JP2018053187A - 粘接着剤組成物、粘接着剤、粘接着シートおよび表示体 - Google Patents
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Abstract
Description
〔粘接着剤組成物〕
本実施形態に係る粘接着剤組成物(以下「粘接着剤組成物P」という場合がある。)は、ラジカル重合性成分(A)と、イオン重合性成分(B)と、可視光線によって活性化する可視光線活性化ラジカル重合開始剤(C)と、紫外線によって活性化する紫外線活性化イオン重合開始剤(D)とを含有する。ここで、「粘接着剤」とは、初期状態において粘着性を示し、紫外線照射等のトリガーにより硬化し強固な接着性を示す接着剤をいう。また、本明細書における可視光線とは、波長380nm以上、780nm以下の光線をいい、紫外線とは、波長10nm以上、380nm未満の光線をいうものとする。
(1−1)ラジカル重合性成分(A)
本実施形態におけるラジカル重合性成分(A)は、可視光線活性化ラジカル重合開始剤(C)で発生したラジカルによってラジカル重合し、所定の粘着性を発揮する成分であることが好ましい。かかるラジカル重合性成分(A)は、分子中に(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリロイル基含有モノマーおよび分子中にビニル基を有するビニル基含有モノマーの少なくとも1種を含むことが好ましく、また、ラジカル重合性基を有するウレタンオリゴマー(重合性ウレタンオリゴマー)を含むことも好ましく、特に、(メタ)アクリロイル基含有モノマーおよびビニル基含有モノマーの少なくとも1種と、重合性ウレタンオリゴマーとを含むことが好ましい。ここで、ビニル基含有モノマーには、(メタ)アクリロイル基含有モノマーは含まれないものとする。なお、本明細書において、(メタ)アクリロイルとは、アクリロイル及びメタアクリロイルの両方を意味する。他の類似用語も同様である。
本実施形態におけるイオン重合性成分(B)は、紫外線活性化イオン重合開始剤(D)が発生したイオンによってイオン重合し、所定の接着性を発揮する成分であることが好ましい。イオン重合性成分(B)は、カチオン重合性成分であってもよいし、アニオン重合性成分であってもよいが、材料選択の多様性の観点から、カチオン重合性成分であることが好ましい。イオン重合性成分(B)は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本実施形態における可視光線活性化ラジカル重合開始剤(C)は、可視光線の照射により活性化してラジカルを発生し、前述したラジカル重合性成分(A)を重合させることができるものであればよい。可視光線活性化ラジカル重合開始剤(C)は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本実施形態における紫外線活性化イオン重合開始剤(D)は、紫外線の照射により活性化してイオンを発生し、前述したイオン重合性成分(B)を重合させることができるものであればよい。紫外線活性化イオン重合開始剤(D)は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
粘接着剤組成物Pには、所望により、各種添加剤、例えばシランカップリング剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、粘着付与剤、酸化防止剤、光安定剤、軟化剤、充填剤、屈折率調整剤などを添加することができる。なお、後述の重合溶媒は、粘接着剤組成物Pを構成する添加剤に含まれないものとする。
粘接着剤組成物Pは、ラジカル重合性成分(A)と、イオン重合性成分(B)と、可視光線活性化ラジカル重合開始剤(C)と、紫外線活性化イオン重合開始剤(D)とを混合するとともに、所望により添加剤を加えることで製造することができる。
本実施形態に係る粘接着剤は、粘接着剤組成物P(通常は粘接着剤組成物Pの塗膜)に可視光線を照射し、ラジカル重合性成分(A)を重合させることにより得られるものであり、半硬化状態のものである。構造的に見ると、本実施形態に係る粘接着剤は、ラジカル重合性成分(A)由来の重合体、好ましくはアクリル系重合体と、イオン重合性成分(B)と、紫外線によって活性化する紫外線活性化イオン重合開始剤(D)とを含有する。なお、本実施形態に係る粘接着剤は、上記成分以外に、可視光線活性化ラジカル重合性開始剤(C)の残渣を含有してもよい。
本実施形態に係る粘接着シートは、前述した粘接着剤からなる粘接着剤層を有するものであり、好ましくは、一の表示体構成部材と他の表示体構成部材とを接着するための粘接着剤層を有し、当該粘接着剤層が、前述した粘接着剤からなるものである。
粘接着剤層11は、前述した粘接着剤から構成され、すなわち、粘接着剤組成物Pを可視光線照射により半硬化してなる粘接着剤から構成される。
剥離シート12a,12bは、粘接着シート1の使用時まで粘接着剤層11を保護するものであり、粘接着シート1(粘接着剤層11)を使用するときに剥離される。本実施形態に係る粘接着シート1において、剥離シート12a,12bの一方または両方は必ずしも必要なものではない。
本実施形態に係る粘接着シート1の粘接着剤層11の全光線透過率は、90%以上であることが好ましく、特に95%以上であることが好ましく、さらには98%以上であることが好ましい。全光線透過率が90%以上であると、透明性が非常に高く、光学用途として好適なものとなる。なお、本明細書における全光線透過率は、JIS K7361−1:1997に準じて測定した値とする。
粘接着シート1の一製造例としては、一方の剥離シート12a(または12b)の剥離面に、上記粘接着剤組成物Pを塗布することで塗布層を形成し、当該塗布層に他方の剥離シート12b(または12a)の剥離面を重ね合わせた後、塗布層に対して可視光線照射(および加熱処理)を行って粘接着剤組成物Pを半硬化させ、粘接着剤層11を形成する。
図2に示すように、本実施形態に係る表示体2は、少なくとも貼合される側の面に段差を有する第1の表示体構成部材21(一の表示体構成部材)と、第2の表示体構成部材22(他の表示体構成部材)と、それらの間に位置し、第1の表示体構成部材21および第2の表示体構成部材22を互いに接着する粘接着剤層11とを備えて構成される。本実施形態に係る表示体2では、第1の表示体構成部材21は、粘接着剤層11側の面に段差を有しており、具体的には、印刷層3による段差を有している。
1.ウレタンアクリレート系オリゴマーの調製
重量平均分子量9,200のポリプロピレングリコール(PPG)1モルと、イソホロンジイソシアネート(IPDI)2モルと、2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)2モルとを重合させ、ウレタンアクリレート系オリゴマーとしての、重量平均分子量9,900のポリエーテルウレタンアクリレートを得た。
・GPC測定装置:東ソー社製,HLC−8020
・GPCカラム :東ソー社製(以下、通過順に記載)
TSK guard column HXL−H
TSK gel GMHXL(×2)
TSK gel G2000HXL
・測定溶媒 :テトラヒドロフラン
・測定温度 :40℃
(メタ)アクリロイル基含有モノマーとしての、2−エチルヘキシルアクリレート40質量部、イソボルニルアクリレート20質量部および2−ヒドロキシエチルアクリレート10質量部と、上記工程1で調製したウレタンアクリレート系オリゴマーとしてのポリエーテルウレタンアクリレート30質量部とを混合し、撹拌することでラジカル重合性成分(A)を得た。
上記工程2で得られた無溶剤型粘着性組成物を、ポリエチレンテレフタレートフィルムの片面をシリコーン系剥離剤で剥離処理した重剥離型剥離シート(リンテック社製,製品名「SP−PET752150」)の剥離処理面に、ナイフコーターで塗布した。
<可視光線照射条件>
・光源:高圧水銀灯
・光学フィルター:厚さ80μmのトリアセチルセルロースフィルム
・照度:100mW/cm2
・積算光量:2000mJ/cm2
・UV照度・光量計はアイグラフィックス社製「UVPF−A1」を使用
イオン重合性成分(B)の配合量を5質量部に変更する以外、実施例1と同様にして粘接着シートを作製した。
イオン重合性成分(B)および紫外線活性化イオン重合開始剤(D)を配合しない以外、実施例1と同様にして粘接着シートを作製した。
イオン重合性成分(B)および紫外線活性化イオン重合開始剤(D)の替わりに、両末端水酸基水素化ポリブタジエン(日本曹達社製,製品名「GI−1000」)15質量部を配合する以外、実施例1と同様にして粘接着シートを作製した。
実施例および比較例で得られた粘接着シートを80mm×80mmのサイズに裁断して、その粘接着剤層をポリエステル製メッシュ(メッシュサイズ200)に包み、その質量を精密天秤にて秤量し、上記メッシュ単独の質量を差し引くことにより、粘接着剤のみの質量を算出した。このときの質量をM1とする。
・光源:高圧水銀灯
・照度:200mW/cm2
・積算光量:4000mJ/cm2
・UV照度・光量計はアイグラフィックス社製「UVPF−A1」を使用
実施例および比較例で得られた粘接着シートから軽剥離型剥離シートを剥離し、露出した粘接着剤層を厚さ1.1mmのソーダライムガラス(日本板硝子社製)に貼合した。次いで、試験例1と同様の条件で、重剥離型剥離シート越しに紫外線を照射し、粘接着剤層を硬化させて硬化後粘接着剤層とした後、重剥離型剥離シートを剥がし、これを測定用サンプルとした。ソーダライムガラスでバックグラウンド測定を行った上で、上記測定用サンプルについて、JIS K7361−1:1997に準じて、ヘイズメーター(日本電色工業社製,製品名「NDH−2000」)を用いて全光線透過率(%)を測定した。結果を表1に示す。
ガラス板(NSGプレシジョン社製,製品名「コーニングガラス イーグルXG」,縦90mm×横50mm×厚み0.5mm)の表面に、紫外線硬化型インク(帝国インキ社製,製品名「POS−911墨」)を額縁状(外形:縦90mm×横50mm,幅5mm)にスクリーン印刷した。次いで、紫外線を照射(80W/cm2,メタルハライドランプ2灯,ランプ高さ15cm,ベルトスピード10〜15m/分)して、印刷した上記紫外線硬化型インクを硬化させ、印刷による段差(段差の高さ:40μm)を有する段差付ガラス板を作製した。
○:段差近傍に気泡(浮き・剥がれ)がなく、粘接着剤が隙間なく追従している。
△:段差近傍の一部に気泡が混入している。
×:段差の周囲全体に気泡が混入している。
実施例および比較例で得られた粘接着シートの粘接着剤層を、片面にスズドープ酸化インジウム(ITO)からなる透明導電膜が設けられたポリエチレンテレフタレートフィルム(尾池工業社製,ITOフィルム,厚さ:125μm)の透明導電膜と、ポリメタクリル酸メチル層およびポリカーボネート層を有する樹脂板(三菱ガス化学社製,製品名「ユーピロン・シート MR−58U」,厚さ:0.8mm)のポリカーボネート層側の面とで挟んだ。その後、50℃、0.5MPaの条件下で30分間オートクレーブ処理し、常圧、23℃、50%RHにて24時間放置した。
○:気泡も浮き・剥がれも確認されない。
△:一部に気泡が確認されるが、浮き・剥がれは確認されない。
×:全面に気泡または浮き・剥がれが確認される。
実施例または比較例で得られた粘接着シートの粘接着剤層を、片面にスズドープ酸化インジウム(ITO)からなる透明導電膜が設けられたポリエチレンテレフタレートフィルム(尾池工業社製,製品名「ITOフィルム」,厚さ:125μm)2枚で挟み、積層体を得た。このとき、当該フィルムの透明導電膜が設けられた面を粘接着剤層に貼付した。得られた積層体を、50℃、0.5MPaの条件下で30分間オートクレーブ処理した後、常圧、23℃、50%RHにて24時間放置した。その後、ヘイズメーター(日本電色工業社製,製品名「NDH2000」)を用いて、JIS K7136:2000に準じてヘイズ値(%)を測定した。
11…粘接着剤層
12a,12b…剥離シート
2…表示体
11’…硬化後粘接着剤層
21…第1の表示体構成部材
22…第2の表示体構成部材
3…印刷層
Claims (12)
- ラジカル重合性成分(A)と、
イオン重合性成分(B)と、
可視光線によって活性化する可視光線活性化ラジカル重合開始剤(C)と、
紫外線によって活性化する紫外線活性化イオン重合開始剤(D)と
を含有することを特徴とする粘接着剤組成物。 - 前記ラジカル重合性成分(A)が、分子中に(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリロイル基含有モノマーおよび分子中にビニル基を有するビニル基含有モノマーの少なくとも1種を含むことを特徴とする請求項1に記載の粘接着剤組成物。
- 前記ラジカル重合性成分(A)が、ラジカル重合性基を有するウレタンオリゴマーを含むことを特徴とする請求項1または2に記載の粘接着剤組成物。
- 前記イオン重合性成分(B)が、エポキシ基またはグリシジルエーテル基を有する化合物を含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の粘接着剤組成物。
- 前記粘接着剤組成物が無溶剤型粘接着剤組成物であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の粘接着剤組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の粘接着剤組成物に可視光線を照射することにより、前記ラジカル重合性成分(A)を重合させて粘接着剤を得ることを特徴とする粘接着剤の製造方法。
- ラジカル重合性成分(A)由来の重合体と、
イオン重合性成分(B)と、
紫外線によって活性化する紫外線活性化イオン重合開始剤(D)と
を含有することを特徴とする粘接着剤。 - 請求項7に記載の粘接着剤からなる粘接着剤層を有する粘接着シート。
- 前記粘接着シートが、2枚の剥離シートを備えており、
前記粘接着剤層が、前記2枚の剥離シートの剥離面と接するように前記剥離シートに挟持されている
ことを特徴とする請求項8に記載の粘接着シート。 - 粘接着剤層を有する粘接着シートの製造方法であって、
請求項1〜5のいずれか一項に記載の粘接着剤組成物を塗工し、
前記粘接着剤組成物の塗膜に可視光線を照射することにより、前記ラジカル重合性成分(A)を重合させて粘接着剤層とする
ことを特徴とする粘接着シートの製造方法。 - 一の表示体構成部材と、
他の表示体構成部材と、
前記一の表示体構成部材と前記他の表示体構成部材とを互いに接着する硬化後粘接着剤層と
を備えた表示体であって、
前記硬化後粘接着剤層が、
ラジカル重合性成分(A)由来の重合体と、
イオン重合性成分(B)由来の重合体と
を含有する硬化後粘接着剤からなる
ことを特徴とする表示体。 - 一の表示体構成部材と他の表示体構成部材とを、請求項8または9に記載の粘接着シートの粘接着剤層を介して貼合してなる積層体を作製し、
前記積層体の前記粘接着剤層に対して紫外線を照射し、前記イオン重合性成分(B)を重合させて硬化後粘接着剤層とする
ことを特徴とする表示体の製造方法。
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