JP2018104866A - 撥水剤組成物、撥水性繊維製品及び撥水性繊維製品の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[式(4)中、Aは、1級アミノ基、2級アミノ基、3級アミノ基、アミノ基の酸中和基、4級アンモニウム塩基、スルホ基、スルホ基の塩基中和基、カルボキシル基、カルボキシル基の塩基中和基、メルカプト基及びグリシジル基からなる群から選ばれる少なくとも1種の官能基を含有する1価の炭化水素基を表し、nは1〜3の整数を表し、結合手のs及びtは0又は1を表し、n、s及びtの合計は3である。]
[式(5)中、Bは、ハロゲンで置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基、ハロゲンで置換されていてもよい炭素数2〜20のアルケニル基、又はハロゲンで置換されていてもよい炭素数1〜3のアルキル基若しくはハロゲンで置換されていてもよい炭素数6〜12のアリール基を表し、mは1〜3の整数を表し、結合手のu及びvは0又は1を表し、m、u及びvの合計は3である。]
(I)成分は、シリカを親水化剤と疎水化剤とで改質させたものである。改質させる原料シリカとしては、シリカ粒子表面に水酸基(シラノール基)を有する親水性シリカが挙げられる。
Si[−A](n)[−X](4−n) …(1)
[式(1)中、Aは、1級アミノ基、2級アミノ基、3級アミノ基、アミノ基の酸中和基、4級アンモニウム塩基、スルホ基、カルボキシル基、メルカプト基及びグリシジル基からなる群から選ばれる少なくとも1種の官能基を含有する1価の炭化水素基を表し、Xは1価の加水分解性基を表し、nは1〜3の整数を表す。なお、nが2以上の場合、複数あるAは、同一であっても異なっていてもよい。]
[式(2)中、Bは、ハロゲンで置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基、ハロゲンで置換されていてもよい炭素数2〜20のアルケニル基又はハロゲンで置換されていてもよい炭素数1〜3のアルキル基若しくはハロゲンで置換されていてもよい炭素数6〜12のアリール基を表し、Yは1価の加水分解性基を表し、mは1〜3の整数を表す。なお、mが2以上の場合、複数あるBは、同一であっても異なっていてもよい。]
[式(4)中、Aは、1級アミノ基、2級アミノ基、3級アミノ基、アミノ基の酸中和基、4級アンモニウム塩基、スルホ基、スルホ基の塩基中和基、カルボキシル基、カルボキシル基の塩基中和基、メルカプト基及びグリシジル基からなる群から選ばれる少なくとも1種の官能基を含有する1価の炭化水素基を表し、nは1〜3の整数を表し、結合手のs及びtは0又は1を表し、n、s及びtの合計は3である。]
[式(5)中、Bは、ハロゲンで置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基、ハロゲンで置換されていてもよい炭素数2〜20のアルケニル基、又はハロゲンで置換されていてもよい炭素数1〜3のアルキル基若しくはハロゲンで置換されていてもよい炭素数6〜12のアリール基を表し、mは1〜3の整数を表し、結合手のu及びvは0又は1を表し、m、u及びvの合計は3である。]
(II)成分としては、特に制限されず、例えば、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、グリオキザール樹脂、アルキルフェノール樹脂、ロジンエステル樹脂、ポリオレフィンなどが挙げられ、これらのうちの1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの中でも、撥水性の観点から、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂が好ましい。
(調製例A1)
(I)成分としてレオロシールHG−09(アミノ基とトリメチルシリル基を有するシリカ、(株)トクヤマ製)10質量部、酸成分として90%酢酸1質量部、有機溶剤としてブチルジグリコール44.5質量部、水44.5質量部とを混合した。次いで、超音波乳化機US−600E(株式会社日本精機製作所)を使用して60℃を維持しながら10分間分散した。その後冷却し、(I)成分を10質量%含む分散液を得た。
(I)成分の種類、酸成分の有無、有機溶剤の種類と使用量、水の使用量を表1に記載のように変えたこと以外は調製例A1と同様にして、(I)成分を10質量%含む分散液を得た。
(調製例A11〜A12)
(I)成分をその他のシリカに変え、有機溶剤の種類と使用量、水の使用量を表1に記載のように変えたこと以外は調製例A1と同様にして、その他のシリカを10質量%含む分散液を得た。
その他のシリカとしてレオロシールZD−30ST(ヘキサメチルジシラザンで改質させたシリカ、(株)トクヤマ製)4.2質量部、有機溶剤としてMEK25.8質量部、界面活性剤としてステアリルトリメチルアンモニウムクロライド0.14質量部、水69.86質量部とを混合した。次いで、超音波乳化機US−600E(株式会社日本精機製作所)を使用して60℃を維持しながら10分間分散した。その後冷却し、その他のシリカを4.2質量%含む分散液を得た。
レオロシール HG−09:アミノ基及びトリメチルシリル基を有するシリカ、(株)トクヤマ製、商品名、BET比表面積65m2/g、窒素含有量0.25質量%、炭素含有量1.5質量%
AEROSIL NA50H:アミノ基及びトリメチルシリル基を有するシリカ、日本アエロジル(株)製、商品名、BET比表面積50m2/g
AEROSIL RA200H:アミノ基及びトリメチルシリル基を有するシリカ、日本アエロジル(株)製、商品名、BET比表面積150m2/g、炭素含有量2.0〜4.5質量%
AEROSIL RA200HS:アミノ基及びトリメチルシリル基を有するシリカ、日本アエロジル(株)製、商品名、BET比表面積140m2/g、炭素含有量3.5質量%
レオロシール QS−40:シリカ、(株)トクヤマ製、商品名、BET比表面積65m2/g、平均一次粒子径7nm
レオロシール ZD−30ST:ヘキサメチルジシラザンで改質させたシリカ、(株)トクヤマ製、商品名、炭素含有量2.8質量%、平均一次粒子径7nm
BDG:ブチルジグリコール
IPA:イソプロピルアルコール
MEK:メチルエチルケトン
DMF:ジメチルホルムアミド
(調製例B1)
(II)成分としてTSF−4709(アミノ変性シリコーンオイル、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製、商品名)20質量部と、グリコール酸0.3質量部と、炭素数12〜14の分岐アルコールのエチレンオキサイド5モル付加物4質量部と、ブチルジグリコール5質量部を混合した。次いで、得られた混合物に、水70.7質量部を少量ずつ混合しながら添加し、(II)成分を20質量%含む分散液を得た。
(II)成分として下記の樹脂を用いたこと以外は調製例B1と同様にして、(II)成分を20質量%含む分散液を得た。
(調製例B2)BY 16−872(アミノシリコーン、東レ・ダウコーニング(株)製、商品名)
(調製例B3)KF−8021(アミノシリコーン、信越化学工業(株)製、商品名)
(調製例B4)KF−101(エポキシシリコーン、信越化学工業(株)製、商品名)
(調製例B5)X−22−3701E(カルボキシリルシリコーン、信越化学工業(株)製、商品名)
(調製例B6)SF 8428(カルビノールシリコーン、東レ・ダウコーニング(株)製、商品名)
(調製例B7)KF−9901(メチルハイドロジェンシリコーン、信越化学工業(株)製、商品名)
(調製例B8)X−22−715(高級脂肪酸エステルシリコーン、信越化学工業(株)製、商品名)
(調製例B9)KF−96−3000cs(ジメチルシリコーン、信越化学工業(株)製、商品名)
(調製例B10)SF 8416(アルキルシリコーン、東レ・ダウコーニング(株)製、商品名)
(調製例B11)SH 203(アルキルアラルキルシリコーン、東レ・ダウコーニング(株)製、商品名)
(調製例B12)SF 8410(ポリエーテルシリコーン、東レ・ダウコーニング(株)製、商品名)
KF8005(アミノ変性シリコーン、信越化学工業(株)製、商品名)18.5質量部と、蟻酸0.15質量部と、炭素数12〜14の分岐アルコールのエチレンオキサイド5モル付加物0.5質量部とを混合した。次いで、得られた混合物に、水80.85質量部を少量ずつ混合しながら添加し、アミノ変性シリコーンを18.5質量%含む分散液を得た。
アミノ変性シリコーンとして両末端がシラノール変性しているアミノ変性シリコーンBY16−892(東レ・ダウコーニング(株)製、商品名)11.5質量部と無水酢酸0.5質量部とを窒素雰囲気下で100℃にて1時間反応させ、その後、炭素数12〜14の分岐アルコールのエチレンオキサイド9モル付加物3.0質量部、イソプロパノール5.0質量部、蟻酸0.1質量部とを添加し混合した。次いで得られた混合物に、水79.9質量部を少量ずつ混合しながら添加し、(II)成分としてアミノ基の85%をアセチル基で封鎖したアミノ変性シリコーンを11.7質量%含む分散液を得た。
500mL耐圧フラスコに、アクリル酸ステアリル30g、アクリル酸ラウリル10g、クロロエチレン20g、3スチレン化フェノール30モルエチレンオキサイド付加物5g、アーカードT−28(ライオン株式会社製、商品名、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム)3g、トリプロピレングリコール25g及び水206.7gを入れ、45℃にて混合攪拌し混合液とした。この混合液に超音波を照射して全単量体を乳化分散させた。次いで、アゾビス(イソブチルアミジン)二塩酸塩0.3gを混合液に添加し、窒素雰囲気下で60℃にて6時間ラジカル重合させて、(II)成分として非フッ素アクリル系ポリマーを20質量%含む分散液を得た。
ウレタン樹脂エマルジョンのエバファノールAE−12(日華化学(株)製、商品名)に水を添加し、(II)成分としてウレタン樹脂を20質量%含む分散液を得た。
エポキシ樹脂エマルジョンのTerrific GC−100B((株)グローケミカル製、商品名)に水を添加し、(II)成分としてエポキシ樹脂を20質量%含む分散液を得た。
メラミン樹脂溶液のユニカレジン 380−K(ユニオン化学工業(株)製、商品名)に水を添加し、(II)成分としてメラミン樹脂を20質量%含む分散液を得た。
フッ化炭化水素基の炭素数が6であるパーフルオロアルキル基を有するフッ素樹脂エマルジョンのNKガード S−33(日華化学(株)製、商品名)に水を添加し、(II)成分としてフッ素樹脂を20質量%含む分散液を得た。
アクリル樹脂エマルジョンのネオシードNR−90(日華化学(株)製、商品名)に水を添加し、(II)成分としてアクリル樹脂を20質量%含む分散液を得た。
(調製例C1)
(I)成分として調製例A1のシリカ微粒子分散液と、(II)成分として調製例B1のアミノ変性シリコーン樹脂分散液とを質量比8:1の割合で混合し、(I)成分及び(II)成分を、質量比80:20で含む11.1質量%分散液を得た。
(調製例D1)
トリメチロールプロパンとトルエンジイソシアネートとの反応生成物として、Polurene AD(トリメチロールプロパンとトルエンジイソシアネート(2,4異性体と2,6異性体との質量比は80:20)との反応生成物の含有量75質量%、溶剤:酢酸エチル、SAPICI社製、商品名)を用意した。
(III)成分としてベッカミンM−3(メラミン/ホルムアルデヒド系、DIC株式会社製、商品名)を準備した。
(III)成分としてベッカミンACX(有機アミン系触媒、DIC株式会社製、商品名)を準備した。
(実施例1)
(I)成分として調製例A1で得られたシリカ微粒子分散液を9.6質量%、(II)成分として調製例B1で得られたアミノ変性シリコーン樹脂分散液を1.2質量%、(III)成分として調製例D1で得られた分散液を0.5質量%、ナイスポールFE−26(帯電防止剤、日華化学(株)製、商品名)を0.5質量%及びテキスポートBG−290(浸透剤、日華化学(株)製、商品名)を0.5質量%となるように水で希釈した処理液に、染色を行ったポリエステル100%布又はナイロン100%布を浸漬処理(ピックアップ率60質量%)した後、130℃で1分間乾燥した。更にポリエステル100%布においては180℃で30秒間熱処理をし、ナイロン100%布においては170℃で30秒間熱処理を行い、撥水性繊維製品を得た。なお、表3中に、(I)成分の配合量と(II)成分の配合量との質量比、並びに、(I)成分及び(II)成分の合計配合量と(III)成分の配合量との質量比を示す。
(I)成分の種類と使用量、その他のシリカの種類と使用量、(II)成分の種類と使用量、(III)成分の種類と使用量を表3〜7に示すように変えたこと以外は実施例1と同様に操作を行って、実施例2〜32、34〜36、比較例1〜5、参考例1の撥水性繊維製品をそれぞれ得た。比較例4はその他のシリカの浮遊が発生し均一な処理浴が作成できなかったため、撥水性繊維製品を得ることができなかった。
調製例A1で得られた分散液と調製例B1で得られた分散液に代えて、調製例C1で得られた(I)成分及び(II)成分を含む分散液を10.9質量%用いたこと以外は実施例1と同様にして、実施例33の撥水性繊維製品を得た。
JIS L 1092(2009)のスプレー法に準じてシャワー水温を20℃として試験をした。結果は目視にて下記の等級で評価した。なお、特性がわずかに良好な場合は等級に「+」をつけ、特性がわずかに劣る場合は等級に「−」をつけた。
撥水性:状態
5:表面に付着湿潤のないもの
4:表面にわずかに付着湿潤を示すもの
3:表面に部分的湿潤を示すもの
2:表面に湿潤を示すもの
1:表面全体に湿潤を示すもの
0:表裏両面が完全に湿潤を示すもの
繊維製品が水平となるように設置し、その表面に100μLの水滴を置いた。次いで、繊維製品を傾けていき、水滴が転がる角度(°)を計測し、これを水滴転落角(°)とした。なお、水滴転落角が小さいほど撥水性が優れることを示す。
Claims (7)
- (I)親水化剤と疎水化剤とにより改質されたシリカ、及び(II)樹脂、を含有する、撥水剤組成物。
- 前記シリカが、下記一般式(4)で表される親水性基含有シリル基と、下記一般式(5)で表される疎水性基含有シリル基と、を有する、請求項1に記載の撥水剤組成物。
[式(4)中、Aは、1級アミノ基、2級アミノ基、3級アミノ基、アミノ基の酸中和基、4級アンモニウム塩基、スルホ基、スルホ基の塩基中和基、カルボキシル基、カルボキシル基の塩基中和基、メルカプト基及びグリシジル基からなる群から選ばれる少なくとも1種の官能基を含有する1価の炭化水素基を表し、nは1〜3の整数を表し、結合手のs及びtは0又は1を表し、n、s及びtの合計は3である。]
[式(5)中、Bは、ハロゲンで置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基、ハロゲンで置換されていてもよい炭素数2〜20のアルケニル基、又はハロゲンで置換されていてもよい炭素数1〜3のアルキル基若しくはハロゲンで置換されていてもよい炭素数6〜12のアリール基を表し、mは1〜3の整数を表し、結合手のu及びvは0又は1を表し、m、u及びvの合計は3である。] - 前記シリカが、前記一般式(4)で表される親水性基含有シリル基として、Aが1級アミノ基、2級アミノ基及び3級アミノ基からなる群から選ばれる少なくとも1種のアミノ基を含有する1価の炭化水素基であるアミノ基含有シリル基と、
前記一般式(5)で表される疎水性基含有シリル基として、トリメチルシリル基と、を有する、請求項2に記載の撥水剤組成物。 - 前記樹脂として、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ウレタン樹脂、及びエポキシ樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種の樹脂を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の撥水剤組成物。
- 前記樹脂として、シリコーン樹脂を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の撥水剤組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の撥水剤組成物が含まれる処理液で処理された、撥水性繊維製品。
- 繊維を、請求項1〜5のいずれか一項に記載の撥水剤組成物が含まれる処理液で処理する工程、を備える、撥水性繊維製品の製造方法。
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