JP2016535160A - トリテルペンエステルの濃縮 - Google Patents
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Abstract
Description
用いた原料は以下の通りである:
実験1のエステルの350グラムを、30分間脱臭した(190℃、2mbar、20g/h 水蒸気)。脂肪酸エチルエステルが蒸発し、凝縮した。エチルエステルの除去後に残された物質、脱臭器残渣32グラムを分析した。
実験1のエチルエステルの400グラムを、20グラムのシアバター油とブレンドし、190℃、2mbar、20g/h 水蒸気で脱臭した。今回の脱臭器残渣は、粘度が低く、透明であった。残渣の収量は、61グラムであった。全TTPエステル含有量は、50重量%であった。
用いた原料は以下の通りである:
実験4からのエステルの400グラムを、16グラムのシアバター油とブレンドし、190℃、2mbar、20g/h 水蒸気で脱臭した。今回残された脱臭器残渣は、粘度が低く、透明であった。残渣の収量は、51グラムであった。不けん化物含有量は、65重量%であった。長鎖脂肪酸TTPエステル含有量は、11重量%に増加した(表3)。1か月後、それは依然として室温で透明液体であった。
用いた原料は以下の通りである:
実験6からのエステルの400グラムを、16グラムのシアバターとブレンドし、190℃、2mbar、20g/h 水蒸気で脱臭した。今回の残渣は、粘度が低く、透明であった。1日後、それは室温で固化した。残渣の収率は、7重量%であった。不けん化物含有量は、50重量%であった。
用いた原料は以下の通りである:
実験8からのエステルの400グラムを、12グラムの米ぬか油とブレンドし、190℃、2mbar、20g/h 水蒸気で脱臭した。残渣の収量は、29グラムであった。不けん化物含有量は、49重量%であった。
精製シアバター油の1000グラムを、90℃、30mbarで60分間乾燥した。窒素を用いて圧力を正常に戻し、2グラムの触媒(デグッサ(Degussa)製ナトリウムメチラート)を添加し、混合した。圧力を3mbarまで下げ、ブレンダ―を600rpmで作動させながら温度を90℃に維持した。60分後、さらに2グラムを添加し、最後に、120分後、さらに2グラムの触媒を添加し、さらに60分間撹拌を継続し、クエン酸を添加して反応を停止した。
実験10からのシア油を用いた。
実験11からのエステルの500グラムを、40分間にわたって脱臭した(190℃、2mbar、20g/h 水蒸気)。脂肪酸エチルエステルが蒸発し、凝縮した。脱臭器残渣(49グラム)を分析した。
実験1〜12の概要
次の表は、異なる実験からの生成物中における特定の物質の重量%として表される含有量をまとめたものである。
用いた原料は以下の通りである:
液体であり、TTPエステル物 10重量%および遊離脂肪酸レベル 3重量%であることを特徴とする粗シアバター油
サトウキビ由来の99.5重量%エタノールを含有するエタノール
触媒は、ノボザイムズ(Novozymes)製Lypozyme 435とした。NaOH:
0.25グラムのNaOHを10kgの粗シアバター油に添加し、「中和粗シアバター油」を一晩安定化させた。
中和粗シアバター油の500gを、1気圧、45℃で1時間緩やかに撹拌しながら触媒25gとブレンドした。次に、エタノール(20g)を添加し、45℃、1気圧で1時間緩やかに撹拌しながら反応させ、この時点でさらにエタノールを添加した(20g)。同じ方法で反応を継続し、1時間ごとにエタノールをさらに4回添加し、例えば、合計で120グラムのエタノールを添加した。この後、反応をさらに18時間、45℃、1気圧で、緩やかに撹拌しながら継続した。次に、撹拌を停止し、1時間後、2つの相が形成された。下側の主としてグリセロールを含有する相を除去した。撹拌を開始し、さらにエタノール(20g)を添加した。温度を45℃に維持し、圧力は依然として1気圧であった。さらなる100gのエタノールを、20gずつ、1時間の間隔を空けて添加した。最後のエタノールを添加した後、反応をさらに15時間継続させた。撹拌を停止し、さらなるグリセロール相が反応器の底部に出現したので、これを除去した。エステルを水で洗浄し、次に乾燥した。乾燥方法の過程で、過剰のエタノールが除去された。理論収量は、515グラムであるが、480グラムが回収された。最終生成物は、3種類の分子、モノグリセリド、エタノール脂肪酸エステル、およびTTPエステルの含有分を含むことを特徴としていた。
モノグリセリド含有量は、1重量%未満であり、TTPエステル含有量は、9重量%であり、エステル含有量は、89重量%であった。
実験14:粗シアバター油からのシアバター油中の脂肪酸TTP‐エステルの濃縮
実験13からのエステルの400グラムを、14グラムのシアバター油とブレンドし、190℃、2mbar、20g/h 水蒸気で脱臭した。残された相は、非常に粘着性であった。残留物の収量は、50グラムであった。不けん化物含有量は、69重量%であった。
エステルの分析:
エステルの分析は、GC法で行い、ここで、エステル、モノグリセリド、ジ‐グリセリド、およびトリ‐グリセリドを分析した。不けん化物およびジグリセリドが共溶出したが、トリグリセリド含有量は常にゼロに近く、1つのサンプルを除いたすべてのサンプルにおいて、モノグリセリド含有量は1重量%未満であったことから、ジアシルグリセリドは、ゼロに近いと見なした。
ヨウ素価:
不けん化物含有量は、NIRによって測定し、その較正は、標準的な湿式化学法に対して行った。
Claims (30)
- トリテルペンエステルを濃縮するための方法であって、
前記方法は:
a)植物油および植物油脂から成る群より選択される少なくとも1つを含む混合物を提供する工程であって、前記混合物は、さらにトリテルペンエステルを含み、前記混合物中の植物油および植物油脂は、蒸留に掛けられていない、工程、
b)前記混合物の沸点に等しいか、またはそれよりも低い温度で、少なくとも1つの低級アルコールによる穏和なエステル交換を行って、低級アルコールエステルを得る工程、
c)脱臭、物理的精製、蒸発、および蒸留から成る群より選択される少なくとも1つによって低級アルコールエステルを除去し、トリテルペンエステルがリッチである残された留分を回収する工程、
を含むトリテルペンエステルを濃縮するための方法。 - 前記混合物が、米ぬか油、シアバター、シアバター油、アボカド油、オリーブ油、ダイズ油、ナタネ油、マンゴバター、アルガン油、パーム油、レッドパーム油、ココナッツ油、パーム核油、サフラワー油、ココアバター、アーモンド油、ヒマワリ油、ピーチ核油、マツヨイグサ油、ゴマ油、イリッペバター、ボリジ油、綿実油、ババス油、サルバター(sal butter)、コクムバター(kokum butter)、トウモロコシ油、トウモロコシ繊維油(corn fiber oil)、落花生油、アマニ油、ムルムルバター、ククプアクバター(cucpuacu butter)、およびマカダミア油から成る群より選択される少なくとも1つを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記混合物が、米ぬか油、シアバター、シアバター油、およびトウモロコシ繊維油から成る群より選択される少なくとも1つを含む、請求項1〜2のいずれか一項に記載の方法。
- 前記混合物が、工程b)の前に、精製、脱ガム、中和、漂白、脱臭、溶媒分別、分子間エステル交換、部分水素化、および完全水素化から成る群より選択される少なくとも1つに掛けられる、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 工程b)の前記穏和なエステル交換が、エタノールおよびイソプロパノールから成る群より選択される少なくとも1つを前記低級アルコールとして用いて行われる、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 工程b)の前記穏和なエステル交換が、メタノールおよびエタノールの混合物を低級アルコールとして用いて行われる、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記低級アルコールが、0.5重量%を超える水分を含まない、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 工程b)の前記穏和なエステル交換が、少なくとも1つの触媒を用いて行われ、前記触媒は、酸触媒および塩基触媒から成る群より選択される1つである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 工程b)の穏和なエステル交換が、酵素を用いて行われる、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 工程b)の穏和なエステル交換が、NaOCH3、NaOCH2CH3、NaOH、およびKOHから成る群より選択される少なくとも1つによって触媒される、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 工程b)の前記穏和なエステル交換が、前記混合物の沸点よりも5℃低い温度から前記混合物の前記沸点までで行われる、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 工程b)の前記穏和なエステル交換が、90℃を超えない温度で行われる、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 工程b)の前記穏和なエステル交換が、約60から約78℃の温度で行われる、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 工程b)の前記穏和なエステル交換が、約15分間から約60分間の反応時間で行われる、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 植物油および植物油脂から成る群より選択される少なくとも1つを含む第二の混合物が、工程b)の後、工程c)の前に添加される、請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法。
- 工程a)で提供されるものと同じ混合物が、工程b)の後、工程c)の前に添加される、請求項15に記載の方法。
- 工程c)が、140から250℃の温度で行われる、請求項1〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 工程c)が、140〜190℃の範囲の温度から開始し、徐々に温度を上昇させて200〜250℃の範囲の温度とする上昇する温度で行われる、請求項1〜17のいずれか一項に記載の方法。
- 工程c)が、1から30mbarの圧力で行われる、請求項1〜18のいずれか一項に記載の方法。
- 工程c)が、水蒸気を添加しながら行われる、請求項1〜19のいずれか一項に記載の方法。
- 工程c)後に残されるトリテルペンエステルの量が、85重量%超である、請求項1〜20のいずれか一項に記載の方法。
- 工程c)後の前記混合物の過酸化物価が、1ミリ当量/kg未満である、請求項1〜21のいずれか一項に記載の方法。
- 工程c)後の前記回収された残されたトリテルペンエステル中におけるトリテルペンエステル/トリテルペンアルコールの算出された重量比が、1より大きい、請求項1〜22のいずれか一項に記載の方法。
- 工程c)後の前記回収された残されたトリテルペンエステル中におけるトリテルペンエステル/トリテルペンアルコールの算出された重量比が、6より大きい、請求項1〜23のいずれか一項に記載の方法。
- トリテルペンエステルを含む混合物であって、
前記混合物は、85重量%超のトリテルペンエステルを含み、および、前記混合物中のジグリセリドの量は、1重量%未満である、
トリテルペンエステルを含む混合物。 - 前記混合物の過酸化物価が、1ミリ当量/kg未満である、請求項25に記載の混合物。
- 前記混合物中のトリテルペンけい皮酸エステル(tc)とトリテルペン酢酸エステル(ta)との間の比(tc/ta)が、1.5から3である、請求項25〜26のいずれか一項に記載の混合物。
- トリテルペンエステル/トリテルペンアルコールの算出された重量比が、1より大きい、請求項25〜27のいずれか一項に記載の混合物。
- トリテルペンエステル/トリテルペンアルコールの算出された重量比が、6より大きい、請求項25〜28のいずれか一項に記載の混合物。
- i)軟質シェルカプセル(soft-shelled capsules)の成分として、
ii)化粧品の添加剤として、化粧用製品の添加剤として、
iii)ローションの添加剤として、
iv)軟膏、リップケアおよびカラー化粧品の添加剤として、ならびに
v)OTCローションまたはOTC軟膏の添加剤として、
から成る群より選択される少なくとも1つのための、請求項1〜24のいずれか一項に記載の方法に従って濃縮されたトリテルペンエステルの使用。
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