JP2018502065A - 悪臭を打ち消す成分としての大環状ケトン - Google Patents
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Abstract
Description
悪臭のにおいは、多くの環境に存在し、我々の日々の生活の中で経験される。このような臭いは、いかなる環境においても生じる。特に、例えば、廃棄物、ゴミ箱、トイレ、キャットリター、並びに食品の取り扱い及び加工によって発生し得る商業及び居住環境の悪臭を挙げることができる。バスルーム(bathroom)(糞便又は尿を含む)、キッチン及び身体の悪臭は、日常生活における悪臭の共通の環境要因のほんの一握りである。前記悪臭は、典型的には種々のアミン、チオール、硫化物、短鎖脂肪族酸及びオレフィン酸、例えば脂肪酸、誘導体を含み得る2種以上の悪臭のある化合物の複合混合物である。
そこで、我々は、意想外にも、式
前記化合物のそれぞれの炭素−炭素二重結合は、互いに独立して、Z配置若しくはE配置、又はそれらの混合であることができる]の化合物が、悪臭を打ち消すものとして、特に、身体、住居及びペットのものからの悪臭を打ち消すために使用できることを見出した。
i)MOC成分として、上記で定義される少なくとも1種の本発明の化合物、
ii)香料キャリア(perfumery carrier)及び香料ベース(perfumery base)からなる群から選択される少なくとも1種の成分、
iii)少なくとも1種の他のMOC化合物、並びに
iv)任意に少なくとも1種の香料補助剤
を含む、MOC組成物である。
− 香水、例えば微香水、オードトワレ、コロン又はアフターシェーブローション;
− 布地用ケア製品、例えば液体洗剤、粉末洗剤、洗剤タブレット、固形洗剤、洗剤ペースト、布地用液体柔軟剤、布地用柔軟剤シート、布地用セントブースター、洗濯前処理剤、布地用リフレッシャー、アイロンウォーター、洗濯用漂白剤、カーペットパウダー又はカーペットクリーナー;
− ヘアケア製品、例えばシャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアクリーム、ヘアオイル、ヘアスタイリング製品(例えばスプレー、ムース若しくはジェル)、ヘアカラー製品又はヘアパーマネントウェーブ製品;
− スキンケア製品、例えばフェイスクリーム、フェイスローション、シェービング製品(例えばフォーム、クリーム、ゲル若しくはオイル)、ボディ及び/又はハンド製品(例えばローション、クリーム、ゲル若しくはオイル)、スキンファーミング製品、脱毛剤、タルカムパウダー、フットケアクリーム若しくはローション、ベビーワイプ、クレンジングワイプ、モイスチャライザーワイプ、日焼け止め製品(例えばスプレー、ローション、クリーム若しくはオイル)、アフターサンローション又はセルフタンニング製品;
− ボディデオドラント若しくは制汗剤製品、例えばボディデオドラントスプレー、ロールオン式デオドラント、デオドラントスティック、デオドラントクリーム、制汗剤スプレー、制汗剤スティック、ロールオン式液体制汗剤、制汗剤スティック又は制汗剤クリーム;
− スキンクレンジング製品、例えばソープバー、シャワージェル、液体ハンドソープ、バスフォーム又はインティメートウォッシュ製品;
− 空気清浄用製品、例えばエアフレッシュナースプレー、ゲルエアフレッシュナー、液体ウィック式エアフレッシュナー、多孔質基材(例えば吸い取り紙若しくはカード、多孔質セラミック、若しくは多孔質プラスチック)を含むソリッドエアフレッシュナー、透過膜を含む液体若しくはゲルエアフレッシュナー、電動式エアフレッシュナー及びエアフレッシュナー/消毒剤両用スプレー;及び/又は
− 表面ケア製品、例えば万能クリーナー、家具用艶出し剤、ウッドフロアクリーナー、ウィンドウクリーナー、食器手洗い用製品(例えば液体、ゲル若しくはペースト)、食洗機用製品(例えば粉末、液体、ゲル、タブレット若しくはサッシェ)、便器用洗浄液、水タンク用クリーナー、トイレリムブロック又はトイレリム用液体;ペットリター。
本発明を、これから以下の実施例によりさらに詳細に説明するが、その際、略語は、当該技術分野における通常の意味を有し、温度は、摂氏温度(℃)で示し;NMRスペクトルデータは、1H及び13Cについて360MHz又は400MHzの装置でCDCl3(特に明記しない限り)中で記録し、化学シフトδは、標準物質としてのTMSに対してppmで示し、結合定数Jは、Hzで表す。
式(I)の化合物それ自体のMOC活性
上記で定義される化合物1を、現行の官能分析方法を用いて、バスルーム、タバコ、キッチン、ペット及び身体の悪臭の知覚を低下させるその能力について試験した。
タバコの悪臭を、灰の粉塵;フィルター;及び紙を含むシガレットの細かい屑を抽出することにより整えた。30本の喫煙されたMarlboro Redのシガレット(出所:Philip Morris International)からの細かい屑を、スクリューキャップを備えたガラス製の粉末用広口瓶500mlに集めた。エタノール300mlを加えた。この組合せ物を、ターブラー・ミキサーで8時間混合し、次いでWhatman Grade 4の濾紙に通して濾過した。濾液を、タバコの悪臭として使用した。
以下の説明では、そのつど使用した悪臭サンプルの試験濃度を、後述するようにSniffin’Sticksのにおいペンで評価したとき、知覚された悪臭の強度が提供されるように選択し、これは、下記セクションCに記載したスケールにおいての6の単位のオーダーに近似していた。Sniffin’Sticksのにおいペンで評価したとき、約6の悪臭強度の評価を含むものとして認められた悪臭濃度は、以下のとおりであった:
バスルームの悪臭:プロピレングリコール中0.3重量%
キッチンの悪臭:プロピレングリコール中30重量%
身体の悪臭:プロピレングリコール中0.5重量%
ペットの悪臭:プロピレングリコール中0.5重量%
タバコの悪臭:プロピレングリコール中50重量%
− 化学物1 32重量%:12.8gの化合物1を、27.2gのプロピレングリコールと混合した。
− バスルームの悪臭 0.6重量%:悪臭0.6gのバスルームを、99.4gのプロピレングリコールと混合した。
− キッチンの悪臭 60重量%:12.0gのキッチンの悪臭を、8.0gのプロピレングリコールと混合した。
− 身体の悪臭 1重量%:1.0gの身体の悪臭を、99.0gのプロピレングリコールと混合した。
− ペットの悪臭 1重量%:1.0gのペットの悪臭を、99.0gのプロピレングリコールと混合した。
− タバコの悪臭はそのまま使用した。
悪臭のみのサンプル:別個のビーカー中で、悪臭の原液3.0gを、プロピレングリコール3.0gと混ぜた。十分に均質化したら、得られた溶液2.0gを、Sniffin’Stickのにおいペン(出所:Burghart Messtechnik GmbH)の本体の吸収繊維に塗布した。においペンを直ちにキャップし、使用前に24時間平衡化させた。
サンプルは、19人の訓練されたパネリストのグループによって評価された。「訓練されたパネリスト」とは、本明細書中では、予め嗅力について選抜され、かつ香料及び悪臭の強度を評価した経験を持つ構成員を意味する。さらに、パネリストは、悪臭低下の効果試験を行う前に、悪臭サンプルを事前に知っていた。
以下の表は、各官能検査の平均知覚悪臭強度(APMI:Average Perceived Malodor Intensity)及び平均知覚全体におい強度(APOOI:Average Perceived Overall Odor Intensity)を列挙する。APMI又はAPOOIの隣のN.S.Dは、評価が、悪臭のみのサンプルについての同じ評価と統計的に異ならないことを示す。APMI又はAPOOIの隣にあるアスタリスク(*)は、評価が統計的に異なることを示す(95%の信頼水準)APOOIは、全体的なにおいの心地よさには関係していないことに留意する必要がある。
式(I)の化合物それ自体の臭い抑制及び抗菌活性によるMOC活性
細菌溶液の調製
4つの細菌株の細菌溶液を、MIC試験のために以下のとおり調製した。−80℃で貯蔵された保存培養株を、寒天平板培地上で継代培養し、37℃で24時間インキュベートして単一のコロニーを得た。初代培養の単一コロニーをブロス培地にインキュベートし、37℃、160rpmで一晩インキュベートした。一晩培養物のアリコートを、新鮮なブロス培地50mlに播種し、37℃、160rpmでインキュベートした。ODが各株の目標値に達したら(第1表を参照されたい)、5000rpmで10分間の遠心分離によって細胞を採取し、次いで遠心分離前に同じ容量の同じ新鮮な培地で再懸濁した。各細胞懸濁液のアリコート(1.1ml)を、MIC試験のための細菌溶液と同じブロス培地200mlで希釈した。
・Staphylococcus aureus(スタフィロコッカス・アウレウス)
・Staphylococcus haemolyticus(スタフィロコッカス・ヘモリチカス)
・Morganella morganii(モルガネラ・モルガニイ)
・Streptococcus agalactiae(ストレプトコッカス・アガラクチアエ)
CASMIRONE及び参照物質(N302)のサンプル溶液を、以下のとおり調製した。1%及び20%の原液をエタノール中で調製し、次いで各原液の7段階希釈したものをエタノール中で調製して、CASMIRONE又は参照物質の計16の溶液を得た。各溶液のアリコート(10μl)をMIC試験のために使用した。試験した各材料の最終濃度は、29、44、66、99、148、222、333、500、590、900、1300、2000、3000、4500、6700、10000ppmであった。
96ウェルプレートでMIC試験を行った。第2表は、96ウェルプレートにおけるサンプル溶液の概略的な位置を示す。カラム1は、細菌溶液のみ(陽性増殖対照)を含み、カラム12は、増殖培地のみを含有していた(陰性増殖対照)。サンプル溶液のアリコート(10μl)を96ウェルプレートのウェル中で、105〜106cfu/mlの濃度にて、増殖培地中で190μlの細菌溶液と混合した。溶解のために3回繰り返す。
Claims (10)
- 両方のR基が、水素原子を表すことを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 前記式(I)の化合物が、(4E,8E)−4,8−シクロドデカジエン−1−オン、(4Z,8E)−4,8−シクロドデカジエン−1−オン、(4E,8Z)−4,8−シクロドデカジエン−1−オン、(4E,8E)−12−メチルシクロドデカ−4,8−ジエノン、(4E,8Z)−12−メチルシクロドデカ−4,8−ジエノン、(4Z,8E)−12−メチルシクロドデカ−4,8−ジエノン、2−メチルシクロドデカ−4,8−ジエノン及びそれらの混合物の中から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 前記式(I)の化合物が、
− 約99%(w/w)の(4E,8E)−4,8−シクロドデカジエン−1−オンと約1%(w/w)の(4Z,8E)−4,8−シクロドデカジエン−1−オン及び(4E,8Z)−4,8−シクロドデカジエン−1−オンの立体異性体とを含む混合物の形態の4,8−シクロドデカジエン−1−オン;又は
− 少なくとも90%(w/w)の(4E,8Z)−4,8−シクロドデカジエン−1−オン及び(4Z,8E)−4,8−シクロドデカジエン−1−オンの立体異性体と約5%(w/w)の(4E,8E)−4,8−シクロドデカジエン−1−オンの立体異性体とを含む混合物の形態の4,8−シクロドデカジエン−1−オン
であることを特徴とする、請求項1に記載の使用。 - 前記使用が、身体、住居又はペットの悪臭の感覚知覚を緩和、抑制、低下、低減又はマスキングすることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 前記悪臭が、キッチン、バスルーム、タバコ、ペット及び/又は身体から発せられる種類のものであることを特徴とする、請求項5に記載の使用。
- 悪臭を打ち消す組成物であって、
i)悪臭を打ち消す成分として、請求項1から4までのいずれか1項において定義される式(I)の少なくとも1種の化合物、
ii)香料キャリア、香料共成分及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種の成分、
iii)少なくとも1種の他の悪臭を打ち消す化合物、並びに
iv)任意に少なくとも1種の香料補助剤
を含む、前記組成物。 - 請求項1から4までのいずれか1項において定義される、式(I)の少なくとも1種の化合物を含む、悪臭を打ち消す消費者製品。
- 前記悪臭を打ち消す消費者製品が、香水、布地用ケア製品、ヘアケア製品、スキンケア製品、ボディデオドラント若しくは制汗剤製品、スキンクレンジング製品、表面ケア製品、エアケア製品又はホームケア製品であることを特徴とする、請求項8に記載の悪臭を打ち消す消費者製品。
- 前記MOC消費者製品が、
− 微香水、オードトワレ、コロン又はアフターシェーブローション;
− 液体洗剤、粉末洗剤、洗剤タブレット、固形洗剤、洗剤ペースト、布地用液体柔軟剤、布地用柔軟剤シート、布地用セントブースター、洗濯前処理剤、布地用リフレッシャー、アイロンウォーター、洗濯用漂白剤、カーペットパウダー又はカーペットクリーナー;
− シャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアクリーム、ヘアオイル、ヘアスタイリング製品、ヘアカラー製品又はヘアパーマネントウェーブ製品;
− フェイスクリーム、フェイスローション、シェービング製品、ボディ及び/又はハンド製品、スキンファーミング製品、脱毛剤、タルカムパウダー、フットケアクリーム若しくはローション、ベビーワイプ、クレンジングワイプ、モイスチャライザーワイプ、日焼け止め製品、アフターサンローション、又はセルフタンニング製品;
− ボディデオドラントスプレー、ロールオン式デオドラント、デオドラントスティック、デオドラントクリーム、制汗剤スプレー、制汗剤スティック、ロールオン式液体制汗剤、制汗剤スティック、又は制汗剤クリーム;
− ソープバー、シャワージェル、液体ハンドソープ、バスフォーム又はインティメートウォッシュ製品;
− エアフレッシュナースプレー、ゲルエアフレッシュナー、液体ウィック式エアフレッシュナー、多孔質基材を含むソリッドエアフレッシュナー、透過膜を含む液体若しくはゲルエアフレッシュナー、電動式エアフレッシュナー及びエアフレッシュナー/消毒剤両用スプレー;及び/又は
− 万能クリーナー、家具用艶出し剤、ウッドフロアクリーナー、ウィンドウクリーナー、食器手洗い用洗剤、食洗機用洗剤、便器用洗浄液、水タンク用クリーナー、トイレリムブロック又はトイレリム用液体;ペットリター
であることを特徴とする、請求項8に記載の悪臭を打ち消す消費者製品。
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