JP2017142503A - カラーフィルタ用着色剤、着色組成物、およびカラーフィルタ - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
基を表す。XおよびYは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシル基またはトリフルオロメチル基を表す。]
なお、以下に挙げる「C.I.」とは、カラーインデックス(C.I.)を意味する。
まず、本発明の一般式(1)で表されるアゾ顔料からなるカラーフィルタ用着色剤について説明する。尚、本明細書中では、「一般式(1)で表されるアゾ顔料」を「顔料」、「カラーフィルタ用着色剤」を「着色剤」とそれぞれ略記して説明することがある。
れか一方は、塩素原子が好ましい。
本発明の着色剤は、顔料分野でよく知られているように、主に2つの(A)法と(B)法の製造方法が知られているが、本発明はこれらに限定されるものではない。
一般式(2)
るものと同義である。]
一般式(4)
るものと同義である。]
は、無機または有機アニオンを表す。]
4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸アミド、
4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸メチルアミド、
4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸エチルアミド、
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4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸−(2’−クロロ−5’−メチル)−アニリド、
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1,4−フェニレンジアミン、
2−メチル−1,4−フェニレンジアミン、
2−メトキシ−1,4−フェニレンジアミン、
2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレンジアミン、
2−クロロ−1,4−フェニレンジアミン、
2−ニトロ−1,4−フェニレンジアミン、
2−シアノ−1,4−フェニレンジアミン、
2,5−ジクロロ−1,4−フェニレンジアミン、
2,5−ジメチル−1,4−フェニレンジアミン、
2,5−ジメトキシ−1,4−フェニレンジアミン、
2−メチル−5−クロロ−1,4−フェニレンジアミン、
2−メトキシ−5−クロロ−1,4−フェニレンジアミン、
2−トリフルオロメチル−5−クロロ−1,4−フェニレンジアミン。
本発明のカラーフィルタ用着色剤を構成する顔料は、着色組成物とした場合に高い輝度および高いコントラストを得るため、必要に応じてソルトミリングやアシッドペースティング処理等により、顔料粒子の微細化を施すことにより、カラーフィルタ用顔料として好適に使用することができる。顔料の一次粒子径は、10nm以上、50nm以下であることが好ましい。
以下、本発明に用いられる色素誘導体の具体例を記載するが、本発明は、これらに限定されるものではない。但し、式中、C4H9はブチル基、C3H7はプロキル基、i−C3H7はイソプロキル基、C2H4はエチレン基、C3H6は1,3−プロピレン基を表す。
ベンゾイソインドール誘導体としては、具体的には、下記式(7)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
アントラキノン誘導体としては、具体的には、下記式(8)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
ジアントラキノン誘導体としては、具体的には、下記式(9)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
チアジンインジゴ誘導体としては、具体的には、下記式(10)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
アゾ色素誘導体としては、具体的には、下記式(11)、式(12)、または式(13)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
キノフタロン誘導体としては、具体的には、下記式(14−1)〜式(14−13)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
キナクリドン誘導体としては、具体的には、下記式(15)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
ジケトピロロピロール誘導体としては、具体的には、下記式(16)または式(17)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
ナフトール誘導体としては、具体的には、下記式(18)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、色度を調製するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で本発明の着色剤以外の顔料あるいは染料といったその他色素を併用してもよい。
15、16、17、18、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、198、199、213、214、218、219、220、または221等の黄色顔料を併用することができる。また、橙色染料および/または黄色染料としては、キノリン系、アゾ系(ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など)、ジスアゾ系、メチン系などが挙げられる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、前記で説明した着色剤の他に、バインダー樹脂、有機溶剤から構成される。
(バインダー樹脂)
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に含まれるバインダー樹脂としては、従来公知の熱可塑性樹脂、および熱硬化性樹脂が挙げられる。
点からシクロヘキシルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、1,2−ビスマレイミドエタンが好ましく、特にシクロヘキシルマレイミドが好ましい。
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させることができる。
着色剤を担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、担体と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤、アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明の着色組成物は、着色剤、バインダー樹脂、および有機溶剤を混合したものを、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、またはアトライター等の各種分散機を用いて分散して製造することができる。また、本発明の着色組成物は、着色剤を別々にバインダー樹脂および有機溶剤中に分散したものを混合して製造することもできる。
カラーフィルタ用着色組成物は、遠心分離、あるいは、焼結フィルタやメンブレンフィルタ等を用いた濾過によって、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下の粒子を含まないことが好ましい。
カラーフィルタ用着色組成物は、さらに光重合性単量体および/または光重合開始剤を添加し、カラーフィルタ用感光性着色組成物として使用することができる。
カラーフィルタ用着色組成物に添加することができる光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。モノマーの配合量は、着色剤の全重量を基準(100重量%)として、5〜400重量%であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から10〜300重量%であることがより好ましい。
カラーフィルタ用感光性着色組成物は、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合、光重合開始剤等を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調製することができる。光重合開始剤を使用する際の配合量は、着色剤の全量を基準として、2〜200重量%であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から5〜150重量%であることがより好ましい。
4−(4−モルフォリニル)フェニル]−1−ブタノン、または2−ベンジル−2−ジメ
チルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン等のアセトフェノン系化合物;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物;ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、または3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;チオキサントン、2−クロルチオキサントン、2−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、または2,4−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物;2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、または2,4−トリクロロメチル−(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系化合物;1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)〕、またはO−(アセチル)−N−(1−フェニル−2−オキソ−2−(4’−メトキシ−ナフチル)エチリデン)ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物;ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、または2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物;9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物; ボレート系化合物; カルバゾール系化合物;イミダゾール系化合物;あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。
さらに、本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準(100重量%)として、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
また本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂全量に対し、0.01〜15重量%が好ましい。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。カラーフィルタは、カラーフィルタ用着色組成物を用いて形成されたフィルタセグメントを具備するものである。カラーフィルタとしては、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを具備するものが挙げられ、前記フィルタセグメントは、スピンコート方式あるいはダイコート方式によってカラーフィルタ用着色組成物を塗布したのち、紫外線等の活性エネルギー線を照射してフィルタセグメントとなる部分を硬化し、ついで現像することにより、基板上に形成される。その中の赤色フィルタセグメントが、本発明の着色剤を含有する着色組成物または感光性着色組成物から形成される。
ムフタロシアニンなどの青色顔料も使用することができる。
5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、198、199、213、214、218、219、220、または221等の黄色顔料を挙げることができる。また黄色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を併用することもできる。
カラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
次のような方法により、顔料の平均一次粒子径を測定(算出)した。
顔料の粉末にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、樹脂型分散剤としてDisperbyk−161を少量添加し、超音波洗浄機で1分間分散し、測定用試料を調製した。この試料を透過型電子顕微鏡(日本電子社製「JEM-1200EX
」)により、100個以上の顔料の一次粒子が確認出来る写真を3枚(3視野分)撮影し、それぞれ左上から順番に100個の1次粒子の大きさを測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径をnm単位で計測し、その平均をその顔料の一次粒子径とし、合計300個の分布を5nm刻みで作成し、5nm刻みの中央値(例えば6nm以上10nm以下の場合は8nm)をそれらの粒子の粒子径として近似し、それぞれの粒子径とその数を基に計算することで個数平均粒子径を算出した。
本発明の着色剤を構成する顔料の同定に際しては、ブルカー・ダルトニクス社製MALDI質量分析装置autoflex III(以下、TOF−MSと称す)を用い、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致、さらに、パーキン・エルマー社製 2400 CHN Element Analyserを用い、得られる炭素、水素、窒素の比率と、理論値との一致をもって同定した。
樹脂の重合平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にテトラヒドロフラン(THF)を用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
樹脂溶液0.5〜1.0部に、アセトン80部および水10部を加えて攪拌して均一に溶解させ、0.1mol/LのKOH水溶液を滴定液として、自動滴定装置(「COM−555」平沼産業製)を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の固形分濃度から、樹脂の固形分あたりの酸価を算出した。
(アクリル樹脂溶液1の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、n−ブチルメタクリレート37.2部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12.9部、メタクリル酸12.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)20.7部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20%になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。重量平均分子量(Mw)は26000であった。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン207部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸20部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)20部、メタクリル酸メチル45部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート8.5部、及び2,2'−アゾビス
イソブチロニトリル1.33部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズMOI)6.5部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、シクロヘキサノン26部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液2を調製した。重量平均分子量(Mw)は18000であった。
本発明の着色剤を構成する顔料の具体的な製造方法(合成方法)を、以下、実施例にて具体的に記す。
(赤色着色剤1(RP−1)の製造)
以下に、前記アゾ顔料1の具体的な合成方法をその反応スキーム(下記反応スキームA)とともに示す。本発明に係る他のアゾ顔料も同様のスキームに従って合成することができる。なお、アゾ顔料の製造方法(合成方法)は以下の方法に限定されるものではない。
水1500部に4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸アミド62部を加えた後、35%塩酸147部を加え、−2〜0℃になるよう冷却した。この溶液に25%亜硝酸ナトリウム水溶液104部を加えた後、0〜5℃に保持しながら、30分間攪拌し、ジアゾニウム溶液を調整した。別途、2,3−ヒドロキシナフトエ酸70部と、25%水酸化ナトリウム溶液158部、水1500部からなるカップラー溶液を調整した。調整したジアゾニウム溶液とカップラー溶液を、同時にpH5.4の酢酸バッファー溶液3000部に10分間で滴下した。滴下終了後、室温で30分間攪拌した後、さらに、80℃に保持しながら攪拌し、析出した反応物をろ取し、熱湯で洗浄後、乾燥してアゾ化合物aを132部(収率:98.0%)得た。
O−キシレン900部に、アゾ化合物a122部、およびN,N−ジメチルホルムアミド10部を加え、85℃に加熱後、塩化チオニル42部を30分間で滴下した。滴下終了後、2時間還流した。別途調製した1,4−フェニレンジアミン17部とO−キシレン1500部を85℃に加熱した溶液に、上記反応溶液を1時間かけて滴下し、4時間加熱還流した。この反応液を95℃に冷却後、28%アンモニア水溶液20部および水20部を加え、95〜100℃にて30分間攪拌後、析出した反応物をろ取し、O−キシレン、メタノール、および熱湯で洗浄後、乾燥してアゾ顔料1を99部(収率:78.9%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、および元素分析の結果から、アゾ顔料1であることを同定した。表2に、元素分析の結果を示す。
<赤色着色剤2(RP−2)の製造>
(アゾ顔料2の合成)
実施例1で使用した1,4−フェニレンジアミン17部のかわりに、2,5−ジメチル−1,4−フェニレンジアミン21部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、アゾ顔料2を105部(収率:80.8%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、および元素分析の結果から、アゾ顔料2であることを同定した。
<赤色着色剤3(RP−3)の製造>
(アゾ顔料3の合成)
実施例1で使用した1,4−フェニレンジアミン17部のかわりに、2−メチル−5−クロロ−1,4−フェニレンジアミン24部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、アゾ顔料3を113部(収率:84.9)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、および元素分析の結果から、アゾ顔料3であることを同定した。
<赤色着色剤4(RP−4)の製造>
(アゾ顔料4の合成)
実施例1で使用した1,4−フェニレンジアミン17部のかわりに、2,5−ジクロロ−1,4−フェニレンジアミン28部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、アゾ顔料4を121部(収率:88.8%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、および元素分析の結果から、アゾ顔料4であることを同定した。
<赤色着色剤5(RP−5)の製造>
(アゾ顔料5の合成)
実施例1で使用した1,4−フェニレンジアミン17部のかわりに、2−クロロ−1,4−フェニレンジアミン22部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、アゾ顔料5を117部(収率:89.4%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、および元素分析の結果から、アゾ顔料5であることを同定した。
<赤色着色剤6(RP−6)の製造>
(アゾ顔料6の合成)
実施例1で使用した1,4−フェニレンジアミン17部のかわりに、2−クロロ−5−メトキシ−1,4−フェニレンジアミン27部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、アゾ顔料6を115部(収率:84.8%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、および元素分析の結果から、アゾ顔料6であることを同定した。
<赤色着色剤7(RP−7)の製造>
(アゾ顔料7の合成)
実施例1で使用した1,4−フェニレンジアミン17部のかわりに、2,5−ジメトキシ−1,4−フェニレンジアミン26部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、アゾ顔料7を107部(収率:79.4%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、および元素分析の結果から、アゾ顔料7であることを同定した。
<赤色着色剤8(RP−8)の製造>
(アゾ顔料8の合成)
実施例1で使用した1,4−フェニレンジアミン17部のかわりに、2−クロロ−5−トリフルオロメチル−1,4−フェニレンジアミン33部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、アゾ顔料8を120部(収率:84.8%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、および元素分析の結果から、アゾ顔料8であることを同定した。
<赤色着色剤9(RP−9)の製造>
(アゾ顔料9の合成)
実施例1で使用した1,4−フェニレンジアミン17部のかわりに、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレンジアミン28部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、アゾ顔料9を116部(収率:85.2%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、および元素分析の結果から、アゾ顔料9であることを同定した。
<赤色着色剤10(RP−10)の製造>
(アゾ顔料10の合成)
実施例1で使用した1,4−フェニレンジアミン17部のかわりに、2−ニトロ−1,4−フェニレンジアミン24部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、アゾ顔料10を119部(収率:89.9%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、および元素分析の結果から、アゾ顔料10であることを同定した。
<赤色着色剤11(RP−11)の製造>
(アゾ顔料11の合成)
実施例1で使用した1,4−フェニレンジアミン17部のかわりに、2−シアノ−1,4−フェニレンジアミン21部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、アゾ顔料11を116部(収率:89.7%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、および元素分析の結果から、アゾ顔料11であることを同定した。
<赤色着色剤12(RP−12)の製造>
(アゾ顔料12の合成)
実施例1で使用した4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸アミド62部のかわりに、4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸アニリド90部、1,4−フェニレンジアミン17部のかわりに、2,5−ジメトキシ−1,4−フェニレンジアミン22部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、アゾ顔料12を105部(収率:79.3%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、および元素分析の結果から、アゾ顔料12であることを同定した。
<赤色着色剤13(RP−13)の製造>
(アゾ顔料13の合成)
実施例1で使用した4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸アミド62部のかわりに、4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸アニリド90部、1,4−フェニレンジアミン17部のかわりに、2,5−ジクロロ−1,4−フェニレンジアミン23部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、アゾ顔料13を119部(収率:89.1%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、および元素分析の結果から、アゾ顔料13であることを同定した。
<赤色着色剤14(RP−14)の製造>
(アゾ顔料14の合成)
実施例1で使用した4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸アミド62部のかわりに、4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸アニリド90部、1,4−フェニレンジアミン17部のかわりに、2−クロロ−5−メチル−1,4−フェニレンジアミン20部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、アゾ顔料14を111部(収率:84.8%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、および元素分析の結果から、アゾ顔料14であることを同定した。
<赤色着色剤15(RP−15)の製造>
(アゾ顔料15の合成)
実施例1で使用した4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸アミド62部のかわりに、4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸アニリド90部、1,4−フェニレンジアミン17部のかわりに、2−クロロ−5−メトキシ−1,4−フェニレンジアミン23部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、アゾ顔料15を113部(収率:85.0%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、および元素分析の結果から、アゾ顔料15であることを同定した。
[実施例16]
<赤色着色剤16(RP−16)の製造>
(アゾ顔料16の合成)
実施例1で使用した4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸アミド62部のかわりに、4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸アニリド90部、1,4−フェニレンジアミン17部のかわりに、2−クロロ−5−トリフルオロメチル−1,4−フェニレンジアミン28部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、アゾ顔料16を117部(収率:84.8%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、および元素分析の結果から、アゾ顔料16であることを同定した。
<赤色着色剤17(RP−17)の製造>
(アゾ顔料17の合成)
実施例1で使用した4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸アミド62部のかわりに、4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸−(3’−クロロ)−アニリド103部、1,4−フェニレンジアミン17部のかわりに、2,5−ジクロロ−1,4−フェニレンジアミン22部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、アゾ顔料17を118部(収率:89.0%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、および元素分析の結果から、アゾ顔料17であることを同定した。
<赤色着色剤18(RP−18)の製造>
(アゾ顔料18の合成)
実施例1で使用した4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸アミド62部のかわりに、4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸−(3’−トリフルオロメチル)−アニリド115部、1,4−フェニレンジアミン17部のかわりに、2,5−ジクロロ−1,4−フェニレンジアミン20部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、アゾ顔料18を117部(収率:88.8)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、および元素分析の結果から、アゾ顔料18であることを同定した。
<赤色着色剤19(RP−19)の製造>
(アゾ顔料19の合成)
実施例1で使用した4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸アミド62部のかわりに、4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸−(2’−クロロ−5’−トリフルオロメチル)−アニリド128部、1,4−フェニレンジアミン17部のかわりに、2,5−ジクロロ−1,4−フェニレンジアミン19部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、アゾ顔料19を117部(収率:89.2%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、および元素分析の結果から、アゾ顔料19であることを同定した。
<赤色着色剤20(RP−20)の製造>
(アゾ顔料20の合成)
実施例1で使用した4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸アミド62部のかわりに、4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸−(2’−メチル−5’−カルボメトキシ)−アニリド117部、1,4−フェニレンジアミン17部のかわりに、2,5−ジクロロ−1,4−フェニレンジアミン20部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、アゾ顔料20を117部(収率:88.8%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、および元素分析の結果から、アゾ顔料20であることを同定した。
<赤色着色剤21(RP−21)の製造>
(アゾ顔料21の合成)
実施例1で使用した4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸アミド62部のかわりに、顔料(4−1)111部、1,4−フェニレンジアミン17部のかわりに、2,5−ジクロロ−1,4−フェニレンジアミン21部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、アゾ顔料21を118部(収率:89.3%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、および元素分析の結果から、アゾ顔料21であることを同定した。
<赤色着色剤22(RP−22)の製造>
(アゾ顔料22の合成)
実施例1で使用した4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸アミド62部のかわりに、4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸メチルアミド67部、1,4−フェニレンジアミン17部のかわりに、2,5−ジクロロ−1,4−フェニレンジアミン27部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、アゾ顔料22を121部(収率:89.2%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、および元素分析の結果から、アゾ顔料22であることを同定した。
<赤色着色剤23(RP−23)の製造>
(アゾ顔料23の合成)
実施例1で使用した4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸アミド62部のかわりに、4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸ブチルアミド83部、1,4−フェニレンジアミン17部のかわりに、2,5−ジクロロ−1,4−フェニレンジアミン24部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、アゾ顔料23を119部(収率:88.7%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、および元素分析の結果から、アゾ顔料23であることを同定した。
<赤色着色剤24(RP−24)の製造>
(アゾ顔料24の合成)
実施例1で使用した4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸アミド62部のかわりに、4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸ジエチルアミド83部、1,4−フェニレンジアミン17部のかわりに、2,5−ジクロロ−1,4−フェニレンジアミン24部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、アゾ顔料24を120部(収率:89.4%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、および元素分析の結果から、アゾ顔料24であることを同定した。
<赤色着色剤25(RP−25)の製造>
(アゾ顔料25の合成)
実施例1で使用した4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸アミド62部のかわりに、4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸ジブチルアミド103部、1,4−フェニレンジアミン17部のかわりに、2,5−ジクロロ−1,4−フェニレンジアミン21部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、アゾ顔料25を118部(収率:89.0%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、および元素分析の結果から、アゾ顔料25であることを同定した。
<赤色着色剤26(RP−26)の製造>
(アゾ顔料26の合成)
実施例1で使用した4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸アミド62部のかわりに、4−ブトキシ−3−アミノ−安息香酸アミド77部、1,4−フェニレンジアミン17部のかわりに、2,5−ジクロロ−1,4−フェニレンジアミン25部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、アゾ顔料26を120部(収率:89.1%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、および元素分析の結果から、アゾ顔料26であることを同定した。
<赤色着色剤27(RP−27)の製造>
(アゾ顔料4とアゾ顔料13との混合物の合成)
実施例1で使用した4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸アミド62部のかわりに、4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸アミド31部と4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸アニリド45部、1,4−フェニレンジアミン17部のかわりに、2,5−ジクロロ−1,4−フェニレンジアミン25部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、アゾ顔料4とアゾ顔料13との混合物を117部(収率:86.9%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果の結果から、アゾ顔料4とアゾ顔料13との混合物であることを同定した。
<赤色着色剤28(RP−28)の製造>
(アゾ顔料13とアゾ顔料15との混合物の合成)
実施例1で使用した4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸アミド62部のかわりに、4−メトキシ−3−アミノ−安息香酸アニリド90部、1,4−フェニレンジアミン17部のかわりに、2,5−ジクロロ−1,4−フェニレンジアミン12部と2−クロロ−5−メトキシ−1,4−フェニレンジアミン11部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、アゾ顔料13とアゾ顔料15との混合物を116部(収率:87.0%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果の結果から、アゾ顔料13とアゾ顔料15との混合物であることを同定した。
<赤色着色剤29(RP−29)の製造>
実施例1で使用したアゾ顔料1を80部のかわりに、アゾ顔料1を75部と式(10−3)で表わされる色素誘導体5部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、78部の赤色着色剤29(RP−29)を得た。平均一次粒子径は31nmであった。
<赤色着色剤30(RP−30)の製造>
実施例1で使用したアゾ顔料1を80部のかわりに、アゾ顔料1を75部と式(11−9)で表わされる色素誘導体5部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、78部の赤色着色剤30(RP−30)を得た。平均一次粒子径は30nmであった。
<赤色着色剤31(RP−31)の製造>
実施例1で使用したアゾ顔料1を80部のかわりに、アゾ顔料1を75部と式(14−2)で表わされる色素誘導体5部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、78部の赤色着色剤31(RP−31)を得た。平均一次粒子径は33nmであった。
<赤色着色剤32(RP−32)の製造>
実施例1で使用したアゾ顔料1を80部のかわりに、アゾ顔料1を75部と式(15−5)で表わされる色素誘導体5部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、78部の赤色着色剤32(RP−32)を得た。平均一次粒子径は29nmであった。
<赤色着色剤33(RP−33)の製造>
実施例1で使用したアゾ顔料1を80部のかわりに、アゾ顔料1を75部と式(16−8)で表わされる色素誘導体5部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、78部の赤色着色剤33(RP−33)を得た。平均一次粒子径は27nmであった。
<赤色着色剤34(RP−34)の製造>
実施例1で使用したアゾ顔料1を80部のかわりに、アゾ顔料1を75部と式(18−4)で表わされる色素誘導体5部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、78部の赤色着色剤34(RP−34)を得た。平均一次粒子径は29nmであった。
<赤色着色剤35(RP−35)の製造>
濃硫酸1200部に実施例1で合成して得られたアゾ顔料1を80部加えて、40℃、3時間撹拌した後、3℃の冷水24000部にこの硫酸溶液を注入した。生成した析出物をろ過、水洗した後、80℃で一昼夜乾燥し、78部の赤色着色剤35(RP−35)を得た。平均一次粒子径は37nmであった。
[製造例1]
(赤色着色剤36(RP−36)の製造)
市販のC.I.ピグメントレッド254(PR254)(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)100部、塩化ナトリウム1200部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で6時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、98部の赤色着色剤36(RP−36)を得た。平均一次粒子径は33nmであった。
(赤色着色剤37(RP−37)の製造)
C.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)を、C.I.ピグメントレッド177(PR177)(BASF社製「CROMOPHTAL RED A2B」)に変更した以外は、赤色着色剤36(RP−36)の製造と同様に行い、赤色着色剤37(RP−37)97部を得た。平均一次粒子径は37nmであった。
(赤色着色剤38(RP−38)の製造)
C.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)を、C.I.ピグメントレッド242(PR242)(Clariant社製のSandorinScarlet4RF)に変更した以外は、赤色着色剤36(RP−36)の製造と同様に行い、赤色着色剤38(RP−38)98部を得た。平均一次粒子径は39nmであった。
(赤色着色剤39(RP−39)の製造)
C.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)を、C.I.ピグメントレッド176(PR176)(クラリアント社製「Novoperm Carmine HF3C」)に変更した以外は、赤色着色剤36(RP−36)の製造と同様に行い、赤色着色剤39(RP−39)98部を得た。平均一次粒子径は35nmであった。
(赤色着色剤40(RP−40)の製造)
C.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)を、C.I.ピグメントオレンジ38(PO38)(クラリアント社製「Novoperm Red HF部」)に変更した以外は、赤色着色剤36(RP−36)の製造と同様に行い、赤色着色剤40(RP−40)97部を得た。平均一次粒子径は39nmであった。
(赤色着色剤41(RP−41)の製造)
(臭素化ジケトピロロピロール顔料)
還流管を付けたステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、モレキュラシーブで脱水したtert−アミルアルコール200部、およびナトリウム−tert−アミルアルコキシド140部を加え、攪拌しながら100℃に加熱し、アルコラート溶液を調製した。一方で、ガラス製フラスコに、コハク酸ジイソプロピル88部、4−ブロモベンゾニトリル153.6部を加え、攪拌しながら90℃に加熱して溶解させ、これらの混合物の溶液を調製した。この混合物の加熱溶液を、100℃に加熱した上記アルコラート溶液中に、激しく攪拌しながら、2時間かけて一定の速度でゆっくり滴下した。滴下終了後、90℃にて2時間、加熱攪拌を継続し、ジケトピロロピロール系顔料のアルカリ金属塩を得た。さらに、ガラス製ジャケット付き反応容器に、メタノール600部、水600部、及び酢酸304部を加え、−10℃に冷却した。この冷却した混合物を、高速攪拌ディスパーサーを用いて、直径8cmのシェアディスクを4000rpmで回転させながら、この中に、75℃まで冷却した先に得られたジケトピロロピロール系顔料のアルカリ金属塩溶液を、少量ずつ添加した。この際、メタノール、酢酸、および水からなる混合物の温度が常に−5℃以下の温度を保つように、冷却しながら、かつ、75℃のジケトピロロピロール系顔料のアルカリ金属塩の添加する速度を調整しながら、およそ120分にわたって少量ずつ添加した。アルカリ金属塩添加後、赤色の結晶が析出し、赤色の懸濁液が生成した。続いて、得られた赤色の懸濁液を5℃にて限外濾過装置で洗浄後、濾別し赤色ペーストを得た。このペーストを0℃に冷却したメタノール3500部にて再分散し、メタノール濃度約90%の懸濁液とし、5℃にて3時間攪拌し、結晶転移を伴う粒子整粒および洗浄を行った。続いて、限外濾過機で濾別し、得られたジケトピロロピロール系顔料の水ペーストを、80℃にて24時間乾燥させ、粉砕することにより臭素化ジケトピロロピロール顔料150.8部を得た。
[実施例36]
(着色組成物1(RM−1)の作製)
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)にて5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、着色組成物1(RM−1)を作製した。
赤色着色剤1(RP−1) 0.0部
樹脂型分散剤(味の素ファインテクノ社製「PB821」) 3.0部
アクリル樹脂溶液1 35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 52.0部
(着色組成物2〜38(RM−2〜38)の作製)
赤色着色剤1(RP−1)を、表3に記載の赤色着色剤に変更した以外は、着色組成物1(RM−1)と同様にして着色組成物2〜38(RM−2〜38)を作製した。
得られた着色組成物およびそれを用いて作製した塗膜の耐熱性、耐光性、および異物評価を下記方法で行った。
着色組成物を100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が2.0μmになるように塗布し、次に70℃で20分乾燥し、ついで230℃で60分間加熱、放冷することで塗膜基板(カラーフィルタの一態様)を作製した。得られた塗膜のC光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として250℃で1時間加熱し、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、下記計算式により、色差ΔEab*を求め、下記の4段階で評価した。
ΔEab* = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2)
◎:ΔEab*が1.0未満(極めて良好)
○:ΔEab*が1.0以上、2.5未満(良好)
△:ΔEab*が2.5以上、5.0未満(不良)
×:ΔEab*が5.0以上(極めて不良)
耐熱性評価のときと同様の方法で塗膜基板を作製し、C光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。続いて、その基板上に紫外線カットフィルター(ホヤ社製「COLORED OPTICAL 部LASS L38」)を貼り、470W/m2のキセノンランプ
を用いて紫外線を100時間照射した後、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、上記計算式により、色差ΔEab*を求め、耐熱性と同じ基準で評価し
た。
着色組成物を100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が2.0μmになるように塗布し、次に70℃で20分乾燥し、次いで、230℃で60分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。評価はオリンパスシステム社製金属顕微鏡「BX60」)を用いて表面観察を行った。倍率は500倍とし、透過にて任意の5視野で観測可能な粒子の数をカウントした。下記の4段階で評価した。
◎:異物の数が5個未満(極めて良好)
○:異物の数が5個以上、10個未満(良好)
△:異物の数が10個以上、60個未満(不良)
×:異物の数が60個以上(極めて不良)
着色組成物の25℃における粘度を、E型粘度計(東機産業社製TUE−20L型)を用い回転数20rpmで測定した。着色組成物の作製当日の初期粘度と、40℃の恒温室にて7日間保存後に測定した粘度から、粘度変化率を算出し、保存安定性を下記の基準にて評価した。
◎:1割未満(極めて良好)
○:1割以上、2割未満 (良好)
△:2割以上、5割未満(不良)
×:5割以上(極めて不良)
感光性着色組成物の作製に使用する着色組成物の作製を行った。
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)にて5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、着色組成物39(RM−39)を作製した。
赤色着色剤36(RP−36) 10.0部
樹脂型分散剤(味の素ファインテクノ社製「PB821」) 3.0部
アクリル樹脂溶液1 35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 52.0部
赤色着色剤36(RP−36)を赤色着色剤38(RP−38)に変更した以外は着色組成物39(RM−39)と同様にして着色組成物40(RM−40)を作製した。
赤色着色剤36(RP−36)を赤色着色剤41(RP−41)に変更した以外は着色組成物39(RM−39)と同様にして着色組成物41(RM−41)を作製した。
(感光性着色組成物1(RR−1)の作製)
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過し、感光性着色組成物1(RR−1)を作製した。
着色組成物1(RM−1) 20.5部
着色組成物5(RM−13) 22.5部
アクリル樹脂溶液2 8.2部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM402」) 2.8部
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュアー907」)2.0部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」) 0.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 43.6部
(感光性着色組成物2〜52(RR−2〜52))
着色組成物1(RM−1)および着色組成物13(RM−13)を、表4に示す着色組成物の組合せおよび、塗膜評価の際にC光源でx=0.640、y=0.330の色度に合うような比率(着色組成物の全量43部内の比率)に変更する以外は、実施例71と同様にして感光性着色組成物2〜52(RR−2〜52)を得た。
得られた感光性着色組成物1〜52(RR−1〜52)を用いて作製した赤色塗膜の輝度(色特性)の評価を下記方法で行った。表4に評価結果を示す。
感光性着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に70℃で20分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量150mJ/cm2で紫外線露光を行い、23℃のアルカリ現像液で現像を行い、塗
膜基板を得た。ついで230℃で60分間加熱、放冷後、得られた塗膜基板の輝度Y(C)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用い、測定した。作製した塗膜基板は、230℃での熱処理後で、C光源でx=0.640、y=0.330の色度に合うようにした。アルカリ現像液としては、炭酸ナトリウム1.5質量%炭酸水素ナトリウム0.5質量%陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスNBL」)8.0質量%および水90質量%からなるものを用いた。輝度Y(C)は、数値の高いもの程、良好であることを示し、0.1ポイント以上であれば、明らかに差があるといえる。
カラーフィルタの作製に使用する緑色感光性着色組成物と青色感光性着色組成物の作製を行った。尚、赤色については本発明の感光性着色組成物1(RR−1)を使用した。
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径0.5mmジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)にて5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、緑色着色組成物1(GM−1)を作製した。
緑色顔料(C.I.ピグメント グリーン 36) 6.8部
黄色顔料(C.I.ピグメント イエロー 150) 5.2部
樹脂型分散剤(チバ・ジャパン社製「EFKA4300」) 1.0部
アクリル樹脂溶液1 35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 52.0部
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過し、緑色感光性着色組成物1(GR−1)を作製した。
緑色着色組成物1(GM−1) 42.0部
アクリル樹脂溶液2 13.2部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM402」) 2.8部
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュアー907」)2.0部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」) 0.4部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート 39.6部
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径0.5mmジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)にて5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、青色着色組成物1(BM−1)を作製した。
青色顔料(C.I.ピグメント ブルー 15:6) 7.2部
紫色顔料(C.I.ピグメント バイオレット 23) 4.8部
樹脂型分散剤(チバ・ジャパン社製「EFKA4300」) 1.0部
アクリル樹脂溶液1 35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 52.0部
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物1(BR−1)を作製した。
青色着色組成物1(BM−1) 34.0部
アクリル樹脂溶液2 15.2部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM400」) 3.3部
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュアー907」)2.0部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」) 0.4部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート 45.1部
若しくは、
一般式(1)中、R a およびR b は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基または置換基を有しても良いフェニル基を表す。R c は、炭素数1〜4のアルキル基を表す。Xは、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシル基またはトリフルオロメチル基を表す。Yは、塩素原子を表す。]
Claims (6)
- さらに、色素誘導体を含有してなることを特徴とする請求項1記載のカラーフィルタ用着色剤。
- 少なくとも着色剤とバインダー樹脂とからなるカラーフィルタ用着色組成物において、着色剤が、請求項1または2記載のカラーフィルタ用着色剤であることを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
- さらに、C.I.ピグメントレッド254、C.I.C.I.ピグメントレッド242および/または臭素化ジケトピロロピロール顔料を含有してなることを特徴とする請求項3記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- さらに、光重合性単量体を含有してなることを特徴とする請求項4記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 基板上に、請求項3〜5のいずれか一項記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
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