JP2016505216A - 多重結合を含む紫外発光体 - Google Patents
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Abstract
Description
Wongらは、360nm以上のエレクトロルミネッセンス発光波長を有するスピロビフルオレンポリマーに基づくUV−OLEDについて報告している(Org.Lett.7[23]、5131〜5134.2005);
Zhouらは、350nmのエレクトロルミネッセンス発光波長を有するフルオレンおよびテトラフェニルシラン誘導体に基づく発光ポリマーを含むUV−OLEDについて報告している(Macromolecules 2007、40(9)、3015〜3020);
Shinarらは、350nmのエレクトロルミネッセンス発光波長を有する発光体としてBu−PBDを使用したUV−OLEDについて報告している(Applied Surface Science 2007、254(3)、749〜756);
Burrowsは4,4’−ビス(ジフェニルホスフィンオキシド)ビフェニルを発光体として含むOLEDについて報告している(Applied Physics Letters 2006、88(18)、183503)。このデバイスは337nmで発光する。
Ar1は、5または6個の環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環(これは1つ以上のラジカルR6によって置換されていてもよい)、または10〜12個の環原子を有する、二環縮合芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは1つ以上のラジカルR6によって置換されていてもよい)であり;
R1、R2、R3およびR4は、互いに独立に、出現する毎に、H、D、F、Ar2、N(R5)2、CN、Si(R5)3、B(OR5)2、P(R5)2、S(=O)R5、1〜40個のC原子を有する、直鎖状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する、分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR6によって置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SもしくはCONR5によって置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、D、F、ClもしくはCNによって置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する、アリールオキシ、アリールアルコキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR6によって置換されていてもよい)、または2つ以上のこれらの基の組み合わせであり;ここで、さらに、2つ以上のラジカルR1、R2、R3およびR4は、互いに単環または多環系を形成していてもよく、これは1つ以上のラジカルR8によって置換されていてもよく;ここでR1は二価基Wであってもよく、これは式(1)のAr1に結合しており、R2がAr2に相当する場合、R3は二価基Wであってもよく、これはAr2に結合しており:
Ar2は、Ar1と同じ意味を有し;
Wは、同一または異なって、出現する毎に、式(1)または(2)の二重または三重結合とAr1またはAr2との間の非芳香族架橋であり、O、S、Se、N、Si、B、Pおよび/または少なくとも1つの基C(R7)2を含有し;
R5は、同一または異なって、出現する毎に、H、D、F、OH、N(R7)2、CN、Si(R7)3、B(OR7)2、P(=O)(R7)2、P(R7)2、S(=O)R7、1〜40個のC原子を有する、直鎖状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する、分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR8によって置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R7C=CR7、C≡C、Si(R7)2、Ge(R7)2、Sn(R7)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR7、P(=O)(R7)、SO、SO2、NR7、O、SもしくはCONR7によって置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、D、F、ClもしくはCNによって置きかえられていてもよい)、または6〜18個の芳香族環原子を有する芳香族環系もしくは5〜18個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR8によって置換されていてもよい)、または2つ以上のこれらの基の組み合わせであり;2つ以上の隣接するラジカルR7またはR8は、ここで互いに単環または多環脂肪族環系を形成していてもよく;
R6は、R5と同じ意味を有するが、Hには相当し得ず;
R7は、同一または異なって、出現する毎に、H、D、F、1〜40個のC原子を有する、直鎖状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する、分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または6〜18個の芳香族環原子を有する芳香族環系もしくは5〜18個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系(ここで、さらに、1つ以上のH原子はFによって置きかえられていてもよい)であり;ここで2つ以上の置換基R7はここで互いに単環または多環脂肪族環系を形成していてもよく;
R8は、R7と同じ意味を有するが、Hには相当し得ず;
ただし、式(1)または(2)の化合物は、π電子の数が18個を超える全共役構造を含有せず、好ましくは14個以下のπ電子、さらにより好ましくは12個以下のπ電子とする。
ここで使用される記号は以下の意味を有する:
Qは、出現する毎に、同一または異なって、X=X、NR5、O、SまたはSeであり;
Xは、出現する毎に、同一または異なって、CR5またはNであり;
R5は、上記で定義されるのと同じ意味を有する。
ラジカルR11、R12およびR13は、出現する毎に、同一または異なって、H、1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝アルキル基であり、
式(218)〜(229)におけるAr10は、5もしくは6個の環原子を有する単環または多環の芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、これは1つ以上のラジカルRによって置換されていてもよく、ここでRは、出現する毎に、同一または異なって、H、D、F、1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基、6〜20個の芳香族環原子を有する芳香族炭化水素基、または5〜20個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族炭化水素基であり、ここでさらに、1つ以上のH原子はFによって置きかえられていてもよく;ここで2つ以上の置換基Rは、単環または多環の脂肪族または芳香族環系を互いに形成してもよく;
sは0〜8の整数であり;
tは1〜8の整数であり;
破線の結合は、式(205)における単環または多環の芳香族またはヘテロ芳香族環系Ar4またはAr5の1つへの架橋性基の結合を表す。
ジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリジン、フェナントロリン、チエノ[2,3b]チオフェン、チエノ[3,2b]チオフェン、ジチエノチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾチアジアゾチオフェン、またはこれらの基の組み合わせである。イミダゾール、ベンゾイミダゾールおよびピリジンが特に好ましい。
1.本発明によるデバイスは、UV−AおよびUV−B領域で発光する。
量子化学計算
有機化合物のHOMO(最高被占軌道)およびLUMO(最低空軌道)位ならびに三重項/一重項準位および振動子強度は、量子化学計算によって決定される。この目的のために、「Gaussian03W」プログラムパッケージ(Gaussian Inc.)を使用する。金属を含まない有機材料を計算するために、最初に半経験的な「Ground State/Semi−empirical/Default Spin/AM1」法(Charge 0/Spin Singlet)により構造最適化を行う。その後、最適化した構造に基づきエネルギー計算を行う。この中で、「6〜31G(d)」ベースセット(Charge 0/Spin Singlet)を用いた「TD−SCF/DFT/Default Spin/B3PW91」法を使用する。最も重要な結果は、HOMO/LUMO準位、三重項および一重項(S1)励起状態のエネルギー、ならびに振動子強度(f)である。第1の励起状態(S1およびT1)はここで最も重要である。S1は第1の励起一重項準位を表し、T1は第1の 励起三重項準位を表す。エネルギー計算はハートリー単位でのHOMO HEhまたはLUMO LEhを与える。エレクトロンボルト(eV)でのHOMOおよびLUMO値はそれらから以下のように決定され、ここでこれらの関係はサイクリックボルタンメトリー測定(CV)を基準にした較正に基づく:
HOMO(eV)=((HEh*27.212)−0.9899)/1.1206
LUMO(eV)=((LEh*27.212)−2.0041)/1.385
本出願の目的において、これらの値は、材料のHOMO準位またはLUMO準位のエネルギー位置と見なされることになる。例として、−0.21634ハートリーのHOMOおよび−0.03521ハートリーのLUMOが化合物E1(表1も参照)の計算から得られ、これは較正HOMOの−6.14eV、較正LUMOの−2.14eVである。
溶液および組成
表3にまとめた通りの溶液を、以下のように調製する:最初に、ホストおよび発光体の混合物を10mlのトルエン中に溶解させ、溶液が透明になるまで撹拌する。疎水性のPTFE 5.0μmフィルターであるMillipore Millex LSを使用して溶液をろ過する。
OLEDの製造
OLED−Ref1、OLED−Ref2、OLED1−OLED5は、以下の構造:ITO/PEDOT/EML/カソードを有し、ここでEMLは発光層を表し、ITOはアノード(インジウムスズ酸化物)を表す。
1)80nmのPEDOT(Clevios(商標)P VP AI 4083)をITO被覆ガラス基質上にスピンコーティングにより被覆させる;180℃で10分加熱することにより乾燥させる。
OLEDの特性決定
最初に、このようにして得られるOLEDの発光層(EML)のフォトルミネッセンススペクトル(PL)、およびその後エレクトロルミネッセンススペクトル(EL)を測定するが、これはELスペクトルが機能しているエレクトロルミネッセンスデバイスの最も重要な指標を与えるためである。
Claims (19)
- 少なくとも2つの電極と、
以下の式(1)または(2):
使用される記号は以下の意味を有するエレクトロルミネッセンスデバイス:
Ar1は、5または6個の環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環(これは1つ以上のラジカルR6によって置換されていてもよい)、または10〜12個の環原子を有する、二環縮合芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは1つ以上のラジカルR6によって置換されていてもよい)であり、
R1、R2、R3およびR4は、互いに独立に、出現する毎に、H、D、F、Ar2、N(R5)2、CN、Si(R5)3、B(OR5)2、P(R5)2、S(=O)R5、1〜40個のC原子を有する、直鎖状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する、分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR6によって置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SもしくはCONR5によって置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、D、F、ClもしくはCNによって置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する、アリールオキシ、アリールアルコキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR6によって置換されていてもよい)、または2つ以上のこれらの基の組み合わせであり;ここで、さらに、2つ以上のラジカルR1、R2、R3およびR4は、互いに単環または多環系を形成していてもよく、これは1つ以上のラジカルR8によって置換されていてもよく;ここでR1は二価基Wであってもよく、これは式(1)のAr1に結合しており、R2がAr2に相当する場合、R3は二価基Wであってもよく、これはAr2に結合しており、
Ar2は、Ar1と同じ意味を有し、
Wは、同一または異なって、出現する毎に、式(1)または(2)の二重または三重結合とAr1またはAr2との間の非芳香族架橋であり、O、S、Se、N、Si、B、Pおよび/または少なくとも1つの基C(R7)2を含有し、
R5は、同一または異なって、出現する毎に、H、D、F、OH、N(R7)2、CN、Si(R7)3、B(OR7)2、P(=O)(R7)2、P(R7)2、S(=O)R7、1〜40個のC原子を有する、直鎖状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する、分枝もしくは環状アルキル、アルコキシまたはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR8によって置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R7C=CR7、C≡C、Si(R7)2、Ge(R7)2、Sn(R7)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR7、P(=O)(R7)、SO、SO2、NR7、O、SもしくはCONR7によって置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、D、F、ClもしくはCNによって置きかえられていてもよい)、または6〜18個の芳香族環原子を有する芳香族環系もしくは5〜18個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR8によって置換されていてもよい)、または2つ以上のこれらの基の組み合わせであり、2つ以上の隣接するラジカルR7またはR8は、ここで互いに単環または多環脂肪族環系を形成していてもよく、
R6は、R5と同じ意味を有するが、Hには相当し得ず、
R7は、同一または異なって、出現する毎に、H、D、F、1〜40個のC原子を有する、直鎖状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する、分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、6〜18個の芳香族環原子を有する芳香族環系もしくは5〜18個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系(ここで、さらに、1つ以上のH原子はFによって置きかえられていてもよい)であり、2つ以上の置換基R7はここで互いに単環または多環脂肪族環系を形成していてもよく、
R8は、R7と同じ意味を有するが、Hには相当し得ず、
ただし、式(1)または(2)の化合物は、π電子の数が18個を超える全共役構造を含有しない。 - R1は、H、FまたはAr1に結合している基Wに相当することを特徴とする、請求項1または2に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- R2は、Ar2、もしくは前記アルキル単位中でラジカルR6によって置換されているアリールアルキル基に相当するか、またはR2は、R3と共に二価単位−CH2−(C(R7)2)h−CH2−を形成し、ここで、hは1、2または3に相当し、R7は、請求項1で定義されるのと同じ定義を有することを特徴とする、請求項1〜3の何れか1項に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- R3は、H、F、もしくはAr2に結合している基Wに相当するか、またはR2は、R3と共に二価単位−CH2−(C(R7)2)h−CH2−を形成し、ここで、hは1、2または3に相当し、R7は請求項1で定義されるのと同じ定義を有することを特徴とする、請求項1〜4の何れか1項に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- R4は、Ar2に相当することを特徴とする、請求項1または2に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- Ar1および/またはAr2は、フェニル基であり、これはラジカルR6によって置換されていてもよいことを特徴とする、請求項1〜7の何れか1項に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- R6は、F、1〜20個のC原子を有する、直鎖状アルキルもしくはアルコキシ基、または3〜20個のC原子を有する、分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基、または6〜10個の芳香族環原子を有する芳香族環系に相当し、これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR8によって置換されていてもよいことを特徴とする、請求項1〜8の1つ以上に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- R8は、F、または1〜10個のC原子を有する、直鎖状アルキルもしくはアルコキシ基、または3〜10個のC原子を有する、分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基に相当することを特徴とする、請求項1〜9の何れか1項に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記式(1)または(2)の前記化合物を紫外線発光化合物として用いることを特徴とする、請求項1〜10の何れか1項に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記デバイスが前記電極間に1つ以上のさらなる層を含むことを特徴とする、請求項1〜11の何れか1項に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記さらなる層が、以下のもの:
(a)3.6eV以上のバンドギャップを有する励起子ブロッキング材料を含む励起子ブロッキング層、
(b)−2.2eVを超えるLUMOを有する電子ブロッキング材料を含む電子ブロッキング層、および
(c)−6.0eV未満のHOMOを有する正孔ブロッキング材料を含む正孔ブロッキング層
からなる群から選択されることを特徴とする、請求項12に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。 - 前記デバイスが、280nm〜380nmの範囲の波長を有する放射腺を発することを特徴とする、請求項1〜13の何れか1項に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記デバイスが、有機発光ダイオード(OLED)、ポリマー発光ダイオード(PLED)、有機発光電気化学セル(OLEC)、有機発光トランジスタ(O−LET)および有機発光電気化学トランジスタからなる群からのデバイスであることを特徴とする、請求項1〜14の何れか1項に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 先行する請求項の1項で定義される前記式(1)もしくは(2)の前記化合物の少なくとも1つと、発光体、ホスト材料、マトリックス材料、電子輸送材料(ETM)、電子注入材料(EIM)、正孔輸送材料(HTM)、正孔注入材料(HIM)、電子ブロッキング材料(EBM)、正孔ブロックキング材料(HBM)および励起子ブロッキング材料(ExBM)の群から選択される少なくとも1つの有機材料または有機半導体とを含む、組成物。
- 請求項16に記載の組成物および少なくとも1つの溶媒を含む、配合物。
- 光治療のための医学で使用するための、請求項1〜15および17の何れか1項に記載のデバイス。
- 請求項1〜15の何れか1項に記載のデバイスを使用した光治療による皮膚の治療方法。
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