JP2017505781A - ジアルキルカーボネート、それらの製造方法および使用 - Google Patents

Abstract

本開示はメチル分枝第一Ｃ16−Ｃ17アルコールから調製したジアルキルカーボネートを提供するものである。本ジアルキルカーボネートの調製を反応体ジアルキルカーボネートにメチル分枝第一Ｃ16−Ｃ17アルコールによるエステル交換をエステル交換反応条件下で受けさせることで実施する。その結果として生じたジアルキルカーボネートは様々な用途で使用可能であり、そのような用途には、これらに限定するものでないが、潤滑、化粧品および織物製品および用途が含まれる。

Description

本開示は、ジアルキルカーボネート、それらの製造方法およびそれらを様々な用途、例えば潤滑組成物などで用いることに向けたものである。

ジアルキルカーボネートは、これらの物性および化学的特性および性能特徴が理由で、様々な用途、例えば潤滑剤の基礎流体における使用およびパフォーマンス流体成分として用いられてきている。いくつかのジアルキルカーボネート製造方法が一般に非特許文献１に記述されており、それらにはハロゲン化アルキルを用いた製造、カーボアルコキサイドを用いた製造、ホスゲンを用いた製造、二酸化炭素を用いた製造およびエステル交換による合成が含まれる。そのような一般的方法の様々な改良方法をホスゲンおよびアルコールの使用を記述している特許文献１、特定の本質的に直鎖の脂肪族アルコールまたはＧｕｅｒｂｅｔアルコールおよび低級ジアルキルカーボネートのエステル交換方法を開示している特許文献２および３、反応体を互いに向流で流すことを可能にする反応用カラム内でエステル交換を実施することで対称ジアルキルカーボネートを生じさせる方法を教示している特許文献４、２段階の精留段階および１段階の脱臭段階を用いて低臭のジアルキルカーボネートを生じさせる方法を開示している特許文献５、環式アルキレンカーボネートおよび低級アルコールをカラムの異なる部分に導入してそれらが互いに向流で流れることを可能にする反応カラム内でジアルキルカーボネートを生じさせる連続方法を記述している特許文献６および尿素、アルキルアルコールおよびカチオン含有イオン性液体を用いてジアルキルカーボネートを生じさせる方法を教示している特許文献７に見ることができる。

米国特許第２，７５８，９７５号 米国特許第５，２９０，４６４号 米国特許第５，３８７，３７４号 米国特許第５，９８６，１２５号 米国特許公開番号２００４／０２４２９１４ 米国特許第８，３３８，６３１号 米国特許第８，６２９，２９５号

Ｌｅｓｌｉｅ Ｒｕｄｎｉｃｋ著"Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃｓ，Ｍｉｎｅｒａｌ Ｏｉｌｓ，ａｎｄ Ｂｉｏ−Ｂａｓｅｄ Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ：Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、第二版"

本開示はメチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールのジアルキルカーボネートに関し、これ
は、式（Ｉ）：

［式中、
Ｒ₁はメチル分枝Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルキル基であり、そして
Ｒ₂はＲ₁と同じ意味を有するか或は炭素原子数が１から２０のアルキル基、炭素原子数が３から２０の脂環式基または炭素原子数が６から２０のアラルキル基である］
に従う構造で表される。

さらなる態様において、本開示は、反応体ジアルキルカーボネートにメチル分枝Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールによるエステル交換を受けさせることによって前記式（Ｉ）で表されるジアルキルカーボネートを製造する方法を提供する。

前記式（Ｉ）で表されるジアルキルカーボネートは、物性および化学的性質が理由で、様々な用途および製品で使用可能であり、それらには、これらに限定するものでないが、潤滑、化粧品および織物用途および製品が含まれる。

詳細な説明
本明細書に用語“含有して成る”およびそれの派生語が表われる場合、任意の追加的成分、段階または手順を本明細書で開示するか否かに拘らずそれらの存在を排除することを意図するものでない。如何なる疑問も回避する目的で、用語“含有して成る”の使用を通して本明細書で請求する配合物は全部反対であると述べない限りいずれかの追加的添加剤、アジュバントまたは化合物を含有していていても構わない。対照的に、用語“から本質的に成る”が本明細書に表われる場合、操作に必須ではないものを除いて、その後に続くいずれかの記述の範囲からいずれかの他の成分、段階または手順を排除するものであり、そして用語“から成る”を用いる場合、具体的に記述することも挙げることもしなかったいずれかの成分、段階または手順を排除するものである。用語“または”は、特に明記しない限り、挙げた員を個別ばかりでなく任意組み合わせとして指すものである。

本明細書では冠詞“ａ”および“ａｎ”をこの冠詞の文法的目的物の１種または２種以上（即ち少なくとも１種）を指す目的で用いる。例として、“フリーラジカル捕捉剤”は１種のフリーラジカル捕捉剤または２種以上のフリーラジカル捕捉剤を意味する。

語句“１つの態様において”、“１つの態様に従い”などは一般にこの語句の後に続く特別な特徴、構造または特性を本発明の少なくとも１つの態様に包含させそして本発明の２つ以上の態様に包含させてもよいことを意味する。重要なことは、そのような語句は必ずしも同じ態様を指すものではない。

本明細書で成分または特徴がある特性に“含まれるか或はある特性を有していてもよい”、“含まれるか或はある特性を有し得る”、“含まれるか或はある特性を有するかもしれない”または“含まれるか或はある特性を有する可能性がある”と述べる場合、個々の成分または特徴はその特性を含んでいる必要はないか或は有している必要はない。

本開示は、様々な用途および製品で用いるに適切なユニークな特性を有する分枝モノメチルＣ₁₆−Ｃ₁₇アルコールのジアルキルカーボネートを提供するものであり、そのような用途および製品には、これらに限定するものでないが、潤滑、化粧品および織物用途および製品が含まれる。本開示のジアルキルカーボネートは驚くべきことに高い潤滑性、高い生分解性、優れた抗摩耗性、低い流動点、高い動的粘度を示し、加水分解および酸化に対して抵抗性を有しかつ鉱油および合成流体に対して高い相溶性を示す。

従って、１つの面において、本開示は、メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールのジアルキルカーボネートを提供し、これは、式（Ｉ）：

［式中、
Ｒ₁はメチル分枝Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルキル基であり、そして
Ｒ₂はＲ₁と同じ意味を有するか或は炭素原子数が１から２０のアルキル基、炭素原子数が３から２０の脂環式基または炭素原子数が６から２０のアラルキル基である］
に従う構造で表される。さらなる態様において、Ｒ₂はＲ₁と同じ意味を有するか或は炭素原子数が１から１０のアルキル基、炭素原子数が３から１０の脂環式基または炭素原子数が６から１０のアラルキル基である。

１つの態様に従うＲ₁およびＲ₂はメチル分枝Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルキル基である。別の態様におけるＲ₁はメチル分枝Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルキル基でありそしてＲ₂は炭素原子数が１−１０のアルキル基である。更に別の態様におけるＲ₁はメチル分枝Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルキル基でありそしてＲ₂は炭素原子数が１から４のアルキル基である。更に別の態様におけるＲ₁はメチル分枝Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルキル基でありそしてＲ₂はメチルまたはエチル基である。

さらなる態様におけるＲ₁はメチル分枝Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルキル基でありそしてＲ₂は炭素原子数が６から２０またはいくつかの態様では炭素原子数が６から１０のアラルキル基である。更に別の態様におけるＲ₁はメチル分枝Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルキル基でありそしてＲ２はベンジル基である。

別の面において、本開示は、反応体ジアルキルカーボネートにメチル分枝Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールによるエステル交換を受けさせることで前記式（Ｉ）で表されるジアルキルカーボネートを生じさせる方法を提供する。

１つの態様に従う反応体ジアルキルカーボネートは、式（ＩＩ）：

［式中、
Ｒ₃は炭素原子数が１から２０のアルキル基、炭素原子数が３から２０の脂環式基または炭素原子数が６から２０のアラルキル基である］
に従う構造で表される化合物である。更に態様におけるＲ₃は炭素原子数が１から１０のアルキル基、炭素原子数が３から１０の脂環式基または炭素原子数が６から１０のアラルキル基である。アルキル基としてのＲ₃の例には、メチル、エチル、プロピル、アリル、ブチル、ブテニル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルおよびデシルが含まれる。脂環式基としてのＲ₃の例には、シクロプロピル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘプチルが含まれる。アラルキル基としてのＲ₃の例には、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、フェニルブチルおよびメチルベンジルが含まれる。

いくつかの態様において、上述したアルキル基、脂環式基およびアラルキル基は、置換基の炭素原子数が２０を超えない限り置換基、例えばＣ₁−Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ基、シアノ基およびハロゲンなどで置換されていてもよく、かつまた不飽和結合を含有していても構わない。

１つの態様に従い、Ｒ₃をジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジプロピルカーボネート、ジアリルカーボネート、ジブテニルカーボネート、ジブチルカーボネート、ジペンチルカーボネート、ジヘキシルカーボネート、ジヘプチルカーボネート、ジオクチルカーボネート、ジノニルカーボネート、ジデシルカーボネート、ジシクロペンチルカーボネート、ジシクロヘキシルカーボネート、ジシクロヘプチルカーボネート、ジベンジルカーボネート、ジフェネチルカーボネート、ジ（フェニルプロピル）カーボネート、ジ（フェニルブチル）カーボネート、ジ（クロロベンジル）カーボネート、ジ（メトキシベンジル）カーボネート、ジ（メトキシメチル）カーボネート、ジ（メトキシエチル）カーボネート、ジ（クロロエチル）カーボネート、ジ（シアノエチル）カーボネートおよびこれらの混合物から選択する。

別の特別な態様におけるＲ₃は炭素原子数が１から４の低級アルキル基である。更に別の態様におけるＲ₃はメチルである。

反応体ジアルキルカーボネートのエステル交換で用いるメチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールは一般に様々な連続炭素数を有するアルコールを含有して成る混合物である。１つの態様に従うメチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールは、炭素数が１１から２２の範囲のアルコールを含有して成り、これらのアルコールに含まれるアルコールの少なくとも一部はメチル分枝を有しそして場合によりエチル分枝を有する。そのようなアルコール混合物の総重量の典型的には少なくとも７５重量％、より典型的には少なくとも９０重量％は、最も重いアルコールの方が炭素原子を最も軽いアルコールよりも最大で６個多く有する範囲のアルコールに相当する。このように、別の態様におけるメチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールは、炭素数が１４から２０の範囲のアルコールを少なくとも７５重量％含有し、これらのアルコールの中のアルコールの少なくとも一部はメチル分枝しており、ここで、重量％は当該メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールの総重量が基になっている。さらなる態様におけるメチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールは、炭素数が１４から２０の範囲のアルコールを少なくとも９９．９９重量％含有して成り、これらのアルコール中のアルコールの少なくとも一部はメチル分枝しており、ここで、重量％は当該メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールの総重量が基になっている。

更に他の態様において、当該メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールの総重量を基準にして少なくとも７５重量％、他の態様では少なくとも８０重量％は、炭素数が１６から１７の範囲のアルコールを含有し、これらのアルコールの中のアルコールの少なくとも一部はメチル分枝しておりそして場合によりエチル分枝していてもよい。

別の態様において、当該メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールに存在するアルコール当たりの平均分枝数は少なくとも０．８である。さらなる態様において、当該メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールに存在するアルコール当たりの平均分枝数は少なくとも０．９である。更に他の態様において、当該メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールに存在するアルコール当たりの平均分枝数は約１．０である。更に他の態様において、当該メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールに存在するアルコール当たりの平均分枝数は最大で２．０である。別の態様において、当該メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールに存在するアルコール当たりの平均分枝数は最大で１．５である。

１つの態様に従い、当該メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコール中のメチル分枝数は総分枝数の少なくとも２０％である。別の態様における当該メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコール中のメチル分枝数は総分枝数の少なくとも４０％である。更に別の態様における当該メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコール中のメチル分枝数は総分枝数の少なくとも５０％である。更に別の態様における当該メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコール中のメチル分枝数は総分枝数の少なくとも９０％である。さらなる態様における当該メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコール中のメチル分枝数は最大で総分枝数の９９．９％、より典型的には最大で総分枝数の９８％である。当該メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールにエチル分枝が存在する場合、それの数は総分枝数の少なくとも０．１％、より一般的には少なくとも１％であってもよく、少なくとも２％でさえあってもよい。他の態様において、当該メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコール中のエチル分枝数は最大で総分枝数の２０％、より頻繁に最大で１０％であってもよい。当該メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコール中にメチルまたはエチル以外の分枝がいくらか存在する場合、その分枝の数は総分枝数の１０％未満であってもよく、特に５％未満であってもよい。

異なる態様において、当該メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコール中の分枝第一アルコール含有量は、メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールの総重量を基準にして少なくとも７０重量％、より典型的には少なくとも９０重量％である。他の態様において、当該メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコール中の分枝第一アルコール含有量は、メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールの総重量を基準にして少なくとも９５重量％、より典型的には少なくとも９９．９９重量％である。いくつかの態様において、当該メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコール中の直鎖アルコール含有量は、メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールの総重量を基準にして典型的には最大で３０重量％、より典型的には最大で１０重量％である。様々な態様において、当該分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコール中の直鎖アルコール含有量は、メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールの総重量を基準にして最大で５重量％、より典型的には最大で０．０１重量％である。

１つの特別な態様に従うメチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールは、下記の式：

で表されるモノメチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールであってもよい。

この上に示した式において、モノメチル分枝Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコール中の分枝の位置は直鎖の中の２番目の炭素から１４番目または１５番目の炭素に及んで多様であり得る。

当該メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールの調製は当業者に公知の手段を用いて実施可能である。例えば、メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールの調製は分枝オレフィンにヒドロホルミル化、酸化および加水分解、硫化および水和、エポキシ化および水和などを受けさせることで実施可能である。１つの特別な態様では、メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールの調製をＥＰ １７６７５１２（これの内容は引用することによって本明細書に組み入れられる）に記述されているようにして実施することも可能であり、この場合、分枝オレフィンを一酸化炭素および水素とヒドロホルミル化用触媒および任意の不活性溶媒の存在下で反応させることでメチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールに変化させる。

商業的に入手可能なメチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールが商標名Ｎｅｏｄｏｌ（登録商標）６７第一アルコール（Ｓｈｅｌｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．）の下で販売されている。Ｎｅｏｄｏｌ（登録商標）６７アルコールが示す典型的な鎖分布は下記の通りである：

別の態様では、当該メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールをジアルキルカーボネートのエステル交換に適することが当該技術分野で知られている他の１種以上のアルコールと一緒にしてもよい。例には脂肪アルコール、例えばカプロアルコール、カプリルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、カプリアルコール、２−ブチル−１−オクタノール、ラウリルアルコール、イソトリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、２−ヘキシル−１−デカノール、パルミトレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセレニルアルコール、リノリルアルコール、リノレニルアルコール、２−オクチル−１−ドデカノール、エラエオステアリルアルコール、アラキルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコールおよびブラシジルアルコール、および例えば油脂が基になっているか或はＲｏｅｌｅｎのオキソ合成による不飽和脂肪アルコールの二量化において単量体部分としてのアルデヒドが基になった工業的メチルエステルに高圧または低圧水添を受けさせることなどで得られるそれらの工業的混合物が含まれる。他のアルコールには、炭素原子数が２２から４４のガーベット（Ｇｕｅｒｂｅｔ）アルコール
、アルコキシル化アルコール、好適にはエチレンおよび／またはプロピレンオキサイド単位を１分子当たり１から２０、好適には２から１０単位含有する上述したアルコールのアルコキシル化アルコール、芳香族アルコール、例えばベンジルアルコールなど、脂環式アルコール、例えばシクロヘキサノールなど、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブチルアルコール、ｔ−アミルアルコールおよびｎ−オクチルアルコールなどが含まれる。

１つの態様に従い、エステル交換をエステル交換用触媒の存在下で実施する。エステル交換用触媒は、例えばアルカリ金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムおよびセシウム、好適にはナトリウムおよびカリウムなどの水素化物、酸化物、水酸化物、アルコキサイド、アミドまたは塩などであってもよい。アルカリ金属の塩は、有機もしくは無機酸、例えば酢酸、プロピオン酸、酪酸、安息香酸、ステアリン酸、炭酸（炭酸塩または水素炭酸塩）、塩酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸、硝酸、硫酸、フッ化水素酸、燐酸、シアン化水素酸、チオシアン酸、ホウ酸、スズ酸、Ｃ₁−Ｃ₄スタノン酸（ｓｔａｎｎｏｎｉｃ酸）またはアンチモン酸などの塩であってもよい。アルカリ金属の化合物として、酸化物、水酸化物、アルコキサイド、酢酸塩、プロピオン酸塩、安息香酸塩、炭酸塩および水素炭酸塩が好適であり、特に水酸化物、アルコキサイド、酢酸塩、安息香酸塩または炭酸塩の使用が好適である。１つの態様に従い、そのようなアルカリ金属化合物をエステル交換用反応混合物の総重量を基準にして０．００１から２重量％、他の態様では０．００３から１．０重量％、更に他の態様では０．００５から１．０重量％の量で用いる。

他の態様に従い、適宜、錯体形成物質をアルカリ金属化合物に添加することも可能である。挙げることができる例は、クラウンエーテル、例えばジベンゾ−１８−クラウン−６など、ポリエチレングリコールまたは二環式窒素含有クリプタンドなどである。そのような錯体形成剤はアルカリ金属化合物を基準にして０．１から２００モル％または１から１００モル％の量で使用可能である。

この開示の方法に適したエステル交換用触媒のさらなる例は、タリウム（Ｉ）およびタリウム（ｌｌｌ）化合物、例えば酸化物、水酸化物、炭酸塩、酢酸塩、臭化物、塩化物、フッ化物、蟻酸塩、硝酸塩、シアン酸塩、ステアリン酸塩、ナフテン酸塩、安息香酸塩、シクロヘキシルホスホン酸塩、ヘキサヒドロ安息香酸塩、シクロペンタジエニルタリウム、タリウムメトキサイド、タリウムエトキサイド、好適にはＴｌ（Ｉ）の酸化物、Ｔｌ（Ｉ）の水酸化物、Ｔｌ（Ｉ）の炭酸塩、Ｔｌ（Ｉ）の酢酸塩、Ｔｌ（ＩＩＩ）の酢酸塩、Ｔｌ（Ｉ）のフッ化物、Ｔｌ（Ｉ）の蟻酸塩、Ｔｌ（Ｉ）の硝酸塩、Ｔｌ（Ｉ）のナフテン酸塩およびＴｌ−（Ｉ）のメトキサイドである。タリウム触媒の量は特に重要ではない。それらをエステル交換用反応混合物の総重量を基準にして一般に０．０００１−１０重量％またはさらなる態様として０．００１−１重量％にする。

本開示の方法ではまた窒素含有塩基もエステル交換用触媒として使用可能である。例として第二級もしくは第三級アミン、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、メチルジベンジルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミンなどを挙げることができる。本開示に従って用いる窒素含有塩基の量はエステル交換用反応混合物の総重量を基準にして０．０１から１０重量％または０．１から５重量％または更に０．１から１重量％でさえあってもよい。

本開示に従い、また、ホスフィン、スチビン、アルシンおよび二価の硫黄およびセレン化合物およびまたそれらのオニウム塩から成る群に属する化合物をエステル交換用触媒として用いることも可能である。例として下記を挙げることができる：トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィン、１，３−ビス（ジフェニルホスフ
ィノ）プロパン、トリフェニルアルシン、トリメチルアルシン、トリブチルアルシン、１，２−ビス（ジフェニルアルシノ）エタン、トリフェニルアンチモン、ジフェニルスルフィド、ジフェニルジスルフィド、ジフェニルセレニド、テトラフェニルホスホニウムハライド（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、テトラフェニルアルソニウムハライド（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、トリフェニルスルホニウムハライド（Ｃｌ、Ｂｒ）など。この群のエステル交換用触媒の場合に本開示に従って用いる量は、エステル交換用反応混合物の総重量を基準にして０．１から１０重量％または０．１から５重量％または更に０．１から２重量％の範囲でさえあってもよい。

その上、また、錫、チタンまたはジルコニウムの錯体または塩を本開示に従うエステル交換用触媒として用いることも可能である。そのような錯体または塩の例は、ブチルスタノン酸、錫メトキサイド、ジメチル錫、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジラウレート、トリブチル錫ハイドライド、トリブチル錫クロライド、エチルヘキサン酸錫（ＩＩ）、ジルコニウムアルコキサイド（メチル、エチル、ブチル）、ハロゲン化ジルコニウム（ＩＶ）（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、硝酸ジルコニウム、ジルコニウムアセチルアセトネート、チタンアルコキサイド（メチル、エチル、イソプロピル）、酢酸チタン、チタンアセチルアセトネートなどである。使用可能な量はエステル交換用反応混合物の総重量を基準にして０．１から１０重量％または０．１から５重量％である。

また、式［Ａ_aＸ_b］_m［Ｂ_cＹ_d］_nで表される二官能エステル交換用触媒を本開示の方法で用いることも可能である。そのような二官能エステル交換用触媒では、角括弧内の２成分のモル比を指数ｍおよびｎで表す。これらの指数は互いに独立して０．００１−１、好適には０．０１−１、特に好適には０．０５−１、非常に特に好適には０．１−１の値を取り得る。その角括弧内の各場合ともカチオンとアニオンで構成される塩は帯電していない。指数ａおよびｂは互いに独立して１−５の整数であり、指数ｃおよびｄは互いに独立して１−３の整数であり、そのカチオンとアニオンの価数がそのような非帯電塩を形成すると言った要求に合致する。更に、Ａは、短周期形態の元素周期律表の第三周期およびＩＩａ属、第四周期およびＩＩａ、ＩＶａ−ＶＩＩＩａ、ＩｂまたはＩＩｂ属、第五周期およびＩＩａ、ＩＶａ−ＶＩＩａまたはＩＶｂ属または第六周期およびＩＩａ−ＶＩａ属に属する金属のカチオンである。当業者はカチオンＡに可能な金属を短周期形態の元素周期律表の通常の描写から選択する。Ａは好適には金属Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｓｎ、Ｈｆ、ＶおよびＴａの中の１つのカチオン、好適には金属Ｍｇ、Ｃａ、Ｚｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｍｎ、ＣｕおよびＳｎの中の１つのカチオンである。また、記述した金属の非錯体形成カチオンとは別に、記述した金属のカチオン性オキソ錯体、例えばチタニルＴｉＯ．ｓｕｐ．＋＋およびクロミルＣｒＯ．ｓｕｂ．２．ｓｕｐ．＋＋なども可能である。カチオンＡと結合するアニオンＸは無機または有機酸のアニオンである。そのような無機または有機酸は一塩基性、二塩基性または三塩基性であってもよい。そのような酸およびそれらのアニオンは当業者に公知である。一塩基性無機もしくは有機酸のアニオンの例は、フッ化物、臭化物、塩化物、ヨウ化物、硝酸塩、炭素原子数が１−１８のアルカンカルボン酸および安息香酸塩のアニオンであり、二塩基性無機または有機酸のアニオンの例は、硫酸塩、しゅう酸塩、こはく酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、フタル酸塩などであり、三塩基性無機または有機アニオンの例は燐酸塩およびクエン酸塩である。好適なアニオンＸはフッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩、蟻酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、しゅう酸塩、酪酸塩、クエン酸塩、こはく酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、安息香酸塩、フタル酸塩、デカン酸塩、ステアリン酸塩、パルミチン酸塩およびラウリン酸塩である。特に好適なアニオンＸは塩化物、臭化物、ヨウ化物、酢酸塩、ラウリン酸塩、ステアリン酸塩、パルミチン酸塩、デカン酸塩、硝酸塩および硫酸塩である。前記式で表される触媒中のカチオンＢとして、アルカリまたはアルカリ土類金属カチオン、第四級アンモニウム、ホスホニウム、アルソニウムまたはスチボニウムカチオンおよび第三級スルホニウムカチオンか
ら成る群に属するカチオンを用いることができる。アルカリまたはアルカリ土類金属カチオンとしてここではリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウムおよびバリウムカチオン、好適には挙げたアルカリ金属カチオン、特に好適にはナトリウムカチオンおよびカリウムカチオンを挙げることができる。１つの態様に従い、Ｂは式

［式中、ＱはＮ、Ｐ、ＡｓまたはＳｂであり、そしてＲ₆、Ｒ₇、Ｒ₈およびＲ₉は各々互いに独立して直鎖もしくは分枝Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル基またはＣ₇−Ｃ₁₂アラルキル基である］で表される。前記式で表されるエステル交換用触媒中のアニオンＹはハロゲン化物イオン、例えばフッ化物、塩化物、臭化物またはヨウ化物、好適には臭化物またはヨウ化物、特に好適にはヨウ化物であってもよい。しかしながら、また、特定のケースとしてアニオンＸが臭化物またはヨウ化物の場合にはそれにＸの下で挙げた他のアニオンの意味を持たせることも可能である。そのような二官能エステル交換用触媒はエステル交換用反応混合物の総重量を基準にして０．００５−５重量％または０．０１−３重量％または更に０．０１−１重量％の量でさえ使用可能である。

エステル交換を反応用カラム内で実施する態様では、不溶なエステル交換用触媒を用いてそれを反応用カラムの中間トレー上またはパッキング要素の中央部に配置してもよい。例には第三級アミン、第四級アンモニウム基［これの対イオンの例として水酸化物、塩化物または水素硫酸塩を挙げることができる］、スルホン酸基またはカルボキシル基［これら両方の対イオンの例として水素、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を挙げることができる］の中から選択した官能基を有するイオン交換樹脂が含まれる。これらの官能基は当該重合体と直接にか或は不活性な鎖を通して結合していてもよい（例えば米国特許第４，０６２，８８４号、米国特許第４，６９１，０４号およびＥＰ ２９８ １６７ Ａを参照）。また、二酸化ケイ素担体に染み込ませたアルカリ金属またはアルカリ土類金属のケイ酸塩およびまたアンモニウムによる交換を受けさせたゼオライトも挙げられる。

エステル交換は当該反応体ジアルキルカーボネート、メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールおよびエステル交換用触媒をエステル交換反応条件下で接触させそして反応副生成物を当該技術分野で良く知られているようにして除去することで実施可能である。反応体であるジアルキルカーボネートおよびメチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールを１：１０から１０：１のモル比で反応させてもよい。前記式（Ｉ）で表される対称ジアルキルカーボネート（即ち反応体ジアルキルカーボネートが有する両方のエステル基にエステル交換を受けさせることで得られるカーボネート）を生じさせる目的で、メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールをモル過剰量で用いてもよい。例えば、反応体であるアルコールと反応体であるカーボネートを１：１から５：１またはいくつかの態様では１：１以上から２：１のモル比で用いてもよい。前記式（Ｉ）で表される非対称ジアルキルカーボネート（即ち反応体ジアルキルカーボネートが有する２個のエステル基の一方のみにエステル交換を受けさせることで得られるカーボネート）が望まれる他の態様では、反応体であるジアルキルカーボネートをモル過剰量で用いてもよい。例えば、反応体アルコールと反応体カーボネートを１：２から１：５のモル比で用いてもよい。

エステル交換は所望の如何なる温度でも実施可能であり、例えば約２０℃から約２９０℃で実施可能である。他の態様では、エステル交換を約７５℃から約１５０℃の温度で実施する。更に他の態様では、エステル交換を約１００℃から約１３５℃の温度で実施する。その上、エステル交換を大気圧下、大気圧以上または大気圧以下で実施してもよい。バッチ式、半バッチ式または連続工程が使用可能である。いくつかの態様では、エステル交換を窒素、アルゴンなど下の水分がない不活性雰囲気中で実施してもよい。更に他の態様では、非反応性有機溶媒を用いることも可能である。エステル交換が完了した後、式（Ｉ）で表されるジアルキルカーボネートを中性もしくは酸性の濾過助剤で処理することでカーボネート生成物を中和してもよい。いくつかの態様では、その代わりに、中性もしくは酸性の濾過助剤をエステル交換中に反応混合物に直接添加することも可能である。濾過助剤を用いる場合、それを濾過または遠心分離で式（Ｉ）で表されるジアルキルカーボネートから分離してもよい。

１つの態様に従い、反応体であるジアルキルカーボネート、メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールおよびエステル交換用触媒を撹拌タンク型反応槽内で一緒にして接触させることでエステル交換を約７５℃から約１５０℃の温度で実施する。エステル交換中に反応副生成物を蒸留で連続的に除去してもよい。エステル交換が完了した後、粗生成物を真空下１５０℃未満の温度で処理することで痕跡量の未反応ジアルキルカーボネートおよび／または放出されたアルコールを除去してもよい。

別の態様に従い、エステル交換をＥＰ ００３３９２９に記述されているようにしてタワーパッキングおよび／または内在物が備わっている反応用カラム内で連続的に実施する。使用すべきダンプトおよびスタックトタワーパッキング（Ｄｕｍｐｅｄ ａｎｄ ｓｔａｃｋｅｄ ｔｏｗｅｒ ｐａｃｋｉｎｇｓ）は典型的に蒸留で用いられるものである。例として下記を挙げる：様々な材料、例えばガラス、陶器、磁器、炭素、ステンレス鋼、プラスチックなどで出来ているラシヒまたはポールリング、バール・インタレックス（Ｂｅｒｌ−Ｉｎｔａｌｅｘ）またはトーラスサドル、インターパック（Ｉｎｔｅｒｐａｃｋ）要素［これらは特に金属布を用いる場合にはメッシュのような構造に加工されていてもよい］。大きな表面積を有し、完全に湿りそして液体の滞留時間が充分であることで特徴づけられるダンプトおよびスタックトタワーパッキングが好適である。そのようなパッキングの例には、ポール（Ｐａｌｌ）およびノボラックス（Ｎｏｖｏｌａｘ）リング、バール（Ｂｅｒｌ）サドル、ＢＸパッキング、モンツ・パック（Ｍｏｎｔｚ−Ｐａｋ）、メラパック（Ｍｅｌｌａｐａｋ）、メラズル（Ｍｅｌｌａｄｕｒ）、ケラパック（Ｋｅｒａｐａｋ）およびＣＹパッキングが含まれる。しかしながら、詰め込まれたカラムばかりでなくまた固定内在物が備わっているカラムも本開示に従う方法で使用可能である。固定内在物が備わっているカラムの中では、滞留時間が長くかつ物質が完全に移動するようにバブルトレーまたはバルブトレーが備わっているカラムが好適である。しかしながら、一般に、また、他のトレーカラム、例えばシーブトレー、バブルトレー、バルブトレー、トンネルトレーおよび遠心性トレーが備わっているカラムも適切であり、それらはいろいろな形態で存在し得る。適切な反応用カラムの他の典型的な代表例がＥＰ ００３３９２９に記述されている。

２つのセクション、即ち特殊な内在物、特にバブルトレーが備わっている反応セクションおよびスタックトトランスファーパッキングが備わっている高純度物質移動セクションから成る反応用カラムが特に好適である。

そのようなカラムを約６０℃−２５０℃の温度で操作してもよい。１つの態様では、エステル交換を受けさせることを意図するアルコールにエステル交換用触媒を入れることで生じさせた溶液をトランスファーパッキングの下方に直接送り込む。そのエステル交換用触媒とアルコールの溶液を前以て約１００℃−２００℃の温度に加熱しておいてもよい。
反応体であるカーボネートを液体または気体の形態で前記カラムの下方部分に約１５０℃−２５０℃の温度で送り込む。エステル交換がカラムトレー上の液相内で起こりそして蓄積する液状生成物であるカーボネートを前記カラムの下方末端から排出させながら生じるアルコールを前記カラムの頭部から気体形態で除去する。生じる高純度のアルコールを前記カラムの頭部から除去する一方で生成物であるカーボネートが前記カラムの下部に過剰の反応体アルコールおよびエステル交換用触媒と一緒に蓄積する。その下部に存在する生成物を従来技術で公知の方法で処理してもよく、その結果として式（Ｉ）で表されるジアルキルカーボネートを必要な純度で得る。反応体であるカーボネートの変換率は一般に９９％以上であることから留出液および下部生成物の両方とも反応体であるカーボネートを含有しない。別の態様では、エステル交換用触媒を固定式に反応用カラム内に収容することでエステル交換用触媒を反応体であるアルコールに添加しない以外は上述したようにして工程を実施する。

更に別の態様では、エステル交換を半バッチ式方法で実施し、この方法では反応をカラムが上部に付いている撹拌タンク型反応槽内で実施する。そのカラムは連続方法で記述した種類と同じ種類のものであってもよい。反応セクション、より詳細にはバブルトレーが備わっているセクションおよび物質移動セクションから成るカラムが再び好適である。反応体であるカーボネートをその撹拌タンク型反応槽に反応体であるアルコールの一部およびエステル交換用触媒と一緒に導入した後、撹拌しながら約１５０℃−２５０℃の温度に加熱する。反応体であるカーボネートとアルコールの混合物が蒸発して反応用カラムの中に入り込み、それと同時に反応体であるアルコールおよびエステル交換用触媒（前以て８０℃−２１０℃の温度に加熱しておいた）を反応ゾーンの上部に導入する。反応が連続方法と同じ様式で起こる。この撹拌タンク型反応槽に最初に反応体であるジアルキルカーボネートを使用量の０から１００重量％、好適には５０から１００重量％の量およびアルコールを使用量の０から９０重量％、好適には５０から８０重量％の量で導入し、その反応用カラムに導入すべき残りの量は連続方法の様式と同じである。

この方法の別の変法では、反応体であるアルコールおよびエステル交換用触媒のみを最初に撹拌タンク型反応槽に導入し、その撹拌タンク型反応槽に導入すべき反応体であるカーボネートの導入を残りの反応体であるアルコールをカラムに送り込むと同時に実施する。

本開示の式（Ｉ）で表されるメチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールのジアルキルカーボネートは、最新技術のジアルキルカーボネートに比べて物理的および化学的特性が予想外に向上していることから、様々な用途および製品、例えば潤滑油、化粧品および織物用途および製品などで使用可能である。

従って、１つの態様において、式（Ｉ）で表されるメチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールのジアルキルカーボネートは、潤滑剤の基礎流体、パフォーマンス流体成分、金属加工用流体、二相エンジン用低煙潤滑組成物およびコンプレッサー用流体に関連して使用可能であり、織物仕上げ用組成物用の柔軟剤として使用可能であり、良好な触感および展延性を与えかつ他の油および顔料との相溶性を与える目的で化粧品組成物で使用可能であり、ねじ、ナットおよびボルトを外すための特定の用途および製品で使用可能であり、そして汚れおよび油を溶かしかつ停電の原因となり得る水分を除去するためのエクスペラー（ｅｘｐｅｌｌｅｒ）として使用可能である。

１つの特別な態様では、式（Ｉ）

［式中、
Ｒ₁はメチル分枝Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルキル基であり、そして
Ｒ₂はＲ₁と同じ意味を有するか或は炭素原子数が１から２０のアルキル基、炭素原子数が３から２０の脂環式基または炭素原子数が６から２０のアラルキル基である］
で表されるメチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールのジアルキルカーボネートを潤滑量で含有して成る潤滑組成物を提供する。さらなる態様におけるＲ₂はＲ₁と同じ意味を有するか或は炭素原子数が１から１０のアルキル基、炭素原子数が３から１０の脂環式基または炭素原子数が６から１０のアラルキル基である。

いくつかの態様における潤滑量は、潤滑組成物の総重量を基準にして０．５重量％から約１００重量％の範囲であってもよい。更に他の態様における潤滑量は、潤滑組成物の総重量を基準にして１重量％から約５０重量％の範囲であってもよい。さらなる態様における潤滑量は、潤滑組成物の総重量を基準にして５重量％から約３０重量％の範囲であってもよい。

本開示の潤滑組成物は特に自動車およびトラックのクランクケース潤滑油としてばかりでなくトランスミッション用潤滑油、ギア用潤滑油、油圧油、コンプレッサー用油およびディーゼルまたは船舶用潤滑油として用いるにも有用である。

さらなる態様では、本開示の潤滑組成物に更に潤滑粘度を有する少なくとも１種の基油も含有させる。本明細書で用いる如き基油は、単一の製造業者がこの製造業者の仕様に合致しかつ特有の処方、製品識別番号または両方で識別される同じ仕様（供給源または製造業者の所在地から独立）になるように製造した潤滑成分であるベースストックまたはベースストック混合物であると定義する。ベースストックの製造は多種多様な方法で実施可能であり、そのような方法には、これらに限定するものでないが、蒸留、溶媒による精製、水素処理、オリゴマー化、エステル化および再精製が含まれる。再精製ストックは製造、混入または先の使用によって入り込んだ物質を実質的に含有しないであろう。そのような基油は天然もしくは合成の潤滑基油溜分、特に１００℃における動粘度が約５センチストーク（ｃＳｔ）から約２０ｃＳｔ、好適には約７ｃＳｔから約１６ｃＳｔ、より好適には約９ｃＳｔから約１５ｃＳｔの基油のいずれかであり得る。合成炭化水素油には、例えばエチレンの重合で調製された油、即ちポリアルファオレフィンまたはＰＡＯ、または一酸化炭素と水素ガスを用いた炭化水素合成手順で調製された油、例えばフィッシャー・トロプシュ方法などで調製された油が含まれる。好適な基油は、重質溜分をいくらか含有するとしてもほんの僅か、例えば１００℃における粘度が２０ｃＳｔ以上の潤滑油溜分をいくら含有してもほんの僅かである基油である。

そのような基油は天然の潤滑油、合成潤滑油またはそれらの混合物から誘導可能である。適切な基油には、合成ワックスおよびスラックワックスの異性化で得られるベースストックばかりでなく原油に含まれる芳香族成分および極性成分に水素化分解（溶媒による抽出ではなく）を受けさせることで生じさせた水素化分解ベースストックが含まれる。適切な基油には、ＡＰＩ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ １５０９、第１４版（Ａｄｄｅｎｄｕｍ
Ｉ、１９９８年１２月）の中に定義されている如きＡＰＩカテゴリーＩ、ＩＩ、ＩＩＩ
、ＩＶおよびＶ全部の基油が含まれる。グループＩ、ＩＩおよびＩＩＩの基油が示す飽和物濃度および粘度指数を以下の表に挙げる。グループＩＶの基油はポリアルファオレフィン（ＰＡＯ）である。グループＶの基油にはグループＩにもＩＩにもＩＩＩにもＩＶにも含まれない他の基油全部が含まれる。

天然潤滑油には、動物油、植物油（例えば菜種油、ヒマシ油およびラード油）、石油、鉱油および石炭または頁岩に由来する油が含まれ得る。

合成油には、炭化水素油およびハロ置換炭化水素油、例えばオレフィンの重合体および共重合体、アルキルベンゼン、ポリフェニル、アルキル化ジフェニルエーテル、アルキル化ジフェニルスルフィドばかりでなくそれらの誘導体、類似物および同族体などが含まれ得る。合成潤滑油にはまたアルキレンオキサイドポリマー、インターポリマー、コポリマーおよび末端ヒドロキシル基がエステル化、エーテル化などで修飾されているそれらの誘導体も含まれる。他の適切な種類の合成潤滑油にはジカルボン酸と様々なアルコールのエステルが含まれる。合成油として有用なエステルにはまたＣ₅−Ｃ₁₂モノカルボン酸とポリオールとポリオールエーテルから作られた油も含まれる。また、トリ−アルキル燐酸エステル油、例えば例としてトリ−ｎ−ブチルホスフェートおよびトリ−イソ−ブチルホスフェートなども基油として用いるに適する。

ケイ素が基になった油（例えばポリアルキル−、ポリアリール−、ポリアルコキシ−またはポリアリールオキシ−シロキサン油およびシリケート油）が他の有用な種類の合成潤滑油を構成する。他の合成潤滑油には、燐含有酸の液状エステル、テトラヒドロフラン重合体、ポリアルファオレフィンなどが含まれる。

基油は未精製、精製、再精製油またはそれらの混合物から誘導可能である。未精製油は天然源または合成源（例えば石炭、頁岩またはタールサンドビチュメン）からさらなる精製も処理も無しに直接得られる。未精製油の例には、乾留操作によって直接得られるシェール油、蒸留によって直接得られる石油またはエステル化工程によって直接得られるエステル油が含まれ、その後、それらは各々さらなる処理無しに使用可能である。精製油は未精製油と同様であるが、但し精製油は１つ以上の特性を改善するための１つ以上の精製段階で処理されている。適切な精製技術には、蒸留、水素化分解、水素化処理、脱蝋、溶媒による抽出、酸または塩基による抽出、濾過およびパーコレーションが含まれ、これらは
全部当業者に公知である。再精製油は、精製油を得る目的で用いられる工程と同様な工程で使用済み油を処理することによって得られる。そのような再精製油はまた再生または再処理油としても知られており、それらはしばしば使用済み添加物および油分解生成物を除去するための技術を用いた追加的処理を受けている。

ワックスの水素化異性化で得られる基油もまた単独または上述した天然および／または合成基油と組み合わせて使用可能である。そのようなワックス異性体油の製造は天然もしくは合成ワックスまたはそれらの混合物に水素化異性化用触媒を用いた水素化異性化を受けさせることで行われる。

本潤滑組成物に更に１種以上の添加剤、例えば分散剤、洗浄剤、腐食／錆抑制剤、抗酸化剤、抗摩耗剤、消泡剤、摩擦調整剤、シールスエル剤、乳化剤、粘度改良剤、流動点降下剤などを含有させることも可能である。

本開示で使用可能な添加剤を例示する目的で下記の添加剤を示すが、それらは限定を意味するものでない。

（Ａ）無灰分散剤：アルケニルスクシニミド、他の有機化合物、例えばエチレンカーボネートなどによる修飾を受けたアルケニルスクシニミド、ポリスクシニミドおよびホウ酸による修飾を受けたアルケニルスクシニミド、アルケニルこはく酸エステル。

（Ｂ）酸化抑制剤：
１）フェノール型フェノール系）酸化抑制剤：４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール），４，４’−ビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ビス（２−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−（メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチル−フェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−イソプロピリデンビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ノニルフェノール）、２，２’−イソブチリデン−ビス（４，６−ジメチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，６−ジ−ｔ−ブチル４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル４−エチルフェノール、２，４−ジメチル−６−ｔ−ブチル−フェノール、２，６−ジ−ｔ−アルファ−ジメチルアミノ−ｐ−クレゾール、２，６−ジ−ｔ−４（Ｎ．Ｎ’ジメチルアミノメチルフェノール），４，４’−チオビス（２−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルベンジル）−スルフィドおよびビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル４−ヒドロキシベンジル）。
２）ジフェニルアミン型酸化抑制剤：アルキル化ジフェニルアミン、フェニル−アルファ−ナフチルアミンおよびアルキル化アルファ−ナフチルアミン。
３）他の種類：金属ジチオカルバミン酸塩（例えばジチオカルバミン酸亜鉛）およびメチレンビス（ジブチルジチオカルバメート）。

（Ｃ）錆抑制剤（防錆剤）：
１）非イオン性ポリオキシエチレン表面活性剤：ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレン高級アルコールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンソルビトールモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビトールモノオレエートおよびポリエチレングリコールモノオレエート。
２）他の化合物：ステアリン酸および他の脂肪酸、ジカルボン酸、金属石鹸、脂肪酸のアミン塩、重質スルホン酸の金属塩、多価アルコールの部分カルボン酸エステルおよび燐酸
エステル。

（Ｄ）抗乳化剤：アルキルフェノールとエチレンオキサイドの付加生成物、ポリオキシエチレンアルキルエーテルおよびポリオキシエチレンソルビタンエステル。

（Ｅ）極圧剤（ＥＰ剤）：硫化油、ジフェニルスルフィド、トリクロロステアリン酸メチル、塩素化ナフタレン、ヨウ化ベンジル、フルオロアルキルポリシロキサンおよびナフテン酸鉛。

（Ｆ）摩擦調整剤：脂肪アルコール、脂肪酸、アミン、ホウ素含有エステルおよび他のエステル。

（Ｇ）多機能添加剤：硫化オキシモリブデンジチオカルバメート、硫化オキシモリブデン有機ホスホロジチオエート、オキシモリブデンモノグリセリド、オキシモリブデンジエチレートアミド、アミン−モリブデン錯体化合物および硫黄含有モリブデン錯体化合物。

（Ｈ）粘度指数改良剤：ポリメタアクリレート型ポリマー、エチレン−プロピレンコポリマー、スチレン−イソプレンコポリマー、水和スチレン−イソプレンコポリマー、ポリイソブチレンおよび分散剤型粘度指数改良剤。

（Ｉ）流動点降下剤：ポリメタアクリル酸メチル。

（Ｋ）泡抑制剤：メタアクリル酸アルキルポリマーおよびジメチルシリコーンポリマー。

（Ｌ）摩耗抑制剤：ジアルキルジチオ燐酸亜鉛（Ｚｎ−ＤＴＰ、第一アルキル型および第二アルキル型）。

別の態様では、包装製品を提供し、これはａ）出口が少なくとも１つ備わっている容器およびｂ）その容器の中に入っている本開示の式（Ｉ）で表されるジアルキルカーボネートを含有して成る。

１つの態様に従う本開示の包装製品は、容器を密封するための密閉手段、例えば蓋、カバー、キャップまたはプラグなどが備わっている容器を含有して成る。別の態様における密封型容器にはまたノズルまたは注ぎ口が備わっている。その密封型容器の形状は円筒形、楕円形、円形、長方形、キャニスター、タブ、正方形またはジャグであってもよく、それに触媒混合物を入れる。いくつかの態様では、その密封型容器を不活性ガス、例えば窒素などで満たす。

そのような容器はいずれかの材料で作られていてもよく、例えば鋼、ガラス、アルミニウム、厚紙、錫メッキ、プラスチック（ＨＤＰＥ、ＰＰ、ＰＶＣ、ＰＥＴ、ＯＰＰ、ＰＥまたはポリアミドを包含）などで作られていてもよく、そのような材料にはそれらの混合物、積層品または他の組み合わせが含まれる。本開示の式（Ｉ）で表されるジアルキルカーボネートをそのような容器から出口を通して分与してもよい。１つの態様では、ノズルを作動させた時に本開示の式（Ｉ）で表されるジアルキルカーボネートがそのノズルから分与されるようにする。別の態様では、本開示の式（Ｉ）で表されるジアルキルカーボネートを注ぎ口から分与する。

実施例１．Ｎｅｏｄｏｌ（登録商標）６７を用いた本開示のジアルキルカーボネートの合成
Ｎｅｏｄｏｌ（登録商標）６７アルコールとジメチルカーボネート（ＤＭＣ）を２：１のモル比で混合した。塩基触媒を用いてエステル交換反応を撹拌タンク型バッチ式反応槽内で実施した。ＤＭＣ／メタノール混合物をエステル交換中に除去した。エステル交換が完了した後、ＤＭＣとメタノールを含有する軽量物を真空下高温で除去した。真空下で熱をかけることによって生成物であるジアルキルカーボネート、残存するＮｅｏｄｏｌ（登録商標）６７アルコールおよびモノメチルカーボネートを分離した。

Ｎｅｏｄｏｌ（登録商標）６７アルコールから生じさせたジアルキルカーボネートの特性と分枝オキソＣ₁₄−Ｃ₁₅アルコールが基になったジアルキルカーボネートの特性の比較を以下に示す：

注：
１．Ｎｅｏｄｏｌ（登録商標）６７アルコールから生じさせたジアルキルカーボネートが示した流動点はＡＳＴＭ Ｄ９７を基にしたものである。
２．分枝オキソＣ１４−１５アルコールが基になったジアルキルカーボネートに関するデータは“Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃｓ、Ｍｉｎｅｒａｌ Ｏｉｌｓ，ａｎｄ Ｂｉｏ−Ｂａｓｅｄ Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ：Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、第２版、Ｌｅｓｌｉｅ Ｒ．Ｒｕｄｎｉｃｋ著、２５１頁）によるものであった。

特定の好適な態様に関連させて本開示を記述および開示してきたが、本明細書および添付請求項を読んで理解した後の通常の当業者にそれらの明白な相当する修正形および変形が思い浮かぶであろうことを考慮すべきである。本開示は本明細書に添付する様々な請求項のいずれか１つと残りの請求項のいずれか１つ以上の任意組み合わせによって限定される主題事項を包含し、それには、独立項のいずれか１つ以上の特徴および／または制限にいずれかの従属項の特徴および／または制限が単独でか或は他の独立項のいずれか１つ以上の特徴および／または制限と一緒に組み込まれたものが含まれ、残りの従属項はオリジナルのテキストのまま読まれそしてそのように修正されるいずれかの独立項に適用されるものとする。これにはまた修正された独立項になるように１つ以上の独立項の特徴および／または制限と別の独立項の特徴および／または制限を組み合わせたものも含まれ、残りの従属項はオリジナルのテキストのまま読まれそしてそのように修正されるいずれかの独立項に適用されるものとする。従って、ここに開示する発明はそのような修正形および変形の全部を取り扱うことを意図し、限定されるのは、本明細書の前記および他の内容を考慮して以下に示す請求項の範囲によってのみである。

Claims (14)

1. メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールのジアルキルカーボネートであって、式（Ｉ）：
   

   

   ［式中、
   Ｒ₁はメチル分枝Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルキル基であり、そして
   Ｒ₂はＲ₁と同じ意味を有するか或は炭素原子数が１から２０のアルキル基、炭素原子数が３から２０の脂環式基または炭素原子数が６から２０のアラルキル基である］
   に従う構造で表されるジアルキルカーボネート。
2. Ｒ₂がメチル分枝Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルキル基である請求項１記載のジアルキルカーボネート。
3. Ｒ₂が炭素原子数が１から１０のアルキル基である請求項１記載のジアルキルカーボネート。
4. Ｒ₂が炭素原子数が１から４のアルキル基である請求項１記載のジアルキルカーボネート。
5. Ｒ₂がメチルまたはエチル基である請求項１記載のジアルキルカーボネート。
6. Ｒ₂が炭素原子数が６から１０のアラルキル基である請求項１記載のジアルキルカーボネート。
7. 式（Ｉ）：
   

   

   ［式中、
   Ｒ₁はメチル分枝Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルキル基であり、そして
   Ｒ₂はＲ₁と同じ意味を有するか或は炭素原子数が１から２０のアルキル基、炭素原子数が３から２０の脂環式基または炭素原子数が６から２０のアラルキル基である］
   に従う構造で表されるメチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールのジアルキルカーボネートの製造方法であって、式（ＩＩ）：
   

   

   ［式中、
   Ｒ₃は炭素原子数が１から２０のアルキル基、炭素原子数が３から２０の脂環式基または
   炭素原子数が６から２０のアラルキル基である］
   に従う構造で表される反応体ジアルキルカーボネートにメチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールによるエステル交換を場合によりエステル交換用触媒を用いて受けさせることを含んで成る方法。
8. Ｒ₃が炭素原子数が１から４の低級アルキル基である請求項７記載の方法。
9. Ｒ₃がメチルである請求項８記載の方法。
10. 前記メチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールが下記の構造：
    

    

    で表されるモノメチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールである請求項７記載の方法。
11. 式（Ｉ）：
    

    

    ［式中、
    Ｒ₁はメチル分枝Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルキル基であり、そして
    Ｒ₂はＲ₁と同じ意味を有するか或は炭素原子数が１から２０のアルキル基、炭素原子数が３から２０の脂環式基または炭素原子数が６から２０のアラルキル基である］
    に従う構造で表されるメチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールのジアルキルカーボネートであって、請求項７記載の方法で生じたメチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールのジアルキルカーボネート。
12. 潤滑組成物であって、式（Ｉ）：
    

    

    ［式中、
    Ｒ₁はメチル分枝Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルキル基であり、そして
    Ｒ₂はＲ₁と同じ意味を有するか或は炭素原子数が１から２０のアルキル基、炭素原子数が３から２０の脂環式基または炭素原子数が６から２０のアラルキル基である］
    に従う構造で表されるメチル分枝第一Ｃ₁₆−Ｃ₁₇アルコールのジアルキルカーボネートを潤滑量で含有して成る潤滑組成物。
13. 更に少なくとも１種の基油も含有して成る請求項１２記載の潤滑組成物。
14. 更に分散剤、洗浄剤、腐食／錆抑制剤、抗酸化剤、抗摩耗剤、消泡剤、摩擦調整剤、シールスエル剤、乳化剤、粘度指数改良剤または流動点降下剤を包含する１種以上の添加剤も含有して成る請求項１３記載の潤滑組成物。