JP2018501308A - 1,5−ペンタンジアミンの精製方法及び1,5−ペンタンジアミン - Google Patents
1,5−ペンタンジアミンの精製方法及び1,5−ペンタンジアミン Download PDFInfo
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Abstract
Description
ペンタンジアミンと2,3,4,5−テトラヒドロピリジンの検出方法としては、CN102782146Aを参照し、ガスクロマトグラフの正規化方法を用いる。
2、ナイロンの色の検出方法
GB−T2409−1980に従い、KONICA MINOLTA CM−3600A装置を用いる。
攪拌機、温度計を有する500mLの丸底フラスコに、有機不純物として2,3,4,5−テトラヒドロピリジン(THP)を500mg(6mmol,0.2wt%,精製しようとする1,5−ペンタンジアミン中の1,5−ペンタンジアミンの重量に基づく)含む、質量濃度が99%の精製しようとする1,5−ペンタンジアミンを250g添加してから、この丸底フラスコにNaBH4を240mg(6mmol)添加し、フラスコ内の溶液の温度を5〜10℃に制御し、攪拌下で1時間反応させた後、少量の水を加えて反応をクエンチさせた。
攪拌機、温度計を有する500mLの丸底フラスコに、有機不純物としてTHPを500mg(6mmol,0.2%)含む、質量濃度が99%の精製しようとする1,5−ペンタンジアミンを250g添加してから、この丸底フラスコにメタノール25ml、NaBH4240mg(6mmol)を添加し、フラスコ内の溶液の温度を0〜10℃に制御し、攪拌下で1時間反応させた後、少量の水を加えて反応をクエンチさせた。
攪拌機、温度計を有する500mLの丸底フラスコに、有機不純物としてTHPを500mg(6mmol,0.2%)含む、質量濃度が99%の精製しようとする1,5−ペンタンジアミンを250g添加してから、この丸底フラスコに精製水30ml、NaBH4240mg(6mmol)を添加し、反応温度を10〜15℃に制御し、攪拌下で0.5時間反応させた後、少量の水を加えて反応をクエンチさせた。
攪拌機、温度計を有する500mLの丸底フラスコに、有機不純物としてTHPを500mg(6mmol,0.2wt%)含む、質量濃度が99%の精製しようとする1,5−ペンタンジアミンを250g添加してから、この丸底フラスコにNaBH4を480mg(12mmol)添加し、15〜20℃で、攪拌下で0.5時間反応させた後、少量の水を加えて反応をクエンチさせた。
攪拌機、温度計を有する500mLの丸底フラスコに、有機不純物としてTHPを500mg(6mmol,0.2wt%)含む、質量濃度が99%の精製しようとする1,5−ペンタンジアミンを250g添加してから、この丸底フラスコにLiAlH4を228mg(6mmol)添加し、20〜25℃で、攪拌下で1時間反応させた後、少量の水を加えて反応をクエンチさせた。
特許CN101981202Aに記載の抽出プロセスに従って製造して得られたペンタンジアミンのブタノール溶液(ペンタンジアミン含有量6wt%)を、精留装置に通してブタノールを留去し、精製しようとする1,5−ペンタンジアミンが得られた。1,5−ペンタンジアミン含有量が98%であり、THP含有量が0.21%であった。
特許CN101981202Aに記載の抽出プロセスに従って製造して得られたペンタンジアミンのブタノール溶液(ペンタンジアミン含有量6wt%)を、精留装置に通してブタノールを留去し、精製しようとする1,5−ペンタンジアミンが得られた。1,5−ペンタンジアミン含有量が98%であり、THP含有量が0.21%であった。
特許CN101981202Aに記載の抽出プロセスに従って製造して得られたペンタンジアミンのブタノール溶液(ペンタンジアミン含有量6wt%)を、精留装置に通してブタノールを留去し、精製しようとする1,5−ペンタンジアミンが得られた。1,5−ペンタンジアミン含有量が98%であり、THP含有量が0.21%であった。
特許CN101981202Aに記載の抽出プロセスに従って製造して得られたペンタンジアミンのブタノール溶液(ペンタンジアミン含有量6wt%)を、精留装置に通してブタノールを留去し、精製しようとする1,5−ペンタンジアミンが得られた。1,5−ペンタンジアミン含有量が98%であり、THP含有量が0.21%であった。
特許CN101981202Aに記載の抽出プロセスに従って製造して得られたペンタンジアミンのブタノール溶液(ペンタンジアミン含有量6wt%)を、精留装置に通してブタノールを留去し、精製しようとする1,5−ペンタンジアミンが得られた。1,5−ペンタンジアミン含有量が98%であり、THP含有量が0.21%であった。
攪拌機、温度計を有する500mLの丸底フラスコに、有機不純物としてTHPを500mg(6mmol,0.2%)含む、質量濃度が99%の1,5−ペンタンジアミンを250g添加した。
100Lのほうろう製塩化釜を、真空抽引して窒素ガスを充填することによりその中の空気を3回置換し、窒素ガスで保護し、塩化釜に1,5−ペンタンジアミン水溶液40kgを添加し、攪拌下で、溶液を60℃まで加熱し、この溶液にアジピン酸(中国石油遼陽石油化工公司,以下同じ)を加えてpHを7.5に調節して、ペンタンジアミンアジピン酸ナイロン塩溶液が得られた。
Claims (15)
- 精製しようとする1,5−ペンタンジアミンを提供することと、還元反応により前記精製しようとする1,5−ペンタンジアミンを処理して、精製した1,5−ペンタンジアミンを得ることとを含む、1,5−ペンタンジアミンの精製方法。
- 前記精製しようとする1,5−ペンタンジアミンは不純物として2,3,4,5−テトラヒドロピリジンを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記精製した1,5−ペンタンジアミン中に不純物として含まれる2,3,4,5−テトラヒドロピリジンの含有量は0.05wt%未満である、請求項1に記載の方法。
- 前記精製した1,5−ペンタンジアミン中に不純物として含まれる2,3,4,5−テトラヒドロピリジンの含有量は0.03wt%未満である、請求項1に記載の方法。
- 前記精製した1,5−ペンタンジアミンにピペリジンが含まれる、請求項1に記載の方法。
- 前記精製した1,5−ペンタンジアミン中のピペリジンの含有量が0.05wt%未満となるように、2,3,4,5−テトラヒドロピリジンを還元して生成したピペリジンを除去する蒸留ステップをさらに含み、前記含有量は、前記精製しようとする1,5−ペンタンジアミン中の1,5−ペンタンジアミンの重量を基準としたものである、請求項2に記載の方法。
- 前記精製した1,5−ペンタンジアミン中のピペリジンの含有量は0.03wt%未満である、請求項6に記載の方法。
- 前記還元反応は、電気化学的還元方法、または還元剤を用いて還元する方法を含み、前記還元剤は水素ガスまたは金属水素化物である、請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記金属水素化物は、NaBH4、KBH4、LiAlH4から選ばれる一種以上である、請求項8に記載の方法。
- 還元剤として前記金属水素化物を用いる場合、反応温度は0〜25℃とし、反応時間は0.5〜1hとし、前記金属水素化物の物質量は、前記精製しようとする1,5−ペンタンジアミン中の2,3,4,5−テトラヒドロピリジンの物質量の1〜2倍である、請求項8に記載の方法。
- 還元剤として前記水素ガスを用いる場合、ニッケル系触媒又は白金系触媒を同時に使用する、請求項8に記載の方法。
- 前記還元反応は、固定床による水素化又は流動床による水素化の手法により行われる、請求項11に記載の方法。
- 固定床により触媒的水素化を行う場合、水素ガス圧は0.5〜12MPaとし、反応温度は40〜110℃とする、請求項12に記載の方法。
- 流動床により触媒的水素化を行う場合、水素ガス圧は0.5〜15MPaとし、反応温度は40〜110℃とする、請求項12に記載の方法。
- 請求項1〜請求項14のいずれか1項に記載の方法により製造された1,5−ペンタンジアミン。
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