JP2016117654A - ハロゲン系樹脂用可塑剤 - Google Patents
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Abstract
Description
可塑剤としては、フタレート系可塑剤(フタル酸ジオクチル(DOP)、フタル酸ジイソノニル(DINP)、フタル酸ジデシル(DDP)等)が汎用されているが、これらのフタレート系可塑剤は、環境毒性の懸念から、近年、同等の性能を維持できる他の可塑剤が求められている。
非フタレート系可塑剤としては、アセチルクエン酸トリブチル(ATBC)、アジピン酸ジ2−エチルヘキシル(DOA)、トリメリット酸トリ2−エチルヘキシル(TOTM)等が知られている。しかしながら、非フタレート系可塑剤は、フタレート系可塑剤と比べて性能が劣っており、例えば、ATBCは耐熱性が劣り、DOAは塩化ビニル系樹脂との相溶性が劣り、TOTMは可塑化効率が劣るという問題がある。
特許文献2〜8には、塩化ビニル系樹脂用の可塑剤として、フランジカルボン酸と炭素数4〜13のアルコールとのエステルが開示されている。
また、前記特許文献2〜8に記載のエステルで用いられるアルコールは、実質的に飽和アルコールだけであり、不飽和アルコールについては何ら検討されていない。
さらに、前記特許文献に記載の可塑剤は、フタレート系可塑剤と同等以上の性能を維持しようとすると、相溶性、耐熱性、耐寒性等の性能低下を招くという問題があった。
本発明は、ハロゲン系樹脂に対してフタレート系可塑剤と同等以上の可塑性能を有し、しかも相溶性、耐熱性、耐寒性において優れた効果を奏するハロゲン系樹脂用可塑剤、及びその可塑剤を含有するハロゲン系樹脂組成物を提供することを課題とする。
すなわち、本発明は、次の[1]及び[2]を提供する。
[1]フランジカルボン酸化合物と炭素数4以上22以下の脂肪族アルコール(A)とのエステル化反応による縮合物であって、該脂肪族アルコール(A)が飽和脂肪族アルコール(a1)と不飽和脂肪族アルコール(a2)とを含み、該不飽和脂肪族アルコール(a2)の含有量が25質量%以下である、ハロゲン系樹脂用可塑剤。
[2]前記[1]に記載の可塑剤を含有するハロゲン系樹脂組成物。
本発明のハロゲン系樹脂用可塑剤(以下、単に「可塑剤」ともいう)は、フランジカルボン酸化合物と炭素数4以上22以下の脂肪族アルコール(A)とのエステル化反応による縮合物(以下、「エステル化反応縮合物」ともいう)であって、該脂肪族アルコール(A)が飽和脂肪族アルコール(a1)と不飽和脂肪族アルコール(a2)とを含み、該不飽和脂肪族アルコール(a2)の含有量が25質量%以下であることを特徴とする。
本発明の可塑剤は、ハロゲン系樹脂に対してフタレート系可塑剤と同等以上の可塑性能を有し、相溶性、耐熱性、耐寒性において優れた効果を奏する。その理由は、必ずしも明らかではないが、次のように考えられる。
本発明の可塑剤においては、π電子を有するカルボン酸成分として、ベンゼン環よりも分子量の小さいフラン環を有するフランジカルボン酸化合物を用いたことによって、ハロゲン系樹脂のポリマー鎖の間に該エステル化反応縮合物が入りやすくなったため、ハロゲン系樹脂との相溶性が向上すると考えられる。
また、本発明に用いられるエステル化反応縮合物は、フラン環の酸素とエステル基の相互作用により分子間の相互作用が強くなることから結晶性が高くなり揮発しにくくなったため、耐熱性が向上すると考えられる。
さらに、本発明に用いられるエステル化反応縮合物は、ハロゲン系樹脂のポリマー鎖の間に適度に入り込むため可塑効果が発現し、その結果、ハロゲン系樹脂が柔軟になり、耐寒性が向上すると考えられる。
本発明におけるエステル化反応縮合物は、フランジカルボン酸化合物と、炭素数4〜22の脂肪族アルコール(A)とのエステル化反応による分子間縮合物である。ここで、エステル化反応とは、フランジカルボン酸又はその酸無水物とアルコールとの直接反応、及びフランジカルボン酸エステルとアルコールとの反応を含む。
上記エステル化反応の中でも、反応性等の観点から、フランジカルボン酸又はその酸無水物とアルコールとの直接反応が好ましい。
R1及びR2は、原料である炭素数4以上22以下の脂肪族アルコール(A)に由来する炭化水素基であり、得られるエステル化反応縮合物を配合した場合におけるハロゲン系樹脂組成物の耐熱性を向上させる観点から、その平均炭素数は、好ましくは6以上、より好ましくは7以上、更に好ましくは9以上であり、そして、耐寒性、樹脂の透明性、引張物性を向上させる観点から、好ましくは18以下、より好ましくは16以下、更に好ましくは13以下、より更に好ましくは12以下、より更に好ましくは11以下である。
本発明におけるフランジカルボン酸化合物は、下記一般式(2)で表されるフランジカルボン酸、その酸無水物、及びそのアルキルエステルを包含する。
炭素数4以上22以下の脂肪族アルコール(A)(以下、単に「脂肪族アルコール(A)」ともいう)は、得られるエステル化反応縮合物を含むハロゲン系樹脂組成物の耐熱性、耐寒性、相溶性の観点から、飽和脂肪族アルコール(a1)と不飽和脂肪族アルコール(a2)との混合物が用いられるが、不飽和脂肪族アルコール(a2)の含有量は25質量%以下である。
用いられる飽和脂肪族アルコール(a1)の炭素数は4以上22以下が好ましく、用いられる不飽和脂肪族アルコール(a2)の炭素数は14以上22以下が好ましい。
また、脂肪族アルコール(A)の平均炭素数は、得られるハロゲン系樹脂組成物の耐熱性の観点から、好ましくは6以上、より好ましくは7以上、更に好ましくは9以上である。また、得られるハロゲン系樹脂組成物の耐寒性、樹脂の透明性、引張物性の観点から、脂肪族アルコール(A)の平均炭素数は、好ましくは18以下、より好ましくは16以下、更に好ましくは13以下、より更に好ましくは12以下、より更に好ましくは11以下である。
ここで、脂肪族アルコール(A)の平均炭素数は、脂肪族アルコール(A)に含まれる飽和脂肪族アルコール(a1)と不飽和脂肪族アルコール(a2)の炭素数の加重平均値である。
炭素数4以上22以下の飽和脂肪族アルコール(a1)としては、好ましくは炭素数6以上の飽和脂肪族アルコール(a1)であり、そして、好ましくは炭素数18以下、より好ましくは炭素数16以下、更に好ましくは炭素数14以下、より更に好ましくは炭素数12以下の飽和脂肪族アルコール(a1)である。
前記飽和脂肪族アルコール(a1)は、飽和脂肪族1価アルコールであることが好ましく、飽和直鎖脂肪族1価アルコールであることがより好ましい。
炭素数4以上22以下の飽和脂肪族アルコール(a1)の具体例としては、n−ブタノール、イソブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、2−メチルブタノール、イソペンタノール、tert−ペンタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、n−ヘプタノール、2−メチルヘキサノール、n−オクタノール、2−メチルヘプタノール、2−エチルヘキサノール、n−ノナノール、イソノナノール、n−デカノール、イソデカノール、n−ウンデカノール、3−エチル−2−ノナノール、n−ドデカノール、n−トリデカノール、イソトリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、エイコサノール、ドコサノール等から選ばれる1種以上が挙げられ、n−ヘキサノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、n−デカノール、n−ドデカノールが好ましい。
本発明に用いられる不飽和脂肪族アルコール(a2)に特に制限はないが、炭素数14以上22以下の不飽和脂肪族アルコールが好ましい。好ましくは炭素数16以上、そして、好ましくは炭素数20以下、より好ましくは炭素数18以下の不飽和脂肪族1価アルコールである。
炭素数14以上22以下の不飽和脂肪族アルコールの具体例としては、テトラデセニルアルコール、ペンタデセニルアルコール、ヘキサデセニルアルコール、ヘプタデセニルアルコール、エライジルアルコール、オレイルアルコール、ノナデセニルアルコール、エルシルアルコール、リノレイルアルコール、エライドリノレイルアルコール、エライドリノレニルアルコール等から選ばれる1種以上が挙げられ、好ましくはオレイルアルコールである。
(原料仕込み量)
脂肪族アルコール(A)の、反応開始時点における仕込み量は、化学量論量より過剰であることが好ましい。本エステル化反応における脂肪族アルコール(A)の化学量論量は、一般式(1)で表されるフランジカルボン酸ジエステルを生成する理論割合であり、用いるフランジカルボン酸化合物の2倍モル量である。
すなわち、脂肪族アルコール(A)の仕込み量は、反応の促進、反応を完了させる観点から、フランジカルボン酸化合物1モルに対して、好ましくは2.0モル以上、より好ましくは2.1モル以上、更に好ましくは2.2モル以上、より更に好ましくは2.3モル以上であり、反応の促進、反応終了後の過剰アルコールの除去の観点から、好ましくは10モル以下、より好ましくは4モル以下、更に好ましくは3モル以下である。
用いる脂肪族アルコールは、水分の含有量をできるだけ低下させておくことが好ましい。原料脂肪族アルコール(A)に大量の水分が含まれていると、後述する触媒に対する被毒となり、触媒能を低下させてしまうおそれがある。
エステル反応触媒としては、エステル化能を有する公知のエステル化触媒を使用することができるが、好ましくは有機金属触媒である。
有機金属触媒としては、例えば、スズテトラエチレート、ブチルスズマレート、ジメチルスズオキシド、モノブチルスズオキシド、ジブチルスズオキシド、ジオクチルスズオキシド等の有機スズ化合物、テトライソプロピルチタネート、テトラ−n−ブチルチタネート、テトラ−2−エチルヘキシルチタネート等の有機チタン化合物、酢酸亜鉛等の有機亜鉛化合物等から選ばれる1種以上が挙げられる。
これら有機金属触媒の中でも、反応効率等の観点から、有機スズ化合物が好ましく、ジメチルスズオキシド、モノブチルスズオキシド、ジブチルスズオキシド、ジオクチルスズオキシド等から選ばれる1種以上のスズオキシド化合物がより好ましく、モノブチルスズオキシド、ジブチルスズオキシドが更に好ましく、モノブチルスズオキシドがより更に好ましい。
また、生産性の観点から、テトライソプロピルチタネート、テトラ−n−ブチルチタネート、テトラ−2−エチルヘキシルチタネートから選ばれる1種以上が好ましい。
触媒の使用量は、その種類により異なるが、触媒能を十分に発揮させる観点から、反応器に供給するフランジカルボン酸化合物と炭素数4以上22以下の脂肪族アルコールの総量100質量部に対して、好ましくは0.01質量部以上、より好ましくは0.02質量部以上、更に好ましくは0.03質量部以上であり、そして、触媒添加効率の観点から、好ましくは2質量部以下、より好ましくは1質量部以下、更に好ましくは0.5質量部以下である。
エステル化反応は、原料の脂肪族アルコール(A)を還流できる設備を備えた公知の反応装置を用いて、アルコールの還流下で行うことができる。
反応温度は、原料の脂肪族アルコール(A)の種類等により異なるが、反応性の観点から、好ましくは60℃以上、より好ましくは100℃以上、更に好ましくは150℃以上であり、そして、収率の観点から、好ましくは250℃以下、より好ましくは230℃以下、更に好ましくは220℃以下である。反応温度が60℃以上であると反応の進行が早く、反応温度が250℃以下であると反応副生成物の生成を抑制できる。
反応圧力は、通常13.3kPa以上、常圧以下であることが好ましい。反応圧力は用いる脂肪族アルコールの蒸気圧により設定できる。具体的には、反応混合物が沸騰状態を維持する圧力に調整するとよく、さらには、副生する水を系外へ除去することが可能な圧力に調整することが好ましい。
反応時間は、用いるフランジカルボン酸化合物、脂肪族アルコール(A)、反応温度、触媒の使用量等により異なるが、反応性の観点から、好ましくは1時間以上、より好ましくは2時間以上である。反応時間が十分であれば、未反応のジカルボン酸化合物や反応中間体であるジカルボン酸のモノエステルの分離工程での負荷が小さくなる。一方、収率の観点から、反応時間は好ましくは24時間以下、より好ましくは10時間以下である。反応時間が短ければ、副生成物の生成を抑制し、フランジカルボン酸ジエステルの品質を向上させることができる。
エステル化反応は、上記反応条件において、生成する水を脂肪族アルコール(A)との共沸で反応系から除外し、反応率を100%近くまで向上させ、過剰の脂肪族アルコール(A)を分離した後、アルカリ洗浄、水洗、不純物の吸着、蒸留等の公知の方法で後処理することにより精製されたジカルボン酸ジエステルを得ることができる。
上記のようにして得られたジカルボン酸ジエステル(エステル化反応縮合物)をハロゲン系樹脂に含有させる可塑剤として使用する。
本発明において、ハロゲン系樹脂とは、ハロゲンを含有する単量体の単独重合体、共重合体、又はハロゲンにより変性された重合体を意味し、具体的には、塩化ビニル系樹脂、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、クロロスルフォン化ポリエチレン、クロロプレンゴム等から選ばれる1種以上が挙げられる。
塩化ビニル系樹脂としては、塩化ビニル単独重合体のほか、塩化ビニルと共重合可能な単量体との共重合体(以下、「塩化ビニル共重合体」ともいう)、該塩化ビニル共重合体以外の重合体に塩化ビニルをグラフト共重合させたグラフト共重合体等が挙げられる。
前記の塩化ビニルと共重合可能な単量体としては、分子中に反応性二重結合を有するものであればよく、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン等のα−オレフィン類;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル類;ブチルビニルエーテル、セチルビニルエーテル等のビニルエーテル類;アクリル酸、メタクリル酸等の不飽和カルボン酸類;アクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸フェニル等のアクリル酸又はメタクリル酸のエステル類;スチレン、α−メチルスチレン等の芳香族ビニル類;塩化ビニリデン、フッ化ビニル等のハロゲン化ビニル類;N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド等のN−置換マレイミド類等が挙げられる。
また、塩化ビニル共重合体以外の重合体としては、塩化ビニルをグラフト共重合できるものであればよく、例えば、エチレン・酢酸ビニル共重合体、エチレン・酢酸ビニル・一酸化炭素共重合体、エチレン・エチルアクリレート共重合体、エチレン・エチルアクリレート・一酸化炭素共重合体、エチレン・メチルメタクリレート共重合体、エチレン・プロピレン共重合体、アクリロニトリル・ブタジエン共重合体、ポリウレタン等が挙げられる。
さらに、上記のハロゲン系樹脂と、ポリエチレン、エチレンプロピレンゴム、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体、エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸メチル共重合体、ニトリルゴム、ポリエステル、熱可塑性ポリウレタン等の非ハロゲン系樹脂とのポリマーブレンドであってもよい。
本発明のハロゲン系樹脂組成物は、本発明のハロゲン系樹脂用可塑剤を含有する。
本発明の可塑剤の含有量は、ハロゲン系樹脂組成物の用途に応じて適宜決定することができるが、耐熱性、耐寒性、可塑効果の観点から、ハロゲン系樹脂100質量部に対して、好ましくは0.01質量部以上、より好ましくは0.1質量部以上、更に好ましくは1質量部以上、より更に好ましくは10質量部以上であり、そして、好ましくは200質量部以下、より好ましくは150質量部以下、更に好ましくは125質量部以下、より更に好ましくは110質量部以下、より更に好ましくは100質量部以下である。
本発明のハロゲン系樹脂組成物は、本発明の効果が損なわれない範囲で、更に他の公知のエステル化合物を併用することができ、また、必要に応じて、安定剤、加工助剤、着色剤、充填剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、滑剤等の添加剤を配合することができる。
フタル酸エステル類としては、フタル酸ジブチル、フタル酸ジ−2−エチルヘキシル、フタル酸ジイソノニル、フタル酸ジイソデシル、フタル酸ジウンデシル等が挙げられ、アジピン酸エステル類としては、アジピン酸ジ−2−エチルヘキシル、アジピン酸ジイソノニル、アジピン酸ジイソデシル等が挙げられ、トリメリット酸エステル類としては、トリメリット酸トリ−2−エチルヘキシル、トリメリット酸トリイソデシル等が挙げられ、リン酸エステル類としては、リン酸トリ−2−エチルヘキシル、リン酸トリクレジル等が挙げられる。
上記エステル化合物の使用量は、可塑剤全体量の5質量%以内が好ましい。
加工助剤としては、流動パラフィン、ポリエチレンワックス、ステアリン酸、ステアリン酸アマイド、エチレンビスステアリン酸アマイド、ブチルステアレート、ステアリン酸カルシウム等が挙げられる。加工助剤の配合量は、ハロゲン系樹脂100質量部に対して0.1〜20質量部である。
充填剤としては、炭酸カルシウム、シリカ、アルミナ、クレー、タルク、珪藻土、フェライト等の金属酸化物、ガラス、炭素、金属等の繊維及び粉末、ガラス球、グラファイト、水酸化アルミニウム、硫酸バリウム、酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、珪酸マグネシウム、珪酸カルシウム等が挙げられる。充填剤の配合量は、ハロゲン系樹脂100質量部に対して1〜100質量部である。
紫外線吸収剤としては、フェニルサリシレート、p−tert−ブチルフェニルサリシレート等のサリシレート系化合物、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物、5−メチル−1H−ベンゾトリアゾール、1−ジオクチルアミノメチルベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系化合物の他、シアノアクリレート系化合物等が挙げられる。紫外線吸収剤の配合量は、ハロゲン系樹脂100質量部に対して0.1〜10質量部である。
滑剤としては、シリコーン、流動パラフィン、パラフィンワックス、ステアリン酸やラウリン酸等の脂肪酸及びその金属塩、脂肪酸アミド類、脂肪酸ワックス、高級脂肪酸ワックス等が挙げられる。滑剤の配合量は、ハロゲン系樹脂100質量部に対して0.1〜10質量部である。
かくして得られた樹脂成形体は、水道管等のパイプ、建築材料、食品包装用フィルム等の包装資材、農業用フィルム等の農業用資材、電線被覆、自動車内装材、各種レザー類、各種発泡製品、一般ホース、ガスケット、パッキン類、壁紙、床材、ブーツ、玩具等として有用である。
<1> フランジカルボン酸化合物と炭素数4以上22以下の脂肪族アルコール(A)とのエステル化反応による縮合物であって、該脂肪族アルコール(A)が飽和脂肪族アルコール(a1)と不飽和脂肪族アルコール(a2)とを含み、該不飽和脂肪族アルコール(a2)の含有量が25質量%以下である、ハロゲン系樹脂用可塑剤。
<3> 脂肪族アルコール(A)の平均炭素数が、好ましくは6以上、より好ましくは7以上、更に好ましくは9以上であり、そして、好ましくは18以下、より好ましくは16以下、更に好ましくは13以下、より更に好ましくは12以下、より更に好ましくは11以下である、前記<1>又は<2>に記載のハロゲン系樹脂用可塑剤。
<4> 脂肪族アルコール(A)が、好ましくは脂肪族1価アルコールであり、より好ましくは直鎖脂肪族1価アルコールである、前記<1>〜<3>のいずれかに記載のハロゲン系樹脂用可塑剤。
<5> 脂肪族アルコール(A)が、直鎖脂肪族1価アルコール、特に飽和直鎖脂肪族1価アルコールを、好ましくは60モル%以上、より好ましくは70モル%以上、更に好ましくは75モル%以上含む、前記<1>〜<4>のいずれかに記載のハロゲン系樹脂用可塑剤。
<7> 飽和脂肪族アルコール(a1)が、n−ブタノール、イソブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、2−メチルブタノール、イソペンタノール、tert−ペンタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、n−ヘプタノール、2−メチルヘキサノール、n−オクタノール、2−メチルヘプタノール、2−エチルヘキサノール、n−ノナノール、イソノナノール、n−デカノール、イソデカノール、n−ウンデカノール、3−エチル−2−ノナノール、n−ドデカノール、n−トリデカノール、イソトリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、エイコサノール、及びドコサノールから選ばれる1種以上である、前記<1>〜<6>のいずれかに記載のハロゲン系樹脂用可塑剤。
<9> 不飽和脂肪族アルコール(a2)が、テトラデセニルアルコール、ペンタデセニルアルコール、ヘキサデセニルアルコール、ヘプタデセニルアルコール、エライジルアルコール、オレイルアルコール、ノナデセニルアルコール、エルシルアルコール、リノレイルアルコール、エライドリノレイルアルコール、及びエライドリノレニルアルコールから選ばれる1種以上である、前記<1>〜<8>のいずれかに記載のハロゲン系樹脂用可塑剤。
<10> 不飽和脂肪族アルコール(a2)がオレイルアルコールである、前記<1>〜<9>のいずれかに記載のハロゲン系樹脂用可塑剤。
<11> 脂肪族アルコール(A)中の不飽和脂肪族アルコール(a2)の含有量が、好ましくは1質量%以上、より好ましくは2質量%以上、更に好ましくは3質量%以上、より更に好ましくは4質量%以上、より更に好ましくは6質量%以上であり、そして、好ましくは20質量%以下、より好ましくは18質量%以下、更に好ましくは15質量%以下、より更に好ましくは13質量%以下である、前記<1>〜<10>のいずれかに記載のハロゲン系樹脂用可塑剤。
<13> エステル反応触媒が、好ましくは有機金属触媒であり、より好ましくは有機スズ化合物、有機チタン化合物、及び有機亜鉛化合物から選ばれる1種以上であり、更に好ましくは、ジメチルスズオキシド、モノブチルスズオキシド、ジブチルスズオキシド、ジオクチルスズオキシド、テトライソプロピルチタネート、テトラ−n−ブチルチタネート、及びテトラ−2−エチルヘキシルチタネートから選ばれる1種以上である、前記<1>〜<12>のいずれかに記載のハロゲン系樹脂用可塑剤。
<14> エステル反応における触媒の使用量が、反応器に供給するフランジカルボン酸化合物と炭素数4以上22以下の脂肪族アルコールの総量100質量部に対して、好ましくは0.01質量部以上、より好ましくは0.02質量部以上、更に好ましくは0.03質量部以上であり、そして、好ましくは2質量部以下、より好ましくは1質量部以下、更に好ましくは0.5質量部以下である、前記<1>〜<13>のいずれかに記載のハロゲン系樹脂用可塑剤。
<15> エステル反応における反応温度が、好ましくは60℃以上、より好ましくは100℃以上、更に好ましくは150℃以上であり、そして、好ましくは250℃以下、より好ましくは230℃以下、更に好ましくは220℃以下である、前記<1>〜<14>のいずれかに記載のハロゲン系樹脂用可塑剤。
<17> ハロゲン系樹脂が、好ましくは塩化ビニル系樹脂、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、クロロスルフォン化ポリエチレン、クロロプレンゴム等から選ばれる1種以上であり、より好ましくは塩化ビニル系樹脂、ポリ塩化ビニリデン、及びクロロプレンゴムから選ばれる1種以上である、前記<1>〜<16>のいずれかに記載のハロゲン系樹脂用可塑剤。
<18> 前記<1>〜<17>のいずれかに記載の可塑剤を含有するハロゲン系樹脂組成物。
<19> 可塑剤の含有量が、ハロゲン系樹脂100質量部に対して、好ましくは0.01質量部以上、より好ましくは0.1質量部以上、更に好ましくは1質量部以上、より更に好ましくは10質量部以上であり、そして、好ましくは200質量部以下、より好ましくは150質量部以下、更に好ましくは125質量部以下、より更に好ましくは110質量部以下、より更に好ましくは100質量部以下である、前記<18>に記載のハロゲン系樹脂組成物。
(1)引張物性の評価
ハロゲン系樹脂の成型シートを3号型ダンベル状に打ち抜いて作製した試験片を用い、引張試験機「オートグラフ AGS−X」(株式会社島津製作所製)にて引張試験を行い、破断に至ったときの応力を破断強度として評価した。この値が小さいほど、引張応力が弱く、可塑性が優れることを示す。
また、伸び率を破断伸度として評価した。この値が大きいほど破断時の伸びが大きく、可塑性が優れることを示す。
(2)相溶性の評価
(2−1)透明性の評価
JIS K 7105に準拠し、ヘイズメーター「HM−150」(株式会社村上色彩技術研究所製)を用いて、1mm厚の樹脂成型シートのヘイズ値を測定した。数値が低いほど透明性に優れ、相溶性が優れることを示す。
(2−2)耐ブリード性の評価
ハロゲン系樹脂の未成型シートを40℃にて2週間放置した後、表面を目視観察して下記の基準で外観性を評価した。ブリードしないほど相溶性に優れる。
○:シート表面にブリードが確認できない。
×:シート表面にブリードが確認できる。
JIS K 7212に規定のギア式老化試験機「AG−103」(株式会社上島製作所製)中にて、3号ダンベル状に打ち抜いたハロゲン系樹脂成型シートの試験片を、100℃で、220hr、430hr放置した前後の重量減少率を測定することにより、耐熱性を評価した。数値が低いほど耐熱性に優れることを示す。
(4)耐寒性の評価
JIS K 6745に規定の方法で「FLEXIBILITY TESTER」(株式会社東洋精機製作所製)を用いてクラッシュベルグ耐寒試験を行った。
得られた柔軟温度Tf値をハロゲン系樹脂成型シートの試験片の耐寒性評価指標とした。数値が低いほど耐寒性に優れることを示す。
500mL四つ口フラスコに、2,5−フランジカルボン酸(V&V Pharma Industries社製)100.0g、n−オクタノール99.0g、n−デカノール99.0g、n−ドデカノール25.0g、オレイルアルコール25.0g、モノブチルスズオキシド(東京化成工業株式会社製)0.15gを入れて混合、加熱し、200℃にて2時間30分保持して水を留去しながら反応させた。
反応終了後、90℃まで冷却して、85%リン酸0.2gと非晶質合成ケイ酸マグネシウム「キョーワード600S」(協和化学工業株式会社製)1.5gと活性炭「カルボラフィン」(日本エンバイロケミカルズ株式会社製)1.0gと活性白土「ガレオンアース」(水澤化学工業株式会社製)1.0gとを加え、90℃にて1時間撹拌した。その後200℃まで昇温し、約400Pa(約3Torr)の減圧条件下にてアルコールを留去した後に、常圧に戻し90℃まで冷却し、濾過助剤「ラヂオライト#700」(昭和化学工業株式会社製)を敷き詰めた濾紙で吸引濾過を行ない、エステル化反応縮合物(フランジカルボン酸ジエステル)E−1を得た。結果を表1に示す。
表1に示す脂肪族アルコール成分及びフランジカルボン酸成分を用いた以外は、製造例1と同様の方法でエステル化反応縮合物E−2〜E−13を製造した。結果を表1に示す。
製造例1〜13で得られたエステル化反応縮合物E−1〜E−13を用いて、下記の方法で塩化ビニル樹脂の未成型シート及び成形シートを調製し、耐熱性、耐寒性、透明性、引張物性、耐ブリード性を評価した。結果を表2に示す。
(1)塩化ビニル樹脂未成型シートの製造
塩化ビニル樹脂「ZEST1400」(平均重合度1400、新第一塩ビ株式会社製)100質量部に対し、表2に示すエステル化反応縮合物を合計60質量部、Ca/Mg/Zn系塩ビ用安定剤「アデカスタブRUP−103」(株式会社ADEKA製)を3質量部、滑剤(ステアリン酸、「ルナックS−70V」(花王株式会社製))を0.5質量部の比率で室温にて混合した。その後、4インチロールを用いて、170℃にてゲル化した後、10分間混練し、表2に示す組成の樹脂未成型シートを得た。
(2)塩化ビニル樹脂成型シートの製造
各未成型シートを170℃で3分予熱後に2分間加圧し、厚み1mmの樹脂成型シートを得た。
nC6:n−ヘキサノール「カルコール0698」(花王株式会社製)
nC8:n−オクタノール「カルコール0898」(花王株式会社製)
2EH:2−エチルヘキサノール(和光純薬工業株式会社製)
iC9:イソノナノール(3,5,5−トリメチル−1−ヘキサノール、東京化成工業株式会社製)
nC10:n−デカノール「カルコール1098」(花王株式会社製)
nC12:n−ドデカノール「カルコール2098」(花王株式会社製)
iC13:イソトリデカノール混合物「トリデカノール」(KHネオケム株式会社製)
Ole:オレイルアルコール「リカコール90B」(新日本理化株式会社製)
フタル酸:無水フタル酸(関東化学株式会社製)
なお、比較例2及び7では、170℃に加熱してもゲル化せず、シートを成形できなかったため、評価結果を得ることができなかった。
Claims (10)
- フランジカルボン酸化合物と炭素数4以上22以下の脂肪族アルコール(A)とのエステル化反応による縮合物であって、該脂肪族アルコール(A)が飽和脂肪族アルコール(a1)と不飽和脂肪族アルコール(a2)とを含み、該不飽和脂肪族アルコール(a2)の含有量が25質量%以下である、ハロゲン系樹脂用可塑剤。
- 脂肪族アルコール(A)の平均炭素数が6以上18以下である、請求項1に記載のハロゲン系樹脂用可塑剤。
- 脂肪族アルコール(A)が、直鎖脂肪族1価アルコールである、請求項1又は2に記載のハロゲン系樹脂用可塑剤。
- 脂肪族アルコール(A)が、飽和直鎖脂肪族1価アルコールを60モル%以上含む、請求項1〜3のいずれかに記載のハロゲン系樹脂用可塑剤。
- 不飽和脂肪族アルコール(a2)が、炭素数14以上22以下の不飽和脂肪族アルコールである、請求項1〜4のいずれかに記載のハロゲン系樹脂用可塑剤。
- 不飽和脂肪族アルコール(a2)がオレイルアルコールである、請求項1〜5のいずれかに記載のハロゲン系樹脂用可塑剤。
- ハロゲン系樹脂が、塩化ビニル系樹脂、ポリ塩化ビニリデン、及びクロロプレンゴムから選ばれる1種以上である、請求項1〜7のいずれかに記載のハロゲン系樹脂用可塑剤。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の可塑剤を含有するハロゲン系樹脂組成物。
- 可塑剤の含有量が、ハロゲン系樹脂100質量部に対して0.01質量部以上200質量部以下である、請求項9に記載のハロゲン系樹脂組成物。
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