JP2016145155A - フタルアミド誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents

Abstract

【課題】農園芸用殺虫剤のための化合物の提供。
【解決手段】一般式（Ｉ）で表されるフタルアミド誘導体、又はその塩類：

［式中、Ｘ^１はハロゲン原子等を示し、Ｘ^２は水素原子等を示し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基等を示し、Ｚ^１、Ｚ^２及びＺ^３は、同一又は異なっても良く、窒素原子、又はＣＨ、Ｃ−Ｙ^１、又はＣ−Ａ−Ｑ（但し、Ｚ^１、Ｚ^２及びＺ^３の少なくとも１つはＣ−Ａ−Ｑである）を示し、Ａは直鎖又は分岐鎖状の（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキレン基を示し、Ｑは特定の縮合複素環基を示し、Ｒ^１は（Ｃ₁−Ｃ_８）アルキルチオ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基等を示し、Ｒ^２及びＲ^３は水素原子等を示す。］。
【選択図】なし

Description

本発明は、イミダゾピリジン環基を包含する新規なフタルアミド誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤及びその使用方法に関する。

これまでに種々の農園芸用殺虫剤が開発されているにもかかわらず、農業及び園芸等の作物生産において害虫等による被害は今なお大きく、また、既存薬剤に対する抵抗性害虫の発生等の問題もあるため、新規な農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。また、就農者の高齢化により各種の省力的な施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した特性を有する農園芸用殺虫剤の創出も求められている。
特許文献１、２、３及び４にある種のフタルアミド誘導体が、また特許文献５にある種のイミダゾピリジン誘導体がそれぞれ殺虫剤として有用であることが記載されている。しかしながら、より高い活性および／またはより広範な殺虫スペクトラムを有する当該系統の新規な農園芸用殺虫剤の開発に対する需要は存在し続けている。

国際公開第２００４−０８０９８４号パンフレット 国際公開第２００５−０９５３５１号パンフレット 国際公開第２００６−０５３６４３号パンフレット 国際公開第２０１０−０１２４４２号パンフレット 国際公開第２０１２−０８６８４８号パンフレット

したがって、本発明は新規な農園芸用殺虫剤のための新たな化合物を提供することを課題とする。

本発明者等は上記課題に鑑み鋭意研究を重ねた結果、これまで知られていなかったフタルアミド誘導体又はその塩類の中に従来の類似化合物が有さない優れた特徴を具備することを見出し、さらに研究を進めた結果本発明を完成させるに至った。

即ち本発明は、少なくとも下記［１］〜［６］の発明に関する：
[１] 一般式（１）：

［式中、Ｘ^１は、
(a1) ハロゲン原子；
(a2)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(a3)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキル基；
(a4)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；
(a5)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルコキシ基；
(a6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルチオ基；
(a7)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキルチオ基；
(a8)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル基；
(a9)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基；
(a10)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル基；又は
(a11)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基を示し、
Ｘ^２は、
(b1) 水素原子；
(b2) ハロゲン原子；
(b3)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(b4)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキル基；
(b5)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；又は
(b6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルコキシ基を示し、
Ｙは、
(c1) 水素原子；
(c2) ハロゲン原子；
(c3) シアノ基；
(c4)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(c5)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキル基；
(c6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；
(c7)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルコキシ基；
(c8)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルチオ基；
(c9)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキルチオ基；
(c10)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル基；
(c11)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基；、
(c12)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル基；又は
(c13)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基を示し、
Ｙ¹は、
(d1) ハロゲン原子；
(d2)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(d3)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基；
(d4)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；又は
(d5)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルコキシ基を示し、
Ｚ^１、Ｚ^２、及びＺ^３は、同一又は異なっても良く、窒素原子、ＣＨ、Ｃ−Ｙ¹、又はＣ−Ａ−Ｑ（但し、Ｃ−Ａ−Ｑは、Ｚ^１、Ｚ^２、又はＺ^３のいずれかの１つと結合するもののみであっても良い）を示す。
Ａは、直鎖又は分岐鎖状の（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキレン基を示し、
Ｑは、以下に挙げる群から選択される縮合複素環基を示す。

「式中、・で印を付けた箇所が、Ａと結合し、
ここでＷ^２は、
(e1) 水素原子；
(e2) ハロゲン原子；
(e3) シアノ基；
(e4) ホルミル基
(e5) シアノ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(e6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(e7)（Ｃ_２〜Ｃ_８）アルケニル基；
(e8)（Ｃ_２〜Ｃ_８）アルキニル基；
(e9)（Ｃ_２〜Ｃ_８）ハロアルケニル基；
(e10)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル基；
(e11)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；
(e12)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；
(e13)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(e14)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキル基；
(e15)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルコキシ基；
(e16)（Ｃ_３〜Ｃ_８）ハロシクロアルキル基；
(e17)（Ｃ_３〜Ｃ_８）ハロシクロアルキル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(e18)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルチオ基；
(e19)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル基；
(e20)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル基；
(e21)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルチオ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(e22)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(e23)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(e24)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキルチオ基；
(e25)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基；
(e26)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基；
(e27)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシカルボニル基；
(e28)（Ｃ_２〜Ｃ_８）アルケニルオキシカルボニル基；
(e29)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシカルボニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(e30)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルカルボニル基；
(e31)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキルカルボニル基；
(e32) Ｒ^４ (Ｒ^５)Ｎ基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は、同一又は異なっても良く水素原子、（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基、（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニル基、（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基、（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基、（Ｃ_３−Ｃ_８）ハロシクロアルキル基、（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、アリール基、同一又は異なっても良く (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基、複素環基、同一又は異なっても良く (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ₃−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環基を示す。）；
(e33) Ｒ^４ (Ｒ^５)Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
(e34) Ｒ^４ (Ｒ^５)ＮＣＯＮ（Ｒ^５）基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
(e35) Ｒ^４ (Ｒ^５)Ｎ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
(e36) アリール基；
(e37) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基；
(e38) アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(e39) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(e40) 複素環基；（明細書の記載で対応しました。）
(e41) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、(s)フェノキシ基、及び(t)フェニルメトキシカルボニル基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環基；
(e42) 複素環（Ｃ_１−Ｃ_８）オキシ基；
(e43) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環オキシ基；
(e44) 複素環（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；又は
(e45) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基を示す。
Ｗ^３は、
(f1) 水素原子；
(f2) ハロゲン原子；
(f3) シアノ基；
(f4) ホルミル基
(f5) シアノ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(f6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(f7)（Ｃ_２〜Ｃ_８）アルケニル基；
(f8)（Ｃ_２〜Ｃ_８）アルキニル基；
(f9)（Ｃ_２〜Ｃ_８）ハロアルケニル基；
(f10)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル基；
(f11)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；
(f12)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；
(f13)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(f14)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキル基；
(f15)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルコキシ基；
(f16)（Ｃ_３〜Ｃ_８）ハロシクロアルキル基；
(f17)（Ｃ_３〜Ｃ_８）ハロシクロアルキル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(f18)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルチオ基；
(f19)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル基；
(f20)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル基；
(f21)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルチオ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(f22)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(f23)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(f24)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキルチオ基；
(f25)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基；
(f26)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基；
(f27)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシカルボニル基；
(f28)（Ｃ_２〜Ｃ_８）アルケニルオキシカルボニル基；
(f29)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシカルボニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(f30)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルカルボニル基；
(f31)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキルカルボニル基；
(f32) Ｒ^４ (Ｒ^５)Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
(f33) Ｒ^４ (Ｒ^５)Ｎスルホニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
(f34) アリール基；
(f35) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基；
(f36) アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(f37) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(f38) 複素環基；
(f39) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環基；
(f40) 複素環カルボニル基；
(f41) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環カルボニル基；
(f42) 複素環（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；又は
(f43) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基を示す。
Ｗ^４、Ｗ^５、Ｗ^６、及びＷ^７は、同一又は異なっても良く、
(g1) 水素原子；
(g2) ハロゲン原子；
(g3) シアノ基；
(g4) ホルミル基
(g5)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(g6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキル基；
(g7)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；又は
(g8)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルコキシ基を示す。
Ｒ^１は、
(h1)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(h2)（Ｃ_２〜Ｃ_８）アルケニル基；
(h3)（Ｃ_２〜Ｃ_８）アルキニル基；
(h4)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル基；
(h5) シアノ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(h6)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(h7) ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(h8)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(h9)（Ｃ₁〜Ｃ_８）アルキルチオ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(h10)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(h11)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(h12) アリール（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(h13) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ^４ (Ｒ^５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(h14)Ｒ^４ (Ｒ^５) ＮＣＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）
(h15)Ｒ^４ (Ｒ^５) ＮＣＯ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；又は、
(h16)Ｒ^４ (Ｒ^５) ＮＣＯ（Ｒ^４）Ｎ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）を示す。」。
Ｒ^２は、
(i1) 水素原子；
(i2)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(i3)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基； 若しくは
(i4)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基を示し、又は
(i5)Ｒ^１とＲ^２が結合して、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる１〜２個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い５〜８員の飽和含窒素複素環を形成することもできる。
Ｒ^３は、
(j1) 水素原子；
(j2)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(j3)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基；又は
(j4)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
を示す。］で表されるフタルアミド誘導体、又はその塩類（但し、Ｎ^１‐{２‐クロロ‐４‐［（６‐ヘプタフルオロイソプロピル）‐２‐（トリフルオロメチル）‐１Ｈ‐イミダゾ［４，５‐Ｃ］ピリジン‐１‐イル）メチル］フェニル}‐３‐ヨード‐Ｎ^２‐（２−メチル‐1‐（メチルチオ）プロパン‐２‐イル）フタルアミドを除く。）。

[２]以下で表される[１]に記載のフタルアミド誘導体、又はその塩類：
Ｘ^１が、
(a1) ハロゲン原子；
(a6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルチオ基；
(a8)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル基；又は
(a10)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル基であり
Ｘ^２が、
(b1) 水素原子であり、
Ｙが、
(c1) 水素原子；
(c2) ハロゲン原子；
(c3) シアノ基；
(c4)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(c6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；
(c8)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルチオ基；又は
(c10)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル基であり、
Ｗ^２が、
(e1) 水素原子；
(e3) シアノ基；
(e6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(e10)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル基；
(e11)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；
(e12)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；
(e13)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(e14)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキル基；
(e15)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルコキシ基；
(e18)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルチオ基；
(e19)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル基；
(e20)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル基；
(e27)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシカルボニル基；
(e32) Ｒ^４ (Ｒ^５)Ｎ基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は、同一又は異なっても良く水素原子、（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基、（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、又は（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基である。）；
(e33) Ｒ^４ (Ｒ^５)Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
(e34) Ｒ^４ (Ｒ^５)ＮＣＯＮ（Ｒ^５）基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
(e36) アリール基；
(e37) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子及び(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基；
(e40) 複素環基；
(e41) 同一又は異なっても良く、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基及び(t)フェニルメトキシカルボニル基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環基；又は
(e42) 複素環（Ｃ_１−Ｃ_８）オキシ基であり、
Ｗ^３が、
(f1) 水素原子；
(f5) シアノ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(f6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(f7)（Ｃ_２〜Ｃ_８）アルケニル基；
(f8)（Ｃ_２〜Ｃ_８）アルキニル基；
(f10)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル基；
(f11)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；
(f13)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(f14)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキル基；
(f21)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルチオ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(f22)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(f23)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(f27)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシカルボニル基；
(f29)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシカルボニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(f30)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルカルボニル基；
(f32) Ｒ^４ (Ｒ^５)Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
(f33) Ｒ^４ (Ｒ^５)Ｎスルホニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
(f38) 複素環基；
(f40) 複素環カルボニル基；又は
(f42) 複素環（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基であり、
Ｗ^４、Ｗ^５、Ｗ^６、及びＷ^７が、同一又は異なっても良く、
(g1) 水素原子；又は
(g6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキル基であり、
Ｒ^１が、
(h1)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(h4)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル基；
(h5) シアノ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(h7) ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(h8)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(h9)（Ｃ₁〜Ｃ_８）アルキルチオ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(h10)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(h11)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(h12) アリール（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；又は
(h14)Ｒ^４ (Ｒ^５) ＮＣＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）であり、
Ｒ^２が、
(i1) 水素原子；若しくは
(i2)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基であり；又は
(i5)Ｒ^１とＲ^２が結合して、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる１〜２個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い５〜８員の飽和含窒素複素環を形成することもでき、
Ｒ^３が、
(j1) 水素原子；又は
(j2)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基である。

[３]以下で表される[２]に記載のフタルアミド誘導体、又はその塩類：
Ｘ^１が、
(a1) ハロゲン原子；又は
(a10)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル基であり
Ｘ^２が、
(b1) 水素原子であり、
Ｙが、
(c1) 水素原子；
(c2) ハロゲン原子；又は
(c4)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基であり、
Ｗ^２が、
(e12)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；又は
(e14)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキル基であり、
Ｗ^３が、
(f1) 水素原子；
(f6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(f8)（Ｃ_２〜Ｃ_８）アルキニル基；又は
(f14)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキル基であり、
Ｗ^４、Ｗ^５、Ｗ^６、及びＷ^７が、同一又は異なっても良く、
(g1) 水素原子；又は
(g6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキル基であり、
Ｒ^１が、
(h9)（Ｃ₁〜Ｃ_８）アルキルチオ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(h10)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；又は
(h11)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基であり、
Ｒ^２が、
(i1) 水素原子であり、
Ｒ^３が、
(j1) 水素原子である。

[４][１]乃至[３]のいずれかに記載のフタルアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
[５] [１]乃至[３]のいずれかに記載のフタルアミド誘導体又はその塩類を農園芸用殺虫剤の有効成分として植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
[６] [１]乃至[３]のいずれかに記載のフタルアミド誘導体又はその塩類を農園芸用殺虫剤の有効成分として植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
[７]一般式（３）：

［式中、Ｙ、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ａ及びＱは請求項１における定義と同じ。］で表されるフタルアミド誘導体の中間体にかかるアニリン誘導体、又はその塩類。

本発明のフタルアミド誘導体又はその塩類は、従来の化合物が具備しないイミダゾピリジン環基を有するといった構造的な特徴を有するものである。かかる構造的な特徴を有することによって、本発明の化合物はチョウ目害虫だけでなく、アザミウマ目、甲虫目、ハエ目、及びカメムシ目の害虫にも卓越した効果を示す。特に、本発明の上記化合物はアザミウマ目、甲虫目、カメムシ目害虫に対して殺虫効果を有するものであるところ、このことは従来技術において開示も示唆もなく、従来の類似化合物が具備しない特長である。
また本発明の上記化合物は、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜に寄生する害虫に対しても効果を示す。

本発明のフタルアミド誘導体の一般式（１）の定義において、以下に記載の定義はすべての請求項に適応する。「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を示し、
「（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１−メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、３，３−ジメチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルキル基を示し、

「（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、ペンテニル基、１−ヘキセニル基、３，３−ジメチル−１−ブテニル基、ヘプテニル基、オクテニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２〜８個のアルケニル基を示し、

「（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基」とは、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−メチル−１−プロピニル基、２−メチル−３−プロピニル基、ペンチニル基、１−ヘキシニル基、３，３−ジメチル−１−ブチニル基、ヘプチニル基、オクチニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜８個のアルキニル基を示す。

「（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基等の炭素原子数３〜８個の環状のアルキル基を示し、

「（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基」とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチルプロピルオキシ基、１−エチルプロピルオキシ基、１−メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルコキシ基を示し、

「（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基」とは、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３−ジメチルプロピルチオ基、１−エチルプロピルチオ基、１−メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２−トリメチルプロピルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルキルチオ基を示し、

「（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基」とは、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３−ジメチルプロピルスルフィニル基、１−エチルプロピルスルフィニル基、１−メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル基、ヘプチルスルフィニル基、オクチルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルキルスルフィニル基を示し、

「（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基」とは、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３−ジメチルプロピルスルホニル基、１−エチルプロピルスルホニル基、１−メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルキルスルホニル基を示す。

上記「（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基」、「（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニル基」、「（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基」、「（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基」、「（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基」、「（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルオキシ基」、「（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基」、「（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基」の置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されていても良く、置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。それぞれ、「ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基」、「ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニル基」、「ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基」、「ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基」と示す。

「アリール基」とは、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等の炭素数６〜１０個の芳香族炭化水素基を示す。

また、「（Ｃ_１−Ｃ_８）」、「（Ｃ_２−Ｃ_８）」、「（Ｃ_３−Ｃ_８）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜８個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜８個のアルキル基に結合していることを示す。

「（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキレン基」とは、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基等が挙げられる。

Ｒ^１とＲ^２が結合して形成される、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる１〜２個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い５〜８員の含窒素複素環としては、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン等が挙げられる。

「複素環基」及び「複素環」としては、環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する５または６員の単環式芳香族複素環基又は３ないし６員の単環式非芳香族複素環基、並びに該単環式の芳香族又は非芳香族複素環がベンゼン環と縮合した縮合複素環基、又は該単環式の芳香族又は非芳香族複素環同士（複素環は異なっていてもよい）が縮合した縮合複素環基が挙げられる。

「芳香族複素環基」としては、例えば、フリル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル等の単環式芳香族複素環基；キノリル、イソキノリル、キナゾリル、キノキサリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、インドリル、インダゾリル、ピロロピラジニル、イミダゾピリジニル、イミダゾピラジニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾロチエニル、ピラゾロトリアジニル等の芳香族縮合複素環基等が挙げられる。

「非芳香族複素環基」としては、例えば、オキシラニル、チイラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ヘキサメチレンイミニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、イミダゾリニル、ジオキソリル、ジオキソラニル、ジヒドロオキサジアゾリル、２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−５−イル、ピラニル、テトラヒドロピラニル、チオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、１−オキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロフリル、ジオキサニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、テトラヒドロピリミジニル、ジヒドロトリアゾリル、テトラヒドロトリアゾリル等の単環式非芳香族複素環基；ジヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾジオキシニル、ジヒドロベンゾジオキセピニル、テトラヒドロベンゾフラニル、クロメニル、ジヒドロキノリニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ジヒドロフタラジニル等の非芳香族縮合複素環基等が挙げられる。

「複素環基」としては、例えば、イソキノリニル、テトラゾリル、キノリニル、イソキサゾリル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリジル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリル、２，３−ジオキソイソインドリル、テトラヒドロフラニル、オキシラニル、チエニル、ピリダジニルなどが挙げられる。
本発明の一般式（１）で表されるフタルアミド誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。

本発明の一般式（１）で表されるフタルアミド誘導体及びその塩は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を有する場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の一般式（１）で表されるフタルアミド誘導体及びその塩は、その構造式中に炭素−炭素又は炭素−窒素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。

本発明の一般式（１）で表されるフタルアミド誘導体及びその塩において、好ましい態様としては、以下の態様が例示される：
Ｘ^１が、
(a1) ハロゲン原子；
(a6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルチオ基；
(a8)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル基；又は
(a10)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル基であり
Ｘ^２が、
(b1) 水素原子であり、
Ｙが、
(c1) 水素原子；
(c2) ハロゲン原子；
(c3) シアノ基；
(c4)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(c6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；
(c8)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルチオ基；又は
(c10)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル基であり、
Ｗ^２が、
(e1) 水素原子；
(e3) シアノ基；
(e6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(e10)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル基；
(e11)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；
(e12)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；
(e13)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(e14)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキル基；
(e15)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルコキシ基；
(e18)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルチオ基；
(e19)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル基；
(e20)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル基；
(e27)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシカルボニル基；
(e32) Ｒ^４ (Ｒ^５)Ｎ基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は、同一又は異なっても良く水素原子、（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基、（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、又は（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基である。）；
(e33) Ｒ^４ (Ｒ^５)Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
(e34) Ｒ^４ (Ｒ^５)ＮＣＯＮ（Ｒ^５）基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
(e36) アリール基；
(e37) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子及び(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基；
(e40) 複素環基；
(e41) 同一又は異なっても良く、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基及び(t)フェニルメトキシカルボニル基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環基；又は
(e42) 複素環（Ｃ_１−Ｃ_８）オキシ基であり、
Ｗ^３が、
(f1) 水素原子；
(f5) シアノ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(f6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(f7)（Ｃ_２〜Ｃ_８）アルケニル基；
(f8)（Ｃ_２〜Ｃ_８）アルキニル基；
(f10)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル基；
(f11)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；
(f13)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(f14)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキル基；
(f21)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルチオ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(f22)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(f23)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(f27)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシカルボニル基；
(f29)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシカルボニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(f30)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルカルボニル基；
(f32) Ｒ^４ (Ｒ^５)Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
(f33) Ｒ^４ (Ｒ^５)Ｎスルホニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
(f38) 複素環基；
(f40) 複素環カルボニル基；又は
(f42) 複素環（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基であり、
Ｗ^４、Ｗ^５、Ｗ^６、及びＷ^７が、同一又は異なっても良く、
(g1) 水素原子；又は
(g6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキル基であり、
Ｒ^１が、
(h1)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(h4)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル基；
(h5) シアノ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(h7) ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(h8)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(h9)（Ｃ₁〜Ｃ_８）アルキルチオ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(h10)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(h11)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(h12) アリール（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；又は
(h14)Ｒ^４ (Ｒ^５) ＮＣＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）であり、
Ｒ^２が、
(i1) 水素原子；若しくは
(i2)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基であり；又は
(i5)Ｒ^１とＲ^２が結合して、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる１〜２個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い５〜８員の飽和含窒素複素環を形成することもでき、
Ｒ^３が、
(j1) 水素原子；又は
(j2)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基である態様。

特に好ましい態様としては、以下の態様が例示される。
Ｘ^１が、
(a1) ハロゲン原子；又は
(a10)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル基であり
Ｘ^２が、
(b1) 水素原子であり、
Ｙが、
(c1) 水素原子；
(c2) ハロゲン原子；又は
(c4)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基であり、
Ｗ^２が、
(e12)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；又は
(e14)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキル基であり、
Ｗ^３が、
(f1) 水素原子；
(f6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(f8)（Ｃ_２〜Ｃ_８）アルキニル基；又は
(f14)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキル基であり、
Ｗ^４、Ｗ^５、Ｗ^６、及びＷ^７が、同一又は異なっても良く、
(g1) 水素原子；又は
(g6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキル基であり、
Ｒ^１が、
(h9)（Ｃ₁〜Ｃ_８）アルキルチオ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
(h10)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；又は
(h11)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基であり、
Ｒ^２が、
(i1) 水素原子であり、
Ｒ^３が、
(j1) 水素原子である態様。
また、上記または下記の好ましい態様又は具体的な化合物が有する個々の置換基を１つ又は２つ以上有する化合物はそれぞれ好ましい。

以下に本発明の一般式（１）で表されるフタルアミド誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明のフタルアミド誘導体の製造方法はこれらに限定されるものではない。
製造方法１．

（式中、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｙ、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ａ、Ｑ、Ｒ^１、Ｒ^２、又はＲ^３は前記に同じ。Ｍはハロゲン原子、メチルスルホニルオキシ基、又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を示す。）

特開平１１−２４０８５７号公報、特開２００１−１３１１４１号公報、又は特開２００２−３２６９８９号公報に記載されている方法に準じて製造した一般式(２−１)又は(２−２)で表されるイソイミド誘導体を、酸又は塩基の存在下若しくは不存在下に一般式(３) 又は一般式(４）で表されるアミン誘導体と不活性溶媒中で反応させることにより、一般式(１‐１)又は（１‐２）で表されるフタルアミド誘導体を製造することができ、当該一般式(１‐１)又は（１‐２）で表されるフタルアミド誘導体を単離し又は単離せずして、塩基の存在下、不活性溶媒中で、一般式（５）又は（６）で表される化合物と反応させることにより、一般式（１）で表されるフタルアミド誘導体を製造することができる。

１−１．一般式(２−１)又は一般式(２−２) → 一般式(１‐１)又は一般式(１‐２)
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、フルオロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。

本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、一般式(３) 又は一般式(４）で表されるアミン類を過剰に使用することもできる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、反応系から単離せずして、次の反応工程に供することも可能である。

１−２． 一般式(１‐１)又は一般式(１‐２) → 一般式(１)
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、フルオロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、メチルターシャリーブチルエーテル、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。

本反応で使用する塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類、
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルカリ金属アルコレート類、ブチルリチウム等を例示することができる。その使用量は、一般式（１−１）又は（１−２）で表されるフタルアミド誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。

本反応は等モル反応であるので、一般式（５）又は（６）であらわされる化合物を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

更に、一般式（１）、（１−１）及び（１−２）のＲ^１の定義で、（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基を示す化合物は、当業者が通常行う方法により、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素等の酸化剤で酸化することにより、Ｒ^１が（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、又は（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基を示す化合物を製造することができる。また、Ｘ¹に存在する硫黄原子も同様に酸化し、スルホキシ体、スルホン体を製造することができる。
また、一般式（４）で表されるアミン誘導体は、例えば、国際公開第２００１‐２３３５０号パンフレットに記載されている方法に従って製造することができる。

次に本発明の一般式（３）で表されるフタルアミド誘導体にかかる中間体アニリン誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

製造方法２．

（式中、Ｙ、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ａ、Ｑ及びＭは前記と同じ。）

一般式（３−１）で表されるニトロベンゼン誘導体類は、例えば一般式（３−２）で表される誘導体と一般式（７）で表される誘導体とを塩基存在下、不活性溶媒中で反応させることにより一般式（３−１）で表される化合物を製造することができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の鎖状又は環状の脂肪族炭化水素類；石油エーテル、リグロイン、エチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等の鎖状又は環状エーテル類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；クロロベンゼン、フルオロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等のケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の酸アミド類の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。

本反応で使用できる塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩及び重炭酸塩等、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属並びにアルカリ土類金属の水酸化物等、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等のアルカリ金属アミド等、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物等、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルカリ金属アルコラート等、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等の有機塩基を示すことができる。
当該使用量は、一般式（３−１）で表される化合物に対して、１モル当量から１０モル当量の範囲で適宜選択することができる。

また本反応は、相間移動触媒を用いることができ、例えば、テトラメチルアンモニウム ブロマイド、テトラプロピルアンモニウム ブロマイド、テトラブチルアンモニウム ブロマイド、テトラブチルアンモニウム ビススルフェイト、テトラブチルアンモニウム ヨーダイド、トリオクチルメチルアンモニウム クロライド、ベンジルトリエチルアンモニウム ブロマイド、ブチルピリジニウム ブロマイド、ヘプチルピリジニウム ブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウム クロライド等の４級イオン類、；ジベンゾ−１８−クラウン−６、ジシクロヘキシル−１８−クラウン−６、１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類；［２．２．２］−クリプテート、［２．１．１］−クリプテート、［２．２．１］−クリプテート、［２．２．Ｂ］−クリプテート、［２Ｏ２Ｏ２Ｓ］−クリプテート、［３．２．２］−クリプテート等のクリプタンド類を示すことができる。
当該使用量は、一般式（３−２）で表される化合物に対して、０．００１モル当量から１モル当量の範囲で適宜選択することができる。

本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、一般式(３−２) 又は一般式(７）で表される誘導体のいずれかを過剰に使用することもできる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、反応系から単離せずして、次の反応工程に供することも可能である。

ここで、上記一般式（３−２）の化合物は、公知刊行物の Ｃｈｅｍ． Ａｂｓｔｒ．５８巻、３４４４ｅ（１９６３年）；Ｂｕｌｌ． Ｓｏｃ． Ｃｈｉｍ． Ｆｒ．（１９３４年）、５３９−５４５頁；Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｒｅｓ． Ｍｉｎｉｐｒｉｎｔ， ８巻（１９８７年）、２１３３−２１３９頁；Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｂ， （１９６７年）、１１５４−１１５８頁；Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．（１９６１年）、２２１−２２２頁；Ｊ． Ａｍｅｒ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． １１１巻、１９８９年、５８８０−５８８６頁等に記載の公知化合物である。具体例としては、４−ニトロベンジルクロライド（市販）、４−ブロモベンジルクロライド（市販）、２−クロロ−４−ニトロベンジルクロライド、２−メチル−４−ニトロベンジルクロライド、２−メトキシ−４−ニトロベンジルクロライド、３−クロロ−４−ニトロベンジルクロライド、３−メチル−４−ニトロベンジルクロライド、３−メトキシ−４−ニトロベンジルクロライド、メタンスルホン酸 ４−ニトロベンジルエステル、メタンスルホン酸 ２−クロロ−４−ニトロベンジルエステル、メタンスルホン酸 ２−メチル−４−ニトロベンジルエステル、メタンスルホン酸 ２−メトキシ−４−ニトロベンジルエステル、メタンスルホン酸 ３−クロロ−４−ニトロベンジルエステル、メタンスルホン酸 ３−メチル−４−ニトロベンジルエステル、メタンスルホン酸 ３−メトキシ−４−ニトロベンジルエステル、メタンスルホン酸 １−（３−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−エチルエステル、メタンスルホン酸 １−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−エチルエステル、メタンスルホン酸 １−（３−メトキシ−４−ニトロ−フェニル）−エチルエステル等を例示することができる。

また、一般式（３−２）で表される誘導体の原料となるニトロ置換安息香酸類及びそのエステル類は、例えば 、Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ．５２巻、１９１９年、１０８３頁；Ｂｕｌｌ． Ｓｏｃ． Ｃｈｉｍ． Ｆｒ．（１９６２年）、２２５５−２２６１頁；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，（１９８５年）、１１５−１１８頁；Ｃｈｅｍ． Ｐｈａｒｍ． Ｂｕｌｌ．，４１巻、（１９９３年）、８９４−９０６頁等に記載された文献公知物質であり、場合によっては、当該文献記載の方法、又はそれに準ずる方法により製造することができる。

前記反応によって得られた一般式（３−１）で表される誘導体は、例えば、新実験化学講座１４ 酸化と還元〔ＩＩ〕（丸善株式会社）に記載されている方法に準じて還元することにより一般式（３）で表されるアニリン誘導体を製造することができる。

次に本発明の一般式Ｑで表される関連縮合複素環誘導体類の代表的な製造方法を示すが、本発明の製造方法はこれらに限定されるものではない。

製造方法３−１．Ｑ１´の製造方法

（式中Ｗ^２、Ｗ^４、Ｗ^５、Ｗ^６及びＷ^７は、前記に同じ。）
一般式Ｑ１´（Ｗ²＝ＣＦ_３、アルキル基等）で表される誘導体類は、３，４−ジアミノピリジンを特開２００１−１２２８３６号の方法に準じて製造した６−ヘプタフルオロイソプロピルピリジン−３，４−ジアミン(Ｑａ)をＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７５巻、（１９５３年）、１２９２頁に記載の方法に準じて、６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾ[４，５−Ｃ]ピリジンを製造することができる。

製造方法３−２．Ｑ３-２の製造方法

（式中、Ｗ^４、Ｗ^５、Ｗ^６及びＷ^７は、前記に同じ。）
一般式（Ｑ３−２）で表される誘導体類は、前記(Ｑａ)から、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，２巻、（１９６５年）、４１頁に記載の方法に準じて、６−（ヘプタフルオロイソプロピル）-１Ｈ−イミダゾ[４，５−Ｃ]ピリジン−２−オンを製造することができる。

製造方法３−３．Ｑ３´、Ｑ４´の製造方法

（式中、Ｗ³、Ｗ^４、Ｗ^５、Ｗ^６、Ｗ^７及びＭは、前記に同じくし、Ｗはアルコキシカルボニル基等の保護基を示す。）
一般式（Ｑ３´、Ｑ４´）で表される誘導体類は、前記(Ｑ３−２)をアルコキシカルボニルハライド等と反応して、一般式（Ｑ４−１、Ｑ３−１）で表される誘導体類に変換し、その後Ｗ^３Ｍと反応し、次いで脱保護することにより１位又は３位がＷ³で置換された６−（ヘプタフルオロイソプロピル）-１Ｈ−イミダゾ[４，５−Ｃ]ピリジン−２−オン類（Ｑ３´、Ｑ４´）を製造することができる。

以下に本発明の一般式（１）で表されるフタルアミド誘導体の代表例を第１表乃至第５表、及び第１１表乃至第１５表に例示するが、本発明は、これらに限定されるものではない。
表中、「ｎ−」はノルマルを、イソ「ｉ−」はイソを、「ｔ−」はターシャリーを、「ｃ−」は脂環式炭化水素基、「Ｐｈ」はフェニル基を、「*」エナンチオマーＳ体を示す。物性は融点（℃）、屈折率ｎ_Ｄ（測定温度；℃）又はＮＭＲを示す。

また、本発明は、上記本発明のフタルアミド誘導体の中間体にかかるアニリン誘導体、又はその塩類にも関するところ、該中間体を第６表乃至第９表に例示する。

本発明の一般式（１）で表されるフタルアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫類等の害虫防除に適している。

上記害虫又は線虫類等として以下のものが例示される：
鱗翅目(チョウ目）害虫としては例えば、アオイラガ(Parasa consocia)、アカキリバ(Anomis mesogona)、アゲハ(Papilio xuthus)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、アフリカヨトウ(Spodoptera exempta)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イガ(Tinea translucens)、イグサシンムシガ(Bactra furfurana)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、イネツトムシ(Parnara guttata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、イラガ(Monema flavescens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、オオミノガ(Eumeta japonica)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、カンショシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、グレープベリーモス(Lobesia botrana)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、コイガ（Tineola bisselliella）、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、コクガ(Nemapogon granellus)、コスカシバ(Synanthedon hector)、コドリンガ(Cydia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、サザンピンクボーラー(Sesamia calamistis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、イネシロオオメイガ(Scirpophaga innotata)、シロモンヤガ(Xestia c-nigrum)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、セグロシャチホコ（Clostera anastomosis）、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、トウモロコシメイガ(Busseola fusca)、ドクガ(Euproctis subflava)、トビモンオオエダシャク（Biston robustum）、トマトフルーツワーム(Heliothis zea)、

ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、ナシケンモン（Viminia rumicis）、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、バクガ(Sitotroga cerealella)、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、ハマキガの一種(Eucosma aporema)、バラハマキ(Acleris comariana)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contractus)、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、フタテンカギバモドキ(Andraca bipunctata)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、ベルベットビーンキャタピラー(Anticarsia gemmatalis)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、マイマイガ(Lymantria dispar)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、マエウスキノメイガ(Omiodes indicatus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ミノガ(Bambalina sp.)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、モモのスカシバ類（Synanthedon sp.)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ワタアカキリバ(Anomis flava)、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、及びワタリンガ(Earias cupreoviridis)、

半翅目（カメムシ目）害虫としては例えば、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカスジカメムシ(Graphosoma rubrolineatum)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、アカヒメヘリカメムシ(Aeschynteles maculatus)、アカホシカスミカメ(Creontiades pallidifer)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、アカホシマルカイアガラムシ（Chrysomphalus ficus）、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、アブラゼミ（Graptopsaltria nigrofuscata）、アメリカコバネナガカメムシ(Blissusleucopterus)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、イネカメムシ(Lagynotomus elongatus)、イネキイロヒメヨコバイ（Thaia subrufa）、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、イバラヒゲナガアブラムシ（Sitobion ibarae）、イワサキカメムシ（Stariodes iwasakii）、ウスイロマルカイガラムシ（Aspidiotus destructor）、ウスモンミドリカスミカメ（Taylorilygus pallidulus）、ウメコブアブラムシ（Myzus mumecola）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、オオクモヘリカメムシ(Anacanthocoris striicornis)、オオクロトビカスミカメ(Ectometopterus micantulus)、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、オオヘリカメムシ(Molipteryx fuliginosa)、オオヨコバイ（Cicadella viridis）、オカボノアカアブラムシ（Rhopalosophum rufiabdominalis）、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、

カシヒメヨコバイ（Aguriahana quercus）、カスミカメムシ類（Lygus spp.)、カバワタフキマダラアブラムシ（Euceraphis punctipennis）、カンキツカイガラムシ（Andaspis kashicola）、カンキツカタカイガラムシ（Coccus pseudomagnoliarum）、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、キクグンバイ(Galeatus spinifrons)、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Macrosiphoniella sanborni）、キマルカイガラムシ（Aonidiella citrina）、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、クスグンバイ(Stephanitis fasciicarina)、クストガリキジラミ（Trioza camphorae）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、クリトガリキジラミ（Trioza quercicola）、クルミグンバイ(Uhlerites latius)、グレープリーフホッパー(Erythroneura comes)、クロアシホソナガカメムシ(Paromius exiguus)、クロカタマルカイガラムシ（Duplaspidiotus claviger）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、クロトビカスミカメ(Halticiellus insularis)、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、クロリンゴキジラミ（Psylla malivorella）、クワキジラミ（Anomomeura mori）、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、クワワタカイガラムシ（Pulvinaria kuwacola）、コアオカスミカメ(Apolygus lucorum)、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、サトウキビコナカイガラムシ(Saccharicoccus sacchari)、サトウキビネワタムシ（Geoica lucifuga）、サトウノウスイロウンカ（Numata muiri）、サンホーゼカイガラムシ(COMSTOCKASPIS perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、シロオオヨコバイ(Cicadella spectra)、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、スカシヒメヘリカメムシ(Liorhyssus hyalinus)、セグロヒメキジラミ（Calophya nigridorsalis）、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura crassicauda）、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、タイワンクモヘリカメムシ（Leptocorisa oratorius）、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、タイワンヒゲナガアブラムシ（Uroeucon formosanum）、タバコカスミカメ（Cyrtopeltis tennuis）、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、チャノカタカイガラムシ（Lecanium persicae）、チャノクロホシカイガラムシ（Parlatoria theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、チューリップネアブラムシ（Dysaphis tulipae）、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ツバキクロホシカイガラムシ（Parlatoria camelliae）、ツマグロアオカスミカメ(Apolygus spinolai)、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、テンサイカスミカメ(Orthotylus flavosparsus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、トドキジラミ（Psylla abieti）、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、トベラキジラミ（Psylla tobirae）、

ナガメ（Eurydema rugosum）、ナシアブラムシ（Schizaphis piricola）、ナシキジラミ（Psylla pyricola）、ナシクロホシカイガラムシ（Parlatoreopsis pyri）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ナシコナカイガラムシ（Dysmicoccus wistariae）、ナシシロナガカイガラムシ（Lepholeucaspis japonica）、ナシマルアブラムシ（Sappaphis piri）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ネギアブラムシ（Neotoxoptera formosana）、ハスクビレアブラムシ（Rhopalosophum nymphaeae）、バラヒメヨコバイ（Edwardsianarosae）、ハランナガカイガラムシ（Pinnaspisaspidistrae）、ハンノキジラミ（Psylla alni）、ハンノナガヨコバイ（Speusotettix subfusculus）、ハンノヒメヨコバイ（Alnetoidia alneti）、ヒエウンカ（Sogatella panicicola）、ヒゲナガカスミカメ（Adelphocoris lineolatus）、ヒメアカホシカメムシ（Dysdercus poecilus）、ヒメクロカイガラムシ（Parlatoria ziziphi）、ヒメグンバイ(Uhlerites debile)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、ヒメナガメ（Eurydema pulchrum）、ヒメハリカメムシ(Cletus trigonus)、ヒメフタテンナガアワフキ（Clovia punctata）、ヒメヨコバイ類(Empoasca sp.)、ヒラタカタカイガラムシ（Coccus hesperidum）、ヒラタヒョウタンナガカメムシ(Pachybrachius luridus)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、フタスジカスミカメ（Stenotus binotatus）、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ブチヒゲクロカスミカメ（Adelphocoris triannulatus）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）、ホオズキカメムシ（Acanthocoris sordidus）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、ホソコバネナガカメムシ（Macropes obnubilus）、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、ポテトピシリド(Paratrioza cockerelli)、

マエキアワフキ（Aphrophora costalis）、マキバカスミカメ(Lygus disponsi)、マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、マツコナカイガラムシ（Crisicoccus pini）、マツヒメヨコバイ（Empoasca abietis）、マツモトコナカイガラムシ（Crisicoccus matsumotoi）、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マルカメムシ(Megacopta punctatissimum)、マルシラホシカメムシ(Eysarcoris guttiger)、ミカンカキカイガラムシ（Lepidosaphes beckii）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンヒメコナカイガラムシ（Pseudococcus citriculus）、ミカンヒメヨコバイ（Zyginella citri）、ミカンヒメワタカイガラムシ（Pulvinaria citricola）、ミカンヒラタカイガラムシ（Coccus discrepans）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、ムギカスミカメ(Stenodema calcaratum)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion akebiae）、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヨコバイ（Sorhoanus tritici）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ムラサキカメムシ（Carpocoris purpureipennis）、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヤナギアブラムシ（Aphis farinose yanagicola）、ヤナギグンバイ（Metasalis populi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ヤマアサキジラミ（Mesohomotoma camphorae）、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、リンゴカキカイガラムシ（Lepidosaphes ulmi）、リンゴキジラミ（Psylla mali）、リンゴクロカスミカメ（Heterocordylus flavipes）、リンゴコブアブラムシ（Myzus malisuctus）、リンゴネアブラムシ（Aphidonuguis mali）、リンゴマダラヨコバイ（Orientus ishidai）、リンゴミドリアブラムシ（Ovatus malicolens）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、及びワタアブラムシ(Aphis gossypii)、

鞘翅目（コウチュウ目）害虫としては例えば、アオスジカミキリ(Xystrocera globosa)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)、アオハナムグリ（Eucetonia roelofsi）、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イモサルハムシ(Colasposoma dauricum)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、ウメチョッキリゾウムシ（Involvulus cupreus）、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、オオニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、クリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）、コアオハナムグリ（Oxycetonia jucunda）、コーンルートワーム類（Diabrotica spp.）、コガネムシ（Mimela splendens）、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コヒメコクヌストモドキ（Palorus subdepressus）、コフキコガネ（Melolontha japonica）、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、ゴミムシダマシ（Neatus picipes）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、スモモゾウムシ(Conotrachelus nenuphar)、ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica longicornis)、ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、ハリガネムシ類(Agriotes spp.)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、ヒメゴミムシダマシ（Alphitobius laevigatus）、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、ポテトフリービートル(Epitrix cucumeris)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、メイズウィービル(Sitophilus zeamais)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、及びワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、

双翅目（ハエ目）害虫としては例えば、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、アカザモグリハナバエ(Pegomya hyoscyami)、アシグロハモグリバエ（Liriomyza huidobrensis）、イエバエ(Musca domestica)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネミギワバエ（Hydrellia griseola）、インゲンモグリバエ(Ophiomyia phaseoli)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、オウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）、オオイエバエ(Muscina stabulans)、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)、キリウジガガンボ（Tipula aino）、クロキンバエ（Phormia regina）、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ダイコンバエ(Hylemya brassicae)、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp.）、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、チカイエカ（Culex pipiens molestus Forskal）、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、チビクロバネキノコバエ（Bradysia agrestis）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ミカンコミバエ（Dacus dorsalis）、ミカンバエ（Dacus tsuneonis）、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ムギキモグリバエ（Meromuza nigriventris）、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、及びリンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、

膜翅目（ハチ目）害虫としては例えば、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、アリガタバチ類、イエヒメアリ(Monomorium pharaohnis)、オオズアリ(Pheidole noda)、カブラハバチ(Athalia rosae)、クリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus）等、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、スズメバチ類、セグロカブラハバチ(Athalia infumata)、チュウレンジハバチ（Arge pagana）、ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)、リンゴハバチ（Arge mali）、及びルリアリ(Ochetellus glaber)、

直翅目（バッタ目）害虫としては例えば、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、及びエンマコオロギ(Teleogryllus emma)、

アザミウマ目害虫としては例えば、アカオビアザミウマ（Selenothrips rubrocinctus）、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)等、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、クスクダアザミウマ(Liothrips floridensis) 、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、シイオナガクダアザミウマ(Leeuwenia pasanii)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、シトラススリップス(Scirtothrips citri)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips niger)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ヒゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、及びユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)、

ダニ目害虫としては例えば、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、イヌニキビダニ（Demodex canis）、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、アシノワハダニ(Tetranychus ludeni)、イシイナミハダニ(Tetranychus truncatus)、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ヒゼンダニ（Saｒcoptes scabiei）、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis japonica)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ローンスターチック（Amblyomma americanum）、及びワクモ(Dermanyssus gallinae)、

シロアリ目害虫としては例えば、アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)、カンモンシロアリ(Reticulitermes sp.）、キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)、クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、及びヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、

ゴキブリ目害虫としては例えば、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、及びワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、

ノミ目としては例えば、ヒトノミ(Pulex irritans)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、及びニワトリノミ(Ceratophyllus gallinae)、

線虫類としては例えば、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、及びミカンネセンチュウ(Tylenchus semipenetrans)、並びに

軟体動物類としては例えば、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Lehmannina valentiana)、コウラナメクジ(Limax flavus)、及びウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)。

また、本発明の農園芸用殺虫剤は、その他の害虫としてトマトキバガ（Tuta absoluta）に対しても強い殺虫効果を有するものである。

また本発明の動物寄生生物防除剤の防除対象の一つである動物寄生性のダニとしては例えば、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、イスカチマダニ（Haemaphysalis concinna）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ヒゲナガチマダニ（Haemaphysalis kitaokai）、イヤスチマダニ（Haemaphysalis ias）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、及びタイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanesis）のようなマダニ類、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、及びミナミトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）のようなトリサシダニ類、ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallidum）、フジツツガムシ（Leptotrombidium fuji）、トサツツガムシ（Leptotrombidium tosa）、ヨーロッパアキダニ（Neotrombicula autumnalis）、アメリカツツガムシ（Eutrombicula alfreddugesi）、及びミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）のようなツツガムシ類、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitivorax）、及びネコツメダニ（Cheyletiella blakei）のようなツメダニ類、ウサギキュウセンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウシショクヒダニ（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、及びネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）のようなヒゼンダニ類、並びにイヌニキビダニ（Demodex canis）のようなニキビダニ類などが挙げられる。中でも本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤はマダニ類などの防除に有効である。

本発明の動物寄生生物防除剤の他の防除対象であるノミとしては例えば、ノミ目（Siphonaptera）に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的には、ヒトノミ科（Pulicidae）、及びナガノミ科（Ceratephyllus）などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、及びヤマトネズミノミ（Monopsyllus anisus）などが挙げられる。本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は中でもヒトノミ科に属するノミ類、特にイヌノミ、ネコノミなどの防除に有効である。

本発明の動物寄生生物防除剤のさらに他の防除対象である外部寄生生物としては例えば、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ウマジラミ（Haematopinus asini）、ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ケジラミ (Phthirus pubis)、及びアタマジラミ(Pediculus humanus capitis) のようなシラミ類、並びにイヌハジラミのようなハジラミ類、ウシアブ（Tabanus trigonus）、ウアイヌカカ、及びツメトゲブユのような吸血性双翅目害虫などが挙げられる。また本発明の動物寄生生物防除剤は内部寄生生物にも有効であるところ、かかる内部寄生生物としては例えば、肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、及び糸状虫類のような線虫類、マンソン裂頭条虫、広節裂頭条虫、瓜実条虫、多頭条虫、単包条虫、及び多包条虫のような条虫類、日本住血吸虫、及び肝蛭のような吸虫類、並びにコクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、及びクリプトスポリジウムのような原生動物等が挙げられる。

本発明の一般式（１）で表されるフタルアミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。

本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる有用植物は特に限定されるものではないが、例えば穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、とうもろこし等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリー、レタス、たまねぎ、ねぎ、ピーマン、なす、いちご、ペッパー、おくら等）、根菜類（にんじん、馬鈴薯、さつまいも、さといも、だいこん、かぶ、れんこん、ごぼう、にんにく等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、さとうきび、てんさい、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（きく、ばら、カーネーション、蘭等）、庭木（いちょう、さくら類、あおき等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧、ユウカリ等）等の植物を挙げることができる。

上記「植物」には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４−Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物も含まれる。

古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてＳＲコーン等がある。
またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（ＷｅｅｄＳｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術（ＧｕｒａＴ．１９９９．ＲｅｐａｉｒｉｎｇｔｈｅＧｅｎｏｍｅ’ｓＳｐｅｌｌｉｎｇＭｉｓｔａｋｅｓ．Ｓｃｉｅｎｃｅ２８５：３１６−３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる。

更に遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。

またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４ＡｂまたはＣｒｙ３５Ａｂ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つまたは複数が置換されている。

これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等に記載されている。

これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫、線虫類への耐性を植物に付与する。本発明の農園芸用殺虫剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることもできる。

本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫あるいは線虫防除に有効な量を当該害虫および線虫の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。

種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。

作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。

水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。

畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理をしたり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、本発明の一般式（１）で表される誘導体又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。

本発明の組成物（農園芸用殺虫剤又は動物寄生生物防除剤）は、有効成分の他に必要に応じて農薬製剤又は動物寄生生物防除剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。 この添加成分としては、固体担体、液体担体等の担体、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤、植物片等を添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末（例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等）等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、尿素、無機中空体、プラスチック中空体、フュームド シリカ（fumed silica, ホワイトカーボン）等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のようなアルコール類、プロピレングリコールエーテル等の多価アルコール化合物類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ-ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ-アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

分散剤や湿展剤として用いる界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリスチレンポリオキシエチレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックコポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、

アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアクリル酸塩、Ｎ-メチル-脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、

ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、

アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。
これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、燐脂質（例えばセファリン、レシチン等）セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、（メタ）アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。

増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、ダイユウタンガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)のような無機微粉等が挙げられる。

着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。

凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。

固結防止や崩壊促進のための補助剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)、エステルガム、石油樹脂、トリポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。

分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール化合物、アミン化合物、硫黄化合物、リン酸化合物等の酸化防止剤、サリチル酸化合物、ベンゾフェノン化合物等の紫外線吸収剤等が挙げられる。

防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２-ベンゾチアゾリン-３-オン等が挙げられる。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。

有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用殺虫剤１００重量部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は０．０１〜５０重量部（農園芸用殺虫剤全体の重量に対して０．０１〜５０重量％）が適当である。

本発明の有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えば、

3,5-xylyl methylcarbamate(XMC)、Bacillus thuringienses aizawai、Bacillus thuringienses israelensis、Bacillus thuringienses japonensis、Bacillus thuringienses kurstaki、Bacillus thuringienses tenebrionis、Bacillus thuringiensesが生成する結晶タンパク毒素、BPMC、Btトキシン系殺虫性化合物、CPCBS(chlorfenson)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、D-D(1, 3-Dichloropropene)、DDT、NAC、O-4-dimethylsulfamoylphenyl O，O-diethyl phosphorothioate(DSP)、O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate(EPN)、tripropylisocyanurate（TPIC)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザディラクチン(azadirachtin)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アバメクチン(abamectin)、アベルメクチン(avermectin-B)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アルファーエンドスルファン（alpha-endosulfan）、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アルベンダゾール(albendazole)、アレスリン(allethrin)、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、イソアミドホス(isoamidofos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、イベルメクチン（ivermectin）、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidac1oprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン（emamectin）、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、

カズサホス(cadusafos)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbary1)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルジメホルム（chlordimeform）、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、ケルセン(ジコホル: dicofol)、サリチオン(salithion)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シータ-シペルメトリン（theta-cypermethrin）、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマ-サイパーメトリン(sigma-cypermethrin)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン（diflovidazin）、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメフルスリン（dimefluthrin）、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサッド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、スルホキサフロール（sulfoxaflor）、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ダゾメット(dazomet)、

チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）、チオナジン(thionazin)、チオメトン(thiometon)、ディート（deet）、ディルドリン(dieldrin)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロピリル(tralopyril)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアズロン(triazuron)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、トリフルムロン(triflumuron)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled: BRP)、ニチアジン（nithiazine）、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バニリプロール(vaniliprole)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルタップ(bisultap)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclorfos)、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピレトリン(pyrethrins)、

フィプロニル(fiproni1)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、フエニトロチオン(fenitrothion: MEP)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フェントエート(phenthoate: PAP)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォルメタネート(formetanate)、ブタチオホス(butathiofos) 、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン（fluensulfone）、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite: BPPS)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルスリン（profluthrin）、プロポキスル(propoxur: PHC)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンスルタップ(bensu1tap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホスメット(phosmet: PMP)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホレート(phorate)、

マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド（metaldehyde）、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチルパラチオン(methylparathion)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メルフルスリン（meperfluthrin）、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、モノスルタップ(monosultap)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、リアノジン（ryanodine）、ルフェヌロン(lufenuron)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、塩酸レバミゾール(levamisol)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、臭化メチル(Methyl bromide)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、硫黄(Sulfur)、及び硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)等の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができる。

同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、例えば、アウレオフンギン（aureofungin）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アシペタックス（acypetacs）、アシベンゾラル（acibenzolar）、アシベンゾラルＳメチル(acibenzolar-S-methyl）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、アニラジン（anilazine）、アミスルブロム（amisulbrom）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アリルアルコール（allyl alcohol）、アルジモルフ（aldimorph）、アンバム(amobam）、イソチアニル（isotianil）、イソバレジオン（isovaledione）、イソピラザム（isopyrazam）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イプロベンホス（iprobenfos）、イマザリル（imazalil）、イミノクタジン（iminoctadine）、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、ウニコナゾール（uniconazole）、ウニコナゾールＰ（uniconazole-P）、エクロメゾール(echlomezole）、エジフェンホス(edifenphos）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモール（ethirimol）、エテム（etem）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール(etridiazole）、エネストロブリン（enestroburin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシキノリン銅（copper-8-quinolinolate）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、オキシン銅(copper-oxinate）、オキスポコナゾール(oxpoconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オクチリノン（octhilinone）、オフラセ（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、

カーバム(metam-sodium）等の土壌殺菌剤、カスガマイシン（kasugamycin）、カルバモルフ（carbamorph）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、キナザミド（quinazamid）、キナセトール（quinacetol）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノメチオネート(quinomethionate）、キャプタホール（captafol）、キャプタン（captan）、キララキシル（kiralaxyl）、キンコナゾール（quinconazole）、キントゼン（quintozene）、グアザチン（guazatine）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、クリムバゾール（climbazole）、クレゾール（cresol）、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl）、クロゾリネート（chlozolinate）、クロトリマゾール（clotrimazole）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニホルメタン（chloraniformethan）、クロラニル（chloranil）、クロルキノックス（chlorquinox）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロジニトロナフタレン（chlorodinitronaphthalene）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロネブ（chloroneb）、ザリラミド（zarilamid）、サリチルアニリド（salicylanilide）、シアゾファミド（cyazofamid）、ジエチルピロパカーボナート（diethyl pyrocarbonate）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、シクラフラミド（cyclafuramid）、シクロシメット（diclocymet）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフルアニド(dichlofluanid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロン（dichlone）、ジスルフィラム（disulfiram）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾールＭ（diniconazole-M）、ジネブ（zineb）、ジノカップ（dinocap）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルホン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジノブトン（dinobuton）、ジノペントン（dinopenton）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、ジフルメトリム(diflumetorim）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、シペンダゾール（cypendazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、シモキサニル（cymoxanil）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、臭化メチル（methyl bromide）、ジラム（ziram）、シルチオファム（silthiofam）、

ストレプトマイシン（streptomycin）、スピロキサミン（spiroxamine）、スルトロペン（sultropen）、セダキサン（sedaxane）、ゾキサミド（zoxamide）、ダゾメット（dazomet）、チアジアジン(thiadiazin）、チアジニル（tiadinil）、チアジフルオル（thiadifluor）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオキシミド（tioxymid）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チシオフェン（thicyofen）、チノキノックス（thioquinox）、キノメチオネート（chinomethionat）、チオフルザミド(thifluzamide）、チラム（thiram）、デカフェンチン（decafentin）、テクナゼン（tecnazene）、テクロフタラム（tecloftalam）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、デバカルブ（debacarb）、デヒドロ酢酸（dehydroacetic acid）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、ドジシン（dodicin）、ドジン（dodine）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩（II）、(DBEDC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアミホス（triamiphos）、トリアリモール（triarimol）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリブチルチンオキシド（tributyltin oxide）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリルフルアラニド（tolylfluanid）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、ナタマイシン（natamycin）、ナバム（nabam）、ニトロタサルイソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ヌアリモール（nuarimol）、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate）、

ハラクリネート（halacrinate）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナラート（valifenalate）、ハルピンタンパク(harpin protein）、ビキサフェン（bixafen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピコベンザミド(picobenzamide）、ビチオノール（bithionol）、ビテルタノール（bitertanol）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyisoxazole）、ヒドロキシイソキサゾールカリウム(hydroisoxazole-potassium）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ピペラリン（piperalin）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、ピロキロン（pyroquilon）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナパニル（fenapanil）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナリモール（fenarimol）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フェルバム（ferbam）、フェンチン（fentin）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フタリド（phthalide）、ブチオベート（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、ブピリメート（bupirimate）、フベリダゾール（fuberidazole）、ブラストサイジンＳ（blasticidin-S）、フラメトピル（furametpyr）、フララキシル（furalaxyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアジナム（fluazinam）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム(fluopyram）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール-シス（furconazole-cis）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルフラール（furfural）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フルメットベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、プロキナジド（proquinazid）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、フロファネート（furophanate）、プロベナゾール（probenazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、

ヘキサクロロブタジエン（hexachlorobutadiene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオホス（hexylthiofos）、ベトキサジン（bethoxazin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルＭ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ベンキノックス（benquinox）、ペンコナゾール（penconazole）、ベンザモルフ（benzamorf）、ペンシクロン（pencycuron）、ベンゾヒドロキサム酸（benzohydroxamic acid）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアゾール(benthiazole）、ベンチアバリカルブ-イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、ボスカリド（boscalid）、ホスジフェン（phosdiphen）、ホセチル（fosetyl）、ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキソリン（polyoxorim）、ポリカーバメート(polycarbamate）、ホルペット（folpet）、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、マシン油(machine oil）、マネブ（maneb）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、ミクロゾリン（myclozolin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミルディオマイシン(mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メタム（metam）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルＭ（metalaxyl-M）、メチラム（metiram）、メチルイソチオシアナート（methyl isothiocyanate）、メチルジノカップ（mepthyldinocap）、メトコナゾール（metconazole）、メトスルホバックス（metsulfovax）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メフェノキサム(mefenoxam）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メプロニル（mepronil）、メベニル（mebenil）、ヨウ化メチル（iodomethane）、ラベンザゾール（rabenzazole）、塩化ベンザルコニウム（benzalkonium chloride）、塩基性塩化銅（basic copper chloride）、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）、金属銀(silver）等の無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote）、水酸化第二銅（cupric hydroxide）、水和硫黄剤(wettable sulfur）、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate）、無機硫黄(sulfur）、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride）、有機ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate）、有機銅（oxine copper）のような銅系化合物硫酸亜鉛(zinc sulfate）、硫酸銅五水塩(copper sulfate）、等の農園芸用殺菌剤を例示することができる。

同様に除草剤としては、例えば、1-ナフチルアセトアミド(1-naphthylacetamide)、2, 4-PA、2,3,6-TBA、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPA(4-chlorophenoxyacetic acid)、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、MCPAチオエチル（MCPA-thioethyl）、MCPB、MCPB、アイオキシニル（ioxynil）、アクロニフェン（aclonifen）、アザフェニジン（azafenidin）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アジプロトリン（aziprotryne）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アシュラム（asulam）、アセトクロール（acetochlor）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atraton）、アニスロン（anisuron）、アニロホス（anilofos）、アビグリシン(aviglycine)、アブシジン酸(abscisic acid)、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミトロール（amitrole）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミブジン（amibuzin）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アラクロール（alachlor）、アリドクロール（allidochlor）、アロキシジム（alloxydim）、アロラック（alorac）、イソウロン（isouron）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサベン（isoxaben）、イソシル（isocil）、イソノルロン（isonoruron）、イソプロツロン（isoproturon）、イソプロパリン（isopropalin）、イソポリナート（isopolinate）、イソメチオジン（isomethiozin）、イナベンフィド(inabenfide)、イパジン（ipazine）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプリミダム（iprymidam）、イマザキン（imazaquin）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス（imazamox）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダジフラム（indaziflam）、インダノファン（indanofan）、インドール酪酸(indolebutyric acid)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、エグリナジン（eglinazine）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタメスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エチオレート（ethiolate）、エチクロゼート-エチル(ethychlozate ethyl)、エチジムロン（ethidimuron）、エチノフェン（etinofen）、エテホン(ethephon)、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトニプロミド（etnipromid）、エトフメセート（ethofumesate）、エトベンザニド（etobenzanid）、エプロナズ（epronaz）、エルボン（erbon）、エンドタール（endothal）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、オリザリン（oryzalin）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オルベンカルブ（orbencarb）、

カフェンストロール（cafenstrole）、カムベンジクロール（cambendichlor）、カルバスラム（carbasulam）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、カルフェントラゾン-エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート（karbutilate）、カルベタミド（carbetamide）、カルボキサゾール（carboxazole）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ-Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ-エチル(quizalofop-ethyl)、キシラクロール（xylachlor）、キノクラミン（quinoclamine）、キノナミド（quinonamid）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、クミルロン（cumyluron）、クリオジネート（cliodinate）、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネート-P（glufosinate-P）、クレダジン（credazine）、クレトジム（clethodim）、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホップ-プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロトルロン（chlorotoluron）、クロピラリド（clopyralid）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロプロップ（cloprop）、クロブロムロン（chlorbromuron）、クロホップ（clofop）、クロマゾン（clomazone）、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロメプロップ（clomeprop）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジン（chlorazine）、クロラスラム（cloransulam）、クロラノクリル（chloranocryl）、クロラムベン（chloramben）、クロランスラム-メチル(cloransulam-methyl)、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロリムロン-エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタール（chlorthal）、クロルチアミド（chlorthiamid）、クロルトルロン(chlortoluron)、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルメコート(chlormequat)、クロレツロン（chloreturon）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロポン（chloropon）、サフルフェナシル（saflufenacil）、シアナジン（cyanazine）、シアナトリン（cyanatryn）、ジアレート(di-allate)、ジウロン（diuron）、ジエタムコート（diethamquat）、ジカンバ（dicamba）、シクルロン（cycluron）、シクロエート（cycloate）、シクロキシジム（cycloxydim）、ジクロスラム（diclosulam）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、ジクロプロップ（dichlorprop）、ジクロプロップ-Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジクロメート（dichlormate）、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジクワット（diquat）、シサニリド（cisanilide）、ジスル（disul）、シズロン（siduron）、ジチオピル（dithiopyr）、ジニトラミン（dinitramine）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、ジノサム（dinosam）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノフェナート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、シブトリン（cybutryne）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジプロペトリン（dipropetryn）、シプロミド（cypromid）、シペルコート（cyperquat）、ジベレリン(gibberellin)、シマジン（simazine）、ジメキサノ（dimexano）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメダゾン（dimidazon）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、シメトリン（simetryn）、シメトン（simeton）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメフロン（dimefuron）、シンメチリン（cinmethylin）、

スエップ（swep）、スルグリカピン（sulglycapin）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、セクブメトン（secbumeton）、セトキシジム（sethoxydim）、セブチラジン（sebuthylazine）、ターバシル(terbacil)、ダイムロン（daimuron）、ダゾメット（dazomet）、ダラポン（dalapon）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、テトラフルロン（tetrafluron）、テニルクロール（thenylchlor）、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テルブメトン（terbumeton）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テフリールトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、デラクロール（delachlor）、テルバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb）、テルブクロール（terbuchlor）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアジフラム（triaziflam）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアレート(tri-allate)、トリエタジン（trietazine）、トリカンバ（tricamba）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリタック（tritac）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン（trifluralin）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリベヌロン（tribenuron）、トリホップ（trifop）、トリホプシメ（trifopsime）、トリメツロン（trimeturon）、ナプタラム（naptalam）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニトラリン（nitralin）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ネブロン（neburon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルロン（noruron）、バーバン（barban）、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート（paraquat）、パラフルロン（parafluron）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピダノン（pydanon）、ピノキサデン（pinoxaden）、ビフェノックス（bifenox）、ピペロホス（piperophos）、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ビラナホス（bilanafos）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ピリクロール（pyriclor）、ピリダホール（pyridafol）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロクスラム（pyroxsulam）、

フェナスラム（fenasulam）、フェニソファム（phenisopham）、フェヌロン（fenuron）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノチオール(phenothio1)、フェノプロップ（fenoprop）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フェンテラコール（fenteracol）、フェントラザミド（fentrazamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチウロン（buthiuron）、ブチダゾール（buthidazole）、ブチレート（butylate）、ブツロン（buturon）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトキシジム（butroxydim）、ブトラリン（butralin）、ブトロキシジム(butroxydim)、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フラムプロップ（flamprop）、フリロオキシフェン（furyloxyfen）、プリナクロール（prynachlor）、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアゾレート（fluazolate）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン（fluchloralin）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパナート（flupropanate）、フルポキサム（flupoxam）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミプロピン（flumipropyn）、フルメジン（flumezin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルメトスラム（flumetsulam）、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、フルロキシピル(fluroxypyr)、プレチラクロール（pretilachlor）、プロキサン（proxan）、プログリナジン（proglinazine）、プロシアジン（procyazine）、プロジアミン（prodiamine）、プロスルファリン（prosulfalin）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパクロール（propachlor）、プロパジン（propazine）、プロパニル（propanil）、プロピザミド（propyzamide）、プロピソクロール（propisochlor）、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロファム（propham）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム（profoxydim）、ブロマシル（bromacil）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、プロメトリン（prometryn）、プロメトン（prometon）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモボニル（bromobonil）、フロラスラム（florasulam）、

ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone）、ヘキサジノン（hexazinone）、ペトキサミド（pethoxamid）、ベナゾリン（benazolin）、ペノクスラム（penoxsulam）、ペブレート（pebulate）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベルノレート（vernolate）、ペルフルイドン（perfluidone）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンザドックス（benzadox）、ベンジプラム（benzipram）、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンスリド（bensulide）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンゾフルオール（benzofluor）、ベンタゾン（bentazone）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ベンフラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ホサミン（fosamine）、ホメサフェン（fomesafen）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ-Ｐ（mecoprop-P）、メジノテルブ（medinoterb）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン（mesotrione）、メソプラジン（mesoprazine）、メソプロトリン（methoprotryne）、メタザクロール（metazachlor）、メタゾール（methazole）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタミトロン（metamitron）、メタミホップ（metamifop）、メタム（metam）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メチウロン（methiuron）、メチオゾリン(methiozolin)、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトクスロン（metoxuron）、メトスラム（metosulam）、メトスルフロン（metsulfuron）、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy1)、メトフラゾン（metflurazon）、メトブロムロン（metobromuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトメトン（methometon）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、モナリド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モニュヌロン（monuron）、モノクロル酢酸（monochloroacetic acid）、モノリニュヌロン（monolinuron）、モリネート（molinate）、モルファムコート（morfamquat）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨードボニル（iodobonil）、ヨードメタン（iodomethane）、ラクトフェン（lactofen）、リヌロン（linuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、レナシル（lenacil）、ローデタニル（rhodethanil）、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、臭化メチル（methyl bromide）等の除草剤を例示することができる。

また、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV）、昆虫ポックスウイルス（EntomopoXI virus 、EPV）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。

更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。

以下に本発明の化合物の製造の実施例並びに本発明の殺虫剤の製剤及び殺虫効果についての実施例を示すが、本発明は、当該実施例に限定されるものではない。

参考例１−１．６−ヘプタフルオロイソプロピルピリジン−３，４−ジアミン及び２−ヘプタフルオロイソプロピルピリジン−３，４−ジアミンの製法

３，４−ジアミノピリジン５．０ｇを酢酸エチル４６ ｍＬ、水４６ ｍＬの混合溶媒に加え、ヘプタフルオロ−２−ヨ−ドプロパン１６．３ｇ、炭酸ナトリウム１４．６ｇ及び硫酸水素テトラブチルアンモニウム１．０ｇを順次加えた。５０℃の湯浴中で撹拌し、亜ジチオン酸ナトリウム８．０ｇを少量ずつ３０分かけて加えた。添加終了後、１時間撹拌した。有機層を分離後、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別し、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製することにより、６−ヘプタフルオロイソプロピルピリジン−３，４−ジアミン０．５４ｇ及び２−ヘプタフルオロイソプロピルピリジン−３，４−ジアミン４．０７ ｇを得た。

参考例１−２．６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンの製法

参考例１−１で得られた６−ヘプタフルオロイソプロピルピリジン−３，４−ジアミン１．０ ｇをトリフルオロ酢酸１０ｍＬに溶解し、加熱還流下に１０時間反応を行った。反応終了後、過剰のトリフルオロ酢酸を減圧下に留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン１．１ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１９１−１９２℃

中間体製造実施例１−１．３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン及び１−(３−メチル−４−ニトロベンジル)−６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンの製造

参考例１−２で得られた６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン０．４６ｇをアセトニトリル１０ｍＬに溶解し、炭酸カリウム０．９０ｇ, ４−（ブロモメチル）−２−メチルニトロベンゼン０．３０ｇを加え加熱還流下に6時間反応を行った。反応終了後、水を加え酢酸エチルで抽出し、集めた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別し、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製することにより、３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン０．１６ｇと１−(３−メチル−４−ニトロベンジル)−６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン０．３４ ｇを得た。
３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）：２．６０（３Ｈ，ｓ），５．６７（２Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｄ），８．２６−８．２９（１Ｈ，ｍ），８．７９（１Ｈ，ｓ）
１−(３−メチル−４−ニトロベンジル)−６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）：２．５８（３Ｈ，ｓ），５．６４（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．６５−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ），９．３５（１Ｈ，ｓ）

中間体製造実施例１． ２−メチル−４−［（６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−３−イル）メチル］アニリン（化合物番号１１−３）の製造

中間体製造実施例１−１で得られた３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン０．１６ ｇをエタノ−ル５ｍＬ、水５ｍＬに溶解し、塩化アンモニウム０．０９ｇ、鉄粉０．１０ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、セライトを用いて不溶物を除去した後、水を加え酢酸エチルで抽出し、集めた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別し、溶媒を減圧留去し、２−メチル−４−［（６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−３−イル）メチル］アニリンの粗生成物０．１８ｇを得た。

実施例１．（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ^１−｛２−メチル−４−［（６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ[４，５−ｃ]ピリジン−３−イル）メチル］フェニル｝−Ｎ^２−［１−（メチルチオ）プロパン−２−イル］フタルアミド（化合物番号１−７７）の製造

中間体製造実施例１で得られた２−メチル−４−［（６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−３−イル）メチル］アニリン０．１８ ｇ及び（Ｓ）−４−クロロ−３−（１−メチル−１−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オンの粗生成物０．１０ｇをアセトニトリル５ｍＬに溶解し、トリフルオロ酢酸０．０１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製することにより、（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ^１−｛２−メチル−４−［（６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ[４，５−ｃ]ピリジン−３−イル）メチル］フェニル｝−Ｎ^２−［１−（メチルチオ）プロパン−２−イル］フタルアミド０．１６ｇを得た。物性：ｍ．ｐ．１１３−１１８℃

実施例２．（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ^１−｛２−メチル−４−［（６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ[４，５−ｃ]ピリジン−３−イル）メチル］フェニル｝−Ｎ^２−［１−（メチルスルフィニル）プロパン−２−イル］フタルアミド（化合物番号１−７８）の製造

実施例１で得られた（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ^１−｛２−メチル−４−［（６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾ[４，５−ｃ]ピリジン−３−イル）メチル］フェニル｝−Ｎ^２−［１−（メチルチオ）プロパン−２−イル］フタルアミド０．１０ ｇをクロロホルム３ｍＬに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（７０％）０．０３ｇを加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別し、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製することにより、（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ^１−｛２−メチル−４−［（６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾ[４，５−ｃ]ピリジン−３−イル）メチル］フェニル｝−Ｎ^２−［１−（メチルスルフィニル）プロパン−２−イル］フタルアミド０．１０ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１２７−１２９ ℃

参考例２−１．６−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２（３Ｈ）−オンの製造

参考例１−１で得られた６−ヘプタフルオロイソプロピルピリジン−３，４−ジアミン１６．０ｇをテトラヒドロフラン８０ｍＬに溶解し、１，１’−カルボニルジイミダゾ−ル１２．６ｇを加え加熱還流下で３時間攪拌した。反応終了後、水を加え酢酸エチルで抽出し、集めた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別し、溶媒を減圧留去し、得られた結晶を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより６−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン１６．９ ｇを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）：７．１２（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｓ）

参考例２−２．ｔ−ブチル ２−オキソ−６−ヘプタフルオロイソプロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−カルボキシレ−ト及びｔ−ブチル ２−オキソ−６−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−３（２Ｈ）−カルボキシレ−トの製造

参考例２−１で得られた６−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン０．５２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４．０ｍＬに溶解し、水素化ナトリウム０．０６ｇを加え室温で１時間攪拌した。二炭酸ジ−ｔ−ブチルのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４．０ｍＬ溶液を氷浴下で滴下し、室温で２時間攪拌した。反応終了後、水を加え酢酸エチルで抽出し、集めた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別し、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製することによりｔ−ブチル ２−オキソ−６−ヘプタフルオロイソプロピル−−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−カルボキシレ−ト０．１６ ｇとｔ−ブチル ２−オキソ−６−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−３（２Ｈ）−カルボキシレ−ト０．１２ ｇを得た。
ｔ−ブチル ２−オキソ−６−ヘプタフルオロイソプロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−カルボキシレ−ト
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）：１．６３（９Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｓ）
ｔ−ブチル ２−オキソ−６−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−３（２Ｈ）−カルボキシレ−ト
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）：１．７３（９Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ），８．９４（１Ｈ，ｓ），１１．０（１Ｈ，ｂｒｓ）

参考例２−３. ｔ−ブチル １−メチル−２−オキソ−６−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−３（２Ｈ）−カルボキシレ−ト

参考例２−２で得られたｔ−ブチル ２−オキソ−６−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−３−カルボキシレ−ト０．１３ｇをアセトニトリル５ｍＬに溶解し、炭酸カリウム０．１３ｇを加え攪拌した。ヨ−ドメタン０．０５ｇのアセトニトリル１ｍＬ溶液を滴下し、加熱還流下６時間反応を行った。反応終了後、水を加え酢酸エチルで抽出し、集めた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別し、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製することにより、ｔ−ブチル １−メチル−２−オキソ−６−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−３−カルボキシレ−ト０．１２ｇを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）：１．７０（９Ｈ，ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ），９．０２（１Ｈ，ｓ）

中間体製造実施例２−１．１−メチル−３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−６−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２（３Ｈ）−オンの製造

実施例２−３で得られたｔ−ブチル １−メチル−２−オキソ−６−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−３（２Ｈ）−カルボキシレ−ト０．１２ｇを４Ｎ塩酸（酢酸エチル溶液）１０ｍＬに溶解し、室温で２４時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をアセトニトリル５ｍＬに溶解し、炭酸カリウム０．１１ｇを加え攪拌した。４−（ブロモメチル）−２−メチルニトロベンゼン０．０８ ｇを加え加熱還流下３時間攪拌した。反応終了後、水を加え酢酸エチルで抽出し、集めた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別し、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製することにより、１−メチル−３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−６−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン０．１２ ｇを得た。

中間体製造実施例２．３−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−１−メチル−６−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２（３Ｈ）−オンの製造

実施例２−１で得られた１−メチル−３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−６−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン０．１２ｇをエタノ−ル５ｍＬ、水５ｍＬに溶解し、塩化アンモニウム０．０７ｇ、鉄粉０．０７ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、セライトを用いて不溶物を除去した後、水を加え酢酸エチルで抽出し、集めた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別し、溶媒を減圧留去し、３−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−１−メチル−６−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン（化合物番号１３−２）を０．１２ｇ得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：２．１２（３Ｈ，ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．６３（２Ｈ，ｂｒｓ），４．９５（２Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄ），７．０３−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄ），８．２５（１Ｈ，ｓ）

実施例３．（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ^１−｛２−メチル−４−［（１−メチル−２−オキソ−６−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−イミダゾ[４，５−ｃ]ピリジン−３（２Ｈ）−イル）メチル］フェニル｝−Ｎ^２−［１−（メチルチオ）プロパン−２−イル］フタルアミド（化合物番号３−７）の製造

中間体製造実施例２で得られた３−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−１−メチル−６−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン０．１２ｇ及び（Ｓ）−４−クロロ−３−（１−メチル−１−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン０．１１ｇをアセトニトリル５ｍＬに溶解し、トリフルオロ酢酸０．０１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製することにより、（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ^１−｛２−メチル−４−［（１−メチル−２−オキソ−６−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−イミダゾ[４，５−ｃ]ピリジン−３（２Ｈ）−イル）メチル］フェニル｝−Ｎ^２−［１−（メチルチオ）プロパン−２−イル］フタルアミド０．１６ｇを得た。物性：ｍ．ｐ．１２６−１３４ ℃

実施例４．（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ^１−｛２−メチル−４−［（１−メチル−２−オキソ−６−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−イミダゾ[４，５−ｃ]ピリジン−３（２Ｈ）−イル）メチル］フェニル｝−Ｎ^２−［１−（メチルスルフィニル）プロパン−２−イル］フタルアミド（化合物番号３−８）及び（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ^１−｛２−メチル−４−［（１−メチル−２−オキソ−６−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−イミダゾ[４，５−ｃ]ピリジン−３（２Ｈ）−イル）メチル］フェニル｝−Ｎ^２−［１−（メチルスルホニル）プロパン−２−イル］フタルアミド（化合物番号３−９）の製造

実施例３で得られた（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ^１−｛２−メチル−４−［（１−メチル−２−オキソ−６−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−イミダゾ[４，５−ｃ]ピリジン−３（２Ｈ）−イル）メチル］フェニル｝−Ｎ^２−［１−（メチルチオ）プロパン−２−イル］フタルアミド０．１２ｇをクロロホルム５ｍＬに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（７０％）０．０５ｇを加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製することにより、（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ^１−｛２−メチル−４−［（１−メチル−２−オキソ−６−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−イミダゾ[４，５−ｃ]ピリジン−３（２Ｈ）−イル）メチル］フェニル｝−Ｎ^２−［１−（メチルスルフィニル）プロパン−２−イル］フタルアミド０．０８ｇ及び（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ^１−｛２−メチル−４−［（１−メチル−２−オキソ−６−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−イミダゾ[４，５−ｃ]ピリジン−３（２Ｈ）−イル）メチル］フェニル｝−Ｎ^２−［１−（メチルスルホニル）プロパン−２−イル］フタルアミド０．０２ｇを得た。
化合物番号３−８の物性：ｍ．ｐ．１３３−１４１ ℃
化合物番号３−９の物性：ｍ．ｐ．１３０−１３６ ℃

以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。

製剤例１．
本発明化合物 １０部
キシレン ７０部
Ｎ−メチルピロリドン １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。

製剤例２．
本発明化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

製剤例３．
本発明化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。

製剤例４．
本発明化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

試験例１．
ミカンキイロアザミウマ（Frankliniellaoccidentalis）に対する殺虫試験
寒天培地上に固定したインゲン葉片にミカンキイロアザミウマ雌成虫を接種し、１日産卵させた後、雌成虫を除去した。さらに３日後、葉片上の孵化幼虫を計数した後、第１表〜第５表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液を散布した。処理４日後に生存している本種幼虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記判定基準に従って行った。２連制。

判定基準． Ａ・・・死虫率１００％
Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％
Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％
Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％
Ｅ・・・死虫率４９％〜０％

上記試験の結果、化合物番号1-77、1-78、1-183、1-184、1-185、1-192、1-193、1-194、1-195、
1-196、1-28(2-28)、1-30(2-30)、1-33(2-33)、1-155(2-149)、1-222(2-216)、1-224(2-218)、1-241(2-235)、1-264(2-258)、1-265(2-259)、1-266(2-260)、1-271(2-265)、1-276(2-270)、1-277(2-271)、1-282(2-276)、1-283(2-277)、1-284(2-278)、1-289(2-283)、1-290(2-284)、1-298(2-292)、1-299(2-293)、1-300(2-294)、1-314(2-308)、2-77、2-78、2-79、2-83、2-84、2-85、2-95、2-96、2-97、2-177、2-178、2-179、2-180、2-181、2-182、2-186、2-187、2-188、2-189、2-190、2-191、2-309、3-1、3-2、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-16、3-17、3-18、3-61、3-62、3-64、3-65、3-88、3-89、3-90、3-94、3-95、3-96、3-97、3-98、3-99、3-167、3-168、3-169、3-176、3-177、3-178、3-182、3-183、3-188、3-194、3-195、3-196、4-1、4-2、4-3、4-4、4-5、4-6、4-7、4-8、4-11、4-12、4-16、4-17、4-18、4-19、4-20、4-21、4-61、4-62、4-63、4-64、4-65、4-70、4-71、4-72、4-73、4-74、4-75、4-79、4-80、4-81、4-88、4-89、4-90、4-94、4-97、4-98、4-99、4-112、4-113、4-114、4-167、4-168、4-169、4-170、4-171、4-172、4-176、4-177、4-178、4-182、4-183、4-184、4-188、4-189、4-192、4-194、4-196、及び4-199の化合物は、ミカンキイロアザミウマに対して５００ｐｐｍでＡの効果を示した。尚1-28(2-28)は、化合物番号1-28及び2-28の混合物での評価結果を示す。以下同じ。

一方、比較化合物として、ＷＯ／２００５／０９５３５１に記載の化合物番号１５３の５００ｐｐｍでの効果はＥであった。これより本願発明化合物は、比較化合物よりアザミウマ類に対して特段の殺虫効果を示すことが明らかとなった。

試験例２．トビイロウンカ（Nilaparvatalugens）に対する殺虫試験
第１表〜第５表に記載の化合物を水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、該薬液にイネ実生（品種：日本晴）を３０秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入れ、トビイロウンカ３令を各１０頭ずつ接種した後に綿栓をし、接種８日後に生死虫数を調査し、補正死虫率を下記の式より算出し、試験例の判定基準に従って判定を行った。

上記試験の結果、1-77、1-78、1-183、1-184、1-185、1-192、1-193、1-194、1-195、1-196、1-199、1-28(2-28)、1-29(2-29)、1-30(2-30)、1-31(2-31)、1-32(2-32)、1-153(2-147)、1-154(2-148)、1-155(2-149)、1-222(2-216)、1-223(2-217)、1-224(2-218)、1-240(2-234)、1-241(2-235)、1-242(2-236)、1-265(2-259)、1-270(2-264)、1-271(2-265)、1-272(2-266)、1-276(2-270)、1-277(2-271)、1-282(2-276)、1-288(2-282)、1-289(2-283)、1-290(2-284)、1-298(2-292)、1-300(2-294)、1-314(2-308)、1-316(2-310)、2-77、2-78、2-79、2-83、2-84、2-85、2-95、2-96、2-97、2-177、2-178、2-179、2-180、2-181、2-186、2-187、2-188、2-309、3-1、3-2、3-3、3-4、3-5、3-7、3-8、3-16、3-17、3-61、3-64、3-88、3-89、3-90、3-95、3-97、3-98、3-99、3-167、3-168、3-169、3-178、3-189、3-194、3-195、3-196、4-1、4-2、4-5、4-6、4-7、4-8、4-10、4-11、4-12、4-16、4-17、4-18、4-19、4-20、4-21、4-61、4-62、4-63、4-70、4-71、4-72、4-73、4-74、4-75、4-79、4-80、4-81、4-88、4-89、4-90、4-94、4-97、4-98、4-99、4-112、4-113、4-114、4-167、4-168、4-169、4-170、4-171、4-172、4-176、4-177、4-178、4-182、4-183、4-188、4-189、4-190、4-191、4-192、4-193、4-194、4-195、4-196、4-197、4-198、及び4-199の化合物は、トビイロウンカに対して５００ｐｐｍでＡの効果を示した。

試験例３．
モモアカアブラムシ（Myzuspersicae）に対する防除試験
直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにハクサイを植えて１０頭のモモアカアブラムシ幼虫を接種した。次の日第１表〜第５表に記載の化合物を有効成分とする薬剤（５００ｐｐｍ）をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬剤散布後６日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防除価を算出し、下記基準に従って判定を行った。

Ｔａ：処理区の散布前寄生虫数
Ｔ ：処理区の散布後寄生虫数
Ｃａ：無処理区の散布前寄生虫数
Ｃ：無処理区の散布後寄生虫数判定基準．

Ａ・・・防除価１００％
Ｂ・・・防除価９９％〜９０％
Ｃ・・・防除価８９％〜８０％
Ｄ・・・防除価７９％〜５０％
Ｅ・・・防除価０％〜４９％

上記試験の結果、化合物番号1-77、1-78、1-183、1-184、1-185、1-192、1-193、1-194、1-195、1-196、1-197、1-199、1-28(2-28)、1-29(2-29)、1-30(2-30)、1-31(2-31)、1-32(2-32)、1-33(2-33)、1-155(2-149)、1-282(2-276)、1-284(2-278)、1-300(2-294)、2-77、2-78、2-83、2-84、2-85、2-95、2-96、2-97、2-177、2-178、2-179、2-180、2-181、2-182、2-187、2-188、2-189、2-190、2-191、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-16、3-17、3-18、3-61、3-62、3-64、3-65、3-88、3-89、3-90、3-94、3-95、3-97、3-98、3-99、3-167、3-168、3-169、3-167、3-168、3-169、3-176、3-195、4-2、4-5、4-6、4-7、4-8、4-16、4-17、4-18、4-19、4-20、4-21、4-61、4-62、4-63、4-64、4-65、4-70、4-71、4-72、4-73、4-74、4-75、4-79、4-80、4-81、4-88、4-89、4-90、4-94、4-97、4-98、4-99、4-112、4-113、4-114、4-167、4-168、4-169、4-170、4-171、4-172、4-176、4-177、4-178、4-183、4-189、4-194、4-195、及び4-196の化合物は、モモアカアブラムシに対して５００ｐｐｍでＡの効果を示した。

試験例４．コナガ(Plutellaxylostella) に対する殺虫試験
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表〜第５表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制。

判定基準． Ａ・・・死虫率１００％
Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％
Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％
Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％
Ｅ・・・死虫率４９％〜０％

上記試験の結果、化合物番号1-77、1-78、1-183、1-184、1-185、1-192、1-193、1-194、1-195、1-196、1-197、1-199、1-28(2-28)、1-29(2-29)、1-30(2-30)、1-31(2-31)、1-32(2-32)、1-33(2-33)、1-153(2-147)、1-222(2-216)、1-223(2-217)、1-224(2-218)、1-234(2-228)、1-235(2-229)、1-236(2-230)、1-240(2-234)、1-241(2-235)、1-242(2-236)、1-264(2-258)、1-265(2-259)、1-266(2-260)、1-270(2-264)、1-271(2-265)、1-272(2-266)、1-276(2-270)、1-277(2-271)、1-282(2-276)、1-283(2-277)、1-284(2-278)、1-288(2-282)、1-289(2-283)、1-298(2-292)、1-299(2-293)、1-300(2-294)、1-314(2-308)、1-316(2-310)、2-77、2-78、2-79、2-83、2-84、2-85、2-95、2-96、2-97、2-177、2-178、2-179、2-180、2-181、2-182、2-186、2-187、2-188、2-189、2-190、2-191、2-213、2-309、3-1、3-2、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-16、3-17、3-18、3-61、3-62、3-64、3-65、3-88、3-89、3-90、3-94、3-95、3-96、3-97、3-98、3-99、3-177、3-178、3-182、3-183、3-184、3-188、3-189、3-194、3-195、3-196、4-1、4-2、4-3、4-4、4-5、4-6、4-7、4-8、4-10、4-11、4-12、4-16、4-17、4-18、4-19、4-20、4-21、4-61、4-62、4-63、4-64、4-65、4-70、4-71、4-72、4-73、4-74、4-75、4-79、4-80、4-81、4-88、4-89、4-90、4-94、4-97、4-98、4-99、4-112、4-113、4-114、4-167、4-168、4-169、4-170、4-171、4-172、4-176、4-177、4-178、4-183、4-184、4-188、4-189、4-190、4-191、4-194、4-195、4-196、4-197、5-1、5-2、5-3、5-4、5-5、及び5-6の化合物は、コナガに対して５０ｐｐｍでＡの効果を示した。

Claims (7)

1. 一般式（１）：
   

   

   
   ［式中、Ｘ^１は、
   (a1) ハロゲン原子；
   (a2)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (a3)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキル基；
   (a4)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；
   (a5)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルコキシ基；
   (a6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルチオ基；
   (a7)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキルチオ基；
   (a8)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル基；
   (a9)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基；
   (a10)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル基；又は
   (a11)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基を示し、
   Ｘ^２は、
   (b1) 水素原子；
   (b2) ハロゲン原子；
   (b3)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (b4)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキル基；
   (b5)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；又は
   (b6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルコキシ基を示し、
   Ｙは、
   (c1) 水素原子；
   (c2) ハロゲン原子；
   (c3) シアノ基；
   (c4)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (c5)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキル基；
   (c6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；
   (c7)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルコキシ基；
   (c8)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルチオ基；
   (c9)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキルチオ基；
   (c10)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル基；
   (c11)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基；、
   (c12)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル基；又は
   (c13)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基を示し、
   Ｙ¹は、
   (d1) ハロゲン原子；
   (d2)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
   (d3)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基；
   (d4)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；又は
   (d5)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルコキシ基を示し、
   Ｚ^１、Ｚ^２、及びＺ^３は、同一又は異なっても良く、窒素原子、ＣＨ、Ｃ−Ｙ¹、又はＣ−Ａ−Ｑ（但し、Ｃ−Ａ−Ｑは、Ｚ^１、Ｚ^２、又はＺ^３のいずれかの１つと結合するもののみであっても良い）を示す。
   Ａは、直鎖又は分岐鎖状の（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキレン基を示し、
   Ｑは、以下に挙げる群から選択される縮合複素環基を示す。
   

   

   
   「式中、・で印を付けた箇所が、Ａと結合し、
   ここでＷ^２は、
   (e1) 水素原子；
   (e2) ハロゲン原子；
   (e3) シアノ基；
   (e4) ホルミル基
   (e5) シアノ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (e6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (e7)（Ｃ_２〜Ｃ_８）アルケニル基；
   (e8)（Ｃ_２〜Ｃ_８）アルキニル基；
   (e9)（Ｃ_２〜Ｃ_８）ハロアルケニル基；
   (e10)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル基；
   (e11)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；
   (e12)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；
   (e13)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (e14)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキル基；
   (e15)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルコキシ基；
   (e16)（Ｃ_３〜Ｃ_８）ハロシクロアルキル基；
   (e17)（Ｃ_３〜Ｃ_８）ハロシクロアルキル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (e18)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルチオ基；
   (e19)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル基；
   (e20)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル基；
   (e21)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルチオ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (e22)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (e23)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (e24)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキルチオ基；
   (e25)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基；
   (e26)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基；
   (e27)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシカルボニル基；
   (e28)（Ｃ_２〜Ｃ_８）アルケニルオキシカルボニル基；
   (e29)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシカルボニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (e30)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルカルボニル基；
   (e31)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキルカルボニル基；
   (e32) Ｒ^４ (Ｒ^５)Ｎ基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は、同一又は異なっても良く水素原子、（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基、（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニル基、（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基、（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基、（Ｃ_３−Ｃ_８）ハロシクロアルキル基、（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、アリール基、同一又は異なっても良く (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基、複素環基、同一又は異なっても良く (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ₃−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環基を示す。）；
   (e33) Ｒ^４ (Ｒ^５)Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
   (e34) Ｒ^４ (Ｒ^５)ＮＣＯＮ（Ｒ^５）基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
   (e35) Ｒ^４ (Ｒ^５)Ｎ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
   (e36) アリール基；
   (e37) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基；
   (e38) アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
   (e39) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
   (e40) 複素環基；（明細書の記載で対応しました。）
   (e41) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、 (s)フェノキシ基、及び(t)フェニルメトキシカルボニル基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環基；
   (e42) 複素環（Ｃ_１−Ｃ_８）オキシ基；
   (e43) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環オキシ基；
   (e44) 複素環（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；又は
   (e45) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基を示す。
   Ｗ^３は、
   (f1) 水素原子；
   (f2) ハロゲン原子；
   (f3) シアノ基；
   (f4) ホルミル基
   (f5) シアノ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (f6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (f7)（Ｃ_２〜Ｃ_８）アルケニル基；
   (f8)（Ｃ_２〜Ｃ_８）アルキニル基；
   (f9)（Ｃ_２〜Ｃ_８）ハロアルケニル基；
   (f10)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル基；
   (f11)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；
   (f12)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；
   (f13)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (f14)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキル基；
   (f15)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルコキシ基；
   (f16)（Ｃ_３〜Ｃ_８）ハロシクロアルキル基；
   (f17)（Ｃ_３〜Ｃ_８）ハロシクロアルキル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (f18)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルチオ基；
   (f19)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル基；
   (f20)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル基；
   (f21)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルチオ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (f22)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (f23)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (f24)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキルチオ基；
   (f25)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基；
   (f26)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基；
   (f27)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシカルボニル基；
   (f28)（Ｃ_２〜Ｃ_８）アルケニルオキシカルボニル基；
   (f29)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシカルボニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (f30)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルカルボニル基；
   (f31)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキルカルボニル基；
   (f32) Ｒ^４ (Ｒ^５)Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
   (f33) Ｒ^４ (Ｒ^５)Ｎスルホニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
   (f34) アリール基；
   (f35) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基；
   (f36) アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
   (f37) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
   (f38) 複素環基；
   (f39) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環基；
   (f40) 複素環カルボニル基；
   (f41) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環カルボニル基；
   (f42) 複素環（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；又は
   (f43) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基を示す。
   Ｗ^４、Ｗ^５、Ｗ^６、及びＷ^７は、同一又は異なっても良く、
   (g1) 水素原子；
   (g2) ハロゲン原子；
   (g3) シアノ基；
   (g4) ホルミル基
   (g5)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (g6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキル基；
   (g7)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；又は
   (g8)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルコキシ基を示す。
   Ｒ^１は、
   (h1)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (h2)（Ｃ_２〜Ｃ_８）アルケニル基；
   (h3)（Ｃ_２〜Ｃ_８）アルキニル基；
   (h4)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル基；
   (h5) シアノ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (h6)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (h7) ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (h8)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (h9)（Ｃ₁〜Ｃ_８）アルキルチオ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (h10)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (h11)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (h12) アリール（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (h13) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ^４ (Ｒ^５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (h14)Ｒ^４ (Ｒ^５) ＮＣＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）
   (h15)Ｒ^４ (Ｒ^５) ＮＣＯ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；又は、
   (h16)Ｒ^４ (Ｒ^５) ＮＣＯ（Ｒ^４）Ｎ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）を示す。」。
   Ｒ^２は、
   (i1) 水素原子；
   (i2)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
   (i3)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基； 若しくは
   (i4)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基を示し、又は
   (i5)Ｒ^１とＲ^２が結合して、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる１〜２個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い５〜８員の飽和含窒素複素環を形成することもできる。
   Ｒ^３は、
   (j1) 水素原子；
   (j2)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
   (j3)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基；又は
   (j4)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
   を示す。］で表されるフタルアミド誘導体、又はその塩類（但し、Ｎ^１‐{２‐クロロ‐４‐［（６‐ヘプタフルオロイソプロピル）‐２‐（トリフルオロメチル）‐１Ｈ‐イミダゾ［４，５‐Ｃ］ピリジン‐１‐イル）メチル］フェニル}‐３‐ヨード‐Ｎ^２‐（２−メチル‐1‐（メチルチオ）プロパン‐２‐イル）フタルアミドを除く。）。
2. 以下で表される請求項１に記載のフタルアミド誘導体、又はその塩類：
   Ｘ^１が、
   (a1) ハロゲン原子；
   (a6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルチオ基；
   (a8)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル基；又は
   (a10)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル基であり
   Ｘ^２が、
   (b1) 水素原子であり、
   Ｙが、
   (c1) 水素原子；
   (c2) ハロゲン原子；
   (c3) シアノ基；
   (c4)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (c6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；
   (c8)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルチオ基；又は
   (c10)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル基であり、
   Ｗ^２が、
   (e1) 水素原子；
   (e3) シアノ基；
   (e6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (e10)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル基；
   (e11)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；
   (e12)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；
   (e13)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (e14)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキル基；
   (e15)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルコキシ基；
   (e18)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルチオ基；
   (e19)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル基；
   (e20)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル基；
   (e27)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシカルボニル基；
   (e32) Ｒ^４ (Ｒ^５)Ｎ基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は、同一又は異なっても良く水素原子、（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基、（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルカルボニル基、（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基、又は（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基である。）；
   (e33) Ｒ^４ (Ｒ^５)Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
   (e34) Ｒ^４ (Ｒ^５)ＮＣＯＮ（Ｒ^５）基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
   (e36) アリール基；
   (e37) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子及び(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）ハロアルキル基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基；
   (e40) 複素環基；
   (e41) 同一又は異なっても良く、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシカルボニル基及び(t)フェニルメトキシカルボニル基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環基；又は
   (e42) 複素環（Ｃ_１−Ｃ_８）オキシ基であり、
   Ｗ^３が、
   (f1) 水素原子；
   (f5) シアノ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (f6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (f7)（Ｃ_２〜Ｃ_８）アルケニル基；
   (f8)（Ｃ_２〜Ｃ_８）アルキニル基；
   (f10)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル基；
   (f11)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；
   (f13)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (f14)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキル基；
   (f21)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルチオ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (f22)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (f23)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (f27)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシカルボニル基；
   (f29)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシカルボニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (f30)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルカルボニル基；
   (f32) Ｒ^４ (Ｒ^５)Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
   (f33) Ｒ^４ (Ｒ^５)Ｎスルホニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
   (f38) 複素環基；
   (f40) 複素環カルボニル基；又は
   (f42) 複素環（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基であり、
   Ｗ^４、Ｗ^５、Ｗ^６、及びＷ^７が、同一又は異なっても良く、
   (g1) 水素原子；又は
   (g6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキル基であり、
   Ｒ^１が、
   (h1)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (h4)（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル基；
   (h5) シアノ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (h7) ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (h8)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (h9)（Ｃ₁〜Ｃ_８）アルキルチオ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (h10)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (h11)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (h12) アリール（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；又は
   (h14)Ｒ^４ (Ｒ^５) ＮＣＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）であり、
   Ｒ^２が、
   (i1) 水素原子；若しくは
   (i2)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基であり；又は
   (i5)Ｒ^１とＲ^２が結合して、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる１〜２個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い５〜８員の飽和含窒素複素環を形成することもでき、
   Ｒ^３が、
   (j1) 水素原子；又は
   (j2)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基である。
3. 以下で表される請求項２に記載のフタルアミド誘導体、又はその塩類：
   Ｘ^１が、
   (a1) ハロゲン原子；又は
   (a10)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル基であり
   Ｘ^２が、
   (b1) 水素原子であり、
   Ｙが、
   (c1) 水素原子；
   (c2) ハロゲン原子；又は
   (c4)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基であり、
   Ｗ^２が、
   (e12)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ基；又は
   (e14)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキル基であり、
   Ｗ^３が、
   (f1) 水素原子；
   (f6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (f8)（Ｃ_２〜Ｃ_８）アルキニル基；又は
   (f14)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキル基であり、
   Ｗ^４、Ｗ^５、Ｗ^６、及びＷ^７が、同一又は異なっても良く、
   (g1) 水素原子；又は
   (g6)（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロアルキル基であり、
   Ｒ^１が、
   (h9)（Ｃ₁〜Ｃ_８）アルキルチオ（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；
   (h10)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルフィニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基；又は
   (h11)（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルスルホニル（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基であり、
   Ｒ^２が、
   (i1) 水素原子であり、
   Ｒ^３が、
   (j1) 水素原子である。
4. 請求項１乃至３いずれか１項に記載のフタルアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
5. 請求項１乃至３いずれか１項に記載のフタルアミド誘導体又はその塩類を農園芸用殺虫剤の有効成分として植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
6. 請求項１乃至３いずれか１項に記載のフタルアミド誘導体又はその塩類を農園芸用殺虫剤の有効成分として植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
7. 一般式（３）：
   

   

   
   ［式中、Ｙ、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ａ及びＱは請求項１における定義と同じ。］で表されるフタルアミド誘導体の中間体にかかるアニリン誘導体、又はその塩類。