JP2017524792A - 高分子 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、高分子及びこの高分子を含むフィルム形成剤に関する。
前記溶解度パラメータを有し、第1単量体として使用できる単量体としては、アルキル(メタ)アクリレート又は芳香族(メタ)アクリレートが例示できる。本出願において用語(メタ)アクリレートは、アクリレート又はメタクリレートを意味する。
例えば、前記高分子は、前記第1単量体の重合単位50〜99.9重量部及び第2単量体の重合単位0.1〜20重量部を含むことができる。前記で第1単量体の重合単位は、他の例示で、60〜99.9重量部、70〜99.9重量部又は80〜99.9重量部で存在し得る。また、第2単量体の重合単位は、5〜20重量部又は7〜20重量部で含まれることができる。本出願において単位重量部は、特に別途規定しない限り、各成分間の重量の比率を意味する。また、前記で単量体の重合単位の重量の比率は、前記高分子の製造時に適用された単量体の重量の比率を意味する。したがって、例えば、前記高分子が第1単量体の重合単位50〜99.9重量部及び第2単量体の重合単位0.1〜20重量部を含むということは、第1単量体と第2単量体を50〜99.9:0.1〜20の重量の比率(第1単量体:第2単量体)で含む単量体混合物が重合されて前記高分子が形成されたことを意味する。高分子において第2単量体の重量の比率が0.1重量部未満であるか、第1単量体の重量の比率が99.9重量部を超過すると、油性溶媒に対する耐性や耐皮脂性が十分でないことがあり、第2単量体の重量の比率が20重量部を超過するか、第1単量体の重量の比率が50重量部未満であれば、相分離等によって高分子が形成されないか、極性溶媒に対する耐性、又は汗や涙等に対する耐性が十分でないことがある。
実施例又は比較例で製造された高分子溶液を約150℃の温度で約60分間維持し、溶媒を揮発させる。溶媒を揮発させた高分子1gを採取する。採取された1gの高分子を溶媒(ヘキサン、エチルアセテート、アセトン又は水)5gに入れ、常温で30分間撹拌した後、溶解されない残留高分子を除去した。残留高分子が除去された透明な溶液を分取し、150℃で30分間乾燥させて溶媒を除去する。溶媒が除去された溶液で残存する高分子の質量比較を通じて固形分の含量を計算する。固形分の含量を通じて溶媒内にとけている高分子の濃度を測定し、測定された量を100gの溶媒に対する数値に換算して溶解度を求めた。残留高分子の除去後にも、溶液が透明でない場合、溶液をフィルター(0.45μm NYLON)に通過させて、透明な溶液を得た後、前記過程を行う。
〈溶解度評価基準〉
A:溶解度が15以上の場合
B:溶解度が10超過且つ15未満の場合
C:溶解度が5超過且つ10以下の場合
D:溶解度が5以下の場合
重量平均分子量(Mw)及び分子量分布(PDI)は、GPCを使用して以下の条件で測定し、検量線の製作には、Agilent systemの標準ポリスチレンを使用して測定結果を換算した。
〈測定条件〉
測定器:Agilent GPC(Agilent 1200 series、U.S.)
カラム:PL Mixed B 2個 連結
カラム温度:40℃
溶離液:THF(Tetrahydrofuran)
流速:1.0mL/min
濃度:〜1mg/mL(100μL injection)
ガラス転移温度(Tg)は、単量体の組成によって下記数式に基づいて算出した。
〈数式〉
1/Tg=ΣWn/Tn
前記数式で、Wnは、高分子の各単量体の重量分率であり、Tnは、単量体が単独重合体を形成した場合に現われるガラス転移温度であり、前記数式の右辺は、使用された単量体の重量分率を、その単量体が単独重合体を形成した場合に示すガラス転移温度で分けた数値(Wn/Tn)を単量体別に計算した後、計算された数値をすべて合算した結果である。
溶媒としてイソドデカン(isododecane)に各製造例で製造された高分子を約10重量%の濃度で溶解させ、セレシン(ceresine)、合成ワックス(synthetic wax)及びマイクロクリスタルワックス(microcrystanlline wax)をそれぞれ7重量%、6重量%及び8重量%の濃度で約90℃の温度で溶解させて、組成物Aを製造する。次に、前記組成物Aにプロピレンカーボネート(propylene carbonate)及びジステアルジモニウムヘクトライト(disteardimonium hectorite)をそれぞれ8重量%及び2重量%の濃度で追加し、20分間均一に分散させて、組成物Bを製造する。次に、前記に酸化鉄(iron oxide(CI77499))を6重量%の濃度で追加した後、保存料(preservatives)を適量添加し、30分間分散させた後、約28℃程度に徐々に冷却させて、マスカラ剤形を製造する。
マスカラ剤形をスライドガラス(ガラス板)に30μmの厚さに塗布した後、室温で完全乾燥する。乾燥後、マスカラに水と皮脂をそれぞれ0.1g落として、20分間放置した後、化粧綿をその上に載置し、200gfの力で30回往復運動した後、化粧綿についた程度を比較し、下記基準によって評価する。
〈評価基準〉
化粧綿についた程度によって0〜5の範囲内で尺度で比較したとき、化粧綿にマスカラが全然つかない場合を5にし、下記比較例1の高分子を適用した場合を対照群(reference)として3にし、前記対照群に比べて優れた水準をサンプル間の相対比較で小数点の第一桁まで数値化した。
製造されたマスカラ剤形を被実験者のまつげに塗布した後、6時間後に映像を撮影して比較し、下記基準に基づいて評価する。
〈評価基準〉
6時間経過後、映像を撮影し、広がり面積を映像分析することによって、数値で示す。映像分析時に、広がりの面積をピクセル(pixel)単位で数値化して示した。
前記製造されたマスカラ剤形をスライドガラス(ガラス板)に30μmの厚さに塗布した後、室温で完全乾燥させ、乾燥したサンプルを常温で水に約30分間沈積させた後に取り出して、質量減少率(=100×(1−B/A)、単位:%、前記Aは、マスカラ剤形が塗布されたスライドガラス全体質量であり、Bは、前記を水に沈積させた後に取り出した後、水気を除去してから測定したスライドガラス全体質量である)によって下記基準に基づいて耐水性を評価する。
〈評価基準〉
A:質量減少率が5%以下である場合
B:質量減少率が5%を超過する場合
実施例又は比較例で製造された高分子溶液を0.1g採取し、下記NMR用溶媒1mLに溶解させ、下記分析機器を使用して製造社のマニュアルによって1H−NMRを測定し、これを通じて高分子の成分及び転換率を確認できる。例えば、重合されない単量体が存在する場合、1H−NMRスペクトルで二重結合末端の=CH2に由来した−Hピークが約5.7ppm〜6.4ppm付近で確認され、各高分子構造に由来した−Hピークの面積を通じて製造高分子の成分を確認できる。
〈測定条件〉
分析機器:500MHz NMR(Varian Unity Inova 500)、1H−NMR
濃度:10〜20mg/mL、溶媒:CDCl3−d3
温度:25℃
下記表1に示されたように、EHMA(ethylhexyl methacrylate)、IBOMA(isobornyl methacrylate)及びEOEOEA(ethoxyethoxyethyl acrylate)を25:60:15の重量の比率(EHMA:IBOMA:EOEOEA)で混合した単量体混合物を溶媒であるイソドデカン(Isododecane)に単量体全体の濃度が約35重量%になるように投入し、次いで、撹拌とともに、常温で約30分間窒素でバブリングし、溶存酸素を除去した。酸素が除去された反応混合物を70℃程度の温度に昇温しつつ、約40分間窒素バブリングをさらに進行した。前記過程を通じて、温度が70℃まで上昇すると、さらに適正量の熱開始剤(V−65、Wako Chemicals)を溶媒であるイソドデカンに溶解して投入しつつ、重合反応を進行した。約24時間程度反応を進行した後、温度を常温に低めて終了させ、高分子溶液を収得した。
単量体混合物の単量体の種類及び比率を下記表1のように変更したことを除いて、実施例1と同様の方式で高分子溶液を収得した。
実施例1の高分子に対するNMR評価結果、単量体の二重結合末端の=CH2に由来する1Hピークは、ほとんど確認されず、これから効果的な重合が行われたことを確認できる。また、高分子で形成されたEHMA及びIBOMAの−COO−に隣接した−CH−ピークとEOEOEAの−OCH2CH2O−に由来したピークが5.0ppm〜3.5ppm領域で観察され、この際、ピークの面積値は、9である。また、側鎖の−CH2−とメタ位置に由来した−CH3に由来したピークが2.5ppm〜1.3ppm領域で面積値36のピークを有することが確認され、高分子主鎖に由来した−CH2CH−又は−CH2CH2−から確認される1Hのピークは、1.3ppm〜0.5ppm領域で55の面積値を有することが確認された。
実施例及び比較例の各高分子に対して物性を測定した結果を下記表2に整理して記載した。
Claims (17)
- 単一高分子の溶解度パラメータが10.0(cal/cm3)1/2未満である第1単量体の重合単位と単一高分子の溶解度パラメータが10.0(cal/cm3)1/2以上である第2単量体の重合単位を含み、
誘電定数(25℃)が1〜3の範囲内である溶媒に対する常温溶解度が10以下であり、
誘電定数(25℃)が75〜85の範囲内である溶媒に対する常温溶解度が10以下である高分子。 - 誘電定数(25℃)が1〜3の範囲内である溶媒に対する常温においての溶解度が5以下である、請求項1に記載の高分子。
- 誘電定数(25℃)が75〜85の範囲内である溶媒に対する常温においての溶解度が5以下である、請求項1に記載の高分子。
- 誘電定数(25℃)が4〜15の範囲内である溶媒に対する常温においての溶解度が15以上である、請求項1に記載の高分子。
- 第1単量体は、単一高分子の溶解度パラメータが5(cal/cm3)1/2〜9.5(cal/cm3)1/2の範囲内にある、請求項1に記載の高分子。
- 第1単量体は、単一高分子の溶解度パラメータが7(cal/cm3)1/2〜9(cal/cm3)1/2の範囲内にある、請求項1に記載の高分子。
- 第1単量体は、アルキル(メタ)アクリレート又は芳香族(メタ)アクリレートである、請求項1に記載の高分子。
- 芳香族置換基がアリール基又はアリールアルキル基である、請求項8に記載の高分子。
- 化学式1で、Qは、水素又はメチル基であり、Bは、炭素数7以上のアルキル基又は炭素数6〜18の脂環式炭化水素基である、請求項8に記載の高分子。
- 第2単量体は、単一高分子の溶解度パラメータが10.0(cal/cm3)1/2〜15.0(cal/cm3)1/2の範囲内にある、請求項1に記載の高分子。
- 第2単量体は、単一高分子の溶解度パラメータが10.0(cal/cm3)1/2〜13.0(cal/cm3)1/2の範囲内にある、請求項1に記載の高分子。
- 化学式2で、Qは、水素又は炭素数1〜4のアルキル基であり、Uは、炭素数1〜4のアルキレン基であり、Zは、水素又は炭素数1〜4のアルキル基であり、mは、1〜30の範囲内の数である、請求項13に記載の高分子。
- 第1単量体の重合単位50〜99.9重量部及び第2単量体の重合単位0.1〜20重量部を含む、請求項1に記載の高分子。
- 第1単量体の重合単位70〜99.9重量部及び第2単量体の重合単位5〜20重量部を含む、請求項1に記載の高分子。
- 請求項1に記載の高分子を含むフィルム形成剤。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003171431A (ja) * | 2001-12-10 | 2003-06-20 | Mitsubishi Chemicals Corp | 融点を有する重合体、その製造方法及びそれを用いた化粧料 |
JP2007197686A (ja) * | 2005-12-27 | 2007-08-09 | Toyobo Co Ltd | (メタ)アクリレート共重合体の製造方法 |
JP2009191068A (ja) * | 2008-02-01 | 2009-08-27 | L'oreal Sa | ポリマー粒子の分散物、前記分散物を含む組成物および美容的処理方法 |
JP2012097160A (ja) * | 2010-10-29 | 2012-05-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | 共重合体および化粧料用組成物 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1146155A (en) * | 1965-03-26 | 1969-03-19 | Mitsubishi Rayon Co | Hair lacquers |
US3565814A (en) * | 1967-10-27 | 1971-02-23 | American Cyanamid Co | Photochromic compositions in a lauryl methacrylate polymeric binder |
DE3842183A1 (de) * | 1988-12-15 | 1990-06-21 | Basf Ag | Copolymerisate auf basis von tert.-butylacrylat und/oder tert.-butylmethacrylat |
US5061481A (en) | 1989-03-20 | 1991-10-29 | Kobayashi Kose Co., Ltd. | Cosmetic composition having acryl-silicone graft copolymer |
US5602221A (en) * | 1993-11-10 | 1997-02-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Pressure sensitive adhesives with good low energy surface adhesion |
JP3565548B2 (ja) | 1997-08-29 | 2004-09-15 | 株式会社資生堂 | まつ毛用化粧料 |
JPH11116459A (ja) * | 1997-10-06 | 1999-04-27 | Fukuda Corporation:Kk | 身体用組成物 |
JP2001181123A (ja) | 1999-12-27 | 2001-07-03 | Lion Corp | 外用剤組成物 |
FR2827166B1 (fr) | 2001-07-16 | 2003-12-26 | Oreal | Mascara comprenant des particules solides |
JP2004075755A (ja) | 2002-08-13 | 2004-03-11 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリシロキサン基含有重合体 |
JP2006057019A (ja) | 2004-08-20 | 2006-03-02 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 水性アクリル共重合エマルジョン、再分散性アクリル共重合エマルジョン粉末、およびそれらの製造方法 |
US20070238807A1 (en) * | 2006-04-06 | 2007-10-11 | Safir Adam L | Water resistant film forming compositions incorporating hydrophilic activities |
CN103189404A (zh) | 2010-10-29 | 2013-07-03 | 三菱化学株式会社 | 共聚物及化妆品用组合物 |
-
2015
- 2015-12-15 CN CN201580045731.0A patent/CN106604942B/zh active Active
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-
2019
- 2019-08-15 JP JP2019149124A patent/JP6818827B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003171431A (ja) * | 2001-12-10 | 2003-06-20 | Mitsubishi Chemicals Corp | 融点を有する重合体、その製造方法及びそれを用いた化粧料 |
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