JP2018080291A - 水系塗料組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(a−1)下記一般式(1)で表されるアルコキシシランと、
Xn−Si−(OY)4-n・・・・・・・(1)
(式中Xは炭素数1〜18のアルキル基、Yは炭素数1〜4のアルキル基、nは1〜3の整数である)
(a−2)前記アルコキシシランの加水分解縮合物であるオルガノポリシロキサンと、
(a−3)非イオン性界面活性剤と、
(a−4)水を含有する
(A)シリコーン乳化物と、
(B)下記一般式(2)で表されるアミノ基含有アルコキシシランと、
Z−Si(−X)m−(OY)3-m・・・・・・・(2)
(式中Zは1級から3級から選ばれる少なくとも1つのアミンを有するアルキルアミン鎖、Xは炭素数1〜4のアルキル基、Yは炭素数1〜4のアルキル基、mは0〜2の整数である)
(C)水
を含有することを特徴とする水系塗料組成物である。
Xn−Si−(OY)4-n・・・・・・・(1)
(式中Xは炭素数1〜18のアルキル基、Yは炭素数1〜4のアルキル基、nは1〜3の整数である)
当該アルコキシシランによれば、塗布する基材と結合し、塗膜に艶、親水性、防汚性を付与することができる。なお、一般式(1)におけるX,Yは、一般式(2)におけるX,Yは独立している。
Z−Si(−X)m−(OY)3-m・・・・・・・(2)
(式中Zは1級から3級から選ばれる少なくとも1つのアミンを有するアルキルアミン鎖、Xは炭素数1〜4のアルキル基、Yは炭素数1〜4のアルキル基、mは0〜2の整数である)
当該アミノ基含有アルコキシシランによれば、本発明の水系塗料組成物を塗布することにより(A)シリコーン乳化物のエマルジョンが破壊されたときに、(a−1)一般式(1)で表されるアルコキシシラン及び(a−2)前記アルコキシシランの加水分解縮合物であるオルガノポリシロキサンにおけるアルコキシル基の加水分解をアミノ基により促進することができ、強固な塗膜を形成することができる一方で、塗膜組成物においては(A)シリコーン乳化物との反応が極めて生じにくいために保存安定性に優れるという効果を奏する。そして、(B)一般式(2)で表されるアミノ基含有アルコキシシランにより塗膜作成中に加水分解縮合反応が進行するので、(A)シリコーン乳化物における(a−2)オルガノポリシロキサンの縮合度がそれほど高くないものでも使用することができるので粘度が低く取り扱い易く、(A)シリコーン乳化物の作製、本発明の水系塗料組成物を作製するときにも混合しやすく、塗膜作成時にも均一な塗膜を作製することができるという効果も奏する。なお、一般式(2)におけるX,Yは、一般式(1)におけるX,Yは独立している。
攪拌気、加熱装置、還流冷却装置及び滴下漏斗を備えたフラスコにメチルトリメトキシシラン(信越化学工業社製、商品名:KBM13)136g、メタノール20gおよびメチルトリクロロシランを塩酸濃度が20ppmとなるように仕込み、攪拌しながら水10gを滴下漏斗により徐々に滴下した。そして、約70度の還流温度で2時間反応を継続して加水分解縮合反応を行った。反応後、未反応の水分等を分液して減圧下でメタノール等の揮発溶剤を留去して、未反応のトリメトキシシランも含有するオルガノポリシロキサン94gを得た。得られたオルガノポリシロキサンの重合平均分子量3000であった。そして、この未反応のトリメトキシシランも含有するオルガノポリシロキサン90gに、非イオン系界面活性剤であるPOE(15)セチルエーテル3gを加えて40℃程度に加温し、その後、ホモミキサーを用いて5000rpmにて攪拌を行い、そこへ加温した水93gを徐々に添加し、40〜45℃で30分攪拌を行い、50%水溶液のシリコーン乳化物(A−1)を得た。
シリコーン乳化物(A−1)0.5重量%、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製、商品名:KBM603)0.1重量%、水99.4重量%からなる水系塗料組成物を得た。
シリコーン乳化物(A−1)1重量%、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製、商品名:KBM603)0.1重量%、水98.9重量%からなる水系塗料組成物を得た。
シリコーン乳化物(A−1)5重量%、3−アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製、商品名:KBM903)0.05重量%、水94.95重量%からなる水系塗料組成物を得た。
シリコーン乳化物(A−1)10重量%、3−アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製、商品名:KBM903)0.05重量%、水89.95重量%からなる水系塗料組成物を得た。
シリコーン乳化物(A−1)2重量%、水98重量%からなる水系塗料組成物を得た。
ジメチルシリコーン(東レダウコーニング社製、商品名:SM7036EX)4重量%、水96重量%からなる水系塗料組成物を得た。
アミノ変性シリコーン(旭化成ワッカー社製、商品名:NP2611)4重量%、水96重量%からなる水系塗料組成物を得た。
シリコーンレジン(信越化学工業社製、商品名:X−52−8005)2重量%、水98重量%からなる水系塗料組成物を得た。
シランオリゴマー(信越化学工業社製、商品名:KR500)1重量%、チタン系触媒(信越化学工業社製、商品名:D25)0.03重量%、イソパラフィン(エクソンモービル社製、商品名:アイソバーG)98.97重量%からなる塗料組成物を得た。
実施例1〜4に記載の水系塗料組成物及び比較例1〜5に記載の水系塗料組成物等を、50℃環境下で2週間静置した後の状態を目視にて確認した。析出物の発生、ゲル化が見られないものを○と評価し、析出物の発生、ゲル化が見られるものを×と評価し、○である組成物を良好と判断した。
自動車の車体用めっき鋼板材片に、アクリル−メラミン系樹脂からなる自動車用塗料をベースコートとトップコートの積層形態で焼付けとそうして塗装板を作成した後、これをけいそう土で研磨し、水洗風乾して基材を作製した。実施例1〜4に記載の水系塗料組成物及び比較例1〜5に記載の水系塗料組成物等を、ネル布を用いて、基材に処理して、別の新しいクロスにてムラが残らないように拭き上げた。それを室温にて1日間室温にて自然乾燥及び養生して塗膜を付した試験片を作製した。
具体的には、初期時において、試験片表面を60°での光沢を測定し、塗布する前の基材の光沢の値を用いて下記一般式(3)に基づき光沢の増加割合を算出した。
光沢増加率(%)=(処理後の光沢値−処理前の光沢値)/処理前の光沢値×100・・・・(3)
こうして得られた光沢増加率が、15%以上のものを○、10%以上15%未満のものを△、10%未満のものを×と評価し、○である塗膜を良好と判断した。
光沢維持率(%)=(初期時の光沢値−3ヶ月経過時の光沢値)/初期時の光沢値×100・・・・(4)
こうして得られた光沢維持率が、95%以上100%以下のものを○、90%以上95%未満のものを△、90%未満のものを×と評価し、○である塗膜を良好と判断した。
いう色差をもって、3ヶ月間の汚れ具合として評価した。△E(色差)が3未満のものを
○、△E(色差)が3以上4未満のものを△、4以上のものを×と評価し、○である塗膜
を良好と判断した。
Claims (3)
- (a−1)下記一般式(1)で表されるアルコキシシランと、
Xn−Si−(OY)4-n・・・・・・・(1)
(式中Xは炭素数1〜18のアルキル基、Yは炭素数1〜4のアルキル基、nは1〜3の整数である)
(a−2)前記アルコキシシランの加水分解縮合物であるオルガノポリシロキサンと、
(a−3)非イオン性界面活性剤と、
(a−4)水を含有する
(A)シリコーン乳化物と、
(B)下記一般式(2)で表されるアミノ基含有アルコキシシランと、
Z−Si(−X)m−(OY)3-m・・・・・・・(2)
(式中Zは1級から3級から選ばれる少なくとも1つのアミンを有するアルキルアミン鎖、Xは炭素数1〜4のアルキル基、Yは炭素数1〜4のアルキル基、mは0〜2の整数である)
(C)水
を含有することを特徴とする水系塗料組成物。 - 前記アミノ基含有アルコキシシランが、3−アミノプロピルメトキシシラン、3−アミノプロピルエトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシランから選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載の水系塗料組成物。
- 炭化水素系、芳香族系、エステル系、アルコール系、ケトン系から選ばれる少なくとも一つの有機溶剤を配合していないことを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の水系塗料組成物。
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JP2018203819A (ja) * | 2017-05-31 | 2018-12-27 | 石原ケミカル株式会社 | 塗装表面用水系組成物 |
WO2021024118A1 (en) | 2019-08-02 | 2021-02-11 | 3M Innovative Properties Company | Composition including a polyorganosiloxane and an amino-functional silane and method of using the same |
WO2022101786A1 (en) | 2020-11-10 | 2022-05-19 | 3M Innovative Properties Company | Process for making a coated article |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0195156A (ja) * | 1987-10-05 | 1989-04-13 | Toray Silicone Co Ltd | ゴム用表面処理剤組成物 |
JPH04100970A (ja) * | 1990-08-14 | 1992-04-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ケラチン質繊維の防縮処理方法及び処理製品 |
JP2005015727A (ja) * | 2003-06-30 | 2005-01-20 | Kansai Paint Co Ltd | 撥水性被膜形成組成物及びそれを用いた塗装方法 |
JP2005144666A (ja) * | 2003-11-11 | 2005-06-09 | Shiga Pref Gov | 有機無機複合体の製造方法 |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0195156A (ja) * | 1987-10-05 | 1989-04-13 | Toray Silicone Co Ltd | ゴム用表面処理剤組成物 |
JPH04100970A (ja) * | 1990-08-14 | 1992-04-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ケラチン質繊維の防縮処理方法及び処理製品 |
JP2005015727A (ja) * | 2003-06-30 | 2005-01-20 | Kansai Paint Co Ltd | 撥水性被膜形成組成物及びそれを用いた塗装方法 |
JP2005144666A (ja) * | 2003-11-11 | 2005-06-09 | Shiga Pref Gov | 有機無機複合体の製造方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018203819A (ja) * | 2017-05-31 | 2018-12-27 | 石原ケミカル株式会社 | 塗装表面用水系組成物 |
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