JP2016183234A - Inkjet pigment ink - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、一般の印刷基材、特にコート紙、アート紙や塩化ビニルシートなどの疎水性の高い基材への印字性に優れ、インクジェットノズルからの吐出安定性、保存安定性に優れる水系インクジェット用顔料インキに関する。 The present invention is a water-based inkjet that is excellent in printability on a general printing substrate, particularly a highly hydrophobic substrate such as coated paper, art paper, and vinyl chloride sheet, and that is excellent in ejection stability and storage stability from an inkjet nozzle. The present invention relates to a pigment ink.
インクジェット記録方式は、非常に微細なノズルからインキ液滴を記録部材に直接吐出し、付着させて文字や画像を得る記録方式である。この方式によれば、使用する装置の騒音が小さく、操作性がよいという利点を有するのみならず、カラー化が容易であり、かつ記録部材として普通紙を使用することができるという利点があるため、オフィースや家庭での出力機として広く用いられている。 The ink jet recording method is a recording method in which characters and images are obtained by ejecting ink droplets directly from a very fine nozzle onto a recording member and attaching them. According to this method, there is an advantage that not only the noise of the apparatus to be used is small and the operability is good, but also colorization is easy and plain paper can be used as a recording member. Widely used as an output device in offices and homes.
一方、産業用途においても、インクジェット技術の向上によりデジタル印刷の出力機としての利用が期待され、環境面および印刷物の耐性面等から水性顔料インキが求められている。 On the other hand, in industrial applications, use as an output machine for digital printing is expected due to improvements in inkjet technology, and water-based pigment inks are required from the viewpoints of the environment and the durability of printed materials.
水性顔料インキは、顔料が水に不溶であるため、インキ中での顔料分散を保つために分散樹脂を用いて水中での分散安定化を図っている。(例えば特許文献１，２，３参照)。
また、インクジェット記録方式の場合、ノズルの乾燥防止を目的として、保湿剤と位置づけられる高沸点の水溶性溶剤が含まれている。
In aqueous pigment ink, since the pigment is insoluble in water, in order to keep the pigment dispersed in the ink, the dispersion is stabilized by using a dispersion resin. (For example, see Patent Documents 1, 2, and 3).
In the case of an ink jet recording system, a high-boiling water-soluble solvent that is positioned as a humectant is included for the purpose of preventing the nozzle from drying.
一般的に、水性インキの乾燥機構は、インキが基材へ着弾後、基材への浸透と蒸発に分類されるが、浸透の寄与が非常に大きく、コート紙（片面に２０ｇ／ｍ２程度塗工した紙）、アート紙（片面に４０ｇ／ｍ２程度塗工した紙）や塩化ビニルシートなどの疎水性が高い基材はインキの浸透が遅いため、多色印刷の場合はインキが混色してきれいな画像を形成できない、印刷速度を上げられない等の問題があった。 In general, the drying mechanism of water-based ink is classified into penetration and evaporation into the substrate after the ink has landed on the substrate, but the contribution of penetration is very large, coated paper (about 20 g / m 2 on one side) paper coated), for art paper (paper coated about 40 g / m 2 on one side) and a hydrophobic vinyl chloride sheet is high substrate penetration of the ink slow, ink color mixing in the case of multicolor printing As a result, there is a problem that a clean image cannot be formed and the printing speed cannot be increased.
このため、インキ中に基材への浸透性の高い高沸点の水溶性溶剤を添加することにより乾燥性の向上を図る必要がある。しかしながら、インキ中への浸透性溶剤の添加は、顔料分散状態を安定化させている分散樹脂の溶解状態を変化させ、顔料分散性および保存安定性を著しく低下させる場合があった。この課題に対し、長鎖アルキルモノマーと、スチレン等とを有する顔料分散剤を用いた水性インクジェットインクにおいて、疎水性が高い基材における印字性とインクの分散性とを両立することが開示されている（特許文献４）。 For this reason, it is necessary to improve the drying property by adding a high-boiling water-soluble solvent having high permeability to the base material into the ink. However, the addition of a penetrating solvent into the ink may change the dissolution state of the dispersion resin that stabilizes the pigment dispersion state, and may significantly reduce the pigment dispersibility and storage stability. In order to solve this problem, it has been disclosed that in a water-based inkjet ink using a pigment dispersant having a long-chain alkyl monomer and styrene or the like, both printability and dispersibility of the ink on a highly hydrophobic substrate are compatible. (Patent Document 4).
しかしながら、上記のインクジェットインキでは、近年益々要求が高まっている印刷速度の向上に対し、浸透性溶剤の浸透が追いつかず、印字性の要求レベルを達成することは困難であった。また、印字性を改善するために浸透性溶剤を増やしたり、より基材への浸透性が高い溶剤を使用するとインキの分散性が低下して微細分散状態を形成できず、かえって印字性が低下してしまうという問題があった。 However, in the above-described ink-jet ink, it has been difficult to achieve the required level of printability because the penetration of the permeable solvent cannot catch up with the improvement in printing speed that has been increasingly demanded in recent years. Also, if the number of penetrating solvents is increased to improve printability, or if a solvent with higher penetrability to the base material is used, the dispersibility of the ink cannot be reduced and a finely dispersed state cannot be formed. There was a problem of doing.
本発明の目的は、インクジェット記録用の顔料インキにおいて、一般の印刷基材、特にコート紙、アート紙や塩化ビニルシートなどの疎水性の高い基材への浸透性に優れることにより、印字性に優れ、インクジェットノズルからの吐出安定性とインキの分散性に優れるインクジェット用顔料インキを提供することにある。 The object of the present invention is to improve the printability of pigment inks for inkjet recording by being excellent in penetrating into general printing base materials such as coated paper, art paper and vinyl chloride sheet. An object of the present invention is to provide an inkjet pigment ink which is excellent and has excellent ejection stability from an inkjet nozzle and excellent dispersibility of the ink.
上記目的は、以下の本発明によって達成される。 The above object is achieved by the present invention described below.
即ち本発明は、顔料、水溶性溶剤、水及び顔料分散樹脂を含むインクジェット用顔料インキであって、前記顔料分散樹脂が、少なくとも下記の単量体Ａおよび単量体Ｂを共重合組成に含むコポリマーであることを特徴とするインクジェット用顔料インキに関する。
単量体Ａ：フッ素原子を有するエチレン性不飽和単量体
単量体Ｂ：炭素数１０以上２４以下のアルキル基を有するエチレン性不飽和単量体
That is, the present invention is an ink-jet pigment ink containing a pigment, a water-soluble solvent, water, and a pigment dispersion resin, wherein the pigment dispersion resin contains at least the following monomer A and monomer B in the copolymer composition: The present invention relates to an ink-jet pigment ink, which is a copolymer.
Monomer A: ethylenically unsaturated monomer having fluorine atom Monomer B: ethylenically unsaturated monomer having an alkyl group having 10 to 24 carbon atoms
また、本発明は、単量体Ａが、下記一般式（１）に示される構造である事を特徴とする前記インクジェット用顔料インキに関する。
一般式（１）
（一般式（１）中、Ｒ1は水素原子またはメチル基であり、Ｒ２は直接結合、または置換または無置換の炭素数１〜５のアルキレン基であり、Ｙ１〜Ｙ３は水素原子、フッ素原子、またはＣＦ３であり、Ｙ１〜Ｙ３のうち少なくとも１つはフッ素原子、またはＣＦ３であり、ｎは０〜１０の整数を表す。）
The present invention also relates to the inkjet pigment ink, wherein the monomer A has a structure represented by the following general formula (1).
General formula (1)
(In General Formula (1), R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, R 2 is a direct bond, or a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, and Y 1 to Y 3 are hydrogen atoms. , A fluorine atom, or CF 3 , and at least one of Y 1 to Y 3 is a fluorine atom or CF 3 , and n represents an integer of 0 to 10.)
また、本発明は、顔料分散樹脂が、さらに下記の単量体Ｃを共重合組成に含むことを特徴とする前記インクジェット用顔料インキに関する。
単量体Ｃ：カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体
In addition, the present invention relates to the above-described pigment ink for inkjet, wherein the pigment dispersion resin further contains the following monomer C in the copolymer composition.
Monomer C: an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group
また、本発明は、顔料分散樹脂の共重合組成が下記の範囲であり、単量体Ａ〜Ｃの合計量が６５重量％以上であることを特徴とする前記インクジェット用顔料インキに関する。
単量体Ａ：５〜６０重量％
単量体Ｂ：５〜６５重量％
単量体Ｃ：５〜５０重量％
The present invention also relates to the above-described pigment ink for inkjet, wherein the copolymer composition of the pigment dispersion resin is in the following range, and the total amount of the monomers A to C is 65% by weight or more.
Monomer A: 5 to 60% by weight
Monomer B: 5 to 65% by weight
Monomer C: 5 to 50% by weight
また、本発明は、水溶性溶剤が、グリコールエーテル類およびジオール類から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする前記インクジェット用顔料インキに関する。 The present invention also relates to the ink-jet pigment ink, wherein the water-soluble solvent is at least one selected from glycol ethers and diols.
また、本発明は、グリコールエーテル類が、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルであることを特徴とする前記インクジェット用顔料インキに関する。 In addition, the present invention relates to the above-mentioned pigment ink for inkjet, wherein the glycol ether is a (poly) alkylene glycol monoalkyl ether.
また、本発明は、ジオール類が、炭素数３〜６のアルカンジオールであることを特徴とする前記インクジェット用顔料インキに関する。 The present invention also relates to the above-described pigment ink for inkjet, wherein the diol is an alkanediol having 3 to 6 carbon atoms.
本発明によれば、一般の印刷基材、特にコート紙、アート紙や塩化ビニルシートなどの疎水性の高い基材への印字性に優れ、インクジェットノズルからの吐出安定性、分散性に優れる水系インクジェット用顔料インキを提供できる。 According to the present invention, an aqueous system excellent in printability on a general printing base material, particularly a highly hydrophobic base material such as coated paper, art paper or vinyl chloride sheet, and excellent in ejection stability and dispersibility from an inkjet nozzle. Inkjet pigment inks can be provided.
まず、本発明のインキが優れた効果を発揮する理由について説明する。浸透性の高い水溶性溶剤を用いた場合には、インキの溶媒の疎水性が上がるために、顔料に吸着している分散樹脂が溶媒へ脱着しやすくなり分散性が低下するものと考えられる。
顔料分散樹脂の重合成分として、フッ素原子を有するエチレン性不飽和単量体（単量体Ａ）および炭素数１０以上２４以下のアルキル基を有するエチレン性不飽和単量体（単量体Ｂ）を用いる事により分散樹脂が溶媒へ脱着しにくくなり、非常に微細に分散された状態を形成する事が可能になる。さらに、浸透性の高い溶剤を多量に使用した場合においても印字性とノズルからの吐出性に優れ、微細に分散されたインキを得ることができる。
First, the reason why the ink of the present invention exhibits an excellent effect will be described. When a highly water-soluble water-soluble solvent is used, the hydrophobicity of the ink solvent is increased, so that the dispersion resin adsorbed on the pigment is easily desorbed to the solvent, and the dispersibility is considered to decrease.
As a polymerization component of the pigment dispersion resin, an ethylenically unsaturated monomer having a fluorine atom (monomer A) and an ethylenically unsaturated monomer having an alkyl group having 10 to 24 carbon atoms (monomer B) By using this, it becomes difficult for the dispersion resin to be desorbed from the solvent, and it becomes possible to form a very finely dispersed state. Furthermore, even when a large amount of highly permeable solvent is used, it is possible to obtain a finely dispersed ink that is excellent in printability and ejectability from a nozzle.
以下に、好ましい実施の形態を挙げて、本発明のインクジェット用顔料インキ（以下、インキ又は顔料インキという）について説明する。 Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described with respect to the ink-jet pigment ink of the present invention (hereinafter referred to as ink or pigment ink).
＜顔料分散樹脂＞
本発明の顔料インキは、フッ素原子を有するエチレン性不飽和単量体である単量体Ａおよび炭素数１０以上２４以下のアルキル基を有するエチレン性不飽和単量体である単量体Ｂを共重合組成に含む顔料分散樹脂を含有してなることを特徴とする。
<Pigment dispersion resin>
The pigment ink of the present invention comprises a monomer A which is an ethylenically unsaturated monomer having a fluorine atom and a monomer B which is an ethylenically unsaturated monomer having an alkyl group having 10 to 24 carbon atoms. It is characterized by containing a pigment dispersion resin included in the copolymer composition.
（単量体Ａ）
本発明で使用する単量体Ａは、フッ素原子を有するエチレン性不飽和単量体である。単量体Ａを重合成分に組み込む事によって、顔料分散樹脂の疎水性を非常に高める事ができる。その結果、分散樹脂の溶媒溶解性は低くなり、先述の高浸透性溶剤存在下においても分散樹脂は顔料から溶媒へ脱着する事なく、強固な顔料吸着を保持する事が可能であり、微細な分散状態の形成が可能となる。
フッ素原子を含むエチレン性不飽和単量体であれば、単量体Ａは特に構造等に制限を受けないが、汎用性や重合性等の観点から、下記一般式（１）に示される（メタ）アクリレートが好ましい。
(Monomer A)
The monomer A used in the present invention is an ethylenically unsaturated monomer having a fluorine atom. By incorporating the monomer A into the polymerization component, the hydrophobicity of the pigment-dispersed resin can be greatly increased. As a result, the solvent solubility of the dispersion resin becomes low, and even in the presence of the above-described highly permeable solvent, the dispersion resin can maintain strong pigment adsorption without desorption from the pigment to the solvent. A dispersed state can be formed.
As long as it is an ethylenically unsaturated monomer containing a fluorine atom, the monomer A is not particularly limited by structure or the like, but is represented by the following general formula (1) from the viewpoint of versatility and polymerizability ( (Meth) acrylate is preferred.
一般式（１）
General formula (1)
一般式（１）中、Ｒ1は水素原子またはメチル基であり、Ｒ２は直接結合、または置換基または無置換の炭素数１〜５のアルキレン基であり、Ｙ１〜Ｙ３は水素原子、フッ素原子、またはＣＦ３であり、Ｙ１〜Ｙ３のうち少なくとも１つはフッ素原子、またはＣＦ３であり、ｎは０〜１０の整数を表す。Ｒ２で示される炭素数１〜５のアルキレン基の置換基としては、水酸基が挙げられる。
一般式（１）中、Ｒ２は直接結合または置換基または無置換の良い炭素数１〜３のアルキレン基が好ましく、ｎは３〜５の整数が好ましい。
In general formula (1), R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, R 2 is a direct bond, a substituent or an unsubstituted alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, and Y 1 to Y 3 are hydrogen atoms. , A fluorine atom, or CF 3 , and at least one of Y 1 to Y 3 is a fluorine atom or CF 3 , and n represents an integer of 0 to 10. Examples of the substituent of the alkylene group having 1 to 5 carbon atoms represented by R 2, include a hydroxyl group.
In general formula (1), R 2 is preferably a direct bond, a substituent, or an unsubstituted alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and n is preferably an integer of 3 to 5.
単量体Ａの具体例としては、Ｍ−３Ｆ（共栄社化学株式会社）、ビスコート３Ｆ、ビスコート４Ｆ、ビスコート８Ｆ、ビスコート８ＦＭ、ビスコート１３Ｆ（大阪有機化学工業株式会社）、Ｍ−１１１０、Ｍ−１２１０、Ｍ−１４２０、Ｍ−１４３３、Ｍ−１６２０、Ｍ−５２１０、Ｍ−５４１０、Ｍ−５６１０、Ｍ−７２１０、Ｍ−７３１０、Ｒ−１１１０、Ｒ−１２１０、Ｒ−１４２０、Ｒ−１４３３、Ｒ−１６２０、Ｒ−５２１０、Ｒ−５４１０、Ｒ−５６１０、Ｒ−７２１０、Ｒ−７３１０（ダイキン工業株式会社）、ＰＦＩＰ−Ａ、ＨＰＩＰ−ＡＥ、ＨＦＩＰ−Ｉ、ＢＴＨＢ、ＴＦＭＡ−ＢＴＨＢ−ＮＢ、４−ＨＦＡ−ＳＴ、３．５−ＨＦＡ−ＳＴ（セントラル硝子株式会社）、ＣＨＥＩＮＯＸ ＨＦＰ、ＣＨＥＩＮＯＸ ＦＥＶＥ、ＣＨＥＩＮＯＸ ＦＰＶＥ（ユニマテック株式会社）等を挙げる事ができる。
単量体Ａは、１種類でも、２種類以上を組み合わせて使用しても良い。
Specific examples of the monomer A include M-3F (Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Biscoat 3F, Biscoat 4F, Biscoat 8F, Biscoat 8FM, Biscoat 13F (Osaka Organic Chemical Industries, Ltd.), M-1110, M-1210. , M-1420, M-1433, M-1620, M-5210, M-5410, M-5610, M-7210, M-7310, R-1110, R-1210, R-1420, R-1433, R -1620, R-5210, R-5410, R-5610, R-7210, R-7310 (Daikin Industries, Ltd.), PFIP-A, HPIP-AE, HFIP-I, BTHB, TFMA-BTHB-NB, 4, -HFA-ST, 3.5-HFA-ST (Central Glass Co., Ltd.), CHEINOX HFP, CHEINOX FEVE CHEINOX FPVE (UNIMATEC Co., Ltd.), and the like can be mentioned.
Monomer A may be used alone or in combination of two or more.
（単量体Ｂ）
本発明で用いられる顔料分散樹脂は、単量体Ａに加えて、単量体Ｂ；炭素数１０以上２４以下のアルキル基を有するエチレン性不飽和単量体（フッ素原子またはカルボキシル基を有する場合を除く）を使用すると、更に高い分散性能を得る事ができる。
単量体Ｂは長鎖アルキルを構造中に有しており、その疎水性相互作用の高さから、単量体Ａと併用する事により、非常に強い顔料吸着と微細分散を実現する事ができる。インキの経時安定性向上も、より高度に図る事が可能である。単量体Ｂの具体例としては、ラウリル酸ビニル、パルミチン酸ビニル、ステアリン酸ビニル等の脂肪酸ビニル、１−デセン、１−ドデセン、１−テトラデセン、１−ヘキサデセン等のα−オレフィン、デシル(メタ)アクリレート、ウンデシル(メタ)アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、テトラデシル(メタ)アクリレート、ペンタデシル(メタ)アクリレート、ヘキサデシル(メタ)アクリレート、ヘプタデシル（メタ）アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、もしくはベヘニル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸アルキルエステル類等を挙げることができる。
汎用性や重合性などの観点から、ラウリル（メタ）アクリレートやベヘニル（メタ）アクリレート等のような（メタ）アクリル酸アルキルエステル類を選択する事が特に好ましい。また、分散性の向上をより高度に図るための炭素数は、好ましくは１２以上２４以下の範囲、より好ましくは炭素数１８以上２４以下の範囲である。
(Monomer B)
In addition to monomer A, the pigment dispersion resin used in the present invention is monomer B; an ethylenically unsaturated monomer having an alkyl group having 10 to 24 carbon atoms (in the case of having a fluorine atom or a carboxyl group) Higher dispersion performance can be obtained.
Monomer B has a long-chain alkyl in the structure, and due to its high hydrophobic interaction, it can achieve very strong pigment adsorption and fine dispersion when used in combination with monomer A. it can. It is possible to improve the aging stability of the ink to a higher degree. Specific examples of the monomer B include fatty acid vinyl such as vinyl laurate, vinyl palmitate and vinyl stearate, α-olefin such as 1-decene, 1-dodecene, 1-tetradecene and 1-hexadecene, decyl (meta ) Acrylate, undecyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, tridecyl (meth) acrylate, tetradecyl (meth) acrylate, pentadecyl (meth) acrylate, hexadecyl (meth) acrylate, heptadecyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate And (meth) acrylic acid alkyl esters such as isostearyl (meth) acrylate and behenyl (meth) acrylate.
From the viewpoint of versatility and polymerizability, it is particularly preferable to select (meth) acrylic acid alkyl esters such as lauryl (meth) acrylate and behenyl (meth) acrylate. Further, the number of carbon atoms for improving the dispersibility to a higher degree is preferably in the range of 12 to 24, more preferably in the range of 18 to 24.
（単量体Ｃ）
単量体Ｃはカルボキシル基を有しており、イオン化した際の電荷反発によって微細分散安定化が可能となるため、単量体Ａ、Ｂと併せて使用する事が好ましい。単量体Ｃの具体例としては、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、または、これらのアルキルもしくはアルケニルモノエステル、フタル酸β−（メタ）アクリロキシエチルモノエステル、イソフタル酸β−（メタ）アクリロキシエチルモノエステル、テレフタル酸β−（メタ）アクリロキシエチルモノエステル、コハク酸β−（メタ）アクリロキシエチルモノエステル、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、けい皮酸などが挙げられる。保存安定性の向上をより高度に図るためには、カルボキシル基含有（メタ）アクリレートが好ましく、アクリル酸やメタクリル酸を含む事がより好ましい。
(Monomer C)
Since the monomer C has a carboxyl group and can be finely dispersed and stabilized by charge repulsion when ionized, it is preferably used in combination with the monomers A and B. Specific examples of the monomer C include maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, citraconic acid, or alkyl or alkenyl monoesters thereof, phthalic acid β- (meth) acryloxyethyl monoester, isophthalic acid β- ( Examples include meth) acryloxyethyl monoester, terephthalic acid β- (meth) acryloxyethyl monoester, succinic acid β- (meth) acryloxyethyl monoester, acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, cinnamic acid, and the like. . In order to improve the storage stability to a higher degree, a carboxyl group-containing (meth) acrylate is preferable, and it is more preferable to include acrylic acid or methacrylic acid.
（その他の単量体）
顔料分散樹脂は、前記単量体Ａ〜Ｃ以外のその他の単量体を重合組成に含んでいてもよい。その他の単量体としては、炭素数１〜９のアルキル系エチレン性不飽和単量体、アルキレングリコール系エチレン性不飽和単量体、水酸基含有エチレン性不飽和単量体、窒素含有エチレン性不飽和単量体、芳香環基含有エチレン性不飽和単量体等がある。
(Other monomers)
The pigment dispersion resin may contain other monomers other than the monomers A to C in the polymerization composition. Other monomers include C1-C9 alkyl ethylenically unsaturated monomers, alkylene glycol ethylenically unsaturated monomers, hydroxyl group-containing ethylenically unsaturated monomers, nitrogen-containing ethylenically unsaturated monomers. Examples include saturated monomers and aromatic ring group-containing ethylenically unsaturated monomers.
［炭素数１〜９のアルキル系エチレン性不飽和単量体］
更に具体的に例示すると、アルキル系エチレン性不飽和単量体としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート等の炭素数1〜９のアルキル（メタ）アクリレートがあり、極性の調節を目的とする場合には好ましくは炭素数２〜９、さらに好ましくは炭素数２〜８のアルキル基を有するアルキル基含有（メタ）アクリレートが挙げられる。
[C1-C9 alkyl ethylenically unsaturated monomer]
More specifically, the alkyl-based ethylenically unsaturated monomer has 1 to 9 carbon atoms such as methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate and the like. When there is an alkyl (meth) acrylate and the purpose is to adjust the polarity, an alkyl group-containing (meth) acrylate having an alkyl group having 2 to 9 carbon atoms, more preferably 2 to 8 carbon atoms is preferable.
［アルキレングリコール系エチレン性不飽和単量体］
また、アルキレングリコール系エチレン性不飽和単量体としては、ジエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート等、末端に水酸基を有し、ポリオキシアルキレン鎖を有するモノ（メタ）アクリレート等、
メトキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート等、末端にアルコキシ基を有し、ポリオキシアルキレン鎖を有するモノ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
[Alkylene glycol ethylenically unsaturated monomer]
Examples of the alkylene glycol-based ethylenically unsaturated monomer include diethylene glycol mono (meth) acrylate, polyethylene glycol mono (meth) acrylate, and the like, mono (meth) acrylate having a hydroxyl group at the terminal and a polyoxyalkylene chain. ,
Examples include methoxyethylene glycol (meth) acrylate, methoxydiethylene glycol (meth) acrylate, and the like, mono (meth) acrylate having an alkoxy group at the terminal and a polyoxyalkylene chain.
［水酸基含有エチレン性不飽和単量体］
水酸基含有エチレン性不飽和単量体としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、４-ヒドロキシビニルベンゼンなどが挙げられる。
[Hydroxyl-containing ethylenically unsaturated monomer]
Examples of the hydroxyl group-containing ethylenically unsaturated monomer include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, glycerol mono (meth) acrylate, and 4-hydroxyvinyl. Examples include benzene.
窒素含有エチレン性不飽和単量体としては、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、メチルエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノスチレン、ジエチルアミノスチレン、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシメチル−（メタ）アクリルアミド等のモノアルキロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジ（メチロール）アクリルアミド、Ｎ−メチロール−Ｎ−メトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシメチル）アクリルアミド等が挙げられる。 Nitrogen-containing ethylenically unsaturated monomers include dimethylaminoethyl (meth) acrylate, diethylaminoethyl (meth) acrylate, methylethylaminoethyl (meth) acrylate, dimethylaminostyrene, diethylaminostyrene, (meth) acrylamide, N- Monoalkylol (meth) acrylamide such as methylol (meth) acrylamide, N-methoxymethyl- (meth) acrylamide, N, N-di (methylol) acrylamide, N-methylol-N-methoxymethyl (meth) acrylamide, N, N-di (methoxymethyl) acrylamide etc. are mentioned.
［芳香環基含有エチレン性不飽和単量体］
芳香環基含有エチレン性不飽和単量体としては、スチレン、α-メチルスチレン、2-メチルスチレン、クロロスチレン、ベンジル（メタ）アクリレート、ビニルナフタレン、ビニルカルバゾール等が挙げられる。
[Aromatic ring group-containing ethylenically unsaturated monomer]
Examples of the aromatic ring group-containing ethylenically unsaturated monomer include styrene, α-methylstyrene, 2-methylstyrene, chlorostyrene, benzyl (meth) acrylate, vinyl naphthalene, vinyl carbazole and the like.
［その他のエチレン性不飽和単量体］
脂肪酸ビニル化合物としては、酢酸ビニル、酪酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ヘキサン酸ビニル、カプリル酸ビニル等；
アルキルビニルエーテル化合物としては、ブチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル等；
α−オレフィン化合物としては、１−ヘキセン、１−オクテン等；
ビニル化合物としては、酢酸アリル、アリルアルコール、アリルベンゼン、シアン化アリル等のアリル化合物、シアン化ビニル、ビニルシクロヘキサン、ビニルメチルケトン、等；
エチニル化合物としては、アセチレン、エチニルベンゼン、エチニルトルエン、１−エチニル−１−シクロヘキサノール等；、などを挙げることができ、これらの群から単独または複数用いることができる。
[Other ethylenically unsaturated monomers]
Examples of the fatty acid vinyl compound include vinyl acetate, vinyl butyrate, vinyl propionate, vinyl hexanoate, vinyl caprylate, and the like;
Examples of the alkyl vinyl ether compound include butyl vinyl ether and ethyl vinyl ether;
Examples of the α-olefin compound include 1-hexene, 1-octene and the like;
Examples of vinyl compounds include allyl compounds such as allyl acetate, allyl alcohol, allylbenzene, and allyl cyanide, vinyl cyanide, vinylcyclohexane, vinyl methyl ketone, and the like;
Examples of the ethynyl compound include acetylene, ethynylbenzene, ethynyltoluene, 1-ethynyl-1-cyclohexanol, and the like, and these can be used alone or in combination.
（単量体Ａ〜Ｃの重量組成比、重量合計）
本発明の顔料分散樹脂において、構成成分である全単量体の合計量１００重量％中、単量体Ａ〜Ｃの重量組成比は、
単量体Ａ：５〜６０重量％、単量体Ｂ：５〜６５重量％、単量体Ｃ：５〜５０重量％、である事が好ましく、なかでも、
単量体Ａ：５〜４０重量％、単量体Ｂ：２０〜６５重量％、単量体Ｃ：１５〜５０重量％、である事がより好ましく、
単量体Ａ：１０〜２５重量％、単量体Ｂ：３０〜５０重量％、単量体Ｃ：２０〜４５重量％、である事が特に好ましい。
さらに、単量体Ａ〜Ｃの合計量は６５〜１００重量％が非常に好ましい。
(Weight composition ratio of monomers A to C, total weight)
In the pigment dispersion resin of the present invention, the weight composition ratio of the monomers A to C is 100% by weight in the total amount of all the monomers as the constituent components.
Monomer A: 5 to 60% by weight, Monomer B: 5 to 65% by weight, Monomer C: 5 to 50% by weight, preferably,
Monomer A: 5 to 40 wt%, Monomer B: 20 to 65 wt%, Monomer C: 15 to 50 wt%, more preferably,
It is particularly preferable that the monomer A is 10 to 25% by weight, the monomer B is 30 to 50% by weight, and the monomer C is 20 to 45% by weight.
Furthermore, the total amount of the monomers A to C is very preferably 65 to 100% by weight.
（顔料分散樹脂の重量平均分子量、酸価）
本発明のインキの構成成分として用いる上記のような単量体成分を共重合してなる顔料分散樹脂は、重量平均分子量が２，０００〜１００，０００の範囲であることが好ましく、５，０００〜８０，０００がより好ましく、１０，０００〜６０，０００が更に好ましい。
また、酸基を有するエチレン性不飽和単量体（単量体Ｃ）を共重合する場合は、単量体Ｃの構成比率より算出される顔料分散樹脂の酸価が、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上５００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下の範囲であることが好ましく、１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上４００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下の範囲であることがより好ましく、１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上３５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が更に好ましい。
尚、本発明における顔料分散樹脂やポリマーの重量平均分子量や酸価は、常法によって測定することができる。
(Weight average molecular weight of pigment dispersion resin, acid value)
The pigment-dispersed resin obtained by copolymerizing the above-described monomer component used as a constituent component of the ink of the present invention preferably has a weight average molecular weight in the range of 2,000 to 100,000, and 5,000. -80,000 are more preferable, and 10,000-60,000 are still more preferable.
When an ethylenically unsaturated monomer having an acid group (monomer C) is copolymerized, the acid value of the pigment dispersion resin calculated from the constituent ratio of the monomer C is 50 mgKOH / g or more and 500 mgKOH. / G or less, preferably 100 mgKOH / g or more and 400 mgKOH / g or less, more preferably 150 mgKOH / g or more and 350 mgKOH / g or less.
In addition, the weight average molecular weight and acid value of the pigment dispersion resin or polymer in the present invention can be measured by a conventional method.
（顔料分散樹脂の添加量）
本発明のインキについて、顔料分散樹脂の添加量は、インキ中の顔料合計１００重量％に対して３重量％以上７０重量％以下の範囲であり、好ましくは５重量％以上６０重量％以下、さらに好ましくは１０重量％以上４５重量％以下の範囲である。
(Addition amount of pigment dispersion resin)
In the ink of the present invention, the addition amount of the pigment dispersion resin is in the range of 3% by weight to 70% by weight, preferably 5% by weight to 60% by weight, and more preferably 100% by weight of the total pigment in the ink. Preferably it is the range of 10 weight% or more and 45 weight% or less.
［塩基性化合物］
本発明のインキは、含有する顔料分散樹脂を形成するための、酸基を有する単量体をイオン化することで、顔料粒子の分散安定化を図ることができる。このために、塩基性化合物によってインキ全体を中性又はアルカリ性に調整することが好ましい。但し、アルカリ性が強過ぎると、インクジェット記録装置に使われている種々の部材の腐食の原因となる場合があるので、７〜１０のｐＨ範囲とするのが好ましい。
この際に使用される塩基性化合物（ｐＨ調整剤）としては、下記のものが挙げられる。例えば、アンモニア水、ジメチルアミノエタノール、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、アミンメチルプロパノール等の各種有機アミンや、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物等の無機アルカリ剤、有機酸や鉱酸等を使用することができる。
ジメチルアミノエタノールは沸点が高く、インキ吐出性の点で特に好ましい。
塩基性化合物でｐＨ調整することで、上記したような顔料分散樹脂は、水性液媒体中に、分散又は溶解される。
[Basic compounds]
The ink of the present invention can stabilize the dispersion of pigment particles by ionizing a monomer having an acid group for forming a pigment dispersion resin to be contained. For this reason, it is preferable to adjust the whole ink to neutral or alkaline with a basic compound. However, if the alkalinity is too strong, it may cause corrosion of various members used in the ink jet recording apparatus. Therefore, the pH range is preferably 7 to 10.
Examples of the basic compound (pH adjuster) used in this case include the following. For example, various organic amines such as aqueous ammonia, dimethylaminoethanol, ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, and aminemethylpropanol, and inorganics such as alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide, lithium hydroxide, and potassium hydroxide Alkaline agents, organic acids, mineral acids, and the like can be used.
Dimethylaminoethanol has a high boiling point and is particularly preferable from the viewpoint of ink ejection properties.
By adjusting the pH with a basic compound, the pigment dispersion resin as described above is dispersed or dissolved in an aqueous liquid medium.
（顔料分散樹脂の製造方法）
顔料分散樹脂は、通常のアクリルの溶液重合により得られる。しかしながら、アクリルの溶液重合時には溶剤に溶解しており、水性媒体中に分散または溶解させるためには、以下の方法がある。
（１）一つ目の方法としては、水と共沸する溶剤中で重合し、その後、水とアミンを加えて中和し、水性化する。さらに、溶剤を水と共沸させ、溶媒は完全に水のみとする。
（２）二つ目の方法としては、最終的にインキに含まれる水溶性溶剤を合成溶媒として重合する。その後、水とアミンを加えて中和し水性化するが、溶剤は取り除くことをせず、そのまま後述のプレミキシング、分散処理を行う。
(Method for producing pigment-dispersed resin)
The pigment dispersion resin can be obtained by ordinary acrylic solution polymerization. However, it is dissolved in a solvent at the time of solution polymerization of acrylic, and there are the following methods for dispersing or dissolving in an aqueous medium.
(1) As a first method, polymerization is carried out in a solvent azeotropic with water, and then water and an amine are added to neutralize it to make it aqueous. Furthermore, the solvent is azeotroped with water, and the solvent is completely water only.
(2) As a second method, polymerization is performed using a water-soluble solvent finally contained in the ink as a synthetic solvent. Thereafter, water and amine are added to neutralize to make it aqueous, but the solvent is not removed, and the premixing and dispersion treatment described below is performed as it is.
一つ目の方法の合成溶媒としては、水と共沸するものであれば良いが、顔料分散樹脂に対し溶解性の高いものが良く、好ましくはエタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノールがあり、さらに好ましくは１−ブタノールがある。
二つ目の方法の合成溶媒としては、最終的にインキに含まれる水性溶媒であれば良いが、顔料分散樹脂に対し溶解性の高いものが良く、好ましくはグリコールエーテル類、ジオール類、さらに好ましくは（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル、炭素数３〜６のアルカンジオール類が良い。
As the synthesis solvent of the first method, any solvent that azeotropes with water may be used, but those having high solubility in the pigment-dispersed resin are preferable, and ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 1- There is butanol, more preferably 1-butanol.
The synthetic solvent of the second method may be an aqueous solvent finally contained in the ink, but it should be highly soluble in the pigment dispersion resin, preferably glycol ethers, diols, more preferably (Poly) alkylene glycol monoalkyl ether and alkanediol having 3 to 6 carbon atoms are preferable.
本発明のインキにおいて、上記で説明した顔料分散樹脂は、インキの全質量に対して、０．１質量％以上８質量％以下の範囲で含有させるのが好ましい。 In the ink of the present invention, the pigment dispersion resin described above is preferably contained in the range of 0.1% by mass or more and 8% by mass or less with respect to the total mass of the ink.
本発明のインキにおいては、必要に応じて、ロジン、シェラック及びデンプン等の天然樹脂や、前記した顔料分散樹脂でない合成樹脂も好ましく用いることができる。この場合の天然樹脂や合成樹脂は、前記した顔料分散樹脂の添加量を上回らない程度に含有させることが好ましい。 In the ink of the present invention, if necessary, natural resins such as rosin, shellac and starch, and synthetic resins other than the above-described pigment dispersion resins can also be preferably used. In this case, the natural resin or the synthetic resin is preferably contained in an amount not exceeding the amount of the pigment-dispersed resin added.
＜顔料＞
本発明のインキは、インキの全質量中に、質量比で、０．１質量％以上２０質量％以下、より好ましくは０．１質量％以上１２質量％以下の範囲で、顔料を含有させたものであることが好ましい。本発明においては、下記に挙げるような顔料を使用することができる。
先ず、本発明で使用することのできる黒色の顔料としては、ファーネス法、チャネル法で製造されたカーボンブラックが挙げられる。例えば、これらのカーボンブラックであって、一次粒子径が１１〜４０ｍμｍ（ｎｍ）、ＢＥＴ法による比表面積が５０〜４００ｍ2／ｇ、揮発分が０．５〜１０質量％、ｐＨ値が２乃至１０等の特性を有するものが好適である。このような特性を有する市販品としては下記のものが挙げられる。例えば、Ｎｏ．３３、４０、４５、５２、９００、２２００Ｂ、２３００、ＭＡ７、ＭＡ８、ＭＣＦ８８（以上、三菱化学製）、ＲＡＶＥＮ１２５５（コロンビアンカーボン製）、ＲＥＧＡＬ３３０Ｒ、４００Ｒ、６６０Ｒ、ＭＯＧＵＬ Ｌ、ＥＬＦＴＥＸ４１５（以上、キャボット製）、Ｎｉｐｅｘ９０、Ｎｉｐｅｘ１５０Ｔ、Ｎｉｐｅｘ １６０ＩＱ、Ｎｉｐｅｘ １７０ＩＱ、Ｎｉｐｅｘ ７５、Ｐｒｉｎｔｅｘ ８５、Ｐｒｉｎｔｅｘ ９５、Ｐｒｉｎｔｅｘ ９０、Ｐｒｉｎｔｅｘ ３５、Ｐｒｉｎｔｅｘ Ｕ（以上、エボニックデグサ製）等があり、何れも好ましく使用することができる。
<Pigment>
The ink of the present invention contains a pigment in the total mass of the ink in a mass ratio of 0.1% by mass to 20% by mass, more preferably 0.1% by mass to 12% by mass. It is preferable. In the present invention, the following pigments can be used.
First, examples of the black pigment that can be used in the present invention include carbon black produced by a furnace method and a channel method. For example, these carbon blacks have a primary particle diameter of 11 to 40 mμm (nm), a specific surface area by the BET method of 50 to 400 m 2 / g, a volatile content of 0.5 to 10% by mass, and a pH value of 2 to 2. Those having characteristics such as 10 are preferred. The following are mentioned as a commercial item which has such a characteristic. For example, no. 33, 40, 45, 52, 900, 2200B, 2300, MA7, MA8, MCF88 (manufactured by Mitsubishi Chemical), RAVEN1255 (manufactured by Colombian Carbon), REGAL330R, 400R, 660R, MOGUL L, ELFTEX415 (manufactured by Cabot) ), Nexex90, Nipex150T, Nipex 160IQ, Nipex 170IQ, Nipex 75, Printex 85, Printex 95, Printex 90, Printex 35, Printex U (manufactured by Evonik Degussa), etc., which can be preferably used.
本発明で使用することのできるイエローの顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １、２、３、１２、１３、１４、１６、１７、２０、２４、７４、８３、８６、９３、９４、９５、１０９、１１０、１１７、１２０、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５１、１５４、１５５、１６６、１６８、１８０、１８５、２１３等が挙げられる。
また、マゼンタの顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ５、７、９、１２、３１、４８、４９、５２、５３、５７、９７、１１２、１２２、１４７、１４９、１５０、１６８、１７７、１７８、１７９、２０２、２０６、２０７、２０９、２３８、２４２、２５４、２５５、２６９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９、２３、２９、３０、３７、４０、５０等が挙げられる。
また、シアンの顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １、２、３、１５：３、１５：４、１６、２２、Ｃ．Ｉ．Ｖａｔ Ｂｌｕｅ ４、６等が挙げられる。
さらに、上記以外の色の顔料を用いることもでき、その場合も含め、何れの顔料も各色インキにおいて単独でも、２つ以上の顔料を混合してもよい。勿論、本発明は、これらに限られるものではない。また、以上の他、自己分散型顔料等、新たに製造された顔料も使用することが可能である。
Examples of yellow pigments that can be used in the present invention include C.I. I. Pigment Yellow 1, 2, 3, 12, 13, 14, 16, 17, 20, 24, 74, 83, 86, 93, 94, 95, 109, 110, 117, 120, 125, 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 151, 154, 155, 166, 168, 180, 185, 213 and the like.
Examples of magenta pigments include C.I. I. Pigment Red 5, 7, 9, 12, 31, 48, 49, 52, 53, 57, 97, 112, 122, 147, 149, 150, 168, 177, 178, 179, 202, 206, 207, 209, 238, 242, 254, 255, 269, C.I. I. Pigment Violet 19, 23, 29, 30, 37, 40, 50 and the like.
Examples of cyan pigments include C.I. I. Pigment Blue 1, 2, 3, 15: 3, 15: 4, 16, 22, C.I. I. Vat Blue 4, 6 etc. are mentioned.
Furthermore, pigments of colors other than those described above can also be used, and even in this case, any pigment may be used alone in each color ink, or two or more pigments may be mixed. Of course, the present invention is not limited to these. In addition to the above, newly produced pigments such as self-dispersing pigments can also be used.
本発明のインクジェットインキは、顔料分散樹脂を水性媒体中に溶解、あるいは懸濁させた後、この液中に顔料を投入し、ハイスピードミキサー等で均一になるまで撹拌混合した後、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型サンドミルといったビーズミルやロールミル、メディアレス分散機等の種々の分散機を用いて分散して製造することができる。 The ink-jet ink of the present invention is obtained by dissolving or suspending the pigment-dispersed resin in an aqueous medium, then adding the pigment into this liquid, stirring and mixing with a high-speed mixer or the like until uniform, It can be produced by dispersing using various dispersers such as a bead mill such as a vertical sand mill and an annular sand mill, a roll mill, and a medialess disperser.
＜水性媒体（水、水溶性溶剤）＞
本発明のインクジェットインキを形成する場合に好適な水性媒体は、水及び水溶性溶剤（有機溶剤）の混合溶媒であるが、水としては、種々のイオンを含有する一般の水ではなく、イオン交換水（脱イオン水）を使用するのが好ましい。
<Aqueous medium (water, water-soluble solvent)>
An aqueous medium suitable for forming the ink-jet ink of the present invention is a mixed solvent of water and a water-soluble solvent (organic solvent), but the water is not general water containing various ions but ion exchange. It is preferred to use water (deionized water).
水と混合して使用される水溶性溶剤（有機溶剤）としては特に制限されないが、ジオール類や、グリコールエーテル類などが効果的である。これらの溶剤種は基材への浸透が非常に速く、コート紙、アート紙や塩化ビニルシートといった溶媒の吸収性の低い基材に対しても、浸透が速い。そのため、印字の際の乾燥が速く、正確な印字を実現することができる。また、沸点が高いため、保湿剤としての働きも十分である。 Although it does not restrict | limit especially as a water-soluble solvent (organic solvent) used by mixing with water, Diols, glycol ethers, etc. are effective. These solvent species penetrate very rapidly into the substrate, and penetrate quickly into substrates with low solvent absorption, such as coated paper, art paper, and vinyl chloride sheets. Therefore, drying at the time of printing is fast and accurate printing can be realized. Moreover, since the boiling point is high, the function as a moisturizing agent is sufficient.
ジオール類の具体例としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，２−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，２−ヘプタンジオール、１，２−オクタンジオールなどがあげられる。 Specific examples of diols include ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-butanediol, 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol, 1, Examples include 2-heptanediol and 1,2-octanediol.
グリコールエーテル類の具体例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、トリエチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、トリエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノペンチルエーテル、ジエチレングリコールモノペンチルエーテル、トリエチレングリコールモノペンチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノ２エチルヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノ２エチルヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノ２エチルヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ペンタエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル、テトラエチレングリコールジエチルエーテル、ペンタエチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールメチルエチルエーテル、テトラエチレングリコールメチルエチルエーテル、ペンタエチレングリコールメチルエチルエーテル、2-メトキシ-1-プロパノール、1-メトキシ-2-プロパノール、3-メトキシ-1-ブタノール、3-メトキシ-3-メチルブタノール 、1-メトキシ-2-ブタノール、2-メトキシ-1-ブタノール、3-メトキシ-3-メチル-1-ブタノールなどがあげられる。 Specific examples of glycol ethers include ethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, diethylene glycol mono Propyl ether, triethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, diethylene glycol monoisopropyl ether, triethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, ethyl Glycol monopentyl ether, diethylene glycol monopentyl ether, triethylene glycol monopentyl ether, ethylene glycol monohexyl ether, diethylene glycol monohexyl ether, triethylene glycol monohexyl ether, ethylene glycol mono 2 ethyl hexyl ether, diethylene glycol mono 2 ethyl hexyl ether, tri Ethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether, propylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, tripropylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monopropyl ether, dipropylene glycol monopropyl ether, tripropylene glycol monopropyl ether, propylene Recall monobutyl ether, dipropylene glycol monobutyl ether, tripropylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol dimethyl ether, tetraethylene glycol dimethyl ether, pentaethylene glycol dimethyl ether, triethylene glycol diethyl ether, tetraethylene glycol diethyl ether, pentaethylene glycol diethyl ether, tri Ethylene glycol methyl ethyl ether, tetraethylene glycol methyl ethyl ether, pentaethylene glycol methyl ethyl ether, 2-methoxy-1-propanol, 1-methoxy-2-propanol, 3-methoxy-1-butanol, 3-methoxy-3- Methylbutanol, 1-methoxy-2-butanol, 2-methoxy-1-butanol, 3-methoxy-3-methyl -1-butanol.
基材への浸透性で特に効果が高いものは、ジオール類においては、プロピレングリコール、１，２−ブタンジオール、１，２−ヘキサンジオール等の炭素数３〜６のアルカンジオールである事がより好ましく、中でも１，２−ブタンジオール、１，２−ヘキサンジオールが特に好ましい。また、グリコールエーテル類においては、ジエチレングリコールモノブチルエーテルやジエチレングリコールモノヘキシルエーテル等のような（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルである事がより好ましい。 Among the diols, those having a particularly high effect in penetrating into the base material are alkanediols having 3 to 6 carbon atoms such as propylene glycol, 1,2-butanediol, and 1,2-hexanediol. Among them, 1,2-butanediol and 1,2-hexanediol are particularly preferable. The glycol ethers are more preferably (poly) alkylene glycol monoalkyl ethers such as diethylene glycol monobutyl ether and diethylene glycol monohexyl ether.
これらの有機溶剤は単独で使用しても良く、複数を混合して使用することもできるが、前述のコート紙、アート紙や塩化ビニルシートなどに対して、より高い浸透性を付与するために、上記したような有機溶剤の総量としてのインキ中における含有量が、インキの全質量の１０質量％以上５０質量％以下の範囲であることが好ましく、より好ましくは１５質量％以上４０質量％以下の範囲である。 These organic solvents may be used singly or may be used in combination, but in order to give higher permeability to the aforementioned coated paper, art paper, vinyl chloride sheet, etc. The content of the organic solvent as described above in the ink is preferably in the range of 10% by weight to 50% by weight, more preferably 15% by weight to 40% by weight, based on the total weight of the ink. Range.
また、水の含有量としては、インキの全質量の１０質量％以上９０質量％以下であり、好ましくは、３０質量％以上８０質量％以下、さらに好ましくは４０質量％以上７０質量％以下の範囲である。 The water content is 10% by mass or more and 90% by mass or less of the total mass of the ink, preferably 30% by mass or more and 80% by mass or less, more preferably 40% by mass or more and 70% by mass or less. It is.
また印刷する基材の種類によっては、その溶解性の向上を目的に、２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、Ｎ−メチルオキサゾリジノン、Ｎ−エチルオキサゾリジノンなどの水溶性の含窒素複素環化合物を添加することもできる。 Depending on the type of substrate to be printed, water-soluble nitrogen-containing complex such as 2-pyrrolidone, N-methylpyrrolidone, N-ethylpyrrolidone, N-methyloxazolidinone, N-ethyloxazolidinone and the like may be used for the purpose of improving the solubility. Ring compounds can also be added.
＜その他の成分＞
（水性エマルジョン）
さらに、本発明のインキは、水性のエマルジョンを含有することが好ましい。水性のエマルジョンを含有することで、粘度はあまり上昇させずに、印字した塗膜の耐性を向上させることができる。これにより、耐水性、耐溶剤性、耐擦過性などが向上する。水溶性の樹脂を添加しても、ある程度耐性の向上は期待できるが、粘度が上昇してしまう傾向にある。インクジェットインキの場合、ノズルからインキを吐出できる粘度にはある範囲があり、あまり粘度が高いとインキを吐出することができなくなることがあるため、粘度の上昇を抑えることは重要である。
<Other ingredients>
(Aqueous emulsion)
Furthermore, the ink of the present invention preferably contains an aqueous emulsion. By containing an aqueous emulsion, the viscosity of the coated film can be improved without increasing the viscosity. Thereby, water resistance, solvent resistance, scratch resistance and the like are improved. Even if a water-soluble resin is added, the resistance can be expected to improve to some extent, but the viscosity tends to increase. In the case of inkjet ink, there is a certain range in the viscosity at which the ink can be ejected from the nozzle, and if the viscosity is too high, it may become impossible to eject the ink, so it is important to suppress an increase in viscosity.
上記したような水性のエマルジョンのインキ中における含有量は、固形分で、インキの全質量の２質量％以上３０質量％以下の範囲であり、より好ましくは、３質量％以上２０質量％以下の範囲である。 The content of the water-based emulsion as described above in the ink is a solid content in the range of 2% by mass to 30% by mass, and more preferably 3% by mass to 20% by mass of the total mass of the ink. It is a range.
（添加剤）
また、本発明のインキは、上記の成分の他に、必要に応じて所望の物性値を持つインキとするために、界面活性剤、消泡剤、防腐剤等の添加剤を適宜に添加することができる。これらの添加剤の添加量の例としては、インキの全質量に対して、０．０５質量％以上１０質量％以下、好ましくは０．２質量％以上５質量％以下が好適である。
(Additive)
In addition to the above-described components, the ink of the present invention is appropriately added with additives such as surfactants, antifoaming agents, preservatives, etc., in order to obtain inks having desired physical properties as required. be able to. As an example of the addition amount of these additives, 0.05 mass% or more and 10 mass% or less, preferably 0.2 mass% or more and 5 mass% or less is suitable with respect to the total mass of the ink.
＜インクジェットインキの製造＞
上記したような成分からなる本発明のインキの製造方法としては、下記のような方法が挙げられるが、本発明は、これらに限定されるものではない。先ず初めに、顔料分散樹脂と、水とが少なくとも混合された水性媒体に顔料を添加し、混合撹拌した後、後述の分散手段を用いて分散処理を行い、必要に応じて遠心分離処理を行って所望の顔料分散液を得る。次に、必要に応じてこの顔料分散液に、水溶性溶剤、或いは、上記で挙げたような適宜に選択された添加剤成分を加え、撹拌、必要に応じて濾過して本発明のインクとする。
<Manufacture of inkjet ink>
Examples of the method for producing the ink of the present invention comprising the components described above include the following methods, but the present invention is not limited to these. First, a pigment is added to an aqueous medium in which at least a pigment dispersion resin and water are mixed, and after mixing and stirring, dispersion processing is performed using a dispersion means described later, and centrifugation is performed as necessary. To obtain a desired pigment dispersion. Next, if necessary, a water-soluble solvent or an appropriately selected additive component as mentioned above is added to the pigment dispersion, followed by stirring, and if necessary, filtering to obtain the ink of the present invention. To do.
顔料インキの作製方法においては、上記で述べたように、インキの調製に分散処理を行って得られる顔料分散液を使用するが、顔料分散液の調製の際に行う分散処理の前に、プレミキシングを行うのが効果的である。即ち、プレミキシングは、顔料分散樹脂と水とが混合された水性媒体に顔料を加えて行えばよい。このようなプレミキシング操作は、顔料表面の濡れ性を改善し、顔料表面への分散剤の吸着を促進することができるため、好ましい。 In the method for preparing a pigment ink, as described above, a pigment dispersion obtained by carrying out a dispersion treatment is used for the preparation of the ink, but before the dispersion treatment carried out during the preparation of the pigment dispersion, a pre-treatment is performed. It is effective to perform mixing. That is, premixing may be performed by adding a pigment to an aqueous medium in which a pigment dispersion resin and water are mixed. Such a premixing operation is preferable because it improves wettability of the pigment surface and promotes adsorption of the dispersant to the pigment surface.
上記した顔料の分散処理の際に使用される分散機は、一般に使用される分散機なら、如何なるものでもよいが、例えば、ボールミル、ロールミル、サンドミル、ビーズミル及びナノマイザー等が挙げられる。その中でも、ビーズミルが好ましく使用される。このようなものとしては、例えば、スーパーミル、サンドグラインダー、アジテータミル、グレンミル、ダイノーミル、パールミル及びコボルミル（何れも商品名）等が挙げられる。 The disperser used in the above-described pigment dispersion treatment may be any disperser that is generally used, and examples thereof include a ball mill, a roll mill, a sand mill, a bead mill, and a nanomizer. Among these, a bead mill is preferably used. Examples of such include a super mill, a sand grinder, an agitator mill, a glen mill, a dyno mill, a pearl mill, and a cobol mill (all are trade names).
さらに、上記した顔料のプレミキシング及び分散処理において、顔料分散樹脂は水のみに溶解もしくは分散した場合であっても、水溶性溶剤と水の混合溶媒に溶解もしくは分散した場合であっても良い。特に分散処理においては、先述したように顔料分散樹脂の合成溶媒とした水溶性溶剤と水の混合溶媒に、顔料分散樹脂が溶解もしくは分散している場合の方が、分散処理過程で安定な分散体を得ることができる場合がある。 Furthermore, in the pigment premixing and dispersion treatment described above, the pigment dispersion resin may be dissolved or dispersed only in water, or may be dissolved or dispersed in a mixed solvent of a water-soluble solvent and water. In particular, in the dispersion treatment, as described above, when the pigment dispersion resin is dissolved or dispersed in a mixed solvent of water and water as a synthetic solvent for the pigment dispersion resin, the dispersion treatment is more stable in the dispersion treatment process. You may be able to get a body.
本発明のインキは、インクジェット記録用であるので、顔料としては、最適な粒度分布を有するものを用いることが好ましい。即ち、顔料粒子を含有するインキをインクジェット記録方法に好適に使用できるようにするためには、ノズルの耐目詰り性等の要請から、最適な粒度分布を有する顔料を用いることが好ましい。所望の粒度分布を有する顔料を得る方法としては、下記の方法が挙げられる。先に挙げたような分散機の粉砕メディアのサイズを小さくすること、粉砕メディアの充填率を大きくすること、処理時間を長くすること、粉砕後フィルタや遠心分離機等で分級すること、及びこれらの手法の組み合わせ等の手法がある。 Since the ink of the present invention is for inkjet recording, it is preferable to use a pigment having an optimum particle size distribution. That is, in order to allow ink containing pigment particles to be suitably used in the ink jet recording method, it is preferable to use a pigment having an optimum particle size distribution in view of demands such as nozzle clogging resistance. Examples of a method for obtaining a pigment having a desired particle size distribution include the following methods. Reduce the size of the grinding media of the disperser as mentioned above, increase the filling rate of the grinding media, increase the processing time, classify with a filter or centrifuge after grinding, etc. There are methods such as a combination of these methods.
以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例中、「部」および「％」は、「重量部」および「重量％」をそれぞれ表す。また樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は以下の通りである。 Hereinafter, the present invention will be described based on examples, but the present invention is not limited thereto. In the examples, “parts” and “%” represent “parts by weight” and “% by weight”, respectively. The weight average molecular weight (Mw) of the resin is as follows.
（樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ））
樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ）で、展開溶媒にＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）である。
（樹脂の酸価）
樹脂の酸価は、ＪＩＳ Ｋ ００７０の電位差滴定法に準拠し、測定した酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）を固形分換算した値である。
(Weight average molecular weight of resin (Mw))
The weight average molecular weight (Mw) of the resin is a polystyrene equivalent measured by using TSKgel column (manufactured by Tosoh Corporation) and GPC equipped with an RI detector (manufactured by Tosoh Corporation, HLC-8220GPC) using THF as a developing solvent. It is a weight average molecular weight (Mw).
(Resin acid value)
The acid value of the resin is a value obtained by converting the measured acid value (mgKOH / g) into a solid content according to the potentiometric titration method of JIS K 0070.
＜顔料分散樹脂の製造方法＞
（合成例１）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、ブチルジグリコール５４．５部、ベヘニルアクリレート４０．０部、化合物１ ２０．０部、アクリル酸４０．０部、チオグリセロール１．２部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を１１０℃に加熱して、Ｖ−６０１（和光純薬製）０．３部を添加した後、７時間反応させる事で、重量平均分子量は約３万、酸価は約３００（ｍｇＫＯＨ／ｇ）の共重合体１溶液を得た。
さらに、室温まで冷却した後、ジメチルアミノエタノール５１．２部添加し中和した。これは、アクリル酸を１００％中和する量である。さらに、水を２１０部添加して、不揮発分２４％の顔料分散樹脂（Ａ−１）の水溶液ないし水性分散体を得た。
<Method for producing pigment-dispersed resin>
(Synthesis Example 1)
In a reaction vessel equipped with a gas introduction tube, a thermometer, a condenser and a stirrer, 54.5 parts of butyl diglycol, 40.0 parts of behenyl acrylate, 20.0 parts of compound 1, 40.0 parts of acrylic acid, thioglycerol 1. Two parts were charged and replaced with nitrogen gas. The reaction vessel was heated to 110 ° C., 0.3 parts of V-601 (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added, and reacted for 7 hours, whereby the weight average molecular weight was about 30,000, and the acid value was about 300 ( mg KOH / g) of copolymer 1 solution was obtained.
Further, after cooling to room temperature, 51.2 parts of dimethylaminoethanol was added for neutralization. This is the amount that neutralizes 100% of acrylic acid. Furthermore, 210 parts of water was added to obtain an aqueous solution or dispersion of pigment dispersion resin (A-1) having a nonvolatile content of 24%.
（合成例２〜１１、１３〜１６、比較合成例１〜３）
表１、２に示す配合組成で、合成例１と同様の方法で合成し、合成例２〜１１、１３〜１６、比較合成例１〜３の顔料分散樹脂の水溶液ないし水性分散体を得た。
(Synthesis Examples 2-11, 13-16, Comparative Synthesis Examples 1-3)
The composition shown in Tables 1 and 2 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 to obtain aqueous solutions or dispersions of pigment dispersion resins of Synthesis Examples 2 to 11, 13 to 16 and Comparative Synthesis Examples 1 to 3. .
（合成例１２）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、ブチルジグリコール８９．７部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を１１０℃に加熱して、ラウリルメタクリレート４０部、化合物３ ２０部、アクリル酸４０部、およびＶ−６０１（和光純薬製）７．０部の混合物を２時間かけて滴下し、重合反応を行った。滴下終了後、さらに１１０℃で３時間反応させた後、Ｖ−６０１（和光純薬製）０．６部を添加し、さらに１１０℃で１時間反応を続けて、重量平均分子量は約２万７千、酸価は約３００（ｍｇＫＯＨ／ｇ）の共重合体１２溶液を得た。
さらに、室温まで冷却した後、ジメチルアミノエタノール５１.２部添加し中和した。これは、アクリル酸を１００％中和する量である。さらに、水を１６８．７部添加して、不揮発分２４％の顔料分散樹脂（Ａ−１２）の水溶液ないし水性分散体を得た。
(Synthesis Example 12)
A reaction vessel equipped with a gas introduction tube, a thermometer, a condenser, and a stirrer was charged with 89.7 parts of butyl diglycol and replaced with nitrogen gas. The inside of the reaction vessel was heated to 110 ° C., and a mixture of 40 parts of lauryl methacrylate, 20 parts of Compound 3, 40 parts of acrylic acid, and 7.0 parts of V-601 (manufactured by Wako Pure Chemical Industries) was added dropwise over 2 hours. A polymerization reaction was performed. After completion of the dropwise addition, the mixture was further reacted at 110 ° C. for 3 hours, 0.6 parts of V-601 (manufactured by Wako Pure Chemical Industries) was added, and the reaction was further continued at 110 ° C. for 1 hour. The weight average molecular weight was about 20,000. A copolymer 12 solution having a molecular weight of 7,000 and an acid value of about 300 (mgKOH / g) was obtained.
Further, after cooling to room temperature, 51.2 parts of dimethylaminoethanol was added for neutralization. This is the amount that neutralizes 100% of acrylic acid. Further, 168.7 parts of water was added to obtain an aqueous solution or dispersion of pigment dispersion resin (A-12) having a nonvolatile content of 24%.
表１、２中の略称を以下に示す。
ＬＭＡ：ラウリルメタクリレート
ＳＴＭＡ：ステアリルメタクリレート
ＶＡ：ベヘニルアクリレート
ＡＡ：アクリル酸
Ｓｔ：スチレン
ＢｚＭＡ：ベンジルメタクリレート
ＨＥＡ：ヒドロキシエチルアクリレート
ＢＡ：ブチルアクリレート
２ＥＨＭＡ：２−エチルヘキシルメタクリレート
Ｖ−６０１：ラジカル重合開始剤（和光純薬製）
ＤＭＡＥ：ジメチルアミノエタノール
化合物１：下記化合物（１）に示す単量体
化合物２：下記化合物（２）に示す単量体
化合物３：下記化合物（３）に示す単量体
化合物４：下記化合物（４）に示す単量体
化合物５：下記化合物（５）に示す単量体
化合物６：下記化合物（６）に示す単量体
化合物７：下記化合物（７）に示す単量体
Abbreviations in Tables 1 and 2 are shown below.
LMA: lauryl methacrylate STMA: stearyl methacrylate VA: behenyl acrylate AA: acrylic acid St: styrene BzMA: benzyl methacrylate HEA: hydroxyethyl acrylate BA: butyl acrylate 2EHMA: 2-ethylhexyl methacrylate V-601: radical polymerization initiator (Wako Pure Chemical) Made)
DMAE: Dimethylaminoethanol Compound 1: Monomer shown in the following compound (1) Compound 2: Monomer shown in the following compound (2) Compound 3: Monomer shown in the following compound (3) Compound 4: The following compound ( Monomer shown in 4) Compound 5: Monomer shown in the following compound (5) Compound 6: Monomer shown in the following compound (6) Compound 7: Monomer shown in the following compound (7)
化合物（１）
Compound (1)
化合物（２）
Compound (2)
化合物（３）
Compound (3)
化合物（４）
Compound (4)
化合物（５）
Compound (5)
化合物（６）
Compound (6)
化合物（７）
Compound (7)
＜顔料分散体の製造方法＞
（顔料分散体（Ｂ−１）の製造）
下記の組成の混合物を均一になるようにディスパーで予備分散した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズ１８００ｇを充填した容積０．６Ｌのダイノーミルを用いて２時間本分散を行い、顔料分散体（Ｂ−１）を得た。
赤顔料（Pigment red １２２） ２０．０部
顔料分散樹脂（Ａ−３） ２５．０部
水 ５５．０部
<Method for producing pigment dispersion>
(Production of Pigment Dispersion (B-1))
A mixture having the following composition was predispersed with a disperser so as to be uniform, and then subjected to main dispersion for 2 hours using a 0.6 L dynomill filled with 1800 g of zirconia beads having a diameter of 0.5 mm to obtain a pigment dispersion (B- 1) was obtained.
Red pigment (Pigment red 122) 20.0 parts Pigment dispersion resin (A-3) 25.0 parts Water 55.0 parts
（顔料分散体（Ｂ−２〜５９）の製造）
顔料および顔料分散樹脂の種類と質量比率を表３〜６に記載したように変更する以外は、顔料分散体（Ｂ−１）と同様にして、顔料分散体（Ｂ−２〜５９）を得た。
(Production of pigment dispersion (B-2 to 59))
A pigment dispersion (B-2 to 59) is obtained in the same manner as the pigment dispersion (B-1) except that the types and mass ratios of the pigment and the pigment dispersion resin are changed as described in Tables 3 to 6. It was.
表３〜６中の略称を以下に示す。
青顔料：Pigment Blue 15:3
赤顔料：Pigment Red 122
黄顔料：Pigment Yellow 14
墨顔料: Pigment Black 7
Abbreviations in Tables 3 to 6 are shown below.
Blue pigment: Pigment Blue 15: 3
Red pigment: Pigment Red 122
Yellow pigment: Pigment Yellow 14
Black ink: Pigment Black 7
＜インクジェットインキの製造方法＞
［実施例１］
（インクジェットインキ（Ｊ−１）の製造）
下記の組成の混合物を均一になるようにディスパーで攪拌混合し、インクジェットインキ（Ｊ−１）を得た。
顔料分散体（Ｂ−１） ２５．０部
１，２−ヘキサンジオール １５．０部
水 ６０．０部
このとき、インキ１００部の中に、顔料５部、分散樹脂１．５部が含まれている。
<Method for producing inkjet ink>
[Example 1]
(Manufacture of inkjet ink (J-1))
A mixture having the following composition was stirred and mixed with a disper so as to be uniform to obtain inkjet ink (J-1).
Pigment dispersion (B-1) 25.0 parts 1,2-hexanediol 15.0 parts Water 60.0 parts At this time, 5 parts of pigment and 1.5 parts of dispersed resin are contained in 100 parts of ink. ing.
［実施例２〜５２、比較例１〜１２］
（インクジェットインキ（Ｊ−２〜６４）の製造）
顔料分散体の種類と配合量を表７〜１１に記載したように変更する以外は、実施例１と同様にして、インクジェットインキ（Ｊ−２〜６４）を得た。
[Examples 2 to 52, Comparative Examples 1 to 12]
(Manufacture of inkjet ink (J-2 to 64))
Inkjet inks (J-2 to 64) were obtained in the same manner as in Example 1 except that the type and blending amount of the pigment dispersion were changed as described in Tables 7 to 11.
＜インクジェットインキの評価＞
得られたインクジェットインキ（Ｊ−１〜６４）の分散性、経時安定性、印字性、吐出性の評価を下記方法で行った。表７〜１１に評価結果を示す。
<Evaluation of inkjet ink>
Evaluation of dispersibility, temporal stability, printability, and dischargeability of the obtained inkjet ink (J-1 to 64) was performed by the following methods. Tables 7 to 11 show the evaluation results.
（インキの分散性）
インキが微細に分散できており、発色が非常に良好であるものを６、良好であるものは５、ある程度良好なものは４、やや悪いものは３、悪いものは２、非常に悪いものは１とした。評価が４，５，６のものは実用上問題のないレベルである。
(Dispersibility of ink)
6 that the ink is finely dispersed and the color development is very good, 5 that is good, 4 that is good to some extent, 3 that is slightly bad, 2 that is bad, and 2 that are very bad It was set to 1. Evaluations of 4, 5, and 6 are at a level where there is no practical problem.
（インキの経時保存安定性）
インキを７０℃の恒温機に１週間保存、経時促進させた後、経時前後でのインキの粘度変化について測定した。７０℃１週間保存前後の粘度変化がなければ±５％未満であれば○、±５％以上±１０％未満であれば△、±１０％以上であれば×とした。粘度変化が小さいほど優れており、×は実用上問題のあるレベルである。
インキの粘度はＥ型粘度計（東機産業社製「ＥＬＤ型粘度計」）を用いて、２５℃において回転数５０ｒｐｍという条件で測定した。
(Ink storage stability over time)
After the ink was stored in a thermostat at 70 ° C. for 1 week and accelerated with time, the change in the viscosity of the ink before and after aging was measured. If there was no change in viscosity before and after storage at 70 ° C. for 1 week, it was evaluated as ○ if it was less than ± 5%, Δ if it was ± 5% or more and less than ± 10%, and × if it was ± 10% or more. The smaller the change in viscosity, the better, and x is a practically problematic level.
The viscosity of the ink was measured using an E-type viscometer (“ELD type viscometer” manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.) at 25 ° C. and a rotation speed of 50 rpm.
（インキの印字性）
インキをインクジェットプリンター（エプソン社製「ＰＭ−７５０Ｃ」）のカートリッジに詰めて、コート紙（王子製紙製ＯＫトップコート＋、米坪１０４．７ｇ/ｍ２）に印刷した。印刷したサンプルをルーペで観察し、ドットのつながりや色のムラなどを評価した。印刷品質が非常に良好なものは◎、良好なものは○、ある程度良好なものは△、良好でないものは×とした。×は実用上問題のあるレベルである。
(Ink printability)
Stuffed with ink in a cartridge of an inkjet printer (Epson "PM-750C"), coated paper (+ Oji Paper Co., Ltd. OK top coat, basis weight 104.7g / m 2) was printed on. The printed samples were observed with a magnifying glass to evaluate dot connection and color unevenness. Those with very good printing quality were marked with ◎, those with good quality were marked with ◯, those with good quality were marked with Δ, and those with poor quality were marked with ×. X is a practically problematic level.
（インキの吐出性）
インキを連続吐出させ、打ち出された液滴の状態を観察した。吐出不良がないものは◎、ほとんど見られないものは○、やや見られるものは△、多いものは×とした。×は実用上問題のあるレベルである。
(Ink ejection properties)
The ink was continuously ejected and the state of the ejected droplets was observed. The case where there was no ejection failure was marked with ◎, the case where it was hardly seen was marked with ○, the case where it was slightly seen was marked with △, and the case where there were many was marked with ×. X is a practically problematic level.
表７〜１１中の略称を以下に示す。
ＢＤＧ：ブチルジグリコール（ジエチレングリコールモノブチルエーテル）
ＨｅＤＧ：ヘキシルジグリコール（ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル）
１，２−ＨＤ：１，２−ヘキサンジオール
１，２−ＢＤ：１，２−ブタンジオール
ＰＧ：プロピレングリコール
１，３−ＰＤ：１，３−プロパンジオール
Abbreviations in Tables 7 to 11 are shown below.
BDG: Butyl diglycol (diethylene glycol monobutyl ether)
HeDG: hexyl diglycol (diethylene glycol monohexyl ether)
1,2-HD: 1,2-hexanediol 1,2-BD: 1,2-butanediol PG: propylene glycol 1,3-PD: 1,3-propanediol
表７〜１０の結果から明らかなように、実施例のいずれもがインキ分散性、経時安定性、印字性、吐出性の面で良好であった。一方で表１１の比較例においては、分散性が悪いため、印字性はおよび吐出性の面で実施例に大きく劣る。
As is apparent from the results in Tables 7 to 10, all of the examples were good in terms of ink dispersibility, stability over time, printability, and dischargeability. On the other hand, in the comparative example of Table 11, since the dispersibility is poor, the printability and dischargeability are greatly inferior to those of the examples.
Claims (7)
単量体Ａ：フッ素原子を有するエチレン性不飽和単量体
単量体Ｂ：炭素数１０以上２４以下のアルキル基を有するエチレン性不飽和単量体 An ink-jet pigment ink comprising a pigment, a water-soluble solvent, water, and a pigment dispersion resin, wherein the pigment dispersion resin is a copolymer comprising at least the following monomer A and monomer B in a copolymer composition: Characteristic ink-jet pigment ink.
Monomer A: ethylenically unsaturated monomer having fluorine atom Monomer B: ethylenically unsaturated monomer having an alkyl group having 10 to 24 carbon atoms
一般式（１）
（一般式（１）中、Ｒ1は水素原子またはメチル基であり、Ｒ２は直接結合、または置換基または無置換の炭素数１〜５のアルキレン基であり、Ｙ１〜Ｙ３は水素原子、フッ素原子、またはＣＦ３であり、Ｙ１〜Ｙ３のうち少なくとも１つはフッ素原子、またはＣＦ３であり、ｎは０〜１０の整数を表す。） 2. The ink-jet pigment ink according to claim 1, wherein the monomer A has a structure represented by the following general formula (1).
General formula (1)
(In General Formula (1), R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, R 2 is a direct bond, a substituent or an unsubstituted alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, and Y 1 to Y 3 are hydrogen. An atom, a fluorine atom, or CF 3 , and at least one of Y 1 to Y 3 is a fluorine atom or CF 3 , and n represents an integer of 0 to 10.)
単量体Ｃ：カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体 3. The pigment ink for inkjet according to claim 1, wherein the pigment dispersion resin further contains the following monomer C in the copolymer composition.
Monomer C: an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group
単量体Ａ：５〜６０重量％
単量体Ｂ：５〜６５重量％
単量体Ｃ：５〜５０重量％ 4. The pigment ink for inkjet according to claim 3, wherein the copolymer composition of the pigment dispersion resin is in the following range, and the total amount of the monomers A to C is 65% by weight or more.
Monomer A: 5 to 60% by weight
Monomer B: 5 to 65% by weight
Monomer C: 5 to 50% by weight
6. The ink-jet pigment ink according to claim 5, wherein the diol is an alkanediol having 3 to 6 carbon atoms.
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