JP2018012764A - 樹脂組成物、樹脂層付き支持体、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板及びミリ波レーダー用プリント配線板 - Google Patents
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Abstract
Description
[1](A)(a1)マレイミド基、少なくとも2つのイミド結合を有する2価の基及び飽和又は不飽和の2価の炭化水素基を有する化合物に由来する構造単位、並びに(a2)芳香族マレイミド化合物に由来する構造単位、を有する化合物を含有する樹脂組成物。
[2]前記化合物が、(a3)2個の一級アミノ基を有する芳香族ジアミン由来の構造単位を更に有する[1]に記載の樹脂組成物。
[3]更に、(B)マレイミド基、少なくとも2つのイミド結合を有する2価の基及び飽和又は不飽和の2価の炭化水素基を有する化合物、並びに(C)芳香族マレイミド化合物を含有する[1]又は[2]に記載の樹脂組成物。
[4](D)無機フィラを更に含有する[1]〜[3]のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
[5]前記樹脂組成物の硬化物の10GHzでの比誘電率が3.6以下である、[1]〜[4]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[6][1]〜[5]のいずれかに記載の樹脂組成物を含む樹脂層及び支持基材を備える、樹脂層付き支持体。
[7][1]〜[5]のいずれかに記載の樹脂組成物と、繊維基材と、から構成される、プリプレグ。
[8][1]〜[5]のいずれか一項に記載の樹脂組成物の硬化物を含む樹脂層と、導体層と、を有する積層板。
[9][1]〜[5]のいずれか一項に記載の樹脂組成物の硬化物を含む樹脂層と、少なくとも3層の回路層とを備える、多層プリント配線板。
[10] 前記回路層の数が3〜20層である、[9]に記載の多層プリント配線板。
[11][1]〜[5]のいずれか一項に記載の樹脂組成物の硬化物を含む樹脂層と、回路層とを備える、ミリ波レーダー用プリント配線板。
本実施形態の樹脂組成物は、(A)(a1)マレイミド基、少なくとも2つのイミド結合を有する2価の基及び飽和又は不飽和の2価の炭化水素基を有する化合物に由来する構造単位と、(a2)芳香族マレイミド化合物に由来する構造単位とを有する化合物(以下、(A)成分ともいう)を含有する。これによって良好な誘電特性を維持しつつ、導体との高Tg化,低CTE化、相容性等を更に向上させることができる。
(a1)の原料は特に限定されないが、例えば、後述する(B)成分と同一の又は(B)成分と異なる化合物を使用できる。(a2)の原料は特に限定されないが、例えば、後述する(C)成分と同一の又は(C)成分と異なる化合物を使用できる。相容性や反応性の均一化の観点から、(a1)は(B)成分と同一のものであり、(a2)は(C)成分と同一のものであることが好ましい。
2個の一級アミノ基を有する芳香族ジアミン化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチル−ジフェニルメタン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジエチル−ジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルケトン、4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジヒドロキシベンジジン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンジアミン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)プロパン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、1,3−ビス(1−4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)−1−メチルエチル)ベンゼン、1,4−ビス(1−4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)−1−メチルエチル)ベンゼン、4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリン、4,4’−[1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリン、3,3’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリン、ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)スルホン、ビス(4−(3−アミノフェノキシ)フェニル)スルホン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン等が挙げられる。これらは1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
また、これらの中でも、有機溶媒への溶解性が高く、合成時の反応率が高く、かつ耐熱性を高くできる観点から、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチル−ジフェニルメタン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジエチル−ジフェニルメタン、2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)プロパン、4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリン、4,4’−[1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリンから選択してもよい。溶解性、反応率及び耐熱性が優れることに加えて、安価であるという観点から、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチル−ジフェニルメタン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジエチル−ジフェニルメタンであってもよい。また、溶解性、反応率及び耐熱性に優れることに加えて、導体との高接着性を発現できるという観点から、2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)プロパン、4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリン、4,4’−[1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリンであってもよい。更に、溶解性、反応率、耐熱性、及び導体との接着性に優れることに加えて、高周波特性及び耐吸湿性の観点からは、4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリン、4,4’−[1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリンを選択してもよい。これらは目的、用途等に合わせて、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
本実施形態に係る飽和又は不飽和の2価の炭化水素基及び少なくとも2つのイミド結合を有する2価の基を有するマレイミド化合物を(B)成分ということがある。(B)成分は、(a)マレイミド基、(b)少なくとも2つのイミド結合を有する2価の基及び(c)飽和又は不飽和の2価の炭化水素基を有する化合物である。(B)成分を用いることで、高周波特性及び導体との高い接着性を有する樹脂組成物を得ることができる。
ポンプ:L−6200型[株式会社日立ハイテクノロジーズ製]
検出器:L−3300型RI[株式会社日立ハイテクノロジーズ製]
カラムオーブン:L−655A−52[株式会社日立ハイテクノロジーズ製]
ガードカラム及びカラム:TSK Guardcolumn HHR−L+TSKgel G4000HHR+TSKgel G2000HHR[すべて東ソー株式会社製、商品名]
カラムサイズ:6.0×40mm(ガードカラム)、7.8×300mm(カラム)
溶離液:テトラヒドロフラン
試料濃度:30mg/5mL
注入量:20μL
流量:1.00mL/分
測定温度:40℃
本実施形態に係る樹脂組成物には、(B)成分とは異なる(C)芳香族マレイミド化合物を含有してもよい。本実施形態に係る(C)芳香族マレイミド化合物を(C)成分ということがある。なお、(B)成分及び(C)成分の双方に該当し得る化合物は、(B)成分に帰属するものとするが、(B)成分及び(C)成分の双方に該当し得る化合物を2種類以上含む場合、そのうち1つを(B)成分、その他の化合物を(C)成分と帰属するものとする。(C)成分を用いることで、樹脂組成物は、特に低熱膨張特性に優れるものとなる。すなわち、本実施形態の樹脂組成物は、(B)成分と(C)成分とを併用することにより、良好な誘電特性を維持しつつ、低熱膨張特性等を更に向上させることができる。この理由として、(B)成分と(C)成分とを含有する樹脂組成物から得られる硬化物は、低誘電特性を備える(B)成分からなる構造単位と、低熱膨張である(C)成分からなる構造単位とを備えるポリマーを含有するためだと推測される。
本実施形態の樹脂組成物は、(A)成分及び(C)成分とは異なる(D)熱硬化性樹脂を更に含有することができる。なお、(A)成分又は(C)成分に該当し得る化合物は、(D)熱硬化性樹脂に帰属しないものとする。(D)熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、シアネートエステル樹脂等が挙げられる。(D)熱硬化性樹脂を含むことで、樹脂組成物の低熱膨張特性等を更に向上させることができる。
本実施形態の樹脂組成物は、(D)熱硬化性樹脂の硬化剤を更に含有してもよい。これにより、樹脂組成物の硬化物を得る際の反応を円滑に進めることができるとともに、得られる樹脂組成物の硬化物の物性を適度に調節することが可能となる。
dx/dt=k(a−x) (1)
ln a/(a−x)=kt (2)
また、半減期(t1/2)は、分解によって有機過酸化物が初期の半分に減ずるまでの時間であるため、下記式(3)で表すことができる。
kt1/2=ln2 (3)
したがって、一定温度で有機過酸化物を熱分解させ、時間tと、ln a/(a−x)との関係をプロットし、得られた直線の傾きからkを求め、(3)式からある温度における半減期(t1/2)を求めることができる。
(無機充填剤)
本実施形態の樹脂組成物は、無機充填剤を更に含有してもよい。任意に適切な無機充填剤を含有させることで、樹脂組成物の低熱膨張特性、高弾性率性、耐熱性、難燃性等を向上させることができる。無機充填剤としては特に制限されないが、例えば、シリカ、アルミナ、酸化チタン、マイカ、ベリリア、チタン酸バリウム、チタン酸カリウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、炭酸アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ケイ酸アルミニウム、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、焼成クレー、タルク、ホウ酸アルミニウム、炭化ケイ素等が挙げられる。これらは1種類を単独で用いても、2種類以上を併用してもよい。
本実施形態の樹脂組成物は、樹脂フィルムの取扱性を高める観点から、熱可塑性樹脂を更に含有してもよい。熱可塑性樹脂の種類は特に限定されず、分子量も限定されないが、(A)成分との相溶性をより高める点から、数平均分子量(Mn)が200〜60000であることが好ましい。
本実施形態の樹脂組成物には、難燃剤を更に配合してもよい。難燃剤としては特に限定されないが、臭素系難燃剤、リン系難燃剤、金属水酸化物等が好適に用いられる。臭素系難燃剤としては、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂等の臭素化エポキシ樹脂;ヘキサブロモベンゼン、ペンタブロモトルエン、エチレンビス(ペンタブロモフェニル)、エチレンビステトラブロモフタルイミド、1,2−ジブロモ−4−(1,2−ジブロモエチル)シクロヘキサン、テトラブロモシクロオクタン、ヘキサブロモシクロドデカン、ビス(トリブロモフェノキシ)エタン、臭素化ポリフェニレンエーテル、臭素化ポリスチレン、2,4,6−トリス(トリブロモフェノキシ)−1,3,5−トリアジン等の臭素化添加型難燃剤;トリブロモフェニルマレイミド、トリブロモフェニルアクリレート、トリブロモフェニルメタクリレート、テトラブロモビスフェノールA型ジメタクリレート、ペンタブロモベンジルアクリレート、臭素化スチレン等の不飽和二重結合基含有の臭素化反応型難燃剤などが挙げられる。これらの難燃剤は1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
本実施形態では、上記の樹脂組成物を用いて、樹脂フィルムを製造することができる。なお、樹脂フィルムとは未硬化又は半硬化のフィルム状の樹脂組成物を指す。
本実施形態に係るプリプレグは、例えば、本実施形態の樹脂組成物を補強基材である繊維基材に塗工し、塗工された樹脂組成物を乾燥させて得ることができる。また、本実施形態のプリプレグは、繊維基材を本実施形態の樹脂組成物に含浸した後、含浸された樹脂組成物を乾燥させて得てもよい。具体的には、樹脂組成物が付着した繊維基材を、乾燥炉中で通常、80〜200℃の温度で、1〜30分間加熱乾燥することで、樹脂組成物が半硬化したプリプレグを得られる。良好な成形性の観点からは、繊維基材に対する樹脂組成物の付着量は、乾燥後のプリプレグ中の樹脂含有率として30〜90質量%となるように塗工又は含浸することが好ましい。
本実施形態によれば、上述の樹脂組成物の硬化物を含む樹脂層と、導体層とを有する積層板を提供することができる。例えば、上記樹脂フィルム又は上記プリプレグを用い、金属張積層板を製造することができる。当該樹脂フィルム又はプリプレグを用いて得られる金属張積層板は、実装時のはんだ接続工程に耐え得る高いはんだ耐熱性を備えると共に、耐吸湿性にも優れることから、屋外での使用用途にも適するものとなる。
本実施形態によれば、上述の樹脂組成物の硬化物を含む樹脂層と、回路層とを備える多層プリント配線板を提供することができる。回路層の数の上限値は特に限定されず、3層〜20層であってもよい。多層プリント配線板は、例えば、上記樹脂フィルム、プリプレグ又は金属張積層板を用いて製造することもできる。
(合成例A−1)
表1の配合量に従って、 温度計、還流冷却管、撹拌装置を備えた加熱及び冷却可能な容積2Lのガラス製フラスコ容器に、トルエン、BMI−3000、BMI−1000を投入し、100℃で撹拌しながら溶解した。溶解したことを目視で確認後、溶液温度115℃で8時間反応させ構造(a1)と構造(a2)とを有する化合物を得た。
この反応溶液を少量取り出し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、測定を行ったところ、表に記載の分子量となった。なお、GPCの測定条件は上述のとおりである。
各成分の投入量を表1に示すとおりに変更し、合成例A−1と同様の操作を行って、構造(a1)と、構造(a2)と、構造(a3)を有する化合物を得た。
各成分の投入量を表1に示すとおりに変更し、合成例A−1と同様の操作を行って、構造(a1)と、構造(a2)と、構造(a3)を有する化合物を得た。
各成分の投入量を表2に示すとおりに変更し、合成例A−1と同様の操作を行った。
下記手順に従って、各種の樹脂ワニスを調製した。
(実施例1)
温度計、還流冷却管及び攪拌装置を備えた300ミリリットル容の4つ口フラスコに、シリカスラリー(SC−2050KNK、球状溶融シリカ:平均粒子径:0.5μm、表面処理:フェニルアミノシランカップリング剤(1質量%/固形分)、分散媒:メチルイソブチルケトン(MIBK)、固形分濃度70質量%、密度2.2g/cm3、株式会社アドマテックス製)、上記で合成した(A)成分、パーブチルP、シリカスラリーを投入し、25℃で1時間攪拌した。次いで#200ナイロンメッシュ(開口75μm)によりろ過し樹脂ワニスを調整した。
(実施例2〜10、参考例1〜10)
各成分の配合量を表3及び表4に示す量に変更し、実施例1と同一の操作を行い樹脂ワニスを得た。
・BMI−3000(構造(a1)の原料、重量平均分子量:約3000、デジグナーモレキュールズインコーポレイテッド社製)
・BMI−5000(構造(a1)の原料、重量平均分子量:約5000、デジグナーモレキュールズインコーポレイテッド社製)
・BMI−1000: ビス(4−マレイミドフェニル)メタン(構造(a2)の原料、大和化成工業株式会社製)
・BMI−4000: 2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン(構造(a2)の原料、大和化成工業株式会社製)
・BMI−TMH: 2,2’,4−トリメチルヘキサンビスマレイミド(構造(a2)の原料、大和化成工業株式会社製)
・ビスアニリンM:1,3−ビス[2−(4−アミノフェニル)−2−プロピル]ベンゼン(構造(a3)の原料、三井化学ファインケミカル株式会社製)
・パーブチルP: ジ(2−t−ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン (日油株式会社製)
・G−8009L:イソシアネートマスクイミダゾール(ヘキサメチレンジイソシアネート樹脂と2−エチル−4−メチルイミダゾールの付加反応物)(第一工業製薬株式会社製)
・シリカスラリー: (SC−2050KNK、球状溶融シリカ:平均粒子径:0.5μm、表面処理:フェニルアミノシランカップリング剤(1質量%/固形分)、分散媒:メチルイソブチルケトン(MIBK)、固形分濃度70質量%、密度2.2g/cm3、株式会社アドマテックス製)
・トルエン(関東化学株式会社製)
上記で調整したワニスの透明性とメッシュ(ナイロン#200:目開き77μm)の抜け性によって評価した。透明性の高いもの(濁りのないもの)を◎、メッシュはぬけるものの透明性のないものは○、メッシュ抜け性が悪く(抜けないも含む)、透明性がないものは×として評価した。
上述の樹脂フィルムのPETフィルムを剥離し、これを2枚重ね、その両面に、厚さ18μのロープロファイル銅箔(F3−WS、M面Rz:3μm、古河電気工業社製)をその粗化(M)面が接するように配置し、その上に鏡板を乗せ、200℃/3.0MPa/70分のプレス条件で加熱加圧成形して、両面金属張硬化樹脂フィルム(厚さ:0.1mm)を作製した。
上述の実施例1〜10及び比較例1〜10の両面金属張硬化樹脂フィルムについて、誘電特性、ガラス転移温度、熱膨張率、銅箔引きはがし強さを評価した。その評価結果を表5、表6に示す。両面金属張硬化樹脂フィルムの特性評価方法は以下のとおりである。
誘電特性である比誘電率及び誘電正接は、両面金属張硬化樹脂フィルムの外層銅箔をエッチングし、長さ60mm、幅2mm、厚み約1mmに切断したものを試験片として空洞共振器摂動法により測定した。測定器にはアジレントテクノロジー社製ベクトル型ネットワークアナライザE8364B、空洞共振器には株式会社関東電子応用開発製CP129(10GHz帯共振器)及びCP137(20GHz帯共振器)、測定プログラムにはCPMA−V2をそれぞれ使用した。条件は、周波数10GHz、測定温度25℃とした。
ガラス転移温度は、両面の銅箔をエッチングしたサンプルを用い、サンプルサイズ幅5mmX 長さ20mm X 厚み1mmを昇温速度5℃/min、温度範囲30℃―300℃、周波数10Hzで動的粘弾性測定装置(ユーピーエム社製、DVE−V4)により測定し、損失正接(Tanδ)低温側の極大値の温度をガラス転移温度とした。
熱膨張係数(板厚方向、温度範囲:30〜150℃)は、両面の銅箔をエッチングした5mm角の試験片を用いて、TMA(TAインスツルメント社製、Q400)により、IPC法に準拠して測定した。
両面金属張硬化樹脂フィルムの銅箔引きはがし強さは、銅張積層板試験規格JIS−C−6481に準拠して測定した。
はんだ耐熱性は、50mm角に切断した上述の両面金属張硬化樹脂フィルムの片側の銅箔をエッチングし、その常態及びプレッシャークッカーテスト(PCT)装置(条件:121℃、2.2気圧)において、所定時間(1、3、5時間)処理した後のものを、288℃の溶融はんだに20秒間ディップし、処理時間が異なる3枚の硬化樹脂フィルムのそれぞれの外観を目視で調べた。なお、表中の数字は、はんだディップ後の硬化樹脂フィルム3枚のうち、フィルム内部及びフィルムと銅箔間に膨れ又はミーズリングの発生が認められなかったものの枚数を意味する。
Claims (11)
- (A)(a1)マレイミド基、少なくとも2つのイミド結合を有する2価の基及び飽和又は不飽和の2価の炭化水素基を有する化合物に由来する構造単位、並びに(a2)芳香族マレイミド化合物に由来する構造単位、を有する化合物を含有する樹脂組成物。
- 前記化合物が、(a3)2個の一級アミノ基を有する芳香族ジアミン由来の構造単位を更に有する請求項1に記載の樹脂組成物。
- 更に、(B)マレイミド基、少なくとも2つのイミド結合を有する2価の基及び飽和又は不飽和の2価の炭化水素基を有する化合物、並びに(C)芳香族マレイミド化合物を含有する請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- (D)無機フィラを更に含有する請求項1〜3のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記樹脂組成物の硬化物の10GHzでの比誘電率が3.6以下である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含む樹脂層及び支持基材を備える、樹脂層付き支持体。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の樹脂組成物と、繊維基材と、から構成される、プリプレグ。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の樹脂組成物の硬化物を含む樹脂層と、導体層と、を有する積層板。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の樹脂組成物の硬化物を含む樹脂層と、少なくとも3層の回路層とを備える、多層プリント配線板。
- 前記回路層の数が3〜20層である、請求項18に記載の多層プリント配線板。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の樹脂組成物の硬化物を含む樹脂層と、回路層とを備える、ミリ波レーダー用プリント配線板。
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