JP2018168099A - 歯科用プライマー及び歯科用補綴物接着用キット - Google Patents
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Abstract
Description
本実施形態の歯科用プライマーは、酸基を有する(メタ)アクリレートと、バナジウム化合物及び/又は銅化合物と、重合禁止剤と、水を含む。
本願明細書及び特許請求の範囲において、(メタ)アクリレートとは、アクリレート又はメタクリレートの各種モノマー、オリゴマーあるいはプレポリマーを意味し、(メタ)アクリロイルオキシ基を1個以上有する。また、(メタ)アクリロイルオキシ基とは、メタクリロイルオキシ基及び/又はアクリロイルオキシ基を意味する。
バナジウム化合物及び銅化合物は、還元剤又は光重合促進剤として機能する。
重合禁止剤としては、特に限定されないが、ジブチルヒドロキシトルエン、2,6−t−ブチル−2,4−キシレノール等が挙げられ、二種以上併用してもよい。
本実施形態の歯科用プライマーは、水を含むため、酸基を有する(メタ)アクリレートの酸基が解離し、セルフエッチングプライマーとして機能し、その結果、歯面のスメアー層の溶解性、歯質脱灰性及び歯質への浸透性が向上する。このため、リン酸エッチング液等により、歯面を前処理しなくても、歯科用プライマーを使用することができる。また、予めリン酸エッチング液等により、歯面を前処理すると、歯質への浸透性が向上し、歯科用プライマー併用時の歯科用セメントの接着性が向上する。
有機溶媒としては、特に限定されないが、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ペンタノール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブ、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられ、二種以上併用してもよい。中でも、エタノール、アセトンが特に好ましい。
酸基を有さない(メタ)アクリレートとしては、特に限定されないが、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、2−メチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−1,3−ジ(メタ)アクリロイルオキシプロパン、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ポリブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジル(メタ)アクリレート、ジ−2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジカルバメート、1,3,5−トリス[1,3−ビス{(メタ)アクリロイルオキシ}−2−プロポキシカルボニルアミノヘキサン]−1,3,5−(1H,3H,5H)トリアジン−2,4,6−トリオン、2,2−ビス−4−(3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル)−フェニルプロパン、N,N'−(2,2,4−トリメチルヘキサメチレン)ビス〔2−(アミノカルボキシ)プロパン−1,3−ジオール〕テトラメタクリレート、2,2'−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパンと2−オキシパノンとヘキサメチレンジイソシアネートと2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートとからなるウレタンオリゴマーの(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールとヘキサメチレンジイソシアネートと2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートとからなるウレタンオリゴマーの(メタ)アクリレート等が挙げられる。中でも、2−ヒドロキシ−1,3−ジ(メタ)アクリロイルオキシプロパンが特に好ましい。
フィラーは、有機フィラー及び無機フィラーのいずれであってもよいが、無機フィラーであることが好ましい。
還元剤としては、特に限定されないが、アミン化合物、スルフィン酸類、チオ尿素類、システイン類、アスコルビン酸類等が挙げられ、二種以上併用してもよい。
本実施形態の歯科用プライマーは、例えば、酸化剤を含み、必要に応じて、光重合開始剤をさらに含む歯科用セメントと組み合わせて使用することにより、歯科用補綴物を歯面に接着させることができる(例えば、特許文献1参照)。
表1に示す配合[質量%]で、有機溶媒、水、重合禁止剤、酸基を有するメタクリレート、酸基を有さないメタクリレート、バナジウム化合物、銅化合物、還元剤、フィラーを混合することにより、プライマーを作製した。
IA:2,6−t−ブチル−2,4−キシレノール
MDTP:10−メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンチオホスフェート
4−MET:4−メタクリロイルオキシエチルトリメリット酸無水物
MDP:10−メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート
GDMA:2−ヒドロキシ−1,3−ジメタアクリロイルオキシプロパン
VAA:バナジルアセチルアセトネート
Cu(Glu)2:グルコン酸銅(II)
NBTU:N−ベンゾイルチオ尿素
アルミナ粉末:アエロキサイド(登録商標)AluC(日本アエロジル社製)
シリカ粉末:アエロジル(登録商標)R812(日本アエロジル社製)
次に、プライマーの保存安定性及びプライマー併用時のレジンセメントの象牙質に対する接着性を評価した。
高密度ポリエチレン製の容器にプライマーを入れて密封し、60℃の環境下で2週間放置した後、プライマーの状態を目視により確認し、プライマーの保存安定性を評価した。なお、保存安定性の判定基準は、以下の通りである。
×:プライマーのゲル化又は変色が確認された場合
<プライマー併用時のレジンセメントの象牙質に対する接着性>
直径10mmのステンレス鋼製のロッドを#120耐水研磨紙で研磨した後、サンドブラスト処理し、引張試験用治具とした。
○:引張接着強さの平均値が10MPa以上15MPa未満である場合
△:引張接着強さの平均値が6MPa以上10MPa未満である場合
×:引張接着強さの平均値が6MPa未満である場合
表1に、プライマーの保存安定性及びプライマー併用時のレジンセメントの象牙質に対する接着性の評価結果を示す。
Claims (2)
- 酸基を有する(メタ)アクリレートと、バナジウム化合物及び/又は銅化合物と、重合禁止剤と、水を含み、
前記酸基を有する(メタ)アクリレートの含有量が15〜60質量%であり、
前記バナジウム化合物及び銅化合物の総含有量が0.25〜0.45質量%であり、
前記重合禁止剤の含有量が0.8〜3質量%であることを特徴とする歯科用プライマー。 - 歯科用補綴物の接着に用いられるキットであって、
請求項1に記載の歯科用プライマーと、
酸化剤を含む歯科用セメントを有することを特徴とする歯科用補綴物接着用キット。
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