JP2016084284A - 化合物、発光材料および有機発光素子 - Google Patents

Abstract

【課題】発光材料として有用な化合物の提供。【解決手段】（Ｄ）ｎ−Ａで表される化合物；Ｄは式（２）で表される基、Ａは式（３）の構造を含むｎ価の基、ｎは１〜８のいずれかの整数を表す。［Ｚ1はＯ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、または単結合、Ｒ1〜Ｒ8は水素原子または置換基、ＹはＯ、ＳまたはＮ−Ａｒ3、Ａｒ3はアリール基を表す。］【選択図】なし

Description

本発明は、発光材料として有用な化合物とそれを用いた有機発光素子に関する。

有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの有機発光素子の発光効率を高める研究が盛んに行われている。特に、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する電子輸送材料、正孔輸送材料、発光材料などを新たに開発して組み合わせることにより、発光効率を高める工夫が種々なされてきている。その中には、オキサジアゾール環やトリアゾール環を含む化合物を利用した有機エレクトロルミネッセンス素子に関する研究も見受けられ、これまでにも幾つかの提案がなされてきている。

例えば、特許文献１には、下記の一般式で表されるオキサジアゾール環を含む化合物が、電子輸送性が高くて発光素子の特性を向上させ得ることが記載されている。下記の一般式において、Ａｒ¹は炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数６〜１０のアリール基で置換されていてもよい、炭素数６〜１０のアリール基であり、Ａｒ²は環を形成する炭素数６〜１０のアリール基、または炭素数４〜９のヘテロアリール基であり、Ｒ¹およびＲ²は水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基であると規定されている。しかしながら、下記の一般式においてＡｒ²が結合する環がアントラセン環以外の構造を有する化合物は記載されていない。

特許文献２には、下記の一般式で表されるトリアゾール環を含む化合物が、キャリア輸送性が高くて発光素子の発光効率を向上させ得ることが記載されている。下記の一般式において、Ａｒ¹およびＡｒ²はアリール基またはヘテロアリール基であり、Ａｒ³はアリーレン基またはヘテロアリーレン基であり、Ｒ¹¹およびＲ¹²は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはアリール基であると規定されている。しかしながら、下記の一般式においてＡｒ³に結合する環がカルバゾール環以外である化合物は記載されていない。また、Ａｒ³に結合するカルバゾール環にさらにジアリールアミノ基が置換した化合物についても記載されていない。

特許文献３には、下記の一般式で表されるトリアゾール環を含む化合物が、キャリア輸送性が高くて発光素子の発光効率を向上させ得ることが記載されている。下記の一般式において、Ａは酸素原子または硫黄原子であり、Ａｒ¹およびＡｒ²は炭素数６〜１３のアリール基であり、Ａｒ⁴は炭素数６〜１３のアリーレン基であり、Ｒ¹〜Ｒ⁷は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基であると規定されている。しかしながら、下記の一般式においてＡｒ⁴に結合する環が下記のＡを含む環以外の構造を有する化合物は記載されていない。

特開２０１０−２５４６７５号公報 特開２００８−３０８４９０号公報 特開２０１２−６９１２号公報

このようにオキサジアゾール環やトリアゾール環を含む化合物については、これまでにも検討がなされており、有機エレクトロルミネッセンス素子への応用に関する幾つかの提案もなされている。しかしながら、［１］オキサジアゾール環またはトリアゾール環と、［２］フェノキサジン環、フェノチアジン環などを含む後掲の一般式（２）で表される構造をともに分子中に含む化合物については、具体的な検討がなされていない。また、このような２種類の環を分子内にともに有する化合物はほとんど知られていない。このため、これらの環をともに有する化合物がどのような性質を示すのかを正確に予測することは極めて困難である。特に、発光材料としての有用性については、引用文献１〜３において発光材料としての用途が記載されていないことからも明らかなように、予測の根拠となりうる文献を見出すことすら困難である。
本発明者らはこれらの従来技術の課題を考慮して、オキサジアゾール環などとフェノキサジン環などをともに分子中に含む化合物を合成して、発光材料としての有用性を評価することを目的として検討を進めた。また、発光材料として有用な化合物の一般式を導きだし、発光効率が高い有機発光素子の構成を一般化することも目的として鋭意検討を進めた。

上記の目的を達成するために鋭意検討を進めた結果、本発明者らは、［１］オキサジアゾール環、チオジアゾール環またはトリアゾール環と、［２］フェノキサジン環、フェノチアジン環などを含む後掲の一般式（２）で表される構造をともに含む化合物を合成することに成功するとともに、これらの化合物が発光材料として有用であることを初めて明らかにした。また、そのような化合物の中に、遅延蛍光材料として有用なものがあることを見出し、発光効率が高い有機発光素子を安価に提供しうることを明らかにした。本発明者らは、これらの知見に基づいて、上記の課題を解決する手段として、以下の本発明を提供するに至った。

［１］ 下記一般式（１）で表される化合物。
一般式（１）
（Ｄ）ｎ−Ａ
［一般式（１）において、Ｄは下記一般式（２）で表される基であり、Ａは下記一般式（３）で表される構造を含むｎ価の基を表す。ｎは１〜８のいずれかの整数を表す。］

［一般式（２）において、Ｚ¹はＯ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ²¹）（Ｒ²²）、Ｓｉ（Ｒ²³）（Ｒ²⁴）または単結合を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は各々独立に炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｒ¹〜Ｒ⁸は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ¹とＲ²、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁷とＲ⁸は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｚ¹が単結合であるとき、Ｒ¹〜Ｒ⁸の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表す。］

［一般式（３）において、ＹはＯ、ＳまたはＮ−Ａｒ³を表し、Ａｒ³は置換もしくは無置換のアリール基を表す。］

［２］ 一般式（１）のＡが下記一般式（４）で表される構造を有することを特徴とする［１］に記載の化合物。

［一般式（４）において、ＹはＯ、ＳまたはＮ−Ａｒ³を表し、Ａｒ¹およびＡｒ²は各々独立に置換もしくは無置換の芳香族基を表す。］
［３］ 一般式（１）のｎが１〜４のいずれかの整数であることを特徴とする［１］または［２］に記載の化合物。

［４］ 一般式（５）で表されることを特徴とする［１］に記載の化合物。

［一般式（５）において、Ｚ¹およびＺ²は各々独立にＯ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ²¹）（Ｒ²²）、Ｓｉ（Ｒ²³）（Ｒ²⁴）または単結合を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は各々独立に炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ａｒ¹およびＡｒ²は各々独立に置換もしくは無置換の芳香族基を表す。ＹはＯ、ＳまたはＮ−Ａｒ³を表し、Ａｒ³は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ¹〜Ｒ⁸およびＲ¹¹〜Ｒ¹⁸は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ¹とＲ²、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁷とＲ⁸、Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶、Ｒ¹⁶とＲ¹⁷、Ｒ¹⁷とＲ¹⁸は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｚ¹が単結合であるとき、Ｒ¹〜Ｒ⁸の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表し、Ｚ²が単結合であるとき、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁸の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表す。ｎ１およびｎ２は、各々独立に０〜８のいずれかの整数を表し、ｎ１とｎ２の和は１〜８である。］
［５］ 一般式（５）のＺ¹およびＺ²が各々独立にＯ、Ｓまたは単結合であることを特徴とする［４］に記載の化合物。
［６］ 一般式（５）のＹがＯまたはＮ−Ａｒ³であることを特徴とする［４］または［５］に記載の化合物。

［７］ 一般式（６）で表されることを特徴とする［１］に記載の化合物。

［一般式（６）において、Ｚ¹はＯ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ²¹）（Ｒ²²）、Ｓｉ（Ｒ²³）（Ｒ²⁴）または単結合を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は各々独立に炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ａｒ^1'は置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。Ａｒ^2'は置換もしくは無置換のアリール基を表す。ＹはＯ、ＳまたはＮ−Ａｒ³を表し、Ａｒ³は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ¹〜Ｒ⁸は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ¹とＲ²、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁷とＲ⁸は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｚ¹が単結合であるとき、Ｒ¹〜Ｒ⁸の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表す。］

［８］ 下記一般式（７）で表されることを特徴とする［１］に記載の化合物。

［一般式（７）において、Ｚ¹およびＺ²は各々独立にＯ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ²¹）（Ｒ²²）、Ｓｉ（Ｒ²³）（Ｒ²⁴）または単結合を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は各々独立に炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ａｒ^1"およびＡｒ^2"は各々独立に置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。ＹはＯ、ＳまたはＮ−Ａｒ³を表し、Ａｒ³は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ¹〜Ｒ⁸およびＲ¹¹〜Ｒ¹⁸は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ¹とＲ²、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁷とＲ⁸、Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶、Ｒ¹⁶とＲ¹⁷、Ｒ¹⁷とＲ¹⁸は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｚ¹が単結合であるとき、Ｒ¹〜Ｒ⁸の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表し、Ｚ²が単結合であるとき、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁸の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表す。］
［９］ 一般式（７）のＺ¹とＺ²が同一であり、Ａｒ^1"とＡｒ^2"が同一であり、Ｒ¹とＲ¹¹が同一であり、Ｒ²とＲ¹²が同一であり、Ｒ³とＲ¹³が同一であり、Ｒ⁴とＲ¹⁴が同一であり、Ｒ⁵とＲ¹⁵が同一であり、Ｒ⁶とＲ¹⁶が同一であり、Ｒ⁷とＲ¹⁷が同一であり、Ｒ⁸とＲ¹⁸が同一であることを特徴とする［８］に記載の化合物。
［１０］ 一般式（７）のＺ¹とＺ²が各々独立にＯまたはＳであることを特徴とする［８］または［９］に記載の化合物。

［１１］ ［１］〜［１０］のいずれか一項に記載の化合物からなる発光材料。
［１２］ ［１］〜［１０］のいずれか一項に記載の化合物からなる遅延蛍光体。
［１３］ ［１］〜［１０］のいずれか一項に記載の化合物を発光材料として含む発光層を基板上に有することを特徴とする有機発光素子。
［１４］ 遅延蛍光を放射することを特徴とする［１３］に記載の有機発光素子。
［１５］ 有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする［１３］または［１４］に記載の有機発光素子。

本発明の化合物は、発光材料として有用である。また、本発明の化合物の中には遅延蛍光を放射するものが含まれている。本発明の化合物を発光材料として用いた有機発光素子は、高い発光効率を実現しうる。

有機エレクトロルミネッセンス素子の層構成例を示す概略断面図である。 実施例１の化合物１のトルエン溶液の発光スペクトルである。 実施例１の化合物１のトルエン溶液の時間分解スペクトルである。 実施例１の化合物２のトルエン溶液の発光スペクトルである。 実施例１の化合物２のトルエン溶液の時間分解スペクトルである。 実施例２の化合物１を用いた薄膜型有機フォトルミネッセンス素子の発光スペクトルである。 実施例２の化合物１を用いた薄膜型有機フォトルミネッセンス素子の時間分解スペクトルである。 実施例２の化合物２を用いた薄膜型有機フォトルミネッセンス素子の発光スペクトルである。 実施例２の化合物２を用いた薄膜型有機フォトルミネッセンス素子の時間分解スペクトルである。 実施例３の化合物１を用いた有機エレクトロミネッセンス素子の発光スペクトルである。 実施例３の化合物１を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の電圧−電流密度特性を示すグラフである。 実施例３の化合物１を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の電流密度−外部量子効率特性を示すグラフである。 実施例３の化合物２を用いた有機エレクトロミネッセンス素子の発光スペクトルである。 実施例３の化合物２を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の電圧−電流密度特性を示すグラフである。 実施例３の化合物２を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の電流密度−外部量子効率特性を示すグラフである。

以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。

［一般式（１）で表される化合物］
本発明の化合物は、下記一般式（１）で表される構造を有することを特徴とする。

一般式（１）において、Ｄは下記一般式（２）で表される基であり、Ａは下記一般式（３）で表される構造を含むｎ価の基を表す。

一般式（２）において、Ｚ¹はＯ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ²¹）（Ｒ²²）、Ｓｉ（Ｒ²³）（Ｒ²⁴）または単結合を表す。Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は各々独立に炭素数１〜８のアルキル基を表す。ここでいうアルキル基は、直鎖状、分枝状のいずれであってもよく、より好ましくは炭素数１〜６であり、具体例としてメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基を挙げることができる。Ｃ（Ｒ²¹）（Ｒ²²）の具体例として、Ｃ（ＣＨ₃）（ＣＨ₃）やＣ（Ｃ₂Ｈ₅）（Ｃ₂Ｈ₅）を挙げることができ、Ｓｉ（Ｒ²³）（Ｒ²⁴）の具体例としてＳｉ（ＣＨ₃）（ＣＨ₃）やＳｉ（Ｃ₂Ｈ₅）（Ｃ₂Ｈ₅）を挙げることができる。

一般式（２）のＺ¹が単結合であるとき、一般式（２）はカルバゾール骨格を有する基となる。このとき、Ｒ¹〜Ｒ⁸の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表す。置換もしくは無置換のジアリールアミノ基はＲ¹〜Ｒ⁸のいずれであってもよいが、Ｒ³かＲ⁶の少なくとも一方が置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることが好ましい。Ｒ¹〜Ｒ⁸が表す置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を構成する２つのアリール基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。アリール基の炭素数は６〜１４であることが好ましく、６〜１０であることがより好ましい。具体例として、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基を挙げることができる。アリール基に置換可能な置換基の説明と好ましい範囲については、後述のＲ¹〜Ｒ⁸がとりうる置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。置換もしくは無置換のジアリールアミノ基の好ましい具体例として、ジフェニルアミノ基、ビス（４−メチルフェニル）アミノ基、ビス（３−メチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５−ジメチルフェニル）アミノ基、ビス（４−メチルフェニル）アミノ基を挙げることができる。なお、ジアリールアミノ基の２つのアリール基は互いに結合してアミノ基の窒素原子とともに環状構造を形成していてもよい。例えば、９−カルバゾリル基を挙げることができる。

一般式（２）のＲ¹〜Ｒ⁸は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ¹〜Ｒ⁸はすべてが水素原子であってもよい。また、２個以上が置換基である場合、それらの置換基は同じであっても異なっていてもよい。置換基としては、例えばヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０のアルキル置換アミノ基、炭素数１２〜４０のアリール置換アミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数３〜４０のヘテロアリール基、炭素数１２〜４０の置換もしくは無置換のカルバゾリル基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルキニル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜１０のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１０のハロアルキル基、アミド基、炭素数２〜１０のアルキルアミド基、炭素数３〜２０のトリアルキルシリル基、炭素数４〜２０のトリアルキルシリルアルキル基、炭素数５〜２０のトリアルキルシリルアルケニル基、炭素数５〜２０のトリアルキルシリルアルキニル基およびニトロ基等が挙げられる。これらの具体例のうち、さらに置換基により置換可能なものは置換されていてもよい。より好ましい置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数３〜４０の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４０の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、炭素数１２〜４０の置換もしくは無置換のカルバゾリル基である。さらに好ましい置換基は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４０の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、炭素数６〜１５の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数３〜１２の置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。

アルキル基は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよく、より好ましくは炭素数１〜６であり、具体例としてメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基を挙げることができる。アリール基は、単環でも縮合環でもよく、具体例としてフェニル基、ナフチル基を挙げることができる。アルコキシ基は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよく、より好ましくは炭素数１〜６であり、具体例としてメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソプロピポキシ基を挙げることができる。ジアルキルアミノ基の２つのアルキル基は、互いに同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。ジアルキルアミノ基の２つのアルキル基は、各々独立に直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよく、より好ましくは炭素数１〜６であり、具体例としてメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基を挙げることができる。ジアルキルアミノ基の２つのアルキル基は互いに結合してアミノ基の窒素原子とともに環状構造を形成していてもよい。置換基として採用しうるアリール基は、単環でも縮合環でもよく、具体例としてフェニル基、ナフチル基を挙げることができる。ヘテロアリール基も、単環でも縮合環でもよく、具体例としてピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、トリアジル基、トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基を挙げることができる。これらのヘテロアリール基は、ヘテロ原子を介して結合する基であっても、ヘテロアリール環を構成する炭素原子を介して結合する基であってもよい。ジアリールアミノ基の２つのアリール基は、単環でも縮合環でもよく、具体例としてフェニル基、ナフチル基を挙げることができる。ジアリールアミノ基の２つのアリール基は互いに結合してアミノ基の窒素原子とともに環状構造を形成していてもよい。例えば、９−カルバゾリル基を挙げることができる。

一般式（２）におけるＲ¹とＲ²、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁷とＲ⁸は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。環状構造は芳香環であっても脂肪環であってもよく、またヘテロ原子を含むものであってもよく、さらに環状構造は２環以上の縮合環であってもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、イミダゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンタエン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプタエン環などを挙げることができる。

一般式（１）におけるＡは、下記一般式（３）で表される構造を含むｎ価の基を表す。

一般式（３）において、ＹはＯ、ＳまたはＮ−Ａｒ³を表し、Ａｒ³は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ａｒ³が表すアリール基を構成する芳香環は、単環であっても縮合環であってもよく、具体例としてベンゼン環、ナフタレン環を挙げることができる。アリール基の炭素数は６〜４０であることが好ましく、６〜２０であることがより好ましい。Ａｒ³が表すアリール基に置換しうる置換基の説明と好ましい範囲については、上記のＲ¹〜Ｒ⁸がとりうる置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。

一般式（１）において、ｎは１〜８のいずれかの整数を表す。ｎは１〜６であることがより好ましく、１〜４であることがさらに好ましい。ｎが２以上であるとき、一般式（１）のＡには複数のＤが結合していることになる。複数のＤは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。同一である場合は合成が容易であるという利点がある。

ｎが１であるときは、アクセプターとして作用する一般式（３）の構造を含むＡとドナーとして作用するＤが１つずつ互いに結合している。これに対して、ｎが２以上であるときは、アクセプターとして作用する一般式（３）の構造を含むＡに対して、ドナーとして作用するＤが２つ以上結合している。Ｄが２つ以上結合しているとドナーとしての機能が打ち消しあって、分子が発光材料として有効に機能しない危険性が生じることが一般に懸念される。しかしながら、本発明にしたがってＡとＤをそれぞれ選りすぐって互いに組み合わせることにより、発光効率が高くて優れた効果を有する発光材料を提供できることが判明した。これは、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの広がりを分子レベルで制御して、発光材料として好ましい条件を満たすようにしたためであると考えられる。

一般式（１）のＡは、下記一般式（４）で表される構造を有するものであることが好ましい。

一般式（４）において、ＹはＯ、ＳまたはＮ−Ａｒ³を表す。Ｙの説明と好ましい範囲については、一般式（３）の説明と好ましい範囲を参照することができる。
一般式（４）において、Ａｒ¹およびＡｒ²は各々独立に置換もしくは無置換の芳香族基を表す。ここでいう芳香族基は、芳香環の環骨格を構成する原子によって直接オキサジアゾール環、チオジアゾール環またはトリアゾール環と結合する基を意味する。芳香環は単環であっても、縮合環であってもよい。また、芳香環を構成する環骨格原子は炭素原子のみからなるものであってもよいし、炭素原子とヘテロ原子が混在しているものであってもよい。ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子を好ましく例示することができる。Ａｒ¹およびＡｒ²の芳香環の環骨格構成原子数は５〜２０であることが好ましく、５〜１２であることがより好ましい。芳香環として、例えばベンゼン環やナフタレン環を挙げることができる。Ａｒ¹およびＡｒ²が表す芳香族基は、Ｄ以外の基で置換されていてもよい。そのような置換基の説明と好ましい範囲については、上記のＲ¹〜Ｒ⁸がとりうる置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。Ａｒ¹とＡｒ²は同一であっても、異なっていてもよいが、同一であれば合成が容易であるという利点がある。

Ｄが結合する位置は特に制限されない。例えば、Ａｒ¹の芳香族基とＡｒ²の芳香族基の両方にそれぞれＤが結合していてもよいし、いずれか一方のみに結合していてもよい。また、Ａｒ¹の芳香族基に結合しているＤの数と、Ａｒ²の芳香族基に結合しているＤの数は、同一であっても異なっていてもよい。同一であれば合成が容易であるという利点がある。好ましい態様として、Ａｒ¹の芳香族基にのみ１つのＤが結合している態様、Ａｒ¹とＡｒ²の芳香族基に１つずつＤが結合している態様、Ａｒ¹とＡｒ²の芳香族基に２つずつＤが結合している態様、Ａｒ¹とＡｒ²の芳香族基に３つずつＤが結合している態様を挙げることができる。

一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（５）で表される構造を有するものであることが好ましい。

一般式（５）において、Ｚ¹およびＺ²は各々独立にＯ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ²¹）（Ｒ²²）、Ｓｉ（Ｒ²³）（Ｒ²⁴）または単結合を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は各々独立に炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ａｒ¹およびＡｒ²は各々独立に置換もしくは無置換の芳香族基を表す。ＹはＯ、ＳまたはＮ−Ａｒ³を表し、Ａｒ³は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ¹〜Ｒ⁸およびＲ¹¹〜Ｒ¹⁸は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ¹とＲ²、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁷とＲ⁸、Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶、Ｒ¹⁶とＲ¹⁷、Ｒ¹⁷とＲ¹⁸は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｚ¹が単結合であるとき、Ｒ¹〜Ｒ⁸の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表し、Ｚ²が単結合であるとき、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁸の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表す。一般式（５）におけるＺ¹、Ｚ²、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ｙ、Ｒ¹〜Ｒ⁸およびＲ¹¹〜Ｒ¹⁸の説明と好ましい範囲については、一般式（２）〜（４）のＺ¹、Ａｒ¹、Ａｒ²、ＹおよびＲ¹〜Ｒ⁸の説明と好ましい範囲を参照することができる。

一般式（５）におけるｎ１およびｎ２は、各々独立に０〜８のいずれかの整数を表す。ただし、ｎ１とｎ２の和は１〜８である。ｎ１が２〜８のいずれかの整数であるとき、ｎ１個の環状構造は同一であっても異なっていてもよく、また、ｎ２が２〜８のいずれかの整数であるとき、ｎ２個の環状構造は同一であっても異なっていてもよい。

一般式（５）における好ましい態様として、Ｚ¹およびＺ²が各々独立にＯ、Ｓまたは単結合である場合、ＹがＯまたはＮ−Ａｒ³である場合、Ａｒ¹およびＡｒ²が表す芳香族基の芳香環がベンゼン環である場合を挙げることができる。また、ｎ１とｎ２が同一である場合や、ｎ１が１であってｎ２が０である場合も挙げることができる。

一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（６）で表される構造を有するものであることが好ましい。

一般式（６）において、Ｚ¹はＯ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ²¹）（Ｒ²²）、Ｓｉ（Ｒ²³）（Ｒ²⁴）または単結合を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は各々独立に炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ａｒ^1'は置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。Ａｒ^2'は置換もしくは無置換のアリール基を表す。ＹはＯ、ＳまたはＮ−Ａｒ³を表し、Ａｒ³は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ¹〜Ｒ⁸は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ¹とＲ²、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁷とＲ⁸は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｚ¹が単結合であるとき、Ｒ¹〜Ｒ⁸の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表す。一般式（６）におけるＺ¹、Ｙ、Ｒ¹〜Ｒ⁸の説明と好ましい範囲については、一般式（２）および一般式（３）の対応する基の説明と好ましい範囲を参照することができる。

一般式（６）のＡｒ^1'が表すアリーレン基は、芳香環の骨格を構成する炭素数が６〜１４であることが好ましく、炭素数６〜１０であることがより好ましい。例えば、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、２，６−ナフチレン基、２，７−ナフチレン基を挙げることができ、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基が好ましい。一般式（６）のＡｒ^2'が表すアリール基は、芳香環の骨格を構成する炭素数が６〜１４であることが好ましく、炭素数６〜１０であることがより好ましい。例えば、フェニル基、ナフチル基を挙げることができる。Ａｒ^1'が表すアリーレン基とＡｒ^2'が表すアリール基は、置換基で置換されていてもよい。置換基の説明と好ましい範囲については、上記のＲ¹〜Ｒ⁸がとりうる置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。

一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（７）で表される構造を有するものであることが好ましい。

一般式（７）において、Ｚ¹およびＺ²は各々独立にＯ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ²¹）（Ｒ²²）、Ｓｉ（Ｒ²³）（Ｒ²⁴）または単結合を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は各々独立に炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ａｒ^1"およびＡｒ^2"は各々独立に置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。ＹはＯ、ＳまたはＮ−Ａｒ³を表し、Ａｒ³は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ¹〜Ｒ⁸およびＲ¹¹〜Ｒ¹⁸は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ¹とＲ²、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁷とＲ⁸、Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶、Ｒ¹⁶とＲ¹⁷、Ｒ¹⁷とＲ¹⁸は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
ただし、Ｚ¹が単結合であるとき、Ｒ¹〜Ｒ⁸の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表し、Ｚ²が単結合であるとき、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁸の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表す。

一般式（７）におけるＺ¹、Ｚ²、Ｙ、Ｒ¹〜Ｒ⁸およびＲ¹¹〜Ｒ¹⁸の説明と好ましい範囲については、一般式（２）〜（４）におけるＺ¹、Ａｒ¹、Ａｒ²、ＹおよびＲ¹〜Ｒ⁸の説明と好ましい範囲を参照することができる。また、一般式（７）におけるＡｒ^1"およびＡｒ^2"の説明と好ましい範囲については、一般式（６）におけるＡｒ^1'の説明と好ましい範囲を参照することができる。

一般式（７）において、Ｚ¹とＺ²が同一であり、Ａｒ^1"とＡｒ^2"が同一であり、Ｒ¹とＲ¹¹が同一であり、Ｒ²とＲ¹²が同一であり、Ｒ³とＲ¹³が同一であり、Ｒ⁴とＲ¹⁴が同一であり、Ｒ⁵とＲ¹⁵が同一であり、Ｒ⁶とＲ¹⁶が同一であり、Ｒ⁷とＲ¹⁷が同一であり、Ｒ⁸とＲ¹⁸が同一である化合物は、合成が容易である等の利点がある。

以下において、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示する。ただし、本発明において用いることができる一般式（１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されるべきものではない。

一般式（１）で表される化合物の分子量は、例えば一般式（１）で表される化合物を含む有機層を蒸着法により製膜して利用することを意図する場合には、１５００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさらに好ましく、８００以下であることがさらにより好ましい。分子量の下限値は、一般式（１）で表される最小化合物の分子量である。

本発明を応用して、分子内に一般式（１）で表される構造を複数個含む化合物を、発光材料として用いることも考えられる。
例えば、一般式（１）で表される構造中にあらかじめ重合性基を存在させておいて、その重合性基を重合させることによって得られる重合体を、発光材料として用いることが考えられる。具体的には、一般式（１）のＡかＤのいずれかに重合性官能基を含むモノマーを用意して、これを単独で重合させるか、他のモノマーとともに共重合させることにより、繰り返し単位を有する重合体を得て、その重合体を発光材料として用いることが考えられる。あるいは、一般式（１）で表される構造を有する化合物どうしをカップリングさせることにより、二量体や三量体を得て、それらを発光材料として用いることも考えられる。

一般式（１）で表される構造を含む繰り返し単位を有する重合体の例として、下記一般式（８）または（９）で表される構造を含む重合体を挙げることができる。

一般式（８）および（９）において、Ｑは一般式（１）で表される構造を含む基を表し、Ｌ¹およびＬ²は連結基を表す。連結基の炭素数は、好ましくは０〜２０であり、より好ましくは１〜１５であり、さらに好ましくは２〜１０である。連結基は−Ｘ¹¹−Ｌ¹¹−で表される構造を有するものであることが好ましい。ここで、Ｘ¹¹は酸素原子または硫黄原子を表し、酸素原子であることが好ましい。Ｌ¹¹は連結基を表し、置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のアリーレン基であることが好ましく、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のフェニレン基であることがより好ましい。
一般式（８）および（９）において、Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²、Ｒ¹⁰³およびＲ¹⁰⁴は、各々独立に置換基を表す。好ましくは、炭素数１〜６の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜６の置換もしくは無置換のアルコキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは炭素数１〜３の無置換のアルキル基、炭素数１〜３の無置換のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子であり、さらに好ましくは炭素数１〜３の無置換のアルキル基、炭素数１〜３の無置換のアルコキシ基である。
Ｌ¹およびＬ²で表される連結基は、Ｑを構成する一般式（１）の構造のＡかＤ、一般式（２）の構造のＲ¹〜Ｒ⁸、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴のいずれか、一般式（４）のＡｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³のいずれか、一般式（５）のＲ¹〜Ｒ⁸、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁸、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³のいずれか、一般式（６）のＲ¹〜Ｒ⁸、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴、Ａｒ^1'、Ａｒ^2' 、Ａｒ³のいずれか、一般式（７）のＲ¹〜Ｒ⁸、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁸、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴、Ａｒ^1"、Ａｒ^2" 、Ａｒ³のいずれかに結合することができる。１つのＱに対して連結基が２つ以上連結して架橋構造や網目構造を形成していてもよい。

繰り返し単位の具体的な構造例として、下記式（１０）〜（１３）で表される構造を挙げることができる。

これらの式（１０）〜（１３）を含む繰り返し単位を有する重合体は、一般式（１）の構造のＡかＤのいずれかにヒドロキシ基を導入しておき、それをリンカーとして下記化合物を反応させて重合性基を導入し、その重合性基を重合させることにより合成することができる。

分子内に一般式（１）で表される構造を含む重合体は、一般式（１）で表される構造を有する繰り返し単位のみからなる重合体であってもよいし、それ以外の構造を有する繰り返し単位を含む重合体であってもよい。また、重合体の中に含まれる一般式（１）で表される構造を有する繰り返し単位は、単一種であってもよいし、２種以上であってもよい。一般式（１）で表される構造を有さない繰り返し単位としては、通常の共重合に用いられるモノマーから誘導されるものを挙げることができる。例えば、エチレン、スチレンなどのエチレン性不飽和結合を有するモノマーから誘導される繰り返し単位を挙げることができる。

［一般式（１）で表される化合物の合成方法］
一般式（１）で表される化合物は、既知の反応を組み合わせることによって合成することができる。例えば、以下のスキームにしたがって合成することが可能である。

上式におけるＤ、Ａおよびｎの説明については、一般式（１）における対応する記載を参照することができる。上式におけるＸはハロゲン原子を表し、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
一般式（１）で表される化合物のうち、例えば一般式（５）で表される化合物は以下のスキームにより合成することが可能である。

上式におけるＺ¹、Ｚ²、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ｙ、Ｒ¹〜Ｒ⁸、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁸、ｎ１およびｎ２の説明については、一般式（５）における対応する記載を参照することができる。上式におけるＸはハロゲン原子を表す。
上記の２つのスキームにおける反応は、公知のカップリング反応を応用したものであり、公知の反応条件を適宜選択して用いることができる。上記の反応の詳細については、後述の合成例を参考にすることができる。また、一般式（１）で表される化合物は、その他の公知の合成反応を組み合わせることによっても合成することができる。

［有機発光素子］
本発明の一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の発光材料として有用である。このため、本発明の一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の発光層に発光材料として効果的に用いることができる。一般式（１）で表される化合物の中には、遅延蛍光を放射する遅延蛍光材料（遅延蛍光体）が含まれている。そのような化合物を発光材料として用いた有機発光素子は、遅延蛍光を放射し、発光効率が高いという特徴を有する。その原理を、有機エレクトロルミネッセンス素子を例にとって説明すると以下のようになる。

有機エレクトロルミネッセンス素子においては、正負の両電極より発光材料にキャリアを注入し、励起状態の発光材料を生成し、発光させる。通常、キャリア注入型の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、生成した励起子のうち、励起一重項状態に励起されるのは２５％であり、残り７５％は励起三重項状態に励起される。従って、励起三重項状態からの発光であるリン光を利用するほうが、エネルギーの利用効率が高い。しかしながら、励起三重項状態は寿命が長いため、励起状態の飽和や励起三重項状態の励起子との相互作用によるエネルギーの失活が起こり、一般にリン光の量子収率が高くないことが多い。一方、遅延蛍光材料は、系間交差等により励起三重項状態へとエネルギーが遷移した後、三重項−三重項消滅あるいは熱エネルギーの吸収により、励起一重項状態に逆系間交差され蛍光を放射する。有機エレクトロルミネッセンス素子においては、なかでも熱エネルギーの吸収による熱活性化型の遅延蛍光材料が特に有用であると考えられる。有機エレクトロルミネッセンス素子に遅延蛍光材料を利用した場合、励起一重項状態の励起子は通常通り蛍光を放射する。一方、励起三重項状態の励起子は、デバイスが発する熱を吸収して励起一重項へ系間交差され蛍光を放射する。このとき、励起一重項からの発光であるため蛍光と同波長での発光でありながら、励起三重項状態から励起一重項状態への逆系間交差により、生じる光の寿命（発光寿命）は通常の蛍光やりん光よりも長くなるため、これらよりも遅延した蛍光として観察される。これを遅延蛍光として定義できる。このような熱活性化型の励起子移動機構を用いれば、キャリア注入後に熱エネルギーの吸収を経ることにより、通常は２５％しか生成しなかった励起一重項状態の化合物の比率を２５％以上に引き上げることが可能となる。１００℃未満の低い温度でも強い蛍光および遅延蛍光を発する化合物を用いれば、デバイスの熱で充分に励起三重項状態から励起一重項状態への系間交差が生じて遅延蛍光を放射するため、発光効率を飛躍的に向上させることができる。

本発明の一般式（１）で表される化合物を発光層の発光材料として用いることにより、有機フォトルミネッセンス素子（有機ＰＬ素子）や有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの優れた有機発光素子を提供することができる。有機フォトルミネッセンス素子は、基板上に少なくとも発光層を形成した構造を有する。また、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および陽極と陰極の間に有機層を形成した構造を有する。有機層は、少なくとも発光層を含むものであり、発光層のみからなるものであってもよいし、発光層の他に１層以上の有機層を有するものであってもよい。そのような他の有機層として、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、正孔阻止層、電子注入層、電子輸送層、励起子阻止層などを挙げることができる。正孔輸送層は正孔注入機能を有した正孔注入輸送層でもよく、電子輸送層は電子注入機能を有した電子注入輸送層でもよい。具体的な有機エレクトロルミネッセンス素子の構造例を図１に示す。図１において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は陰極を表わす。
以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および各層について説明する。なお、基板と発光層の説明は有機フォトルミネッセンス素子の基板と発光層にも該当する。

（基板）
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機エレクトロルミネッセンス素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英、シリコンなどからなるものを用いることができる。

（陽極）
有機エレクトロルミネッセンス素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはＡｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ₂、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ₂Ｏ₃−ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な材料を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０〜１０００ｎｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。

（陰極）
一方、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ₂Ｏ₃）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性および酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ₂Ｏ₃）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
また、陽極の説明で挙げた導電性透明材料を陰極に用いることで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。

（発光層）
発光層は、陽極および陰極のそれぞれから注入された正孔および電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層であり、発光材料を単独で発光層に使用しても良いが、好ましくは発光材料とホスト材料を含む。発光材料としては、一般式（１）で表される本発明の化合物群から選ばれる１種または２種以上を用いることができる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子および有機フォトルミネッセンス素子が高い発光効率を発現するためには、発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、発光材料中に閉じ込めることが重要である。従って、発光層中に発光材料に加えてホスト材料を用いることが好ましい。ホスト材料としては、励起一重項エネルギー、励起三重項エネルギーの少なくとも何れか一方が本発明の発光材料よりも高い値を有する有機化合物を用いることができる。その結果、本発明の発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、本発明の発光材料の分子中に閉じ込めることが可能となり、その発光効率を十分に引き出すことが可能となる。本発明の有機発光素子または有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光は発光層に含まれる本発明の発光材料から生じる。この発光は蛍光発光および遅延蛍光発光の両方を含む。但し、発光の一部或いは部分的にホスト材料からの発光があってもかまわない。
ホスト材料を用いる場合、発光材料である本発明の化合物が発光層中に含有される量は０．１重量％以上であることが好ましく、１重量％以上であることがより好ましく、また、５０重量％以下であることが好ましく、２０重量％以下であることがより好ましく、１０重量％以下であることがさらに好ましい。
発光層におけるホスト材料としては、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度を有する有機化合物であることが好ましい。

（注入層）
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層または正孔輸送層の間、および陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。

（阻止層）
阻止層は、発光層中に存在する電荷（電子もしくは正孔）および／または励起子の発光層外への拡散を阻止することができる層である。電子阻止層は、発光層および正孔輸送層の間に配置されることができ、電子が正孔輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。同様に、正孔阻止層は発光層および電子輸送層の間に配置されることができ、正孔が電子輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。阻止層はまた、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止するために用いることができる。すなわち電子阻止層、正孔阻止層はそれぞれ励起子阻止層としての機能も兼ね備えることができる。本明細書でいう電子阻止層または励起子阻止層は、一つの層で電子阻止層および励起子阻止層の機能を有する層を含む意味で使用される。

（正孔阻止層）
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する。正孔阻止層は電子を輸送しつつ、正孔が電子輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層の材料としては、後述する電子輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。

（電子阻止層）
電子阻止層とは、広い意味では正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は正孔を輸送しつつ、電子が正孔輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。

（励起子阻止層）
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。すなわち、励起子阻止層を陽極側に有する場合、正孔輸送層と発光層の間に、発光層に隣接して該層を挿入することができ、陰極側に挿入する場合、発光層と陰極との間に、発光層に隣接して該層を挿入することができる。また、陽極と、発光層の陽極側に隣接する励起子阻止層との間には、正孔注入層や電子阻止層などを有することができ、陰極と、発光層の陰極側に隣接する励起子阻止層との間には、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層などを有することができる。阻止層を配置する場合、阻止層として用いる材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一方は、発光材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。

（正孔輸送層）
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。使用できる公知の正孔輸送材料としては例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられるが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物およびスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、芳香族第３級アミン化合物を用いることがより好ましい。

（電子輸送層）
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる場合もある）としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。使用できる電子輸送層としては例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタンおよびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。

有機エレクトロルミネッセンス素子を作製する際には、一般式（１）で表される化合物を発光層に用いるだけでなく、発光層以外の層にも用いてもよい。その際、発光層に用いる一般式（１）で表される化合物と、発光層以外の層に用いる一般式（１）で表される化合物は、同一であっても異なっていてもよい。例えば、上記の注入層、阻止層、正孔阻止層、電子阻止層、励起子阻止層、正孔輸送層、電子輸送層などにも一般式（１）で表される化合物を用いてもよい。これらの層の製膜方法は特に限定されず、ドライプロセス、ウェットプロセスのどちらで作製してもよい。

以下に、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる好ましい材料を具体的に例示する。ただし、本発明において用いることができる材料は、以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。なお、以下の例示化合物の構造式におけるＲ、Ｒ’、Ｒ₁〜Ｒ₁₀は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｘは環骨格を形成する炭素原子または複素原子を表し、ｎは３〜５の整数を表し、Ｙは置換基を表し、ｍは０以上の整数を表す。

まず、発光層のホスト材料としても用いることができる好ましい化合物を挙げる。

次に、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

次に、正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

次に、電子阻止材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

次に、正孔阻止材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

次に、電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

次に、電子注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

さらに添加可能な材料として好ましい化合物例を挙げる。例えば、安定化材料として添加すること等が考えられる。

上述の方法により作製された有機エレクトロルミネッセンス素子は、得られた素子の陽極と陰極の間に電界を印加することにより発光する。このとき、励起一重項エネルギーによる発光であれば、そのエネルギーレベルに応じた波長の光が、蛍光発光および遅延蛍光発光として確認される。また、励起三重項エネルギーによる発光であれば、そのエネルギーレベルに応じた波長が、りん光として確認される。通常の蛍光は、遅延蛍光発光よりも蛍光寿命が短いため、発光寿命は蛍光と遅延蛍光で区別できる。
一方、りん光については、本発明の化合物のような通常の有機化合物では、励起三重項エネルギーは不安定で熱等に変換され、寿命が短く直ちに失活するため、室温では殆ど観測できない。通常の有機化合物の励起三重項エネルギーを測定するためには、極低温の条件での発光を観測することにより測定可能である。

本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、単一の素子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰極がＸ−Ｙマトリックス状に配置された構造のいずれにおいても適用することができる。本発明によれば、発光層に一般式（１）で表される化合物を含有させることにより、発光効率が大きく改善された有機発光素子が得られる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子などの有機発光素子は、さらに様々な用途へ応用することが可能である。例えば、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いて、有機エレクトロルミネッセンス表示装置を製造することが可能であり、詳細については、時任静士、安達千波矢、村田英幸共著「有機ＥＬディスプレイ」（オーム社）を参照することができる。また、特に本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、需要が大きい有機エレクトロルミネッセンス照明やバックライトに応用することもできる。

以下に合成例および実施例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下に示す材料、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。

（合成例１）化合物１の合成

窒素置換したな二つ口フラスコに、４−ブロモベンゾイルクロリド（６８．４ｍｍｏｌ，１５．０ｇ）、ヒドラジンモノハイドレート（３４．２ｍｍｏｌ，１．１０ｇ）、クロロホルム２４０ｍｌを加え、氷浴に浸け冷却（０−５℃）し３０分間攪拌した。そこにトリエチルアミン（１３６．８ｍｍｏｌ，１３．８ｇ）を滴下した後、３０分間攪拌し、更に室温で１２時間攪拌した。析出した白色固体を吸引濾過により収集し、水で洗浄した後に真空乾燥することにより目的物であるＮ，Ｎ’−ビス（４−ブロモベンゾイル）−ヒドラジンを得た（収量：９．３４ｇ，収率：６８．６％）。

窒素置換したな二つ口フラスコに、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブロモベンゾイル）−ヒドラジン（８．８ｍｍｏｌ，３．５ｇ）、五塩化リン（１９．３ｍｍｏｌ，４．０１ｇ）、トルエン３５ｍｌを加え、３時間加熱・還流した。そこに水３５ｍｌを加え、３０分間攪拌した後、有機層を分液・抽出した。無水硫酸マグネシウムを加え脱水し、溶媒を留去すると黄色固体が得られた。そこにエタノールとヘキサンの混合溶媒を加えて洗浄することにより、目的物であるＮ，Ｎ’−ビス（クロロ（４−ブロモフェニル）メチレン）−ヒドラジンを得た（収量：２．９５ｇ，収率：７７．２％）。

窒素置換したな二つ口フラスコに、Ｎ，Ｎ’−ビス（クロロ（４−ブロモフェニル）メチレン）−ヒドラジン（６．８ｍｍｏｌ，２．９５ｇ）、アニリン（６．８ｍｍｏｌ，６３５ｍｇ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアニリン１５ｍｌを加え、５時間加熱・還流した。反応溶液を５０ｍｌの１Ｎ希塩酸にゆっくりと加え、３０分間攪拌すると固体が析出した。析出固体を吸引濾過により収集し、トルエンに溶かした後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分液・抽出した。無水硫酸マグネシウムを加え脱水し、溶媒を留去すると得られた固体をエタノールとヘキサンの混合溶媒で再結晶化することにより目的物である３，５−ビス（４−ブロモフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールを得た（収量：２．２５ｇ，収率：７２．８％）。

窒素置換したな二つ口フラスコに、３，５−ス（４−ブロモフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（３．３０ｍｍｏｌ，１．５０ｇ）、フェノキサジン（７．２６ｍｍｏｌ，１．３３ｇ）、炭酸カリウム（２１．８ｍｍｏｌ，３．０１ｇ）、トルエン４０ｍｌを加え、室温下１０分間攪拌した。そこに酢酸パラジウム（II）（０．２２ｍｍｏｌ，４９．４ｍｇ）、トリ−tert−ブチルホスフィン（０．８０ｍｍｏｌ，１６１．９ｍｇ）、トルエン４０ｍｌの混合溶液を加え、２４時間加熱・還流した。室温まで放冷した後、クロロホルムと食塩水を加え、有機層を分液・抽出した。無水硫酸マグネシウムを加え脱水し、溶媒を留去した。クロロホルム：ヘキサン＝１：４の混合溶媒を用い、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより目的物である化合物１（３，５−ビス（４−Ｎ−フェノキサジルフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール）を単離・精製した（収量：１．５２ｇ，収率：６９．９％）。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ，ＴＭＳ，δ）：５．９９（ｄ，４Ｈ），６．６１（ｔ，４Ｈ），６．６８（ｍ，８Ｈ），７．５７（ｄ，４Ｈ），８．３９（ｄ，４Ｈ）
ＭＡＬＤＩ−ＭＳ ｍ／ｚ：５８４

（合成例２）化合物２の合成

窒素置換したな二つ口フラスコに、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブロモベンゾイル）−ヒドラジン（３．５２ｍｍｏｌ，１．４０ｇ）、塩化ホスホリル（３０８．０ｍｍｏｌ，４７．２ｇ）を加え、１２時間加熱・還流した。反応溶液を室温まで放冷した後、水１５０ｍｌをゆっくり加えると白色固体が析出した。炭酸ナトリウムを加え中和し、吸引濾過により析出固体を収集した。水で洗浄した後、真空乾燥することにより目的物である２，５−ビス（４−ブロモフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールを得た（収量：１．１４ｇ，収率：８５．２％）。

窒素置換したな二つ口フラスコに、２，５−ビス（４−ブロモフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（１．６６ｍｍｏｌ，６３０．８ｍｇ）、フェノキサジン（３．６５ｍｍｏｌ，６６８．７ｍｇ）、炭酸カリウム（１１．０ｍｍｏｌ，１．５２ｇ）、トルエン２５ｍｌを加え、室温下１０分間攪拌した。そこに酢酸パラジウム（II）（０．１１ｍｍｏｌ，２５．０ｍｇ）、トリ−tert−ブチルホスフィン（０．４０ｍｍｏｌ，８１．０ｍｇ）、トルエン２５ｍｌの混合溶液を加え、２４時間加熱・還流した。室温まで放冷した後、クロロホルムと食塩水を加え、有機層を分液・抽出した。無水硫酸マグネシウムを加え脱水し、溶媒を留去した。クロロホルムを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより目的物である化合物２（２，５−ビス（４−Ｎ−フェノキサジルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）を単離・精製した（収量：９６５．２ｍｇ，収率：９９．５％）。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ，ＴＭＳ，δ）：５．９９（ｄ，４Ｈ），６．６１（ｔ，４Ｈ），６．６８（ｍ，８Ｈ），７．５７（ｄ，４Ｈ），８．３９（ｄ，４Ｈ）
ＭＡＬＤＩ−ＭＳ ｍ／ｚ：５８４

（合成例３）化合物３の合成

窒素置換したな二つ口フラスコに、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブロモベンゾイル）−ヒドラジン（４．００ｍｍｏｌ，１．５９ｇ）、五硫化二リン（１６．０ｍｍｏｌ，３．５６ｇ）、ピリジン１００ｍｌを加え、４日間加熱・還流した。室温まで放冷した後、溶媒を留去し、塩化メチレンを加え、氷浴で冷却すると白色固体が析出した。吸引濾過により析出固体を収集し、濾液を再度冷却し、再結晶化を繰り返した。得られた固体を真空乾燥することにより目的物である２，５−ビス（４−ブロモフェニル）−１，３，４−チアジアゾールを得た（収量：１．１８ｇ，収率：７４．６％）。

窒素置換したな二つ口フラスコに、２，５−ビス（４−ブロモフェニル）−１，３，４−チアジアゾール（１．２６ｍｍｏｌ，５００ｍｇ）、フェノキサジン（２．７７ｍｍｏｌ，５０７．５ｍｇ）、炭酸カリウム（８．３１ｍｍｏｌ，１．１５ｇ）、トルエン２０ｍｌを加え、室温下１０分間攪拌した。そこに酢酸パラジウム（II）（０．０８ｍｍｏｌ，１９．０ｍｇ）、トリ−tert−ブチルホスフィン（０．３１ｍｍｏｌ，６２．０ｍｇ）、トルエン２０ｍｌの混合溶液を加え、２４時間加熱・還流した。室温まで放冷した後、クロロホルムと食塩水を加え、有機層を分液・抽出した。無水硫酸マグネシウムを加え脱水し、溶媒を留去した。クロロホルムを用い、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより目的物である化合物３（２，５−ビス（４−Ｎ−フェノキサジルフェニル）−１，３，４−チアジアゾール）を単離・精製した（収量：７４５．６ｍｇ，収率：９８．５％）。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ，ＴＭＳ，δ）：６．０１（ｄ，４Ｈ），６．６１（ｔ，４Ｈ），６．６８（ｍ，８Ｈ），７．５３（ｄ，４Ｈ），８．２７（ｄ，４Ｈ）
ＭＡＬＤＩ−ＭＳ ｍ／ｚ：６０１

（合成例４）化合物４の合成

窒素置換した二つ口フラスコに、２，５−ビス（４−ブロモフェニル）−１，３，４−チアジアゾール（１．２６ｍｍｏｌ，５００ｍｇ）、３−ジフェニルアミノカルバゾール（２．７７ｍｍｏｌ，９２６．３ｍｇ）、炭酸カリウム（８．３１ｍｍｏｌ，１．１５ｇ）、トルエン２０ｍｌを加え、室温下１０分間攪拌した。そこに酢酸パラジウム（II）（０．０８ｍｍｏｌ，１９．０ｍｇ）、トリ−tert−ブチルホスフィン（０．３１ｍｍｏｌ，６２．０ｍｇ）、トルエン２０ｍｌの混合溶液を加え、２４時間加熱・還流した。室温まで放冷した後、クロロホルムと食塩水を加え、有機層を分液・抽出した。無水硫酸マグネシウムを加え脱水し、溶媒を留去した。クロロホルムを用い、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより目的物である化合物４（２，５−ビス（４−Ｎ−（３−ジフェニルアミノカルバゾイル）フェニル）−１，３，４−チアジアゾール）を単離・精製した（収量：６５４．８ｍｇ，収率：５７．５％）。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ，ＴＭＳ，δ）：６．９６（ｔ，４Ｈ），７．１２（ｄ，８Ｈ），７．２３（ｄ，８Ｈ），７．２７（ｍ，４Ｈ），７．４４（ｍ，４Ｈ），７．５１（ｄ，２Ｈ），７．７８（ｄ，４Ｈ），７．９４（ｓ，２Ｈ），８．０１（ｄ，２Ｈ），８．２９（ｄ，４Ｈ）
ＭＡＬＤＩ−ＭＳ ｍ／ｚ：９０３

（実施例１） 有機フォトルミネッセンス素子の作製と評価（溶液）
合成例１で合成した化合物１のトルエン溶液（濃度１０^-4ｍｏｌ／Ｌ）を調製して、窒素をバブリングしながら３００Ｋで紫外光を照射したところ、図２に示すようにピーク波長が４６２ｎｍの蛍光が観測された。また、窒素バブル後に小型蛍光寿命測定装置（浜松ホトニクス（株）製Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ−ｔａｕ）による測定を行って、図３に示す時間分解スペクトルを得た（τ１＝３．２６μｓ、τ２＝３１．００μｓ）。化合物１のトルエン溶液中でのフォトルミネッセンス量子効率を絶対ＰＬ量子収率測定装置（浜松ホトニクス（株）製Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ−ＱＹ）により３００Ｋで測定したところ、窒素バブル後で１５．２％であった。
同様にして、化合物１のかわりに合成例２で合成した化合物２を用いてトルエン溶液の作製と評価を行った。図４に発光スペクトルを示し、図５に窒素バブル後の時間分解スペクトルを示す（τ１＝０．０２μｓ、τ２＝１３．３μｓ）。フォトルミネッセンス量子効率は、窒素バブル後で４３．１％であった。

（実施例２） 有機フォトルミネッセンス素子の作製と評価（薄膜）
シリコン基板上に真空蒸着法にて、真空度５．０×１０^-4Ｐａの条件にて化合物１とＤＰＥＰＯとを異なる蒸着源から蒸着し、化合物１の濃度が６．０重量％である薄膜を０．３ｎｍ／秒にて１００ｎｍの厚さで形成して有機フォトルミネッセンス素子とした。実施例１と同じ測定装置を用いて得た発光スペクトルを図６に示す。また、３００Ｋで小型蛍光寿命測定装置（浜松ホトニクス（株）製Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ−ｔａｕ）による測定を行って、図７に示す時間分解スペクトルを得た。温度低下に伴って遅延蛍光成分が減少する熱活性型の遅延蛍光であることが確認された。フォトルミネッセンス量子効率は窒素流通下で３００Ｋにて４２．６％であった。
化合物１のかわりに化合物２を用いて有機フォトルミネッセンス素子を作製して、同様に評価を行った。図８に発光スペクトルを示し、図９に時間分解スペクトルを示す。温度低下に伴って遅延蛍光成分が減少する熱活性型の遅延蛍光であることが確認された。フォトルミネッセンス量子効率は窒素流通下で３００Ｋにて８３．８％であった。

（比較例１） 有機フォトルミネッセンス素子の作製と評価（薄膜）
化合物１のかわりに下記の比較化合物１を用いて、実施例２と同様に試験を行っても、遅延蛍光は認められず、量子効率も低い。

（実施例３） 有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０^-4Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にα−ＮＰＤを３０ｎｍの厚さに形成し、その上にｍＣＰを１０ｎｍの厚さに形成した。次に、化合物１とＤＰＥＰＯを異なる蒸着源から共蒸着し、１５ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、化合物１の濃度は６．０重量％とした。次に、ＤＰＥＰＯを１０ｎｍの厚さに形成し、ＴＰＢｉを４０ｎｍの厚さに形成し、さらにフッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．８ｎｍ真空蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、半導体パラメータ・アナライザ（アジレント・テクノロジー社製：Ｅ５２７３Ａ）、光パワーメータ測定装置（ニューポート社製：１９３０Ｃ）、および光学分光器（オーシャンオプティクス社製：ＵＳＢ２０００）を用いて測定したところ、図１０に示すように４５６ｎｍの発光が認められた。電圧−電流密度特性を図１１に示し、電流密度−外部量子効率特性を図１２に示す。化合物１を発光材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は８．６６％の高い外部量子効率を達成した。
化合物１のかわりに化合物２を用いて同様にして有機エレクトロミネッセンス素子を作製した。ただし、ＴＰＢｉを６５ｎｍの厚さに形成した。作製した有機エレクトロミネッセンス素子の発光スペクトルを図１３に示し、電圧−電流密度特性を図１４に示し、電流密度−外部量子効率特性を図１５に示す。化合物２を発光材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は１４．８７％の高い外部量子効率を達成した。

本発明の化合物は発光材料として有用である。このため本発明の化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子などの有機発光素子用の発光材料として効果的に用いられる。本発明の化合物の中には、遅延蛍光が放射するものも含まれているため、発光効率が高い有機発光素子を提供することも可能である。このため、本発明は産業上の利用可能性が高い。

１ 基板
２ 陽極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ 発光層
６ 電子輸送層
７ 陰極

Claims (15)

1. 下記一般式（１）で表される化合物。
   一般式（１）
   （Ｄ）ｎ−Ａ
   ［一般式（１）において、Ｄは下記一般式（２）で表される基であり、Ａは下記一般式（３）で表される構造を含むｎ価の基を表す。ｎは１〜８のいずれかの整数を表す。］
   

   

   ［一般式（２）において、Ｚ¹はＯ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ²¹）（Ｒ²²）、Ｓｉ（Ｒ²³）（Ｒ²⁴）または単結合を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は各々独立に炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｒ¹〜Ｒ⁸は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ¹とＲ²、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁷とＲ⁸は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｚ¹が単結合であるとき、Ｒ¹〜Ｒ⁸の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表す。］
   

   

   ［一般式（３）において、ＹはＯ、ＳまたはＮ−Ａｒ³を表し、Ａｒ³は置換もしくは無置換のアリール基を表す。］
2. 一般式（１）のＡが下記一般式（４）で表される構造を有することを特徴とする請求項１に記載の化合物。
   

   

   ［一般式（４）において、ＹはＯ、ＳまたはＮ−Ａｒ³を表し、Ａｒ¹およびＡｒ²は各々独立に置換もしくは無置換の芳香族基を表す。］
3. 一般式（１）のｎが１〜４のいずれかの整数であることを特徴とする請求項１または２に記載の化合物。
4. 一般式（５）で表されることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
   

   

   ［一般式（５）において、Ｚ¹およびＺ²は各々独立にＯ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ²¹）（Ｒ²²）、Ｓｉ（Ｒ²³）（Ｒ²⁴）または単結合を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は各々独立に炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ａｒ¹およびＡｒ²は各々独立に置換もしくは無置換の芳香族基を表す。ＹはＯ、ＳまたはＮ−Ａｒ³を表し、Ａｒ³は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ¹〜Ｒ⁸およびＲ¹¹〜Ｒ¹⁸は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ¹とＲ²、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁷とＲ⁸、Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶、Ｒ¹⁶とＲ¹⁷、Ｒ¹⁷とＲ¹⁸は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｚ¹が単結合であるとき、Ｒ¹〜Ｒ⁸の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表し、Ｚ²が単結合であるとき、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁸の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表す。ｎ１およびｎ２は、各々独立に０〜８のいずれかの整数を表し、ｎ１とｎ２の和は１〜８である。］
5. 一般式（５）のＺ¹およびＺ²が各々独立にＯ、Ｓまたは単結合であることを特徴とする請求項４に記載の化合物。
6. 一般式（５）のＹがＯまたはＮ−Ａｒ³であることを特徴とする請求項４または５に記載の化合物。
7. 一般式（６）で表されることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
   

   

   ［一般式（６）において、Ｚ¹はＯ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ²¹）（Ｒ²²）、Ｓｉ（Ｒ²³）（Ｒ²⁴）または単結合を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は各々独立に炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ａｒ^1'は置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。Ａｒ^2'は置換もしくは無置換のアリール基を表す。ＹはＯ、ＳまたはＮ−Ａｒ³を表し、Ａｒ³は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ¹〜Ｒ⁸は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ¹とＲ²、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁷とＲ⁸は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｚ¹が単結合であるとき、Ｒ¹〜Ｒ⁸の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表す。］
8. 下記一般式（７）で表されることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
   

   

   ［一般式（７）において、Ｚ¹およびＺ²は各々独立にＯ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ²¹）（Ｒ²²）、Ｓｉ（Ｒ²³）（Ｒ²⁴）または単結合を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は各々独立に炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ａｒ^1"およびＡｒ^2"は各々独立に置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。ＹはＯ、ＳまたはＮ−Ａｒ³を表し、Ａｒ³は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ¹〜Ｒ⁸およびＲ¹¹〜Ｒ¹⁸は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ¹とＲ²、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁷とＲ⁸、Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶、Ｒ¹⁶とＲ¹⁷、Ｒ¹⁷とＲ¹⁸は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｚ¹が単結合であるとき、Ｒ¹〜Ｒ⁸の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表し、Ｚ²が単結合であるとき、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁸の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表す。］
9. 一般式（７）のＺ¹とＺ²が同一であり、Ａｒ^1"とＡｒ^2"が同一であり、Ｒ¹とＲ¹¹が同一であり、Ｒ²とＲ¹²が同一であり、Ｒ³とＲ¹³が同一であり、Ｒ⁴とＲ¹⁴が同一であり、Ｒ⁵とＲ¹⁵が同一であり、Ｒ⁶とＲ¹⁶が同一であり、Ｒ⁷とＲ¹⁷が同一であり、Ｒ⁸とＲ¹⁸が同一であることを特徴とする請求項８に記載の化合物。
10. 一般式（７）のＺ¹とＺ²が各々独立にＯまたはＳであることを特徴とする請求項８または９に記載の化合物。
11. 請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物からなる発光材料。
12. 請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物からなる遅延蛍光体。
13. 請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物を発光材料として含む発光層を基板上に有することを特徴とする有機発光素子。
14. 遅延蛍光を放射することを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
15. 有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする請求項１３または１４に記載の有機発光素子。

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