JP2016530251A - ポリブテン製造の際に使用される原料の再循環装置および方法 - Google Patents
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Abstract
Description
反応器温度を−27℃に維持しながら、イソプロパノール(助触媒)/三フッ化ホウ素(主触媒)のモル比が1.5となるようにした錯体触媒と、不活性有機溶媒であるノルマルブタンで50重量%となるように調節したイソブテンを反応器に注入して重合した。原料が液状を維持するように反応器圧力を3kg/cm2以上に維持し、平均滞留時間は45分となるようにし、触媒量は三フッ化ホウ素がイソブテン100重量部に対して0.27重量部となるように注入した。180分が経過した後、反応器から排出した反応物は5重量%の苛性ソーダ溶液(中和剤)と混合した後、中和および水洗槽に移動して重合を中止し触媒を除去した。次に、分離槽に移送された、触媒が含まれていない廃水は、前記分離槽の下部に排出および除去し、前記反応物中で触媒を除去し残った有機化合物は前記分離槽の上部に噴出した後、C4蒸留塔に投入された。前記C4蒸留塔に投入された前記有機化合物を100℃で加熱し、前記有機化合物のうち未反応イソブテンおよびノルマルブタンを約14:86の重量比で蒸留させて、前記C4蒸留塔の上部を通して不純物吸着剤である水酸化カルシウムが充填されている不純物吸着塔に移送した。前記不純物吸着塔でハロゲン酸が除去された前記未反応イソブテンおよびノルマルブタンは、水分除去塔で水分が除去された後、原料注入ラインを通して反応器に再供給された。前記C4蒸留塔の下部を通してLP蒸留塔に投入された残余有機化合物は、230℃、25torr条件で滞留時間30分間加熱してLPを前記LP蒸留塔上部に蒸留排出および回収し、高反応性ポリブテンは前記LP蒸留塔下部に排出して製品タンクに貯蔵した。反応経過180分後から1kgの純粋なイソブテン注入量に対する前記高反応性ポリブテンの生成量は951g(収率=95.1%)であり、前記高反応性ポリブテンの分子量および多分散度(Polydispersity)をGPC(gel permeation chromatography)で測定し、C13−NMRを利用して前記高反応性ポリブテン内のビニリデンを分析した結果、ビニリデンの含有量は87.5%であった(Mn(数平均分子量)=2,370、Pd(多分散度)=1.81)。
反応器温度を−17℃に維持しながら、イソプロパノール/三フッ化ホウ素のモル比が1.75となるようにした錯体触媒と、不活性有機溶媒であるノルマルブタンで50重量%となるように調節したイソブテンを反応器に注入して重合した。原料が液状を維持するように反応器圧力を3kg/cm2以上に維持し、平均滞留時間は45分となるようにし、触媒量は三フッ化ホウ素がイソブテン100重量部に対して0.33重量部となるように注入し、C4蒸留塔に投入された有機化合物のうち未反応イソブテンおよびノルマルブタンを約12:88の重量比で蒸留させたのを除いては、前記実施例1と同様に重合して製品を得た。反応経過180分後から1kgの純粋なイソブテン注入量に対する高反応性ポリブテンの生成量は938g(収率=93.8%)であり、前記高反応性ポリブテン内のビニリデン含有量は89.2%であった(Mn=960、Pd=1.31)。
反応器温度を−12℃に維持しながら、イソプロパノール/三フッ化ホウ素のモル比が1.8となるようにした錯体触媒と、不活性有機溶媒であるノルマルブタンで50重量%となるように調節したイソブテンを反応器に注入して重合した。原料が液状を維持するように反応器圧力を3kg/cm2以上に維持し、平均滞留時間は45分となるようにし、触媒量は三フッ化ホウ素がイソブテン100重量部に対して0.4重量部となるように注入し、C4蒸留塔に投入された有機化合物のうち未反応イソブテンおよびノルマルブタンを約12:88の重量比で蒸留させたのを除いては、前記実施例1と同様に重合して製品を得た。反応経過180分後から1kgの純粋なイソブテン注入量に対する高反応性ポリブテンの生成量は926g(収率=92.6%)であり、前記高反応性ポリブテン内のビニリデン含有量は88%であった(Mn=780、Pd=1.24)。
反応器温度を−27℃に維持しながら、イソプロパノール/三フッ化ホウ素のモル比が1.6となるようにした錯体触媒と、不活性有機溶媒であるノルマルブタンで50重量%となるように調節したイソブテンを反応器に注入して重合した。原料が液状を維持するように反応器圧力を3kg/cm2以上に維持し、平均滞留時間は45分となるようにし、触媒量は三フッ化ホウ素がイソブテン100重量部に対して0.27重量部となるように注入し、C4蒸留塔に投入された有機化合物のうち未反応イソブテンおよびノルマルブタンを約15:85の重量比で蒸留させた後、不純物吸着塔を通過せずに直接水分除去塔に投入したのを除いては、前記実施例1と同様に重合して製品を得た。反応経過180分後から1kgの純粋なイソブテン注入量に対する高反応性ポリブテンの生成量は949g(収率=94.9%)であり、前記高反応性ポリブテン内のビニリデン含有量は78.8%であった(Mn=2,320、Pd=1.84)。
反応器温度を−27℃に維持しながら、イソプロパノール/三フッ化ホウ素のモル比が1.6となるようにした錯体触媒と、不活性有機溶媒であるノルマルブタンで50重量%となるように調節したイソブテンを反応器に注入して重合した。原料が液状を維持するように反応器圧力を3kg/cm2以上に維持し、平均滞留時間は45分となるようにし、触媒量は三フッ化ホウ素がイソブテン100重量部に対して0.27重量部となるように注入し、C4蒸留塔に投入された有機化合物のうち未反応イソブテンおよびノルマルブタンを約14:86の重量比で蒸留させた後、再循環させずに回収したのを除いては、前記実施例1と同様に重合して製品を得た。反応経過180分後から1kgの純粋なイソブテン注入量に対する高反応性ポリブテンの生成量は722g(収率=72.2%)であり、前記高反応性ポリブテン内のビニリデン含有量は87.6%であった(Mn=2,370、Pd=1.85)。
反応器温度を−17℃に維持しながら、イソプロパノール/三フッ化ホウ素のモル比が1.6となるようにした錯体触媒と、不活性有機溶媒であるノルマルブタンで50重量%となるように調節したイソブテンを反応器に注入して重合した。原料が液状を維持するように反応器圧力を3kg/cm2以上に維持し、平均滞留時間は45分となるようにし、触媒量は三フッ化ホウ素がイソブテン100重量部に対して0.33重量部となるように注入し、C4蒸留塔に投入された有機化合物のうち未反応イソブテンおよびノルマルブタンを約12:88の重量比で蒸留させた後、不純物吸着塔を通過させずに直接水分除去塔に投入したのを除いては、前記実施例1と同様に重合して製品を得た。反応経過180分後から1kgの純粋なイソブテン注入量に対する高反応性ポリブテンの生成量は935g(収率=93.5%)であり、前記高反応性ポリブテン内のビニリデン含有量は79.7%であった(Mn=970、Pd=1.3)。
反応器温度を−17℃に維持しながら、イソプロパノール/三フッ化ホウ素のモル比が1.6となるようにした錯体触媒と、不活性有機溶媒であるノルマルブタンで50重量%となるように調節したイソブテンを反応器に注入して重合した。原料が液状を維持するように反応器圧力を3kg/cm2以上に維持し、平均滞留時間は45分となるようにし、触媒量は三フッ化ホウ素がイソブテン100重量部に対して0.33重量部となるように注入し、C4蒸留塔に投入された有機化合物のうち未反応イソブテンおよびノルマルブタンを約12:88の重量比で蒸留させた後、再循環させずに回収したのを除いては、前記実施例1と同様に重合して製品を得た。反応経過180分後から1kgの純粋なイソブテン注入量に対する高反応性ポリブテンの生成量は714g(収率=71.4%)であり、前記高反応性ポリブテン内のビニリデン含有量は88.8%であった(Mn=970、Pd=1.34)。
反応器温度を−12℃に維持しながら、イソプロパノール/三フッ化ホウ素のモル比が1.6となるようにした錯体触媒と、不活性有機溶媒であるノルマルブタンで50重量%となるように調節したイソブテンを反応器に注入して重合した。原料が液状を維持するように反応器圧力を3kg/cm2以上に維持し、平均滞留時間は45分となるようにし、触媒量は三フッ化ホウ素がイソブテン100重量部に対して0.4重量部となるように注入し、C4蒸留塔に投入された有機化合物のうち未反応イソブテンおよびノルマルブタンを約12:88の重量比で蒸留させた後、不純物吸着塔を通過させずに直接水分除去塔に投入したのを除いては、前記実施例1と同様に重合して製品を得た。反応経過180分後から1kgの純粋なイソブテン注入量に対する高反応性ポリブテンの生成量は920g(収率=92%)であり、前記高反応性ポリブテン内のビニリデン含有量は79%であった(Mn=770、Pd=1.23)。
反応器温度を−12℃に維持しながら、イソプロパノール/三フッ化ホウ素のモル比が1.6となるようにした錯体触媒と、不活性有機溶媒であるノルマルブタンで50重量%となるように調節したイソブテンを反応器に注入して重合した。原料が液状を維持するように反応器圧力を3kg/cm2以上に維持し、平均滞留時間は45分となるようにし、触媒量は三フッ化ホウ素がイソブテン100重量部に対して0.4重量部となるように注入し、C4蒸留塔に投入された有機化合物のうち未反応イソブテンおよびノルマルブタンを約12:88の重量比で蒸留させた後、再循環させずに回収したのを除いては、前記実施例1と同様に重合して製品を得た。反応経過180分後から1kgの純粋なイソブテン注入量に対する高反応性ポリブテンの生成量は705g(収率=70.5%)であり、前記高反応性ポリブテン内のビニリデン含有量は88.1%であった(Mn=760、Pd=1.22)。
Claims (9)
- 触媒と不活性有機溶媒で薄めた反応原料とが供給および重合されて反応物を生成するための反応器と、
前記反応物から触媒成分を除去し中和するための中和および水洗槽と、
前記反応物を有機化合物と水とに分離するための分離槽と、
前記有機化合物のうち未反応原料および不活性有機溶媒を蒸留するためのC4蒸留塔と、
前記蒸留された未反応原料および不活性有機溶媒に含まれているハロゲン酸を吸着剤で除去するための不純物吸着塔とを含む、ポリブテン製造の際に使用される原料の再循環装置。 - 前記吸着剤が、水酸化カルシウム、酸化カルシウム、炭酸カルシウム、塩化カルシウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、塩化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、固体シリカ類、固体アルミナ類、レジンにアミン基がついている陰イオン交換樹脂、およびレジンにスルホン基がついている陽イオン交換樹脂からなる群から選択されるものである、請求項1に記載のポリブテン製造の際に使用される原料の再循環装置。
- 前記吸着剤が粒子の直径が0.1〜100mmである、請求項1に記載のポリブテン製造の際に使用される原料の再循環装置。
- 前記触媒が主触媒、助触媒および補助助触媒で構成され、前記主触媒が三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素、三塩化アルミニウムおよび塩化亜鉛からなる群から選択されるルイス酸であり、前記助触媒が水またはアルコール化合物であり、前記補助助触媒がアルキルエーテル化合物である、請求項1に記載のポリブテン製造の際に使用される原料の再循環装置。
- 前記アルコール化合物が、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール(イソプロパノール)、ブタノールおよびイソブタノールからなる群から選択され、前記アルキルエーテル化合物が、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、イソプロピルsec−ブチルエーテル、sec−ブチルエーテル、イソアミルエーテル、イソプロピルイソアミルエーテルおよびsec−ブチルイソアミルエーテルからなる群から選択されるものである、請求項4に記載のポリブテン製造の際に使用される原料の再循環装置。
- 前記三フッ化ホウ素の含有量が、イソブテン100重量部に対して、0.05〜1重量部である、請求項4に記載のポリブテン製造の際に使用される原料の再循環装置。
- 触媒と不活性有機溶媒で薄めた反応原料とが反応器に供給および重合されて反応物を生成する段階と、
前記反応物から触媒を除去し中和する段階と、
前記触媒が除去された反応物を有機化合物と水とに分離する段階と、
前記有機化合物を加熱した後、未反応原料および不活性有機溶媒を蒸留させる段階と、
前記蒸留された未反応原料および不活性有機溶媒に含まれているハロゲン酸を吸着剤で除去する段階と、
前記ハロゲン酸が除去された未反応原料および不活性有機溶媒を再び反応器に供給する段階とを含む、ポリブテン製造の際に使用される原料の再循環方法。 - 前記ポリブテンが、高反応性ポリブテン、中反応性ポリブテンおよび非反応性ポリブテンである、請求項7に記載のポリブテン製造の際に使用される原料の再循環方法。
- 前記高反応性ポリブテンの重合が、−40〜20℃の温度で、3kg/cm2以上の圧力で、5〜100分の滞留時間の間で反応させることである、請求項8に記載のポリブテン製造の際に使用される原料の再循環方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7378344B2 (ja) | 2019-04-24 | 2023-11-13 | ディーエル ケミカル カンパニー リミテッド | 高反応性ポリブテンの製造方法 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101511701B1 (ko) * | 2013-07-30 | 2015-04-13 | 대림산업 주식회사 | 폴리부텐 제조 시 사용되는 원료의 재순환 장치 및 방법 |
KR101511708B1 (ko) * | 2013-08-28 | 2015-04-13 | 대림산업 주식회사 | 폴리부텐 제조 시 발생되는 할로겐의 제거 장치 및 방법 |
KR101988508B1 (ko) * | 2015-10-29 | 2019-09-30 | 주식회사 엘지화학 | 스티렌-부타디엔 용액 중합 시 용매 내 불순물 저감 방법 |
CN106832070B (zh) * | 2017-02-27 | 2020-07-14 | 山东省滕州瑞达化工有限公司 | 用于连续生产聚丁烯-1的方法及装置 |
US20220025079A1 (en) * | 2019-01-18 | 2022-01-27 | Lg Chem, Ltd. | Method for separating polybutene |
KR102202777B1 (ko) * | 2019-09-16 | 2021-01-13 | 한화토탈 주식회사 | 비반응성 폴리부텐의 제조시 원료의 재순환 장치 및 그 방법 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11506492A (ja) * | 1995-06-07 | 1999-06-08 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 低分子量の高反応性ポリイソブテンの製法 |
JP2001300260A (ja) * | 2000-04-18 | 2001-10-30 | Nissho Iwai Plastic Corp | ガス中の非金属フッ化物の光分解方法 |
JP2003513119A (ja) * | 1999-10-28 | 2003-04-08 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 高反応性ポリイソブテンの製法 |
JP2005306966A (ja) * | 2004-04-20 | 2005-11-04 | Nippon Petrochemicals Co Ltd | α−オレフィン重合体の製造方法 |
JP2006282658A (ja) * | 2005-03-10 | 2006-10-19 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | カルボン酸あるいはカルボン酸エステルの製造方法 |
JP2007517098A (ja) * | 2003-12-30 | 2007-06-28 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 低いハロゲン含有率を有する高反応性のポリイソブテンの製造方法 |
JP2008126092A (ja) * | 2006-11-16 | 2008-06-05 | Ube Ind Ltd | フッ素含有化合物ガスの処理装置および処理方法 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8329082D0 (en) | 1983-11-01 | 1983-12-07 | Bp Chem Int Ltd | Low molecular weight polymers of 1-olefins |
US5068490A (en) | 1989-08-18 | 1991-11-26 | Amoco Corporation | BF3-tertiary etherate complexes for isobutylene polymerization |
DE4033196C1 (ja) | 1990-10-19 | 1992-04-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen, De | |
BE1006694A5 (fr) | 1991-06-22 | 1994-11-22 | Basf Ag | Procede de preparation de polyisobutenes extremement reactifs. |
GB9404368D0 (en) * | 1994-03-07 | 1994-04-20 | Bp Chem Int Ltd | Production of polyisobutenes |
KR0152136B1 (ko) | 1994-05-31 | 1998-10-15 | 성기웅 | 폴리부텐류의 제조방법 |
KR0154363B1 (ko) | 1994-05-31 | 1998-12-01 | 성기웅 | 부텐중합체의 정제방법 |
ID27064A (id) | 1998-08-25 | 2001-02-22 | Nippon Petrochemicals Co Ltd | Proses untuk memproduksi polimer butena |
US7037999B2 (en) | 2001-03-28 | 2006-05-02 | Texas Petrochemicals Lp | Mid-range vinylidene content polyisobutylene polymer product and process for producing the same |
AU2002221856A1 (en) * | 2000-11-17 | 2002-05-27 | Basf Aktiengesellschaft | Method for deactivating and recovering boron trifluoride when producing polyisobutenes |
JP4907771B2 (ja) * | 2001-01-29 | 2012-04-04 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | ブテンポリマー処理における分解反応抑制方法 |
KR100787851B1 (ko) | 2006-12-05 | 2007-12-27 | 대림산업 주식회사 | 폴리부텐 중합체 조성물 및 그 제조방법 |
KR100851639B1 (ko) * | 2007-03-22 | 2008-08-13 | 대림산업 주식회사 | 고농도 이소부텐을 이용한 고반응성 폴리이소부텐의제조방법 |
US7880047B2 (en) * | 2008-05-06 | 2011-02-01 | Chemtura Corporation | Polyalphaolefins and processes for forming polyalphaolefins |
KR101511701B1 (ko) * | 2013-07-30 | 2015-04-13 | 대림산업 주식회사 | 폴리부텐 제조 시 사용되는 원료의 재순환 장치 및 방법 |
KR101511708B1 (ko) * | 2013-08-28 | 2015-04-13 | 대림산업 주식회사 | 폴리부텐 제조 시 발생되는 할로겐의 제거 장치 및 방법 |
-
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11506492A (ja) * | 1995-06-07 | 1999-06-08 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 低分子量の高反応性ポリイソブテンの製法 |
JP2003513119A (ja) * | 1999-10-28 | 2003-04-08 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 高反応性ポリイソブテンの製法 |
JP2001300260A (ja) * | 2000-04-18 | 2001-10-30 | Nissho Iwai Plastic Corp | ガス中の非金属フッ化物の光分解方法 |
JP2007517098A (ja) * | 2003-12-30 | 2007-06-28 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 低いハロゲン含有率を有する高反応性のポリイソブテンの製造方法 |
JP2005306966A (ja) * | 2004-04-20 | 2005-11-04 | Nippon Petrochemicals Co Ltd | α−オレフィン重合体の製造方法 |
JP2006282658A (ja) * | 2005-03-10 | 2006-10-19 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | カルボン酸あるいはカルボン酸エステルの製造方法 |
JP2008126092A (ja) * | 2006-11-16 | 2008-06-05 | Ube Ind Ltd | フッ素含有化合物ガスの処理装置および処理方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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