JP2018039983A - 水性被覆材、及び被膜形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
近年、溶剤系から水系への転換が進むなか、ウレタン被覆材分野においても例外ではなく、溶剤系から水系への転換が求められている。例えば、特許文献1には、アクリル共重合体の水溶液又は水分散体、及びウレタンディスパージョンを含有する水系樹脂組成物の主剤に、自己乳化型ポリイソシアネートを配合した二液型水系上塗り塗料組成物が記載されている。
1.(A)水酸基含有合成樹脂エマルション、
(B)水分散性イソシアネート化合物、
を含有する水性被覆材であって、
(A)水酸基含有合成樹脂エマルションは、酸価5mgKOH/g以下であり、
該合成樹脂を構成する水酸基含有モノマーとして、下記(式1)で示される1級水酸基含有モノマー(a)を、水酸基含有モノマー中60重量%以上含むことを特徴とする水性被覆材。
(式1)
CH2=C−R1
│
O=C
\
O−R2−OH
(R1は水素またはメチル基、R2は炭素数3以上12以下の直鎖状または分岐状アルキレン鎖。)
2.同種の水性被覆材を重ね塗りする被膜形成方法であって、当該水性被覆材は、
(A)水酸基含有合成樹脂エマルション、
(B)水分散性イソシアネート化合物、
を含有し、
(A)水酸基含有合成樹脂エマルションは、酸価5mgKOH/g以下であり、
該合成樹脂を構成する水酸基含有モノマーとして、下記(式1)で示される1級水酸基含有モノマー(a)を、水酸基含有モノマー中60重量%以上含むことを特徴とする被膜形成方法。
(式1)
CH2=C−R1
│
O=C
\
O−R2−OH
(R1は水素またはメチル基、R2は炭素数3以上12以下の直鎖状または分岐状アルキレン鎖。)
酸価(mgKOH/g)=(酸基含有モノマーの重量/酸基含有モノマーの分子量)×酸基含有モノマー1モルに含まれる酸基のモル数×KOHの分子量(56.1)×1000/(A)水酸基含有合成樹脂エマルションの重量(固形分)
本発明では、水酸基含有モノマーとして、下記(式1)で示される1級水酸基含有モノマー(a)(「(a)成分」ともいう。)を、水酸基含有モノマー中60重量%以上(好ましくは80重量%以上、より好ましくは90重量%以上100重量%以下)を含むことを特徴とする。また、(a)成分が水酸基含有モノマー中100重量%の態様も好適である。このような比率であれば、本発明の水性被覆材を重ね塗りして被膜形成した場合、相互の被膜密着性をより一層高めることができる。
(式1)
CH2=C−R1
│
O=C
\
O−R2−OH
(R1は水素またはメチル基、R2は炭素数3以上12以下(好ましくは3以上5以下)の直鎖状または分岐状アルキレン鎖。)
(式2)
CH2=C−R1
│
O=C
\
O−CH2−CH2−OH
(R1は水素またはメチル基。)
(式3)
CH2=C−R1
│
O=C R4
\ │
O−R3−CH2−OH
│
R5
(R1は水素またはメチル基、R3は炭素数1以上9以下の直鎖状アルキレン鎖、R4、R5は水素または炭素数1以上10以下の直鎖状及び/または分岐状アルキル基でありR4とR5の炭素数の合計が1以上10以下。)
(式3)で示される2級または3級水酸基含有モノマーとしては、例えば、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシペンチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシペンチル(メタ)アクリレート、1−メチル−4−ヒドロキシペンチル(メタ)アクリレート、3−エチル−3−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシデシル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
(メタ)アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、イタコン酸、フマル酸、イソクロトン酸、サリチル酸、けい皮酸等のカルボキシル基含有モノマー、
3−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、ビニルトリメトキシシシシラン、ビニルトリエトキシシシラン、ビニルトリイソプロポキシシラン等のアルコキシシリル基含有モノマー、
(メタ)アクリルアミド、エチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−n−プロピル(メタ)アクリルアミド、N−シクロプロピル(メタ)アクリルアミド、N−(メタ)アクロイルピロリジン、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−メチル−N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−メチル−N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−メチル−N−n−プロピル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル](メタ)アクリルアミド、ビニルアミド、N,N−メチレンビスアクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、アクリルアミドグリコール酸、アクリルアミドグリコール酸メチル、ジメトキシヒドロキシエチルアクリルアミド等のアミド基含有モノマー、
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ミリスチル(メタ)アクリレート、パルミチル(メタ)アクリレート、トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、n−アミル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、t−アミル(メタ)アクリレート、オキチル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、ドデセニル(メタ)アクリレート、オクタデシル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−フェニルエチル(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、4−メトキシブチル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、t−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ヒドロキシメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロオクチル(メタ)アクリレート、シクロデシル(メタ)アクリレート、シクロドデシル(メタ)アクリレート、4−tert−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリプロピルメチル(メタ)アクリレート、トリイソプロピルメチル(メタ)アクリレート、トリブチルメチル(メタ)アクリレート、トリイソブチルメチル(メタ)アクリレート、トリt−ブチルメチル(メタ)アクリレート、4−tert−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート等のアルキル基含有モノマー、
(メトキシ)ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、(メトキシ)ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、(メトキシ)ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、(メトキシ)ポリエチレングリコールアリルエーテル、(メトキシ)ポリプロピレングリコールアリルエーテル、(メトキシ)ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールアリルエーテル等のアルキレングリコール鎖含有モノマー、
ブチルビニルベンジルアミン、ビニルフェニルアミン、p−アミノスチレン、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、N−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕ピペリジン、N−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕ピロリジン、N−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕モルホリン、4−〔N,N−ジメチルアミノ〕スチレン、4−〔N,N−ジエチルアミノ〕スチレン、2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン等のアミノ基含有モノマー、
グリシジル(メタ)アクリレート、ジグリシジルフマレート、3,4−エポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシビニルシクロヘキサン、アリルグリシジルエーテル、ε−カプロラクトン変性グリシジル(メタ)アクリレート、β−メチルグリシジル(メタ)アクリレート等のグリシジル基含有モノマー、
ジアセトン(メタ)アクリレート、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、アクロレイン、ビニルメチルケトン、ビニルエチルケトン、ビニル(イソ)ブチルケトン、アセトニルアクリレート、アクリルオキシアルキルプロパナール類、メタクリルオキシアルキルプロパナール類、2−ヒドロキシプロピルアクリレートアセチルアセテート、タンジオールアクリレートアセチルアセテート、アセトアセトキシエチル(メタ)アクリレート、アセトアセトキシアリルエステル等のカルボニル基含有モノマー、
アクリロニトリル、メタアクリロニトリル等のニトリル基含有モノマー、
メタクリロイルイソシアネートなどのイソシアネート基含有モノマー、
ビニルオキサゾリン、2−ビニル−2−オキサゾリン、2−プロペニル2−オキサゾリン等のオキサゾリン基含有モノマー、
プロピレン−1,3−ジヒドラジン及びブチレン−1,4−ジヒドラジンなどのヒドラジノ基含有モノマー、
アセトアセトキシエチル(メタ)アクリレート、アセトアセトキシアリルエステル等のアセトアセトキシル基含有モノマー、
N−メチロール(メタ)アクリルアミド等のメチロール基含有モノマー、
フッ化ビニリデン等のハロゲン化ビニリデン系モノマー、
スチレン、2−メチルスチレン、クロロスチレン、ビニルトルエン、t−ブチルスチレン、ビニルアニソール、ビニルナフタレン等の芳香族ビニル系モノマー、
スチレンスルホン酸、ビニルスルホン酸などのスルホン酸含有モノマー、
2−ヒドロキシ−4−(メタ)アクリロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−5−(メタ)アクリロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−{(メタ)アクリロキシ−エトキシ}ベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−{(メタ)アクリロキシ−ジエトキシ}ベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−{(メタ)アクリロキシ−トリエトキシ}ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系モノマー、
2−{2’−ヒドロキシ−5’−(メタ)アクリロキシエチルフェニル}−2H−ベンゾトリアゾール、2−{2’−ヒドロキシ−5’−(メタ)アクリロキシエチル−3−t−ブチルフェニル}−2H−ベンゾトリアゾール、3−(メタ)アクリロイル−2−ヒドロキシプロピル−3−{3’−(2’’−ベンゾトリアゾール)−4−ヒドロキシ−5−t−ブチル}フェニルプロピオネート等のベンゾトリアゾール系モノマー、
エチレン、プロピレン、イソプレン、ブタジエン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、ピバリン酸ビニル、バーサチック酸ビニルエステル、ビニルエーテル、ビニルケトン等のその他のモノマー、
等が挙げられ、これらのうち1種または2種以上を用いることができる。
例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウムなどのアルキルベンゼンスルホン酸塩、脂肪酸塩、ロジン酸塩、アルキル硫酸エステル、アルキルスルホコハク酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキル(アリール)硫酸エステル塩等のアニオン性乳化剤、
ラウリルトリアルキルアンモニウム塩、ステアリルトリアルキルアンモニウム塩、トリアルキルベンジルアンモニウム塩などの第4級アンモニウム塩、第1級〜第3級アミン塩、ラウリルピリジニウム塩、ベンザルコニウム塩、ベンゼトニウム塩、或は、ラウリルアミンアセテート等のカチオン性界面活性剤、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエステル等のノニオン性界面活性剤、
カルボキシベタイン型、スルホベタイン型、アミノカルボン酸型、イミダゾリン誘導体型等の両性界面活性剤、
また、エレミノールJS−20(三洋化成工業株式会社製)、エレミノールRS−30(三洋化成工業株式会社製)、ラテムルS−180A(花王株式会社製)、ラテムルPD−104(花王株式会社製)、ラテムルPD−420(花王株式会社製)、ラテムルPD−430(花王株式会社製)、ラテムルPD−450(花王株式会社製)、アクアロンKH−10(第一工業製薬株式会社製)、アデカリアソープSR−10(株式会社ADEKA製)、アデカリアソープER−20(株式会社ADEKA製)、アデカリアソープER−30(株式会社ADEKA製)、アデカリアソープER−40(株式会社ADEKA製)等の反応性乳化剤等が挙げられる。本発明では、特に耐水性等の面から反応性乳化剤の使用が好ましい。
なお、ガラス転移温度は、FOXの計算式より求められる値である。
なお、平均粒子径は、動的光散乱法により測定した値である。具体的には、動的光散乱測定装置として、マイクロトラック粒度分析計(例えば、UPA150、日機装株式会社製)を用い、検出された散乱強度をヒストグラム解析法のMarquardt法により解析した値であり、測定温度は25℃である。
本発明では特に、イソシアネート化合物にポリオキシアルキレン基含有化合物を付加反応(変性)させたものが好ましく、その製造方法は特に制限されないが、イソシアネート化合物のイソシアネート基と、ポリオキシアルキレン基含有化合物の末端ヒドロキシル基を反応させることにより容易に製造することができる。
テトラメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート等の脂肪族イソシアネート、
イソホロンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート等の脂環式イソシアネート、
等が挙げられる。かかるイソシアネート化合物としては、ビウレット構造、イソシアヌレート構造、ウレタン構造、ウレトジオン構造、アロファネート構造、三量体構造等を有するポリイソシアネート化合物を用いることもできる。
表1に示すモノマー組成のエマルション(1)〜(9)を用意した(エマルション固形分50重量%)。
エマルション(1)200重量部に対して、水50重量部、酸化チタン分散液70重量部(固形分60重量%)、添加剤[造膜助剤、分散剤、増粘剤、消泡剤、等]10重量部を混合し主剤とした。
一方、水分散性イソシアネート[ポリオキシアルキレン変性ヘキサメチレンジイソシアネート化合物(NCO%:16重量%、固形分100重量%)]25重量部を硬化剤とした。
スレート板上にウレタン系防水塗膜が形成されたものを基材とした。
(第1回目の塗装)
上記主剤と上記硬化剤を混合して得られた水性被覆材を上記基材上に塗付け量0.15kg/m2となるように混合直後に塗付し、表2(X)に示す条件下で乾燥させた。
(第2回目の塗装)
次いで、上記主剤と硬化剤を混合して得られた水性被覆材を、表2(Y)に示す条件経過後に塗付け量0.15kg/m2となるように塗付し、標準状態(温度23℃・相対湿度50%)で7日間乾燥させ試験体とした。
なお、表2に上記(X)と上記(Y)の作製条件の組み合わせ(1〜5)を示す。この条件に従い、5種類の試験体を作製し、以下の試験を行った。結果は、表3に示す。
作製した試験体を、JIS K 5600−5−6に準じた碁盤目テープ法にて密着性を評価した。評価基準は、欠損部面積が5%以内のものを「A」、欠損部面積が5〜15%のものを「B」、欠損部面積が15〜35%のものを「C」、欠損部面積が35%以上のものを「D」とした。
表1に示すエマルション(2)〜(9)を使用し、実施例1と同様の方法で、水性被覆材を作製し、実施例1と同様の方法で試験体を作製した後、同様の試験を行った。結果は、表3に示す。
Claims (2)
- (A)水酸基含有合成樹脂エマルション、
(B)水分散性イソシアネート化合物、
を含有する水性被覆材であって、
(A)水酸基含有合成樹脂エマルションは、酸価5mgKOH/g以下であり、
該合成樹脂を構成する水酸基含有モノマーとして、下記(式1)で示される1級水酸基含有モノマー(a)を、水酸基含有モノマー中60重量%以上含むことを特徴とする水性被覆材。
(式1)
CH2=C−R1
│
O=C
\
O−R2−OH
(R1は水素またはメチル基、R2は炭素数3以上12以下の直鎖状または分岐状アルキレン鎖。) - 同種の水性被覆材を重ね塗りする被膜形成方法であって、当該水性被覆材は、
(A)水酸基含有合成樹脂エマルション、
(B)水分散性イソシアネート化合物、
を含有し、
(A)水酸基含有合成樹脂エマルションは、酸価5mgKOH/g以下であり、
該合成樹脂を構成する水酸基含有モノマーとして、下記(式1)で示される1級水酸基含有モノマー(a)を、水酸基含有モノマー中60重量%以上含むことを特徴とする被膜形成方法。
(式1)
CH2=C−R1
│
O=C
\
O−R2−OH
(R1は水素またはメチル基、R2は炭素数3以上12以下の直鎖状または分岐状アルキレン鎖。)
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