JP2017508871A - 濃縮された直鎖テトラミン由来のビスイミダゾリン化合物を含む腐食防止組成物 - Google Patents
濃縮された直鎖テトラミン由来のビスイミダゾリン化合物を含む腐食防止組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017508871A JP2017508871A JP2016541011A JP2016541011A JP2017508871A JP 2017508871 A JP2017508871 A JP 2017508871A JP 2016541011 A JP2016541011 A JP 2016541011A JP 2016541011 A JP2016541011 A JP 2016541011A JP 2017508871 A JP2017508871 A JP 2017508871A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tetramine
- bisimidazoline
- corrosion
- moiety
- linear
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
- 0 *C(*(C(C(*(C1N)C(*C#C)=*C1N)N=C)[N+]([O-])=O)C1N)=*C1N Chemical compound *C(*(C(C(*(C1N)C(*C#C)=*C1N)N=C)[N+]([O-])=O)C1N)=*C1N 0.000 description 2
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
- C23F11/149—Heterocyclic compounds containing nitrogen as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D233/16—Radicals substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/08—Anti-corrosive paints
- C09D5/082—Anti-corrosive paints characterised by the anti-corrosive pigment
- C09D5/086—Organic or non-macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/45—Anti-settling agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/48—Stabilisers against degradation by oxygen, light or heat
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/54—Compositions for in situ inhibition of corrosion in boreholes or wells
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/60—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation
- C09K8/62—Compositions for forming crevices or fractures
- C09K8/72—Eroding chemicals, e.g. acids
- C09K8/74—Eroding chemicals, e.g. acids combined with additives added for specific purposes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/04—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in markedly acid liquids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2208/00—Aspects relating to compositions of drilling or well treatment fluids
- C09K2208/32—Anticorrosion additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
Abstract
Description
本出願は、2013年12月27日出願の印特許出願第6132/CHE/2013号の優先権を主張し、その全内容は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
(a)少なくとも1つのテトラミンを含むアミン混和物を提供することであって、少なくとも1つのテトラミンの少なくとも70重量%が、第1及び第2の一級アミン部分ならびに第1及び第2の二級アミン部分を有する以下の構造による直鎖テトラミンを含む、提供するステップと、
各Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、及びZ6が独立して、Hであり、1〜10個の炭素原子のヒドロカルビルであり、かつ/または別のZ1、Z2、Z3、Z4、Z5、もしくはZ6部分との環構造の共部位であり、
Mが、共反応性反応物質の−COOM官能基が、直鎖テトラミンの一級アミン官能基と共反応して、アミド連鎖を形成するような部分であり、
各RHが独立して、6〜50個の炭素原子を含む、疎水性脂肪族一価部分である。
各Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、及びZ6が独立して、Hであり、1〜10個の炭素原子のヒドロカルビルであり、かつ/または別のZ1、Z2、Z3、Z4、Z5、もしくはZ6部分との環構造の共部位であり、
各RHが独立して、6〜50個の炭素原子を含む、疎水性脂肪族一価部分である。
a)水性液体担体と、
b)本組成物に鉄系金属の腐食を防止する能力を提供することを助長するのに有効な量のビスイミダゾリン化合物と、を含み、本ビスイミダゾリン化合物が、以下の構造を有し、
各Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、及びZ6が独立して、Hであり、1〜10個の炭素原子のヒドロカルビルであり、かつ/または別のZ1、Z2、Z3、Z4、Z5、もしくはZ6部分との環構造の共部位であり、
各RHが独立して、6〜50個の炭素原子を含む、疎水性脂肪族一価部分である。
CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7−
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7−
CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4−
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7−
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7−
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9−
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7−
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7−
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7−
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3−
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3−
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11−
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2−
CH3(CH2)6−
CH3(CH2)8−
CH3(CH2)10−
CH3(CH2)12−
CH3(CH2)14−
CH3(CH2)16−
CH3(CH2)18−
CH3(CH2)20−
CH3(CH2)22−
CH3(CH2)24−
−(CH2)7C=C(CH2)7CH3
ビスイミダゾリンの合成
本実施例は、図1に示される反応スキーム10によるビスイミダゾリン化合物18(これらの実施例及び対応するデータで「LTBI」とも称される)の調製について記載する。精製されたオレイン酸14を、丸底フラスコに入れ、撹拌しながら熱した。L−TETA対オレイン酸の化学量論的比1:2モルにおける直鎖トリエチレンテトラミン12(L−TETA、>99%の純度)を、撹拌しながら、150℃及び雰囲気圧で徐々にRBFに添加した。反応質量を、これらの条件下で最大4時間維持した。反応装置に、アミド形成ステップ100ならびに次のステップ102のビスイミダゾリン環形成の間に生じた水(約2モル/1モルのl−TETA)を回収するための凝縮器及び受器アセンブリを装着した。ステップ102を実行するために、ビスアミドをさらに熱し、次いで真空(好ましくは<1mbar)下で最大5時間撹拌しながら、180℃〜220℃の範囲の温度に維持して、副産水(L−TETA1モル当たり〜2モルの水)を除去しながらイミダゾリン環形成ステップ102を進めた。LCMS及びNMR分析を使用して、残留アミドの不存在、完全なイミダゾリン転換に関して本混合物を分析することによって反応の完了を確認した。反応スキーム10では触媒または溶媒を使用しなかった。
ビスイミダゾリン塩(LTBIS)の合成
本実施例は、ビスイミダゾリン塩(これらの実施例及び対応するデータで「LTBIS」とも称される)の調製について記載する。精製されたオレイン酸を、丸底フラスコに入れ、撹拌しながら熱した。化学量論的比、オレイン酸2モル当たり、1モルのL−TETAにおける直鎖トリエチレンテトラミン(L−TETA、>99%の純度)を、撹拌しながら、150℃及び雰囲気圧で徐々にフラスコに添加した。反応質量を、これらの条件下で最大4時間維持して、ビスアミドを形成した。反応装置に、ビスアミド形成の間に生じた水(〜2モル/1モルのL−TETA)を回収するための凝縮器及び受器アセンブリを装着した。ビスアミドをビスイミダゾリンに転換するために、減圧しながら生成混合物の温度を上昇させた。具体的には、ビスアミドを真空(好ましくは<1mbar)下で最大5時間撹拌しながら220℃にさらに維持して、副産水(〜2モル/1モルのl−TETA)を除去しながらイミダゾリン環形成ステップを進めた。残留アミドの不存在、完全なイミダゾリン転換に関して質量を分析(NMR、LCMS)することによって反応の完了を確認した。本反応スキームでは、触媒または溶媒を使用することなく、ビスアミドまたはビスイミダゾリンを形成した。
腐食防止能力
ASTM G31−72標準のガイドラインに基づく金属クーポン試験プロトコルを使用して、本明細書の実施例3〜5において腐食防止能力を評価した。IS513により作られ、50mm×25mm×2mmにサイズ決めされた軟鋼クーポンを評価のための試験片として使用した。希釈塩酸(15.0重量/重量%)を試験溶液として使用し、試験中、300rpmの速度で撹拌しながら50℃の温度に維持した。これは、異なる産業(例えば、石油及びガス産業)で見られるかなり一般的な金属媒体の組み合わせを示す。対照実施において、金属クーポンを洗浄/乾燥させ、試験前に秤量し、次いで、プロセス条件下で6時間希釈酸性溶液中に浸漬して、溶液から取り出し、洗浄/乾燥させて、再度秤量した。クーポンの質量損失を使用して、試験条件下での試験片における腐食の程度を測定した。よって、対照実施は、防止剤または他の添加物が腐食媒体中で使用されない実験を伴う。一切の防止剤または他の添加物を含まない腐食媒体は、クーポンに平均約12重量%の重量損失を与えた。このレベルの重量損失は、腐食防止効率ゼロに対応すると見なされる。
溶媒及び非イオン性界面活性剤の存在下での腐食防止能力
実施例3の試験手順を使用して、ビスイミダゾリンの腐食防止%を、アルコール溶媒(IPA)及び2つの非イオン性界面活性剤(Triton X−100及びEcosurf SA、共にThe Dow Chemical Co.から市販される)それぞれの存在下において評価した。各試料中で使用された全ての添加物の総用量は、100ppmであった。対照試料には、試験媒体中に溶媒または界面活性剤無しで(「溶媒無し」試料として称される)、添加物としてビスイミダゾリンのみが0.01重量%(100ppm)含まれた。ビスイミダゾリン及び溶媒または界面活性剤を共に含む試料には、総用量が100ppmになるように、50ppmのビスイミダゾリン及び50ppmの溶媒(イソプロピルアルコール、IPA)または界面活性剤(Triton X−100もしくはEcosurf非イオン性界面活性剤)が含まれた。本試料の腐食防止%は、図3で示される。このデータは、ビスイミダゾリンと組み合わせて非イオン性界面活性剤を使用することが、ビスイミダゾリンの特定の用量において腐食保護を高めることを示す。
低減された用量における腐食防止能力
実施例3の試験手順を使用して、非イオン性界面活性剤の存在下における、低減された用量での種々の腐食防止剤の腐食防止%を比較した。実施例1のビスイミダゾリン、DETAイミダゾリン、Amine O市販防止剤(BASF)、及びArmohib−CI−219防止剤(AkzoNobel)を評価した。各防止剤を、10ppmで、90ppmのTriton X−100非イオン性界面活性剤の存在下で試験した。各防止剤をまた、5ppmで、95ppmのTriton X−100非イオン性界面活性剤を使用して試験した。各防止剤をまた、3ppmで、97ppmのTriton X−100非イオン性界面活性剤を使用して試験した。
Claims (15)
- 前記組成物が、少なくとも1つの非イオン性界面活性剤をさらに含む、請求項1に記載の前記方法。
- 前記非イオン性界面活性剤が、(a)平均2〜100個のアルキレンオキシド繰り返し単位を含有する1つ以上の親水性ポリアルキレンオキシド鎖と、(b)1つ以上の芳香族疎水性部分と、を含む、請求項2に記載の前記方法。
- 前記非イオン性界面活性剤が、1つ以上の種子油由来である、請求項2に記載の前記方法。
- 前記非イオン性界面活性剤が、1つ以上の親水性アルキレンオキシド鎖で官能化された1つ以上の疎水性分岐状二級アルコールを含む、請求項2に記載の前記方法。
- 各Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、及びZ6が、Hである、請求項1に記載の前記方法。
- RHが、不飽和である、請求項1に記載の前記方法。
- 前記直鎖テトラミンが、L−TETAである、請求項1に記載の前記方法。
- 前記少なくとも1つのテトラミンの少なくとも95重量%が、前記直鎖テトラミンを含む、請求項1に記載の前記方法。
- ビスイミダゾリンを作製する方法であって、
(a)少なくとも1つのテトラミンを含むアミン混和物を提供することであって、前記少なくとも1つのテトラミンの少なくとも70重量%が、第1及び第2の一級アミン部分ならびに第1及び第2の二級アミン部分を有する以下の構造による直鎖テトラアミンを含む、提供するステップと、
各Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、及びZ6が独立して、Hであり、1〜10個の炭素原子のヒドロカルビルであり、かつ/または前記Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、及びZ6部分のうちの少なくとも第1及び第2の部分が、対応するイミダゾリン環(複数可)に2つの結合部位で結合する二価部分を形成するのに有効な様式で互いに連結され、
Mが、前記共反応性反応物質の−COOM官能基が、前記直鎖テトラミンの一級アミン官能基と共反応して、アミド連鎖を形成するような部分であり、
各RHが独立して、6〜50個の炭素原子を含む、疎水性脂肪族一価部分である、前記方法。 - ステップ(c)が、標準雰囲気未満の圧力で、180℃〜250℃の範囲の温度で発生する、請求項12に記載の前記方法。
- ステップ(c)が、500ミリバール未満の圧力で、180℃〜250℃の範囲の温度で発生する、請求項12に記載の前記方法。
- ステップ(c)が、100ミリバール未満の圧力で、180℃〜250℃の範囲の温度で発生する、請求項12に記載の前記方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IN6132/CHE/2013 | 2013-12-27 | ||
PCT/US2014/069940 WO2015100033A1 (en) | 2013-12-27 | 2014-12-12 | Corrosion inhibiting compositions including bis-imidazoline compounds derived from enriched linear tetramines |
IN6132CH2013 IN2013CH06132A (ja) | 2013-12-27 | 2014-12-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017508871A true JP2017508871A (ja) | 2017-03-30 |
Family
ID=52282945
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016541011A Ceased JP2017508871A (ja) | 2013-12-27 | 2014-12-12 | 濃縮された直鎖テトラミン由来のビスイミダゾリン化合物を含む腐食防止組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10329672B2 (ja) |
EP (1) | EP3087217B1 (ja) |
JP (1) | JP2017508871A (ja) |
CN (1) | CN105874101A (ja) |
IN (1) | IN2013CH06132A (ja) |
WO (1) | WO2015100033A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR112016023822B8 (pt) * | 2014-05-16 | 2023-02-07 | Multi Chem Group Llc | Método e composição de inibição de corrosão |
US20180201826A1 (en) * | 2017-01-17 | 2018-07-19 | Baker Hughes, A Ge Company, Llc | Synergistic corrosion inhibitors |
CN114671833B (zh) * | 2022-04-15 | 2023-06-23 | 中原工学院 | 一种呋喃双子季铵盐化合物及其制备方法和应用 |
CN116063902A (zh) * | 2023-02-07 | 2023-05-05 | 深圳市深赛尔股份有限公司 | 一种饮料罐内壁涂料及其制备方法 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5134208A (ja) * | 1974-09-18 | 1976-03-23 | Kurita Water Ind Ltd | Boshokuzai |
JPS5863793A (ja) * | 1981-10-12 | 1983-04-15 | Asahi Denka Kogyo Kk | 金属加工液用または作動液用組成物 |
JPS60106883A (ja) * | 1983-11-16 | 1985-06-12 | Chiyoda Chem Eng & Constr Co Ltd | 重質炭化水素油中の塩分の除去方法 |
JPH01123084A (ja) * | 1987-11-04 | 1989-05-16 | Daicel Chem Ind Ltd | 防錆剤 |
US5611992A (en) * | 1994-05-24 | 1997-03-18 | Champion Technologies Inc. | Corrosion inhibitor blends with phosphate esters |
JPH09241636A (ja) * | 1996-03-08 | 1997-09-16 | Hakuto Co Ltd | 油溶性皮膜性腐食防止剤およびそれを用いた金属表面の腐食防止方法 |
CN1546730A (zh) * | 2003-12-09 | 2004-11-17 | 中国石油化工集团公司 | 水溶性腐蚀抑制剂及其制备方法和应用 |
JP2009226280A (ja) * | 2008-03-21 | 2009-10-08 | Tadayoshi Yoshida | 循環水及び循環システムの浄化方法 |
JP2011511127A (ja) * | 2008-01-31 | 2011-04-07 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 原油と水のエマルジョンを破壊する方法 |
WO2012080463A1 (en) * | 2010-12-17 | 2012-06-21 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Fluid suitable for treatment of carbonate formations containing a chelating agent |
Family Cites Families (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2940927A (en) * | 1955-12-12 | 1960-06-14 | Cities Service Res & Dev Co | Composition for and method of inhibiting corrosion of metals |
US3840382A (en) * | 1972-01-11 | 1974-10-08 | O Burke | Silica pigment and elastomer-silica pigment masterbatches and production processes relating thereto |
DE3135235A1 (de) | 1981-09-05 | 1983-03-17 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Bisimidazoline, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
US4482724A (en) * | 1982-08-25 | 1984-11-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Bisimidazolines |
US4501667A (en) | 1983-03-03 | 1985-02-26 | Ciba-Geigy Corporation | Process of inhibiting corrosion of metal surfaces and/or deposition of scale thereon |
US4614600A (en) | 1984-10-31 | 1986-09-30 | Westvaco Corporation | Corrosion inhibitors |
US4713184A (en) * | 1985-09-26 | 1987-12-15 | Zaid Najib H | Dispersed oil soluble corrosion inhibitor and water soluble phosphonate scale inhibitor composition |
US4900458A (en) * | 1987-01-08 | 1990-02-13 | Chevron Research Company | Polyalkylenepolyamines as corrosion inhibitors |
SU1526283A1 (en) | 1987-12-15 | 1992-10-15 | V V Krut | Copper corrosion inhibitor and method of its production |
DE4039271A1 (de) | 1990-12-08 | 1992-06-11 | Basf Ag | Verfahren zum schutz von kupfer- und kupferlegierungsoberlfaechen vor korrosion |
JPH06268356A (ja) | 1993-01-18 | 1994-09-22 | Hideaki Yamaguchi | プリフラックスの使用方法およびプリント配線板の製造方法 |
MY129257A (en) | 1995-03-21 | 2007-03-30 | Betz Laboratories | Methods of inhibiting corrosion using halo-benzotriazoles |
US5902515A (en) | 1995-08-16 | 1999-05-11 | Champion Technologies, Inc. | Solutions and methods for inhibiting corrosion |
US5922663A (en) * | 1996-10-04 | 1999-07-13 | Rhodia Inc. | Enhancement of soil release with gemini surfactants |
US6040288A (en) * | 1997-02-21 | 2000-03-21 | Rhodia Inc. | Fabric color protection compositions and methods |
JP3207183B2 (ja) | 1998-07-24 | 2001-09-10 | 朝日化学工業株式会社 | 金属の酸洗浄用腐食抑制剤、それを含んだ洗浄液組成物およびこれを用いる金属の洗浄方法 |
US6338819B1 (en) * | 1999-02-16 | 2002-01-15 | Baker Hughes Incorporated | Combinations of imidazolines and wetting agents as environmentally acceptable corrosion inhibitors |
US6103144A (en) | 1999-04-12 | 2000-08-15 | Betzdearborn Inc. | Halogen resistant copper corrosion inhibitors |
KR100338777B1 (ko) | 2000-07-22 | 2002-05-31 | 윤종용 | 화학 기계적 연마 이후의 구리층 부식을 방지하는 반도체장치 제조방법 및 이에 이용되는 화학 기계적 연마장치 |
CA2394440A1 (en) | 2001-08-02 | 2003-02-02 | Rohm And Haas Company | Process for treating aqueous systems |
CA2398423C (en) | 2001-09-04 | 2009-11-10 | Rohm And Haas Company | Corrosion inhibiting compositions |
MXPA03011620A (es) * | 2003-12-15 | 2005-06-17 | Mexicano De Petroleo Instituto | Bisimidazolinas mixtas como principios activos de composiciones inhibidoras de corrosion. |
MXPA03011659A (es) * | 2003-12-16 | 2005-06-20 | Mexicano Inst Petrol | Composicion inhibidora de corrosion a base de bisimidazolina 2-oleico-2¦-naftenica. |
CN1283838C (zh) * | 2004-06-04 | 2006-11-08 | 中国石油化工集团公司 | 一种抑制剂及其制备方法和应用 |
US7682526B2 (en) | 2005-12-22 | 2010-03-23 | Afton Chemical Corporation | Stable imidazoline solutions |
WO2008031781A2 (de) | 2006-09-15 | 2008-03-20 | Basf Se | Verfahren zur verwendung von quartäre ammoniumgruppen und harnstoffgruppen umfassenden polymeren als korrosionsinhibitor für kupferoberflächen |
RU2357007C2 (ru) | 2007-07-25 | 2009-05-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Промышленно-торговая компания ТАНТАНА" | Способ получения ингибитора кислотной коррозии |
US20090181867A1 (en) * | 2008-01-10 | 2009-07-16 | Baker Hughes Incorporated | Corrosion inhibitors for oilfield applications |
EP2352585B1 (en) | 2008-10-06 | 2020-06-17 | Union Carbide Corporation | Low metal loaded, alumina supported, catalyst compositions and amination process |
JP2012504610A (ja) | 2008-10-06 | 2012-02-23 | ユニオン カーバイド ケミカルズ アンド プラスティックス テクノロジー エルエルシー | エチレンアミンの製造方法 |
JP5480276B2 (ja) | 2008-10-06 | 2014-04-23 | ユニオン カーバイド ケミカルズ アンド プラスティックス テクノロジー エルエルシー | 担体として酸性混合金属酸化物を含む低金属(ニッケル及びレニウム)触媒組成物 |
EP2356096B1 (en) | 2008-10-06 | 2013-08-14 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology LLC | Methods of making cyclic, n-amino functional triamines |
CN101565608A (zh) * | 2009-05-25 | 2009-10-28 | 新疆大学 | 一种新型酸化缓蚀剂的制备方法及其应用 |
CN101613622B (zh) | 2009-07-29 | 2012-08-22 | 中国石油化工集团公司 | 一种复合型缓蚀剂及其制备方法和用途 |
EP2621887A1 (en) | 2010-09-29 | 2013-08-07 | Dow Global Technologies LLC | Decolorization of amines |
US20130090453A1 (en) | 2011-08-31 | 2013-04-11 | Basf Se | Process for preparing TETA and DETA |
-
2014
- 2014-12-12 IN IN6132CH2013 patent/IN2013CH06132A/en unknown
- 2014-12-12 US US15/107,741 patent/US10329672B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-12-12 JP JP2016541011A patent/JP2017508871A/ja not_active Ceased
- 2014-12-12 WO PCT/US2014/069940 patent/WO2015100033A1/en active Application Filing
- 2014-12-12 EP EP14824272.0A patent/EP3087217B1/en not_active Not-in-force
- 2014-12-12 CN CN201480069538.6A patent/CN105874101A/zh active Pending
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5134208A (ja) * | 1974-09-18 | 1976-03-23 | Kurita Water Ind Ltd | Boshokuzai |
JPS5863793A (ja) * | 1981-10-12 | 1983-04-15 | Asahi Denka Kogyo Kk | 金属加工液用または作動液用組成物 |
JPS60106883A (ja) * | 1983-11-16 | 1985-06-12 | Chiyoda Chem Eng & Constr Co Ltd | 重質炭化水素油中の塩分の除去方法 |
JPH01123084A (ja) * | 1987-11-04 | 1989-05-16 | Daicel Chem Ind Ltd | 防錆剤 |
US5611992A (en) * | 1994-05-24 | 1997-03-18 | Champion Technologies Inc. | Corrosion inhibitor blends with phosphate esters |
JPH09241636A (ja) * | 1996-03-08 | 1997-09-16 | Hakuto Co Ltd | 油溶性皮膜性腐食防止剤およびそれを用いた金属表面の腐食防止方法 |
CN1546730A (zh) * | 2003-12-09 | 2004-11-17 | 中国石油化工集团公司 | 水溶性腐蚀抑制剂及其制备方法和应用 |
JP2011511127A (ja) * | 2008-01-31 | 2011-04-07 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 原油と水のエマルジョンを破壊する方法 |
JP2009226280A (ja) * | 2008-03-21 | 2009-10-08 | Tadayoshi Yoshida | 循環水及び循環システムの浄化方法 |
WO2012080463A1 (en) * | 2010-12-17 | 2012-06-21 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Fluid suitable for treatment of carbonate formations containing a chelating agent |
JP2014504321A (ja) * | 2010-12-17 | 2014-02-20 | アクゾ ノーベル ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フエンノートシャップ | キレート剤を含有する炭酸塩地層の処理に適した流体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105874101A (zh) | 2016-08-17 |
WO2015100033A1 (en) | 2015-07-02 |
US20160333484A1 (en) | 2016-11-17 |
US10329672B2 (en) | 2019-06-25 |
EP3087217B1 (en) | 2018-11-07 |
IN2013CH06132A (ja) | 2015-07-03 |
EP3087217A1 (en) | 2016-11-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7253138B2 (en) | Corrosion and gas hydrate inhibitors having improved water solubility and increased biodegradability | |
US8833450B2 (en) | Nitrogen containing compounds as corrosion inhibitors | |
US7615102B2 (en) | Corrosion and gas hydrate inhibitors with an increased biological degradability and a reduced toxicity | |
US7435845B2 (en) | Corrosion and gas hydrate inhibitors having improved water solubility and increased biodegradability | |
JP2017508871A (ja) | 濃縮された直鎖テトラミン由来のビスイミダゾリン化合物を含む腐食防止組成物 | |
EP3087216B1 (en) | Bis-imidazoline compounds as corrosion inhibitors and preparation thereof | |
US20110186299A1 (en) | Low-Toxicity Biodegradable Corrosion Inhibitors | |
US7323609B2 (en) | Corrosion and gas hydrate inhibitors having improved water solubility and increased biodegradability | |
US8404157B2 (en) | Methods and compositions for inhibiting corrosion | |
EP3110905B1 (en) | Quaternary fatty acid esters as corrosion inhibitors | |
US3054750A (en) | Method for inhibiting corrosion caused by oil well fluids | |
JP4904053B2 (ja) | 水溶性調質圧延液組成物 | |
EP1333108A2 (en) | Corrosion inhibitors for the petroleum industry | |
JP5179056B2 (ja) | 流体系における腐食の抑制 | |
WO2014178737A1 (en) | Corrosion inhibitor for protection of crude oil extraction equipment, crude oil pipelines, and crude oil tanks as well as the method of its production | |
CN1860199A (zh) | 冷却剂组合物 | |
EP0156631A2 (en) | Corrosion inhibitors | |
JP5255238B2 (ja) | 水溶性防錆液組成物 | |
KR102625788B1 (ko) | 적어도 하나의 환식 우레아 모이어티를 갖는 화합물 및 부식 방지에 있어서 이의 용도 | |
CN113396148A (zh) | 具有至少一个环状脲部分的化合物及其在腐蚀防护中的用途 | |
EP3417091B1 (en) | Corrosion inhibitor comprising complex oligomeric structures derived from vegetable oils | |
Abbasov et al. | STUDY OF PREPARATION OF PRESERVATIVE LIQUID AND AS CORROSION INHIBITOR BY ADDING AMIDOAMINES BASED ON OLEIC ACID TO T-30 OIL IN DIFFERENT MOL PROPORTIONS | |
CN117966168A (zh) | 一种油气田集输用胺掺杂石墨烯量子点缓蚀剂 | |
CN111690935A (zh) | 一种适用于铝合金在中性盐水腐蚀介质的复配型缓蚀剂及其制备方法 | |
JP2009001879A (ja) | 銅用防錆防食剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20160727 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20160727 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20160928 |
|
A529 | Written submission of copy of amendment under article 34 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A529 Effective date: 20160617 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20171128 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20181127 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181204 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20190301 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190527 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20191029 |
|
A045 | Written measure of dismissal of application [lapsed due to lack of payment] |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A045 Effective date: 20200225 |