JP2016133675A - 液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、液晶表示素子、並びに位相差フィルム及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】芳香環に結合する2個以上の水素原子がヒドロキシ基で置換された部分構造(b)を有する芳香族多価ヒドロキシ化合物(A)(ただし、芳香族多価ヒドロキシ化合物(A)が重合体である場合、芳香族多価ヒドロキシ化合物(A)は、ポリイミド前駆体、ポリイミド、ポリシロキサン、ポリ(メタ)アクリレート及びポリエステルからなる群より選ばれる少なくとも一種である。)を液晶配向剤に含有させる。
【選択図】なし
Description
[2]上記[1]の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
[3]上記[1]の液晶配向剤を基板に塗布して塗膜を形成し、該塗膜に光照射することにより得られる液晶配向膜。
[4]上記[1]の液晶配向剤を基板に塗布した後、ラビング処理して得られる液晶配向膜。
[5]上記[1]の液晶配向剤を基板上に塗布して塗膜を形成する工程と、該塗膜に光照射して液晶配向能を付与する工程と、を含む液晶配向膜の製造方法。
[6]上記[3]〜[5]のいずれかの液晶配向膜を備える液晶表示素子。
[7]上記[2]又は[3]の液晶配向膜を備える位相差フィルム。
[8]上記[1]に記載の液晶配向剤を基板上に塗布して塗膜を形成する工程と、前記塗膜に光照射する工程と、前記光照射した後の塗膜上に重合性液晶を塗布して硬化させる工程と、を含む位相差フィルムの製造方法。
本発明の液晶配向剤は、芳香環に結合する2個以上の水素原子がヒドロキシ基で置換された部分構造(b)を有する芳香族多価ヒドロキシ化合物(A)を含有する。
上記部分構造(b)における芳香環としては、例えばベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環等が挙げられる。これらの中でも、上記芳香環としてはベンゼン環が好ましい。また、芳香環に結合するヒドロキシ基の数は2個以上であればよく、好ましくは2〜4個であり、より好ましくは2個又は3個であり、さらに好ましくは2個である。ヒドロキシ基の結合位置は特に限定されないが、例えば芳香環がベンゼン環であって、該ベンゼン環に結合するヒドロキシ基が2個の場合、それらの位置関係は、オルト位、メタ位及びパラ位のいずれであってもよいが、オルト位又はパラ位であることが好ましい。
上記部分構造(b)における芳香環は、ヒドロキシ基以外の置換基を有していてもよい。当該置換基としては、例えばフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基等が挙げられる。
芳香族多価ヒドロキシ化合物(A)が上記部分構造(b)を有する重合体(以下「重合体(A)」ともいう。)である場合、当該重合体(A)は、ポリイミド前駆体、ポリイミド、ポリシロキサン、ポリ(メタ)アクリレート及びポリエステルよりなる群から選ばれる少なくとも一種を主骨格とする。ここで、ポリイミド前駆体としては、ポリアミック酸及びポリアミック酸エステルが挙げられる。重合体(A)は、これらの中でも、耐熱性や機械的強度、液晶との親和性などの観点から、ポリイミド前駆体及びポリイミドよりなる群から選ばれる少なくとも一種の重合体(A1)であることが好ましい。なお、液晶配向剤の調製に使用する重合体は1種のみでもよく、2種以上であってもよい。
重合体(A)としてのポリアミック酸は、例えばテトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させることにより得ることができる。当該ポリアミック酸は、上記部分構造(b)を有するテトラカルボン酸二無水物、及び上記部分構造(b)を有するジアミンの少なくともいずれかをモノマー組成に含む重合により得ることができる。化合物の選択の自由度が高い点で、上記部分構造(b)を有するジアミン(以下「特定ジアミン」ともいう。)を用いることが好ましい。
ポリアミック酸の合成に使用するテトラカルボン酸二無水物としては、例えば、脂肪族テトラカルボン酸二無水物、脂環式テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物などを挙げることができる。これらの具体例としては、脂肪族テトラカルボン酸二無水物として、例えばブタンテトラカルボン酸二無水物などを;
脂環式テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−3a,4,5,9b−テトラヒドロナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−8−メチル−3a,4,5,9b−テトラヒドロナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン−2’,5’−ジオン)、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,5,6−トリカルボキシ−2−カルボキシメチルノルボルナン−2:3,5:6−二無水物、ビシクロ[3.3.0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸2:4,6:8−二無水物、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸2:3,5:6−二無水物、4,9−ジオキサトリシクロ[5.3.1.02,6]ウンデカン−3,5,8,10−テトラオン、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[2.2.2]オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、エチレンジアミン四酢酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)、1,3−プロピレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)などを;
特定ジアミンは、上記部分構造(b)を有していればその余の構造は特に限定されないが、例えば下記式(2−1)で表される化合物及び下記式(2−2)で表される化合物等が挙げられる。
R1及びnについては、上記式(1)の説明を適用することができる。
で表される化合物などの配向性基含有ジアミン:
ジアミノオルガノシロキサンとして、例えば、1,3−ビス(3−アミノプロピル)−テトラメチルジシロキサンなどを;それぞれ挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のジアミンを用いることができる。
で表される部分構造を基本骨格として含有するエステル基含有構造、等が挙げられる。
ポリアミック酸は、上記のようなテトラカルボン酸二無水物とジアミンとを、必要に応じて分子量調整剤とともに反応させることによって得ることができる。ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミンとの使用割合は、ジアミンのアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましく、0.3〜1.2当量となる割合がより好ましい。
分子量調整剤としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸などの酸一無水物、アニリン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミンなどのモノアミン化合物、フェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどのモノイソシアネート化合物等を挙げることができる。分子量調整剤の使用割合は、使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミンの合計100重量部に対して、20重量部以下とすることが好ましく、10重量部以下とすることがより好ましい。
重合体(A)としてのポリアミック酸エステルは、例えば、[I]上記合成反応により得られたポリアミック酸とエステル化剤とを反応させる方法、[II]テトラカルボン酸ジエステルとジアミンとを反応させる方法、[III]テトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物とジアミンとを反応させる方法、などによって得ることができる。
なお、本明細書において「テトラカルボン酸ジエステル」とは、テトラカルボン酸が有する4個のカルボキシル基のうち2個がエステル化され、残りの2個がカルボキシル基である化合物を意味する。「テトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物」とは、テトラカルボン酸が有する4個のカルボキシル基のうち2個がエステル化され、残りの2個がハロゲン化された化合物を意味する。
重合体(A)としてのポリイミドは、例えば、上記の如くして合成された上記部分構造(b)を有するポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。
ポリアミック酸の溶液中に脱水剤及び脱水閉環触媒を添加する方法において、脱水剤としては、例えば無水酢酸、無水プロピオン酸、無水トリフルオロ酢酸などの酸無水物を用いることができる。脱水剤の使用量は、ポリアミック酸のアミック酸構造の1モルに対して0.01〜20モルとすることが好ましい。脱水閉環触媒としては、例えばピリジン、コリジン、ルチジン、トリエチルアミン等の3級アミンを用いることができる。脱水閉環触媒の使用量は、使用する脱水剤1モルに対して0.01〜10モルとすることが好ましい。脱水閉環反応に用いられる有機溶媒としては、ポリアミック酸の合成に用いられるものとして例示した有機溶媒を挙げることができる。脱水閉環反応の反応温度は、好ましくは0〜180℃であり、より好ましくは10〜150℃である。反応時間は、好ましくは1.0〜120時間であり、より好ましくは2.0〜30時間である。
上記ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドのゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、好ましくは1,000〜500,000であり、より好ましくは2,000〜300,000である。また、Mwと、GPCにより測定したポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)との比で表される分子量分布(Mw/Mn)は、好ましくは15以下であり、より好ましくは10以下である。このような分子量範囲にあることで、液晶表示素子の良好な配向性及び安定性を確保することができる。
重合体(A)としてのポリシロキサンは、例えば加水分解性のシラン化合物を加水分解・縮合することにより得ることができる。具体的には、下記[1]又は[2]
[1]エポキシ基を有する加水分解性のシラン化合物(ms−1)、又は当該シラン化合物(ms−1)とその他のシラン化合物との混合物を加水分解縮合してエポキシ基含有ポリシロキサンを合成し、次いで、得られたエポキシ基含有ポリシロキサンと、上記部分構造(b)を有するカルボン酸(以下「特定カルボン酸」ともいう。)と、を反応させる方法、
[2]上記部分構造(b)を有する加水分解性のシラン化合物(ms−2)、又は当該シラン化合物(ms−2)とその他のシラン化合物との混合物を加水分解縮合させる方法、などが挙げられる。これらのうち、[1]の方法は簡便であって、しかも重合体(A)における特定構造の導入率を高くすることができる点で好ましい。
3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(3−シクロヘキシルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン等の窒素・硫黄含有のアルコキシシラン;
3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン等の不飽和結合含有のアルコキシシラン;のほか、トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物などを挙げることができる。その他のシラン化合物は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。
上記[1]の方法において、上記部分構造(b)を重合体に十分に導入することを可能にしつつ、エポキシ基が過剰量であることに起因する副反応を抑制する観点から、エポキシ基含有ポリシロキサンのエポキシ当量は、100〜10,000g/モルであることが好ましく、150〜1,000g/モルであることがより好ましい。したがって、エポキシ基含有ポリシロキサンを合成するにあたっては、シラン化合物(ms−1)の使用割合を、得られるポリシロキサンのエポキシ当量が上記範囲となるように調整することが好ましい。加水分解・縮合反応に際し、水の使用割合は、シラン化合物(合計量)1モルに対して、好ましくは0.5〜100モルであり、より好ましくは1〜30モルである。
上記の加水分解・縮合反応の際に使用する有機溶媒としては、例えば炭化水素、ケトン、エステル、エーテル、アルコールなどを挙げることができる。これらのうち、非水溶性又は難水溶性の有機溶媒を用いることが好ましい。有機溶媒の使用割合は、反応に使用するシラン化合物の合計100重量部に対して、好ましくは10〜10,000重量部であり、より好ましくは50〜1,000重量部である。
その他のカルボン酸としては、上記部分構造(b)を有さないカルボン酸であれば特に限定されないが、例えば上記液晶配向性基を有するカルボン酸などを挙げることができる。その他のカルボン酸は1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
重合体(A)としてのポリ(メタ)アクリレートは、例えば、エポキシ基を有する(メタ)アクリル系単量体(ma−1)、又は当該(メタ)アクリル系単量体(ma−1)とその他の(メタ)アクリル系単量体との混合物を重合開始剤の存在下で重合させた後、得られた重合体(以下、「エポキシ基含有ポリ(メタ)アクリレート」ともいう。)と、特定カルボン酸とを反応させる方法によって得ることができる。
なお、重合に際しては、(メタ)アクリル系単量体以外の他のモノマーを使用してもよい。他のモノマーとしては、例えば1,3−ブタジエン、2−メチル−1,3−ブタジエン等の共役ジエン系化合物;スチレン、メチルスチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族ビニル化合物;などが挙げられる。他のモノマーの使用割合は、ポリ(メタ)アクリレートの合成に使用するモノマーの合計に対して、30モル%以下とすることが好ましく、20モル%以下とすることがより好ましい。
重合開始剤の使用割合は、反応に使用する全モノマー100重量部に対して、0.01〜50重量部とすることが好ましく、0.1〜40重量部とすることがより好ましい。
エポキシ基含有ポリ(メタ)アクリレートと反応させるカルボン酸の使用割合は、エポキシ基含有ポリ(メタ)アクリレートが有するエポキシ基の合計1モルに対して、0.001〜0.95モルとすることが好ましい。より好ましくは、0.01〜0.9モルであり、0.05〜0.8モルとすることが更に好ましい。
なお、重合体(A)としてのポリ(メタ)アクリレートの合成方法は上記方法に限定しない。例えば、上記部分構造(b)を有する(メタ)アクリル系単量体、又は当該(メタ)アクリル系単量体とその他の(メタ)アクリル系単量体との混合物を重合開始剤の存在下で重合させる方法などによっても得ることができる。
重合体(A)としてのポリエステルは、例えば、上記部分構造(b)を有するジカルボン酸と、ジエポキシ化合物とを反応させることにより得ることができる。
上記部分構造(b)を有するジカルボン酸と反応させるジエポキシ化合物としては、例えばエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルのほか、特開2013−113937号公報に記載のジエポキシ化合物等が挙げられる。
ポリエステルの合成反応に用いられるジエポキシ化合物とジカルボン酸化合物との使用割合は、ジカルボン酸化合物に含まれるカルボキシ基1当量に対して、ジエポキシ化合物のエポキシ基が0.2当量〜2当量が好ましく、0.3当量〜1.2当量がより好ましい。
また、ポリエステルについて、GPCで測定したポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)は、形成される液晶配向膜の液晶配向性を良好にするとともに、その液晶配向性の経時的安定性を確保するといった観点から、250〜500,000であることが好ましく、500〜100,000であることがより好ましく、1,000〜50,000であることが更に好ましい。
芳香族多価ヒドロキシ化合物(A)を添加剤成分の少なくとも一部として使用する場合、当該化合物(A)は、上記部分構造(b)を有する分子量500以下の化合物(以下「化合物(Ad)」ともいう。)であることが好ましい。化合物(Ad)の分子量は、より好ましくは450以下であり、さらに好ましくは400以下である。
化合物(Ad)は、上記部分構造(b)を有していればその余の構造は特に限定されない。また、化合物(Ad)は、上記部分構造(b)を1個のみ有していてもよく、複数個有していてもよい。好ましくは1〜4個であり、より好ましくは1個又は2個である。
化合物(Ad)の具体例としては、例えば上記式(5−1)〜式(5−3)のそれぞれで表される化合物や、下記式(5−4)〜式(5−9)のそれぞれで表される化合物などが挙げられる。
また、添加剤としての化合物(Ad)を使用する場合、その配合割合は、重合体成分の合計100重量部に対して、0.05重量部以上とすることが好ましく、0.1重量部以上とすることがより好ましく、0.2重量部以上とすることがさらに好ましい。また、化合物(Ad)の配合割合の上限は、重合体成分の合計100重量部に対して、50重量部以下とすることが好ましく、30重量部以下とすることがより好ましく、20重量部以下とすることがさらに好ましい。化合物(Ad)の含有割合を0.05重量部未満とすると、シール剤周辺のムラ発生の低減効果や残像特性、信頼性の改善効果が得られにくく、50重量部を超えると、電気特性が低下する傾向にある。
本発明における液晶配向剤は、芳香族多価ヒドロキシ化合物(A)を添加剤成分として含有する場合に、添加剤としての芳香族多価ヒドロキシ化合物(A)と共に重合体成分を含有する。当該重合体成分としては、上記部分構造(b)を有する重合体、上記部分構造(b)を有さない重合体(以下「その他の重合体」という。)、又はこれらの混合物を使用することができる。
上記その他の重合体の主骨格は特に限定されず、例えばポリアミック酸、ポリイミド、ポリアミック酸エステル、ポリシロキサン、ポリエステル、ポリアミド、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン誘導体、ポリ(スチレン−フェニルマレイミド)誘導体、ポリ(メタ)アクリレートなどの主骨格が挙げられる。なお、(メタ)アクリレートは、アクリレート及びメタクリレートを含むことを意味する。
その他の重合体としては、これらの中でも、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド、ポリアミド、ポリオルガノシロキサン、ポリ(メタ)アクリレート及びポリエステルよりなる群から選ばれる少なくとも一種であることが好ましく、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選ばれる少なくとも一種であることがより好ましい。なお、その他の重合体は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明における液晶配向剤は、芳香族多価ヒドロキシ化合物(A)及び必要に応じて使用されるその他の成分が、好ましくは適当な溶媒中に分散又は溶解してなる液状の組成物として調製される。
上記に説明した液晶配向剤を用いることにより液晶配向膜を製造することができる。また、上記液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜は、液晶表示素子用の液晶配向膜及び位相差フィルム用の液晶配向膜に好ましく適用することができる。以下に、液晶表示素子及び位相差フィルムについて説明する。
本発明における液晶表示素子は、上記液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜を具備する。液晶表示素子の動作モードは特に限定せず、例えばTN型、STN型、VA型(VA−MVA型、VA−PVA型などを含む。)、IPS型、FFS型、OCB型など種々の動作モードに適用することができる。
先ず、基板上に液晶配向剤を塗布し、次いで塗布面を加熱することにより基板上に塗膜を形成する。
(1−1A)例えばTN型、STN型又はVA型の液晶表示素子を製造する場合、まず、パターニングされた透明導電膜が設けられている基板二枚を一対として、その各透明性導電膜形成面上に液晶配向剤を、好ましくはオフセット印刷法、スピンコート法、ロールコーター法又はインクジェット印刷法によりそれぞれ塗布する。基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ(脂環式オレフィン)などのプラスチックからなる透明基板を用いることができる。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜などを用いることができる。パターニングされた透明導電膜を得るには、例えばパターンなし透明導電膜を形成した後、フォト・エッチングによりパターンを形成する方法;透明導電膜を形成する際に所望のパターンを有するマスクを用いる方法;などによることができる。液晶配向剤の塗布に際しては、基板表面及び透明導電膜と塗膜との接着性を更に良好にするために、基板表面のうち塗膜を形成する面に、官能性シラン化合物、官能性チタン化合物などを予め塗布する前処理を施しておいてもよい。
TN型、STN型、IPS型又はFFS型の液晶表示素子を製造する場合、上記工程(1−1)で形成した塗膜に液晶配向能を付与する処理を実施する。これにより、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向膜となる。配向能付与処理としては、塗膜を例えばナイロン、レーヨン、コットンなどの繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦るラビング処理、塗膜に対して偏光又は非偏光の放射線を照射する光配向処理などが挙げられる。一方、VA型液晶表示素子を製造する場合には、上記工程(1−1)で形成した塗膜をそのまま液晶配向膜として使用することができるが、該塗膜に対し配向能付与処理を施してもよい。
使用する光源としては、例えば低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、重水素ランプ、メタルハライドランプ、アルゴン共鳴ランプ、キセノンランプ、エキシマレーザーなどを使用することができる。好ましい波長領域の紫外線は、光源を、例えばフィルター、回折格子などと併用する手段などにより得ることができる。放射線の照射量は、好ましくは100〜50,000J/m2であり、より好ましくは300〜20,000J/m2である。また、塗膜に対する光照射は、反応性を高めるために塗膜を加温しながら行ってもよい。加温の際の温度は、通常30〜250℃であり、好ましくは40〜200℃であり、より好ましくは50〜150℃である。
(1−3A)上記のようにして液晶配向膜が形成された基板を2枚準備し、対向配置した2枚の基板間に液晶を配置することにより液晶セルを製造する。液晶セルを製造するには、例えば以下の2つの方法が挙げられる。第一の方法は、従来から知られている方法である。先ず、それぞれの液晶配向膜が対向するように間隙(セルギャップ)を介して2枚の基板を対向配置し、2枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面及びシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填した後、注入孔を封止することにより、液晶セルを製造することができる。また、第二の方法は、ODF(One Drop Fill)方式と呼ばれる手法である。液晶配向膜を形成した2枚の基板のうちの一方の基板上の所定の場所に、例えば紫外光硬化性のシール剤を塗布し、更に液晶配向膜面上の所定の数箇所に液晶を滴下した後、液晶配向膜が対向するように他方の基板を貼り合わせるとともに液晶を基板の全面に押し広げ、次いで基板の全面に紫外光を照射してシール剤を硬化することにより、液晶セルを製造することができる。いずれの方法による場合でも、上記のようにして製造した液晶セルにつき更に、用いた液晶が等方相をとる温度まで加熱した後、室温まで徐冷することにより、液晶充填時の流動配向を除去することが望ましい。
液晶としては、ネマチック液晶及びスメクチック液晶を挙げることができ、その中でもネマチック液晶が好ましく、例えばシッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶などを用いることができる。また、これらの液晶に、例えばコレスチルクロライド、コレステリルノナエート、コレステリルカーボネートなどのコレステリック液晶;商品名「C−15」、「CB−15」(メルク社製)として販売されているようなカイラル剤;p−デシロキシベンジリデン−p−アミノ−2−メチルブチルシンナメートなどの強誘電性液晶などを、添加して使用してもよい。
次に、液晶配向剤を用いて位相差フィルムを製造する方法について説明する。位相差フィルムの製造に際しては、工程中にほこりや静電気が発生するのを抑えつつ均一な液晶配向膜を形成することが可能である点、放射線の照射時に適当なフォトマスクを使用することによって基板上に液晶配向方向が異なる複数の領域を任意に形成できる点において光配向法を利用することが好ましい。具体的には、以下の工程(2−1)〜工程(2−3)を経ることによって製造することができる。
先ず、液晶配向剤を基板上に塗布して塗膜を形成する。ここで使用される基板としては、トリアセチルセルロース(TAC)、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリアミド、ポリイミド、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネートなどの合成樹脂からなる透明基板を好適に例示することができる。これらのうち、TACは、液晶表示素子における偏光フィルムの保護層として一般的に使用されている。また、ポリメチルメタクリレートは、溶媒の吸湿性が低い点、光学特性が良好である点及び低コストである点において位相差フィルム用の基板として好ましく使用することができる。なお、液晶配向剤の塗布に使用する基板に対しては、基板表面と塗膜との密着性を更に良好にするために、基板表面のうち塗膜を形成する面に従来公知の前処理が実施されていてもよい。
塗布後、塗布面を加熱(ベーク)して塗膜を形成する。この時の加熱温度は、40〜150℃とすることが好ましく、80〜140℃とすることがより好ましい。加熱時間は、0.1〜15分とすることが好ましく、1〜10分とすることがより好ましい。基板上に形成される塗膜の膜厚は、好ましくは1〜1,000nmであり、より好ましくは5nm〜500nmである。
次いで、上記のようにして基板上に形成された塗膜に対して光を照射することにより、塗膜に液晶配向能を付与して液晶配向膜とする。照射する光の種類、波長、照射方向、光源については上記工程(1−2)の光配向処理の説明を適用することができる。光の照射量は、0.1〜1,000mJ/cm2とすることが好ましく、1〜500mJ/cm2とすることがより好ましく、2〜200mJ/cm2とすることが更に好ましい。
次いで、上記のようにして光照射した後の塗膜上に重合性液晶を塗布して硬化させる。これにより、重合性液晶を含む塗膜(液晶層)を形成する。ここで使用される重合性液晶は、加熱及び光照射のうちの少なくとも1種の処理によって重合する液晶化合物又は液晶組成物である。このような重合性液晶としては、従来公知のものを使用することができ、具体的には、例えば非特許文献1(「UVキュアラブル液晶とその応用」、液晶、第3巻第1号(1999年)、pp34〜42)に記載されているネマチック液晶を挙げることができる。また、コレステリック液晶;ディスコティック液晶;カイラル剤を添加されたツイストネマティック配向型液晶などであってもよい。重合性液晶は、複数の液晶化合物の混合物であってもよい。重合性液晶は、さらに、公知の重合開始剤、適当な溶媒などを含有する組成物であってもよい。
形成された液晶配向膜上に上記のような重合性液晶を塗布するには、例えばバーコーター法、ロールコーター法、スピンナー法、印刷法、インクジェット法などの適宜の塗布方法を採用することができる。
塗膜の加熱温度は、使用する重合性液晶の種類によって適宜に選択される。例えばメルク社製のRMS03−013Cを使用する場合、40〜80℃の範囲の温度で加熱することが好ましい。加熱時間は、好ましくは0.5〜5分である。
照射光としては、200〜500nmの範囲の波長を有する非偏光の紫外線を好ましく使用することができる。光の照射量としては、50〜10,000mJ/cm2とすることが好ましく、100〜5,000mJ/cm2とすることがより好ましい。
形成される液晶層の厚さとしては、所望の光学特性によって適宜に設定される。例えば波長540nmの可視光における1/2波長板を製造する場合は、形成した位相差フィルムの位相差が240〜300nmとなるような厚さが選択され、1/4波長板であれば、位相差が120〜150nmとなるような厚さが選択される。目的の位相差が得られる液晶層の厚さは、使用する重合性液晶の光学特性によって異なる。例えばメルク製のRMS03−013Cを使用する場合、1/4波長板を製造するための厚さは、0.6〜1.5μmの範囲である。
[重合体の重量平均分子量Mw]
Mwは、以下の条件におけるGPCにより測定したポリスチレン換算値である。
カラム:東ソー(株)製、TSKgelGRCXLII
溶剤:テトラヒドロフラン
温度:40℃
圧力:68kgf/cm2
[重合体のイミド化率]
ポリイミドを含有する溶液を純水に投入し、得られた沈殿を室温で十分に減圧乾燥した後、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解し、テトラメチルシランを基準物質として室温で1H−NMRを測定した。得られた1H−NMRスペクトルから、下記数式(EX−1)を用いてイミド化率を求めた。
イミド化率(%)=(1−A1/A2×α)×100 …(EX−1)
(数式(EX−1)中、A1は化学シフト10ppm付近に現れるNH基のプロトン由来のピーク面積であり、A2はその他のプロトン由来のピーク面積であり、αは重合体の前駆体(ポリアミック酸)におけるNH基のプロトン1個に対するその他のプロトンの個数割合である。)
[エポキシ当量]
エポキシ当量は、JIS C 2105に記載の塩酸−メチルエチルケトン法により測定した。
[重合体溶液の溶液粘度]
重合体溶液の溶液粘度(mPa・s)は、E型回転粘度計を用いて25℃で測定した。
[合成例2−1;重合体(PA−1)の合成]
テトラカルボン酸二無水物としてピロメリット酸二無水物11.01g(合成に使用したジアミンの全体量100モル部に対して93モル部)、並びにジアミン化合物として化合物(X−1)を0.66g(同5モル部)、ビス[2−(4−アミノフェニル)エチル]ヘキサン二酸16.70g(同80モル部)、及び4,4’−ジアミノジフェニルアミン1.62g(同15モル部)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)85g及びγ−ブチロラクトン(GBL)85gの混合溶媒に溶解し、30℃で6時間反応を行った。次いで、反応混合物を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈澱させた。回収した沈殿物をメタノールで洗浄した後、減圧下40℃において15時間乾燥することにより、ポリアミック酸(以下、重合体(PA−1)とする。)を28.9g得た。得られた重合体(PA−1)をNMP:GBL=50:50の溶媒組成にて15重量%となるように調製し、この溶液の粘度を測定したところ366mPa・sであった。また、この重合体溶液を20℃において3日間静置したところ、ゲル化することはなく、保存安定性は良好であった。
反応に使用するテトラカルボン酸二無水物及びアミン化合物の種類及び量を下記表1の通り変更した以外は合成例2−1と同様にしてポリアミック酸を得た。合成例2−2〜合成例2−6で得た重合体溶液のそれぞれにつき、20℃で3日間静置したところ、いずれもゲル化することはなく、保存安定性は良好であった。
表1中のテトラカルボン酸二無水物及びジアミンの略称は以下の通りである。
(テトラカルボン酸二無水物)
AN−1; 1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
AN−2; ピロメリット酸二無水物
AN−3; 2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物
AN−4; 5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−3a,4,5,9b−テトラヒドロナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン
AN−5; 5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−8−メチル−3a,4,5,9b−テトラヒドロナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン
AN−6; ビシクロ[3.3.0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸2:4,6:8−二無水物
(ジアミン化合物)
DA−1; 上記式(X−1)で表される化合物
DA−2; 上記式(X−2)で表される化合物
DA−3; 上記式(X−3)で表される化合物
DA−4; 1,5−ビス(4−アミノフェノキシ)ペンタン
DA−5; ビス[2−(4−アミノフェニル)エチル]ヘキサン二酸
DA−6; 4,4’−ジアミノジフェニルアミン
DA−7; 3,5−ジアミノ安息香酸
DA−8; N−(2,4−ジアミノフェニル)−4−(4−ヘプチルシクロヘキシル)ベンズアミド
DA−9; 4−(テトラデカオキシ)ベンゼン−1,3−ジアミン
DA−10; 3,5−ジアミノ安息香酸コレスタニル
DA−11; 4,4’−ジアミノジフェニルメタン
なお、重合体(PA−4)は特にTN型液晶表示素子に好適であり、重合体(PA−5)は特にVA型液晶表示素子に好適である。
テトラカルボン酸二無水物としてビシクロ[3.3.0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸2:4,6:8−二無水物を21.49g(合成に使用したアミン化合物の全体量100モル部に対して98モル部)、並びにジアミン化合物として化合物(X−3)を3.05g(同10モル部)、ビス[2−(4−アミノフェニル)エチル]ヘキサン二酸20.22g(同60モル部)、及び4,4’−ジアミノジフェニルアミン5.24g(同30モル部)をNMP200gに溶解し、室温で6時間反応を行った。次いで、NMP250gを追加し、ピリジン6.79g及び無水酢酸8.77gを添加して100℃で5時間脱水閉環反応を行った。次いで、反応混合物を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈澱させた。回収した沈殿物をメタノールで洗浄した後、減圧下40℃において15時間乾燥することにより、イミド化率約50%のポリイミド(PI−1)を得た。得られたポリイミド(PI−1)をNMPにて15重量%となるように調製した。この溶液の粘度を測定したところ625mPa・sであった。また、得られた重合体溶液につき、20℃で3日間静置したところ、ゲル化することはなく、保存安定性は良好であった。
特開平9‐304777に記載の方法と同様の手法で重合体(p−1)を得た。ピロメリット酸二無水物21.81g(0.10モル)、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン36.95g(0.09モル)、及び2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン2.28g(0.01モル)をN−メチル−2−ピロリドン549gに溶解させ、室温で24時間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰の純水に注いで反応生成物を沈澱させた。その後、沈殿物を分離して純水で洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、対数粘度(ηln)1.16dl/gの重合体(p−1)54.9gを得た。
[合成例5−1;重合体(p−2)の合成]
特開平10−330756に記載の方法と同様の手法で重合体(p−2)を得た。ビフェニル型エポキシ樹脂(エピコートYL―6121、油化シェルエポキシ(株)社製)5g、カテコールノボラック樹脂(エピコートYLH−600、油化シェルエポキシ(株)社製)50g、イミダゾール誘導体(2E4MZ−CNS、四国化成(株)社製)1g、NMP 1430g、及びブチルセロソルブ100gをフラスコにとり、窒素雰囲気下で攪拌して、均一な茶褐色透明液体を得た。次いで、反応溶液を大過剰の純水に注いで反応生成物を沈澱させた。その後、沈殿物を分離して純水で洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、重合体(p−2)49gを得た。
撹拌機、温度計、滴下漏斗及び還流冷却管を備えた反応容器に、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン100.0g、メチルイソブチルケトン500g及びトリエチルアミン10.0gを仕込み、室温で混合した。ここに脱イオン水100gを滴下漏斗から30分かけて滴下した後、還流下で混合しつつ、80℃において6時間反応を行った。反応終了後、有機層を取り出し、これを0.2重量%硝酸アンモニウム水溶液により洗浄後の水が中性になるまで洗浄した後、減圧下で溶媒及び水を留去することにより、オキシラニル基を有するポリオルガノシロキサンを粘調な透明液体として得た。このオキシラニル基を有するポリオルガノシロキサンについて、1H−NMR分析を行ったところ、化学シフト(δ)=3.2ppm付近にオキシラニル基に基づくピークが理論強度どおりに得られ、反応中にオキシラニル基の副反応が起こっていないことが確認された。このオキシラニル基を有するポリオルガノシロキサンのエポキシ当量を測定したところ186g/当量であった。
次いで、100mLの三口フラスコに、上記で得たオキシラニル基を有するポリオルガノシロキサン9.3g、メチルイソブチルケトン26g、4−フェノキシ桂皮酸3g及びUCAT 18X(商品名、サンアプロ(株)製)0.10gを仕込み、80℃において12時間、撹拌下に反応を行った。反応終了後、反応混合物をメタノールに投入して生成した沈殿物を回収し、これを酢酸エチルに溶解して溶液とし、該溶液を3回水洗した後、溶剤を留去することにより、オキシラニル基と桂皮酸構造を有するポリオルガノシロキサン(PSi−1)を白色粉末として6.3g得た。このポリオルガノシロキサン(PSi−1)についてGPCで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量Mwは3,500であった。
[実施例1:ラビング配向FFS型液晶表示素子]
(1)液晶配向剤の調製
重合体として合成例2−1で得た重合体(PA−1)をγ−ブチロラクトン(GBL)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)及びブチルセロソルブ(BC)からなる混合溶媒(GBL:NMP:BC=40:40:20(重量比))に溶解し、固形分濃度が3.5重量%の溶液とした。この溶液を孔径0.2μmのフィルターで濾過することにより液晶配向剤(R−1)を調製した。
上記で調製した液晶配向剤(R−1)を、ガラス基板上にスピンナーを用いて塗布し、80℃のホットプレートで1分間プレベークを行った後、庫内を窒素置換した200℃のオーブンで1時間加熱(ポストベーク)することにより、平均膜厚1,000Åの塗膜を形成した。この塗膜を倍率100倍及び10倍の顕微鏡で観察して膜厚ムラ及びピンホールの有無を調べた。評価は、100倍の顕微鏡で観察しても膜厚ムラ及びピンホールの双方とも観察されなかった場合を塗布性「良好」、100倍の顕微鏡では膜厚ムラ及びピンホールの少なくともいずれかが観察されたが、10倍の顕微鏡では膜厚ムラ及びピンホールの双方とも観察されなかった場合を塗布性「可」、10倍の顕微鏡で膜厚ムラ及びピンホールの少なくともいずれかが明確に観察された場合を塗布性「不良」として行った。本実施例では、100倍の顕微鏡でも膜厚ムラ及びピンホールの双方とも観察されず、塗布性は「良好」であった。
(3)ラビング耐性の評価
上記で得た塗膜に対し、コットン布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロール回転数1000rpm、ステージ移動速度20cm/秒、毛足押し込み長さ0.4mmでラビング処理を7回実施した。得られた基板上のラビング削れによる異物(塗膜の欠片)を光学顕微鏡にて観察し、500μm×500μmの領域内の異物数を計測した。評価は、異物の数が3個以下の場合をラビング耐性「良好」、4個以上7個以下の場合をラビング耐性「可」、8個以上の場合をラビング耐性「不良」として行った。その結果、この塗膜のラビング耐性は「良好」であった
図1に示すFFS型液晶表示素子10を作製した。先ず、パターンを有さないボトム電極15、絶縁層14としての窒化ケイ素膜、及び櫛歯状にパターニングされたトップ電極13がこの順で形成された電極対を片面に有するガラス基板11aと、電極が設けられていない対向ガラス基板11bとを一対とし、ガラス基板11aの透明電極を有する面と対向ガラス基板11bの一面とに、それぞれ上記(1)で調製した液晶配向剤(R−1)を、スピンナーを用いて塗布して塗膜を形成した。次いで、この塗膜を80℃のホットプレートで1分間プレベークを行った後、庫内を窒素置換したオーブン中で230℃にて15分間加熱(ポストベーク)して、平均膜厚1,000Åの塗膜を形成した。ここで使用したトップ電極13の平面模式図を図2に示した。なお、図2(a)は、トップ電極13の上面図であり、図2(b)は、図2(a)の破線で囲った部分C1の拡大図である。本実施例では、電極の線幅d1を4μm、電極間の距離d2を6μmとした。また、トップ電極13としては、電極A、電極B、電極C及び電極Dの4系統の駆動電極を用いた。図3に、用いた駆動電極の構成を示した。この場合、ボトム電極15は、4系統の駆動電極のすべてに作用する共通電極として働き、4系統の駆動電極の領域のそれぞれが画素領域となる。
上記で製造したFFS型液晶表示素子につき、5Vの電圧をON・OFF(印加・解除)したときの明暗の変化における異常ドメインの有無を顕微鏡によって倍率50倍で観察した。評価は、異常ドメインが観察されなかった場合を液晶配向性「良好」とし、異常ドメインが観察された場合を液晶配向性「不良」として行った。この液晶表示素子では液晶配向性「良好」であった。
(6)電圧保持率の評価
上記で製造したFFS型液晶表示素子につき、23℃において5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率(VHR)を測定したところ98.1%であった。なお、測定装置としては、(株)東陽テクニカ製、VHR−1を使用した。
上記で製造した液晶表示素子を25℃、1気圧の環境下においた。ボトム電極を4系統の駆動電極すべての共通電極として、ボトム電極の電位を0V電位(グランド電位)に設定した。電極B及び電極Dを共通電極と短絡して0V印加状態としつつ、電極A及び電極Cに交流電圧3.5V及び直流電圧1Vからなる合成電圧を2時間印加した。2時間経過後、直ちに電極A〜電極Dのすべてに交流1.5Vの電圧を印加した。そして、全駆動電極に交流1.5Vの電圧を印加し始めた時点から、駆動ストレス印加領域(電極A及び電極Cの画素領域)と駆動ストレス非印加領域(電極B及び電極Dの画素領域)との輝度差が目視で確認できなくなるまでの時間を測定し、これを残像消去時間とした。なお、この時間が短いほど、残像が生じ難いこととなる。残像消去時間が30秒未満であった場合を「良好」、30秒以上120秒未満であった場合を「可」、120秒以上であった場合を「不良」として評価したところ、本実施例の液晶表示素子の残像消去時間は2秒であり、残像特性「良好」と評価された。
(8)耐光性
上記で製造したFFS型液晶表示素子につき、上記(6)と同様に電圧保持率を測定し、その値を初期VHR(VHRBF)とした。次いで、初期VHR測定後の液晶表示素子につき、LEDランプ照射下の80℃オーブン中で200時間静置した後、室温中に静置して室温まで自然冷却した。光照射後の液晶セルにつき、上記と同様の方法により再度電圧保持率を測定した。この値を光照射後電圧保持率(VHRAFBL)とした。電圧保持率の減少量ΔVHRBL(%)を下記数式(EX−2)から求め、耐光性として評価した。
△VHRBL=((VHRBF−VHRAFBL)÷VHRBF)×100…(EX−2)
ΔVHRが3%未満であった場合、耐光性を「良好」、3%以上5%未満であった場合を「可」、5%以上であった場合を「不良」と判断した。その結果、本実施例の液晶表示素子のΔVHRBLは1.2%であり、耐熱性は「良好」であった。
上記で製造したFFS型液晶表示素子につき、25℃、50%RHの条件下に30日保管し、その後、交流電圧5Vで駆動して点灯状態を観察した。評価は、シール剤周辺にて、輝度差(モアブラック又はモアホワイト)が視認されなければ「良好」、視認されるが、点灯後20分以内に輝度差が消失すれば「可」、20分経過しても輝度差が視認される場合を「不良」とした。その結果、この液晶表示素子の輝度差が視認されず、「良好」と判断された。
上記実施例1において、液晶配向剤に含有させる固形分(重合体及び添加剤)の種類及び量を下記表2に示す通りに変更したほかは実施例1と同様にして液晶配向剤を調製するとともに、ラビング法によってFFS型液晶表示素子を製造して各種評価を行った。評価結果は下記表2に示した。なお、実施例4〜6及び比較例4では、液晶配向剤中に添加剤を配合した。表2中、添加剤の数値は、重合体成分100重量部に対する添加剤の配合割合(重量部)を示す。
A−1;上記式(5−4)で表される化合物
A−2;上記式(5−1)で表される化合物
A−3;上記式(5−7)で表される化合物
a−1;フェノール
(1)液晶配向剤の調製
重合体として合成例2−2で得た重合体(PA−2)をγ−ブチロラクトン(GBL)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)及びブチルセロソルブ(BC)からなる混合溶媒(GBL:NMP:BC=40:40:20(重量比))に溶解し、固形分濃度が3.5重量%の溶液とした。この溶液を孔径0.2μmのフィルターで濾過することにより液晶配向剤(R−8)を調製した。
上記で調製した液晶配向剤(R−8)を、ガラス基板上にスピンナーを用いて塗布し、80℃のホットプレートで1分間プレベークを行った後、庫内を窒素置換した200℃のオーブンで1時間加熱(ポストベーク)することにより、平均膜厚1,000Åの塗膜を形成した。上記実施例1の(2)と同様にして塗布性の評価を行った。その結果、この塗膜の塗布性は「良好」であった。
(3)配向性の評価
上記で得た塗膜に対し、Hg−Xeランプ及びグランテーラープリズムを用いて、313nmの輝線を含む偏光紫外線300J/m2を基板法線方向から照射して配向処理を施した。この配向膜付きガラス基板を、MORITEX社製液晶配向膜検査装置(LayScan)を用い、屈折率異方性α(nm)を測定した。評価は、0.020nm以上であった場合を「良好」、0.020nm未満0.010nm以上であった場合を「可」、0.010nm未満であった場合を「不良」とした。その結果、この基板では、α=0.035nmであり、配向性「良好」であった。
先ず、上記実施例1の(4)と同様の一対のガラス基板11a,11bの各表面に、それぞれ上記(1)で調製した液晶配向剤(R−8)を、スピンナーを用いて塗布して塗膜を形成した。次いで、この塗膜を80℃のホットプレートで1分間プレベークを行った後、庫内を窒素置換したオーブン中で230℃にて15分間加熱(ポストベーク)して、平均膜厚1,000Åの塗膜を形成した。ここで使用したトップ電極13の平面模式図を図4に示す。なお、図4(a)は、トップ電極13の上面図であり、図4(b)は、図4(a)の破線で囲った部分C1の拡大図である。本実施例では、電極の線幅d1が4μm、電極間の距離d2が6μmのトップ電極を有する基板を使用した。なお、トップ電極13としては、上記実施例1と同様、電極A、電極B、電極C及び電極Dの4系統の駆動電極を用いた(図3参照)。
次いで、これら塗膜の各表面に、Hg−Xeランプ及びグランテーラープリズムを用いて、313nmの輝線を含む偏光紫外線300J/m2を基板法線方向から照射して、液晶配向膜を有する一対の基板を得た。このとき、偏光紫外線の照射方向は基板法線方向からとし、偏光紫外線の偏光面を基板に投影した線分の方向が図4中の両頭矢印の方向となるように偏光面方向を設定したうえで光照射処理を行った。
次に、基板の外側両面に偏光板を貼り合わせることにより、FFS型液晶表示素子を製造した。このとき、偏光板のうちの1枚は、その偏光方向が液晶配向膜の偏光紫外線の偏光面の基板面への射影方向と平行となるように貼付し、もう1枚はその偏光方向が先の偏光板の偏光方向と直交するように貼付した。
上記で製造した光配向FFS型液晶表示素子につき、上記実施例1の(5)と同様にして液晶配向性の評価を行った。その結果、この液晶表示素子では液晶配向性「良好」であった。
(6)電圧保持率の評価
上記で製造した光配向型FFS液晶表示素子につき、上記実施例1の(6)と同様にして電圧保持率(VHR)を測定し電圧保持率を評価した。その結果、VHRは99.5%であった。
(7)残像特性の評価(DC残像評価)
上記で製造した光配向型FFS液晶表示素子につき、上記実施例1の(7)と同様にして残像特性を評価した。その結果、残像消去時間は1秒であり、残像特性「良好」と評価された。
(8)耐光性
上記実施例1の(8)と同様にして電圧保持率(VHRBF及びVHRAFBL)を測定するとともに、光ストレス付与前後の電圧保持率の変化により液晶表示素子の耐光性を評価した。その結果、ΔVHRBLは0.5%であり、耐光性「良好」と判断された。
(9)シール剤周辺のムラ耐性(ベゼルムラ耐性)
上記実施例1の(9)と同様にしてベゼルムラ耐性を評価した。その結果、この液晶表示素子の輝度差が視認されず、ベゼルムラ耐性「良好」と判断された。
(1)液晶配向剤の調製
合成例2−3で得た重合体(PA−3)100重量部、合成例6−1で得られた重合体(PSi−1)5重量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)及び酢酸ブチル(BTLAC)からなる混合溶媒(PGMEA:NMP:BTLAC=30:30:40(重量比))に溶解し、固形分濃度が4.5重量%の溶液とした。この溶液を孔径0.2μmのフィルターで濾過することにより液晶配向剤(R−9)を調製した。
基板としてのTACフィルムの一面に、上記で調製した液晶配向剤(R−9)をバーコーターにて塗布し、オーブン内にて120℃で2分間ベークして膜厚100nmの塗膜を形成した。次いで、この塗膜表面にHg−Xeランプ及びグランテーラープリズムを用いて313nmの輝線を含む偏光紫外線10mJ/cm2を基板法線から垂直に照射した。次いで、重合性液晶(RMS03−013C、メルク社製)を孔径0.2μmのフィルターでろ過した後、この重合性液晶を、光照射後の塗膜上にバーコーターにより塗布して重合性液晶の塗膜を形成した。温度50℃に調整したオーブン内で1分間ベークした後、Hg−Xeランプを用いて365nmの輝線を含む非偏光の紫外線1,000mJ/cm2を塗膜面に対して垂直の方向から照射し、重合性液晶を硬化して液晶層を形成することにより位相差フィルムを製造した。
上記(2)で製造した位相差フィルムにつき、クロスニコル下での目視及び偏光顕微鏡(倍率2.5倍)によって異常ドメインの有無を観察することにより液晶配向性を評価した。評価は、目視にて配向性が良好かつ偏光顕微鏡にて異常ドメインが観察されなかった場合を液晶配向性「良好」、目視では異常ドメインが観察されなかったが偏光顕微鏡にて異常ドメインが観察された場合を液晶配向性「可」、目視及び偏光顕微鏡にて異常ドメインが観察された場合を液晶配向性「不良」として行った。その結果、この位相差フィルムは液晶配向性「良好」と評価された。
上記(2)で製造した位相差フィルムを用いて、液晶配向剤により形成した塗膜の基板との密着性について評価した。先ず、ガイドの付いた等間隔スペーサーを用い、カッターナイフにより位相差フィルムの液晶層側の面から切り込みを入れ、1cm×1cmの範囲内に10個×10個の格子パターンを形成した。各切込みの深さは、液晶層表面から基板厚さの中ほどまで達するようにした。次いで、上記格子パターンの全面を覆うようにセロハンテープを密着させた後、該セロハンテープを引き剥がした。引き剥がし後の格子パターンの切込み部をクロスニコル下における目視によって観察して密着性を評価した。評価は、切込み線に沿った部分及び格子パターンの交差部分に剥離が確認されなかった場合を密着性「良好」、上記部分に剥離が観察された格子目の個数が、格子パターン全体の個数に対して15%未満の場合を密着性「可」、上記部分に剥離が観察された格子目の個数が、格子パターン全体の個数に対して15%以上であった場合を密着性「不良」として行った。その結果、この位相差フィルムは密着性「良好」であった。
Claims (11)
- 芳香環に結合する2個以上の水素原子がヒドロキシ基で置換された部分構造(b)を有する芳香族多価ヒドロキシ化合物(A)(ただし、前記芳香族多価ヒドロキシ化合物(A)が重合体である場合、前記芳香族多価ヒドロキシ化合物(A)は、ポリイミド前駆体、ポリイミド、ポリシロキサン、ポリ(メタ)アクリレート及びポリエステルからなる群より選ばれる少なくとも一種である。)を含有する液晶配向剤。
- 前記化合物(A)として、ポリイミド前駆体及びポリイミドからなる群より選ばれる少なくとも一種の重合体(A1)を含み、
該重合体(A1)は、前記部分構造(b)を有するジアミンを反応に用いて得られる重合体である、請求項1に記載の液晶配向剤。 - 前記化合物(A)として、ポリイミド前駆体及びポリイミドからなる群より選ばれる少なくとも一種の重合体(A1)を含み、
該重合体(A1)は、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸2:3,5:6−二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−3a,4,5,9b−テトラヒドロナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−8−メチル−3a,4,5,9b−テトラヒドロナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、ビシクロ[3.3.0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸2:4,6:8−二無水物、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物及びピロメリット酸二無水物よりなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物を反応に用いて得られる重合体である、請求項1又は2に記載の液晶配向剤。 - 前記化合物(A)は、分子量500以下の添加剤成分である、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶配向剤を基板に塗布して塗膜を形成し、該塗膜に光照射することにより得られる液晶配向膜。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶配向剤を基板に塗布した後、ラビング処理して得られる液晶配向膜。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶配向剤を基板上に塗布して塗膜を形成する工程と、該塗膜に光照射して液晶配向能を付与する工程と、を含む液晶配向膜の製造方法。
- 請求項5〜7のいずれか一項に記載の液晶配向膜を備える液晶表示素子。
- 請求項5又は6に記載の液晶配向膜を備える位相差フィルム。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶配向剤を基板上に塗布して塗膜を形成する工程と、前記塗膜に光照射する工程と、前記光照射した後の塗膜上に重合性液晶を塗布して硬化させる工程と、を含む位相差フィルムの製造方法。
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Cited By (4)
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---|---|---|---|---|
CN113711117A (zh) * | 2019-03-29 | 2021-11-26 | 日产化学株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件以及二胺 |
WO2022250007A1 (ja) * | 2021-05-28 | 2022-12-01 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子、ジアミン及び重合体 |
WO2023074568A1 (ja) * | 2021-10-28 | 2023-05-04 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
CN117242396A (zh) * | 2021-10-28 | 2023-12-15 | 日产化学株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0643464A (ja) * | 1992-07-24 | 1994-02-18 | Hitachi Chem Co Ltd | 液晶配向膜、これを有する液晶挟持基板及び液晶表示素子並びに液晶配向膜用材料 |
JP2011507041A (ja) * | 2007-12-21 | 2011-03-03 | ロリク リミテッド | 光配向組成物 |
WO2014133154A1 (ja) * | 2013-03-01 | 2014-09-04 | 日産化学工業株式会社 | 液晶表示素子、液晶配向膜及び液晶配向処理剤 |
-
2015
- 2015-01-20 JP JP2015008968A patent/JP6561475B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0643464A (ja) * | 1992-07-24 | 1994-02-18 | Hitachi Chem Co Ltd | 液晶配向膜、これを有する液晶挟持基板及び液晶表示素子並びに液晶配向膜用材料 |
JP2011507041A (ja) * | 2007-12-21 | 2011-03-03 | ロリク リミテッド | 光配向組成物 |
WO2014133154A1 (ja) * | 2013-03-01 | 2014-09-04 | 日産化学工業株式会社 | 液晶表示素子、液晶配向膜及び液晶配向処理剤 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113711117A (zh) * | 2019-03-29 | 2021-11-26 | 日产化学株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件以及二胺 |
WO2022250007A1 (ja) * | 2021-05-28 | 2022-12-01 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子、ジアミン及び重合体 |
WO2023074568A1 (ja) * | 2021-10-28 | 2023-05-04 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
JPWO2023074568A1 (ja) * | 2021-10-28 | 2023-05-04 | ||
JP7351435B2 (ja) | 2021-10-28 | 2023-09-27 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
CN117242396A (zh) * | 2021-10-28 | 2023-12-15 | 日产化学株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件 |
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