JP2018083940A - Composition and light emitting element prepared therewith - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a composition useful for the production of a light emitting element with a low drive voltage.SOLUTION: A composition contains a metal complex represented by formula (1), and two or more metal complexes including Rh, Pd, Ir, or Pt metal complexes, with another aromatic ring [where, M is a Rh, Pd, Ir or Pt atom. n1 is an integer of 1 or greater, n2 is an integer of 0 or greater, n1+n2 is 2 or 3. E1 is C or N. Ring B is an aromatic hydrocarbon ring or aromatic heterocycle. Z1A is a group represented by =N-, and the like. Ar1A is a cyclic substituent. A1-G1-A2 are anionic bidentate ligands].SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、組成物及びそれを用いた発光素子に関する。   The present invention relates to a composition and a light emitting device using the composition.

有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が行われている。例えば、特許文献１には、下記式で表される金属錯体（Ｂ）及び金属錯体（Ｒ）を含む組成物を含有する発光層を有する発光素子が記載されている。   Light-emitting elements such as organic electroluminescence elements can be suitably used for display and lighting applications, and research and development are being conducted. For example, Patent Document 1 describes a light-emitting element having a light-emitting layer containing a composition containing a metal complex (B) and a metal complex (R) represented by the following formula.

特開２０１１−２５３９８０号公報JP 2011-253980 A

しかし、上述した発光素子は、駆動電圧が必ずしも十分に低く抑えられていない。   However, the driving voltage of the light-emitting element described above is not always sufficiently low.

そこで、本発明は、駆動電圧が低い発光素子を提供することを目的とする。本発明はまた、駆動電圧が低い発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。   Therefore, an object of the present invention is to provide a light emitting element with a low driving voltage. Another object of the present invention is to provide a composition useful for the production of a light emitting device having a low driving voltage.

本発明は、以下の［１］〜［１１］を提供する。
［１］式（１）で表される金属錯体と、式（２）で表される金属錯体の２種以上と、を含有する、組成物。

［式中、
Ｍは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ^１は１以上の整数を表し、ｎ^２は０以上の整数を表し、ｎ^１＋ｎ^２は２又は３である。
Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ^１＋ｎ^２は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ^１＋ｎ^２は２である。
Ｅ^１は、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ^１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｂは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｚ^１Ａは、＝Ｎ−で表される基又は＝Ｃ（Ｒ^Ｚ１Ａ）−で表される基を表す。Ｚ^１Ａが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^Ｚ１Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ^１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ^１Ａは、式（Ａｒ−１Ａ）で表される基を表す。Ａｒ^１Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａ^１−Ｇ^１−Ａ^２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ^１及びＡ^２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ^１は、単結合、又は、Ａ^１及びＡ^２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ^１−Ｇ^１−Ａ^２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

［式中、
環Ａは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ^２及びＲ^３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

［式中、
Ｍ^２は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ^３は１以上の整数を表し、ｎ^４は０以上の整数を表し、ｎ^３＋ｎ^４は２又は３である。
Ｍ^２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ^３＋ｎ^４は３であり、Ｍ^２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ^３＋ｎ^４は２である。
Ｅ^４は、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ^４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ^１は、６員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ^１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ^２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ^２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ^１が有していてもよい置換基と環Ｌ^２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ^１及び環Ｌ^２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、置換基として式（１−Ｔ）で表される基を有する。式（１−Ｔ）で表される基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａ^３−Ｇ^２−Ａ^４は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ^３及びＡ^４は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ^２は、単結合、又は、Ａ^３及びＡ^４とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ^３−Ｇ^２−Ａ^４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

［式中、Ｒ^１Ｔは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［２］前記式（１）で表される金属錯体が、式（１−１）で表される金属錯体である、［１］に記載の組成物。

［式中、
Ｍ、Ｚ^１Ａ、ｎ^１、ｎ^２、Ｒ^１、Ａｒ^１Ａ及びＡ^１−Ｇ^１−Ａ^２は、前記と同じ意味を表す。
環Ｂ^１は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、Ｅ^１Ｂ、Ｅ^２Ｂ、Ｅ^３Ｂ及びＥ^４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ^１Ｂ、Ｅ^２Ｂ、Ｅ^３Ｂ及びＥ^４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ^１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ^１Ｂは存在しない。Ｅ^２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ^２Ｂは存在しない。Ｅ^３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ^３Ｂは存在しない。Ｅ^４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ^４Ｂは存在しない。
Ｒ^１Ｂ、Ｒ^２Ｂ、Ｒ^３Ｂ及びＲ^４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^１Ｂ、Ｒ^２Ｂ、Ｒ^３Ｂ及びＲ^４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ^１ＢとＲ^２Ｂ、Ｒ^２ＢとＲ^３Ｂ、及び、Ｒ^３ＢとＲ^４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［３］前記式（１−１）で表される金属錯体が、式（１−２）で表される金属錯体である、［２］に記載の組成物。

［式中、Ｍ、Ｚ^１Ａ、ｎ^１、ｎ^２、Ｒ^１、Ａｒ^１Ａ、Ａ^１−Ｇ^１−Ａ^２、Ｒ^１Ｂ、Ｒ^２Ｂ、Ｒ^３Ｂ及びＲ^４Ｂは、前記と同じ意味を表す。］
［４］前記式（Ａｒ−１Ａ）で表される基が、式（Ａｒ−２Ａ）で表される基である、［１］〜［３］のいずれかに記載の組成物。

［式中、Ｒ^２及びＲ^３は、前記と同じ意味を表す。
環Ａ^１は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、Ｅ^１Ａ、Ｅ^２Ａ及びＥ^３Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ^１Ａが窒素原子の場合、Ｒ^１Ａは存在しない。Ｅ^２Ａが窒素原子の場合、Ｒ^２Ａは存在しない。Ｅ^３Ａが窒素原子の場合、Ｒ^３Ａは存在しない。
Ｒ^１Ａ、Ｒ^２Ａ及びＲ^３Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^１ＡとＲ^２Ａ、及び、Ｒ^２ＡとＲ^３Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［５］前記式（Ａｒ−２Ａ）で表される基が、式（Ａｒ−３Ａ）で表される基である、［４］に記載の組成物。

［式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^１Ａ、Ｒ^２Ａ及びＲ^３Ａは、前記と同じ意味を表す。］
［６］前記式（２）で表される金属錯体が、式（２−Ｂ）で表される金属錯体である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。

［式中、
Ｍ^２、ｎ^３、ｎ^４及びＡ^３−Ｇ^２−Ａ^４は、前記と同じ意味を表す。
環Ｌ^１Ｂは、ピリジン環又はピリミジン環を表し、環Ｌ^２Ｂは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、Ｅ^１１Ｂ、Ｅ^１２Ｂ、Ｅ^１３Ｂ、Ｅ^１４Ｂ、Ｅ^２１Ｂ、Ｅ^２２Ｂ、Ｅ^２３Ｂ及びＥ^２４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ^１１Ｂ、Ｅ^１２Ｂ、Ｅ^１３Ｂ、Ｅ^１４Ｂ、Ｅ^２１Ｂ、Ｅ^２２Ｂ、Ｅ^２３Ｂ及びＥ^２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ^１１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ^１１Ｂは存在しない。Ｅ^１２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ^１２Ｂは存在しない。Ｅ^１３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ^１３Ｂは存在しない。Ｅ^１４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ^１４Ｂは存在しない。Ｅ^２１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ^２１Ｂは存在しない。Ｅ^２２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ^２２Ｂは存在しない。Ｅ^２３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ^２３Ｂは存在しない。Ｅ^２４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ^２４Ｂは存在しない。
Ｒ^１１Ｂ、Ｒ^１２Ｂ、Ｒ^１３Ｂ、Ｒ^１４Ｂ、Ｒ^２１Ｂ、Ｒ^２２Ｂ、Ｒ^２３Ｂ及びＲ^２４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子又は式（１−Ｔ）で表される基を表す。Ｒ^１１Ｂ、Ｒ^１２Ｂ、Ｒ^１３Ｂ、Ｒ^１４Ｂ、Ｒ^２１Ｂ、Ｒ^２２Ｂ、Ｒ^２３Ｂ及びＲ^２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ^１１ＢとＲ^１２Ｂ、Ｒ^１２ＢとＲ^１３Ｂ、Ｒ^１３ＢとＲ^１４Ｂ、Ｒ^１１ＢとＲ^２１Ｂ、Ｒ^２１ＢとＲ^２２Ｂ、Ｒ^２２ＢとＲ^２３Ｂ、及び、Ｒ^２３ＢとＲ^２４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ^１１Ｂ、Ｒ^１２Ｂ、Ｒ^１３Ｂ、Ｒ^１４Ｂ、Ｒ^２１Ｂ、Ｒ^２２Ｂ、Ｒ^２３Ｂ及びＲ^２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（１−Ｔ）で表される基である。］
［７］前記式（２−Ｂ）で表される金属錯体が、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体、式（２−Ｂ２）で表される金属錯体、式（２−Ｂ３）で表される金属錯体、式（２−Ｂ４）で表される金属錯体又は式（２−Ｂ５）で表される金属錯体である、［６］に記載の組成物。

［式中、
Ｍ^２、ｎ^３、ｎ^４、Ｒ^１１Ｂ、Ｒ^１２Ｂ、Ｒ^１３Ｂ、Ｒ^１４Ｂ、Ｒ^２１Ｂ、Ｒ^２２Ｂ、Ｒ^２３Ｂ、Ｒ^２４Ｂ及びＡ^３−Ｇ^２−Ａ^４は、前記と同じ意味を表す。
ｎ^３１及びｎ^３２は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ^３１＋ｎ^３２は２又は３である。Ｍ^２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ^３１＋ｎ^３２は３であり、Ｍ^２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ^３１＋ｎ^３２は２である。
Ｒ^１５Ｂ、Ｒ^１６Ｂ、Ｒ^１７Ｂ及びＲ^１８Ｂは、それぞれ独立に、水素原子又は式（１−Ｔ）で表される基を表す。Ｒ^１５Ｂ、Ｒ^１６Ｂ、Ｒ^１７Ｂ及びＲ^１８Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ^１５ＢとＲ^１６Ｂ、Ｒ^１６ＢとＲ^１７Ｂ、及び、Ｒ^１７ＢとＲ^１８Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、式（２−Ｂ１）及び式（２−Ｂ３）中、Ｒ^１１Ｂ、Ｒ^１２Ｂ、Ｒ^１３Ｂ、Ｒ^１４Ｂ、Ｒ^２１Ｂ、Ｒ^２２Ｂ、Ｒ^２３Ｂ及びＲ^２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（１−Ｔ）で表される基であり、式（２−Ｂ２）中、Ｒ^１３Ｂ、Ｒ^１４Ｂ、Ｒ^２１Ｂ、Ｒ^２２Ｂ、Ｒ^２３Ｂ及びＲ^２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（１−Ｔ）で表される基であり、式（２−Ｂ４）中、Ｒ^１１Ｂ、Ｒ^１４Ｂ、Ｒ^２１Ｂ、Ｒ^２２Ｂ、Ｒ^２３Ｂ及びＲ^２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（１−Ｔ）で表される基であり、式（２−Ｂ５）中、Ｒ^１１Ｂ、Ｒ^１２Ｂ、Ｒ^２１Ｂ、Ｒ^２２Ｂ、Ｒ^２３Ｂ及びＲ^２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（１−Ｔ）で表される基である。］
［８］前記Ｒ^１Ｔが、置換基を有していてもよいアルキル基、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、又は、式（Ｄ−Ｃ）で表される基である、［１］〜［７］のいずれかに記載の組成物。

［式中、
ｍ^ＤＡ１、ｍ^ＤＡ２及びｍ^ＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ｇ^ＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^ＤＡ１、Ａｒ^ＤＡ２及びＡｒ^ＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^ＤＡ１、Ａｒ^ＤＡ２及びＡｒ^ＤＡ３が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｔ^ＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴ^ＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］

［式中、
ｍ^ＤＡ１、ｍ^ＤＡ２、ｍ^ＤＡ３、ｍ^ＤＡ４、ｍ^ＤＡ５、ｍ^ＤＡ６及びｍ^ＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ｇ^ＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＧ^ＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ^ＤＡ１、Ａｒ^ＤＡ２、Ａｒ^ＤＡ３、Ａｒ^ＤＡ４、Ａｒ^ＤＡ５、Ａｒ^ＤＡ６及びＡｒ^ＤＡ７は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^ＤＡ１、Ａｒ^ＤＡ２、Ａｒ^ＤＡ３、Ａｒ^ＤＡ４、Ａｒ^ＤＡ５、Ａｒ^ＤＡ６及びＡｒ^ＤＡ７が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｔ^ＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴ^ＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］

［式中、
ｍ^ＤＡ１は、０以上の整数を表す。
Ａｒ^ＤＡ１は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^ＤＡ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｔ^ＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［９］式（Ｈ−１）で表される化合物を更に含有する、［１］〜［８］のいずれかに記載の組成物。

［式中、
Ａｒ^Ｈ１及びＡｒ^Ｈ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎ^Ｈ１及びｎ^Ｈ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎ^Ｈ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎ^Ｈ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎ^Ｈ３は、０以上１０以下の整数を表す。
Ｌ^Ｈ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（Ｒ^Ｈ１１）_２］ｎ^Ｈ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｌ^Ｈ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎ^Ｈ１１は、１以上１０以下の整数を表す。Ｒ^Ｈ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Ｈ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
Ｌ^Ｈ２は、−Ｎ（−Ｌ^Ｈ２１−Ｒ^Ｈ２１）−で表される基を表す。Ｌ^Ｈ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｌ^Ｈ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^Ｈ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［１０］正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、［１］〜［９］のいずれかに記載の組成物。
［１１］［１］〜［１０］のいずれかに記載の組成物を含有する発光素子。 The present invention provides the following [1] to [11].
[1] A composition comprising a metal complex represented by the formula (1) and two or more metal complexes represented by the formula (2).

[Where:
M represents a rhodium atom, a palladium atom, an iridium atom, or a platinum atom.
n ¹ represents an integer of 1 or more, n ² represents an integer of 0 or more, and n ¹ + n ² is 2 or 3.
When M is a rhodium atom or an iridium atom, n ¹ + n ² is 3, and when M is a palladium atom or a platinum atom, n ¹ + n ² is 2.
E ¹ represents a carbon atom or a nitrogen atom. When a plurality of E ¹ are present, they may be the same or different.
Ring B represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring, and these rings may have a substituent. When a plurality of such substituents are present, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When a plurality of rings B are present, they may be the same or different.
Z ^1A represents a group represented by ^═N— or a group represented by ═C (R ^Z1A ) —. When a plurality of Z ^1A are present, they may be the same or different. R ^Z1A represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom, and these groups are substituent groups. You may have.
R ¹ represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a halogen atom, and these groups have a substituent. It may be. When a plurality of R ¹ are present, they may be the same or different.
Ar ^1A represents a group represented by the formula (Ar-1A). When a plurality of Ar ^1A are present, they may be the same or different.
A ¹ -G ¹ -A ² represents an anionic bidentate ligand. A ¹ and A ² each independently represent a carbon atom, an oxygen atom or a nitrogen atom, and these atoms may be atoms constituting a ring. G ¹ represents a single bond or an atomic group constituting a bidentate ligand together with A ¹ and A ² . When a plurality of A ¹ -G ¹ -A ² are present, they may be the same or different. ]

[Where:
Ring A represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring, and these rings may have a substituent. When a plurality of such substituents are present, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
R ² and R ³ each independently represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a halogen atom, The group may have a substituent. ]

[Where:
M ² represents a rhodium atom, a palladium atom, an iridium atom or a platinum atom.
n ³ represents an integer of 1 or more, n ⁴ represents an integer of 0 or more, and n ³ + n ⁴ is 2 or 3.
When M ² is a rhodium atom or an iridium atom, n ³ + n ⁴ is 3, and when M ² is a palladium atom or a platinum atom, n ³ + n ⁴ is 2.
E ⁴ represents a carbon atom or a nitrogen atom. When a plurality of E ⁴ are present, they may be the same or different.
Ring L ¹ represents a 6-membered aromatic heterocyclic ring, and this ring may have a substituent. When a plurality of such substituents are present, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When a plurality of rings L ¹ are present, they may be the same or different.
Ring L ² represents an aromatic hydrocarbon ring or aromatic heterocyclic ring, these rings may have a substituent. When a plurality of such substituents are present, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When a plurality of rings L ² are present, they may be the same or different.
The substituent that the ring L ¹ may have and the substituent that the ring L ² may have may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
At least one ring selected from the group consisting of ring L ¹ and ring L ² has a group represented by the formula (1-T) as a substituent. When a plurality of groups represented by the formula (1-T) are present, they may be the same or different.
A ³ -G ² -A ⁴ represents a bidentate ligand of the anionic. A ³ and A ⁴ each independently represent a carbon atom, an oxygen atom, or a nitrogen atom, and these atoms may be atoms constituting a ring. G ² represents a single bond or an atomic group constituting a bidentate ligand together with A ³ and A ⁴ . When a plurality of A ³ -G ² -A ⁴ are present, they may be the same or different. ]

[Wherein R ^1T represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a halogen atom, and these groups are substituted. It may have a group. ]
[2] The composition according to [1], wherein the metal complex represented by the formula (1) is a metal complex represented by the formula (1-1).

[Where:
M, Z ^1A , n ¹ , n ² , R ¹ , Ar ^1A and A ¹ -G ¹ -A ² represent the same meaning as described above.
Ring B ¹ represents a benzene ring, a pyridine ring or a diazabenzene ring, and E ^1B , E ^2B , E ^3B and E ^4B each independently represent a nitrogen atom or a carbon atom. When a plurality of E ^1B , E ^2B , E ^3B and E ^4B are present, they may be the same or different. When E ^1B is a nitrogen atom, R ^1B does not exist. When E ^2B is a nitrogen atom, R ^2B does not exist. When E ^3B is a nitrogen atom, R ^3B does not exist. When E ^4B is a nitrogen atom, R ^4B does not exist.
R ^1B , R ^2B , R ^3B and R ^4B are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryloxy group, monovalent heterocyclic group, substituted amino group Represents a group or a halogen atom, and these groups optionally have a substituent. When there are a plurality of R ^1B , R ^2B , R ^3B and R ^4B , they may be the same or different. R ^1B and R ^2B , R ^2B and R ^3B , and R ^3B and R ^4B may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. ]
[3] The composition according to [2], wherein the metal complex represented by the formula (1-1) is a metal complex represented by the formula (1-2).

[Wherein, M, Z ^1A , n ¹ , n ² , R ¹ , Ar ^1A , A ¹ -G ¹ -A ² , R ^1B , R ^2B , R ^3B and R ^4B represent the same meaning as described above. ]
[4] The composition according to any one of [1] to [3], wherein the group represented by the formula (Ar-1A) is a group represented by the formula (Ar-2A).

[Wherein R ² and R ³ represent the same meaning as described above.
Ring A ¹ represents a benzene ring, a pyridine ring or a diazabenzene ring, and E ^1A , E ^2A and E ^3A each independently represent a nitrogen atom or a carbon atom. When E ^1A is a nitrogen atom, R ^1A does not exist. When E ^2A is a nitrogen atom, R ^2A does not exist. When E ^3A is a nitrogen atom, R ^3A does not exist.
R ^1A , R ^2A and R ^3A are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryloxy group, monovalent heterocyclic group, substituted amino group or halogen. Represents an atom, and these groups optionally have a substituent. R ^1A and R ^2A , and R ^2A and R ^3A may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. ]
[5] The composition according to [4], wherein the group represented by the formula (Ar-2A) is a group represented by the formula (Ar-3A).

[Wherein, R ² , R ³ , R ^1A , R ^2A and R ^3A represent the same meaning as described above. ]
[6] The composition according to any one of [1] to [5], wherein the metal complex represented by the formula (2) is a metal complex represented by the formula (2-B).

[Where:
M ² , n ³ , n ⁴ and A ³ -G ² -A ⁴ represent the same meaning as described above.
Ring L ^1B represents a pyridine ring or a pyrimidine ring, Ring L ^2B represents a benzene ring, a pyridine ring or a diazabenzene ring, and E ^11B , E ^12B , E ^13B , E ^14B , E ^21B , E ^22B , E ^23B and E ^24B each independently represents a nitrogen atom or a carbon atom. When there are a plurality of E ^11B , E ^12B , E ^13B , E ^14B , E ^21B , E ^22B , E ^23B and E ^24B , they may be the same or different. When E ^11B is a nitrogen atom, R ^11B does not exist. When E ^12B is a nitrogen atom, R ^12B does not exist. When E ^13B is a nitrogen atom, R ^13B does not exist. When E ^14B is a nitrogen atom, R ^14B does not exist. When E ^21B is a nitrogen atom, R ^21B does not exist. When E ^22B is a nitrogen atom, R ^22B does not exist. When E ^23B is a nitrogen atom, R ^23B does not exist. When E ^24B is a nitrogen atom, R ^24B does not exist.
R ^11B , R ^12B , R ^13B , R ^14B , R ^21B , R ^22B , R ^23B and R ^24B each independently represent a hydrogen atom or a group represented by the formula (1-T). When there are a plurality of R ^11B , R ^12B , R ^13B , R ^14B , R ^21B , R ^22B , R ^23B and R ^24B , they may be the same or different. R ^11B and R ^12B , R ^12B and R ^13B , R ^13B and R ^14B , R ^11B and R ^21B , R ^21B and R ^22B , R ^22B and R ^23B , and R ^23B and R ^24B are combined, You may form the ring with the atom to which each couple | bonds. However, at least one selected from the group consisting of R ^11B , R ^12B , R ^13B , R ^14B , R ^21B , R ^22B , R ^23B and R ^24B is a group represented by the formula (1-T). ]
[7] The metal complex represented by the formula (2-B) is a metal complex represented by the formula (2-B1), a metal complex represented by the formula (2-B2), or a formula (2-B3). The composition according to [6], which is a metal complex represented by formula (2-B4) or a metal complex represented by formula (2-B5).

[Where:
M ² , n ³ , n ⁴ , R ^11B , R ^12B , R ^13B , R ^14B , R ^21B , R ^22B , R ^23B , R ^24B and A ³ -G ² -A ⁴ represent the same meaning as described above.
n ³¹ and n ³² each independently represent an integer of 1 or more, and n ³¹ + n ³² is 2 or 3. When M ² is a rhodium atom or an iridium atom, n ³¹ + n ³² is 3, and when M ² is a palladium atom or a platinum atom, n ³¹ + n ³² is 2.
R ^15B , R ^16B , R ^17B and R ^18B each independently represent a hydrogen atom or a group represented by the formula (1-T). When there are a plurality of R ^15B , R ^16B , R ^17B and R ^18B , they may be the same or different. R ^15B and R ^16B , R ^16B and R ^17B , and R ^17B and R ^18B may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. However, in formula (2-B1) and formula (2-B3), at least one selected from the group consisting of R ^11B , R ^12B , R ^13B , R ^14B , R ^21B , R ^22B , R ^23B and R ^24B is In the formula (2-B2), at least one selected from the group consisting of R ^13B , R ^14B , R ^21B , R ^22B , R ^23B and R ^24B is a group represented by the formula (1-T): In the formula (2-B4), at least one selected from the group consisting of R ^11B , R ^14B , R ^21B , R ^22B , R ^23B and R ^24B is a group represented by the formula (1-T). In the formula (2-B5), at least one selected from the group consisting of R ^11B , R ^12B , R ^21B , R ^22B , R ^23B and R ^24B is a group represented by the formula (1-T). And a group represented by the formula (1-T) A. ]
[8] The R ^1T may have a substituent, an alkyl group, a group represented by the formula (DA), a group represented by the formula (DB), or a formula (D- The composition according to any one of [1] to [7], which is a group represented by C).

[Where:
m ^DA1 , m ^DA2 and m ^DA3 each independently represent an integer of 0 or more.
G ^DA represents a nitrogen atom, an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
Ar ^DA1 , Ar ^DA2 and Ar ^DA3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent. When there are a plurality of Ar ^DA1 , Ar ^DA2 and Ar ^DA3 , they may be the same or different.
T ^DA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent. A plurality of ^TDAs may be the same or different. ]

[Where:
m ^DA1 , m ^DA2 , m ^DA3 , m ^DA4 , m ^DA5 , m ^DA6 and m ^DA7 each independently represent an integer of 0 or more.
G ^DA represents a nitrogen atom, an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent. A plurality of ^GDA may be the same or different.
Ar ^DA1 , Ar ^DA2 , Ar ^DA3 , Ar ^DA4 , Ar ^DA5 , Ar ^DA6 and Ar ^DA7 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. Good. When there are a plurality of Ar ^DA1 , Ar ^DA2 , Ar ^DA3 , Ar ^DA4 , Ar ^DA5 , Ar ^DA6 and Ar ^DA7 , they may be the same or different.
T ^DA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent. A plurality of ^TDAs may be the same or different. ]

[Where:
m ^DA1 represents an integer of 0 or more.
Ar ^DA1 represents an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent. When a plurality of Ar ^DA1 are present, they may be the same or different.
T ^DA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent. ]
[9] The composition according to any one of [1] to [8], further containing a compound represented by the formula (H-1).

[Where:
Ar ^H1 and Ar ^H2 each independently represent an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
n ^H1 and n ^H2 each independently represent 0 or 1. When a plurality of n ^H1 are present, they may be the same or different. A plurality of n ^H2 may be the same or different.
n ^H3 represents an integer of 0 or more and 10 or less.
L ^H1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a group represented by — [C (R ^H11 ) ₂ ] n ^H11 —, and these groups ^optionally have a substituent. When a plurality of L ^H1 are present, they may be the same or different. n ^H11 represents an integer of 1 or more and 10 or less. R ^H11 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. A plurality of R ^H11 may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
L ^H2 represents a group represented by -N (-L ^H21 -R ^H21 )-. When a plurality of L ^H2 are present, they may be the same or different. L ^H21 represents a single bond, an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. R ^H21 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent. ]
[10] Further containing at least one selected from the group consisting of a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, an antioxidant and a solvent, [1] to [9] The composition in any one of.
[11] A light emitting device comprising the composition according to any one of [1] to [10].

本発明によれば、駆動電圧が低い発光素子を提供することができる。また、本発明によれば、駆動電圧が低い発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。   According to the present invention, it is possible to provide a light emitting element with a low driving voltage. In addition, according to the present invention, it is possible to provide a composition useful for manufacturing a light emitting device having a low driving voltage.

以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。   Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail.

＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。 <Explanation of common terms>
Terms commonly used in this specification have the following meanings unless otherwise specified.

Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表す。   Me represents a methyl group, Et represents an ethyl group, Bu represents a butyl group, i-Pr represents an isopropyl group, and t-Bu represents a tert-butyl group.

水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。   The hydrogen atom may be a deuterium atom or a light hydrogen atom.

金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。   In the formula representing the metal complex, the solid line representing the bond with the central metal means a covalent bond or a coordinate bond.

「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０^３以上（例えば１×１０^３〜１×１０^８）である重合体を意味する。 The “polymer compound” means a polymer having a molecular weight distribution and having a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1 × 10 ³ or more (for example, 1 × 10 ³ to 1 × 10 ⁸ ).

高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。   The polymer compound may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, or other embodiments.

高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合、発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。   The terminal group of the polymer compound is preferably a stable group, because if the polymerization active group remains as it is, the polymer compound may be used for the production of a light emitting device, the light emission characteristics or the luminance life may be reduced. It is. The terminal group of the polymer compound is preferably a group that is conjugated to the main chain, such as an aryl group or a monovalent heterocyclic group that is bonded to the main chain of the polymer compound via a carbon-carbon bond. And a group bonded to each other.

「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０^４以下の化合物を意味する。 “Low molecular weight compound” means a compound having no molecular weight distribution and a molecular weight of 1 × 10 ⁴ or less.

「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。   “Structural unit” means one or more units present in a polymer compound.

「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは１〜３０であり、より好ましくは１〜１５であり、更に好ましくは１〜１０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは３〜１５であり、更に好ましくは３〜１０である。
アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−プロピルヘプチル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ヘキシルデシル基、ドデシル基等が挙げられる。また、アルキル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。このようなアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３−フェニルプロピル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（３，５−ジ−ヘキシルフェニル）プロピル基、６−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。 The “alkyl group” may be linear or branched. The number of carbon atoms of the linear alkyl group is usually 1 to 50, preferably 1 to 30, preferably 1 to 15, more preferably 1 without including the number of carbon atoms of the substituent. -10. The number of carbon atoms of the branched alkyl group is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, preferably 3 to 15, more preferably 3 to 3, not including the carbon atoms of the substituent. 10.
The alkyl group may have a substituent. Examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, 2-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, isoamyl group, 2-ethylbutyl group, hexyl group and heptyl. Group, octyl group, 2-ethylhexyl group, 3-propylheptyl group, decyl group, 3,7-dimethyloctyl group, 2-ethyloctyl group, 2-hexyldecyl group, dodecyl group and the like. The alkyl group may be a group in which some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, or the like. Examples of such an alkyl group include a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a perfluorobutyl group, a perfluorohexyl group, a perfluorooctyl group, a 3-phenylpropyl group, and 3- (4-methylphenyl) propyl. Group, 3- (3,5-di-hexylphenyl) propyl group, 6-ethyloxyhexyl group.
The number of carbon atoms of the “cycloalkyl group” is usually 3 to 50, preferably 3 to 30 and more preferably 4 to 20 without including the number of carbon atoms of the substituent.
The cycloalkyl group may have a substituent. Examples of the cycloalkyl group include a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, and a cyclohexylethyl group.

「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１０である。
アリール基は、置換基を有していてもよい。アリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基等が挙げられる。また、アリール基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。 “Aryl group” means an atomic group remaining after removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon. The carbon atom number of an aryl group is 6-60 normally without including the carbon atom number of a substituent, Preferably it is 6-20, More preferably, it is 6-10.
The aryl group may have a substituent. As the aryl group, for example, phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthracenyl group, 2-anthracenyl group, 9-anthracenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, Examples include 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group, 4-fluorenyl group, 2-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 4-phenylphenyl group and the like. The aryl group may be a group in which some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, or the like.

「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜４０であり、好ましくは４〜１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基等が挙げられる。また、アルコキシ基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。 The “alkoxy group” may be linear or branched. The carbon atom number of a linear alkoxy group is 1-40 normally without including the carbon atom number of a substituent, Preferably it is 4-10. The number of carbon atoms of the branched alkoxy group is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The alkoxy group may have a substituent. Examples of the alkoxy group include methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butyloxy group, isobutyloxy group, tert-butyloxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, 2 -Ethylhexyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, 3,7-dimethyloctyloxy group, lauryloxy group and the like. The alkoxy group may be a group in which part or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, or the like.
The number of carbon atoms of the “cycloalkoxy group” is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The cycloalkoxy group may have a substituent. Examples of the cycloalkoxy group include a cyclohexyloxy group.

「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４８である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アントラセニルオキシ基、９−アントラセニルオキシ基、１−ピレニルオキシ基等が挙げられる。また、アリールオキシ基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。 The number of carbon atoms of the “aryloxy group” is usually 6 to 60, preferably 6 to 48, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The aryloxy group may have a substituent. Examples of the aryloxy group include a phenoxy group, a 1-naphthyloxy group, a 2-naphthyloxy group, a 1-anthracenyloxy group, a 9-anthracenyloxy group, and a 1-pyrenyloxy group. The aryloxy group may be a group in which some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a fluorine atom, or the like.

「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。 The “p-valent heterocyclic group” (p represents an integer of 1 or more) is p of hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from a heterocyclic compound. This means the remaining atomic group excluding the hydrogen atom. Among the p-valent heterocyclic groups, it is the remaining atomic group obtained by removing p hydrogen atoms from the hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms or heteroatoms constituting the ring from the aromatic heterocyclic compound. A “p-valent aromatic heterocyclic group” is preferable.
`` Aromatic heterocyclic compounds '' are oxadiazole, thiadiazole, thiazole, oxazole, thiophene, pyrrole, phosphole, furan, pyridine, pyrazine, pyrimidine, triazine, pyridazine, quinoline, isoquinoline, carbazole, dibenzophosphole, etc. A compound in which the ring itself exhibits aromaticity, and a heterocyclic ring such as phenoxazine, phenothiazine, dibenzoborol, dibenzosilol, benzopyran itself does not exhibit aromaticity, but the aromatic ring is condensed to the heterocyclic ring Means a compound.

１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは４〜２０である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよい。１価の複素環基としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基等が挙げられる。また、１価の複素環基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基であってもよい。 The number of carbon atoms of the monovalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The monovalent heterocyclic group may have a substituent. Examples of the monovalent heterocyclic group include thienyl group, pyrrolyl group, furyl group, pyridinyl group, piperidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group and the like. The monovalent heterocyclic group may be a group in which some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, or the like.

「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。   “Halogen atom” refers to a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.

「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、二置換アミノ基が好ましい。二置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
二置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４−メチルフェニル）アミノ基、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。 The “amino group” may have a substituent, and a substituted amino group is preferable. As a substituent which an amino group has, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group is preferable.
As the substituted amino group, a disubstituted amino group is preferable. Examples of the disubstituted amino group include a dialkylamino group, a dicycloalkylamino group, and a diarylamino group.
Examples of the disubstituted amino group include dimethylamino group, diethylamino group, diphenylamino group, bis (4-methylphenyl) amino group, bis (4-tert-butylphenyl) amino group, and bis (3,5-di-). tert-butylphenyl) amino group.

「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、７−オクテニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタトリエニル基、ノルボルニレニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。 The “alkenyl group” may be linear or branched. The carbon atom number of a linear alkenyl group is 2-30 normally without including the carbon atom number of a substituent, Preferably it is 3-20. The number of carbon atoms of the branched alkenyl group is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The number of carbon atoms of the “cycloalkenyl group” is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The alkenyl group and the cycloalkenyl group may have a substituent. Examples of the alkenyl group include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-hexenyl group, 5-hexenyl group, Examples include 7-octenyl groups and groups in which some or all of the hydrogen atoms in these groups have been substituted with substituents. Examples of the cycloalkenyl group include a cyclohexenyl group, a cyclohexadienyl group, a cyclooctatrienyl group, a norbornylenyl group, and a group in which part or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with a substituent. .

「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜２０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルキニル基としては、例えば、シクロオクチニル基等が挙げられる。 The “alkynyl group” may be linear or branched. The carbon atom number of an alkynyl group is 2-20 normally without including the carbon atom of a substituent, Preferably it is 3-20. The number of carbon atoms of the branched alkynyl group is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
The number of carbon atoms of the “cycloalkynyl group” is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
The alkynyl group and the cycloalkynyl group may have a substituent. Examples of the alkynyl group include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-hexynyl group, 5-hexynyl group, And the group by which one part or all part of the hydrogen atom in these groups was substituted by the substituent is mentioned. Examples of the cycloalkynyl group include a cyclooctynyl group.

「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。アリーレン基は、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２０）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。 The “arylene group” means an atomic group remaining after removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from an aromatic hydrocarbon. The carbon atom number of an arylene group is 6-60 normally without including the carbon atom number of a substituent, Preferably it is 6-30, More preferably, it is 6-18.
The arylene group may have a substituent. Examples of the arylene group include a phenylene group, a naphthalenediyl group, an anthracenediyl group, a phenanthenediyl group, a dihydrophenanthenediyl group, a naphthacenediyl group, a fluorenediyl group, a pyrenediyl group, a perylenediyl group, a chrysenediyl group, and these groups. Examples include a group in which part or all of the hydrogen atoms are substituted with a substituent. The arylene group is preferably a group represented by Formula (A-1) to Formula (A-20). The arylene group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.

式中、Ｒ及びＲ^ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基である。複数存在するＲ及びＲ^ａは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒ^ａ同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。 In the formula, R and R ^a each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, preferably a hydrogen atom or an alkyl group , A cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group. A plurality of R and R ^a may be the same or different, and R ^a may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded.

２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは、３〜２０であり、より好ましくは、４〜１５である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよい。２価の複素環基としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール又はトリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられる。また、２価の複素環基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基であってもよい。２価の複素環基は、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。 The carbon atom number of a bivalent heterocyclic group is 2-60 normally without including the carbon atom number of a substituent, Preferably, it is 3-20, More preferably, it is 4-15.
The divalent heterocyclic group may have a substituent. Examples of the divalent heterocyclic group include pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzosilole, phenoxazine, phenothiazine, acridine, dihydroacridine, furan, thiophene, azole, A divalent group obtained by removing two hydrogen atoms from a hydrogen atom directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from diazole or triazole. The divalent heterocyclic group may be a group in which part or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with a substituent. The divalent heterocyclic group is preferably a group represented by formula (AA-1) to formula (AA-34). The divalent heterocyclic group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.

式中、Ｒ及びＲ^ａは、前記と同じ意味を表す。 In the formula, R and R ^a represent the same meaning as described above.

「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、近紫外線照射処理、可視光照射処理、赤外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基である。架橋基は、好ましくは、式（Ｂ−１）〜（Ｂ−１７）のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。   The “crosslinking group” is a group capable of generating a new bond by being subjected to heat treatment, ultraviolet irradiation treatment, near ultraviolet irradiation treatment, visible light irradiation treatment, infrared irradiation treatment, radical reaction, and the like. The crosslinking group is preferably a group represented by any one of formulas (B-1) to (B-17). These groups may have a substituent.

「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。   “Substituent” means a halogen atom, cyano group, alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, monovalent heterocyclic group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryloxy group, amino group, substituted amino group, alkenyl group. Represents a cycloalkenyl group, an alkynyl group or a cycloalkynyl group. The substituent may be a crosslinking group.

＜式（１）で表される金属錯体＞
式（１）で表される金属錯体は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す金属錯体であり、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。 <Metal Complex Represented by Formula (1)>
The metal complex represented by the formula (1) is usually a metal complex that exhibits phosphorescence at room temperature (25 ° C.), and preferably a metal complex that emits light from a triplet excited state at room temperature.

式（１）で表される金属錯体は、中心金属であるＭと、添え字ｎ^１でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ^２でその数を規定されている配位子とから構成されている。 Coordinated metal complex represented by formula (1) is as defined and M is a central metal, and a ligand which is defined the number of index n ^1, the number of index n ² It consists of a child.

Ｍは、本実施形態の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。   M is preferably an iridium atom or a platinum atom, and more preferably an iridium atom, since the driving voltage of the light emitting device containing the composition of the present embodiment becomes lower.

Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ^１は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。 When M is a rhodium atom or an iridium atom, n ¹ is preferably 2 or 3, and more preferably 3.

Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ^１は２であることが好ましい。 When M is a palladium atom or a platinum atom, n ¹ is preferably 2.

Ｅ^１は、炭素原子であることが好ましい。 E ¹ is preferably a carbon atom.

環Ｂにおける芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
環Ｂにおける芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、フルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環及びこれらの環が縮合した環が挙げられる。環Ｂにおける芳香族炭化水素環は、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、フルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。 The number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon ring in ring B is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18 without including the number of carbon atoms of the substituent.
Examples of the aromatic hydrocarbon ring in ring B include a benzene ring, a naphthalene ring, an indene ring, a fluorene ring, a phenanthrene ring, a dihydrophenanthrene ring, and a ring in which these rings are condensed. The aromatic hydrocarbon ring in ring B is preferably a benzene ring, naphthalene ring, indene ring, fluorene ring, phenanthrene ring or dihydrophenanthrene ring, more preferably a benzene ring, fluorene ring or dihydrophenanthrene ring, More preferably, it is a benzene ring, and these rings may have a substituent.

環Ｂにおける芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常４〜６０であり、好ましくは４〜２０である。
環Ｂにおける芳香族複素環としては、ピロール環、ジアゾール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、インドール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環及びこれらの環に芳香環が縮合した環が挙げられる。環Ｂにおける芳香族複素環は、好ましくは、ピロール環、ジアゾール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、インドール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。 The number of carbon atoms of the aromatic heterocyclic ring in ring B is usually 4 to 60, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The aromatic heterocycle in ring B includes pyrrole ring, diazole ring, furan ring, thiophene ring, pyridine ring, diazabenzene ring, azanaphthalene ring, diazanaphthalene ring, indole ring, benzodiazole ring, benzofuran ring, benzothiophene. Examples thereof include a ring, a carbazole ring, a dibenzofuran ring, a dibenzothiophene ring, and a ring obtained by condensing an aromatic ring with these rings. The aromatic heterocycle in ring B is preferably a pyrrole ring, a diazole ring, a furan ring, a thiophene ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, an azanaphthalene ring, a diazanaphthalene ring, an indole ring, a benzodiazole ring, a benzofuran ring, A benzothiophene ring, a carbazole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring, more preferably a pyridine ring, a diazabenzene ring, a carbazole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring, more preferably a pyridine ring or a diazabenzene ring, These rings may have a substituent.

環Ｂは、本実施形態の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、５員若しくは６員の芳香族炭化水素環、又は、５員若しくは６員の芳香族複素環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、特に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。環Ｂが６員の芳香族複素環である場合、Ｅ^１は炭素原子であることが好ましい。 Ring B preferably has a lower driving voltage of the light-emitting element containing the composition of the present embodiment, and is preferably a 5-membered or 6-membered aromatic hydrocarbon ring, or a 5-membered or 6-membered aromatic heterocycle. A ring, more preferably a benzene ring, a fluorene ring, a dihydrophenanthrene ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, a carbazole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring, and more preferably a benzene ring, a pyridine ring or a diazabenzene ring. Particularly preferred are benzene rings, which may have a substituent. When ring B is a 6-membered aromatic heterocyclic ring, E ¹ is preferably a carbon atom.

環Ｂが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が特に好ましく、アリール基がとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。   As the substituent that the ring B may have, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom is preferable. , An alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a fluorine atom is more preferable, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic ring. A group or a substituted amino group is more preferred, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group is particularly preferred, an aryl group is particularly preferred, and these groups may further have a substituent.

環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、フルオレニル基又はピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。   As the aryl group in the substituent which ring B may have, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a dihydrophenanthrenyl group, a fluorenyl group or a pyrenyl group is preferable, and a phenyl group, a naphthyl group or A fluorenyl group is more preferred, a phenyl group is still more preferred, and these groups may have a substituent.

環Ｂが有していてもよい置換基における１価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基又はカルバゾリル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基又はトリアジニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。   Examples of the monovalent heterocyclic group in the substituent that ring B may have include a pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group, carbazolyl group, azacarbazolyl group A diazacarbazolyl group, a phenoxazinyl group or a phenothiazinyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothienyl group or a carbazolyl group is more preferable, and a pyridyl group, a pyrimidinyl group or a triazinyl group is more preferable. More preferably, these groups may have a substituent.

環Ｂが有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。   In the substituted amino group in the substituent that the ring B may have, the amino group preferably has an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups are further substituted. It may have a group. Examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that the amino group has are the same as examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that the ring B may have. Examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group in the substituent that the amino group has are the same as examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group in the substituent that the ring B may have.

環Ｂが有していてもよい置換基のうち、アリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基としては、本実施形態の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基が好ましく、式（Ｄ−Ａ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基がより好ましい。   Among the substituents that ring B may have, as the aryl group, monovalent heterocyclic group, and substituted amino group, the driving voltage of the light-emitting device containing the composition of the present embodiment is lower, so A group represented by the formula (DA), (DB) or (DC) is preferred, and a group represented by the formula (DA) or (DC) is more preferred.

［式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基］
ｍ^ＤＡ１、ｍ^ＤＡ２、ｍ^ＤＡ３、ｍ^ＤＡ４、ｍ^ＤＡ５、ｍ^ＤＡ６及びｍ^ＤＡ７は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１である。ｍ^ＤＡ２、ｍ^ＤＡ３、ｍ^ＤＡ４、ｍ^ＤＡ５、ｍ^ＤＡ６及びｍ^ＤＡ７は、同一の整数であることが好ましく、ｍ^ＤＡ１、ｍ^ＤＡ２、ｍ^ＤＡ３、ｍ^ＤＡ４、ｍ^ＤＡ５、ｍ^ＤＡ６及びｍ^ＤＡ７は、同一の整数であることがより好ましい。 [Group represented by formula (DA), (DB) or (DC)]
m ^DA1 , m ^DA2 , m ^DA3 , m ^DA4 , m ^DA5 , m ^DA6 and m ^DA7 are usually an integer of 10 or less, preferably an integer of 5 or less, more preferably an integer of 2 or less, Preferably 0 or 1. m ^DA2 , m ^DA3 , m ^DA4 , m ^DA5 , m ^DA6 and m ^DA7 are preferably the same integer, and m ^DA1 , m ^DA2 , m ^DA3 , m ^DA4 , m ^DA5 , m ^DA6 and m ^DA7 are More preferably, they are the same integer.

Ｇ^ＤＡは、好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜式（ＧＤＡ−１５）で表される基であり、より好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜式（ＧＤＡ−１４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＧＤＡ−１１）又は式（ＧＤＡ−１４）で表される基であり、特に好ましくは式（ＧＤＡ−１１）で表される基である。 G ^DA is preferably a group represented by the formula (GDA-11) ~ formula (GDA-15), more preferably a group represented by the formula (GDA-11) ~ formula (GDA-14) And more preferably a group represented by the formula (GDA-11) or the formula (GDA-14), particularly preferably a group represented by the formula (GDA-11).

式中、
＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒ^ＤＡ１、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒ^ＤＡ１、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒ^ＤＡ２、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒ^ＤＡ３との結合を表す。
＊＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒ^ＤＡ２、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒ^ＤＡ２、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒ^ＤＡ４、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒ^ＤＡ６との結合を表す。
＊＊＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒ^ＤＡ３、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒ^ＤＡ３、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒ^ＤＡ５、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒ^ＤＡ７との結合を表す。
Ｒ^ＤＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。Ｒ^ＤＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。 Where
* Is, ^{Ar DA1} in the formula (D-A), formula (D-B) in ^{Ar DA1,} formula (D-B) ^Ar in ^DA2, or represents a bond between ^{Ar DA3} in the formula (D-B).
** is, ^{Ar DA2} in the formula (D-A), ^{Ar DA2} in the formula (D-B), ^Ar in the formula (D-B) ^DA4, or represents a bond between ^{Ar DA6} in the formula (D-B) .
*** is, ^{Ar DA3} in formula (D-A), ^{Ar DA3} in formula (D-B), ^{Ar DA5} in formula (D-B), or, the bond between ^{Ar DA7} in formula (D-B) Represent.
R ^DA represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may further have a substituent. When a plurality of ^RDA are present, they may be the same or different.

Ｒ^ＤＡは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 R ^DA is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups have a substituent. May be.

Ａｒ^ＤＡ１、Ａｒ^ＤＡ２、Ａｒ^ＤＡ３、Ａｒ^ＤＡ４、Ａｒ^ＤＡ５、Ａｒ^ＤＡ６及びＡｒ^ＤＡ７は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はカルバゾールジイル基であり、より好ましくは式（Ａ−１）〜式（Ａ−３）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１１）、式（ＡＡ−３３）又は式（ＡＡ−３４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＡｒＤＡ−１）〜式（ＡｒＤＡ−５）で表される基であり、特に好ましくは式（ＡｒＤＡ−１）〜式（ＡｒＤＡ−３）で表される基であり、とりわけ好ましくは式（ＡｒＤＡ−１）で表される基である。 Ar ^DA1 , Ar ^DA2 , Ar ^DA3 , Ar ^DA4 , Ar ^DA5 , Ar ^DA6 and Ar ^DA7 are preferably a phenylene group, a ^fluorenediyl group or a carbazolediyl group, more preferably a formula (A-1) to a formula (A-3), Formula (A-8), Formula (A-9), Formula (AA-10), Formula (AA-11), Formula (AA-33) or Formula (AA-34) More preferably a group represented by formula (ArDA-1) to formula (ArDA-5), particularly preferably a group represented by formula (ArDA-1) to formula (ArDA-3). And particularly preferably a group represented by the formula (ArDA-1).

式中、
Ｒ^ＤＡは前記と同じ意味を表す。
Ｒ^ＤＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^ＤＢが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。 Where
R ^DA represents the same meaning as described above.
R ^DB represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent. When two or more ^RDB exists, they may be the same or different.

Ｒ^ＤＢは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 R ^DB is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and still more preferably an aryl group. The group may have a substituent.

Ｔ^ＤＡは、好ましくは式（ＴＤＡ−１）〜式（ＴＤＡ−３）で表される基であり、より好ましくは式（ＴＤＡ−１）で表される基である。 T ^DA is preferably a group represented by the formula (TDA-1) ~ formula (TDA-3), more preferably a group represented by the formula (TDA-1).

式中、Ｒ^ＤＡ及びＲ^ＤＢは前記と同じ意味を表す。 In the formula, R ^DA and R ^DB represent the same meaning as described above.

式（Ｄ−Ａ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ａ１）〜式（Ｄ−Ａ４）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ａ１）、式（Ｄ−Ａ３）又は式（Ｄ−Ａ４）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ−Ａ１）又は式（Ｄ−Ａ４）で表される基であり、特に好ましくは式（Ｄ−Ａ１）で表される基である。   The group represented by the formula (DA) is preferably a group represented by the formula (D-A1) to the formula (D-A4), more preferably the formula (D-A1) or the formula (D- A3) or a group represented by formula (D-A4), more preferably a group represented by formula (D-A1) or formula (D-A4), and particularly preferably a group represented by formula (D-A1). It is group represented by these.

式中、
Ｒ^ｐ１、Ｒ^ｐ２、Ｒ^ｐ３及びＲ^ｐ４は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒ^ｐ１、Ｒ^ｐ２及びＲ^ｐ４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数存在するｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。 Where
R ^p1 , R ^p2 , R ^p3 and R ^p4 each independently represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a halogen atom. When there are a plurality of R ^p1 , R ^p2 and R ^p4 , they may be the same or different.
np1 represents an integer of 0 to 5, np2 represents an integer of 0 to 3, np3 represents 0 or 1, and np4 represents an integer of 0 to 4. A plurality of np1 may be the same or different.

式（Ｄ−Ｂ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ｂ１）〜式（Ｄ−Ｂ３）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ｂ１）又は式（Ｄ−Ｂ３）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ｄ−Ｂ１）で表される基である。   The group represented by the formula (D-B) is preferably a group represented by the formula (D-B1) to the formula (D-B3), more preferably the formula (D-B1) or the formula (D- A group represented by B3), and more preferably a group represented by the formula (D-B1).

式中、
Ｒ^ｐ１、Ｒ^ｐ２及びＲ^ｐ３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒ^ｐ１及びＲ^ｐ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。ｎｐ１及びｎｐ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。 Where
R ^p1 , R ^p2 and R ^p3 each independently represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a halogen atom. When a plurality of R ^p1 and R ^p2 are present, they may be the same or different.
np1 represents an integer of 0 to 5, np2 represents an integer of 0 to 3, and np3 represents 0 or 1. When there are a plurality of np1 and np2, they may be the same or different.

式（Ｄ−Ｃ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）〜式（Ｄ−Ｃ４）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）〜式（Ｄ−Ｃ３）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）又は式（Ｄ−Ｃ２）で表される基であり、特に好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）で表される基である。   The group represented by the formula (D-C) is preferably a group represented by the formula (D-C1) to the formula (D-C4), more preferably the formula (D-C1) to the formula (D- C3), more preferably a group represented by formula (D-C1) or (D-C2), and particularly preferably a group represented by formula (D-C1). .

式中、
Ｒ^ｐ４、Ｒ^ｐ５及びＲ^ｐ６は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒ^ｐ４、Ｒ^ｐ５及びＲ^ｐ６が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ４は、０〜４の整数を表し、ｎｐ５は０〜５の整数を表し、ｎｐ６は０〜５の整数を表す。 Where
R ^p4 , R ^p5 and R ^p6 each independently represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a halogen atom. When a plurality of R ^p4 , R ^p5 and R ^p6 are present, they may be the same or different.
np4 represents an integer of 0 to 4, np5 represents an integer of 0 to 5, and np6 represents an integer of 0 to 5.

ｎｐ１は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。ｎｐ４は、好ましくは０〜２の整数である。ｎｐ５は、好ましくは１〜３の整数である。ｎｐ６は、好ましくは０〜２の整数である。   np1 is preferably 0 or 1, more preferably 1. np2 is preferably 0 or 1, more preferably 0. np3 is preferably 0. np4 is preferably an integer of 0 to 2. np5 is preferably an integer of 1 to 3. np6 is preferably an integer of 0 to 2.

Ｒ^ｐ１、Ｒ^ｐ２、Ｒ^ｐ３、Ｒ^ｐ４、Ｒ^ｐ５及びＲ^ｐ６は、好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基である。 R ^p1 , R ^p2 , R ^p3 , R ^p4 , R ^p5 and R ^p6 are preferably alkyl groups or cycloalkyl groups, more preferably methyl groups, ethyl groups, isopropyl groups, tert-butyl groups, hexyl groups, A 2-ethylhexyl group, a cyclohexyl group or a tert-octyl group, more preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a hexyl group, a 2-ethylhexyl group or a tert-octyl group.

式（Ｄ−Ａ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ａ−１）〜式（Ｄ−Ａ−１２）で表される基が挙げられる。   As group represented by a formula (DA), group represented by a formula (DA-1)-a formula (DA-12) is mentioned, for example.

式中、Ｒ^Ｄは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基を表す。Ｒ^Ｄが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。 In the formula, ^RD represents a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a hexyl group, a 2-ethylhexyl group, a tert-octyl group, a cyclohexyl group, a methoxy group, a 2-ethylhexyloxy group, or a cyclohexyloxy group. Represents. When two or more ^RD exists, they may be the same or different.

式（Ｄ−Ｂ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｂ−１）〜式（Ｄ−Ｂ−４）で表される基が挙げられる。   Examples of the group represented by the formula (D-B) include groups represented by the formula (D-B-1) to the formula (D-B-4).

式中、Ｒ^Ｄは前記と同じ意味を表す。 In the formula, ^RD represents the same meaning as described above.

式（Ｄ−Ｃ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｃ−１）〜式（Ｄ−Ｃ−１３）で表される基が挙げられる。   Examples of the group represented by the formula (D-C) include groups represented by the formula (D-C-1) to the formula (D-C-13).

式中、Ｒ^Ｄは前記と同じ意味を表す。 In the formula, ^RD represents the same meaning as described above.

Ｒ^Ｄはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基であることが好ましい。 ^RD is preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a hexyl group, a 2-ethylhexyl group or a tert-octyl group.

環Ｂが有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長になるので、環を形成しないことが好ましい。   When there are a plurality of substituents that the ring B may have, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded, but the metal complex represented by the formula (1) Since the maximum peak wavelength of the emission spectrum becomes a short wavelength, it is preferable not to form a ring.

環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が更に好ましく、アルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。   Examples of the substituent that the ring B may have further include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, and a monovalent heterocyclic ring. Group, substituted amino group or halogen atom is preferable, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, monovalent heterocyclic group, substituted amino group or fluorine atom is more preferable, alkyl group, cycloalkyl A group or an aryl group is more preferable, an alkyl group is particularly preferable, and these groups may further have a substituent.

環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。   Examples of the aryl group, monovalent heterocyclic group, or substituted amino group in the substituent that the substituent that the ring B may have further may have further examples and preferred ranges thereof may include the ring B. Examples of preferred aryl groups, monovalent heterocyclic groups, and substituted amino groups and the preferred ranges thereof are the same.

Ｚ^１Ａは、好ましくは、＝Ｎ−で表される基である。 Z ^1A is preferably a group represented by ═N—.

Ｒ^Ｚ１Ａは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、特に好ましくは、水素原子であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。 R ^Z1A is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a fluorine atom, more preferably a hydrogen atom, An alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and particularly preferably a hydrogen atom, and these groups are further substituted. It may have a group.

Ｒ^Ｚ１Ａにおけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。 Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group or substituted amino group in R ^Z1A are examples of the aryl group, monovalent heterocyclic group or substituted amino group in the substituent that ring B may have. And the same as the preferred range.

Ｒ^Ｚ１Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。 Examples and preferred ranges of the substituent that R ^Z1A may have are the same as examples and preferred ranges of the substituent that the substituent that ring B may further have.

Ｒ^１は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。 R ¹ is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a fluorine atom, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group. , An aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and particularly preferably an alkyl group or an aryl group. It may have a substituent.

Ｒ^１におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。 Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group or substituted amino group for R ¹ are examples of the aryl group, monovalent heterocyclic group or substituted amino group in the substituent that ring B may have. And the same as the preferred range.

Ｒ^１がアルキル基の場合、Ｒ^１が有していてもよい置換基としては、好ましくは、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、更に好ましくは、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。 When R ¹ is an alkyl group, the substituent that R ¹ may have is preferably a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, A substituted amino group or a halogen atom, more preferably a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a fluorine atom, still more preferably a cycloalkyl group. Or an aryl group, and these groups may further have a substituent.

Ｒ^１がアルキル基の場合において、Ｒ^１が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。 In the case where R ¹ is an alkyl group, examples of the aryl group, monovalent heterocyclic group or substituted amino group in the substituent that R ¹ may have and preferred ranges thereof may have ring B. Examples of the aryl group, monovalent heterocyclic group or substituted amino group in the substituent and the preferred range are the same.

Ｒ^１におけるアルキル基は、置換基を有さないアルキル基であることが好ましい。 The alkyl group in R ¹ is preferably an alkyl group having no substituent.

Ｒ^１がアルキル基以外の場合、Ｒ^１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。 When R ¹ is other than an alkyl group, examples and preferred ranges of the substituent that R ¹ may have include examples of the substituent that the ring B may further have. And the same as the preferred range.

［（式Ａｒ−１Ａ）で表される基］
環Ａにおける芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲は、環Ｂにおける芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲と同じである。環Ａにおける芳香族複素環の例及び好ましい範囲は、環Ｂにおける芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲と同じである。 [Group Represented by (Formula Ar-1A)]
Examples and preferred ranges of aromatic hydrocarbon rings in ring A are the same as examples and preferred ranges of aromatic hydrocarbon rings in ring B. Examples and preferred ranges of the aromatic heterocycle in ring A are the same as examples and preferred ranges of the aromatic hydrocarbon ring in ring B.

環Ａは、本実施形態の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、５員若しくは６員の芳香族炭化水素環、又は、５員若しくは６員の芳香族複素環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、特に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。   Since the driving voltage of the light emitting device containing the composition of the present embodiment is lower, ring A is preferably a 5-membered or 6-membered aromatic hydrocarbon ring, or a 5-membered or 6-membered aromatic heterocycle. A ring, more preferably a benzene ring, a fluorene ring, a dihydrophenanthrene ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, a carbazole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring, and more preferably a benzene ring, a pyridine ring or a diazabenzene ring. Particularly preferred are benzene rings, which may have a substituent.

環Ａが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。   As the substituent that the ring A may have, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom is preferable. , An alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a fluorine atom is more preferable, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic ring. A group or a substituted amino group is more preferred, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group is particularly preferred, and these groups may further have a substituent.

環Ａが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。   Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group or substituted amino group in the substituent that the ring A may have are the aryl group, monovalent in the substituent that the ring B may have. The examples are the same as the examples and preferred ranges of the heterocyclic group or substituted amino group.

環Ａが有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長になるので、環を形成しないことが好ましい。   When there are a plurality of substituents that the ring A may have, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded, but the metal complex represented by the formula (1) Since the maximum peak wavelength of the emission spectrum becomes a short wavelength, it is preferable not to form a ring.

環Ａが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。   Examples of the substituents that the substituent that the ring A may have and the substituents that the substituent that the ring B may optionally have further include examples of the substituent that the ring A may further have. Same as example and preferred range.

Ｒ^２及びＲ^３は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。 R ² and R ³ are preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a fluorine atom, more preferably an alkyl group, A cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and particularly preferably an alkyl group. It may have a substituent.

Ｒ^２及びＲ^３におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。 Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group or substituted amino group in R ² and R ³ are the aryl group, monovalent heterocyclic group or substituted amino group in the substituent that ring B may have. Examples of groups are the same as the preferred ranges.

Ｒ^２及びＲ^３におけるアルキル基は、合成が容易なので、好ましくは、炭素原子数１〜７のアルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数１〜５のアルキル基であり、更に好ましくは、炭素原子数１〜３のアルキル基であり、これらの基は置換基を有さないことが特に好ましい。 Since the alkyl group in R ² and R ³ is easily synthesized, it is preferably an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, still more preferably, It is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and it is particularly preferable that these groups have no substituent.

Ｒ^２及びＲ^３が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ^１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。 Examples and preferred ranges of substituents that R ² and R ³ may have are the same as examples and preferred ranges of substituents that R ¹ may have.

Ｒ^２とＲ^３とは、同一であることが好ましい。 R ² and R ³ are preferably the same.

式（Ａｒ−１Ａ）で表される基は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、式（Ａｒ−２Ａ）で表される基である。   The group represented by the formula (Ar-1A) is preferably a group represented by the formula (Ar-2A) because the driving voltage of the light-emitting element containing the composition of the present embodiment becomes lower.

Ｅ^１Ａ、Ｅ^２Ａ及びＥ^３Ａは、好ましくは、炭素原子である。 E ^1A , E ^2A and E ^3A are preferably carbon atoms.

Ｒ^１Ａ、Ｒ^２Ａ及びＲ^３Ａは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 R ^1A , R ^2A and R ^3A are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a fluorine atom, and more Preferably, it is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these The group may have a substituent.

Ｒ^１Ａ及びＲ^３Ａは、特に好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくは、水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ^２Ａは、特に好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、殊更に好ましくは、水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 R ^1A and R ^3A are particularly preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, and particularly preferably a hydrogen atom, and these groups optionally have a substituent.
R ^2A is particularly preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, particularly preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and still more preferably a hydrogen atom, and these groups have a substituent. It may be.

Ｒ^１Ａ、Ｒ^２Ａ及びＲ^３Ａにおけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。 Examples of the aryl group, monovalent heterocyclic group or substituted amino group in R ^1A , R ^2A and R ^3A and preferred ranges thereof are the aryl group and monovalent heterocyclic group in the substituent that Ring B may have. Or it is the same as the example and preferable range of a substituted amino group.

Ｒ^１Ａ、Ｒ^２Ａ及びＲ^３Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。 Examples and preferred ranges of substituents that R ^1A , R ^2A and R ^3A may have are examples and preferred ranges of substituents that ring B may further have. Is the same.

Ｒ^１ＡとＲ^２Ａ、及び、Ｒ^２ＡとＲ^３Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。 R ^1A and R ^2A and R ^2A and R ^3A may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded, but it is preferable that no ring is formed.

環Ａ^１がピリジン環である場合、Ｅ^１Ａが窒素原子であるピリジン環が好ましい。
環Ａ^１がジアザベンゼン環である場合、Ｅ^１Ａ及びＥ^３Ａが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
環Ａ^１は、ベンゼン環が好ましい。 When ring A ¹ is a pyridine ring, a pyridine ring in which E ^1A is a nitrogen atom is preferable.
When ring A ¹ is a diazabenzene ring, a pyrimidine ring in which E ^1A and E ^3A are nitrogen atoms is preferred.
Ring ^{A 1} is benzene ring.

［アニオン性の２座配位子］
Ａ^１−Ｇ^１−Ａ^２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、Ａ^１−Ｇ^１−Ａ^２で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ^１でその数を定義されている配位子とは異なる。 [Anionic bidentate ligand]
Examples of the anionic bidentate ligand represented by A ¹ -G ¹ -A ² include a ligand represented by the following formula. However, the anionic bidentate ligand represented by A ¹ -G ¹ -A ² is different from the ligand whose number is defined by the subscript n ¹ .

式中、
＊は、Ｍと結合する部位を表す。
Ｒ^Ｌ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Ｌ１は、同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^Ｌ２は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。 Where
* Represents a site that binds to M.
R ^L1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a halogen atom, and these groups optionally have a substituent. A plurality of R ^L1 may be the same or different.
R ^L2 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a halogen atom, and these groups optionally have a substituent.

Ｒ^Ｌ１は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はフッ素原子であり、より好ましくは水素原子又はアルキル基であり、更に好ましくは、水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 R ^L1 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a fluorine atom, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, still more preferably a hydrogen atom, and these groups are substituted. It may have a group.

Ｒ^Ｌ２は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 R ^L2 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may have a substituent. Good.

＜式（１−１）で表される金属錯体＞
式（１）で表される金属錯体は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、式（１−１）で表される金属錯体である。 <Metal Complex Represented by Formula (1-1)>
Since the drive voltage of the light emitting element containing the composition of this embodiment becomes lower, the metal complex represented by Formula (1) is preferably a metal complex represented by Formula (1-1).

Ｅ^１Ｂ、Ｅ^２Ｂ、Ｅ^３Ｂ及びＥ^４Ｂは、炭素原子であることが好ましい。 E ^1B , E ^2B , E ^3B and E ^4B are preferably carbon atoms.

Ｒ^１Ｂ、Ｒ^２Ｂ、Ｒ^３Ｂ及びＲ^４Ｂは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子がより好ましく、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。 R ^1B , R ^2B , R ^3B and R ^4B are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a fluorine atom. More preferably, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, still more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group. Yes, these groups may further have a substituent.

Ｒ^１Ｂ、Ｒ^３Ｂ及びＲ^４Ｂは、特に好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、とりわけ好ましくは、水素原子であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ^２Ｂは、特に好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくは、水素原子又はアリール基であり、殊更に好ましくは、水素原子であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。 R ^1B , R ^3B and R ^4B are particularly preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and particularly preferably a hydrogen atom, and these groups may further have a substituent.
R ^2B is particularly preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, particularly preferably a hydrogen atom or an aryl group, and still more preferably a hydrogen atom, and these groups further have a substituent. You may do it.

Ｒ^１Ｂ、Ｒ^２Ｂ、Ｒ^３Ｂ及びＲ^４Ｂにおけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。 Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group or substituted amino group in R ^1B , R ^2B , R ^3B and R ^4B are the aryl group and monovalent group in the substituent that ring B may have. The examples are the same as the examples and preferred ranges of the heterocyclic group or substituted amino group.

Ｒ^１Ｂ、Ｒ^２Ｂ、Ｒ^３Ｂ及びＲ^４Ｂが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。 Examples of the substituent that R ^1B , R ^2B , R ^3B, and R ^4B may have and preferred ranges thereof are examples of the substituent that the ring B may further have. And the same as the preferred range.

環Ｂ^１がピリジン環である場合、環Ｂ^１は、Ｅ^１Ｂが窒素原子であるピリジン環、Ｅ^２Ｂが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ^３Ｂが窒素原子であるピリジン環であることが好ましく、Ｅ^２Ｂが窒素原子であるピリジン環であることがより好ましい。
環Ｂ^１がジアザベンゼン環である場合、環Ｂ^１は、Ｅ^２Ｂ及びＥ^４Ｂが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ^１Ｂ及びＥ^３Ｂが窒素原子であるピリミジン環であることが好ましく、Ｅ^２Ｂ及びＥ^４Ｂが窒素原子であるピリミジン環であることがより好ましい。
環Ｂ^１は、ベンゼン環であることが好ましい。 When Ring B ¹ is a pyridine ring, ring B ¹ represents a pyridine ring E ^1B is a nitrogen atom, a pyridine ring E ^2B is a nitrogen atom, or, that E ^3B is a pyridine ring is a nitrogen atom Preferably, E ^2B is a pyridine ring which is a nitrogen atom.
When ring B ¹ is a diazabenzene ring, ring B ¹ is preferably a pyrimidine ring in which E ^2B and E ^4B are nitrogen atoms, or a pyrimidine ring in which E ^1B and E ^3B are nitrogen atoms, and E ^2B And E ^4B is more preferably a pyrimidine ring which is a nitrogen atom.
Ring B ¹ is preferably a benzene ring.

式（１−１）で表される金属錯体は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、式（１−２）で表される金属錯体であることが好ましい。   The metal complex represented by the formula (1-1) is a metal complex represented by the formula (1-2) because the driving voltage of the light-emitting element containing the composition of the present embodiment becomes lower. preferable.

式（１）で表される金属錯体としては、例えば、下記式で表される金属錯体が挙げられる。   As a metal complex represented by Formula (1), the metal complex represented by a following formula is mentioned, for example.

式中、
Ｚ^Ａは、−ＣＨ＝で表される基又は−Ｎ＝で表される基を表す。Ｚ^Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｚ^Ａは、好ましくは−Ｎ＝で表される基である。
Ｚ^Ｂは、−Ｏ−で表される基又は−Ｓ−で表される基を表す。 Where
Z ^A represents a group represented by —CH═ or a group represented by —N═. If Z ^A is plurally present, they may be the same or different. Z ^A is preferably a group represented by —N═.
Z ^B represents a group represented by -O- or a group represented by -S-.

＜式（１）で表される金属錯体の製造方法＞
式（１）で表される金属錯体は、例えば、配位子となる化合物と金属化合物とを反応させる方法により製造することができる。必要に応じて、金属錯体の配位子の官能基変換反応を行ってもよい。 <Method for Producing Metal Complex Represented by Formula (1)>
The metal complex represented by the formula (1) can be produced, for example, by a method of reacting a ligand compound with a metal compound. You may perform the functional group conversion reaction of the ligand of a metal complex as needed.

式（１）で表される金属錯体は、例えば、式（Ｍ−１）で表される化合物と、金属化合物若しくはその水和物とを反応させる工程Ａ、及び、工程Ａで得られた化合物（以下、「金属錯体中間体（１）」ともいう。）と、式（Ｍ−１）で表される化合物又はＡ^１−Ｇ^１−Ａ^２で表される配位子の前駆体とを反応させる工程Ｂ、を含む方法により製造することができる。 The metal complex represented by the formula (1) includes, for example, the step A in which the compound represented by the formula (M-1) is reacted with the metal compound or a hydrate thereof, and the compound obtained in the step A. (Hereinafter also referred to as “metal complex intermediate (1)”) and a compound represented by formula (M-1) or a precursor of a ligand represented by A ¹ -G ¹ -A ^2. It can manufacture by the method including the process B made to react.

式中、Ｍ、ｎ^１、ｎ^２、Ｅ^１、環Ｂ、Ｚ^１Ａ、Ｒ^１、Ａｒ^１Ａ及びＡ^１−Ｇ^１−Ａ^２は、前記と同じ意味を表す。 In the formula, M, n ¹ , n ² , E ¹ , ring B, Z ^1A , R ¹ , Ar ^1A and A ¹ -G ¹ -A ² represent the same meaning as described above.

工程Ａにおいて、金属化合物としては、例えば、塩化イリジウム、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、クロロ（シクロオクタジエン）イリジウム（Ｉ）ダイマー、酢酸イリジウム（ＩＩＩ）等のイリジウム化合物；塩化白金酸カリウム等の白金化合物；塩化パラジウム、酢酸パラジウム等のパラジウム化合物；及び、塩化ロジウム等のロジウム化合物が挙げられる。金属化合物の水和物としては、例えば、塩化イリジウム・三水和物、塩化ロジウム・三水和物が挙げられる。   In step A, examples of the metal compound include iridium chloride, tris (acetylacetonato) iridium (III), chloro (cyclooctadiene) iridium (I) dimer, iridium acetate (III) and the like; chloroplatinic acid Platinum compounds such as potassium; palladium compounds such as palladium chloride and palladium acetate; and rhodium compounds such as rhodium chloride. Examples of hydrates of metal compounds include iridium chloride trihydrate and rhodium chloride trihydrate.

金属錯体中間体（１）としては、例えば、式（Ｍ−２）で表される金属錯体が挙げられる。   As a metal complex intermediate (1), the metal complex represented by a formula (M-2) is mentioned, for example.

式中、Ｍ、Ｅ^１、環Ｂ、Ｚ^１Ａ、Ｒ^１、Ａｒ^１Ａ及びＡ^１−Ｇ^１−Ａ^２は、前記と同じ意味を表す。
ｎ^１’は、１又は２を表す。Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ^１’は２であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ^１’は１である。 In the formula, M, E ¹ , ring B, Z ^1A , R ¹ , Ar ^1A and A ¹ -G ¹ -A ² represent the same meaning as described above.
n ^{1 ′} represents 1 or 2. When M is a rhodium atom or an iridium atom, n ^{1 ′} is 2. When M is a palladium atom or a platinum atom, n ^{1 ′} is 1.

工程Ａにおいて、式（Ｍ−１）で表される化合物の量は、金属化合物又はその水和物１モルに対して、通常、２〜２０モルである。   In step A, the amount of the compound represented by the formula (M-1) is usually 2 to 20 mol with respect to 1 mol of the metal compound or hydrate thereof.

工程Ｂにおいて、式（Ｍ−１）で表される化合物又はＡ^１−Ｇ^１−Ａ^２で表される配位子の前駆体の量は、金属錯体中間体（１）１モルに対して、通常、１〜１００モルである。 In Step B, the amount of the compound represented by the formula (M-1) or the precursor of the ligand represented by A ¹ -G ¹ -A ² is 1 mol of the metal complex intermediate (1). Usually, it is 1-100 mol.

工程Ｂにおいて、反応は、トリフルオロメタンスルホン酸銀等の銀化合物の存在下で行うことが好ましい。銀化合物を用いる場合、その量は、金属錯体中間体（１）１モルに対して、通常、２〜２０モルである。   In step B, the reaction is preferably performed in the presence of a silver compound such as silver trifluoromethanesulfonate. When using a silver compound, the quantity is 2-20 mol normally with respect to 1 mol of metal complex intermediates (1).

工程Ａ及び工程Ｂは、通常、溶媒中で行う。溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；アセトン、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。   Step A and Step B are usually performed in a solvent. Examples of the solvent include alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol, ethylene glycol, glycerin, 2-methoxyethanol, and 2-ethoxyethanol; ether solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), dioxane, cyclopentyl methyl ether, and diglyme. Halogen compounds such as methylene chloride and chloroform; nitrile solvents such as acetonitrile and benzonitrile; hydrocarbon solvents such as hexane, decalin, toluene, xylene and mesitylene; N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide Amide solvents such as acetone, dimethyl sulfoxide, water and the like.

工程Ａ及び工程Ｂにおいて、反応時間は、通常、３０分間〜２００時間であり、反応温度は、通常、反応系に存在する溶媒の融点から沸点の間である。   In Step A and Step B, the reaction time is usually 30 minutes to 200 hours, and the reaction temperature is usually between the melting point and boiling point of the solvent present in the reaction system.

＜式（１）で表される金属錯体の製造方法＞で説明した反応において用いられる化合物、触媒及び溶媒は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。   The compounds, catalysts, and solvents used in the reaction described in <Method for producing metal complex represented by formula (1)> may be used singly or in combination of two or more.

＜式（２）で表される金属錯体＞
式（２）で表される金属錯体は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す金属錯体であり、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。 <Metal Complex Represented by Formula (2)>
The metal complex represented by the formula (2) is usually a metal complex that exhibits phosphorescence at room temperature (25 ° C.), and preferably a metal complex that emits light from a triplet excited state at room temperature.

式（２）で表される金属錯体は、中心金属であるＭ^２と、添え字ｎ^３でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ^４でその数を規定されている配位子とから構成されている。 The metal complex represented by the formula (2) has a central metal M ² , a ligand whose number is defined by the subscript n ³ , and a coordination whose number is defined by the subscript n ⁴ . It is composed of a scale.

Ｍ^２は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。 M ² is preferably an iridium atom or a platinum atom, and more preferably an iridium atom, since the driving voltage of the light-emitting element containing the composition of the present embodiment is lower.

Ｍ^２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ^３は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。 When M ² is a rhodium atom or an iridium atom, n ³ is preferably 2 or 3, and more preferably 3.

Ｍ^２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ^３は２であることが好ましい。 When M ² is a palladium atom or a platinum atom, n ³ is preferably 2.

Ｅ^４は、炭素原子であることが好ましい。 E ⁴ is preferably a carbon atom.

環Ｌ^１は、１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることが好ましく、１つ以上２つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｌ^１としては、例えば、ピリジン環、ジアザベンゼン環、キノリン環及びイソキノリン環が挙げられ、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環又はイソキノリン環が好ましく、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環がより好ましく、ピリジン環又はイソキノリン環が更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。 Ring L ¹ is preferably a 6-membered aromatic heterocyclic ring having 1 or more and 4 or less nitrogen atoms as a constituent atom, and preferably a 6-membered aromatic having 1 or more and 2 or less nitrogen atoms as a constituent atom. More preferred are group heterocycles, and these rings may have a substituent.
Examples of the ring L ¹ include a pyridine ring, a diazabenzene ring, a quinoline ring and an isoquinoline ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring, a quinoline ring or an isoquinoline ring is preferable, and a pyridine ring, a quinoline ring or an isoquinoline ring is more preferable. A ring or an isoquinoline ring is more preferable, and these rings may have a substituent.

環Ｌ^２における芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲は、環Ｂにおける芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲と同じである。環Ｌ^２における芳香族複素環の例及び好ましい範囲は、環Ｂにおける芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲と同じである。 Examples and preferred ranges of the aromatic hydrocarbon ring in the ring L ² are the same as examples and preferred ranges of the aromatic hydrocarbon ring in the ring B. Examples and preferred ranges of the aromatic heterocyclic ring in the ring L ² are the same as those of the aromatic hydrocarbon ring and the preferred range in the ring B.

環Ｌ^２の例及び好ましい範囲は、環Ｂの例及び好ましい範囲と同じである。但し、環Ｌ^２が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ^４は炭素原子である。 Examples and preferred ranges of ring L ² are the same as examples and preferred ranges of ring B. However, when the ring L ² is a 6-membered aromatic heterocyclic ring, E ⁴ is a carbon atom.

「環Ｌ^１及び環Ｌ^２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、置換基として式（１−Ｔ）で表される基を有する」とは、環Ｌ^１及び環Ｌ^２を構成する原子（好ましくは、炭素原子又は窒素原子）の少なくとも１つに式（１−Ｔ）で表される基が直接結合していることを意味する。式（２）で表される金属錯体において、環Ｌ^１及び環Ｌ^２が複数存在する場合（即ち、ｎ^３が２又は３である場合）、複数存在する環Ｌ^１及び環Ｌ^２のうち少なくとも１つの環が式（１−Ｔ）で表される基を有していればよいが、複数存在する環Ｌ^１の全て、複数存在する環Ｌ^２の全て、又は、複数存在する環Ｌ^１及び環Ｌ^２の全てが、式（１−Ｔ）で表される基を有することが好ましく、複数存在する環Ｌ^１の全て、又は、複数存在する環Ｌ^２の全てが、式（１−Ｔ）で表される基を有することがより好ましく、複数存在する環Ｌ^２の全てが、式（１−Ｔ）で表される基を有することが更に好ましい。 “At least one ring selected from the group consisting of ring L ¹ and ring L ² has a group represented by the formula (1-T) as a substituent” means ring L ¹ and ring L ² It means that the group represented by the formula (1-T) is directly bonded to at least one atom (preferably a carbon atom or a nitrogen atom). In the metal complex represented by the formula (2), when there are a plurality of rings L ¹ and L ² (that is, when n ³ is 2 or 3), among the plurality of rings L ¹ and L ² It suffices that at least one ring has a group represented by the formula (1-T), but all of a plurality of rings L ¹ , all of a plurality of rings L ² , or a plurality of rings L ¹ and all of the rings L ² preferably have a group represented by the formula (1-T), and all of the plurality of rings L ¹ or all of the plurality of rings L ² are represented by the formula (1 It is more preferable to have a group represented by -T), and it is even more preferable that all of the plurality of rings L ² have a group represented by the formula (1-T).

環Ｌ^２は、式（１−Ｔ）で表される基を有することが好ましい。 Ring L ² preferably has a group represented by formula (1-T).

環Ｌ^１及び環Ｌ^２が有していてもよい置換基（式（１−Ｔ）で表される基以外の置換基）としては、シアノ基、アルケニル基又はシクロアルケニル基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。 As the substituent that the ring L ¹ and the ring L ² may have (substituent other than the group represented by the formula (1-T)), a cyano group, an alkenyl group, or a cycloalkenyl group is preferable. The group may further have a substituent.

環Ｌ^１が有していてもよい置換基（式（１−Ｔ）で表される基以外の置換基）が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
環Ｌ^２が有していてもよい置換基（式（１−Ｔ）で表される基以外の置換基）が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
環Ｌ^１が有していてもよい置換基（式（１−Ｔ）で表される基以外の置換基）と、環Ｌ^２が有していてもよい置換基（式（１−Ｔ）で表される基以外の置換基）とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。 When there are a plurality of substituents that the ring L ¹ may have (substituents other than the group represented by formula (1-T)), they are bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. Although it may form, it is preferable not to form a ring.
When there are a plurality of substituents that the ring L ² may have (substituents other than the group represented by formula (1-T)), they are bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded. Although it may form, it is preferable not to form a ring.
The substituent which ring L ¹ may have (substituent other than the group represented by formula (1-T)) and the substituent which ring L ² may have (formula (1-T)) May be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded, but it is preferable that no ring is formed.

Ａ^３−Ｇ^２−Ａ^４で表されるアニオン性の２座配位子の例及び好ましい範囲は、Ａ^１−Ｇ^１−Ａ^２で表されるアニオン性の２座配位子の例及び好ましい範囲と同じである。なお、Ａ^３−Ｇ^２−Ａ^４で表されるアニオン性の２座配位子において、上記式中の＊はＭ^２と結合する部位を表す。但し、Ａ^３−Ｇ^２−Ａ^４で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ^３でその数を規定されている配位子とは異なる。 Examples of the anionic bidentate ligand represented by A ³ -G ² -A ⁴ and preferred ranges thereof include examples of the anionic bidentate ligand represented by A ¹ -G ¹ -A ² and It is the same as a preferable range. In the anionic bidentate ligand represented by A ³ -G ² -A ⁴ , * in the above formula represents a site that binds to M ² . However, the anionic bidentate ligand represented by A ³ -G ² -A ⁴ is different from the ligand whose number is defined by the subscript n ³ .

［式（１−Ｔ）で表される基］
Ｒ^１Ｔで表されるアリール基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ^１Ｔで表される１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、Ｂが有していてもよい置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ^１Ｔで表される置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、Ｂが有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。 [Group Represented by Formula (1-T)]
Examples and preferred ranges of the aryl group represented by R ^1T are the same as examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that the ring B may have.
Examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group represented by R ^1T are the same as examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group in the substituent that B may have.
Examples and preferred ranges of the substituted amino group represented by R ^1T are the same as examples and preferred ranges of the substituted amino group in the substituent that B may have.

Ｒ^１Ｔが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。 Examples and preferred ranges of the substituent that R ^1T may have are the same as examples and preferred ranges of the substituent that the substituent that ring B may further have.

Ｒ^１Ｔは、本実施形態の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）若しくは（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、特に好ましくは、アルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）で表される基であり、とりわけ好ましくは、アルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 R ^1T is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group because the driving voltage of the light-emitting device containing the composition of this embodiment is lower. A substituted amino group or a fluorine atom, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and still more preferably an alkyl group or a formula (D- A), a group represented by (DB) or (DC), particularly preferably an alkyl group or a group represented by the formula (DA), particularly preferably an alkyl group. These groups may have a substituent.

Ｒ^１Ｔにおける式（Ｄ−Ａ）及び（Ｄ−Ｂ）で表される基において、Ｇ^ＤＡは、好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜（ＧＤＡ−１５）で表される基であり、より好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜（ＧＤＡ−１４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＧＤＡ−１１）又は（ＧＤＡ−１４）で表される基であり、特に好ましくは、式（ＧＤＡ−１１）で表される基である。 In the groups represented by formulas ( ^DA ) and (DB) in R ^1T, GDA is preferably a group represented by formulas (GDA-11) to (GDA-15), more preferably Is a group represented by formulas (GDA-11) to (GDA-14), more preferably a group represented by formula (GDA-11) or (GDA-14), and particularly preferably GDA-11).

Ｒ^１Ｔにおいて、式（Ｄ−Ａ）で表される基は、好ましくは、式（Ｄ−Ａ１）〜（Ｄ−Ａ４）で表される基であり、より好ましくは、式（Ｄ−Ａ１）、（Ｄ−Ａ３）又は（Ｄ−Ａ４）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ｄ−Ａ１）又は（Ｄ−Ａ３）で表される基であり、特に好ましくは、式（Ｄ−Ａ１）で表される基である。 In R ^1T , the group represented by the formula (DA) is preferably a group represented by the formulas (D-A1) to (D-A4), more preferably the formula (D-A1). , (D-A3) or (D-A4), more preferably a group represented by formula (D-A1) or (D-A3), particularly preferably D-A1).

Ｒ^１Ｔにおいて、式（Ｄ−Ｂ）で表される基は、好ましくは、式（Ｄ−Ｂ１）〜（Ｄ−Ｂ３）で表される基であり、より好ましくは、式（Ｄ−Ｂ１）又は（Ｄ−Ｂ３）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ｄ−Ｂ１）で表される基である。 In R ^1T , the group represented by the formula (D-B) is preferably a group represented by the formulas (D-B1) to (D-B3), more preferably the formula (D-B1). Or it is group represented by (D-B3), More preferably, it is group represented by Formula (D-B1).

Ｒ^１Ｔにおいて、式（Ｄ−Ｃ）で表される基は、好ましくは、式（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ４）で表される基であり、より好ましくは、式（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ３）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ｄ−Ｃ１）又は（Ｄ−Ｃ２）で表される基であり、特に好ましくは、式（Ｄ−Ｃ１）で表される基である。 In R ^1T , the group represented by the formula (D-C) is preferably a group represented by the formulas (D-C1) to (D-C4), more preferably the formula (D-C1). To (D-C3), more preferably a group represented by formula (D-C1) or (D-C2), and particularly preferably a group represented by formula (D-C1). Group.

＜式（２−Ｂ）で表される金属錯体＞
式（２）で表される金属錯体は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、式（２−Ｂ）で表される金属錯体であることが好ましい。 <Metal Complex Represented by Formula (2-B)>
Since the drive voltage of the light emitting element containing the composition of this embodiment becomes lower, the metal complex represented by Formula (2) is preferably a metal complex represented by Formula (2-B).

Ｅ^１１Ｂ、Ｅ^１２Ｂ、Ｅ^１３Ｂ、Ｅ^１４Ｂ、Ｅ^２１Ｂ、Ｅ^２２Ｂ、Ｅ^２３Ｂ及びＥ^２４Ｂは、炭素原子であることが好ましい。 E ^11B , E ^12B , E ^13B , E ^14B , E ^21B , E ^22B , E ^23B and E ^24B are preferably carbon atoms.

環Ｌ^１Ｂがピリミジン環である場合、Ｅ^１１Ｂが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
環Ｌ^１Ｂは、ピリジン環であることが好ましい。 When the ring L ^1B is a pyrimidine ring, a pyrimidine ring in which E ^11B is a nitrogen atom is preferable.
Ring L ^1B is preferably a pyridine ring.

環Ｌ^１Ｂが式（１−Ｔ）で表される基を有する場合、Ｒ^１１Ｂ、Ｒ^１２Ｂ又はＲ^１３Ｂが式（１−Ｔ）で表される基であることが好ましく、Ｒ^１２Ｂ又はＲ^１３Ｂが式（１−Ｔ）で表される基であることがより好ましく、Ｒ^１３Ｂが式（１−Ｔ）で表される基であることが更に好ましい。 When the ring L ^1B has a group represented by the formula (1-T), R ^11B , R ^12B or R ^13B is preferably a group represented by the formula (1-T), and R ^12B or R ^13B Is more preferably a group represented by the formula (1-T), and R ^13B is more preferably a group represented by the formula (1-T).

環Ｌ^２Ｂがピリジン環である場合、Ｅ^２１Ｂが窒素原子であるピリジン環、Ｅ^２２Ｂが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ^２３Ｂが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ^２２Ｂが窒素原子であるピリジン環がより好ましい。
環Ｌ^２Ｂがジアザベンゼン環である場合、Ｅ^２１Ｂ及びＥ^２３Ｂが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ^２２Ｂ及びＥ^２４Ｂが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ^２２Ｂ及びＥ^２４Ｂが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
環Ｌ^２Ｂは、ベンゼン環であることが好ましい。 When ring L ^2B is a pyridine ring, a pyridine ring in which E ^21B is a nitrogen atom, a pyridine ring in which E ^22B is a nitrogen atom, or a pyridine ring in which E ^23B is a nitrogen atom is preferable, and E ^22B is a nitrogen atom. Some pyridine rings are more preferred.
When ring L ^2B is a diazabenzene ring, a pyrimidine ring in which E ^21B and E ^23B are nitrogen atoms, or a pyrimidine ring in which E ^22B and E ^24B are nitrogen atoms is preferable, and E ^22B and E ^24B are nitrogen atoms. A pyrimidine ring is more preferred.
Ring L ^2B is preferably a benzene ring.

環Ｌ^２Ｂが式（１−Ｔ）で表される基を有する場合、Ｒ^２２Ｂ、Ｒ^２３Ｂ又はＲ^２４Ｂが式（１−Ｔ）で表される基であることが好ましく、Ｒ^２２Ｂ又はＲ^２３Ｂが式（１−Ｔ）で表される基であることがより好ましく、Ｒ^２３Ｂが式（１−Ｔ）で表される基であることが更に好ましい。 When the ring L ^2B has a group represented by the formula (1-T), R ^22B , R ^23B or R ^24B is preferably a group represented by the formula (1-T), and R ^22B or R ^23B Is more preferably a group represented by the formula (1-T), and R ^23B is more preferably a group represented by the formula (1-T).

環Ｌ^２Ｂは、式（１−Ｔ）で表される基を有することが好ましい。 Ring L ^2B preferably has a group represented by formula (1-T).

Ｒ^１１ＢとＲ^１２Ｂ、Ｒ^１２ＢとＲ^１３Ｂ、Ｒ^１３ＢとＲ^１４Ｂ、Ｒ^１１ＢとＲ^２１Ｂ、Ｒ^２１ＢとＲ^２２Ｂ、Ｒ^２２ＢとＲ^２３Ｂ、又は、Ｒ^２３ＢとＲ^２４Ｂが、それぞれが結合する原子とともに環を形成する場合、形成する環としては、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環が好ましく、芳香族炭化水素環がより好ましく、ベンゼン環が好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。環を形成する場合において、形成する環における芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｂにおける芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲と同じである。環を形成する場合において、環が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。 An atom to which R ^11B and R ^12B , R ^12B and R ^13B , R ^13B and R ^14B , R ^11B and R ^21B , R ^21B and R ^22B , R ^22B and R ^23B , or R ^23B and R ^24B are bonded to each other. In the case of forming a ring together, the ring to be formed is preferably an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle, more preferably an aromatic hydrocarbon ring, and a benzene ring, and these rings have a substituent. May be. In the case of forming a ring, examples and preferred ranges of the aromatic hydrocarbon ring and aromatic heterocycle in the ring to be formed are the same as examples and preferred ranges of the aromatic hydrocarbon ring and aromatic heterocycle in ring B, respectively. It is. In the case of forming a ring, examples and preferred ranges of the substituent that the ring may have are examples and preferred ranges of the substituent that the ring B may further have. Is the same.

式（２−Ｂ）で表される金属錯体は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体、式（２−Ｂ２）で表される金属錯体、式（２−Ｂ３）で表される金属錯体、式（２−Ｂ４）で表される金属錯体又は式（２−Ｂ５）で表される金属錯体であることが好ましく、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体、式（２−Ｂ２）で表される金属錯体又は式（２−Ｂ３）で表される金属錯体であることがより好ましく、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体又は式（２−Ｂ２）で表される金属錯体であることが更に好ましい。   Since the drive voltage of the light emitting element containing the composition of this embodiment becomes lower, the metal complex represented by Formula (2-B1), the metal complex represented by Formula (2-B), Formula (2) -B2), a metal complex represented by the formula (2-B3), a metal complex represented by the formula (2-B4), or a metal complex represented by the formula (2-B5). The metal complex represented by the formula (2-B1), the metal complex represented by the formula (2-B2) or the metal complex represented by the formula (2-B3) is more preferred. More preferably, it is a metal complex represented by (2-B1) or a metal complex represented by formula (2-B2).

Ｒ^１５Ｂ、Ｒ^１６Ｂ、Ｒ^１７Ｂ及びＲ^１８Ｂは、水素原子であることが好ましい。 R ^15B , R ^16B , R ^17B and R ^18B are preferably hydrogen atoms.

Ｒ^１５ＢとＲ^１６Ｂ、Ｒ^１６ＢとＲ^１７Ｂ、及び、Ｒ^１７ＢとＲ^１８Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成してもよいが、環を形成しないことが好ましい。 R ^15B and R ^16B , R ^16B and R ^17B , and R ^17B and R ^18B may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded, but it is preferable that no ring is formed.

式（２）で表される金属錯体としては、例えば、下記式で表される金属錯体が挙げられる。   As a metal complex represented by Formula (2), the metal complex represented by a following formula is mentioned, for example.

式（２）で表される金属錯体は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｄｙｅ Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。
また、上記以外の入手方法として、例えば、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１−１４３２（１９８５）」、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７−６６５３（１９８４）」、特表２００４−５３０２５４号公報、特開２００８−１７９６１７号公報、特開２０１１−１０５７０１号公報、特表２００７−５０４２７２号公報、国際公開第２００６／１２１８１１号、特開２０１３−１４７４５０号公報に記載されている方法に従って合成することができる。 The metal complex represented by the formula (2) can be obtained from Aldrich, Luminescence Technology Corp. Available from the American Dye Source.
As other methods of obtaining the above, for example, “Journal of the American Chemical Society, Vol. 107, 1431-1432 (1985)”, “Journal of the American Chemical Society, Vol. Described in JP-T-2004-530254, JP-A-2008-179617, JP-A-2011-105701, JP-T-2007-504272, International Publication No. 2006/121811, and JP-A-2013-147450. Can be synthesized according to the methods described.

＜組成物＞
本実施形態の組成物は、式（１）で表される金属錯体と、式（２）で表される金属錯体の２種以上とを含有する組成物である。 <Composition>
The composition of this embodiment is a composition containing the metal complex represented by Formula (1) and 2 or more types of the metal complex represented by Formula (2).

本実施形態の組成物は、式（１）で表される金属錯体の１種を単独で含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。   The composition of this embodiment may contain individually 1 type of the metal complex represented by Formula (1), and may contain 2 or more types.

本実施形態の組成物は、式（１）で表される金属錯体の含有量と、式（２）で表される金属錯体の合計含有量との比率を調整することで、発光色を調整することが可能であり、発光色を白色に調整することも可能である。   The composition of the present embodiment adjusts the emission color by adjusting the ratio of the content of the metal complex represented by the formula (1) and the total content of the metal complex represented by the formula (2). It is also possible to adjust the emission color to white.

発光素子の発光色は、発光素子の発光色度を測定して色度座標（ＣＩＥ色度座標）を求めることで確認することできる。白色の発光色は、例えば、色度座標のＸが０．２０〜０．５５の範囲内であり、かつ、色度座標のＹが０．２０〜０．５５の範囲内であることが好ましく、色度座標のＸが０．２５〜０．５０の範囲内であり、かつ、色度座標のＹが０．２５〜０．５０の範囲内であることがより好ましい。   The light emission color of the light emitting element can be confirmed by measuring the light emission chromaticity of the light emitting element and obtaining chromaticity coordinates (CIE chromaticity coordinates). For example, the white luminescent color preferably has a chromaticity coordinate X in the range of 0.20 to 0.55 and a chromaticity coordinate Y in the range of 0.20 to 0.55. More preferably, X of the chromaticity coordinates is in the range of 0.25 to 0.50, and Y of the chromaticity coordinates is in the range of 0.25 to 0.50.

本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光スペクトルは、３８０ｎｍ以上４９５ｎｍ未満に極大発光波長を有することが好ましく、４００ｎｍ以上４９０ｎｍ以下に極大発光波長を有することがより好ましく、４２０ｎｍ以上４８５ｎｍ以下に極大発光波長を有することが更に好ましく、４４０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下に極大発光波長を有することが特に好ましい。これらの極大発光波長は、式（１）で表される金属錯体の発光に由来する極大発光波長であることが好ましい。   From the viewpoint of adjusting the emission color of the light emitting device containing the composition of the present embodiment (particularly adjusting the emission color to white), the emission spectrum of the light emitting device containing the composition of the present embodiment is 380 nm or more and 495 nm. Preferably, it has a maximum emission wavelength of less than 400 nm, more preferably has a maximum emission wavelength of 400 nm or more and 490 nm or less, further preferably has a maximum emission wavelength of 420 nm or more and 485 nm or less, and has a maximum emission wavelength of 440 nm or more and 480 nm or less. It is particularly preferable to have it. These maximum emission wavelengths are preferably the maximum emission wavelengths derived from the light emission of the metal complex represented by the formula (1).

本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光スペクトルは、４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満に極大発光波長を有することが好ましく、５００ｎｍ以上６８０ｎｍ以下に極大発光波長を有することがより好ましく、５０５ｎｍ以上６４０ｎｍ以下に極大発光波長を有することが更に好ましい。これらの極大発光波長は、式（２）で表される金属錯体の少なくとも１種の発光に由来する極大発光波長であることが好ましい。   From the viewpoint of adjusting the emission color of the light emitting device containing the composition of the present embodiment (particularly adjusting the emission color to white), the emission spectrum of the light emitting device containing the composition of the present embodiment is 495 nm or more and 750 nm. The maximum emission wavelength is preferably less than 500 nm, the maximum emission wavelength is more preferably 500 nm or more and 680 nm or less, and the maximum emission wavelength is further preferably 505 nm or more and 640 nm or less. These maximum emission wavelengths are preferably maximum emission wavelengths derived from at least one type of emission of the metal complex represented by the formula (2).

本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光スペクトルは、４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満に２つ以上の極大発光波長を有することが好ましい。該２つ以上の極大発光波長のうち、少なくとも２つの極大発光波長の差は、好ましくは１０〜２００ｎｍであり、より好ましくは２０〜１５０ｎｍであり、更に好ましくは４０〜１２０ｎｍである。これらの極大発光波長は、各々、式（２）で表される金属錯体の少なくとも１種の発光に由来する極大発光波長であることが好ましい。   From the viewpoint of adjusting the emission color of the light emitting device containing the composition of the present embodiment (particularly adjusting the emission color to white), the emission spectrum of the light emitting device containing the composition of the present embodiment is 495 nm or more and 750 nm. It is preferable to have two or more maximum emission wavelengths below. Of the two or more maximum emission wavelengths, the difference between at least two maximum emission wavelengths is preferably 10 to 200 nm, more preferably 20 to 150 nm, and still more preferably 40 to 120 nm. Each of these maximum emission wavelengths is preferably a maximum emission wavelength derived from at least one kind of emission of the metal complex represented by the formula (2).

本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光スペクトルが４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満に２つ以上の極大発光波長を有することが好ましい。該２つ以上の極大発光波長のうち、少なくとも２つの極大発光波長の組み合わせは、一方の極大発光波長が５００ｎｍ以上５７０ｎｍ未満、且つ、他方の極大発光波長が５７０ｎｍ以上６８０ｎｍ以下であることが好ましく、一方の極大発光波長が５０５ｎｍ以上５５０ｎｍ以下、且つ、他方の極大発光波長が５９０ｎｍ以上６４０ｎｍ以下であることがより好ましい。これらの極大発光波長は、各々、式（２）で表される金属錯体の少なくとも１種の発光に由来する極大発光波長であることが好ましい。   From the viewpoint of adjusting the emission color of the light-emitting device containing the composition of this embodiment (particularly adjusting the emission color to white), the emission spectrum of the light-emitting device containing the composition of this embodiment is 495 nm or more and less than 750 nm. It is preferable to have two or more maximum emission wavelengths. Of the two or more maximum emission wavelengths, the combination of at least two maximum emission wavelengths is preferably such that one maximum emission wavelength is 500 nm or more and less than 570 nm, and the other maximum emission wavelength is 570 nm or more and 680 nm or less, More preferably, one maximum emission wavelength is 505 nm or more and 550 nm or less, and the other maximum emission wavelength is 590 nm or more and 640 nm or less. Each of these maximum emission wavelengths is preferably a maximum emission wavelength derived from at least one kind of emission of the metal complex represented by the formula (2).

本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、式（２）で表される金属錯体の合計含有量は、式（１）で表される金属錯体の含有量を１００質量部とした場合、好ましくは０．０１〜５０質量部であり、より好ましくは０．１〜３０質量部であり、更に好ましくは０．５〜１０質量部であり、特に好ましくは１〜５質量部である。   From the viewpoint of adjusting the emission color of the light-emitting element containing the composition of the present embodiment (particularly adjusting the emission color to white), the total content of the metal complex represented by the formula (2) is expressed by the formula (1). ) Is preferably 0.01 to 50 parts by mass, more preferably 0.1 to 30 parts by mass, still more preferably 0.5 to 0.5 parts by mass. 10 parts by mass, particularly preferably 1 to 5 parts by mass.

本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光スペクトルが４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満に２つ以上の極大発光波長を有し、且つ、該２つ以上の極大発光波長のうち、少なくとも２つが各々式（２）で表される金属錯体の発光に由来する極大発光波長であることが好ましい。このとき、式（２）で表される金属錯体のうち、長波長側の極大発光波長に相当する式（２）で表される金属錯体の含有量は、短波長側の極大発光波長に相当する式（２）で表される金属錯体の含有量を１００質量部として、通常、０．１〜１００００質量部であり、本実施形態の組成物を含有する発光素子の色再現性が優れるので、好ましくは０．５〜１０００質量部であり、より好ましくは１〜１００質量部であり、更に好ましくは５〜５０質量部である。   From the viewpoint of adjusting the emission color of the light-emitting device containing the composition of this embodiment (particularly adjusting the emission color to white), the emission spectrum of the light-emitting device containing the composition of this embodiment is 495 nm or more and less than 750 nm. And having at least two maximum emission wavelengths, and at least two of the two or more maximum emission wavelengths are each a maximum emission wavelength derived from the emission of the metal complex represented by the formula (2). Is preferred. At this time, among the metal complexes represented by the formula (2), the content of the metal complex represented by the formula (2) corresponding to the maximum emission wavelength on the long wavelength side corresponds to the maximum emission wavelength on the short wavelength side. Since the content of the metal complex represented by the formula (2) is 100 parts by mass, it is usually 0.1 to 10000 parts by mass, and the color reproducibility of the light-emitting device containing the composition of this embodiment is excellent. , Preferably it is 0.5-1000 mass parts, More preferably, it is 1-100 mass parts, More preferably, it is 5-50 mass parts.

本実施形態の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、本実施形態の組成物に含有される２種以上の式（２）で表される金属錯体のうち、少なくとも１種の式（２）で表される金属錯体は、式（２−Ｂ１）〜式（２−Ｂ５）で表される金属錯体であることが好ましく、式（２−Ｂ１）〜式（２−Ｂ３）で表される金属錯体であることがより好ましく、式（２−Ｂ１）又は式（２−Ｂ２）で表される金属錯体であることが更に好ましく、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体であることが特に好ましい。   Since the driving voltage of the light emitting device containing the composition of the present embodiment becomes lower, at least one of the metal complexes represented by the formula (2) contained in the composition of the present embodiment. The metal complex represented by the formula (2) is preferably a metal complex represented by the formula (2-B1) to the formula (2-B5), and the formula (2-B1) to the formula (2-B3). It is more preferable that it is a metal complex represented by Formula (2-B1) or a formula (2-B2), and it is still more preferable that it is a metal complex represented by Formula (2-B1). Particularly preferred is a metal complex.

本実施形態の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、本実施形態の組成物は、式（２）で表される金属錯体として、式（２−Ｂ１）〜（２−Ｂ５）で表される金属錯体から選ばれる２種以上を含有することが好ましく、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体を２種以上含有すること、又は、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体と、式（２−Ｂ２）〜（２−Ｂ５）で表される金属錯体から選ばれる１種以上と、を含有することがより好ましく、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体と、式（２−Ｂ２）〜（２−Ｂ５）で表される金属錯体から選ばれる１種以上と、を含有することが更に好ましく、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体と、式（２−Ｂ２）又は式（２−Ｂ３）で表される金属錯体と、を含有することが特に好ましく、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体と式（２−Ｂ２）で表される金属錯体とを含有することがとりわけ好ましい。   Since the drive voltage of the light emitting element containing the composition of this embodiment becomes lower, the composition of this embodiment is represented by the formulas (2-B1) to (2-) as the metal complex represented by the formula (2). It is preferable to contain 2 or more types selected from the metal complex represented by B5), 2 types or more containing the metal complex represented by Formula (2-B1), or Formula (2-B1) It is more preferable to contain the metal complex represented, and 1 or more types chosen from the metal complex represented by Formula (2-B2)-(2-B5), It represents with Formula (2-B1). And a metal complex represented by the formula (2-B1), more preferably a metal complex represented by the formulas (2-B2) to (2-B5). It is particularly preferable to contain the complex and the metal complex represented by the formula (2-B2) or the formula (2-B3). It is particularly preferably contains a metal complex represented by the formula metal complex of the formula represented by (2-B1) (2-B2).

＜その他の成分＞
本実施形態の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（但し、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体とは異なる。）、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種を更に含有していてもよい。 <Other ingredients>
The composition of this embodiment is represented by a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material (however, a metal complex represented by the formula (1) and a formula (2)). It may be different from a metal complex), and may further contain at least one selected from the group consisting of an antioxidant and a solvent.

［ホスト材料］
本実施形態の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、本実施形態の組成物は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料を更に含有することが好ましい。本実施形態の組成物は、ホスト材料の１種を単独で含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。 [Host material]
Since the driving voltage of the light emitting device containing the composition of the present embodiment is lower, the composition of the present embodiment is at least one selected from hole injection property, hole transport property, electron injection property, and electron transport property. It is preferable to further contain a host material having two functions. The composition of this embodiment may contain 1 type of host materials independently, and may contain 2 or more types.

本実施形態の組成物がホスト材料を更に含有する場合、ホスト材料の含有量は、式（１）で表される金属錯体、式（２）で表される金属錯体、及び、ホスト材料の合計を１００質量部とした場合、通常、１〜９９質量部であり、好ましくは１０〜９０質量部であり、より好ましくは３０〜８５質量部であり、更に好ましくは５０〜８０質量部である。   When the composition of the present embodiment further contains a host material, the content of the host material is the sum of the metal complex represented by the formula (1), the metal complex represented by the formula (2), and the host material. Is usually 1 to 99 parts by mass, preferably 10 to 90 parts by mass, more preferably 30 to 85 parts by mass, and still more preferably 50 to 80 parts by mass.

ホスト材料の有する最低励起三重項状態（Ｔ_１）は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、式（１）で表される金属錯体の有する最低励起三重項状態（Ｔ_１）より高いエネルギー準位であることが好ましい。 The lowest excited triplet state (T ₁ ) of the host material has a lower driving voltage of the light-emitting element containing the composition of this embodiment, and therefore the lowest excited triplet of the metal complex represented by the formula (1) It is preferable that the energy level be higher than that of the term state (T ₁ ).

ホスト材料としては、本実施形態の組成物を含有する発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。   As the host material, a light-emitting element containing the composition of this embodiment can be produced by a solution coating process, so that the metal complex represented by formula (1) and the metal complex represented by formula (2) are dissolved. It is preferable that it is soluble in a solvent that can be used.

ホスト材料は、低分子化合物（低分子ホスト）と高分子化合物（高分子ホスト）とに分類され、本実施形態の組成物はいずれのホスト材料を含有していてもよい。本実施形態の組成物に含有されていてもよいホスト材料としては、低分子化合物が好ましい。   The host material is classified into a low molecular compound (low molecular host) and a high molecular compound (polymer host), and the composition of the present embodiment may contain any host material. The host material that may be contained in the composition of the present embodiment is preferably a low molecular compound.

［低分子ホスト］
ホスト材料として好ましい低分子化合物（以下、「低分子ホスト」と言う。）に関して説明する。 [Low molecular host]
The low molecular weight compound (hereinafter referred to as “low molecular weight host”) preferable as the host material will be described.

低分子ホストは、好ましくは、式（Ｈ−１）で表される化合物である。   The low molecular host is preferably a compound represented by the formula (H-1).

Ａｒ^Ｈ１及びＡｒ^Ｈ２は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基であることが好ましく、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であることがより好ましく、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基又はカルバゾリル基であることが更に好ましく、式（ＴＤＡ−３）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。 Ar ^H1 and Ar ^H2 are phenyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, thienyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, furyl group, benzofuryl Group, dibenzofuryl group, pyrrolyl group, indolyl group, azaindolyl group, carbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group, phenoxazinyl group or phenothiazinyl group, phenyl group, fluorenyl group, spirobifluorene Nyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuryl group, carbazolyl group or azacarbazolyl group is more preferable, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, dibenzothienyl group More preferably dibenzofuryl group or a carbazolyl group, especially preferably a group represented by the formula (TDA-3), these groups may have a substituent.

Ａｒ^Ｈ１及びＡｒ^Ｈ２が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、シクロアルコキシ基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルコキシ基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。 As the substituent that Ar ^H1 and Ar ^H2 may have, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group is preferable, and an alkyl group, a cyclo An alkoxy group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group is more preferable, an alkyl group or a cycloalkoxy group is more preferable, and these groups may further have a substituent.

ｎ^Ｈ１は、好ましくは１である。ｎ^Ｈ２は、好ましくは０である。
ｎ^Ｈ３は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
ｎ^Ｈ１１は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましく１以上３以下の整数であり、更に好ましく１である。 n ^H1 is preferably 1. n ^H2 is preferably 0.
n ^H3 is generally an integer of 0 or more and 10 or less, preferably an integer of 0 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and particularly preferably 1.
n ^H11 is preferably an integer of 1 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and even more preferably 1.

Ｒ^Ｈ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子又はアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。 R ^H11 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and a hydrogen atom or an alkyl group. It is more preferable that these groups may have a substituent.

Ｌ^Ｈ１は、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましい。 L ^H1 is preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group.

Ｌ^Ｈ１は、式（Ａ−１）〜式（Ａ−３）、式（Ａ−８）〜式（Ａ−１０）、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−６）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−２１）又は式（ＡＡ−２４）〜式（ＡＡ−３４）で表される基であることが好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−１５）、式（ＡＡ−３３）又は式（ＡＡ−３４）で表される基であることがより好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１２）、式（ＡＡ−１４）又は（ＡＡ−３３）で表される基であることが更に好ましく、式（Ａ−８）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１２）又は式（ＡＡ−１４）で表される基であることが特に好ましく、式（ＡＡ−１４）で表される基であることがとりわけ好ましい。 L ^H1 represents formula (A-1) to formula (A-3), formula (A-8) to formula (A-10), formula (AA-1) to formula (AA-6), formula (AA- 10) to a group represented by formula (AA-21) or formula (AA-24) to formula (AA-34), preferably a group represented by formula (A-1), formula (A-2), formula (A A-8), formula (A-9), formula (AA-1) to formula (AA-4), formula (AA-10) to formula (AA-15), formula (AA-33) or formula (AA) -34) is more preferable, and the group represented by formula (A-1), formula (A-2), formula (A-8), formula (AA-2), formula (AA-4), A group represented by formula (AA-10), formula (AA-12), formula (AA-14), or (AA-33) is more preferable, and formula (A-8), formula (AA-10) is more preferable. ), A group represented by formula (AA-12) or formula (AA-14) Is particularly preferable, and a group represented by the formula (AA-14) is particularly preferable.

Ｌ^Ｈ１が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、１価の複素環基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。 As the substituent that L ^H1 may have, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group is preferable, and an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group Group or a monovalent heterocyclic group is more preferable, an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is further preferable, and a monovalent heterocyclic group is particularly preferable, and these groups further have a substituent. Also good.

Ｌ^Ｈ２１は、単結合又はアリーレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましく、このアリーレン基は置換基を有していてもよい。 L ^H21 is preferably a single bond or an arylene group, more preferably a single bond, and this arylene group may have a substituent.

Ｌ^Ｈ２１で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例は、Ｌ^Ｈ１で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例と同様である。 The definition and examples of the arylene group or divalent heterocyclic group represented by L ^H21 are the same as the definitions and examples of the arylene group or divalent heterocyclic group represented by L ^H1 .

Ｒ^Ｈ２１は、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。 R ^H21 is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.

Ｒ^Ｈ２１で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例は、Ａｒ^Ｈ１及びＡｒ^Ｈ２で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例と同様である。 The definitions and examples of the aryl group and monovalent heterocyclic group represented by R ^H21 are the same as the definitions and examples of the aryl group and monovalent heterocyclic group represented by Ar ^H1 and Ar ^H2 .

Ｒ^Ｈ２１が有していてもよい置換基の定義及び例は、Ａｒ^Ｈ１及びＡｒ^Ｈ２が有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。 Definitions and examples of the substituent that R ^H21 may have are the same as the definitions and examples of the substituent that Ar ^H1 and Ar ^H2 may have.

式（Ｈ−１）で表される化合物は、式（Ｈ−２）で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by the formula (H-1) is preferably a compound represented by the formula (H-2).

式中、Ａｒ^Ｈ１、Ａｒ^Ｈ２、ｎ^Ｈ３及びＬ^Ｈ１は、前記と同じ意味を表す。 In the formula, Ar ^H1 , Ar ^H2 , n ^H3 and L ^H1 represent the same meaning as described above.

式（Ｈ−１）で表される化合物としては、式（Ｈ−１０１）〜式（Ｈ−１１８）で表される化合物が例示される。   Examples of the compound represented by Formula (H-1) include compounds represented by Formula (H-101) to Formula (H-118).

ホスト材料に用いられる高分子化合物としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。   Examples of the polymer compound used for the host material include a polymer compound that is a hole transport material described later and a polymer compound that is an electron transport material described later.

［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。 [Hole transport material]
The hole transport material is classified into a low molecular compound and a high molecular compound, and is preferably a high molecular compound. The hole transport material may have a crosslinking group.

低分子化合物としては、例えば、トリフェニルアミン及びその誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（α−ＮＰＤ）、並びに、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物が挙げられる。   Examples of the low molecular weight compound include triphenylamine and derivatives thereof, N, N′-di-1-naphthyl-N, N′-diphenylbenzidine (α-NPD), and N, N′-diphenyl-N, An aromatic amine compound such as N′-di (m-tolyl) benzidine (TPD) can be used.

高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。   Examples of the polymer compound include polyvinyl carbazole and derivatives thereof; polyarylene having an aromatic amine structure in the side chain or main chain and derivatives thereof. The polymer compound may be a compound to which an electron accepting site is bonded. Examples of the electron accepting site include fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene, trinitrofluorenone, and fullerene is preferable.

本実施形態の組成物において、正孔輸送材料の含有量は、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体の合計を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。   In the composition of the present embodiment, the content of the hole transport material is usually 100 parts by mass when the total of the metal complex represented by the formula (1) and the metal complex represented by the formula (2) is 100 parts by mass. 1 to 400 parts by mass, preferably 5 to 150 parts by mass.

正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。   A hole transport material may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.

［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。 [Electron transport materials]
Electron transport materials are classified into low molecular compounds and high molecular compounds. The electron transport material may have a crosslinking group.

低分子化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。   Examples of low molecular weight compounds include metal complexes having 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinodimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinodimethane, fluorenone, diphenyldicyanoethylene, and diphenoquinone. As well as these derivatives.

高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。   Examples of the polymer compound include polyphenylene, polyfluorene, and derivatives thereof. The polymer compound may be doped with a metal.

本実施形態の組成物において、電子輸送材料の含有量は、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体の合計を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。   In the composition of this embodiment, the content of the electron transport material is usually 1 when the total of the metal complex represented by the formula (1) and the metal complex represented by the formula (2) is 100 parts by mass. It is -400 mass parts, Preferably it is 5-150 mass parts.

電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。   An electron transport material may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.

［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。 [Hole injection material and electron injection material]
The hole injection material and the electron injection material are classified into a low molecular compound and a high molecular compound, respectively. The hole injection material and the electron injection material may have a crosslinking group.

低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。   Examples of the low molecular weight compound include metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; carbon; metal oxides such as molybdenum and tungsten; and metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride, and potassium fluoride.

高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。   Examples of the polymer compound include polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline and polyquinoxaline, and derivatives thereof; conductive polymers such as polymers containing an aromatic amine structure in the main chain or side chain. A functional polymer.

本実施形態の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の含有量は、各々、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体の合計を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。   In the composition of this embodiment, the content of the hole injection material and the electron injection material is 100 parts by mass of the total of the metal complex represented by the formula (1) and the metal complex represented by the formula (2), respectively. In general, it is 1 to 400 parts by mass, preferably 5 to 150 parts by mass.

電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。   Each of the electron injection material and the hole injection material may be used alone or in combination of two or more.

（イオンドープ）
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×１０^−５Ｓ／ｃｍ〜１×１０^３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。 (Ion dope)
When the hole injection material or the electron injection material includes a conductive polymer, the electric conductivity of the conductive polymer is preferably 1 × 10 ⁻⁵ S / cm to 1 × 10 ³ S / cm. In order to make the electric conductivity of the conductive polymer within such a range, the conductive polymer can be doped with an appropriate amount of ions.

ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。   The type of ions to be doped is an anion for a hole injection material and a cation for an electron injection material. Examples of the anion include polystyrene sulfonate ion, alkylbenzene sulfonate ion, and camphor sulfonate ion. Examples of the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion, and tetrabutylammonium ion.

ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。   Doping ions may be used alone or in combination of two or more.

［発光材料］
発光材料（但し、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。 [Luminescent material]
Luminescent materials (however, different from the metal complex represented by the formula (1) and the metal complex represented by the formula (2)) are classified into low molecular compounds and high molecular compounds. The light emitting material may have a crosslinking group.

低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。   Examples of the low molecular weight compound include naphthalene and derivatives thereof, anthracene and derivatives thereof, perylene and derivatives thereof, and triplet light-emitting complexes having iridium, platinum, or europium as a central metal.

三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。   Examples of the triplet luminescent complex include the metal complexes shown below.

高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、アントラセンジイル基及びピレンジイル基等のアリーレン基；芳香族アミンから２個の水素原子を取り除いてなる基等の芳香族アミン残基；並びに、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基及びフェノチアジンジイル基等の２価の複素環基から選択される基を含む高分子化合物が挙げられる。   Examples of the polymer compound include arylene groups such as a phenylene group, a naphthalenediyl group, a fluorenediyl group, a phenanthrene diyl group, a dihydrophenanthrene diyl group, an anthracenediyl group, and a pyrenediyl group; two hydrogen atoms from an aromatic amine. And a polymer compound containing an aromatic amine residue such as a group to be removed; and a group selected from divalent heterocyclic groups such as a carbazolediyl group, a phenoxazinediyl group and a phenothiazinediyl group.

発光材料は、好ましくは、三重項発光錯体又は高分子化合物である。   The light emitting material is preferably a triplet light emitting complex or a polymer compound.

本実施形態の組成物において、発光材料の含有量は、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体の合計を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。   In the composition of the present embodiment, the content of the luminescent material is usually 1 to 100 parts by mass when the total of the metal complex represented by the formula (1) and the metal complex represented by the formula (2) is 100 parts by mass. 400 parts by mass, preferably 5 to 150 parts by mass.

発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。   A luminescent material may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.

［酸化防止剤］
酸化防止剤は、例えば、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体を溶解可能な少なくとも一種の溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であることが好ましい。酸化防止剤としては、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。 [Antioxidant]
The antioxidant is, for example, a compound that is soluble in at least one solvent capable of dissolving the metal complex represented by the formula (1) and the metal complex represented by the formula (2) and does not inhibit light emission and charge transport. It is preferable that Examples of the antioxidant include a phenolic antioxidant and a phosphorus antioxidant.

本実施形態の組成物において、酸化防止剤の含有量は、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体の合計を１００質量部とした場合、通常、０．００１〜１０質量部である。   In the composition of the present embodiment, the content of the antioxidant is usually 0 when the total of the metal complex represented by the formula (1) and the metal complex represented by the formula (2) is 100 parts by mass. 0.001 to 10 parts by mass.

酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。   Antioxidants may be used alone or in combination of two or more.

＜インク＞
溶媒を含有する本実施形態の組成物（以下、「インク」ともいう。）は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリーコート法、ノズルコート法等の湿式法に好適に使用することができる。 <Ink>
The composition of the present embodiment containing a solvent (hereinafter also referred to as “ink”) is spin coating, casting, micro gravure coating, gravure coating, bar coating, roll coating, wire bar coating. , Dip coating, spray coating, screen printing, flexographic printing, offset printing, ink jet printing, capillary coating, nozzle coating, and other wet methods.

インクの粘度は、湿式法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは２５℃において１〜２０ｍＰａ・ｓである。   The viscosity of the ink may be adjusted according to the type of wet method, but when applying a solution such as an inkjet printing method to a printing method that passes through a discharge device, clogging and flight bending at the time of discharge are less likely to occur. Preferably, it is 1 to 20 mPa · s at 25 ° C.

インクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、４−メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、ｎ−ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。   The solvent contained in the ink is preferably a solvent that can dissolve or uniformly disperse the solid content in the ink. Examples of the solvent include chlorine solvents such as 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene and o-dichlorobenzene; ether solvents such as tetrahydrofuran, dioxane, anisole and 4-methylanisole; toluene, Aromatic hydrocarbon solvents such as xylene, mesitylene, ethylbenzene, n-hexylbenzene, cyclohexylbenzene; cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n- Aliphatic hydrocarbon solvents such as decane, n-dodecane, bicyclohexyl; ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, acetophenone; ethyl acetate, butyl acetate, ethyl cellosolve acetate, methyl benzoate, phenyl acetate, etc. Ester solvents; polyhydric alcohol solvents such as ethylene glycol, glycerin and 1,2-hexanediol; alcohol solvents such as isopropyl alcohol and cyclohexanol; sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide; N-methyl-2-pyrrolidone; Examples include amide solvents such as N, N-dimethylformamide. A solvent may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.

インクにおいて、溶媒の含有量は、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体の合計を１００質量部とした場合、通常、１０００〜１０００００質量部であり、好ましくは２０００〜２００００質量部である。   In the ink, the content of the solvent is usually 1000 to 100,000 parts by mass when the total of the metal complex represented by the formula (1) and the metal complex represented by the formula (2) is 100 parts by mass. Preferably it is 2000-20000 mass parts.

＜膜＞
本実施形態の膜は、式（１）で表される金属錯体と、式（２）で表される金属錯体の２種以上とを含有する。膜は、本実施形態の組成物から構成される膜ということもできる。 <Membrane>
The film | membrane of this embodiment contains the metal complex represented by Formula (1), and 2 or more types of the metal complex represented by Formula (2). The film can also be referred to as a film composed of the composition of the present embodiment.

膜は、発光素子における発光層として好適である。   The film is suitable as a light emitting layer in a light emitting element.

膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリーコート法、ノズルコート法等の湿式法により作製することができる。   The film is made of ink, for example, spin coating method, casting method, micro gravure coating method, gravure coating method, bar coating method, roll coating method, wire bar coating method, dip coating method, spray coating method, screen printing method. It can be produced by a wet method such as a flexographic printing method, an offset printing method, an ink jet printing method, a capillary coating method, or a nozzle coating method.

膜の厚さは、通常、１ｎｍ〜１０μｍである。   The thickness of the film is usually 1 nm to 10 μm.

＜発光素子＞
本実施形態の発光素子は、本実施形態の組成物を含有する発光素子である。
本実施形態の発光素子は、例えば、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた本実施形態の組成物を含有する層とを有する。 <Light emitting element>
The light emitting device of the present embodiment is a light emitting device containing the composition of the present embodiment.
The light emitting device of this embodiment has, for example, an anode, a cathode, and a layer containing the composition of this embodiment provided between the anode and the cathode.

［層構成］
本実施形態の組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料又は電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料又は電子注入材料を上述した溶媒に溶解させてインクを調製し、当該インクを用いて上述した膜の作製と同じ方法で形成することができる。 [Layer structure]
The layer containing the composition of the present embodiment is usually at least one of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, and an electron injection layer, and preferably a light emitting layer. . Each of these layers includes a light emitting material, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, or an electron injection material. In each of these layers, an ink is prepared by dissolving a light emitting material, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, or an electron injection material in the above-described solvent, and the above-described film is formed using the ink. Can be formed by the same method.

発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本実施形態の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。   The light emitting element has a light emitting layer between an anode and a cathode. The light emitting device of the present embodiment preferably has at least one layer of a hole injection layer and a hole transport layer between the anode and the light emitting layer from the viewpoint of hole injection property and hole transport property, From the viewpoint of electron injecting property and electron transporting property, it is preferable to have at least one of an electron injecting layer and an electron transporting layer between the cathode and the light emitting layer.

正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、例えば、本実施形態の組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料が挙げられる。   As a material of the hole transport layer, the electron transport layer, the light emitting layer, the hole injection layer, and the electron injection layer, for example, in addition to the composition of the present embodiment, the above-described hole transport material, electron transport material, and light emission, respectively. Examples include materials, hole injection materials, and electron injection materials.

正孔輸送層、電子輸送層及び発光層は、各々、隣接する層の形成時に使用される溶媒に、各層を構成する材料が溶解しないことが望ましい。溶媒への溶解を回避するために、架橋基を有する材料を用いて各層を形成することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。   As for a positive hole transport layer, an electron carrying layer, and a light emitting layer, it is desirable for the material which comprises each layer not to melt | dissolve in the solvent used at the time of formation of an adjacent layer, respectively. In order to avoid dissolution in a solvent, each layer is preferably formed using a material having a crosslinking group. After forming each layer using a material having a crosslinking group, the layer can be insolubilized by crosslinking the crosslinking group.

本実施形態の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。   In the light emitting device of this embodiment, as a method of forming each layer such as a light emitting layer, a hole transport layer, an electron transport layer, a hole injection layer, and an electron injection layer, when using a low molecular weight compound, for example, vacuum from powder Examples of the method include vapor deposition and a method of forming a film from a solution or a molten state. When a polymer compound is used, for example, a method of forming a film from a solution or a molten state is used.

積層する層の順番、数及び厚さは、外部量子効率及び輝度寿命を勘案して調整する。   The order, number, and thickness of the layers to be laminated are adjusted in consideration of the external quantum efficiency and the luminance lifetime.

［基板／電極］
発光素子における基板は、電極の形成及び有機層（例えば、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層等）の形成の際に、化学的に変化しない基板であることが好ましい。基板は、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板であってよい。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。 [Substrate / Electrode]
The substrate in the light-emitting element is a substrate that does not change chemically when forming electrodes and forming an organic layer (for example, a light-emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc.) Preferably there is. The substrate may be a substrate made of a material such as glass, plastic, or silicon. In the case of an opaque substrate, the electrode farthest from the substrate is preferably transparent or translucent.

陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。   Examples of the material for the anode include conductive metal oxides and translucent metals, preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc. A composite of silver, palladium and copper (APC); NESA, gold, platinum, silver and copper.

陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。 Examples of the material of the cathode include metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc, indium; two or more kinds of alloys thereof; Alloys of at least one species and at least one of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, and tin; and graphite and graphite intercalation compounds. Examples of the alloy include a magnesium-silver alloy, a magnesium-indium alloy, a magnesium-aluminum alloy, an indium-silver alloy, a lithium-aluminum alloy, a lithium-magnesium alloy, a lithium-indium alloy, and a calcium-aluminum alloy.
Each of the anode and the cathode may have a laminated structure of two or more layers.

［用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。 [Usage]
In order to obtain planar light emission using the light emitting element, the planar anode and the cathode may be arranged so as to overlap each other. In order to obtain pattern-like light emission, a method in which a mask having a pattern-like window is provided on the surface of a planar light-emitting element, a layer that is desired to be a non-light-emitting portion is formed extremely thick and substantially non-light-emitting. There is a method, a method of forming an anode or a cathode, or both electrodes in a pattern. By forming a pattern by any one of these methods and arranging several electrodes so that they can be turned on and off independently, a segment type display device capable of displaying numbers, characters, and the like can be obtained. In order to obtain a dot matrix display device, both the anode and the cathode may be formed in stripes and arranged orthogonally. Partial color display and multicolor display are possible by a method of separately coating a plurality of types of polymer compounds having different emission colors, or a method using a color filter or a fluorescence conversion filter. The dot matrix display device can be driven passively or can be driven actively in combination with TFTs. These display devices can be used for displays of computers, televisions, portable terminals and the like. The planar light emitting element can be suitably used as a planar light source for backlight of a liquid crystal display device or a planar illumination light source. If a flexible substrate is used, it can be used as a curved light source and display device.

以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明は上記実施形態に限定されるものではない。   The preferred embodiment of the present invention has been described above, but the present invention is not limited to the above embodiment.

以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。   EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limited to these Examples.

実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）（島津製作所製、商品名：ＬＣ−１０Ａｖｐ）により求めた。なお、ＳＥＣの測定条件は、次のとおりである。
［測定条件］
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。ＳＥＣの移動相としてＴＨＦを用い、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。 In the examples, the polystyrene-equivalent number average molecular weight (Mn) and polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) of the polymer compound are size exclusion chromatography (SEC) (trade name: LC-10Avp, manufactured by Shimadzu Corporation). Determined by The SEC measurement conditions are as follows.
[Measurement condition]
The polymer compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran (THF) at a concentration of about 0.05% by mass, and 10 μL was injected into SEC. THF was used as the mobile phase of SEC, and flowed at a flow rate of 2.0 mL / min. As a column, PLgel MIXED-B (manufactured by Polymer Laboratories) was used. A UV-VIS detector (manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-10Avp) was used as the detector.

ＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ ２ ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。 LC-MS was measured by the following method.
The measurement sample was dissolved in chloroform or tetrahydrofuran to a concentration of about 2 mg / mL, and about 1 μL was injected into LC-MS (manufactured by Agilent, trade name: 1100LCMSD). The LC-MS mobile phase was used while changing the ratio of acetonitrile and tetrahydrofuran, and was allowed to flow at a flow rate of 0.2 mL / min. As the column, L-column 2 ODS (3 μm) (manufactured by Chemicals Evaluation and Research Institute, inner diameter: 2.1 mm, length: 100 mm, particle size: 3 μm) was used.

ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ_３）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（バリアン（Ｖａｒｉａｎ，Ｉｎｃ．）製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００若しくはＭＥＲＣＵＲＹ ４００ＶＸ、又は、ブルカー製、商品名：ＡＶＡＮＣＥ６００）を用いて測定した。 NMR was measured by the following method.
About 0.5 mL of deuterated chloroform (CDCl ₃ ), deuterated tetrahydrofuran, deuterated dimethyl sulfoxide, deuterated acetone, deuterated N, N-dimethylformamide, deuterated toluene, deuterated methanol, deuterated ethanol, deuterated 2-propanol. Or it melt | dissolved in the methylene chloride and measured using the NMR apparatus (The product made from Varian (Varian, Inc.), brand name: INOVA300 or MERCURY 400VX, or the product made from Bruker, brand name: AVANCE600).

化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０〜０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ ＬＣ ＯＤＳ ２０００（東京化成工業製）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。   A high performance liquid chromatography (HPLC) area percentage value was used as an indicator of the purity of the compound. Unless otherwise specified, this value is a value at UV = 254 nm in HPLC (manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: LC-20A). At this time, the compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran or chloroform so that the concentration was 0.01 to 0.2% by mass, and 1 to 10 μL was injected into the HPLC depending on the concentration. As the mobile phase of HPLC, the acetonitrile / tetrahydrofuran ratio was changed from 100/0 to 0/100 (volume ratio), and the flow rate was 1.0 mL / min. As the column, Kaseisorb LC ODS 2000 (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) or an ODS column having equivalent performance was used. A photodiode array detector (manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-M20A) was used as the detector.

＜合成例Ｍ１〜Ｍ３＞ 化合物Ｍ１〜Ｍ３の合成
化合物Ｍ１は、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ２は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ３は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。 <Synthesis Examples M1 to M3> Synthesis of Compounds M1 to M3 Compound M1 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2015/145871.
Compound M2 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2013/146806.
Compound M3 was synthesized according to the method described in WO2005 / 049546.

＜合成例ＨＴＬ１＞ 高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
高分子化合物ＨＴＬ−１は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３を用いて、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−１のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれ、Ｍｎ＝２．３×１０^４及びＭｗ＝１．２×１０^５であった。
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、４５：５：５０のモル比で構成された共重合体である。 <Synthesis Example HTL1> Synthesis of Polymer Compound HTL-1 Polymer compound HTL-1 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2015/145871 using Compound M1, Compound M2, and Compound M3. The number average molecular weight and weight average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer compound HTL-1 were Mn = 2.3 × 10 ⁴ and Mw = 1.2 × 10 ⁵ , respectively.
The theoretical value obtained from the amount of the raw material used for the polymer compound HTL-1 is that the structural unit derived from the compound M1, the structural unit derived from the compound M2, and the structural unit derived from the compound M3 are: It is a copolymer constituted by a molar ratio of 45: 5: 50.

＜合成例ＥＴ１＞ 高分子化合物ＥＴ１の合成
（高分子化合物ＥＴ１ａの合成）
高分子化合物ＥＴ１ａは、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＥＴ１−１、及び、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＥＴ１−２を用いて、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した。 <Synthesis Example ET1> Synthesis of Polymer Compound ET1 (Synthesis of Polymer Compound ET1a)
The polymer compound ET1a is obtained by using a compound ET1-1 synthesized according to the method described in JP2012-33845A and a compound ET1-2 synthesized according to the method described in JP2012-33845A. It was synthesized according to the method described in Kai 2012-33845.

高分子化合物ＥＴ１ａのＭｎは５．２×１０^４であった。 The Mn of the polymer compound ET1a was 5.2 × 10 ⁴ .

高分子化合物ＥＴ１ａは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＥＴ１−１から誘導される構成単位と、化合物ＥＴ１−２から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成された共重合体である。   The polymer compound ET1a is composed of a structural unit derived from the compound ET1-1 and a structural unit derived from the compound ET1-2 in a molar ratio of 50:50 according to the theoretical value obtained from the amount of the raw materials. Copolymer.

（高分子化合物ＥＴ１の合成）
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、高分子化合物ＥＴ１ａ（２００ｍｇ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）及びエタノール（２０ｍＬ）を加え、５５℃に加熱した。その後、そこへ、水（２ｍＬ）に溶解させた水酸化セシウム（２００ｍｇ）を加え、５５℃で６時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を水で洗浄した後、減圧乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴ１（１５０ｍｇ、薄黄色固体）を得た。得られた高分子化合物ＥＴ１のＮＭＲスペクトルにより、高分子化合物ＥＴ１ａのエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。 (Synthesis of polymer compound ET1)
After making the inside of reaction container into inert gas atmosphere, the high molecular compound ET1a (200 mg), tetrahydrofuran (20 mL), and ethanol (20 mL) were added, and it heated at 55 degreeC. Thereafter, cesium hydroxide (200 mg) dissolved in water (2 mL) was added thereto, and the mixture was stirred at 55 ° C. for 6 hours. Then, after cooling to room temperature, solid was obtained by concentrating under reduced pressure. The obtained solid was washed with water and then dried under reduced pressure to obtain a polymer compound ET1 (150 mg, light yellow solid). From the NMR spectrum of the resulting polymer compound ET1, it was confirmed that the signal derived from the ethyl group at the ethyl ester site of the polymer compound ET1a had completely disappeared.

＜合成例Ｂ１＞ 金属錯体Ｂ１の合成
金属錯体Ｂ１は、以下の方法で合成した。 <Synthesis Example B1> Synthesis of Metal Complex B1 Metal complex B1 was synthesized by the following method.

（化合物Ｌ１−３の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１−１（１００ｇ）及びテトラヒドロフラン（１Ｌ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、トリエチルアミン（５４ｍＬ）をゆっくりと加え、０℃で１０分間撹拌した。そこへ、化合物Ｌ１−２を滴下した後、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液を減圧濃縮した後、イオン交換水を加え、１時間撹拌することにより、固体が生じた。得られた固体をろ取し、更に、酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１−３（１１０ｇ）を得た。化合物Ｌ１−３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。 (Synthesis of Compound L1-3)
After making the inside of reaction container nitrogen atmosphere, compound L1-1 (100g) and tetrahydrofuran (1L) were added and it cooled at 0 degreeC. To this, triethylamine (54 mL) was slowly added and stirred at 0 ° C. for 10 minutes. The compound L1-2 was dripped there, Then, it stirred at room temperature for 16 hours. The obtained reaction solution was concentrated under reduced pressure, and then ion-exchanged water was added and stirred for 1 hour to produce a solid. The obtained solid was collected by filtration, further washed with ethyl acetate, and dried under reduced pressure to obtain compound L1-3 (110 g). The HPLC area percentage value of Compound L1-3 was 99.5% or more.

化合物Ｌ１−３の分析結果は以下のとおりであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ（ｐｐｍ）＝１．０３（ｓ，９Ｈ），２．０７（ｓ，２Ｈ），７．４８−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．８７−７．８９（ｍ，２Ｈ），９．７４（ｓ，１Ｈ），１０．２６（ｓ，１Ｈ）． The analysis results of Compound L1-3 were as follows.
¹ H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ): δ (ppm) = 1.03 (s, 9H), 2.07 (s, 2H), 7.48-7.60 (m, 3H), 7 .87-7.89 (m, 2H), 9.74 (s, 1H), 10.26 (s, 1H).

（化合物Ｌ１−５の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１−３（４０ｇ）、キシレン（４００ｍＬ）を加え、０℃にした。そこへ、化合物Ｌ１−４（３６．３ｇ）を加え、０℃で１０分間撹拌した。そこへ、五塩化リン（５３．３ｇ）を滴下した後、１３０℃で５日間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、減圧濃縮した。得られた反応混合物を酢酸エチル及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄した。その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）及び逆相カラムクロマトグラフィー（水及びアセトニトリルの混合溶媒）により順次精製し、更に、減圧乾燥することにより、化合物Ｌ１−５（８ｇ）を得た。化合物Ｌ１−５のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％であった。 (Synthesis of Compound L1-5)
After making the inside of reaction container nitrogen atmosphere, compound L1-3 (40g) and xylene (400mL) were added and it was made 0 degreeC. The compound L1-4 (36.3g) was added there, and it stirred at 0 degreeC for 10 minutes. Thereto was added phosphorus pentachloride (53.3 g) dropwise, followed by stirring at 130 ° C. for 5 days. Then, the obtained reaction liquid was cooled to room temperature and concentrated under reduced pressure. The resulting reaction mixture was extracted with ethyl acetate and saturated aqueous sodium bicarbonate. The obtained organic layer was washed successively with water and saturated brine. Thereafter, the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a crude product. The obtained crude product was successively purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of hexane and ethyl acetate) and reverse phase column chromatography (mixed solvent of water and acetonitrile), and further dried under reduced pressure to give compound L1- 5 (8 g) was obtained. The HPLC area percentage value of Compound L1-5 was 99.5%.

化合物Ｌ１−５の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３７６［Ｍ＋Ｈ］^＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝１．０９（ｓ，９Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ），１．９０（ｓ，６Ｈ），２．３５（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｓ，２Ｈ），７．２２−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．３７−７．３９（ｍ，２Ｈ）． The analysis results of Compound L1-5 were as follows.
LC-MS (APCI, positive): m / z = 376 [M + H] ^+
1 H-NMR (400 MHz, CDCl ₃ ): δ (ppm) = 1.09 (s, 9H), 1.36 (s, 9H), 1.90 (s, 6H), 2.35 (s, 2H) ), 7.17 (s, 2H), 7.22-7.31 (m, 3H), 7.37-7.39 (m, 2H).

（金属錯体Ｂ１の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（１．５ｇ）、化合物Ｌ１−５（５．８ｇ）及びペンタデカン（２ｍＬ）を加え、３００℃で２２時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、そこへ、トルエンを加え、溶解させた後、減圧濃縮させることにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、トルエン及びヘプタンの混合溶媒を用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ１（１．８ｇ）を得た。金属錯体Ｂ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。 (Synthesis of metal complex B1)
After making the inside of the reaction vessel a nitrogen atmosphere, tris (acetylacetonato) iridium (III) (1.5 g), compound L1-5 (5.8 g) and pentadecane (2 mL) were added, and the mixture was stirred at 300 ° C. for 22 hours. . Thereafter, the obtained reaction solution was cooled to room temperature, and toluene was added thereto for dissolution, followed by concentration under reduced pressure to obtain a crude product. The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of heptane and ethyl acetate), further crystallized using a mixed solvent of toluene and heptane, and then dried under reduced pressure to obtain a metal complex. B1 (1.8 g) was obtained. The HPLC area percentage value of the metal complex B1 was 99.5% or more.

金属錯体Ｂ１の分析結果は以下のとおりであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ_８）：δ（ｐｐｍ）＝７．３３（ｓ，６Ｈ），６．９１−６．９４（ｍ，３Ｈ），６．５０（ｔｄ，３Ｈ），６．３０−６．３４（ｍ，３Ｈ），６．０９−６．１２（ｍ，３Ｈ），２．２１−２．２５（ｍ，３Ｈ），２．１３−２．１６（ｍ，３Ｈ），２．０９（ｓ，９Ｈ），１．８６（ｓ，９Ｈ），１．３６−１．４２（ｍ，２７Ｈ），１．００−１．０４（ｍ，２７Ｈ）． The analysis result of the metal complex B1 was as follows.
¹ H-NMR (600 MHz, THF-d ₈ ): δ (ppm) = 7.33 (s, 6H), 6.91-6.94 (m, 3H), 6.50 (td, 3H), 6 .30-6.34 (m, 3H), 6.09-6.12 (m, 3H), 2.21-2.25 (m, 3H), 2.13-2.16 (m, 3H) , 2.09 (s, 9H), 1.86 (s, 9H), 1.36-1.42 (m, 27H), 1.00-1.04 (m, 27H).

＜合成例Ｂ２＞ 金属錯体Ｂ２の合成
金属錯体Ｂ２は、以下の方法で合成した。 <Synthesis Example B2> Synthesis of Metal Complex B2 Metal complex B2 was synthesized by the following method.

（化合物Ｌ２−２の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１−１（５００ｇ）、テトラヒドロフラン（５Ｌ）及びトリエチルアミン（５８５ｍＬ）を加え、０℃で撹拌した。そこへ、化合物Ｌ２−１を滴下した後、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ２−２（５００ｇ）を得た。化合物Ｌ２−２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．４％であった。 (Synthesis of Compound L2-2)
After making the inside of reaction container nitrogen atmosphere, compound L1-1 (500g), tetrahydrofuran (5L), and triethylamine (585mL) were added, and it stirred at 0 degreeC. The compound L2-1 was dripped there, Then, it stirred at room temperature for 16 hours. After filtering the obtained reaction liquid, the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a solid. The obtained solid was washed with ethyl acetate and then dried under reduced pressure to obtain Compound L2-2 (500 g). The HPLC area percentage value of Compound L2-2 was 99.4%.

化合物Ｌ２−２の分析結果は以下のとおりであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝１．２２（ｄ，６Ｈ），２．５４−２．６３（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．８０−７．８３（ｍ，２Ｈ），９．０６（ｓ，１Ｈ），９．４２（ｓ，１Ｈ）． The analysis result of the compound L2-2 was as follows.
¹ H-NMR (400 MHz, CDCl ₃ ): δ (ppm) = 1.22 (d, 6H), 2.54-2.63 (m, 1H), 7.40-7.56 (m, 3H) 7.80-7.83 (m, 2H), 9.06 (s, 1H), 9.42 (s, 1H).

（化合物Ｌ２−３の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ２−２（４０ｇ）、ジクロロベンゼン（４００ｍＬ）及び化合物Ｌ１−４（８５ｇ）を加え、−１０℃で撹拌した。そこへ、五塩化リン（２２ｍＬ）を滴下した。その後、−１０℃で３０分間撹拌し、更に、室温で１時間撹拌した後、１８５℃で１８時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、減圧濃縮した。得られた反応混合物を塩化メチレン及びイオン交換水で抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリルを用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ２−３（１０ｇ）を得た。化合物Ｌ２−３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．４％であった。 (Synthesis of Compound L2-3)
After making the inside of reaction container nitrogen atmosphere, compound L2-2 (40g), dichlorobenzene (400mL) and compound L1-4 (85g) were added, and it stirred at -10 degreeC. Thereto, phosphorus pentachloride (22 mL) was added dropwise. Then, it stirred at -10 degreeC for 30 minutes, and also after stirring at room temperature for 1 hour, it stirred at 185 degreeC for 18 hours. Then, the obtained reaction liquid was cooled to room temperature and concentrated under reduced pressure. The resulting reaction mixture was extracted with methylene chloride and ion exchange water. The obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a crude product. The resulting crude product was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of heptane and ethyl acetate), further crystallized using acetonitrile, and then dried under reduced pressure to give compound L2-3 (10 g). Got. The HPLC area percentage value of Compound L2-3 was 99.4%.

化合物Ｌ２−３の分析結果は以下のとおりであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝１．３２（ｄ，６Ｈ），１．３５（ｓ，９Ｈ），１．９４（ｓ，６Ｈ），２．５５−２．６２（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｓ，２Ｈ），７．２２−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．３９−７．４１（ｍ，２Ｈ）． The analysis result of the compound L2-3 was as follows.
¹ H-NMR (400 MHz, CDCl ₃ ): δ (ppm) = 1.32 (d, 6H), 1.35 (s, 9H), 1.94 (s, 6H), 2.55-2.62 (M, 1H), 7.17 (s, 2H), 7.22-7.33 (m, 3H), 7.39-7.41 (m, 2H).

（金属錯体Ｂ２の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（３．５ｇ）、化合物Ｌ２−３（１０ｇ）及びペンタデカン（２ｍＬ）を加え、２８５℃で１８時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）及びシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、ヘプタン及びトルエンの混合溶媒を用いて晶析を行った。その後、得られた固体を減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ２（１．２ｇ）を得た。金属錯体Ｂ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。上記操作を繰り返し行うことにより、必要量の金属錯体Ｂ２を得た。 (Synthesis of metal complex B2)
The reaction vessel was filled with a nitrogen atmosphere, tris (acetylacetonato) iridium (III) (3.5 g), compound L2-3 (10 g) and pentadecane (2 mL) were added, and the mixture was stirred at 285 ° C. for 18 hours. Thereafter, the obtained reaction solution was cooled to room temperature and purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of heptane and ethyl acetate) and silica gel column chromatography (mixed solvent of methylene chloride and ethyl acetate), and further, heptane and toluene Crystallization was performed using a mixed solvent of Then, metal complex B2 (1.2g) was obtained by drying the obtained solid under reduced pressure. The HPLC area percentage value of the metal complex B2 was 99.5% or more. The required amount of metal complex B2 was obtained by repeating the above operation.

金属錯体Ｂ２の分析結果は以下のとおりであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ_８）：δ（ｐｐｍ）＝７．３５（ｂｒｓ，３Ｈ），７．３４（ｂｒｓ，３Ｈ），６．８６（ｄｄ，３Ｈ），６．４９（ｔｄ，３Ｈ），６．３３（ｔｄ，３Ｈ），６．１３（ｄ，３Ｈ），２．５３（ｓｐｔ，３Ｈ），２．１５（ｓ，９Ｈ），１．９０（ｓ，９Ｈ），１．３９（ｓ，２７Ｈ），１．２３（ｄ，９Ｈ），１．１１（ｄ，９Ｈ）． The analysis result of the metal complex B2 was as follows.
¹ H-NMR (600 MHz, THF-d ₈ ): δ (ppm) = 7.35 (brs, 3H), 7.34 (brs, 3H), 6.86 (dd, 3H), 6.49 (td) , 3H), 6.33 (td, 3H), 6.13 (d, 3H), 2.53 (spt, 3H), 2.15 (s, 9H), 1.90 (s, 9H), 1 .39 (s, 27H), 1.23 (d, 9H), 1.11 (d, 9H).

＜合成例Ｂ３＞ 金属錯体Ｂ３の合成
金属錯体Ｂ３は、以下の方法で合成した。 <Synthesis Example B3> Synthesis of Metal Complex B3 Metal complex B3 was synthesized by the following method.

（化合物Ｌ３−２の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１−１（５０ｇ）及びＮ−メチル−２−ピロリドン（２００ｍＬ）を加え、０℃で撹拌した。そこへ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（４０ｍＬ）に溶解させた化合物Ｌ３−１（４０ｇ）を滴下した後、室温で１８時間撹拌した。その後、得られた反応液をイオン交換水（１．２Ｌ）に注ぐことにより、沈殿物が得られた。得られた沈殿物をろ取し、更に、１Ｍ塩酸水溶液、イオン交換水及びヘプタンで順次洗浄した。その後、得られた固体を減圧乾燥することにより、化合物Ｌ３−２（４３ｇ、白色固体）を得た。 (Synthesis of Compound L3-2)
After making the inside of reaction container nitrogen atmosphere, compound L1-1 (50g) and N-methyl-2-pyrrolidone (200mL) were added, and it stirred at 0 degreeC. The compound L3-1 (40g) dissolved in N-methyl-2-pyrrolidone (40mL) was dripped there, Then, it stirred at room temperature for 18 hours. Then, the precipitate was obtained by pouring the obtained reaction liquid into ion-exchange water (1.2L). The resulting precipitate was collected by filtration and further washed successively with 1M aqueous hydrochloric acid solution, ion-exchanged water and heptane. Then, the obtained solid was dried under reduced pressure to obtain Compound L3-2 (43 g, white solid).

化合物Ｌ３−２の分析結果は以下のとおりであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）＝９．６４（ｂｒ，１Ｈ），８．９０（ｂｒ，１Ｈ），７．８６（ｄ，２Ｈ），７．５６（ｔ，１Ｈ），７．４５（ｔ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，３Ｈ），２．４１（ｓ，６Ｈ）． The analysis result of the compound L3-2 was as follows.
¹ H-NMR (600 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm) = 9.64 (br, 1H), 8.90 (br, 1H), 7.86 (d, 2H), 7.56 (t, 1H) 7.45 (t, 2H), 7.02-7.08 (m, 3H), 2.41 (s, 6H).

（化合物Ｌ３−３の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ３−２（４３ｇ）及びトルエン（７４０ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。そこへ、五塩化リン（６７ｇ）を少しずつ加えた後、１１０℃で２１時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、氷水（５００ｍＬ）に注ぎ、２時間撹拌し、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水、１０質量％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、更に、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、化合物Ｌ３−３（４０ｇ）を得た。 (Synthesis of Compound L3-3)
After making the inside of reaction container nitrogen atmosphere, compound L3-2 (43g) and toluene (740mL) were added, and it stirred at room temperature. Thereto was added phosphorus pentachloride (67 g) little by little, and the mixture was stirred at 110 ° C. for 21 hours. The obtained reaction solution was cooled to room temperature, poured into ice water (500 mL), stirred for 2 hours, and the aqueous layer was removed. The obtained organic layer was washed with ion-exchanged water and a 10% by mass aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and then filtered. The obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain Compound L3-3 (40 g).

（化合物Ｌ３−５の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ３−３（４０ｇ）、化合物Ｌ３−４（３２ｇ）及びキシレン（８００ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。そこへ、ｐ−トルエンスルホン酸（３ｇ）を加え、１２０℃で１１６時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、そこへ、イオン交換水（８００ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。その後、水層を除去した後、得られた有機層を５質量％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）及びシリカゲルカラムクロマトグラフィー（アセトニトリル及びテトラヒドロフラン）により順次精製することにより、化合物Ｌ３−５（１．３ｇ、白色固体）を得た。化合物Ｌ３−５のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。上記操作を繰り返し行うことにより、必要量の化合物Ｌ３−５を得た。 (Synthesis of Compound L3-5)
After making the inside of reaction container nitrogen atmosphere, compound L3-3 (40g), compound L3-4 (32g), and xylene (800mL) were added, and it stirred at room temperature. The p-toluenesulfonic acid (3g) was added there, and it stirred at 120 degreeC for 116 hours. Then, after cooling the obtained reaction liquid to room temperature, ion-exchange water (800 mL) was added there, and it stirred at room temperature for 1 hour. Thereafter, the aqueous layer was removed, and then the obtained organic layer was washed with a 5% by mass aqueous sodium hydrogen carbonate solution. The obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and then filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a crude product. The obtained crude product was purified successively by silica gel column chromatography (mixed solvent of heptane and ethyl acetate) and silica gel column chromatography (acetonitrile and tetrahydrofuran) to give compound L3-5 (1.3 g, white solid). Obtained. The HPLC area percentage value of Compound L3-5 was 99.5% or more. The required amount of compound L3-5 was obtained by repeating the above operation.

化合物Ｌ３−５の分析結果は以下のとおりであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＴＨＦ−ｄ_８）δ（ｐｐｍ）＝７．４２（ｄ，２Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｔ，２Ｈ），７．１５（ｔ，１Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），６．８５（ｓ，２Ｈ），２．５１（ｔ，２Ｈ），２．０７（ｓ，６Ｈ），１．８１（ｓ，６Ｈ），１．５６（ｍ，２Ｈ），１．２６−１．３２（ｍ，６Ｈ），０．８８（ｔ，３Ｈ）． The analysis result of Compound L3-5 was as follows.
¹ H-NMR (600 MHz, THF-d ₈ ) δ (ppm) = 7.42 (d, 2H), 7.30 (t, 1H), 7.24 (t, 2H), 7.15 (t, 1H), 6.98 (d, 2H), 6.85 (s, 2H), 2.51 (t, 2H), 2.07 (s, 6H), 1.81 (s, 6H), 1. 56 (m, 2H), 1.26-1.32 (m, 6H), 0.88 (t, 3H).

（金属錯体Ｂ３の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（０．６ｇ）、化合物Ｌ３−５（２．０ｇ）及びトリデカン（２ｍＬ）を加え、２５０℃で１２０時間攪拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、塩化メチレン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて晶析を行った。得られた固体を減圧乾燥することにより、金属錯体Ｂ３（０．６ｇ、黄色固体）を得た。金属錯体Ｂ３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．２％であった。 (Synthesis of metal complex B3)
After making the inside of the reaction vessel a nitrogen atmosphere, tris (acetylacetonato) iridium (III) (0.6 g), compound L3-5 (2.0 g) and tridecane (2 mL) were added, and the mixture was stirred at 250 ° C. for 120 hours. . Then, after cooling the obtained reaction liquid to room temperature, it refine | purified by silica gel column chromatography (the mixed solvent of heptane and ethyl acetate), and also crystallized using the mixed solvent of methylene chloride and acetonitrile. The obtained solid was dried under reduced pressure to obtain Metal Complex B3 (0.6 g, yellow solid). The HPLC area percentage value of the metal complex B3 was 99.2%.

金属錯体Ｂ３の分析結果は以下のとおりであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＴＨＦ−ｄ_８）δ（ｐｐｍ）＝７．０４−７．０８（ｍ， ６Ｈ），６．９３（ｓ，３Ｈ），６．９２（ｓ，３Ｈ），６．８８（ｄ，３Ｈ），６．８４（ｄ，３Ｈ），６．６１（ｔ，３Ｈ），６．４３（ｔ，３Ｈ），６．２９（ｄ，３Ｈ），２．５７（ｔ，６Ｈ），２．１２（ｓ，９Ｈ），１．９５（ｓ，９Ｈ），１．８２（ｓ，９Ｈ），１．７０（ｓ，９Ｈ），１．６２（ｍ，６Ｈ），１．２８−１．３６（ｍ，１８Ｈ），０．８９（ｔ，９Ｈ）． The analysis result of the metal complex B3 was as follows.
¹ H-NMR (600 MHz, THF-d ₈ ) δ (ppm) = 7.04-7.08 (m, 6H), 6.93 (s, 3H), 6.92 (s, 3H), 6. 88 (d, 3H), 6.84 (d, 3H), 6.61 (t, 3H), 6.43 (t, 3H), 6.29 (d, 3H), 2.57 (t, 6H) ), 2.12 (s, 9H), 1.95 (s, 9H), 1.82 (s, 9H), 1.70 (s, 9H), 1.62 (m, 6H), 1.28 -1.36 (m, 18H), 0.89 (t, 9H).

＜合成例Ｂ４＞ 金属錯体Ｂ４の合成
金属錯体Ｂ４は、以下の方法で合成した。 <Synthesis Example B4> Synthesis of Metal Complex B4 Metal complex B4 was synthesized by the following method.

（化合物Ｌ４−２の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１−１（１００ｇ）、トリエチルアミン（１１４ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（１．５Ｌ）を加え、０℃で撹拌した。そこへ、化合物Ｌ４−１（５２ｍＬ）を滴下した後、室温で１６時間撹拌した。その後、得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、酢酸エチルを用いて晶析した後、減圧乾燥することにより、化合物Ｌ４−２（７０ｇ）を得た。化合物Ｌ４−２のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．７％であった。 (Synthesis of Compound L4-2)
After making the inside of reaction container nitrogen atmosphere, compound L1-1 (100g), triethylamine (114mL), and tetrahydrofuran (1.5L) were added, and it stirred at 0 degreeC. The compound L4-1 (52 mL) was dripped there, Then, it stirred at room temperature for 16 hours. Then, after filtering the obtained reaction liquid, the crude product was obtained by concentrating the obtained filtrate. The obtained crude product was crystallized using ethyl acetate and then dried under reduced pressure to obtain Compound L4-2 (70 g). The HPLC area percentage value of Compound L4-2 was 98.7%.

化合物Ｌ４−２の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１７９［Ｍ＋Ｈ］^＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ（ｐｐｍ）＝１０．２６（ｂｒ，１Ｈ），９．８６（ｂｒ，１Ｈ），７．８３−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．５６（ｍ，３Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ）． The analysis result of the compound L4-2 was as follows.
LC-MS (APCI, positive): m / z = 179 [M + H] ^+
1 H-NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ (ppm) = 10.26 (br, 1H), 9.86 (br, 1H), 7.83-7.86 (m, 2H), 7. 45-7.56 (m, 3H), 1.90 (s, 3H).

（化合物Ｌ４−４の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ４−２（７０ｇ）及びキシレン（７００ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。そこへ、五塩化リン（１２３ｇ）を少しずつ加え、１３０℃で２時間撹拌した後、室温に冷却した。そこへ、化合物Ｌ４−３（７０ｇ）を少しずつ加えた後、１３０℃で８時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、減圧濃縮した。そこへ、酢酸エチルを加え、得られた有機層をイオン交換水、１０質量％炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及び水の混合溶媒を用いて晶析を行った。得られた固体を減圧乾燥することにより、化合物Ｌ４−４（７０ｇ、白色固体）を得た。化合物Ｌ４−４のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．２％であった。 (Synthesis of Compound L4-4)
After making the inside of reaction container nitrogen atmosphere, compound L4-2 (70g) and xylene (700mL) were added and it stirred at room temperature. Thereto was added phosphorus pentachloride (123 g) little by little, and the mixture was stirred at 130 ° C. for 2 hours, and then cooled to room temperature. Thereto, Compound L4-3 (70 g) was added little by little and then stirred at 130 ° C. for 8 hours. Thereafter, the resulting reaction solution was cooled to room temperature and then concentrated under reduced pressure. Thereto, ethyl acetate was added, and the obtained organic layer was washed successively with ion-exchanged water, a 10% by mass aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine. The obtained organic layer was dried over sodium sulfate and then filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a crude product. The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of hexane and ethyl acetate), and further crystallized using a mixed solvent of N, N-dimethylformamide and water. The obtained solid was dried under reduced pressure to obtain Compound L4-4 (70 g, white solid). The HPLC area percentage value of Compound L4-4 was 99.2%.

化合物Ｌ４−４の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３２０［Ｍ＋Ｈ］^＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）＝７．５３−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），７．３３（ｄ，２Ｈ），７．２８−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．２５（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｑ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｄ，６Ｈ），０．８７（ｄ，６Ｈ）． The analysis result of Compound L4-4 was as follows.
LC-MS (APCI, positive): m / z = 320 [M + H] ^+
1 H-NMR (400 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm) = 7.53-7.58 (m, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.33 (d, 2H), 7.28- 7.30 (m, 1H), 7.21-7.25 (m, 2H), 2.39 (q, 2H), 2.26 (s, 3H), 1.14 (d, 6H), 0 .87 (d, 6H).

（金属錯体Ｂ４の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（１．２ｇ）、化合物Ｌ４−４（４．０ｇ）及びトリデカン（１ｍＬ）を加え、２８０℃で１８時間攪拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル及びメタノールの混合溶媒）により精製し、更に、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて晶析した。得られた固体を減圧乾燥することにより、金属錯体Ｂ４（１．７ｇ、黄色固体）を得た。金属錯体Ｂ４のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。 (Synthesis of metal complex B4)
After making the inside of the reaction vessel a nitrogen atmosphere, tris (acetylacetonato) iridium (III) (1.2 g), compound L4-4 (4.0 g) and tridecane (1 mL) were added, and the mixture was stirred at 280 ° C. for 18 hours. . Then, after cooling the obtained reaction liquid to room temperature, it refine | purified by silica gel column chromatography (the mixed solvent of ethyl acetate and methanol), and also crystallized using the mixed solvent of toluene and acetonitrile. The obtained solid was dried under reduced pressure to obtain metal complex B4 (1.7 g, yellow solid). The HPLC area percentage value of the metal complex B4 was 99.5% or more.

金属錯体Ｂ４の分析結果は以下のとおりであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＴＨＦ−ｄ_８）δ（ｐｐｍ）＝７．５６（ｔ，３Ｈ），７．４２（ｄｄ，３Ｈ），７．４０（ｄｄ，３Ｈ），６．８７（ｄｄ，３Ｈ），６．５２（ｔｄ，３Ｈ），６．３５（ｔｄ，３Ｈ），６．１７（ｄｄ，３Ｈ），２．８３（ｈｅｐｔ，３Ｈ），２．３４（ｈｅｐｔ，３Ｈ），２．１０（ｓ，９Ｈ），１．２３（ｄ，９Ｈ），０．９８（ｄ，９Ｈ），０．９６（ｄ，９Ｈ），０．９２（ｄ，９Ｈ）． The analysis result of metal complex B4 was as follows.
¹ H-NMR (600 MHz, THF-d ₈ ) δ (ppm) = 7.56 (t, 3H), 7.42 (dd, 3H), 7.40 (dd, 3H), 6.87 (dd, 3H), 6.52 (td, 3H), 6.35 (td, 3H), 6.17 (dd, 3H), 2.83 (hept, 3H), 2.34 (hept, 3H), 2. 10 (s, 9H), 1.23 (d, 9H), 0.98 (d, 9H), 0.96 (d, 9H), 0.92 (d, 9H).

＜合成例Ｂ５＞ 金属錯体Ｂ５の合成
金属錯体Ｂ５は、以下の方法で合成した。 <Synthesis Example B5> Synthesis of Metal Complex B5 Metal Complex B5 was synthesized by the following method.

（化合物Ｌ５−２の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１−１（２００ｇ）、トリエチルアミン（２２５ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（３Ｌ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、化合物Ｌ５−１（１９８ｇ）を滴下した後、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ５−２（１７２ｇ）を得た。化合物Ｌ５−２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．２％であった。 (Synthesis of Compound L5-2)
After making the inside of reaction container nitrogen atmosphere, compound L1-1 (200 g), triethylamine (225 mL) and tetrahydrofuran (3 L) were added, and it cooled at 0 degreeC. The compound L5-1 (198g) was dripped there, Then, it stirred at room temperature for 16 hours. After filtering the obtained reaction liquid, the crude product was obtained by concentrating the obtained filtrate under reduced pressure. The obtained crude product was washed with ethyl acetate and then dried under reduced pressure to obtain Compound L5-2 (172 g). The HPLC area percentage value of Compound L5-2 was 99.2%.

化合物Ｌ５−２の分析結果は以下のとおりであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ（ｐｐｍ）＝０．８８（ｔ，３Ｈ），１．１８（ｓ，６Ｈ），１．５７（ｑ，２Ｈ），７．４７−７．５８（ｍ，３Ｈ），７．８９−７．９１（ｍ，２Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ），１０．２０（ｓ，１Ｈ）． The analysis result of Compound L5-2 was as follows.
¹ H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ): δ (ppm) = 0.88 (t, 3H), 1.18 (s, 6H), 1.57 (q, 2H), 7.47-7 .58 (m, 3H), 7.89-7.91 (m, 2H), 9.51 (s, 1H), 10.20 (s, 1H).

（化合物Ｌ５−３の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ５−２（１００ｇ）及びトルエン（７００ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。そこへ、五塩化リン（１７８ｇ）を少しずつ加え、１１０℃で１８時間撹拌した後、室温に冷却した。得られた反応液を濃縮することにより、粗生成物Ｌ５−２’（６５ｇ）を得た。その後、反応容器内を再度、窒素雰囲気とした後、トルエン（１Ｌ）、化合物Ｌ１−４（４３ｇ）及びｐ−トルエンスルホン酸（６．５ｇ）を加え、１１０で３日間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、減圧濃縮した。そこへ、酢酸エチルを加え、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリル及び酢酸エチルの混合溶媒を用いて晶析を行った。得られた固体を逆相カラムクロマトグラフィーにより精製した後、減圧乾燥することにより、化合物Ｌ５−３（１６ｇ）を得た。化合物Ｌ５−３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．４％であった。 (Synthesis of Compound L5-3)
After making the inside of reaction container nitrogen atmosphere, compound L5-2 (100g) and toluene (700mL) were added and it stirred at room temperature. Thereto was added phosphorus pentachloride (178 g) little by little, and the mixture was stirred at 110 ° C. for 18 hours, and then cooled to room temperature. The obtained reaction solution was concentrated to obtain a crude product L5-2 ′ (65 g). Then, after making the inside of reaction container again nitrogen atmosphere, toluene (1L), compound L1-4 (43g), and p-toluenesulfonic acid (6.5g) were added, and it stirred at 110 for 3 days. Thereafter, the resulting reaction solution was cooled to room temperature and then concentrated under reduced pressure. Thereto was added ethyl acetate, and the resulting organic layer was washed with ion-exchanged water. The obtained organic layer was dried over sodium sulfate and then filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a crude product. The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of hexane and ethyl acetate), and further crystallized using a mixed solvent of acetonitrile and ethyl acetate. The obtained solid was purified by reverse phase column chromatography and then dried under reduced pressure to obtain Compound L5-3 (16 g). The HPLC area percentage value of Compound L5-3 was 99.4%.

化合物Ｌ５−３の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３７６［Ｍ＋Ｈ］^＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８９（ｔ，３Ｈ），１．１９（ｓ，６Ｈ），１．３３（ｓ，９Ｈ），１．７１（ｑ，２Ｈ），１．９７（ｓ，６Ｈ），７．１２（ｓ，２Ｈ），７．１９−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．３３−７．３６（ｍ，２Ｈ）． The analysis result of Compound L5-3 was as follows.
LC-MS (APCI, positive): m / z = 376 [M + H] ^+
1 H-NMR (400 MHz, CDCl ₃ ): δ (ppm) = 0.89 (t, 3H), 1.19 (s, 6H), 1.33 (s, 9H), 1.71 (q, 2H) ), 1.97 (s, 6H), 7.12 (s, 2H), 7.19-7.23 (m, 2H), 7.27-7.28 (m, 1H), 7.33- 7.36 (m, 2H).

（金属錯体Ｂ５の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（１．５ｇ）、化合物Ｌ５−３（４．０ｇ）及びトリデカン（２ｍＬ）を加え、２８０℃で２８時間攪拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（へプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、トルエン及びメタノールの混合溶媒を用いて晶析した。得られた固体を減圧乾燥することにより、金属錯体Ｂ５（１．０ｇ、黄色固体）を得た。金属錯体Ｂ５のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。 (Synthesis of metal complex B5)
After making the inside of the reaction vessel a nitrogen atmosphere, tris (acetylacetonato) iridium (III) (1.5 g), compound L5-3 (4.0 g) and tridecane (2 mL) were added, and the mixture was stirred at 280 ° C. for 28 hours. . Then, after cooling the obtained reaction liquid to room temperature, it refine | purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of heptane and ethyl acetate), and also crystallized using the mixed solvent of toluene and methanol. The obtained solid was dried under reduced pressure to obtain metal complex B5 (1.0 g, yellow solid). The HPLC area percentage value of the metal complex B5 was 99.5% or more.

金属錯体Ｂ５の分析結果は以下のとおりであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ_８）：δ（ｐｐｍ）＝７．３１（ｓ，６Ｈ），６．９１（ｄ，３Ｈ），６．４８（ｔｄ，３Ｈ），６．２４−６．３０（ｍ，３Ｈ），５．８７（ｄ，３Ｈ），２．１２−２．１５（ｍ，９Ｈ），１．９４（ｓ，９Ｈ），１．５８−１．６６（ｍ，３Ｈ），１．５０−１．５７（ｍ，３Ｈ），１．３８（ｓ，２７Ｈ），１．１２−１．１６（ｍ，９Ｈ），１．０４−１．０８（ｍ，９Ｈ），０．８４（ｔ，９Ｈ）． The analysis result of the metal complex B5 was as follows.
¹ H-NMR (600 MHz, THF-d ₈ ): δ (ppm) = 7.31 (s, 6H), 6.91 (d, 3H), 6.48 (td, 3H), 6.24-6 .30 (m, 3H), 5.87 (d, 3H), 2.12-2.15 (m, 9H), 1.94 (s, 9H), 1.58-1.66 (m, 3H) ), 1.50-1.57 (m, 3H), 1.38 (s, 27H), 1.12-1.16 (m, 9H), 1.04-1.08 (m, 9H), 0.84 (t, 9H).

＜合成例Ｂ６＞ 金属錯体Ｂ６の合成
金属錯体Ｂ６は、以下の方法で合成した。 <Synthesis Example B6> Synthesis of Metal Complex B6 Metal Complex B6 was synthesized by the following method.

（反応混合物Ｌ６−１’の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ６−１（５０ｇ）及び塩化チオニル（１００ｍＬ）を加え、還流下、３時間撹拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却した後、塩化チオニルを減圧留去することにより、反応混合物Ｌ６−１’を得た。 (Synthesis of reaction mixture L6-1 ′)
After making the inside of reaction container nitrogen atmosphere, compound L6-1 (50g) and thionyl chloride (100mL) were added, and it stirred under recirculation | reflux for 3 hours. Thereafter, the reaction mixture was cooled to room temperature, and then thionyl chloride was distilled off under reduced pressure to obtain a reaction mixture L6-1 ′.

（化合物Ｌ６−２の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１−１（４７ｇ）及びテトラヒドロフラン（１Ｌ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、トリエチルアミン（５４ｍＬ）をゆっくり加え、０℃で４５分間撹拌した。そこへ、（反応混合物Ｌ６−１’の合成）で得られた反応混合物Ｌ６−１’（全量）をゆっくりと加えた。その後、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、酢酸エチル及びヘキサンの混合溶媒で洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ６−２（５０ｇ）を得た。化合物Ｌ６−２のＨＰＬＣ面積百分率値は９５．２％であった。上記操作を繰り返し行うことにより、必要量の化合物Ｌ６−２を得た。 (Synthesis of Compound L6-2)
After making the inside of reaction container nitrogen atmosphere, compound L1-1 (47g) and tetrahydrofuran (1L) were added and it cooled at 0 degreeC. To this, triethylamine (54 mL) was slowly added and stirred at 0 ° C. for 45 minutes. Thereto, the reaction mixture L6-1 ′ (total amount) obtained in (Synthesis of the reaction mixture L6-1 ′) was slowly added. Then, it stirred at room temperature for 16 hours. After filtering the obtained reaction liquid, the crude product was obtained by concentrating the obtained filtrate under reduced pressure. The obtained crude product was washed with a mixed solvent of ethyl acetate and hexane, and then dried under reduced pressure to obtain Compound L6-2 (50 g). The HPLC area percentage value of Compound L6-2 was 95.2%. The required amount of compound L6-2 was obtained by repeating the above operation.

化合物Ｌ６−２の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２６３［Ｍ＋Ｈ］^＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８４（ｔ，９Ｈ），１．６４（ｑ，６Ｈ），７．３９−７．５４（ｍ，３Ｈ），７．８１−７．８４（ｍ，２Ｈ），８．７２−８．７４（ｍ，１Ｈ），９．６６−９．６８（ｍ，１Ｈ）． The analysis result of Compound L6-2 was as follows.
LC-MS (APCI, positive): m / z = 263 [M + H] ^+
1 H-NMR (300 MHz, CDCl ₃ ): δ (ppm) = 0.84 (t, 9H), 1.64 (q, 6H), 7.39-7.54 (m, 3H), 7.81 -7.84 (m, 2H), 8.72-8.74 (m, 1H), 9.66-9.68 (m, 1H).

（化合物Ｌ６−３の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ６−２（５８ｇ）及びトルエン（６００ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。そこへ、五塩化リン（９２ｇ）をゆっくりと加えた後、１１０℃で３時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、そこへ、化合物Ｌ１−４（７８．２ｇ）及びｐ−トルエンスルホン酸（３ｇ）を加えた。その後、１３０℃で４日間撹拌した後、反応液を室温まで冷却した。得られた反応液を減圧濃縮し、そこへ、酢酸エチル（２Ｌ）を加えた後、１０質量％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール及びクロロホルムの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリルを用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ６−３（６ｇ）を得た。化合物Ｌ６−３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．１％であった。 (Synthesis of Compound L6-3)
After making the inside of reaction container nitrogen atmosphere, compound L6-2 (58g) and toluene (600mL) were added, and it stirred at room temperature. Thereto was slowly added phosphorus pentachloride (92 g), and the mixture was stirred at 110 ° C. for 3 hours. Then, the obtained reaction liquid was cooled to room temperature, and compound L1-4 (78.2 g) and p-toluenesulfonic acid (3 g) were added thereto. Then, after stirring at 130 ° C. for 4 days, the reaction solution was cooled to room temperature. The obtained reaction solution was concentrated under reduced pressure, ethyl acetate (2 L) was added thereto, and then washed with a 10 mass% aqueous sodium hydrogen carbonate solution. The obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and then filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a crude product. The crude product was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of methanol and chloroform), further crystallized using acetonitrile, and then dried under reduced pressure to obtain Compound L6-3 (6 g). . The HPLC area percentage value of Compound L6-3 was 99.1%.

化合物Ｌ６−３の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４０４［Ｍ＋Ｈ］^＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８３（ｔ，９Ｈ），１．３４（ｓ，９Ｈ），１．６４（ｑ，６Ｈ），１．９６（ｓ，６Ｈ），７．１２（ｓ，２Ｈ），７．２０−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．３４（ｍ，３Ｈ）． The analysis result of Compound L6-3 was as follows.
LC-MS (APCI, positive): m / z = 404 [M + H] ^+
1 H-NMR (400 MHz, CDCl ₃ ): δ (ppm) = 0.83 (t, 9H), 1.34 (s, 9H), 1.64 (q, 6H), 1.96 (s, 6H) ), 7.12 (s, 2H), 7.20-7.23 (m, 2H), 7.28-7.34 (m, 3H).

（金属錯体Ｂ６の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（１．４ｇ）、化合物Ｌ６−３（４．６ｇ）及びペンタデカン（２ｍＬ）を加え、３００℃で１８時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、そこへ、トルエンを加え、溶解させた後、減圧濃縮させることにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒を用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ６（２．８ｇ）を得た。金属錯体Ｂ６のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。 (Synthesis of metal complex B6)
After making the inside of the reaction vessel a nitrogen atmosphere, tris (acetylacetonato) iridium (III) (1.4 g), compound L6-3 (4.6 g) and pentadecane (2 mL) were added, and the mixture was stirred at 300 ° C. for 18 hours. . Thereafter, the obtained reaction solution was cooled to room temperature, and toluene was added thereto for dissolution, followed by concentration under reduced pressure to obtain a crude product. The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of heptane and ethyl acetate), further crystallized using a mixed solvent of acetonitrile and toluene, and then dried under reduced pressure to obtain a metal complex. B6 (2.8 g) was obtained. The HPLC area percentage value of the metal complex B6 was 99.5% or more.

金属錯体Ｂ６の分析結果は以下のとおりであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ_８）：δ（ｐｐｍ）＝７．３０（ｓ，６Ｈ），６．９０（ｄ，３Ｈ），６．４４−６．４８（ｍ，３Ｈ），６．２２−６．２６（ｍ，３Ｈ），５．７７（ｄ，３Ｈ），２．１０（ｓ，９Ｈ），１．８９（ｓ，９Ｈ），１．５６（ｓ，１８Ｈ），１．３８（ｓ，２７Ｈ），０．７３（ｔ，２７Ｈ）． The analysis result of the metal complex B6 was as follows.
¹ H-NMR (600 MHz, THF-d ₈ ): δ (ppm) = 7.30 (s, 6H), 6.90 (d, 3H), 6.44-6.48 (m, 3H), 6 .22-6.26 (m, 3H), 5.77 (d, 3H), 2.10 (s, 9H), 1.89 (s, 9H), 1.56 (s, 18H), 1. 38 (s, 27H), 0.73 (t, 27H).

＜合成例Ｂ７＞ 金属錯体Ｂ７の合成
金属錯体Ｂ７は、以下の方法で合成した。 <Synthesis Example B7> Synthesis of Metal Complex B7 Metal complex B7 was synthesized by the following method.

（金属錯体Ｂ７’の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、金属錯体Ｂ２（２．２ｇ）及び塩化メチレン（３０ｍＬ）を加え、０℃で撹拌した。そこへ、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．９５ｇ）を１５分間かけてゆっくりと加えた後、反応液を０℃から室温にゆっくりと昇温し、更に、室温で２０時間撹拌した。その後、そこへ、メタノール（１００ｍＬ）を加えた後、１５分間撹拌することにより、沈殿物が得られた。得られた沈殿物をろ取し、更に、メタノールで洗浄した後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ７’（２．１ｇ）を得た。金属錯体Ｂ７’のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．３％であった。 (Synthesis of metal complex B7 ′)
After making the inside of reaction container nitrogen atmosphere, metal complex B2 (2.2g) and methylene chloride (30mL) were added, and it stirred at 0 degreeC. Thereto, N-bromosuccinimide (0.95 g) was slowly added over 15 minutes, and then the reaction solution was slowly heated from 0 ° C. to room temperature, and further stirred at room temperature for 20 hours. Then, after adding methanol (100 mL) there, the precipitate was obtained by stirring for 15 minutes. The obtained precipitate was collected by filtration, further washed with methanol, and then dried under reduced pressure to obtain metal complex B7 ′ (2.1 g). The HPLC area percentage value of the metal complex B7 ′ was 99.3%.

金属錯体Ｂ７’の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１４６８［Ｍ＋Ｈ］^＋ The analysis result of metal complex B7 ′ was as follows.
LC-MS (APCI, positive): m / z = 1468 [M + H] ⁺

（金属錯体Ｂ７の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、金属錯体Ｂ７’（１．０ｇ）、化合物Ｌ７−１（１．２ｇ）、トルエン（５０ｍＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３）（９．４ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（８．４ｍｇ）を加え、８０℃に昇温した。その後、そこへ、２０質量％のテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１．８ｍＬ）を加え、加熱還流下で２０時間攪拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、水層を除去した後、得られた有機層をシリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製し、更に、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒を用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ７（０．７２ｇ）を得た。金属錯体Ｂ７のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。 (Synthesis of metal complex B7)
After making the inside of reaction container nitrogen atmosphere, metal complex B7 ′ (1.0 g), compound L7-1 (1.2 g), toluene (50 mL), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) (Pd ₂ ( dba) ₃ ) (9.4 mg) and 2-dicyclohexylphosphino-2 ′, 6′-dimethoxybiphenyl (SPhos) (8.4 mg) were added, and the temperature was raised to 80 ° C. Then, 20 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (1.8 mL) was added there, and it stirred under heating-refluxing for 20 hours. Thereafter, the obtained reaction solution was cooled to room temperature, the aqueous layer was removed, and the obtained organic layer was filtered with a filter covered with silica gel. The obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a solid. The obtained solid was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of methylene chloride and ethyl acetate), further crystallized using a mixed solvent of acetonitrile and toluene, and then dried under reduced pressure to obtain metal complex B7. (0.72 g) was obtained. The HPLC area percentage value of the metal complex B7 was 99.5% or more.

金属錯体Ｂ７の分析結果は以下のとおりであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ_８）：δ（ｐｐｍ）＝７．５７−７．６１（ｍ，１５Ｈ），７．４９（ｄ，１２Ｈ），７．４３（ｄ，６Ｈ），７．２７（ｄ，３Ｈ），７．２３（ｄ，３Ｈ），７．２１（ｄ，３Ｈ），７．０９（ｄｄ，３Ｈ），６．６５（ｄ，３Ｈ），２．６１（ｓｐｔ，３Ｈ），２．２４（ｓ，９Ｈ），２．０８（ｓ，９Ｈ），１．３８（ｓ，５４Ｈ），１．２８（ｄ，９Ｈ），１．１８（ｄ，９Ｈ），０．９３（ｓ，２７Ｈ）． The analysis result of the metal complex B7 was as follows.
¹ H-NMR (600 MHz, THF-d ₈ ): δ (ppm) = 7.57-7.61 (m, 15H), 7.49 (d, 12H), 7.43 (d, 6H), 7 .27 (d, 3H), 7.23 (d, 3H), 7.21 (d, 3H), 7.09 (dd, 3H), 6.65 (d, 3H), 2.61 (spt, 3H), 2.24 (s, 9H), 2.08 (s, 9H), 1.38 (s, 54H), 1.28 (d, 9H), 1.18 (d, 9H), 0. 93 (s, 27H).

＜合成例Ｂ８＞ 金属錯体Ｂ８の合成
金属錯体Ｂ８は、以下の方法で合成した。 <Synthesis Example B8> Synthesis of Metal Complex B8 Metal Complex B8 was synthesized by the following method.

（化合物Ｌ８−１の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１−４（２００ｇ）、トリエチルアミン（４７２ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（２Ｌ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、化合物Ｌ５−１（２２８ｇ）をゆっくりと滴下した後、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ８−１（２０５ｇ）を得た。化合物Ｌ８−１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。 (Synthesis of Compound L8-1)
After making the inside of reaction container nitrogen atmosphere, compound L1-4 (200 g), triethylamine (472 mL) and tetrahydrofuran (2 L) were added, and it cooled to 0 degreeC. Thereto, Compound L5-1 (228 g) was slowly added dropwise, followed by stirring at room temperature for 16 hours. After filtering the obtained reaction liquid, the crude product was obtained by concentrating the obtained filtrate under reduced pressure. The obtained crude product was washed with ethyl acetate and then dried under reduced pressure to obtain Compound L8-1 (205 g). The HPLC area percentage value of Compound L8-1 was 99.5% or more.

化合物Ｌ８−１の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２７６［Ｍ＋Ｈ］^＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝１．０１（ｔ，３Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ），１．３３（ｓ，９Ｈ），１．７０（ｑ，２Ｈ），２．２３（ｓ，６Ｈ），６．８４−７．０９（ｍ，３Ｈ）． The analysis result of Compound L8-1 was as follows.
LC-MS (APPI, positive): m / z = 276 [M + H] ^+
1 H-NMR (400 MHz, CDCl ₃ ): δ (ppm) = 1.01 (t, 3H), 1.31 (s, 6H), 1.33 (s, 9H), 1.70 (q, 2H) ), 2.23 (s, 6H), 6.84-7.09 (m, 3H).

（化合物Ｌ８−３の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ８−１（１１５ｇ）、モノクロロベンゼン（１．２Ｌ）、２−フルオロピリジン（４４．６ｇ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１３０ｇ）を加え、室温で撹拌した。そこへ、化合物Ｌ８−２（２３ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した後、９０℃で１８時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、そこへ、クロロホルムを加えた。得られた反応液を１０質量％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、更に、イオン交換水で２回洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリルを用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ８−３（１００ｇ）を得た。化合物Ｌ８−３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。 (Synthesis of Compound L8-3)
After making the inside of reaction container nitrogen atmosphere, compound L8-1 (115 g), monochlorobenzene (1.2 L), 2-fluoropyridine (44.6 g) and trifluoromethanesulfonic anhydride (130 g) were added, and at room temperature. Stir. The compound L8-2 (23g) was added there, and it stirred at room temperature for 1 hour, Then, it stirred at 90 degreeC for 18 hours. Then, the obtained reaction liquid was cooled to room temperature, and chloroform was added there. The obtained reaction liquid was washed with a 10% by mass aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and further washed twice with ion-exchanged water. The obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and then filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a crude product. The resulting crude product was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of hexane and ethyl acetate), further crystallized using acetonitrile, and then dried under reduced pressure to give compound L8-3 (100 g). Got. The HPLC area percentage value of Compound L8-3 was 99.5% or more.

化合物Ｌ８−３の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４５４［Ｍ＋Ｈ］^＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ（ｐｐｍ）＝０．７９（ｔ，３Ｈ），１．１２（ｓ，６Ｈ），１．３１（ｓ，９Ｈ），１．６２（ｑ，２Ｈ），１．９１（ｓ，６Ｈ），７．１６（ｓ，２Ｈ），７．２７−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ）． The analysis result of the compound L8-3 was as follows.
LC-MS (APCI, positive): m / z = 454 [M + H] ^+
1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ): δ (ppm) = 0.79 (t, 3H), 1.12 (s, 6H), 1.31 (s, 9H), 1.62 (q , 2H), 1.91 (s, 6H), 7.16 (s, 2H), 7.27-7.39 (m, 3H), 7.56 (d, 1H).

（化合物Ｌ８−５の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ８−３（５０ｇ）、化合物Ｌ８−４（２２ｇ）、トルエン（５００ｍＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３）（１ｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（０．９ｇ）を加え、６０℃に昇温した。そこへ、２５質量％のテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２６０ｍＬ）を加えた後、加熱還流下で１８時間攪拌した。その後、得られた反応液をセライトを敷いたろ過器でろ過した後、セライトを酢酸エチルで洗浄した。得られたろ液から水層を除去した後、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリルを用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ８−５（３６ｇ）を得た。化合物Ｌ８−５のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。 (Synthesis of Compound L8-5)
After making the inside of reaction container nitrogen atmosphere, compound L8-3 (50 g), compound L8-4 (22 g), toluene (500 mL), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) (Pd ₂ (dba) ₃ ) (1 g), 2-dicyclohexylphosphino-2 ′, 6′-dimethoxybiphenyl (SPhos) (0.9 g) was added, and the temperature was raised to 60 ° C. 25 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (260 mL) was added there, and it stirred under heating-refluxing for 18 hours. Then, after filtering the obtained reaction liquid with the filter which spread celite, celite was wash | cleaned with ethyl acetate. After removing the aqueous layer from the obtained filtrate, the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water. The obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and then filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a crude product. The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of hexane and ethyl acetate), further crystallized using acetonitrile, and then dried under reduced pressure to give compound L8-5 (36 g). Got. Compound L8-5 had an HPLC area percentage value of 99.5% or more.

化合物Ｌ８−５の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝５０８［Ｍ＋Ｈ］^＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝０．９２（ｔ，３Ｈ），１．２３（ｓ，６Ｈ），１．３５（ｓ，９Ｈ），１．３７（ｓ，９Ｈ），１．７３（ｑ，２Ｈ），２．０１（ｓ，６Ｈ），７．１９（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｓ，２Ｈ），７．２６−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．５４（ｍ，１Ｈ），７．６９−７．７２（ｍ，１Ｈ）． The analysis result of Compound L8-5 was as follows.
LC-MS (APCI, positive): m / z = 508 [M + H] ^+
1 H-NMR (400 MHz, CDCl ₃ ): δ (ppm) = 0.92 (t, 3H), 1.23 (s, 6H), 1.35 (s, 9H), 1.37 (s, 9H) ), 1.73 (q, 2H), 2.01 (s, 6H), 7.19 (d, 2H), 7.20 (s, 2H), 7.26-7.28 (m, 1H) , 7.34-7.39 (m, 3H), 7.51-7.54 (m, 1H), 7.69-7.72 (m, 1H).

（金属錯体Ｂ８の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（２．１ｇ）、化合物Ｌ８−５（８．６ｇ）及びペンタデカン（３ｍＬ）を加え、３００℃で２４時間撹拌した。その後、反応液を室温まで冷却することにより、固体が析出した。析出した固体をろ取し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリル及び塩化メチレンの混合溶媒を用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ８（４．０ｇ）を得た。金属錯体Ｂ８のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。 (Synthesis of metal complex B8)
After making the inside of the reaction vessel a nitrogen atmosphere, tris (acetylacetonato) iridium (III) (2.1 g), compound L8-5 (8.6 g) and pentadecane (3 mL) were added, and the mixture was stirred at 300 ° C. for 24 hours. . Then, solid was deposited by cooling a reaction liquid to room temperature. The precipitated solid was collected by filtration, and the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of methylene chloride and ethyl acetate). Further, after crystallization using a mixed solvent of acetonitrile and methylene chloride, By drying under reduced pressure, metal complex B8 (4.0 g) was obtained. The HPLC area percentage value of the metal complex B8 was 99.5% or more.

金属錯体Ｂ８の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１７１３［Ｍ＋Ｈ］^＋
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ_８）：δ（ｐｐｍ）＝０．９２（ｔ，９Ｈ），１．１１（ｓ，９Ｈ），１．２２（ｓ，９Ｈ），１．２７（ｓ，２７Ｈ），１．４２（ｓ，２７Ｈ），１．５６−１．６２（ｍ，３Ｈ），１．６４−１．７２（ｍ，３Ｈ），２．０２（ｓ，９Ｈ），２．１８（ｓ，９Ｈ），６．２４（ｄ，３Ｈ），６．９２（ｄｄ，３Ｈ），７．０４（ｄ，６Ｈ），７．１５（ｄ，３Ｈ），７．１９（ｄ，６Ｈ），７．３８（ｄ，６Ｈ）． The analysis result of the metal complex B8 was as follows.
LC-MS (ESI, positive): m / z = 1713 [M + H] ^+
1 H-NMR (600 MHz, THF-d ₈ ): δ (ppm) = 0.92 (t, 9H), 1.11 (s, 9H), 1.22 (s, 9H), 1.27 (s 27H), 1.42 (s, 27H), 1.56-1.62 (m, 3H), 1.64-1.72 (m, 3H), 2.02 (s, 9H), 2. 18 (s, 9H), 6.24 (d, 3H), 6.92 (dd, 3H), 7.04 (d, 6H), 7.15 (d, 3H), 7.19 (d, 6H) ), 7.38 (d, 6H).

＜合成例Ｂ９＞ 金属錯体Ｂ９の合成
金属錯体Ｂ９は、以下の方法で合成した。 <Synthesis Example B9> Synthesis of Metal Complex B9 Metal Complex B9 was synthesized by the following method.

（化合物Ｌ９−１の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、４−ブロモ−２，６−ジメチルアニリン（１００ｇ）、トリエチルアミン（２５３ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（１．５Ｌ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、化合物Ｌ５−１（１２４ｍＬ）をゆっくりと滴下した後、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をアセトニトリルを用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ９−１（１２５ｇ）を得た。化合物Ｌ９−１のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．７％であった。 (Synthesis of Compound L9-1)
After making the inside of reaction container nitrogen atmosphere, 4-bromo-2,6-dimethylaniline (100 g), triethylamine (253 mL) and tetrahydrofuran (1.5 L) were added, and it cooled to 0 degreeC. Compound L5-1 (124 mL) was slowly added dropwise thereto, and the mixture was stirred at room temperature for 16 hours. After filtering the obtained reaction liquid, the crude product was obtained by concentrating the obtained filtrate under reduced pressure. The obtained crude product was crystallized using acetonitrile, and then dried under reduced pressure to obtain Compound L9-1 (125 g). The HPLC area percentage value of Compound L9-1 was 98.7%.

化合物Ｌ９−１の分析結果は以下のとおりであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝０．９６（ｔ，３Ｈ），１．２９（ｓ，６Ｈ），１．６８（ｑ，２Ｈ），２．１６（ｓ，６Ｈ），６．９３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０８（ｓ，２Ｈ）． The analysis result of the compound L9-1 was as follows.
¹ H-NMR (400 MHz, CDCl ₃ ): δ (ppm) = 0.96 (t, 3H), 1.29 (s, 6H), 1.68 (q, 2H), 2.16 (s, 6H) ), 6.93 (brs, 1H), 7.08 (s, 2H).

（化合物Ｌ９−２の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ９−１（１２０ｇ）、モノクロロベンゼン（１．２Ｌ）、２−フルオロピリジン（４３ｇ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１２５ｇ）を加え、室温で撹拌した。そこへ、化合物Ｌ８−２（９５．２ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した後、９０℃で１８時間撹拌し、更に、１３０℃で１２時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、そこへ、酢酸エチルを加えた。得られた反応液を１０質量％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、更に、イオン交換水で２回洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をアセトニトリルを用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ９−２（７０ｇ）を得た。化合物Ｌ９−２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。 (Synthesis of Compound L9-2)
After making the inside of reaction container nitrogen atmosphere, compound L9-1 (120 g), monochlorobenzene (1.2 L), 2-fluoropyridine (43 g) and trifluoromethanesulfonic anhydride (125 g) were added and stirred at room temperature. . The compound L8-2 (95.2g) was added there, and it stirred at room temperature for 1 hour, Then, it stirred at 90 degreeC for 18 hours, and also stirred at 130 degreeC for 12 hours. Then, the obtained reaction liquid was cooled to room temperature, and ethyl acetate was added there. The obtained reaction liquid was washed with a 10% by mass aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and further washed twice with ion-exchanged water. The obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and then filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a crude product. The obtained crude product was crystallized using acetonitrile and then dried under reduced pressure to obtain Compound L9-2 (70 g). The HPLC area percentage value of Compound L9-2 was 99.5% or more.

化合物Ｌ９−２の分析結果は以下のとおりであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８９（ｔ，３Ｈ），１．２２（ｓ，６Ｈ），１．７１（ｑ，２Ｈ），１．９９（ｓ，６Ｈ），７．１１−７．１４（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｓ，２Ｈ），７．４６−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．６４−７．６５（ｍ，１Ｈ）． The analysis result of the compound L9-2 was as follows.
¹ H-NMR (400 MHz, CDCl ₃ ): δ (ppm) = 0.89 (t, 3H), 1.22 (s, 6H), 1.71 (q, 2H), 1.99 (s, 6H) ), 7.11-7.14 (m, 2H), 7.37 (s, 2H), 7.46-7.49 (m, 1H), 7.64-7.65 (m, 1H).

（化合物Ｌ９−３の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ９−２（６０ｇ）、フェニルボロン酸（３８．３ｇ）、トルエン（６００ｍＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３）（２．３ｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（２．１ｇ）を加え、６０℃に昇温した。そこへ、２５質量％のテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（３００ｍＬ）を加えた後、加熱還流下で１８時間攪拌した。その後、得られた反応液をセライトを敷いたろ過器でろ過した後、セライトを酢酸エチルで洗浄した。得られたろ液から水層を除去した後、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、アセトニトリルを用いて晶析し、更に、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒を用いて晶析を行った。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）、及び、逆相カラムクロマトグラフィー（水及びアセトニトリルの混合溶媒）により、順次精製した後、減圧乾燥することにより、化合物Ｌ９−３（３４ｇ）を得た。化合物Ｌ９−３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。 (Synthesis of Compound L9-3)
After making the inside of reaction container nitrogen atmosphere, compound L9-2 (60 g), phenylboronic acid (38.3 g), toluene (600 mL), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) (Pd ₂ (dba) ₃ ) (2.3 g) and 2-dicyclohexylphosphino-2 ′, 6′-dimethoxybiphenyl (SPhos) (2.1 g) were added, and the temperature was raised to 60 ° C. 25 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (300 mL) was added there, and it stirred under heating-refluxing for 18 hours. Then, after filtering the obtained reaction liquid with the filter which spread celite, celite was wash | cleaned with ethyl acetate. After removing the aqueous layer from the obtained filtrate, the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water. The obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and then filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a crude product. The obtained crude product was crystallized using acetonitrile, and further crystallized using a mixed solvent of acetonitrile and toluene. The obtained solid was successively purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of hexane and ethyl acetate) and reverse phase column chromatography (mixed solvent of water and acetonitrile), and then dried under reduced pressure to give compound L9. -3 (34 g) was obtained. The HPLC area percentage value of Compound L9-3 was 99.5% or more.

化合物Ｌ９−３の分析結果は以下のとおりであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝０．９５（ｔ，３Ｈ），１．２９（ｓ，６Ｈ），１．７９（ｑ，２Ｈ），２.０１（ｓ，６Ｈ），７．２６−７．３１（ｍ，５Ｈ），７．３６−７．５７（ｍ，８Ｈ），７．６５−７．６９（ｍ，３Ｈ）． The analysis result of the compound L9-3 was as follows.
¹ H-NMR (400 MHz, CDCl ₃ ): δ (ppm) = 0.95 (t, 3H), 1.29 (s, 6H), 1.79 (q, 2H), 2.01 (s, 6H) ), 7.26-7.31 (m, 5H), 7.36-7.57 (m, 8H), 7.65-7.69 (m, 3H).

（金属錯体Ｂ９の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（１．３ｇ）、化合物Ｌ９−３（５．０ｇ）及びペンタデカン（２ｍＬ）を加え、３００℃で２４時間撹拌した。その後、反応液を５０℃まで冷却し、そこへ、トルエンを加えた。その後、得られた反応液を室温にまで冷却した後、イオン交換水で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒を用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ９（０．６５ｇ）を得た。金属錯体Ｂ９のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。 (Synthesis of metal complex B9)
After making the inside of the reaction vessel a nitrogen atmosphere, tris (acetylacetonato) iridium (III) (1.3 g), compound L9-3 (5.0 g) and pentadecane (2 mL) were added, and the mixture was stirred at 300 ° C. for 24 hours. . Thereafter, the reaction solution was cooled to 50 ° C., and toluene was added thereto. Then, after cooling the obtained reaction liquid to room temperature, it wash | cleaned with ion-exchange water. The obtained organic layer was concentrated under reduced pressure to obtain a solid. The obtained solid was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of methylene chloride and ethyl acetate), further crystallized using a mixed solvent of acetonitrile and toluene, and then dried under reduced pressure to obtain metal complex B9. (0.65 g) was obtained. The HPLC area percentage value of the metal complex B9 was 99.5% or more.

金属錯体Ｂ９の分析結果は以下のとおりであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ_８）：δ（ｐｐｍ）＝７．７７（ｄｄ，６Ｈ），７．６５（ｓ，６Ｈ），７．５０（ｔ，６Ｈ），７．４１（ｔｔ，３Ｈ），７．２５（ｄ，３Ｈ），７．１１（ｄｄ，６Ｈ），６．９８−７．０２（ｍ，９Ｈ），６．９３−６．９７（ｍ，３Ｈ），６．３３（ｄ，３Ｈ），２．２７（ｓ，９Ｈ），２．１３（ｓ，９Ｈ），１．７５−１．７９（ｍ，４Ｈ），１．６４−１．７０（ｍ，４Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ），１．２２（ｓ，９Ｈ），１．００（ｔ，９Ｈ）． The analysis result of the metal complex B9 was as follows.
¹ H-NMR (600 MHz, THF-d ₈ ): δ (ppm) = 7.77 (dd, 6H), 7.65 (s, 6H), 7.50 (t, 6H), 7.41 (tt 3H), 7.25 (d, 3H), 7.11 (dd, 6H), 6.98-7.02 (m, 9H), 6.93-6.97 (m, 3H), 6. 33 (d, 3H), 2.27 (s, 9H), 2.13 (s, 9H), 1.75-1.79 (m, 4H), 1.64-1.70 (m, 4H) , 1.30 (s, 9H), 1.22 (s, 9H), 1.00 (t, 9H).

＜金属錯体Ｇ１〜Ｇ３の合成・入手＞
金属錯体Ｇ１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
金属錯体Ｇ２は、特開２０１３−２３７７８９号公報に記載の方法に従って合成した。
金属錯体Ｇ３は、国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に準じて合成した。 <Synthesis and Acquisition of Metal Complexes G1-G3>
The metal complex G1 was purchased from Luminescience Technology.
The metal complex G2 was synthesized according to the method described in JP2013-237789A.
The metal complex G3 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2009/131255.

＜金属錯体Ｒ１〜Ｒ７の合成・入手＞
金属錯体Ｒ１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
金属錯体Ｒ２は、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｄｙｅ Ｓｏｕｒｃｅ社より購入した。
金属錯体Ｒ３は、国際公開第２００２／４４１８９号に記載の方法に準じて合成した。
金属錯体Ｒ４は、特開２００６−１８８６７３号公報に記載の方法に準じて合成した。
金属錯体Ｒ５は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
金属錯体Ｒ６は、特開２００８−１７９６１７号公報に記載の方法に従って合成した。
金属錯体Ｒ７は、特開２０１１−１０５７０１号公報に記載の方法に従って合成した。 <Synthesis and Acquisition of Metal Complexes R1 to R7>
The metal complex R1 was purchased from Luminescence Technology.
Metal complex R2 was purchased from American Dye Source.
The metal complex R3 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2002/44189.
The metal complex R4 was synthesized according to the method described in JP-A-2006-188673.
Metal complex R5 was purchased from Luminescence Technology.
The metal complex R6 was synthesized according to the method described in JP2008-179617A.
Metal complex R7 was synthesized according to the method described in JP2011-105701A.

＜実施例Ｄ１＞ 発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。 <Example D1> Fabrication and evaluation of light-emitting element D1 (Formation of anode and hole injection layer)
An anode was formed by attaching an ITO film with a thickness of 45 nm to the glass substrate by sputtering. AQ-1200 (manufactured by Plextronics), which is a polythiophene / sulfonic acid-based hole injecting agent, was formed on the anode at a thickness of 35 nm by a spin coating method, and 170 ° C. on a hot plate in an air atmosphere. The hole injection layer was formed by heating for 15 minutes.

（正孔輸送層の形成）
キシレンに、高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。 (Formation of hole transport layer)
The polymer compound HTL-1 was dissolved in xylene at a concentration of 0.7% by mass. Using the obtained xylene solution, a film having a thickness of 20 nm was formed on the hole injection layer by spin coating, and heated at 180 ° C. for 60 minutes on a hot plate in a nitrogen gas atmosphere. A transport layer was formed.

（発光層の形成）
トルエンに、化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。化合物ＨＭ−１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入したものを用いた。 (Formation of light emitting layer)
Toluene, compound HM-1, metal complex B1, metal complex G2 and metal complex R3 (compound HM-1 / metal complex B1 / metal complex G2 / metal complex R3 = 73.9% by mass / 25% by mass / 1% by mass /0.1 mass%) was dissolved at a concentration of 2 mass%. Using the obtained toluene solution, a film having a thickness of 75 nm was formed on the hole transport layer by a spin coating method, and a light emitting layer was formed by heating at 130 ° C. for 10 minutes in a nitrogen gas atmosphere. Compound HM-1 used was purchased from Luminescience Technology.

（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物ＥＴ１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。 (Formation of electron transport layer)
The polymer compound ET1 was dissolved in 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentanol at a concentration of 0.25% by mass. Using the obtained 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentanol solution, a film having a thickness of 10 nm was formed on the light emitting layer by spin coating, An electron transport layer was formed by heating at 130 ° C. for 10 minutes in a gas atmosphere.

（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０^−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。 (Formation of cathode)
After depressurizing the substrate on which the electron transport layer was formed to 1.0 × 10 ⁻⁴ Pa or less in a vapor deposition machine, sodium fluoride was about 4 nm on the electron transport layer as a cathode, and then the sodium fluoride layer About 80 nm of aluminum was deposited thereon. After vapor deposition, the light emitting element D1 was produced by sealing using a glass substrate.

（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することにより、４７０ｎｍ、５０５ｎｍ及び６２０ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は７．６［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２７，０．４８）であった。 (Evaluation of light emitting element)
By applying a voltage to the light emitting element D1, EL light emission having a maximum light emission wavelength of an emission spectrum at 470 nm, 505 nm, and 620 nm was observed. These luminescences were luminescences derived from the metal complex B1, the metal complex G2, and the metal complex R3, respectively. The driving voltage at 10000 cd / m ² was 7.6 [V], and the chromaticity coordinates (x, y) were (0.27, 0.48).

＜実施例Ｄ２＞ 発光素子Ｄ２の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ４（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ３／金属錯体Ｒ４＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。 <Example D2> Production and Evaluation of Light-Emitting Element D2 "Compound HM-1, Metal Complex B1, Metal Complex G2 and Metal Complex R3 (Compound HM-1 / Metal Complex B1" in Example D1 (Formation of Light-Emitting Layer) / Metal complex G2 / Metal complex R3 = 73.9% by mass / 25% by mass / 1% by mass / 0.1% by mass) ”instead of“ compound HM-1, metal complex B1, metal complex G3 and metal complex ” R4 (compound HM-1 / metal complex B1 / metal complex G3 / metal complex R4 = 73.9 mass% / 25 mass% / 1 mass% / 0.1 mass%) " Thus, a light emitting device D2 was manufactured.

発光素子Ｄ２に電圧を印加することにより、４６５ｎｍ、５１０ｎｍ及び６１５ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ４に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は８．２［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２４，０．４４）であった。 By applying a voltage to the light emitting element D2, EL light emission having a maximum light emission wavelength of an emission spectrum at 465 nm, 510 nm, and 615 nm was observed. These luminescences were luminescences derived from the metal complex B1, the metal complex G3, and the metal complex R4, respectively. The driving voltage at 10000 cd / m ² was 8.2 [V], and the chromaticity coordinates (x, y) were (0.24, 0.44).

＜実施例Ｄ３＞ 発光素子Ｄ３の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ２、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。 <Example D3> Production and Evaluation of Light-Emitting Element D3 “Compound HM-1, Metal Complex B1, Metal Complex G2 and Metal Complex R3 (Compound HM-1 / Metal Complex B1) in Example D1 (Formation of Light-Emitting Layer)” / Metal complex G2 / metal complex R3 = 73.9% by mass / 25% by mass / 1% by mass / 0.1% by mass) ”instead of“ compound HM-1, metal complex B2, metal complex G2 and metal complex ” R3 (compound HM-1 / metal complex B2 / metal complex G2 / metal complex R3 = 73.9% by mass / 25% by mass / 1% by mass / 0.1% by mass) ” Thus, a light emitting device D3 was manufactured.

発光素子Ｄ３に電圧を印加することにより、４７０ｎｍ、５０５ｎｍ及び６２０ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ２、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は７．５［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３０，０．４６）であった。 By applying a voltage to the light emitting element D3, EL light emission having a maximum light emission wavelength of an emission spectrum at 470 nm, 505 nm, and 620 nm was observed. These luminescences were luminescences derived from the metal complex B2, the metal complex G2, and the metal complex R3, respectively. The driving voltage at 10000 cd / m ² was 7.5 [V], and the chromaticity coordinates (x, y) were (0.30, 0.46).

＜実施例Ｄ４＞ 発光素子Ｄ４の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ２、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ４（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｇ３／金属錯体Ｒ４＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。 <Example D4> Production and Evaluation of Light-Emitting Element D4 "Compound HM-1, Metal Complex B1, Metal Complex G2 and Metal Complex R3 (Compound HM-1 / Metal Complex B1) in Example D1 (Formation of Light-Emitting Layer)" / Metal complex G2 / Metal complex R3 = 73.9% by mass / 25% by mass / 1% by mass / 0.1% by mass) ”instead of“ Compound HM-1, Metal Complex B2, Metal Complex G3 and Metal Complex ” R4 (compound HM-1 / metal complex B2 / metal complex G3 / metal complex R4 = 73.9% by mass / 25% by mass / 1% by mass / 0.1% by mass) ” Thus, a light emitting device D4 was manufactured.

発光素子Ｄ４に電圧を印加することにより、４７０ｎｍ、５１０ｎｍ及び６２０ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ２、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ４に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は８．２［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２８，０．４８）であった。 By applying a voltage to the light emitting element D4, EL light emission having a maximum light emission wavelength of an emission spectrum at 470 nm, 510 nm, and 620 nm was observed. These luminescences were luminescences derived from the metal complex B2, the metal complex G3, and the metal complex R4, respectively. The driving voltage at 10,000 cd / m ² was 8.2 [V], and the chromaticity coordinates (x, y) were (0.28, 0.48).

＜実施例Ｄ５＞ 発光素子Ｄ５の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ３、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ３／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。 <Example D5> Production and Evaluation of Light-Emitting Element D5 "Compound HM-1, Metal Complex B1, Metal Complex G2 and Metal Complex R3 (Compound HM-1 / Metal Complex B1) in Example D1 (Formation of Light-Emitting Layer)" / Metal complex G2 / Metal complex R3 = 73.9% by mass / 25% by mass / 1% by mass / 0.1% by mass) ”instead of“ compound HM-1, metal complex B3, metal complex G2 and metal complex ” R3 (compound HM-1 / metal complex B3 / metal complex G2 / metal complex R3 = 73.9 mass% / 25 mass% / 1 mass% / 0.1 mass%) " Thus, a light emitting device D5 was manufactured.

発光素子Ｄ５に電圧を印加することにより、４７０ｎｍ、５０５ｎｍ及び６２０ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ３、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は７．５［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２６，０．４２）であった。 By applying a voltage to the light emitting element D5, EL light emission having a maximum light emission wavelength of an emission spectrum at 470 nm, 505 nm, and 620 nm was observed. These luminescences were luminescences derived from the metal complex B3, the metal complex G2, and the metal complex R3, respectively. The driving voltage at 10,000 cd / m ² was 7.5 [V], and the chromaticity coordinates (x, y) were (0.26, 0.42).

＜実施例Ｄ６＞ 発光素子Ｄ６の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ４、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ４／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。 <Example D6> Production and Evaluation of Light-Emitting Element D6 "Compound HM-1, Metal Complex B1, Metal Complex G2 and Metal Complex R3 (Compound HM-1 / Metal Complex B1) in Example D1 (Formation of Light-Emitting Layer)" / Metal complex G2 / Metal complex R3 = 73.9% by mass / 25% by mass / 1% by mass / 0.1% by mass) ”instead of“ compound HM-1, metal complex B4, metal complex G2 and metal complex ” R3 (compound HM-1 / metal complex B4 / metal complex G2 / metal complex R3 = 73.9 mass% / 25 mass% / 1 mass% / 0.1 mass%) " Thus, a light emitting device D6 was manufactured.

発光素子Ｄ６に電圧を印加することにより、４６５ｎｍ、５０５ｎｍ及び６２０ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ４、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は６．５［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２６，０．４８）であった。 By applying a voltage to the light emitting element D6, EL light emission having a maximum emission wavelength of an emission spectrum at 465 nm, 505 nm, and 620 nm was observed. These luminescences were luminescences derived from the metal complex B4, the metal complex G2, and the metal complex R3, respectively. The driving voltage at 10,000 cd / m ² was 6.5 [V], and the chromaticity coordinates (x, y) were (0.26, 0.48).

＜実施例Ｄ７＞ 発光素子Ｄ７の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ４、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ４（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ４／金属錯体Ｇ３／金属錯体Ｒ４＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ７を作製した。 <Example D7> Production and Evaluation of Light-Emitting Element D7 "Compound HM-1, Metal Complex B1, Metal Complex G2 and Metal Complex R3 (Compound HM-1 / Metal Complex B1) in Example D1 (Formation of Light-Emitting Layer)" / Metal complex G2 / Metal complex R3 = 73.9% by mass / 25% by mass / 1% by mass / 0.1% by mass) ”instead of“ Compound HM-1, Metal Complex B4, Metal Complex G3 and Metal Complex ” R4 (compound HM-1 / metal complex B4 / metal complex G3 / metal complex R4 = 73.9 mass% / 25 mass% / 1 mass% / 0.1 mass%) " Thus, a light emitting device D7 was manufactured.

発光素子Ｄ７に電圧を印加することにより、４７０ｎｍ、５１０ｎｍ及び６１５ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ４、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ４に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は６．７［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２７，０．４９）であった。 By applying a voltage to the light emitting element D7, EL light emission having a maximum light emission wavelength of an emission spectrum at 470 nm, 510 nm and 615 nm was observed. These luminescences were luminescences derived from the metal complex B4, the metal complex G3, and the metal complex R4, respectively. The driving voltage at 10000 cd / m ² was 6.7 [V], and the chromaticity coordinates (x, y) were (0.27, 0.49).

＜実施例Ｄ８＞ 発光素子Ｄ８の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ５、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ５（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ５／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ５＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ８を作製した。 <Example D8> Production and Evaluation of Light-Emitting Element D8 "Compound HM-1, Metal Complex B1, Metal Complex G2, and Metal Complex R3 (Compound HM-1 / Metal Complex B1) in Example D1 (Formation of Light-Emitting Layer)" / Metal complex G2 / metal complex R3 = 73.9% by mass / 25% by mass / 1% by mass / 0.1% by mass) ”instead of“ compound HM-1, metal complex B5, metal complex G2 and metal complex ” R5 (compound HM-1 / metal complex B5 / metal complex G2 / metal complex R5 = 73.9 mass% / 25 mass% / 1 mass% / 0.1 mass%) " Thus, a light emitting device D8 was manufactured.

発光素子Ｄ８に電圧を印加することにより、４７０ｎｍ、５０５ｎｍ及び６１５ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ５、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ５に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は８．３［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２６，０．４９）であった。 By applying a voltage to the light emitting element D8, EL light emission having a maximum light emission wavelength of an emission spectrum at 470 nm, 505 nm and 615 nm was observed. These luminescences were luminescences derived from the metal complex B5, the metal complex G2, and the metal complex R5, respectively. The driving voltage at 10000 cd / m ² was 8.3 [V], and the chromaticity coordinates (x, y) were (0.26, 0.49).

＜実施例Ｄ９＞ 発光素子Ｄ９の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ６、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ５（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ６／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ５＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ９を作製した。 <Example D9> Production and Evaluation of Light-Emitting Element D9 "Compound HM-1, Metal Complex B1, Metal Complex G2, and Metal Complex R3 (Compound HM-1 / Metal Complex B1) in Example D1 (Formation of Light-Emitting Layer)" / Metal complex G2 / Metal complex R3 = 73.9% by mass / 25% by mass / 1% by mass / 0.1% by mass) ”instead of“ compound HM-1, metal complex B6, metal complex G2 and metal complex ” R5 (compound HM-1 / metal complex B6 / metal complex G2 / metal complex R5 = 73.9 mass% / 25 mass% / 1 mass% / 0.1 mass%) " Thus, a light emitting device D9 was manufactured.

発光素子Ｄ９に電圧を印加することにより、４７０ｎｍ、５０５ｎｍ及び６１５ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ６、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ５に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は８．３［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２６，０．４８）であった。 By applying a voltage to the light emitting element D9, EL light emission having a maximum emission wavelength of an emission spectrum at 470 nm, 505 nm, and 615 nm was observed. These luminescences were luminescences derived from the metal complex B6, the metal complex G2, and the metal complex R5, respectively. The driving voltage at 10000 cd / m ² was 8.3 [V], and the chromaticity coordinates (x, y) were (0.26, 0.48).

＜実施例Ｄ１０＞ 発光素子Ｄ１０の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ７、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ５（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ７／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ５＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１０を作製した。 <Example D10> Production and Evaluation of Light-Emitting Element D10 "Compound HM-1, Metal Complex B1, Metal Complex G2 and Metal Complex R3 (Compound HM-1 / Metal Complex B1) in Example D1 (Formation of Light-Emitting Layer)" / Metal complex G2 / Metal complex R3 = 73.9% by mass / 25% by mass / 1% by mass / 0.1% by mass) ”instead of“ compound HM-1, metal complex B7, metal complex G2 and metal complex ” R5 (compound HM-1 / metal complex B7 / metal complex G2 / metal complex R5 = 73.9% by mass / 25% by mass / 1% by mass / 0.1% by mass) ” Thus, a light emitting device D10 was manufactured.

発光素子Ｄ１０に電圧を印加することにより、４８０ｎｍ、５１０ｎｍ及び６１５ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ７、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ５に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は６．４［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２６，０．５１）であった。 By applying a voltage to the light emitting element D10, EL light emission having a maximum light emission wavelength of an emission spectrum at 480 nm, 510 nm, and 615 nm was observed. These luminescences were luminescences derived from the metal complex B7, the metal complex G2, and the metal complex R5, respectively. The driving voltage at 10000 cd / m ² was 6.4 [V], and the chromaticity coordinates (x, y) were (0.26, 0.51).

＜実施例Ｄ１１＞ 発光素子Ｄ１１の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ７、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ４（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ７／金属錯体Ｇ３／金属錯体Ｒ４＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１１を作製した。 <Example D11> Production and Evaluation of Light-Emitting Element D11 "Compound HM-1, Metal Complex B1, Metal Complex G2 and Metal Complex R3 (Compound HM-1 / Metal Complex B1) in Example D1 (Formation of Light-Emitting Layer)" / Metal complex G2 / Metal complex R3 = 73.9% by mass / 25% by mass / 1% by mass / 0.1% by mass) ”instead of“ compound HM-1, metal complex B7, metal complex G3 and metal complex ” R4 (compound HM-1 / metal complex B7 / metal complex G3 / metal complex R4 = 73.9 mass% / 25 mass% / 1 mass% / 0.1 mass%) " Thus, a light emitting device D11 was manufactured.

発光素子Ｄ１１に電圧を印加することにより、４８０ｎｍ、５１０ｎｍ及び６１５ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ７、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ４に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は６．８［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２５，０．５０）であった。 By applying a voltage to the light emitting element D11, EL light emission having a maximum emission wavelength of an emission spectrum at 480 nm, 510 nm, and 615 nm was observed. These luminescences were luminescences derived from the metal complex B7, the metal complex G3, and the metal complex R4, respectively. The driving voltage at 10000 cd / m ² was 6.8 [V], and the chromaticity coordinates (x, y) were (0.25, 0.50).

＜実施例Ｄ１２＞ 発光素子Ｄ１２の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ８、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ５（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ８／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ５＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１２を作製した。 <Example D12> Production and Evaluation of Light-Emitting Element D12 "Compound HM-1, Metal Complex B1, Metal Complex G2, and Metal Complex R3 (Compound HM-1 / Metal Complex B1) in Example D1 (Formation of Light-Emitting Layer)" / Metal complex G2 / Metal complex R3 = 73.9% by mass / 25% by mass / 1% by mass / 0.1% by mass) ”instead of“ compound HM-1, metal complex B8, metal complex G2 and metal complex ” R5 (compound HM-1 / metal complex B8 / metal complex G2 / metal complex R5 = 73.9% by mass / 25% by mass / 1% by mass / 0.1% by mass) ” Thus, a light emitting device D12 was manufactured.

発光素子Ｄ１２に電圧を印加することにより、４８０ｎｍ、５１０ｎｍ及び６１５ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ８、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ５に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は７．３［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２６，０．５０）であった。 By applying a voltage to the light emitting element D12, EL light emission having a maximum light emission wavelength of an emission spectrum at 480 nm, 510 nm, and 615 nm was observed. These luminescences were luminescences derived from the metal complex B8, the metal complex G2, and the metal complex R5, respectively. The driving voltage at 10000 cd / m ² was 7.3 [V], and the chromaticity coordinates (x, y) were (0.26, 0.50).

＜実施例Ｄ１３＞ 発光素子Ｄ１３の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ８、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ４（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ８／金属錯体Ｇ３／金属錯体Ｒ４＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１３を作製した。 <Example D13> Production and Evaluation of Light-Emitting Element D13 "Compound HM-1, Metal Complex B1, Metal Complex G2 and Metal Complex R3 (Compound HM-1 / Metal Complex B1) in Example D1 (Formation of Light-Emitting Layer)" / Metal complex G2 / Metal complex R3 = 73.9% by mass / 25% by mass / 1% by mass / 0.1% by mass) ”instead of“ Compound HM-1, Metal Complex B8, Metal Complex G3 and Metal Complex ” R4 (compound HM-1 / metal complex B8 / metal complex G3 / metal complex R4 = 73.9 mass% / 25 mass% / 1 mass% / 0.1 mass%) " Thus, a light emitting device D13 was manufactured.

発光素子Ｄ１３に電圧を印加することにより、４８０ｎｍ、５１０ｎｍ及び６１５ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ８、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ４に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は７．８［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２６，０．５０）であった。 By applying a voltage to the light emitting element D13, EL light emission having a maximum light emission wavelength of an emission spectrum at 480 nm, 510 nm, and 615 nm was observed. These luminescences were luminescences derived from the metal complex B8, the metal complex G3, and the metal complex R4, respectively. The driving voltage at 10000 cd / m ² was 7.8 [V], and the chromaticity coordinates (x, y) were (0.26, 0.50).

＜実施例Ｄ１４＞ 発光素子Ｄ１４の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ９、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ５（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ９／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ５＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１４を作製した。 <Example D14> Production and Evaluation of Light-Emitting Element D14 [Compound HM-1, Metal Complex B1, Metal Complex G2 and Metal Complex R3 (Compound HM-1 / Metal Complex B1) in Example D1 (Formation of Light-Emitting Layer) / Metal complex G2 / Metal complex R3 = 73.9% by mass / 25% by mass / 1% by mass / 0.1% by mass) ”instead of“ Compound HM-1, Metal Complex B9, Metal Complex G2 and Metal Complex ” R5 (compound HM-1 / metal complex B9 / metal complex G2 / metal complex R5 = 73.9 mass% / 25 mass% / 1 mass% / 0.1 mass%) " Thus, a light emitting device D14 was produced.

発光素子Ｄ１４に電圧を印加することにより、４８０ｎｍ、５１０ｎｍ及び６１５ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ９、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ５に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は６．０［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２７，０．５１）であった。 By applying a voltage to the light emitting element D14, EL light emission having a maximum light emission wavelength of an emission spectrum at 480 nm, 510 nm, and 615 nm was observed. These luminescences were luminescences derived from the metal complex B9, the metal complex G2, and the metal complex R5, respectively. The driving voltage at 10,000 cd / m ² was 6.0 [V], and the chromaticity coordinates (x, y) were (0.27, 0.51).

＜実施例Ｄ１５＞ 発光素子Ｄ１５の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ９、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ４（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ９／金属錯体Ｇ３／金属錯体Ｒ４＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１５を作製した。 <Example D15> Production and Evaluation of Light-Emitting Element D15 "Compound HM-1, Metal Complex B1, Metal Complex G2, and Metal Complex R3 (Compound HM-1 / Metal Complex B1) in Example D1 (Formation of Light-Emitting Layer)" / Metal complex G2 / Metal complex R3 = 73.9% by mass / 25% by mass / 1% by mass / 0.1% by mass) ”instead of“ compound HM-1, metal complex B9, metal complex G3 and metal complex ” R4 (compound HM-1 / metal complex B9 / metal complex G3 / metal complex R4 = 73.9 mass% / 25 mass% / 1 mass% / 0.1 mass%) " Thus, a light emitting device D15 was produced.

発光素子Ｄ１５に電圧を印加することにより、４８０ｎｍ、５１０ｎｍ及び６１５ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ９、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ４に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は６．６［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２７，０．５０）であった。 By applying a voltage to the light emitting element D15, EL light emission having a maximum light emission wavelength of an emission spectrum at 480 nm, 510 nm, and 615 nm was observed. These luminescences were luminescences derived from the metal complex B9, the metal complex G3, and the metal complex R4, respectively. The driving voltage at 10000 cd / m ² was 6.6 [V], and the chromaticity coordinates (x, y) were (0.27, 0.50).

＜実施例Ｄ１６＞ 発光素子Ｄ１６の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ８、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ６（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ８／金属錯体Ｇ３／金属錯体Ｒ６＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１６を作製した。 <Example D16> Production and Evaluation of Light-Emitting Element D16 "Compound HM-1, Metal Complex B1, Metal Complex G2 and Metal Complex R3 (Compound HM-1 / Metal Complex B1) in Example D1 (Formation of Light-Emitting Layer)" / Metal complex G2 / Metal complex R3 = 73.9% by mass / 25% by mass / 1% by mass / 0.1% by mass) ”instead of“ Compound HM-1, Metal Complex B8, Metal Complex G3 and Metal Complex ” R6 (compound HM-1 / metal complex B8 / metal complex G3 / metal complex R6 = 73.9% by mass / 25% by mass / 1% by mass / 0.1% by mass) ” Thus, a light emitting device D16 was manufactured.

発光素子Ｄ１６に電圧を印加することにより、４８０ｎｍ、５１０ｎｍ及び５８５ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ８、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ６に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は８．１［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３２，０．４９）であった。 By applying a voltage to the light emitting element D16, EL light emission having a maximum light emission wavelength of an emission spectrum at 480 nm, 510 nm, and 585 nm was observed. These luminescences were luminescences derived from the metal complex B8, the metal complex G3, and the metal complex R6, respectively. The driving voltage at 10,000 cd / m ² was 8.1 [V], and the chromaticity coordinates (x, y) were (0.32, 0.49).

＜実施例Ｄ１７＞ 発光素子Ｄ１７の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ８、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ７（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ８／金属錯体Ｇ３／金属錯体Ｒ７＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１７を作製した。 <Example D17> Production and Evaluation of Light-Emitting Element D17 "Compound HM-1, Metal Complex B1, Metal Complex G2, and Metal Complex R3 (Compound HM-1 / Metal Complex B1) in Example D1 (Formation of Light-Emitting Layer)" / Metal complex G2 / Metal complex R3 = 73.9% by mass / 25% by mass / 1% by mass / 0.1% by mass) ”instead of“ Compound HM-1, Metal Complex B8, Metal Complex G3 and Metal Complex ” R7 (Compound HM-1 / Metal Complex B8 / Metal Complex G3 / Metal Complex R7 = 73.9% by mass / 25% by mass / 1% by mass / 0.1% by mass) ” Thus, a light emitting device D17 was manufactured.

発光素子Ｄ１７に電圧を印加することにより、４８０ｎｍ、５１０ｎｍ及び６０５ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ８、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ７に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は８．１［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２８，０．４９）であった。 By applying a voltage to the light emitting element D17, EL light emission having a maximum light emission wavelength of an emission spectrum at 480 nm, 510 nm, and 605 nm was observed. These luminescences were luminescences derived from the metal complex B8, the metal complex G3, and the metal complex R7, respectively. The drive voltage at 10,000 cd / m ² was 8.1 [V], and the chromaticity coordinates (x, y) were (0.28, 0.49).

＜比較例ＣＤ１＞ 発光素子ＣＤ１の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１及び金属錯体Ｒ１（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。 <Comparative Example CD1> Production and Evaluation of Light-Emitting Element CD1 “Compound HM-1, Metal Complex B1, Metal Complex G2, and Metal Complex R3 (Compound HM-1 / Metal Complex B1) in Example D1 (Formation of Light-Emitting Layer)” Instead of “/ metal complex G2 / metal complex R3 = 73.9% by mass / 25% by mass / 1% by mass / 0.1% by mass)”, “compound HM-1, metal complex B1 and metal complex R1 (compound HM) −1 / metal complex B1 / metal complex R1 = 74 mass% / 25 mass% / 1 mass%) ”was used to produce a light emitting device CD1 in the same manner as in Example D1.

発光素子ＣＤ１に電圧を印加することにより、４７０ｎｍ、４９５ｎｍ、６２０ｎｍ及び６７５ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。４７０ｎｍ及び４９５ｎｍの発光は、金属錯体Ｂ１に由来する発光であり、６２０ｎｍ及び６７５ｎｍの発光は、金属錯体Ｒ１に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は１１．２［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３５，０．３４）であった。 By applying a voltage to the light emitting device CD1, EL light emission having a maximum light emission wavelength of an emission spectrum at 470 nm, 495 nm, 620 nm and 675 nm was observed. The light emission at 470 nm and 495 nm was light emission derived from the metal complex B1, and the light emission at 620 nm and 675 nm was light emission derived from the metal complex R1. The driving voltage at 10000 cd / m ² was 11.2 [V], and the chromaticity coordinates (x, y) were (0.35, 0.34).

＜比較例ＣＤ２＞ 発光素子ＣＤ２の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｒ３＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。 <Comparative Example CD2> Production and Evaluation of Light-Emitting Element CD2 “Compound HM-1, Metal Complex B1, Metal Complex G2 and Metal Complex R3 (Compound HM-1 / Metal Complex B1) in Example D1 (Formation of Light-Emitting Layer)” / Metal complex G2 / Metal complex R3 = 73.9% by mass / 25% by mass / 1% by mass / 0.1% by mass) ”instead of“ Compound HM-1, Metal Complex B1 and Metal Complex R3 (Compound HM −1 / metal complex B1 / metal complex R3 = 74 mass% / 25 mass% / 1 mass%) ”was used to produce a light emitting device CD2 in the same manner as in Example D1.

発光素子ＣＤ２に電圧を印加することにより、４７０ｎｍ、４９５ｎｍ及び６２０ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。４７０ｎｍ及び４９５ｎｍの発光は、金属錯体Ｂ１に由来する発光であり、６２０ｎｍの発光は、金属錯体Ｒ３に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は１０．５［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４８，０．３３）であった。 By applying a voltage to the light emitting device CD2, EL light emission having a maximum light emission wavelength of an emission spectrum at 470 nm, 495 nm, and 620 nm was observed. Light emission at 470 nm and 495 nm was light emission derived from the metal complex B1, and light emission at 620 nm was light emission derived from the metal complex R3. The driving voltage at 10000 cd / m ² was 10.5 [V], and the chromaticity coordinates (x, y) were (0.48, 0.33).

＜比較例ＣＤ３＞ 発光素子ＣＤ３の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ２、金属錯体Ｇ１及び金属錯体Ｒ２（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｇ１／金属錯体Ｒ２＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。 <Comparative Example CD3> Preparation and Evaluation of Light-Emitting Element CD3 “Compound HM-1, Metal Complex B1, Metal Complex G2 and Metal Complex R3 (Compound HM-1 / Metal Complex B1) in Example D1 (Formation of Light-Emitting Layer) / Metal Complex G2 / Metal Complex R3 = 73.9% by mass / 25% by mass / 1% by mass / 0.1% by mass) ”,“ Compound HM-1, Metal Complex B2, Metal Complex G1, and Metal Complex R2 (compound HM-1 / metal complex B2 / metal complex G1 / metal complex R2 = 73.9 mass% / 25 mass% / 1 mass% / 0.1 mass%) " Thus, a light emitting device CD3 was manufactured.

発光素子ＣＤ３に電圧を印加することにより、４７０ｎｍ、５０５ｎｍ及び６２０ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。これらの発光は、それぞれ、金属錯体Ｂ２、金属錯体Ｇ１及び金属錯体Ｒ２に由来する発光であった。また、１００００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は８．７［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３２，０．４６）であった。 By applying a voltage to the light emitting device CD3, EL light emission having a maximum emission wavelength of an emission spectrum at 470 nm, 505 nm, and 620 nm was observed. These luminescences were luminescences derived from the metal complex B2, the metal complex G1, and the metal complex R2, respectively. The driving voltage at 10000 cd / m ² was 8.7 [V], and the chromaticity coordinates (x, y) were (0.32, 0.46).

＜比較例ＣＤ４＞ 発光素子ＣＤ４の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ４及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ４／金属錯体Ｒ３＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。 <Comparative Example CD4> Production and Evaluation of Light-Emitting Element CD4 “Compound HM-1, Metal Complex B1, Metal Complex G2 and Metal Complex R3 (Compound HM-1 / Metal Complex B1) in Example D1 (Formation of Light-Emitting Layer) / Metal complex G2 / Metal complex R3 = 73.9% by mass / 25% by mass / 1% by mass / 0.1% by mass) ”instead of“ compound HM-1, metal complex B4 and metal complex R3 (compound HM −1 / metal complex B4 / metal complex R3 = 74 mass% / 25 mass% / 1 mass%) ”was used to produce a light emitting device CD4 in the same manner as in Example D1.

発光素子ＣＤ４に電圧を印加することにより、４６５ｎｍ、４９５ｎｍ及び６２５ｎｍに発光スペクトルの極大発光波長を有するＥＬ発光が観測された。４６５ｎｍ及び４９５ｎｍの発光は、金属錯体Ｂ４に由来する発光であり、６２５ｎｍの発光は、金属錯体Ｒ３に由来する発光であった。１００００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は９．６［Ｖ］であり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．５０，０．３２）であった。 By applying a voltage to the light emitting element CD4, EL light emission having a maximum light emission wavelength of an emission spectrum at 465 nm, 495 nm, and 625 nm was observed. The light emission at 465 nm and 495 nm was light emission derived from the metal complex B4, and the light emission at 625 nm was light emission derived from the metal complex R3. The driving voltage at 10000 cd / m ² was 9.6 [V], and the chromaticity coordinates (x, y) were (0.50, 0.32).

Claims (11)

式（１）で表される金属錯体と、式（２）で表される金属錯体の２種以上と、を含有する、組成物。

［式中、
Ｍは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ^１は１以上の整数を表し、ｎ^２は０以上の整数を表し、ｎ^１＋ｎ^２は２又は３である。
Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ^１＋ｎ^２は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ^１＋ｎ^２は２である。
Ｅ^１は、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ^１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｂは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｚ^１Ａは、＝Ｎ−で表される基又は＝Ｃ（Ｒ^Ｚ１Ａ）−で表される基を表す。Ｚ^１Ａが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^Ｚ１Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ^１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ^１Ａは、式（Ａｒ−１Ａ）で表される基を表す。Ａｒ^１Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａ^１−Ｇ^１−Ａ^２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ^１及びＡ^２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ^１は、単結合、又は、Ａ^１及びＡ^２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ^１−Ｇ^１−Ａ^２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

［式中、
環Ａは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ^２及びＲ^３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

［式中、
Ｍ^２は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ^３は１以上の整数を表し、ｎ^４は０以上の整数を表し、ｎ^３＋ｎ^４は２又は３である。
Ｍ^２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ^３＋ｎ^４は３であり、Ｍ^２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ^３＋ｎ^４は２である。
Ｅ^４は、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ^４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ^１は、６員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ^１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ^２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ^２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ^１が有していてもよい置換基と環Ｌ^２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ^１及び環Ｌ^２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、置換基として式（１−Ｔ）で表される基を有する。式（１−Ｔ）で表される基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａ^３−Ｇ^２−Ａ^４は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ^３及びＡ^４は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ^２は、単結合、又は、Ａ^３及びＡ^４とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ^３−Ｇ^２−Ａ^４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

［式中、Ｒ^１Ｔは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］ The composition containing the metal complex represented by Formula (1), and 2 or more types of the metal complex represented by Formula (2).

[Where:
M represents a rhodium atom, a palladium atom, an iridium atom, or a platinum atom.
n ¹ represents an integer of 1 or more, n ² represents an integer of 0 or more, and n ¹ + n ² is 2 or 3.
When M is a rhodium atom or an iridium atom, n ¹ + n ² is 3, and when M is a palladium atom or a platinum atom, n ¹ + n ² is 2.
E ¹ represents a carbon atom or a nitrogen atom. When a plurality of E ¹ are present, they may be the same or different.
Ring B represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring, and these rings may have a substituent. When a plurality of such substituents are present, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When a plurality of rings B are present, they may be the same or different.
Z ^1A represents a group represented by ^═N— or a group represented by ═C (R ^Z1A ) —. When a plurality of Z ^1A are present, they may be the same or different. R ^Z1A represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom, and these groups are substituent groups. You may have.
R ¹ represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a halogen atom, and these groups have a substituent. It may be. When a plurality of R ¹ are present, they may be the same or different.
Ar ^1A represents a group represented by the formula (Ar-1A). When a plurality of Ar ^1A are present, they may be the same or different.
A ¹ -G ¹ -A ² represents an anionic bidentate ligand. A ¹ and A ² each independently represent a carbon atom, an oxygen atom or a nitrogen atom, and these atoms may be atoms constituting a ring. G ¹ represents a single bond or an atomic group constituting a bidentate ligand together with A ¹ and A ² . When a plurality of A ¹ -G ¹ -A ² are present, they may be the same or different. ]

[Where:
Ring A represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring, and these rings may have a substituent. When a plurality of such substituents are present, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
R ² and R ³ each independently represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a halogen atom, The group may have a substituent. ]

[Where:
M ² represents a rhodium atom, a palladium atom, an iridium atom or a platinum atom.
n ³ represents an integer of 1 or more, n ⁴ represents an integer of 0 or more, and n ³ + n ⁴ is 2 or 3.
When M ² is a rhodium atom or an iridium atom, n ³ + n ⁴ is 3, and when M ² is a palladium atom or a platinum atom, n ³ + n ⁴ is 2.
E ⁴ represents a carbon atom or a nitrogen atom. When a plurality of E ⁴ are present, they may be the same or different.
Ring L ¹ represents a 6-membered aromatic heterocyclic ring, and this ring may have a substituent. When a plurality of such substituents are present, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When a plurality of rings L ¹ are present, they may be the same or different.
Ring L ² represents an aromatic hydrocarbon ring or aromatic heterocyclic ring, these rings may have a substituent. When a plurality of such substituents are present, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When a plurality of rings L ² are present, they may be the same or different.
The substituent that the ring L ¹ may have and the substituent that the ring L ² may have may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
At least one ring selected from the group consisting of ring L ¹ and ring L ² has a group represented by the formula (1-T) as a substituent. When a plurality of groups represented by the formula (1-T) are present, they may be the same or different.
A ³ -G ² -A ⁴ represents a bidentate ligand of the anionic. A ³ and A ⁴ each independently represent a carbon atom, an oxygen atom, or a nitrogen atom, and these atoms may be atoms constituting a ring. G ² represents a single bond or an atomic group constituting a bidentate ligand together with A ³ and A ⁴ . When a plurality of A ³ -G ² -A ⁴ are present, they may be the same or different. ]

[Wherein R ^1T represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a halogen atom, and these groups are substituted. It may have a group. ] 前記式（１）で表される金属錯体が、式（１−１）で表される金属錯体である、請求項１に記載の組成物。

［式中、
Ｍ、Ｚ^１Ａ、ｎ^１、ｎ^２、Ｒ^１、Ａｒ^１Ａ及びＡ^１−Ｇ^１−Ａ^２は、前記と同じ意味を表す。
環Ｂ^１は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、Ｅ^１Ｂ、Ｅ^２Ｂ、Ｅ^３Ｂ及びＥ^４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ^１Ｂ、Ｅ^２Ｂ、Ｅ^３Ｂ及びＥ^４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ^１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ^１Ｂは存在しない。Ｅ^２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ^２Ｂは存在しない。Ｅ^３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ^３Ｂは存在しない。Ｅ^４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ^４Ｂは存在しない。
Ｒ^１Ｂ、Ｒ^２Ｂ、Ｒ^３Ｂ及びＲ^４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^１Ｂ、Ｒ^２Ｂ、Ｒ^３Ｂ及びＲ^４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ^１ＢとＲ^２Ｂ、Ｒ^２ＢとＲ^３Ｂ、及び、Ｒ^３ＢとＲ^４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］ The composition according to claim 1, wherein the metal complex represented by the formula (1) is a metal complex represented by the formula (1-1).

[Where:
M, Z ^1A , n ¹ , n ² , R ¹ , Ar ^1A and A ¹ -G ¹ -A ² represent the same meaning as described above.
Ring B ¹ represents a benzene ring, a pyridine ring or a diazabenzene ring, and E ^1B , E ^2B , E ^3B and E ^4B each independently represent a nitrogen atom or a carbon atom. When a plurality of E ^1B , E ^2B , E ^3B and E ^4B are present, they may be the same or different. When E ^1B is a nitrogen atom, R ^1B does not exist. When E ^2B is a nitrogen atom, R ^2B does not exist. When E ^3B is a nitrogen atom, R ^3B does not exist. When E ^4B is a nitrogen atom, R ^4B does not exist.
R ^1B , R ^2B , R ^3B and R ^4B are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryloxy group, monovalent heterocyclic group, substituted amino group Represents a group or a halogen atom, and these groups optionally have a substituent. When there are a plurality of R ^1B , R ^2B , R ^3B and R ^4B , they may be the same or different. R ^1B and R ^2B , R ^2B and R ^3B , and R ^3B and R ^4B may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. ] 前記式（１−１）で表される金属錯体が、式（１−２）で表される金属錯体である、請求項２に記載の組成物。

［式中、Ｍ、Ｚ^１Ａ、ｎ^１、ｎ^２、Ｒ^１、Ａｒ^１Ａ、Ａ^１−Ｇ^１−Ａ^２、Ｒ^１Ｂ、Ｒ^２Ｂ、Ｒ^３Ｂ及びＲ^４Ｂは、前記と同じ意味を表す。］ The composition according to claim 2, wherein the metal complex represented by the formula (1-1) is a metal complex represented by the formula (1-2).

[Wherein, M, Z ^1A , n ¹ , n ² , R ¹ , Ar ^1A , A ¹ -G ¹ -A ² , R ^1B , R ^2B , R ^3B and R ^4B represent the same meaning as described above. ] 前記式（Ａｒ−１Ａ）で表される基が、式（Ａｒ−２Ａ）で表される基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。

［式中、Ｒ^２及びＲ^３は、前記と同じ意味を表す。
環Ａ^１は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、Ｅ^１Ａ、Ｅ^２Ａ及びＥ^３Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ^１Ａが窒素原子の場合、Ｒ^１Ａは存在しない。Ｅ^２Ａが窒素原子の場合、Ｒ^２Ａは存在しない。Ｅ^３Ａが窒素原子の場合、Ｒ^３Ａは存在しない。
Ｒ^１Ａ、Ｒ^２Ａ及びＲ^３Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^１ＡとＲ^２Ａ、及び、Ｒ^２ＡとＲ^３Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］ The composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the group represented by the formula (Ar-1A) is a group represented by the formula (Ar-2A).

[Wherein R ² and R ³ represent the same meaning as described above.
Ring A ¹ represents a benzene ring, a pyridine ring or a diazabenzene ring, and E ^1A , E ^2A and E ^3A each independently represent a nitrogen atom or a carbon atom. When E ^1A is a nitrogen atom, R ^1A does not exist. When E ^2A is a nitrogen atom, R ^2A does not exist. When E ^3A is a nitrogen atom, R ^3A does not exist.
R ^1A , R ^2A and R ^3A are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryloxy group, monovalent heterocyclic group, substituted amino group or halogen. Represents an atom, and these groups optionally have a substituent. R ^1A and R ^2A , and R ^2A and R ^3A may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. ] 前記式（Ａｒ−２Ａ）で表される基が、式（Ａｒ−３Ａ）で表される基である、請求項４に記載の組成物。

［式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^１Ａ、Ｒ^２Ａ及びＲ^３Ａは、前記と同じ意味を表す。］ The composition according to claim 4, wherein the group represented by the formula (Ar-2A) is a group represented by the formula (Ar-3A).

[Wherein, R ² , R ³ , R ^1A , R ^2A and R ^3A represent the same meaning as described above. ] 前記式（２）で表される金属錯体が、式（２−Ｂ）で表される金属錯体である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。

［式中、
Ｍ^２、ｎ^３、ｎ^４及びＡ^３−Ｇ^２−Ａ^４は、前記と同じ意味を表す。
環Ｌ^１Ｂは、ピリジン環又はピリミジン環を表し、環Ｌ^２Ｂは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、Ｅ^１１Ｂ、Ｅ^１２Ｂ、Ｅ^１３Ｂ、Ｅ^１４Ｂ、Ｅ^２１Ｂ、Ｅ^２２Ｂ、Ｅ^２３Ｂ及びＥ^２４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ^１１Ｂ、Ｅ^１２Ｂ、Ｅ^１３Ｂ、Ｅ^１４Ｂ、Ｅ^２１Ｂ、Ｅ^２２Ｂ、Ｅ^２３Ｂ及びＥ^２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ^１１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ^１１Ｂは存在しない。Ｅ^１２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ^１２Ｂは存在しない。Ｅ^１３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ^１３Ｂは存在しない。Ｅ^１４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ^１４Ｂは存在しない。Ｅ^２１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ^２１Ｂは存在しない。Ｅ^２２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ^２２Ｂは存在しない。Ｅ^２３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ^２３Ｂは存在しない。Ｅ^２４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ^２４Ｂは存在しない。
Ｒ^１１Ｂ、Ｒ^１２Ｂ、Ｒ^１３Ｂ、Ｒ^１４Ｂ、Ｒ^２１Ｂ、Ｒ^２２Ｂ、Ｒ^２３Ｂ及びＲ^２４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子又は式（１−Ｔ）で表される基を表す。Ｒ^１１Ｂ、Ｒ^１２Ｂ、Ｒ^１３Ｂ、Ｒ^１４Ｂ、Ｒ^２１Ｂ、Ｒ^２２Ｂ、Ｒ^２３Ｂ及びＲ^２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ^１１ＢとＲ^１２Ｂ、Ｒ^１２ＢとＲ^１３Ｂ、Ｒ^１３ＢとＲ^１４Ｂ、Ｒ^１１ＢとＲ^２１Ｂ、Ｒ^２１ＢとＲ^２２Ｂ、Ｒ^２２ＢとＲ^２３Ｂ、及び、Ｒ^２３ＢとＲ^２４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ^１１Ｂ、Ｒ^１２Ｂ、Ｒ^１３Ｂ、Ｒ^１４Ｂ、Ｒ^２１Ｂ、Ｒ^２２Ｂ、Ｒ^２３Ｂ及びＲ^２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（１−Ｔ）で表される基である。］ The composition according to any one of claims 1 to 5, wherein the metal complex represented by the formula (2) is a metal complex represented by the formula (2-B).

[Where:
M ² , n ³ , n ⁴ and A ³ -G ² -A ⁴ represent the same meaning as described above.
Ring L ^1B represents a pyridine ring or a pyrimidine ring, Ring L ^2B represents a benzene ring, a pyridine ring or a diazabenzene ring, and E ^11B , E ^12B , E ^13B , E ^14B , E ^21B , E ^22B , E ^23B and E ^24B each independently represents a nitrogen atom or a carbon atom. When there are a plurality of E ^11B , E ^12B , E ^13B , E ^14B , E ^21B , E ^22B , E ^23B and E ^24B , they may be the same or different. When E ^11B is a nitrogen atom, R ^11B does not exist. When E ^12B is a nitrogen atom, R ^12B does not exist. When E ^13B is a nitrogen atom, R ^13B does not exist. When E ^14B is a nitrogen atom, R ^14B does not exist. When E ^21B is a nitrogen atom, R ^21B does not exist. When E ^22B is a nitrogen atom, R ^22B does not exist. When E ^23B is a nitrogen atom, R ^23B does not exist. When E ^24B is a nitrogen atom, R ^24B does not exist.
R ^11B , R ^12B , R ^13B , R ^14B , R ^21B , R ^22B , R ^23B and R ^24B each independently represent a hydrogen atom or a group represented by the formula (1-T). When there are a plurality of R ^11B , R ^12B , R ^13B , R ^14B , R ^21B , R ^22B , R ^23B and R ^24B , they may be the same or different. R ^11B and R ^12B , R ^12B and R ^13B , R ^13B and R ^14B , R ^11B and R ^21B , R ^21B and R ^22B , R ^22B and R ^23B , and R ^23B and R ^24B are combined, You may form the ring with the atom to which each couple | bonds. However, at least one selected from the group consisting of R ^11B , R ^12B , R ^13B , R ^14B , R ^21B , R ^22B , R ^23B and R ^24B is a group represented by the formula (1-T). ] 前記式（２−Ｂ）で表される金属錯体が、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体、式（２−Ｂ２）で表される金属錯体、式（２−Ｂ３）で表される金属錯体、式（２−Ｂ４）で表される金属錯体又は式（２−Ｂ５）で表される金属錯体である、請求項６に記載の組成物。

［式中、
Ｍ^２、ｎ^３、ｎ^４、Ｒ^１１Ｂ、Ｒ^１２Ｂ、Ｒ^１３Ｂ、Ｒ^１４Ｂ、Ｒ^２１Ｂ、Ｒ^２２Ｂ、Ｒ^２３Ｂ、Ｒ^２４Ｂ及びＡ^３−Ｇ^２−Ａ^４は、前記と同じ意味を表す。
ｎ^３１及びｎ^３２は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ^３１＋ｎ^３２は２又は３である。Ｍ^２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ^３１＋ｎ^３２は３であり、Ｍ^２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ^３１＋ｎ^３２は２である。
Ｒ^１５Ｂ、Ｒ^１６Ｂ、Ｒ^１７Ｂ及びＲ^１８Ｂは、それぞれ独立に、水素原子又は式（１−Ｔ）で表される基を表す。Ｒ^１５Ｂ、Ｒ^１６Ｂ、Ｒ^１７Ｂ及びＲ^１８Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ^１５ＢとＲ^１６Ｂ、Ｒ^１６ＢとＲ^１７Ｂ、及び、Ｒ^１７ＢとＲ^１８Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、式（２−Ｂ１）及び式（２−Ｂ３）中、Ｒ^１１Ｂ、Ｒ^１２Ｂ、Ｒ^１３Ｂ、Ｒ^１４Ｂ、Ｒ^２１Ｂ、Ｒ^２２Ｂ、Ｒ^２３Ｂ及びＲ^２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（１−Ｔ）で表される基であり、式（２−Ｂ２）中、Ｒ^１３Ｂ、Ｒ^１４Ｂ、Ｒ^２１Ｂ、Ｒ^２２Ｂ、Ｒ^２３Ｂ及びＲ^２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（１−Ｔ）で表される基であり、式（２−Ｂ４）中、Ｒ^１１Ｂ、Ｒ^１４Ｂ、Ｒ^２１Ｂ、Ｒ^２２Ｂ、Ｒ^２３Ｂ及びＲ^２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（１−Ｔ）で表される基であり、式（２−Ｂ５）中、Ｒ^１１Ｂ、Ｒ^１２Ｂ、Ｒ^２１Ｂ、Ｒ^２２Ｂ、Ｒ^２３Ｂ及びＲ^２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（１−Ｔ）で表される基である。］ The metal complex represented by the formula (2-B) is represented by the metal complex represented by the formula (2-B1), the metal complex represented by the formula (2-B2), and the formula (2-B3). The composition according to claim 6, which is a metal complex represented by formula (2-B4) or a metal complex represented by formula (2-B5).

[Where:
M ² , n ³ , n ⁴ , R ^11B , R ^12B , R ^13B , R ^14B , R ^21B , R ^22B , R ^23B , R ^24B and A ³ -G ² -A ⁴ represent the same meaning as described above.
n ³¹ and n ³² each independently represent an integer of 1 or more, and n ³¹ + n ³² is 2 or 3. When M ² is a rhodium atom or an iridium atom, n ³¹ + n ³² is 3, and when M ² is a palladium atom or a platinum atom, n ³¹ + n ³² is 2.
R ^15B , R ^16B , R ^17B and R ^18B each independently represent a hydrogen atom or a group represented by the formula (1-T). When there are a plurality of R ^15B , R ^16B , R ^17B and R ^18B , they may be the same or different. R ^15B and R ^16B , R ^16B and R ^17B , and R ^17B and R ^18B may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. However, in formula (2-B1) and formula (2-B3), at least one selected from the group consisting of R ^11B , R ^12B , R ^13B , R ^14B , R ^21B , R ^22B , R ^23B and R ^24B is In the formula (2-B2), at least one selected from the group consisting of R ^13B , R ^14B , R ^21B , R ^22B , R ^23B and R ^24B is a group represented by the formula (1-T): In the formula (2-B4), at least one selected from the group consisting of R ^11B , R ^14B , R ^21B , R ^22B , R ^23B and R ^24B is a group represented by the formula (1-T). In the formula (2-B5), at least one selected from the group consisting of R ^11B , R ^12B , R ^21B , R ^22B , R ^23B and R ^24B is a group represented by the formula (1-T). And a group represented by the formula (1-T) A. ] 前記Ｒ^１Ｔが、置換基を有していてもよいアルキル基、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、又は、式（Ｄ−Ｃ）で表される基である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物。

［式中、
ｍ^ＤＡ１、ｍ^ＤＡ２及びｍ^ＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ｇ^ＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^ＤＡ１、Ａｒ^ＤＡ２及びＡｒ^ＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^ＤＡ１、Ａｒ^ＤＡ２及びＡｒ^ＤＡ３が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｔ^ＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴ^ＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］

［式中、
ｍ^ＤＡ１、ｍ^ＤＡ２、ｍ^ＤＡ３、ｍ^ＤＡ４、ｍ^ＤＡ５、ｍ^ＤＡ６及びｍ^ＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ｇ^ＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＧ^ＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ^ＤＡ１、Ａｒ^ＤＡ２、Ａｒ^ＤＡ３、Ａｒ^ＤＡ４、Ａｒ^ＤＡ５、Ａｒ^ＤＡ６及びＡｒ^ＤＡ７は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^ＤＡ１、Ａｒ^ＤＡ２、Ａｒ^ＤＡ３、Ａｒ^ＤＡ４、Ａｒ^ＤＡ５、Ａｒ^ＤＡ６及びＡｒ^ＤＡ７が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｔ^ＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴ^ＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］

［式中、
ｍ^ＤＡ１は、０以上の整数を表す。
Ａｒ^ＤＡ１は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^ＤＡ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｔ^ＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］ R ^1T is an alkyl group which may have a substituent, a group represented by the formula (DA), a group represented by the formula (D-B), or a formula (D-C). The composition according to any one of claims 1 to 7, which is a group represented.

[Where:
m ^DA1 , m ^DA2 and m ^DA3 each independently represent an integer of 0 or more.
G ^DA represents a nitrogen atom, an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
Ar ^DA1 , Ar ^DA2 and Ar ^DA3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent. When there are a plurality of Ar ^DA1 , Ar ^DA2 and Ar ^DA3 , they may be the same or different.
T ^DA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent. A plurality of ^TDAs may be the same or different. ]

[Where:
m ^DA1 , m ^DA2 , m ^DA3 , m ^DA4 , m ^DA5 , m ^DA6 and m ^DA7 each independently represent an integer of 0 or more.
G ^DA represents a nitrogen atom, an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent. A plurality of ^GDA may be the same or different.
Ar ^DA1 , Ar ^DA2 , Ar ^DA3 , Ar ^DA4 , Ar ^DA5 , Ar ^DA6 and Ar ^DA7 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. Good. When there are a plurality of Ar ^DA1 , Ar ^DA2 , Ar ^DA3 , Ar ^DA4 , Ar ^DA5 , Ar ^DA6 and Ar ^DA7 , they may be the same or different.
T ^DA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent. A plurality of ^TDAs may be the same or different. ]

[Where:
m ^DA1 represents an integer of 0 or more.
Ar ^DA1 represents an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent. When a plurality of Ar ^DA1 are present, they may be the same or different.
T ^DA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent. ] 式（Ｈ−１）で表される化合物を更に含有する、請求項１〜８のいずれか一項に記載の組成物。

［式中、
Ａｒ^Ｈ１及びＡｒ^Ｈ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎ^Ｈ１及びｎ^Ｈ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎ^Ｈ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎ^Ｈ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎ^Ｈ３は、０以上１０以下の整数を表す。
Ｌ^Ｈ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（Ｒ^Ｈ１１）_２］ｎ^Ｈ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｌ^Ｈ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎ^Ｈ１１は、１以上１０以下の整数を表す。Ｒ^Ｈ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Ｈ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
Ｌ^Ｈ２は、−Ｎ（−Ｌ^Ｈ２１−Ｒ^Ｈ２１）−で表される基を表す。Ｌ^Ｈ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｌ^Ｈ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^Ｈ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］ The composition according to any one of claims 1 to 8, further comprising a compound represented by the formula (H-1).

[Where:
Ar ^H1 and Ar ^H2 each independently represent an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
n ^H1 and n ^H2 each independently represent 0 or 1. When a plurality of n ^H1 are present, they may be the same or different. A plurality of n ^H2 may be the same or different.
n ^H3 represents an integer of 0 or more and 10 or less.
L ^H1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a group represented by — [C (R ^H11 ) ₂ ] n ^H11 —, and these groups ^optionally have a substituent. When a plurality of L ^H1 are present, they may be the same or different. n ^H11 represents an integer of 1 or more and 10 or less. R ^H11 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. A plurality of R ^H11 may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
L ^H2 represents a group represented by -N (-L ^H21 -R ^H21 )-. When a plurality of L ^H2 are present, they may be the same or different. L ^H21 represents a single bond, an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. R ^H21 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent. ] 正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、請求項１〜９のいずれか一項に記載の組成物。   The hole transport material, the hole injection material, the electron transport material, the electron injection material, the light emitting material, the antioxidant, and further contains at least one selected from the group consisting of an antioxidant and a solvent. A composition according to 1. 請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物を含有する発光素子。   The light emitting element containing the composition as described in any one of Claims 1-10.