JP2017530385A - 素子のフォトリソグラフパターン化方法 - Google Patents
素子のフォトリソグラフパターン化方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017530385A JP2017530385A JP2017505636A JP2017505636A JP2017530385A JP 2017530385 A JP2017530385 A JP 2017530385A JP 2017505636 A JP2017505636 A JP 2017505636A JP 2017505636 A JP2017505636 A JP 2017505636A JP 2017530385 A JP2017530385 A JP 2017530385A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluoropolymer
- layer
- solvent
- fluorine
- pattern
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 113
- 238000000059 patterning Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 claims abstract description 321
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 claims abstract description 321
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 191
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 159
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract description 159
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 157
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 142
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 55
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 66
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 64
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 50
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 49
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 47
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 43
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 claims description 34
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 34
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 29
- TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N tetrafluoromethane Chemical group FC(F)(F)F TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 26
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 25
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 24
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 24
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 20
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 claims description 19
- 230000006870 function Effects 0.000 claims description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 13
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 12
- 238000011161 development Methods 0.000 claims description 11
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 125000005011 alkyl ether group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 claims description 4
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- UJMWVICAENGCRF-UHFFFAOYSA-N oxygen difluoride Chemical class FOF UJMWVICAENGCRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HFNSTEOEZJBXIF-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,5-tetrafluoro-1,3-dioxole Chemical compound FC1=C(F)OC(F)(F)O1 HFNSTEOEZJBXIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 274
- -1 perfluoro Chemical group 0.000 description 41
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 35
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 28
- 239000010408 film Substances 0.000 description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 18
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 15
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 10
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- QKAGYSDHEJITFV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluoro-3-methoxy-4-(trifluoromethyl)pentane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(OC)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F QKAGYSDHEJITFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 7
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 6
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 6
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DFUYAWQUODQGFF-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane Chemical compound CCOC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F DFUYAWQUODQGFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- HHBBIOLEJRWIGU-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-1,1,1,2,2,3,3,4,5,6,6,6-dodecafluoro-5-(trifluoromethyl)hexane Chemical compound CCOC(F)(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F HHBBIOLEJRWIGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 4
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- FMEBJQQRPGHVOR-UHFFFAOYSA-N (1-ethylcyclopentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1(CC)CCCC1 FMEBJQQRPGHVOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 3
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOPJRYAFUXTDLX-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-3-methoxypropane Chemical compound COC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F NOPJRYAFUXTDLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGTNAGYHADQMCM-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F JGTNAGYHADQMCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WVRJJXQSRCWPNS-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrafluoro-1-[2-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)ethoxy]ethane Chemical compound FC(F)C(F)(F)OCCOC(F)(F)C(F)F WVRJJXQSRCWPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABADUMLIAZCWJD-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxole Chemical class C1OC=CO1 ABADUMLIAZCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTWCUGUUDHJVIH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(N(O)C2=O)=O)=C3C2=CC=CC3=C1 KTWCUGUUDHJVIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKTYXVDYIKIYJP-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxole Chemical compound C1OOC=C1 XKTYXVDYIKIYJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSNMPAVSZJSIMT-UHFFFAOYSA-N COc1c(C)c2COC(=O)c2c(O)c1CC(O)C1(C)CCC(=O)O1 Chemical compound COc1c(C)c2COC(=O)c2c(O)c1CC(O)C1(C)CCC(=O)O1 WSNMPAVSZJSIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001111 Fine metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 description 2
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 2
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- ZUSSTQCWRDLYJA-UHFFFAOYSA-N n-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(O)C1=O ZUSSTQCWRDLYJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 description 2
- 229950011087 perflunafene Drugs 0.000 description 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- UWEYRJFJVCLAGH-IJWZVTFUSA-N perfluorodecalin Chemical compound FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@@]2(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@@]21F UWEYRJFJVCLAGH-IJWZVTFUSA-N 0.000 description 2
- RVZRBWKZFJCCIB-UHFFFAOYSA-N perfluorotributylamine Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)N(C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F RVZRBWKZFJCCIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYVXNLLUYHCIIH-UHFFFAOYSA-N (+/-)-mevalonolactone Natural products CC1(O)CCOC(=O)C1 JYVXNLLUYHCIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWHOMMCIJIJIGV-UHFFFAOYSA-N (1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl) trifluoromethanesulfonate Chemical compound C1=CC(C(N(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C2=O)=O)=C3C2=CC=CC3=C1 LWHOMMCIJIJIGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBBKYDCLZKGNSD-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl)methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O WBBKYDCLZKGNSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROVMKEZVKFJNBD-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,5,5,5-undecafluoro-4-(trifluoromethyl)pentane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F ROVMKEZVKFJNBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMQCOROQZMJIS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3-hexafluoro-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)pentane Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)(F)C(C)OC(F)(F)C(F)C(F)(F)F TZMQCOROQZMJIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBEFDCMSEZEGCX-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,2-pentafluoro-n,n-bis(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)ethanamine Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)N(C(F)(F)C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)F CBEFDCMSEZEGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDOIZVITZUBGOQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-n,n-bis(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)butan-1-amine;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-n-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)-n-(trifluoromethyl)butan-1-amine Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)N(C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)N(C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F QDOIZVITZUBGOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNBGTBKGFZMWKR-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoro-5-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)pentane Chemical compound FC(F)C(F)(F)OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F ZNBGTBKGFZMWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCBRSIIGBBDDCD-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrafluoro-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propane Chemical compound FC(F)C(F)(F)COC(F)(F)C(F)F HCBRSIIGBBDDCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQEGLLMNIBLLNQ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-1,1,2,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propane Chemical compound CCOC(F)(F)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F SQEGLLMNIBLLNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXWYDTKXGNLLLF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-n,n-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(Cl)=C1Cl DXWYDTKXGNLLLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAVVKEZTUOGEAK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COCCOCCOC(=O)C(C)=C DAVVKEZTUOGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJXNLVJQMJNEMN-UHFFFAOYSA-N 2-[difluoro(methoxy)methyl]-1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane Chemical compound COC(F)(F)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F DJXNLVJQMJNEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWRPIVXPHLYETN-BVWHHUJWSA-N 2-nitrophenyl beta-D-fucoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SWRPIVXPHLYETN-BVWHHUJWSA-N 0.000 description 1
- FNUBKINEQIEODM-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentanal Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CC=O FNUBKINEQIEODM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDXFIRXEAJABAZ-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F CDXFIRXEAJABAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKCRDQKHMMPWPG-UHFFFAOYSA-N 3-methylpiperidine-2,6-dione Chemical compound CC1CCC(=O)NC1=O DKCRDQKHMMPWPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKAGNBSBBQJLCI-UHFFFAOYSA-N 3-nitro-9h-fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3CC2=C1 CKAGNBSBBQJLCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEVZZEJXAIKYRE-UHFFFAOYSA-N 4-(nitromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=C(C[N+]([O-])=O)C=C1 AEVZZEJXAIKYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAJQRLZAPXASRD-UHFFFAOYSA-N 4-Nitrobiphenyl Chemical group C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 BAJQRLZAPXASRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUARLQDWYSRQDF-UHFFFAOYSA-N 5-Nitroacenaphthene Chemical compound C1CC2=CC=CC3=C2C1=CC=C3[N+](=O)[O-] CUARLQDWYSRQDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 7-benzo[a]phenalenone Chemical compound C1=CC(C(=O)C=2C3=CC=CC=2)=C2C3=CC=CC2=C1 HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZZWFXVFPEOOSQN-UHFFFAOYSA-N COC1=C(C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)OC(C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)=C1 Chemical compound COC1=C(C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)OC(C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)=C1 ZZWFXVFPEOOSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 1
- SAHAYCLKIFYFLP-UHFFFAOYSA-N FC(S(=O)(=O)O)(F)F.ON1C(=O)C2C3C=CC(C2C1=O)C3 Chemical compound FC(S(=O)(=O)O)(F)F.ON1C(=O)C2C3C=CC(C2C1=O)C3 SAHAYCLKIFYFLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZDFGYYBKPOHLT-UHFFFAOYSA-N FN(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F Chemical compound FN(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F VZDFGYYBKPOHLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N Methyl cyanoacrylate Chemical compound COC(=O)C(=C)C#N MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- JYVXNLLUYHCIIH-ZCFIWIBFSA-N R-mevalonolactone, (-)- Chemical compound C[C@@]1(O)CCOC(=O)C1 JYVXNLLUYHCIIH-ZCFIWIBFSA-N 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007239 Wittig reaction Methods 0.000 description 1
- XRTIFKPKKQPIOF-UHFFFAOYSA-N [[1-(9h-fluoren-2-yl)-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutylidene]amino] 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(C(=NOS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C=C3CC2=C1 XRTIFKPKKQPIOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMYQUTMCFSBEMT-UHFFFAOYSA-N [[1-(9h-fluoren-2-yl)-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentylidene]amino] 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(C(=NOS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F)C=C3CC2=C1 PMYQUTMCFSBEMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004036 acetal group Chemical group 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000007860 aryl ester derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006664 bond formation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 3-phenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)OC1CCCCC1 GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007606 doctor blade method Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical class [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 230000008595 infiltration Effects 0.000 description 1
- 238000001764 infiltration Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- LOQGSOTUHASIHI-UHFFFAOYSA-N perfluoro-1,3-dimethylcyclohexane Chemical compound FC(F)(F)C1(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(C(F)(F)F)C1(F)F LOQGSOTUHASIHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVBBRRALBYAZBM-UHFFFAOYSA-N perfluorooctane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F YVBBRRALBYAZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005548 perfluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001846 repelling effect Effects 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- ZDCRNXMZSKCKRF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(4-bromoanilino)piperidine-1-carboxylate Chemical compound C1CN(C(=O)OC(C)(C)C)CCC1NC1=CC=C(Br)C=C1 ZDCRNXMZSKCKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Substances C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0035—Multiple processes, e.g. applying a further resist layer on an already in a previously step, processed pattern or textured surface
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
- H01L21/0271—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
- H01L21/0273—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers characterised by the treatment of photoresist layers
- H01L21/0274—Photolithographic processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/50—Solvents
- C11D7/5036—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
- C11D7/504—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents all solvents being halogenated hydrocarbons
- C11D7/505—Mixtures of (hydro)fluorocarbons
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0002—Lithographic processes using patterning methods other than those involving the exposure to radiation, e.g. by stamping
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
- G03F7/325—Non-aqueous compositions
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/40—Treatment after imagewise removal, e.g. baking
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/20—Changing the shape of the active layer in the devices, e.g. patterning
- H10K71/221—Changing the shape of the active layer in the devices, e.g. patterning by lift-off techniques
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/20—Changing the shape of the active layer in the devices, e.g. patterning
- H10K71/231—Changing the shape of the active layer in the devices, e.g. patterning by etching of existing layers
- H10K71/233—Changing the shape of the active layer in the devices, e.g. patterning by etching of existing layers by photolithographic etching
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/40—Thermal treatment, e.g. annealing in the presence of a solvent vapour
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
Description
本出願は、2014年12月24日に出願された米国仮特許出願第62/096,582号及び2014年8月1日に出願された米国仮特許出願第62/031,897号に基づく優先権を主張し、その全文を参照して本明細書中に組み入れる。また、本出願は、米国仮特許出願第62/031,888号(2014年8月1日出願)、第62/031,891号(2014年8月1日出願)及び第62/031,903号(2014年8月1日出願))の利益をそれぞれ請求し、同日付で提出した代理人整理番号16480.0025WOU1、16480.0026WOU1及び16480.0030WOU1を有するPCT国際出願に係る。
本発明は、有機素子、電子素子及び有機電子素子などの素子のパターン化に係る。ここに開示した方法及び材料は有機電子素子、例えば、OLED素子のリフトオフパターン化に特に有用である。
従って、OLED素子などの有機電子素子を、費用効果を高めながらパターン化する方法が求められ、特に、約100μm未満の大きさのパターンをもつ素子に必要である。さらに、形成容易で、素子層との相互作用が低く、製造に適したプロセス数で製作するのに有効なリフトオフパターン化構造体へのニーズがある。
さらに、この素子パターン化方法は、パターン化したレジスト構造体と、非塗布部分の基板からなる相補的パターンとを形成する工程を有する。この形成工程は、前記第2フルオロポリマー層の少なくとも一部を、前記第1又は第2ハイドロフルオロエーテル溶剤からなる第1フッ素系現像剤と接触処理することを含む。
一実施形態中、「オルトゴナル」レジスト構造体(以降、フォトレジスト構造体又はリフトオフ構造体と呼ぶことがある)及び処理剤は、OLED素子・材料などの反応性有機電子素子・材料に適合したものである。つまり、溶解や損傷させたくない反応性素子層とほとんど相互作用しないものから選ばれる。従来型レジスト材料には、OLED素子や他の反応性素子の1以上の層を容易に損傷する可能性がある作用の強い有機溶剤や、強力な腐食性現像剤が普通に使用される。
多くの場合、本発明の製造方法は、オルトゴナル性の観点から高フッ素化溶剤を使用する。特に有用な高フッ素化溶剤は、ペルフルオロ溶剤及びハイドロフルオロエーテルである。(HFE)。
本発明中、有用なHFE類は主に2種類ある。一つは(a)分離型ハイドロフルオロエーテル類であって、HFEのエーテル結合セグメント(例えば、アルキルセグメント)は、ペルフルオロ化された(例えば、ペルフルオロ炭素セグメント)、又は、全くフッ素化されない非フッ素化セグメント(例えば、炭化水素セグメント)の何れか一方である。二つ目は、(b)非分離型HFE類であって、エーテル結合セグメントの一方又は両方が部分的にフッ素化されている。ある実施形態中、これらセグメントは二重結合を全く含まない(つまり、飽和型である)。本開示において多くの場合有用であるためには、本開示のフルオロポリマー(類)を好適に溶解する目的で、HFE類は少なくとも50重量%、好適には60重量%のフッ素含有量をもたねばならない。HFEのあるものは、複数のエーテル単位をもつか、又は飽和型窒素原子を有する。
が挙げられる。
HFE溶剤混合物は、例えば、その全文を参照して本明細書中に組み入れる米国特許出願第14/260,666号に開示されるように随意使用できる。なお、本発明のHFE類の沸点は、通常、約50℃〜約200℃の範囲にある。
本発明中、特に有用なペルフルオロ溶剤は、主に3種に分類される。つまり、(a)ペルフルオロアルキルなどのペルフルオロカーボン類、(b)ペルフルオロアルキルエーテル類、及び(c)ペルフルオロアルキルアミン類であり、どの分類でも環状構造を随意有することができる。ぺルフルオロカーボン類の限定しない具体例としては、ペルフルオロオクタン、ペルフルオロ−2−メチルペンタン、ペルフルオロ−1,3−ジメチルシクロヘキサン及びペルフルオロデカリンが挙げられる。さらに、ペルフルオロアルキルアミン類の限定しない具体例としては、ペルフルオロトリブチルアミン、ペルフルオロトリエチルアミン、ペルフルオロペンチルアミンが挙げられる。多数のFluorinertTMペルフルオロ溶剤がスリーエム社から入手できる。本発明のペルフルオロ溶剤類は、多くの場合、非芳香族であり、普通、飽和型化合物である。通常、沸点は約50℃〜200℃の範囲にある。
本発明のパターン化レジスト構造体は、少なくとも第1フルオロポリマー層及び第2フルオロポリマー層を有する。第2フルオロポリマー層は、第1フルオロポリマー層よりもフッ素含有量が少ない。ある実施形態中、第2フルオロポリマー層を、第1フルオロポリマー層を覆って配置する。別の実施形態では、第1フルオロポリマー層を、第2フルオロポリマー層を覆って配置する。レジスト構造体はフォトリソグラフ法でパターン化するので、レジスト構造体の少なくとも最上層は感光性である。また、一実施形態中、この最上層は第3感光性層である。或いは、この最上層は同じく感光性、つまり、フッ素系フォトポリマーからなる第2フルオロポリマー層である。
第1フルオロポリマー層は、高フッ素化された、分子固体又はポリマーである(以下、フルオロポリマーと称する)第1フルオロポリマー材料からなる。第1フルオロポリマーは50重量%から75重量%の範囲の総フッ素含有量をもつ。一実施形態中、第1フルオロポリマー材料はぺルフルオ化されている。また、ある実施形態では、第1フルオロポリマー材料はフッ素化された環状構造を有する。さらにまた、ある実施形態では、第1フルオロポリマー材料はペルフルオロ化された、環状エーテル又はジオキソールを含む。第1フルオロポリマー材料の限定しない具体例としては、下記の繰返し単位を有するもの、
及び類似の材料が挙げられる。また、いくつかの実施形態では、環状部分は、テトラフルオロエチレン系繰返し単位をもつコポリマーや類似材料などである。また多くの場合、第1フルオロポリマー材料は、本質的にアモルファスであることが好ましい。第1フルオロポリマー材料として有用である市販品の例としては、サイトップ、テフロン(登録商標) AF及びハイフロン ADが挙げられる。
なお、サイトップ系材料類の一般構造は以下である。
第1フルオロポリマー材料は、多くの場合、高フッ素化溶剤、特にペルフルオロ溶剤に溶解し、限定しない例としては、ペルフルオロデカリン、Fluorinert FC40(スリーエム)及びCT−Solv−180(旭硝子)が挙げられる。これら材料は、第一種HFE溶剤に略溶解するが、第二種HFE溶剤には溶解しない。ある実施形態では、第1フルオロポリマー材料は、水素含有炭素原子よりも少なくとも4個多いペルフルオロ炭素原子をもつ飽和型HFEである、第一種HFEに溶解するものから選ばれる。炭素、酸素又は窒素原子と結合している場合を除き、水素原子の代わりに1以上のフッ素原子によって原子価が満たされている場合、炭素原子はペルフルオロ化されている。一実施形態中、第1フルオロポリマー材料は、少なくとも5個のペルフルオロ炭素原子をもち、3個未満の水素含有炭素原子をもつ飽和した分離型ハイドロフルオロエーテルである、第一種HFEに溶解する。こうした「第一種」HFE溶剤の具低例としては、HFE−7300、HFE−7500及びHFE−7700が挙げられる。
第2フルオロポリマー層は、第1フルオロポリマー材料よりも少ないフッ素含有量(重量)をもつ第2フルオロポリマー材料を含む。ある実施形態中、前記フッ素含有量は少なくとも15重量%、或いは、少なくとも25重量%、少なくとも35重量%、少なくとも45重量%である。第2フルオロポリマー層がフォトポリマーとして機能しない場合、フッ素含有量は少なくとも35重量%であることが好ましい。
一実施形態中、第2フルオロポリマー材料は、フッ素含有基をもつ第1繰返し単位と、フッ素を含まない官能基をもつ第2繰返し単位とを有する、少なくとも2つの異なる繰返し単位をもつコポリマーである。フッ素含有基以外の官能基を組み込むことは、フッ素系材料の溶解性調節に役立つとともに、さらに、デバイス基板上にフッ素系コポリマーを含む組成物の塗布性、並びに、第2フッ素化材料層上に成膜する複数の層の塗布性をも向上させる。また、ある実施形態で感光性フルオロポリマー類について説明するが、そのポリマー類の官能基は溶解性が変化する反応基である。
ある実施形態中、第2フッ素系材料は、フッ素含有基をもつ第1モノマー及びフッ素含有基以外の官能基をもつ第2モノマーから少なくとも合成したコポリマーを有する。
式(1)中、R1は、水素原子、シアノ基、メチル基又はエチル基を表し、R2はフッ素含有基、例えば、少なくとも5個、好適には少なくとも10個のフッ素原子をもつ置換又は非置換のアルキル基を表す。また、一実施形態中、アルキル基は、炭素原子と少なくとも同数のフッ素原子をもつハイドロフルオロカーボン又はハイドロフルオロエーテルである。また、好適な実施形態では、R2はペルフルオロアルキル、又は少なくとも4個の炭素原子をもつ1H,1H,2H,2H−ペルフルオロアルキルを表す。後者の具体例には、1H,1H,2H,2H−ペルフルオロオクチル(別名2−ペルフルオロヘキシル エチル)が挙げられる。また、特に有用な第1モノマーには、1H,1H,2H,2H−ペルフルオロオクチル メタクリレート(FOMA)及びその類似物が挙げられる
なお、複数の「第1繰返し単位」又は「第1モノマー」を、コポリマー中に使用できる。つまり、前記コポリマーは1種類以上の、フッ素含有基又はフッ素含有第1モノマーを含むことができる。
また、一実施形態中、前記官能基はシラン又はシロキサンが含まれる。このような官能基を組み入れた重合性モノマーの限定しない具体例を、以下に示す。
また、ある実施形態中、前記官能基はアルコール基であり、前記コポリマーは少なくとも55重量%の総フッ素含有量を有する。或いは、または追加して、前記官能基はアルコール基であり、前記コポリマーは少なくとも1.0重量%未満、好適には0.5重量%未満の総水酸基含有量を有する。なお、水酸基の含有量とは、コポリマーの総質量に対するアルコール基のOH置換基(各OH置換基は17ダルトンの式量をもつ)の質量を意味する。このような官能基を組み入れた重合性モノマーの限定しない例を、以下に示す
また、ある実施形態では、別の官能基類の組み合わせを有するコポリマーも使用できる。
先に述べたように、パターン化レジスト構造体はフォトレジスト材料から形成し、フォトレジスト構造体の少なくとも最上部層は、感光性材料(フォトポリマー)から形成する。一実施形態中、第2フルオロポリマーも感光性である。また、別の実施形態では、第3フォトポリマー層もフッ素化して供給する。以下に、第2フルオロポリマー層、又は追加のフォトポリマー層として使用するフッ素系フォトポリマー類について説明する。
一実施形態中、フッ素系フォトポリマー材料は、フッ素含有基をもつ第1モノマー及び溶解性変化反応基をもつ第2モノマーから少なくとも合成したコポリマーを有する。また、随意、追加のモノマーをコポリマーに組み込むこともできる。第1モノマーは、第2モノマーと共重合可能であって、フッ素含有基を少なくとも1つ有する。フッ素系フォトポリマー中の第1モノマーの有用な実施形態は、第2フルオロポリマー材料からなる第1モノマーについて述べたものと基本的に同じである。
一実施形態中、第2モノマー又は第2繰返し単位の溶解性変化反応基は、酸形成前駆体基である。露光すると、この酸形成前駆体基は、ポリマーに結合した酸官能基、例えば、カルボン酸やスルホン酸を発生させる。この酸官能基が発生すると、非露光領域の溶解性が著しく変化し、適当な溶剤によって画像を現像できる。一実施形態では、この現像剤は、非露光領域を選択的に溶かすフッ素系溶媒を含む。またある実施形態では、カルボン酸形成前駆体基は、コポリマーに対して4から40重量%、又は10から30重量%のモノマーから供給される。一実施形態中、現像したフルオロポリマーのパターンはフッ素系剥離剤に溶解する必要は必ずしもない。下側にある層が溶解して、パターン化した感光性フルオロポリマーを剥離するからである。
光化学的に発生させた酸は、酸形成前駆体の酸反応性の保護基の脱保護を触媒する。また、ある実施形態では、比較的低エネルギのUV光に曝すことで露光できるので、特に化学増幅型フォトポリマーは好適である。この方法は以下の点で有利である。つまり、本発明に役立つ機能有機材料はUV光によって分解し、このため、露光工程のエネルギを低く抑えられるので、光分解による損傷を下側の機能有機層に与えないで、フォトポリマーを露光できるからである。さらにまた、露光回数も減らせるために、所望の素子の製造量を向上できる。
式(2)中、R5は第2繰返し単位又は第2モノマーの一部を形成する炭素原子であり、R10は酸反応性保護基である。有用な酸反応性保護基の限定しない例としては、式(AL−1)の官能基、式(AL−2)のアセタール基、式(AL−3)の三級アルキル基、及び、式(AL−4)のシラン基が挙げられる。
式(AL−4)中、R18、R19及びR20は、各々独立して、水素、又は一価の炭化水素基、通常、任意に置換されていてもよい1から20個の炭素原子からなる直鎖、分岐又は環状のアルキル基から選ばれる。
ある実施形態中、溶解性変化反応基は架橋性官能基、例えば、酸触媒架橋性基又は光架橋性基(非酸触媒性)である。光架橋性基は、通常、少なくとも1つの二重結合を有し、この官能基が励起状態になると(光を直接吸収して、又は増感色素から励起状態に遷移して)、隣接したポリマー鎖どうし由来の二重結合どうしで架橋する。一実施形態中、光架橋性基(非触媒性)は、国際特許出願PCT/US2015/014425に記載されるように、フッ素含有置換基をさらに任意で含んでもよい桂皮酸エステル類を有する。
複数の第2モノマー類の組み合わせ、又は、様々な溶解性変化反応基をもつ第2繰返し単位を使用することができる。例えば、フッ素系フォトポリマーは、酸生成前駆体基又はアルコール生成前駆体基の両方を有することができる。
コポリマーは、他の官能基や目的を有する別の繰返し単位を任意に含んでもよい。例えば、コポリマーは、幾つかのフォトポリマー又は膜機能を調節した繰返し単位を任意に含むことができる(例えば、溶解性、Tg、光吸収性、増感効率、接着性、表面濡れ性、エッチング耐性、比誘電率、分岐性、酸発生性、酸消去性など)。
他の非イオン性PAG類には、ノルボルネン系非イオン性PAG類、例えば、N−ヒドロキシ−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシイミド ペルフルオロオクタンスルホネート、N−ヒドロキシ−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシイミド ペルフルオロブタンスルホネート、及びN−ヒドロキシ−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシイミド トリフルオロメタンスルホネート、並びに、ナフタレン系非イオン性PAG類、例えば、N−ヒドロキシナフタルイミド ペルフルオロオクタンスルホネート、N−ヒドロキシナフタルイミド ペルフルオロブタンスルホネート、及びN−ヒドロキシナフタルイミド トリフルオロメタンスルホネートが挙げられる。好適なPAG類は具体的に示した上記のものに限定されるものではなく、イオン性PAG類も同様に機能する。2個以上のPAG類の組み合わせを使用することもできる。
ある実施形態では、第1及び第2フルオロポリマー層を覆う第3層に含まれる「従来型」ポジ型又はネガ型フォトレジスト材料を用いて、フォトリソグラフパターン化を実施する。ここで用いた「従来の」の用語の意味は、フォトレジスト材料が、必須成分(例えば、組成物重量の少なくとも50%からなる)として1以上の非フッ素系溶剤を含む組成物から提供されること、或いは、フォトレジスト材料の処理に(例えば、現像処理)水溶性媒体又は主に非フッ素系有機媒体を必要とする組成物から提供されることを表す。
従来の「非フッ素系」フォトレジスト材料に対して少量のフッ素化がある程度行われてもよいが、HFE又はペルフルオロ溶剤中に略溶けてしまう程度ではいけない。こうしたフォトレジスト材料は当技術分野で良く知られており、限定しない例としては、ポリ(メチル メタクリレート(PMMA)、ポリ(メチルグルタルイミド)(PMGI)、フェノール ホルムアルデヒド樹脂(DNQ/ノボラック)、及びSU−8が挙げられる。一般的なフォトレジスト供給業者には、AZエレクトロニク マテリアルズ、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ、東京応化工業株式会社、シプレイ(ローム&ハース)及びマイクロケムなどが挙げられる。
一実施形態中、第1フルオロポリマー層上に、従来型フォトレジストを第3層として直接配置する。また、別の実施形態では、第2フルオロポリマー層上に、従来型フォトレジストを第3層として直接配置する。これら両者のうち、フッ素含有量が低いポリマーを覆う濡れ性の方がより良いので、後者の方が、ある場合には好適である。
フルオロポリマー層及びフォトポリマー層は、予備形成シート(例えばラミネート化)から供給、或いは溶液から、例えば、スピンコーティング、カーテンコーティング、ドクターブレードコーティング、ディップコーティング、インクジェットコーティング、スプレー塗布などを用いて塗布される。
図1は本発明の一実施形態を示す。図1(a)において、第1フルオロポリマー層113は、デバイス基板111を覆って形成される。基板の構造は所望とする素子に依存する。デバイス基板は、折り曲げ可能なものでも不能なものでもよい支持体を含む。支持体の材料は、以下に限定されるものではないが、ガラス、ポリマー、セラミックス及び金属、並びにこれらの組成物や積層体が含まれる。また、デバイス基板は、様々な特性をもつ多層構造体、例えば、導電体、回路、誘電体、半導体、光学層などが含まれる。このような素子の限定しない例としては、OLED素子を含むが、代わりに、有機光起電力素子、OTFT、タッチセンサ、化学センサ、バイオエレクトロニク素子又は医療素子、或いは、1以上の機能有機材料を用いる任意の素子、又は、従来型溶剤に影響を受ける任意の材料層を含んでもよい。
本実施形態中、第1フルオロポリマー層は、第1フルオロポリマー材料と、ペルフルオロ溶剤又は第一種HFEやこれらの混合物であることが好ましい第1フッ素系塗布用溶剤と、を含む組成物を塗布することで供給される。また、いくつかの実施形態では、この組成物は、その他の溶剤(例えば、第二種HFE又は有機溶剤)を、第1フッ素化塗布用溶剤に対して少量含んでいてもよい。
前記第2フッ素系塗布用溶剤は、下に位置する前記第1フルオロポリマー層を略溶解しないので、2層の間に比較的小さな又は非混合領域だけを有する別個の塗膜を形成する。なお、第2フッ素系塗布用溶剤は、第1フルオロポリマー層を略溶解しないが、第2フルオロポリマー材料は、通常、第1フルオロポリマー層を覆う濡れ性が良いので、均一な塗膜を形成する。
本実施形態では、第1フルオロポリマー層のパターン化部分を除去し、随意アンダーカット領域137を形成し、感光性ポリマーの非露光領域のパターンに対応する非塗布部分の基板139パターンを更に形成する。本発明中、別のパターンに「対応する」パターンとは、少なくとも類似した一般形状を有するが、必ずしも完全同一のものでなくてもよい。例えば、非塗布部分の基板139のパターンは.アンダーカット形状のために、開口部135からなるパターンよりも少しだけ大きいサイズを有する。
次に、中間素子構造体150を、主成分としてペルフルオロ溶剤又は第一種HFEを含むリフトオフ剤と接触させる。リフトオフ溶剤は、残存する第1フルオロポリマー層を溶解するが、フォトポリマーの露光部分は溶かさない。よって、パターン化したレジスト構造体の最上層(この場合、フォトポリマーの露光部分)と、上に位置する如何なる材料をも(リフトオフによって)除去する。この結果、図1(g)に示すように、パターン化素子材料層146を有するパターン化素子構造体160を形成する。
一実施形態中、リフトオフ剤の比重は、パターン化したフォトポリマー層及び上に位置する材料層の平均比重よりも大きい。また、デバイス基板を加熱しても問題ない場合、リフトオフ剤を随意加熱してリフトオフ工程をスピードアップしてもよい。
一般構造体Iの変形例として、感光性第2フルオロポリマー層を使用する代わりに、第2フッ素系塗布用溶剤、好適には第二種HFEに溶解する、非フッ素系フォトポリマー又は低フッ素含有量をもつフォトポリマーを利用することができる。ある実施形態では、前記フォトポリマーは、酸触媒性基、溶解性変化反応基を有する、少なくとも第1繰返し基を有する。なお、参照して本明細書に組み入れる米国特許出願第14/274,816号に開示されるように、前記フォトポリマーの総フッ素含有量は30重量%未満である。
低フッ素化又は非フッ素化されており、且つ、第二種HFE溶剤に驚くほど溶けるフォトポリマーの例として、ポリ−TBMAが挙げられる。ポリ−TBMAの場合、通常、現像に第一種HFE溶剤を使用せず、むしろ第二種HFE溶剤を使用する。或いは、フッ素化が低いことを利用し、従来型のTMAH水溶性現像液を用いて、露光により変化してカルボン酸基(ポジ型レジスト)を発生する露光部分を溶かしてもよい。下に位置する第1フルオロポリマー層があるために、デバイス基板が損傷することはない。また、フッ素系塗布剤によって、PGMEAや類似の有機溶剤から塗布する従来型フォトポリマーに比べ、こうしたフォトポリマー類は第1フルオロポリマー層を覆い、均一に濡れ性を示して塗布される。なお、第1フルオロポリマー層は先に述べたように現像することもできる。
図2は、本発明の別の実施形態を示す。図2Aにおいて、デバイス基板を覆うように第2フルオロポリマー層214を形成する。本実施形態では、第2フルオロポリマー材料と、好適には第一種又は第二種HFEか、或いはその混合物である第2フッ素系塗布剤と、を含む組成物を塗布することで、第2フルオロポリマー層を設置できる。ある実施形態中、前記組成物は、第2フッ素系塗布溶剤よりも少量のその他溶剤(例えば、ペルフルオロ溶剤又は有機溶剤)を含んでいてもよい。第1フルオロポリマー層213は、第2フルオロポリマー層を覆って設置する。本実施形態中、第1フルオロポリマー層は、第1フルオロポリマー材料と、ペルフルオロ溶剤が好適である第1フッ素系ポリマー塗布用溶剤と、を含む組成物を塗布することで設置する。また、ある実施形態中、前記組成物は、第1フッ素系塗布用溶剤に比べて少量のその他の溶剤(例えば、HFE又は有機溶剤)を含むことができる。
このフォトポリマー層は、従来型フォトポリマー(フォトレジスト)又は先に述べたようなフッ素系フォトポリマーであってよい。フッ素系フォトポリマーを使用する場合、図1で説明したものと同様の方法が使用できる。一方、従来型フォトレジストを用いる場合、先に説明したように、フッ素系界面活性剤を添加するのが好適なことが多い。
一実施形態中、図2(c)に示すように、フォトポリマー現像剤は、第1フルオロポリマー層を略溶解しない主成分として、第二種HFE(フォトポリマーがフッ素系フォトポリマーの場合)を含む。或いは、このフォトポリマーは、従来型フォトレジストであり、フォトポリマー現像剤は、第1フルオロポリマー層を略溶解しない、水溶液又は有機溶媒系である。フォトポリマー現像剤によって、非露光領域227を除去し、非塗布部分のフルオロポリマー層231からなるパターンと、その一方で、露光フォトポリマー領域のパターン及びその下に位置する第1フルオロポリマー層並びに第2フルオロポリマー層を保持する、パターン化したレジスト前駆構造体228を形成する。
図3は、本発明の別の実施形態を示す。図2(a)に示した実施形態と同様であるが、間に挟まれる第1及び第2フルオロポリマー層を有する。図3(a)中、第1フルオロポリマー層313はデバイス基板311を覆って形成される。本実施形態では、第1フルオロポリマー層は、第1フルオロポリマー材料と、ペルフルオロ溶剤又は第一種HFE、或いはこれらの混合物が好適である第1フッ素系塗布用溶剤と、を含有する組成物を塗布して設置できる。また、ある実施形態中、前記組成物は、第1フッ素系塗布用溶剤よりも少量のその他の溶剤(例えば、第二種HFE又は有機溶剤)を含んでいてもよい。また、第2フルオロポリマー層314は、第1フルオロポリマー層313を覆って設置する。本実施形態中、第2フルオロポリマー層は、第2フルオロポリマー材料と、第二種HFEが好適である第2フッ素系塗布用溶剤と、を含有する組成物を塗布して設置できる。また、ある実施形態中、前記組成物は、第2フッ素系塗布用溶剤よりも少量のその他の溶剤(例えば、ペルフルオロ溶剤又は第一種HFE)を含んでいてもよい。
ある実施形態中、図3(c)に示すように、フォトポリマー現像剤は、水溶液又は有機溶媒系であり、両者とも下に位置するフルオロポリマー層を略溶解しない。フォトポリマー現像剤によって、非露光領域327は除去され、非塗布部分のフルオロポリマー層331からなるパターンを有し、その一方で、露光フォトポリマー領域からなるパターン及びその下に位置する第2及び第1フルオロポリマー層を保持する、パターン化したレジスト前駆構造体328を形成する。
なお、図3(c)から図3(e)の構造体を製造するのに適した数多くの変形例が存在する。ある変形例では、第二種HFE系の第2現像剤を用いる代わりに、第一種HFEを使用する。こうすることで、単工程で両フルオロポリマー層を、直接現像できる。
リフトオフを行った後、フッ素系溶剤を含み、リフトオフ剤とは化学組成が異なる洗浄剤と、上記構造体を随意接触させることができる。例えば、洗浄剤は、フッ素系溶剤及びアルコール(例えば、IPA)などのプロトン性溶剤を、15容量%以下、5容量%以下、或いは1容量%以下で含んでいてもよい。或いは、洗浄剤は、フッ素系溶剤の混合物、例えば、リフトオフに用いるフッ素系溶剤と、より極性が高く又はフッ素重量含有量が低いか或いはその両方である第2フッ素系溶剤との混合物である。このような洗浄処理を行って、処理によって残ったごく少量の残渣も除去することができる
本発明の限定しない実施形態を以下説明する。
(実施形態1)
素子をパターン化する方法であって、
a)デバイス基板を覆って、レジスト前駆構造体を形成する工程であって、
i)少なくとも50重量%のフッ素含有量を有し、第1ハイドロフルオロエーテル溶剤又は第1ペルフルオロ溶剤に略溶解するが、前記第1ハイドロフルオロエーテル及び前記第1ペルフルオロ溶剤の両者に比べて第2ハイドロフルオロエーテル溶剤への溶解性が略低い、第1フルオロポリマー材料を含む第1フルオロポリマー層と、
ii)前記第1フルオロポリマー材料よりも少ないフッ素含有量をもち、且つ、前記第1及び第2ハイドロフルオロエーテル溶剤に略溶解するが、前記第1及び第2ハイドロフルオロエーテル溶剤に比べて前記第1ペルフルオロ溶剤への溶解性が略低い、第2フルオロポリマー材料を有する第2フルオロポリマー層と、を有するレジスト前駆構造体形成工程と、
b)フォトリソグラフ法によって、パターン化したレジスト構造体と、非塗布部分の相補的パターンと、を形成する工程であって、前記第1又は第2ハイドロフルオロエーテル溶剤を含む第1フッ素系現像剤に、前記第2フルオロポリマー層の少なくとも一部を接触させる工程を含むフォトリソグラフ法による形成工程と、を有する素子パターン化方法。
前記デバイス基板を更に処理して、パターン化デバイス基板中間体を形成する工程を有し、前記パターン化レジスト構造体はマスクとして機能することを特徴とする実施形態1の方法。
(実施形態3)
前記第1フルオロエーテル溶剤又は前記第2ハイドロフルオロ溶剤と随意に同じである第3ハイドロフルオロエーテル溶剤、或いは、前記第1ペルフルオロ溶剤と随意に同じである第2ペルフルオロ溶剤を含むリフトオフ溶剤と接触させて、前記パターン化レジスト構造体の最上層を除去する工程を更に有することを特徴とする実施形態1又は2の方法。
(実施形態4)
前記レジスト前駆構造体は、前記第1及び第2フルオロポリマー層を覆って設置する第3フォトポリマー層をさらに有することを特徴とする実施形態1〜3の何れか一つの方法。
(実施形態5)
前記第3フォトポリマー層が、1以上の非フッ素系塗布用溶剤の少なくとも50重量%を有する感光性ポリマー材料組成物から供給されることを特徴とする実施形態4の方法。
(実施形態6)
前記フォトリソグラフ法による形成工程が、前記第3フォトポリマー層をパターン露光して、露光フォトポリマー層を形成する工程と、前記露光フォトポリマー層を水溶性又は非フッ素系有機現像液に接触させて、フォトポリマーの第1パターンと、非塗布部分のフルオロポリマーの相補的第2パターンと、を形成することを特徴とする実施形態5の方法。
(実施形態7)
前記第1フッ素系現像剤が前記第1ハイドロフルオロエーテルを含むことで、前記第1及び第2フルオロポリマー層の非塗布部分を除去し、前記パターン化したレジスト構造体と、前記第2パターンに対応する非塗布部分の基板からなる相補的パターンと、を形成することを特徴とする実施形態6の方法。
前記第2フルオロポリマー層が前記第1フルオロポリマー層を覆って設置され、前記第1フッ素系現像剤が前記第2ハイドロフルオロエーテルを含むことで、前記第2フルオロポリマー層の非塗布部分を除去して、非塗布部分の第1フルオロポリマー層からなるパターンを形成する工程と、前記第1ペルフルオロ溶剤又は前記第1ハイドロフルオロエーテル溶剤を含む第2フッ素系現像剤を前記の非塗布部分の第1フルオロポリマー層に接触させて、前記パターン化したレジスト構造体と、前記第2パターンに対応する非塗布部分の基板からなる相補的パターンと、を形成することを特徴とする実施形態5又は6の方法。
(実施形態9)
前記第1フルオロポリマー層が前記第2フルオロポリマー層を覆って設置され、前記第1フッ素系現像液と接触処理する前に、前記第1ペルフルオロ溶剤を含む第2フッ素系現像剤と、前記第1フルオロポリマー層の少なくとも一部を接触させる工程を更に含むことを特徴とする実施形態5又は6の方法。
(実施形態10)
前記第3フォトポリマー層がフッ素系界面活性剤を更に含むことを特徴とする実施形態5〜9の何れか一つの方法。
(実施形態11)
前記第3フォトポリマー層がネガ型フォトレジストであることを特徴とする実施形態4〜10の何れか一つの方法。
(実施形態12)
前記第1フルオロポリマー層が前記第2フルオロポリマー層を覆って設置され、前記第3フルオロポリマー層が、ハイドロフルオロエーテル塗布用溶剤を含む組成物から供給される感光性フルオロポリマーであることを特徴とする実施形態4の方法。
(実施系他13)
前記フォトリソグラフ法による形成工程が、前記第3フォトポリマー層をパターン露光して露光フォトポリマー層を形成する工程と、前記第1フッ素系現像剤に前記露光フォトポリマー層を接触処理してフォトポリマーの第1パターンを形成する工程と、を有することを特徴とする実施形態12の方法。
(実施形態14)
前記第1フッ素系現像剤が、前記第1及び第2フルオロポリマー層の非塗布部分を更に除去して、前記パターン化レジスト構造体と、前記第2パターンに対応する非塗布部分の基板からなる相補的パターンと、を形成する前記第1ハイドロフルオロエーテルを含むことを特徴とする実施形態13の方法。
前記第2フルオロポリマー層が、前記第1フルオロポリマー層を覆って設置され、前記第2フルオロポリマー材料と、ハイドロフルオロエーテル塗布用溶剤と、を含む組成物から供給されるフッ素系フォトポリマー層であって、前記第2フルオロポリマー材料は感光性フルオロポリマー材料であることを特徴とする実施形態1の方法。
(実施形態16)
前記フォトリソグラフ法による形成工程が、前記フッ素系フォトポリマー層をパターン露光して露光フォトポリマー層を形成する工程と、前記第1フッ素系現像剤に前記露光フォトポリマー層を接触処理してフォトポリマーの第1パターンを形成する工程と、を有することを特徴とする実施形態15の方法。
(実施形態17)
前記第1フッ素系現像剤が、前記第1フルオロポリマー層の非塗布部分を更に除去して、前記パターン化レジスト構造体と、前記第2パターンに対応する非塗布部分の基板からなる相補的パターンと、を形成する前記第1ハイドロフルオロエーテルを含むことを特徴とする実施形態16の方法。
(実施形態18)
前記第1ハイドロフルオロエーテル溶剤が、水素含有炭素原子よりも少なくとも4個以上多いペルフルオロ炭素原子を有する飽和型溶剤であることを特徴とする実施形態1〜17の何れか一つの方法。
(実施形態19)
前記第1ハイドロフルオロエーテル溶剤が、少なくとも5個のペルフルオロ炭素原子と、3個未満の水素含有炭素原子を有する、飽和型で分離型のハイドロフルオロエーテルであることを特徴とする実施形態1〜18の何れか一つの方法。
(実施形態20)
前記第2ハイドロフルオロエーテル溶剤が、水素含有炭素原子よりも1から3個多い数のペルフルオロ炭素原子をもち、少なくとも60重量%のフッ素含有量を有する飽和型溶剤であることを特徴とする実施形態1〜19の何れか一つの方法。
(実施形態21)
前記第2ハイドロフルオロエーテル溶剤が、5個未満のペルフルオロ炭素原子を有する飽和型で分離型のハイドロフルオロエーテルか、或いは、非分離型ハイドロフルオロアルキルエーテルであることを特徴とする実施形態1〜20の何れか一つの方法。
前記第1ペルフルオロ溶剤は、飽和型の、ペルフルオロカーボン、ペルフルオロエーテル又はペルフルオロアルキルアミンであることを特徴とする実施形態1〜21の何れか一つの方法。
(実施形態23)
前記第1フルオロポリマー材料は、フッ素化された環状構造を有することを特徴とする実施形態1〜22の何れか一つの方法。
(実施形態24)
前記第1フルオロポリマー材料は、ペルフルオロ環状エーテル又はペルフルオロ環状ジオキソールを有することを特徴とする実施形態1〜23の何れか一つの方法。
(実施形態25)
前記第2フルオロポリマー材料は、ペルフルオロ化されていないことを特徴とする実施形態1〜24の何れか一つの方法。
(実施形態26)
前記第2フルオロポリマー材料は、完全又は部分的にフッ素化されたアルキル基又はアルキルエーテル基をもつ繰返し単位を有することを特徴とする実施形態1〜25の何れか一つの方法。
(実施形態27)
前記第2フルオロポリマー材料は、フッ素化された基をもつ第1繰返し単位と、非フッ素化アルキル基又はアルキルエーテル基をもつ第2繰返し単位と、を有するコポリマーを含むことを特徴とする実施形態1〜26の何れか一つの方法。
(実施形態28)
前記第2フルオロポリマー材料は、アクリレート又はアクリレート誘導体を含む1以上のモノマーから形成されることを特徴とする実施形態1〜27の何れか一つの方法。
(実施形態29)
前記パターン化したレジスト構造体はアンダーカット形状を有することを特徴とする実施形態1〜28の何れか一つの方法。
素子をパターン化する方法であって、
a)デバイス基板を覆って、少なくとも50重量%のフッ素含有量をもち、第1ハイドロフルオロエーテル溶剤又は第1ペルフルオロ溶剤に略溶解するが、前記の第1ハイドロフルオロエーテル溶剤及び第1ペルフルオロ溶剤の両者に比べると第2ハイドロフルオロエーテル溶剤への溶解性が略低い、第1フルオロポリマー材料からなる第1フルオロポリマー層を形成する工程と、
b)前記第1フルオロポリマー層を覆って、第2ハイドロフルオロエーテル溶剤と、前記第1フルオロポリマー材料よりもフッ素含有量が少ないフォトポリマー材料とからなる組成物からフォトポリマー層を形成する工程と、
c)前記フォトポリマー層にパターン露光して、露光領域からなるパターンと、非露光領域からなる相補的パターンと、を有する露光フォトポリマー層を形成する工程と、
d)前記露光フォトポリマー層をフォトポリマー現像剤と接触処理して、(i)前記フォトポリマー現像剤が第3ハイドロフルオロエーテル溶剤の場合は、非露光領域を除去して、或いは(ii)前記フォトポリマー現像剤がアルカリ水溶液の場合は、露光領域を除去して、前記パターン露光のパターンに一致する前記第1フルオロポリマーの非塗布領域を形成する工程と、
e)第1フルオロポリマーの前記非塗布領域を、前記第1ハイドロフルオロエーテル溶剤又は前記第1ペルフルオロ溶剤を含むフルオロポリマー現像剤と接触処理して、パターン化したレジスト構造体と、非塗布部分の基板からなる相補的パターンと、を形成する工程と、を有することを特徴とする素子パターン化方法。
(実施形態31)
前記フォトポリマーは、酸触媒性基及び溶解性変化反応基をもつ第1繰返し単位を少なくとも有し、前記フォトポリマーの総フッ素含有量は30重量%未満であることを特徴とする実施形態30の方法。
(実施形態32)
前記第1ハイドロフルオロエーテル溶剤は、水素含有炭素原子よりも少なくとも4個以上多いペルフルオロ炭素原子をもつ飽和型溶剤であることを特徴とする実施形態30又は31の方法。
(実施形態33)
前記第1ハイドロフルオロエーテル溶剤は、少なくとも5個のペルフルオロ炭素原子と、3個未満の水素含有炭素原子をもつ、飽和型で分離型のハイドロフルオロエーテルであることを特徴とする実施形態30〜32の方法。
前記第2ハイドロフルオロエーテル溶剤は、水素含有炭素原子よりも1から3個多い数のペルフルオロ炭素原子をもち、少なくとも60重量%のフッ素含有量をもつ飽和型溶剤であることを特徴とする実施形態30〜33の方法。
(実施形態35)
前記第2ハイドロフルオロエーテル溶剤は、5個未満のペルフルオロ炭素原子を有する飽和型で分離型のハイドロフルオロエーテルか、或いは、非分離型ハイドロフルオロアルキルエーテルであることを特徴とする実施形態30〜34の方法。
(実施形態36)
素子をパターン化する方法であって、
a)デバイス基板を覆って、パターン化したリフトオフ構造体と、非塗布部分の基板からなる相補的パターンと、を形成する工程であって、前記パターン化したリフトオフ構造体は、底部フルオロポリマー層と、中間フルオロポリマー層と、上部フォトポリマー層とを有し、
b)前記中間フルオロポリマー層を溶解するが、前記底部フルオロポリマー層を完全には溶解しないフッ素系溶剤を含むリフトオフ剤を前記リフトオフ構造体に接触処理して、前記上部フォトポリマー層をリフトオフする工程と、を有することを特徴とする素子パターン化方法。
(実施形態37)
前記底部フルオロポリマー層が、ペルフルオロ化された環状エーテル又はペルフルオロ化されたジオキソールを含む底部フルオロポリマー材料からなり、前記中間フルオロポリマー層が、ペルフルオロ化されていない中間フルオロポリマー材料からなり、前記フッ素系溶剤が、(i)水素含有炭素原子よりも1から3個多い数のペルフルオロ炭素原子をもち、少なくとも60重量%のフッ素含有量をもつ飽和型ハイドロフルオロエーテルであるか、或いは、(ii)5個未満のペルフルオロ炭素原子をもつ飽和型で分離型のハイドロフルオロエーテル、又は非分離型ハイドロフルオロアルキルエーテルであることを特徴とする実施形態36の方法。
(実施形態38)
前記中間フルオロポリマー材料は、フッ素含有基をもつ第1繰返し単位と、プロトン性置換基をもたない非光反応性官能基をもつ第2繰返し単位と、を有する少なくとも2つの異なる繰返し単位を含むコポリマーであって、前記コポリマーは少なくとも45重量%の総フッ素含有量をもつことを特徴とする実施形態37の方法。
(実施形態39)
前記官能基が、プロトン性置換基を含まない脂肪族炭化水素からなることを特徴とする実施形態38の方法。
前記コポリマーが、46重量%から53重量%の総フッ素含有量をもつことを特徴とする実施形態39の方法。
(実施形態41)
前記上部フォトポリマー層が、非フッ素系フォトポリマー材料からなることを特徴とする実施形態36〜40の何れか一つの方法。
(実施形態42)
前記中間フルオロポリマー層が、ペルフルオロ化された環状エーテル又はペルフルオロ化されたジオキソールを有する中間フルオロポリマー材料からなり、前記底部フルオロポリマー層が、ペルフルオロ化されていない底部フルオロポリマー材料からなり、前記フッ素系溶剤がペルフルオロ化された溶剤であることを特徴とする実施形態36の方法。
(実施形態43)
前記フォトポリマー層が、フッ素系フォトポリマー材料からなることを特徴とする実施形態42の方法。
(実施形態44)
フォトレジストシステムであって、
a)少なくとも50重量%のフッ素含有量をもつ第1フルオロポリマー材料と、第1ペルフルオロ塗布用溶剤、或いは、水素含有炭素原子よりも少なくとも4個以上多いペルフルオロ炭素原子をもつ飽和型の第1ハイドロフルオロエーテル塗布用溶剤と、からなる第1フルオロポリマー組成物と、
b)前記第1フルオロポリマー材料よりもフッ素含有量が少ない第2フルオロポリマー材料と、水素含有炭素原子よりも1から3個多い数のペルフルオロ炭素原子をもち、少なくとも60重量%のフッ素含有量をもつ飽和型の第2ハイドロフルオロエーテル溶剤とからなる第2フルオロポリマー組成物と、を有するフォトレジストシステム。
(実施形態45)
感光性ポリマーと、非フッ素系有機溶剤とを含むフォトレジスト組成物を更に有することを特徴とする実施形態44のシステム。
(実施形態46)
前記第2フルオロポリマー組成物が、感光性であることを特徴とする実施形態45のシステム。
前記第2フルオロポリマー組成物が、光−酸発生化合物を含むことを特徴とする実施形態46のシステム。
(実施形態48)
ハイドロフルオロエーテル現像溶剤を含む現像剤を更に含むことを特徴とする実施形態44〜47の何れか一つのシステム。
(実施形態49)
ハイドロフルオロエーテルリフトオフ溶剤を含むリフトオフ剤を更に含むことを特徴とする実施形態44〜48の何れか一つのシステム。
(実施形態50)
前記現像剤又は前記リフトオフ剤とは異なる組成物を含む洗浄剤を更に含むことを特徴とする実施形態48〜49の何れか一つのシステム。
(実施形態51)
前記洗浄剤はプロトン性溶剤を更に含むことを特徴とする実施形態50のシステム。
(実施形態52)
フォトレジストシステムであって、
a)少なくとも50重量%のフッ素含有量をもつ第1フルオロポリマー材料と、第1ペルフルオロ塗布用溶剤又は水素含有炭素原子よりも少なくとも4個以上多いペルフルオロ炭素原子をもつ飽和型の第1ハイドロフルオロエーテル塗布用溶剤と、からなる第1フルオロポロマー組成物と、
b)(i)酸触媒性基及び溶解性変化反応基をもつ第1繰返し単位を少なくとも有するフォトポリマーであって、前記フォトポリマーの総フッ素含有量は30重量%未満であるフォトポリマーと、(ii)水素含有炭素原子よりも1から3個多い数のペルフルオロ炭素原子をもち、少なくとも60重量%のフッ素含有量をもつ飽和型の第2ハイドロフルオロエーテル溶剤とを含有するフォトポリマー組成物と、からなるフォトレジストシステム。
(実施形態53)
前記フォトポリマーは非フッ素系であることを特徴とする実施形態52のシステム。
電導性ITOコーティングを中央部に有するガラス基板を供給した。従来法でポジ型フォトレジスト(AZ1512)から、ITO中央部を覆ってパターン化した誘電体を形成し、150℃で5分間強熱した。パターン化した誘電体は膜厚500nmをもち、顕著な漸減形状を有した。また、パターン化した誘電体は四角形の開口部からなる列を有し、各開口部は幅10μm、長さ36μm、水平方向に4μ間隔、垂直方向に6μm間隔で離れて位置した。
ガラス基板を覆って、0.90μmサイトップ109Aの第1フルオロポリマー層を、第一種HFE溶剤で塗布した。また、感光性の第2フルオロポリマー層を、サイトップを覆ってスピンコーティングし、厚さ1.2μmの膜を形成した。特に、第2フルオロポリマー層は、ネガ型で、米国特許出願第14/539,574号に記載するものと同様の分岐型感光性フルオロポリマーであり、第二種HFE溶剤のHFE-7600で塗布した。このフルオロポリマーは、フッ素含有アルキル基、酸触媒性カルボン酸発生前駆体基、増感色素ユニット、及び反応停止ユニットを有し、約40重量%のフッ素含有量を有した。また、塗布用組成物は、前駆フルオロポリマーに対して1重量%の光−酸発生化合物CGI−1907を更に含有した。感光性フルオロポリマーは、HFE−7600への溶解性が高かった。
なお、驚くべきことに、HFE−7600へのサイトップの溶解性が低いために、サイトップを覆って感光性フルオロポリマーを容易に塗布できることを、本発明者らは見出した。他の研究者たちは、従来型のフォトレジストを、サイトップを覆って塗布することは、塗布はじきのために困難なことを示してきた。しかし、本発明者らは、第二種HFEによって感光性フルオロポリマーを非常にうまく塗布でき、困難な問題を克服できることを見出した。さらにまた驚くべきことに、前記感光性フルオロポリマーは、nLOFなどの従来型フォトレジストに比べて汚れに汚染されにくいため、ほとんど欠陥が生じなかった。
シリコンウエハを覆って、CTSolv−180(ペルフルオロアルキルアミン溶剤)中のサイトップ809Aを、2000rpmでスピンコーティングし、厚さ0.5μmの第1フルオロポリマー層を形成した。次に、前記第1フルオロポリマー層を覆って、1.2μmのフォトポリマー(ポリ−TBMA及びポリマーに対して3重量%PAG)の層を、HFE−7600溶液(第二種HFE)でポリ−TBMAをスピンコーティングして形成した。各層を90℃で1分間、後塗布加熱した。得られた二層系を、50μmのライン及びスペース形状をもつクロームマスクを通して、360nm、180mJ/cm2で露光した。露光した膜を、90℃で1分間、後露光加熱し、履行領域にカルボン酸基を発生させた。続いて、フォトポリマー層を、HFE−7600を用いて2.5分間現像し、サイトップを覆ってライン及びスペース形状のパターンを形成した。
次に、HFE−7300(第一種HFE)と30秒間接触処理してサイトップを現像した。こうして、二層系リフトオフ構造体ラインと、マスク露光に対応した非塗布部分のシリコンウエハスペースとからなるパターンを形成した。リフトオフ構造体は、数ミクロンの目に見えるアンダーカット部分を有し、これは現像を追加して行うと共に大きくなった。
CTSolv−180(ペルフルオロアルキルアミン溶剤)中のサイトップ890Aを2000rpmでスピンコーティングし、シリコンウエハの上を覆って、厚さ0.5μmの第1フルオロポリマー層を形成した。この第1フルオロポリマー層を覆って、第二種HFEから第2フルオロポリマー材料をスピンコーティングし、2.4μmの第2フルオロポリマー層を成膜した。前記第2フルオロポリマーは、フッ素含有ペンダントアルキル基と、非フッ素含有ペンダントアルキル基とを含む非感光性メタクリレート系フルオロポリマーであった。前記フルオロポリマーのフッ素含有量は、約51重量%であった。次に、前記第2フルオロポリマー層を覆って、1.7μmのnLOF2020(PGMEA塗布溶剤中のネガ型フォトレジスト)をスピンコーティングした。第2フルオロポリマー層を覆いながら、nLOFは許容できる濡れ性を有し、サイトップ上に直接塗布するよりも、より良い濡れ性を有した。
各塗布膜について、後塗布加熱処理した。本発明者らが行った他の試験から、PGMEAは第2フルオロポリマー層にある程度浸透するが、一方、第1フルオロポリマー層はPGMEAに対してずっと強い耐性をもつことが示された。50μmのライン及びスペースを有するマスクを通して、前記塗布膜を露光し、TMAH現像剤を用いてnLOF層を現像した。続いて、nLOFラインが除去される、50μmのライン領域中の第2フルオロポリマー層及び第1フルオロポリマー層を除去する第一種HFE溶剤で現像処理した。フルオロポリマー層は、nLOFから1.5μmだけアンダーカットされた。
前記リフトオフ構造体上に金属銀を成膜し、リフトオフするために、続いて第二種HFE中に浸漬した。nLOF/銀のリフトオフは容易に起こり、基板とその間にあるサイトプの上に金属銀のラインを残した。なお、パターン化したサイトップは、所望に応じて、第一種HFE又はペルフルオロ溶剤を用いて後に除去できる。
リフトオフ剤が第一種HFEを含み、50℃から60℃で加熱し、両フルオロポリマーをnLOF層のリフトオフで除去したことを除いて、実施例3と同様にして行った。
112 レジスト前駆構造体
113 第1フルオロポリマー層
115 感光性第2フルオロポリマー層
119 光源
121 フォトマスク
123 露光第2フルオロポリマー層
125 露光領域のパターン
127 非露光領域のパターン
128 パターン化したレジスト前駆構造体
131 非塗布部分のフルオロポリマー層のパターン
133 パターン化したレジスト構造体
135 開口部からなるパターン
137 アンダーカット領域
139 非塗布部分の基板のパターン
146 素子材料層
146’ 素子材料層
150 中間素子構造体
160 パターン化した素子構造体
211 デバイス基板
212 レジスト前駆構造体
213 第1フルオロポリマー層
214 第2フルオロポリマー層
217 フォトポリマー層
220 パターン化した第1フルオロポリマー層
223 露光フォトポリマー層
225 露光領域のパターン
227 非露光領域のパターン
228 パターン化したレジスト前記構造体
228’ 第2のパターン化したレジスト前記構造体
231 非塗布部分のフルオロポリマー層のパターン
233 パターン化したレジスト構造体
235 開口部からなるパターン
237 アンダーカット領域
239 非塗布部分の基板のパターン
311 デバイス基板
312 レジスト前駆構造体
313 第1フルオロポリマー層
314 第2フルオロポリマー層
317 フォトポリマー層
320 パターン化した第2フルオロポリマー層
323 露光フォトポリマー層
325 露光領域のパターン
327 非露光領域のパターン
328 パターン化したレジスト前駆構造体
328’ 第2のパターン化したレジスト前駆構造体
331 非塗布部分のフルオロポリマー層のパターン
333 パターン化したレジスト構造体
335 開口部からなるパターン
337 アンダーカット領域
339 非塗布部分の基板のパターン
Claims (33)
- 素子をパターン化する方法であって、前記方法は、
a)デバイス基板の上を覆うようにレジスト前駆構造体を形成する工程であって、前記レジスト前駆構造体は、
i)少なくとも50重量%のフッ素含有量を有し、第1ハイドロフルオロエーテル溶剤、又は、第1ペルフルオロ溶剤に略溶解するが、他方、前記第1ハイドロフルオロエーテル溶剤及び前記第1ペルフルオロ溶剤の両者に比べて第2ハイドロフルオロエーテル溶剤への溶解性が略低い、第1フルオロポリマー材料からなる第1フルオロポリマー層と、
ii)前記第1フルオロポリマー材料よりも少ないフッ素含有量を有し、前記第1又は第2ハイドロフルオロエーテル溶剤に略溶解するが、他方、前記第1及び第2ハイドロフルオロエーテル溶剤の両者に比べて前記第1ペルフルオロ溶剤への溶解性が略低い、第2フルオロポリマー材料からなる第2フルオロポリマー層と、を有することを特徴とするレジスト前駆構造体形成工程と、
b)パターン化したレジスト構造体と、非塗布部分の基板の相補的パターンと、をフォトリソグラフ的に形成する工程であって、前記第2フルオロポリマー層の少なくとも一部を、前記第1又は第2ハイドロフルオロエーテル溶剤を含有する第1フッ素系現像剤に接触させることを含むフォトリソグラフ的形成工程と、を有することを特徴とする素子パターン化方法。 - 前記デバイス基板を処理して、中間のパターン化した素子構造体を形成する工程を更に有し、前記パターン化したレジスト構造体はマスクとして機能することを特徴とする請求項1の方法。
- 前記第1ハイドロフルオロエーテル溶剤又は前記第2ハイドロフルオロエーテル溶剤と同じである第3ハイドロフルオロエーテル溶剤、或いは、前記第1ペルフルオロ溶剤と同じである第2ペルフルオロ溶剤を含有するリフトオフ剤に接触させることによって、前記のパターン化したレジスト構造体の最上層を除去する工程を更に有することを特徴とする請求項1の方法。
- 前記第1及び第2フルオロポリマー層の上を覆う第3フォトポリマー層を、前記レジスト前駆構造体がさらに有することを特徴とする請求項1の方法。
- 前記第3フォトポリマー層が、少なくとも50重量%の1以上の非フッ素系塗布溶剤を含有する感光性ポリマー材料から供給されることを特徴とする請求項4の方法。
- 前記フォトリソグラフ的形成工程が、
前記第3フォトポリマー層をパターン露光して露光フォトポリマー層を形成する工程と、
水溶性現像剤又は非フッ素系有機現像剤に前記露光フォトポリマー層を接触させて、フォトポリマーからなる第1パターンと、非塗布部分のフルオロポリマーからなる相補的第2パターンとを形成する工程と、を有することを特徴とする請求項5の方法。 - 前記第1フッ素系現像剤が、前記第及び第2フルオロポリマー層の非塗布部分を除去する前記第1ハイドロフルオロエーテル溶剤を含有することによって、前記パターン化したレジスト構造体と、前記第2パターンに対応する非塗布部分の基板からなる前記相補的パターンと、を形成することを特徴とする請求項6の方法。
- 前記第2フルオロポリマー層が前記第1フルオロポリマー層を覆って設置され、前記第1フッ素系現像剤が、前記第2フルオロポリマー層の非塗布部分を除去して非塗布部分の第1フルオロポリマー層からなるパターンを形成する前記第2ハイドロフルオロエーテル溶剤を含有することを特徴とする請求項6の方法。
- 前記第1ペルフルオロ溶剤又は前記第1ハイドロフルオロエーテル溶剤を含有する第2フッ素系現像剤に、前記非塗布部分の第1フルオロポリマー層を接触させることによって、前記パターン化したレジスト構造体と、前記第2パターンに対応する非塗布部分の基板からなる前記相補的パターンと、を形成する工程を更に有することを特徴とする請求項6の方法。
- 前記第1フルオロポリマー層が、前記第2フルオロポリマー層の上を覆って形成されており、前記第1フッ素系現像剤に接触させる前に、前記第1ペルフルオロ溶剤を含有する第2フッ素系現像剤に前記第1フルオロポリマー層の少なくとも一部を接触させる工程を更に有することを特徴とする請求項6の方法。
- 前記第3フォトポリマー層が、フッ素系界面活性剤を更に含有することを特徴とする請求項5の方法。
- 前記第3フォトポリマー層が、ネガ型フォトレジストであることを特徴とする請求項4の方法。
- 前記第1フルオロポリマー層が前記第2フルオロポリマー層を覆って設置され、前記第3フォトポリマー層が、ハイドロフルオロエーテル塗布用溶剤を含有する組成物から供給される感光性フルオロポリマーであることを特徴とする請求項4の方法。
- 前記フォトリソグラフ的形成工程が、
前記第3フォトポリマー層をパターン露光して、露光フォトポリマー層を形成する工程と、
前記第1フッ素系現像剤に前記露光フォトポリマー層を接触させて、フォトポリマー層の第1パターンを形成する工程と、を有することを特徴とする請求項13の方法。 - 前記第1及び第2フルオロポリマー層の非塗布部分を更に除去して、前記パターン化したレジスト構造体と、前記第2パターンに対応する非塗布部分の基板からなる前記相補的パターンと、を形成する前記第1ハイドロフルオロエーテル溶剤を、前記第1フッ素系現像剤が更に含有することを特徴とする請求項14の方法。
- 前記第2フルオロポリマー層が、感光性フルオロポリマー材料である前記第2フルオロポリマー材料と、ハイドロフルオロエーテル塗布用溶剤とを含有する組成物から、前記第1フルオロポリマー層を覆って供給されるフッ素系フォトポリマー層であることを特徴とする請求項1の方法。
- 前記フォトリソグラフ的形成工程が、
前記フッ素系フォトポリマー層をパターン露光して、露光フォトポリマー層を形成する工程と、
前記第1フッ素系現像剤に前記露光フォトポリマー層を接触させて、フォトポリマー層の第1パターンを形成する工程と、を有することを特徴とする請求項16の方法。 - 前記第1フッ素系現像剤が、前記第1及び第2フルオロポリマー層の非塗布部分を更に除去する前記第2ハイドロフルオロエーテル溶剤を有し、前記パターン化したレジスト構造体と、前記第2パターンに対応する非塗布部分の基板からなる前記相補的パターンとを形成することを特徴とする請求項17の方法。
- 前記第1ハイドロフルオロエーテル溶剤が、水素含有炭素原子よりも少なくとも4個以上多いペルフルオロ炭素原子を有する飽和型溶剤であることを特徴とする請求項1の方法。
- 前記第1ハイドロフルオロエーテル溶剤が、少なくとも5個のペルフルオロ炭素原子を有し、3個未満の水素含有炭素原子を有する飽和型で分離型のハイドロフルオロエーテルであることを特徴とする請求項1の方法。
- 前記第2ハイドロフルオロエーテル溶剤が、水素含有炭素原子よりも1から3個多い数のペルフルオロ炭素原子をもち、少なくとも60重量%のフッ素含有量をもつことを特徴とする請求項1の方法。
- 前記第2ハイドロフルオロエーテル溶剤が、5個未満のペルフルオロ炭素原子を有し、少なくとも60重量%のフッ素含有量をもつことを特徴とする請求項1の方法。
- 前記第1ペルフルオロ溶剤が、不飽和ペルフルオロ炭素、不飽和ペルフルオロエーテル、又は不飽和ペルフルオロアルキルアミンであることを特徴とする請求項1の方法。
- 前記第1フルオロポリマー材料がフッ素系環状構造を有することを特徴とする請求項1の方法。
- 前記第1フルオロポリマー材料がペルフルオロ環状エーテル又はペルフルオロジオキソールを有することを特徴とする請求項1の方法。
- 前記第2フルオロポリマー材料がペルフルオロ化されていないことを特徴とする請求項1の方法。
- 前記第2フルオロポリマー材料が、完全に又は部分的にフッ素化されたアルキル基又は完全に又は部分的にフッ素化されたアルキルエーテル基であることを特徴とする請求項1の方法。
- 前記第2フルオロポリマー材料が、フッ素系基をもつ第1繰返し単位と、非フッ素系アルキル基又は非フッ素系アルキルエーテル基をもつ第2繰返し単位と、を有するコポリマーを含むことを特徴とする請求項1の方法。
- 前記第2フルオロポリマー材料が、アクリレート又はアクリレート誘導体を含有する1以上のモノマーから形成されることを特徴とする請求項1の方法。
- 前記パターン化したレジスト構造体が、アンダーカット形状を有することを特徴とする請求項1の方法。
- フォトレジストシステムであって、前記フォトレジストシステムは、
a)少なくとも50重量%のフッ素含有量をもつ第1フルオロポリマー材料と、第1ペルフルオロ塗布用溶剤、或いは、水素含有炭素原子に比べて少なくとも4個以上多いペルフルオロ炭素原子をもつ飽和型の第1ハイドロフルオロエーテル塗布用溶剤と、を含有する第1フルオロポリマー組成物と、
b)前記第1フルオロポリマー材料に比べてフッ素含有量が少ない第2フルオロポリマー材料と、水素含有炭素原子に比べて1から3個多い数のペルフルオロ炭素原子をもつ飽和型の第2ハイドロフルオロエーテル溶剤と、を含有する第2フルオロポリマー組成物と、からなることを特徴とするフォトレジストシステム。 - 感光性ポリマー及び非フッ素系有機溶剤を含有するフォトレジスト組成物を更に有することを特徴とする請求項31のシステム。
- 前記第2フルオロポリマー材料が感光性であることを特徴とする請求項31のシステム。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201462031897P | 2014-08-01 | 2014-08-01 | |
US62/031,897 | 2014-08-01 | ||
US201462096582P | 2014-12-24 | 2014-12-24 | |
US62/096,582 | 2014-12-24 | ||
PCT/US2015/043036 WO2016019212A1 (en) | 2014-08-01 | 2015-07-31 | Photolithographic patterning of devices |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017530385A true JP2017530385A (ja) | 2017-10-12 |
JP6792547B2 JP6792547B2 (ja) | 2020-11-25 |
Family
ID=55218337
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017505636A Active JP6792547B2 (ja) | 2014-08-01 | 2015-07-31 | 素子のフォトリソグラフパターン化方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10503065B2 (ja) |
EP (1) | EP3175495B1 (ja) |
JP (1) | JP6792547B2 (ja) |
KR (1) | KR102401993B1 (ja) |
CN (1) | CN107112440B (ja) |
WO (1) | WO2016019212A1 (ja) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20160118340A (ko) * | 2014-02-07 | 2016-10-11 | 올싸거널 인코포레이티드 | 교차-결합 가능한 플루오르화된 포토폴리머 |
CN110459677B (zh) | 2014-08-01 | 2022-11-22 | 正交公司 | 有机电子装置的光刻法图案化 |
EP3175497A4 (en) | 2014-08-01 | 2018-11-21 | Orthogonal Inc. | Photolithographic patterning of devices |
CN107112418B (zh) | 2014-08-01 | 2021-01-15 | 正交公司 | 有机电子装置的光刻法图案化 |
EP3364248A1 (en) * | 2017-02-15 | 2018-08-22 | Centre National De La Recherche Scientifique | Electron-beam lithography process adapted for a sample comprising at least one fragile nanostructure |
EP3364249A1 (en) * | 2017-02-15 | 2018-08-22 | Centre National De La Recherche Scientifique | Optical lithography process adapted for a sample comprising at least one fragile light emitter |
EP3616004A1 (en) * | 2017-04-25 | 2020-03-04 | Merck Patent GmbH | Negative resist formulation for producing undercut pattern profiles |
KR102249875B1 (ko) * | 2018-06-28 | 2021-05-11 | 두산중공업 주식회사 | 전열성능이 향상된 전열관 코팅액 조성물, 이를 이용한 전열관 제조방법 및 전열관 |
KR102614588B1 (ko) | 2018-08-20 | 2023-12-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 표시 장치의 제조 방법 |
US11022885B2 (en) * | 2018-08-31 | 2021-06-01 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. | Photosensitive middle layer |
WO2020114970A1 (en) * | 2018-12-04 | 2020-06-11 | Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. | Fluoropolymer having alicyclic repeating units |
WO2020163762A1 (en) * | 2019-02-07 | 2020-08-13 | Orthogonal, Inc. | Fluoropolymer resist structures having an undercut profile |
CN112310302A (zh) * | 2019-07-30 | 2021-02-02 | 陕西坤同半导体科技有限公司 | 一种有机发光器件 |
KR102327414B1 (ko) * | 2019-10-01 | 2021-11-17 | 동우 화인켐 주식회사 | 하드코팅 필름 및 이를 포함하는 화상표시장치 |
JP2023505538A (ja) * | 2019-12-12 | 2023-02-09 | ソルベイ スペシャルティ ポリマーズ イタリー エス.ピー.エー. | フルオロポリマーリフトオフ層を除去するための方法 |
WO2023202390A1 (zh) * | 2022-04-18 | 2023-10-26 | 台州观宇科技有限公司 | 一种光刻胶组成物及使装置图案化的方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004074937A1 (ja) * | 2003-02-20 | 2004-09-02 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | 液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料、複合膜、およびレジストパターン形成方法 |
JP2005099646A (ja) * | 2003-03-28 | 2005-04-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 液浸露光プロセス用レジスト組成物および該レジスト組成物を用いたレジストパターン形成方法 |
JP2008309878A (ja) * | 2007-06-12 | 2008-12-25 | Fujifilm Corp | パターン形成方法 |
JP2009093137A (ja) * | 2007-09-21 | 2009-04-30 | Fujifilm Corp | 感光性組成物、該感光性組成物を用いたパターン形成方法及び該感光性組成物に用いられる化合物 |
Family Cites Families (62)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4720432A (en) | 1987-02-11 | 1988-01-19 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic luminescent medium |
US5776623A (en) | 1996-07-29 | 1998-07-07 | Eastman Kodak Company | Transparent electron-injecting electrode for use in an electroluminescent device |
US6013538A (en) | 1997-11-24 | 2000-01-11 | The Trustees Of Princeton University | Method of fabricating and patterning OLEDs |
TW406091B (en) | 1997-12-18 | 2000-09-21 | Asahi Glass Co Ltd | Fluorine-containing polymer composition and process for forming a thin film thereof |
US6208075B1 (en) | 1998-11-05 | 2001-03-27 | Eastman Kodak Company | Conductive fluorocarbon polymer and method of making same |
KR100377321B1 (ko) | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
JP2002038075A (ja) | 2000-07-11 | 2002-02-06 | Three M Innovative Properties Co | 光学機器部品または電気機器部品用コーティング組成物およびコーティング方法 |
US6815723B2 (en) | 2001-12-28 | 2004-11-09 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device, method of manufacturing the same, and manufacturing apparatus therefor |
JP4544811B2 (ja) | 2002-05-09 | 2010-09-15 | 大日本印刷株式会社 | エレクトロルミネッセント素子の製造方法 |
JP3706605B2 (ja) | 2002-09-27 | 2005-10-12 | 三洋電機株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 |
EP1722604A1 (en) | 2004-03-05 | 2006-11-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence display device |
US7684868B2 (en) | 2004-11-10 | 2010-03-23 | California Institute Of Technology | Microfabricated devices for wireless data and power transfer |
KR101238721B1 (ko) | 2006-01-07 | 2013-03-06 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 표시장치 및 그 제조방법 |
TWI323047B (en) | 2006-11-28 | 2010-04-01 | Univ Nat Taiwan | The method for forming electronic devices by using protection layers |
US9013367B2 (en) | 2008-01-04 | 2015-04-21 | Nanolumens Acquisition Inc. | Flexible display |
US7955719B2 (en) | 2008-01-30 | 2011-06-07 | Global Oled Technology Llc | Tandem OLED device with intermediate connector |
GB2458454B (en) * | 2008-03-14 | 2011-03-16 | Cambridge Display Tech Ltd | Electronic devices and methods of making the same using solution processing techniques |
US9091913B2 (en) * | 2008-04-10 | 2015-07-28 | The Johns Hopkins University | Method for producing spatially patterned structures using fluorinated compounds |
WO2009143357A2 (en) * | 2008-05-23 | 2009-11-26 | Cornell University | Orthogonal processing of organic materials used in electronic and electrical devices |
US8742658B2 (en) | 2008-07-23 | 2014-06-03 | Cbrite Inc. | Full-color active matrix organic light emitting display with hybrid |
KR20100088883A (ko) | 2009-02-02 | 2010-08-11 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 표시 장치 및 그 제조 방법 |
US8151198B2 (en) | 2009-04-29 | 2012-04-03 | Disney Enterprises, Inc. | System and method for item-based economy in a virtual world |
GB0912034D0 (en) | 2009-07-10 | 2009-08-19 | Cambridge Entpr Ltd | Patterning |
GB2474827A (en) | 2009-08-04 | 2011-05-04 | Cambridge Display Tech Ltd | Surface modification |
EP2491458A4 (en) | 2009-10-20 | 2013-06-12 | Univ Cornell | METHOD FOR PRODUCING PATTERNED STRUCTURES FROM FLUOROUS POLYMER MATERIALS AND FLUOROUS POLYMERS |
TW201203651A (en) | 2010-04-27 | 2012-01-16 | Orthogonal Inc | Method for forming a multicolor OLED device |
TW201203652A (en) | 2010-04-27 | 2012-01-16 | Orthogonal Inc | Method for forming an organic device |
JP5766422B2 (ja) | 2010-10-05 | 2015-08-19 | 株式会社Joled | 有機el表示装置およびその製造方法 |
CN103348503A (zh) * | 2011-03-03 | 2013-10-09 | 正交公司 | 薄膜器件的材料图案化工艺 |
JP2012216493A (ja) | 2011-03-30 | 2012-11-08 | Canon Inc | 有機el表示装置の製造方法及び製造装置 |
EP2700065A2 (en) | 2011-04-19 | 2014-02-26 | Koninklijke Philips N.V. | Light output panel and device having the same |
US20140127625A1 (en) | 2011-04-25 | 2014-05-08 | Orthogonal, Inc. | Orthogonal solvents and compatible photoresists for the photolithographic patterning of organic electronic devices |
EP2579313B1 (en) | 2011-09-22 | 2021-10-27 | LG Display Co., Ltd. | Organic light emitting diode display device and method of fabricating the same |
JP6080438B2 (ja) | 2011-09-30 | 2017-02-15 | キヤノン株式会社 | 有機el装置の製造方法 |
WO2013074622A1 (en) | 2011-11-14 | 2013-05-23 | Orthogonal, Inc. | Method for patterning an organic material using a non-fluorinated photoresist |
JP2013109920A (ja) | 2011-11-18 | 2013-06-06 | Canon Inc | 有機el装置の製造方法 |
JP5854794B2 (ja) | 2011-11-25 | 2016-02-09 | キヤノン株式会社 | 有機el装置の製造方法 |
DE102011122371A1 (de) | 2011-12-22 | 2013-06-27 | Kathrein-Werke Kg | Elektrische Anschlusseinrichtung zur Herstellung einer Lötverbindung |
WO2013145093A1 (ja) * | 2012-03-26 | 2013-10-03 | トヨタ自動車株式会社 | ハイブリッド車両の駆動制御装置 |
KR20150040873A (ko) | 2012-08-03 | 2015-04-15 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 반도체 장치 |
KR20230175323A (ko) | 2012-09-13 | 2023-12-29 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 표시 장치 |
EP2904648B1 (en) | 2012-10-04 | 2016-09-21 | Merck Patent GmbH | Passivation layers for organic electronic devices |
KR101420527B1 (ko) | 2012-11-30 | 2014-07-17 | 인하대학교 산학협력단 | 광이합체화 반응을 이용하는 포토레지스트 및 이를 이용한 유기발광 다이오드 표시장치 제조 방법 |
KR101976829B1 (ko) | 2012-12-21 | 2019-05-13 | 엘지디스플레이 주식회사 | 대면적 유기발광 다이오드 표시장치 및 그 제조 방법 |
TWI607510B (zh) | 2012-12-28 | 2017-12-01 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 半導體裝置及半導體裝置的製造方法 |
KR102151696B1 (ko) | 2012-12-28 | 2020-09-03 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 반도체 장치, 및 반도체 장치의 제작 방법 |
US20140197378A1 (en) | 2013-01-14 | 2014-07-17 | E I Du Pont De Nemours And Company | Deuterated compounds for luminescent applications |
US9006719B2 (en) | 2013-01-16 | 2015-04-14 | Shenzhen China Star Optoelectronics Technology Co., Ltd | OLED pixel structure and OLED panel each having three colored light emitting zones arranged in parallel |
EP2784839B1 (en) | 2013-03-26 | 2017-10-25 | Novaled GmbH | Method of manufacturing an organic field effect transistor |
US9104104B2 (en) | 2013-04-24 | 2015-08-11 | Orthogonal, Inc. | Method of patterning a device |
US9500948B2 (en) | 2013-05-31 | 2016-11-22 | Orthogonal, Inc. | Fluorinated photoresist with integrated sensitizer |
US20140356789A1 (en) | 2013-05-31 | 2014-12-04 | Orthogonal, Inc. | Fluorinated photopolymer with integrated anthracene sensitizer |
US9541829B2 (en) | 2013-07-24 | 2017-01-10 | Orthogonal, Inc. | Cross-linkable fluorinated photopolymer |
US9298088B2 (en) | 2013-07-24 | 2016-03-29 | Orthogonal, Inc. | Fluorinated photopolymer with fluorinated sensitizer |
US9698382B2 (en) | 2013-08-01 | 2017-07-04 | Joled Inc. | Organic light emitting element with increased efficiency of extracting blue light |
KR20180085075A (ko) | 2013-08-29 | 2018-07-25 | 후지필름 가부시키가이샤 | 유기층을 리소그래피로 패터닝하기 위한 방법 |
WO2015073534A1 (en) | 2013-11-13 | 2015-05-21 | Orthogonal, Inc. | Branched fluorinated photopolymers |
US9217926B2 (en) * | 2013-11-19 | 2015-12-22 | Orthogonal, Inc. | Method of patterning a base layer |
KR20160118340A (ko) | 2014-02-07 | 2016-10-11 | 올싸거널 인코포레이티드 | 교차-결합 가능한 플루오르화된 포토폴리머 |
EP3175497A4 (en) | 2014-08-01 | 2018-11-21 | Orthogonal Inc. | Photolithographic patterning of devices |
CN107112418B (zh) | 2014-08-01 | 2021-01-15 | 正交公司 | 有机电子装置的光刻法图案化 |
CN110459677B (zh) | 2014-08-01 | 2022-11-22 | 正交公司 | 有机电子装置的光刻法图案化 |
-
2015
- 2015-07-31 EP EP15826514.0A patent/EP3175495B1/en active Active
- 2015-07-31 WO PCT/US2015/043036 patent/WO2016019212A1/en active Application Filing
- 2015-07-31 JP JP2017505636A patent/JP6792547B2/ja active Active
- 2015-07-31 KR KR1020177005520A patent/KR102401993B1/ko active IP Right Grant
- 2015-07-31 US US15/501,128 patent/US10503065B2/en active Active
- 2015-07-31 CN CN201580053607.9A patent/CN107112440B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004074937A1 (ja) * | 2003-02-20 | 2004-09-02 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | 液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料、複合膜、およびレジストパターン形成方法 |
JP2005099646A (ja) * | 2003-03-28 | 2005-04-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 液浸露光プロセス用レジスト組成物および該レジスト組成物を用いたレジストパターン形成方法 |
JP2008309878A (ja) * | 2007-06-12 | 2008-12-25 | Fujifilm Corp | パターン形成方法 |
JP2009093137A (ja) * | 2007-09-21 | 2009-04-30 | Fujifilm Corp | 感光性組成物、該感光性組成物を用いたパターン形成方法及び該感光性組成物に用いられる化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6792547B2 (ja) | 2020-11-25 |
KR20170051430A (ko) | 2017-05-11 |
CN107112440B (zh) | 2019-07-16 |
EP3175495A1 (en) | 2017-06-07 |
US10503065B2 (en) | 2019-12-10 |
WO2016019212A1 (en) | 2016-02-04 |
EP3175495A4 (en) | 2018-08-22 |
EP3175495B1 (en) | 2020-01-01 |
US20170219921A1 (en) | 2017-08-03 |
KR102401993B1 (ko) | 2022-05-25 |
CN107112440A (zh) | 2017-08-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6792547B2 (ja) | 素子のフォトリソグラフパターン化方法 | |
US10739680B2 (en) | Cross-linkable fluorinated photopolymer | |
US9530976B2 (en) | Organic electrochemical transistor | |
JP5697216B2 (ja) | スルホンアミド含有トップコートおよびフォトレジスト添加組成物並びにそれらの使用方法 | |
CN102770808B (zh) | 含磺酰胺的光刻胶组合物及其使用方法 | |
CN107251190B (zh) | 电子装置的光刻图案化 | |
JP2010002839A (ja) | 液浸リソグラフィー用フォトレジスト添加剤及び液浸リソグラフィー用フォトレジスト組成物 | |
KR101912158B1 (ko) | 포지티브형 감광성 아크릴 수지 및 포지티브형 감광성 수지 조성물 | |
TWI635372B (zh) | 圖型形成方法 | |
WO2019225702A1 (ja) | パターン膜付き基板の製造方法および含フッ素共重合体 | |
TWI789776B (zh) | 正型感光性樹脂組成物,及有機el元件隔膜 | |
WO2020008994A1 (ja) | 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターンの形成方法 | |
JP7518453B2 (ja) | パターン膜付き基板の製造方法および含フッ素共重合体 | |
KR20230157937A (ko) | 감방사선성 수지 조성물 및 패턴 형성 방법 | |
JP2019143033A (ja) | 樹脂、感光性組成物、撥液性膜付き基板及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180730 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190619 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190702 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190927 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200225 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200519 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20201013 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20201106 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6792547 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |