JP2016527344A - 湿気硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
R17 nJ(O)xNR18R19 (6)
[式中、Jは、炭素、リンおよび硫黄から選ばれ;Jが炭素またはリンの場合、xは1であり;Jが硫黄である場合、xは2であり;R17、R18およびR19は、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、炭素環、複素環、アリール、ヘテロアリール、置換オルガノシランまたは置換オルガノシロキサンから独立して選ばれる。]のものである。
[R1 cR2 3-cSi−Z−]n−X−Z−SiR1 cR2 3-c (1)
の1種または複数のポリシロキサンおよびコポリマーを含んでもよい。R1は、直鎖もしくは分岐アルキル、直鎖もしくは分岐ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、直鎖もしくは分岐アラルキル、直鎖もしくは分岐ヘテロアラルキル、またはその2種以上の組み合わせから選択されてもよい。一実施形態において、R1は、C1−C10アルキル;1個もしくは複数のCl、F、N、OまたはSで置換されたC1−C10アルキル;フェニル;C7−C16アルキルアリール;C7−C16アリールアルキル;C2−C20ポリアルキレンエーテル、またはその2種以上の組み合わせから選択されてもよい。例示の基は、メチル、トリフルオロプロピルおよび/またはフェニル基である。
(i)脱離基(L基)および水素の付加生成物(L基+H)が放出される間にシロキシ結合≡Si−O−SiR1 cR2 3-cが形成される、シラン(L基)SiR1 cR2 3-cとの縮合反応を受けることができるSiOH基を有するシロキサンプレポリマー;
(ii)ヒドロシリル化またはラジカル反応によってシラン(SiHなど)もしくは不飽和基のSiH基またはラジカル活性基と反応することができる不飽和基を有するシラン;および、
(iii)シリル機能性高分子を得るために反応性プレポリマーを有機官能性シランと連結すべく、エポキシ、イソシアナト、OH、SH、シアナト、カルボン酸ハロゲニド、反応性アルキルハロゲニド、ラクトン、ラクタムまたはアミンと相補的に反応することができる、OH、SH、アミノ、エポキシ、−COCl、−COOH基を有する有機または無機のプレポリマーを含むシラン。
−SiR1 2O−SiR1 2−CH2−CH2−SiR1 cR2 3-c、または(炭化水素)−[Z−SiR1 cR2 3-c]n。方法(iii)に適するシランは、アルコキシシラン、特に−OH、−SH、アミノ、エポキシ、−COClまたは−COOHに反応性がある有機官能基を有するシランを含むがこれらに限定されない。
R2 3-cR1 cSi−Z−[R2SiO]x[R1 2SiO]y−Z−SiR1 cR2 3-c (2)
のポリマーであってもよく、ここで、R1、R2、Zおよびcは式(2)に関して上に定義され;RはC1−C6アルキル(例示としてはメチルであるアルキル)であり;xは0から約10,000、一実施形態において11から約2500であり;yは0から約10,000;好ましくは0から500である。一実施形態において、式(2)の化合物中のZは、結合または二価C1−C14アルキレン基であり、特に−C2H4−が好ましい。
R2 3-c-dSiR3 cR4 d−[OSiR3R4]x−[OSiR3R4]y−OSiR3 eR4 fR2 3-e-f (3)
のポリオルガノシロキサンであってもよい。R3およびR4は、同じシリコン原子上で同一でも異なっていてもよく、水素;C1−C10アルキル;C1−C10ヘテロアルキル、C3−C12シクロアルキル;C2−C30ヘテロシクロアルキル;C6−C13アリール;C7−C30アルキルアリール;C7−C30アリールアルキル;C4−C12ヘテロアリール;C5−C30ヘテロアリールアルキル;C5−C30ヘテロアルキルアリール;C2−C100ポリアルキレンエーテル;またはその2種以上の組み合わせから選ばれる。R2、c、xおよびyは上に定義された通りであり;dは0、1または2であり;eは0、1または2であり;fは0、1または2である。
−SiR1 dR2 3-d (4)
であってもよく、ここで、R1、R2およびdは上に定義した通りである。
R1 dSiR2 4-d (5)
であり、ここで、R1、R2およびdは上に定義した通りである。代替として、架橋剤成分は、式(5)の縮合生成物であってもよく、ここで、水の存在下で1個または複数のR2基は加水分解され放出されるがすべてとは限らず、次いで中間のシラノールは縮合反応を受けてSi−O−Si結合および水を与える。平均重合度は、2から10のSi単位を有する化合物を結果として得ることができる。
R17 nJ(O)xNR18R19(6)
[式中、Jは、炭素、リンおよび硫黄から選ばれ;Jが炭素またはリンの場合、xは1であり;Jが硫黄である場合、xは2であり;R17、R18およびR19は、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、炭素環、複素環、アリールまたはヘテロアリール、置換オルガノシランまたは置換オルガノシロキサン、R17、R18およびR19のポリマーまたはオリゴマーから独立して選ばれる。]のアミド化合物を含む。
R5 gR1 dSi(R2)4-d-g(7)
[式中、R5はE−(CR3 2)h−W−(CH2)h−であり;R1、R2およびdは上記の通りであり;gは1または2であり;d+g=1〜2であり;pは0〜8であり、同一でも異なっていてもよい。]によって記載される基R5を含む接着促進剤(D)を含む。
E1−(CR3 2)p−W−(CH2)p−SiR1 d(R2)3-d(7a)または(7d)
E2−[(CR3 2)p−W−(CH2)p−SiR1 d(R2)3-d]j(7b)または(7f)
式中、jは2〜3である。
O=P(OR20)3-c(OH)c (8)
の化合物を添加することは有用であり得る。ここで、cは上に定義した通りであり;R20は、直鎖または分岐、必要に応じて置換されたC1−C30アルキル基、直鎖もしくは分岐C5−C14シクロアルキル基、C6−C14アリール基、C6−C31アルキルアリール基、直鎖もしくは分岐C2−C30アルケニル基、または直鎖もしくは分岐C1−C30アルコキシアルキル基、C4−C300ポリアルケニレンオキシド基(ポリエーテル)、例えばマルロホール(Marlophor)(登録商標)N5酸、トリオルガニルシリル−およびジオルガニル(C1−C8)アルコキシシリル基の群から選択される。ホスファートはまた、第1級および第2級のエステルの混合物を含むことができる。適切なホスホナートの非限定的な例は、1−ヒドロキシエタン−(1,1−ジホスホン酸)(HEDP)、アミノトリス(メチレンホスホン酸)(ATMP)、ジエチレントリアミンペンタ(メチレンホスホン酸(DTPMP)、1,2−ジアミノエタン−テトラ(メチレンホスホン酸)(EDTMP)、およびホスホノブタントリカルボン酸(PBTC)を含む。
M Dh D’k Tz T’j M
[式中、MはR6 3SiO1/2を表し;DはR7 2SiO2/2であり;D’はR8 2SiO2/2であり、TはR9SiO3/2であり;T’はR10SiO3/2であり;R6、R7、R8、R9およびR10は、水素および一価有機基、例えば、アルキル基、ヘテロアルキル基、アルケニル基、ヘテロアルケニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、ヘテロアラルキル基、アルキルアリール基、ヘテロアルキルアリール基、エポキシ基、アミノ基、メルカプト基、トリフルオロプロピル基、ポリアルキレンオキシド基、シリコン含有アルキル基、シリコン含有アリール基、アルキル、アリール、アルキルアリール、または少なくとも2個のR6、2個のR7または2個のR8基によって形成されたアラルキルブリッジから独立して選ばれる。]の有機官能性シロキサンを含む。h、k、zおよびjの値は変化してもよく、本発明のポリマーの所望の最終粘度に強く依存する。一実施形態において、有機官能性シリコン化合物の粘度は、25℃で約1センチストーク(cSt)〜25℃で約2,000,000センチストーク(cSt)の範囲の間にある。別の実施形態において、有機官能性シリコン化合物の粘度は、25℃で約1cSt〜25℃で約200,000cStの範囲の間にある。また別の実施形態において、有機官能性シリコン化合物の粘度は、25℃で約1cSt〜25℃で約10,000cStの範囲の間にある。また別の実施形態において、有機官能性シリコン化合物の粘度は、25℃で約1cSt〜25℃で約3,000cStの範囲の間にある。本明細書および特許請求の範囲中の他の箇所のように、ここでも、数値を組み合わせて新規または未開示の範囲を形成することができる。有機官能性シリコン化合物は少なくとも1個の有機基を含む。一実施形態において、R6、R7およびR8は、C1−C13アルキル基、C1−C13アルコキシ基、C2−C13アルケニル基、C2−C13アルケニルオキシ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6シクロアルコキシ基、C6−C14アリール基、C6−C10アリールオキシ基、C7−C13アラルキル基、C7−C13アラルコキシ基、C7−C13アルキルアリール基、C7−C13アルキルアリールオキシ基およびC2−C8エーテル基から独立して選ばれる。一実施形態において、R6、R7、R8、R9および/またはR10基の少なくとも1つは水素である。
実施例
実施例 1−16
表面硬化(TFT)およびバルク硬化の測定
貯蔵安定性の測定
Claims (31)
- 硬化性ポリマー組成物を形成するための組成物であって、
(A)少なくとも反応性シリル基を有するポリマー;
(B)架橋剤または鎖伸長剤;
(C)アミド化合物を含む縮合促進剤;
(D)必要に応じて接着促進剤;
(E)必要に応じて充填剤成分;
(F)必要に応じて硬化修飾剤;
(G)必要に応じて有機官能性シリコン化合物、低分子量有機ポリマー、高沸点溶媒、またはその2種以上の組み合わせ;および
(H)必要に応じて補助成分
を含む組成物。 - 前記アミド化合物が、式:
R17 nJ(O)xNR18R19(7)
[式中、Jは、炭素、リンおよび硫黄から選ばれ;Jが炭素またはリンの場合、xは1であり;Jが硫黄である場合、xは2であり;JがCである場合、nは1であり;JがPである場合、nは2であり、R17、R18およびR19は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、炭素環、複素環、アリール、ヘテロアリール、置換オルガノシランまたは置換オルガノシロキサンから独立して選ばれる。]のものである、請求項1に記載の組成物。 - R17、R18およびR19が、置換もしくは非置換、分岐もしくは直鎖C1−C30アルキル;置換もしくは非置換、分岐もしくは直鎖C2−C18アルケニル;置換もしくは非置換、分岐もしくは直鎖C2−C18アルキニル;−(OCH2CH2)1-15OH;−(OC3H6)1-15OH;置換もしくは非置換、飽和もしくは不飽和の炭素環もしくは複素環;または置換もしくは非置換のアリールもしくはヘテロアリールから独立して選ばれる、請求項2に記載の組成物。
- Jが炭素であり、R17、R18およびR19が、置換もしくは非置換、分岐もしくは直鎖C1−C30アルキル;置換もしくは非置換、分岐もしくは直鎖C2−C18アルケニル;置換もしくは非置換、分岐もしくは直鎖C2−C18アルキニル;−(OCH2CH2)1-15OH;−(OC3H6)1-15OH;置換もしくは非置換、飽和もしくは不飽和の炭素環もしくは複素環;または置換もしくは非置換のアリールもしくはヘテロアリールから独立して選ばれる、請求項2に記載の組成物。
- 前記ポリマー(A)100重量部当たり約0.0001〜約10重量部の促進剤(C)を含む、請求項1から4のいずれかに記載の組成物。
- 成分100部当たり約0.005〜約0.05重量部の促進剤(C)を含む、請求項1から4のいずれかに記載の組成物。
- 前記促進剤(C)がスズを実質的に含まない、請求項1から6のいずれかの組成物。
- 前記ポリマー(A)が、式(1):
[R1 cR2 3-cSi−Z−]n−X−Z−SiR1 cR2 3-c (1)
[式中、Xは、ポリウレタン;ポリエステル;ポリエーテル;ポリカルボナート;ポリオレフィン;ポリエステルエーテル;ならびにR3SiO1/2、R2SiO、RSiO3/2および/またはSiO2の単位を有するポリオルガノシロキサンから選ばれ;nは0から100であり;cは0から2であり;RおよびR1は、同じSi原子で同一でも異なっていてもよく、C1−C10アルキル;1個または複数のCl、F、N、OまたはSで置換されたC1−C10 アルキル;フェニル;C7−C16アルキルアリール;C7−C16アリールアルキル;C2−C4ポリアルキレンエーテル;またはその2種以上の組み合わせから選ばれ、R2は、OH、C1−C8アルコキシ、C2−C18アルコキシアルキル、オキシモアルキル、エノキシアルキル、アミノアルキル、カルボキシアルキル、アミドアルキル、アミドアリール、カルバマトアルキル、またはその2種以上の組み合わせから選ばれ;Zは、結合、C1−C8アルキレンの群から選択される二価単位、またはOである。]を有する、請求項1から7のいずれかに記載のポリマー組成物。 - 前記ポリマー成分(A)が式(2):
R2 3-cR1 cSi−Z−[R2SiO]x[R1 2SiO]y−Z−SiR1 cR2 3-c (2)
[式中、xは0〜10,000であり;yは0〜10,000であり;cは0〜2であり;Rはメチルであり;R1は、C1−C10アルキル;1個または複数のCl、F、N、OまたはSで置換されたC1−C10アルキル;フェニル;C7−C16アルキルアリール;C7−C16アリールアルキル;C2−C4ポリアルキレンエーテル;またはその2種以上の組み合わせから選ばれ、他のシロキサン単位が10mol%未満の量で存在してもよく、好ましくはメチル、ビニル、フェニルであり;R2は、OH、C1−C8アルコキシ、C2−C18アルコキシアルキル、オキシモアルキル、オキシモアリール、エノキシアルキル、エノキシアリール、アミノアルキル、アミノアリール、カルボキシアルキル、カルボキシリール、アミドアルキル、アミドアリール、カルバマトアルキル、カルバマトアリール、またはその2種以上の組み合わせから選ばれ;Zは−O−、結合または−C2H4−である。]を有する、請求項1から7のいずれかに記載のポリマー組成物。 - ポリマー(A)が、シリル化ポリウレタン(SPUR)、シリル化ポリエステル、シリル化ポリエーテル、シリル化ポリカルボナート、ポリエチレン様のシリル化ポリオレフィン、ポリプロピレン、シリル化ポリエステルエーテルおよびその2種以上の組み合わせから選ばれる、請求項1から8のいずれかに記載の組成物。
- 前記架橋剤(B)が、アルコキシシラン、アルコキシシロキサン、オキシモシラン、オキシモシロキサン、エノキシシラン、エノキシシロキサン、アミノシラン、アミノシロキサン、カルボキシシラン、カルボキシシロキサン、アルキルアミドシラン、アルキルアミドシロキサン、アリールアミドシラン、アリールアミドシロキサン、アルコキシアミノシラン、アルキルアリールアミノシロキサン、アルコキシカルバマトシラン、アルコキシカルバマトシロキサン、およびその2種以上の組み合わせから選ばれる、請求項1から10のいずれかに記載の組成物。
- 前記架橋剤成分(B)が、オルトケイ酸テトラエチル(TEOS);メチルトリメトキシシラン(MTMS);メチルトリエトキシシラン;ビニルトリメトキシシラン;ビニルトリエトキシシラン;メチルフェニルジメトキシシラン;3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン;メチルトリアセトキシシラン;ビニルトリアセトキシシラン;エチルトリアセトキシシラン;ジ−ブトキシジアセトキシシラン;フェニルトリプロピオンオキシシラン;メチルトリス(メチルエチルケトオキシモ)シラン;ビニルトリス(メチルエチルケトオキシモ)シラン;3,3,3−トリフルオロプロピルトリス(メチルエチルケトオキシモ)シラン;メチルトリス(イソプロペンオキシ)シラン;ビニルトリス(イソプロペンオキシ)シラン;ポリケイ酸エチル;ジメチルテトラアセトキシジシロキサン;オルトケイ酸テトラ−n−プロピル;メチルジメトキシ(エチルメチルケトオキシモ)シラン;メチルメトキシビス(エチルメチルケトオキシモ)シラン;メチルジメトキシ(アセトアルドキシモ)シラン;メチルジメトキシ(N−メチルカルバマト)シラン;エチルジメトキシ(N−メチルカルバマト)シラン;メチルジメトキシイソプロペンオキシシラン;トリメトキシイソプロペンオキシシラン;メチルトリイソプロペンオキシシラン;メチルジメトキシ(ブタ−2−エン−2−オキシ)シラン;メチルジメトキシ(1−フェニルエテンオキシ)シラン;メチルジメトキシ−2−(1−カルボエトキシプロペンオキシ)シラン;メチルメトキシジ(N−メチルアミノ)シラン;ビニルジメトキシ(メチルアミノ)シラン;テトラ−N,N−ジエチルアミノシラン;メチルジメトキシ(メチルアミノ)シラン;メチルトリ(シクロヘキシルアミノ)シラン;メチルジメトキシ(エチルアミノ)シラン;ジメチルジ(N,N−ジメチルアミノ)シラン;メチルジメトキシ(イソプロピルアミノ)シラン;ジメチルジ(N,N−ジエチルアミノ)シラン;エチルジメトキシ(N−エチルプロピオンアミド)シラン;メチルジメトキシ(N−メチルアセトアミド)シラン;メチルトリス(N−メチルアセトアミド)シラン;エチルジメトキシ(N−メチルアセトアミド)シラン;メチルトリス(N−メチルベンズアミド)シラン;メチルメトキシビス(N−メチルアセトアミド)シラン;メチルジメトキシ(カプロラクタモ)シラン;トリメトキシ(N−メチルアセトアミド)シラン;メチルジメトキシ(エチルアセトイミダト)シラン;メチルジメトキシ(プロピルアセトイミダト)シラン;メチルジメトキシ(N,N’,N’−トリメチルウレイド)シラン;メチルジメトキシ(N−アリル−N’,N’−ジメチルウレイド)シラン;メチルジメトキシ(N−フェニル−N’,N’−ジメチルウレイド)シラン;メチルジメトキシイソシアナトシラン;ジメトキシジイソシアナトシラン;メチルジメトキシイソチオシアナトシラン;メチルメトキシジイソチオシアナトシラン、その縮合物、またはその2種以上の組み合わせから選ばれる、請求項1から9のいずれかに記載の組成物。
- 接着促進剤成分(D)を含む、請求項1から12のいずれかに記載の組成物。
- 前記接着促進剤が、(アミノアルキル)トリアルコキシシラン、(アミノアルキル)アルキルジアルコキシシラン、ビス(トリアルコキシシリルアルキル)アミン、トリス(トリアルコキシシリルアルキル)アミン、トリス(トリアルコキシシリルアルキル)シアヌラート、トリス(トリアルコキシシリルアルキル)イソシアヌラート、(エポキシアルキル)アルキルジアルコキシシラン、(エポキシアルキル)トリアルコキシシラン、またはその2種以上の組み合わせから選ばれる、請求項13に記載の組成物。
- 充填剤成分(E)を含む、請求項1から14のいずれかに記載の組成物。
- リン酸エステル、ホスホン酸エステル、ホスホン酸、亜リン酸、ホスファイト、亜ホスホン酸エステル、スルファート、スルファイト、擬似ハロゲニド、カルボン酸、アルキルスルホン酸、アリールスルホン酸、無機酸、アミン、グアニジン、アミジン、無機塩基、またはその2種以上の組み合わせから選ばれる、少なくとも1つの成分(F)を含む、請求項1から15のいずれかに記載の組成物。
- 有機官能性シリコン化合物が、式:
MDhD’kTzT’jM
[式中、MはR6 3SiO1/2であり;DはR7 2SiO2/2であり;D’はR8 2SiO2/2であり、TはR9SiO3/2であり;T’はR10SiO3/2であり;R6、R7、R8、R9およびR10は、水素および一価有機基、例えば、アルキル基、ヘテロアルキル基、アルケニル基、ヘテロアルケニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、ヘテロアラルキル基、アルキルアリール基、ヘテロアルキルアリール基、エポキシ基、アミノ基、メルカプト基、ポリアルキレンオキシド基、シリコン含有アルキル基、シリコン含有アリール基、アルキル、アリール、アルキルアリール、または少なくとも2個のR6、2個のR7もしくは2個のR8基によって形成されたアラルキルブリッジから独立して選ばれ;h、k、zおよびjは、前記有機官能性シリコン化合物の粘度が25℃で約1センチストーク(cSt)〜25℃で約2,000,000センチストーク(cSt)となるように選ばれる。] の化合物から選ばれる、請求項1から16のいずれかに記載の組成物。 - 前記有機官能性基R6−R10が、C1−C13アルキル基、C1−C13アルコキシ基、C2−C13アルケニル基、C2−C13アルケニルオキシ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6シクロアルコキシ基、C6−C14アリール基、C6−C10アリールオキシ基、C7−C13アラルキル基、C7−C13アラルコキシ基、C7−C13アルキルアリール基、C7−C13アルキルアリールオキシ基およびC2−C8エーテル基またはその2種以上の組み合わせから独立して選ばれる、請求項17に記載の組成物。
- R6の少なくとも1つが、アルキル、アリール、ヘテロアラルキル、アルコキシおよびエーテル基から独立して選ばれる、請求項19に記載の組成物。
- 少なくとも1つのR6基が、式:
- (G)が、反復エーテル連結−R−O−R−を含有し、末端官能基として2個以上のヒドロキシル基を有するポリエーテルポリオールから選ばれる低分子量有機ポリマー、および/または約150℃以上の沸点を有する高沸点溶媒を含む、請求項1に記載の組成物。
- 成分(A)100重量部当たり約0.1〜約10重量部の量の前記有機官能性シリコン化合物、高沸点溶媒および/または低分子量有機ポリマーを含む、請求項1から25のいずれかに記載の組成物。
- 一液型組成物である、請求項1から26のいずれかに記載の組成物。
- (i)前記ポリマー成分(A)、必要に応じて充填剤成分(E)、および必要に応じて酸性化合物(F)を含む第1の部分;または(i)前記ポリマー成分(A)、必要に応じて前記充填剤成分(E)、および必要に応じて前記架橋剤(B)を含む第1の部分;ならびに(ii)前記架橋剤(B)、前記硬化促進剤(C)、接着促進剤(D)、前記酸性化合物(F)および有機官能性シラン/シロキサン(G)を含む第2の部分を含む二液型組成物であり、前記成分(i)および(ii)の混合による硬化に適用されるまで(i)および(ii)は別々に貯蔵される、請求項1から26のいずれかに記載の組成物。
- (i)前記ポリマー成分(A)、必要に応じて接着促進剤(D)、および必要に応じて酸性化合物(F)を含む第1の部分;ならびに(ii)前記硬化促進剤(C)、少なくとも1個の水素を有する有機官能性シラン/シロキサン(G)、および必要に応じてヒドリド官能性架橋剤(B)を含む第2の部分を含む二液型組成物である、請求項1から16のいずれかに記載の組成物。
- 請求項1から29のいずれかに記載の前記組成物または方法から形成された硬化ポリマー。
- エラストマーシール、熱硬化性樹脂シール、接着剤、被膜、封止剤、成形物品、型または印象材の形態をしている、請求項30に記載の硬化ポリマー。
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