JP2016148022A - エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよび繊維強化複合材料 - Google Patents
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Abstract
Description
[A]:エポキシ樹脂
[B]:ジシアンジアミド
[C]:芳香族ウレア
[D]:ホウ酸エステル
[a]:全エポキシ樹脂の平均エポキシ当量が165g/eq以上265g/eq以下である。
[b]:成分[A]が[A1]3官能以上のグリシジルアミン型エポキシ樹脂を、全エポキシ樹脂100質量部中10質量部〜50質量部含む。
本発明における成分[A]はエポキシ樹脂である。例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、フルオレン骨格を有するエポキシ樹脂、フェノール化合物とジシクロペンタジエンの共重合体を原料とするエポキシ樹脂、ジグリシジルレゾルシノール、テトラキス(グリシジルオキシフェニル)エタン、トリス(グリシジルオキシフェニル)メタンのようなグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジルアミノフェノール、トリグリシジルアミノクレゾール、テトラグリシジルキシレンジアミンのようなグリシジルアミン型エポキシ樹脂が挙げられる。エポキシ樹脂は、これらを単独で用いても、複数種類を組み合わせても良い。
n種類のエポキシ樹脂を併用し、エポキシ当量がEx(g/eq)のエポキシ樹脂XがWx質量部配合されている場合の全エポキシ樹脂の平均エポキシ当量は、以下の数式(1)によって算出することができる。(ここで、x=1、2、3、・・・、nである。)
本発明における成分[B]は、ジシアンジアミドである。ジシアンジアミドは、化学式(H2N)2C=N−CNであらわされる化合物である。ジシアンジアミドは、樹脂硬化物に高い力学特性や耐熱性を与える点で優れており、エポキシ樹脂の硬化剤として広く用いられる。かかるジシアンジアミドの市販品としては、DICY7、DICY15(以上、三菱化学(株)製)などが挙げられる。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、成分[C]として、芳香族ウレア化合物が含まれている必要がある。成分[C]は硬化促進剤としてはたらき、成分[B]と併用した場合に良好な硬化速度を得ることができる。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、成分[D]として、ホウ酸エステルが含まれている必要がある。成分[C]と成分[D]とを併用することにより、保管温度における成分[C]とエポキシ樹脂の反応が抑制されるため、プリプレグの保管安定性が著しく向上する。そのメカニズムは定かではないが、成分[D]はルイス酸性を持つため、成分[C]から遊離したアミン化合物と成分[D]が相互作用し、アミン化合物の反応性を低下させているのではないかと考えている。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、本発明の効果を失わない範囲において、成分[E]として熱可塑性樹脂を配合することができる。熱可塑性樹脂は本発明に必須の成分ではないが、エポキシ樹脂組成物に配合することにより、粘弾性を制御したり、硬化物に靭性を付与したりすることができる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、本発明の効果を妨げない範囲で、カップリング剤や、熱硬化性樹脂粒子、または、カーボンブラック、カーボン粒子や金属めっき有機粒子等の導電性粒子、あるいはシリカゲル、クレー等の無機フィラーを配合することができる。これらの添加には、エポキシ樹脂組成物の粘度を高め、樹脂フローを小さくする粘度調整効果、樹脂硬化物の弾性率、耐熱性を向上させる効果、耐摩耗性を向上させる効果がある。
本発明のエポキシ樹脂組成物の調製には、例えばニーダー、プラネタリーミキサー、3本ロールおよび2軸押出機といった機械を用いて混練しても良いし、均一な混練が可能であれば、ビーカーとスパチュラなどを用い、手で混ぜても良い。
本発明のエポキシ樹脂組成物を130℃で2時間硬化させた際の樹脂硬化物の曲げ弾性率は、3.5GPa以上であることが好ましく、3.7GPa以上であることがより好ましい。弾性率が3.5GPa以上であると、静的強度に優れた繊維強化複合材料が得られる。曲げ弾性率の上限は、一般には5.0GPa以下である。
次に、繊維強化複合材料について説明する。本発明のエポキシ樹脂組成物を、強化繊維と複合一体化した後、硬化させることにより、本発明のエポキシ樹脂組成物の硬化物をマトリックス樹脂として含む繊維強化複合材料を得ることができる。
繊維強化複合材料を得るにあたり、あらかじめエポキシ樹脂組成物と強化繊維からなるプリプレグとしておくが好ましい。プリプレグ繊維の配置および樹脂の割合を精密に制御でき、複合材料の特性を最大限に引き出すことのできる材料形態である。プリプレグは、本発明のエポキシ樹脂組成物を強化繊維基材に含浸させて得ることができる。含浸させる方法としては、ホットメルト法(ドライ法)などの公知の方法を挙げることができる。
・エポキシ樹脂[A]
[A1]−1 “スミエポキシ(登録商標)”ELM434(テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、エポキシ当量:125、住友化学工業(株)製)
[A1]−2 “アラルダイト(登録商標)”MY0600(トリグリシジルm−アミノフェノール、エポキシ当量:118、ハンツマン・アドバンスト・マテリアルズ社製)
[A2]−1 “エピクロン(登録商標)”830(液状ビスフェノールF型エポキシ樹脂、エポキシ当量:168、DIC(株)製)
[A2]−2 “エポトート(登録商標)”YDF−2001(固形ビスフェノールF型エポキシ樹脂、エポキシ当量:475、東都化成(株)製)
[A]−1 “jER(登録商標)”828(液状ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量:189、三菱化学(株)製)
[A]−2 “jER(登録商標)”1001(固形ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量:475、三菱化学(株)製)
[A]−3 “エピクロン(登録商標)”HP−7200H(ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、エポキシ当量:279、平均官能基数:3.0個/分子、DIC(株)製)。
[B]−1 DICY7(ジシアンジアミド、三菱化学(株)製)。
[C]−1 DCMU99(3−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1−ジメチルウレア、保土ヶ谷化学工業(株)製)。
[C’]−1 “キュアダクト(登録商標)”P−0505(エポキシ−イミダゾールアダクト、四国化成工業(株)製)。
[D]−1 “キュアダクト(登録商標)”L−07N(ホウ酸エステル化合物を5質量部含む組成物、四国化成工業(株)製)。
[E]−1 “ビニレック(登録商標)”K(ポリビニルホルマール、JNC(株)製)。
ビスフェノールS(東京化成工業(株)製ビス(ヒドロキシフェニル)スルホンをハンマーミルで粉砕した後、ふるいで分級したもの。平均粒径14.8μm。)。
(1)硬化促進剤マスター、硬化剤マスターの作製方法
液状樹脂である[A2]−1(“エピクロン(登録商標)”830)または[A]−1(“jER(登録商標)”828)10質量部(エポキシ樹脂[A]100質量部のうちの10質量部)に対し、芳香族ウレア化合物[C]または硬化促進剤[C’]、および、ホウ酸エステルを含む混合物[D]を添加し、ニーダーを用いて室温で混練した。三本ロールを用いて混合物をロール間に2回通し、硬化促進剤マスターを調製した。硬化促進剤マスターにジシアンジアミド[B]、およびビスフェノールSを含む場合はビスフェノールSを添加し、ニーダーを用いて室温で混練した後、三本ロールを用いてロール間に2回通し、硬化剤マスターを作製した。
ニーダー中に、エポキシ樹脂[A]のうち前記(1)で使用した[A2]−1(“エピクロン(登録商標)”830)または[A]−1(“jER(登録商標)”828)10質量部を除くエポキシ樹脂[A]90質量部および熱可塑性樹脂[E]を投入し、混練しながら150℃まで昇温し、150℃において1時間混練することで、透明な粘調液を得た。粘調液を60℃まで混練しながら降温させた後、前記(1)で作製した硬化剤マスターを配合し、60℃において30分間混練することにより、エポキシ樹脂組成物を得た。
(1)樹脂硬化物の弾性率と撓み
エポキシ樹脂組成物を真空中で脱泡した後、2mm厚の“テフロン”(登録商標)製スペーサーにより厚み2mmになるように設定したモールド中で、130℃の温度で90分間硬化させ、厚さ2mmの板状の樹脂硬化物を得た。この樹脂硬化物から、幅10mm、長さ60mmの試験片を切り出し、インストロン万能試験機(インストロン社製)を用い、スパンを32mm、クロスヘッドスピードを100mm/分とし、JIS K7171(1994)に従って3点曲げを実施し、弾性率および撓みを測定した。サンプル数n=5で測定した値の平均値を弾性率と撓みの値とした。
(1)プリプレグの作製方法
上記<エポキシ樹脂組成物の作製方法>に従い作製したエポキシ樹脂組成物を、フィルムコーターを用いて離型紙上に塗布し、目付が74g/m2の樹脂フィルムを作製した。
プリプレグの硬化速度は、プリプレグを20cm四方に切り取り、厚さ150μmの“テフロン(登録商標)”シートで挟み込み、130℃でプレスした後に、取り出した時の取り扱い性によって判定した。取り扱い性は以下の基準で判定し、A〜Cを合格とした。
A:20分後に取り出した時にプリプレグが変形しなかった。
B:20分後に取り出した時はプリプレグが変形したが、30分後に取り出した時は変形しなかった。
C:30分後に取り出した時はプリプレグが変形したが、40分後に取り出した時は変形しなかった。
D:硬化速度が不十分で40分後に取り出した場合にプリプレグが変形した。
プリプレグの保管安定性は、プリプレグを10cm四方に切り取り、40℃で60日放置した場合のガラス転移温度の増加量によって判定した。ガラス転移温度は、保管後のプリプレグ8mgをサンプルパンに測り取り、示差走査熱量分析計(Q−2000:TAインスツルメント社製)を用い、−50℃から50℃まで10℃/分で昇温して測定した。得られた発熱カーブの変曲点の中点をTgとして取得した。
熱履歴を加えた際の保管安定性の指標として、80℃で1時間の熱処理を加えたプリプレグの保管安定性を評価した。プリプレグを10cm四方に切り取り、80℃に調製したプレス機の盤面にプリプレグを1時間静置し、その後室温のアルミ板の上で急冷し、熱履歴を加えたプリプレグサンプルを調製した。得られたサンプルについて、(3)と同様の方法で、40℃で60日放置した場合のガラス転移温度の増加量を測定することにより、保管安定性を評価した。
(1)CFRPの一方向積層板の作製方法
CFRPの特性評価に用いる一方向積層板は、次の方法によって作製した。上記<プリプレグの作製方法>に従って作製した一方向プリプレグの繊維方向を揃え、13ply積層した。積層したプリプレグをナイロンフィルムで隙間のないように覆い、これをオートクレーブ中で130℃、内圧0.3MPaで2時間加熱加圧して硬化し、一方向積層板を作製した。
上記に従い作製した一方向積層板を、厚み2mm、幅15mm、長さ100mmとなるように切り出した。インストロン万能試験機(インストロン社製)を用いJIS K7074(1988)に従って3点曲げを実施した。スパンを80mm、クロスヘッドスピードを5.0mm/分、厚子径10mm、支点径4.0mmで測定を行い、0°曲げ強度を測定した。サンプル数n=6で測定した値の平均値を0°曲げ強度の値とした。
上記に従い作製した一方向積層板を、厚み2mm、幅15mm、長さ60mmとなるように切り出した。インストロン万能試験機(インストロン社製)を用いJIS K7074(1988)に従って3点曲げを実施した。スパンを40mm、クロスヘッドスピードを1.0mm/分、厚子径10mm、支点径4.0mmで測定を行い、90°曲げ強度を測定した。サンプル数n=6で測定した値の平均値を90°曲げ強度の値とした。
[A]エポキシ樹脂として“スミエポキシ(登録商標)”ELM434を30質量部、“エピクロン(登録商標)”830を40質量部、jER(登録商標)”1001を30質量部、[B]ジシアンジアミドとしてDICY7を6.5質量部、および[C]芳香族ウレア化合物としてDCMU99を3.0質量部、[D]ホウ酸エステルを含む混合物として“キュアダクト(登録商標)”L−07Nを3.0質量部、熱可塑樹脂として“ビニレック(登録商標)”Kを3.0質量部用い、上記<エポキシ樹脂組成物の作製方法>に従ってエポキシ樹脂組成物を作製した。すなわち、液状樹脂である[A2]−1(“エピクロン(登録商標)”830)10質量部(エポキシ樹脂[A]100質量部のうちの10質量部)に対し、DCMU99を3.0質量部、および“キュアダクト(登録商標)”L−07Nを3.0質量部添加しニーダーを用いて室温で混練した。三本ロールを用いて混合物をロール間に2回通し、硬化促進剤マスターを調製した。硬化促進剤マスターにDICY7を6.5質量部添加し、ニーダーを用いて室温で混練した後、三本ロールを用いてロール間に2回通し、硬化剤マスターを作製した。
樹脂組成をそれぞれ表1に示したように変更した以外は、実施例1と同じ方法でエポキシ樹脂組成物、樹脂硬化物、およびプリプレグを作製した。得られたプリプレグは、実施例1と同様、いずれも十分なタック性・ドレープ性を示した。
表2に示した樹脂組成について、実施例1と同じ方法でエポキシ樹脂組成物、プリプレグ、および樹脂硬化物を作製した。樹脂組成物特性および評価結果は表2に示した。プリプレグの保管安定性は不十分であった。また、80℃で1時間熱処理後のプリプレグの保管安定性を評価したところ、ビスフェノールSを含むためか、Tgは44℃と大きく上昇し、熱履歴への安定性は得られなかった。
表2に示した樹脂組成について、実施例1と同じ方法でエポキシ樹脂組成物、プリプレグ、および樹脂硬化物を作製した。本組成は、比較例1からビスフェノールSを除いた組成にあたる。樹脂組成物特性および評価結果は表2に示した。プリプレグの保管安定性および硬化物特性は良好であり、熱履歴への安定性も有したが、得られたプリプレグの硬化速度が不十分であった。
表2に示した樹脂組成について、実施例1と同じ方法でエポキシ樹脂組成物、プリプレグ、および樹脂硬化物を作製した。樹脂組成物特性および評価結果は表2に示した。プリプレグの保管安定性および硬化物特性は良好であり、熱履歴への安定性も有したが、成分[A1]の配合量が少ないため、得られたプリプレグの硬化速度が不十分であった。
表2に示した樹脂組成について、実施例1と同じ方法でエポキシ樹脂組成物、プリプレグ、および樹脂硬化物を作製した。樹脂組成物特性および評価結果は表2に示した。成分[A1]の配合量が多いため、プリプレグの保管安定性は不十分であった。
樹脂組成をそれぞれ表2に示したように変更した以外は、実施例1と同じ方法でエポキシ樹脂組成物、プリプレグ、および樹脂硬化物を作製した。樹脂組成物特性および評価結果は表2に示した。プリプレグの保管安定性は不十分であった。また、80℃で1時間熱処理後のプリプレグの保管安定性を評価したところ、Tgは43℃と大きく上昇し、熱履歴への安定性は得られなかった。また、樹脂硬化物の弾性率と撓みのバランスが悪化し、CFRPの90°曲げ強度は73MPaと低いものであった。
Claims (5)
- 次の成分[A]、[B]、[C]、[D]を含み、下記条件[a]および[b]を満たすことを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
[A]:エポキシ樹脂
[B]:ジシアンジアミド
[C]:芳香族ウレア
[D]:ホウ酸エステル
[a]:全エポキシ樹脂の平均エポキシ当量が165g/eq以上265g/eq以下である。
[b]:成分[A]が[A1]3官能以上のグリシジルアミン型エポキシ樹脂を、全エポキシ樹脂100質量部中10質量部〜50質量部含む。 - 成分[A]が[A2]ビスフェノールF型エポキシ樹脂を全エポキシ樹脂100質量部中20質量部〜90質量部含む請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 130℃で2時間加熱し硬化させた樹脂硬化物の曲げ弾性率が3.5GPa以上である請求項1または2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物と炭素繊維からなるプリプレグ。
- 請求項4に記載のプリプレグを硬化して得られる繊維強化複合材料。
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