JP2017214526A - 接着剤組成物、接着剤、及び包装用積層体 - Google Patents
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Abstract
Description
1.ポリマーポリオール(A)、ポリイソシアネート(B)、及び(メタ)アクリル樹脂(C)を含有する接着剤組成物であって、
(メタ)アクリル樹脂(C)が、(メタ)アクリル酸エステルの重合体であり、
エステル基を構成するアルキル基若しくはアルケニル基の炭素数が6〜20である(メタ)アクリル酸エステルの含有率が、(メタ)アクリル酸エステル全量の40モル%以上である、接着剤組成物、
2.(メタ)アクリル樹脂(C)を接着剤組成物中に0.05〜10質量%含有する1.に記載の接着剤組成物、
3.ポリマーポリオール(A)が、ポリエーテル(ポリウレタン)ポリオールである1.又は2.に記載の接着剤組成物、
4.ポリマーポリオール(A)が、ポリイソシアネートとビス(ヒドロキシアルキル)アミンの反応物であって末端にウレア結合基を有するものである、1.又は2.の何れかに記載の接着剤組成物、
5.1.〜4.の何れかに記載の接着剤組成物を用いた接着剤、
6.5.に記載の接着剤により、2以上の基材を接合した包装用積層体。
本発明に用いるポリマーポリオール(A)は、特に限定はないが、例えばポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエーテルエステルポリオール、ポリエステル(ポリウレタン)ポリオール、ポリエーテル(ポリウレタン)ポリオール、ポリエステルアミドポリオール、アクリルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリヒドロキシルアルカン、ポリウレタンポリオール、ひまし油又はそれらの混合物から選ばれるポリマーポリオールを挙げることができる。
アクリルポリオールの例としては、1分子中に1個以上の水酸基を含むアクリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシプロプル、アクリルヒドロキシブチル等、或いはこれらの対応するメタクリル酸誘導体等と、例えばアクリル酸、メタクリル酸又はそのエステルとを共重合することによって得られる。
本発明で用いられるポリイソシアネート化合物(B)としては、イソシアネート基を分子内に少なくとも2つ有する有機化合物が挙げられる。
有機ポリイソシアネート化合物としては、例えば、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、リジンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,3−(イソシアナートメチル)シクロヘキサン、1,5−ナフタレンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネートなどのポリイソシアネート;これらのポリイソシアネートのアダクト体、これらのポリイソシアネートのビュレット体、または、これらのポリイソシアネートのイソシアヌレート体などのポリイソシアネートの誘導体(変性物)などが挙げられる。
硬化剤は、ポリイソシアネート化合物(B)のみでも性能を発現するが、ポリイソシアネート化合物と後述するエポキシ樹脂とを積極的に併用することより、硬化塗膜により高度な耐加水分解性を付与することも出来る。
本発明で用いられる(メタ)アクリル樹脂(C)は、(メタ)アクリル酸エステルの重合体であり、エステル基を構成するアルキル基若しくはアルケニル基の炭素数が6〜20である(メタ)アクリル酸エステルの含有率が、(メタ)アクリル酸エステル全量の40モル%以上、より好ましくは40モル%以上であることに特徴を有する。
エステル基を構成するアルキル基若しくはアルケニル基の炭素数が6〜20である(メタ)アクリル酸エステルとしては、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸−2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸メチルシクロヘキシルレート、(メタ)アクリル酸シクロドデシル、(メタ)アクリル酸イソボルニル等が挙げられる。その他の(メタ)アクリル酸エステルとしては、通常公知のエステル基を構成するアルキル基若しくはアルケニル基の炭素数が5以下の(メタ)アクリル酸エステル、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸tert−ブチル等を挙げることができる。
本発明では、その他の添加剤として、公知慣用の熱可塑性エラストマー、粘着付与剤、触媒、燐酸化合物,メラミン樹脂、又は反応性エラストマーを用いることができる。これらの添加剤の含有量は、本発明の接着剤の機能を損なわない範囲内で適宜調整して用いることができる。
本発明の積層体は、本発明の接着剤組成物を、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィンシート、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステルなどの1種または数種のプラスチック層とを張り合わせて得られるものである。
また、本発明の積層体は、作製後エージングを行うことが好ましい。エージング条件は、好ましい温度は25〜80℃、時間は12〜240時間であり、この間に接着強度が生じる。本発明の積層体は、例えば包装用積層層体として用いることができる。
コロネートT−80(東ソー株式会社製、2,4−異性体80%、2,6−異性体20%よりなるトリレンジイソシアネート)25.0部、アクトコールD−1000(三井化学社製、平均分子量1000の2官能ポリプロピレングリコール)35.3部、アクトコールD−400(同社製、平均分子量400の2官能ポリプロピレングリコール)36.1部の混合物を100℃に加熱し4時間撹拌して反応を行った。このときNCO含有量は1.6%であった。撹拌を止め、ここに酢酸エチルの42.9部を加え再び撹拌をはじめて溶解し、温度を50℃まで下げた。ここにジエタノールアミンの3.6部を加え、発熱を利用しながら75℃に昇温し、2時間保持した。固形分水酸基価は37.4(mgKOH/g)、不揮発分70.7%であった。
MDI(4,4‘−ジフェニルメタンジイソシアネート)の12.3部、アクトコールD−1000の20.8部、アクトコールD−700の14.5部、酢酸エチルの22.6部の混合物を80℃に加熱して4時間攪拌後、TDI(トリレジイソシアネート)系のポリイソシアネートのDIC(株)製のバーノックD−750Yを29.8部加え作製した。不揮発分は70.3%、NCO%(溶液)は4.5%であった。
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管、及び滴下槽を備えた反応容器に、トルエン100.0部を仕込み、窒素ガスを導入しながら110℃まで昇温した。110℃を保持しつつ、滴下漕にアクリル酸ブチル22.5部、メタクリル酸ラウリル63.8部、メタクリル酸ブチル10.7部及びベンゾイルパーオキシド2.0部の混合物を仕込み、4時間かけて連続滴下した。滴下終了1時間後にジ−tert−ブチルパーオキシド1.0部を添加し、更に2時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、大量のメタノールにより樹脂を沈殿、ろ過し、120℃で6時間乾燥しアクリル樹脂Aを得た。
(モル比率は、メタクリル酸ラウリル:アクリル酸ブチル:メタクリル酸ブチル=50%:35%:15%)
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管、及び滴下槽を備えた反応容器に、トルエン100.0部を仕込み、窒素ガスを導入しながら110℃まで昇温した。110℃を保持しつつ、滴下漕にアクリル酸−2−エチルヘキシル83.0部、メタクリル酸−2−エチルヘキシル5.6部、アクリル酸エチル8.5部及びベンゾイルパーオキシド2.0部の混合物を仕込み、4時間かけて連続滴下した。滴下終了1時間後にジ−tert−ブチルパーオキシド1.0部を添加し、更に2時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、大量のメタノールにより樹脂を沈殿、ろ過し、120℃で6時間乾燥しアクリル樹脂Bを得た。
(モル比率は、アクリル酸−2−エチルヘキシル:メタクリル酸−2−エチルヘキシル:アクリル酸エチル=80%:5%:15%)
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管、及び滴下槽を備えた反応容器に、トルエン100.0部を仕込み、窒素ガスを導入しながら110℃まで昇温した。110℃を保持しつつ、滴下漕にアクリル酸−2−エチルヘキシル56.3部、メタクリル酸−2−エチルヘキシル6.7部、アクリル酸エチル34.0部及びベンゾイルパーオキシド2.0部の混合物を仕込み、4時間かけて連続滴下した。滴下終了1時間後にジ−tert−ブチルパーオキシド1.0部を添加し、更に2時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、大量のメタノールにより樹脂を沈殿、ろ過し、120℃で6時間乾燥しアクリル樹脂Cを得た。
(モル比率は、アクリル酸−2−エチルヘキシル:メタクリル酸−2−エチルヘキシル:アクリル酸エチル=45%:5%:50%)
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管、及び滴下槽を備えた反応容器に、トルエン100.0部を仕込み、窒素ガスを導入しながら110℃まで昇温した。110℃を保持しつつ、滴下漕にアクリル酸ブチル33.0部、メタクリル酸ラウリル43.7部、メタクリル酸ブチル20.3部及びベンゾイルパーオキシド2.0部の混合物を仕込み、4時間かけて連続滴下した。滴下終了1時間後にジ−tert−ブチルパーオキシド1.0部を添加し、更に2時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、大量のメタノールにより樹脂を沈殿、ろ過し、120℃で6時間乾燥しアクリル樹脂Dを得た。
(モル比率は、メタクリル酸ラウリル:アクリル酸ブチル:メタクリル酸ブチル=30%:45%:25%)
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管、及び滴下槽を備えた反応容器に、トルエン100部を仕込み、窒素ガスを導入しながら110℃まで昇温した。110℃を保持しつつ、滴下漕にアクリル酸ブチル84.3部、メタクリル酸ブチル12.7部及びベンゾイルパーオキシド2.0部の混合物を仕込み、4時間かけて連続滴下した。滴下終了1時間後にジ−tert−ブチルパーオキシド1.0部を添加し、更に2時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、大量のメタノールにより樹脂を沈殿、ろ過し、120℃で6時間乾燥しアクリル樹脂Eを得た。
(モル比率は、アクリル酸ブチル:メタクリル酸ブチル=88%:12%)
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管、及び滴下槽を備えた反応容器に、トルエン100.0部を仕込み、窒素ガスを導入しながら110℃まで昇温した。110℃を保持しつつ、滴下漕にアクリル酸エチル40.1部、メタクリル酸ブチル56.9部及びベンゾイルパーオキシド2.0部の混合物を仕込み、4時間かけて連続滴下した。滴下終了1時間後にジ−tert−ブチルパーオキシド1.0部を添加し、更に2時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、大量のメタノールにより樹脂を沈殿、ろ過し、120℃で6時間乾燥し、重量平均分子量17000のアクリル樹脂Dを得た。
(モル比率は、アクリル酸エチル:メタクリル酸ブチル=50%:50%)
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管、及び滴下槽を備えた反応容器に、製造例1で得たポリオール樹脂溶液100部、製造例4で得たアクリル樹脂A0.10部を仕込み、窒素ガスを導入しつつ、攪拌しながら78℃まで昇温し、1時間保持した。室温まで冷却後、製造例3で得たポリイソシアネート溶液B100部、酢酸エチル283部を配合し、接着剤を配合した。
アクリル樹脂A0.10部を、アクリル樹脂B0.10部に変更した以外は同様にして配合した。
アクリル樹脂A0.10部を、アクリル樹脂C0.10部に変更した以外は同様にして配合した。
ポリオール樹脂溶液100部、ポリイソシアネート溶液B100部、酢酸エチル283部を配合し、接着剤を配合した。
アクリル樹脂A0.10部を、アクリル樹脂D0.10部に変更した以外は同様にして配合した。
アクリル樹脂A0.10部を、アクリル樹脂E0.10部に変更した以外は同様にして配合した。
アクリル樹脂A0.10部を、アクリル樹脂F0.10部に変更した以外は同様にして配合した。
アクリル樹脂A0.10部を、パーフルオロウンデカン酸0.10部に変更した以外は同様にして配合した。
アクリル樹脂A0.10部を、ジメチルシロキサンポリマー0.10部に変更した以外は同様にして配合した。
アクリル樹脂A0.10部を、ジシクロヘキシルフタレート0.10部に変更した以外は同様にして配合した。
PETフィルムを基材として、得られた接着剤配合液をドライラミネーターで塗工し、溶剤を乾燥機(温度60℃、70℃、80℃)により揮発させた後、アルミ蒸着CPP(VMCPP)をニップロールにより50℃でラミネートした。加工速度は150、200、250、300m/minの4水準で行った。これらのラミネートフィルムを以下に示す試験方法に従って評価した。
ラミネートフィルムの塗工後外観を目視評価した。作製したラミネートフィルムをPETフィルム側から観察した時に、レベリング不良からなる気泡状外観不良がなく均一な塗工面であるかを評価し、良好なラミネート後外観を保つ加工速度上限を決定した。なお、当該評価は加工速度250m/min以上で気泡状外観不良がないことが望ましい。
評価◎:300m/minで気泡状外観不良がない。
評価○:250m/minで気泡状外観不良がないが300m/minで気泡状の外観不良が確認される。
評価△:200m/minで気泡状外観不良がないが250m/minで気泡状の外観不良が確認される。
評価×:150m/minで気泡状外観不良がないが200m/minで気泡状の外観不良が確認される。
得られたラミネートフィルムを500ccのフラスコに入れて加熱(80℃、30分)した後、フラスコ中のガスをガスクロマトグラフィーにて測定。印刷物1m2あたりの残留溶剤に換算し評価し、良好な残留溶剤量を保つ加工速度上限を決定した。なお、当該評価は加工速度250m/min以上で1.0mg/m2以下であることが望ましい。
評価◎:300m/minまで1.0mg/m2以下。
評価○:250m/minで1.0mg/m2以下だが300m/minで1.0mg/m2以上。
評価△:200m/minで1.0mg/m2以下だが250m/minで1.0mg/m2以上。
評価×:150m/minで1.0mg/m2以下だが250m/minで1.0mg/m2以上。
Claims (6)
- ポリマーポリオール(A)、ポリイソシアネート(B)、及び(メタ)アクリル樹脂(C)を含有する接着剤組成物であって、
(メタ)アクリル樹脂(C)が、(メタ)アクリル酸エステルの重合体であり、
エステル基を構成するアルキル基若しくはアルケニル基の炭素数が6〜20である(メタ)アクリル酸エステルの含有率が、(メタ)アクリル酸エステル全量の40モル%以上である、接着剤組成物。 - (メタ)アクリル樹脂(C)を接着剤組成物中に0.05〜10質量%含有する請求項1に記載の接着剤組成物。
- ポリマーポリオール(A)が、ポリエーテル(ポリウレタン)ポリオールである請求項1又は2に記載の接着剤組成物。
- ポリマーポリオール(A)が、ポリイソシアネートとビス(ヒドロキシアルキル)アミンの反応物であって末端にウレア結合基を有するものである、請求項1又は2に記載の接着剤組成物。
- 請求項1〜4の何れかに記載の接着剤組成物を用いた接着剤。
- 請求項5に記載の接着剤により、2以上の基材を接合した包装用積層体。
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JP2007525546A (ja) * | 2003-04-04 | 2007-09-06 | ナショナル スターチ アンド ケミカル インベストメント ホールディング コーポレーション | 改良された耐加水分解性を有する反応性ホットメルト接着剤 |
JP2012241182A (ja) * | 2011-05-24 | 2012-12-10 | Henkel Japan Ltd | 湿気硬化型ホットメルト接着剤 |
JP2016196543A (ja) * | 2015-04-03 | 2016-11-24 | アイカ工業株式会社 | 反応性ウレタンホットメルト接着剤組成物 |
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- 2016-06-02 JP JP2016110944A patent/JP6700543B2/ja active Active
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