JP2016527353A - Coating material comprising a compound having at least two cyclic carbonate groups and one siloxane group - Google Patents
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Abstract
本発明は、少なくとも2つの環式カルボナート基と1つのシロキサン基とを有する化合物(「カルボナート化合物」という)を含む被覆材料に関する。The present invention relates to a coating material comprising a compound having at least two cyclic carbonate groups and one siloxane group (referred to as “carbonate compound”).
Description
本発明は、少なくとも2つの環式カルボナート基と1つのシロキサン基とを有する化合物(これは本願明細書において「カルボナート化合物」という)を含む被覆材料に関する。本発明は特別なカルボナート化合物にも関する。 The present invention relates to a coating material comprising a compound having at least two cyclic carbonate groups and one siloxane group (referred to herein as a “carbonate compound”). The present invention also relates to special carbonate compounds.
被覆材料中に頻繁に反応性結合剤系が使用される。反応性結合剤系は、一般に2つの成分から構成される。これらの2つの成分は、通常では室温で液状であり、容易に加工することができる。後に使用する際に初めて、この両方の成分は互いに反応してポリマーになるか又は架橋されたポリマーになり、このポリマーは、得られた被覆材料に所望の特性、例えば硬度、弾性、及び溶媒又は化学薬品に対する耐性を付与する。 Reactive binder systems are frequently used in coating materials. A reactive binder system is generally composed of two components. These two components are usually liquid at room temperature and can be easily processed. For the first time in later use, both components react with each other to become a polymer or a crosslinked polymer, which polymer has the desired properties such as hardness, elasticity, and solvent or Provides resistance to chemicals.
少なくとも2つのイソシアナート基を有する化合物(省略してポリイソシアナート)と、少なくとも2つのヒドロキシル基を有する化合物(省略してポリオール)とからなる反応性結合剤系は以前より公知である。ポリイソシアナートとポリオールとはその使用の際に反応してポリウレタンになる。 Reactive binder systems consisting of a compound having at least two isocyanate groups (abbreviated polyisocyanate) and a compound having at least two hydroxyl groups (abbreviated polyol) have been known for some time. The polyisocyanate and the polyol react to form polyurethane when used.
少なくとも2つのイソシアナート基を有する化合物(省略してポリイソシアナート)と、少なくとも2つの第1級又は第2級アミノ基を有する化合物(省略してポリアミン)とからなる反応性結合剤系も以前より公知である。ポリイソシアナートとポリアミンとはその使用の際に反応してポリ尿素になる。 A reactive binder system comprising a compound having at least two isocyanate groups (abbreviated polyisocyanate) and a compound having at least two primary or secondary amino groups (abbreviated polyamine) has also been previously used. More known. Polyisocyanate and polyamine react to form polyurea during use.
ポリイソシアナートは、極めて反応性であり、かつ極めて容易に水と反応する。この湿分敏感性に基づいて、ポリイソシアナートを貯蔵及び使用する場合に、水の遮断に留意しなければならない。芳香族ポリイソシアナートは、被覆材料中で変色を引き起こすことがある。更に、特別な易揮発性ポリイソシアナートは健康に対する懸念も生じることがある。 Polyisocyanates are very reactive and react very easily with water. Based on this moisture sensitivity, care must be taken to shut off water when storing and using polyisocyanates. Aromatic polyisocyanates can cause discoloration in the coating material. In addition, special readily volatile polyisocyanates may raise health concerns.
従って、基本的に、ポリイソシアナートを含まない代替の結合剤系が望まれる。 Therefore, an alternative binder system that is essentially free of polyisocyanates is desired.
Macromolecules 1995, 27, 4076-4079には、複数のカルボナート基及び1つのポリシロキサン基を有する化合物が記載されている。この化合物は、ヒドロシリル化によって製造される。この化合物は、コンデンサ又はバッテリ中で使用できることが述べられている。 Macromolecules 1995, 27, 4076-4079 describes compounds having a plurality of carbonate groups and one polysiloxane group. This compound is produced by hydrosilylation. It is stated that this compound can be used in capacitors or batteries.
WO 2011/157671、EP-A 837062及びTetrahedron 65 (2009) 1889-1901からは、同様に、1つの環式カルボナート基を有する化合物及びその製造も公知である。この化合物は、式IVの下記の化合物に一致する。 From WO 2011/157671, EP-A 837062 and Tetrahedron 65 (2009) 1889-1901, compounds having one cyclic carbonate group and their production are likewise known. This compound corresponds to the following compound of formula IV:
WO 2011/157671は、エポキシ樹脂中での反応性希釈剤としてのこの化合物の使用を記載している。 WO 2011/157671 describes the use of this compound as a reactive diluent in epoxy resins.
特許出願のPCT/EP/2013/056716 (PF 73287)によると、式IVの化合物は反応して、基R4において1つのエチレン性不飽和基を有する重合可能な化合物になる。こうして得られた新規モノマーはラジカル重合可能である。
PCT/EP/2013/056716は、ラジカル重合によるホモポリマー及びコポリマーの製造を記載している。こうして得られたポリマーは、二成分結合剤系中でも使用される。
According to the patent application PCT / EP / 2013/056716 (PF 73287), the compound of formula IV reacts into a polymerizable compound having one ethylenically unsaturated group in the group R 4 . The novel monomer thus obtained is capable of radical polymerization.
PCT / EP / 2013/056716 describes the production of homopolymers and copolymers by radical polymerization. The polymers thus obtained are also used in two-component binder systems.
本発明の課題は、ポリイソシアナートを基礎とする被覆材料系の代替として使用することができる被覆材料であった。この被覆材料は、良好な、調和のとれた適用技術特性を有する被覆を製造するために適しているのが好ましい。この被覆は、高い硬度と同時に良好な弾性を有するのが好ましい。同様に、この被覆は、溶媒及び化学薬品に対して良好な耐性を示すことが好ましい。 The subject of the present invention was a coating material that can be used as an alternative to a coating system based on polyisocyanates. This coating material is preferably suitable for producing a coating having good, harmonious application technical properties. This coating preferably has good elasticity as well as high hardness. Similarly, this coating preferably exhibits good resistance to solvents and chemicals.
従って、上記に定義された被覆材料が見出された。被覆材料に極めて良好に適している、少なくとも2つの環式カルボナート基(環式カーボネート基)と1つのシロキサン基とを有する特別な化合物(カルボナート化合物)も見出された。 Accordingly, a coating material as defined above has been found. A special compound (carbonate compound) having at least two cyclic carbonate groups (cyclic carbonate groups) and one siloxane group, which is very well suited for coating materials, has also been found.
この被覆材料は、上記に定義されたカルボナート化合物(カーボネート基)を含む。カルボナート化合物の概念は、以後、この関連から他になにも述べない限り、多様なカルボナート化合物の混合物であるとも解釈される。 This coating material contains a carbonate compound (carbonate group) as defined above. The concept of carbonate compounds is hereinafter to be interpreted as a mixture of various carbonate compounds unless stated otherwise in this connection.
カルボナート化合物について:
カルボナート化合物の環式カルボナート基は、好ましくは、3個のC原子と2個の酸素原子とから構成される5員環である。2つの酸素原子の間にあるC原子は、酸素原子によって置換されている(カルボナート基);この5員環は、2つの酸素原子の間でエチレン基によって閉じられていて、このエチレン基は両方のC原子が置換されていてもよい。このカルボナート基は、エチレン基の両方のC原子の一方を介して化合物と結合している。
About carbonate compounds:
The cyclic carbonate group of the carbonate compound is preferably a 5-membered ring composed of 3 C atoms and 2 oxygen atoms. The C atom between the two oxygen atoms is replaced by an oxygen atom (a carbonate group); the 5-membered ring is closed by an ethylene group between the two oxygen atoms, both of which are The C atom may be substituted. This carbonate group is bonded to the compound via one of both C atoms of the ethylene group.
好ましくは、このカルボナート化合物は、2〜50個の、殊に2〜30個の環式カルボナート基及び特に好ましくは2〜20個の環式カルボナート基を有する。 Preferably, the carbonate compound has 2 to 50, in particular 2 to 30 cyclic carbonate groups and particularly preferably 2 to 20 cyclic carbonate groups.
このカルボナート化合物は、更に1つのシロキサン基を有する。シロキサン基中で、ケイ素原子は直接結合されているのではなく、酸素原子を介して結合されている。シロキサン基は、線状であるか又は分枝状であってもよい。このシロキサン基は、好ましくは2〜100個のSi原子、殊に2〜70個のSi原子、特に好ましくは2〜50個のSi原子、殊に例えば2〜20個のSi原子を有する。このSi原子は、酸素原子に結合されていないか又はカルボナート基に結合されていない限り、水素又は有機基によって置換されている。上述の有機基は、殊に炭化水素基であり、特に好ましくはC1〜C10−アルキル基、殊にC1〜C4−アルキル基である。特別な実施態様の場合に、このSi原子は、置換基として少量の水素原子を有しているだけである。殊に、Si原子の置換基の30モル%未満、殊に20モル%未満、特に好ましくは10モル%未満が水素である。特別な実施態様の場合に、Si原子の置換基の5モル%未満、殊に1モル%未満が水素である。 This carbonate compound further has one siloxane group. In the siloxane group, the silicon atom is not directly bonded, but is bonded through an oxygen atom. Siloxane groups may be linear or branched. This siloxane group preferably has 2 to 100 Si atoms, in particular 2 to 70 Si atoms, particularly preferably 2 to 50 Si atoms, in particular 2 to 20 Si atoms. The Si atom is replaced by hydrogen or an organic group unless it is bonded to an oxygen atom or bonded to a carbonate group. The organic groups mentioned are in particular hydrocarbon groups, particularly preferably C 1 -C 10 -alkyl groups, in particular C 1 -C 4 -alkyl groups. In a special embodiment, this Si atom only has a small amount of hydrogen atoms as substituents. In particular, less than 30 mol%, in particular less than 20 mol%, particularly preferably less than 10 mol% of the substituents of Si atoms are hydrogen. In a particular embodiment, less than 5 mol%, in particular less than 1 mol%, of the substituents of Si atoms are hydrogen.
このシロキサン基は、特別な実施態様の場合に、有機基、殊にアルキレン基を介して、環式カルボナート基と結合している;上述のアルキレン基として、例えばC2〜C10−アルキレン基、殊にC2〜C4−アルキレン基、特に好ましくはエチレン基が、シロキサン基と環式カルボナート基との間の結合員として挙げられる。 This siloxane group, in a particular embodiment, is linked to a cyclic carbonate group via an organic group, in particular an alkylene group; the alkylene groups mentioned above include, for example, C 2 -C 10 -alkylene groups, In particular, C 2 -C 4 -alkylene groups, particularly preferably ethylene groups, are mentioned as the binding member between the siloxane group and the cyclic carbonate group.
この種のカルボナート化合物として、例えばMacromolecules 1994, 27, 4076-4079に記載された、環式カルボナート基とシロキサン基とを有する化合物が挙げられる。 Examples of this type of carbonate compound include compounds having a cyclic carbonate group and a siloxane group described in Macromolecules 1994, 27, 4076-4079.
好ましい実施態様の場合に、上述のカルボナート化合物は、式I
式I及びII中で、Silは、それぞれ、2〜100個のSi原子、好ましくは2〜70個の、殊に2〜50個のSi原子を有するシロキサン基を有するn価の基を表す。特に好ましい実施態様の場合に、Silは、それぞれ、2〜20個の、殊に2〜10個のSi原子を有するシロキサン基を有するn価の基を表す。この基Silは、シロキサン基の他に、このシロキサン基をカルボナート基に結合するための有機架橋基も含むことができる。好ましくは、この架橋基は、アルキレン基、殊にC2〜C10−アルキレン基、特に好ましくはC2〜C5−アルキレン基、殊にC2−アルキレン基である。殊に、Silは、上述のような1つのシロキサン基と、n個の結合するカルボナート基に従ってn個の架橋基とからなるn価の基を表す。 In formulas I and II, Sil represents an n-valent group having a siloxane group each having 2 to 100 Si atoms, preferably 2 to 70, in particular 2 to 50 Si atoms. In a particularly preferred embodiment, Sil represents n-valent groups each having a siloxane group with 2 to 20, in particular 2 to 10 Si atoms. In addition to the siloxane group, the group Sil can also contain an organic cross-linking group for bonding the siloxane group to a carbonate group. Preferably, the bridging group is an alkylene group, in particular C 2 -C 10 - alkylene group, particularly preferably C 2 -C 5 - alkylene radical - alkylene group, in particular C 2. In particular, Sil represents an n-valent group consisting of one siloxane group as described above and n bridging groups according to n bonded carbonate groups.
変数nは、カルボナート基の数を表す。上述の記載に相応して、nは、2〜50の整数、殊に2〜30の整数、好ましくは2〜20の整数を表す。特に好ましい実施態様の場合に、nは、2〜5の整数を表す。例えば、nは、更に特に好ましくは2又は3である。 The variable n represents the number of carbonate groups. Corresponding to the above description, n represents an integer of 2 to 50, in particular an integer of 2 to 30, preferably an integer of 2 to 20. In a particularly preferred embodiment, n represents an integer of 2-5. For example, n is more particularly preferably 2 or 3.
基R1〜R4(式I中のR2〜R4及び式II中のR1〜R3)は、互いに無関係にそれぞれ、水素又は1〜10個のC原子を有する有機基を表す。上述の有機基は、好ましくは炭化水素基、殊にアルキル基である。基R1〜R4は、好ましくは、互いに無関係にそれぞれ、水素又はC1〜C10−アルキル基、殊に互いに無関係に、水素又はC1〜C4−アルキル基である。 The groups R 1 to R 4 (R 2 to R 4 in Formula I and R 1 to R 3 in Formula II) each independently represent hydrogen or an organic group having 1 to 10 C atoms. The organic groups mentioned are preferably hydrocarbon groups, in particular alkyl groups. The radicals R 1 to R 4 are preferably independently of one another hydrogen or a C 1 -C 10 -alkyl group, in particular independently of one another, hydrogen or a C 1 -C 4 -alkyl group.
特別な実施態様の場合に、基R1及びR2(式I中では基R2だけ)は、C1〜C4−アルキル基、殊にメチル基を表し、R3及びR4(式II中ではR3だけ)は、それぞれ水素を表す。 In a particular embodiment, the radicals R 1 and R 2 (in the formula I only the radical R 2 ) represent a C 1 -C 4 -alkyl radical, in particular a methyl radical, and R 3 and R 4 (formula II In which only R 3 represents hydrogen.
特に、式Iのカルボナート化合物が好ましい。 In particular, the carbonate compounds of the formula I are preferred.
式Iの特に好ましいカルボナート化合物は、例えば式III
R2〜R4は、その他の点で、上述の好ましい意味を表す。mの好ましい意味は、シロキサン基の好ましいケイ素原子の上述の数に相応し、mは、好ましくは1〜69の整数、特に好ましくは1〜49の整数、殊に1〜19の整数を表す。 R < 2 > -R < 4 > represents the above-mentioned preferable meaning at another point. The preferred meaning of m corresponds to the above-mentioned number of preferred silicon atoms of the siloxane group, m being preferably an integer from 1 to 69, particularly preferably an integer from 1 to 49, in particular from 1 to 19.
R5及びR6については、ケイ素原子の好ましい置換基についての上述の説明が通用する。更に特に好ましくは、従って、R5及びR6は、C1〜C4−アルキル基又は水素であり、ここで、好ましくはSi原子の置換基の30モル%未満、殊に20モル%未満、特に好ましくは10モル%未満が水素であり;特別な実施態様の場合に、Si原子の置換基の5モル%未満、殊に1モル%未満が水素である。 As for R 5 and R 6 , the above description of preferred substituents of silicon atoms is valid. More particularly preferably, therefore, R 5 and R 6 are C 1 -C 4 -alkyl groups or hydrogen, here preferably less than 30 mol%, in particular less than 20 mol%, of the substituents of Si atoms, Particularly preferably less than 10 mol% is hydrogen; in a particular embodiment, less than 5 mol%, in particular less than 1 mol%, of the substituents of the Si atoms are hydrogen.
カルボナート化合物の製造について
カルボナート化合物は、ヒドロシリル化によって得ることができる。このため、環原子の一つがエチレン性不飽和基(二重結合又は三重結合、好ましくは二重結合、特に好ましくはビニル基)により置換されていている環式カルボナート(以後、省略して「エチレン性不飽和カルボナート」という)は、ケイ素に結合する水素原子、つまり反応性水素原子を含むシロキサンと反応することができる。
About the production of carbonate compounds Carbonate compounds can be obtained by hydrosilylation. For this reason, cyclic carbonates in which one of the ring atoms is substituted by an ethylenically unsaturated group (double bond or triple bond, preferably double bond, particularly preferably vinyl group) (hereinafter abbreviated as “ethylene The unsaturated unsaturated carbonate ”) can react with a hydrogen atom bonded to silicon, ie, a siloxane containing a reactive hydrogen atom.
この反応では、反応性水素原子が、エチレン性不飽和基の一方のC原子に付加し、残りのシロキサン基はエチレン性不飽和基の他方のC原子に付加する。例示的に、この反応式は製造例2に示されている。 In this reaction, a reactive hydrogen atom is added to one C atom of the ethylenically unsaturated group, and the remaining siloxane group is added to the other C atom of the ethylenically unsaturated group. Illustratively, this reaction scheme is shown in Preparation Example 2.
2つの環式カルボナート基と1つのシロキサン基とを有するカルボナート化合物の、ヒドロシリル化による相応する製造は、例えば、例えばMacromolecules 1995, 27, 4076-4079に記載されている。 The corresponding preparation of carbonate compounds having two cyclic carbonate groups and one siloxane group by hydrosilylation is described, for example, in Macromolecules 1995, 27, 4076-4079.
ヒドロシリル化の場合に、エチレン性不飽和カルボナートも、シロキサンも過剰量で使用することができる。例えば、所望の数の、ケイ素に結合する水素を有しかつ、相応して所望の数のエチレン性不飽和カルボナートが決定されるシロキサンを選択することができる。等モル量のエチレン性不飽和カルボナートの場合、完全な反応の際に、全てのケイ素に結合する水素が、カルボナート基を有する置換基に置き換えられる。等モル量未満のエチレン性不飽和カルボナートを反応させる場合には、得られる化合物は、カルボナート基の他に、まだケイ素に結合する水素も含む。好ましい実施態様の場合に、このエチレン性不飽和カルボナートは等モル量で又は過剰量で使用される。このように、得られた化合物は、ケイ素に結合する水素を含まないか又は僅かしか含まない。 In the case of hydrosilylation, both ethylenically unsaturated carbonates and siloxanes can be used in excess. For example, a siloxane having the desired number of silicon-bonded hydrogens and correspondingly the desired number of ethylenically unsaturated carbonates can be selected. In the case of equimolar amounts of ethylenically unsaturated carbonate, during the complete reaction, all silicon-bonded hydrogens are replaced by substituents having carbonate groups. When reacting less than an equimolar amount of ethylenically unsaturated carbonate, the resulting compound still contains hydrogen bonded to silicon in addition to the carbonate group. In the preferred embodiment, the ethylenically unsaturated carbonate is used in equimolar amounts or in excess. Thus, the resulting compound contains little or no silicon-bonded hydrogen.
この反応は、溶媒の存在でも又は不存在でも行うことができる。一般に、使用された出発材料(エチレン性不飽和カルボナート及びシロキサン)は液状であるので、溶媒は必要ない。 This reaction can be carried out in the presence or absence of a solvent. In general, since the starting materials used (ethylenically unsaturated carbonate and siloxane) are liquid, no solvent is required.
このヒドロシリル化は、好ましくは触媒の存在で実施される。適切な触媒は、例えば白金族の金属又は金属塩である。これは、好ましくは担持触媒であり、この場合、金属が、担体、例えば酸化アルミニウム又は二酸化ジルコニウム上に施されている。 This hydrosilylation is preferably carried out in the presence of a catalyst. Suitable catalysts are, for example, platinum group metals or metal salts. This is preferably a supported catalyst, in which the metal is applied on a support such as aluminum oxide or zirconium dioxide.
この反応は、一般に、常圧及び20〜100℃の温度で行う。この反応は発熱性であるので、温度を所望の範囲に維持するために冷却する必要がある。 This reaction is generally carried out at normal pressure and a temperature of 20-100 ° C. Since this reaction is exothermic, it must be cooled to maintain the temperature in the desired range.
この得られるカルボナート化合物は、標準条件(20℃、1bar室温)でしばしば固体である。この反応の完了後に、得られた固体を、適切な溶媒、例えば芳香族又は脂肪族炭化水素に溶かし、かつ再結晶させることにより精製することができる。 The resulting carbonate compounds are often solid at standard conditions (20 ° C., 1 bar room temperature). After completion of this reaction, the resulting solid can be purified by dissolving in an appropriate solvent, such as an aromatic or aliphatic hydrocarbon, and recrystallizing.
式I又はIIの好ましいカルボナート化合物は、相応して、式IV
式IVの化合物の製造は公知であり、例えばTetrahedron 65 (2009) 1889-1901に記載されている。 The preparation of compounds of the formula IV is known and is described, for example, in Tetrahedron 65 (2009) 1889-1901.
式IVの化合物を、所望の数のSi原子及びケイ素に結合する水素を含むが、少なくとも2個のケイ素に結合する水素を含むシロキサンと反応させる。 The compound of formula IV is reacted with a siloxane containing the desired number of Si atoms and silicon-bonded hydrogen, but containing at least two silicon-bonded hydrogens.
式Iのカルボナート化合物の場合に、ヒドロシリル化の際に、基R1*〜R4*は、式I及びII中の対応する基R1〜R4の上述の意味を有するが、基R1*又はR2*の少なくとも一方はエチレン性不飽和基、好ましくは末端エチレン性不飽和基を含む式IVの化合物を使用する。 In the case of the carbonate compounds of the formula I, in the hydrosilylation, the groups R 1 * to R 4 * have the above-mentioned meanings of the corresponding groups R 1 to R 4 in the formulas I and II, but the group R 1 At least one of * or R 2 * uses a compound of formula IV containing an ethylenically unsaturated group, preferably a terminal ethylenically unsaturated group.
従って、特に好ましくは、式IVの化合物は、基R1*がC2〜C10−アルケニル基又はC2〜C10−アルキニル基を表し、R2*が水素又はC1〜C10−アルキル基を表し、R3*及びR4*が、互いに無関係に、水素又はC1〜C10−アルキル基を表す化合物である。殊に、R1*は、C2〜C10−アルケニル基、殊に末端二重結合を有するアルケニル基を表す。更に特に好ましい実施態様の場合に、R1*は、ビニル基を表す。 Thus, particularly preferably, the compound of formula IV is such that the group R 1 * represents a C 2 -C 10 -alkenyl group or a C 2 -C 10 -alkynyl group and R 2 * is hydrogen or C 1 -C 10 -alkyl. Represents a group, and R 3 * and R 4 * are each independently a hydrogen or a C 1 -C 10 -alkyl group. In particular, R 1 * represents a C 2 -C 10 -alkenyl group, in particular an alkenyl group having a terminal double bond. In a further particularly preferred embodiment, R 1 * represents a vinyl group.
従って、式Iの特に好ましいカルボナート化合物の場合に、ヒドロシリル化の際に、殊に、R1*は、ビニル基を表し、R2*は、C1〜C4−アルキル基を表し、R3*及びR4*はH原子を表す式IVの化合物を使用する。式IVのこの種の化合物の例として、式Vの次の化合物が挙げられる:
被覆材料について
被覆材料は、主要な成分として、まとまった被覆を形成しかつこの被覆に機械的強度を付与する結合剤を含む。被覆材料は、しばしば結合剤だけからなる。しかしながら、この被覆材料は、添加剤、例えば顔料、染料、安定剤などを含むことができ、これらは、被覆の付加的な特徴、例えば色彩、老化及び変色に対する安定性等を生じさせる。
About the coating material The coating material contains as a major component a binder which forms a solid coating and imparts mechanical strength to the coating. The coating material often consists solely of a binder. However, the coating material can contain additives such as pigments, dyes, stabilizers, etc., which give rise to additional characteristics of the coating, such as stability against color, aging and discoloration.
この被覆材料は、結合剤の成分として上述のカルボナート化合物を含む。 This coating material contains the above-mentioned carbonate compound as a component of the binder.
このカルボナート化合物は、この化合物中に存在するアルキリデン−1,3−ジオキソラン−2−オン基に基づいて、結合を形成しながら多数の求核性基と反応することができる。このような求核性基の例は、例えばヒドロキシル基、第1級及び第2級アミノ基、ホスフィン基、ホスホナイト基、ホスホナート基及びメルカプト基である。 This carbonate compound can react with a large number of nucleophilic groups while forming a bond based on the alkylidene-1,3-dioxolan-2-one group present in the compound. Examples of such nucleophilic groups are, for example, hydroxyl groups, primary and secondary amino groups, phosphine groups, phosphonite groups, phosphonate groups and mercapto groups.
従って、この被覆材料の結合剤は、カルボナート化合物の他に、好ましくは、カルボナート化合物と反応することができる化合物を含むため、より高分子量の及び/又は架橋したポリマー系を形成し、それと関連して良好な機械特性を有する被覆を形成する。従って、好ましくは、この被覆材料は、カルボナート化合物の他に、ヒドロキシル基、第1級アミノ基、第2級アミノ基及びメルカプト基から選択される少なくとも2つの反応性基を有する化合物を含み;この種の化合物を、以後、「反応性化合物」という。 Thus, the binder of this coating material preferably contains, in addition to the carbonate compound, a compound capable of reacting with the carbonate compound, thus forming and associated with a higher molecular weight and / or cross-linked polymer system. To form a coating having good mechanical properties. Thus, preferably, the coating material comprises, in addition to the carbonate compound, a compound having at least two reactive groups selected from hydroxyl groups, primary amino groups, secondary amino groups and mercapto groups; Such compounds are hereinafter referred to as “reactive compounds”.
特に好ましくは、この反応性化合物は、少なくとも2つのヒドロキシル基又は少なくとも2つの第1級若しくは第2級アミノ基を有する化合物である。特別な実施態様の場合に、ヒドロキシル基又は第1級若しくは第2級アミノ基は、それぞれ脂肪族基を介して結合していて、従って、いわゆる脂肪族ヒドロキシル基、又は脂肪族第1級若しくは第2級アミノ基である。 Particularly preferably, the reactive compound is a compound having at least two hydroxyl groups or at least two primary or secondary amino groups. In a particular embodiment, the hydroxyl group or the primary or secondary amino group is linked via an aliphatic group, respectively, and thus a so-called aliphatic hydroxyl group, or an aliphatic primary or primary group. Secondary amino group.
2つ以上のヒドロキシル基を有する化合物は、以後、「ポリオール」という。少なくとも2つの第1級又は第2級アミノ基を有する化合物は、以後、ポリアミンという。 A compound having two or more hydroxyl groups is hereinafter referred to as “polyol”. Compounds having at least two primary or secondary amino groups are hereinafter referred to as polyamines.
従って、特に好ましくは、この被覆材料は、カルボナート化合物の他に、ポリオール、ポリアミン又はこれらの混合物を含む。 Thus, particularly preferably, the coating material comprises, in addition to the carbonate compound, polyols, polyamines or mixtures thereof.
被覆材料の成分として、低分子量のポリオール又はポリアミンも、高分子量のポリオール又はポリアミンも挙げられる。 Components of the coating material include low molecular weight polyols or polyamines as well as high molecular weight polyols or polyamines.
低分子量のポリオールは、例えば、2〜5個のヒドロキシル基を有する脂肪族ポリオール又はエーテル基を含む脂肪族ポリオール、例えば1,4−ブタンジオール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,3−プロパンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、グリセリン、ジグリセリン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、糖アルコール、例えばソルビトール及びマンニトールである。 The low molecular weight polyol is, for example, an aliphatic polyol having 2 to 5 hydroxyl groups or an aliphatic polyol containing an ether group, such as 1,4-butanediol, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, neopentyl glycol, 1,3-propanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, glycerin, diglycerin, pentaerythritol, dipentaerythritol, sugar alcohols such as sorbitol and mannitol.
低分子量のポリアミンは、例えば、2〜5個の第1級又は第2級アミノ基を有する脂肪族ポリアミン、例えばエチレンジアミン、1,2−及び1,3−プロパンジアミン、ネオペンタンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、1,2−ジアミノシクロヘキサン、又はイソホロンジアミンである。 Low molecular weight polyamines include, for example, aliphatic polyamines having 2-5 primary or secondary amino groups, such as ethylenediamine, 1,2- and 1,3-propanediamine, neopentanediamine, hexamethylenediamine. , Diethylenediamine, triethylenetetramine, tetraethylenepentamine, trimethylhexamethylenediamine, 1,2-diaminocyclohexane, or isophoronediamine.
低分子量のポリオール又はポリアミンは、殊に、60〜499g/molの分子量を有する。 Low molecular weight polyols or polyamines have in particular molecular weights of 60 to 499 g / mol.
高分子量のポリオール又はポリアミンは、殊に、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルアミドポリオール、ポリカルボナートポリオール、ポリアクリラートポリオール、ポリエーテルアミン、ポリアミドアミン又はこれらの混合物である。 High molecular weight polyols or polyamines are in particular polyester polyols, polyether polyols, polyester amide polyols, polycarbonate polyols, polyacrylate polyols, polyether amines, polyamidoamines or mixtures thereof.
上述のポリオール及びポリアミンは、以前より公知であり、かつ今まで特に、ポリイソシアナートを含む被覆材料のために使用されている。これらは、殊に、低分子量のポリオールの、ジカルボン酸との反応(ポリエステルポリオール)、ジカルボン酸及び/又はジカルボン酸アミドとの反応(ポリエステルアミドポリオール)、カルボナートとの反応(ポリカルボナートポリオール)により、低分子量のポリオールのアルコキシル化(ポリエーテルポリオール)又は上述のポリオール、特にポリエーテルポリオールのアミノ化によりポリアミン(ポリエーテルアミン)にすることによりにより得ることができる。 The aforementioned polyols and polyamines have been known for a long time and have been used to date especially for coating materials containing polyisocyanates. These include, in particular, the reaction of low molecular weight polyols with dicarboxylic acids (polyester polyols), reactions with dicarboxylic acids and / or dicarboxylic amides (polyesteramide polyols), and reactions with carbonates (polycarbonate polyols). It can be obtained by alkoxylation of low molecular weight polyols (polyether polyols) or by amination of the aforementioned polyols, in particular polyether polyols, to polyamines (polyether amines).
ポリアミドアミンは、ダイマーの脂肪酸(例えばダイマーのリノール酸)の、低分子量のポリアミンとの反応により得られる。 Polyamidoamines are obtained by reaction of dimeric fatty acids (eg dimeric linoleic acid) with low molecular weight polyamines.
ポリアクリラートポリオールは、(メタ)アクリラートのラジカル重合により得られ、ここでコモノマーとしてヒドロキシ官能性の(メタ)アクリラートが使用される。 Polyacrylate polyols are obtained by radical polymerization of (meth) acrylates, where hydroxy-functional (meth) acrylates are used as comonomers.
慣用のポリオール及びポリアミンは、好ましくは500〜10,000g/mol、殊に800〜5,000g/molの数平均分子量(ゲル浸透クロマトグラフィーにより決定)を有する。 Conventional polyols and polyamines preferably have a number average molecular weight (determined by gel permeation chromatography) of 500 to 10,000 g / mol, in particular 800 to 5,000 g / mol.
この被覆材料は、カルボナート化合物及び反応性化合物を、殊に、環式カルボナート基対それとの反応性基(殊にヒドロキシル基、第1級及び第2級アミノ基)のモル比が、1:10〜10:1の範囲内、殊に5:1〜1:5の範囲内、特に好ましくは1:2〜2:1の範囲内にあるような量で含む。特別な実施態様の場合に、上述のモル比は、1:1.5〜1.5:1、殊に1:1.2〜1.2:1である。 This coating material comprises a carbonate compound and a reactive compound, in particular a molar ratio of cyclic carbonate groups to their reactive groups (especially hydroxyl groups, primary and secondary amino groups) of 1:10. In an amount in the range of -10: 1, in particular in the range of 5: 1 to 1: 5, particularly preferably in the range of 1: 2 to 2: 1. In a particular embodiment, the molar ratio mentioned is from 1: 1.5 to 1.5: 1, in particular from 1: 1.2 to 1.2: 1.
この被覆材料は、カルボナート化合物及び反応性化合物の他に他の成分を含んでいてもよい。 This coating material may contain other components in addition to the carbonate compound and the reactive compound.
例えば、殊に反応性化合物としてポリオールの場合に使用されかつヒドロキシル基と環式カルボナート基との反応を触媒する触媒が挙げられる。この種の触媒は、殊に、窒素原子を有する化合物、特にアミノ化合物又はアザ化合物、例えばDBU(1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン)である。この種の触媒の含有率は、カルボナート化合物とポリオールとの合計の質量の100質量部を基準として、0.01〜10質量部、殊に0.1〜5質量部であることができる。 For example, mention may be made in particular of catalysts which are used in the case of polyols as reactive compounds and catalyze the reaction of hydroxyl groups with cyclic carbonate groups. Such catalysts are in particular compounds having a nitrogen atom, in particular amino compounds or aza compounds, such as DBU (1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene). The content of this type of catalyst can be 0.01 to 10 parts by weight, in particular 0.1 to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total weight of the carbonate compound and the polyol.
他の成分として、被覆材料は溶媒を含むことができる。溶媒は、殊に水及び、結合剤の成分とは反応せずかつ後の被覆の形成の際に除去される、20℃(1bar)で液状の有機化合物である。溶媒の併用は、殊に、固体のカルボナート化合物の場合に考慮することができる。これは、溶媒、例えば酢酸ブチル中に溶かすことができ、かつ溶液として被覆材料の他の成分と容易に混合することができる。また、この溶媒は被覆材料の粘度を低下させかつ被覆工程を容易にする。 As another component, the coating material can include a solvent. Solvents are in particular liquid organic compounds at 20 ° C. (1 bar) which do not react with water and the components of the binder and are removed in the subsequent formation of the coating. The combined use of solvents can be considered especially in the case of solid carbonate compounds. This can be dissolved in a solvent, such as butyl acetate, and easily mixed with the other components of the coating material as a solution. This solvent also reduces the viscosity of the coating material and facilitates the coating process.
溶媒として、極性溶媒又は無極性溶媒も挙げられる。無極性溶媒として、脂肪族又は芳香族の炭化水素が挙げられる。好ましい溶媒は、極性溶媒、殊にケトン、エーテル又はエステルである。 Examples of the solvent include polar solvents and nonpolar solvents. Nonpolar solvents include aliphatic or aromatic hydrocarbons. Preferred solvents are polar solvents, in particular ketones, ethers or esters.
この被覆材料は、殊に、カルボナート化合物及びそれとの反応性化合物の他に、更に他の結合剤又は結合剤成分、例えば被覆を形成するその他のポリマー、又は低分子量の化合物、例えば、その他のポリマーと結合するか又は硬化により被覆形成に寄与する反応性希釈剤を含んでいてもよい。 This coating material is in particular a carbonate compound and its reactive compound, as well as other binders or binder components, such as other polymers forming the coating, or low molecular weight compounds, such as other polymers. Or a reactive diluent that contributes to the formation of the coating by curing.
好ましい実施態様の場合に、カルボナート化合物及びこれとの反応性化合物は、この被覆材料又は被覆材料の結合剤の大部分の成分及び主要な成分である。 In a preferred embodiment, the carbonate compound and the reactive compound therewith are the major component and the major component of the coating material or binder of the coating material.
好ましくは、被覆材料の結合剤の全ての成分の少なくとも50質量%、特に好ましくは少なくとも70質量%、更に特に好ましくは少なくとも90質量%、特別な実施態様の場合に少なくとも95質量%又は100質量%が、カルボナート化合物及びこれとの反応性化合物である。 Preferably, at least 50% by weight, particularly preferably at least 70% by weight, more particularly preferably at least 90% by weight, in particular embodiments at least 95% by weight or 100% by weight, of all components of the binder of the coating material Are carbonate compounds and reactive compounds therewith.
被覆材料の他の成分は、例えば、被覆材料の具体的な使用のために補助となるか又は常用である助剤であることもできる。この被覆材料は、例えば接着剤又は塗料であることができる。 Other components of the coating material can be, for example, auxiliaries that are auxiliary or customary for the specific use of the coating material. This coating material can be, for example, an adhesive or a paint.
接着剤の場合の通常の助剤は、例えば粘着性を付与する樹脂(粘着付与剤)である。 A normal auxiliary agent in the case of an adhesive is, for example, a resin (tackifier) that imparts tackiness.
接着剤又は塗料用のその他の助剤は、例えば、小さな粒子又は繊維の形の無機充填剤又は有機充填剤、例えば炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維又は炭素繊維である。 Other auxiliaries for adhesives or paints are, for example, inorganic or organic fillers in the form of small particles or fibers, such as calcium carbonate, silicates, glass fibers or carbon fibers.
助剤として、更に、例えば酸化防止剤、UV吸収剤/光安定剤、金属失活剤、耐電防止剤、補強剤、充填剤、防曇剤、発泡剤、殺生物剤、可塑剤、滑剤、乳化剤、染料、顔料、流動性改良剤、耐衝撃性改善剤、蛍光増白剤、防炎剤が挙げられる。 As auxiliary agents, for example, antioxidants, UV absorbers / light stabilizers, metal deactivators, antistatic agents, reinforcing agents, fillers, antifogging agents, foaming agents, biocides, plasticizers, lubricants, Examples include emulsifiers, dyes, pigments, fluidity improvers, impact resistance improvers, fluorescent whitening agents, and flameproofing agents.
この被覆材料は、カルボナート化合物を、全体の被覆材料を基準として好ましくは0.1〜50質量%、特に好ましくは1〜50質量%、殊に5〜50質量%含有する。 This coating material preferably contains the carbonate compound in an amount of 0.1 to 50% by weight, particularly preferably 1 to 50% by weight, in particular 5 to 50% by weight, based on the total coating material.
この被覆材料は、好ましくはカルボナート化合物及び反応性化合物を、少なくとも10質量%、特に好ましくは少なくとも30質量%、殊に少なくとも50質量%、特別な実施態様の場合に少なくとも70質量%の全体量で含む。この被覆材料は、例えば、50〜100質量%、殊に70〜100質量%が、カルボナート化合物と反応性化合物とから構成されていてもよい。 This coating material preferably comprises a carbonate compound and a reactive compound in a total amount of at least 10% by weight, particularly preferably at least 30% by weight, in particular at least 50% by weight, in a particular embodiment at least 70% by weight. Including. This coating material may, for example, comprise 50 to 100% by weight, in particular 70 to 100% by weight, of a carbonate compound and a reactive compound.
この被覆材料は、一成分系被覆材料又は二成分系被覆材料であることもできる。一成分系被覆材料は、カルボナート化合物と反応性化合物とを、貯蔵から後の使用までの間に既に含んでいる。二成分系被覆材料の場合に、少なくとも反応性の成分、ここではカルボナート化合物と反応性化合物とはまず別個に貯蔵され、その使用の直前に完全な被覆材料を形成させながら合わせられる。好ましくは、この被覆材料は、二成分系被覆材料であり、ここでカルボナート化合物と反応性化合物とは、使用の直前に合わせられ、場合により他の成分と一緒に均質な被覆材料に混合される。 This coating material can also be a one-component coating material or a two-component coating material. One-component coating materials already contain a carbonate compound and a reactive compound between storage and later use. In the case of a two-component coating material, at least the reactive components, here the carbonate compound and the reactive compound, are first stored separately and combined together to form a complete coating material just before its use. Preferably, the coating material is a two-component coating material, wherein the carbonate compound and the reactive compound are combined immediately before use and optionally mixed with the other components into a homogeneous coating material. .
この被覆材料は接着剤であってもよい。接着剤として、殊に二成分の構造接着剤が言及される。構造接着剤は、成形品どうしを持続的に結合するために用いられる。成形品は、任意の材料かなることができる;プラスチック、金属、木材、皮革、セラミック等からなる材料が挙げられる。これは床用接着剤であってもよい。この組成物は、プリント配線板(電子回路)の製造用の接着剤として、殊にSMT法(表面マウント技術)による接着剤としても適している。 This coating material may be an adhesive. As adhesives, mention is made in particular of two-component structural adhesives. Structural adhesives are used to permanently bond molded parts together. The molded article can be of any material; examples include materials made of plastic, metal, wood, leather, ceramic and the like. This may be a floor adhesive. This composition is also suitable as an adhesive for the production of printed wiring boards (electronic circuits), in particular as an adhesive by the SMT method (surface mounting technology).
この被覆材料は、殊に塗料であり、この塗料とは、ここでは外部作用に対する保護(例えば腐食防止、機械的損傷に対する保護、太陽光に対する保護、又は環境の影響などに対する保護等)のための被覆を製造するための被覆材料、又は装飾目的の被覆材料(光沢塗料等)であると解釈される。この塗料は、通常の塗工方法、例えばスプレー塗布、ブレード塗布、刷毛塗り、流延塗布、浸漬塗布又はローラ塗布により塗布することができる。好ましくは、スプレー塗布法が適用され、例えば圧縮空気スプレー、エアレススプレー、高速回転、場合によりホットスプレー適用と組み合わせた制電スプレー塗布(ESTA)、例えばホットエアーホットスプレーが適用される。 This coating material is in particular a paint, which here is for protection against external effects (for example corrosion protection, protection against mechanical damage, protection against sunlight or protection against environmental influences, etc.). It is interpreted as a coating material for producing a coating, or a coating material for decorative purposes (such as gloss paint). This paint can be applied by a usual coating method such as spray coating, blade coating, brush coating, cast coating, dip coating or roller coating. Preferably, a spray application method is applied, for example compressed air spray, airless spray, high speed rotation, optionally antistatic spray application (ESTA) combined with hot spray application, for example hot air hot spray.
これは、多層塗装系の下塗塗料又は上塗塗料であることもできる。 This can also be a base coat or top coat of a multilayer coating system.
この塗料によって、通常の基材又は通常の表面、例えば金属、プラスチック、木材、セラミック、石材、繊維、皮革、ガラス又は繊維複合材、ガラス繊維、ガラスウール及びロックウール、鉱物製建材、例えば石膏ボード、セメントボード又は屋根瓦からなる基材又は表面を被覆することができる。 With this paint, ordinary substrates or ordinary surfaces such as metals, plastics, wood, ceramics, stone, fibers, leather, glass or fiber composites, glass fibers, glass wool and rock wool, mineral building materials such as gypsum board A substrate or surface made of cement board or roof tile can be coated.
この被覆材料は、例えば、接着剤又は塗料として、まず、被覆されるべき基材に塗布され、好ましくはその後に、カルボナート化合物と反応性化合物との反応(硬化)が行われる。 This coating material is first applied, for example as an adhesive or paint, to the substrate to be coated, and preferably thereafter the reaction (curing) of the carbonate compound with the reactive compound is carried out.
この被覆材料の硬化は、加熱によって熱的に行うことができる。同時に、加熱によって場合により併用された溶媒は除去される。 The coating material can be cured thermally by heating. At the same time, the solvent optionally used in combination is removed by heating.
硬化温度は、例えば20〜200℃、殊に50〜200℃、特に好ましくは70〜150℃であることができる。この硬化は、比較的低い温度で相応してより長い時間にわたり行うこともできる。 The curing temperature can be, for example, 20 to 200 ° C., in particular 50 to 200 ° C., particularly preferably 70 to 150 ° C. This curing can also take place at a relatively low temperature for a correspondingly longer time.
本発明による被覆材料を用いて得られる被覆は、極めて良好な適用技術特性を有する。殊に、この被覆は、極めて良好な硬度と同時に、良好な弾性特性を有する。 The coatings obtained with the coating materials according to the invention have very good application technical properties. In particular, this coating has good elastic properties as well as very good hardness.
本発明による被覆材料は、容易に加工することができる。この被覆材料は、極めて反応性であるので、この被覆材料は、適度な条件下で容易に硬化することができるが、他方で、この被覆材料は、成分の混合による被覆材料の調製及び被覆過程を容易にするほど十分に長いポットライフを有することができる。 The coating material according to the invention can be easily processed. Since the coating material is highly reactive, the coating material can be easily cured under moderate conditions, while the coating material is a coating material preparation and coating process by mixing components. The pot life can be long enough to facilitate
実施例
製造例
製造例1
4−メチル,4−ビニル,5−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−オンの製造
(式IVの化合物、省略して:exoVCA)
反応式:
Preparation of 4-methyl, 4-vinyl, 5-methylene-1,3-dioxolan-2-one (compound of formula IV, abbreviated: exoVCA)
Reaction formula:
300mlのオートクレーブ中に、3−メチル−ペンタ−1−エン−4イン−3−オール(100.00g、1.04mol)、トリフェニルホスファン(2g、8mmol)、テトラエチルアンモニウムブロミド(2g、8mmol)及び酢酸銅(II)(0.5g、2.8mmol)を装入する。次いで、この混合物を75℃に加熱し、20barのCO2を圧入した。75℃で15時間撹拌し、次いで室温に冷却し、常圧に放圧した。このバッチを、全体で9回実施し、合わせた反応搬出物を一緒に蒸留した(条件:10mbar、浴温度100℃、20cmのVigreux塔。生成物は約68℃の温度で留出する)。98.5%(GC面積%)の純度を有する生成物1042g(79%)が得られる。
NMR分析:文献に記載されている分析結果と一致(例えば、Tetrahedron 65 (2009) 1889-1901)。
In a 300 ml autoclave, 3-methyl-pent-1-en-4-in-3-ol (100.00 g, 1.04 mol), triphenylphosphane (2 g, 8 mmol), tetraethylammonium bromide (2 g, 8 mmol) And copper (II) acetate (0.5 g, 2.8 mmol) is charged. The mixture was then heated to 75 ° C. and 20 bar CO 2 was injected. The mixture was stirred at 75 ° C for 15 hours, then cooled to room temperature and released to normal pressure. This batch was run a total of 9 times and the combined reaction outputs were distilled together (conditions: 10 mbar, bath temperature 100 ° C., 20 cm Vigreux tower. Product distills at a temperature of about 68 ° C.). 1042 g (79%) of product having a purity of 98.5% (GC area%) are obtained.
NMR analysis: consistent with analysis results described in literature (eg Tetrahedron 65 (2009) 1889-1901).
製造例2
テトラメチルジシロキサンとexoVCAとからの式1による化合物の製造
(省略して:Si−V1)
反応式:
Preparation of compounds according to formula 1 from tetramethyldisiloxane and exoVCA (omitted: Si-V1)
Reaction formula:
500mlの三頸フラスコ中に、アルゴン雰囲気下で、4−メチル,4−ビニル,5−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−オン(210.6g、1.5mol)及びPt/Al2O3(Al2O3上で5%のPt、5.0g、1.3mmol)を装入する。この混合物を60℃に加熱し、次いで、1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン(95.06g、0.71mol)を1時間内で滴加により添加する。ここで、軽度のガス発生下で発熱反応が観察される(内部温度は68℃に上昇)。添加の完了後に、この混合物をまず70℃で16時間撹拌し、引き続き85〜90℃で5時間撹拌する。室温に冷却した後に、固体となった反応搬出物を、トルエン300ml中に60℃で溶かし、熱いままで触媒を濾別する。トルエンを真空(50℃、20mbar)下で除去し、残留物をn−ヘキサン1500ml中に70℃で溶かし、次いで10℃に冷却する。無色の固体を濾別し、n−ヘキサン(200ml)で洗浄し、乾燥する。生成物は、無色の固体として得られる(222g、73%)。GC純度:99.6面積%;融点:80〜82℃。
1H NMR(CDCl3、500.1MHz)=4.81(d,br,2H)、4.27(d,br,2H)、1.81〜1.87(m,2H)、1.64〜1.70(m,2H)、1.58(s,6H)、0.48〜0.61(m,4H)、0.07(s,12H)。
13C NMR(CD2Cl2、125.8MHz)=157.8、151.8、88.5、85.7、34.9、26.0、11.2、0.1。
29Si NMR(CDCl3、99.4MHz)=8.1。
ここに記載された、Pt/Al2O3を触媒として使用する方法とは別に、次の他のPt触媒を使用することもできる:Pt/C及びPtO2。
4-methyl, 4-vinyl, 5-methylene-1,3-dioxolan-2-one (210.6 g, 1.5 mol) and Pt / Al 2 O 3 in a 500 ml three-necked flask under an argon atmosphere. (5% Pt on Al 2 O 3 , 5.0 g, 1.3 mmol) is charged. The mixture is heated to 60 ° C. and then 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (95.06 g, 0.71 mol) is added dropwise within 1 hour. Here, an exothermic reaction is observed under mild gas evolution (internal temperature rises to 68 ° C.). After the addition is complete, the mixture is first stirred at 70 ° C. for 16 hours and subsequently at 85-90 ° C. for 5 hours. After cooling to room temperature, the solid reaction product is dissolved in 300 ml of toluene at 60 ° C. and the catalyst is filtered off while still hot. Toluene is removed under vacuum (50 ° C., 20 mbar) and the residue is dissolved in 1500 ml of n-hexane at 70 ° C. and then cooled to 10 ° C. The colorless solid is filtered off, washed with n-hexane (200 ml) and dried. The product is obtained as a colorless solid (222 g, 73%). GC purity: 99.6 area%; melting point: 80-82 ° C.
1 H NMR (CDCl 3 , 500.1 MHz) = 4.81 (d, br, 2H), 4.27 (d, br, 2H), 1.81-1.87 (m, 2H), 1.64 ˜1.70 (m, 2H), 1.58 (s, 6H), 0.48 to 0.61 (m, 4H), 0.07 (s, 12H).
13 C NMR (CD 2 Cl 2 , 125.8 MHz) = 157.8, 151.8, 88.5, 85.7, 34.9, 26.0, 11.2, 0.1.
29 Si NMR (CDCl 3 , 99.4 MHz) = 8.1.
Apart from the method described here using Pt / Al 2 O 3 as catalyst, the following other Pt catalysts can also be used: Pt / C and PtO 2 .
製造例3
架橋剤V58とexoVCAとからの式1による化合物の製造
(省略して:Si−V2)
オートクレーブ中に、保護ガス雰囲気下で、4−メチル,4−ビニル,5−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−オン(10.00g、0.07mol)、Pt/Al2O3(Al2O3上の5%のPt、0.5g)及びWacker(登録商標)架橋剤V58(46g)を装入する。Wacker社の架橋剤V58は、多数のケイ素に結合した水素原子を有するポリシロキサンである。この混合物を75℃に加熱し、この温度で10時間撹拌する。次いで、室温に冷却し、1−ヘキセン(100ml)を添加する。この混合物を100℃で10時間撹拌する。この溶液を濾過し、真空(25mbar、50℃)中で濃縮した後に、粘性のコンシステンシーを示す生成物が得られる(55g)。これを、更に精製せずかつ特性決定せずに、ポリマー合成に使用する。
特性決定:この反応を、1H NMR分光分析で、出発材料について特徴的なビニル基の信号が消失するまで追跡した。
Production Example 3
Preparation of compound according to formula 1 from cross-linking agent V58 and exoVCA (omitted: Si-V2)
In an autoclave, under protective gas atmosphere, 4-methyl, 4-vinyl, 5-methylene-1,3-dioxolan-2-one (10.00 g, 0.07 mol), Pt / Al 2 O 3 (Al 2 5% Pt on O 3 , 0.5 g) and Wacker® crosslinker V58 (46 g) are charged. Wacker's crosslinker V58 is a polysiloxane having a number of silicon-bonded hydrogen atoms. The mixture is heated to 75 ° C. and stirred at this temperature for 10 hours. It is then cooled to room temperature and 1-hexene (100 ml) is added. The mixture is stirred at 100 ° C. for 10 hours. After filtering this solution and concentrating in vacuo (25 mbar, 50 ° C.), a product with a viscous consistency is obtained (55 g). This is used for polymer synthesis without further purification and characterization.
Characterization: The reaction was followed by 1 H NMR spectroscopy until the characteristic vinyl group signal disappeared for the starting material.
製造例4:
架橋剤V90とexoVCAとからの式1による化合物の製造
(省略して:Si−V3)
三頸フラスコ中に、保護ガス雰囲気下で、4−メチル,4−ビニル,5−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−オン(10.0g、0.07mol)、Pt/Al2O3(Al2O3上で5%のPt、0.5g、mmol)及びWacker(登録商標)架橋剤V90(46g)を装入する。Wacker社の架橋剤V90は、多数のケイ素に結合した水素原子を有するポリシロキサンである。この混合物を85℃に加熱し、この温度で6時間撹拌する。次いで、室温に冷却し、1−ヘキセン(59g)を添加する。この混合物を50℃で4時間撹拌する。この溶液を濾過し、真空(25mbar、50℃)中で濃縮した後に、粘性のコンシステンシーを示す生成物が得られる(49g)。これを、更に精製せずかつ特性決定せずに、ポリマー合成に使用する。
Production Example 4:
Preparation of compound according to formula 1 from crosslinker V90 and exoVCA (omitted: Si-V3)
In a three-necked flask, under a protective gas atmosphere, 4-methyl, 4-vinyl, 5-methylene-1,3-dioxolan-2-one (10.0 g, 0.07 mol), Pt / Al 2 O 3 ( Charge 5% Pt on Al 2 O 3 , 0.5 g, mmol) and Wacker® crosslinker V90 (46 g). Wacker's V90 crosslinker is a polysiloxane having a number of silicon-bonded hydrogen atoms. The mixture is heated to 85 ° C. and stirred at this temperature for 6 hours. It is then cooled to room temperature and 1-hexene (59 g) is added. The mixture is stirred at 50 ° C. for 4 hours. After filtering the solution and concentrating in vacuo (25 mbar, 50 ° C.), a product with a viscous consistency is obtained (49 g). This is used for polymer synthesis without further purification and characterization.
適用例
1.) Si−V1とポリオールとからなる被覆材料
Joncryl 500(ポリアクリラトール)10g、Si−V1 4.14g及びDBU(1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]ウンデカ−7−エン、触媒)0.141gを、酢酸ブチル6ml中に一緒に注ぎ込み、均一の混合物が生じるまで室温で混合した。
Joncryl(登録商標)500は、−7℃のガラス転移温度Tg、140mg KOH/gのOH価及び400のOH当量(つまりポリアクリラトール400gに対するOH 1mol)を有する、市場で入手可能なポリアクリラトールである。
Joncryl 500は、MAK中の80質量%の溶液として存在する。
Application examples ) Coating material comprising Si-V1 and polyol
10 g of Joncryl 500 (polyacrylatol), 4.14 g of Si-V1 and 0.141 g of DBU (1,8-diazabicyclo- [5.4.0] undec-7-ene, catalyst) are combined in 6 ml of butyl acetate. And mixed at room temperature until a homogeneous mixture results.
Joncryl® 500 is a commercially available polyacrylol having a glass transition temperature Tg of −7 ° C., an OH number of 140 mg KOH / g and an OH equivalent of 400 (ie 1 mol of OH to 400 g of polyacrylatol). It is.
Joncryl 500 exists as an 80 wt% solution in MAK.
得られた混合物を、それぞれの基材(硬度の決定のためにガラス及び弾性及び付着性(格子切り込み)の決定のためにボンデライジングプレート(Gardobond(登録商標)))に250μmのウェットフィルム厚で塗布し、室温で15分間排気し、次いで乾燥炉中で記載された温度(表1参照)で30分間硬化させた。後架橋のために、この硬化した塗膜を一晩中空調室内で貯蔵し、引き続き塗料において典型的なパラメータを決定した。 The resulting mixture was placed on each substrate (glass for determination of hardness and bonderizing plate (Gardobond®) for determination of elasticity and adhesion (grid cut)) with a wet film thickness of 250 μm. It was applied, evacuated for 15 minutes at room temperature, and then cured for 30 minutes at the stated temperature (see Table 1) in a drying oven. For postcrosslinking, the cured coating was stored overnight in an air conditioned room and subsequently the parameters typical for the paint were determined.
エリクセン深さの測定は、DIN 53156と同様に、プレートの被覆されていない側に金属球を押し込むことによって行った。高い値は、高い柔軟性を意味する。測定された値は、被覆に最初の亀裂が生じた際の値である。 The Erichsen depth was measured by pushing a metal ball into the uncoated side of the plate, similar to DIN 53156. High values mean high flexibility. The measured value is the value when the initial crack occurred in the coating.
振り子減衰は、DIN 53157によりガラス上で決定した。高い値は高い硬度を意味する。 Pendulum attenuation was determined on glass according to DIN 53157. High values mean high hardness.
格子切り込み試験(省略してG)によって付着性を調査する。この試験は、同様にボンデライジングプレート上で行った。格子切り込み試験の際に、硬化された塗料の表面を格子状に切り込みを入れ、切り込みの縁部の塗料が剥離するかどうかを観察する。この剥離を、評点0(剥離なし)〜5(明らかな剥離)によって視覚的に評価する。評点が低ければそれだけ、付着はより良好である。 Adhesion is investigated by a grid cut test (G for short). This test was similarly performed on a bonderizing plate. During the grid cut test, the surface of the cured paint is cut into a grid, and it is observed whether the paint at the edge of the cut is peeled off. This peel is visually evaluated by a rating of 0 (no peel) to 5 (apparent peel). The lower the score, the better the adhesion.
適用技術試験の結果は表1に見られる。 The results of the applied technology test can be seen in Table 1.
表1
2.) Si−V3とポリオールとからなる被覆材料
Joncryl(登録商標)945は、17℃のガラス転移温度Tg、180mg KOH/gのOH価及び310のOH当量(つまりポリアクリラトール310gに対するOH 1mol)を有する、市場で入手可能なポリアクリラトールである。Joncryl 945は、n−ブチルアセタート中の76質量%の溶液として存在する。
2. ) Coating material comprising Si-V3 and polyol
Joncryl® 945 is a commercially available polyacrylol having a glass transition temperature Tg of 17 ° C., an OH number of 180 mg KOH / g and an OH equivalent of 310 (ie 1 mol of OH to 310 g of polyacrylatol). is there. Joncryl 945 exists as a 76 wt% solution in n-butyl acetate.
Sovermol 8151(登録商標)は、260のOH当量を有する生物由来の市場で入手可能なポリオールである。 Sovermol 8151® is a biologically available polyol having an OH equivalent weight of 260.
Desmophen 650 MPA(登録商標)は、MPA(1−メトキシプロピルアセタート)中の65質量%の固体含有率を有するBayer MaterialScience社の市場で入手可能な分枝したポリエステルである。ヒドロキシル基の含有率は、5.3質量%に定められている。 Desmophen 650 MPA® is a branched polyester available in the Bayer MaterialScience market with a solids content of 65% by weight in MPA (1-methoxypropyl acetate). The content of hydroxyl groups is set to 5.3% by mass.
ポットライフの決定のために、Si−V3、それぞれのポリオール(表2)及び触媒としてのDBUを、記載された量で混合し、明らかな粘度上昇が生じかつ混合物がもはや流動性でなくなるまでの時間を決定した。 For the determination of the pot life, Si-V3, the respective polyol (Table 2) and DBU as catalyst are mixed in the stated amounts until a clear increase in viscosity occurs and the mixture is no longer flowable. Time was determined.
表2:ポットライフ
3.) Si−V2とアミンとからなる被覆材料
Si−V2 4.61gを、イソホロンジアミン(IPDA)0.2g及びJeffamine D 230(登録商標)0.28gと、均一の混合物が得られるまで混合した。触媒は併用しなかった。
3. ) Coating material consisting of Si-V2 and amine 4.61 g Si-V2 was mixed with 0.2 g isophoronediamine (IPDA) and 0.28 g Jeffamine D 230 (R) until a homogeneous mixture was obtained. No catalyst was used in combination.
得られた混合物を、適用技術特性の決定のために、上記のようにガラス又はボンデライジングプレート上に250μmのウェットフィルム厚で塗布し、室温で15分間排気し、次いで乾燥庫中で100℃で2×60分間で硬化させた。後架橋のために、この硬化した塗膜を一晩中空調室内で貯蔵し、引き続き塗料において典型的なパラメータを決定した。 The resulting mixture is applied on a glass or bonderizing plate as described above with a wet film thickness of 250 μm, evacuated for 15 minutes at room temperature and then in a drying oven at 100 ° C. Cured in 2 x 60 minutes. For postcrosslinking, the cured coating was stored overnight in an air conditioned room and subsequently the parameters typical for the paint were determined.
Jeffamine D 230(登録商標)は、ジアミンとしての、Huntsman社の市場で入手可能なポリエーテルアミンである。(Jeffamine D 230について、製造元から230の質量平均分子量及びプロピレングリコール繰返単位の2.5の平均数が示されている)。 Jeffamine D 230® is a polyetheramine available as a diamine on the Huntsman market. (For Jeffamine D 230, the weight average molecular weight of 230 from the manufacturer and the average number of propylene glycol repeating units of 2.5 are shown).
適用技術試験については上述のことが当てはまる。更に、耐化学薬品性を調査した。 The above applies for the applied technology test. Furthermore, chemical resistance was investigated.
化学薬品の作用に対する耐性試験は、DIN 68861-1に準拠し、エタノール:酢酸エチルの1:1の混合物を用いて、10秒の作用時間によって実施した。塗料表面の耐性を、評点0(損傷なし)〜5(塗料は溶解し、拭い取れる)で視覚的に評価した。評点が小さければそれだけ、化学薬品に対する耐性はより良好である。 The resistance test against the action of chemicals was carried out according to DIN 68861-1, using a 1: 1 mixture of ethanol: ethyl acetate with an action time of 10 seconds. The resistance of the paint surface was evaluated visually with a rating of 0 (no damage) to 5 (the paint dissolves and can be wiped off). The smaller the score, the better the resistance to chemicals.
適用技術試験の結果は表3に見られる。
Si−V2を多様なアミンと混合し、上述のようにポットライフを決定した。 Si-V2 was mixed with various amines and the pot life was determined as described above.
使用したアミンは、m−キシレンジアミン(MXDA)、イソホロンジアミン(IPDA)、Jeffamine D 230又はこれらの混合物である。これらのアミンは、Si−V2に対して多様なモル比で使用した。 The amine used is m-xylenediamine (MXDA), isophoronediamine (IPDA), Jeffamine D 230 or a mixture thereof. These amines were used in various molar ratios relative to Si-V2.
結果を表4に示す。 The results are shown in Table 4.
表4:ポットライフ
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