JP2017063063A - 有機el素子の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】発光寿命が優れる有機EL素子の製造方法を提供する。
【解決手段】陽極と、陰極と、陽極と陰極の間に設けられた少なくとも1層の有機機能層と、封止層とを有する有機EL素子の製造方法であって、
陽極を形成する工程と、陰極を形成する工程と、少なくとも1層の有機機能層を形成する工程と、封止層を形成する工程とを含み、
少なくとも1層の有機機能層を形成する工程の開始時から封止層を形成する工程の終了時までに製造中の有機EL素子が曝露されるアンモニアの平均濃度:A(ppm)と、曝露時間:B(秒)とが、式(1−1)を満たす、有機EL素子の製造方法。
0≦A×B≦105 (1−1)
【選択図】なし
【解決手段】陽極と、陰極と、陽極と陰極の間に設けられた少なくとも1層の有機機能層と、封止層とを有する有機EL素子の製造方法であって、
陽極を形成する工程と、陰極を形成する工程と、少なくとも1層の有機機能層を形成する工程と、封止層を形成する工程とを含み、
少なくとも1層の有機機能層を形成する工程の開始時から封止層を形成する工程の終了時までに製造中の有機EL素子が曝露されるアンモニアの平均濃度:A(ppm)と、曝露時間:B(秒)とが、式(1−1)を満たす、有機EL素子の製造方法。
0≦A×B≦105 (1−1)
【選択図】なし
Description
本発明は、有機EL素子の製造方法に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」と言う。)は、発光効率が高く、駆動電圧が低いことから、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能である。有機EL素子は、陽極と陰極と、該陽極及び該陰極間に配置される発光層とを含み、該陽極及び該陰極からそれぞれ注入される正孔及び電子が、該発光層において結合することによって発光する。
有機EL素子には、製造方法が容易で、素子の大面積化が容易な塗布法によって発光層等の有機層を形成できるという利点がある。有機EL素子の有機層を形成する際の環境に関しては、有機層の成膜工程を、硫黄酸化物濃度が2.2μg/m3以下、窒素酸化物濃度が3.1μg/m3以下、二酸化炭素濃度が0.7μg/m3以下で製造する有機EL素子の製造方法が提案されている(特許文献1)。
しかし、上記の製造方法により製造された有機EL素子は、必ずしも発光寿命が十分ではなかった。
そこで、本発明は、発光寿命が優れる有機EL素子の製造方法を提供することを目的とする。
そこで、本発明は、発光寿命が優れる有機EL素子の製造方法を提供することを目的とする。
本発明は、以下の[1]〜[5]を提供する。
[1]
陽極と、陰極と、陽極と陰極の間に設けられた少なくとも1層の有機機能層と、封止層とを有する有機EL素子の製造方法であって、
陽極を形成する工程と、陰極を形成する工程と、少なくとも1層の有機機能層を形成する工程と、封止層を形成する工程とを含み、
少なくとも1層の有機機能層を形成する工程の開始時から封止層を形成する工程の終了時までに製造中の有機EL素子が曝露されるアンモニアの平均濃度:A(ppm)と、曝露時間:B(秒)とが、式(1−1)を満たす、有機EL素子の製造方法。
0≦A×B≦105 (1−1)
[2]
Aが、式(2−1)を満たす、[1]に記載の有機EL素子の製造方法。
0≦A<1 (2−1)
[3]
Bが、式(3−1)を満たす、[1]又は[2]に記載の有機EL素子の製造方法。
0≦B≦86400 (3−1)
[4]
少なくとも1層の有機機能層を形成する工程が、有機機能材料と有機溶媒とを含有する組成物を用いて、塗布法により成膜される工程を含む、[1]〜[3]のいずれか1項に記載の有機EL素子の製造方法。
[5]
少なくとも1層の有機機能層が高分子化合物を含む[1]〜[4]のいずれか1項に記載の有機EL素子の製造方法。
[1]
陽極と、陰極と、陽極と陰極の間に設けられた少なくとも1層の有機機能層と、封止層とを有する有機EL素子の製造方法であって、
陽極を形成する工程と、陰極を形成する工程と、少なくとも1層の有機機能層を形成する工程と、封止層を形成する工程とを含み、
少なくとも1層の有機機能層を形成する工程の開始時から封止層を形成する工程の終了時までに製造中の有機EL素子が曝露されるアンモニアの平均濃度:A(ppm)と、曝露時間:B(秒)とが、式(1−1)を満たす、有機EL素子の製造方法。
0≦A×B≦105 (1−1)
[2]
Aが、式(2−1)を満たす、[1]に記載の有機EL素子の製造方法。
0≦A<1 (2−1)
[3]
Bが、式(3−1)を満たす、[1]又は[2]に記載の有機EL素子の製造方法。
0≦B≦86400 (3−1)
[4]
少なくとも1層の有機機能層を形成する工程が、有機機能材料と有機溶媒とを含有する組成物を用いて、塗布法により成膜される工程を含む、[1]〜[3]のいずれか1項に記載の有機EL素子の製造方法。
[5]
少なくとも1層の有機機能層が高分子化合物を含む[1]〜[4]のいずれか1項に記載の有機EL素子の製造方法。
本発明によれば、発光寿命が優れる有機EL素子の製造方法を提供することができる。
以下、本発明の好ましい実施形態について説明する。
<共通する用語の説明>
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が1×103〜1×108である重合体を意味する。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が1×104以下の化合物を意味する。
「架橋基」とは、加熱処理(焼成)、紫外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、式(B-1)-(B-17)のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
「製造中の有機EL素子が曝露される」とは、該有機EL素子の外に存在する気体に曝露されることを意味する。
「少なくとも1層の有機機能層を形成する工程の開始時」とは、最初の有機機能層を形成する工程の開始時を意味する。
「ppm」は、体積基準である。
<有機EL素子の製造方法>
本発明の製造方法は、
陽極と、陰極と、陽極と陰極の間に設けられた少なくとも1層の有機機能層と、封止層とを有する有機EL素子の製造方法であって、
陽極を形成する工程と、陰極を形成する工程と、少なくとも1層の有機機能層を形成する工程と、封止層を形成する工程とを含み、
少なくとも1層の有機機能層を形成する工程の開始時から封止層を形成する工程の終了時までに製造中の有機EL素子が曝露されるアンモニアの平均濃度:A(ppm)と、曝露時間:B(秒)とが、前記式(1−1)を満たす、有機EL素子の製造方法である。
本発明の製造方法は、
陽極と、陰極と、陽極と陰極の間に設けられた少なくとも1層の有機機能層と、封止層とを有する有機EL素子の製造方法であって、
陽極を形成する工程と、陰極を形成する工程と、少なくとも1層の有機機能層を形成する工程と、封止層を形成する工程とを含み、
少なくとも1層の有機機能層を形成する工程の開始時から封止層を形成する工程の終了時までに製造中の有機EL素子が曝露されるアンモニアの平均濃度:A(ppm)と、曝露時間:B(秒)とが、前記式(1−1)を満たす、有機EL素子の製造方法である。
有機EL素子が複数の有機機能層を有する場合、アンモニアの平均濃度Aと曝露時間Bとの積A×Bは、各有機機能層を形成する工程で製造中の有機EL素子が曝露されるアンモニアの平均濃度a(ppm)と、曝露時間b(秒)の積の総和からも算出できる。
A×Bは、良好な素子寿命を保持できるので、式(1−1)’を満たすことが好ましく、式(1−2)を満たすことがより好ましく、式(1−3)を満たすことが更に好ましく、式(1−4)を満たすことが特に好ましい。
0≦A×B <105 (1−1)’
80≦A×B<105 (1−2)
85≦A×B<105 (1−3)
95≦A×B<105 (1−4)
0≦A×B <105 (1−1)’
80≦A×B<105 (1−2)
85≦A×B<105 (1−3)
95≦A×B<105 (1−4)
少なくとも1層の有機機能層を形成する工程は、通常、成膜段階、乾燥段階、待機段階、焼成段階、及び、冷却段階を含む。これらのうち、乾燥段階、待機段階、焼成段階、及び、冷却段階は、不要である場合には省略することができる。
成膜段階とは、真空蒸着法又は塗布法を用いて、有機機能材料、又は、有機機能材料と有機溶媒とを含有する組成物で、膜を形成する段階である。
乾燥段階とは、成膜段階を塗布法により行った場合に、必要に応じて有機溶媒を除去する段階である。乾燥段階は、膜形状を平坦にするために、真空中で行うことが好ましい。
待機段階とは、次の段階に移るまでに製造中の有機EL素子が保持される段階である。待機段階は、短時間であることが好ましい。
焼成段階とは、有機機能材料が架橋基を有する場合に、該架橋基を架橋させるため、又は、乾燥段階に残留した有機溶媒、若しくは、有機機能層中の水分を除去する段階である。焼成段階は、有機機能材料の酸化を防ぐため、不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
冷却段階とは、焼成した製造中の有機EL素子を、室温まで戻す段階である。冷却段階は、水分の吸着を防ぐため、水分濃度が1ppm以下の乾燥環境で行うことが好ましい。
成膜段階とは、真空蒸着法又は塗布法を用いて、有機機能材料、又は、有機機能材料と有機溶媒とを含有する組成物で、膜を形成する段階である。
乾燥段階とは、成膜段階を塗布法により行った場合に、必要に応じて有機溶媒を除去する段階である。乾燥段階は、膜形状を平坦にするために、真空中で行うことが好ましい。
待機段階とは、次の段階に移るまでに製造中の有機EL素子が保持される段階である。待機段階は、短時間であることが好ましい。
焼成段階とは、有機機能材料が架橋基を有する場合に、該架橋基を架橋させるため、又は、乾燥段階に残留した有機溶媒、若しくは、有機機能層中の水分を除去する段階である。焼成段階は、有機機能材料の酸化を防ぐため、不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
冷却段階とは、焼成した製造中の有機EL素子を、室温まで戻す段階である。冷却段階は、水分の吸着を防ぐため、水分濃度が1ppm以下の乾燥環境で行うことが好ましい。
Aは、良好な素子寿命を保持できるので、前記式(2−1)を満たすことが好ましく、式(2−2)を満たすことがより好ましく、式(2−3)を満たすことが更に好ましい。
0≦A<0.1 (2−2)
0≦A<0.01 (2−3)
0≦A<0.1 (2−2)
0≦A<0.01 (2−3)
Bは、良好な素子寿命を保持できるので、前記式(3−1)を満たすことが好ましく、式(3−2)を満たすことがより好ましく、式(3−3)を満たすことが更に好ましい。
0≦B<43200 (3−2)
0≦B<18000 (3−3)
0≦B<43200 (3−2)
0≦B<18000 (3−3)
本発明の製造方法において、少なくとも1層の有機機能層を形成する工程の開始時から封止層を形成する工程の終了時までは、アンモニアの平均濃度が低い環境下で行われる。こうした環境は、いかなる方法で準備してもよいが、少なくとも1層の有機機能層を形成する工程の開始時から封止層を形成する工程の終了時までは、外気取り入れ口に除去フィルターを設置した室内環境下で行うことが好ましい。
除去フィルターとしては、例えば、活性炭を用いたケミカルフィルター、触媒を用いたケミカルフィルター等のケミカルフィルターが挙げられ、アンモニアの平均濃度をより低減することができるので、活性炭を用いたケミカルフィルターが好ましい。
アンモニアの平均濃度は、例えば、日本レイシステムズ社製のVOCモニターを用いて測定することができる。
<有機EL素子の層構成>
本発明の製造方法により製造される有機EL素子は、陽極、陰極、少なくとも1層の有機機能層、及び、封止層を有している。
本発明の製造方法により製造される有機EL素子は、陽極、陰極、少なくとも1層の有機機能層、及び、封止層を有している。
有機機能層は、陽極及び陰極に電流を流すことにより、又は、電圧を印加することにより、正孔又は電子を注入輸送し、発光することが可能な材料を含有する層である。有機機能層に用いられる材料としては、電流を流すことにより、又は、電圧を印加することによって、正孔又は電子を注入輸送し、発光することが可能な材料であればよく、有機機能材料が好ましい。
有機機能材料としては、公知の材料を用いることができ、例えば、ジスチリルビフェニル系材料、ジメシチルボリル系材料、スチルベン系材料、ジピリリルジシアノベンゼン材料、ベンズオキサゾール系材料、ジスチリル系材料、カルバゾール系材料、ジベンゾクリセン系材料、アリールアミン系材料、ピレン置換オリゴチオフェン系材料、PPVオリゴマー系材料、カルバゾール系材料、ポリフルオレン系材料が挙げられる。
有機機能層の形成は、有機機能材料と有機溶媒を含有する組成物を用いて、塗布法により形成されることが好ましい。塗布法としては、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法が挙げられ、スピンコート法、ノズルコート法、及び、インクジェット印刷法が好ましい。
組成物の粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等のインクが吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりを防止するために、好ましくは25℃において1〜20mPa・sである。
組成物に含有される有機溶媒は、該組成物中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒が好ましい。有機溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒;テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒;トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒;エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒;イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
有機機能層としては、例えば、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層及び発光層が挙げられる。
正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層及び発光層は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料をそれぞれ含有し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料を用いてそれぞれ形成することができる。
正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層及び発光層は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料をそれぞれ含有し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料を用いてそれぞれ形成することができる。
積層する層の順番、数及び厚さは、本発明の製造方法により製造される有機EL素子の発光寿命を勘案して調整すればよい。
正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層及び発光層の厚さは、通常、それぞれ、1nm〜10μmである。
本発明の製造方法により製造される有機EL素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも1層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも1層を有することが好ましい。
本発明の製造方法により製造される有機EL素子において、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層及び発光層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層及び発光層は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光層をそれぞれ含有する組成物を用いて、塗布法により形成することができる。塗布法としては、例えば、上述した有機機能層の形成における塗布法と同様のものが挙げられる。また、該組成物に含有される有機溶媒としては、例えば、上述した有機機能層の形成における組成物に含有される有機溶媒と同様のものが挙げられる。
組成物において、有機溶媒の配合量は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料100重量部に対して、通常、1000〜100000重量部であり、好ましくは2000〜20000重量部である。
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、本発明の有機EL素子の製造方法において、各々、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
各層を架橋させるための加熱の温度は、通常、25〜300℃であり、本発明の製造方法により製造される有機EL素子の発光寿命が優れるので、好ましくは50〜250℃であり、より好ましくは150〜200℃である。
各層を架橋させるための光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
[基板/電極(材料)]
本発明の製造方法により製造される有機EL素子は、通常、基板を有する。この基板は、電極を形成することができ、かつ、有機機能層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。
本発明の製造方法により製造される有機EL素子は、通常、基板を有する。この基板は、電極を形成することができ、かつ、有機機能層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ;インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);NESA、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1種以上との合金;並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
本発明の製造方法により製造される有機EL素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
[発光層(発光材料)]
発光材料は、通常、主として蛍光又はりん光を発光する有機化合物(低分子化合物及び高分子化合物)と、これを補助するドーパントとから形成される。発光材料としては、例えば、色素系材料、金属錯体系材料、高分子系材料が挙げられる。
発光材料は、通常、主として蛍光又はりん光を発光する有機化合物(低分子化合物及び高分子化合物)と、これを補助するドーパントとから形成される。発光材料としては、例えば、色素系材料、金属錯体系材料、高分子系材料が挙げられる。
色素系材料としては、例えば、シクロペンダミン及びその誘導体、テトラフェニルブタジエン及びその誘導体、トリフェニルアミン及びその誘導体、オキサジアゾール及びその誘導体、ピラゾロキノリン及びその誘導体、ジスチリルベンゼン及びその誘導体、ジスチリルアリーレン及びその誘導体、ピロール及びその誘導体、チオフェン環化合物、ピリジン環化合物、ペリノン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、オリゴチオフェン及びその誘導体、オキサジアゾールダイマー、ピラゾリンダイマーが挙げられる。
金属錯体系材料としては、例えば、アルミニウムキノリノール錯体、ベンゾキノリノールベリリウム錯体、ベンゾオキサゾリル亜鉛錯体、ベンゾチアゾール亜鉛錯体、アゾメチル亜鉛錯体、ポルフィリン亜鉛錯体、ユーロピウム錯体等、中心金属に、Al、Zn、Be等又はTb、Eu、Dy等の希土類金属を有し、配位子にオキサジアゾール、チアジアゾール、フェニルピリジン、フェニルベンゾイミダゾール、キノリン構造等を有する金属錯体を挙げることができる。
高分子系材料としては、例えば、ポリパラフェニレンビニレン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリパラフェニレン及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、ポリアセチレン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、上記色素系材料又は金属錯体系材料を高分子化した化合物が挙げられる。
発光材料のうち、青色発光材料としては、例えば、ジスチリルアリーレン及びその誘導体、オキサジアゾール及びその誘導体、並びに、これらの重合体;ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリパラフェニレン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体が挙げられ、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリパラフェニレン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体が好ましい。
発光材料のうち、緑色発光材料としては、例えば、キナクリドン及びその誘導体、クマリン及びその誘導体、並びに、これらの重合体;ポリパラフェニレンビニレン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体が挙げられ、ポリパラフェニレンビニレン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体が好ましい。
発光材料のうち、赤色発光材料としては、例えば、クマリン及びその誘導体、チオフェン環化合物、並びに、これらの重合体;ポリパラフェニレンビニレン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体が挙げられ、ポリパラフェニレンビニレン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体が好ましい。
発光効率の向上、発光波長の変化等の目的で、発光層中にドーパントを添加することができる。ドーパントとしては、例えば、ペリレン及びその誘導体、クマリン及びその誘導体、ルブレン及びその誘導体、キナクリドン及びその誘導体、スクアリウム及びその誘導体、ポルフィリン及びその誘導体、スチリル系色素、テトラセン及びその誘導体、ピラゾロン及びその誘導体、デカシクレン、フェノキサゾンが挙げられる。
発光材料は、1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。
[正孔輸送層(正孔輸送材料)]
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体;側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノンが挙げられ、好ましくはフラーレンである。
正孔輸送材料は、1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。
[電子輸送層(電子輸送材料)]
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
電子輸送材料は、1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。
[正孔注入材料及び電子注入材料]
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン;カーボン;モリブデン、タングステン等の金属酸化物;フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体;芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の含有量は、各々、正孔注入材料100重量部に対して、通常、1〜100重量部であり、好ましくは5〜100重量部である。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10-5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。
[封止層(材料)]
封止層は、水分及び酸素ガスに対してバリア性を有するものであればよいが、封止層の一形態としては、有機EL素子が有する陽極、陰極、及び、少なくとも1層の有機機能層が、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガスが充填された状態で、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板により密封されたものが挙げられる。封止層の他の一形態としては、有機EL素子が有する陽極、陰極、及び、少なくとも1層の有機機能層が、有機化合物からなる絶縁層又は無機化合物からなる絶縁層を介して、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板により密封されたものが挙げられる。有機化合物からなる絶縁層の材料としては、例えば、熱可塑性樹脂、光架橋性樹脂が挙げられる。無機化合物からなる絶縁層の材料としては、例えば、金属酸化物、金属窒化物が挙げられる。
封止層は、水分及び酸素ガスに対してバリア性を有するものであればよいが、封止層の一形態としては、有機EL素子が有する陽極、陰極、及び、少なくとも1層の有機機能層が、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガスが充填された状態で、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板により密封されたものが挙げられる。封止層の他の一形態としては、有機EL素子が有する陽極、陰極、及び、少なくとも1層の有機機能層が、有機化合物からなる絶縁層又は無機化合物からなる絶縁層を介して、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板により密封されたものが挙げられる。有機化合物からなる絶縁層の材料としては、例えば、熱可塑性樹脂、光架橋性樹脂が挙げられる。無機化合物からなる絶縁層の材料としては、例えば、金属酸化物、金属窒化物が挙げられる。
封止層には、乾燥剤が配置されていてもよいし、乾燥剤が内部に含まれていてもよい。
封止層は、通常、陽極、陰極、少なくとも一層の有機機能層を形成した後、最後に形成する。
<有機EL素子の用途>
有機EL素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の有機EL素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の有機EL素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
有機EL素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の有機EL素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の有機EL素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
以下、実施例によって本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
<実施例1>
以下の工程は、ケミカルガード(ニチアス社製、型番:WAVE−HA)を用いて準備した空間で行った。
以下の工程は、ケミカルガード(ニチアス社製、型番:WAVE−HA)を用いて準備した空間で行った。
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板に、スパッタ法により45nmの厚さでITO膜を付けることにより陽極を形成した。この基板を、有機溶媒、アルカリ洗剤、及び、超純水で洗浄し、約80℃の温風で約4時間乾燥させた。次に、ITO膜が形成された面に対して、UV−O3装置を用いてUV−O3処理を約15分間行った。ITO膜上に、正孔注入材料を含む組成物を滴下し、スピンコート法によって28秒間処理することにより、65nmの厚さの膜を形成した。ホットプレート上で、80℃で4分間乾燥させ、35分間の待機時間の後、更に、230℃で15分間加熱し、次いで10分間冷却し、正孔注入層を形成した。
正孔注入層を形成する工程において、アンモニアに製造中の有機EL素子が曝露される積算曝露量は、0.0137×3868=52.99ppm・secであった。
ガラス基板に、スパッタ法により45nmの厚さでITO膜を付けることにより陽極を形成した。この基板を、有機溶媒、アルカリ洗剤、及び、超純水で洗浄し、約80℃の温風で約4時間乾燥させた。次に、ITO膜が形成された面に対して、UV−O3装置を用いてUV−O3処理を約15分間行った。ITO膜上に、正孔注入材料を含む組成物を滴下し、スピンコート法によって28秒間処理することにより、65nmの厚さの膜を形成した。ホットプレート上で、80℃で4分間乾燥させ、35分間の待機時間の後、更に、230℃で15分間加熱し、次いで10分間冷却し、正孔注入層を形成した。
正孔注入層を形成する工程において、アンモニアに製造中の有機EL素子が曝露される積算曝露量は、0.0137×3868=52.99ppm・secであった。
(正孔輸送層の形成)
キシレンに正孔輸送材料を混合し、固形分濃度(正孔輸送材料)が0.6重量%の正孔輸送層形成用組成物を得た。この正孔輸送層形成用組成物を用いてスピンコート法によって、正孔注入層上に滴下した正孔輸送層形成用組成物を13秒間処理することにより、20nmの厚さで成膜した。8分間の待機時間の後、窒素ガス雰囲気下、180℃で60分間焼成した後、室温まで自然冷却し、正孔輸送層を形成した。
正孔輸送層を形成する工程において、アンモニアに製造中の有機EL素子が曝露される積算曝露量は、0.0137×493=6.75ppm・secであった。
キシレンに正孔輸送材料を混合し、固形分濃度(正孔輸送材料)が0.6重量%の正孔輸送層形成用組成物を得た。この正孔輸送層形成用組成物を用いてスピンコート法によって、正孔注入層上に滴下した正孔輸送層形成用組成物を13秒間処理することにより、20nmの厚さで成膜した。8分間の待機時間の後、窒素ガス雰囲気下、180℃で60分間焼成した後、室温まで自然冷却し、正孔輸送層を形成した。
正孔輸送層を形成する工程において、アンモニアに製造中の有機EL素子が曝露される積算曝露量は、0.0137×493=6.75ppm・secであった。
(発光層の形成)
キシレンに発光性共役高分子化合物を混合し、固形分濃度(発光性共役高分子化合物)が1.8重量%の発光層形成用組成物を得た。この発光層形成用組成物を用いてスピンコート法により、正孔輸送層上に滴下した発光層形成用組成物を34秒間処理することにより、80nmの厚さで成膜した。その後、30分間待機した。
ここまでの工程において、アンモニアに製造中の有機EL素子が曝露される積算曝露量は、0.0137×1834=25.13ppm・secであった。
キシレンに発光性共役高分子化合物を混合し、固形分濃度(発光性共役高分子化合物)が1.8重量%の発光層形成用組成物を得た。この発光層形成用組成物を用いてスピンコート法により、正孔輸送層上に滴下した発光層形成用組成物を34秒間処理することにより、80nmの厚さで成膜した。その後、30分間待機した。
ここまでの工程において、アンモニアに製造中の有機EL素子が曝露される積算曝露量は、0.0137×1834=25.13ppm・secであった。
その後、アンモニア濃度を制御した密閉雰囲気下、製造中の有機EL素子がアンモニアに曝露された積算曝露量が0.95ppm・secとなるように、アンモニアに曝露させた。このとき、アンモニアの平均濃度は0.119ppmであり、曝露時間は8秒であった。アンモニアの平均濃度は、日本レイシステムズ社製のVOCモニター(型番:ppbレイ3000)を用いて測定した。その後、窒素ガス雰囲気下、150℃で10分間焼成した後、窒素ガス雰囲気下で室温まで自然冷却し、発光層を形成した。発光層を形成する工程において、製造中の有機EL素子がアンモニアに曝露された積算曝露量は、26.08ppm・secであった。アンモニア濃度は、日本レイシステムズ社製のVOCモニター(型番:ppbレイ3000)を用いて測定した。
(陰極の形成)
発光層を形成した製造中の有機EL素子を蒸着機内に置いて、1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、発光層の上に、陰極として、フッ化ナトリウムを約3nm、次いで、アルミニウムを約100nm蒸着した。その後、窒素ガス雰囲気下、ガラス基板を用いて封止層を形成することにより、有機EL素子1を作製した。陰極の形成及び封止に要した時間は、4500秒であった。
発光層を形成した製造中の有機EL素子を蒸着機内に置いて、1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、発光層の上に、陰極として、フッ化ナトリウムを約3nm、次いで、アルミニウムを約100nm蒸着した。その後、窒素ガス雰囲気下、ガラス基板を用いて封止層を形成することにより、有機EL素子1を作製した。陰極の形成及び封止に要した時間は、4500秒であった。
以上のとおり、有機EL素子1の製造中、有機機能層を形成する工程の開始時から封止層を形成する工程の終了時までに製造中の有機EL素子がアンモニアに曝露された積算曝露量A×Bは、86ppm・secであった。アンモニアの平均濃度Aは0.01386ppmであり、曝露時間Bは6203秒であった。
有機EL素子1に電圧を印加したところ、赤色のEL発光が観測された。初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、初期輝度が3%低下するまでの寿命(以下、「LT97」と言う。)を測定したところ、296時間であった。
<実施例2>
実施例1において、発光層を成膜した製造中の有機EL素子がアンモニア濃度を制御した雰囲気でアンモニアに曝露された積算曝露量が、10ppm・secとなるようにアンモニアに曝露させた以外は実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した(以下、「有機EL素子2」と言う。)。アンモニアの平均濃度は0.238ppmであり、曝露時間は42秒であった。
実施例1において、発光層を成膜した製造中の有機EL素子がアンモニア濃度を制御した雰囲気でアンモニアに曝露された積算曝露量が、10ppm・secとなるようにアンモニアに曝露させた以外は実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した(以下、「有機EL素子2」と言う。)。アンモニアの平均濃度は0.238ppmであり、曝露時間は42秒であった。
以上のとおり、有機EL素子2の製造中、有機機能層を形成する工程の開始時から封止層を形成する工程の終了時までに製造中の有機EL素子がアンモニアに曝露された積算曝露量A×Bは、95ppm・secであった。アンモニアの平均濃度Aは0.01523ppmであり、曝露時間Bは6237秒であった。
有機EL素子2に電圧を印加したところ、赤色のEL発光が観測された。初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、LT97を測定したところ、304時間であった。
<実施例3>
実施例1において、発光層を成膜した製造中の有機EL素子がアンモニア濃度を制御した雰囲気でアンモニアに曝露された積算曝露量が、20ppm・secとなるようにアンモニアに曝露させた以外は実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した(以下、「有機EL素子3」と言う。)。アンモニアの平均濃度は0.238ppmであり、曝露時間は84秒であった。
実施例1において、発光層を成膜した製造中の有機EL素子がアンモニア濃度を制御した雰囲気でアンモニアに曝露された積算曝露量が、20ppm・secとなるようにアンモニアに曝露させた以外は実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した(以下、「有機EL素子3」と言う。)。アンモニアの平均濃度は0.238ppmであり、曝露時間は84秒であった。
以上のとおり、有機EL素子3の製造中、有機機能層を形成する工程の開始時から封止層を形成する工程の終了時までに製造中の有機EL素子がアンモニアに曝露された積算曝露量A×Bは、105ppm・secであった。アンモニアの平均濃度Aは0.01672ppmであり、曝露時間Bは6279秒であった。
有機EL素子3に電圧を印加したところ、赤色のEL発光が観測された。初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、LT97を測定したところ、317時間であった。
<比較例1>
実施例1において、発光層を成膜した製造中の有機EL素子がアンモニア濃度を制御した雰囲気でアンモニアに曝露された積算曝露量が、50ppm・secとなるようにアンモニアに曝露させた以外は実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した(以下、「有機EL素子C1」と言う。)。アンモニアの平均濃度は0.238ppmであり、曝露時間は210秒であった。
実施例1において、発光層を成膜した製造中の有機EL素子がアンモニア濃度を制御した雰囲気でアンモニアに曝露された積算曝露量が、50ppm・secとなるようにアンモニアに曝露させた以外は実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した(以下、「有機EL素子C1」と言う。)。アンモニアの平均濃度は0.238ppmであり、曝露時間は210秒であった。
以上のとおり、有機EL素子C1の製造中、有機機能層を形成する工程の開始時から封止層を形成する工程の終了時までに製造中の有機EL素子がアンモニアに曝露された積算曝露量A×Bは、135ppm・secであった。アンモニアの平均濃度Aは0.02108ppmであり、曝露時間Bは6405秒であった。
有機EL素子C1に電圧を印加したところ、赤色のEL発光が観測された。初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、LT97を測定したところ、258時間であった。
<比較例2>
実施例1において、発光層を成膜した製造中の有機EL素子がアンモニア濃度を制御した雰囲気でアンモニアに曝露された積算曝露量が、100ppm・secとなるようにアンモニアに曝露させた以外は実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した(以下、「有機EL素子C2」と言う。)。アンモニアの平均濃度は0.238ppmであり、曝露時間は420秒であった。
実施例1において、発光層を成膜した製造中の有機EL素子がアンモニア濃度を制御した雰囲気でアンモニアに曝露された積算曝露量が、100ppm・secとなるようにアンモニアに曝露させた以外は実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した(以下、「有機EL素子C2」と言う。)。アンモニアの平均濃度は0.238ppmであり、曝露時間は420秒であった。
以上のとおり、有機EL素子C2の製造中、有機機能層を形成する工程の開始時から封止層を形成する工程の終了時までに製造中の有機EL素子がアンモニアに曝露された積算曝露量A×Bは、185ppm・secであった。アンモニアの平均濃度Aは0.02797ppmであり、曝露時間Bは6615秒であった。
有機EL素子C2に電圧を印加したところ、赤色のEL発光が観測された。初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、LT97を測定したところ、169時間であった。
Claims (5)
- 陽極と、陰極と、陽極と陰極の間に設けられた少なくとも1層の有機機能層と、封止層とを有する有機EL素子の製造方法であって、
陽極を形成する工程と、陰極を形成する工程と、少なくとも1層の有機機能層を形成する工程と、封止層を形成する工程とを含み、
少なくとも1層の有機機能層を形成する工程の開始時から封止層を形成する工程の終了時までに製造中の有機EL素子が曝露されるアンモニアの平均濃度:A(ppm)と、曝露時間:B(秒)とが、式(1−1)を満たす、有機EL素子の製造方法。
0≦A×B≦105 (1−1)
- Aが、式(2−1)を満たす、請求項1に記載の有機EL素子の製造方法。
0≦A<1 (2−1)
- Bが、式(3−1)を満たす、請求項1又は2に記載の有機EL素子の製造方法。
0≦B≦86400 (3−1)
- 少なくとも1層の有機機能層を形成する工程が、有機機能材料と有機溶媒とを含有する組成物を用いて、塗布法により成膜される工程を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機EL素子の製造方法。
- 少なくとも1層の有機機能層が高分子化合物を含む請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機EL素子の製造方法。
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