JP2016088912A - W/o/w型エマルション - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ピセアタンノール等のポリフェノールを含有する内水相と、内水相を囲繞する油相と、油相を囲繞する外水相と、を含んで構成され、内水相と油相の界面にトリオレイン酸ペンタグリセリル等の第1の両親媒性物質によって形成される第1の閉鎖小胞体が介在し、油相と外水相の外界面に第2の両親媒性物質によって形成される第2の閉鎖小胞体または水酸基を有する重縮合ポリマーの粒子が介在する、W/O/W型エマルション。
【選択図】なし
Description
ポリフェノールは、分子内に複数のフェノール性ヒドロキシ基を有する化合物の総称であり、植物に含まれるものが多い。本発明によって安定化できるポリフェノールは、限定されないが、特にスチルベン類が好ましい。
上記ポリフェノールは、化学合成品であってもよいが、植物のエキス由来であってもよい。
本発明では、ポリフェノールの製剤化に、三相乳化法(特許第3855203号「乳化分散剤及びこれを用いた乳化分散方法並びに乳化物」、特許第3858230号「混合エマルション組成物」等参照)で得られるW/O/W型エマルションを用いる。これは、両親媒性化合物をナノ粒子として用いて、ファンデルワールス力によって油性基材表面に付着させ、油/両親媒性化合物/水系の三相を形成させることで乳化を行う方法である。
ポリフェノールを含有するW/O/W型エマルションを製造するために、まず、第1の両親媒性物質で形成された第1の閉鎖小胞体を含有する油性溶液と、ポリフェノールを含有する第1の水性溶液と、第2の両親媒性物質で形成された第2の閉鎖小胞体または水酸基を有する重縮合ポリマーの粒子を含有する第2の水性溶液を調製する。
(1)サンプル調製
まず、内水相となるpH4.5のピセアタンノール(ポリフェノール)純品溶液(図ではPICと表記)、およびパッションフルーツ種子エキス(ポリフェノール含有)、を準備した。ピセアタンノール純品はパッションフルーツ種子エキスからの純度98%以上の精製物を使用し、これをpH4.5の10mM酢酸バッファーで0.5mg/mLになるよう室温で溶解した。一方、パッションフルーツ種子エキスは、パッションフルーツの種子を破砕し、含水エタノール(水:エタノール=20:80(v/v))で抽出した。含水エタノール抽出溶液を適量にまで濃縮した後、スプレードライすることによって、抽出物を粉体として得た。この抽出物を純水で室温にて溶解させることによって、30mg/mLの抽出物を含有する各抽出物水溶液を得た。エキスのpHは5.0であった。なお、得られたパッションフルーツ種子エキスは4.2mg/mLのピセアタンノールを含有していた。
まず、W/O型エマルション作製のため、乳化剤となる第1の閉鎖小胞体を形成する第1の両親媒性物質としてトリオレイン酸デカグリセリルを、油相を構成する中鎖脂肪酸油に、4wt%になるように添加し、常温で撹拌して、乳化粒子分散液を作製した。この分散液30gをホモジナイザー(IKA, T25 digital ULTRA TURRAX)で撹拌しながら、内水相となるピセアタンノール純品溶液またはパッションフルーツ種子エキス30gを加えた。次に、W/O/W型エマルション作製のため、乳化剤となる第2の閉鎖小胞体を形成する第2の両親媒性物質として。ジステアリン酸デカグリセリルを使用し、純水に2wt%になるよう添加し、常温で撹拌して、外水相となる分散液を作製した。この分散液30gをホモジナイザーで撹拌しながら、先に作製したW/O型エマルション30gを加え、W/O/W型エマルションを作製した。このようにして得られたW/O/Wエマルションの顕微鏡写真(VHX-5000; 株式会社キーエンス社製により撮影)を図2に示す。
各W/O/W型エマルションを、pH7.2の26.0mMクエン酸−348.1mMリン酸バッファーを用いて5倍希釈し、それぞれスクリュー管バイアル(アズワン, ラボランスクリュー管瓶 No.6 30mL, 型番 9-852-08)に15mLずつ分注し、アルミホイルで遮光して、4℃、400rpmで撹拌しながら保管した。コントロールとしては、W/O/W型エマルションとせず、単にピセアタンノール純品溶液またはパッションフルーツ種子エキスを、同じリン酸バッファーにて希釈した溶液を用いた。4日後または8日後に、各サンプルにおけるピセアタンノールの濃度をHPLCで測定した。また、パッションフルーツ種子エキスについてはさらに、エキス中に含まれるピセアタンノール以外のスチルベン類であるスキルプシンB(図ではSciBと表記)や、スチルベン類以外のポリフェノール類であるエピカテキンの濃度も測定した。測定条件は以下の通りである。
・カラム:Mightysil RP-18 GP250-10 径10 mm、長さ250 mm(関東化学株式会社製)
・カラム温度:40℃
・溶出条件:流速3mL/min、0%メタノール−100%純水 → 30%メタノール−70%純水(グラジエント、10min)
・UV検出:280nm
得られた結果を図3に示す。
図3に示すように、いずれのサンプルにおいても、サンプル溶液をそのまま保存するより、W/O/W型エマルションの剤形で保存する方が、ピセアタンノールの残存率が高かった。また、図4および図5に示すように、パッションフルーツ種子エキスにおける、ピセアタンノール以外のスチルベン類であるスキルプシンBや、スチルベン以外のポリフェノール類であるエピカテキンについても同様に、W/O/W型エマルションの剤形で保存する方が、パッションフルーツ種子エキス中でのスキルプシンBおよびエピカテキンの残存率が高かった。このように、中性付近で不安定なポリフェノールであっても、W/O/W型エマルションにすることによって、外水相が中性であっても安定化することが可能になり、長期保存ができるようになる。
(1)サンプル調製
内水相となるpH3.5のピセアタンノール純品溶液(図ではPICと表記)を準備した。ピセアタンノール純品はパッションフルーツ種子エキスからの純度98%以上の精製物を使用し、これをpH3.5の72mMクエン酸―56mMリン酸バッファーで5mg/mLになるよう室温で溶解した。
実施例1と同様にW/O/W型エマルションを作製した。
各W/O/W型エマルションについて、実施例1と同様に希釈・保管し、4日、8日後に、ピセアタンノールの安定性を測定した。コントロールとしては、W/O/W型エマルションとせず、単にピセアタンノール純品溶液をW/O/W型エマルションと同様に希釈し、保管した溶液を用いた。
図6に示すように、W/O/W型エマルションの内水相のpHが3.5であっても、ピセアタンノールは安定化した。実施例1の結果と合わせて考えると、内水相のpHが3.5〜5.0であるW/O/W型エマルションにすることによって、内水相のピセアタンノールは安定化された。このように、中性付近で不安定なポリフェノールであっても、内水相のpHを酸性にしてW/O/W型エマルションにすることによって、外水相が中性であっても安定化することが可能になり、長期保存ができるようになる。
(1)サンプル調製
実施例1と同様に、内水相となるpH4.5のピセアタンノール純品溶液(図ではPICと表記)、を準備した。
第2の閉鎖小胞体を形成する第2の両親媒性物質であるジステアリン酸デカグリセリルを、第1の閉鎖小胞体を形成する第1の両親媒性物質と同じトリオレイン酸デカグリセリルとした以外は、実施例1と同様にW/O/W型エマルションを作製した。
各W/O/W型エマルションについて、実施例1と同様にピセアタンノールの安定性を測定した。コントロールとしては、W/O/W型エマルションとせず、単にピセアタンノール純品溶液をW/O/W型エマルションと同様に希釈した溶液を用いた。
(1)サンプル調製
実施例1と同様に、内水相となるパッションフルーツ種子エキス溶液を準備した。
第1の閉鎖小胞体を形成する第1の両親媒性物質として、トリオレイン酸デカグリセリル以外に、トリオレイン酸ペンタグリセリル、ペンタオレイン酸デカグリセリル、ポリリシノレイン酸ヘキサグリセリルを用いた以外は、実施例1と同様にW/O/W型エマルションを作製した。
各第1の両親媒性物質を中鎖脂肪酸油に4wt%になるように添加し、常温で一晩撹拌して、乳化粒子分散液を作製した。この溶液を、濃厚系粒径アナライザー FPAR-1000(大塚電子株式会社)で、希薄系プローブを使用して粒径測定を3分間、3回測定を行い、その平均値を算出した。
第1の両親媒性物質のそれぞれについて、油相中に分散するかどうか、および油相中での平均粒子径、さらにW/O/W型エマルションが作製できたかどうかを表1にまとめた。このように、第1の両親媒性物質が油相中へ分散し、かつ、油相中での平均粒子径は8nm以上であることが分かった。
Claims (24)
- ポリフェノールを含有する内水相と、前記内水相を囲繞する油相と、前記油相を囲繞する外水相と、を含んで構成され、
前記内水相と前記油相の界面に第1の両親媒性物質によって形成される第1の閉鎖小胞体が介在し、
前記油相と前記外水相の界面に第2の両親媒性物質によって形成される第2の閉鎖小胞体または水酸基を有する重縮合ポリマーの粒子が介在する、W/O/W型エマルション。 - 前記内水相と外水相のpHが異なる、請求項1に記載のW/O/W型エマルション。
- 前記内水相が酸性のポリフェノール溶液である、請求項1または2に記載のW/O/W型エマルション。
- 前記外水相が中性またはアルカリ性の溶液である、請求項1から3のいずれか1項に記載のW/O/W型エマルション。
- 前記第1の両親媒性物質は前記油相中での前記第1の閉鎖小胞体形成能を有する、請求項1からのいずれか1項に記載のW/O/W型エマルション。
- 前記第1および第2の両親媒性物質が、同じまたは異なるポリグリセリン脂肪酸エステルで構成される、請求項1から5のいずれか1項に記載のW/O/W型エマルション。
- 前記第1の両親媒性物質からなる前記第1の閉鎖小胞体の粒子径が、8nm以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルで構成される、請求項1から6のいずれか1項に記載のW/O/W型エマルション。
- 前記第1の両親媒性物質が、トリオレイン酸ペンタグリセリル、トリオレイン酸デカグリセリル、ペンタオレイン酸デカグリセリル、及び/またはポリリシノレイン酸ヘキサグリセリルである、請求項1から7のいずれか1項に記載のW/O/W型エマルション。
- 前記ポリフェノールがスチルベンである、請求項1〜8のいずれか1項に記載のW/O/W型エマルション。
- 前記スチルベンがピセアタンノールである、請求項9に記載のW/O/W型エマルション。
- 前記ポリフェノールが植物のエキス由来である、請求項1〜10のいずれか1項に記載のW/O/W型エマルション。
- 前記エキスがパッションフルーツ種子、テンニンカ、またはマキバブラシノキのエキスである、請求項11に記載のW/O/W型エマルション。
- 第1の両親媒性物質で形成された第1の閉鎖小胞体を含有する油性溶液を調製する工程と、
ポリフェノールを含有する第1の水性溶液を調製する工程と、
第2の両親媒性物質で形成された第2の閉鎖小胞体または水酸基を有する重縮合ポリマーの粒子を含有する第2の水性溶液を調製する工程と、
前記油性溶液と前記第1の水性溶液とを混合することによって、前記第1の閉鎖小胞体を前記第1の水性溶液からなる内水相と前記内水相を囲繞する前記油性溶液との界面に介在させてW/O型エマルションを形成させる工程と、
前記W/O型エマルションを前記第2の水性溶液と混合して、前記第2の閉鎖小胞体または前記粒子を、前記油性溶液からなり前記内水相を囲繞する油相と前記第2の水性溶液からなり前記油相を囲繞する外水相との界面に介在させてW/O/W型エマルションを形成させる工程と、
を含むW/O/W型エマルションの製造方法。 - 前記内水相と外水相のpHが異なる、請求項13に記載のW/O/W型エマルションの製造方法。
- 前記内水相が酸性のポリフェノール溶液である、請求項13または14に記載のW/O/W型エマルションの製造方法。
- 前記外水相が中性またはアルカリ性の溶液である、請求項13から15のいずれか1項に記載のW/O/W型エマルションの製造方法。
- 前記第1の両親媒性物質は前記油相中での前記第1の閉鎖小胞体形成能を有する、請求項13から16のいずれか1項に記載のW/O/W型エマルションの製造方法。
- 前記第1および第2の両親媒性物質が、同じまたは異なるポリグリセリン脂肪酸エステルで構成される、請求項13から17のいずれか1項に記載のW/O/W型エマルションの製造方法。
- 前記第1の閉鎖小胞体の粒子径が、8nm以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルで構成される、請求項13から18のいずれか1項に記載のW/O/W型エマルションの製造方法。
- 前記第1の両親媒性物質がトリオレイン酸ペンタグリセリル、トリオレイン酸デカグリセリル、ペンタオレイン酸デカグリセリル、及び/またはポリリシノレイン酸ヘキサグリセリルである、請求項13から19のいずれか1項に記載のW/O/W型エマルションの製造方法。
- 前記ポリフェノールがスチルベンである、請求項13〜20のいずれか1項に記載のW/O/W型エマルションの製造方法。
- 前記スチルベンがピセアタンノールである、請求項21に記載のW/O/W型エマルションの製造方法。
- 前記ポリフェノールが植物のエキス由来である、請求項13〜22のいずれか1項に記載のW/O/W型エマルションの製造方法。
- 前記エキスがパッションフルーツ種子、テンニンカ、またはマキバブラシノキのエキスである、請求項23に記載のW/O/W型エマルションの製造方法。
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