JP2018512483A - アミジン基含有触媒 - Google Patents
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Abstract
Description
− 式(I)
Y−A−Z (I)
(式中、
Aは、2〜30個の炭素原子を有し、かつ不飽和成分及び任意選択的にエーテル酸素又は第二級若しくは第三級アミン窒素を任意選択的に含有する二価のヒドロカルビルラジカルであり、
Yは、ヒドロキシル、メルカプト又はアミノ基であり、及び
Zは、窒素原子によって結合したアミジン基であり、
ここで、Y及びZは、少なくとも2個の炭素原子によって互いに切り離されている)
の少なくとも1つのアミジンの、及び/又は
− 式(I)の少なくとも1つのアミジンと、少なくとも1つの官能性化合物との少なくとも1つの反応生成物
の、シラン基を含有するポリマーをベースとする組成物の架橋用の触媒としての使用であって、
Aが、ポリオキシアルキレンラジカルではなく、式(I)のアミジンが、芳香環に直接結合しているか、又はヘテロ芳香環系、例えばイミダゾール又はピリミジンの一部であるいかなる窒素原子も含有しない、使用に関する。
R0は、水素ラジカルであるか、又は1〜8個の炭素原子を有するアルキル若しくはシクロアルキル若しくはアラルキルラジカルであり、
R1は、水素ラジカルであるか、又は1〜8個の炭素原子を有するアルキル若しくはシクロアルキル若しくはアラルキルラジカルであるか、又はR2と一緒にR4であり、
R2は、水素ラジカルであるか、又は1〜18個の炭素原子を有し、かつエーテル酸素又は第三級アミン窒素を任意選択的に含有するアルキル若しくはシクロアルキル若しくはアラルキルラジカルであるか、又はR1と一緒にR4であり、
R3は、水素ラジカルであるか、又は1〜12個の炭素原子を有するアルキル若しくはシクロアルキル若しくはアラルキルラジカルであり、及び
R4は、1,2−エチレン、1,2−プロピレン、1,3−プロピレン、1,3−ブチレン又は1,3−ペンチレンであり、
ここで、
R0及びR2は、一緒に、3〜6個の炭素原子を有し、かつエーテル酸素又は第三級アミン窒素を任意選択的に含有するアルキレンラジカルであってもよく、及び
R2及びR3は、一緒に、3〜6個の炭素原子を有するアルキレンラジカルであってもよい)
である。
H−A−Z(Ia)
− 式(IIa)又は(IIb)
Y−A−NHR1 (IIa)
Y−A−NH−R4−NH2 (IIb)
の少なくとも1つのアミンと、
− 任意選択的に式R2−NH−R0の少なくとも1つのアミンと、
− アミジン基の導入のための少なくとも1つの試薬と
の反応によって得られる。
− 脂肪族又は脂環式ヒドロキシアミン、とりわけ2−アミノエタノール、2−メチルアミノエタノール(2−アミノ−1−プロパノール)、1−アミノ−2−プロパノール、3−アミノ−1−プロパノール、4−アミノ−1−ブタノール、4−アミノ−2−ブタノール、2−アミノ−2−メチルプロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、6−アミノ−1−ヘキサノール、7−アミノ−1−ヘプタノール、8−アミノ−1−オクタノール、10−アミノ−1−デカノール、12−アミノ−1−ドデカノール、4−(2−アミノエチル)−2−ヒドロキシエチルベンゼン、3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサノール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ジブチレングリコールなどのグリコールの第一級アミノ基を有する誘導体、2−(2−アミノエトキシ)エタノール、2−(2−(2−アミノエトキシ)エトキシ)エタノール、グリコールの単一シアノエチル化及び後続の水素化からの生成物、とりわけ3−(2−ヒドロキシエトキシ)プロピルアミン、3−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)プロピルアミン又は3−(6−ヒドロキシヘキシルオキシ)プロピルアミン、及びまた1個の第一級及び1個の第二級アミノ基を有するヒドロキシアミン、例えば、特にN−(2−アミノエチル)−2−アミノエタノール、N−(3−アミノプロピル)−2−アミノエタノール又はN−(2−アミノプロピル)−2−アミノエタノールなど;
− 脂肪族メルカプトアミン、とりわけ2−アミノエタンチオール(システアミン)、3−アミノプロパンチオール、4−アミノ−1−ブタンチオール、6−アミノ−1−ヘキサンチオール、8−アミノ−1−オクタンチオール、10−アミノ−1−デカンチオール又は12−アミノ−1−ドデカンチオール;
− 脂肪族、脂環式又はアリール脂肪族第一級ジアミン、とりわけエチレンジアミン、プロパン−1,2−及び−1,3−ジアミン、2−メチルプロパン−1,2−ジアミン、2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジアミン、ブタン−1,3−及び−1,4−ジアミン、ペンタン−1,3−ジアミン(DAMP)、ペンタン−1,5−ジアミン、1,5−ジアミノ−2−メチルペンタン(MPMD)、2−ブチル−2−エチルペンタン−1,5−ジアミン(C11ネオジアミン)、ヘキサン−1,6−ジアミン、2,5−ジメチルヘキサン−1,6−ジアミン、2,2,4−及び2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン(TMD)、ヘプタン−1,7−ジアミン、オクタン−1,8−ジアミン、ノナン−1,9−ジアミン、デカン−1,10−ジアミン、ウンデカン−1,11−ジアミン、ドデカン−1,12−ジアミン、1,2−、1,3−又は1,4−ジアミノシクロヘキサン、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3−エチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3,5−ジメチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3−エチル−5−メチルシクロヘキシル)メタン、1−アミノ−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサン(イソホロンジアミン又はIPD)、2−及び/又は4−メチル−1,3−ジアミノシクロヘキサン、1,3−又は1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、2,5(2,6)−ビス(アミノメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(NBDA)、3(4),8(9)−ビス(アミノメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、1,4−ジアミノ−2,2,6−トリメチルシクロヘキサン(TMCDA)、1,8−メンタンジアミン、3,9−ビス(3−アミノプロピル)−2,4,8,10−テトラオキスピロ[5.5]ウンデカン、1,3−ビス(アミノメチル)ベンゼン、1,4−ビス(アミノメチル)ベンゼン、4−アミノメチル−1,8−オクタンジアミン、又は天然脂肪酸から誘導された脂肪アミンの二重シアノエチル化及び後続の還元からの生成物、例えば、(Akzo Nobelから)Triameen(登録商標)Y12D又はTriameen(登録商標)YTとして入手可能なN,N−ビス(3−アミノプロピル)ドデシルアミン又はN,N−ビス(3−アミノプロピル)牛脂アルキルアミンなど;
− エーテル基を含有する脂肪族又は脂環式第一級ジアミン、とりわけビス(2−アミノエチル)エーテル、3,6−ジオキサオクタン−1,8−ジアミン、4,7−ジオキサデカン−1,10−ジアミン、4,7−ジオキサデカン−2,9−ジアミン、4,9−ジオキサドデカン−1,12−ジアミン、5,8−ジオキサドデカン−3,10−ジアミン又は4,7,10−トリオキサトリデカン−1,13−ジアミン;
− 1個の第一級アミノ基及び1個の第二級アミノ基を有するジアミン、とりわけN−メチルエタン−1,2−ジアミン、N−エチルエタン−1,2−ジアミン、N−ブチルエタン−1,2−ジアミン、N−ヘキシルエタン−1,2−ジアミン、N−(2−エチルヘキシル)エタン−1,2−ジアミン、N−シクロヘキシルエタン−1,2−ジアミン、4−アミノメチルピペリジン、3−(4−アミノブチル)ピペリジン、N−メチルプロパン−1,3−ジアミン、N−エチルプロパン−1,3−ジアミン、N−ブチルプロパン−1,3−ジアミン、N−ヘキシルプロパン−1,3−ジアミン、N−(2−エチルヘキシル)プロパン−1,3−ジアミン、N−ドデシルプロパン−1,3−ジアミン、N−シクロヘキシルプロパン−1,3−ジアミン、3−メチルアミノ−1−ペンチルアミン、3−エチルアミノ−1−ペンチルアミン、3−ブチルアミノ−1−ペンチルアミン、3−ヘキシルアミノ−1−ペンチルアミン、3−(2−エチルヘキシル)アミノ−1−ペンチルアミン、3−ドデシルアミノ−1−ペンチルアミン、3−シクロヘキシルアミノ−1−ペンチルアミン、又は3−アミノプロピル化脂肪アミン、例えば、特にN−ココ−アルキルプロパン−1,3−ジアミン、N−オレイルプロパン−1,3−ジアミン、N−ソヤアルキルソヤアルキルプロパン−1,3−ジアミン、例えば、(Akzo Nobelから)Duomeen(登録商標)商品名で入手できるようなN−牛脂アルキルプロパン−1,3−ジアミン又はN−(C16〜22アルキル)プロパン−1,3−ジアミンなど;
− 第一級及び第二級及び/又は第三級アミノ基を有するポリアルキレンアミン及びさらなるポリアミン、とりわけジエチレントリアミン(DETA)、ジプロピレントリアミン(DPTA)、N−(2−アミノエチル)プロパン−1,3−ジアミン(N3アミン)、N3−(3−アミノペンチル)ペンタン−1,3−ジアミン、N5−(3−アミノプロピル)−2−メチルペンタン−1,5−ジアミン、N5−(3−アミノ−1−エチルプロピル)−2−メチルペンタン−1,5−ジアミン、N−(2−アミノエチル)ピペラジン、N−(2−アミノプロピル)ピペラジン、3−(ジメチルアミノ)エチルアミン、3−(ジメチルアミノ)プロピルアミン、3−(ジエチルアミノ)エチルアミン、3−(ジエチルアミノ)プロピルアミン、N1,N1−ジエチルペンタン−1,4−ジアミン、N1−((3−ジメチルアミノ)プロピル)−1,3−ジアミノプロパン、又は特にメチル、エチル、ブチル、ヘキシル、2−エチルヘキシル、ドデシル、シクロヘキシル又はベンジルなどのアルキル基を有する、N−アルキル−N’−(2−アミノエチル)エタン−1,2−ジアミン又はN−アルキル−N’−(3−アミノプロピル)エタン−1,2−ジアミン又はN−アルキル−N’−(2−アミノエチル)プロパン−1,3−ジアミン又はN−アルキル−N’−(3−アミノプロピル)プロパン−1,3−ジアミン
である。
− 脂肪族モノエポキシド、好ましくはプロピレンオキシド、ブチレンオキシド、ヘキシレンオキシド、グリシドール、アリルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、及び脂肪アルコールのグリシジルエーテル、例えば、特にC8〜C10アルキルグリシジルエーテル又はC12〜C14アルキルグリシジルエーテルなど、並びにエポキシシラン、例えば、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルジメトキシメチルシラン又は3−グリシドキシプロピルジエトキシメチルシランなど;
− 芳香族モノエポキシド、好ましくはスチレンオキシド、又はフェノール、クレゾール、tert−ブチルフェノール若しくはカルダノールのグリシジルエーテル;
− エーテル基を含有する脂肪族又は脂環式ポリエポキシド、好ましくは、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、ポリプロピレングリコール、ジメチロールシクロヘキサン、ネオペンチルグリコール、ヒマシ油、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタエリスリトール、グリセロール、アルコキシル化グリセロール又はアルコキシル化トリメチロールプロパン、及び環水素化ビスフェノールA、F又はA/F液体樹脂などのグリコールのグリシジルエーテル;又は
− 芳香族ポリエポキシド、好ましくは、ビスフェノールA、ビスフェノールF又はビスフェノールA/Fのジグリシジルエーテル、又はとりわけ、例えば、Dow、Huntsman又はHexionから商業的に入手可能であるような液体樹脂と呼ばれるものの形態のノボラックグリシジルエーテル
である。
− 脂肪族、脂環式及びアリール脂肪族モノカルボン酸、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、カプロン酸、2−エチルカプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、エルカ酸、シクロヘキサンカルボン酸又はフェニル酢酸、並びに植物又は動物起源の天然脂肪及び油の加水分解で得られるような飽和及び/又はモノ−及び/又はポリ不飽和脂肪酸の混合物のアルキルエステル;
− 芳香族モノカルボン酸、好ましくは安息香酸、トルイル酸、サリチル酸、アニス酸又はナフトエ酸のアルキルエステル;
− 脂肪族及び脂環式ジカルボン酸、好ましくはシュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン−1,12−二酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、メチルヘキサヒドロフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、ダイマー脂肪酸、3,6,9−トリオキサウンデカン二酸又はポリエチレングリコールの類似の誘導体のジアルキルエステル(二塩基酸エステルと呼ばれる);
− 芳香族ジカルボン酸、好ましくはフタル酸、イソフタル酸又はテレフタル酸のジアルキルエステル;
− トリ−又は多官能性カルボン酸、好ましくはクエン酸又はトリメリット酸のエステル
である。
− 脂肪族、脂環式又は芳香族ケトン、好ましくはアセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルペンチルケトン、メチルイソペンチルケトン、ジエチルケトン、ジプロピルケトン、ジイソプロピルケトン、ジブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、プロピオフェノン又はベンゾフェノン;
― ジケトン、好ましくはブタン−2,3−ジオン、ペンタン−2,3−ジオン、ヘキサン−2,3−ジオン、ヘキサン−3,4−ジオン、ヘキサン−2,5−ジオン、3,4−ジメチルヘキサン−2,5−ジオン、1,2−ジベンゾイルエタン、1,4−ビス(2−フリル)ブタン−1,4−ジオン、2−(2−オキソプロピル)−シクロペンタノン、1,2−ジアセチルベンゼン、1,3−ジアセチルベンゼン、1,4−ジアセチルベンゼン、1,2−ジアセチルシクロヘキサン、1,3−ジアセチルシクロヘキサン又は1,4−ジアセチルシクロヘキサン;
− トリケトン、好ましくは1,3,5−トリアセチルベンゼン又は1,3,5−トリアセチルシクロヘキサン
である。
− 脂肪族、脂環式又は芳香族アルデヒド、好ましくはホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロパナール、2−メチルプロパナール、2,2−ジメチルプロパナール、2,2−ジメチル−3−フェニルプロパナール、ブタナール、2−メチルブタナール、2−エチルブタナール、ペンタナール、2−メチルペンタナール、3−メチルペンタナール、4−メチルペンタナール、2,3−ジメチルペンタナール、ヘキサナール、2−エチルヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、ノナナール、デカナール、ウンデカナール、2−メチルウンデカナール、ドデカナール、メトキシアセトアルデヒド、シクロプロパンカルボキシアルデヒド、シクロペンタンカルボキシアルデヒド、シクロヘキサンカルボキシアルデヒド、ジフェニルアセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、異性体のトルアルデヒド、4−エチル−又は4−プロピル−又は4−イソプロピル又は4−ブチル−ベンズアルデヒド、2,4−ジメチルベンズアルデヒド、2,4,5−トリメチルベンズアルデヒド、4−アセトキシベンズアルデヒド、4−アニスアルデヒド、4−エトキシベンズアルデヒド、異性体のジ−又はトリアルコキシベンズアルデヒド、2−、3−又は4−ニトロベンズアルデヒド、2−、3−又は4−ホルミルピリジン、フルフラール、2−チオフェンカルボアルデヒド、1−又は2−ナフチルアルデヒド、3−又は4−フェニルオキシベンズアルデヒド、キノリン−2−カルボアルデヒド又はその3、4、5、6、7又は8位異性体、アントラセン−9−カルボアルデヒド、シンナムアルデヒド又は置換シンナムアルデヒド;
− ヒドロキシル基を有するアルデヒド、好ましくは2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロパナール、3−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ−2,2−ジメチルプロパナール、3−ビス(2−ヒドロキシプロピル)アミノ−2,2−ジメチルプロパナール、異性体のサリチルアルデヒド又はバニリン;
− エステル基を有するアルデヒド、好ましくは2,2−ジメチル−3−ホルモキシプロパナール、2,2−ジメチル−3−アセトキシプロパナール、2,2−ジメチル−3−イソブトイルオキシプロパナール、2,2−ジメチル−3−カプロイルオキシプロパナール、2,2−ジメチル−3−(2−エチルヘキソイルオキシ)プロパナール、2,2−ジメチル−3−カプリロイルオキシプロパナール、2,2−ジメチル−3−カプリノイルオキシプロパナール、2,2−ジメチル−3−ラウロイルオキシプロパナール、2,2−ジメチル−3−ミリストイルオキシプロパナール、2,2−ジメチル−3−パルミトイルオキシプロパナール、2,2−ジメチル−3−ステアロイルオキシプロパナール、2,2−ジメチル−3−オレイルオキシプロパナール、2,2−ジメチル−3−ベンゾイルオキシプロパナール又はメチル若しくはエチルグリオキシレート;
− エーテル基を有するアルデヒド、好ましくは2,2−ジメチル−3−フェノキシプロパナール、3−シクロヘキシルオキシ−2,2−ジメチルプロパナール、2,2−ジメチル−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロパナール、2,2−ジメチル−3−ラウロキシプロパナール又は2,2−ジメチル−3−ステアロキシプロパナール;
― 第三級アミノ基を有するアルデヒド、好ましくは2,2−ジメチル−3−(N,N−ジメチルアミノ)プロパナール、2,2−ジメチル−3−(N,N−ジエチルアミノ)プロパナール、2,2−ジメチル−3−(N,N−ジブチルアミノ)プロパナール、2,2−ジメチル−3−(N−ピロリジノ)プロパナール、2,2−ジメチル−3−(N−ピペリジノ)プロパナール、2,2−ジメチル−3−(N−モルホリノ)プロパナール、3−(N−(2,6−ジメチルモルホリノ))プロパナール、3−ビス(メトキシエチル)アミノ−2,2−ジメチルプロパナール又は3−ビス(2−ヒドロキシプロピル)アミノ−2,2−ジメチルプロパナール;
− ジアルデヒド、好ましくはグリオキサル、グルタルアルデヒド、オルト−フタルアルデヒド、イソフタルアルデヒド、テレフタルアルデヒド、ナフタレンジカルボキシアルデヒド、アントラセンジカルボキシアルデヒド、2,5−フランジカルボアルデヒド、2,5−チオフェンジカルボアルデヒド、シクロペンタンジカルボアルデヒド、1,2−シクロヘキサンジカルボアルデヒド、1,3−シクロヘキサンジカルボアルデヒド、1,4−シクロヘキサンジカルボアルデヒド、2(3),5(6)−ジホルミルビシクロ[2.2.1]ヘプタン(ノルボルナンジカルボアルデヒド)、3(4),8(9)−ジホルミルトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン(トリシクロデカンジカルボアルデヒド又はTCDジアルデヒド)、2,5−テトラヒドロフランジカルボアルデヒド、2,5−テトラヒドロチオフェンジカルボアルデヒド、1,3−ビス(4,4−ジメチル−5−オキソ−2−ペンチル)ベンゼン、1,4−ビス(4,4−ジメチル−5−オキソ−2−ペンチル)ベンゼン、3−(3−オキソプロピル)シクロヘキサンカルボアルデヒド、4−(3−オキソプロピル)シクロヘキサンカルボアルデヒド、3−(1−ホルミルエチル)シクロヘキサンカルボアルデヒド、4−(1−ホルミルエチル)シクロヘキサンカルボアルデヒド、N,N’−ビス(2,2−ジメチル−3−オキソプロピル)ピペラジン、N,N’−ビス(2,2−ジエチル−3−オキソプロピル)ピペラジン、N,N’−ビス(2−メチル−2−プロピル−3−オキソプロピル)ピペラジン又はN,N’−ビス(2−ブチル−2−エチル−3−オキソプロピル)ピペラジン;
− トリアルデヒド、好ましくはベンゼン−1,3,5−トリカルボアルデヒド又はシクロヘキサン−1,3,5−トリカルボアルデヒド
である。
− 脂肪族又は脂環式又は芳香族族モノイソシアネート、好ましくは、ブチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート、ラウリルイソシアネート、ステアリルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、アリルイソシアネート又はフェニルイソシアネート、及びまた3−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、3−イソシアナトプロピルジメトキシメチルシラン又は3−イソシアナトプロピルジエトキシ−メチルシラン;
− 脂肪族又は脂環式のジ−又はトリイソシアネート、好ましくはテトラメチレン1,4−ジイソシアネート、2−メチルペンタメチレン1,5−ジイソシアネート、ヘキサメチレン1,6−ジイソシアネート(HDI)、2,2,4−及び/又は2,4,4−トリメチルヘキサメチレン1,6−ジイソシアネート(TMDI)、デカメチレン1,10−ジイソシアネート、ドデカメチレン1,12−ジイソシアネート、リジンジイソシアネート又はリジンエステルジイソシアネート、シクロヘキサン1,3−又は1,4−ジイソシアネート、1−メチル−2,4−及び/又は−2,6−ジイソシアナトシクロヘキサン(H6TDI)、1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン(IPDI)、パーヒドロ−2,4’−及び/又は−4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(H12MDI)、1,3−又は1,4−ビス−(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、m−又はp−キシリレンジイソシアネート(m−又はp−XDI)、テトラメチルキシリレン1,3−又は1,4−ジイソシアネート(m−又はp−TMXDI)、ビス(1−イソシアナト−1−メチルエチル)ナフタレン、ダイマー又はトリマー脂肪酸イソシアネート、例えば、特に3,6−ビス(9−イソシアナトノニル)−4,5−ジ−(1−ヘプテニル)シクロヘキセン(ジメリルジイソシアネート)など;より好ましくはHDI又はIPDI;
− 芳香族ジ−又はトリイソシアネート、好ましくはトリレン2,4−及び/又は2,6−ジイソシアネート(TDI)、ジフェニルメタン4,4’−及び/又は2,4’−及び/又は2,2’−ジイソシアネート(MDI)、MDIとMDI類似体との混合物(ポリマーMDI又はPMDI)、フェニレン1,3−又は1,4−ジイソシアネート、2,3,5,6−テトラメチル−1,4−ジイソシアナトベンゼン、ナフタレン1,5−ジイソシアネート(NDI)、3,3’−ジメチル−4,4’−ジイソシアナトジフェニル(TODI)、ジアニシジンジイソシアネート(DADI)、1,3,5−トリス(イソシアナトメチル)ベンゼン、トリス(4−イソシアナトフェニル)メタン又はトリス(4−イソシアナトフェニル)チオホスフェート;より好ましくはMDI又はTDI;
− HDI、IPDI、MDI又はTDIから好ましくは誘導される、述べられたジ−及びトリイソシアネートのオリゴマー及び誘導体。これらの中で商業的に入手可能なタイプ、好ましくはHDIビューレット、HDIイソシアヌレート、HDIウレトジオン、HDIイミノオキサジアジンジオン、HDIアロファネート、IPDIイソシアヌレート、TDIオリゴマー若しくはTDI/HDIをベースとする混合イソシアヌレート、又はMDIと、特にMDIカルボジイミド若しくはMDIウレトンイミン若しくはMDIウレタンなどのMDI誘導体との混合物、MDIとMDI類似体(ポリマーMDI又はPMDI)との混合物である、MDIの室温液体形態(「変性MDI」と呼ばれる)がとりわけ好適である。実際に、この種のオリゴマーポリイソシアネートは、典型的には、異なるオリゴマー化度及び/又は化学構造を有する物質の混合物である。それらは、好ましくは、2.1〜4.0の平均NCO官能性を有する。
− ポリオール、とりわけポリエーテルポリオールと、本明細書で以下記載されるようなポリイソシアネートとの反応からのイソシアネート基を含有するポリウレタンポリマー
である。
− アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステル、好ましくはメチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、2−フェノキシエチル(メタ)アクリレート、2−(2−フェノキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、2−(4−ノニル−フェノキシ)エチル(メタ)アクリレート、又は3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルジメトキシメチルシラン若しくは3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルジエトキシメチルシラン;
− 脂肪族ポリエーテル、ポリエステル、ノボラック、フェノール類、脂肪族若しくは脂環式アルコール、グリコール、ポリエステルグリコール又は前述の化合物のモノ−若しくはポリアルコキシル化誘導体の二官能性又は多官能性アクリレート又はメタクリレート、好ましくはエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブタン−1,4−ジオールジ(メタ)アクリレート、ヘキサン−1,6−ジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート;ジ−若しくはポリ−アクリロイル−若しくは−メタクリロイル官能性ポリブタジエン、ポリイソプレン又はそのブロックコポリマー;既に述べられたものなどの二官能性又は多官能性エポキシドと、アクリル酸又はメタクリル酸とから形成された付加体;二官能性又は多官能性ポリウレタンアクリレート又はメタクリレート、とりわけイソシアネート基を含有するポリウレタンポリマーと2−ヒドロキシエチルアクリレートとの反応生成物;トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート又はトリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌレートトリ(メタ)アクリレート
である。
− アクリルアミド、メタクリルアミド又はN−置換アクリルアミド若しくはメタクリルアミド、好ましくはN,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリル−アミド、N−メチルアクリルアミド、N−エチルアクリルアミド、N−プロピルアクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、N−ブチルアクリルアミド、N−tert−ブチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、N−ヒドロキシメチルアクリルアミド、N−ヒドロキシエチルアクリルアミド、N−ヒドロキシプロピルアクリルアミド、N−ブトキシメチルアクリルアミド、N−イソブトキシメチルアクリルアミド又はジアセトンアクリルアミド;
− 二官能性又は多官能性アクリルアミド又はメタクリルアミド、好ましくはN,N’−メチレンビス(アクリルアミド)、N,N’−エチレンビス(アクリルアミド)又はN,N’,N’’−トリス((メタ)アクリロイル)パーヒドロトリアジン
である。
pは、1〜6の整数であり、及びrは、0〜5の整数であり、ここで、(p+r)は、1〜6の整数であり、
Lは、
14〜20,000g/モルの範囲の平均分子量を有し、ヘテロ原子、とりわけエーテル、第三級アミノ、エステル、アミド、ウレタン、ウレア、ウレトジオン、イソシアヌレート、ビューレット、アロファネート、ウレトンイミン、イミノオキサジアジンジオン、オキサジアジントリオン又はアルコキシシラン基の形態の酸素又は窒素又はケイ素を任意選択的に有する(p+r)価のヒドロカルビルラジカル、又は
Q’と一緒に、任意選択的に置換された5又は6員環を形成する(p+r+1)価のヒドロカルビルラジカル
であるか、又は
共有結合であるか、又は
水素ラジカルであり、
Qは、エポキシド、アジリジン、カーボネート、カルボン酸無水物、カルボン酸、カルボン酸エステル、ラクトン、カルボニルクロリド、ケトン、アルデヒド、1,3−ジケトン、1,3−ケトエステル、1,3−ケトアミド、シアネート、チオシアネート、イソシアネート、イソチオシアネート、(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロニトリル、マレエート、マレアミド、マレイミド、フマレート、フマルアミド、イタコネート、イタコンアミド、クロトネート及びクロトンアミドから選択される反応基であり、及び
Q’は、QとHXとの反応から形成された連結単位である)
を有する。
Dは、O又はSであり、
Wは、O又はNR10であり、かつR10は、水素ラジカルであるか、又は1〜8個の炭素原子を有する一価のヒドロカルビルラジカルであり、
E0は、水素ラジカルであるか、又はメチルラジカルであり、
E1は、2〜8個の炭素原子を有するカルボキシル置換アルキレン、アルケンジイル又はフェニレンラジカルであり、
E2は、2〜5個の炭素原子を有するヒドロキシアルキレンラジカルであるか、又は2若しくは3個の炭素原子を有するO結合ヒドロキシアルキレンオキシラジカルであり、
E3は、水素ラジカルであるか、又は1〜6個の炭素原子を有し、エーテル、エステル、アミノ若しくはアミド基の形態のヘテロ原子を任意選択的に有する一価のヒドロカルビルラジカルであるか、又はLと一緒に、任意選択的に置換された1,4−ブチレン若しくは1,5−ペンチレンラジカルであり、
E4は、水素又はメチル又は2〜9個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルメチルラジカルであり、
E5は、1〜8個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルラジカルであるか、又はメチルラジカルであり、
E6は、水素ラジカルであるか、又は1〜8個の炭素原子を有するアルキルラジカルであり、
E7は、1〜6個の炭素原子を有する一価のヒドロカルビルラジカルであり、
E8は、水素ラジカルであるか、又は1〜6個の炭素原子を有する一価のヒドロカルビルラジカルであり、及び
dは、0又は1である)
からなる群から選択される。
p1は、1〜4の整数であり、
L1は、15〜1,500g/モルの範囲の平均分子量を有し、とりわけ1つ又は複数のエーテル基及び任意選択的にアルコキシシラン基を有するp1価のヒドロカルビルであり、
X2は、S又はNR7であり、及び
A、R7及びZは、記載された定義を有する)
を有する。
p2は、1又は2であり、
X1は、O又はNR7であり、
L2は、1〜18個の炭素原子を有するアルキルラジカルであり、及び
A、R7及びZは、記載された定義を有する)
を有する。
p3は、1又は2又は3であり、
X1は、O又はNR7であり、
L3は、共有結合であるか、又は水素ラジカルであるか、又は14〜500g/モルの範囲の平均分子量を有し、不飽和成分及び任意選択的にエーテル基又はエステル基を任意選択的に有するp3価のヒドロカルビルラジカルであり、及び
A、R7及びZは、記載された定義を有する)
を有する。
X1は、O又はNR7であり、
bは、1〜4の範囲の整数であり、
cは、1又は2であり、
L4は、水素ラジカルであるか、又は1〜12個の炭素原子を有する線状のアルキルラジカルであり、及び
A、R7及びZは、記載された定義を有する)
を有する。
p5は、1又は2又は3であり、
L5は、1〜20個の炭素原子を有し、ヘテロ原子、とりわけエステル基、アミド基、エーテル基若しくは第三級アミノ基の形態の酸素若しくは窒素を任意選択的に含有する一価のヒドロカルビルラジカルであるか、又はE3と一緒に、任意選択的に置換された1,4−ブチレン若しくは1,5−ペンチレンラジカルであり、及び
A及びZは、記載された定義を有する)
を有する。
p6は、1〜3の整数であり、
X1は、O又はNR7であり、
L6は、77〜5,000g/モルの範囲の平均分子量を有し、ヘテロ原子、とりわけエーテル基若しくはエステル基の形態の酸素、又はフッ素原子を任意選択的に有するp6価のヒドロカルビルラジカルであり、及び
D、A、R7及びZは、記載された定義を有する)
を有する。
p7は、1〜4の整数であり、
X1は、O又はNR7であり、
L7は、15〜20,000g/モルの範囲の平均分子量を有し、とりわけエーテル基、エステル基、アミド基、ウレタン基、イソシアヌレート基、シアヌレート基、イソシアネート基又はアルコキシシラン基の形態である、ヘテロ原子を任意選択的に含有するp7価のヒドロカルビルラジカルであり、及び
D、A、R7及びZは、記載された定義を有する)
を有する。
p8は、1〜3の整数であり、
L8は、水素ラジカル、又は14〜20,000g/モルの範囲の平均分子量を有し、とりわけエーテル基、エステル基、ウレタン基、イソシアヌレート基、シアヌレート基若しくはアルコキシシラン基の形態である、ヘテロ原子を任意選択的に含有するp8価のヒドロカルビルラジカルであり、及び
W、E4、A、R7及びZは、記載された定義を有する)
を有する。
p9は、1又は2又は3であり、
L9は、15〜5,000g/モルの範囲の平均分子量を有し、とりわけエーテル基、エステル基の形態である、ヘテロ原子を任意選択的に含有するp9価のヒドロカルビルラジカルであり、及び
d、W、E7、E8、A及びZは、記載された定義を有する)
を有する。
R、R’及びR’’はそれぞれ独立して、1〜12個の炭素原子を有する一価のヒドロカルビルラジカルであり;
Gは、ヒドロキシルラジカル、又は1〜13個の炭素原子を有するアルコキシ、アセトキシ、ケトキシマト、アミド若しくはエンオキシラジカルであり;
aは、0、1又は2であり;及び
mは、50〜約2,500の範囲の整数である)
を有する。
(R’’’)q−Si−(G’)4−q (V)
(式中、
R’’’は、1〜12個の炭素原子を有する一価のヒドロカルビルラジカルであり、
G’は、ヒドロキシルラジカルであるか、又は1〜13個の炭素原子を有するアルコキシ、アセトキシ、ケトキシマト、アミド若しくはエンオキシラジカルであり、及び
qは、0、1又は2、とりわけ0又は1の値を有する)
のシランを含む。
R14は、1〜5個の炭素原子を有する線状又は分岐の、一価のヒドロカルビルラジカル、とりわけメチル又はエチル又はイソプロピルであり;
R15は、1〜8個の炭素原子を有する線状又は分岐の、一価のヒドロカルビルラジカル、とりわけメチル又はエチルであり;及び
xは、0又は1又は2、好ましくは0又は1、とりわけ0の値である)
のアルコキシシラン基である。
R16は、1〜12個の炭素原子を有し、環状及び/又は芳香族部分並びに任意選択的に1個又は複数個のヘテロ原子、とりわけ1個又は複数個の窒素原子を任意選択的に有する線状又は分岐の二価のヒドロカルビルラジカルであり;
Tは、−O−、−S−、−N(R17)−、−O−CO−N(R17)−、−N(R17)−CO−O−及び−N(R17)−CO−N(R17)−から選択される二価のラジカルであり、
ここで、R17は、水素ラジカル又は1〜20個の炭素原子を有し、環状部分を任意選択的に有し、かつアルコキシシラン、エーテル又はカルボン酸エステル基を任意選択的に有する線状又は分岐のヒドロカルビルラジカルであり;及び
R14、R15及びxは、既に与えられた定義を有する)
の末端基を有する。
− 2つの1,3−ジケトネート配位子、とりわけ2,4−ペンタンジオナート(=アセチルアセトナート)と、2つのアルコキシド配位子とを有するチタン(IV)錯体;
− 2つの1,3−ケトエステラート配位子、とりわけエチルアセトアセテートと、2つのアルコキシド配位子とを有するチタン(IV)錯体;
− 1つ又は複数のアミノアルコキシド配位子、とりわけトリエタノールアミン又は2−((2−アミノエチル)アミノ)エタノールと、1つ又は複数のアルコキシド配位子とを有するチタン(IV)錯体;
− 4つのアルコキシド配位子を有するチタン(IV)錯体;並びに
− より高度に縮合した有機チタネート、とりわけ、ポリブチルチタネートとも言われるオリゴマーのチタン(IV)テトラブトキシド
から選択され;
ここで、好適なアルコキシド配位子は、とりわけイソブトキシ、n−ブトキシ、イソプロポキシ、エトキシ及び2−エチルヘキソキシである。
− 接着促進剤及び/又は架橋剤、とりわけアミノシラン、例えば、特に3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルジメトキシメチルシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルジメトキシメチルシラン、N−(2−アミノエチル)−N’−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]エチレンジアミン又はメトキシ基の代わりにエトキシを有するその類似体、並びにまたN−フェニル−、N−シクロヘキシル−又はN−アルキルアミノシラン、メルカプトシラン、エポキシシラン、(メタ)アクリロイルルシラン、アンヒドリドシラン、カルバマトシラン、アルキルシラン又はイミノシラン、これらのシランのオリゴマー形態、第一級アミノシランとエポキシシラン又は(メタ)アクリロイルシラン又はアンヒドリドシランとから形成される付加体、アミノ−官能性アルキルシルセスキオキサン、とりわけアミノ−官能性アルキルシルセスキオキサン、とりわけアミノ−官能性メチルシルセスキオキサン又はアミノ−官能性プロピルシルセスキオキサンなど。とりわけ3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン若しくは3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、又はこれらのシランのオリゴマー形態が好適である;
− 乾燥剤、とりわけテトラエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン又はシラン基のα位に官能基を有するオルガノアルコキシシラン、とりわけN−(メチルジメトキシシリルメチル)−O−メチルカルバメート、(メタクリロイルオキシメチル)シラン、メトキシメチルシラン、オルトギ酸エステル、酸化カルシウム又はモレキュラーシーブ、とりわけビニルトリメトキシシラン又はビニルトリエトキシシラン;
− 可塑剤、とりわけトリアルキルシリル−末端ポリジアルキルシロキサン、好ましくは、10〜1,000mPa・sの範囲の粘度をとりわけ有する、トリメチルシリル−末端ポリジメチルシロキサン、又は一官能性ポリシロキサン、すなわち、一端で反応性であるものの形態である、反応性可塑剤と呼ばれる、メチル基のいくつかが他の有機基、とりわけフェニル、ビニル又はトリフルオロプロピル基で置き換えられている相当する化合物、カルボン酸エステル、例えば、フタレート、とりわけジオクチルフタレート、ビス(2−エチルヘキシル)フタレート、ビス(3−プロピルヘプチル)フタレート、ジイソノニルフタレート又はジイソデシルフタレート、オルト−シクロヘキサン−ジカルボンのジエステル、とりわけジイソノニル1,2−シクロヘキサンジカルボキシレ−ト、アジペート、とりわけジオクチルアジペート、ビス(2−エチルヘキシル)アジペート、アゼレート、とりわけビス(2−エチルヘキシル)アゼレート、セバケート、とりわけビス(2−エチルヘキシル)セバケート若しくはジイソノニルセバケートなど、ポリオール、とりわけポリオキシアルキレンポリオール若しくはポリエステルポリオール、グリコールエーテル、グリコールエステル、有機リン酸若しくはスルホン酸エステル、スルホンアミド、ポリブテン、又は「バイオディーゼル」とも呼ばれる、天然脂肪若しくは油から誘導される脂肪酸メチル若しくはエチルエステル、ポリオルガノシロキサンの形態でシラン基を含有するポリマーに特に好適であるシロキサン基を含有する可塑剤;
− 溶媒;
− 無機又は有機充填材、とりわけ、脂肪酸、とりわけステアリン酸で任意選択的にコートされた、天然、すり潰し又は沈澱炭酸カルシウム、バライト(重晶石)、タルク、石英粉、石英砂、ドロマイト、ウォラストナイト、カオリン、か焼カオリン、雲母(カリウムアルミニウムシリケート)、モレキュラーシーブ、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、熱分解法からの微粉化シリカなどのシリカ、工業的に製造されるカーボンブラック、黒鉛、金属粉、例えば、アルミニウム、銅、鉄、銀又はスチールなど、PVC粉末又は中空球;
− 繊維、とりわけガラス繊維、炭素繊維、金属繊維、セラミック繊維又はポリアミド繊維若しくはポリエチレン繊維などのポリマー繊維;
− 染料;
− 顔料、とりわけ二酸化チタン又は酸化鉄;
− レオロジー調整剤、とりわけ増粘剤、とりわけベントナイトなどの層状シリケート、ヒマシ油の誘導体、水素化ヒマシ油、ポリアミド、ポリウレタン、ウレア化合物、ヒュームドシリカ、セルロースエーテル又は疎水性変性ポリオキシエチレン;
− 酸化、熱、光又はUV放射線に対する安定剤;
− 天然樹脂、ロジン、セラック、アマニ油、ヒマシ油又は大豆油などの脂肪又は油;
− 非反応性ポリマー、例えば、とりわけエチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、イソプレン、酢酸ビニル又はアルキル(メタ)アクリレートからなる群からの、不飽和モノマーの、特にホモポリマー又はコポリマー、とりわけポリエチレン(PE)、ポリプロピレン(PP)、ポリイソブチレン、エチレン−酢酸ビニルコポリマー(EVA)又はアタクチックポリ−α−オレフィン(APAO)など;
− 難燃性物質、とりわけ既に述べられた充填材、水酸化アルミニウム及び水酸化マグネシウム、又は特に有機リン酸エステル、例えば、特にトリエチルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリフェニルホスフェート、ジフェニルクレジルホスフェート、イソデシルジフェニルホスフェート、トリス(1,3−ジクロロ−2−プロピル)ホスフェート、トリス(2−クロロエチル)ホスフェート、トリス(2−エチルヘキシル)ホスフェート、トリス(クロロイソプロピル)ホスフェート、トリス(クロロプロピル)ホスフェート、イソプロピル化トリフェニルホスフェート、異なるイソプロピル化度のモノ−、ビス−又はトリス(イソプロピルフェニル)ホスフェート、レゾルシノールビス(ジフェニルホスフェート)、ビスフェノールAビス(ジフェニルホスフェート)又はポリリン酸アンモニウムなど;
− 界面活性物質、とりわけ湿潤剤、レベリング剤、脱気剤又は消泡剤;
− バイオサイド、とりわけ殺藻剤、殺真菌剤又は真菌増殖を防ぐ物質;並びに
硬化性組成物に習慣的に使用される他の物質を含んでもよい。ある種の構成要素を、それらを組成物に混ぜ入れる前に化学的又は物理的に乾燥させることが合理的であり得る。
− ガラス、ガラスセラミック、コンクリート、モルタル、煉瓦、タイル、石膏、及び石灰石、花崗岩又は大理石などの天然石;
− アルミニウム、鉄、スチール及び非鉄金属などの金属及び合金、並びにまた亜鉛めっき又はクロムめっき金属などの表面処理金属及び合金;
− 皮革、織物、紙、木材、樹脂、例えばフェノール樹脂、メラミン又はエポキシ樹脂で接合された木材ベース材料、樹脂−織物複合材及びさらなるポリマー複合材;
− ポリ塩化ビニル(硬質及び軟質PVC)、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンコポリマー(ABS)、ポリカーボネート(PC)、ポリアミド(PA)、ポリエステル、ポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)、エポキシ樹脂、ポリウレタン(PUR)、ポリオキシメチレン(POM)、ポリオレフィン(PO)、ポリエチレン(PE)若しくはポリプロピレン(PP)、エチレン/プロピレンコポリマー(EPM)及びエチレン/プロピレン/ジエンターポリマー(EPDM)などのプラスチック、並びにまた炭素繊維−強化プラスチック(CFP)、ガラス繊維−強化プラスチック(GFP)などの繊維−強化プラスチック及びシート成形コンパウンド(SMC)、ここで、プラスチックは、好ましくは、プラズマ、コロナ又は火炎によって表面処理されていてもよい;
− 粉体塗装金属又は合金などの塗装基材;
− ペイント又はワニス、とりわけ自動車トップコート
である。
オルト酢酸トリメチル(Sigma−Aldrich)
ジエチルアジペート(Sigma−Aldrich)
tert−ブチルアクリレート(Sigma−Aldrich)
テトラヒドロフルフリルメタクリレート(Sigma−Aldrich)
エチルアクリレート(Sigma−Aldrich)
トリメチロールプロパントリアクリレート(Sigma−Aldrich)
アミジンA1:1−(2−ヒドロキシエチル)−2−メチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジン
丸底フラスコ中で11.91gのN−(3−アミノプロピル)−2−アミノエタノール、15.94gのオルト酢酸トリメチル及び0.32gのランタン(III)トリフルオロメタンスルホネートを、24時間攪拌しながら120℃に加熱した。その後、反応混合物を減圧下で揮発性成分から解放し、残りを減圧下で蒸留した。これは、0.1ミリバールで130〜135℃の沸騰温度を有する14.44gの無色低臭性オイルを与え、それは、GCスペクトルによれば、98%の含有量のアミジンA1を含有し、室温で放置されたときに結晶化して白色固体を与えた。
1H NMR(CDCl3):δ 1.83(quint.,2H,J=5.6,NCH2CH2CH2N),2.02(s,3H,CH3),3.24(t,2H,J=5.8,NCH2CH2OH),3.31(m,4H,NCH2CH2CH2N),3.69(t,2H,J=5.7,NCH2CH2OH).
FT−IR:3214,3177,2996,2925,2843,1630,1542,1475,1438,1380,1360,1322,1294,1273,1204,1191,1139,1114,1095,1035,1009,977,915,875,839,731.
丸底フラスコ中で62.97gのオルトギ酸トリメチル、62.12gのビス(3−アミノプロピル)アミン(BASF製の、Baxxodur(登録商標)EC 110)及び2.80gのランタン(III)トリフルオロメタンスルホネートを混合し、混合物を3日間攪拌しながら120℃に還流下で加熱した。その後、反応混合物を減圧下で揮発性成分から解放し、残りを減圧下で蒸留した。これは、0.1ミリバールで85〜88℃の沸騰温度を有する26.65gの無色オイルを与え、それは、GCスペクトルによれば、87%の含有量のアミジンA2を含有した。
1H NMR(CDCl3)(アミジンA2からのシグナルのみ):δ 1.05(s,2H,NH2),1.57−1.70(m,2H,CH2CH2NH2),1.74−1.86(m,2H,C=NCH2CH2),1.97(s,3H,CH3),2.60−2.80(m,2H,CH2CH2NH2),3.10−3.24及び3.25−3.34(2×m,2×2H,CH2N).
FT−IR:3260,2924,2748,1611,1482,1433,1375,1353,1317,1289,1211,1149,1126,1099,1085,1031,1014,942,879,821,752,735,692.
丸底フラスコにおいて50mlのトルエン中の131.63gのエチルアセトアセテートの初期装入物に、攪拌及び冷却しながら161.09gのN1−((3−ジメチルアミノ)プロピル)−1,3−ジアミノプロパン(BASF製)を徐々に滴加し、その過程で温度を20〜30℃に保った。その後、トルエンと水との共沸混合物を40℃及び10ミリバールでの蒸留によって反応混合物から除去し、次に残留トルエン及び酢酸エチルを標準圧力下での蒸留によって除去し、残りを減圧下で蒸留した。これは、0.6ミリバールで95〜105℃の沸騰温度を有する168.74gの黄色オイルを与えた。
1H NMR(CDCl3)(アミジンA3からのシグナルのみ):δ 1.6−1.7(m,2H,NCH2CH2CH2N(CH3)2),1.75−1.85(m,2H,C=NCH2CH2),2.00(s,3H,N=C−CH3),2.19(s,6H,N(CH3)2),2.18−2.26(m,2H,CH2N(CH3)2),3.11−3.20(m,4H,NCH2),3.26−3.35(t,2H,J=5.7,NCH2).
FT−IR:3233,2937,2854,2814,2763,1615,1459,1419,1375,1351,1317,1294,1260,1230,1208,1152,1118,1097,1085,1040,1013,969,940,887,871,841,763,731.
アミジンU1:2−(2−メチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル)エチルエチルアジペートを含む反応生成物
丸底フラスコ中で、上で製造された3.22gのアミジンA1を4.62gのジエチルアジペートと混合し、混合物を100℃に加熱し、エタノールを5時間100ミリバールで留去した。次に反応混合物を120℃及び10ミリバールでロータリーエバポレーターにおいて十分に濃縮した。これは5.81gのオレンジ色の低臭性オイルを与えた。
1H NMR(CDCl3):δ 1.25(t,3H,J=7.2,OCH2CH3),1.62−1.69(m,4H,CH2CH2C(O)O),1.75−1.85(m,2H,C=NCH2CH2),1.98(s,3H,N=CCH3),2.28−2.37(m,4H,CH2C(O)O),3.20−3.37(m,4H,CH2N),3.41(t,2H,J=5.8,NCH2CH2O),4.12(q,2H,J=7.2,OCH2CH3),4.14−4.20(m,2H,J=5.8,NCH2CH2O).
FT−IR:2629,2852,1730,1316,1482,1421,1376,1317,1242,1209,1170,1140,1087,1075,1030,1012,941,882,856,752.
丸底フラスコ中で、上で製造された2.05gのアミジンA2を1.74gのtert−ブチルアクリレートと混合し、混合物を、3時間後にtert−ブチルアクリレートがガスクロマトグラフィーによりもはや検出できなくなるまで攪拌しながら100℃に加熱した。その後、反応混合物を減圧下で揮発性成分から解放した。これは3.76gの無色の低臭性オイルを与えた。
1H NMR(CDCl3):δ 1.44(s,9H,tert−BuO),1.61−1.73(m,2H,CH2CH2NH),1.77−1.86(m,2H,C=NCH2CH2),1.98(s,3H,N=CCH3),2.41(t,2H,J=6.4,CH2C(O)O),2.57−2.64及び2.78−2.86(2×m,2×2H,CH2NHCH2),3.12−3.24(m,4H,CH2N),3.27−3.33(m,2H,CH2N).
FT−IR:3255,2974,2926,2846,1723,1616,1480,1456,1420,1391,1366,1317,1290,1248,1228,1154,1039,1014,942,879,846,754.
丸底フラスコ中で、上で製造された2.22gのアミジンA2を2.60gのテトラヒドロフルフリルメタクリレートと混合し、混合物を、3時間後にテトラヒドロフルフリルメタクリレーがガスクロマトグラフィーによりもはや検出できなくなるまで攪拌しながら100℃に加熱した。その後、反応混合物を減圧下で揮発性成分から解放した。これは4.65gの黄色の低臭性オイルを与えた。
1H NMR(CDCl3):δ 1.17(s,3H,CH3CHC(O)O),1.56−1.71(m,4H,CH2CH2NH及びCH2−THF),1.75−1.85(m,2H,N−CH2−CH2−CH2−N),1.85−1.93(m,1H,CH−C(O)O)),1.97(s,5H,N=CCH3及びTHF),2.5−2.9(m,4H,CH2NHCH2),3.10−3.25(m,4H,CH2N),3.27−3.33(m,2H,CH2N),3.78(q,1H,J=7.1,THF),3.87(q,1H,J=7.3,THF),3.99−4.20(m,3H,THF).
FT−IR:3265,2928,2851,1730,1614,1459,1422,1376,1353,1318,1291,1208,1175,1130,1083,1018,994,920,879,816,756.
丸底フラスコ中で、上で製造された2.75gのアミジンA2を1.70gのエチルアクリレートと混合し、混合物を、4時間後にエチルアクリレートがガスクロマトグラフィーによりもはや検出できなくなるまで攪拌しながら100℃に加熱した。これは黄色の低臭性オイルを与えた。
FT−IR:3159,2930,2849,1730,1612,1455,1429,1378,1357,1319,1293,1255,1206,1177,1128,1046,1032,986,946,882,833,741,696.
丸底フラスコ中で、上で製造された3.76gのアミジンA2を2.33gのトリメチロールプロパントリアクリレートと混合し、混合物を、1.5時間後にトリメチロールプロパントリアクリレートがガスクロマトグラフィーによりもはや検出できなくなるまで攪拌しながら50℃に加熱した。これは黄色の低臭性オイルを与えた。
FT−IR:2926,2849,1732,1661,1610,1429,1377,1357,1318,1292,1252,1209,1173,1125,1087,1045,1031,947,883,837,776,740,697.
ポリマーSTP−1:
水分を排除して、1000gのAcclaim(登録商標)12200ポリオール(Bayer製の低レベルの不飽和を有するポリオキシ−プロピレンジオール;OH価 11.0mg KOH/g)、43.6gのイソホロンジイソシアネート(IPDI;Evonik製のVestanat(登録商標)IPDI)、126.4gのジイソデシルフタレート(DIDP)及び0.1gのビスマストリス(ネオデカノエート)(DIDP中の10重量%)を一定に攪拌しながら90℃まで加熱し、滴定法によって測定される遊離イソシアネート基の含有量が0.63重量%の安定した値に達するまで、この温度でそのままにした。その後、63.0gのジエチルN−(3−トリメトキシシリルプロピル)アミノスクシナート(3−アミノプロピルトリメトキシシランとジエチルマレエートとから形成された付加体;米国特許第5,364,955号明細書の詳細に従って製造された)を混ぜ入れ、混合物を、いかなる遊離のイソシアネートもFT−IR分光法によって検出することがもはや可能でなくなるまで90℃で攪拌した。約6880g/当量(使用量から計算される)のシラン当量を有する、このようにして得られたトリメトキシシラン基を含有するポリエーテルを室温まで冷却し、水分を排除して貯蔵した。
DBU 1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン
(BASF製のLupragen(登録商標)N 700)
TMG 1,1,3,3−テトラメチルグアニジン
(Sigma−Aldrich製)
IBAY ビス(エチルアセチルアセトテート)ジイソブトキシチタン(IV)
(Dorf Ketal製のTyzor(登録商標)IBAY)
比較例は、「(対照)」によって表1及び2において特定される。
96.5gのポリマーSTP−1、0.5gのビニルトリメトキシ−シラン及び3.0gの3−アミノプロピルトリメトキシシランからなる組成物を、表1により明記される量の様々な触媒と混合し、混合物を貯蔵の前後に粘度及び標準気候条件下でのスキン時間(ST)について試験した。スキン時間は、シラン基の架橋反応に関する触媒の活性、すなわち架橋速度の尺度として役立ち;貯蔵後の粘度及びスキン時間の変化は貯蔵安定性の尺度である。さらに、混合物を塗布し、標準気候条件下で24時間後に表面が所望通りに乾燥したかどうか、又は硬化ポリマーとの不十分な相溶性による触媒の滲出の証拠である、脂っぽいフィルムが形成されたかどうか、及び/又は不完全な硬化の証拠である、表面が粘着性であるかどうかに関して試験した。さらに、混合物を使用して厚さ2mmのフィルムを製造し、それを7日間にわたり標準気候条件下で硬化させ、機械的特性について試験した。結果を表1及び2に示す。「Comp.」は「組成物」を表す。
Claims (15)
- − 式(I)の少なくとも1つのアミジン:
Y−A−Z (I)
(式中、
Aは、2〜30個の炭素原子を有し、かつ不飽和成分を有していてもよく、かつエーテル酸素又は第二級若しくは第三級アミン窒素を有していてもよい、二価のヒドロカルビルラジカルであり、
Yは、ヒドロキシル基、メルカプト基又はアミノ基であり、かつ
Zは、窒素原子によって結合したアミジン基であり、
ここで、Y及びZは、少なくとも2個の炭素原子によって互いに隔てられている)、
及び/又は
− 前記式(I)の少なくとも1つのアミジンと、少なくとも1つの官能性化合物との少なくとも1つの反応生成物
の、シラン基を含有するポリマーをベースとする組成物の架橋用の触媒としての使用であって、
Aが、ポリオキシアルキレンラジカルではなく、かつ前記式(I)のアミジンが、芳香環に直接結合している窒素原子又はヘテロ芳香環系の一部である窒素原子のいずれも有していない、使用。 - Zが、以下である、請求項1に記載の使用:
R0は、水素ラジカルであるか、又は1〜8個の炭素原子を有するアルキル若しくはシクロアルキル若しくはアラルキルラジカルであり、
R1は、水素ラジカルであるか、又は1〜8個の炭素原子を有するアルキル若しくはシクロアルキル若しくはアラルキルラジカルであるか、又はR2と一緒になってR4となり、
R2は、水素ラジカルであるか、又は1〜18個の炭素原子を有し、かつヘテロ原子を有していてもよいアルキル、シクロアルキル若しくはアラルキルラジカルであるか、又はR1と一緒になってR4となり、
R3は、水素ラジカルであるか、又は1〜12個の炭素原子を有するアルキル若しくはシクロアルキル若しくはアラルキルラジカルであり、及び
R4は、1,2−エチレン又は1,2−プロピレン又は1,3−プロピレン又は1,3−ブチレン又は1,3−ペンチレンであり、
ここで、
R0及びR2は、一緒になって、3〜6個の炭素原子を有し、かつエーテル酸素又は第三級アミン窒素を有していてもよいアルキレンラジカルとなってもよく、
R2及びR3は、一緒になって、3〜6個の炭素原子を有するアルキレンラジカルとなってもよい)。 - Aが、1,2−エチレン、1,3−プロピレン、1,2−プロピレン、1,3−ペンチレン、1,1−ジメチル−1,2−エチレン、1,5−ペンチレン、2−メチル−1,5−ペンチレン、1,6−ヘキシレン、2,2(4),4−トリメチル−1,6−ヘキサメチレン、1,8−オクチレン、1,10−デシレン、1,12−ドデシレン、(1,5,5−トリメチルシクロヘキサン−1−イル)メタン−1,3、1,3−シクロヘキシレンビス(メチレン)、1,4−シクロヘキシレンビス(メチレン)、1,3−フェニレンビス(メチレン)、2−及び/又は4−メチル−1,3−シクロヘキシレン、N−メチル−4−アザ−1,7−ヘプチレン、N−エチル−4−アザ−1,7−ヘプチレン、3−アザ−1,5−ペンチレン、4−アザ−1,7−ヘプチレン、3−アザ−1,6−ヘキシレン、7−アザ−1,13−トリデシレン、3−オキサ−1,5−ペンチレン、3,6−ジオキサ−1,8−オクチレン並びに4,7−ジオキサ−1,10−デシレンからなる群から選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の使用。
- Yが、NR8R9(式中、R8及びR9は、独立して、1〜8個の炭素原子を有するアルキルラジカルであるか、又は一緒になって、4〜10個の炭素原子を有し、置換されていてもよいアルキレンラジカルである)である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の使用。
- Yが、HX(式中、Xは、O又はS又はNR7であり、ここで、R7は、水素ラジカルであるか、又は1〜8個の炭素原子を有するアルキル若しくはシクロアルキル若しくはアラルキルラジカルである)である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の使用。
- 前記官能性化合物が、エポキシド、アジリジン、カーボネート、カルボン酸無水物、カルボン酸、カルボン酸エステル、ラクトン、カルボニルクロリド、ケトン、アルデヒド、1,3−ジケトン、1,3−ケトエステル、1,3−ケトアミド、シアネート、チオシアネート、イソシアネート、イソチオシアネート、(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロニトリル、マレエート、マレアミド、マレイミド、フマレート、フマルアミド、イタコネート、イタコンアミド、クロトネート及びクロトンアミドから選択される少なくとも1つの反応基を有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の使用。
- 前記反応生成物が、以下の式(II)を有することを特徴とする、請求項6又は7に記載の使用:
pは、1〜6の整数であり、かつrは、0〜5の整数であり、ここで、(p+r)は、1〜6の整数であり、
Lは、
14〜20,000g/モルの範囲の平均分子量を有し、ヘテロ原子を有していてもよい、(p+r)価のヒドロカルビルラジカルであるか、又は
Q’と一緒になって、置換されていてもよい5員環若しくは6員環を形成する、(p+r+1)価のヒドロカルビルラジカルであるか、又は
共有結合であるか、又は
水素ラジカルであり、
Qは、エポキシド、アジリジン、カーボネート、カルボン酸無水物、カルボン酸、カルボン酸エステル、ラクトン、カルボニルクロリド、ケトン、アルデヒド、1,3−ジケトン、1,3−ケトエステル、1,3−ケトアミド、シアネート、チオシアネート、イソシアネート、イソチオシアネート、(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロニトリル、マレエート、マレアミド、マレイミド、フマレート、フマルアミド、イタコネート、イタコンアミド、クロトネート及びクロトンアミドから選択される反応基であり、及び
Q’は、QとHXとの反応から形成された連結単位である)。 - Q’が、以下からなる群から選択される、請求項8に記載の使用:
Dは、O又はSであり、
Wは、O又はNR10であり、かつR10は、水素ラジカルであるか、又は1〜8個の炭素原子を有する一価のヒドロカルビルラジカルであり、
E0は、水素ラジカルであるか、又はメチルラジカルであり、
E1は、2〜8個の炭素原子を有し、カルボキシル置換したアルキレン、アルケンジイル又はフェニレンラジカルであり、
E2は、2〜5個の炭素原子を有するヒドロキシアルキレンラジカルであるか、又は2若しくは3個の炭素原子を有するO結合ヒドロキシアルキレンオキシラジカルであり、
E3は、水素ラジカルであるか、又は1〜6個の炭素原子を有し、エーテル、エステル、アミノ若しくはアミド基の形態のヘテロ原子を有していてもよい一価のヒドロカルビルラジカルであるか、又はLと一緒になって、置換されていてもよい1,4−ブチレン若しくは1,5−ペンチレンラジカルとなり、
E4は、水素又はメチル又は2〜9個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルメチルラジカルであり、
E5は、1〜8個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルラジカルであるか、又はメチルラジカルであり、
E6は、水素ラジカルであるか、又は1〜8個の炭素原子を有するアルキルラジカルであり、
E7は、1〜6個の炭素原子を有する一価のヒドロカルビルラジカルであり、
E8は、水素ラジカルであるか、又は1〜6個の炭素原子を有する一価のヒドロカルビルラジカルであり、かつ
dは、0又は1である)。 - pが、1又は2又は3であり、かつrが0である、請求項8又は9に記載の使用。
- シラン基を含有する前記ポリマーが、末端シラン基を有するポリオルガノシロキサン及びシラン基を含有する有機ポリマーからなる群から選択される、請求項1〜10のいずれか一項に記載の使用。
- 前記式(I)の少なくとも1つのアミジン及び/又は請求項1〜10のいずれか一項に記載の少なくとも1つの反応生成物と、シラン基を含有する少なくとも1つのポリマーとを含む、組成物。
- シラン基を含有する前記ポリマーが、末端シラン基を有するポリオルガノシロキサンである、請求項12に記載の組成物。
- シラン基を含有する前記ポリマーが、シラン基を含有する有機ポリマーである、請求項12に記載の組成物。
- 接着剤又はシーラント又はコーティングである、請求項12〜14のいずれか一項に記載の組成物。
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