JP2017197687A - 芳香環及び四級炭素原子含有脂環を含む重合体、重合体の製造方法、組成物、膜、膜付基材、光学素子、画像表示装置、被覆材料及び成形体 - Google Patents
芳香環及び四級炭素原子含有脂環を含む重合体、重合体の製造方法、組成物、膜、膜付基材、光学素子、画像表示装置、被覆材料及び成形体 Download PDFInfo
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Abstract
Description
しかしながら、ポリイミドのような耐熱性の高いポリマーは、一般に極性を有する官能基を多く含み、吸水率が高い傾向にある。
<2>下記一般式(I)で示される構造単位を含む、<1>に記載の重合体。
<3>前記一般式(I)において、Yは下記一般式(IV−1)、下記一般式(IV−2)及び下記一般式(IV−3)からなる群より選択される少なくとも一種で示される基を含む、<2>に記載の重合体。
<5>前記一般式(I)において、Xが、下記一般式(II−1)、下記一般式(II−2)及び下記一般式(II−3)からなる群より選択される少なくとも1種の2価の基を含む、<2>〜<4>のいずれか1項に記載の重合体。
<6>カルボニル基をさらに含む、<1>〜<5>のいずれか1項に記載の重合体。
<7>下記一般式(VI)で示される化合物と、芳香環を含む化合物と、を酸性媒体中で反応させる反応工程を含む、<1>〜<6>のいずれか1項に記載の重合体の製造方法。
〔一般式(VI)においてYは、前記芳香環を含む化合物の前記芳香環と結合して四級炭素原子となる炭素原子を含む脂環を示す。〕
<8>前記芳香環を含む化合物は、下記一般式(VII−1)、下記一般式(VII−2)及び下記一般式(VII−3)からなる群より選択される少なくとも1種を含む、<7>に記載の重合体の製造方法。
<9>前記反応工程は、前記一般式(VI)で示される化合物と酸性媒体との混合物を調製する工程と、前記混合物に前記芳香環を含む化合物を加える工程と、をこの順に有する、<7>又は<8>に記載の重合体の製造方法。
<10><1>〜<6>のいずれか1項に記載の重合体を含む、組成物。
<11><1>〜<6>のいずれか1項に記載の重合体を含む、膜。
<12>基材と、前記基材の表面の少なくとも一部に設けられる<11>に記載の膜と、を有する膜付基材。
<13><11>に記載の膜又は<12>に記載の膜付基材を有する、光学素子。
<4><11>に記載の膜又は<12>に記載の膜付基材を有する、画像表示装置。
<15><1>〜<6>のいずれか1項に記載の重合体を含む、被覆材料。
<16><1>〜<6>のいずれか1項に記載の重合体を含む、成形体。
本明細書において「工程」との語には、他の工程から独立した工程に加え、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の目的が達成されれば、当該工程も含まれる。
本明細書において「〜」を用いて示された数値範囲には、「〜」の前後に記載される数値がそれぞれ最小値及び最大値として含まれる。
本明細書中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本明細書において組成物中の各成分の含有率又は含有量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計の含有率又は含有量を意味する。
本明細書において組成物中の各成分の粒子径は、組成物中に各成分に該当する粒子が複数種存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の粒子の混合物についての値を意味する。
本明細書において「層」又は「膜」との語には、当該層又は膜が存在する領域を観察したときに、当該領域の全体に形成されている場合に加え、当該領域の一部にのみ形成されている場合も含まれる。
本明細書において「積層」との語は、層を積み重ねることを示し、二以上の層が結合されていてもよく、二以上の層が着脱可能であってもよい。
本明細書において「透明性」とは、可視光の透過性(少なくとも波長400nmの可視光の透過性)が80%以上(膜厚10μm換算)である性質を意味する。
本明細書において「耐熱性」とは、200℃、空気下で10分間加熱しても視認可能な黄変又は変形が生じない性質を意味する。
本実施形態の重合体は、芳香環と、前記芳香環に結合した四級炭素原子を有する脂環(以下、四級炭素原子含有脂環とも称する)と、を含む。本発明者らの検討により、本実施形態の重合体は優れた耐熱性と透明性を有し、さらに吸水率が低いことがわかった。その理由は明らかではないが、まず、芳香環と、前記芳香環に結合した脂環を有することで、耐熱性と透明性を有すると考えられる。さらに、四級炭素原子は、わずかながら極性を有するC−H結合をまったく持たないため、水分子との相互作用が弱く、水分子が重合体の分子鎖の集合体又は凝集体の中に浸透しにくい結果、吸水率が低くなると考えられる。
R1で示される炭化水素基としては、飽和脂肪族炭化水素基、不飽和脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、これらの炭化水素基の組み合わせ等が挙げられる。R1で示される炭化水素基が置換基を有する場合の置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、エポキシ基、オキセタニル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、炭素数2〜5のアシル基等が挙げられる。なお、R1で示される炭化水素基が置換基を有する場合、炭化水素基の炭素数には、置換基の炭素数を含めないものとする。以降、同様である。
・装置名:Ecosec HLC−8320GPC(東ソー株式会社)
・カラム:TSKgel Supermultipore HZ−M(東ソー株式会社)
・検出器:UV検出器、RI検出器併用
・流速:0.4ml/min
本実施形態の重合体の製造方法は、下記一般式(VI)で示される化合物(以下、ジカルボン酸モノマと称する)と、芳香環を含む化合物(以下、芳香族モノマとも称する)と、を酸性媒体中で反応させる工程(以下、反応工程とも称する)を含む。
一般式(III)中、R3及びR4はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基を示す。
本実施形態の重合体の組成物は、本実施形態の重合体を含む。組成物の状態は特に制限されず、組成物の用途等に応じて選択できる。例えば、ワニス、スラリー、混合粉末等が挙げられる。本実施形態の組成物は、本実施形態の重合体に加えてその他の成分を含んでもよい。その他の成分としては、溶媒、添加剤、架橋剤等が挙げられる。
本実施形態の膜は、本実施形態の重合体を含む。本実施形態の膜は、ポリイミド膜に匹敵する耐熱性を有し、ポリイミド膜よりも吸水率が小さい。従って、本実施形態の膜は、高湿度環境下で使用する場合であっても寸法安定性や信頼性に優れている。
組成物を基材に付与する方法は特に制限されず、浸漬法、スプレー法、スクリーン印刷法、バーコート法、スピンコート法等が挙げられる。組成物層を乾燥する方法は特に制限されず、ホットプレート、オーブン等を用いて加熱する方法、自然乾燥などが挙げられる。
本実施形態の光学素子及び画像表示装置は、それぞれ、本実施形態の膜又は膜付基材を有する。
本実施形態の被覆材料は、本実施形態の重合体を含む。被覆材料で被覆される対象は特に制限されず、デスクトップパソコン、ノートパソコン、コピー機等のOA機器、携帯電話、デジタルカメラ、携帯情報端末(PDA)、携帯ゲーム機等の携帯機器、ビデオカメラ、テレビ、各種ディスプレイ、窓ガラス、車載ガラス、カメラレンズなどが挙げられる。被覆材料を用いて被覆を形成する方法は特に制限されず、例えば、膜状の被覆材料をラミネート等の方法で被覆対象に接着することで被覆を形成してもよく、液状の被覆材料を被覆対象に塗布してから乾燥させて被覆を形成してもよい。
本実施形態の成形体は、本実施形態の重合体を含む。成形体の製造方法は特に制限されず、当該技術分野で既知の方法を用いることができる。例えば、押出成形法、射出成形法、カレンダー成形法、ブロー成形法、FRP(Fiber Reinforced Plastic)成形法、積層成形法、注型法、粉末成形法、溶液流延法、真空成形法、圧空成形法、押出複合成形法、延伸成形法、発泡成形法などが挙げられる。
(芳香環と四級炭素原子含有脂環を含む重合体「AD」の合成)
撹拌機と窒素風船を備えた四つ口フラスコに、1,3−アダマンタンジカルボン酸10mmolと、五酸化二リンとメタンスルホン酸の混合液(質量比1:10)30mlと、を加え、60℃で10分間撹拌した。続いて、フラスコ中に2,2’−ジメトキシビフェニルを10mmol加え、60℃で40時間撹拌した。反応後、反応液をメタノール500ml中に投じ、生成した析出物を濾取した。得られた固体を蒸留水とメタノールとで洗浄した後、乾燥し、ADを得た。ADの分子量を後述する方法で測定したところ、重量平均分子量は52,000であり、数平均分子量は9,100であった。また、ADの熱分解温度を、後述する方法で測定した。結果を表1に示す。
・装置名:AVANCE300(Bruker社)
・共鳴周波数:300MHz(プロトン核として)
・溶媒:重クロロホルム
ADをN−メチル−2−ピロリドン(NMP)に濃度が20質量%となるように溶解し、ポリテトラフルオロエチレン製のメンブレンフィルター(孔径:5μm)でろ過して、ADのワニスを得た。
ADのワニスを、スピンコート法によりガラス基板上に塗布し、120℃のホットプレート上で3分間乾燥し、更に200℃の窒素ガスオーブン中で1時間乾燥して、AD膜付ガラス板を作製した。これを用いて、ADの透明性を後述する方法で評価した。結果を表1に示す。
ADのワニスを、バーコート法によりポリイミドフィルム上に塗布し、120℃のホットプレート上で3分間乾燥した後、ポリイミドフィルムから重合体ADの膜を剥がし、ADの単独膜を得た。得られた単独膜を、ポリテトラフルオロエチレン製の板上に固定し、200℃の窒素ガスオーブン中で1時間乾燥した。これを用いて、ADの吸水率を後述する方法で測定した。結果を表1に示す。
(芳香環と四級炭素原子含有脂環を含む重合体「BO」の合成)
1,3−アダマンタンジカルボン酸の代わりに10mmolの1,4−ビシクロ[2.2.2]オクタンジカルボン酸を用いた以外は実施例1と同様にして、BOを得た。BOの分子量を後述する方法で測定したところ、重量平均分子量は65,000であり、数平均分子量は10,000であった。また、実施例1と同様にしてBOが芳香環と、芳香環に結合した四級炭素原子を有する脂環を含んでいることを確認し、熱分解温度を測定した。結果を表1に示す。
(透明ポリイミド「PI」の前駆体の合成)
撹拌機と窒素風船を備えた四つ口フラスコに、N−メチル−2−ピロリドン49gと、トランス−1,4−シクロヘキサンジアミン30mmolと、を加え、撹拌して溶解した。その後、3,3,4,4−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物30mmolを加えた。このとき、白色の固体(酸とアミンの塩)が生成した。引き続き、80℃の湯浴中で10分間撹拌し、生成した塩を完全に溶解させた。その後、室温で70時間撹拌し、PIの前駆体(PI前駆体)の溶液を得た。得られたPI前駆体の分子量を後述する方法で測定したところ、PI前駆体の重量平均分子量は53,000であり、数平均分子量は14,000であった。また、実施例1と同様にして熱分解温度を測定した。結果を表1に示す。
PI前駆体をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)に濃度が20質量%となるように溶解し、ポリテトラフルオロエチレン製のメンブレンフィルター(孔径:5μm)でろ過して、PI前駆体のワニスを得た。
PI前駆体のワニスを、スピンコート法によりガラス基板上に塗布し、120℃のホットプレート上で3分間乾燥し、更に300℃の窒素ガスオーブン中で1時間乾燥してPI前駆体を完全にPIに変化させて、PI膜付ガラス板を作製した。これを用いて、PIの透明性を後述する方法で評価した。結果を表1に示す。
PI前駆体のワニスを、バーコート法によりシリコン基板上に塗布し、120℃のホットプレート上で3分間乾燥した後、シリコン基板からPI前駆体の膜を剥がし、PI前駆体の単独膜を得た。得られた単独膜を、ポリテトラフルオロエチレン製の板上に固定し、300℃の窒素ガスオーブン中で1時間乾燥してPI前駆体を完全PIに変化させた。これを用いて、PIの吸水率を後述する方法で測定した。結果を表1に示す。
(シクロオレフィンポリマー「COP」の合成)
撹拌機と窒素風船を備えた四つ口フラスコに、脱水したシクロヘキサン500質量部と、1−ヘキセン0.55質量部と、ジイソプロピルエーテル0.30質量部と、トリイソブチルアルミニウム0.20質量部と、イソブチルアルコール0.075質量部と、を加え、撹拌して混合した。その後、55℃に保ちながら、2−ノルボルネン250質量部と、六塩化タングステンの1.0質量%トルエン溶液15質量部と、を2時間かけて連続的に加え、重合反応を生じさせた。得られた反応液を、珪藻土をろ過助剤としてステンレス製金網を備えたろ過器によりろ過し、触媒を除去した。次いで、反応溶液をイソプロピルアルコール3000質量部中に投じ、生成した析出物を濾取した。濾取した固体をアセトンで洗浄した後、乾燥し、COPを得た。得られたCOPの分子量を後述する方法で測定したところ、重量平均分子量は62,000であり、数平均分子量は33,000であった。また、実施例1と同様にして熱分解温度を測定した。結果を表1に示す。
COPをN−メチル−2−ピロリドン(NMP)に濃度が20質量%となるように溶解し、ポリテトラフルオロエチレン製のメンブレンフィルター(孔径:5μm)でろ過して、COPのワニスを得た。
COPのワニスを、スピンコート法によりガラス基板上に塗布し、120℃のホットプレート上で3分間乾燥し、更に200℃の窒素ガスオーブン中で1時間乾燥して、COP膜付ガラス板を作製した。これを用いて、COPの透明性を後述する方法で評価した。結果を表1に示す。
COPのワニスを、バーコート法によりポリイミドフィルム上に塗布し、120℃のホットプレート上で3分間乾燥した後、ポリイミドフィルムからCOPの膜を剥がし、COPの単独膜を得た。得られた単独膜を、ポリテトラフルオロエチレン製の板上に固定し、300℃の窒素ガスオーブン中で1時間乾燥した。これを用いて、COPの吸水率を後述する方法で測定した。結果を表1に示す。
実施例1、実施例2及び比較例2において、分子量は、溶離液としてテトラヒドロフラン(THF)を用いて、GPC法によって測定し、標準ポリスチレン換算にて求めた。詳細は次のとおりである。
・装置名:Ecosec HLC−8320GPC(東ソー株式会社)
・カラム:TSKgel Supermultipore HZ−M(東ソー株式会社)
・検出器:UV検出器、RI検出器併用
・流速:0.4ml/min
・装置名:Ecosec HLC−8320GPC(東ソー株式会社)
・カラム:TSKgel Super AW(東ソー株式会社)
・検出器:UV検出器、RI検出器併用
・流速:0.4ml/min
実施例1、実施例2、比較例1及び比較例2で得た重合体の粉末をアルミパンに量り取り、熱重量天秤(「TG−DTA6300」、株式会社日立ハイテクサイエンス)を用いて重量減少を測定した。加熱により重量が大きく減少する曲線の接線の交点を熱分解温度と定義する。
実施例1、実施例2、比較例1及び比較例2で作製した重合体の膜付きガラス基板の波長400nmにおける透過率を、紫外可視分光光度計(「U−3310 Spectrophotometer」、日立ハイテク株式会社)を用いた紫外可視吸収スペクトル法によって測定した。膜の付いていないガラス基板をリファレンスとして、膜厚10μmに換算した値を透過率(%)とした。膜厚は、触針式段差計(「Dektak3 ST」、アルバック株式会社(Veeco))を用いて3点測定した値の数平均値とした。
実施例1、実施例2、比較例1及び比較例2で作製した重合体の単独膜を切断して吸水率測定用の試料を作製した。これを50℃で24時間乾燥したのち、デシケーター中で室温(25℃)まで冷却した。室温に冷却した試料の質量を精密天秤で測定してから、イオン交換水に24時間浸漬した。その後、試料の表面に付着している水分をキムタオルで拭き取り、試料の質量を精密天秤で測定した。イオン交換水に浸漬する前の試料の質量をW1、イオン交換水に浸漬した後の試料の質量をW2とし、以下の式に基づき吸水率を計算した。
Claims (16)
- 芳香環と、前記芳香環に結合した四級炭素原子を有する脂環と、を含む重合体。
- 下記一般式(I)で示される構造単位を含む、請求項1に記載の重合体。
〔一般式(I)において、Xは芳香環を含む2価の基を示し、Yは前記芳香環に結合した四級炭素原子を有する脂環を含む2価の基を示す。nは一般式(I)で示される構造単位の数を示す。〕 - 前記一般式(I)において、Yは下記一般式(IV−1)、下記一般式(IV−2)及び下記一般式(IV−3)からなる群より選択される少なくとも一種で示される基を含む、請求項2に記載の重合体。
- 前記一般式(I)において、Xが2個以上の芳香環を含む2価の基を含む、請求項2又は請求項3に記載の重合体。
- 前記一般式(I)において、Xが、下記一般式(II−1)、下記一般式(II−2)及び下記一般式(II−3)からなる群より選択される少なくとも1種の2価の基を含む、請求項2〜請求項4のいずれか1項に記載の重合体。
〔一般式(II−1)中、R1はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基を示し、R2はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基を示す。mはそれぞれ独立に、0〜3の整数を示す。〕
〔一般式(II−2)中、R1はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基を示し、R2はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基を示し、Zは酸素原子又は下記一般式(III)で表わされる2価の基を示す。mはそれぞれ独立に、0〜3の整数を示す。〕
〔一般式(III)中、R3及びR4はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基を示す。〕
〔一般式(II−3)中、R5はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基を示す。nはそれぞれ独立に、0〜4の整数を示す。〕 - カルボニル基をさらに含む、請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の重合体。
- 下記一般式(VI)で示される化合物と、芳香環を含む化合物と、を酸性媒体中で反応させる反応工程を含む、請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の重合体の製造方法。
〔一般式(VI)においてYは、前記芳香環を含む化合物の前記芳香環と結合して四級炭素原子となる炭素原子を含む脂環を示す。〕 - 前記芳香環を含む化合物は、下記一般式(VII−1)、下記一般式(VII−2)及び下記一般式(VII−3)からなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項7に記載の重合体の製造方法。
〔一般式(VII−1)中、R1はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基を示し、R2はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基を示す。mはそれぞれ独立に、0〜3の整数を示す。〕
〔一般式(VII−2)中、R1はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基を示し、R2はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基を示し、Zは酸素原子又は下記一般式(III)で示される2価の基を示す。mはそれぞれ独立に、0〜3の整数を示す。〕
〔一般式(III)中、R3及びR4はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基を示す。〕
〔一般式(VII−3)中、R5はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基を示す。nはそれぞれ独立に、0〜4の整数を示す。〕 - 前記反応工程は、前記一般式(VI)で示される化合物と酸性媒体との混合物を調製する工程と、前記混合物に前記芳香環を含む化合物を加える工程と、をこの順に有する、請求項7又は請求項8に記載の重合体の製造方法。
- 請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の重合体を含む、組成物。
- 請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の重合体を含む、膜。
- 基材と、前記基材の表面の少なくとも一部に設けられる請求項11に記載の膜と、を有する膜付基材。
- 請求項11に記載の膜又は請求項12に記載の膜付基材を有する、光学素子。
- 請求項11に記載の膜又は請求項12に記載の膜付基材を有する、画像表示装置。
- 請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の重合体を含む、被覆材料。
- 請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の重合体を含む、成形体。
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