JP2016186028A - (メタ)アクリル系樹脂の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (メタ)アクリル系モノマー(A)、連鎖移動剤(B)及び光重合開始剤(C)を含有するモノマー組成物[I]を樹脂フィルムで充填包装した後、活性エネルギー線を照射して光重合させることを特徴とする(メタ)アクリル系樹脂の製造方法。
【選択図】 なし
Description
通常、このような(メタ)アクリル系樹脂は、種々の(メタ)アクリル系モノマー組成物を溶液重合することにより製造され、必要により酸素による重合阻害を防止するため窒素ガスやアルゴンガスでガス置換した環境を調整しながら製造され、実用に供されていることが多い。
確かに、活性エネルギー線照射による重合法で高分子量の(メタ)アクリル系樹脂を効率よく製造することができるが、高分子量のもののみならず、1万〜50万といった中程度の分子量を有する(メタ)アクリル系樹脂の要求も高まっており、そのためには更なる改良が必要である。
なお、本発明において、(メタ)アクリルとはアクリルあるいはメタクリルを、(メタ)アクリロイルとはアクリロイルあるいはメタクリロイルを、(メタ)アクリレートとはアクリレートあるいはメタクリレートをそれぞれ意味するものである。
また、アクリル系モノマーとは、アクリロイル基、メタクリロイル基の少なくとも一方を有するモノマーであり、アクリル系樹脂とは、少なくとも1種のアクリル系モノマーを含む重合成分を重合して得られる樹脂である。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート等のアルキル基の炭素数1〜20のアルキル(メタ)アクリレート等の脂肪族系化合物;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、tert−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリシクロデシル(メタ)アクリレート、トリシクロデシルオキシメチル(メタ)アクリレート、トリシクロデシルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシメチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ノルボニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、2−メチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、2−エチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシ−1−アダマンチル(メタ)アクリレート等の脂環式系化合物;
ベンジル(メタ)アクリレート等の芳香族系化合物;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)クリレート等の複素環系化合物
等が挙げられる。これらの単官能(メタ)アクリレート系化合物は、単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
これら官能基含有モノマーは、単独で用いてもよいし2種以上を併用してもよい。
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸変性ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェートジエステル等の脂肪族系化合物;
ビス(ヒドロキシ)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン=ジ(メタ)アクリレート、ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン=ジ(メタ)アクリレート、ビス(ヒドロキシ)ペンタシクロ[6.5.1.13,6.02,7.09,13]ペンタデカン=ジ(メタ)アクリレート、ビス(ヒドロキシメチル)ペンタシクロ[6.5.1.13,6.02,7.09,13]ペンタデカン=ジ(メタ)アクリレート、2,2−ビス[4−(β−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ)シクロヘキシル]プロパン、1,3−ビス((メタ)アクリロイルオキシメチル)シクロヘキサン、1,3−ビス((メタ)アクリロイルオキシエチルオキシメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス((メタ)アクリロイルオキシメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス((メタ)アクリロイルオキシエチルオキシメチル)シクロヘキサン等の脂環式系化合物;
フタル酸ジグリシジルエステルジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールA(2,2’−ジフェニルプロパン)型ジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールA(2,2’−ジフェニルプロパン)型ジ(メタ)アクリレート等の芳香族系化合物;
等が挙げられる。
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリ(メタ)アクリロイルオキシエトキシトリメチロールプロパン、グリセリンポリグリシジルエーテルポリ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性トリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等の脂肪族系化合物;
1,3,5−トリス((メタ)アクリロイルオキシメチル)シクロヘキサン、1,3,5−トリス((メタ)アクリロイルオキシエチルオキシメチル)シクロヘキサン等の脂環式化合物;
等が挙げられる。
本発明においては、上記メルカプタン化合物の中でも特に、反応性の点で4官能チオールが好ましい。
これら光重合開始剤(C)は、1種のみを単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
以下、各ビニルアルコール系樹脂フィルムについて詳細に説明する。
なお、上記粘度はJIS K6726に準じて測定されるものである。
EVOH系樹脂は、エチレンとビニルエステル系モノマーを共重合させた後にケン化させることにより得られる、水(温水も含む。)には溶解しない熱可塑性樹脂であり、エチレンとビニルエステル系モノマーとの重合は、公知の任意の重合法、例えば、溶液重合、懸濁重合、エマルジョン重合などにより行うことができる。
なお、かかるEVOH系樹脂のエチレン含有量は、核磁気共鳴(NMR)法により求めることができる。
かかる二軸延伸については、機械の流れ方向(MD方向)の延伸倍率が2.5〜5倍、幅方向(TD方向)の延伸倍率が2〜4.5倍であることが好ましく、特に好ましくはMD方向の延伸倍率が3〜5倍、TD方向の延伸倍率が2.5〜4.5倍である。該MD方向の延伸倍率が低すぎると延伸による物性向上が得難くかつ耐熱性が損なわれる傾向があり、高すぎるとフィルムがMD方向へ裂けやすくなる傾向がある。また、TD方向の延伸倍率が低すぎると延伸による物性向上が得難く、かつ耐熱性が損なわれる傾向があり、高すぎると工業的にフィルムを製造する際に延伸時の破断が多発する傾向がある。
かくして二軸延伸PVA系樹脂フィルムが得られる。
上記EVOH系樹脂を用いて、EVOH系樹脂フィルム(延伸前EVOH系樹脂フィルム)を製膜するわけである。
かかる溶融成形時の条件としては、特に限定されないが、通常はノンベント、スクリュータイプ押出機を用い、溶融温度190〜250℃で押出製膜される。通常、圧縮比2.0〜4.5のスクリューを用い、Tダイス、または丸ダイスを用いて製膜される。
かくして二軸延伸EVOH系樹脂フィルムが得られる。
充填包装するに際しては、例えば、2枚の上記樹脂フィルムを3方ヒートシールして袋状を作製し、そこに前記モノマー組成物[I]を投入し、充填しながら残り1方をヒートシールすることなどにより行うことができる。
また、酸素(含、空気)を窒素やアルゴン等で置換するなどして、酸素(含、空気)による重合阻害が起きないよう配慮すれば、フィルム包装体中を真空にする必要はない。
上記モノマー組成物[I]が内包された包装体の厚みとして、平面上に平坦に静置させた状態で30〜3000μmであることが好ましく、特には100〜2000μmであることが好ましい。かかる厚みが厚すぎると内部まで活性エネルギー線照射による光重合が充分に進まない傾向があり、薄すぎると量産性が低下する傾向がある。
得られる(メタ)アクリル系樹脂については、使用する(メタ)アクリル系モノマー(A)の種類、連鎖移動剤(B)の種類及び含有量、活性エネルギー線の照射方法などにより、低分子量のものから高分子量のものまで製造することができ、例えば、0.5万〜200万の(メタ)アクリル系樹脂を製造することができる。中でも特に、本発明においては、中程度の分子量、例えば、1万〜50万の(メタ)アクリル系樹脂を効率的に製造するのに有効である。
尚、例中「部」、「%」とあるのは、重量基準を意味する。
ジシクロペンタニルメタクリレート100部に、光重合開始剤として1−ヒドロキシヘキシルフェニルケトン(東京化成工業社製)0.05部とペンタエリスルトールテトラキスチオプロピオネート(淀化学社製)1.0部を配合したモノマー組成物を、樹脂フィルムとして下記の通り製造した二軸延伸PVAフィルムを用いてなる包装袋に、真空度が500mPa・sとなるように充填包装し、得られたフィルム包装体を平面上で静置させた。その際のフィルム包装体の厚みは1000μmであった。
その後、高圧水銀ランプ120W、1灯を用いて、18cmの高さから0.6m/minのコンベア速度で、4パス行い、照射光量20J/cm2の紫外線照射を行い、光重合させ、次いで、二軸延伸PVAフィルムの包装袋から取り出し、粉砕機で粉砕加工し、重量平均分子量4.5万の(メタ)アクリル系樹脂紛体を得た。
ジャケット温度を60〜150℃に設定した二軸押出機型混練機(スクリューL/D=40)のホッパーからPVA(重合度1700、4重量%水溶液の粘度40mPa・s、ケン化度99.7モル%、酢酸ナトリウム含有量0.3%)と水をPVA/水の重量比40/60にて、定量ポンプにより供給し、混練し、吐出量500kg/hrの条件で吐出した。
この吐出物を直ちに一軸押出機(スクリューL/D=30)に圧送し、温度85〜140℃にて混練した後、Tダイより5℃のキャストロールに押出し、90℃の熱風乾燥機で30秒間乾燥し、含水率25%のPVAフィルム(厚み150μm)を作製した。引き続き、かかるPVAフィルムをMD方向に3.8倍延伸した後、テンターでTD方向に3.8倍延伸し、次いで180℃で8秒間熱固定し、二軸延伸PVAフィルム(厚み12μm)を得た。なお、得られた二軸延伸PVAフィルムの厚さ20μmでの酸素透過性は0.1cc/m2・day・atm以下であり、また、樹脂フィルムを構成する樹脂のガラス転移温度は71℃(但し、含水率は1%未満)であった。
ジシクロペンタニルアクリレート100部に、光重合開始剤として1−ヒドロキシヘキシルフェニルケトン(東京化成工業社製)0.05部とペンタエリスルトールテトラキスチオプロピオネート(淀化学社製)1.0部を配合したモノマー組成物を、樹脂フィルムとして実施例1で用いたものと同様の二軸延伸PVAフィルムを用いてなる包装袋に、真空度が500mPa・sとなるように充填包装し、得られたフィルム包装体を平面上で静置させた。その際のフィルム包装体の厚みは1000μmであった。
その後、高圧水銀ランプ120W、1灯を用いて、18cmの高さから0.6m/minのコンベア速度で、4パス行い、照射光量20J/cm2の紫外線照射を行い、光重合させ、次いで、二軸延伸PVAフィルムの包装袋から取り出し、粉砕機で粉砕加工し、重量平均分子量6万の(メタ)アクリル系樹脂紛体を得た。
ジシクロペンタニルメタクリレートとジシクロペンタニルアクリレートを重量比で1:1になるように配合した混合物100部に、光重合開始剤として1−ヒドロキシヘキシルフェニルケトン(東京化成工業社製)0.05部とペンタエリスルトールテトラキスチオプロピオネート(淀化学社製)1.0部を配合したモノマー組成物を、樹脂フィルムとして実施例1で用いたものと同様の二軸延伸PVAフィルムを用いてなる包装袋に、真空度が500mPa・sとなるように充填包装し、得られたフィルム包装体を平面上で静置させた。その際のフィルム包装体の厚みは1000μmであった。
その後、高圧水銀ランプ120W、1灯を用いて、18cmの高さから0.6m/minのコンベア速度で、4パス行い、照射光量20J/cm2の紫外線照射を行い、光重合させ、次いで、二軸延伸PVAフィルムの包装袋から取り出し、粉砕機で粉砕加工し、重量平均分子量4.7万の(メタ)アクリル系樹脂紛体を得た。
ジシクロペンタニルメタクリレート100部に、光重合開始剤として1−ヒドロキシヘキシルフェニルケトン(東京化成工業社製)0.05部を配合したモノマー組成物を、樹脂フィルムとして実施例1で用いたものと同様の二軸延伸PVAフィルムを用いてなる包装袋に、真空度が500mPa・sとなるように充填包装し、得られたフィルム包装体を平面上で静置させた。その際のフィルム包装体の厚みは1000μmであった。
その後、高圧水銀ランプ120W、1灯を用いて、18cmの高さから0.6m/minのコンベア速度で、4パス行い、照射光量20J/cm2の紫外線照射を行い、光重合させ、次いで、二軸延伸PVAフィルムの包装袋から取り出し、粉砕機で粉砕加工し、重量平均分子量84万の(メタ)アクリル系樹脂紛体を得た。反応率は70%であった。なお、反応率は、ガスクロマトグラフィー法の内部標準法にて未反応ジシクロペンタニルメタクリレートを定量することにより求めた。
ジシクロペンタニルアクリレート100部に、光重合開始剤として1−ヒドロキシヘキシルフェニルケトン(東京化成工業社製)0.05部を配合したモノマー組成物を、樹脂フィルムとして実施例1で用いたものと同様の二軸延伸PVAフィルムを用いてなる包装袋に、真空度が500mPa・sとなるように充填包装し、得られたフィルム包装体を平面上で静置させた。その際のフィルム包装体の厚みは1000μmであった。
その後、高圧水銀ランプ120W、1灯を用いて、18cmの高さから0.6m/minのコンベア速度で、4パス行い、照射光量20J/cm2の紫外線照射を行い、光重合させ、次いで、二軸延伸PVAフィルムの包装袋から取り出し、粉砕機で粉砕加工し、重量平均分子量120万の(メタ)アクリル系樹脂紛体を得た。反応率は98%であった。なお、反応率は、ガスクロマトグラフィー法の内部標準法にて未反応ジシクロペンタニルアクリレートを定量することにより求めた。
ジシクロペンタニルメタクリレートとジシクロペンタニルアクリレートを重量比で1:1になるように配合した混合物100部に、光重合開始剤として1−ヒドロキシヘキシルフェニルケトン(東京化成工業社製)0.05部を配合したモノマー組成物を、樹脂フィルムとして実施例1で用いたものと同様の二軸延伸PVAフィルムを用いてなる包装袋に、真空度が500mPa・sとなるように充填包装し、得られたフィルム包装体を平面上で静置させた。その際のフィルム包装体の厚みは1000μmであった。
その後、高圧水銀ランプ120W、1灯を用いて、18cmの高さから0.6m/minのコンベア速度で、4パス行い、照射光量20J/cm2の紫外線照射を行い、光重合させ、次いで、二軸延伸PVAフィルムの包装袋から取り出し、粉砕機で粉砕加工し、重量平均分子量63万の(メタ)アクリル系樹脂紛体を得た。反応率は93%であった。なお、反応率は、ガスクロマトグラフィー法の内部標準法にて未反応ジシクロペンタニルアクリレートとジシクロペンタニルメタクリレートを定量することにより求めた。
厚さ1mmで、125mm角のガラス上に、厚み1000μm、125mm角のシリコンラバーを密着させ、更にそのシリコンラバーの中心から半径50mmの円をシリコンラバーから切り抜くことによりガラス面を露出するように準備した基材に、ジシクロペンタニルメタクリレート100部に光重合開始剤として1−ヒドロキシヘキシルフェニルケトン(東京化成工業社製)1部を配合したモノマー組成物を、該基材の切り抜いた円から溢れ出ないようにガラス面に注ぎ込んだ。
その後、高圧水銀ランプ120W、1灯を用いて、18cmの高さから0.6m/minのコンベア速度で、30パス行い、照射光量120J/cm2の紫外線照射を行った。その結果、取り出せるような固形物は得られず、反応率を測定すると10%未満であった。なお、反応率は、ガスクロマトグラフィー法の内部標準法にて未反応ジシクロペンタニルメタクリレートを定量することにより求めた。
厚み500μm、幅10mm、長さ125mmのシリコンゴムを、厚み1mmで、125×125mmのソーダライムガラスの全周辺に配置し、ジシクロペンタニルメタクリレート100部に光重合開始剤として1−ヒドロキシヘキシルフェニルケトン(東京化成工業社製)0.1部を配合したモノマー組成物を注入後、同様のガラス板を被せ、その後、高圧水銀ランプ120W、1灯を用いて、18cmの高さから0.6m/minのコンベア速度で、4パス行い、照射光量20J/cm2の紫外線照射を行い、光重合させた。
ポリジシクロペンタニルメタクリレートを得ようとガラス板の剥離を試みるも強固に付着しており、取り出しができなかった。
反応器に、メチルメタクリレート100部及び光重合開始剤として1−ヒドロキシヘキシルフェニルケトン(東京化成工業社製)1部を配合した後、窒素置換して密閉した。その後、還流下にて8時間重合反応を行い、ポリメチルメタクリレートを得た。
得られたポリメチルメタクリレートは、重量平均分子量0.3万で、反応率は55%であった。なお、反応率は、ガスクロマトグラフィー法の内部標準法にて未反応メチルメタクリレートを定量することにより求めた。
これに対して、比較例1においては反応率が極端に低いものであり、また、比較例2は、高分子量の(メタ)アクリル系樹脂は得られたものの、ガラスからの採取が困難であり実用的ではなかった。更に、比較例3は、通常行われる加熱重合であるが、これではポリメチルメタクリレートは得られたものの、重量平均分子量が0.3万程度のものであり、高分子量化することはできなかった。
従って、比較例の方法よりも実施例の方法のほうが、効率的に高分子量の(メタ)アクリル系樹脂を製造することができるものである。
Claims (6)
- (メタ)アクリル系モノマー(A)、連鎖移動剤(B)及び光重合開始剤(C)を含有するモノマー組成物[I]を、樹脂フィルムで充填包装した後、活性エネルギー線を照射して光重合させることを特徴とする(メタ)アクリル系樹脂の製造方法。
- 樹脂フィルムの酸素透過性が、厚さ20μmにおいて、20℃、ドライ条件の環境下で、200cc/m2・day・atm以下であることを特徴とする請求項1記載の(メタ)アクリル系樹脂の製造方法。
- 樹脂フィルムの厚さが100μm以下であることを特徴とする請求項1または2記載の(メタ)アクリル系樹脂の製造方法。
- 樹脂フィルムが、ビニルアルコール系樹脂フィルムであることを特徴とする請求項1〜3いずれか記載の(メタ)アクリル系樹脂の製造方法。
- ビニルアルコール系樹脂フィルムが、二軸延伸ビニルアルコール系樹脂フィルムであることを特徴とする請求項4記載の(メタ)アクリル系樹脂の製造方法。
- (メタ)アクリル系モノマー(A)、連鎖移動剤(B)及び光重合開始剤(C)を含有するモノマー組成物[I]が内包された包装体の厚みが、平面上に平坦に静置させた状態で30〜3000μmであることを特徴とする請求項1〜5いずれか記載の(メタ)アクリル系樹脂の製造方法。
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JP2019094484A (ja) * | 2017-11-17 | 2019-06-20 | 三洋化成工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化性組成物 |
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