JP2016148030A - シリコーン剥離剤用帯電防止剤及び帯電防止性シリコーン剥離フィルム - Google Patents
シリコーン剥離剤用帯電防止剤及び帯電防止性シリコーン剥離フィルム Download PDFInfo
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Abstract
Description
第4級アンモニウム塩(A)及びポリオキシエチレン鎖を有する化合物(B)を含有するシリコーン剥離剤用帯電防止剤組成物;前記シリコーン剥離剤用帯電防止剤組成物を含有する帯電防止性シリコーン剥離剤組成物;前記帯電防止性シリコーン剥離剤組成物の層を、基材の少なくとも片面の少なくとも一部に有する帯電防止性剥離フィルムである。
直鎖の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ヤシ油由来のアルコールから水酸基を除いたアルキル基(以下、ヤシ油アルキル基と略記)及びオレイル基等が挙げられ、分岐の炭化水素基としては、イソプロピル基、2−エチルヘキシル基等が挙げられる。これらの内、シリコーンとの相溶性の観点から、好ましいのは炭素数1〜14の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基、更に好ましいのは炭素数1〜8の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基、特に好ましいのは炭素数1又は2の脂肪族炭化水素基、最も好ましいのはメチル基である。また、R1とR2は同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
炭素数1〜22の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基としては、R1及びR2として例示したものと同様のものが挙げられ、炭素数7〜22のアリールアルキル基としてはベンジル基及びフェネチル基等が挙げられ、炭素数7〜22のアリールアルケニル基としてはスチリル基及びシンナミル基等が挙げられる。
直鎖の脂肪族炭化水素基としては、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ヤシ油アルキル基及びオレイル基等が挙げられ、分岐の脂肪族炭化水素基としては、2−エチルヘキシル基等が挙げられる。
また、R3がアリールアルキル基の場合は、例えば、ジメチルデシルベンジルアンモニウム、ジメチルドデシルベンジルアンモニウム、ジメチルテトラデシルベンジルアンモニウム、ジメチルヘキサデシルベンジルアンモニウム、ジメチルヤシ油アルキルベンジルアンモニウム、ジメチルオレイルベンジルアンモニウム及びジメチル−2−エチルヘキシルベンジルアンモニウムが挙げられる。
また、R3がアルキル(炭素数10〜24)アミドアルキル(炭素数2〜6)基及び/又は炭素数2〜4のヒドロキシアルキル基の場合は、例えば、オレアミドエチルジエチルメチルアンモニウム、ステアラミドエチルジエチルベンジルアンモニウム及びステアラミドプロピルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム基等が挙げられる。
プロトン酸とルイス酸の組み合わせは任意であるが、組み合わせて得られる超強酸の具体例としては、四フッ化硼素酸、六フッ化リン酸、塩化フッ化硼素酸、六フッ化アンチモン酸、六フッ化砒酸及び六フッ化タウリン等が挙げられる。
有機金属化合物(C)の含有量は(A)と(B)の合計重量に対して、10重量%以上100重量%以下、不飽和結合を有する脂肪族化合物(D)の含有量は(A)と(B)の合計重量に対して、10重量%以上100重量%以下であることが好ましい。
基材としては、各種プラスチック[ポリオレフィン(ポリエチレン及びポリプロピレン等)、ポリウレタン、ポリエチレンテレフタレート、ポリ塩化ビニル、レーヨン及びポリアミド等]のフィルム、シート、フォーム及びフラットヤーン並びに紙(和紙及びクレープ紙等)、金属板、金属箔、織布、不織布及び木材等が挙げられる。本発明の帯電防止性シリコーン剥離剤組成物は、本発明のシリコーン剥離剤用帯電防止剤組成物及びシリコーン剥離剤を含有する。
剥離層とは本発明の帯電防止組成物を含んだシリコーン剥離剤を塗布してなる。剥離層と基材との塗膜密着性を良好とするために塗布層を設けても良い。塗布層に関しては、塗布延伸法(インラインコーティング)を用いてもよく、一旦製造したフィルム上に系外で塗布する、いわゆるオフラインコーティングを採用してもよく、何れの手法を採用してもよい。
加熱冷却装置、攪拌機及び滴下ロートを備えたガラス製反応容器に、メタノール56部、メチルジn−デシルアミン163部(0.88モル部)及び炭酸ジメチルエステル144部(1.6モル部)を仕込み、120℃で20時間反応させた後、メタノールと炭酸ジメチルの一部を留去してジメチルジn−デシルアンモニウムメチルカーボネートの83%メタノール溶液250部(0.52モル部)を得た。得られたジメチルジn−デシルアンモニウムメチルカーボネートの83%メタノール溶液250部(0.52モル部)に、室温でトリフルオロメタンスルホン酸79.5部(0.53モル部)を加え、2時間攪拌した。この反応溶液に粒状苛性カリを添加して中和(pH:6〜8)し、析出する塩を濾過後、濾液のメタノールを留去し、更に水を9部(0.50モル部)加え、減圧ストリッピング(前記条件に同じ)して120℃で溶融状態にして取り出し、常温で固体のジメチルジn−デシルアンモニウムトリフルオロメタンスルホン酸塩(A1−1)250部を得た。
加熱冷却装置、攪拌機及び滴下ロートを備えたガラス製反応容器に、メタノール56部、メチルジn−デシルアミン163部(0.88モル部)及び炭酸ジメチルエステル144部(1.6モル部)を仕込み、120℃で20時間反応させた後、メタノールと炭酸ジメチルの一部を留去してジメチルジn−デシルアンモニウムメチルカーボネートの83%メタノール溶液250部(0.52モル部)を得た。得られたジメチルジn−デシルアンモニウムメチルカーボネートの83%メタノール溶液250部(0.52モル部)に、室温でビス(トリフルオロメタンスルホン)イミド149部(0.53モル部)を加え、2時間攪拌した。この反応溶液に粒状苛性カリを添加して中和(pH:6〜8)し、析出する塩を濾過後、濾液のメタノールを留去し、更に水を9部(0.50モル部)加え、減圧ストリッピング(前記条件に同じ)して120℃で溶融状態にして取り出し、常温で液体のジメチルジn−デシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホン)イミド塩(A1−2)250部を得た。
撹拌装置、温度制御装置付きのステンレス製耐圧反応容器に、数平均分子量が600のポリエチレングリコール(三洋化成工業社製「PEG600」)300部(0.5モル)と水素化ホウ素ナトリウム0.1部とアリルクロライド78.8部(1.0モル)を仕込み、窒素雰囲気下、反応槽内の温度を20℃以下に調整する。温度調整後、水酸化ナトリウム60.0部を、釜内温度が60℃以下に保つように制御しながら、2時間かけて投入した後、85℃で4時間熟成した。次に、粗精製物を70℃に調整した後、イオン交換水を331.4部加え、30分間攪拌して粗精製物中の残存アルカリと生成塩を溶解した。塩を溶解した後、反応槽内温度を70℃に維持したまま30分間静置し、分離した下層の水を抜き取った。次いで上層に対して3部のKW−600(協和化学工業製)と2部のKW−700(協和化学工業製)を加え混合した。混合後、液中に窒素を通気しながら70〜80℃で4時間減圧脱水し、40℃まで冷却してから窒素加圧濾過してPEG600のジアリルエーテル化合物(B1−1)340部を得た。
撹拌装置、温度制御装置付きのステンレス製耐圧反応容器に、数平均分子量が600のポリエチレングリコール(三洋化成工業社製「PEG1000」)500部(0.5モル)と水素化ホウ素ナトリウム0.1部とアリルクロライド78.8部(1.0モル)を仕込み、窒素雰囲気下、反応槽内の温度を20℃以下に調整する。温度調整後、水酸化ナトリウム60.0部を、釜内温度が60℃以下に保つように制御しながら、2時間かけて投入した後、85℃で4時間熟成した。次に、粗精製物を70℃に調整した後、イオン交換水を331.4部加え、30分間攪拌して粗精製物中の残存アルカリと生成塩を溶解した。塩を溶解した後、反応槽内温度を70℃に維持したまま30分間静置し、分離した下層の水を抜き取った。次いで上層に対して3部のKW−600(協和化学工業製)と2部のKW−700(協和化学工業製)を加え混合した。混合後、液中に窒素を通気しながら70〜80℃で4時間減圧脱水し、40℃まで冷却してから窒素加圧濾過してPEG1000のジアリルエーテル化合物(B1−2)510部を得た。
シリコーン剥離剤(「KS−3703T」、信越化学社製)100部に、ジメチルジn−デシルアンモニウムトリフルオロメタンスルホン酸塩(A1−1)2部、PEG600のジアリルエーテル化合物(B1−1)10部、トリス(2,4−ペンタンジオナト)アルミニウム(III)(東京化成社製)(C1−1)2部、1−デセン(関東化学株式会社製)(D1−1)2部、白金触媒(「CAT−PL−50T」、信越化学社製)1部、トルエン460部、及びMEK(メチルエチルケトン)460部を混合し、塗工量が0.1m2となるようにPETフィルム(東レ ルミラー L−38T60)上に塗布し、120℃で30秒間乾燥・硬化させ、剥離フィルムを作製した。
表1に記載の配合処方(単位は「部」)で各成分を混合後、実施例1と同様の手順で剥離フィルムを作製した。また、表1に得られた剥離フィルムを用いて以下の試験方法により表面固有抵抗値、剥離力、経時での剥離力変化率、及び塗膜密着性を測定、評価した結果を示す。
(1)帯電防止性(表面固有抵抗)
試料フィルムを23℃×65%RHの条件で12時間静置した後に、JIS−K6911に記載の方法で表面固有抵抗値を測定した。
試料フィルムの剥離層表面に片面粘着テープ(ニットー31Bテープ(25mm幅、25μm厚))を2kgのローラーを1往復させて、貼り合わせた後、室温にて1時間放置後の剥離力(N/25mm)を測定した。剥離力は、引張試験機を使用し、引張速度300mm/分の条件下、180°剥離を行い、剥離力(α)とした。
試料フィルムの剥離層表面に片面粘着テープ(ニットー31Bテープ(25mm幅、25μm厚))を2kgのローラーを1往復させて、貼り合わせた後、高温高湿機にて60℃、90RH%、1週間放置後、室温で1時間放置後の剥離力(N/25mm)を測定した。剥離力は、引張試験機を使用し、引張速度300mm/分の条件下、180°剥離を行い、経時変化後の剥離力(β)とした。
経時での剥離力変化率(%)=[{(β)−(α)}/(α)]×100 とした。経時変化での剥離力変化率は100%未満が好ましい。
試料フィルムを高温高湿槽中、60℃、90%RH雰囲気下、4週間静置した後に試料フィルムを取り出した。常温で5時間乾燥させた後、試料フィルムの剥離面を指により5回擦り、剥離層の状態を目視にて観察した。
<判定基準>
○:塗膜の脱落が見られない
△:塗膜が曇るが脱落しない
×:塗膜の脱落が確認される
Claims (7)
- 第4級アンモニウム塩(A)及びポリオキシエチレン鎖を有する化合物(B)を含有するシリコーン剥離剤用帯電防止剤組成物。
- 前記第4級アンモニウム塩(A)が、一般式(1)で表される第4級アンモニウム塩(A1)である請求項1に記載の帯電防止剤組成物。
- 前記ポリオキシエチレン鎖を有する化合物(B)が、エチレン性不飽和結合とポリオキシエチレン鎖を有する化合物(B1)である請求項1又は2に記載の帯電防止剤組成物。
- さらに有機金属化合物(C)を含有してなる請求項1〜3のいずれか1項に記載の帯電防止剤組成物。
- さらに不飽和結合を有する脂肪族化合物(D)を含有してなる請求項1〜4のいずれか1項に記載の帯電防止剤組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のシリコーン剥離剤用帯電防止剤組成物及びシリコーン剥離剤を含有する帯電防止性シリコーン剥離剤組成物。
- 請求項6に記載の帯電防止性シリコーン剥離剤組成物の層を、基材の少なくとも片面の少なくとも一部に有する帯電防止性剥離フィルム。
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