JP2017218483A - ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)とポリ(メタ)アクリルアミド誘導体−ポリスチレンスルホン酸−ブロックコポリマーとの複合体 - Google Patents
ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)とポリ(メタ)アクリルアミド誘導体−ポリスチレンスルホン酸−ブロックコポリマーとの複合体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017218483A JP2017218483A JP2016112349A JP2016112349A JP2017218483A JP 2017218483 A JP2017218483 A JP 2017218483A JP 2016112349 A JP2016112349 A JP 2016112349A JP 2016112349 A JP2016112349 A JP 2016112349A JP 2017218483 A JP2017218483 A JP 2017218483A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- poly
- block copolymer
- sulfonic acid
- pedot
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Abstract
Description
1.透析
透析による精製はSPECTRUM LABORATORIES社製Spectra/Pro6 Dialysis Membrane(分画分子量1000)を用いた。透析チューブ内にポリマー水溶液を入れて封止後、このチューブを過剰量の蒸留水の入ったビーカーに投入して緩やかに撹拌した。適宜蒸留水を交換しながら所定時間透析を行った。
2.分子量測定
DMF系ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC):得られたポリマーの分子量はGPC(ジー・エル・サイエンス社製GL−7400,検出器:GL−7456,カラム:東ソー社製TSK gel Super H5000,H4000×2,H2000)により測定した。GPCの測定条件は、40℃で展開溶媒にDMF(0.01M LiCl)を使用し、標準物質としてポリスチレンを用いた。
3.構造同定
1H−NMR測定は、ブルカーバイオスピン社製BRUKER ULTRASHIELD PLUSTM AVANCE III(400MHz)またはブルカーバイオスピン社製BRUKER AscendTM AVANCE III HD(400MHz)を用いた。
4.水への分散処理
化学酸化重合の溶液およびPEDOT:blockPSSの水分散溶液の超音波処理は、(株)エスエヌディ社製US−207を用いて所定時間行った。
5.イオン交換処理
カチオン交換樹脂はシグマ−アルドリッチ社製Lewatit MonoPlus S 100 sodium formを1N塩酸で処理することで酸型とし、純水で洗浄したものを用いた。アニオン交換樹脂はシグマ−アルドリッチ社製Lewatite MP−62をそのまま用いた。
RAFT剤、4−シアノ−4−(チオベンゾイルチオ)ペンタン酸(a1)の合成
アクリロイルモルホリン−スチレンスルホン酸ブロックコポリマー(以下、blockPSS−1という)の合成
4−アクリロイルモルホリン(以下、ACMOという)5.00mL(39.7mmol)と4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)(以下、V−501という)11.8mg(0.0421mmol)、RAFT剤(a1) 58.5mg(0.209mmol)を1,4−ジオキサン10mLに溶解し、脱気後、アルゴン雰囲気下、80℃で5時間加熱撹拌した。反応溶液をジエチルエーテルに加え、生成した沈殿をろ過することで、薄赤色のポリ(4−アクリロイルモルホリン)(以下、PACMOという)を4.64g得た(収率82.8%)。GPC測定(DMF系)より分子量はMn=22,800,Mw=31,000,Mw/Mn=1.36であった。1H−NMRスペクトルを図1に示した。
仕込み比でスルホン酸基の量がEDOTに対し2モル当量となるように仕込んだときのPEDOT:blockPSS−1(以下、PEDOT:blockPSS−1(1:2)という)の合成
実施例−1で得たblockPSS−1の水溶液(7.86wt%)15.4g(コポリマー重量で1.22g,4−スチレンスルホン酸(以下、SSという)ユニットで5.51mmol)とEDOT310μL(2.88mmol)を水60mLに加え、10分間超音波処理した後、溶液に10分間アルゴンをバブリングした。そこに硫酸鉄(III)n水和物39.1mg(59.0μmol)と過硫酸ナトリウム761mg(3.20mmol)、および濃硫酸(95%)180μL(3.19mmol)の水溶液10mLを加え、アルゴン下、0℃で重合を開始し、室温で24時間撹拌した。反応後、30分間超音波処理した後、カチオン交換樹脂とアニオン交換樹脂をそれぞれ10g加え、6時間緩やかに撹拌した。イオン交換樹脂をろ別した後、ろ液を一晩透析することで、PEDOT:blockPSS−1(1:2)水溶液を156g得た。
仕込み比でスルホン酸基の量がEDOTに対し1モル当量となるように仕込んだときのPEDOT:blockPSS−1(以下、PEDOT:blockPSS−1(1:1)という)の合成
実施例−1で得たblockPSS−1の水溶液(7.86wt%)8.11g(コポリマー重量で0.637g,SSユニットで2.90mmol)とEDOT310μL(2.88mmol)を水60mLに加え、10分間超音波処理した後、10分間アルゴンをバブリングした。そこに硫酸鉄(III)n水和物38.8mg(58.3μmol)と過硫酸ナトリウム759mg(3.19mmol)、および濃硫酸(95%)180μL(3.19mmol)の水溶液10mLを加え、アルゴン雰囲気下、0℃で重合を開始し、室温で18時間撹拌した。反応後、30分間超音波処理した後、カチオン交換樹脂とアニオン交換樹脂をそれぞれ10g程度加え、6時間緩やかに撹拌した。イオン交換樹脂をろ別した後、ろ液を一晩透析することで、PEDOT:blockPSS−1(1:1)水溶液を117g得た。
RAFT重合によるACMO−SSランダムコポリマー(以下、randomPSS−1rという)の合成
NaSS8.25g(40.0mmol)とACMO2.50mL(19.8mmol)、V−501(4.9mg(0.017mmol))、RAFT剤(a1)22.3mg(79.8μmol)を水40mLに溶解し、脱気後、アルゴン下、75℃で24時間加熱撹拌した。反応溶液をアセトンに加え、生成した沈殿をろ過することにより、白色のACMO−NaSSランダムコポリマーを8.64g得た。GPC測定(水系)より分子量はMn=108,000,Mw=156,600,Mw/Mn=1.45であり、1H−NMR測定よりポリマー中の組成比x/y=80/20(%)であった。1H−NMRスペクトルを図3に示した。
仕込み比でスルホン酸基の量がEDOTに対し2モル当量となるように仕込んだときのPEDOT:randomPSS−1r(以下、PEDOT:randomPSS−1r(1:2)という)の合成
参考例−2で得られたrandomPSS−1r水溶液(9.15wt%)13.2g(コポリマー重量で1.21g,SSユニットで5.52mmol)とEDOT310μL(2.88mmol)を水75mLに加え、10分間超音波処理した後、10分間アルゴンをバブリングした。そこに硫酸鉄(III)n水和物39.4mg(59.1μmol)と過硫酸ナトリウム760mg(3.19mmol)、および濃硫酸(95%)180μL(3.19mmol)の水溶液10mLを加え、アルゴン雰囲気下、0℃で重合を開始し、室温で18時間撹拌した。反応後、30分間超音波処理した後、カチオン交換樹脂とアニオン交換樹脂をそれぞれ10g加え、6時間緩やかに撹拌した。イオン交換樹脂をろ別した後、ろ液を一晩透析することで、PEDOT:randomPSS−1r(1:2)水溶液を130g得た。
仕込み比でスルホン酸基の量がEDOTに対し1モル当量となるように仕込んだときのPEDOT:randomPSS−1r(以下、PEDOT:randomPSS−1r(1:1)という)の合成
参考例−2で得られたrandomPSS−1r水溶液(9.15wt%)6.97g(コポリマー重量で0.638g,SSユニットで2.91mmol)とEDOT310μL(2.88mmol)を水75mLに加え、10分間超音波処理した後、10分間アルゴンをバブリングした。それに硫酸鉄(III)n水和物39.2mg(58.8μmol)と過硫酸ナトリウム762mg(3.20mmol)、および濃硫酸(95%)180μL(3.19mmol)の水溶液10mLを加え、アルゴン雰囲気下、0℃で重合を開始し、室温で18時間撹拌した。反応後、30分間超音波処理した後、カチオン交換樹脂とアニオン交換樹脂をそれぞれ10g加え、6時間緩やかに撹拌した。イオン交換樹脂をろ別した後、ろ液を一晩透析することで、PEDOT:randomPSS−1r(1:1)水溶液を173g得た。
フリーラジカル重合によるACMO−SSランダムコポリマー(以下、randomPSS−1fという)の合成
NaSS8.25g(40.0mmol)とACMO1.30mL(10.3mmol)、V−501(141mg(0.503mmol))を水100mLに溶解し、脱気後、アルゴン雰囲気下、70℃で15時間加熱撹拌した。反応溶液を半分まで濃縮し、これをアセトンに加え、生成した沈殿をろ過することにより、白色のACMO−NaSSランダムコポリマーを9.50g得た(収率98.3%)。GPC測定(水系)より分子量はMn=166,500,Mw=479,900,Mw/Mn=2.88であり、1H−NMR測定よりポリマー中の組成比x/y=80/20(%)であった。1H−NMRスペクトルを図4に示した。
仕込み比でスルホン酸基の量がEDOTに対し2モル当量となるように仕込んだときのPEDOT:randomPSS−1f(PEDOT:randomPSS−1f(1:2))の合成
参考例−3で得られたrandomPSS−1f水溶液(6.24wt%)19.4g(コポリマー重量で1.21g,SSユニットで5.50mmol)とEDOT310μL(2.88mmol)を水70mLに加え、10分間超音波処理した後、10分間アルゴンをバブリングした。そこに硫酸鉄(III)n水和物38.8mg(58.3μmol)と過硫酸ナトリウム763mg(3.20mmol)、および濃硫酸(95%)180μL(3.19mmol)の水溶液10mLを加え、アルゴン雰囲気下、0℃で重合を開始し、室温で18時間撹拌した。反応後、30分間超音波処理した後、カチオン交換樹脂とアニオン交換樹脂をそれぞれ10g加え、6時間緩やかに撹拌した。イオン交換樹脂をろ別した後、ろ液を一晩透析することで、PEDOT:randomPSS−1f(1:2)水溶液を124g得た。
仕込み比でスルホン酸基の量がEDOTに対し2モル当量となるように仕込んだときの市販PSSとPACMOとのブレンド(ユニット比80/20(%))体とPEDOTとの複合体(以下、PEDOT:PS−5H/PACMO(80/20)(1:2)という)の合成
東ソー有機化学(株)製PSS水溶液(PS−5H:15.1wt%,Mw=5万〜10万)6.72g(PSS重量で1.01g,SSユニットで5.51mmol)と実施例−1で合成したPACMO195mg(1.37mmol)、EDOT310μL(2.88mmol)を水82mLに加え、10分間超音波処理した後、10分間アルゴンをバブリングした。それに硫酸鉄(III)n水和物38.7mg(0.0581mmol)と過硫酸ナトリウム759mg(3.19mmol)、および濃硫酸(95%)180μL(3.19mmol)の水溶液10mLを加え、アルゴン雰囲気下、0℃で重合を開始し、室温で18時間撹拌した。反応後、30分間超音波処理した後、カチオン交換樹脂とアニオン交換樹脂をそれぞれ10g加え、6時間緩やかに撹拌した。イオン交換樹脂をろ別した後、ろ液を一晩透析することで、PEDOT:PS−5H/PACMO(80/20)(1:2)水溶液を137g得た。
仕込み比でスルホン酸基の量がEDOTに対し1モル当量となるように仕込んだときの市販PSSとPACMOとのブレンド(ユニット比80/20(%))体とPEDOTとの複合体(以下、PEDOT:PS−5H/PACMO(80/20)(1:1)という)の合成
東ソー有機化学(株)製PSS水溶液(PS−5H:15.1wt%,Mw=5万〜10万)3.58g(PSS重量で0.540g,SSユニットで2.93mmol)と(1)で合成したPACMO107mg(0.758mmol)、EDOT310μL(2.88mmol)を水60mLに加え、10分間超音波処理した後、10分間アルゴンをバブリングした。それに硫酸鉄(III)n水和物39.3mg(58.9μmol)と過硫酸ナトリウム759mg(3.19mmol)、および濃硫酸(95%)180μL(3.19mmol)の水溶液10mLを加え、アルゴン雰囲気下、0℃で重合を開始し、室温で18時間撹拌した。反応後、30分間超音波処理した後、カチオン交換樹脂とアニオン交換樹脂をそれぞれ10g加え、6時間緩やかに撹拌した。イオン交換樹脂をろ別した後、ろ液を一晩透析することで、PEDOT:PS−5H/PACMO(80/20)(1:1)水溶液を107g得た。
RAFT重合によるPSS(rPPS)の合成
NaSS8.25g(40.0mmol)とV−501 4.93mg(17.6μmol)、RAFT剤(a1) 22.0mg(79.0μmol)を水40mLに溶解し、脱気後、アルゴン雰囲気下、80℃で24時間加熱撹拌した。反応溶液をアセトンに加え、生成した沈殿をろ過することで、薄赤色のポリ(4−スチレンスルホン酸ナトリウム)を7.84g得た(収率95.0%)。GPC測定(水系)より分子量はMn=70,400,Mw=81,000,Mw/Mn=1.15であった。
仕込み比でスルホン酸基の量がEDOTに対し2モル当量となるように仕込んだときのRAFT重合で合成したPSS(rPPS)とPEDOTとの複合体(以下、PEDOT:rPSS(1:2)という)の合成
得られたrPSS水溶液13.2g(7.69wt%,PSS重量で1.01g,SSユニットで5.51mmol)とEDOT310μL(2.88mmol)を水55mLに加え、10分間超音波処理した後、10分間アルゴンをバブリングした。そこに硫酸鉄(III)n水和物39.4mg(59.1μmol)と過硫酸ナトリウム759mg(3.19mmol)、および濃硫酸(95%)180μL(3.19mmol)の水溶液10mLを加え、アルゴン雰囲気下、0℃で重合を開始し、室温で24時間撹拌した。反応後、30分間超音波処理した後、カチオン交換樹脂とアニオン交換樹脂をそれぞれ10g加え、6時間緩やかに撹拌した。イオン交換樹脂をろ別した後、ろ液を一晩透析し、PEDOT:rPSS(1:2)水溶液を117g得た。
仕込み比でスルホン酸基の量がEDOTに対し2モル当量となるように仕込んだときの市販のPSSとPEDOTとの複合体(以下、PEDOT:PSS(1:2)という)の合成
東ソー有機化学(株)製PSS水溶液(PS−5H:15.1wt%,Mw=5万〜10万)6.77g(PSS重量で1.01g,SSユニットで5.51mmol)とEDOT310μL(2.88mmol)を水60mLに加え、10分間超音波処理した後、10分間アルゴンをバブリングした。それに硫酸鉄(III)n水和物39.4mg(59.1μmol)と過硫酸ナトリウム763mg(3.20mmol)、および濃硫酸(95%)180μL(3.19mmol)の水溶液10mLを加え、アルゴン雰囲気下、0℃で重合を開始し、室温で24時間撹拌した。反応後、30分間超音波処理した後、カチオン交換樹脂とアニオン交換樹脂をそれぞれ10g加え、6時間緩やかに撹拌した。イオン交換樹脂をろ別した後、ろ液を一晩透析し、PEDOT:PSS(1:2)水溶液を129g得た。
仕込み比でスルホン酸基の量がEDOTに対し1モル当量となるように仕込んだときの市販のPSSとPEDOTとの複合体(以下、PEDOT:PSS(1:1)という)の合成
東ソー有機化学(株)製PSS水溶液(PS−5H:15.1wt%,Mw=5万〜10万)3.59g(PSS重量で0.542g,SSユニットで2.94mmol)とEDOT310μL(2.88mmol)を水60mLに加え、10分間超音波処理した後、10分間アルゴンをバブリングした。それに硫酸鉄(III)n水和物39.4mg(57.9μmol)と過硫酸ナトリウム763mg(3.20mmol)、および濃硫酸(95%)180μL(3.19mmol)の水溶液10mLを加え、アルゴン下、0℃で重合を開始し、室温で24時間撹拌した。反応後、30分間超音波処理した後、カチオン交換樹脂とアニオン交換樹脂をそれぞれ10g加え、6時間緩やかに撹拌した。イオン交換樹脂をろ別しようとしたところ、フィルターが目詰まりし、ろ過不能となった。一部回収できたろ液を一晩透析し、PEDOT:PSS(1:1)水溶液を得た。
(PEDOT複合体フィルムの作製)
実施例−2および3、比較例−1〜8で得られたPEDOT複合体水溶液10mLにエチレングリコール0.3mL(0.3wt%)を添加し、超音波処理を10分間行った後、これをテフロンシャーレ(半径2.5cm)に展開した。60℃で6時間加熱、続いて150℃で1時間加熱した後、さらに減圧下150℃で1時間加熱することでPEDOT複合体の膜を作製し、それぞれ実施例−4および5、比較例−9〜16とした。得られた膜から1cmx2cm片を切り出した。作成した試料片の厚さはデジタルマイクロメータ(MDC−25PJ,Mitutoyo)で測定した。結果を表−1に示した。
(PEDOT複合体の膜の導電率測定)
(株)三菱化学アナリテック製、ロレスタ−GX(PSPプローブを使用)を用いた四探針法により導電率を測定した。結果を表−1に示した。
(作製したPEDOT複合体フィルムの吸湿率の算出法)
乾燥試料片の重量を基準に、環境試験器中で温度30℃、相対湿度80%、6時間保持した後の重量から求めた重量増加率を吸湿率とした。結果を表−1に示した。
(PEDOT複合体水溶液のpH測定)
PEDOT複合体水溶液のpHを堀場製作所製F−50pHメータを用いて測定した。結果を表−1に示した。
Claims (7)
- 下記一般式(1)
- スチレンスルホン酸ブロックコポリマーのスルホン酸基の量が3,4−エチレンジオキシチオフェンに対し0.5〜1.5モル当量の範囲であることを特徴とする、請求項1に記載のポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)とスチレンスルホン酸ブロックコポリマーとの複合体。
- スチレンスルホン酸ブロックコポリマーが1つのポリスチレンスルホン酸(塩)ブロックと1つの(メタ)アクリルアミド誘導体ブロックからなるジブロックコポリマーであることを特徴とする、請求項1または2に記載のポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)とスチレンスルホン酸ブロックコポリマーとの複合体。
- スチレンスルホン酸ブロックコポリマーの組成比x/yが1〜19であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)とスチレンスルホン酸ブロックコポリマーとの複合体。
- 下記一般式(3)
- (メタ)アクリルアミド誘導体を重合した後、4−スチレンスルホン酸(塩)を重合することを特徴とする請求項5に記載のポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)とスチレンスルホン酸ブロックコポリマーとの複合体の製造方法。
- 請求項1〜4に記載のポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)とスチレンスルホン酸ブロックコポリマーとの複合体を含んでなる膜。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016112349A JP2017218483A (ja) | 2016-06-06 | 2016-06-06 | ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)とポリ(メタ)アクリルアミド誘導体−ポリスチレンスルホン酸−ブロックコポリマーとの複合体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016112349A JP2017218483A (ja) | 2016-06-06 | 2016-06-06 | ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)とポリ(メタ)アクリルアミド誘導体−ポリスチレンスルホン酸−ブロックコポリマーとの複合体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017218483A true JP2017218483A (ja) | 2017-12-14 |
Family
ID=60658356
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016112349A Pending JP2017218483A (ja) | 2016-06-06 | 2016-06-06 | ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)とポリ(メタ)アクリルアミド誘導体−ポリスチレンスルホン酸−ブロックコポリマーとの複合体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2017218483A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021147564A (ja) * | 2020-03-23 | 2021-09-27 | 東ソー・ファインケム株式会社 | 導電性ポリマー水性分散液、導電性ポリマー塗膜及びその製造方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104341703A (zh) * | 2013-08-06 | 2015-02-11 | 宸鸿科技(厦门)有限公司 | 高分子材料与其制备方法及触控面板 |
JP2016056346A (ja) * | 2014-09-05 | 2016-04-21 | 信越化学工業株式会社 | 導電性ポリマー複合体及び基板 |
JP2017057267A (ja) * | 2015-09-16 | 2017-03-23 | テイカ株式会社 | 導電性高分子組成物およびその用途 |
JP2019522354A (ja) * | 2016-05-19 | 2019-08-08 | ケメット エレクトロニクス コーポレーション | 固体電解コンデンサにおいて導電性ポリマーと共に使用するためのポリアニオンコポリマー |
-
2016
- 2016-06-06 JP JP2016112349A patent/JP2017218483A/ja active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104341703A (zh) * | 2013-08-06 | 2015-02-11 | 宸鸿科技(厦门)有限公司 | 高分子材料与其制备方法及触控面板 |
JP2016056346A (ja) * | 2014-09-05 | 2016-04-21 | 信越化学工業株式会社 | 導電性ポリマー複合体及び基板 |
JP2017057267A (ja) * | 2015-09-16 | 2017-03-23 | テイカ株式会社 | 導電性高分子組成物およびその用途 |
JP2019522354A (ja) * | 2016-05-19 | 2019-08-08 | ケメット エレクトロニクス コーポレーション | 固体電解コンデンサにおいて導電性ポリマーと共に使用するためのポリアニオンコポリマー |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021147564A (ja) * | 2020-03-23 | 2021-09-27 | 東ソー・ファインケム株式会社 | 導電性ポリマー水性分散液、導電性ポリマー塗膜及びその製造方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5954798B2 (ja) | 高純度パラスチレンスルホン酸(塩)、それを用いたポリスチレンスルホン酸(塩)、およびポリスチレンスルホン酸(塩)を用いた、分散剤、導電性ポリマードーパント、ナノカーボン材料水性分散体、導電性ポリマー水性分散体、ならびにポリスチレンスルホン酸(塩)の製造方法 | |
JP6485074B2 (ja) | 共重合体、その製造方法、その導電性ポリマー水溶液、及びその用途 | |
KR101561595B1 (ko) | 전도성 고분자의 제조 방법 | |
JP6311355B2 (ja) | 導電性高分子水溶液、及び導電性高分子膜 | |
KR102122105B1 (ko) | 폴리티오펜류, 그것을 이용한 수용성 도전성 폴리머, 및 그 제조 방법 | |
JP6273917B2 (ja) | チオフェン共重合体及びその水溶液、並びにチオフェンモノマー組成物及びその製造方法 | |
KR101979170B1 (ko) | 도전체, 도전성 조성물, 및 적층체 | |
Nakabayashi et al. | Synthesis of 1, 2, 4-triazolium salt-based polymers and block copolymers by RAFT polymerization: Ion conductivity and assembled structures | |
WO2015194657A1 (ja) | 共重合体、その製造方法、その導電性ポリマー水溶液、及びその用途 | |
JP6096727B2 (ja) | 導電性ポリマー塗膜及びその製造方法 | |
JP2018184586A (ja) | 導電性高分子水溶液 | |
JP2017218483A (ja) | ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)とポリ(メタ)アクリルアミド誘導体−ポリスチレンスルホン酸−ブロックコポリマーとの複合体 | |
JP7310279B2 (ja) | ポリチオフェン-ポリスチレンスルホン酸共重合体からなる複合体、及びそれを含有する水分散液 | |
Peng et al. | RAFT synthesis of a water‐soluble triblock copolymer of poly (styrenesulfonate)‐b‐poly (ethylene glycol)‐b‐poly (styrenesulfonate) using a macromolecular chain transfer agent in aqueous solution | |
JP6785390B1 (ja) | 導電性ポリマー水性分散液、導電性ポリマー塗膜及びその製造方法 | |
JP6911467B2 (ja) | 光学活性チオフェン化合物、光学活性ポリチオフェン、及びそれらの製造法 | |
US20060202169A1 (en) | Retardants on polymerization of aniline | |
JP2012224721A (ja) | 導電性膜用高分子複合体及びその製造方法、並びにその用途 | |
JP2009019165A (ja) | ビニル系重合体の製造方法 | |
JP6724526B2 (ja) | 水溶性導電性高分子、その製造方法、その導電性高分子水溶液、及びその用途 | |
KR101964200B1 (ko) | 고체 콘덴서용 수분산 전도성 고분자의 제조방법 | |
JP6753092B2 (ja) | 水溶性導電性共重合体、その製造方法、及びその水溶液 | |
JP2019131778A (ja) | 導電性高分子水溶液、及び導電性高分子膜 | |
JP2016204643A (ja) | 導電性高分子複合体、導電性高分子複合体の製造方法、導電性高分子複合体組成物及び薄膜 | |
JP2010132757A (ja) | 導電性重合体とその水分散液の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20160606 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20180517 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190423 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200318 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200512 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20201124 |