JP2018104337A - Herbicidal composition - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel herbicidal composition accurately controlling various harmful weeds including barnyard millet with a small amount of active ingredients for long time and having high safety to useful plants.SOLUTION: There are provided a herbicidal composition containing (a) a compound represented by the formula [1] or a salt thereof (Component (a)) and (b) herbicides, plant growth regulators, algicidal agent or phytotoxicity-reducing agents other than the Component (a) (Component (b)), and a weeding method of harmful weeds including a process for applying the herbicidal composition. Ris substituted/unsubstituted phenyl or heteroaryl, Rto Rare each independently H, alkyl, cycloalkyl or halogen, Rand Rmay form a C5 to 7 carbon ring together, Ris H, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, alkenyl or haloalkyl, Ris H, alkyl, halogen, alkoxy, alkoxyalkyl, haloalkyl or haloalkoxy, Z is O or S, and Y is methylene, O, S, sulphinyl or sulphonyl.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、除草性組成物および有害雑草の防除方法に関する。   The present invention relates to a herbicidal composition and a method for controlling harmful weeds.

これまでに多くの農園芸用および非農耕地用除草剤が見出されており、農業生産性および省力化に寄与してきた。しかしながら、雑草に対する薬剤感受性低下の問題、効果の持続性の問題から、いまなお効力が高く、処理適期幅の広い除草剤の出現が望まれている。また、従来の除草剤において、気象条件、土壌条件、栽培管理条件、薬剤施用条件等の要因により、作物に薬害が発生する場合がある事が知られており、このような条件下でも薬害の心配のない除草剤が望まれている。更には、使用時の安全性（例えば、作業者への安全性）や環境影響面においても高い安全性を持つ新規の除草剤が求められている。   Many agro-horticultural and non-agricultural herbicides have been found so far and have contributed to agricultural productivity and labor saving. However, the emergence of herbicides that are still highly effective and have a wide treatment period are desired due to the problem of reduced drug sensitivity to weeds and the problem of sustained effects. In addition, it is known that conventional herbicides may cause phytotoxicity to crops due to factors such as weather conditions, soil conditions, cultivation management conditions, and drug application conditions. A herbicide without worry is desired. Furthermore, a new herbicide having high safety in terms of safety during use (for example, safety for workers) and environmental impact is required.

ＷＯ１９９４／０１３６５２号公報WO1994 / 013652 ＷＯ１９９５／０３３７１９号公報WO 1995/033719 ＷＯ１９９７／０２０８３８号公報WO1997 / 020838 ＷＯ２０００／０２１９２８号公報WO2000 / 021928 ＷＯ２００５／０００８２４号公報WO2005 / 000824 Publication

ペスチサイド マニュアル（２０１３年）、ブリティシュクロッププロテクションカウンシルPesticide Manual (2013), British Crop Protection Council クミアイ農薬総覧(２０１４年)、全国農業協同組合連合会Kumiai Agricultural Chemicals Directory (2014), National Federation of Agricultural Cooperatives ＳＨＩＢＵＹＡ ＩＮＤＥＸ(第１７版)、全国農村教育協会SHIBUYA INDEX (17th edition), National Rural Education Association

本発明は、少量の有効成分で、ヒエを含む多種の有害雑草を長期にわたり的確に防除し、かつ有用植物に対する高い安全性を有する、新規な除草性組成物を提供する事を目的とする。   An object of the present invention is to provide a novel herbicidal composition that accurately controls long-term harmful weeds including barnyard grass with a small amount of active ingredients and has high safety against useful plants.

本発明者らは、前記の課題を解決するために鋭意検討した結果、下記式［１］に示す新規なシクロプロパンカルボン酸アミド化合物又はその塩を他の成分と組み合わせて用いることにより、ヒエを含む多種の有害雑草を効率的に防除できる事を見出した。本発明はこの知見に基づくものである。すなわち、本発明は以下に記載する除草性組成物および有害雑草の防除方法を包含する。   As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have used a novel cyclopropanecarboxylic acid amide compound represented by the following formula [1] or a salt thereof in combination with other components to It was found that various harmful weeds can be efficiently controlled. The present invention is based on this finding. That is, the present invention includes a herbicidal composition and a method for controlling harmful weeds described below.

（１）
成分（ａ）及び成分（ｂ）成分を含む除草性組成物であって、
前記成分（ａ）が、式［１］ (1)
A herbicidal composition comprising component (a) and component (b),
The component (a) is represented by the formula [1]

｛式中、Ｒ^１は置換されていても良いフェニル又はヘテロアリールであり、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、及びＲ^５は互いに独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル又はハロゲンであり、
Ｒ^３とＲ^４は一緒になって炭素数５〜７の炭素環を形成していても良く、
Ｒ^６は水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルであり、
Ｒ^７は水素原子、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキル、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシであり、
Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｙはメチレン、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル又はスルホニルである｝
で表される化合物、又はその塩であり、
前記成分（ｂ）が、成分（ａ）以外の除草剤、植物生長調節剤、殺藻剤、又は薬害軽減剤である、
前記除草性組成物。 {Wherein R ¹ is optionally substituted phenyl or heteroaryl;
R ² , R ³ , R ⁴ and R ⁵ are each independently a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl or halogen;
R ³ and R ⁴ may together form a carbocyclic ring having 5 to 7 carbon atoms,
R ⁶ is a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₁ -C ₆ alkoxy, C ₂ -C ₆ alkenyl, C ₂ -C ₆ alkynyl or C ₁ -C ₆ haloalkyl ,
R ⁷ is a hydrogen atom, C ₂ -C ₆ alkyl, halogen, C ₁ -C ₆ alkoxy, C ₂ -C ₆ alkoxyalkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, or C ₁ -C ₆ haloalkoxy,
Z is an oxygen atom or a sulfur atom,
Y is methylene, oxygen atom, sulfur atom, sulfinyl or sulfonyl}
Or a salt thereof,
The component (b) is a herbicide other than the component (a), a plant growth regulator, an algaecide, or a safener.
The herbicidal composition.

（２）
Ｒ^１は互いに独立した１〜５個のＸにより置換されていても良いフェニル又はヘテロアリールであり、
ＸはＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）_２アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、ホルミル、シアノ、又はニトロであり、又は隣接した２つのＸが一緒になって酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択されるヘテロ原子を含んでいても良い炭素数５〜７の炭素環を形成していても良く、
Ｒ^２は水素原子であり、
Ｒ^３は水素原子又はＲ^４と一緒になって炭素数５〜７の炭素環を形成していても良く、
Ｒ^４、及びＲ^５は互いに独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル又はハロゲンであり、
Ｒ^６は水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル又はＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり、
Ｒ^７はＣ_２〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、ハロゲン、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル又はＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり、
Ｙはメチレン又は硫黄原子である、（１）に記載の除草性組成物。 (2)
R ¹ is phenyl or heteroaryl optionally substituted by 1 to 5 X's independent of each other;
X is C ₁ -C ₆ alkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₁ -C ₆ alkoxy, C ₂ -C ₆ alkenyl, C ₂ -C ₆ alkynyl, halogen, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C _1- C ₆ haloalkoxy, C ₂ -C ₆ alkenyloxy, C ₂ -C ₆ alkynyloxy, C ₂ -C ₆ alkoxyalkyl, C ₂ -C ₆ haloalkoxyalkyl, C ₂ -C ₆ alkylcarbonyl, amino, C ₁ -C ₆ alkyl _{amino, (C} 1 -C _{6 alkyl) 2 amino,} C 1 -C _{6 alkylthio,} C 1 -C _{6 alkylsulfinyl,} C 1 -C ₆ alkylsulfonyl, formyl, cyano, or nitro, or Two adjacent Xs may contain a heteroatom selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, together with 5 to 7 carbon atoms May form a carbocycle of
R ² is a hydrogen atom,
R ³ may form a carbocyclic ring having 5 to 7 carbon atoms together with a hydrogen atom or R ⁴ ,
R ⁴ and R ⁵ are each independently a hydrogen atom, C ₁ -C ₄ alkyl or halogen;
R ⁶ is a hydrogen atom, C ₁ -C ₄ alkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy, C ₂ -C ₄ alkenyl or C ₁ -C ₄ haloalkyl,
R ⁷ is C ₂ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy, halogen, C ₂ -C ₆ alkoxyalkyl or C ₁ -C ₄ haloalkyl,
The herbicidal composition according to (1), wherein Y is a methylene or sulfur atom.

（３）
Ｒ^１は１以上のハロゲン原子で置換され、さらに１以上のＸにより置換されていても良いフェニル又はヘテロアリールである、（１）又は（２）に記載の除草性組成物。 (3)
The herbicidal composition according to (1) or (2), wherein R ¹ is phenyl or heteroaryl substituted with one or more halogen atoms and further substituted with one or more X.

（４）
Ｒ^１は互いに独立した１〜５個のＸにより置換されていても良いフェニル、ピリジニル又はチオフェニルであり、
ＸがＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、ハロゲン、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、又はＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシであり、又は隣接した２つのＸが一緒になってメチレンジオキシ（−ＯＣＨ_２Ｏ−）を形成していても良く、
Ｒ^３は水素原子であり、
Ｒ^６はメチルであり、
Ｒ^７はエチル、メトキシ、ハロゲン、メトキシメチル又はフルオロメチルである、（１）〜（３）のいずれか一つに記載の除草性組成物。 (4)
R ¹ is phenyl, pyridinyl or thiophenyl optionally substituted by 1 to 5 X's independent of each other;
X is C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy, halogen, C ₂ -C ₄ alkynyloxy, C ₁ -C ₄ haloalkyl, or C ₁ -C ₄ haloalkoxy, or two adjacent X's Together may form methylenedioxy (—OCH ₂ O—),
R ³ is a hydrogen atom,
R ⁶ is methyl;
The herbicidal composition according to any one of (1) to (3), wherein R ⁷ is ethyl, methoxy, halogen, methoxymethyl, or fluoromethyl.

（５）
Ｒ^４、及びＲ^５は互いに独立して塩素原子又は臭素原子であり、
Ｒ^７はフッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、
Ｚは酸素原子である、（１）〜（４）のいずれか一つに記載の除草性組成物。 (5)
R ⁴ and R ⁵ are each independently a chlorine atom or a bromine atom,
R ⁷ is a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom,
The herbicidal composition according to any one of (1) to (4), wherein Z is an oxygen atom.

（６）
Ｒ^１が、互いに独立した１〜３個のＸにより３位、４位、５位において置換されていても良いフェニルであり、
Ｒ^７は塩素原子である、（１）〜（５）のいずれか一つに記載の除草性組成物。 (6)
R ¹ is phenyl optionally substituted at the 3-position, 4-position, and 5-position by 1 to 3 Xs independent of each other;
The herbicidal composition according to any one of (1) to (5), wherein R ⁷ is a chlorine atom.

（７）
Ｘがメチル、メトキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル又はジフルオロメトキシである、（２）〜（４）又は（６）に記載の除草性組成物
（８）
Ｒ^１が４位に置換基を有するピリジン−２−イル又は５位に置換基を有するチオフェン−２−イルであり、
前記置換基が独立して、メチル、ハロゲン及びトリフルオロメチルから選択され、
Ｒ^７は塩素原子である、（１）〜（５）のいずれか一つに記載の除草性組成物。 (7)
The herbicidal composition according to (2) to (4) or (6), wherein X is methyl, methoxy, halogen, trifluoromethyl or difluoromethoxy (8)
R ¹ is pyridin-2-yl having a substituent at the 4-position or thiophen-2-yl having a substituent at the 5-position;
The substituents are independently selected from methyl, halogen and trifluoromethyl;
The herbicidal composition according to any one of (1) to (5), wherein R ⁷ is a chlorine atom.

（９）
式［１］で表される化合物が
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３，５−ジクロロフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−メトキシ−４−メチルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−ブロモ−３−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−メチルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３，４−ジクロロフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（２−プロピン−１−イルオキシ）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−クロロ−３−メチルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−クロロ−３−ヨードフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−エチルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−ブロモ−３−クロロフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４−チオピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−フェニルピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−イソプロピルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピロリジン−２−チオン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−２−チオン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３，４−ジメチルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−メチルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（ジフルオロメトキシ）−４−メチルフェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（２，５−ジメチルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３，５−ジクロロ−４−ヨードフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−チオピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［４−フルオロ−３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−フルオロ−５−メトキシフェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−チオピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−チオピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）アミノ］−１−（３−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−ブロモフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−フルオロフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−クロロフェニル）ピロリジン−２−チオン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−スルホニルピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（７−クロロ−ビシクロ［４，１，０］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１−クロロ−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（２，２−ジクロロ−１−ブロモシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３，４−メチレンジオキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（２，２−ジクロロ−１−ブロモシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３，４−メチレンジオキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（２，２−ジクロロ−１−フルオロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（２，２−ジクロロ−１−フルオロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３，４−メチレンジオキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−［２，２−ジクロロ−１−（メトキシメチル）シクロプロピルカルボニル］−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−［２，２−ジクロロ−１−（メトキシメチル）シクロプロピルカルボニル］−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３，４−メチレンジオキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−［２，２−ジクロロ−１−（フルオロメチル）シクロプロピルカルボニル］−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−［２，２−ジクロロ−１−（フルオロメチル）シクロプロピルカルボニル］−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３，４−メチレンジオキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−フルオロフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−クロロフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−ブロモフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−エトキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−［２，２−ジクロロ−１−メトキシシクロプロピルカルボニル］−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−クロロフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−ブロモフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−ヨードフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−ヨードフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［４−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−ブロモ−４−クロロフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（トリフルオロメトキシ）−４−クロロフェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−クロロ−４−メチルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−ヨード−４−メチルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３，５−ジブロモ−４−メチルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−フルオロフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−クロロフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−ブロモフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−エトキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−シクロプロピルアミノ］−１−（３−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−イソプロピルアミノ］−１−（３−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−イソプロピルアミノ］−１−（３−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メトキシアミノ］−１−（３−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−（２−プロペン−１−イル）アミノ］−１−（３−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−（２−プロペン−１−イル）アミノ］−１−（３−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３，５−ジメチルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロ−３，３−ジメチルシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−チオメトキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−フェノキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−フェニルピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３，４−ジメトキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３，５−ジメトキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（インダン−５−イル）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−メチルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−エチルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−ニトロフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−シアノフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（メトキシメチルオキシ）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−ホルミルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−アセチルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（フルオロメチル）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリブロモシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリブロモシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリブロモシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−メチルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリブロモシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−クロロフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリブロモシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−メチルスルホニルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−４−チオピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−メトキシフェニル）−４−チオピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−フルオロ−３，５−ジメチルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（２，２−ジクロロ−１−エチルシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（２，２−ジクロロ−１−エチルシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−メチルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（２，２−ジクロロ−１−エチルシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（２，２−ジクロロ−１−エチルシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピロリジン−２−チオン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−メチルフェニル）ピロリジン−２−チオン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−フルオロ−５−メチルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（５−メチルイソキサゾール−３−イル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（５−クロロチオフェン−２−イル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（６−メチルピリジン−２−イル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（１−メチルピリジン−４−イル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（１−メチルピラゾール−３−イル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−ブロモピリジン−２−イル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−メチルイソキサゾール−５−イル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（６−ブロモピリジン−２−イル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（６−クロロ−１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−メチルピリジン−２−イル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−メトキシピリジン−２−イル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（５−ブロモピリジン−３−イル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−クロロピリジン−２−イル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−ブロモチオフェン−２−イル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（５−メチルチオフェン−２−イル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（５−メチルチオフェン−２−イル）ピロリジン−２−オン、及び
３−［Ｎ−（２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（５−クロロチオフェン−２−イル）ピロリジン−２−オン
から選択される、（１）に記載の除草性組成物。 (9)
The compound represented by the formula [1] is
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3,5-difluorophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3,5-dichlorophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3-chloro-4- (trifluoromethoxy) phenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-methoxy-4-methylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-cyano-3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-bromo-3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-methylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3,4-dichlorophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3,4-difluorophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (2-propyn-1-yloxy) phenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-chloro-3-methylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-bromo-3-methylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-fluoro-3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-chloro-3-iodophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-ethylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-bromo-3-chlorophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (difluoromethoxy) phenyl] -4-thiopyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1-phenylpyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-isopropylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3,4,5-trichlorophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidine-2-thione,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (trifluoromethoxy) phenyl] pyrrolidine-2-thione,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3,4-dimethylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-chloro-2-fluorophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-methylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (difluoromethoxy) -4-methylphenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [4-methyl-3- (trifluoromethyl) phenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (2,5-dimethylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3,5-dichloro-4-iodophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-bromo-4-fluorophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -4-thiopyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [4-fluoro-3- (difluoromethoxy) phenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3-fluoro-5-methoxyphenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [4-fluoro-3- (trifluoromethyl) phenyl] -4-thiopyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3,4-difluorophenyl) -4-thiopyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (difluoromethoxy) -5-fluorophenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (difluoromethoxy) phenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) amino] -1- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-bromophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-fluorophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-chlorophenyl) pyrrolidine-2-thione,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3,4-difluorophenyl) -4-sulfonylpyrrolidin-2-one,
3- [N- (7-chloro-bicyclo [4,1,0] heptane-7-carbonyl) -N-methylamino] -1- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1-chloro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (2,2-dichloro-1-bromocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (difluoromethoxy) phenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3,4-methylenedioxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (2,2-dichloro-1-bromocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3,4-methylenedioxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (2,2-dichloro-1-fluorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (2,2-dichloro-1-fluorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3,4-methylenedioxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- [2,2-dichloro-1- (methoxymethyl) cyclopropylcarbonyl] -N-methylamino] -1- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- [2,2-dichloro-1- (methoxymethyl) cyclopropylcarbonyl] -N-methylamino] -1- (3,4-methylenedioxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- [2,2-dichloro-1- (fluoromethyl) cyclopropylcarbonyl] -N-methylamino] -1- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- [2,2-dichloro-1- (fluoromethyl) cyclopropylcarbonyl] -N-methylamino] -1- (3,4-methylenedioxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (trifluoromethoxy) phenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-fluorophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-chlorophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-bromophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-ethoxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- [2,2-dichloro-1-methoxycyclopropylcarbonyl] -N-methylamino] -1- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-chloro-3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3-methoxy-5- (trifluoromethyl) phenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-fluorophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-chlorophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-bromophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-iodophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-iodophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-chloro-4-fluorophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-chloro-3-fluorophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [4-methoxy-3- (trifluoromethyl) phenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-bromo-4-chlorophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (trifluoromethoxy) -4-chlorophenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3-chloro-5- (trifluoromethyl) phenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3,4,5-trifluorophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-fluoro-4-methylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-chloro-4-methylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-bromo-4-methylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-iodo-4-methylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [4-fluoro-3- (trifluoromethyl) phenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3,5-dibromo-4-methylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-fluorophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-chlorophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-bromophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-ethoxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (trifluoromethoxy) phenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-cyclopropylamino] -1- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-isopropylamino] -1- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-isopropylamino] -1- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methoxyamino] -1- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N- (2-propen-1-yl) amino] -1- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N- (2-propen-1-yl) amino] -1- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3,5-dimethylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichloro-3,3-dimethylcyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-thiomethoxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-phenoxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1-phenylpyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3,4-dimethoxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3,5-dimethoxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (indan-5-yl) phenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-methylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-ethylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-nitrophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-cyanophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (difluoromethyl) phenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (difluoromethyl) phenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (1,3-dioxolan-2-yl) phenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (2,2,2-trifluoroethoxy) phenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (methoxymethyloxy) phenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-formylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-Trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl) phenyl] pyrrolidine-2- on,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-acetylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (fluoromethyl) phenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-tribromocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (difluoromethoxy) phenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-tribromocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (trifluoromethoxy) phenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-tribromocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-methylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-tribromocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-chlorophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-tribromocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3,4-difluorophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3,4,5-trifluorophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-methylsulfonylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-bromo-4-fluorophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) -4-thiopyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-methoxyphenyl) -4-thiopyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-fluoro-3,5-dimethylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (2,2-dichloro-1-ethylcyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (trifluoromethoxy) phenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (2,2-dichloro-1-ethylcyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-methylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (2,2-dichloro-1-ethylcyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (2,2-dichloro-1-ethylcyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidine-2-thione,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-methylphenyl) pyrrolidine-2-thione,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-fluoro-5-methylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (5-methylisoxazol-3-yl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (5-chlorothiophen-2-yl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (6-methylpyridin-2-yl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (1-methylpyridin-4-yl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (1-methylpyrazol-3-yl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-bromopyridin-2-yl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-methylisoxazol-5-yl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (6-bromopyridin-2-yl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [4- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-methylpyridin-2-yl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-methoxypyridin-2-yl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (5-bromopyridin-3-yl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-chloropyridin-2-yl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-bromothiophen-2-yl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (5-methylthiophen-2-yl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (5-methylthiophen-2-yl) pyrrolidin-2-one, and
3- [N- (2,2-Dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (5-chlorothiophen-2-yl) pyrrolidin-2-one
The herbicidal composition according to (1), selected from:

（１０）
式［１］の化合物が
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４−チオピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３，５−ジクロロ−４−ヨードフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−チオピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［４−フルオロ−３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−クロロフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−ブロモフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−４−チオピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−メトキシフェニル）−４−チオピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（５−クロロチオフェン−２−イル）ピロリジン−２−オン、及び、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−ブロモピリジン−２−イル）ピロリジン−２−オン
から選択される、（１）に記載の除草性組成物
（１１）
成分（ｂ）が、ベンゾビシクロン、ダイムロン、カフェンストロール、テニルクロール、テフリルトリオン、イプフェンカルバゾン、ベンスルフロンメチル、メタゾスルフロン、ＭＣＰＢ、ブロモブチド、シメトリン、ペノキススラム、エスプロカルブ、オキサジクロメホン、クロメプロップ、イマゾスルフロン、ベンゾフェナップ、ジフルフェニカン、メソトリオン、イソキサフルトール、テンボトリオン、トリアジフラム、アミカルバゾン、メチオゾリン、プレチラクロール、アトラジン、セトキシジム、アラクロール、ペンディメタリン、トリクロピル、塩素酸ナトリウム、カルブチレート、ＤＣＭＵ、フルミオキサジン、プロピザミド、イマザピル、クロルプロファム、ピリミスルファン、プロピリスルフロン、ベンタゾン、フルセトスルフロン、シハロホップブチル、ピラゾレート、ペントキサゾン、メタミホップ、ピラクロニル及びこれらの化合物の塩から選択される、（１）〜（１０）のいずれか一つに記載の除草性組成物。 (10)
The compound of formula [1] is 3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (difluoromethoxy) phenyl] -4-thiopyrrolidine-2- on,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3,5-dichloro-4-iodophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -4-thiopyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [4-fluoro-3- (difluoromethoxy) phenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-chlorophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-bromophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) -4-thiopyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-methoxyphenyl) -4-thiopyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (5-chlorothiophen-2-yl) pyrrolidin-2-one, and
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-bromopyridin-2-yl) pyrrolidin-2-one selected from (1) The herbicidal composition as described (11)
Ingredient (b) is benzobicyclon, dimelon, caffeontrol, tenylchlor, tefryltrione, ipfencarbazone, bensulfuron methyl, metazosulfuron, MCPB, bromobutide, cimetrin, penoxsulam, esprocarb, oxadichromephone, chromepropuron, imazosulfuron, benzophenap , Diflufenican, mesotrione, isoxaflutole, tembotrione, triadifuram, amicarbazone, methiozoline, pretilacrol, atrazine, cetoxidim, alachlor, pendimethalin, triclopyr, sodium chlorate, carbylate, DCMU, flumioxazin, propyzamide, imazapyr, chlorpro Femme, Pyrimisulphan, Propyrisulfuron, Bentazone, Furuse Surufuron, cyhalofop-butyl, pyrazolate, pentoxazone, metamifop, selected from pyraclonil and the salts of these compounds, (1) herbicidal composition according to any one of the - (10).

（１２）
農園芸用又は非農耕地用除草剤として使用する、（１）〜（１１）のいずれか一つに記載の除草性組成物。 (12)
The herbicidal composition according to any one of (1) to (11), which is used as a herbicide for agriculture or horticulture or for non-agricultural land.

（１３）
成分（ａ）と成分（ｂ）との重合混合比が１：１００００〜１０００：１である、（１）〜（１２）のいずれか一つに記載の除草性組成物。 (13)
The herbicidal composition according to any one of (1) to (12), wherein a polymerization mixing ratio of the component (a) and the component (b) is from 1: 10000 to 1000: 1.

（１４）
成分（ａ）及び成分（ｂ）を栽培植物又は栽培植物周辺領域に処理する工程を含み、前記成分（ａ）及び前記成分（ｂ）が同時に、連続して、又は別々に処理される、有害雑草の防除方法であって、
前記成分（ａ）が、（１）に記載の式［１］で表される化合物、又はその塩であり、前記成分（ｂ）が、成分（ａ）以外の除草剤、植物生長調節剤、殺藻剤、又は薬害軽減剤である、前記有害雑草の防除方法。 (14)
Including the step of processing the component (a) and the component (b) in the cultivated plant or the area around the cultivated plant, wherein the component (a) and the component (b) are processed simultaneously, continuously or separately. A method for controlling weeds,
The component (a) is a compound represented by the formula [1] described in (1) or a salt thereof, and the component (b) is a herbicide other than the component (a), a plant growth regulator, The method for controlling the harmful weeds, which is an algicidal agent or a safener.

（１５）
前記処理が、噴霧、散布、散粉、スプレー、拡散、浸漬、灌注、注入、散水（浸水）、発泡、塗布、粉衣、コーティング、吹付け、くん蒸、くん煙、煙霧及び塗装からなる群から選ばれる少なくとも一つである、（１４）に記載の有害雑草の防除方法。 (15)
The treatment is selected from the group consisting of spraying, spraying, dusting, spraying, spreading, dipping, irrigation, pouring, watering (flooding), foaming, application, powdering, coating, spraying, fumigation, fumigation, smoke, haze and painting. The method for controlling harmful weeds according to (14), which is at least one of the above.

（１６）
前記栽培植物周辺領域が、土壌、水田、水耕栽培の水、及び栽培資材からなる群から選ばれる少なくとも一つである、（１４）又は（１５）に記載の有害雑草の防除方法。 (16)
The method for controlling harmful weeds according to (14) or (15), wherein the area around the cultivated plant is at least one selected from the group consisting of soil, paddy fields, hydroponics water, and cultivation materials.

式［１］で示されるシクロプロパンカルボン酸アミド化合物自体もヒエを始めとした多種類の有害雑草に対して防除効果を示すが、本発明である除草性組成物として使用した場合に優れた効果を発揮する。本発明である除草性組成は、施用量を低減する事ができる一方、水田、畑地、非農耕地等において問題となる雑草の長期間の抑制が可能であり、また有用植物に薬害を生じさせないため、雑草管理の省力化と作物の増産に寄与する事ができる。   The cyclopropanecarboxylic acid amide compound represented by the formula [1] itself exhibits a controlling effect against many kinds of harmful weeds including the fly, but an excellent effect when used as the herbicidal composition of the present invention. Demonstrate. While the herbicidal composition of the present invention can reduce the application rate, it can suppress long-term weeds that are problematic in paddy fields, upland fields, non-agricultural lands, etc., and does not cause phytotoxicity to useful plants. Therefore, it can contribute to labor saving of weed management and increased production of crops.

以下、本発明について詳細に説明する。
本発明における組成物には、成分（ａ）として式［１］で示されるシクロプロパンカルボン酸アミド化合物、当該化合物のＮ−オキシド、又は当該化合物の塩が含まれる。成分（ａ）の化合物は、水和物、溶媒和物、又は結晶多形の形態であってもよい。ここで塩としては特に限定されず、例えば、農薬製造上許容される塩が挙げられ、具体的には、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、アルミニウム塩などの塩基付加塩、および塩酸塩、臭素酸塩、酢酸塩などの酸付加塩が挙げられる。さらに成分（ａ）に含まれる上記化合物は、存在するすべての可能な立体異性体若しくは光学異性体、及び２種類以上のその異性体を任意の比率で含む混合物の形態であってよい。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The composition in the present invention includes a cyclopropanecarboxylic acid amide compound represented by the formula [1], an N-oxide of the compound, or a salt of the compound as the component (a). The compound of component (a) may be in the form of a hydrate, a solvate, or a crystalline polymorph. Here, the salt is not particularly limited, and examples thereof include salts that are acceptable for the production of agricultural chemicals. Specific examples include base addition salts such as sodium salt, potassium salt, magnesium salt, calcium salt, aluminum salt, and hydrochloric acid. Examples include acid addition salts such as salts, bromates, and acetates. Furthermore, the compound contained in component (a) may be in the form of a mixture containing all possible stereoisomers or optical isomers present and two or more of its isomers in any ratio.

すなわち、本発明の組成物において、シクロプロパンカルボン酸アミド化合物又はその塩は、非晶性物質または結晶の形態で使用されてもよく、水和物、溶媒和物を形成した固体、または溶液、懸濁液の形態で使用することもできる。本発明の組成物において、シクロプロパンカルボン酸アミド化合物は、他の成分との混合物として使用してもよいほか、式［１］の化合物の混合物、特にラセミ体などのエナンチオマーの混合物やジアステレオマーの混合物として使用することも含まれる。   That is, in the composition of the present invention, the cyclopropanecarboxylic acid amide compound or a salt thereof may be used in the form of an amorphous substance or a crystal, a hydrate, a solid that forms a solvate, or a solution, It can also be used in the form of a suspension. In the composition of the present invention, the cyclopropanecarboxylic acid amide compound may be used as a mixture with other components, or a mixture of compounds of the formula [1], particularly a mixture of enantiomers such as a racemate or a diastereomer. It is also included to be used as a mixture.

本発明の組成物においては、成分（ａ）として含まれる式［１］の化合物又はその塩は、少なくとも１種類含まれていればよく、２種類以上の化合物またはその塩が含まれていてもよい。成分（ｂ）として含まれる、成分（ａ）以外の除草剤、植物生長調節剤、殺藻剤、又は薬害軽減剤についても、少なくとも１種類含まれていればよく、２種類以上が含まれていてもよい。   In the composition of the present invention, at least one compound of the formula [1] or a salt thereof contained as the component (a) may be contained, and two or more compounds or salts thereof may be contained. Good. It is sufficient that at least one herbicide, plant growth regulator, algicide, or safener included other than component (a) is contained as component (b), and two or more types are included. May be.

式［１］は、本発明のシクロプロパンカルボン酸アミド化合物の具体的な定義を与えている。本明細書において示される式に関する基の好ましい定義について、以下に記載する。そのような定義は、式［１］で表される最終生成物に適用され、及び、同様に、全ての合成中間体にも適用される。   Formula [1] gives a specific definition of the cyclopropanecarboxylic acid amide compound of the present invention. Preferred definitions of groups for the formulas shown herein are set forth below. Such a definition applies to the final product of formula [1] and likewise applies to all synthetic intermediates.

以下に好ましい形態を記載する。
Ｒ^１は、好ましくは互いに独立した１〜５個のＸにより置換されていても良いフェニルまたはヘテロアリールであり、さらに好ましくは互いに独立した１〜５個のＸにより置換されていても良いフェニル、ピリジニル又はチオフェニルであり、最も好ましくは互いに独立した１〜３個のＸにより３位、４位、５位が置換されていても良いフェニルである。 Preferred forms are described below.
R ¹ is preferably phenyl or heteroaryl optionally substituted by 1 to 5 Xs independently of each other, more preferably phenyl optionally substituted by 1 to 5 Xs independently of each other, Pyridinyl or thiophenyl is most preferable, and phenyl is optionally substituted at the 3-position, 4-position, and 5-position with 1 to 3 Xs independent of each other.

Ｘは、好ましくはＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、ハロゲン、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ又は隣接した２つのＸが一緒になってメチレンジオキシ（−ＯＣＨ_２Ｏ−）を形成していても良く、さらに好ましくはメチル、メトキシ、ハロゲン又はトリフルオロメチルである。 X is preferably C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy, halogen, C ₂ -C ₄ alkynyloxy, C ₁ -C ₄ haloalkyl, C ₁ -C ₄ haloalkoxy or two adjacent X's Together, they may form methylenedioxy (—OCH ₂ O—), more preferably methyl, methoxy, halogen or trifluoromethyl.

Ｒ^２及びＲ^３は、好ましくは互いに独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル又はハロゲンであり、さらに好ましくは水素原子である。
Ｒ^４及びＲ^５は、好ましくは互いに独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル又はハロゲンであり、さらに好ましくは互いに独立して塩素原子又は臭素原子である。 R ² and R ³ are preferably independently of each other a hydrogen atom, C ₁ -C ₄ alkyl or halogen, more preferably a hydrogen atom.
R ⁴ and R ⁵ are preferably independently of each other a hydrogen atom, C ₁ -C ₄ alkyl or halogen, more preferably independently of each other a chlorine atom or a bromine atom.

Ｒ^６は、好ましくは水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル又はＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり、さらに好ましくはメチルである。 R ⁶ is preferably a hydrogen atom, C ₁ -C ₄ alkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy, C ₂ -C ₄ alkenyl or C ₁ -C ₄ haloalkyl, more preferably Methyl.

Ｒ^７は、好ましくはエチル、メトキシ、ハロゲン、メトキシメチル又はフルオロメチルであり、さらに好ましくはフッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、最も好ましくは塩素原子である。 R ⁷ is preferably ethyl, methoxy, halogen, methoxymethyl or fluoromethyl, more preferably a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, and most preferably a chlorine atom.

Ｚは、好ましくは酸素原子である。
Ｙは、好ましくはメチレン又は硫黄原子であり、さらに好ましくはメチレンである。
一般的な範囲又は好ましい範囲において、上記で示されている基の定義及び説明は、必要に応じて互いに組み合わせることも可能である。即ち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間で組み合わせることも可能である。それらは、最終生成物とそれに対応する前駆体及び合成中間体の両方に適用される。 Z is preferably an oxygen atom.
Y is preferably a methylene or sulfur atom, more preferably methylene.
In the general range or the preferred range, the definitions and descriptions of the groups shown above can be combined with each other as necessary. That is, it is also possible to combine between each range and a preferable range. They apply to both the final product and its corresponding precursors and synthetic intermediates.

好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ^１は、３−メトキシ−４−メチルフェニルを表す｝で表される化合物である。
さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ^１は、３−メチルフェニルを表す｝で表される化合物である。 A compound represented by the formula [1] {wherein R ¹ represents 3-methoxy-4-methylphenyl} is preferable.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R ¹ represents 3-methylphenyl}.

さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ^１は、４−フルオロ−３−メトキシフェニルを表す｝で表される化合物である。
さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ^１は、３−（ジフルオロメトキシ）フェニルを表す｝で表される化合物である。 Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R ¹ represents 4-fluoro-3-methoxyphenyl}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R ¹ represents 3- (difluoromethoxy) phenyl}.

さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ^１は、３−ブロモ−４−フルオロフェニルを表す｝で表される化合物である。
さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ^１は、３−（トリフルオロメチル）フェニルを表す｝で表される化合物である。 Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R ¹ represents 3-bromo-4-fluorophenyl}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R ¹ represents 3- (trifluoromethyl) phenyl}.

さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ^１は、４−フルオロ−３−（ジフルオロメトキシ）フェニルを表す｝で表される化合物である。
さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ^１は、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニルを表す｝で表される化合物である。 Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R ¹ represents 4-fluoro-3- (difluoromethoxy) phenyl}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R ¹ represents 4-fluoro-3- (trifluoromethyl) phenyl}.

さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ^１は、３−ブロモフェニルを表す｝で表される化合物である。
さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ^１は、３−フルオロフェニルを表す｝で表される化合物である。 Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R ¹ represents 3-bromophenyl}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R ¹ represents 3-fluorophenyl}.

さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ^１は、３−メトキシフェニルを表す｝で表される化合物である。
さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ^１は、３−クロロフェニルを表す｝で表される化合物である。 Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R ¹ represents 3-methoxyphenyl}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R ¹ represents 3-chlorophenyl}.

さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ^１は、３，５−クロロ−４−ヨードフェニルを表す｝で表される化合物である。
さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ^１は、３，４，５−トリフルオロフェニルを表す｝で表される化合物である。 Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R ¹ represents 3,5-chloro-4-iodophenyl}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R ¹ represents 3,4,5-trifluorophenyl}.

さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ^１は、４−フルオロ−３−メチルフェニルを表す｝で表される化合物である。
さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ^１は、３−（トリフルオロメトキシ）フェニルを表す｝で表される化合物である。 Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R ¹ represents 4-fluoro-3-methylphenyl}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R ¹ represents 3- (trifluoromethoxy) phenyl}.

さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ^１は、５−クロロチオフェン−２−イルを表す｝で表される化合物である。
さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ^１は、５−メチルチオフェン−２−イルを表す｝で表される化合物である。 Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R ¹ represents 5-chlorothiophen-2-yl}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R ¹ represents 5-methylthiophen-2-yl}.

さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ^１は、４−ブロモピリジン−２−イルを表す｝で表される化合物である。
さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ^２及びＲ^３は水素原子を表し、Ｒ^４及びＲ^５は塩素原子を表し、Ｒ^７は塩素原子を表す｝で表される化合物である。 Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R ¹ represents 4-bromopyridin-2-yl}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R ² and R ³ represent a hydrogen atom, R ⁴ and R ⁵ represent a chlorine atom, and R ⁷ represents a chlorine atom}. is there.

さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ^２及びＲ^３は水素原子を表し、Ｒ^４及びＲ^５は臭素原子を表し、Ｒ^７は塩素原子を表す｝で表される化合物である。
さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｚは酸素原子を表す｝で表される化合物である。 Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R ² and R ³ represent a hydrogen atom, R ⁴ and R ⁵ represent a bromine atom, and R ⁷ represents a chlorine atom}. is there.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein Z represents an oxygen atom}.

本明細書に記載された用語について説明する。
ハロゲンとはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を包含する。
Ｃ_１〜Ｃ_６のような元素記号と下付きの数字による表記は、これに続いて表記されている基の元素数が下付きの数字で示される範囲であることを示している。例えば、この場合では炭素数が１〜６であることを示しており、Ｃ_２〜Ｃ_６の表記では炭素数が２〜６であることを示している。 Terms used in this specification will be described.
Halogen includes fluorine, chlorine, bromine or iodine.
The notation by the element symbol such as C _{1 to} C _{6 and} the subscript number indicates that the number of elements of the group described subsequently is in the range indicated by the subscript number. For example, in this case, the carbon number is 1 to 6, and the C _{2 to} C ₆ notation indicates that the carbon number is 2 to 6.

Ｃ_１〜Ｃ_６のような元素記号と下付きの数字による表記に続いて複合置換基が表記されている場合、複合置換基全体の元素数が下付きの数字で示される範囲であることを示している。例えば、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキルにおいては、アルコキシアルキル全体の炭素数が２〜６であることを示しており、メトキシメチル基、エトキシメチル基などを含む。 When a compound substituent is described following an element symbol such as C _{1 to} C ₆ and a subscript number, the total number of elements of the composite substituent is within the range indicated by the subscript number. Show. For example, C ₂ -C ₆ alkoxyalkyl indicates that the entire alkoxyalkyl has 2 to 6 carbon atoms, and includes a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, and the like.

アルキルとは、特に限定しない限り、炭素数が１〜８、好ましくは炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキルを意味し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ−へキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキル、アルキルチオ、アルキルカルボキル、アルキルスルホニルオキシなどの複合置換基の一部としてのアルキルにも適用される。例えばアルキルシクロアルキルのように、アルキルを末端に含む複合置換基の場合、シクロアルキルのその部分は、同一にもしくは異なるアルキルにより独立にモノ置換又は多置換されていてもよい。他の基、例えばアルケニル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲンなどが末端にある複合置換基も同様に解される。   Unless otherwise specified, alkyl means linear or branched alkyl having 1 to 8 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, isobutyl, n- Butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, neopentyl, n -Hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3- Dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1,1,2-trimethyl Propyl, 1,2,2-trimethyl propyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, there can be mentioned groups such as 1-ethyl-2-methylpropyl. This definition also applies to alkyls as part of complex substituents such as haloalkyl, alkylthio, alkylcarboyl, alkylsulfonyloxy, and the like, unless otherwise defined. In the case of an alkyl-terminated composite substituent, such as alkylcycloalkyl, that portion of the cycloalkyl may be independently mono- or polysubstituted by the same or different alkyls. Complex substituents terminated with other groups such as alkenyl, alkoxy, hydroxy, halogen, etc. are similarly understood.

シクロアルキルとは、特に限定しない限り、炭素数が３〜８、好ましくは炭素数が３〜６の分岐鎖を有するシクロアルキルを意味し、例えばシクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４，４−ジメチルシクロヘキシル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロシクロアルキルなどの複合置換基の一部としてのシクロアルキルにも適用される。   Unless specifically limited, cycloalkyl means a cycloalkyl having a branched chain having 3 to 8 carbon atoms, preferably 3 to 6 carbon atoms, such as cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclohexane. Examples include propyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 4,4-dimethylcyclohexyl and the like. This definition also applies to cycloalkyl as part of a composite substituent such as halocycloalkyl, unless otherwise defined.

「ハロ・・・」（例えば、「ハロアルキル」）における「ハロ」という用語は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を包含する。「ハロ」との接頭語で表されるハロ置換は、モノ置換又は多置換を包含し、好ましくはモノ置換、ジ置換及びトリ置換を含む。   The term “halo” in “halo ...” (eg, “haloalkyl”) includes fluorine, chlorine, bromine and iodine. Halo substitution represented by the prefix “halo” includes mono- or polysubstitution and preferably includes mono-, di- and tri-substitution.

ハロアルキルとは、特に限定しない限り、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキルであって、それらの基における水素原子の一部又は全てがハロゲン原子によって置換された基を意味し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、ジヨードメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリブロモメチル、トリヨードメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、２−トリフルオロエチル、３−クロロプロピル、３−ブロモプロピル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル、４−トリフルオロブチル、５−クロロペンチル、６−クロロヘキシル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキルカルボニルなどの複合置換基の一部としてのハロアルキルにも適用される。   Unless otherwise specified, haloalkyl means a straight or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms in which some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with halogen atoms. For example, fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, iodomethyl, difluoromethyl, dichloromethyl, dibromomethyl, diiodomethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, tribromomethyl, triiodomethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 2-trifluoro Mention may be made of groups such as ethyl, 3-chloropropyl, 3-bromopropyl, 4-chlorobutyl, 4-bromobutyl, 4-trifluorobutyl, 5-chloropentyl, 6-chlorohexyl and the like. This definition also applies to haloalkyls as part of complex substituents such as haloalkylcarbonyl, unless otherwise defined.

アルケニルとは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニルを意味し、例えばビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、イソプロペニル、３−ブテニル、１，３−ブタジエニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルケニルなどの複合置換基の一部としてのアルケニルにも適用される。   Unless specifically limited, alkenyl means a straight or branched alkenyl having 2 to 6 carbon atoms, such as vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, isopropenyl, 3-butenyl, 1,3- Examples include butadienyl, 4-pentenyl, 5-hexenyl and the like. This definition also applies to alkenyl as part of a complex substituent such as haloalkenyl, unless otherwise defined.

アルキニルとは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニルを意味し、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、３−ブチニル、１−メチル−３−プロピニル、４−ペンチニル、５−ヘキシニル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキニルなどの複合置換基の一部としてのアルキニルにも適用される。   The alkynyl means a straight or branched alkynyl having 2 to 6 carbon atoms unless otherwise specified. For example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 3-butynyl, 1-methyl-3-propynyl , 4-pentynyl, 5-hexynyl and the like. This definition also applies to alkynyls as part of complex substituents such as haloalkynyl, unless otherwise defined.

アルコキシとは、特に限定しない限り、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルコキシを意味し、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルコキシ、アルコキシカルボニルなどの複合置換基の一部としてのアルコキシにも適用される。   Alkoxy means linear or branched alkoxy having 1 to 6 carbon atoms unless otherwise specified, for example, methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, Mention may be made of groups such as pentyloxy, hexyloxy and the like. This definition also applies to alkoxy as part of a composite substituent, such as haloalkoxy, alkoxycarbonyl, etc., unless otherwise defined.

ハロアルコキシとは、特に限定しない限り、１個以上、好ましくは１〜１０個のハロゲン原子によって置換された炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルコキシを意味し、例えばフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ヨードメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、ジブロモメトキシ、ジヨードメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリブロモメトキシ、トリヨードメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、２−トリフルオロエトキシ、３−クロロプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、４−クロロブトキシ、４−ブロモブトキシ、４−トリフルオロブトキシ、５−クロロペントキシ、６−クロロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルコキシカルボニルなどの複合置換基の一部としてのハロアルコキシにも適用される。   Haloalkoxy means linear or branched alkoxy having 1 to 6 carbon atoms substituted with 1 or more, preferably 1 to 10 halogen atoms, unless otherwise specified, and includes, for example, fluoromethoxy, Chloromethoxy, bromomethoxy, iodomethoxy, difluoromethoxy, dichloromethoxy, dibromomethoxy, diiodomethoxy, trifluoromethoxy, trichloromethoxy, tribromomethoxy, triiodomethoxy, 1-chloroethoxy, 1-bromoethoxy, 2-tri Examples include fluoroethoxy, 3-chloropropoxy, 3-bromopropoxy, 4-chlorobutoxy, 4-bromobutoxy, 4-trifluorobutoxy, 5-chloropentoxy, 6-chlorohexyloxy and the like. This definition also applies to haloalkoxy as part of complex substituents such as haloalkoxycarbonyl, unless otherwise defined.

アルキルチオとは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｓ−基を意味し、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキルチオなどの複合置換基の一部としてのアルキルチオにも適用される。   Unless otherwise specified, alkylthio means an (alkyl) -S-group having 1 to 6 carbon atoms in which the alkyl moiety has the above-mentioned meaning, for example, a group such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, etc. Can be mentioned. This definition also applies to alkylthio as part of a complex substituent such as haloalkylthio, unless otherwise defined.

アルキルスルフィニルとは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−ＳＯ−基を意味し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキルスルフィニルなどの複合置換基の一部としてのアルキルスルフィニルにも適用される。   Unless otherwise specified, alkylsulfinyl means an (alkyl) -SO-group having 1 to 6 carbon atoms in which the alkyl moiety has the above meaning, such as methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, isopropylsulfinyl. And the like. This definition also applies to alkylsulfinyls as part of complex substituents such as haloalkylsulfinyl, unless otherwise defined.

アルキルスルホニルとは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−ＳＯ_２−基を意味し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキルスルホニルなどの複合置換基の一部としてのアルキルスルホニルにも適用される。 The alkylsulfonyl, unless otherwise specified, the number of carbon atoms the alkyl moiety has the meaning of the above 1 to 6 of (alkyl) -SO 2 _- means a group such as methyl sulfonyl, ethyl sulfonyl, n- propylsulfonyl, isopropyl Examples include groups such as sulfonyl. This definition also applies to alkylsulfonyls as part of complex substituents such as haloalkylsulfonyl, unless otherwise defined.

アルキルカルボニルとは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を意味し、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、ピバロイル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキルカルボニルなどの複合置換基の一部としてのハロアルキルカルボニルにも適用される。   Unless otherwise specified, alkylcarbonyl means an (alkyl) -C (═O) — group in which the alkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include groups such as formyl, acetyl, propionyl, butyryl, pivaloyl and the like. it can. This definition also applies to haloalkylcarbonyls as part of complex substituents such as haloalkylcarbonyl, unless otherwise defined.

ヘテロアリールとは、少なくとも１個のヘテロ原子を含有し且つ一つの環かまたは２個またはそれ以上の縮合環から成るヘテロ芳香環基を意味し、特に限定しない限り、フラニル（フリル）、チオフェニル（チエニル）、ピロリル、ピラゾイル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、キノキサニル、イソキノキサニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサニリル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテニジニル及びインドリジニル等の基を挙げることができる。   Heteroaryl means a heteroaromatic group containing at least one heteroatom and consisting of one ring or two or more condensed rings, and unless otherwise limited, furanyl (furyl), thiophenyl ( Thienyl), pyrrolyl, pyrazoyl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4-triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1 , 3,4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,5-thiadiazolyl, pyridyl, pyrimidinyl , Pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,2,4- Riazinyl, 1,3,5-triazinyl, benzofuryl, benzoisofuryl, benzothienyl, benzoisothienyl, indolyl, isoindolyl, indazolyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, benzoxazolyl, benzoisoxazolyl, benzimidazolyl, quinoxanyl And groups such as isoquinoxanyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinazolinyl, quinoxanilyl, naphthyridinyl, benzotriazinyl, purinyl, ptenidinyl and indolizinyl.

本明細書における表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
例えば、
Ｍｅとはメチル基を示し、
Ｅｔとはエチル基を示し、
ｎ−Ｐｒとはｎ−プロピル基を示し、
ｉ−Ｐｒとはイソプロピル基を示し、
ｃ−Ｐｒとはシクロプロピル基を示し、
ａｌｌｙｌとは２−プロペン−１−イル基を示し、
Ｐｈとはフェニル基を示し、
ＯＰｈとはフェノキシ基を示す。 The following notations in the tables in the present specification represent the corresponding groups as follows.
For example,
Me represents a methyl group,
Et represents an ethyl group,
n-Pr represents an n-propyl group,
i-Pr represents an isopropyl group;
c-Pr represents a cyclopropyl group;
allyl represents a 2-propen-1-yl group,
Ph represents a phenyl group,
OPh represents a phenoxy group.

式［１］で示される本発明化合物の代表的な製造方法を以下に例示するが、これらの方法に限定されるものではない。
＜製造方法１＞
式［１］で示される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法により製造することができる。 Although the typical manufacturing method of this invention compound shown by Formula [1] is illustrated below, it is not limited to these methods.
<Manufacturing method 1>
The compound of the present invention represented by the formula [1] can be produced by a method comprising the reaction formula illustrated below.

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｚ及びＹはそれぞれ（１）に定義した通りであり、Ｇ^１は塩素原子、臭素原子などのハロゲンを表す）。
（工程１）
式［２］で表される化合物と式［３ａ］で表される化合物とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、式［１］で表される本発明化合物を製造することができる。 (Wherein R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , Z and Y are as defined in (1), G ¹ is a chlorine atom, bromine atom, etc. Represents halogen).
(Process 1)
A compound of the present invention represented by the formula [1] is produced by reacting a compound represented by the formula [2] with a compound represented by the formula [3a] in a solvent in the presence of a base. Can do.

ここで使用する式［３ａ］の化合物の使用量は、式［２］の化合物１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
本工程で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン等の有機アミン類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等の金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の金属炭酸水素塩類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類に代表されるカルボン酸金属塩類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カルシウム等の金属水素化物等が挙げられる。 What is necessary is just to select the usage-amount of the compound of Formula [3a] used here from the range of 0.5-10 mol suitably with respect to 1 mol of compounds of Formula [2], Preferably it is 1.0-1.2. Is a mole.
Examples of the base that can be used in this step include organic amines such as triethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, N, N-dimethylaniline, 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -7-undecene; Metal carbonates such as sodium, potassium carbonate, magnesium carbonate and calcium carbonate; metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; represented by metal acetates such as sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate and magnesium acetate Metal salts of carboxylic acids; metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tertiary butoxide, potassium methoxide, potassium tertiary butoxide; metals such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, magnesium hydroxide Oxides; lithium hydride, sodium hydride, and metal hydrides such as calcium hydride.

塩基の使用量は式［２］の化合物１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
本工程で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであれば良く、例えばアセトニトリル等のニトリル類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等のイミダゾリノン類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。 What is necessary is just to select the usage-amount of a base from the range of 0.5-10 mol suitably with respect to 1 mol of compounds of Formula [2], Preferably it is 1.0-1.2 mol.
The solvent that can be used in this step is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of this reaction. For example, nitriles such as acetonitrile; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, monoglyme, diglyme; dichloromethane, dichloroethane Halogenated hydrocarbons such as chloroform, carbon tetrachloride and tetrachloroethane; aromatic hydrocarbons such as benzene, chlorobenzene, nitrobenzene and toluene; amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide; Imidazolinones such as 1,3-dimethyl-2-imidazolinone; sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide can be used, and a mixed solvent thereof can also be used.

溶媒の使用量は式［２］の化合物１モルに対して０．０１〜１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜１０Ｌである。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。 What is necessary is just to select the usage-amount of a solvent suitably from the range of 0.01-100L with respect to 1 mol of compounds of Formula [2], Preferably it is 0.1-10L.
What is necessary is just to select reaction temperature from the range of the boiling point range of the inert solvent used from -20 degreeC, Preferably it is good to carry out in 0-100 degreeC.

また、四級アンモニウム塩等の相関移動触媒を用いて、反応させることもできる。相関移動触媒を使用する場合その使用量は式［２］の化合物１モルに対して０．０００１〜１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．００１〜０．１モルである。   Moreover, it can also make it react using phase transfer catalysts, such as a quaternary ammonium salt. When a phase transfer catalyst is used, the amount used may be appropriately selected from the range of 0.0001 to 1.0 mol, preferably 0.001 to 0.1 mol, relative to 1 mol of the compound of the formula [2]. is there.

反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
反応の目的物である式［１］の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。 The reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 48 hours.
The compound of the formula [1], which is the target of the reaction, is collected from the reaction system by a conventional method after completion of the reaction, and can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary.

（工程２）
式［１］の化合物は、式［２］の化合物と式［３ｂ］の化合物とを、塩基の存在下／非存在下、脱水縮合剤存在下、溶媒中で反応させることによっても製造することができる。 (Process 2)
The compound of the formula [1] can also be produced by reacting the compound of the formula [2] with the compound of the formula [3b] in a solvent in the presence / absence of a base and in the presence of a dehydrating condensing agent. Can do.

本工程で使用する式［３ｂ］の化合物の使用量は、式［２］の化合物１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
脱水縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’―エチルカルボジイミド（ＥＤＣ又はＷＳＣ）、Ｎ，Ｎ−カルボニルジイミダゾール、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリウムクロリド、ヨウ化−２−クロロ−１−ピリジニウム等を用いることができる。 What is necessary is just to select the usage-amount of the compound of Formula [3b] used at this process suitably from the range of 0.5-10 mol with respect to 1 mol of compounds of Formula [2], Preferably it is 1.0-1. 2 moles.
Examples of the dehydrating condensing agent include dicyclohexylcarbodiimide (DCC), N- (3-dimethylaminopropyl) -N′-ethylcarbodiimide (EDC or WSC), N, N-carbonyldiimidazole, 2-chloro-1,3-dimethyl. Imidazolium chloride, 2-chloro-1-pyridinium iodide, or the like can be used.

本工程で使用することができる塩基及び溶媒としては、工程１で説明した同様のものをあげることができる。
本反応で使用する塩基の使用量は式［２］の化合物１モルに対して０〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１０モルである。 Examples of the base and the solvent that can be used in this step include the same ones described in Step 1.
What is necessary is just to select the usage-amount of the base used by this reaction from the range of 0-100 mol suitably with respect to 1 mol of compounds of Formula [2], Preferably it is 0-10 mol.

また、溶媒の使用量は式［２］の化合物１モルに対して０．０１〜１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜１０Ｌである。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。 Moreover, the usage-amount of a solvent should just be suitably selected from the range of 0.01-100L with respect to 1 mol of compounds of Formula [2], Preferably it is 0.1-10L.
What is necessary is just to select reaction temperature from the range of the boiling point range of the inert solvent used from -20 degreeC, Preferably it is good to carry out in 0-100 degreeC.

反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
反応の目的物である式［１］の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。 The reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 48 hours.
The compound of the formula [1], which is the target of the reaction, is collected from the reaction system by a conventional method after completion of the reaction, and can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary.

＜中間体製造法１＞   <Intermediate Production Method 1>

（式中、Ｒ^１、Ｒ^６及びＹはそれぞれ（１）に定義した通りであり、Ｇ^１は、上記と同じ意味を表す）。
Ｚが酸素原子である本発明化合物の製造における合成中間体である式［２ａ］の化合物は、式［４］の化合物とＮＨ_２Ｒ^６とを溶媒中又は無溶媒で反応させることによって製造することができる。 (In the formula, R ¹ , R ⁶ and Y are as defined in (1), respectively, and G ¹ represents the same meaning as described above).
The compound of formula [2a], which is a synthetic intermediate in the production of the compound of the present invention in which Z is an oxygen atom, is produced by reacting the compound of formula [4] with NH ₂ R ⁶ in a solvent or without a solvent. be able to.

本工程で使用できるＮＨ_２Ｒ^６としては、例えばメチルアミンガス等のガス状アミン又はメチルアミン水溶液、メチルアミンメタノール溶液等のアミン溶液を用いてもよい。
本工程で使用できるＮＨ_２Ｒ^６の使用量は、式［４］の化合物１モルに対して１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは２．０〜２０．０モルである。 As NH ₂ R ^{6 that} can be used in this step, for example, a gaseous amine such as methylamine gas or an amine solution such as a methylamine aqueous solution or a methylamine methanol solution may be used.
The amount of _NH 2 ^{R 6} which can be used in this step may be appropriately selected from 1 to 100 mols per mol of the compound of the formula [4], is preferably 2.0 to 20.0 moles .

本工程で使用することができる溶媒としては、製造方法１の工程１で説明した同様のものをあげることができる。
本反応で溶媒を使用する場合、溶媒の使用量は式［４］の化合物１モルに対して０．０１〜１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜１０Ｌである。 Examples of the solvent that can be used in this step include the same solvents described in Step 1 of Production Method 1.
When a solvent is used in this reaction, the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, relative to 1 mol of the compound of formula [4].

反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。 What is necessary is just to select reaction temperature from the range of the boiling point range of the inert solvent used from -20 degreeC, Preferably it is good to carry out in 0-100 degreeC.
The reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 48 hours.

＜中間体製造法２＞   <Intermediate production method 2>

（式中、Ｒ^１は（１）に定義した通りであり、Ｇ^１は上記と同じ意味を表し、Ｇ^２及びＧ^３は塩素原子、臭素原子などの脱離基を表す）。
Ｙがメチレンである本発明化合物の製造における合成中間体である式［４ａ］の化合物は、式［５］の化合物と式［６］の化合物とを溶媒中、塩基の存在下で反応させることによって製造することができる。 (Wherein R ¹ is as defined in (1), G ¹ represents the same meaning as described above, and G ² and G ³ represent a leaving group such as a chlorine atom and a bromine atom).
The compound of formula [4a], which is a synthetic intermediate in the production of the compound of the present invention in which Y is methylene, is obtained by reacting the compound of formula [5] with the compound of formula [6] in a solvent in the presence of a base. Can be manufactured by.

ここで使用する式［６］の化合物の使用量は、式［５］の化合物１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
本工程で使用することができる塩基、溶媒としては、製造方法１の工程１で説明した同様のものをあげることができる。 What is necessary is just to select the usage-amount of the compound of Formula [6] used here from the range of 0.5-10 mol suitably with respect to 1 mol of compounds of Formula [5], Preferably it is 1.0-1.2. Is a mole.
As a base and a solvent which can be used at this process, the same thing demonstrated at the process 1 of the manufacturing method 1 can be mention | raise | lifted.

塩基の使用量は式［５］の化合物１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは２．０〜４．０モルである。
本反応で溶媒を使用する場合、溶媒の使用量は式［５］の化合物１モルに対して０．０１〜１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜１０Ｌである。 What is necessary is just to select the usage-amount of a base from the range of 0.5-10 mol suitably with respect to 1 mol of compounds of Formula [5], Preferably it is 2.0-4.0 mol.
When a solvent is used in this reaction, the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per 1 mol of the compound of the formula [5].

反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。 What is necessary is just to select reaction temperature from the range of the boiling point range of the inert solvent used from -20 degreeC, Preferably it is good to carry out in 0-100 degreeC.
The reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 48 hours.

＜中間体製造法３＞   <Intermediate production method 3>

（式中、Ｒ^１は（１）に定義した通りであり、Ｇ^１は、上記と同じ意味を表す）。
Ｙが硫黄原子である本発明化合物の製造における合成中間体である式［４ｂ］の化合物は、式［７］の化合物とハロゲン化剤とを溶媒中又は無溶媒で反応させることによって製造することができる。 (Wherein R ¹ is as defined in (1), and G ¹ represents the same meaning as described above).
The compound of formula [4b], which is a synthetic intermediate in the production of the compound of the present invention where Y is a sulfur atom, is produced by reacting the compound of formula [7] with a halogenating agent in a solvent or without a solvent. Can do.

本工程で使用できるハロゲン化剤としては、例えば塩化スルフリル等が挙げられる。
ここで使用するハロゲン化剤は、式［７］の化合物１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。 Examples of the halogenating agent that can be used in this step include sulfuryl chloride.
What is necessary is just to select the halogenating agent used here from the range of 0.5-10 mol suitably with respect to 1 mol of compounds of Formula [7], Preferably it is 1.0-1.2 mol.

本工程で使用することができる溶媒としては、製造方法１の工程１で説明した同様のものをあげることができる。
本反応で溶媒を使用する場合、溶媒の使用量は式［７］の化合物１モルに対して０．０１〜１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜１０Ｌである。 Examples of the solvent that can be used in this step include the same solvents described in Step 1 of Production Method 1.
When a solvent is used in this reaction, the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per 1 mol of the compound of formula [7].

反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。 What is necessary is just to select reaction temperature from the range of the boiling point range of the inert solvent used from -20 degreeC, Preferably it is good to carry out in 0-100 degreeC.
The reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 48 hours.

＜中間体製造法４＞   <Intermediate production method 4>

（式中、Ｒ^１は（１）に定義した通りである。）
本発明化合物の製造中間体である式［７］の化合物は、既知の化学反応を用いて、例えばスキームに従い、式［５］の化合物を溶媒中で反応させることによって製造することができる。 (Wherein R ¹ is as defined in (1).)
The compound of the formula [7], which is a production intermediate of the compound of the present invention, can be produced by reacting the compound of the formula [5] in a solvent using a known chemical reaction, for example, according to the scheme.

本工程で使用することができる溶媒としては、製造方法１の工程１で説明した同様のものをあげることができる。
溶媒の使用量は式［５］の化合物１モルに対して０．０１〜１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜１０Ｌである。 Examples of the solvent that can be used in this step include the same solvents described in Step 1 of Production Method 1.
What is necessary is just to select the usage-amount of a solvent suitably from the range of 0.01-100L with respect to 1 mol of compounds of Formula [5], Preferably it is 0.1-10L.

反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは５０℃〜１２０℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。 What is necessary is just to select reaction temperature from the range of the boiling point range of the inert solvent used from -20 degreeC, It is good to carry out in the range of 50 to 120 degreeC preferably.
The reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 48 hours.

＜中間体製造法５＞   <Intermediate production method 5>

（式中、Ｒ^１、Ｒ^６及びＹはそれぞれ（１）に定義した通りであり、Ｐは保護基を表す。）
Ｚが硫黄原子である本発明化合物の製造における合成中間体である式［２ｂ］の化合物は、式［２ａ］の化合物を適当な保護基で保護することで式［８］の化合物とした後に、硫黄化反応を行い、保護基を脱保護することで製造することができる。 (In the formula, R ¹ , R ⁶ and Y are each as defined in (1), and P represents a protecting group.)
A compound of formula [2b], which is a synthetic intermediate in the production of the compound of the present invention in which Z is a sulfur atom, is converted to a compound of formula [8] by protecting the compound of formula [2a] with an appropriate protecting group. It can be produced by performing a sulfuration reaction and deprotecting the protecting group.

本硫黄化工程で使用できる硫黄化剤としては、例えば五硫化二リン、ローソン試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ ｒｅａｇｅｎｔ）等が挙げられる。
ここで使用する硫黄化剤は、式［８］の化合物１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５〜１．２モルである。 Examples of the sulfurizing agent that can be used in the sulfurization step include diphosphorus pentasulfide and Lawesson's reagent.
What is necessary is just to select the sulfurizing agent used here from the range of 0.5-10 mol suitably with respect to 1 mol of compounds of Formula [8], Preferably it is 0.5-1.2 mol.

本硫黄化工程で使用することができる溶媒としては、製造方法１の工程１で説明した同様のものをあげることができる。
溶媒の使用量は式［８］の化合物１モルに対して０．０１〜１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜１０Ｌである。 Examples of the solvent that can be used in the present sulfurization step include the same solvents as described in Step 1 of Production Method 1.
What is necessary is just to select the usage-amount of a solvent suitably from the range of 0.01-100L with respect to 1 mol of compounds of Formula [8], Preferably it is 0.1-10L.

反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは５０℃〜１２０℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。 What is necessary is just to select reaction temperature from the range of the boiling point range of the inert solvent used from -20 degreeC, It is good to carry out in the range of 50 to 120 degreeC preferably.
The reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 48 hours.

アミンの保護基については、硫黄化反応を阻害しないものであれば良く、保護基の使用と選択肢及び脱保護については化学合成分野の当業者であれは自明であろう（たとえば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ及びＰ．Ｇ．Ｗｕｔｓ著、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第４版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、２００７を参照のこと）。   Any protecting group for the amine may be used as long as it does not inhibit the sulfurization reaction, and those skilled in the chemical synthesis field will be aware of the use and choice of protecting groups and deprotection (see, for example, TW. (See Greene and PG Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 4th edition; Wiley: New York, 2007).

式［１］の化合物を調製するための上述したいくつかの試薬及び反応条件が中間体に存在する特定の官能基に適合しない場合が想定される。これらの例において、合成に保護／脱保護の手法又は官能基の相互転換を取り入れることで、所望の生成物を得ることができる。保護基の使用と選択肢については化学合成分野の当業者であれは自明であろう（たとえば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ及びＰ．Ｇ．Ｗｕｔｓ著、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第４版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、２００７を参照のこと）。場合によっては、個々のスキームで説明したように特定の試薬を導入後、式［１］の化合物の合成を完了するためには説明していない定法の合成工程を追加で実行する必要があり得ることを当業者は認識するであろう。式［１］の化合物を調製するために提案された特定の順に示した以外の順番で、上記スキームに例示した工程の組み合わせを実行する必要があり得ることも当業者は認識するであろう。   It is envisioned that some of the reagents and reaction conditions described above for preparing compounds of formula [1] are not compatible with the particular functional groups present in the intermediate. In these examples, the desired product can be obtained by incorporating protection / deprotection techniques or functional group interconversions into the synthesis. Those skilled in the art of chemical synthesis will readily recognize the use and choice of protecting groups (eg, TW Greene and PG Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 4th Edition; Wiley: New). See York, 2007). In some cases, after introducing a specific reagent as described in the individual schemes, it may be necessary to perform additional routine synthesis steps not described to complete the synthesis of the compound of formula [1]. Those skilled in the art will recognize that. One skilled in the art will also recognize that the combination of steps illustrated in the above scheme may need to be performed in an order other than shown in the particular order proposed for preparing compounds of formula [1].

本発明は、（ａ）上記式［１］で表わされる化合物又はその農薬上許容される塩（成分（ａ））と、（ｂ）成分（ａ）以外の除草剤、植物生長調節剤、殺藻剤、又は薬害軽減剤（成分（ｂ））を活性成分として含有することを特徴とする除草性組成物である。成分（ｂ）はブリティシュクロッププロテクションカウンシル発行のペスチサイド マニュアル（２０１３年）、全国農業協同組合連合会発行のクミアイ農薬総覧(２０１４年)及び全国農村教育協会発行のＳＨＩＢＵＹＡ ＩＮＤＥＸ(第１７版) などで知られている化合物から選択する事ができ、下記に例を示すがこれらに限定されるものではない。   The present invention includes (a) a compound represented by the above formula [1] or an agriculturally acceptable salt thereof (component (a)), a herbicide other than (b) component (a), a plant growth regulator, It is a herbicidal composition characterized by containing an algae or a safener (component (b)) as an active ingredient. Ingredient (b) is known from the Pesticide Manual (2013) published by the British Crop Protection Council, the Kumiai Agricultural Guidebook (2014) published by the National Federation of Agricultural Cooperatives, and SHIBUYA INDEX (17th edition) published by the National Rural Education Association. However, the present invention is not limited to these examples.

成分（ｂ）は、１−メチルシクロプロペン（１−ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｒｏｐｅｎｅ）、1−ナフトール（１−ｎａｐｈｔｈｏｌ）、２ｉＰ、２，３，５−トリヨード安息香酸（２，３，５−ｔｒｉ−ｉｏｄｏｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）、２，３，６−ＴＢＡ、２，４，５−Ｔ、２，４，５−ＴＢ、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール（４−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｅｔｈｙｌ ａｌｃｏｈｏｌ） 、アブシシン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ ａｃｉｄ）、ＡＣＣ、アセトクロル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アクロレイン（ａｃｒｏｌｅｉｎ）、アリドクロル（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、アリルアルコール（ａｌｌｙｌ ａｌｃｏｈｏｌ）、アロラック（ａｌｏｒａｃ）、アメチジオン（ａｍｅｔｒｉｄｉｏｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アミブジン（ａｍｉｂｕｚｉｎ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミノシクロピラクロル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、アミプロホス−メチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、スルファミン酸アンモニウム（ａｍｍｏｎｉｕｍ ｓｕｌｆａｍａｔｅ）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アニスロン（ａｎｉｓｕｒｏｎ）、α−ナフタレン酢酸（ａｒｕｆｗａ−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄｓ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、アトラトン（ａｔｒａｔｏｎ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジプロトリン（ａｚｉｐｒｏｔｒｙｎｅ）、バクメデシュ（ｂａｃｈｍｅｄｅｓｈ）、バーバン（ｂａｒｂａｎ）、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベナゾリンエチル（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ−ｅｔｈｙｌ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベントラニル（ｂｅｎｔｒａｎｉｌ）、ベンザドクス（ｂｅｎｚａｄｏｘ）、塩化ベンザルコニウム（ｂｅｎｚａｌｋｏｎｉｕｍ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンジプラム（ｂｅｎｚｉｐｒａｍ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンゾフルオール（ｂｅｎｚｏｆｌｕｏｒ）、ベンゾイルプロップ（ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ）、ベンズチアズロン（ｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、ベンジルアデニン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ビアラホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ホウ砂（ｂｏｒａｘ）、ブラシノリド（ｂｒａｓｓｉｎｏｌｉｄｅ）、ブラシノリドエチル（ｂｒａｓｓｉｎｏｌｉｄｅ−ｅｔｈｙｌ）、ブロマシル
（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ブロモボニル（ｂｒｏｍｏｂｏｎｉｌ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブロムピラゾン（ｂｒｏｍｐｙｒａｚｏｎ）、ブミナホス（ｂｕｍｉｎａｆｏｓ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブテナクロル（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ビチアゾール（ｂｕｔｈｉｄａｚｏｌｅ）、ブチウロン（ｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、ブツロン（ｂｕｔｕｒｏｎ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、カコジル酸（ｃａｃｏｄｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、塩素酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｃｈｌｏｒａｔｅ）、カルシウムシアナミド（ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、カムベンジクロール（ｃａｍｂｅｎｄｉｃｈｌｏｒ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルバスラム（ｃａｒｂａｓｕｌａｍ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、カルボキサゾール（ｃａｒｂｏｘａｚｏｌｅ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎｅ）、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロラノクリル（ｃｈｌｏｒａｎｏｃｒｙｌ）、クロラジホップ（ｃｈｌｏｒａｚｉｆｏｐ）、クロラジン（ｃｈｌｏｒａｚｉｎｅ）、クロルブロムロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロロブファム（ｃｈｌｏｒｂｕｆａｍ）、クロレツロン（ｃｈｌｏｒｅｔｕｒｏｎ）、クロルフェナック（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｃ）、クロルフェンプロップ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｐｒｏｐ）、クロルフルラゾール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、クロルフルレン（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎ）、クロルフルレノールメチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、クロルニジン（ｃｈｌｏｒｎｉｄｉｎｅ）、クロロニトロフェン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）、クロロポン（ｃｈｌｏｒｏｐｏｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、クロロキシニル（ｃｈｌｏｒｏｘｙｎｉｌ）、クロルフォニウム（ｃｈｌｏｒｐｈｏｎｉｕｍ）、クロルプロカルブ（ｃｈｌｏｒｐｒｏｃａｒｂ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルタールジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、コリンクロリド（ｃｈｏｌｉｎｅ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シオブチド（ｃｉｏｂｕｔｉｄｅ）、シサニリド（ｃｉｓａｎｉｌｉｄｅ）、クラシホス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クリオジネート（ｃｌｉｏｄｉｎａｔｅ）、クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、クロフェンセット（ｃｌｏｆｅｎｃｅｔ）、クロフィブリン酸（ｃｌｏｆｉｂｒｉｃ ａｃｉｄ）、クロホップ（ｃｌｏｆｏｐ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロプロップ（ｃｌｏｐｒｏｐ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、ＣＭＡ、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｓｕｌｆａｔｅ）、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン（ｃｒｅｄａｚｉｎｅ）、クレゾール（ｃｒｅｓｏｌ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、シアナトリン（ｃｙａｎａｔｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シアノーゲン（ｃｙａｎｏｇｅｎ）、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクラニリド（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｄｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロヘキシミド（ｃｙｃｌｏｈｅｘｉｍｉｄｅ）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、シクルロン（ｃｙｃｌｕｒｏｎ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、シペルクアット（ｃｙｐｅｒｑｕａｔ）、シプラジン（ｃｙｐｒａｚｉｎｅ）、シプラゾール（ｃｙｐｒａｚｏｌｅ）、シプロミド（ｃｙｐｒｏｍｉｄ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ダミノジッド（ｄａｍｉｎｏｚｉｄｅ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、ＤＣＰＴＡ、デラクロル（ｄｅｌａｃｈｌｏｒ）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ）、ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、ジクロラルウレア（ｄｉｃｈｌｏｒａｌｕｒｅａ）、ジクロルフルレノール（ｄｉｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ）、ジクロメート（ｄｉｃｈｌｏｒｍａｔｅ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、
ジクロルプロップ−Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−Ｐ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、ジエタムクアット（ｄｉｅｔｈａｍｑｕａｔ）、ジエタチルエチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ−ｅｔｈｙｌ）、ジフェノペンテン（ｄｉｆｅｎｏｐｅｎｔｅｎ）、ジフェノクスロン（ｄｉｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ジフェンゾクワット（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジケグラック（ｄｉｋｅｇｕｌａｃ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメタクロル（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメテナミド−Ｐ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ−Ｐ）、ジメチピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ）、ジメキサノ（ｄｉｍｅｘａｎｏ）、ジミダゾン（ｄｉｍｉｄａｚｏｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、ジノフェナート（ｄｉｎｏｆｅｎａｔｅ）、ジノプロップ（ｄｉｎｏｐｒｏｐ）、ジノサム（ｄｉｎｏｓａｍ）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジプロパリン（ｄｉｐｒｏｐａｌｉｎ）、ジプロペトリン（ｄｉｐｒｏｐｅｔｒｙｎ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジスル（ｄｉｓｕｌ）、ジチオエーテル（ｄｉｔｈｉｏｅｔｈｅｒ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジンエチル（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、エポコレオン（ｅｐｏｃｈｏｌｅｏｎｅ）、エプロナズ（ｅｐｒｏｎａｚ）、ＥＰＴＣ、エルボン（ｅｒｂｏｎ）、ｅｒｌｕｊｉｘｉａｎｃａｏａｎ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタセラシル（ｅｔａｃｅｌａｓｉｌ）、エタクロル（ｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、エタプロクロル（ｅｔｈａｐｒｏｃｈｌｏｒ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、エチオレート（ｅｔｈｉｏｌａｔｅ）、エチオジン（ｅｔｈｉｏｚｉｎ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトキシフェンエチル（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エチクロザート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エチレン（ｅｔｈｙｌｅｎｅ）、エチノフェン（ｅｔｉｎｏｆｅｎ）、エトニプロミド（ｅｔｎｉｐｒｏｍｉｄ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、ＥＸＤ、フェナスラム（ｆｅｎａｓｕｌａｍ）、フェノプロップ（ｆｅｎｏｐｒｏｐ）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）、フェノキサプロップ−Ｐ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−Ｐ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｎｏｔｒｉｏｎｅ）、フェンリダゾン（ｆｅｎｒｉｄａｚｏｎ）、フェンテラコール（ｆｅｎｔｅｒａｃｏｌ）、フェンチアプロップ（ｆｅｎｔｈｉａｐｒｏｐ）、スズ（ｆｅｎｔｉｎ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フェニュロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、硫酸鉄（ｆｅｒｒｏｕｓ ｓｕｌｆａｔｅ）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）、フラムプロップ−Ｍ（ｆｌａｍｐｒｏｐ−Ｍ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ）、フルアジホップ−Ｐ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−Ｐ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェニカン（ｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、フルフェンピルエチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ）、フルメトラリン（ｆｌｕｍｅｔｒａｌｉｎ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルメジン（ｆｌｕｍｅｚｉｎ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオリドアミド（ｆｌｕｏｒｉｄａｍｉｄ）、フルオロジフェン（ｆｌｕｏｒｏｄｉｆｅｎ）、フルオログリコフェンエチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、フルオロミジン（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｉｎｅ）、フルオロニトロフェン（ｆｌｕｏｒｏｎｉｔｒｏｆｅｎ）、フルオチウロン（ｆｌｕｏｔｈｉｕｒｏｎ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、フルピルスルフロンメチル（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ホムセイフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、フカオジン（ｆｕｃａｏｊｉｎｇ）、
フカオミ（ｆｕｃａｏｍｉ）、フマル酸（ｆｕｍａｒｉｃ ａｃｉｄ）、フナイヘカオリン（ｆｕｎａｉｈｅｃａｏｌｉｎｇ）、フフェンチオウレア（ｆｕｐｈｅｎｔｈｉｏｕｒｅａ）、フララン（ｆｕｒａｌａｎｅ）、フリールオキシフェン（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）、ジベレリン酸（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｃ ａｃｉｄ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎｓ）、グリホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、グリオキシム（ｇｌｙｏｘｉｍｅ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グリホシン（ｇｌｙｐｈｏｓｉｎｅ）、ハラウキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロキシジン（ｈａｌｏｘｙｄｉｎｅ）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップ−Ｐ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−Ｐ）、ヘプトパルギル（ｈｅｐｔｏｐａｒｇｉｌ）、ハービマイシン（ｈｅｒｂｉｍｙｃｉｎ）、ヘキサクロロアセトン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｏｎｅ）、ヘキサフルレート（ｈｅｘａｆｌｕｒａｔｅ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、ホロスルフ（ｈｏｌｏｓｕｌｆ）、フアンカイウォ（ｈｕａｎｃａｉｗｏ）、フアンカオリン（ｈｕａｎｇｃａｏｌｉｎｇ）、消石灰（ｈｙｄｒａｔｅｄ ｌｉｍｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、ＩＡＡ、ＩＢＡ、イザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）、ヨードボニル（ｉｏｄｏｂｏｎｉｌ）、イオドスルフロンメチル（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨーフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、イパジン（ｉｐａｚｉｎｅ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、イプリミダム（ｉｐｒｙｍｉｄａｍ）、イソカルバミド（ｉｓｏｃａｒｂａｍｉｄ）、イソシル（ｉｓｏｃｉｌ）、イソメチオジン（ｉｓｏｍｅｔｈｉｏｚｉｎ）、イソノルロン（ｉｓｏｎｏｒｕｒｏｎ）、イソポリナート（ｉｓｏｐｏｌｉｎａｔｅ）、イソプロパリン（ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソピリモル（ｉｓｏｐｙｒｉｍｏｌ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソキサクロロトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサピリホップ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ジャスモン酸（ｊａｓｍｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、カレタザン（ｋａｒｅｔａｚａｎ）、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、キネチン（ｋｉｎｅｔｉｎ）、クイカオキシ（ｋｕｉｃａｏｘｉ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、砒酸鉛（ｌｅａｄ ａｒｓｅｎａｔｅ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、ＭＡＡ、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル（ＭＣＰＡ−ｔｈｉｏｅｔｈｙｌ）、ＭＣＰＢ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、メコプロップ−Ｐ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−Ｐ）、メジノテルブ（ｍｅｄｉｎｏｔｅｒｂ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ）、メルホス（ｍｅｒｐｈｏｓ）、メソパジン（ｍｅｓｏｐｒａｚｉｎｅ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトフルラゾン（ｍｅｔｆｌｕｒａｚｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メタルプロパリン（ｍｅｔｈａｌｐｒｏｐａｌｉｎ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メタゾール（ｍｅｔｈａｚｏｌｅ）、メチオベンカルブ（ｍｅｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、
メチオピリスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、メチウロン（ｍｅｔｈｉｕｒｏｎ）、メトメトン（ｍｅｔｈｏｍｅｔｏｎ）、メトプロトリン（ｍｅｔｈｏｐｒｏｔｒｙｎｅ）、メトキシフェノン（ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｎｅ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｉｏｄｉｄｅ）、イソチオシアン酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトキスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、モナリド（ｍｏｎａｌｉｄｅ）、モニソウロン（ｍｏｎｉｓｏｕｒｏｎ）、モノクロロ酢酸（ｍｏｎｏｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、モノスルフロン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、モニュロン（ｍｏｎｕｒｏｎ）、モルファムコート（ｍｏｒｆａｍｑｕａｔ）、ＭＳＭＡ、ナーバム（ｎａｂａｍ）、ナフタレンアセトアミド（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅａｃｅｔａｍｉｄｅ）、ナフトキシ酸（ｎａｐｈｔｈｏｘｙａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄｓ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド−Ｍ（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ−Ｍ）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ニピラクロフェン（ｎｉｐｙｒａｃｌｏｆｅｎ）、ニトラリン（ｎｉｔｒａｌｉｎ）、ニトロフェン（ｎｉｔｒｏｆｅｎ）、ニトロフルオルフェン（ｎｉｔｒｏｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、ノルロン（ｎｏｒｕｒｏｎ）、ＯＣＨ、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、ｏ−ジクロロベンゼン（ｏｒｔｈｏ−ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、オルトスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサピラゾン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、パラフルロン（ｐａｒａｆｌｕｒｏｎ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ ｌａｕｒａｔｅ）、ペンタノクロル（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、パーフルイドン（ｐｅｒｆｌｕｉｄｏｎｅ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、フェンメジファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェンメジファム−エチル（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ−ｅｔｈｙｌ）、フェノベンズロン（ｐｈｅｎｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピプロクタニル（ｐｉｐｒｏｃｔａｎｙｌ）、ナフテン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｎａｐｈｔｈｅｎａｔｅ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロシアジン（ｐｒｏｃｙａｚｉｎｅ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロフルラリン（ｐｒｏｆｌｕｒａｌｉｎ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、プログリナジンエチル（ｐｒｏｇｌｉｎａｚｉｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、プロヘキサジオン（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロスレル（ｐｒｏｓｕｌｅｒ）、プロスルファリン（ｐｒｏｓｕｌｆａｌｉｎ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロキサン（ｐｒｏｘａｎ）、プリナクロール（ｐｒｙｎａｃｈｌｏｒ）、ピダノン（ｐｙｄａｎｏｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピリバムベンズ−イソプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ピリバムベンズ−プロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｐｒｏｐｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリクロル（ｐｙｒｉｃｌｏｒ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミノバックエチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｅｔｈｙｌ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、ピリプロパノール（ｐｙｒｉｐｒｏｐａｎｏｌ）、ピリチオバック（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キノナミド（ｑｕｉｎｏｎａｍｉｄ）、キザロホップ−Ｐ−エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ−Ｐ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ）、ローデタニル（ｒｈｏｄｅｔｈａｎｉｌ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、セブチラジン（ｓｅｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、セクブメトン（ｓｅｃｂｕｍｅｔｏｎ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ｓｈｕａｎｇｊｉａａｎｃａｏｌｉｎ、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトン（ｓｉｍｅｔｏｎ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、シントフェン（ｓｉｎｔｏｆｅｎ）、ＳＭＡ、Ｓ−メトラクロール（Ｓ−ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、塩素酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｃｈｌｏｒａｔｅ）、ナフテン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｎａｐｈｔｈｅｎａｔｅ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルファレート（ｓｕｌｆａｌｌａｔｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルグリカピン（ｓｕｌｇｌｙｃａｐｉｎ）、スウェップ（ｓｗｅｐ）、タブロン（ｔａｖｒｏｎ）、ＴＣＡ、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テルバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、テルブカルブ（ｔｅｒｂｕｃａｒｂ）、テルブクロル（ｔｅｒｂｕｃｈｌｏｒ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）、テトラフルロン（ｔｅｔｒａｆｌｕｒｏｎ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、チアザフルロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チアフェナシル（ｔｉａｆｅｎａｃｉｌ）、ｔｉａｏｊｉｅａｎ、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、チオクロリム（ｔｉｏｃｌｏｒｉｍ）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアコンタノール（ｔｒｉａｃｏｎｔａｎｏｌ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアペンテノール（ｔｒｉａｐｅｎｔｈｅｎｏｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリブホス（ｔｒｉｂｕｆｏｓ）、トリカンバ（ｔｒｉｃａｍｂａ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリホップ（ｔｒｉｆｏｐ）、トリホプシム（ｔｒｉｆｏｐｓｉｍｅ）、トリヒドロキシトリアジン（ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｔｒｉａｚｉｎｅ）、トリメツロン（ｔｒｉｍｅｔｕｒｏｎ）、トリネキサパック（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ）、トリプロピンダン（ｔｒｉｐｒｏｐｉｎｄａｎ）、トリタック（ｔｒｉｔａｃ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、バーノレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）、キシラクロール（ｘｙｌａｃｈｌｏｒ）、ゼアチン（ｚｅａｔｉｎ）、ｚｕｏｍｉｈｕａｎｇｌｏｎｇ、フロルピラウキシフェン（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ）、フロルピラウキシフェンベンジル（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ−ｂｅｎｚｙｌ）、ランコトリオン（ｌａｎｃｏｔｒｉｏｎｅ）等が組み合わせ例として挙げられる。 Component (b) is 1-methylcyclopropene, 1-naphthol, 2iP, 2,3,5-triiodobenzoic acid (2,3,5-triodobenzoic acid), 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3, 4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, 4-hydroxyphenethyl alcohol, abscisic acid, ACC, acetochlor (Acetochlor), acifluorfen, aclonifen ), Acrolein, alidochlor, alloxydim, allyl alcohol, allorac, ametridione, ametrin, carbimine, inamizamide Sulfuron (amidosulfuron), aminocyclopyrchlor, aminopyralide, amiprophos-methyl, amiprophos-methyl, amitromol, amitromol (Ammonium sulfamate), ancymidol (anicyfos), anilofos (anilofos), anisuron (araifwa-naphthaleneacetic acid), ashram (asulam), attraton (atrajin) (Aviglycine), azaphenidin, azimsulfuron, adiprotryne, bachmedesh, barban, BCPC, beflubutamide (beflubamide) (Bencarbazone), benfluralin, benfuresate, bensulfuron-methyl, bensulfide, benzone, zen, bendranil (benxilene), bentranyl (benchlone) ), Benzfendizone, benzipram, benzobicyclon, benzophenap, benzofluor, benzoylprop, benzoylprop nzthiazuron, benzyladenine, betoxazine, bicyclopyrone, bifenox, bialafos, bispirobium, sand , Brassinolide-ethyl, bromacil
(Bromacil), bromobonil, bromophenoxide, bromophenoxym, bromoxynil, bromylil, butachlor, butachlor Butenachlor, buthiazole, buthiuron, butralin, butroxydim, buturon, butyrate, cacodylic acid, cacodyl acid Fencetrol, calcium chlorate, calcium cyanamide, cambendichlor, carbaryl, carbasol, z, carbetamol, x Carfentrazone-ethyl, carvone, CDEA, CEPC, chloromethoxynyl, chloramben, chloranocryl, chlorazifop, chlorazifodin orazine), chlorbromuron, chlorbufam, chlorreturon, chlorfenac, chlorfenprop, chlorflurol, chlorflurol (Chlorfluorenol-methyl), chloridazon, chlorimuron-ethyl, chlormequat, chlornidine, chloronitrofen, chloropon, chloropon Chlorotoluron, chloroxuron, chloroxynil, chlorphonium, chlorprocarb, chlorpropharm, chlorsulfururon (chlorsulfururon) ), Chlorthiamid, choline chloride, cinidone-ethyl, cinmethylin, cinosulfuron, cysantide, cisalide. e), clacyfos, clethodim, clodinate, clodinahop-propargyl, clofenset, clofibric acid, clofibric acid, clofibric acid, clofibric acid, clofibric acid clozone, chromeprop, cloprop, cloproxidim, clopyralid, chloranthrammethyl (cloransulam-methyl), cloxyphonac, cloxyfolate, MA ), CPMF, CPPC, Kuredaj (Credazine), cresol, cumyluron, cyanamide, cyanatrine, cyanazine, cyanogen, cybutrynecylide (Cycloheximide), cyclopyrimorate, cyclosulfamuron, cycloxydim, cyclulon, cyhalofop-butyru (cyhalofop-butyl) cyprazine, cyprazole, cypromide, cyprosulfamide, daimuron, dalapon, daminode, DT PT Fame (desmedifam), desmethrin, di-allate, dicamba, diclobenil, dichlone, dichlorurea, dichlorfullreol (dichlor) ), Dichlorophen (Dichlorophen), dichlorprop (Dichlorprop),
Dichlorprop-P, diclohop-methyl, dicroslam, diethamquat, diethylethyl, diphenopentene (difenodienten) Fenzoquat, diflufenican, diflufenzopyr, dikegluc, dimefuron, dimepiperate, dimethichlore, dimethochreme n), dimethenamide, dimethenamide-P, dimethipine, dimexano, dimidazone, dinitramine, dinofenate, dinofenate, dinofenate, dinofenate, dinofenate, dinofenate, dinofenate, dinofenate ), Dinoterb, diphenamide, dipropaline, dipropetrin, diquat, disulfur, dithioether, dithiopyr, dithiopyr, dithiopyr DNOC, SMA, EBEP, eglinazine-ethyl, endothal, epocholeone, epronaz, EPTC, erbon, erluixiancaoan, esprocarb, esprocarb (Ethachlor), ethalfluralin, ethamethsulfuron-methyl, ethaprochlor, etephon, ethiditron, etioleine Ethofenesate, Ethoxyphen-ethyl, Ethoxyphene, ethipromid (etnipromid), Ethoxyphene, ethipromid (etnipromid) fenasulam, fenopprop, fenoxaprop, phenoxaprop-P, fenoxasulfone, fenquinotrione, fenriderazon (Fenteracol), fenthiaprop (fentiaprop), tin (fentin), fentrazamide (fentrazamide), phenuron (fenuron), ferrous sulfate (flareprop), flamprop (Flamprop), flamprop-M, flampprop-M Zasulfuron, floraslam, fluazifop, fluazifop-P (fluazifop-P), fluazolate, flucarbone, flucet, flucet, flucet (F ufenacet, flufenican, flufenpyr-ethyl, flumetralin, flumetsulam, flumezin, flumicrolmine, fluoxalopentine (flumicloracine) (Flumipropyn), fluormethuron, fluoridamide, fluorodifen, fluoroglycofen-ethyl, fluoromidine, fluornitrophene trofen, fluothiuron, flupoxam, flupropacil, flupropanate, fludon, fluridone, fludon, fludon, fludon, fludon, fludon. ), Fluroxypyr, flurprimidol, flurtamone, fluthiacet-methyl, fomesafen, forchlorfenurum Ron (foramsulfuron), fosamine, fukaojin,
Fucaomi, fumaric acid, funaihekaoling, fufenthiourea, furalane, furyloxyfen, gibbericell (giberigellell) , Glyphosinate, glufosinate-P, glyoxime, glyphosate, glyphosine, halouxifen, halosulfen, halosaflon (Haloxydine), haloxyhop, haloxyhop-P, heptopargil, herbimycin, hexachloroacetone, hexaflurone, hexaflurate , Huancaiwo, Huancaolin, hydrated lime, hymezazole, IAA, IBA, isazametathenz-methyl, imazamozima pic), imazapyr, imazaquin, imazeonpyr, imazosulfuron, inabendide, indanophan, indanophan, indanophan , Iofensulfuron, ioxynil, ipazine, ipfencarbazone, iprymidam, isocarbamid, isosylmesil, isosyl thiozin, isonoruron, isoporinate, isopropaline, isoproturon, isopyrimol, isouron, isoxaben, isoxal, isoxal Xoxaflutole, isoxapyrihop, jasmonic acid, carbutylate, karetazan, ketospiradox, oxyto, oxine, oxine Lactofen, lead arsenate, lenacyl, linuron, MAA, maleic hydrazide, MAMA, MCPA, MCPA-thioethyl (MCPA-thioethyl), MCPB, prop ), Mecoprop-P, mezinoterb, mefenacet, mefluide, mepiquat, merphos, mesoprazine, mesulothine, mesoprazine Mesotrione, Tam, Metamihop, Metamitron, Metazachlor, Metazosulfuron, Metofluzon, Metabenzthalzulone, Metabenzthalzulone (Methasulfocarb), methazole, methiobencarb,
Methiopyrisulfuron, methiozoline, methiuron, methomethone, methotoproline, methoxyphenone, thiophene, methyl bromide Methyl isothiocyanate, methyl dymron, metbenzuron, metobromuron, metrochlor, metosulme, mexuram Metribuzin, metsulfuron-methyl, molinate, monalide, monisouron, monochlorouronic acid, monolinuron (monoluron), monolinuron (monoluron) , Morphamquat, MSMA, nabam, naphthaleneacetamide, naphthoxyacetic acid, naproanilide, napromido-p M), naptalam, neburon, nicosulfuron, nipyraclofen, nitralin, nitrofen, nitrofluron, norfluron, norfluron , OCH, olbencarb, o-dichlorobenzene, orthosulfamuron, oryzalin, oxadiargyl, oxadiazon, oxadiazon, oxadiazon Oxasulfuron, oxadichromemephone, oxyfluorfen, paclobutrazol, parafluron, paraquat, pebulonate, pebulonate (Pendimethalin), penoxslam, pentachlorophenol, pentachlorophenyl laurate, pentanochlor, pentoxazone, partoxazole Perfluidone, petoxamide, phenisopham, phenmedifam, fenmedifam-olyl, fenbenzuron, ic fenramurone, fenbenzuron, ic Pinoxadene, piperophos, pipertanyl, potassium naphthenate, pretilachlor, primisulfuron-methyl, primisulfuron-methyl. yazine), prodiamine, profluazole, profluralin, proxydim, prolinazine-ethyl, prohexadionone, prohexadionone Prometon, promethrin, propachlor, propanil, propaquiafop, propazin, propoxy, proporro, propipro, p xycarbazone, propyrisulfuron, propyzamide, prosler, prosulfarin, prosulfocarb, prosulfurpurone, prosulfurfur, prosulfururone , Pidanone, pyraclonil, pyraflufen-ethyl, pyrasulfotole, pyrazolynate, pyrazosulfuron-ethyloxy, pyrazosulfuron-ethyloxy, pyrazosulfuron-ethyloxy yfen), pyribambenz-isopropyl, pyrifamben-propyl, pyrifambyl-pyr, pyrifambyl-pyr , Pyriminobac-ethyl, pyrimisulfan, pyripropanol, pyrithiobac, pyroxasulfone, pyloxulam Quinclorac, quinmerac, quinoclamamine, quinonamid, quizalofop-P-ethyl, quizalofopylpulofolyl (Rimsulfuron), saflufenacil, cebuthylazine, secbumeton, cetoxydim, shuangjaiancaolin, siduron, siduron (sidurine) Sintofen, SMA, S-metolachlor, sodium chlorate, sodium naphthenate, sulcotrione, sulphate, sulfenrazone (sulfenrazone) ), Sulfometuron-methyl, sulfosulfuron, sulglycapine, swep, tabron, TCA, tebutam, tebuthiuron, tebuthiuron tefuryltrione) Tembotrione, teplaloxydim, terbacil, terbucarb, terbuchlor, terbumeton, terbuthylazine, terbuthylazine, terbuthylazine, terbuthylazine ), Tetrafluron, tenylchlor, thiafluuron, thiazopyr, thidiazimin, thidiazuron, thiencarbazone (thiencarbone) bazone), thifensulfuron-methyl, thiobencarb, thiophenacyl, tiaojian, thiocarbazyl, thiochlorimol, piramol , Triacontanol, triafamon, tri-allate, triapentenol, triasulfuron, triaziflam, tribeniflam Ronmethyl (tribenuron-methyl), tribubufos (tribufos), tricamba (tricicapyr), tridiphane (tritizine), triflixurine (trifluzine), triflixurine (trifluzine) trifluralin, triflusulfuron-methyl, trihop, trihopsime, trihydroxytriazine, trimethurone, trimethurone , Tripropindane, tritac, tritosulfuron, vernolate, xylaclor, zeatin, zuomihuangra, fluorpyroxyphene Benzyl (fluorpyroxifen-benzyl), lancotrione, etc. are mentioned as a combination example.

本発明による除草性組成物は、多種多様な群から選択される成分（ｂ）と上記式［１］で表される化合物又はその塩を組み合わせて用いることにより優れた効果を発揮する。
本発明による除草性組成物は、極めて強力な除草特性を有している。以下に、処理することのできる雑草の例を挙げるが、必ずしもこれに限定されるものではない。 The herbicidal composition according to the present invention exhibits an excellent effect by using a combination of the component (b) selected from a wide variety of groups and the compound represented by the above formula [1] or a salt thereof.
The herbicidal composition according to the invention has very strong herbicidal properties. Although the example of the weed which can be processed is given to the following, it is not necessarily limited to this.

畑地において問題となる種々の雑草、例えばオオイヌノタデ、イヌタデ、ギシギシ等のタデ類、アオビユ、オオホナガアオゲイトウ、アオゲイトウ等のヒユ類、ワルナズビ、イヌホオズキ、シロザ、イチビ、アメリカキンゴジカ、アメリカツノクサネム、ブタクサ、ヒナゲシ、アサガオ、オナモミ、ハコベ、カミツレ、ヤエムグラ、スミレ、オオイヌノフグリ、フラサバソウ、ホトケノザ、カラスノエンドウ、ノボロキク、ナズナ等の広葉雑草をはじめ、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメクグ、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年生及び一年生カヤツリグサ科雑草、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、スズメノカタビラ、スズメノテッポウ、ジョンソングラス、ノスズメノテッポウ、ネズミムギ、野生エンバク等のイネ科雑草の発芽前から生育期の広い範囲にわたって優れた除草効果を発揮する。又、水田に発生するタイヌビエ、イヌビエ、タマガヤツリ、アゼガヤ、コナギ、アメリカアゼナ、アゼナ、キカシグサ、アゼトウガラシ、キクモ、ヒメミソハギ、ミゾハコベ、ミズアオイ、チョウジタデ、タカサブロウ、アメリカセンダンクサ、クサネム、イボクサ等の一年生雑草、及びウリカワ、オモダカ、ミズガヤツリ、クログワイ、ホタルイ、ヘラオモダカ、シズイ、コウキヤガラ、ヒルムシロ、アシカキ、キシュウスズメノヒエ、エゾノサヤヌカグサ、マツバイ等の多年生雑草を防除することもできる。   Various weeds that are problematic in the field, for example, giant seeds such as giant red beetles, dog seeds, scallops, Aubiyu, giant blue-tailed kingfishes, agateite, etc., warnazubi, golden-breasted dogs, white-tailed lizards, tiger beetle, American horned fox Ragweed, daisies, morning glory, red fir tree, chickweed, chamomile, yamgra, violet, giant red-bellied corn, freckled grass, red-crowned peas, red-crowned peas, broadleaf weed Growing from before the germination of grasses such as Cyperaceae weeds, barnyard millet, green crocodile, sparrow beetle, sparrow beetle, johnsongrass, prunus genus, mudweed, wild oat It exhibits excellent herbicidal effects over a wide range of. In addition, Tainubie, Inubibie, Tamagayatsuri, Azegaya, Konagi, American Azena, Azena, Kikishigusa, Azetogarashi, Kokumo, Himeisohagi, Mizohakobe, Mizoaoi, Chuteidae, Azalea, Azalea It is possible to control perennial weeds such as Omodaka, Mitsugayatsuri, Krogwei, Firefly, Heramodaka, Shizui, Koukiyara, Hirumushiro, Ashikaki, Kishussumenohie, Ezonosaiyanukagusa and Matsubai.

更に、本発明による式［１］で表わされる化合物又は本発明による除草性組成物は有用植物及び有用作物に対する安全性が高く、例えばイネ、コムギ、オオムギ、エンバク、ライムギ、アワ、キビ、トウモロコシ及びグレインソルガム等の穀物類、ダイズ、ワタ、テンサイ、サトウキビ、タマネギ、ヒマワリ、ナタネ、ピーナッツ、アマ、タバコ、コーヒー、サツマイモ、ジャガイモ、トマト及びその他の野菜類又はシバ等に対して高い安全性を示す。   Furthermore, the compound represented by the formula [1] according to the present invention or the herbicidal composition according to the present invention is highly safe for useful plants and useful crops, such as rice, wheat, barley, oat, rye, millet, millet, corn, and the like. High safety against grains such as grain sorghum, soybean, cotton, sugar beet, sugar cane, onion, sunflower, rapeseed, peanut, flax, tobacco, coffee, sweet potato, potato, tomato and other vegetables or wrinkles .

ここで言う有用植物及び有用作物とは、遺伝子技術によって形質転換され、除草剤や害虫、病害などに対して耐性を示すトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、サトウキビ等のいわゆる遺伝子組み換え作物や育種、選抜によって除草剤や害虫、病害などに耐性を示す植物も含んでいる。ここで遺伝子組み換え植物の例を挙げるが、必ずしもこれに限定されるものではない。すなわち；
除草剤に対して耐性を示すように形質転換させた植物、例としてはグリホサート耐性植物、ビアラホス耐性植物、ブロモキシニル耐性植物、スルホニルウレア系除草剤耐性作物、イミダゾリノン系除草剤耐性作物、２，４−Ｄ耐性植物、ジカンバ耐性植物、イソキサフルトール耐性植物、メソトリオン耐性植物等；
害虫に対して抵抗性を示すように形質転換させた植物、例としてはＢｔ ｔｏｘｉｎ（バチルス チューリンゲンシスの殺虫性毒素）を生産するように形質転換させた植物、天敵誘引物質を生産するように形質転換させた植物等；
植物病害に対して抵抗性を示すように形質転換させた植物、例としてはウイルス抵抗性植物、ディフェンシンを生産するように形質転換させた植物等；
果実の収穫適期を拡大させ保存性を向上するように形質転換させた植物、例としてはポリガラクチュロナーゼの生産を抑制するように形質転換させた植物、エチレン生合成酵素を抑制するように形質転換させた植物等；
収穫物の安全性を高めるように形質転換させた植物、例えば、マイコトキシン分解酵素生産植物等；
育種上有用になるように形質転換させた植物、例えば、雄性不稔形質を示すように形質転換させた植物等；
バイオエタノールの原料として有用な形質を付与した形質転換植物、例としては耐熱性α−アミラーゼ生産植物等；
環境ストレスに対して耐性を示すように形質転換させた植物、例えばＲＮＡシャペロンを利用した乾燥耐性を示す植物、低温耐性の植物に多く含まれる適合溶質であるグリシンベタインを蓄積する植物、適合溶質であるプロリンを蓄積する植物、保水力の強いトレハロースを蓄積し、乾燥耐性を示す植物、活性酸素を消去する酵素を過剰生産する植物、ムギネ酸類を生産することでアルカリ土壌での鉄欠乏に耐性示す植物、ムギネ酸類を生産することで鉄欠乏に耐性示す植物等；
特定の機能性栄養素を生産するように形質転換させた植物、例えばオレイン酸を過剰に生産する植物、ステアリドン酸を過剰に産生する植物、リシンを過剰に産生する植物、プロビタミンＡ強化作物、ビタミンＥ強化植物、アントシアニンを過剰に産生する植物、スギのアレルゲンを産生しスギ花粉症を緩和する効果のある植物等；
が挙げられる。 The useful plants and useful crops referred to here are so-called genetically modified crops such as corn, soybean, cotton, rapeseed, sugarcane, etc. that are transformed by genetic techniques and are resistant to herbicides, pests, diseases, etc. It also includes plants that are resistant to herbicides, pests and diseases. Here, examples of genetically modified plants are given, but the present invention is not necessarily limited thereto. Ie;
Plants transformed to show resistance to herbicides, such as glyphosate-tolerant plants, bialaphos-tolerant plants, bromoxynil-tolerant plants, sulfonylurea-based herbicide-tolerant crops, imidazolinone-based herbicide-tolerant crops, 2,4- D-tolerant plants, dicamba-tolerant plants, isoxaflutole-tolerant plants, mesotrione-tolerant plants, etc .;
Plants transformed to show resistance to pests, for example, plants transformed to produce Bt toxin (insecticidal toxin of Bacillus thuringiensis), traits to produce natural enemy attractants Converted plants, etc .;
Plants transformed to be resistant to plant diseases, such as virus resistant plants, plants transformed to produce defensins, etc .;
Plants that have been transformed so as to increase the optimal harvest time of fruits and improve preservation, such as plants that have been transformed to suppress polygalacturonase production, and those that have been modified to inhibit ethylene biosynthetic enzymes. Converted plants, etc .;
Plants transformed to increase the safety of the harvest, such as mycotoxin-degrading enzyme-producing plants;
A plant transformed to be useful for breeding, such as a plant transformed to show male sterility traits;
Transformed plants imparted with traits useful as raw materials for bioethanol, such as heat-stable α-amylase-producing plants;
Plants transformed to exhibit resistance to environmental stress, such as plants that exhibit drought tolerance using RNA chaperones, plants that accumulate glycine betaine, a compatible solute that is abundant in low temperature resistant plants, and compatible solutes A plant that accumulates certain proline, a plant that accumulates trehalose with strong water retention ability, exhibits drought tolerance, a plant that overproduces enzymes that eliminate active oxygen, and produces mugineic acids that exhibit resistance to iron deficiency in alkaline soils Plants, plants that are resistant to iron deficiency by producing mugineic acids, etc .;
Plants transformed to produce specific functional nutrients, such as plants that overproduce oleic acid, plants that overproduce stearidonic acid, plants that overproduce lysine, provitamin A enriched crops, vitamins E-enhanced plants, plants that produce anthocyanins in excess, plants that produce cedar allergens and have the effect of alleviating cedar pollinosis, etc .;
Is mentioned.

雑草を防除するために、本発明による除草性組成物は、本発明による式［１］で表される化合物を雑草に対し有効であるが有用植物及び有用作物に毒性を示さない量となるように処理量を調整し、使用することができる。ここで、有効であるが有用植物及び有用作物に毒性を示さない量とは、雑草を十分に防除でき、かつ、有用植物及び有用作物に害を与えない量であり、この量は防除する雑草、適用する植物、使用される自然環境及び本発明による組成物の成分により、比較的広い範囲で変動し得る。   In order to control weeds, the herbicidal composition according to the present invention is effective so that the compound represented by the formula [1] according to the present invention is effective against weeds but does not cause toxicity to useful plants and useful crops. The amount of processing can be adjusted and used. Here, the amount that is effective but not toxic to useful plants and useful crops is an amount that can sufficiently control weeds and does not harm useful plants and useful crops, and this amount is the weeds to be controlled. Depending on the plant applied, the natural environment used and the components of the composition according to the invention, it can vary within a relatively wide range.

本発明による除草性組成物には、必要に応じ農薬製剤に通常用いられる添加物を含有することができる。この添加物としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤、粘着付加剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられ、その他必要に応じ、防腐剤や植物片等を添加成分に用いてもよい。   The herbicidal composition according to the present invention may contain additives usually used in agricultural chemical formulations as necessary. Examples of the additive include a carrier such as a solid carrier or a liquid carrier, a surfactant, a binder, a tackifier, a thickener, a colorant, a spreading agent, an antifreezing agent, an anti-caking agent, a disintegrant, and a decomposition agent. An inhibitor etc. are mentioned and you may use a preservative, a plant piece, etc. for an additional component as needed.

これらの添加物は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記添加成分について説明する。
固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、チョーク、ベントナイト、アタパルジャイト、モンモリロナイト、酸性白土、ゼオライト、天然岩、珪藻土、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰石、等の天然鉱物質類；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム又はその他のアンモニウム塩、硫酸ナトリウム、塩化カルシウム、塩化カリウム等の無機塩類；デンプン、セルロース、植物粉末等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体；その他、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、アルミナ、微粉化シリカ、シリケート等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 These additives may be used alone or in combination of two or more.
The additive component will be described.
Examples of solid carriers include quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, chalk, bentonite, attapulgite, montmorillonite, acid clay, zeolite, natural rock, diatomaceous earth, calcite, marble, pumice, cuffstone, dolomite Natural minerals such as stones; inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate or other ammonium salts, sodium sulfate, calcium chloride, potassium chloride; organic solid carriers such as starch, cellulose, plant powder, polyethylene, polypropylene, polychlorinated Plastic carriers such as vinylidene; other examples include synthetic silicic acid, synthetic silicate, alumina, finely divided silica, silicate and the like. These may be used alone or in combination of two or more.

液体担体としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の１価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール；ポリプロピレンギリコールグリセリン等の多価アルコール類に大別されるアルコール類、プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類；エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ−ブチロラクトン等のラクトン類；ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−アルキルピロリジン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油；水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。   Examples of liquid carriers include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, and polyhydric alcohols such as polypropylene glycol glycerin. Separated alcohols, polyhydric alcohol derivatives such as propylene glycol ether; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, isophorone; ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc. Ethers; aliphatic hydrocarbons such as normal paraffin, naphthene, isoparaffin, kerosene, mineral oil; benzene, Aromatic hydrocarbons such as ene, xylene, solvent naphtha and alkylnaphthalene, halogenated hydrocarbons such as dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride; esters such as ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate and dimethyl adipate Lactones such as γ-butyrolactone; amides such as dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, N-alkylpyrrolidine; nitriles such as acetonitrile; sulfur compounds such as dimethylsulfoxide; soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, And vegetable oils such as castor oil; water and the like. These may be used alone or in combination of two or more.

界面活性剤は特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、あるいは膨潤性を示すものであり、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェノールホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチレンフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤；ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン塩酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン性界面活性剤；及びアミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。これらの界面活性剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。   The surfactant is not particularly limited, but is preferably one that gels in water or exhibits swelling properties, such as sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, Polyoxyethylene resin acid ester, polyoxyethylene fatty acid diester, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylphenol ether, polyoxyethylene dialkylphenyl ether, polyoxyethylene alkylphenol formalin condensate, polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer, alkyl Polyoxyethylene polypropylene block polymer ether, polyoxyethylene alkylamine, polyoxyethylene fatty acid amide, Reoxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene benzyl phenyl ether, polyoxyalkylene styrene phenyl ether, acetylene diol, polyoxyalkylene-added acetylenic diol, polyoxyethylene ether type silicone, ester type silicone, fluorine-based surfactant, polyoxy Nonionic surfactants such as ethylene castor oil and polyoxyethylene hydrogenated castor oil; alkyl sulfates, polyoxyethylene alkyl ether sulfates, polyoxyethylene alkyl phenyl ether sulfates, alkylbenzene sulfonates, lignin sulfonates, alkyl sulfosuccinates Acid salt, naphthalene sulfonate, alkyl naphthalene sulfonate, salt of formalin condensate of naphthalene sulfonic acid, alkyl naphthalene Anion such as salt of formalin condensate of sulfonic acid, fatty acid salt, polycarboxylate, N-methyl-fatty acid sarcosinate, resin acid salt, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene alkyl phenyl ether phosphate Surfactant; cationic properties such as alkylamine salts such as laurylamine hydrochloride, stearylamine hydrochloride, oleylamine hydrochloride, stearylamine acetate, stearylaminopropylamine hydrochloride, alkyltrimethylammonium chloride, alkyldimethylbenzalkonium chloride Surfactants; and amphoteric surfactants such as amino acid type or betaine type. One of these surfactants may be used, or two or more thereof may be used in combination.

また、結合剤や粘着付与物としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセファリン酸、レシチン酸等）等が挙げられる。これらの結合剤や粘着付与物は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子；及び高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等が挙げられる。これらの増粘剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料；及びアリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。これらの着色剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。   Examples of binders and tackifiers include carboxymethylcellulose and salts thereof, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinylpyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and average molecular weight of 6000. Examples include polyethylene glycol having ˜20,000, polyethylene oxide having an average molecular weight of 100,000 to 5,000,000, and natural phospholipids (for example, cephalic acid, lecithin and the like). One of these binders and tackifiers may be used, or two or more thereof may be used in combination. Examples of the thickener include xanthan gum, guar gum, carboxymethyl cellulose, polyvinyl pyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch derivative, water-soluble polymer such as polysaccharide; and inorganic fine powder such as high-purity bentonite and white carbon Etc. These thickeners may be used alone or in combination of two or more. Examples of the colorant include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, and Prussian blue; and organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes, and metal phthalocyanine dyes. These colorants may be used alone or in combination of two or more.

拡展剤としては、例えばシリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン酸、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等が挙げられる。これらの拡展剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。展着剤としては、例えばジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル等の種々の界面活性剤；パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルジョン等が挙げられる。これらの展着剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。   Examples of the spreading agent include silicone surfactant, cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compound, crosslinked polyvinylpyrrolidone, maleic acid and styrene acid, methacrylic acid copolymer, polyhydric alcohol polymer, Examples thereof include half esters with dicarboxylic acid anhydrides and water-soluble salts of polystyrene sulfonic acid. One of these spreading agents may be used, or two or more thereof may be used in combination. Examples of the spreading agent include various surfactants such as sodium dialkylsulfosuccinate, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester; paraffin, terpene, polyamide resin, polyacrylate, Examples include polyoxyethylene, wax, polyvinyl alkyl ether, alkylphenol formalin condensate, and synthetic resin emulsion. One of these spreading agents may be used, or two or more thereof may be used in combination.

凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。これらの凍結防止剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。   Examples of the antifreezing agent include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin. These antifreeze agents may be used alone or in combination of two or more.

固結防止剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等が挙げられる。これらの固結防止剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。崩壊剤としては、例えばトリポリリン酸ソーダ、ヘキサンメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。これらの崩壊剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。   Examples of the anti-caking agent include polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, and galactose, polyvinyl pyrrolidone, white carbon, ester gum, and petroleum resin. One type of these anti-caking agents may be used, or two or more types may be used in combination. Examples of disintegrating agents include sodium tripolyphosphate, sodium hexanemetaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, methacrylic acid ester copolymer, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene / isobutylene / maleic anhydride Examples include acid copolymers and starch / polyacrylonitrile graft copolymers. One of these disintegrating agents may be used, or two or more thereof may be used in combination.

分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤、サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等が挙げられる。これらの分解防止剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２−ベンズチアゾリン−３−オン等が挙げられる。これらの防腐剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the decomposition inhibitor include desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide, antioxidants such as phenols, amines, sulfurs and phosphates, and UV absorbers such as salicylic acid and benzophenone. It is done. These decomposition inhibitors may be used alone or in combination of two or more.
Examples of the preservative include potassium sorbate and 1,2-benzthiazolin-3-one. One of these preservatives may be used, or two or more thereof may be used in combination.

植物片としては、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等が挙げられる。
本発明の除草性組成物は、本発明による式［１］で示される化合物又はその塩を１種又は２種以上含んでよい。 Examples of plant pieces include sawdust, palm, corn cob, tobacco stem and the like.
The herbicidal composition of the present invention may contain one or more compounds represented by the formula [1] or a salt thereof according to the present invention.

本発明の除草性組成物における本発明による式［１］で示される化合物の配合割合については、必要に応じて適宜選ばれるが、０．００１〜６０％（重量）、好ましくは０．０１〜３０％（重量）の範囲から選ぶのがよい。   The compounding ratio of the compound represented by the formula [1] according to the present invention in the herbicidal composition of the present invention is appropriately selected as necessary, but is 0.001 to 60% (weight), preferably 0.01 to It is better to select from the range of 30% (weight).

本発明の除草性組成物における成分（ａ）である式［１］で表される化合物、又はその塩と、成分（ｂ）である成分（ａ）以外の除草剤、植物生長調節剤、殺藻剤、又は薬害軽減剤との重合混合比は１：１００００〜１０００：１の割合であり、好ましくは１：５０００〜５００：１である。   In the herbicidal composition of the present invention, the compound represented by formula [1], which is component (a), or a salt thereof, a herbicide other than component (a), which is component (b), a plant growth regulator, The polymerization mixing ratio with the alga or the safener is 1: 10000 to 1000: 1, preferably 1: 5000 to 500: 1.

本発明の除草性組成物の施用量は、使用される化合物の種類、対象作物、対象病害、発生傾向、環境条件ならびに使用する剤型等によって変わるが、粉剤及び粒剤等のようにそのまま使用する場合は、有効成分として１ヘクタール当り１ｇ〜５０ｋｇ、好ましくは１０ｇ〜１０ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。又、乳剤、水和剤及びフロアブル剤等とする場合のように液状で使用する場合は、０．１〜５０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜１０，０００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。   The application rate of the herbicidal composition of the present invention varies depending on the type of compound used, target crop, target disease, occurrence tendency, environmental conditions, dosage form used, etc., but it is used as it is like powders and granules. In this case, the active ingredient is appropriately selected from the range of 1 g to 50 kg, preferably 10 g to 10 kg per hectare. In addition, when used in a liquid form, such as an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it may be appropriately selected from the range of 0.1 to 50,000 ppm, preferably 10 to 10,000 ppm.

本発明の有害雑草の防除方法においては、成分（ａ）である式［１］で表される化合物、又はその塩、および成分（ｂ）である成分（ａ）以外の除草剤、植物生長調節剤、又は薬害軽減剤を、栽培植物または栽培植物周辺領域に処理する工程を含み、成分（ａ）および成分（ｂ）が同時に、連続して、または別々に処理される。ここで栽培植物とは、本発明の方法により有害雑草から保護される植物であり、野生植物、育成植物、自然発生植物及び人間によって栽培される植物等の植物又は植物群を指し、導入育種法、分離育種法、交雑育種法、雑種強勢育種法、突然変異育種法、倍数性育種法、遺伝子組換え（遺伝子導入）法、又はマーカー支援選抜等の育種法により作出された植物も含まれる。一つの態様において、当該栽培植物は有用植物又は有用作物である。また、処理する栽培植物は、栽培植物の全体および栽培植物の一部のいずれでもよい。さらに、栽培植物周辺領域とは、土壌（種子を播種する土壌）、水田、水耕栽培の水、栽培資材などを指す。加えて、栽培植物または栽培植物周辺領域への処理とは、噴霧、散布、散粉、スプレー、拡散、浸漬、灌注、注入、散水（浸水）、発泡、塗布、粉衣、コーティング、吹付け、くん蒸、くん煙、煙霧、塗装などを指す。   In the method for controlling harmful weeds of the present invention, the compound represented by formula [1], which is component (a), or a salt thereof, and a herbicide other than component (a), which is component (b), and plant growth regulation A step of treating the cultivated plant or the area around the cultivated plant with the agent or the safener, wherein the component (a) and the component (b) are treated simultaneously, sequentially or separately. Here, the cultivated plant is a plant protected from harmful weeds by the method of the present invention, and refers to a plant or a group of plants such as a wild plant, a cultivated plant, a naturally-occurring plant, and a plant cultivated by humans. Also included are plants produced by breeding methods such as isolation breeding methods, cross breeding methods, hybrid force breeding methods, mutation breeding methods, ploidy breeding methods, gene recombination (gene transfer) methods, or marker-assisted selection. In one embodiment, the cultivated plant is a useful plant or a useful crop. Further, the cultivated plant to be treated may be either the whole cultivated plant or a part of the cultivated plant. Further, the area around the cultivated plant refers to soil (soil where seeds are sown), paddy field, hydroponics water, cultivation materials, and the like. In addition, the treatment of the cultivated plant or the area surrounding the cultivated plant includes spraying, spraying, dusting, spraying, spreading, dipping, irrigation, pouring, watering (flooding), foaming, application, powder coating, coating, spraying, fumigation. , Smoke, haze, paint, etc.

有害雑草を防除するために本発明による除草性組成物を処理する場合、処理は、雑草発生の前後に関わらず、栽培植物の生育期間及び貯蔵期間を通じて行うことができる。ここで、栽培植物の一部とは、植物の葉、茎、幹、枝、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎等、栽培植物を構成する全ての部分又はその組合せを意味する。   When the herbicidal composition according to the present invention is treated to control harmful weeds, the treatment can be carried out throughout the growing period and storage period of the cultivated plant, regardless of the occurrence of weeds. Here, the part of the cultivated plant means all parts constituting the cultivated plant such as leaves, stems, stems, branches, flowers, fruit bodies, fruits, seeds, roots, tubers and rhizomes, or combinations thereof. To do.

有害雑草を防除するために、本発明による除草性組成物を有害雑草には有効であるが保護対象の栽培植物に毒性を示さない量となるように処理量を調整し、使用することができる。ここで、有害雑草には有効であるが保護対象の栽培植物に毒性を示さない量とは、有害雑草を十分に防除でき、かつ、保護対象の栽培植物に害を与えない量であり、この量は防除する雑草、保護対象の栽培植物、使用される自然環境及び本発明による組成物の成分により、比較的広い範囲で変動し得る。   In order to control harmful weeds, the herbicidal composition according to the present invention can be used after adjusting the treatment amount so as to be an amount effective for harmful weeds but not toxic to the cultivated plant to be protected. . Here, the amount that is effective for harmful weeds but is not toxic to the cultivated plant to be protected is an amount that can sufficiently control the harmful weed and does not harm the cultivated plant to be protected. The amount can vary within a relatively wide range depending on the weeds to be controlled, the cultivated plant to be protected, the natural environment used and the components of the composition according to the invention.

本発明の除草性組成物は、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、油剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、乳懸濁剤、粒剤、ジャンボ剤、サスポエマルション、豆つぶ（商標登録）剤などのような除草剤に適する薬剤として使用することができる。   The herbicidal composition of the present invention comprises a solution, an emulsion, a wettable powder, a powder, an oil, a granule wettable powder, a flowable, a milk suspension, a granule, a jumbo agent, a suspoemulsion, and a mash (registered trademark). It can be used as a drug suitable for herbicides such as herbicides.

このような態様は、少なくとも一種の式［１］の化合物と適当な固体又は液体の担体類、及び所望により、有効成分の分散性や、他の性質の改善のために適当な補助剤（例えば、界面活性剤、溶剤、安定剤）とともに混合する通常の方法によって得ることができる。   Such embodiments include at least one compound of formula [1] and a suitable solid or liquid carrier and, optionally, suitable adjuvants for improving the dispersibility of the active ingredient and other properties (eg , A surfactant, a solvent, and a stabilizer).

使用に際しては適当な濃度に希釈して散布するか又は直接施用する。
本発明による除草性組成物は、殺菌剤、殺細菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺カタツムリ剤、摂食阻害剤、殺線虫剤、生物農薬、フェロモン剤、天然殺菌剤、天然殺虫剤といったブリティシュクロッププロテクションカウンシル発行のペスチサイド マニュアル（２０１３年）、全国農業協同組合連合会発行のクミアイ農薬総覧(２０１４年)及び全国農村教育協会発行のＳＨＩＢＵＹＡ ＩＮＤＥＸ(第１７版) などで知られている成分を共同成分として含むことで、さらに広い範囲の農業保護をもたらす多成分有害生物防除剤を形成する事が可能である。下記に共同成分の例を示すが、これらに限定されるものではない。 In use, dilute to an appropriate concentration and spray or apply directly.
The herbicidal composition according to the present invention comprises fungicides, bactericides, insecticides, acaricides, nematicides, snails, feeding inhibitors, nematicides, biopesticides, pheromones, natural fungicides Pesticide manual issued by British Crop Protection Council (2013), Kumiai Agricultural Guidebook issued by National Federation of Agricultural Cooperatives (2014) and SHIBUYA INDEX (17th edition) published by National Rural Education Association By including known components as co-components, it is possible to form multi-component pesticides that provide a wider range of agricultural protection. Although the example of a common component is shown below, it is not limited to these.

殺菌剤及び殺細菌剤の例としては、２−フェニルフェノール（２−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）、８−キノリノール硫酸塩（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ ｓｕｌｆａｔｅ）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−メチル）、アシペタクス（ａｃｙｐｅｔａｃｓ）、アシペタクスカッパー（ａｃｙｐｅｔａｃｓ−ｃｏｐｐｅｒ）、アシペタクスジンク（ａｃｙｐｅｔａｃｓ−ｚｉｎｃ）、アルベンダゾール（ａｌｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アリシン（ａｌｌｉｃｉｎ）、アリルアルコール（ａｌｌｙｌ ａｌｃｏｈｏｌ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、アミカルチアゾール（ａｍｉｃａｒｔｈｉａｚｏｌ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アモバム（ａｍｏｂａｍ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アソメート（ａｓｏｍａｔｅ）、オーレオフンギン（ａｕｒｅｏｆｕｎｇｉｎ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アジチラム（ａｚｉｔｈｉｒａｍ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、バリウムポリスルフィド（ｂａｒｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンキノックス（ｂｅｎｑｕｉｎｏｘ）、ベンタルロン（ｂｅｎｔａｌｕｒｏｎ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベンザルコニウムクロライド（ｂｅｎｚａｌｋｏｎｉｕｍ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザモルフ（ｂｅｎｚａｍｏｒｆ）、ベンゾヒドロキサミックアシド（ｂｅｎｚｏｈｙｄｒｏｘａｍｉｃ ａｃｉｄ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、バーバリン（ｂｅｒｂｅｒｉｎｅ）、ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎ）、ビフジュンジ（ｂｉｆｕｊｕｎｚｈｉ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビスメチアゾール（ｂｉｓｍｅｒｔｈｉａｚｏｌ）、ブテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ビチオノール（ｂｉｔｈｉｏｎｏｌ）、ビクサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ブラスチシジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ブロモタロニル（ｂｒｏｍｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、バーガンディーミックスチャー（Ｂｕｒｇｕｎｄｙ ｍｉｘｔｕｒｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、ブチルアミン（ｂｕｔｙｌａｍｉｎｅ）、カルシウムポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルバモルフ（ｃａｒｂａｍｏｒｐｈ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、二硫化炭素（ｃａｒｂｏｎ ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルバクロール（ｃａｒｖａｃｒｏｌ）、カルボーン（ｃａｒｖｏｎｅ）、セロシジン（ｃｅｌｌｏｃｉｄｉｎ）、チェスハントミックスチャー（Ｃｈｅｓｈｕｎｔ ｍｉｘｔｕｒｅ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、キトサン（ｃｈｉｔｏｓａｎ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロラムフェニコール（ｃｈｌｏｒａｍｐｈｅｎｉｃｏｌ）、クロラニホルメタン（ｃｈｌｏｒａｎｉｆｏｒｍｅｔｈａｎ）、クロラニル（ｃｈｌｏｒａｎｉｌ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロジニトロナフタレン（ｃｈｌｏｒｏｄｉｎｉｔｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅｓ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロルキノックス（ｃｈｌｏｒｑｕｉｎｏｘ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クリムバゾール（ｃｌｉｍｂａｚｏｌｅ）、クロトリマゾール（ｃｌｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、酢酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ａｃｅｔａｔｅ）、塩基性炭酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｃａｒｂｏｎａｔｅ， ｂａｓｉｃ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、ナフテン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｎａｐｈｔｈｅｎａｔｅ）、オレイン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｏｌｅａｔｅ）、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ケイ酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｓｉｌｉｃａｔｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｓｕｌｆａｔｅ）、塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｓｕｌｆａｔｅ， ｂａｓｉｃ）、クロム酸亜鉛銅（ｃｏｐｐｅｒ ｚｉｎｃ ｃｈｒｏｍａｔｅ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、亜酸化銅（ｃｕｐｒｏｕｓ ｏｘｉｄｅ）、シアノゲン（ｃｙａｎｏｇｅｎ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、シクラフラミド（ｃｙｃｌａｆｕｒａｍｉｄ）、シクロヘキシミド（ｃｙｃｌｏｈｅｘｉｍｉｄｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シペンダゾール（ｃｙｐｅｎｄａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、ＤＢＣＰ、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、デカフェンチン（ｄｅｃａｆｅｎｔｉｎ）、デヒドロ酢酸（ｄｅｈｙｄｒｏａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、
ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジエチルピロカルボネート（ｄｉｅｔｈｙｌ ｐｙｒｏｃａｒｂｏｎａｔｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、ジメタクロン（ｄｉｍｅｔａｃｈｌｏｎｅ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾールＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジノカップ４（ｄｉｎｏｃａｐ−４）、ジノカップ６（ｄｉｎｏｃａｐ−６）、ジノクトン（ｄｉｎｏｃｔｏｎ）、ジノペントン（ｄｉｎｏｐｅｎｔｏｎ）、ジノスルホン（ｄｉｎｏｓｕｌｆｏｎ）、ジノテルボン（ｄｉｎｏｔｅｒｂｏｎ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリジオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジスルフィラム（ｄｉｓｕｌｆｉｒａｍ）、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ジチオエーテル（ｄｉｔｈｉｏｅｔｈｅｒ）、ＤＮＯＣ、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジシン（ｄｏｄｉｃｉｎ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾクソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、ＥＢＰ、エディフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エノクサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エテム（ｅｔｅｍ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトキシキン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎ）、エチリシン（ｅｔｈｙｌｉｃｉｎ）、
エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナミノスルフ（ｆｅｎａｍｉｎｏｓｕｌｆ）、フェナミノストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、ｆｅｎｊｕｎｔｏｎｇ、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルメトーバ（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオロイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルオトリマゾール（ｆｌｕｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルジラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチルＡｌ（ｆｏｓｅｔｙｌ−Ａｌ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾールシス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルフラル（ｆｕｒｆｕｒａｌ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、フロファネート（ｆｕｒｏｐｈａｎａｔｅ）、グリオジン（ｇｌｙｏｄｉｎ）、グリセオフルビン（ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｉｎ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ハラクリネート（ｈａｌａｃｒｉｎａｔｅ）、ヘキサクロロブタジエン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｕｔａｄｉｅｎｅ）、ヘキサクロロフェン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキシルチオフォス（ｈｅｘｙｌｔｈｉｏｆｏｓ）、フアンユンゾ（ｈｕａｎｊｕｎｚｕｏ）、ヒドラルガフェン（ｈｙｄｒａｒｇａｐｈｅｎ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イネジン（ｉｎｅｚｉｎ）、イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、イゾパムホス（ｉｚｏｐａｍｆｏｓ）、ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ケユンリン（ｋｅｊｕｎｌｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メベニル（ｍｅｂｅｎｉｌ）、メカルビンジド（ｍｅｃａｒｂｉｎｚｉｄ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルーＭ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタゾクソロン（ｍｅｔａｚｏｘｏｌｏｎ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｉｏｄｉｄｅ）、イソチオシアン酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルネブ（ｍｉｌｎｅｂ）、モロキシジン（ｍｏｒｏｘｙｄｉｎｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ナバム（ｎａｂａｍ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ニトロスチレン（ｎｉｔｒｏｓｔｙｒｅｎｅ）、ニトロタルイソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、オストール（ｏｓｔｈｏｌ）、
オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、オキシン銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）、オキソニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、パリノール（ｐａｒｉｎｏｌ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ ｌａｕｒａｔｅ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フェナマクリル（ｐｈｅｎａｍａｃｒｉｌ）、フェンアジンオキシド（ｐｈｅｎａｚｉｎｅ ｏｘｉｄｅ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、ピカルブトラゾクス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ポリオキシン複合体（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、ポリオキソリム亜鉛（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ−ｚｉｎｃ）、アジ化カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｚｉｄｅ）、ポリ硫酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、チオシアノカリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパミジン（ｐｒｏｐａｍｉｄｉｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ピラカルボリド（ｐｙｒａｃａｒｂｏｌｉｄ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ピリジニトリル（ｐｙｒｉｄｉｎｉｔｒｉｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ピリゾキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシクロール（ｐｙｒｏｘｙｃｈｌｏｒ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、キナセトール（ｑｕｉｎａｃｅｔｏｌ）、キナザミド（ｑｕｉｎａｚａｍｉｄ）、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、ラベンザゾール（ｒａｂｅｎｚａｚｏｌｅ）、ｓａｉｊｕｎｍａｏ、ｓａｉｓｅｎｔｏｎｇ、サリチルアニリド（ｓａｌｉｃｙｌａｎｉｌｉｄｅ）、サンギナリン（ｓａｎｇｕｉｎａｒｉｎｅ）、サントニン（ｓａｎｔｏｎｉｎ）、セダクサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、オルトフェニルフェノールナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｏｒｔｈｏｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｘｉｄｅ）、ペンタクロロフェノールナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｉｄｅ）、ポリ硫酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、テトラチオ炭酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｔｒａｔｈｉｏｃａｒｂｏｎａｔｅ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、サルトロペン（ｓｕｌｔｒｏｐｅｎ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テコラム（ｔｅｃｏｒａｍ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チアジフルオル（ｔｈｉａｄｉｆｌｕｏｒ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオクロルフェンフィム（ｔｈｉｏｃｈｌｏｒｆｅｎｐｈｉｍ）、チオジアゾール銅（ｔｈｉａｄｉａｚｏｌｅ−ｃｏｐｐｅｒ）、チオメルサール（ｔｈｉｏｍｅｒｓａｌ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チオキノックス（ｔｈｉｏｑｕｉｎｏｘ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、トリフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリマーキュリーアセテート（ｔｏｌｙｌｍｅｒｃｕｒｙ ａｃｅｔａｔｅ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアミホス（ｔｒｉａｍｉｐｈｏｓ）、トリアリモール（ｔｒｉａｒｉｍｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリニトロトリクロロベンゼン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｔｒｉｎｉｔｒｏｂｅｎｚｅｎｅｓ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール−Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、ウルバシド（ｕｒｂａｃｉｄｅ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、バンガード（ｖａｎｇａｒｄ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ｘｉｎｊｕｎａｎ、ザリルアミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、ナフテン酸亜鉛（ｚｉｎｃ ｎａｐｈｔｈｅｎａｔｅ）、チアゾール亜鉛（ｚｉｎｃ ｔｈｉａｚｏｌｅ）、トリクロロフェノキシド亜鉛（ｚｉｎｃ ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ＢＡＦ−１１０７，ＢＡＦ−１１２０、ＫＵＦ−１４１１、ＭＩＦ−１００２、ＭＩＦ−１１０２、ＮＮＦ−０７２１、ＮＣ−２３３、ＮＦ−１８０、Ｓ−２３９９、ＳＹＪ−２４７、ＳＹＪ−２５２、ＳＹＪ−２６４、ＳＹＪ−２６９、ＢＡＦ−０４５、ＢＡＧ−０１０、ＢＡＦ−１２０７、ＮＲ−２９等が挙げられる。 Examples of fungicides and bactericides include 2-phenylphenol, 8-quinolinol sulfate, acibenzolar-S-methyl, acipetacs, acipetacs Apetacs-copper, acipetacs-zinc, albendazole, aldimorph, allicin, allylcohol, ametocrazine amicalthiazol), amisulbrom, Mobam, ampropylphos, anilazine, asomate, aureofungin, azaconazole, azitiramro, azoxyram, azoxyram barium polysulfide), benalaxyl, benalaxyl M (benalaxyl-M), benodanyl, benomyl, benquinolx, bentalurn, bentalurn Benthiazole, benzalkonium chloride, benzmacryl, benzamorph, benzohydroxamic acid, benzobindizine, benzobindizine ), Bifujunzhi, biphenyl, bismethiazole, butertanol, bitionol, bixafen, blasticidin-S (blasticidin-S) Boscalid, bromotalonil, bromconazole, bronopol, bupirimate, burgundy b, butyl polyb, u polysulfide, captan, carbamorph, carbendazim, carbon disulphide, carboxin, carpropamide, carbacrol ol), carvone, cellocidin, cheshunt mixture, chinomethionate, chitosan, clobenthiazone, chloramphenicol, chloramphenicol Methane (chloraniforme), chloranil (chloranil), chlorfenazole, chlorodinitronaphthalene, chloroneb, chloropicrin, lorothalonyl l), chlorquinox, clozolinate, crimbazole, clotrimazole, copper acetate, basic carbonate, copper hydroxide, basic copper hydroxide (Copper hydride), copper naphthenate, copper oleate, copper oxychloride, copper silicate, copper sulfate (copper sulfate) copper sulfate, basic), copper zinc chromate (copper zinc chroma) e), cumoxystrobin, cufraneb, cuprobam, cuprous oxide, cyanogen, cyazofamide, clafamic, cyclacyclomid (Cyflufenamid), cymoxanil, cypendazole, cyproconazole, cyprodinil, dazomet (de), fenent (c) ydroacetic acid), dichlofluanid (dichlofluanid),
Dichlone, dichlorophen, diclozoline, diclobutrazol, diclocymet, diclomezine, dichloren, diethrobane pyrocarbonate, difenoconazole, diflumetrim, dimethachlone, dimethylirimol, dimethomorph, dimoxtrobin st n), diniconazole, dinicoazole, dinicoazole M (diniconazole-M), dinobuton, dinocap, dinocap-4, dinocap-4 (d), dinocap 6 (ton), dinocap 6 (ton) ), Dinopenton, dinosulfone, dinoterbon, diphenylamine, dipyrithione, disulfiram, dithalimfoth, dithalimfoth , DNOC, dodemorph, dodicin, dodine, drazoxolone, EBP, edifenphos, enoxastrobone, epoxiazole, epoxiazole Etem, ethaboxam, etirimol, ethoxyquin, ethylicin,
Etridiazole, famoxadone, fenamidone, phenaminosulfin, phenaminostrobin, fenamol, fenamolazole, fenamolazole, Fenhexamid, fennitropan, fenjuntong, fenoxanil, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorph, fenpiprimorph Zamine (fenpyrazamine), ferbam, ferimzone, fluazinam, fludioxonil, fluphenoxystrobin, flumetofol, flumetoful, flumetoful fluopyram, fluorimide, fluotrimazole, fluoxastrobin, fluquinconazole, fluzilazole, flusulfamide amide), flutianil, flutolanil, flutriafol, fluxapyroxad, holpet, fosetyl-Al (fosetyl-Al), fluoridazole (fuberidazole) , Furametopyr, furcarbanil, fluconazole, furconazole-cis, furfural, furmecyclox, fur, phlophanate (Griseofulvin), guazatine, halacrineate, hexachlorobutadiene, hexaconazole, hexylthiophene, hexylthiophene, hexylthiophene ), Hymexazole, imazalil, imibenconazole, iminoctaline, iminoctaline acetate, iminoctaine albesyl Salt (iminoctadine-albesilate), inedin (inezin), iodocarb (ipodaazole), iprobenfos (iproisione), iproision (iproision) ), Isotianil, isovaledione, izopamfos, jiaxiangjunzhi, kasugamycin, kejunlin, cresoxime methyl (kremoxim) thyl), mancopper, mancozeb, mandestrobin, mandipropamid, maneb, mebenil, mecarbinmpi, mecarbinzid, mecarbinzid , Meptyldinocap, metalaxyl, metalaxyl-M, metham, metazoxuron, metsulfazole, metsulfazole, metsulfazole, metsulfazole, metsulfazole , Methyl iodide, methyl isothiocyanate, methylam, metminostrobin, methaphenone, metsulforbine, metsulforbine (ne) , Microbutanil, microzoline, nabam, natamycin, nitrostyrene, nitrothal-isopropyl, numolone, octylone , Off race (ofurace), orysastrobin (orysastrobin), osthol (osthol),
Oxadixyl, oxathiapiproline, oxine-copper, oxonic acid, oxpoconazole, oxycarboxyline, oxycarbotoxyline Parinol, pefurazoate, penconazole, pencyclone, penflufen, pentachlorophenol, pentachlorophenyl, laurate Penthiopyrrad, phenacryl, phenazine oxide, phosdiphen, fthalide, picarbutrazox, polyxitropy, picostrobin Carbamate, polyoxin complex, polyoxorim, polyoxorim-zinc, potassium azide, potassium thiosulfate (potassium thioploidy) ssium thiocyanate), probenazole (probenazole), prochloraz (prochloraz), procymidone (procymidone), propamidine (propamidine), propamocarb (propamocarb), propiconazole (propiconazole), propineb (propineb), proquinazid (proquinazid), prothiocarb (prothiocarb) , Prothioconazole, pidiflumethofen, pyracarbolide, pyraclostrobin, pyramethostrobin, pyraoxystrobin Sutorobin (pyraoxystrobin), Pirajifurumido (pyraziflumid), pyrazophos (pyrazophos), pyribencarb (pyribencarb), Pirijinitoriru (pyridinitril), pyrifenox (pyrifenox), pyrimethanil (pyrimethanil), Piriofenon (pyriofenone), Pirizokisazoru (pyrisoxazole), pyroquilon (Pyroquilon ), Piroxychlor, piroxyfur, quinacetol, quinazamid, quinconazole, quinoxyfen, quintozen ( uintozene), Rabenzazoru (rabenzazole), saijunmao, saisentong, salicylanilide (salicylanilide), sanguinarine (sanguinarine), santonin (santonin), Sedakusan (sedaxane), silthiofam (silthiofam), simeconazole (simeconazole), ortho-phenylphenol sodium (sodium orthophenylphenoxide ), Sodium pentachlorophenoloxide, sodium polysulfide, sodium tetrathiocarbonate Spiroxamine, streptomycin, sulfur, sultropene, tebuconazole, tebufloquine, teclophthalam, teclophthalam, teclophthalam ), Thiabendazole, thiadifluor, ticiophen, tifluzamide, thiochlorfenfim, thiadiazole-copene. ), Thiomersal, thiophanate, thiophanate-methyl, thioquinox, tiram, thiadinyl, thiocarboyl, thiocycloid ), Trifluanide, trimercury acetate, triadimethon, triadimenol, triamifos, triarimol, triazbutyl triazbutil, triazoxide, trichlamide, trinitrotrichlorobenzene, tricyclotricarb, tricycloxide, tricyclazole triflumizole, triforine, triticonazole, uniconazole, uniconazole-P, urvacide, validamycin (validamy) cin), validamycin A, valifenalate, vanguard, vinclozolin, xinjunan, zallamid, zinc naphthenate, zinc thiazenezol thiazole, zinc thiazolezole Phenoxide zinc (zinc trichlorophenoxide), zineb, ziram, zoxamide, BAF-1107, BAF-1120, KUF-1411, MIF-1002, MIF-1002, NNF-0721, NC-233, NF-180, S-2399, SYJ-247, SYJ-252, SYJ- H.264, SYJ-269, BAF-045, BAG-010, BAF-1207, NR-29 and the like.

殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺カタツムリ剤及び摂食阻害剤の例としては、１，２−ジクロロプロパン（１，２−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐａｎｅ）、１，３−ジクロロプロペン（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセチオン（ａｃｅｔｈｉｏｎ）、アセトホス（ａｃｅｔｏｐｈｏｓ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アクリロニトリル（ａｃｒｙｌｏｎｉｔｒｉｌｅ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、アリシン（ａｌｌｉｃｉｎ）、アロサミジン（ａｌｌｏｓａｍｉｄｉｎ）、アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、アルファーシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファーエンドスルファン（ａｌｐｈａ−ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、アミジチオン（ａｍｉｄｉｔｈｉｏｎ）、アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、アミトン（ａｍｉｔｏｎ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アナバシン（ａｎａｂａｓｉｎｅ）、アラマイ（ａｒａｍｉｔｅ）、アチダチオン（ａｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホスエチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、アジンホスメチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アゾベンゼン（ａｚｏｂｅｎｚｅｎｅ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、アゾトアート（ａｚｏｔｈｏａｔｅ）、バチルス チーリンゲンシス クルスターキ系（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス チーリンゲンシス ブイブイ系（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｂｕｉｂｕｉ）、バチルス チーリンゲンシス アイザワイ系（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ａｉｓａｗａｉ）、六フッ化ケイ酸バリウム（ｂａｒｉｕｍ ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏｓｉｌｉｃａｔｅ）、バルスリン（ｂａｒｔｈｒｉｎ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベノキサホス（ｂｅｎｏｘａｆｏｓ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシマート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、安息香酸ベンジル（ｂｅｎｚｙｌ ｂｅｎｚｏａｔｅ）、ベータシフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータシペルメトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ｂｉｆｕｊｕｎｚｈｉ、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、
ビオメタエトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ボラックス（ｂｏｒａｘ）、ほう酸（ｂｏｒｉｃ ａｃｉｄ）、ブロフェンバレレート（ｂｒｏｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄ）、ブロフルトリネート（ｂｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎａｔｅ）、ブロメトリン（ｂｒｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ブロムフェンビンホス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）、ブロモアセトタミド（ｂｒｏｍｏａｃｅｔａｍｉｄｅ）、ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｙｃｌｅｎ）、ブロモＤＤＴ（ｂｒｏｍｏ−ＤＤＴ）、ブロモホス（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）、ブロモホスエチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブフェンァルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブテトリン（ｂｕｔｅｔｈｒｉｎ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトネート（ｂｕｔｏｎａｔｅ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、多硫酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、カルビンホス（ｃａｌｖｉｎｐｈｏｓ）、カンフェクロル（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、カルバノレート（ｃａｒｂａｎｏｌａｔｅ）、カルバニル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、二硫化炭素（ｃａｒｂｏｎ ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、四塩化炭素（ｃａｒｂｏｎ ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｉｄｅ）、硫化カルボニル（ｃａｒｂｏｎｙｌ ｓｕｌｆｉｄｅ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、カルバクロール（ｃａｒｖａｃｒｏｌ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロラミンホスホラス（ｃｈｌｏｒａｍｉｎｅ ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、クロルベンシド（ｃｈｌｏｒｂｅｎｓｉｄｅ）、クロルベンズウロン（ｃｈｌｏｒｂｅｎｚｕｒｏｎ）、クロルビシクレン（ｃｈｌｏｒｂｉｃｙｃｌｅｎ）、クロルデコン（ｃｈｌｏｒｄｅｃｏｎｅ）、クロレンペントリン（ｃｈｌｏｒｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、クロレトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェネトール（ｃｈｌｏｒｆｅｎｅｔｈｏｌ）、クロルフェンソン（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロルフェンスルフィド（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｕｌｐｈｉｄｅ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロロホルム（ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ）、クロロメブホルム（ｃｈｌｏｒｏｍｅｂｕｆｏｒｍ）、クロロメチウロン（ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｉｕｒｏｎ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロプラレトリン（ｃｈｌｏｒｏｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、クロロプロピレート（ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、クロルホキシム（ｃｈｌｏｒｐｈｏｘｉｍ）、クロルプラゾホス（ｃｈｌｏｒｐｒａｚｏｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルチオホス（ｃｈｌｏｒｔｈｉｏｐｈｏｓ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、シネリンI（ｃｉｎｅｒｉｎ I）、シネリンII（ｃｉｎｅｒｉｎ II）、シネリン複合体（ｃｉｎｅｒｉｎｓ）、シスメトリン（ｃｉｓｍｅｔｈｒｉｎ）、
クレンピリン（ｃｌｅｎｐｉｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロサンテル（ｃｌｏｓａｎｔｅｌ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、コロホネート（ｃｏｌｏｐｈｏｎａｔｅ）、ナフテン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｎａｐｈｔｈｅｎａｔｅ）、オレイン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｏｌｅａｔｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｓｕｌｆａｔｅ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、クミトエート（ｃｏｕｍｉｔｈｏａｔｅ）、ＣＰＭＣ、クロタミトン（ｃｒｏｔａｍｉｔｏｎ）、クロトキシホス（ｃｒｏｔｏｘｙｐｈｏｓ）、クルホメート（ｃｒｕｆｏｍａｔｅ）、クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、シアノフェンホス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノゲン（ｃｙａｎｏｇｅｎ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シアントエート（ｃｙａｎｔｈｏａｔｅ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクレトリン（ｃｙｃｌｅｔｈｒｉｎ）、シクロプラート（ｃｙｃｌｏｐｒａｔｅ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シミアゾール（ｃｙｍｉａｚｏｌｅ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、シチオエート（ｃｙｔｈｉｏａｔｅ）、ｄａｙｏｕｔｏｎｇ、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、ＤＢＣＰ、ＤＣＩＰ、デカルボフラン（ｄｅｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメフィオン（ｄｅｍｅｐｈｉｏｎ）、デメフィオンＯ（ｄｅｍｅｐｈｉｏｎ−Ｏ）、デメフィオンＳ（ｄｅｍｅｐｈｉｏｎ−Ｓ）、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）、デメトンメチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、デメトンＯ（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｏ）、デメトンＯメチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｏ−ｍｅｔｈｙｌ）、デメトンＳ（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ）、デメトンＳメチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、デメトンＳメチルスルホン（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｐｈｏｎ）、ｄ−ｆａｎｓｈｉｌｕｑｕｅｂｉｎｇｊｕｚｈｉ、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアリホス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、珪藻土（ｄｉａｔｏｍａｃｅｏｕｓ ｅａｒｔｈ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジカプトン（ｄｉｃａｐｔｈｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロルベンズロン（ｄｉｃｈｌｏｒｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、ジコホール（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジクレシル（ｄｉｃｒｅｓｙｌ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジロル（ｄｉｌｏｒ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメホックス（ｄｉｍｅｆｏｘ）、ジメタン（ｄｉｍｅｔａｎ）、ジメタカルブ（ｄｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメトリン（ｄｉｍｅｔｈｒｉｎ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジメチラン（ｄｉｍｅｔｉｌａｎ）、ジネックス（ｄｉｎｅｘ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジノカップ ４（ｄｉｎｏｃａｐ−４）、ジノカップ ６（ｄｉｎｏｃａｐ−６）、ジノクトン（ｄｉｎｏｃｔｏｎ）、ジノペントン（ｄｉｎｏｐｅｎｔｏｎ）、ジノプロップ（ｄｉｎｏｐｒｏｐ）、ジノサム（ｄｉｎｏｓａｍ）、ジノスルホン（ｄｉｎｏｓｕｌｆｏｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジノテルボン（ｄｉｎｏｔｅｒｂｏｎ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジオキサカルブ（ｄｉｏｘａｃａｒｂ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジフェニルスルホン（ｄｉｐｈｅｎｙｌｓｕｌｆｏｎｅ）、ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、ジスルフィラム（ｄｉｓｕｌｆｉｒａｍ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ジチクロホス（ｄｉｔｈｉｃｒｏｆｏｓ）、ジチオエーテル（ｄｉｔｈｉｏｅｔｈｅｒ）、ｄ−リモネン（ｄ−ｌｉｍｏｎｅｎｅ）、ＤＮＯＣ、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ドラメクチン（ｄｏｒａｍｅｃｔｉｎ）、エクジステロン（ｅｃｄｙｓｔｅｒｏｎｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、ＥＭＰＣ、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エンドチオン（ｅｎｄｏｔｈｉｏｎ）、エンドリン（ｅｎｄｒｉｎ）、ＥＰＮ、エポフェノナート（ｅｐｏｆｅｎｏｎａｎｅ）、エプリノメクチン（ｅｐｒｉｎｏｍｅｃｔｉｎ）、イプシロンメトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ−ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、イプシロンモンフルオロトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ−ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、エスデパレトリン（ｅｓｄeｐａｌｌeｔｈｒｉｎｅ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エタホス（ｅｔａｐｈｏｓ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エチプロル（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エトアートメチル（ｅｔｈｏａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、ギ酸エチル（ｅｔｈｙｌ ｆｏｒｍａｔｅ）、エチルＤＤＤ（ｅｔｈｙｌ−ＤＤＤ）、二臭化エチレン（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、二塩化エチレン（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ＥＸＤ、ファンファー（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザフロル（ｆｅｎａｚａｆｌｏｒ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェンクロルホス（ｆｅｎｃｈｌｏｒｐｈｏｓ）、フェネタカルブ（ｆｅｎｅｔｈａｃａｒｂ）、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｉｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメー ト（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンソン（ｆｅｎｓｏｎ）、フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンチオンエチル（ｆｅｎｔｈｉｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フェンバレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、リン酸第二鉄（ｆｅｒｒｉｃ ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、
フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルコフロン（ｆｌｕｃｏｆｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルエネチル（ｆｌｕｅｎｅｔｉｌ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、フルヘキサホン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルオルベンシド（ｆｌｕｏｒｂｅｎｓｉｄｅ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フルララナー（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、フルルスラミド（ｆｌｕｒｓｕｌａｍｉｄ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、ホノホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、塩酸ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ホルムパラナート（ｆｏｒｍｐａｒａｎａｔｅ）、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスピレート（ｆｏｓｐｉｒａｔｅ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フランテブフェノジド（ｆｕｒａｎ ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、フランチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、フレトリン（ｆｕｒｅｔｈｒｉｎ）、フルフラール（ｆｕｒｆｕｒａｌ）、ガンマーシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマーＨＣＨ（ｇａｍｍａ−ＨＣＨ）、ゲニット（ｇｅｎｉｔ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタフルトリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘテロホス（ｈｅｔｅｒｏｐｈｏｓ）、ヘキサクロロフェン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｅ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ＨＨＤＮ、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、ヒキンカルブ（ｈｙｑｕｉｎｃａｒｂ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミダクロチズ（ｉｍｉｄａｃｌｏｔｈｉｚ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、ＩＰＳＰ、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソベンザン（ｉｓｏｂｅｎｚａｎ）、イソカルボホス（ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、イソドリン（ｉｓｏｄｒｉｎ）、イソフェホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソフェホスメチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、イソラン（ｉｓｏｌａｎ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソチオエート（ｉｓｏｔｈｉｏａｔｅ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ジャポトリンス（ｊａｐｏｔｈｒｉｎｓ）、ジャスモリンI（ｊａｓｍｏｌｉｎ I）、ジャスモリンII（ｊａｓｍｏｌｉｎ II）、ｊｉａｈｕａｎｇｃｈｏｎｇｚｏｎｇ、ヨードフェンホス（ｊｏｄｆｅｎｐｈｏｓ）、幼若ホルモンI（ｊｕｖｅｎｉｌｅ ｈｏｒｍｏｎｅ I）、幼若ホルモンII（ｊｕｖｅｎｉｌｅ ｈｏｒｍｏｎｅ II）、幼若ホルモンIII（ｊｕｖｅｎｉｌｅ ｈｏｒｍｏｎｅ III）、カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、カッパビフェントリン（ｋａｐｐａ−ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、カッパテフルトリン（ｋａｐｐａ−ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ケレバン（ｋｅｌｅｖａｎ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、レプトホス（ｌｅｐｔｏｐｈｏｓ）、リリンホス（ｌｉｒｉｍｆｏｓ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、リチダチオン（ｌｙｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、マロノベン（ｍａｌｏｎｏｂｅｎ）、マルトデキストリン（ｍａｌｔｏｄｅｘｔｒｉｎ）、マトリン（ｍａｔｒｉｎｅ）、マジドックス（ｍａｚｉｄｏｘ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メカルホン（ｍｅｃａｒｐｈｏｎ）、メジメホルム（ｍｅｄｉｍｅｆｏｒｍ）、メナゾン（ｍｅｎａｚｏｎ）、メペルフルトリン（ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メホスホラン（ｍｅｐｈｏｓｆｏｌａｎ）、メスルフェン（ｍｅｓｕｌｆｅｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタクリホス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトクロトホス（ｍｅｔｈｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｉｏｄｉｄｅ）、イソチオシアン酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メチルアセトホス（ｍｅｔｈｙｌａｃｅｔｏｐｈｏｓ）、メチルクロロホルム（ｍｅｔｈｙｌｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ）、塩化メチレン（ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メキサカルベート（ｍｅｘａｃａｒｂａｔｅ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシンオキシム（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ ｏｘｉｍｅ）、ミパホックス（ｍｉｐａｆｏｘ）、ミレックス（ｍｉｒｅｘ）、ＭＮＡＦ、モンフルオロトリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、モルホチオン（ｍｏｒｐｈｏｔｈｉｏｎ）、モキシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、ナフタロホス（ｎａｆｔａｌｏｆｏｓ）、ナレド（ｎａｌｅｄ）、ナフタレン（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、ニクロサミド（ｎｉｃｌｏｓａｍｉｄｅ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ニフルリジド（ｎｉｆｌｕｒｉｄｉｄｅ）、ニコマイシン複合体（ｎｉｋｋｏｍｙｃｉｎｓ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ニトリラカルブ（ｎｉｔｒｉｌａｃａｒｂ）、ノルニコチン（ｎｏｒｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトンメチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、オキシジスルホトン（ｏｘｙｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、オキシマトリン（ｏｘｙｍａｔｒｉｎｅ）、ｐａｉｃｈｏｎｇｄｉｎｇ、パラジクロロベンゼン（ｐａｒａ−ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、
ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）、ペントメトリン（ｐｅｎｔｍｅｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンカプトン（ｐｈｅｎｋａｐｔｏｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、フェンプロキシド（ｐｈｅｎｐｒｏｘｉｄｅ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスホラン（ｐｈｏｓｆｏｌａｎ）、ホスホランメチル（ｐｈｏｓｆｏｌａｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ホスグリシン（ｐｈｏｓｇｌｙｃｉｎ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスニクロル（ｐｈｏｓｎｉｃｈｌｏｒ）、ホスフィン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、ホスチン（ｐｈｏｓｔｉｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ホキシムメチル（ｐｈｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリメタホス（ｐｉｒｉｍｅｔａｐｈｏｓ）、ピリミノカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミオキシホス（ｐｉｒｉｍｉｏｘｙｐｈｏｓ）、ピリミホスエチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プリフェナート（ｐｌｉｆｅｎａｔｅ）、ポリチアラン（ｐｏｌｙｔｈｉａｌａｎ）、チオシアン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プレコセンI（ｐｒｅｃｏｃｅｎｅ I）、プレコセンII（ｐｒｅｃｏｃｅｎｅ II）、プレコセンIII（ｐｒｅｃｏｃｅｎｅ III）、プリミドホス（ｐｒｉｍｉｄｏｐｈｏｓ）、プロクロノール（ｐｒｏｃｌｏｎｏｌ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロマシル（ｐｒｏｍａｃｙｌ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロパトリン（ｐｒｏｐａｒｔｈｒｉｎ）、プロペタントス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポクスル （ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチダチオン（ｐｒｏｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトアート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピラマット（ｐｙｒａｍａｔ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピラゾチオン（ｐｙｒａｚｏｔｈｉｏｎ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリンI（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ I）、ピレトリンII（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ II）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリミテート（ｐｙｒｉｍｉｔａｔｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ピロラン（ｐｙｒｏｌａｎ）、ケアジア（ｑｕａｓｓｉａ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、キナルホスメチル（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、キノチオン（ｑｕｉｎｏｔｈｉｏｎ）、キンチオフォス（ｑｕｉｎｔｉｏｆｏｓ）、ラフォキサニド（ｒａｆｏｘａｎｉｄｅ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ロドジャポニンIII（ｒｈｏｄｏｊａｐｏｎｉｎ−III）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、リアニア（ｒｙａｎｉａ）、サバジラ（ｓａｂａｄｉｌｌａ）、ｓａｎｇｕｉｎａｒｉｎｅ、シュラーダン（ｓｃｈｒａｄａｎ）、セラメクチン（ｓｅｌａｍｅｃｔｉｎ）、セミアミトラズ（ｓｅｍｉａｍｉｔｒａｚ）、塩化セミアミトラズ（ｓｅｍｉａｍｉｔｒａｚ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、シリカゲル（ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ）、フッ化ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、ヘキサフルオロけい酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏｓｉｌｉｃａｔｅ）、ペンタクロロフェノールナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｉｄｅ）、テトラチオ炭酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｔｒａｔｈｉｏｃａｒｂｏｎａｔｅ）、チオシアン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、ソファミド（ｓｏｐｈａｍｉｄｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スルコフロン（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ）、スルコフロンナトリウム塩（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、スルフィラム（ｓｕｌｆｉｒａｍ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルホクサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、スルホキシム（ｓｕｌｆｏｘｉｍｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、タジムカルブ（ｔａｚｉｍｃａｒｂ）、ＴＤＥ、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、ＴＥＰＰ、テラレトリン（ｔｅｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、テブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロロエタン（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、テトラクロロビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テトラメチルフルトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラナクチン（ｔｅｔｒａｎａｃｔｉｎ）、テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラサル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、テトラシペルメトリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、トリクロホス（ｔｈｉｃｒｏｆｏｓ）、チオカルボキシム（ｔｈｉｏｃａｒｂｏｘｉｍｅ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオフルオキシメート（ｔｈｉｏｆｌｕｏｘｉｍａｔｅ）、チメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、チオキノックス（ｔｈｉｏｑｕｉｎｏｘ）、
チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）、チオスルタップナトリウム塩（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、チルパート（ｔｉｒｐａｔｅ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、トランスペルメトリン（ｔｒａｎｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリクロルメタホス３（ｔｒｉｃｈｌｏｒｍｅｔａｐｈｏｓ−３）、トリクロロナート（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｎａｔ）、トリフェンモルフ（ｔｒｉｆｅｎｍｏｒｐｈ）、トリフェノホス（ｔｒｉｆｅｎｏｆｏｓ）、トリフルメゾピリン（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、トリプレン（ｔｒｉｐｒｅｎｅ）、トリプトリド（ｔｒｉｐｔｏｌｉｄｅ）、バレレート（ｖａｌｅｒａｔｅ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ｘｉａｏｃｈｏｎｇｌｉｕｌｉｎ、ＸＭＣ、キシレノール類（ｘｙｌｅｎｏｌｓ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、ｙｉｓｈｉｊｉｎｇ、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、アルファエクダイソン（α−ｅｃｄｙｓｏｎｅ）、ＡＫＤ−１１９３、ＤＫＮ−２６０１、ＩＫＩ−３１０６、ＫＵＩ−１１０３、ＫＵＩ−１３０１、ＫＹＩＦ−１４０２、ＭＥ５３８２、ＭＩＥ−１２０９、ＭＩＥ−１４０５、ＭＳＩ−１３０１、ＭＳＩ−１３０２、ＮＡ−８９、ＮＣ−５１５、ＺＤＩ−２５０１、ＺＤＩ−２５０２等が挙げられる。 Examples of insecticides, acaricides, nematicides, snailicides and feeding inhibitors include 1,2-dichloropropane, 1,3-dichloropropene (1,3- dichloropropene, abamectin, acephate, acequinocyl, acetamiprid, acethion, acetonitrine, acetophore, acetoprole (Afidopyropene), aranicarb, aldoxycarb arb), allethrin, allicin, allosamidin, allyxycarb, alpha-cypermethrin, alpha-endosulfide, amidifion, amidifion, amidifion. Aminocarb, amiton, amitraz, anabasine, aramite, athidathion, azadirachtin, azamethiphos (azamethiphos) nphos-ethyl), azophos-methyl, azobenzene, azocyclotine, azotoate, bistosiden silis, azotate Bacillus thuringiensis aisawai, barium hexafluoroosilicate, barthrin, benclothiaz, bendiocarb (b) ndiocarb, benfuracarb, benoxafos, bensultap, benzoximate, benzyl-benzoylate, beta-cytylbeta , Bifenazate, bifenthrin, bifujunzhi, binapacryl, bioallethrin,
Biometaethrin, biopermethrin, bistrifluron, borax, boric acid, brofenvalerate, broflanilate, brofuranilide (Bromethrin), bromfenvinfos, bromoacetamide, bromocyclene, bromoDDT (bromo-DDT), bromophos, bromophosethyl Bromopropyrate, bufencarb, buprofezin, butacarb, butthiofos, butothrinfos, butoxycarb (Cadusafos), calcium polysulfide, calvinphos, camphechlor, carbanolate, carbanyl, carbofuran, carbon disulfide n disulphide, carbon tetrachloride, carbonyl sulfide, carbophenothion, carbosulfan, cartathiol, carvacolmeline, carvacolmeline Phosphorus (chloramine phosphorous), chlorantraniliprole (chloranthraniprole), chlorbenside, chlorbenzuron, chlorbicyclen, chlorcone Chlorpententrin, chlorethoxyfos, chlorfenapyr, chlorfenethol, chlorfenson, chlorfensulfur, chlorfensulfur, chlorfensulfur, chlorfensulfur. ), Chloromefos, chloroform, chloromebuform, chloromethiuron, chloropicrin, chloropraretrin llethrin, chloropropyrate, chlorphoxim, chlorprazophos, chloropyrifos, chloropyrifos, chloropyrifos, chloropyrifos, chloropyrifos, chloropyrifos, chloropyrifos ), Cinerin II, cinerine complexes, cismethrin,
Clenpirin, cloethocarb, clofentezine, closantel, clothianidin, colophanate, copper naphthenate, copper naphthenate (Copper sulfate), coumaphos, cumitoate, CPMC, crotamiton, crotoxyphos, crufomate, cryolite, cyanofenfos, cyanophenfos cyanogen, cyanophos, cyanotoate, cyanotraniprole, cyclaniprole, cyclotroprin, cycloproline, cycloproline, cycloproline ), Cyflumethofen, cyfluthrin, cyhalodiamide, cyhalothrin, cyhexatin, cymazole, cypermethrin, cypermethrin Romazine, cythioate, dayoutong, dazomet, DBCP, DCIP, decarbofuran, deltamethrin, demefion, demeion, demeion, demeion, demeion S), demeton, demeton-methyl, demeton O (demethon-O), demeton-O-methyl, demeton S (demethon-S), demeton-S-methyl (demethon-S-). methyl), demeton-S-methylsulp (demethon-S-methylsulp) hon), d-fansiluquebingjuzhi, diafenthiuron, diarifos, diamidafos, diatomionous earth, diphthion, diaphthion, difluton. dichrofluidid, dichlorobenzuron, dichlorovos, dichloromezotiaz, dicofol, dicresyl, dicrothosd il), dienochlor, diflovidazin, diflubenzuron, dilor, dimefluthrin, dimefox, dimethan, dimethanine, dimethanine, dimethanine dimethrin, dimethylvinphos, dimethylan, dinex, dinobuton, dinobuton, dinocap, dinocap 4 (dinocap-4), dinocap-6 (dinocopton) , Dinopene Dinopenton, dinoprop, dinosam, dinosulfon, dinotefuran, dinoterbon, diphenolane, dioxabenzodioxane, dioxabenzodioxane dioxathion, diphenylsulfone, dipymethitron, disulfiram, disulfoton, dithioclofos, dithioether, d-limonene, d-limonene e), DNOC, dofenapyn, doramectin, ecdysterone, emamectin, empc, empentrin, endonion, endrinne, EPN , Eprinomectin, epsilon-methfluthrin, epsilon-monfluorothrin, esdepalletrin, esfenvalerate Ethofencarb, Ethion, Ethiprole, Ethoate-methyl, Ethoprofos, Ethyl formate, Ethyl DDD (ethyl-DDDD), Ethyl DDD (ethyl-DDD) dibromide, ethylene dichloride, etofenprox, etoxazole, etrimfos, EXD, fanfur, fenfina, fenamifos, fenamifos, fenamiphos , Fenbutus oxide Fenbutatin oxide, fenchlorfos, fenetacarb, fenfluthrin, fenitrothion, fenobucarb, fenothiocarb (fenoxycarb) fenoxycarb, fenpyrithrin, fenpropathrin, fenpyroximate, fenson, fensulfothion, fenthion, fenthion, phenthion fention-ethyl, fentrifanil, fenvalerate, ferric phosphate, fipronil, fipronil, flometoquinn, flonicaflumpy flucrypyrim), fluazaindolizine,
Fluazuron, flubenamide, flubenzimine, flucofuron, flucycloxuron, flucycloxuron, flucithronate, flucithronate Sulfone, flufenerim, flufenoxuron, fluphenoxystrobin, flufenprox, flufiprole, fluhexaflu n), flumethrin, fluorbenside, flupyradifurone, fluralaner, flursulamide, fluvalinate, fluvalinate, floxalate Formatenate hydrochloride, formothion, formparanate, phosmethilan, fospirate, fostiazate, hostie Fothietan, furamethrin, furantebufenozide, furatiothiocarb, furethrin, furfural, fura, gamma-cyhalothrin (gamma-Hammagamma) ), Genit, guazatine, halfenprox, halofenozide, HCH, HEOD, heptafluthrin, heptenophos (heptenophos, heptenophos) rophene), hexaflumuron, hexythiazox, HHDN, hydramethylylone, hydroprene, hyquincarb, imidiaphos (imidaphos), imidiaphos (Imiprothrin), indoxacarb, IPSP, isamifos, isazofos, isobenzan, isocarbophos, isodrin, isofelis enphos), isofenphos-methyl, isolane, isoprocarb, isoprothiolane, isothioate, isoxathion, ivermectin, ivermectin (Jasmolin I), jasmolin II, jiahuungchongzon, iodofenphos, juvenile hormone I, juvenile hormone II, juvenile hormone III (juvenile hormon II) The Cadetri (Kadethrin), kappa-bifenthrin, kappa-tefluthrin, kelevan, kinoprene, lambda cihalothrin (lambda-cythrophritrin) , Lirimfos, lufenuron, lythidation, malathion, malonoben, maltodextrin, matrine, mazido, mazido (maz) m , memeform, menazon, meperfluthrin, mephospholan, mesulfen, mesulfenfos, metaflumizone, metaflumizone (Methacrylfos), methidathion, methiocarb, methocrothophos, methomyl, methoprene, methothrin, methoxyl or), methoxyphenozide, methyl iodide, methyl isothiocyanate, methylacetophos, methylchloroform, methylfluorine, methylfluorine (Metholcarb), methoxadiazone, mevinphos, mexacarbate, milbemectin, milbemycin oxime, mipafox x), mirex, MNAF, monfluorothrin, morphothion, moxidectin, naphthalofos, nared, i, naphthalemene, nethalene, ne ), Nifluridide, nicomycins, nitenpyram, nithiazine, nitrilacarb, nornicolon, ururon, novalon Benzoate (omethoate), oxamyl (oxamyl), oxydemeton-methyl (oxydemeton-methyl), oxy deploy phosphite (oxydeprofos), oxy disulfoton (oxydisulfoton), oxymatrine (oxymatrine), paichongding, para-dichlorobenzene (para-dichlorobenzene),
Penfluron, pentachlorophenol, pentmethrin, permethrin, fencapton, phenothrin, phenproxent, phenproxent, phenproate Phosalone, Phospholan, Phospholan-methyl, Phosglycine, Phosmet, Phosniclor, Phosphine, Phosphocarb , Phostin, phoxim, phoxim-methyl, pyrimethaphos, pirimicarb, pirimithiophos, pyrimiphosethyl, pirimisoethyl plate, polythiarane, potassium thiocyanate, praretrin, plecosene I, plecosene II, plecosene III, phosidenep phos), prochronol, profenofos, profluthrin, promacyl, promecarb, propopas, propargine, propargine, propargine, propargine Propoxur, Propoxur, Prothidathion, Prothiofos, Protoate, Protrifenbute, Piflubumide ine), pyraclofos, pyrafluprole, pyramat, pyrazophos, pyrazothion, pyrethmethrin, pyrethrin I (pyrethrin I) (Pyrethrins), pyridaben, pyridalyl, pyridafenthion, pyrifluquinazone, pyrimidifene, pyriminostropirimitorpyrimitropine Pyroprole, pyriproxyfen, pyrrolan, quasia, quinalphos, quinalphos-methyl, quinothiofo, quinthiofo Resmethrin, rhodojaponin-III, rotenone, ryania, sabadilla, sanguinarine, schradan, ceramitine, semiramitine Amitraz (semimitraz chloride), silafluophene (silafluofen), silica gel (silica gel), sodium fluoride (sodium fluorisilicate) (sodium hexofluoretilicate), sodium pentachlorophenol sodium (sodifluosilicate) ), Sodium thiocyanate, sofamid, spinetoram, spinosad, spirodiclofen, spiromesi Spiromesifen, spirotetramat, sulcofuron, sulcofuron-sodium, sulfiram, sulfluramid, sulflusulfide Sulfoxime, sulfur, sulfuryl fluoride, sulprofos, tau-fluvalinate, tazimcarb, TDE, tedefente te rad), tebupyrimfos, teflubenzuron, tefluthrin, temephos, TEPP, teralethrin, tebufos, tetrachloroethane (Tetradifon), tetramethrin (tetramethrin), tetramethylfluthrin, tetranactin, tetraniliprole, tetrasullet, tetracypermethrin theta-cypermethrin, thiacloprid, thiamethoxam, thiapronil, triclofos, thiocarboxime, thiocyclamide, thiocyclamthio Thiofluoximate, thiomethon, thiozonin, thioquinox,
Thiosultap, thiosultap sodium salt, thioxafen, tilpate, tolfenpyrad, tralothrin, tralothrin, tralothrin transpermethrin, triarathene, triazamate, triazophos, trichlorfos, trichlorfofos-3 (trichlormetas-3), trichlorato ), Trifenmorph, trifenofos, triflumezopyrim, triflumuron, trimethacarb, triplemid, triplemid , Vaniliprole, xiaochunglilin, XMC, xylenols, xylylcarb, ishihising, zeta-perpermethrin, zolaprofos (zolaprofos) α-ecdysone), AKD-1193, DKN-2601, IKI-3106, KUI-1103, KUI-1301, KYIF-1402, ME5382, MIE-1209, MIE-1405, MSI-1301, MSI-1302, NA-89 NC-515, ZDI-2501, ZDI-2502, and the like.

生物農薬の例としては、核多角体ウイルス（Ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ、ＮＰＶ）、顆粒病ウイルス（Ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ、ＧＶ）、細胞質多角体病ウイルス(Ｃｙｔｏｐｌａｓｍｉｃ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ、ＣＰＶ）、スタイナ−ネマ カーポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）、スタイナ−ネマ グラセライ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）、モノクロスポリウム フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ ｐｈｙｍａｔｏｐｈａｇｕｍ）、スタイナ−ネマ クシダエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｋｕｓｈｉｄａｉ）、パスツーリア ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）。アグロバクテリウム ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）、バチルス ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス アミロリクエファシエンス（Ｂｕｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、エルビニア カロトボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、シュードモナス フルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）、タラロマイセス フラバス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ ｆｌａｖｕｓ）、トリコデルマ アトリロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、バチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ボーベリア ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、ボーベリア バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ペキロマイセス フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、バーティシリ レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、キサントモナス キャンペリトリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）、チチュウカイツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｍｕｎｄｕｓ）、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、ククメリスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、ミヤコカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、タイリクヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｓｔｒｉｇｉｃｏｌｌｉｓ）等が挙げられる。   Examples of biological pesticides include nuclear polyhedrosis virus (NPV), granule disease virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), steiner pnecarne virus, CPV. , Steinernema glasseri, Monocrosporum phymatopagum, Steinerne kushidai, Pasteurene penetrance. Agrobacterium radiobacter (Agrobacterium radiobacter), Bacillus subtilis (Bacillus subtilis), Bacillus amyloliquefaciens (Bucillus amyloliquefaciens), Erwinia carotovora (Erwinia carotovora), Pseudomonas fluorescens (Pseudomonas fluorescens), Talaromyces flavus (Talaromyces flavus), Trichoderma Trichoderma atroviride, Bacillus thuringiensis, Beauveria bronnia tii), Beauveria Bashiana (Beauveria bassiana), Pekiromaisesu Fumosoroseusu (Paecilomyces fumosoroseus), Batishiri Rekani (Verticillium lecanii), Xanthomonas scan peri tris (Xanthomonas campestris), on situ gloss Kovacs (Encarsia formosa), desert gloss Kovacs (Eretmocerus eremicus), Chichuuka Eretmocerus mundus, Colleman abidibee, Aphidoles aphidimiza, Diglyphus isaea , Ha diving Braconidae (Dacnusa sibirica), persimilis (Phytoseiulus persimilis), Kuku cucumeris (Amblyseius cucumeris), Miyako californicus (Amblyseius californicus), include Thailand Riku Orius (Orius strigicollis) and the like.

フェロモン剤（害虫誘引剤）の例としては、ブレビコミン（ｂｒｅｖｉｃｏｍｉｎ）、セラルレ（ｃｅｒａｌｕｒｅ）、コドレモン（ｃｏｄｌｅｌｕｒｅ）、キュールア（ｃｕｅ−ｌｕｒｅ）、ディスパールア（ｄｉｓｐａｒｌｕｒｅ）、ドミニカルレ１（ｄｏｍｉｎｉｃａｌｕｒｅ−１）、オイゲノール（ｅｕｇｅｎｏｌ）、フロンタリン（ｆｒｏｎｔａｌｉｎ）、ゴシプルレ（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、グランディス（ｇｒａｎｄｌｕｒｅ）、ヘキサルア（ｈｅｘａｌｕｒｅ）、イプスジエノール（ｉｐｓｄｉｅｎｏｌ）、イプセノール（ｉｐｓｅｎｏｌ）、ジャポニルア（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、ラチルレ（ｌａｔｉｌｕｒｅ）、リネアチン（ｌｉｎｅａｔｉｎ）、リトルア（ｌｉｔｌｕｒｅ）、ループルア（ｌｏｏｐｌｕｒｅ）、メドルア（ｍｅｄｌｕｒｅ）、メガトモ酸（ｍｅｇａｔｏｍｏｉｃ ａｃｉｄ）、メチルオイゲノール（ｍｅｔｈｙｌ ｅｕｇｅｎｏｌ）、ｍｏｇｕｃｈｕｎ、ムスカルア（ｍｕｓｃａｌｕｒｅ）、オルフラルア（ｏｒｆｒａｌｕｒｅ）、オリクタルア（ｏｒｙｃｔａｌｕｒｅ）、オストラモン（ｏｓｔｒａｍｏｎｅ）、レスカルレ（ｒｅｓｃａｌｕｒｅ）、シグルレ（ｓｉｇｌｕｒｅ）、スルカトール（ｓｕｌｃａｔｏｌ）、トリメドルア（ｔｒｉｍｅｄｌｕｒｅ）、トランクコール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）、α‐ムルチストリアチン（α−ｍｕｌｔｉｓｔｒｉａｔｉｎ）等が挙げられる。   Examples of pheromone agents (pest attractants) include brevicomin, cerrale, codremone, cue-lure, disparlure, dominicallure-1, eugenol ( eugenol, frontalin, gossyplere, grandis, hexalure, ipsdienol, ipsenol, japonile, tilil, ne Little lure, luo lure, Dolure, megatomic acid, methyl eugenol, moguchuun, muscalure, orfrare, relu, olemonal, rela, olemon , Sulcatol, trimedlure, trunk-call, α-multistriatin and the like.

フェロモン剤（害虫忌避剤）としては、アクレップ（ａｃｒｅｐ）、ブトピロノキシ（ｂｕｔｏｐｙｒｏｎｏｘｙｌ）、カンファー（ｃａｍｐｈｏｒ）、ｄ−カンファー（ｄ−ｃａｍｐｈｏｒ）、カルボキシミド（ｃａｒｂｏｘｉｄｅ）、フタル酸ジブチル（ｄｉｂｕｔｙｌ ｐｈｔｈａｌａｔｅ）、ジエチルトルアミド（ｄｉｅｔｈｙｌｔｏｌｕａｍｉｄｅ）、炭酸ジメチル（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｃａｒｂａｔｅ）、フタル酸ジメチル（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｐｈｔｈａｌａｔｅ）、コハク酸ジブチル（ｄｉｂｕｔｙｌ ｓｕｃｃｉｎａｔｅ）、エトヘキサジオール（ｅｔｈｏｈｅｘａｄｉｏｌ）、ヘキサン酸アミド（ｈｅｘａｍｉｄｅ）、イカリジン（ｉｃａｒｉｄｉｎ）、メトキン−ブチル（ｍｅｔｈｏｑｕｉｎ−ｂｕｔｙｌ）、メチルネオデカナミド（ｍｅｔｈｙｌｎｅｏｄｅｃａｎａｍｉｄｅ）、２−（メチルチオ）エタノール（２−（ｏｃｔｙｌｔｈｉｏ）ｅｔｈａｎｏｌ）、オキサメート（ｏｘａｍａｔｅ）、クウェンチ（ｑｕｗｅｎｚｈｉ）、クイングジング（ｑｕｙｉｎｇｄｉｎｇ）、レベミド（ｒｅｂｅｍｉｄｅ）、ｚｅｎｇｘｉａｏａｎ等が挙げられる。   As pheromone agents (pest repellents), there are acrep, butopyronoxyl, camphor, d-camphor, carboxide, dibutyl phthalate, and diethyl phthalate. Amide (diethyltoluamide), dimethyl carbonate, dimethyl phthalate, dibutyl succinate, ethohexadiol, hexamide amide, idylidine (Methoquin-butyl), methylne Dekanamido (methylneodecanamide), 2- (methylthio) ethanol (2- (octylthio) ethanol), oxamate (oxamate), quench (quwenzhi), Kuingujingu (quyingding), Rebemido (rebemide), zengxiaoan and the like.

天然殺菌剤・天然殺虫剤の例としては、マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌｓ）、メチルフェニルアセテート（ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ ａｃｅｔａｔｅ）、α−ピネン（α−pｉｎｅｎｅ）、蛋白加水分解物（ｐｒｏｔｅｉｎ ｈｙｄｒｏｌｙｓａｔｅ）、（Ｚ）−１−テトラデセン−１−オール（（Ｚ）−１−ｔｅｔｒａｄｅｃｅｎ−１−ｏｌ）、テレピン油（Ｔｕｒｐｅｎｔｉｎｅ）等が挙げられる。   Examples of natural fungicides and insecticides include machine oils, methylphenyl acetate, α-pinene, protein hydrolysate, (Z) -1 -Tetradede-1-ol ((Z) -1-tetradecen-1-ol), turpentine oil (Turpentine), etc. are mentioned.

本発明による除草性組成物はまた、植物栄養分等の肥料等の少なくとも一種の生物学的に有効な成分を共同成分として含むことで、さらに広い範囲の農業保護をもたらす多成分有害生物防除剤を形成する事も可能である。   The herbicidal composition according to the present invention also includes a multi-component pesticide that provides a wider range of agricultural protection by including at least one biologically effective component such as fertilizer such as plant nutrients as a co-component. It is also possible to form.

本明細書に記載の式［１］の化合物及び中間体に対して、様々な求電子反応、求核反応、ラジカル反応、有機金属反応、酸化反応、還元反応を実施し、置換基を加えたり既存の置換基を修飾したりできることは、当業者であれば認識するであろう。   Various electrophilic reactions, nucleophilic reactions, radical reactions, organometallic reactions, oxidation reactions, reduction reactions are performed on the compounds of formula [1] and intermediates described herein, and substituents are added. One skilled in the art will recognize that existing substituents can be modified.

これ以上詳細に説明しなくても、上述の説明を用いる当業者であれば、本発明を最大限に利用できると考えられる。したがって、以下の実施例は単に例示的なものと解釈され、本開示を何ら限定するものではない。以下の例での工程は全体的な合成展開における各工程の手順を説明するものであり、各工程の出発原料が、他の例又は工程に手順を記載した特定の調製の実施によって必ずしも調製される必要はない。   Without further elaboration, it is believed that one skilled in the art using the above description can make full use of the present invention. Accordingly, the following examples are to be construed as merely illustrative and not a limitation of the present disclosure. The steps in the examples below illustrate the steps of each step in the overall synthesis development, and the starting materials for each step are not necessarily prepared by performing a specific preparation that describes the steps in other examples or steps. There is no need to

なお、以下の説明において「％」は重量百分率を示し、「部」は重量部を示す。
［実施例１］３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オン（化合物１−４８）の調製
工程１：３−ブロモ−１−（３−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オンの調製
３−メトキシアニリン（２．０ｇ）と、２，４−ジブロモブタノイルクロライド（４．７７ｇ）と、炭酸カリウム（５．６０ｇ）とを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）に溶解させ、室温で１時間撹拌した後に５０℃で３時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後に水を加え、酢酸エチルで抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去することでを目的化合物を褐色油状物（３．４ｇ、収率７８％）として得た。 In the following description, “%” indicates percentage by weight, and “part” indicates part by weight.
Example 1 Preparation of 3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one (Compound 1-48) Step 1: Preparation of 3-bromo-1- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one 3-methoxyaniline (2.0 g), 2,4-dibromobutanoyl chloride (4.77 g) and potassium carbonate (5.60 g) was dissolved in N, N-dimethylformamide (40 mL), stirred at room temperature for 1 hour, and then stirred at 50 ° C. for 3 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, water was added, the mixture was extracted with ethyl acetate, and washed with water and saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, the inorganic substance was filtered off, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain the target compound as a brown oil (3.4 g, yield 78%).

工程２：３−（Ｎ−メチルアミノ）−１−（３−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オンの調製
上記実施例１工程２で得られた化合物（３．５７ｇ）をテトラヒドロフラン（６５ｍＬ）に溶解させ、メチルアミン（１３ｍＬ、９．８Ｍメタノール溶液）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液を濃縮し、残渣に１Ｎ塩酸水溶液を加え、水層をジクロロメタンで洗浄した。水層に水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性とし、ジクロロメタンで抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去することで目的化合物を黄色油状物（１．８ｇ、収率６５％）として得た。 Step 2: Preparation of 3- (N-methylamino) -1- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one The compound (3.57 g) obtained in Step 1 of Example 1 above was dissolved in tetrahydrofuran (65 mL). Methylamine (13 mL, 9.8 M in methanol) was added and stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was concentrated, 1N aqueous hydrochloric acid solution was added to the residue, and the aqueous layer was washed with dichloromethane. The aqueous layer was made basic by adding an aqueous sodium hydroxide solution, extracted with dichloromethane, and washed with water and saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, the inorganic substance was filtered off, and the solvent was evaporated under reduced pressure to obtain the target compound as a yellow oil (1.8 g, yield 65%).

工程３：３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オンの調製
上記実施例１工程２で得られた化合物（０．４０ｇ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．１８ｇ）と１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニルクロライド（０．３０ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置（ｂｉｏｔａｇｅ ＡＢ社製／Ｉｓｏｌｅｒａ^ＴＭ）によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン：２０％−８０％で溶出）を用いて精製することで表題化合物を白色結晶（０．５６ｇ、収率９６％）として得た。 Step 3: Preparation of 3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one Obtained in Example 1, Step 2 above. The obtained compound (0.40 g) was dissolved in dichloromethane (5 mL), triethylamine (0.18 g) and 1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl chloride (0.30 g) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Water was added to the reaction mixture, extracted with dichloromethane, and washed with water and saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, the inorganic matter was filtered off, the solvent was distilled off under reduced pressure, and then the residue was subjected to silica gel flash chromatography (ethyl acetate-) using a flash automatic purifier (Biotage AB / Isolera ^™ ). The title compound was obtained as white crystals (0.56 g, yield 96%) by purification using hexane: eluted with 20% -80%.

［実施例２］３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オン（化合物１−４８）の調製
上記実施例１工程２で得られた化合物（０．３６ｇ）をジクロロメタン（８ｍＬ）に溶解させ、１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボン酸（０．３１ｇ）とＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’―エチルカルボジイミド（０．３５ｇ）とを加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、上記実施例１工程３の化合物１−４８の調製と同様に精製することで、表題化合物を白色結晶（０．１８ｇ、収率２８％）として得た。 Example 2 Preparation of 3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one (Compound 1-48) The compound (0.36 g) obtained in Example 1, Step 2 was dissolved in dichloromethane (8 mL), and 1,2,2-trichlorocyclopropylcarboxylic acid (0.31 g) and N- (3-dimethylaminopropyl) were dissolved. ) -N′-ethylcarbodiimide (0.35 g) was added and stirred at room temperature overnight. Water was added to the reaction mixture, extracted with dichloromethane, and washed with water and saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, the inorganic substance was filtered off, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified in the same manner as in Preparation of Compound 1-48 in Step 1 of Example 1 to obtain the title compound. Obtained as white crystals (0.18 g, 28% yield).

［実施例３］３−［Ｎ−（２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−メトキシフェニル）ピロリジン−２−オン（化合物１−８７）の調製
上記実施例１工程２で得られた化合物（０．２２ｇ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．１２ｇ）と２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニルクロライド（０．３０ｇ）を加え、上記実施例１工程３の化合物１−４８の調製における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を白色結晶（０．４７ｇ、収率９８％）として得た。 [Example 3] 3- [N- (2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one (Compound 1-87) The compound (0.22 g) obtained in Step 1 of Example 1 above was dissolved in dichloromethane (5 mL), triethylamine (0.12 g) and 2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl chloride (0. 30 g) was added and reacted in the same manner as in the preparation of Compound 1-48 in Example 1, Step 3, and purified to obtain the title compound as white crystals (0.47 g, yield 98%).

［実施例４］３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−チオピロリジン−２−オン（化合物１−３３）の調製
３−（Ｎ−メチルアミノ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−チオピロリジン−２−オン（０．３３ｇ）（ＷＯ２００５／０００８２４号公報記載の化合物）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．１２ｇ）と１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニルクロライド（０．２１ｇ）を加え、上記実施例１工程３の化合物１−４８の調製における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を黄色油状物（０．２６ｇ、収率４９％）として得た。 [Example 4] 3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -4-thiopyrrolidin-2-one Preparation of (Compound 1-33) 3- (N-methylamino) -1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -4-thiopyrrolidin-2-one (0.33 g) (described in WO 2005/000824) Of compound 1) was dissolved in dichloromethane (10 mL), triethylamine (0.12 g) and 1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl chloride (0.21 g) were added, and the compound 1-48 of Step 1 of Example 1 above was added. The title compound was obtained as a yellow oil (0.26 g, yield 49%) by reacting and purifying in the same manner as in the preparation.

［実施例５］３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−２−オン（化合物１−５８）の調製
工程１：３−ブロモ−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−２−オンの調製
３−（トリフルオロメトキシ）アニリン（３．０ｇ）と、２，４−ジブロモブタノイルクロライド（５．８５ｇ）と、炭酸カリウム（５．４７ｇ）とを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）に溶解させ、実施例１工程１の調製における反応と同様に反応させることで目的化合物を褐色油状物（４．７８ｇ、収率８７％）として得た。 Example 5 3- [N- (1,2,2-Trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (trifluoromethoxy) phenyl] pyrrolidin-2-one (Compound 1- 58) Preparation Step 1: Preparation of 3-bromo-1- [3- (trifluoromethoxy) phenyl] pyrrolidin-2-one 3- (trifluoromethoxy) aniline (3.0 g) and 2,4-dibromo By dissolving butanoyl chloride (5.85 g) and potassium carbonate (5.47 g) in N, N-dimethylformamide (40 mL) and reacting in the same manner as the reaction in the preparation of Example 1, step 1, The compound was obtained as a brown oil (4.78 g, 87% yield).

工程２：３−（Ｎ−メチルアミノ）−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−２−オンの調製
上記実施例５工程１で得られた化合物（４．７８ｇ）をテトラヒドロフラン（７０ｍＬ）に溶解させ、メチルアミン（１５ｍＬ、９．８Ｍメタノール溶液）を加え、実施例１工程２の調製における反応と同様に反応させることで目的化合物を褐色油状物（１．５７ｇ、収率３９％）として得た。 Step 2: Preparation of 3- (N-methylamino) -1- [3- (trifluoromethoxy) phenyl] pyrrolidin-2-one The compound (4.78 g) obtained in Step 1 of Example 5 above was converted to tetrahydrofuran ( 70 mL), methylamine (15 mL, 9.8 M methanol solution) is added, and the reaction is carried out in the same manner as in the preparation of Example 1, Step 2 to give the target compound as a brown oil (1.57 g, yield 39). %).

工程３：３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−２−オンの調製
上記実施例５工程２で得られた化合物（０．３０ｇ）をジクロロメタン（４ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．１３ｇ）と１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニルクロライド（０．２２ｇ）を加え、上記実施例１工程３の化合物１−４８の調製における反応と同様に反応させ、精製することで表題化合物を黄色樹脂状物（０．３２ｇ、収率６６％）として得た。 Step 3: Preparation of 3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (trifluoromethoxy) phenyl] pyrrolidin-2-one Example 5 above The compound obtained in Step 2 (0.30 g) was dissolved in dichloromethane (4 mL), and triethylamine (0.13 g) and 1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl chloride (0.22 g) were added. The title compound was obtained as a yellow resin (0.32 g, yield 66%) by reacting and purifying in the same manner as in the preparation of compound 1-48 in Step 3, and purification.

［実施例６］３−［Ｎ−（２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−２−オン（化合物１−９２）の調製
上記実施例５工程２で得られた化合物（０．２７ｇ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．１２ｇ）と２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニルクロライド（０．３０ｇ）を加え、上記実施例１工程３の化合物１−４８の調製における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を黄色樹脂状物（０．４１ｇ、収率７７％）として得た。 [Example 6] 3- [N- (2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (trifluoromethoxy) phenyl] pyrrolidin-2-one (compound Preparation of 1-92) Compound (0.27 g) obtained in Step 2 of Example 5 above was dissolved in dichloromethane (5 mL), triethylamine (0.12 g) and 2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl Chloride (0.30 g) was added, and the reaction was carried out in the same manner as in the preparation of Compound 1-48 in Step 1 of Example 1 above, followed by purification to purify the title compound as a yellow resin (0.41 g, yield 77 %).

［実施例７］３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピロリジン−２−オン（化合物１−８４）の調製
工程１：３−ブロモ−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピロリジン−２−オンの調製
４−フルオロ−３−メチルアニリン（２．０ｇ）と、２，４−ジブロモブタノイルクロライド（４．６９ｇ）と、炭酸カリウム（５．５３ｇ）とを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）に溶解させ、実施例１工程１の調製における反応と同様に反応させることで目的化合物を褐色油状物（３．５７ｇ、収率８２％）として得た。 [Example 7] 3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidin-2-one (Compound 1- 84) Step 1: Preparation of 3-bromo-1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidin-2-one 4-Fluoro-3-methylaniline (2.0 g) and 2,4-dibromo By dissolving butanoyl chloride (4.69 g) and potassium carbonate (5.53 g) in N, N-dimethylformamide (40 mL) and reacting in the same manner as the reaction in the preparation of Example 1, step 1, The compound was obtained as a brown oil (3.57 g, 82% yield).

工程２：３−（Ｎ−メチルアミノ）−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピロリジン−２−オンの調製
上記実施例７工程１で得られた化合物（３．５７ｇ）をテトラヒドロフラン（６５ｍＬ）に溶解させ、メチルアミン（１３ｍＬ、９．８Ｍメタノール溶液）を加え、実施例１工程２の調製における反応と同様に反応させることで目的化合物を褐色油状物（１．８８ｇ、収率６５％）として得た。 Step 2: Preparation of 3- (N-methylamino) -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidin-2-one The compound (3.57 g) obtained in Step 1 of Example 7 above was treated with tetrahydrofuran ( 65 mL), methylamine (13 mL, 9.8 M methanol solution) was added, and the reaction was carried out in the same manner as in the preparation of Step 1 of Example 1 to give the target compound as a brown oil (1.88 g, yield 65). %).

工程３：３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピロリジン−２−オンの調製
上記実施例７工程２で得られた化合物（０．６７ｇ）をジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．３６ｇ）と１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニルクロライド（０．６９ｇ）を加え、上記実施例１工程３の化合物１−４８の調製における反応と同様に反応させ、精製することで表題化合物を白色結晶（１．０ｇ、収率８５％）として得た。 Step 3: Preparation of 3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidin-2-one Example 7 above The compound obtained in Step 2 (0.67 g) was dissolved in dichloromethane (30 mL), and triethylamine (0.36 g) and 1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl chloride (0.69 g) were added. The title compound was obtained as white crystals (1.0 g, yield 85%) by reacting and purifying in the same manner as in the preparation of compound 1-48 in Step 3, step 1.

［実施例８］３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピロリジン−２−オン（化合物１−８４）の調製
上記実施例７工程２で得られた化合物（０．２２ｇ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボン酸（０．１９ｇ）とＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’―エチルカルボジイミド（０．２３ｇ）とを加え、上記実施例２の化合物１−４８の調製における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を白色結晶（０．１４ｇ、収率３６％）として得た。 [Example 8] 3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidin-2-one (Compound 1- 84) Preparation The compound (0.22 g) obtained in Step 2 of Example 7 above was dissolved in dichloromethane (10 mL), and 1,2,2-trichlorocyclopropylcarboxylic acid (0.19 g) and N- (3 -Dimethylaminopropyl) -N′-ethylcarbodiimide (0.23 g) was added and reacted in the same manner as in the preparation of Compound 1-48 of Example 2 above, followed by purification to give the title compound as white crystals ( 0.14 g, yield 36%).

［実施例９］３−［Ｎ−（２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピロリジン−２−オン（化合物１−１３０）の調製
上記実施例７工程２で得られた化合物（０．６７ｇ）をジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．３６ｇ）と２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニルクロライド（０．９８ｇ）を加え、上記実施例１工程３の化合物１−４８の調製における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を白色結晶（１．１２ｇ、収率７７％）として得た。 Example 9 3- [N- (2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidin-2-one (compound Preparation of 1-130) The compound (0.67 g) obtained in Step 2 of Example 7 above was dissolved in dichloromethane (30 mL), triethylamine (0.36 g) and 2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl. Chloride (0.98 g) was added, and the reaction was carried out in the same manner as in the preparation of compound 1-48 in Example 1, step 3 above, followed by purification to give the title compound as white crystals (1.12 g, yield 77%). Got as.

［実施例１０］３−［Ｎ−（２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピロリジン−２−オン（化合物１−１３０）の調製
上記実施例７工程２で得られた化合物（０．２２ｇ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボン酸（０．２８ｇ）とＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’―エチルカルボジイミド（０．２３ｇ）とを加え、上記実施例２の化合物１−４８の調製における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を白色結晶（０．１１ｇ、収率２４％）として得た。 [Example 10] 3- [N- (2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidin-2-one (compound) Preparation of 1-130) Compound (0.22 g) obtained in Step 2 of Example 7 above was dissolved in dichloromethane (10 mL), and 2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarboxylic acid (0.28 g) N- (3-dimethylaminopropyl) -N′-ethylcarbodiimide (0.23 g) was added, the reaction was conducted in the same manner as in the preparation of compound 1-48 in Example 2 above, and the title compound was purified. Was obtained as white crystals (0.11 g, 24% yield).

［実施例１１］３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェニル］ピロリジン−２−オン（化合物１−３８）の調製
工程１：３−ブロモ−１−［３−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェニル］ピロリジン−２−オンの調製
３−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロアニリン（０．８２ｇ）と、２，４−ジブロモブタノイルクロライド（１．１７ｇ）と、炭酸カリウム（１．３８ｇ）とを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に溶解させ、実施例１工程１の調製における反応と同様に反応させることで目的化合物を褐色油状物（１．２４ｇ、収率８３％）として得た。 [Example 11] 3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (difluoromethoxy) -5-fluorophenyl] pyrrolidin-2-one ( Preparation of compound 1-38) Step 1: Preparation of 3-bromo-1- [3- (difluoromethoxy) -5-fluorophenyl] pyrrolidin-2-one 3- (difluoromethoxy) -5-fluoroaniline (0. 82 g), 2,4-dibromobutanoyl chloride (1.17 g), and potassium carbonate (1.38 g) were dissolved in N, N-dimethylformamide (20 mL) to prepare Example 1 Step 1 The target compound was obtained as a brown oil (1.24 g, yield 83%) by reacting in the same manner as in the reaction.

工程２：３−（Ｎ−メチルアミノ）−１−［３−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェニル］ピロリジン−２−オンの調製
上記実施例１１工程１で得られた化合物（１．２４ｇ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させ、メチルアミン（４ｍＬ、９．８Ｍメタノール溶液）を加え、実施例１工程２の調製における反応と同様に反応させることで目的化合物を褐色油状物（０．４１ｇ、収率３９％）として得た。 Step 2: Preparation of 3- (N-methylamino) -1- [3- (difluoromethoxy) -5-fluorophenyl] pyrrolidin-2-one Compound (1.24 g) obtained in Step 1 of Example 11 above Is dissolved in tetrahydrofuran (20 mL), methylamine (4 mL, 9.8 M methanol solution) is added, and the reaction is carried out in the same manner as in the preparation of Example 1, step 2 to give the target compound as a brown oil (0.41 g, Yield 39%).

工程３：３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェニル］ピロリジン−２−オンの調製
上記実施例１１工程２で得られた化合物（０．４１ｇ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．１２ｇ）と１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニルクロライド（０．２１ｇ）を加え、上記実施例１工程３の化合物１−４８の調製における反応と同様に反応させ、精製することで表題化合物を黄色樹脂状物（０．４０ｇ、収率６１％）として得た。 Step 3: Preparation of 3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (difluoromethoxy) -5-fluorophenyl] pyrrolidin-2-one Example 11 The compound obtained in Step 2 (0.41 g) was dissolved in dichloromethane (10 mL), triethylamine (0.12 g) and 1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl chloride (0.21 g) were added, The title compound was obtained as a yellow resin (0.40 g, yield 61%) by reacting and purifying in the same manner as in the preparation of Compound 1-48 in Example 1, Step 3 above.

［実施例１２］３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン（化合物１−７９）の調製
工程１：３−ブロモ−１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オンの調製
３，４，５−トリフルオロアニリン（１．０ｇ）と、２，４−ジブロモブタノイルクロライド（２．０３ｇ）と、炭酸カリウム（２．３５ｇ）とを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２７ｍＬ）に溶解させ、実施例１工程１の調製における反応と同様に反応させることで目的化合物を褐色油状物（１．６９ｇ、収率８５％）として得た。 [Example 12] 3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3,4,5-trifluorophenyl) pyrrolidin-2-one (Compound 1) Step 1: Preparation of 3-bromo-1- (3,4,5-trifluorophenyl) pyrrolidin-2-one 3,4,5-trifluoroaniline (1.0 g) and 2, 4-Dibromobutanoyl chloride (2.03 g) and potassium carbonate (2.35 g) are dissolved in N, N-dimethylformamide (27 mL) and reacted in the same manner as in the preparation of Example 1, Step 1. This gave the target compound as a brown oil (1.69 g, 85% yield).

工程２：３−（Ｎ−メチルアミノ）−１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オンの調製
上記実施例１２工程１で得られた化合物（１．６９ｇ）をテトラヒドロフラン（１２ｍＬ）に溶解させ、メチルアミン（６ｍＬ、９．８Ｍメタノール溶液）を加え、実施例１工程２の調製における反応と同様に反応させることで目的化合物を褐色油状物（０．６４ｇ、収率４６％）として得た。 Step 2: Preparation of 3- (N-methylamino) -1- (3,4,5-trifluorophenyl) pyrrolidin-2-one The compound (1.69 g) obtained in Step 1 of Example 12 above was converted to tetrahydrofuran. (12 mL), methylamine (6 mL, 9.8 M methanol solution) was added, and the reaction was carried out in the same manner as in the preparation of Step 1 of Example 1 to give the target compound as a brown oil (0.64 g, yield). 46%).

工程３：３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オンの調製
上記実施例１２工程２で得られた化合物（０．２４ｇ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．１２ｇ）と１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニルクロライド（０．３０ｇ）を加え、上記実施例１工程３の化合物１−４８の調製における反応と同様に反応させ、精製することで表題化合物を黄色樹脂状物（０．３ｇ、収率７２％）として得た。 Step 3: Preparation of 3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3,4,5-trifluorophenyl) pyrrolidin-2-one The compound obtained in Step 2 (0.24 g) was dissolved in dichloromethane (5 mL), triethylamine (0.12 g) and 1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl chloride (0.30 g) were added, and the above procedure was performed. The title compound was obtained as a yellow resin (0.3 g, yield 72%) by reacting and purifying in the same manner as in the preparation of Example 1-4, step 1-3, compound 1-48.

［実施例１３］３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（５−クロロチオフェン−２−イル）ピロリジン−２−オン（化合物２−２）の調製
３−（Ｎ−メチルアミノ）−１−（５−クロロチオフェン−２−イル）ピロリジン−２−オン（０．１４ｇ）（ＷＯ２０００／０２１９２８号公報記載の化合物）をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．０７ｇ）と１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニルクロライド（０．１３ｇ）を加え、上記実施例１工程３の化合物１−４８の調製における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を白色結晶（０．１６ｇ、収率６６％）として得た。 Example 13 3- [N- (1,2,2-Trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (5-chlorothiophen-2-yl) pyrrolidin-2-one (Compound 2- 2) Preparation 3- (N-methylamino) -1- (5-chlorothiophen-2-yl) pyrrolidin-2-one (0.14 g) (compound described in WO2000 / 021928) in dichloromethane (2 mL) And triethylamine (0.07 g) and 1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl chloride (0.13 g) are added and reacted in the same manner as in the preparation of compound 1-48 in step 1 of Example 1 above. The title compound was obtained as white crystals (0.16 g, yield 66%) by purification.

［実施例１４］３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（５−クロロチオフェン−２−イル）ピロリジン−２−オン（化合物２−２）の調製
３−（Ｎ−メチルアミノ）−１−（５−クロロチオフェン−２−イル）ピロリジン−２−オン（０．１９ｇ）をジクロロメタン（８ｍＬ）に溶解させ、１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボン酸（０．１６ｇ）とＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’―エチルカルボジイミド（０．１９ｇ）とを加え、上記実施例２の化合物１−４８の調製における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を白色結晶（０．０８ｇ、収率２４％）として得た。 Example 14 3- [N- (1,2,2-Trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (5-chlorothiophen-2-yl) pyrrolidin-2-one (Compound 2- Preparation of 2) 3- (N-methylamino) -1- (5-chlorothiophen-2-yl) pyrrolidin-2-one (0.19 g) was dissolved in dichloromethane (8 mL) and 1,2,2- Trichlorocyclopropylcarboxylic acid (0.16 g) and N- (3-dimethylaminopropyl) -N′-ethylcarbodiimide (0.19 g) were added, and the reaction was the same as in the preparation of compound 1-48 of Example 2 above. The title compound was obtained as white crystals (0.08 g, yield 24%).

［実施例１５］３−［Ｎ−（２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（５−クロロチオフェン−２−イル）ピロリジン−２−オン（化合物２−１８）の調製
３−（Ｎ−メチルアミノ）−１−（５−クロロチオフェン−２−イル）ピロリジン−２−オン（０．２８ｇ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．２０ｇ）と２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニルクロライド（０．３６ｇ）を加え、上記実施例１工程３の化合物１−４８の調製における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を白色結晶（０．５８ｇ、収率９８％）として得た。 Example 15 3- [N- (2,2-Dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (5-chlorothiophen-2-yl) pyrrolidin-2-one (compound Preparation of 2-18) 3- (N-methylamino) -1- (5-chlorothiophen-2-yl) pyrrolidin-2-one (0.28 g) was dissolved in dichloromethane (10 mL) and triethylamine (0. 20 g) and 2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl chloride (0.36 g) were added, reacted in the same manner as in the preparation of compound 1-48 in Example 1, step 3, and purified, The title compound was obtained as white crystals (0.58 g, yield 98%).

［実施例１６］３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピロリジン−２−オン（化合物２−９）の調製
工程１：３−ブロモ−１−［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピロリジン−２−オンの調製
２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（１．０ｇ）と、２，４−ジブロモブタノイルクロライド（１．７６ｇ）と、炭酸カリウム（２．０７ｇ）とを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）に溶解させ、実施例１工程１の調製における反応と同様に反応させることで目的化合物を褐色油状物（１．３ｇ、収率７０％）として得た。 Example 16 3- [N- (1,2,2-Trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [4- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl] pyrrolidin-2-one Preparation of (Compound 2-9) Step 1: Preparation of 3-bromo-1- [4- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl] pyrrolidin-2-one 2-amino-4- (trifluoromethyl) pyridine (1.0 g), 2,4-dibromobutanoyl chloride (1.76 g), and potassium carbonate (2.07 g) were dissolved in N, N-dimethylformamide (30 mL), Example 1 Step 1 The target compound was obtained as a brown oil (1.3 g, yield 70%) by reacting in the same manner as in the preparation of 1.

工程２：３−（Ｎ−メチルアミノ）−１−［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピロリジン−２−オンの調製
上記実施例１６工程１で得られた化合物（１．３０ｇ）をテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）に溶解させ、メチルアミン（５ｍＬ、９．８Ｍメタノール溶液）を加え、実施例１工程２の調製における反応と同様に反応させることで目的化合物を褐色油状物（０．３８ｇ、収率３５％）として得た。 Step 2: Preparation of 3- (N-methylamino) -1- [4- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl] pyrrolidin-2-one The compound (1.30 g) obtained in Step 1 of Example 16 above. ) Is dissolved in tetrahydrofuran (25 mL), methylamine (5 mL, 9.8 M methanol solution) is added, and the reaction is carried out in the same manner as in the preparation of Example 1, Step 2, thereby converting the target compound into a brown oil (0.38 g). Yield 35%).

工程３：３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピロリジン−２−オンの調製
上記実施例１６工程２で得られた化合物（０．３８ｇ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．１２ｇ）と１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニルクロライド（０．２１ｇ）を加え、上記実施例１工程３の化合物１−４８の調製における反応と同様に反応させ、精製することで表題化合物を白色樹脂状物（０．４３ｇ、収率６８％）として得た。 Step 3: Preparation of 3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [4- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl] pyrrolidin-2-one The compound obtained in Step 2 of Example 16 (0.38 g) was dissolved in dichloromethane (10 mL), and triethylamine (0.12 g) and 1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl chloride (0.21 g) were added. The title compound was obtained as a white resin (0.43 g, yield 68%) by reaction and purification in the same manner as in Preparation of Compound 1-48 in Example 1, Step 3 above.

［実施例１７］３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピロリジン−２−チオン（化合物１−１４０）の調製
工程１：３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピロリジン−２−オンの調製
上記実施例７工程２で得られた化合物（２．７５ｇ）をジクロロメタン（２５ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（１．２５ｇ）、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４．０５ｇ）及び４−ジメチルアミノピリジン（７６ｍｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去することで、目的化合物を白色結晶（３．９９ｇ、収率１００％）として得た。 Example 17 3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidine-2-thione (Compound 1- 140) Preparation Step 1: Preparation of 3- (N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino) -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidin-2-one Obtained in Example 7, Step 2 above. The obtained compound (2.75 g) was dissolved in dichloromethane (25 mL), triethylamine (1.25 g), di-tert-butyl dicarbonate (4.05 g) and 4-dimethylaminopyridine (76 mg) were added, and at room temperature. Stir overnight. Water was added to the reaction mixture, extracted with dichloromethane, and washed with water and saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, the inorganic substance was filtered off, and the solvent was evaporated under reduced pressure to obtain the target compound as white crystals (3.99 g, yield 100%).

工程２：３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピロリジン−２−チオンの調製
上記実施例１７工程１で得られた化合物（３．９９ｇ）をトルエン（２５ｍＬ）に溶解させ、ローソン試薬（３．００ｇ）を加え、還流下２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣をフラッシュ自動精製装置（ｂｉｏｔａｇｅ ＡＢ社製／Ｉｓｏｌｅｒａ^ＴＭ）によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン：２０％−８０％で溶出）を用いて精製することで目的化合物を白色結晶（３．４５ｇ、収率８２％）として得た。 Step 2: Preparation of 3- (N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino) -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidine-2-thione The compound obtained in Step 1 of Example 17 above ( 3.99 g) was dissolved in toluene (25 mL), Lawesson's reagent (3.00 g) was added, and the mixture was stirred under reflux for 2 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 20% -80%) using a flash automatic purifier (manufactured by biotage AB / Isolera ^™ ). The compound was obtained as white crystals (3.45 g, yield 82%).

工程３：３−（Ｎ−メチルアミノ）−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピロリジン−２−チオン塩酸塩の調製
上記実施例１７工程２で得られた化合物（３．４５ｇ）塩酸ジオキサン溶液（４０ｍＬ、４．０Ｍ）に溶解させ、室温で一晩撹拌した。生じた結晶を濾過し、ジエチルエーテルを用いて洗浄することで、目的化合物を白色結晶（１．０９ｇ、収率３９％）として得た。 Step 3: Preparation of 3- (N-methylamino) -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidine-2-thione hydrochloride Compound (3.45 g) hydrochloric acid obtained in Step 2 of Example 17 above Dissolved in dioxane solution (40 mL, 4.0 M) and stirred at room temperature overnight. The resulting crystals were filtered and washed with diethyl ether to obtain the target compound as white crystals (1.09 g, yield 39%).

工程４：３−［Ｎ−（２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピロリジン−２−チオンの調製
上記実施例１７工程３で得られた化合物（０．２５ｇ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（１．１０ｇ）と２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニルクロライド（０．１９ｇ）を加え、上記実施例１工程３の化合物１−４８の調製における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を白色結晶（０．３６ｇ、収率９７％）として得た。 Step 4: Preparation of 3- [N- (2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidine-2-thione Example 17 The compound obtained in Step 3 (0.25 g) was dissolved in dichloromethane (5 mL), and triethylamine (1.10 g) and 2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl chloride (0.19 g) were added. The title compound was obtained as white crystals (0.36 g, yield 97%) by reaction and purification in the same manner as in the preparation of Compound 1-48 in Step 1 of Example 1 above.

以下の実施例１８に、上記実施例において用いた製造出発物質の製造例を示す。
［実施例１８］２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニルクロライドの調製
２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニル酸（１．１５ｇ）（非特許文献ＡＲＫＩＶＯＣ （Ｇａｉｎｅｓｖｉｌｌｅ， ＦＬ， Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｅｓ），（６），２６−４１，２００８記載の化合物）をヘキサン（１０ｍＬ）に溶解させ、塩化チオニル（０．５ｍＬ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを数滴加え、還流下２時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮することで、表題化合物を褐色油状物（１．２３ｇ、収率１００％）として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ）値）：２．２３（ｄ，１Ｈ）、２．８６（ｄ，１Ｈ）
同様の製造法により、[表１]から［表５］に示される化合物を合成した。 Example 18 below shows a production example of the production starting material used in the above Examples.
[Example 18] Preparation of 2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl chloride 2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl acid (1.15 g) (non-patent document ARKIVOC (Gainsville, FL, United States) ), (6), 26-41, 2008) was dissolved in hexane (10 mL), thionyl chloride (0.5 mL) and several drops of N, N-dimethylformamide were added, and the mixture was stirred under reflux for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure to give the title compound as a brown oil (1.23 g, yield 100%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ / TMS δ (ppm) value): 2.23 (d, 1H), 2.86 (d, 1H)
The compounds shown in [Table 1] to [Table 5] were synthesized by the same production method.

上記実施例で得られた化合物及び同様な方法で製造した本発明化合物の^１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ）値）を[表６]から［表１４］示す。なお、本発明化合物はジアステレオマー混合物であり、ＮＭＲでは回転異性体が観測される。 [Table 6] to [Table 14] show ¹ H-NMR data (CDCl ₃ / TMS δ (ppm) value) of the compounds obtained in the above Examples and the compounds of the present invention produced by the same method. In addition, this invention compound is a diastereomeric mixture, and a rotational isomer is observed by NMR.

次に、本発明の使用実施例について記載する。
（１）製剤化の実施
＜製剤例１＞水和剤
成分（ａ）の化合物４部、ベンゾビシクロン４部、リグニンスルホン酸ナトリウム１５部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、含水二酸化ケイ素１５部、クレー６０部添加し混合粉砕して１０％水和性粉末を得る。 Next, use examples of the present invention will be described.
(1) Implementation of formulation <Formulation example 1> wettable powder 4 parts of the compound of component (a), 4 parts of benzobicyclone, 15 parts of sodium lignin sulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate, 15 parts of hydrous silicon dioxide, clay Add 60 parts and mix and grind to obtain 10% hydratable powder.

＜製剤例２＞フロアブル剤
成分（ａ）化合物４部、テニルクロール４部、ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルサルフェート４部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、プロピレングリコール５部、シリコン系消泡剤０．２部、ナトリウムモンモリロナイト０．８部、水５２部を加え混合しダイノミルを用いて湿式粉砕して粉砕懸濁液を得る。 <Formulation example 2> Flowable agent Component (a) 4 parts of compound, 4 parts of tenyl chlor, 4 parts of polyoxyethylene allyl phenyl ether sulfate, 5 parts of polyoxyethylene alkyl ether, 5 parts of propylene glycol, silicon-based antifoaming agent 0.2 Part, 0.8 part of sodium montmorillonite and 52 parts of water are added and mixed, and wet pulverized using a dyno mill to obtain a pulverized suspension.

粉砕懸濁液７５部に、キサンタンガム、２−ベンズイソチアゾリン−３−オンをそれぞれ０．２部、０．１部を含むキサンタンガム溶液１０部と水１５部添加した後、混合して１０％水性懸濁状農薬組成物を得る。   To 75 parts of the pulverized suspension, 10 parts of xanthan gum solution containing 0.2 parts and 0.1 part of xanthan gum and 2-benzisothiazolin-3-one and 15 parts of water and 15 parts of water, respectively, were mixed and mixed with 10% aqueous suspension. A turbid pesticide composition is obtained.

＜製剤例３＞乳剤
成分（ａ）化合物４部、プレチラクロール３０部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム２部、ヒマシ油エトキシレート１５部を芳香族炭化水素混合物４９部と混合し溶解させて均質な１０％可乳化油状液体を得る。 <Formulation Example 3> Emulsion Component (a) 4 parts of compound, 30 parts of pretilachlor, 2 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate, 15 parts of castor oil ethoxylate are mixed with 49 parts of aromatic hydrocarbon mixture and dissolved to make a homogeneous 10% An emulsifiable oily liquid is obtained.

＜製剤例４＞顆粒水和剤
成分（ａ）化合物４部、アミカルバゾン４部、リグニンスルホン酸ナトリウム２０部、ナフタレンスルホン酸縮合物のナトリウム塩１０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム３部、シリコン系泡消剤０．５部、珪藻土５部、硫酸アンモニウム１０部、タルク１０部、クレー部３３．５部添加して十分撹混合し粉砕して粉砕物を得る。粉砕物に必要に応じた適当量の水を加えて造粒機で造粒し、乾燥後に篩分して１０％水和性細粒を得る。 <Formulation Example 4> Granule wettable powder Component (a) 4 parts of compound, 4 parts of amicarbazone, 20 parts of sodium lignin sulfonate, 10 parts of sodium salt of naphthalene sulfonic acid condensate, 3 parts of sodium alkylbenzene sulfonate, silicone foam 0.5 parts of agent, 5 parts of diatomaceous earth, 10 parts of ammonium sulfate, 10 parts of talc, and 33.5 parts of clay part are sufficiently mixed and pulverized to obtain a pulverized product. An appropriate amount of water as required is added to the pulverized product, granulated with a granulator, and sieved after drying to obtain 10% hydratable fine granules.

＜製剤例５＞エマルション剤
成分（ａ）化合物４部、メチオゾリン２５部、芳香族炭化水素混合物１５部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム２部、ポリオキシエチレンひまし油２０部、プロピレングリコール４部加え溶解させて混合液を得る。水２４部に混合液を添加しホモジナイザーを用いて混合して均質な１０％乳濁液体を得る。 <Formulation example 5> Emulsion component (a) 4 parts of compound, 25 parts of methiozoline, 15 parts of aromatic hydrocarbon mixture, 2 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate, 20 parts of polyoxyethylene castor oil, 4 parts of propylene glycol and dissolved. A liquid mixture is obtained. Add the mixture to 24 parts of water and mix using a homogenizer to obtain a homogeneous 10% emulsion.

＜製剤例６＞粒剤
成分（ａ）化合物２部、カフェンストロール３部、ポリカルボン酸型アニオン界面活性剤３部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム０．２部、デキストリン２部、ベントナイトナトリウム１５部、炭酸カルシウム７４．８部を添加して均一混合した後適当量の水を加えて混練し、バスケット型造粒機で押し出し造粒して乾燥後に篩分して１０％細粒を得る。 <Formulation example 6> Granules Component (a) 2 parts of compound, 3 parts of caffeotrol, 3 parts of polycarboxylic acid type anionic surfactant, 0.2 part of dioctylsulfosuccinate sodium, 2 parts of dextrin, 15 parts of bentonite sodium, carbonic acid After adding 74.8 parts of calcium and mixing uniformly, an appropriate amount of water is added and kneaded, extruded and granulated with a basket type granulator, dried and sieved to obtain 10% fine granules.

＜製剤例７＞マイクロエマルション剤
成分（ａ）化合物４部、セトキシジム４部、脂肪酸ジメチルアミド１２部、シクロヘキサノン１０部、アリールフェノールエトキシレート１５部を混合し、アルコールエトキシレート１０部および水を４５部添加して加温下で数分間撹拌し、安定した１０％水溶性液体を得る。 <Formulation example 7> Microemulsion agent Component (a) 4 parts of compound, 4 parts of cetoxydim, 12 parts of fatty acid dimethylamide, 10 parts of cyclohexanone, 15 parts of arylphenol ethoxylate, 10 parts of alcohol ethoxylate and 45 parts of water Add and stir for several minutes under warming to obtain a stable 10% water soluble liquid.

次に、本発明の生物学的実施例を記載する。
（１）試験懸濁液の調製
試験１〜３に用いる試験懸濁液を調製するため、成分（ａ）化合物１０部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム４部、ホワイトカーボン２０部及びクレー６４部を混合し、粉砕して各成分（ａ）化合物の１０％水和性粉末とした。 Next, biological examples of the present invention will be described.
(1) Preparation of test suspension In order to prepare the test suspension used in tests 1 to 3, component (a) compound 10 parts, sodium lauryl sulfate 2 parts, lignin sodium sulfonate 4 parts, white carbon 20 parts and 64 parts of clay was mixed and pulverized to form a 10% hydratable powder of each component (a) compound.

また、成分（ｂ）として、ベンゾビシクロン、ダイムロン、カフェンストロール、テニルクロール、テフリルトリオン、イプフェンカルバゾン、ベンスルフロンメチル、メタゾスルフロン、ＭＣＰＢ、ブロモブチド、シメトリン、ペノキススラム、エスプロカルブ、オキサジクロメホン、クロメプロップ、イマゾスルフロン、ベンゾフェナップ、ジフルフェニカン、メソトリオン、イソキサフルトール、テンボトリオン、トリアジフラム、アミカルバゾン、メチオゾリン、プレチラクロール、アトラジン、セトキシジム、アラクロール、ペンディメタリン、トリクロピル、塩素酸ナトリウム、カルブチレート、ＤＣＭＵ、フルミオキサジン、プロピザミド、イマザピル、クロルプロファム、ピリミスルファン、プロピリスルフロン、ベンタゾン、フルセトスルフロン、シハロホップブチル、ピラゾレート、ペントキサゾン、メタミホップ、又はピラクロニルを未配合の工業グレード材料として入手し、成分（ｂ）１０部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム４部、ホワイトカーボン２０部及びクレー６４部を混合し、粉砕して各成分（ｂ）の１０％水和性粉末とした。このようにして得られた成分（ａ）化合物の１０％水和性粉末及び成分（ｂ）の１０％水和性粉末それぞれに又はそれらの混合物に、適量の蒸留水を加え、成分（ａ）化合物の試験懸濁液及び成分（ｂ）の化合物の試験懸濁液、又は成分（ａ）化合物及び成分（ｂ）化合物の試験懸濁液を調製した。このようにして得られた成分（ａ）化合物の試験懸濁液及び成分（ｂ）の化合物の試験懸濁液をそれぞれ処理する、又は成分（ａ）化合物及び成分（ｂ）化合物の試験懸濁液を処理することにより、下記の試験１〜３を行った。各試験懸濁液中には有機溶剤等は添加しなかった。   In addition, as component (b), benzobicyclone, dimron, cavenstrol, tenylchlor, tefryltrione, ipfencarbazone, bensulfuronmethyl, metazosulfuron, MCPB, bromobutide, cimetrin, penoxsulam, esprocarb, oxadichromephone, chromeprop, imazosulfuron, benzo Fenap, diflufenican, mesotrione, isoxaflutole, tembotrione, triadifram, amicarbazone, methiozoline, pretilachlor, atrazine, cetoxydim, alachlor, pendimethalin, triclopyr, sodium chlorate, carbbutyrate, DCMU, flumioxazin, propizzamide, imazapyr, Chlorprofam, Pyrimisulphan, Propyrisulfuron, Ventazo , Flucetosulfuron, cyhalohop butyl, pyrazolate, pentoxazone, metamihop, or pyraclonil as an industrial grade material not blended, 10 parts component (b), 2 parts sodium lauryl sulfate, 4 parts sodium lignin sulfonate, white 20 parts of carbon and 64 parts of clay were mixed and pulverized to obtain a 10% hydrating powder of each component (b). An appropriate amount of distilled water is added to each of the 10% hydratable powder of the component (a) compound and the 10% hydratable powder of the component (b) thus obtained or a mixture thereof, and the component (a) Test suspensions of compound and component (b) were prepared, or test suspensions of component (a) and component (b) compounds. The component (a) compound test suspension and the component (b) compound test suspension thus obtained are respectively treated or the component (a) compound and the component (b) compound test suspension. The following tests 1 to 3 were performed by treating the liquid. No organic solvent or the like was added to each test suspension.

（２）相乗効果の評価手順
２種の化合物処方成分間の相乗効果の存在は、以下のＣｏｌｂｙ式（Ｃｏｌｂｙ , Ｓ ． Ｒ ． 「Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ」、Ｗｅｅｄｓ 、（１９６７年）、１５、２０〜２２ページを参照の事）を用いて確定した。 (2) Evaluation procedure of synergistic effect The existence of the synergistic effect between the two compound formulation components is determined by the following Colby formula (Colby, SR, “Calculating of Herbide Combinations”, Weeds, (1967), 15, 20 (See page -22).

Ｃｏｌｂｙ法を用いる事で、２種の化合物処方成分の間における相乗的相互作用の存在は、先ず、単独で適用された２種の成分の活性に基づいて、混合物の予測された活性ｐを算出する事により確定される。ｐが実験的に確定された効果よりも低ければ、相乗作用が生じた事となる。上記式において、Ａは、割合ｘで単独で適用された第１の成分の防除割合での除草活性である。Ｂは、割合ｙで適用された第２の成分の防除割合での除草活性である。この式は、効果が厳密に相加的であって相互作用が生じていない場合の、割合ｘでのＡと割合ｙでのＢとの混合物の予測された除草活性ｐを推定する。「実測」と示した欄は、３回の反復から得られた結果の平均値であり、「予測」と示した欄は、Ｃｏｌｂｙ式を用いて算出した各処理組成物についての予測値を示す。   By using the Colby method, the presence of a synergistic interaction between the two compound formulation components first calculates the predicted activity p of the mixture based on the activity of the two components applied alone. It is decided by doing. If p is lower than the experimentally established effect, synergism has occurred. In the above formula, A is the herbicidal activity at the control ratio of the first component applied alone at the ratio x. B is the herbicidal activity at the control ratio of the second component applied at the ratio y. This equation estimates the predicted herbicidal activity p of a mixture of A at proportion x and B at proportion y when the effect is strictly additive and no interaction occurs. The column shown as “actual measurement” is the average value of the results obtained from the three iterations, and the column shown as “prediction” shows the predicted value for each treatment composition calculated using the Colby equation. .

（３）効果薬害評価試験
＜試験例１ 水田雑草に対する混用効果試験＞
４０ｃｍ^２プラスチックカップに代掻きした水田土壌を充填後、タイヌビエ、ヒメミソハギ、コナギ、イヌホタルイの各種子を播種し、温室内で育成した。１４日間植物を育成後、水深３ｃｍに湛水し、上記の各試験懸濁液を水面に滴下処理した。処理２８日後に各草種に対する除草効果を目視にて評価した。評価は生育抑制度（％）１００（完全枯死）〜０（無作用）とした。各成分（ｂ）による結果を［表１５］に示し、成分(ａ）化合物と各成分(ｂ）との相乗効果の評価結果を［表１６］から［表２９］に示す。「実測」と示した欄は、３回の反復から得られた結果の平均値であり、「予測」と示した欄は、Ｃｏｌｂｙ式を用いて算出した各処理組成物についての予測値を示す。尚、薬量は１ヘクタールあたりの有効成分量で示した。 (3) Effective phytotoxicity evaluation test <Test Example 1 Mixed effect test for paddy weeds>
After filling paddy field soil instead of 40 cm ² plastic cups, seedlings of Tainubie, Himemisohagi, Konagi and Inuhotarui were sown and grown in a greenhouse. After growing the plants for 14 days, the plants were submerged to a depth of 3 cm, and each test suspension was dropped onto the water surface. 28 days after the treatment, the herbicidal effect on each kind of grass was visually evaluated. The evaluation was based on a growth inhibition degree (%) of 100 (complete withering) to 0 (no action). The results of each component (b) are shown in [Table 15], and the evaluation results of the synergistic effect of the component (a) compound and each component (b) are shown in [Table 16] to [Table 29]. The column shown as “actual measurement” is the average value of the results obtained from the three iterations, and the column shown as “prediction” shows the predicted value for each treatment composition calculated using the Colby equation. . The dose is shown as the amount of active ingredient per hectare.

＜試験例２ 混用時のイネに対する薬害試験＞
１／５，０００ａワグネルポットに代掻きした水田土壌を充填後、育苗したイネ（コシヒカリ種２．１葉期）をイネ籾深度が３ｃｍとなるように移植した。水深３ｃｍに湛水し、上記の各試験懸濁液を水面に滴下処理した。処理２８日後に除草剤による薬害程度（地上部の生育抑制度（％）１００（完全枯死）〜０（無作用））を調査した。各成分（ｂ）による結果を［表３０］に示し、成分(a）化合物と各成分（ｂ）の相乗効果の評価結果を［表３１］から［表４４］に示す。「実測」と示した欄は、３回の反復から得られた結果の平均値を示す。尚、薬量は１ヘクタールあたりの有効成分量で示した。 <Test example 2 phytotoxicity test for rice when mixed>
After filling paddy paddy soil instead of 1 / 5,000a Wagner pot, the seedling rice (Koshihikari species 2.1 leaf stage) was transplanted so that the rice bran depth would be 3 cm. The sample was submerged to a depth of 3 cm and each test suspension was dropped onto the water surface. 28 days after the treatment, the degree of phytotoxicity caused by the herbicide (the degree of growth inhibition (%) of the above-ground part: 100 (complete withering) to 0 (no action)) was investigated. The results of each component (b) are shown in [Table 30], and the evaluation results of the synergistic effect of the component (a) compound and each component (b) are shown in [Table 31] to [Table 44]. The column labeled “actual measurement” shows the average value of the results obtained from three iterations. The dose is shown as the amount of active ingredient per hectare.

＜試験例３ 畑、芝および非農耕地雑草に対する相乗効果試験＞
４０ｃｍ^２プラスチックカップに混合培土（畑土：園芸用培土＝１：１）を充填後、イヌビエ、メヒシバ、イヌタデの各種子を播種し、上記の各試験懸濁液を土壌表面に噴霧処理した（散布水量２００ｍｌ／ｍ^２）。処理後１４日目に除草効果（地上部の生育抑制度（％）１００（完全枯死）〜０（無作用））を調査した。各成分（ｂ）による結果を［表４５］に示し、成分(a）化合物と各成分(ｂ）との相乗効果の評価結果を［表４６］から［表６０］に示す。「実測」と示した欄は、３回の反復から得られた結果の平均値であり、「予測」と示した欄は、Ｃｏｌｂｙ式を用いて算出した各処理組成物についての予測値を示す。尚、薬量は１ヘクタールあたりの有効成分量で示した。 <Test Example 3 Synergistic Effect Test on Field, Grass and Non-Agricultural Weeds>
After filling 40 cm ² plastic cups with mixed soil (field soil: horticultural soil = 1: 1), seedlings of Inobie, Meishiba and Inuta were seeded, and each test suspension was sprayed onto the soil surface ( Spray water volume 200 ml / m ² ). On the 14th day after the treatment, the herbicidal effect (the degree of growth inhibition (%) on the ground part: 100 (complete withering) to 0 (no action)) was investigated. The results of each component (b) are shown in [Table 45], and the evaluation results of the synergistic effect of the component (a) compound and each component (b) are shown in [Table 46] to [Table 60]. The column shown as “actual measurement” is the average value of the results obtained from the three iterations, and the column shown as “prediction” shows the predicted value for each treatment composition calculated using the Colby equation. . The dose is shown as the amount of active ingredient per hectare.

本発明の除草性組成物は、その有効成分である式［１］で表されるシクロプロパンカルボン酸アミド化合物、又はその塩から選択される成分（ａ）と、成分（ａ）以外の除草剤、植物生長調節剤、殺藻剤、又は薬害軽減剤から選択される成分（ｂ）との組み合わせにより、優れた殺草効果が発現するとともに、幅広い殺草スペクトラムを有する事が示された。また、成分（ａ）についても成分（ｂ）についても安全性が確認されており、有用植物に薬害を生じさせないため、栽培の省力化と作物の増産に有用であり、産業上の利用可能性を有する。   The herbicidal composition of the present invention comprises a component (a) selected from the cyclopropanecarboxylic acid amide compound represented by the formula [1], which is an active ingredient thereof, or a salt thereof, and a herbicide other than the component (a) It was shown that, in combination with a component (b) selected from plant growth regulators, algaecides, or safeners, an excellent herbicidal effect was exhibited and a broad herbicidal spectrum was exhibited. In addition, the safety of both the component (a) and the component (b) has been confirmed, and it does not cause phytotoxicity to useful plants. Therefore, it is useful for labor saving and increased production of crops. Have

Claims (15)

成分（ａ）及び成分（ｂ）成分を含む除草性組成物であって、
前記成分（ａ）が、式［１］

｛式中、Ｒ^１は置換されていても良いフェニル又はヘテロアリールであり、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、及びＲ^５は互いに独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル又はハロゲンであり、
Ｒ^３とＲ^４は一緒になって炭素数５〜７の炭素環を形成していても良く、
Ｒ^６は水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルであり、
Ｒ^７は水素原子、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキル、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシであり、
Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｙはメチレン、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル又はスルホニルである｝
で表される化合物、又はその塩であり、
前記成分（ｂ）が、成分（ａ）以外の除草剤、植物生長調節剤、殺藻剤、又は薬害軽減剤である、
前記除草性組成物。 A herbicidal composition comprising component (a) and component (b),
The component (a) is represented by the formula [1]

{Wherein R ¹ is optionally substituted phenyl or heteroaryl;
R ² , R ³ , R ⁴ and R ⁵ are each independently a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl or halogen;
R ³ and R ⁴ may together form a carbocyclic ring having 5 to 7 carbon atoms,
R ⁶ is a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₁ -C ₆ alkoxy, C ₂ -C ₆ alkenyl, C ₂ -C ₆ alkynyl or C ₁ -C ₆ haloalkyl ,
R ⁷ is a hydrogen atom, C ₂ -C ₆ alkyl, halogen, C ₁ -C ₆ alkoxy, C ₂ -C ₆ alkoxyalkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, or C ₁ -C ₆ haloalkoxy,
Z is an oxygen atom or a sulfur atom,
Y is methylene, oxygen atom, sulfur atom, sulfinyl or sulfonyl}
Or a salt thereof,
The component (b) is a herbicide other than the component (a), a plant growth regulator, an algaecide, or a safener.
The herbicidal composition. Ｒ^１は互いに独立した１〜５個のＸにより置換されていても良いフェニル又はヘテロアリールであり、
ＸはＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）_２アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、ホルミル、シアノ、又はニトロであり、又は隣接した２つのＸが一緒になって酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択されるヘテロ原子を含んでいても良い炭素数５〜７の炭素環を形成していても良く、
Ｒ^２は水素原子であり、
Ｒ^３は水素原子又はＲ^４と一緒になって炭素数５〜７の炭素環を形成していても良く、
Ｒ^４、及びＲ^５は互いに独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル又はハロゲンであり、
Ｒ^６は水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル又はＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり、
Ｒ^７はＣ_２〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、ハロゲン、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル又はＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり、
Ｙはメチレン又は硫黄原子である、請求項１に記載の除草性組成物。 R ¹ is phenyl or heteroaryl optionally substituted by 1 to 5 X's independent of each other;
X is C ₁ -C ₆ alkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₁ -C ₆ alkoxy, C ₂ -C ₆ alkenyl, C ₂ -C ₆ alkynyl, halogen, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C _1- C ₆ haloalkoxy, C ₂ -C ₆ alkenyloxy, C ₂ -C ₆ alkynyloxy, C ₂ -C ₆ alkoxyalkyl, C ₂ -C ₆ haloalkoxyalkyl, C ₂ -C ₆ alkylcarbonyl, amino, C ₁ -C ₆ alkyl _{amino, (C} 1 -C _{6 alkyl) 2 amino,} C 1 -C _{6 alkylthio,} C 1 -C _{6 alkylsulfinyl,} C 1 -C ₆ alkylsulfonyl, formyl, cyano, or nitro, or Two adjacent Xs may contain a heteroatom selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, together with 5 to 7 carbon atoms May form a carbocycle of
R ² is a hydrogen atom,
R ³ may form a carbocyclic ring having 5 to 7 carbon atoms together with a hydrogen atom or R ⁴ ,
R ⁴ and R ⁵ are each independently a hydrogen atom, C ₁ -C ₄ alkyl or halogen;
R ⁶ is a hydrogen atom, C ₁ -C ₄ alkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy, C ₂ -C ₄ alkenyl or C ₁ -C ₄ haloalkyl,
R ⁷ is C ₂ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy, halogen, C ₂ -C ₆ alkoxyalkyl or C ₁ -C ₄ haloalkyl,
The herbicidal composition according to claim 1, wherein Y is a methylene or sulfur atom. Ｒ^１は１以上のハロゲン原子で置換され、さらに１以上のＸにより置換されていても良いフェニル又はヘテロアリールである、請求項１又は２に記載の除草性組成物。 The herbicidal composition according to claim 1 or 2, wherein R ¹ is phenyl or heteroaryl substituted with one or more halogen atoms, and further substituted with one or more Xs. Ｒ^１は互いに独立した１〜５個のＸにより置換されていても良いフェニル、ピリジニル又はチオフェニルであり、
ＸがＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、ハロゲン、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、又はＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシであり、又は隣接した２つのＸが一緒になってメチレンジオキシ（−ＯＣＨ_２Ｏ−）を形成していても良く、
Ｒ^３は水素原子であり、
Ｒ^６はメチルであり、
Ｒ^７はエチル、メトキシ、ハロゲン、メトキシメチル又はフルオロメチルである、請求項１〜３のいずれか一つに記載の除草性組成物。 R ¹ is phenyl, pyridinyl or thiophenyl optionally substituted by 1 to 5 X's independent of each other;
X is C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy, halogen, C ₂ -C ₄ alkynyloxy, C ₁ -C ₄ haloalkyl, or C ₁ -C ₄ haloalkoxy, or two adjacent X's Together may form methylenedioxy (—OCH ₂ O—),
R ³ is a hydrogen atom,
R ⁶ is methyl;
The herbicidal composition according to any one of claims 1 to 3, wherein R ⁷ is ethyl, methoxy, halogen, methoxymethyl or fluoromethyl. Ｒ^４、及びＲ^５は互いに独立して塩素原子又は臭素原子であり、
Ｒ^７はフッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、
Ｚは酸素原子である、請求項１〜４のいずれか一つに記載の除草性組成物。 R ⁴ and R ⁵ are each independently a chlorine atom or a bromine atom,
R ⁷ is a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom,
The herbicidal composition according to any one of claims 1 to 4, wherein Z is an oxygen atom. Ｒ^１が、互いに独立した１〜３個のＸにより３位、４位、５位において置換されていても良いフェニルであり、
Ｒ^７は塩素原子である、請求項１〜５のいずれか一つに記載の除草性組成物。 R ¹ is phenyl optionally substituted at the 3-position, 4-position, and 5-position by 1 to 3 Xs independent of each other;
The herbicidal composition according to any one of claims 1 to 5, wherein R ⁷ is a chlorine atom. Ｘがメチル、メトキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル又はジフルオロメトキシである、請求項２〜４又は６に記載の除草性組成物   The herbicidal composition according to claim 2, wherein X is methyl, methoxy, halogen, trifluoromethyl or difluoromethoxy. Ｒ^１が４位に置換基を有するピリジン−２−イル又は５位に置換基を有するチオフェン−２−イルであり、
前記置換基が独立して、メチル、ハロゲン及びトリフルオロメチルから選択され、
Ｒ^７は塩素原子である、請求項１〜５のいずれか一つに記載の除草性組成物。 R ¹ is pyridin-2-yl having a substituent at the 4-position or thiophen-2-yl having a substituent at the 5-position;
The substituents are independently selected from methyl, halogen and trifluoromethyl;
The herbicidal composition according to any one of claims 1 to 5, wherein R ⁷ is a chlorine atom. 式［１］で表される化合物が
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４−チオピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３，５−ジクロロ−４−ヨードフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−チオピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−［４−フルオロ−３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−クロロフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−ブロモフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−４−チオピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（３−メトキシフェニル）−４−チオピロリジン−２−オン、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（５−クロロチオフェン−２−イル）ピロリジン−２−オン、及び、
３−［Ｎ−（１，２，２−トリクロロシクロプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］−１−（４−ブロモピリジン−２−イル）ピロリジン−２−オン
から選択される、請求項１に記載の除草性組成物 The compound represented by the formula [1] is 3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (difluoromethoxy) phenyl] -4-thiopyrrolidine. -2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3,5-dichloro-4-iodophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -4-thiopyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [4-fluoro-3- (difluoromethoxy) phenyl] pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-chlorophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-bromophenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) -4-thiopyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-methoxyphenyl) -4-thiopyrrolidin-2-one,
3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (5-chlorothiophen-2-yl) pyrrolidin-2-one, and
3. [1] selected from 3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-bromopyridin-2-yl) pyrrolidin-2-one The herbicidal composition described 成分（ｂ）が、ベンゾビシクロン、ダイムロン、カフェンストロール、テニルクロール、テフリルトリオン、イプフェンカルバゾン、ベンスルフロンメチル、メタゾスルフロン、ＭＣＰＢ、ブロモブチド、シメトリン、ペノキススラム、エスプロカルブ、オキサジクロメホン、クロメプロップ、イマゾスルフロン、ベンゾフェナップ、ジフルフェニカン、メソトリオン、イソキサフルトール、テンボトリオン、トリアジフラム、アミカルバゾン、メチオゾリン、プレチラクロール、アトラジン、セトキシジム、アラクロール、ペンディメタリン、トリクロピル、塩素酸ナトリウム、カルブチレート、ＤＣＭＵ、フルミオキサジン、プロピザミド、イマザピル、クロルプロファム、ピリミスルファン、プロピリスルフロン、ベンタゾン、フルセトスルフロン、シハロホップブチル、ピラゾレート、ペントキサゾン、メタミホップ、ピラクロニル及びこれらの化合物の塩から選択される、請求項１〜９のいずれか一つに記載の除草性組成物。   Ingredient (b) is benzobicyclon, dimelon, caffeontrol, tenylchlor, tefryltrione, ipfencarbazone, bensulfuron methyl, metazosulfuron, MCPB, bromobutide, cimetrin, penoxsulam, esprocarb, oxadichromephone, chromepropuron, imazosulfuron, benzophenap , Diflufenican, mesotrione, isoxaflutole, tembotrione, triadifuram, amicarbazone, methiozoline, pretilacrol, atrazine, cetoxidim, alachlor, pendimethalin, triclopyr, sodium chlorate, carbylate, DCMU, flumioxazin, propyzamide, imazapyr, chlorpro Femme, Pyrimisulphan, Propyrisulfuron, Bentazone, Furuse Surufuron, cyhalofop-butyl, pyrazolate, pentoxazone, metamifop, selected from pyraclonil and the salts of these compounds, herbicidal composition according to any one of claims 1 to 9. 農園芸用又は非農耕地用除草剤として使用する、請求項１〜１０のいずれか一つに記載の除草性組成物。   The herbicidal composition according to any one of claims 1 to 10, which is used as a herbicide for agricultural or horticultural or non-agricultural land. 成分（ａ）と成分（ｂ）との重合混合比が１：１００００〜１０００：１である、請求項１〜１１のいずれか一つに記載の除草性組成物。   The herbicidal composition according to any one of claims 1 to 11, wherein the polymerization mixing ratio of the component (a) and the component (b) is from 1: 10000 to 1000: 1. 成分（ａ）及び成分（ｂ）を栽培植物又は栽培植物周辺領域に処理する工程を含み、前記成分（ａ）及び前記成分（ｂ）が同時に、連続して、又は別々に処理される、有害雑草の防除方法であって、
前記成分（ａ）が、請求項１に記載の式［１］で表される化合物、又はその塩であり、前記成分（ｂ）が、成分（ａ）以外の除草剤、植物生長調節剤、殺藻剤、又は薬害軽減剤である、前記有害雑草の防除方法。 Including the step of processing the component (a) and the component (b) in the cultivated plant or the area around the cultivated plant, wherein the component (a) and the component (b) are processed simultaneously, continuously or separately. A method for controlling weeds,
The component (a) is a compound represented by the formula [1] according to claim 1 or a salt thereof, and the component (b) is a herbicide other than the component (a), a plant growth regulator, The method for controlling the harmful weeds, which is an algicidal agent or a safener. 前記処理が、噴霧、散布、散粉、スプレー、拡散、浸漬、灌注、注入、散水（浸水）、発泡、塗布、粉衣、コーティング、吹付け、くん蒸、くん煙、煙霧および塗装からなる群から選ばれる少なくとも一つである、請求項１３に記載の有害雑草の防除方法。   The treatment is selected from the group consisting of spraying, spreading, dusting, spraying, spreading, dipping, irrigation, pouring, watering (flooding), foaming, application, powdering, coating, spraying, fumigation, fumigation, fume, fumes and painting. The method for controlling harmful weeds according to claim 13, which is at least one selected from the group consisting of: 前記栽培植物周辺領域が、土壌、水田、水耕栽培の水、および栽培資材からなる群から選ばれる少なくとも一つである、請求項１３又は１４に記載の有害雑草の防除方法。   The method for controlling harmful weeds according to claim 13 or 14, wherein the peripheral area of the cultivated plant is at least one selected from the group consisting of soil, paddy field, water for hydroponics, and cultivation materials.