JP2018503643A - Emulsion removal method in amine removal apparatus - Google Patents
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- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
炭化水素流から有機アミンを除去するための方法は、アミンを含む炭化水素流を、1.5超:1〜5:1の炭化水素流:無機酸水溶液の体積比で、無機酸水溶液と混合することと、炭化水素相と水性相を相分離することと、炭化水素相を除去することと、水性相をアルカリ性水溶液と混合することと、水性相と有機相とを相分離することと、有機相を除去することとを含む。無機酸水溶液は、30重量パーセント以上の濃度を有する。開示される方法は、アミン除去プロセス中の相分離時間の改善をもたらす。A method for removing organic amines from a hydrocarbon stream comprises mixing an amine-containing hydrocarbon stream with an inorganic acid aqueous solution in a volume ratio of 1.5 to 5: 1 hydrocarbon stream: inorganic acid aqueous solution. Phase separating the hydrocarbon phase and the aqueous phase; removing the hydrocarbon phase; mixing the aqueous phase with an aqueous alkaline solution; phase separating the aqueous phase and the organic phase; Removing the organic phase. The inorganic acid aqueous solution has a concentration of 30 weight percent or more. The disclosed method results in improved phase separation time during the amine removal process.
Description
本発明は、アミン除去装置におけるエマルジョン除去方法に関する。 The present invention relates to an emulsion removing method in an amine removing apparatus.
化学工業では、しばしば、炭化水素およびアミンを含む、排出流生成物またはプロセス装置への供給流が生じるプロセスが行われる。一例は、エチレンのオリゴマー化によって直鎖状アルファオレフィン(LAO)を調製するために使用される反応器からの排出流である。直鎖状アルファオレフィン生成物は、次いで、さらなる使用または販売のために、異なる留分に分離される。しばしば、アミンが、オリゴマー化プロセスの間に添加されるか、反応器の排出配管系に添加される。 In the chemical industry, there are often processes that result in a feed stream to the effluent product or process equipment containing hydrocarbons and amines. An example is the effluent stream from a reactor used to prepare linear alpha olefins (LAO) by ethylene oligomerization. The linear alpha olefin product is then separated into different fractions for further use or sale. Often, amines are added during the oligomerization process or added to the reactor exhaust piping system.
多くの場合には、蒸留によって炭化水素流から有機アミンを除去することは困難であるが、これは、アミンの沸点と炭化水素流(またはその留分)の沸点とが、非常に近いためである。例えば、n−ドデシルアミン(DDA)が、しばしば、オリゴマー化プロセスに添加されるが、生成物の分留後に、C14直鎖状アルファオレフィン生成物留分に運び込まれる。DDAは、C14直鎖状アルファオレフィン生成物に近い沸点を有するため、蒸留によって容易に除去することができない。同様に、2−エチルヘキシルアミン(2−EHA)は、C10直鎖状アルファオレフィン生成物留分と非常に近い沸点を有し、蒸留によって容易に除去することができない。 In many cases, it is difficult to remove organic amines from a hydrocarbon stream by distillation because the boiling point of the amine and the hydrocarbon stream (or a fraction thereof) are very close. is there. For example, n- dodecylamine (DDA) is often but is added to the oligomerization process, after fractionation of the product, is brought to C 14 linear alpha olefin product fraction. DDA is because it has a boiling point close to C 14 linear alpha olefin products can not be easily removed by distillation. Similarly, 2-ethylhexylamine (2-EHA) has a boiling point very close to C 10 linear alpha olefin product fraction, it can not be readily removed by distillation.
炭化水素流から有機アミンを除去するための代替的な方法には、アミンを含有する炭化水素流のアミンと、酸とを反応させるステップ、形成されたアミン塩を水性相に抽出するステップ、および場合によってはアミンを回収し、リサイクルするステップが含まれ得る。しかしながら、このプロセスからはエマルジョンが頻繁に発生し、この方法を使用した有機相と水性相との相分離には、時間がかかる。工場は緊急停止を余儀なくされる可能性があり、これは、工業プロセスにとって不利益である。 Alternative methods for removing organic amines from a hydrocarbon stream include reacting an amine in a hydrocarbon stream containing amines with an acid, extracting the formed amine salt into an aqueous phase, and Optionally, a step of recovering and recycling the amine can be included. However, emulsions frequently occur from this process, and phase separation between the organic and aqueous phases using this method is time consuming. The factory may be forced to stop urgently, which is detrimental to the industrial process.
より効率的に炭化水素流からアミンを除去し、回収プロセス中のエマルジョン形成を回避するために、上述の技術的な制限を克服することには積極的な関心がある。したがって、相分離を用いて炭化水素流からアミンを除去する、改善された方法に対する必要性がなお存続している。 There is an active interest in overcoming the above technical limitations in order to more efficiently remove amines from hydrocarbon streams and avoid emulsion formation during the recovery process. Thus, there remains a need for improved methods of removing amines from hydrocarbon streams using phase separation.
炭化水素流から有機アミンを除去するための方法は、アミンを含む炭化水素流を、1.5:1〜5:1の炭化水素流:無機酸水溶液の体積比で、無機酸水溶液と混合することと、炭化水素相と水性相とを相分離することと、炭化水素相を除去することと、水性相をアルカリ性水溶液と混合することと、水性相と有機相とを相分離することと、有機相を除去することとを含み、ここで、無機酸水溶液は、30重量パーセント(重量%)以上の濃度を有する。 A method for removing organic amines from a hydrocarbon stream comprises mixing an amine-containing hydrocarbon stream with an inorganic acid aqueous solution at a volume ratio of 1.5: 1 to 5: 1 hydrocarbon stream: inorganic acid aqueous solution. Separating the hydrocarbon phase and the aqueous phase; removing the hydrocarbon phase; mixing the aqueous phase with an aqueous alkaline solution; phase separating the aqueous phase and the organic phase; Removing the organic phase, wherein the aqueous inorganic acid solution has a concentration of 30 weight percent (wt%) or greater.
炭化水素流から有機アミンを除去するための方法は、アミンを含む炭化水素流を、2:1〜4:1の炭化水素流:無機酸水溶液の体積比で、無機酸水溶液と混合することと、炭化水素相と水性相とを相分離することと、炭化水素相を除去することと、水性相をアルカリ性水溶液と混合することと、水性相と有機相とを相分離することと、有機相を除去することとを含み、ここで、無機酸水溶液は、30〜40重量%の濃度を有し、炭化水素流は、C10直鎖状アルファオレフィン生成物留分であり、有機アミンは、2−エチルヘキシルアミンであり、無機酸水溶液は、塩酸水溶液である。 A method for removing organic amines from a hydrocarbon stream comprises mixing an amine-containing hydrocarbon stream with an inorganic acid aqueous solution at a volume ratio of 2: 1 to 4: 1 hydrocarbon stream: inorganic acid aqueous solution. Separating the hydrocarbon phase from the aqueous phase; removing the hydrocarbon phase; mixing the aqueous phase with an alkaline aqueous solution; phase separating the aqueous phase from the organic phase; Wherein the aqueous inorganic acid solution has a concentration of 30-40% by weight, the hydrocarbon stream is a C 10 linear alpha olefin product fraction, and the organic amine is It is 2-ethylhexylamine and the inorganic acid aqueous solution is a hydrochloric acid aqueous solution.
これらおよび他の特徴および特性は、以下により具体的に記載されている。 These and other features and characteristics are described more specifically below.
以下は、同様の要素には同様の番号が付けられた、図面の簡単な説明であり、これらは、本明細書に開示される例示的な実施形態を図示する目的で提示されるものであり、それを制限する目的のものではない。 The following is a brief description of the drawings, in which like elements are similarly numbered, and are presented for the purpose of illustrating exemplary embodiments disclosed herein. It is not intended to limit it.
エマルジョンの相分離時間が短縮される、炭化水素流から有機アミンを除去するための方法が、本明細書に記載される。アミン除去装置において、エマルジョンを砕くようにアミン除去装置への既存の供給物を操作し、それによって、任意の追加の化学物質の使用を排除できることが、予想外に発見された。指定の濃度を有し、かつ特定の有機相に対する体積比で使用される、酸水溶液を用いることにより、改善された相分離ならびに最適なアミンの回収および除去をもたらすことができる。 Described herein are methods for removing organic amines from a hydrocarbon stream that reduce the phase separation time of the emulsion. It was unexpectedly discovered that in an amine remover, the existing feed to the amine remover can be manipulated to break up the emulsion, thereby eliminating the use of any additional chemicals. By using an aqueous acid solution having a specified concentration and used in a volume ratio to a particular organic phase, improved phase separation and optimal amine recovery and removal can be achieved.
炭化水素流から有機アミンを除去するための方法は、アミンを含む炭化水素流を、例えば、1.5超:1〜5:1の炭化水素流:無機酸水溶液の体積比で、無機酸水溶液と混合することを含み得る。炭化水素相と水性相とを相分離し、炭化水素相を除去することができる。水性相をアルカリ性水溶液と混合することができ、水性相と有機相とを相分離することができる。有機相を除去することができる。無機酸水溶液は、30重量パーセント(重量%)以上の濃度を有し得る。 A method for removing organic amines from a hydrocarbon stream includes: adding an amine-containing hydrocarbon stream, for example, in a volumetric ratio of a hydrocarbon stream: inorganic acid aqueous solution of greater than 1.5: 1 to 5: 1; Mixing with. The hydrocarbon phase and the aqueous phase can be phase separated to remove the hydrocarbon phase. The aqueous phase can be mixed with an alkaline aqueous solution and the aqueous and organic phases can be phase separated. The organic phase can be removed. The inorganic acid aqueous solution may have a concentration of 30 weight percent (wt%) or more.
炭化水素流から有機アミンを除去するための方法は、炭化水素流を、2:1〜4:1の炭化水素流:無機酸水溶液の体積比で、無機酸水溶液と混合することを含み得る。炭化水素流は、アミンを含み得る。炭化水素相と水性相とは、相分離することができ、炭化水素相を除去することができる。水性相をアルカリ性水溶液と混合することができ、水性相と有機相とを相分離することができる。有機相は、次いで、除去することができる。無機酸水溶液は、30〜40重量%の濃度を有し得る。炭化水素流は、C10〜C18直鎖状アルファオレフィン生成物留分、例えば、C10直鎖状アルファオレフィン生成物留分を含み得る。有機アミンは、2−エチルヘキシルアミンを含み得、無機酸水溶液は、塩酸水溶液でもよい。 A method for removing organic amines from a hydrocarbon stream may include mixing the hydrocarbon stream with an aqueous inorganic acid solution at a volume ratio of 2: 1 to 4: 1 hydrocarbon stream: aqueous inorganic acid solution. The hydrocarbon stream can include an amine. The hydrocarbon phase and the aqueous phase can be phase separated and the hydrocarbon phase can be removed. The aqueous phase can be mixed with an alkaline aqueous solution and the aqueous and organic phases can be phase separated. The organic phase can then be removed. The aqueous inorganic acid solution may have a concentration of 30-40% by weight. Hydrocarbon stream, C 10 -C 18 linear alpha olefin product fraction, for example, include a C 10 linear alpha olefin product fraction. The organic amine may include 2-ethylhexylamine, and the inorganic acid aqueous solution may be a hydrochloric acid aqueous solution.
炭化水素流は、オレフィンのオリゴマー化によって直鎖状アルファオレフィンを調製するための反応器からの排出流またはその留分でもよい。直鎖状アルファオレフィンは、概して、2つ以上のエチレン単位を含有するが、ポリエチレンと称される比較的高分子量の付加生成物ほど多くのエチレン単位は含有しない、付加生成物である。炭化水素流は、排出流の留分、例えば、C10〜C18直鎖状アルファオレフィンを含む生成物留分でもよい。例えば、留分は、C10直鎖状アルファオレフィン生成物留分でもよい。 The hydrocarbon stream may be the effluent stream from the reactor or a fraction thereof for preparing linear alpha olefins by olefin oligomerization. Linear alpha olefins are generally addition products that contain two or more ethylene units, but do not contain as many ethylene units as a relatively high molecular weight addition product called polyethylene. Hydrocarbon stream fraction discharge flow, e.g., C 10 -C 18 may be a product fraction comprising linear alpha olefins. For example, fractions can be a C 10 linear alpha olefin product fraction.
したがって、本明細書に開示されるアミン除去装置におけるエマルジョン除去のための方法は、望ましくは、例えば溶媒および触媒の存在下において、エチレンのオリゴマー化によって直鎖状アルファオレフィンを調製するための方法に含まれ得る。エチレンのオリゴマー化は、一般に知られている任意の方法に従って行うことができ、例えば、この方法は、エチレンをオリゴマー化反応器に供給するステップ、反応器においてエチレンをオリゴマー化するステップ、および反応器の排出配管系を介して反応器から直鎖状アルファオレフィンを含む排出流を除去するステップを含み得る。 Thus, the method for emulsion removal in the amine removal apparatus disclosed herein is desirably a method for preparing linear alpha olefins by oligomerization of ethylene, for example in the presence of a solvent and a catalyst. May be included. The oligomerization of ethylene can be performed according to any generally known method, for example, the method includes supplying ethylene to an oligomerization reactor, oligomerizing ethylene in the reactor, and reactor Removing the exhaust stream comprising linear alpha olefins from the reactor via the following exhaust piping system.
有機アミンは、直鎖状アルファオレフィンを調製するためのプロセス中に、オリゴマー化反応器および/または反応器の排出配管系に添加できる。有機アミンは、第一級、第二級、第三級、または環状アミンでもよい。有機アミンは、直鎖状アルファオレフィンを含有する有機相(例えば、炭化水素流)に可溶な場合がある。有機アミンはまた、水性相中に不溶であるか、または低い溶解度を有する場合もある。例えば、有機アミンは、2−エチルヘキシルアミン、n−ドデシルアミン、n−デシルアミン、トリブチルアミン、トリヘキシルアミン、3−エチルヘプチルアミン、t−ブチルアミン、トリエチルアミン、シクロペンチルアミン、t−オクチルアミン、n−ヘプチルアミン、2−ヘプチルアミン、ヘキシルアミン、ジヘキシルアミン、1,6−ジアミノヘキサン、トリブチルアミン、1,8−ジアミノオクタン、トリス−2−エチルヘキシルアミン、またはこれらの組み合わせでもよい。一実施形態において、有機アミンは、2−エチルヘキシルアミンである。 The organic amine can be added to the oligomerization reactor and / or the reactor outlet piping system during the process for preparing the linear alpha olefin. The organic amine may be a primary, secondary, tertiary, or cyclic amine. Organic amines may be soluble in an organic phase (eg, a hydrocarbon stream) containing linear alpha olefins. Organic amines may also be insoluble or have low solubility in the aqueous phase. For example, the organic amine is 2-ethylhexylamine, n-dodecylamine, n-decylamine, tributylamine, trihexylamine, 3-ethylheptylamine, t-butylamine, triethylamine, cyclopentylamine, t-octylamine, n-heptyl. It may be amine, 2-heptylamine, hexylamine, dihexylamine, 1,6-diaminohexane, tributylamine, 1,8-diaminooctane, tris-2-ethylhexylamine, or combinations thereof. In one embodiment, the organic amine is 2-ethylhexylamine.
無機酸水溶液としては、ハロゲン化水素水溶液(例えば、塩酸、臭化水素酸、およびフッ化水素酸)、ホウ酸水溶液、硝酸水溶液、リン酸水溶液、ならびに硫酸水溶液を挙げることができる。例えば、無機酸水溶液は、塩酸水溶液でもよい。無機酸水溶液は、30重量%以上、例えば、30〜40重量%、例えば、30重量%の濃度を有し得る。例えば、無機酸水溶液は、30重量%の濃度を有する塩酸水溶液でもよい。 Examples of the inorganic acid aqueous solution include an aqueous hydrogen halide solution (for example, hydrochloric acid, hydrobromic acid, and hydrofluoric acid), an aqueous boric acid solution, an aqueous nitric acid solution, an aqueous phosphoric acid solution, and an aqueous sulfuric acid solution. For example, the inorganic acid aqueous solution may be a hydrochloric acid aqueous solution. The inorganic acid aqueous solution may have a concentration of 30% by weight or more, for example, 30 to 40% by weight, for example, 30% by weight. For example, the inorganic acid aqueous solution may be a hydrochloric acid aqueous solution having a concentration of 30% by weight.
アミン除去装置において形成されたエマルジョンの相分離時間は、炭化水素流:無機酸水溶液の体積比を調節することによって最適化することができる。炭化水素流:無機酸水溶液の体積比は、1.5超:1〜5:1、例えば、2:1〜4:1でもよい。この体積比を用いることで相分離を改善することができ、これは、処理時間および関連費用にとって有益である。例えば、炭化水素相と水性相との相分離は、60秒以内、例えば、45秒以内、例えば35秒以内に生じ得る。相分離を達成するまでの時間は、1.5超:1〜5:1の炭化水素流:無機酸水溶液の体積比を用いないプロセスと比較して、50%以上、例えば、60%以上、例えば、70%以上短縮できる。 The phase separation time of the emulsion formed in the amine remover can be optimized by adjusting the volume ratio of hydrocarbon stream: aqueous inorganic acid. The volume ratio of hydrocarbon stream: inorganic acid aqueous solution may be greater than 1.5: 1 to 5: 1, such as 2: 1 to 4: 1. Using this volume ratio can improve phase separation, which is beneficial for processing time and associated costs. For example, phase separation between the hydrocarbon phase and the aqueous phase can occur within 60 seconds, such as within 45 seconds, such as within 35 seconds. The time to achieve phase separation is greater than 50%, for example greater than 60% compared to a process that does not use a volume ratio of greater than 1.5: 1 to 5: 1 hydrocarbon stream: aqueous inorganic acid. For example, it can be shortened by 70% or more.
相分離の後、精製された直鎖状アルファオレフィン生成物(例えば、1−デセン)を含有する炭化水素相を、デカンテーションによって除去することができる。炭化水素相は、場合によってはさらに精製してもよい。例えば、炭化水素相の少なくとも一部を、炭化水素流と無機酸とを混合するステップにリサイクルしてもよい。さらなる精製はまた、炭化水素相を水で洗浄するステップ、および炭化水素相を吸収剤、例えばシリカゲル、アルミナ、分子篩などに通すステップも含み得る。 After phase separation, the hydrocarbon phase containing the purified linear alpha olefin product (eg, 1-decene) can be removed by decantation. The hydrocarbon phase may optionally be further purified. For example, at least a portion of the hydrocarbon phase may be recycled to the step of mixing the hydrocarbon stream and the inorganic acid. Further purification can also include washing the hydrocarbon phase with water and passing the hydrocarbon phase through an absorbent, such as silica gel, alumina, molecular sieves, and the like.
残った水性相を、次いで、アルカリ性水溶液と混合し、アミン塩を中和して有機アミンを回収することができる。アルカリ性水溶液は、例えば、水酸化ナトリウム水溶液(NaOH)、水酸化カリウム(KOH)、水酸化カルシウム(Ca(OH)2)、または任意の他のアルカリ性水性媒体であってもよく、1〜30重量%、例えば10〜30重量%、例えば15〜25重量%、例えば20重量%の濃度を有し得る。有機アミンは、本明細書に前述されたように、水中への限られた溶解度を有するように選択できる。中和された有機アミンは、水性相から相分離して、別の有機相を形成でき、これを、続いて、例えばデカンテーションによって除去することができる。有機アミンを含有する有機相は、さらに精製することができ、例えば、水で1回以上洗浄して、残留酸および/または残留アルカリの量を最小限に抑え、続いて、水の除去ステップ、例えば蒸留を行ってもよい。精製した有機アミンは、例えば、直鎖状アルファオレフィン反応器の排出ラインまたはオリゴマー化反応器への添加にリサイクルすることができる。 The remaining aqueous phase can then be mixed with an alkaline aqueous solution to neutralize the amine salt and recover the organic amine. The alkaline aqueous solution may be, for example, an aqueous sodium hydroxide solution (NaOH), potassium hydroxide (KOH), calcium hydroxide (Ca (OH) 2 ), or any other alkaline aqueous medium, 1-30 wt. %, Such as 10-30 wt%, such as 15-25 wt%, such as 20 wt%. The organic amine can be selected to have limited solubility in water, as previously described herein. The neutralized organic amine can be phase separated from the aqueous phase to form another organic phase, which can subsequently be removed, for example, by decantation. The organic phase containing the organic amine can be further purified, for example, washed one or more times with water to minimize the amount of residual acid and / or alkali followed by a water removal step, For example, distillation may be performed. The purified organic amine can be recycled, for example, for addition to a linear alpha olefin reactor discharge line or oligomerization reactor.
有利なことに、直鎖状アルファオレフィンの生成における有機アミンの使用に関わる費用は、アミンを本明細書に開示される方法により精製、回収、およびリサイクルすることができるため、著しく削減することができる。本明細書に開示される方法によって回収した有機アミンは、例えばアミン貯蔵装置に貯蔵し、オリゴマー化反応および/または反応器の排出配管系へとリサイクルすることができる。 Advantageously, the costs associated with the use of organic amines in the production of linear alpha olefins can be significantly reduced because the amines can be purified, recovered, and recycled by the methods disclosed herein. it can. The organic amine recovered by the method disclosed herein can be stored, for example, in an amine storage device and recycled to the oligomerization reaction and / or the reactor outlet piping system.
様々な混合要素、例えば、静的または動的ミキサを、本明細書に開示される方法のステップのいずれかにおいて、反応効率を最適化するために利用してもよい。さらに、方法ステップ(酸性水溶液、アルカリ性水溶液との混合、または水での洗浄)は、貫流式で行ってもよく、または反応/洗浄効率を、サイクルの導入によって向上させてもよい。 Various mixing elements, such as static or dynamic mixers, may be utilized to optimize reaction efficiency in any of the method steps disclosed herein. Furthermore, the method steps (mixing with aqueous acidic solution, alkaline aqueous solution or washing with water) may be carried out in a once-through manner or the reaction / washing efficiency may be improved by introducing a cycle.
炭化水素流からアミンを除去するための方法は、図1に示されるプロセスに従って実行することができる。炭化水素流は、直鎖状アルファオレフィンを調製するための反応器(1)からの排出流でもよい。排出流(2)は、有機アミン(例えば、2−エチルヘキシルアミン)を含んだ生成物留分、例えば、粗製C10生成物留分でもよい。生成物留分(2)は、酸デカンタ(4)へと移すことができ、そこで、無機酸水溶液(例えば、30重量%のHCl)(3)を注入し、有機炭化水素流と混合することができる。酸水溶液を注入すると、例えば、以下に従って、有機アミンがプロトン化されて、アミン塩を形成できる。
1−デセン+2−EHA+Hcl→2−EHA・HCl+1−デセン
The method for removing amines from a hydrocarbon stream can be carried out according to the process shown in FIG. The hydrocarbon stream may be the effluent stream from the reactor (1) for preparing linear alpha olefins. Discharge stream (2) is an organic amine (e.g., 2-ethylhexylamine) product containing fractions, for example, it may be a crude C 10 product fraction. The product fraction (2) can be transferred to an acid decanter (4) where an aqueous inorganic acid solution (eg, 30 wt% HCl) (3) is injected and mixed with the organic hydrocarbon stream. Can do. When an aqueous acid solution is injected, for example, the organic amine can be protonated according to the following to form an amine salt.
1-decene + 2-EHA + Hcl → 2-EHA · HCl + 1-decene
アミン塩は、水性相に可溶であり、したがって、炭化水素相から水性相中に抽出することができる。相分離の後に、精製された炭化水素相を、デカンテーションによって除去することができる(5)。アミン塩を含む水性相を第2のデカンタ(6)に移してもよく、そこで、アルカリ水溶液(7)、例えば、20重量%の水酸化ナトリウム(NaOH)の添加によって、アミン塩を中和することができる。中和により、以下による有機アミンの回収が可能となり得る。
2−EHA・HCl+NaOH→2−EHA+H2O+NaCl
The amine salt is soluble in the aqueous phase and can therefore be extracted from the hydrocarbon phase into the aqueous phase. After phase separation, the purified hydrocarbon phase can be removed by decantation (5). The aqueous phase containing the amine salt may be transferred to a second decanter (6) where the amine salt is neutralized by the addition of an aqueous alkaline solution (7), for example, 20 wt% sodium hydroxide (NaOH). be able to. Neutralization may allow recovery of organic amines by:
2-EHA · HCl + NaOH → 2-EHA + H 2 O + NaCl
回収された有機アミンは、有機相を形成でき、水性相から抽出することができる。水性の塩廃棄物は除去することができ(8)、回収したアミン(9)を、アミン貯蔵部(10)に移してもよい。回収された有機アミンは、場合によっては直鎖状アルファオレフィン反応器(1)へとリサイクルしてもよい。 The recovered organic amine can form an organic phase and can be extracted from the aqueous phase. The aqueous salt waste can be removed (8) and the recovered amine (9) may be transferred to the amine reservoir (10). The recovered organic amine may optionally be recycled to the linear alpha olefin reactor (1).
本明細書に開示される方法は、アミン除去の際のエマルジョンを低減または排除するための方法を提供することができる。炭化水素流:無機酸水溶液の体積比を制御するように供給を操作することにより、追加の化学物質を必要とすることなく、アミン除去装置におけるエマルジョンの形成を低減または排除することができる。したがって、直鎖状アルファオレフィン生成物流からのアミン除去における実質的な改善を提供できる。 The methods disclosed herein can provide a method for reducing or eliminating emulsions during amine removal. By manipulating the feed to control the volume ratio of the hydrocarbon stream: aqueous inorganic acid solution, emulsion formation in the amine remover can be reduced or eliminated without the need for additional chemicals. Thus, a substantial improvement in amine removal from a linear alpha olefin product stream can be provided.
以下の実施例は、本明細書に開示される方法の単なる例示であり、その範囲を制限することを意図するものではない。 The following examples are merely illustrative of the methods disclosed herein and are not intended to limit the scope thereof.
以下の実施例において、表1に示される体積比に従って、C10生成物留分を含む炭化水素流を、無機酸水溶液と混合した。無機酸水溶液は、濃度30重量%のHClであった。炭化水素流および無機酸を、第1のデカンタで混合した。相分離が生じるまでの時間を、秒単位で測定した。表1から理解できるように、1.5超:1の炭化水素流:無機酸水溶液の体積比を用いた場合に、分離時間の改善が達成された。 In the following examples, in accordance with the volume ratio shown in Table 1, a hydrocarbon stream containing C 10 product fraction was mixed with aqueous mineral acid. The inorganic acid aqueous solution was HCl having a concentration of 30% by weight. The hydrocarbon stream and the inorganic acid were mixed in the first decanter. The time until phase separation occurred was measured in seconds. As can be seen from Table 1, an improvement in separation time was achieved when using a volume ratio of> 1.5: 1 hydrocarbon stream: aqueous inorganic acid.
実施例1に示されるように、2.3:1の炭化水素流:無機酸水溶液の体積比を使用した本明細書に開示される方法によるアミン除去プロセスによって、相分離時間の改善がもたらされた。3回の平均相分離時間は、31秒であった。比較例2は、1.5:1の炭化水素流:無機酸水溶液の体積比での平均相分離時間が、115秒であったことを示した。したがって、相分離を達成するまでの時間は、実施例1にあるように2.3:1の体積比を用いた場合に、約73%短縮された。表1のデータは、炭化水素相と水性相との相分離が、1.5超:1の炭化水素流:無機酸水溶液の体積比で使用したときに、30重量%の濃度を有するHCl水溶液の添加によって、有意に改善できることを示している。 As shown in Example 1, the amine removal process according to the method disclosed herein using a 2.3: 1 hydrocarbon stream: mineral acid aqueous volume ratio provides improved phase separation time. It was done. The average phase separation time for 3 times was 31 seconds. Comparative Example 2 showed that the average phase separation time at a volume ratio of 1.5: 1 hydrocarbon stream: inorganic acid aqueous solution was 115 seconds. Thus, the time to achieve phase separation was reduced by about 73% when using a volume ratio of 2.3: 1 as in Example 1. The data in Table 1 show that the aqueous phase with a concentration of 30% by weight when the phase separation between the hydrocarbon phase and the aqueous phase is used in a volume ratio of> 1.5: 1 hydrocarbon stream: mineral acid aqueous solution. It is shown that the addition can significantly improve.
本明細書に開示される炭化水素流から有機アミンを除去するための方法には、少なくとも以下の実施形態が含まれる。 The method for removing organic amines from a hydrocarbon stream disclosed herein includes at least the following embodiments.
実施形態1:炭化水素流から有機アミンを除去するための方法であって、アミンを含む炭化水素流を、1.5超:1〜5:1の炭化水素流:無機酸水溶液の体積比で、無機酸水溶液と混合することと、炭化水素相と水性相とを相分離することと、炭化水素相を除去することと、水性相をアルカリ性水溶液と混合することと、水性相と有機相とを相分離することと、有機相を除去することとを含み、無機酸水溶液が、30重量%以上の濃度を有する方法。 Embodiment 1: A method for removing organic amines from a hydrocarbon stream, wherein the amine-containing hydrocarbon stream is in a volume ratio of greater than 1.5: 1 to 5: 1 hydrocarbon stream: inorganic acid aqueous solution. Mixing with an inorganic acid aqueous solution; phase separating the hydrocarbon phase and the aqueous phase; removing the hydrocarbon phase; mixing the aqueous phase with the alkaline aqueous solution; and the aqueous phase and the organic phase. And the organic phase is removed, and the aqueous inorganic acid solution has a concentration of 30% by weight or more.
実施形態2:実施形態1に記載の方法であって、炭化水素相と水性相との相分離が、60秒以内に生じる方法。 Embodiment 2: The method according to embodiment 1, wherein the phase separation between the hydrocarbon phase and the aqueous phase occurs within 60 seconds.
実施形態3:実施形態1または2のいずれか1つに記載の方法であって、炭化水素相と水性相との相分離が、45秒以内に生じる方法。
Embodiment 3: The method according to any one of
実施形態4:実施形態1〜3のいずれか1つに記載の方法であって、炭化水素相と水性相との相分離が、35秒以内に生じる方法。 Embodiment 4: The method according to any one of Embodiments 1 to 3, wherein the phase separation between the hydrocarbon phase and the aqueous phase occurs within 35 seconds.
実施形態5:実施形態1〜4のいずれか1つに記載の方法であって、アミンを含む炭化水素流が、オレフィンのオリゴマー化によって直鎖状アルファオレフィンを調製するための反応器からの排出流またはその留分である方法。 Embodiment 5: The process according to any one of Embodiments 1 to 4, wherein the amine-containing hydrocarbon stream is discharged from the reactor for preparing linear alpha olefins by olefin oligomerization. A method that is a stream or a fraction thereof.
実施形態6:実施形態5に記載の方法であって、留分が、C10〜C18直鎖状アルファオレフィンを含む生成物留分である方法。
Embodiment 6: The method of
実施形態7:実施形態5または6のいずれか1つに記載の方法であって、留分が、C10直鎖状アルファオレフィン生成物留分である方法。
Embodiment 7: The method according to any one of
実施形態8:実施形態1〜7のいずれか1つに記載の方法であって、有機アミンが、2−エチルヘキシルアミンである方法。 Embodiment 8: The method according to any one of Embodiments 1 to 7, wherein the organic amine is 2-ethylhexylamine.
実施形態9:実施形態1〜8のいずれか1つに記載の方法であって、無機酸水溶液が、塩酸水溶液である方法。 Embodiment 9: The method according to any one of Embodiments 1 to 8, wherein the aqueous inorganic acid solution is an aqueous hydrochloric acid solution.
実施形態10:実施形態1〜9のいずれか1つに記載の方法であって、無機酸水溶液が、30〜40重量%の濃度を有する方法。 Embodiment 10: The method according to any one of Embodiments 1 to 9, wherein the inorganic acid aqueous solution has a concentration of 30 to 40% by weight.
実施形態11:実施形態1〜10のいずれか1つに記載の方法であって、無機酸水溶液が、30重量%の濃度を有する方法。 Embodiment 11: The method according to any one of Embodiments 1 to 10, wherein the aqueous inorganic acid solution has a concentration of 30% by weight.
実施形態12:実施形態1〜11のいずれか1つに記載の方法であって、炭化水素相を除去するためにデカンテーションすることをさらに含む方法。 Embodiment 12: The method according to any one of embodiments 1-11, further comprising decanting to remove the hydrocarbon phase.
実施形態13:実施形態1〜12のいずれか1つに記載の方法であって、炭化水素流:無機酸水溶液の体積比が、2:1〜4:1である方法。 Embodiment 13: The method according to any one of Embodiments 1 to 12, wherein the volume ratio of hydrocarbon stream: inorganic acid aqueous solution is 2: 1 to 4: 1.
実施形態14:実施形態1〜13のいずれか1つに記載の方法であって、アルカリ性水溶液が、水酸化ナトリウム水溶液である方法。 Embodiment 14: The method according to any one of Embodiments 1 to 13, wherein the alkaline aqueous solution is an aqueous sodium hydroxide solution.
実施形態15:実施形態1〜14のいずれか1つに記載の方法であって、アルカリ性水溶液が、20重量%の濃度を有する方法。 Embodiment 15: The method according to any one of Embodiments 1 to 14, wherein the alkaline aqueous solution has a concentration of 20% by weight.
実施形態16:実施形態1〜15のいずれか1つに記載の方法であって、炭化水素相の少なくとも一部を、アミンを含む炭化水素流を無機酸水溶液と混合するステップにリサイクルすることをさらに含む方法。 Embodiment 16: The method according to any one of Embodiments 1-15, wherein at least a portion of the hydrocarbon phase is recycled to the step of mixing a hydrocarbon stream comprising an amine with an aqueous inorganic acid solution. Further comprising a method.
実施形態17:実施形態1〜16のいずれか1つに記載の方法であって、炭化水素相をさらに精製することをさらに含み、さらなる精製が、炭化水素相を水で洗浄すること、および炭化水素相を吸収剤に通すことを含む方法。 Embodiment 17: The method of any one of Embodiments 1-16, further comprising further purifying the hydrocarbon phase, wherein the further purification comprises washing the hydrocarbon phase with water, and carbonization. Passing the hydrogen phase through an absorbent.
実施形態18:実施形態1〜17のいずれか1つに記載の方法であって、有機相をさらに精製することをさらに含み、さらなる精製が、有機相を水で洗浄すること、水性相を除去すること、および残留水を有機相から蒸留することを含む方法。 Embodiment 18: The method according to any one of Embodiments 1-17, further comprising further purifying the organic phase, wherein further purification comprises washing the organic phase with water, removing the aqueous phase And distilling residual water from the organic phase.
実施形態19:炭化水素流から有機アミンを除去するための方法であって、アミンを含む炭化水素流を、2:1〜4:1の炭化水素流:無機酸水溶液の体積比で、無機酸水溶液と混合することと、炭化水素相と水性相とを相分離することと、炭化水素相を除去することと、水性相をアルカリ性水溶液と混合することと、水性相と有機相とを相分離することと、有機相を除去することとを含み、無機酸水溶液が、30〜40重量%の濃度を有し、炭化水素流が、C10直鎖状アルファオレフィン生成物留分であり、有機アミンが、2−エチルヘキシルアミンであり、無機酸水溶液が、塩酸水溶液である方法。 Embodiment 19 A method for removing organic amines from a hydrocarbon stream, wherein the amine-containing hydrocarbon stream is mixed with an inorganic acid in a volume ratio of 2: 1 to 4: 1 hydrocarbon stream: inorganic acid aqueous solution Mixing with aqueous solution, phase separation of hydrocarbon phase and aqueous phase, removal of hydrocarbon phase, mixing of aqueous phase with alkaline aqueous solution, phase separation of aqueous phase and organic phase wherein the method comprising, and removing the organic phase, inorganic acid aqueous solution has a concentration of 30 to 40 wt%, the hydrocarbon stream is a C 10 linear alpha olefin product fraction, organic A method in which the amine is 2-ethylhexylamine and the aqueous inorganic acid solution is an aqueous hydrochloric acid solution.
一般に、本発明は、代替的に、本明細書に開示される任意の適切な成分を含むか、それらからなるか、または本質的にそれらからなってもよい。本発明は、追加または代替として、先行技術の組成物において使用されているか、またはそれ以外では本発明の機能および/もしくは目的の達成に必要のない、任意の構成成分、材料、成分、補助剤、または化学種を欠くか、またはそれらを実質的に含まないように、配合してもよい。同じ構成要素または特性を対象とするすべての範囲の端点は、包括的であり、かつ独立して組み合わせることができる(例えば、「25重量%以下、または5重量%〜20重量%」の範囲は、「5重量%〜25重量%」の範囲の端点およびすべての中間の値を含むなど)。より広い範囲に加えて、より狭い範囲またはより具体的な群の開示は、そのより広い範囲またはより大きな群を放棄するものではない。「組み合わせ」は、ブレンド、混合物、合金、反応生成物などを含む。さらに、「第1」、「第2」などの用語は、本明細書において、任意の順序、量、または重要性を指すものではなく、むしろ、1つの要素を別の要素と区別するために使用される。「1つの(a)」、「1つの(an)」、および「その(the)」という用語は、本明細書において、量の限定を指すものではなく、別途本明細書に示されるか文脈によって明らに矛盾しない限り、単数形および複数形の両方を包含すると見なされるものである。「または」は、「および/または」を意味する。本明細書に使用される接尾辞「(s)」は、それが修飾する用語の単数形および複数形の両方を含み、それによって、1つ以上のその用語を含むことが意図される(例えば、フィルム(film(s))は、1つ以上のフィルムを含む)。本明細書全体を通じた「一実施形態」、「別の実施形態」、「ある実施形態」などへの参照は、その実施形態に関連して記載される特定の要素(例えば、特徴、構造、および/または特性)が、本明細書に記載される少なくとも1つの実施形態に含まれ、その要素が他の実施形態において存在する場合もあればしない場合もあることを意味する。加えて、記載された要素は様々な実施形態において任意の好適な様式で組み合わされてもよいことが理解されるであろう。 In general, the present invention may alternatively comprise, consist of, or consist essentially of any suitable component disclosed herein. The present invention is in addition or alternative to any component, material, ingredient, adjuvant that is used in prior art compositions or otherwise not necessary to achieve the functions and / or objectives of the present invention. Or may be formulated so as to lack or be substantially free of chemical species. The endpoints of all ranges that cover the same component or characteristic are inclusive and can be combined independently (eg, a range of “25 wt% or less, or 5 wt% to 20 wt%” , Including endpoints in the range of “5 wt% to 25 wt%” and all intermediate values). In addition to a wider range, disclosure of a narrower range or more specific group does not abandon that wider range or larger group. “Combination” includes blends, mixtures, alloys, reaction products, and the like. Further, terms such as “first”, “second” and the like are not used herein to refer to any order, quantity, or importance, but rather to distinguish one element from another. used. The terms “a”, “an”, and “the” do not refer to limitation of amount herein, but are indicated elsewhere herein or in context. Unless otherwise explicitly contradicted by, it is intended to encompass both the singular and plural forms. “Or” means “and / or”. As used herein, the suffix “(s)” includes both the singular and plural terms of the term it modifies, and thereby is intended to include one or more of that term (eg, A film (film (s)) includes one or more films). References throughout this specification to “one embodiment,” “another embodiment,” “an embodiment,” and the like refer to particular elements (eg, features, structures, And / or characteristic) is included in at least one embodiment described herein, meaning that the element may or may not be present in other embodiments. In addition, it will be understood that the described elements may be combined in any suitable manner in the various embodiments.
数量に関連して使用される「約」という修飾語は、記述された値を含むものであり、かつ文脈によって示される意味を有する(例えば、特定の数量の測定と関連する程度の誤差を含む)。「±10%」という表記は、示された測定値が、示された値の−10%の量から+10%の量までとなり得ることを意味する。「前部」、「後部」、「底部」、および/または「上部」という用語は、別途示されない限り、単に説明の便利さのために本明細書に使用され、任意の1つの位置または空間配向に制限されるものではない。「場合による」または「場合によっては」とは、続いて記載される事象または状況が、発生し得る場合もし得ない場合もあること、ならびにその説明には、事象が発生する事例および発生しない事例が含まれることを意味する。別途定義されない限り、本明細書に使用される技術用語および科学用語は、本発明が属する技術分野の当業者によって広く理解されているものと同じ意味を有する。「組み合わせ」は、ブレンド、混合物、合金、反応生成物などを含む。 The modifier “about” used in connection with quantities is intended to include the stated value and have the meaning indicated by the context (eg, including some degree of error associated with the measurement of a particular quantity) ). The notation “± 10%” means that the indicated measured value can be from an amount of −10% to an amount of + 10% of the indicated value. The terms “front”, “rear”, “bottom”, and / or “top” are used herein for convenience of description, unless otherwise indicated, and may be any one location or space. The orientation is not limited. “Sometimes” or “sometimes” means that the event or situation described below may or may not occur, and the explanation includes cases where the event occurs and does not occur Is included. Unless defined otherwise, technical and scientific terms used herein have the same meaning as commonly understood by one of ordinary skill in the art to which this invention belongs. “Combination” includes blends, mixtures, alloys, reaction products, and the like.
本明細書に使用されるとき、「ヒドロカルビル」および「炭化水素」という用語は、炭素および水素を含み、場合によっては1〜3個のヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、ハロゲン、ケイ素、硫黄、またはそれらの組み合わせを有する、置換基を指し、「アルキル」は、直鎖または分岐鎖の飽和一価炭化水素基を指し、「アルキレン」は、直鎖または分岐鎖の飽和二価炭化水素基を指し、「アルキリデン」は、直鎖または分岐鎖の飽和二価(価数はいずれも単一の共通の炭素原子上にある)炭化水素基を指し、「アルケニル」は、少なくとも2個の炭素が炭素−炭素二重結合によって結合された、直鎖または分岐鎖の一価炭化水素基を指し、「シクロアルキル」は、少なくとも3個の炭素原子を有する非芳香族一価単環式または多環式炭化水素基を指し、「シクロアルケニル」は、少なくとも3個の炭素原子を有し、不飽和度が少なくとも1である、非芳香族環式二価炭化水素基を指し、「アリール」は、芳香環にのみ炭素を含有する芳香族一価基を指し、「アリーレン」は、芳香環にのみ炭素を含有する芳香族二価基を指し、「アルキルアリール」は、上記に定義されるアルキル基で置換されているアリール基を指し(4−メチルフェニルがアルキルアリール基の例である)、「アリールアルキル」は、上記に定義されるアリール基で置換されているアルキル基を指し(ベンジルがアリールアルキル基の例である)、「アシル」は、示される数の炭素原子がカルボニル炭素架橋(−C(=O)−)を通じて結合された、上記に定義されるアルキル基を指し、「アルコキシ」は、示される数の炭素原子が酸素架橋(−O−)を通じて結合された、上記に定義されるアルキル基を指し、「アリールオキシ」は、示される数の炭素原子が酸素架橋(−O−)を通じて結合された、上記に定義されるアリール基を指す。 As used herein, the terms “hydrocarbyl” and “hydrocarbon” include carbon and hydrogen, and optionally 1-3 heteroatoms such as oxygen, nitrogen, halogen, silicon, sulfur, Or a substituent having a combination thereof, “alkyl” refers to a linear or branched saturated monovalent hydrocarbon group, and “alkylene” refers to a linear or branched saturated divalent hydrocarbon group. “Alkylidene” refers to a straight or branched saturated divalent (both valences are on a single common carbon atom) hydrocarbon group, and “alkenyl” refers to at least two carbons A straight-chain or branched monovalent hydrocarbon group connected by a carbon-carbon double bond, “cycloalkyl” being a non-aromatic monovalent monocyclic or polycyclic having at least 3 carbon atoms Carbonized water "Cycloalkenyl" refers to a non-aromatic cyclic divalent hydrocarbon group having at least 3 carbon atoms and an unsaturation of at least 1, and "aryl" refers to an aromatic ring Refers to an aromatic monovalent group containing only carbon, "arylene" refers to an aromatic divalent group containing carbon only in the aromatic ring, and "alkylaryl" is substituted with an alkyl group as defined above. (4-methylphenyl is an example of an alkylaryl group), “arylalkyl” refers to an alkyl group substituted with an aryl group as defined above (benzyl is an arylalkyl group) An example), “acyl” refers to an alkyl group as defined above wherein the indicated number of carbon atoms are attached through a carbonyl carbon bridge (—C (═O) —), and “alkoxy” refers to Refers to an alkyl group as defined above wherein a number of carbon atoms are bonded through an oxygen bridge (—O—), and “aryloxy” refers to the indicated number of carbon atoms bonded through an oxygen bridge (—O—). Refers to an aryl group as defined above.
別途示されない限り、前述の基のそれぞれは、置換されていなくても置換されていてもよいが、ただし、置換が、その化合物の合成、安定性、または使用に有意に悪影響を及ぼさないことを条件とする。本明細書に使用される「置換」という用語は、指定された原子または基における少なくとも1つの水素が、別の基で置き換えられることを意味するが、ただし、指定された原子の通常の価数を超えないことを条件とする。置換基がオキソ(すなわち、=O)である場合、その原子では2つの水素が置き換えられる。置換基および/または変数の組み合わせは、置換が、その化合物の合成または使用に有意に悪影響を及ぼさないことを条件として、許容される。「置換された」位置に存在し得る基の例としては、シアノ;ヒドロキシ;ニトロ;アジド;アルカノイル(C2〜6アルカノイル基、例えばアシル);カルボキサミド;C1〜6またはC1〜3アルキル、シクロアルキル、アルケニル、およびアルキニル(少なくとも1つの不飽和結合および2〜8個または2〜6個の炭素原子を有する基を含む);C1〜6またはC1〜3アルコキシ;C6〜10アリールオキシ、例えばフェノキシ;C1〜6アルキルチオ;C1〜6またはC1〜3アルキルスルフィニル;C1〜6またはC1〜3アルキルスルホニル;アミノジ(C1〜6またはC1〜3)アルキル;少なくとも1つの芳香環を有するC6〜12アリール(例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチルなど、それぞれの環は置換または非置換芳香環である);1〜3個の別個の環または縮合環、ならびに6〜18個の環炭素原子を有するC7〜19アリールアルキル;あるいは1〜3個の別個の環または縮合環、ならびに6〜18個の環炭素原子を有するアリールアルコキシ(ベンジルオキシがアリールアルコキシの例である)が挙げられるが、これらに限定されない。 Unless otherwise indicated, each of the foregoing groups may be unsubstituted or substituted, provided that the substitution does not significantly adversely affect the synthesis, stability, or use of the compound. Condition. As used herein, the term “substituted” means that at least one hydrogen in a specified atom or group is replaced with another group, provided that the normal valence of the specified atom is reached. On the condition that it does not exceed. When a substituent is oxo (ie, ═O), the atom replaces two hydrogens. Combinations of substituents and / or variables are permissible provided that the substitution does not significantly adversely affect the synthesis or use of the compound. Examples of groups that may be present in “substituted” positions include: cyano; hydroxy; nitro; azide; alkanoyl (C 2-6 alkanoyl group such as acyl); carboxamide; C 1-6 or C 1-3 alkyl, Cycloalkyl, alkenyl, and alkynyl (including groups having at least one unsaturated bond and 2-8 or 2-6 carbon atoms); C 1-6 or C 1-3 alkoxy; C 6-10 aryl Oxy, such as phenoxy; C 1-6 alkylthio; C 1-6 or C 1-3 alkylsulfinyl; C 1-6 or C 1-3 alkylsulfonyl; aminodi (C 1-6 or C 1-3 ) alkyl; C 6 to 12 aryl having one aromatic ring (e.g., phenyl, biphenyl, naphthyl and the like, each ring substituted Other unsubstituted is an aromatic ring); or 1-3 separate rings or; to 1-3 separate or fused rings, and C 7 to 19 arylalkyl having from 6 to 18 ring carbon atoms Examples include, but are not limited to, fused ring, as well as arylalkoxy having 6-18 ring carbon atoms (benzyloxy is an example of arylalkoxy).
すべての引用される特許、特許出願、および他の参考文献は、その全体が本願に引用して援用される。しかしながら、本出願における用語が、援用される参考文献中の用語と矛盾または相反する場合は、本出願の用語が、援用される参考文献の矛盾する用語よりも優先される。 All cited patents, patent applications, and other references are incorporated herein by reference in their entirety. However, if a term in the present application contradicts or conflicts with a term in the incorporated reference, the term in the present application takes precedence over the conflicting term in the incorporated reference.
特定の実施形態を記載してきたが、現時点では予期されていないか、または予期することができない代替物、変形、変化形、改良物、および実質的な均等物が、出願者または他の当業者に想起されることもある。したがって、提出されており、補正される可能性のある添付の特許請求の範囲は、すべてのそのような代替物、変形、変化形、改良物および実質的な均等物を包含することを意図する。 While specific embodiments have been described, alternatives, modifications, variations, improvements, and substantial equivalents that are not anticipated or unforeseen at this time are contemplated by applicants or other persons skilled in the art. Sometimes recalled. Accordingly, the appended claims as submitted and subject to amendment are intended to embrace all such alternatives, modifications, variations, modifications and substantial equivalents. .
Claims (19)
前記アミンを含む前記炭化水素流を、1.5超:1〜5:1の炭化水素流:無機酸水溶液の体積比で、無機酸水溶液と混合することと、
炭化水素相と水性相とを相分離することと、
前記炭化水素相を除去することと、
前記水性相をアルカリ性水溶液と混合することと、
前記水性相と有機相とを相分離することと、
前記有機相を除去することと、を含み、
前記無機酸水溶液が、30重量%以上の濃度を有することを特徴とする、方法。 A method for removing organic amines from a hydrocarbon stream comprising:
Mixing the hydrocarbon stream comprising the amine with an inorganic acid aqueous solution in a volume ratio of greater than 1.5: 1 to 5: 1 hydrocarbon stream: inorganic acid aqueous solution;
Phase separating the hydrocarbon phase and the aqueous phase;
Removing the hydrocarbon phase;
Mixing the aqueous phase with an aqueous alkaline solution;
Phase separating the aqueous and organic phases;
Removing the organic phase,
The method according to claim 1, wherein the aqueous inorganic acid solution has a concentration of 30% by weight or more.
前記アミンを含む前記炭化水素流を、2:1〜4:1の炭化水素流:無機酸水溶液の体積比で、無機酸水溶液と混合することと、
炭化水素相と水性相とを相分離することと、
前記炭化水素相を除去することと、
前記水性相をアルカリ性水溶液と混合することと、
前記水性相と有機相とを相分離することと、
前記有機相を除去することと、を含み、
前記無機酸水溶液が、30〜40重量%の濃度を有し、
前記炭化水素流が、C10直鎖状アルファオレフィン生成物留分であり、
前記有機アミンが、2−エチルヘキシルアミンであり、
前記無機酸水溶液が、塩酸水溶液であることを特徴とする、方法。 A method for removing organic amines from a hydrocarbon stream comprising:
Mixing the hydrocarbon stream comprising the amine with a mineral acid aqueous solution in a volume ratio of 2: 1 to 4: 1 hydrocarbon stream: inorganic acid aqueous solution;
Phase separating the hydrocarbon phase and the aqueous phase;
Removing the hydrocarbon phase;
Mixing the aqueous phase with an aqueous alkaline solution;
Phase separating the aqueous and organic phases;
Removing the organic phase,
The aqueous inorganic acid solution has a concentration of 30 to 40% by weight;
The hydrocarbon stream is a C 10 linear alpha olefin product fraction;
The organic amine is 2-ethylhexylamine;
The method according to claim 1, wherein the aqueous inorganic acid solution is an aqueous hydrochloric acid solution.
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