JP2017535070A - 有機発光デバイス - Google Patents
有機発光デバイス Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017535070A JP2017535070A JP2017516843A JP2017516843A JP2017535070A JP 2017535070 A JP2017535070 A JP 2017535070A JP 2017516843 A JP2017516843 A JP 2017516843A JP 2017516843 A JP2017516843 A JP 2017516843A JP 2017535070 A JP2017535070 A JP 2017535070A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- light emitting
- hole transport
- layer
- hole
- emitting device
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 184
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims abstract description 140
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 122
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 claims abstract description 51
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 73
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 36
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 36
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 25
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 8
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 8
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 174
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 44
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 32
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 22
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 20
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 15
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 14
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 13
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 12
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 11
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- 230000006870 function Effects 0.000 description 10
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 10
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 7
- -1 sulfonate ester Chemical class 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 5
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical group C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 3
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 3
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 0 *C1(*)c2ccccc2-c2ccccc12 Chemical compound *C1(*)c2ccccc2-c2ccccc12 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 238000010893 electron trap Methods 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 2
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical compound [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 2
- 238000004365 square wave voltammetry Methods 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- SEULWJSKCVACTH-UHFFFAOYSA-N 1-phenylimidazole Chemical compound C1=NC=CN1C1=CC=CC=C1 SEULWJSKCVACTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylanisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1C DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKIDJIYDGSCJCR-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-amine;perchloric acid Chemical compound CC(C)(C)[NH3+].[O-]Cl(=O)(=O)=O BKIDJIYDGSCJCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUEYUHCBBXWTQT-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2h-triazole Chemical group C1=NNN=C1C1=CC=CC=C1 LUEYUHCBBXWTQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910015711 MoOx Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000557 Nafion® Polymers 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019897 RuOx Inorganic materials 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006125 amorphous polymer Polymers 0.000 description 1
- LJZJHELAFLRVSU-UHFFFAOYSA-N anthracene;phenanthrene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21.C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 LJZJHELAFLRVSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 1
- LCIYFINKFGDAHD-UHFFFAOYSA-N azepane;3-nitrobenzoic acid Chemical compound C1CCCNCC1.OC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 LCIYFINKFGDAHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L barium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ba+2] OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000005841 biaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005620 boronic acid group Chemical group 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical class [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910021397 glassy carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]fluorene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000005340 laminated glass Substances 0.000 description 1
- 239000002650 laminated plastic Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004735 phosphorescence spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000001296 phosphorescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007764 slot die coating Methods 0.000 description 1
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-O tert-butylammonium Chemical compound CC(C)(C)[NH3+] YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical compound S1C=CC2=C1C=CS2 VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 238000004832 voltammetry Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
- H10K50/82—Cathodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
- H10K50/82—Cathodes
- H10K50/828—Transparent cathodes, e.g. comprising thin metal layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/344—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising ruthenium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/50—Organic perovskites; Hybrid organic-inorganic perovskites [HOIP], e.g. CH3NH3PbI3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/314—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene
- C08G2261/3142—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene fluorene-based, e.g. fluorene, indenofluorene, or spirobifluorene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/316—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
- C08G2261/3162—Arylamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/51—Charge transport
- C08G2261/512—Hole transport
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/52—Luminescence
- C08G2261/524—Luminescence phosphorescent
- C08G2261/5242—Luminescence phosphorescent electrophosphorescent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/90—Applications
- C08G2261/95—Use in organic luminescent diodes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/301—Details of OLEDs
- H10K2102/302—Details of OLEDs of OLED structures
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
- H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
- H10K50/82—Cathodes
- H10K50/826—Multilayers, e.g. opaque multilayers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
本明細書に記載されるような正孔輸送ポリマーは、2.5eVまたはそれより浅い(すなわち真空準位により近い)(2.2eVまたはそれより浅くてもよい)LUMO、および5.5eVまたはそれより浅い、好ましくは5.3、5.2、5.1またはそれより浅いHOMOを有していてもよい。本明細書に記載されるようなHOMOおよびLUMO値は、矩形波ボルタンメトリによって測定される通りである。
−置換または非置換アルキル(C1−20アルキルであってもよい)、ここで1つ以上の非隣接C原子は、置換されてもよいアリールまたはヘテロアリール(好ましくはフェニル)、O、S、C=Oまたは−COO−で置き換えられてもよく、1つ以上のH原子はFで置き換えられてもよい;および
−Ar8、Ar9、Ar10もしくはAr11に直接結合するまたはそれらの一部を形成するあるいはスペーサ基によって間隔をあけた架橋性基、例えば二重結合を含む基、例えばビニルまたはアクリレート基またはベンゾシクロブタン基
から選択されてもよい。
−アルキル(C1−20アルキルであってもよい)(ここで1つ以上の非隣接C原子は、置換されてもよいアリールまたはヘテロアリール、O、S、置換N、C=Oまたは−COO−で置き換えられてもよく、1つ以上のH原子がFで置き換えられてもよい);
−アリールおよびヘテロアリール基(非置換であってもよくもしくは1つ以上の置換基で置換されてもよい)、好ましくは1つ以上のC1−20アルキル基で置換されたフェニル;
−線状または分岐状鎖のアリールまたはヘテロアリール基(これらの基のそれぞれは、独立に置換されてもよい)、例えば式−(Ar7)rの基(式中、各Ar7は、独立にアリールまたはヘテロアリール基であり、rは少なくとも2である)、好ましくは分岐状または線状鎖のフェニル基(それぞれ非置換であってもよくもしくは1つ以上のC1−20アルキル基で置換されてもよい);および
−架橋性基、例えば二重結合を含む基、例えばビニルまたはアクリレート基、またはベンゾシクロブタン基からなる群から選択されてもよい。
アルキル、例えばC1−20アルキル(ここで1つ以上の非隣接C原子は、O、S、置換N、C=Oおよび−COO−で置き換えられてもよく、アルキル基の1つ以上のH原子は、Fで置き換えられてもよい);NR9 2、OR9、SR9、SiR9 3および;フッ素、ニトロおよびシアノ
からなる群から選択される1つ以上の置換基R8で置換されてもよい。
−アルキル(C1−20アルキルであってもよい)(ここで1つ以上の非隣接C原子は、置換されてもよいアリールまたはヘテロアリール、O、S、置換N、C=Oまたは−COO−で置き換えられてもよく、1つ以上のH原子がFで置き換えられてもよい);
−アリールおよびヘテロアリール基(非置換もしくは1つ以上の置換基で置換されてもよい)、好ましくは1つ以上のC1−20アルキル基で置換されたフェニル;
−線状または分岐状鎖のアリールまたはヘテロアリール基(これらの基のそれぞれは、独立に置換されてもよい)、例えば式−(Ar7)rの基(式中、各Ar7は、独立にアリールまたはヘテロアリール基であり、rは少なくとも2(2または3であってもよい)である)、好ましくは分岐状または線状鎖のフェニル基(そのそれぞれ非置換であってもよくもしくは1つ以上のC1−20アルキル基で置換されてもよい);および
−架橋性基、例えば二重結合を含む基、例えばビニルまたはアクリレート基、またはベンゾシクロブタン基からなる群から選択されてもよい。
Ar4は、各出現時において、独立に、非置換であってもよくまたは1つ以上の置換基で置換されてもよいアリールまたはヘテロアリール基を表し;および
Spは、少なくとも1つの炭素またはケイ素原子を含むスペーサ基を表す。
−C1−20アルキル(ここでアルキル基の1つ以上の非隣接C原子は、O、SまたはCOO、C=O、NR6またはSiR6 2で置き換えられてもよく、C1−20アルキル基の1つ以上のH原子はFで置き換えられてもよく、ここでR6は置換基であり、各出現時において、C1−40ヒドロカルビル基(C1−20アルキル基であってもよい)であってもよく;ならびに
−非置換であってもよく、または1つ以上のC1−20アルキル基で置換されてもよいアリールまたはヘテロアリール(フェニルであってもよい)
から選択されてもよい。
nLG1−RU1−LG1+nLG2−RU2−LG2→−(RU1−RU2)n−
スキーム1
好ましくは、LG1およびLG2の一方は、臭素またはヨウ素であり、他方はボロン酸またはボロン酸エステルである。50mol%を超える正孔輸送繰り返し単位を含むポリマーを形成する1つの方法は、2つ以上の脱離基LG1を有する正孔輸送単位を含有するモノマーおよび2つ以上の脱離基LG2を有する正孔輸送単位を含有するモノマーを重合させることであり、正孔輸送単位を含有するモノマーの総数は、すべてのモノマーの50mol%超過を形成する。
第1の発光層および存在する場合は正孔輸送層の(1または複数の)発光材料のそれぞれは、独立に、蛍光またはりん光材料から選択されてもよい。
ML1 qL2 rL3 s
(IX)
式中、Mは金属であり;L1、L2およびL3のそれぞれは配位基であり;qは正の整数であり;rおよびsはそれぞれ独立に、0または正の整数であり;(a.q)+(b.r)+(c.s)の合計は、Mにて利用可能な配位部位の数に等しく、ここでaは、L1の配位部位の数であり、bはL2の配位部位の数であり、cはL3の配位部位の数である。好ましくは、a、bおよびcはそれぞれ1または2であり、より好ましくは2(二座リガンド)である。好ましくは実施形態において、qは2であり、rは0または1であり、sは0であり、またはqは3であり、rおよびsはそれぞれ0である。
第1の発光層107に提供される発光材料は、ポリマー性または非ポリマー性発光材料であってもよく、蛍光またはりん光発光材料であってもよい。
−置換または非置換アルキル(C1−20アルキルであってもよい)、ここで1つ以上の非隣接C原子は、置換されてもよいアリールまたはヘテロアリール、O、S、置換N、C=Oまたは−COO−で置き換えられてもよく、1つ以上のH原子はFで置き換えられてもよい;および
−Ar12、Ar13およびAr14に直接結合したもしくはスペーサ基によって間隔をあけた架橋性基、例えば二重結合を含む基、例えばビニルまたはアクリレート基またはベンゾシクロブタン基
からなる群から選択されてもよい。
本明細書においていずれかに記載されるようなHOMOおよびLUMO準位は、矩形波ボルタンメトリによって測定されてもよい。
方法および設定:
3mm直径のガラス状炭素作用電極
Ag/AgCl/ノーリーク参照電極
Ptワイヤ補助電極
アセトニトリル中の0.1Mのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート
LUMO=4.8−フェロセン(ピーク対ピーク最大平均)+オンセット
サンプル:トルエン中5mg/mLの1滴、3000rpm回転
LUMO(還元)測定
良好な可逆的還元事象は、通常、200mV/sおよび−2.5Vのスイッチング電位にて測定された厚いフィルムについて観察される。還元事象は、10サイクルにわたって測定および比較されるべきであり、通常測定は3番目のサイクルが採用される。オンセットは、還元事象の最も急勾配部分の最良あてはめ線と基線との交点をとる。HOMOおよびLUMO値は、周囲温度で測定されてもよい。
正孔注入層が、アノード103と正孔輸送層105との間に提供されてもよい。正孔注入層の第1の表面は、好ましくはアノードと接触する。正孔注入層の第2の反対側の表面は、正孔輸送層105と接触してもよく、または間隔があけられて、例えば正孔輸送層によってそこから間隔をあけられてもよい。正孔注入層は、伝導性有機または無機材料から形成されてもよく、縮退した半導体から形成されてもよい。
カソード109は、OLEDの第1の発光層107への電子注入を可能にする仕事関数を有する材料から選択される。カソードと発光材料との間の不利な相互作用の可能性といった他の要因がカソードの選択に影響を及ぼす。カソードは、アルミニウムの層のような単一材料からなってもよい。あるいは、それは、複数の伝導性材料、例えば金属を含んでいてもよく、例えば国際公開第98/10621号に開示されるように、カルシウムおよびアルミニウムのような低仕事関数材料および高仕事関数材料の二層を含んでいてもよい。カソードは、例えば国際公開第98/57381号、Appl.Phys.Lett.2002,81(4),634および国際公開第02/84759号に開示されるように、元素状バリウムを含んでいてもよい。カソードは、金属化合物、特にアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酸化物またはフッ化物の薄い(好ましくは0.5〜5nm)層を、デバイスの有機層と、1つ以上の伝導性カソード層との間に含んで電子注入を補助してもよく、例えば国際公開第00/48258号に開示されるようにフッ化リチウム;Appl.Phys.Lett.2001,79(5),2001に開示されるようなフッ化バリウム;および酸化バリウムである。電子の効率の良いデバイスへの注入を提供するために、カソードは、好ましくは3.5eV未満、より好ましくは3.2eV未満、最も好ましくは3eV未満の仕事関数を有する。金属の仕事関数は、例えばMichaelson,J.Appl.Phys.48(11),4729,1977に見出され得る。
有機オプトエレクトロニクスデバイスは、湿分および酸素に対して感受性である傾向がある。従って、基材は、好ましくはデバイスへの湿分および酸素の進入を防止するための良好なバリア特性を有する。基材は、一般にガラスであるが、代替基材が、特にデバイスの可撓性が所望される場合に、使用されてもよい。例えば、基材は、1つ以上のプラスチック層、例えば交互のプラスチックおよび誘電体バリア層の基材または薄いガラスおよびプラスチックのラミネートを含んでいてもよい。
正孔輸送層および第1の発光層を形成するのに好適な配合物は、こうした層を形成する構成成分および1つ以上の好適な溶媒から形成されてもよい。
材料
ポリマーは、国際公開第00/53656号に記載されるSuzuki重合によって形成した。
以下の構造を有する正孔オンリーデバイスを調製した:
ITO/HIL/HTL/カソード
ITOがインジウムスズオキシドアノードである場合;HILが正孔注入層であり;HTLが正孔輸送層である。
以下の構造を有する白色有機発光デバイスを調製した:
ITO/HIL/HTL/LE1/カソード
ここでITOはインジウムスズオキシドアノードであり;HILは正孔注入層であり;HTLは正孔輸送発光層であり;LE1は第1の発光層であり;EILは電子注入層である。
比較のために、デバイスは、発光ポリマー1が比較ポリマー1と置き換えられた以外、デバイス実施例1について記載される通りに形成された。
デバイスは、正孔輸送層が、正孔注入層と正孔輸送発光層との間に、正孔輸送ポリマー1をスピンコーティングすることによって約10nmの厚さに形成され、正孔輸送発光層が約10nmの厚さに形成された以外は、デバイス実施例1に記載される通りに調製された。
以下の構造を有する白色有機発光デバイスを調製した:
ITO/HIL/HTL/LE1/EIL/カソード
ITOを保持する基材を、UV/オゾンを用いて洗浄した。正孔注入層は、Plextronics,Inc.から入手可能な正孔注入材料の水性配合物をスピンコーティングすることによって約65nmの厚さに形成された。正孔輸送発光層は、発光ポリマー1または比較ポリマー1をスピンコーティングし、ポリマーを加熱により架橋することによって約20nmの厚さに形成された。第1の発光層は、青色りん光発光体2(12重量%)および緑色りん光発光体1(1重量%)を含有する組成物をスピンコーティングすることによって75nmの厚さに形成した。電子注入層は、電子輸送ポリマーをスピンコーティングすることによって形成した。
Claims (29)
- アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間の第1の発光材料を含む第1の発光層と、前記アノードと前記第1の発光層との間で前記第1の発光層に隣接する正孔輸送ポリマーを含む正孔輸送層とを含む有機発光デバイスであって、前記第1の発光材料のHOMO準位は、前記正孔輸送ポリマーのHOMO準位よりも真空に近く、前記正孔輸送ポリマーの50mol%を超える繰り返し単位が正孔輸送繰り返し単位である、有機発光デバイス。
- 前記正孔輸送層がさらに正孔ブロッキング発光材料を含む、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記第1の発光材料がりん光発光材料である、請求項1または2に記載の有機発光デバイス。
- 前記正孔輸送繰り返し単位が、2つ以上の異なる正孔輸送繰り返し単位を含む、請求項1から4のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 前記正孔輸送繰り返し単位が、前記正孔輸送ポリマーの55〜95mol%の繰り返し単位を形成する、請求項1から5のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 前記第1の発光材料が緑色または青色発光材料である、請求項1から6のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 前記デバイスから発光された実質的にすべての光はりん光である、請求項1から7のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 前記デバイスが白色発光デバイスである、請求項1から8のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 伝導性正孔注入層が前記アノードと前記第1の発光層との間に提供される、請求項1から9のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 請求項1から10のいずれかに記載の有機発光デバイスを形成する方法であって、前記正孔輸送層を前記アノード上に形成する工程と、前記第1の発光層を前記正孔輸送層上に形成する工程と、前記カソードを前記第1の発光層上に形成する工程とを含み、前記正孔輸送層および前記第1の発光層はそれぞれ、これら各層の材料および少なくとも1つの溶媒を含む配合物を堆積させ、前記少なくとも1つの溶媒を蒸発させることによって形成される、方法。
- 前記正孔輸送層が前記第1の発光層を形成する前に架橋される、請求項11に記載の方法。
- アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間の第1の発光層と、前記アノードと前記第1の発光層との間の正孔ブロッキング発光材料および正孔輸送ポリマーを含む正孔輸送発光層とを含む有機発光デバイスであって、前記正孔輸送ポリマーの50mol%を超える繰り返し単位が正孔輸送繰り返し単位である有機発光デバイス。
- 前記正孔輸送発光層が、本質的に前記正孔ブロッキング発光材料および前記正孔輸送ポリマーからなる、請求項13に記載の有機発光デバイス。
- 前記正孔ブロッキング発光材料がりん光発光材料である、請求項13または14に記載の有機発光デバイス。
- 前記正孔ブロッキング発光材料のLUMO準位が、前記正孔輸送ポリマーのLUMO準位よりも真空から少なくとも0.2eV離れている、請求項13から15のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 前記正孔ブロッキング発光材料のHOMO準位が、前記正孔輸送ポリマーのHOMO準位よりも真空から0.1eVを超えて離れている、請求項13から16のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 前記正孔輸送繰り返し単位が、2つ以上の異なる正孔輸送繰り返し単位を含む、請求項13から18のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 前記正孔輸送繰り返し単位が、前記正孔輸送ポリマーの繰り返し単位の55〜95mol%を形成する、請求項13から19のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 前記正孔ブロッキング発光材料が赤色発光材料である、請求項13から20のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 前記第1の発光層が緑色および青色発光材料の少なくとも1つを含む、請求項13から21のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 前記正孔ブロッキング発光材料がりん光材料である、請求項13から22のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 前記デバイスから発光された実質的にすべての光はりん光である、請求項23に記載の有機発光デバイス。
- 前記デバイスが白色発光デバイスである、請求項13から24のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 伝導性正孔注入層が前記アノードと前記正孔輸送発光層との間に提供される、請求項13から25のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 前記正孔輸送発光層が前記アノードに最も近い半導体層である、請求項13から26のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 請求項13から27のいずれかに記載の有機発光デバイスを形成する方法であって、前記正孔輸送発光層を前記アノード上に形成する工程と、前記第1の発光層を前記正孔輸送発光層上に形成する工程と、前記カソードを前記第1の発光層上に形成する工程とを含み、前記正孔輸送発光層および前記第1の発光層はそれぞれ、これら各層の材料および少なくとも1つの溶媒を含む配合物を堆積させ、前記少なくとも1つの溶媒を蒸発させることによって形成される、方法。
- 前記正孔輸送発光層が前記第1の発光層を形成する前に架橋される、請求項28に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1417253.0 | 2014-09-30 | ||
GB1417253.0A GB2530748A (en) | 2014-09-30 | 2014-09-30 | Organic Light Emitting Device |
PCT/GB2015/052832 WO2016051158A1 (en) | 2014-09-30 | 2015-09-29 | Organic light emitting device |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017535070A true JP2017535070A (ja) | 2017-11-24 |
JP6949709B2 JP6949709B2 (ja) | 2021-10-13 |
Family
ID=51901369
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017516843A Active JP6949709B2 (ja) | 2014-09-30 | 2015-09-29 | 有機発光デバイス |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20170301879A1 (ja) |
EP (1) | EP3201963B1 (ja) |
JP (1) | JP6949709B2 (ja) |
CN (1) | CN107078225B (ja) |
GB (1) | GB2530748A (ja) |
WO (1) | WO2016051158A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108134011A (zh) * | 2017-12-19 | 2018-06-08 | 天津大学 | 基于交联型联苯类空穴传输材料的有机电致发光器件及其制备方法 |
KR102308281B1 (ko) | 2018-11-06 | 2021-10-01 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
CN113363396B (zh) * | 2020-03-03 | 2024-04-16 | 合肥鼎材科技有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013536984A (ja) * | 2010-08-31 | 2013-09-26 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 添加化合物を含有する架橋された電荷輸送層 |
JP2014148663A (ja) * | 2012-12-21 | 2014-08-21 | Cambridge Display Technology Ltd | ポリマーおよび有機発光デバイス |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101400757B (zh) * | 2006-03-14 | 2013-05-15 | Lg化学株式会社 | 具有高效率的有机发光二极管及制备该二极管的方法 |
WO2008024380A2 (en) * | 2006-08-24 | 2008-02-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Organic electronic devices |
EP1918349A1 (en) * | 2006-10-12 | 2008-05-07 | SOLVAY (Société Anonyme) | Light-emitting material |
JP5256616B2 (ja) * | 2007-02-09 | 2013-08-07 | 日立化成株式会社 | ポリマー化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101932823B1 (ko) * | 2008-12-12 | 2018-12-27 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 도핑된 정공 수송층을 통한 oled 안정성 향상 |
WO2011071169A1 (ja) * | 2009-12-11 | 2011-06-16 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子、有機el表示装置及び有機el照明 |
WO2011161416A2 (en) * | 2010-06-25 | 2011-12-29 | Cambridge Display Technology Limited | Organic light-emitting composition, device and method |
US20130285035A1 (en) * | 2011-01-12 | 2013-10-31 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element, lighting device, and display device |
GB201200619D0 (en) * | 2012-01-16 | 2012-02-29 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymer |
GB201207866D0 (en) * | 2012-05-04 | 2012-06-20 | Cambridge Display Tech Ltd | Organic light emitting device and method |
GB2508191B (en) * | 2012-11-23 | 2015-10-07 | Cambridge Display Tech Ltd | Organic light emissive device |
GB2508410A (en) * | 2012-11-30 | 2014-06-04 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymer and organic electronic device |
GB2514818B (en) * | 2013-06-05 | 2015-12-16 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymer and organic electronic device |
CN103985822B (zh) * | 2014-05-30 | 2017-05-10 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用 |
-
2014
- 2014-09-30 GB GB1417253.0A patent/GB2530748A/en not_active Withdrawn
-
2015
- 2015-09-29 JP JP2017516843A patent/JP6949709B2/ja active Active
- 2015-09-29 CN CN201580052615.1A patent/CN107078225B/zh active Active
- 2015-09-29 US US15/515,748 patent/US20170301879A1/en not_active Abandoned
- 2015-09-29 EP EP15782003.6A patent/EP3201963B1/en active Active
- 2015-09-29 WO PCT/GB2015/052832 patent/WO2016051158A1/en active Application Filing
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013536984A (ja) * | 2010-08-31 | 2013-09-26 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 添加化合物を含有する架橋された電荷輸送層 |
JP2014148663A (ja) * | 2012-12-21 | 2014-08-21 | Cambridge Display Technology Ltd | ポリマーおよび有機発光デバイス |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2016051158A1 (en) | 2016-04-07 |
GB2530748A (en) | 2016-04-06 |
EP3201963A1 (en) | 2017-08-09 |
CN107078225A (zh) | 2017-08-18 |
CN107078225B (zh) | 2019-10-01 |
JP6949709B2 (ja) | 2021-10-13 |
GB201417253D0 (en) | 2014-11-12 |
EP3201963B1 (en) | 2023-11-01 |
US20170301879A1 (en) | 2017-10-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI595074B (zh) | 有機發光裝置及方法 | |
JP6129207B2 (ja) | 非対称ジアリールアミンフルオレンユニットを含むポリマー | |
JP6636234B2 (ja) | 有機発光素子 | |
JP2020161835A (ja) | 有機発光素子 | |
JP2009525605A (ja) | 燐光有機発光装置 | |
JP2009525605A5 (ja) | ||
JP6949709B2 (ja) | 有機発光デバイス | |
US20160093821A1 (en) | Organic light emitting device | |
EP3227934B1 (en) | Organic light-emitting device | |
JP2014112674A (ja) | 有機発光デバイス | |
US20160372667A1 (en) | Light emitting composition and device | |
KR101395530B1 (ko) | 광-전기적 중합체 및 디바이스 | |
US10529945B2 (en) | Organic light emitting device | |
WO2014096750A1 (en) | Light-emitting material |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180926 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190924 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20191001 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191227 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200602 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20200827 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201201 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210105 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20210401 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210702 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210831 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210922 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6949709 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |