂和包含其的水性涂料组合物 | |
BR112021000106B1 (pt) | Composições inovadoras para agentes de amargor | |
EP3652185B1 (en) | Organomodified monosilyl compound, its preparation and applications thereof | |
RU2205540C1 (ru) | Смачиватель для пестицидов |