JP2016069364A - Antibacterial composition and resin - Google Patents

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佐々木 正人
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an antibacterial composition that has excellent antibacterial, mildew-proofing and seaweed-proofing actions and has effects of deodorization, antisepsis and the like by the actions.SOLUTION: The antibacterial composition as the first invention contains 2-mercaptopyridine N-oxide sodium salt, 2,3,5,6-tetrachloro-4-mesylpyridine, 3-cyanopyridine, 2,3,5,6-tetrachloroisophthalonitrile, 5-methyl-2-[2-(methylsulfonylamino)-4-(dipropylamino)phenylazo]isophthalonitrile, N,N-dimethyl-N'-phenyl-N'-(fluorodichloromethylthio)sulfamide as active ingredients to exhibit a synergetic effect with respect to prevention capability of fungus and effectively prevent extremely various kinds of bacteria, fungi, microalgae and the like.SELECTED DRAWING: None

Description

優れた防菌、防黴、防藻作用を有し、更に、これら作用により防臭、防腐等の効果を有する抗菌組成物及び樹脂を提供する   Provided are an antibacterial composition and a resin having excellent antibacterial, antifungal and antialgal actions, and further having effects such as deodorization and antiseptic by these actions.

従来の抗菌組成物には、各種無機金属化合物、有機金属化合物、有機化合物及び天然物等は何れも、通常それぞれ数種から数十種の菌類に対して阻止力を有しているが、いずれも防黴成分の1種から6種を組み合わせて用いているのみで、防菌、防黴成分の数種の組み合わせによる化成性、相乗効果については記載されていない。(例えば、特許文献1参照)(例えば特許文献2参照)(例えば特許文献3参照)(例えば特許文献4参照)(例えば特許文献5参照)   In the conventional antibacterial composition, each of various inorganic metal compounds, organometallic compounds, organic compounds, natural products, etc. usually has a blocking power against several to several tens of fungi. However, only 1 to 6 types of antifungal components are used in combination, and there is no description on chemical conversion and synergistic effect due to several combinations of antibacterial and antifungal components. (See, for example, Patent Document 1) (See, for example, Patent Document 2) (See, for example, Patent Document 3) (See, for example, Patent Document 4) (See, for example, Patent Document 5)

特開昭63−301251号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 63-301251 特開昭64−66254号公報JP-A 64-66254 特開昭63−301251号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 63-301251 特開昭64−66254号公報JP-A 64-66254 特開平5−112739号公報Japanese Patent Laid-Open No. 5-12739 特開平8−92012号公報JP-A-8-92012

従来の抗菌組成物の中に、ニトリル系抗菌剤、ピリジン系抗菌剤、ハロアルキルチオ系抗菌剤、有機ヨード系抗菌剤などを有効成分として含有することを特徴とする抗菌組成物があり(例えば特許文献6参照)200以上の菌類に対して阻止力を有しているが、阻止できない100以上の菌類も確認されています。   Among conventional antibacterial compositions, there are antibacterial compositions characterized by containing nitrile antibacterial agents, pyridine antibacterial agents, haloalkylthio antibacterial agents, organic iodine antibacterial agents as active ingredients (for example, patents) (Ref. 6) Although it has a blocking power against more than 200 fungi, more than 100 fungi that cannot be blocked have been confirmed.

本発明は、上記観点からなされたものであり、優れた防菌、防黴、防藻作用を有し、更に、これらの作用により防臭、防腐等の効果を持つ抗菌組成物及び樹脂を提供することを課題とする。   The present invention has been made from the above viewpoint, and provides an antibacterial composition and a resin having excellent antibacterial, antifungal, and algal control effects, and further having effects such as deodorization and antiseptic by these functions. This is the issue.

本発明者は、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、防菌、防黴作用を有する複数の特定有機化合物を含有する組成物が、菌類の阻止能力に関して化成性と相乗効果を発揮し、優れた防菌、防黴、防藻、消臭作用を有することを見出し、本発明を完成するに至った。   As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventor has found that a composition containing a plurality of specific organic compounds having antibacterial and antifungal actions has a chemical effect and a synergistic effect on the fungal inhibition ability. It has been demonstrated that it has excellent antibacterial, antifungal, algal and deodorizing actions, and has led to the completion of the present invention.

ここで、本発明においては、細菌、原核藻類、カビ・酵母・キノコ等の真菌類、真核藻類に対する生育阻害作用を「抗菌」ということとする。以下、本発明について詳細に説明する。
本発明によれば、優れた防菌、防黴、防藻作用を有し、更に、これらの作用により防臭、防腐等の効果を持つ抗菌組成物及び樹脂を提供することができる。
Here, in the present invention, the growth inhibitory action against bacteria, prokaryotic algae, fungi such as molds, yeasts and mushrooms, and eukaryotic algae is referred to as “antibacterial”. Hereinafter, the present invention will be described in detail.
According to the present invention, it is possible to provide an antibacterial composition and a resin that have excellent antibacterial, antifungal, and algal control effects, and further have effects such as deodorization and antiseptic effects.

本発明の抗菌組成物の剤型は、特に制限されるものではなく、水系、粉体系、溶剤系等の各種剤型に適用可能であり、通常抗菌組成物の剤型化に用いられる任意成分と共に剤型化されて、上述の繊維、木材・建築資材、皮革、接着剤、金属加工油剤、ゴム・プラスチック・フィルム、紙・パルプ工業、冷却水、ハイテク産業、電気機器、光学機器、空調機、畜産・水産・農業・林業、医薬品、農薬、水、化粧品・トイレタリー用品、サニタリー用品、食品保存、病院、老人ホーム、公共施設、家庭用品、スポーツ用品、学用品、玩具等の様々な製品や分野に使用することが可能である。   The dosage form of the antibacterial composition of the present invention is not particularly limited, and can be applied to various dosage forms such as water-based, powder-based, and solvent-based, and is an optional component that is usually used for formulating an antibacterial composition. The above-mentioned fibers, wood / building materials, leather, adhesives, metalworking fluids, rubber / plastics / film, paper / pulp industry, cooling water, high-tech industry, electrical equipment, optical equipment, air conditioners , Livestock / Fisheries / Agriculture / Forestry, Pharmaceuticals, Pesticides, Water, Cosmetics / Toiletries, Sanitary Goods, Food Preservation, Hospitals, Nursing Homes, Public Facilities, Household Goods, Sports Goods, School Supplies, Toys, etc. Can be used.

本発明の抗菌組成物が抗菌作用を有する細菌及び真菌類としては、世界微生物災害防止学会で承認された一般建築物より検出される様々な菌類がある。   Examples of the bacteria and fungi having the antibacterial action of the antibacterial composition of the present invention include various fungi detected from general buildings approved by the World Society for Microbial Disaster Prevention.

すなわち、第1の本発明は、2−メルカプトピリジン(ピリジン系) N―オキシド ナトリウム塩、2,3,5,6−テトラクロロ−4−メシルピリジン(ピリジン系)、3−シアノピリジン(ニトリル・ピリジン系)、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル(ニトリル系)、5−メチル−2−[2−(メチルスルフォニルアミノ)−4−(ジプロピルアミノ)フェニルアゾ]イソフタロニトリル(ニトリル系)、N,N−ジメチル−N´−フェニル−N´−(フルオロジクロロメチルチオ)スルファミド(スルファミド・ハロハルキオチオ系)を有効成分として含有することにより、菌類の阻止能力に関して相乗効果を発揮し、非常に多種の細菌、真菌類、微小藻類等を有効に阻止するものである。
上記有効成分のCAS番号は順に、3811-732、13108-52-6、100-54-9、1897-45-6、72968-82-2、1085-98-9である。
That is, the first present invention includes 2-mercaptopyridine (pyridine) N-oxide sodium salt, 2,3,5,6-tetrachloro-4-mesylpyridine (pyridine), 3-cyanopyridine (nitrile. Pyridine), 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile (nitrile), 5-methyl-2- [2- (methylsulfonylamino) -4- (dipropylamino) phenylazo] isophthalonitrile ( Nitrile-based), N, N-dimethyl-N′-phenyl-N ′-(fluorodichloromethylthio) sulfamide (sulfamide-halohalchiothio-based) as an active ingredient, and exhibits a synergistic effect on the ability to inhibit fungi, It effectively inhibits a great variety of bacteria, fungi, microalgae and the like.
The CAS numbers of the active ingredients are 3811-732, 13108-52-6, 100-54-9, 1897-45-6, 72968-82-2, 1085-98-9 in this order.

好適には、第1の発明は、2−メルカプトピリジン N―オキシド ナトリウム塩が10〜60重量%、 2,3,5,6−テトラクロロ−4−メシルピリジンが5〜60重量%、3−シアノピリジンが0.1〜1重量%、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリルが0.1〜1重量%、5−メチル−2−[2−(メチルスルフォニルアミノ)−4−(ジプロピルアミノ)フェニルアゾ]イソフタロニトリルが0.1〜1重量%、N,N−ジメチル−N´−フェニル−N´−(フルオロジクロロメチルチオ)スルファミドが0.5〜35重量%含有されている。   Preferably, the first invention is 10 to 60% by weight of 2-mercaptopyridine N-oxide sodium salt, 5 to 60% by weight of 2,3,5,6-tetrachloro-4-mesylpyridine, 3- Cyanopyridine is 0.1 to 1% by weight, 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile is 0.1 to 1% by weight, 5-methyl-2- [2- (methylsulfonylamino) -4- 0.1 to 1% by weight of (dipropylamino) phenylazo] isophthalonitrile and 0.5 to 35% by weight of N, N-dimethyl-N′-phenyl-N ′-(fluorodichloromethylthio) sulfamide are contained. Yes.

さらに好適には、第1の発明は、2−メルカプトピリジン N―オキシド ナトリウム塩が約40重量%、2,3,5,6−テトラクロロ−4−メシルピリジンが約10重量%、3−シアノピリジンが約0.2重量%、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリルが約0.3重量%、5−メチル−2−[2−(メチルスルフォニルアミノ)−4−(ジプロピルアミノ)フェニルアゾ]イソフタロニトリルが約0.5重量%、N,N−ジメチル−N´−フェニル−N´−(フルオロジクロロメチルチオ)スルファミドが約35重量%含有されている。   More preferably, in the first invention, 2-mercaptopyridine N-oxide sodium salt is about 40% by weight, 2,3,5,6-tetrachloro-4-mesylpyridine is about 10% by weight, 3-cyano About 0.2% by weight of pyridine, about 0.3% by weight of 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile, 5-methyl-2- [2- (methylsulfonylamino) -4- (dipropyl About 0.5% by weight of amino) phenylazo] isophthalonitrile and about 35% by weight of N, N-dimethyl-N′-phenyl-N ′-(fluorodichloromethylthio) sulfamide.

第2の発明は、第1の発明に、(ジヨードメチル)P−トリルスルフォン(有機ヨード系)をさらに有効成分として含有することを特徴とする。当該有効成分のCAS番号は20018-09-1である。   The second invention is characterized in that, in the first invention, (diiodomethyl) P-tolylsulfone (organic iodine system) is further contained as an active ingredient. The CAS number of the active ingredient is 200019-09-1.

第2の発明は、(ジヨードメチル)P−トリルスルフォンが1〜20重量%含有されている。
さらに好適には、第2の発明は、(ジヨードメチル)P−トリルスルフォンが約14%含有されている。
In the second invention, (diiodomethyl) P-tolylsulfone is contained in an amount of 1 to 20% by weight.
More preferably, the second invention contains about 14% of (diiodomethyl) P-tolylsulfone.

第3の発明は、上述した第1の発明及び第2の発明の抗菌組成物を含有した樹脂である。   3rd invention is resin containing the antibacterial composition of 1st invention mentioned above and 2nd invention.

本発明は、塗料、樹脂、繊維、製紙などあらゆる基幹素材への添加が可能である。
例えば、ムートン、玩具の樹脂、靴、弁当用板紙、剥離紙、皮革製造処理剤、繊維、畳用商材、靴用クリーム、ポリ製食器、セメント添加剤、敷パット内溶液の抗菌・防かび剤、工場内製品製造中の洗浄剤、畳用防かび剤、合成繊維、切削油 水性切削油、家庭用防かびスプレー、水性床ワックス、シリコンシーラント、塗料、ロッカー塗装、建造物の保護、消臭・抗菌スプレー、家庭用防かび・抗菌噴霧剤、工場の防かび施工、白衣・軍服・染料、防かびゴム等に本発明を適用可能である。
The present invention can be added to all basic materials such as paints, resins, fibers, and papermaking.
For example, mouton, resin for toys, shoes, paperboard for lunch boxes, release paper, leather manufacturing treatments, textiles, tatami mats, shoe cream, poly tableware, cement additives, antibacterial / antifungal of solution in mat pad Agent, cleaning agent in factory production, anti-molding agent for tatami mat, synthetic fiber, cutting oil water-based cutting oil, household anti-mold spray, water-based floor wax, silicone sealant, paint, rocker coating, building protection, The present invention can be applied to odor / antibacterial spray, household fungicide / antibacterial spray, factory mold prevention, white coat / military clothes / dye, mold rubber, etc.

本発明の抗菌組成物は、タンブラーミキサーによる攪拌によって生成される。このとき、例えば、1ロット60〜300Kg:攪拌時間(15〜100分)である。   The antimicrobial composition of the present invention is produced by stirring with a tumbler mixer. At this time, for example, one lot is 60 to 300 kg: stirring time (15 to 100 minutes).

[樹脂]
本発明の抗菌組成物を樹脂に混入してもよい。
当該樹脂は、塗料(ペンキ、コーティング材、シーリング材)として用いられる。塗料樹脂は、粉状、水、溶剤に溶けているもの、水分散しているものである。また、当該樹脂は、粉状、溶剤である。
上記樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂が用いられる。熱可塑性樹脂は加熱により溶融ないし軟化する樹脂材料であれば特に限定されるものではない。
熱可塑性樹脂の例としては、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、HIPS樹脂、MS樹脂、ABS樹脂、AS樹脂、AES樹脂、ASA樹脂、MBS樹脂、MABS樹脂、MAS樹脂、およびSMA樹脂、(水添)スチレン−ブタジエン−スチレン共重合体樹脂、(水添)スチレン−イソプレン−スチレン共重合体樹脂などのスチレン系樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂などのポリオレフィン系樹脂、ポリアクリル酸メチル樹脂、ポリメタクリル酸メチル樹脂などのアクリル系樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリブチレンテレフタレート樹脂などのポリエステル系樹脂、各種ポリアミド系樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリテトラフルオロエチレン樹脂、酢酸セルロース樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリ乳酸樹脂、ポリイミド樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂などの樹脂材料を挙げることができる。これらの中から単独で又は2種以上混合したアロイとして採用することができる。更にはそれぞれの樹脂材料を構成する単量体を共重合させた共重合体とすることも可能である。
なお、樹脂は、塗料だけではなく、樹脂成形物(インジェクション成形、押し出し成型等)に練り込むようにしてもよい。
[resin]
You may mix the antibacterial composition of this invention in resin.
The resin is used as a paint (paint, coating material, sealing material). The coating resin is powder, water, dissolved in a solvent, or dispersed in water. Moreover, the said resin is a powder form and a solvent.
As the resin, for example, a thermoplastic resin is used. The thermoplastic resin is not particularly limited as long as it is a resin material that melts or softens when heated.
Examples of thermoplastic resins include polycarbonate resin, polystyrene resin, HIPS resin, MS resin, ABS resin, AS resin, AES resin, ASA resin, MBS resin, MABS resin, MAS resin, and SMA resin, (hydrogenated) styrene -Styrene resins such as butadiene-styrene copolymer resins, (hydrogenated) styrene-isoprene-styrene copolymer resins, polyolefin resins such as polyethylene resins and polypropylene resins, polymethyl acrylate resins, polymethyl methacrylate resins Acrylic resins such as polyethylene terephthalate resins, polyester resins such as polybutylene terephthalate resins, various polyamide resins, polyurethane resins, polytetrafluoroethylene resins, cellulose acetate resins, polyvinyl chloride resins, polyvinyl resins Call resins, polylactic acid resins, a resin material such as polyimide resin, polyphenylene sulfide resin. Among these, it can employ | adopt as an alloy which was individual or mixed 2 or more types. Furthermore, a copolymer obtained by copolymerizing monomers constituting each resin material may be used.
The resin may be kneaded not only in the paint but also in a resin molded product (injection molding, extrusion molding, etc.).

以下、本発明の実施例を説明する。
第1の発明の実施例の抗菌組成物は、2−メルカプトピリジン N―オキシド ナトリウム塩、2,3,5,6−テトラクロロ−4−メシルピリジン、3−シアノピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、5−メチル−2−[2−(メチルスルフォニルアミノ)−4−(ジプロピルアミノ)フェニルアゾ]イソフタロニトリル、N,N−ジメチル−N´−フェニル−N´−(フルオロジクロロメチルチオ)スルファミド、(ジヨードメチル)P−トリルスルフォンを有効成分として含有するものを用いた。
Examples of the present invention will be described below.
The antibacterial composition of the embodiment of the first invention is 2-mercaptopyridine N-oxide sodium salt, 2,3,5,6-tetrachloro-4-mesylpyridine, 3-cyanopyridine, 2,4,5, 6-tetrachloroisophthalonitrile, 5-methyl-2- [2- (methylsulfonylamino) -4- (dipropylamino) phenylazo] isophthalonitrile, N, N-dimethyl-N'-phenyl-N'- A material containing (fluorodichloromethylthio) sulfamide and (diiodomethyl) P-tolylsulfone as an active ingredient was used.

表1に示す配合の実施例1〜4の抗菌組成物を得た。   Antibacterial compositions of Examples 1 to 4 having the formulations shown in Table 1 were obtained.

ここで、第1の発明の実施例1の抗菌組成物は、2−メルカプトピリジン N―オキシド ナトリウム塩が約40重量%、2,3,5,6−テトラクロロ−4−メシルピリジンが約10重量%、3−シアノピリジンが約0.2重量%、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリルが約0.3重量%、5−メチル−2−[2−(メチルスルフォニルアミノ)−4−(ジプロピルアミノ)フェニルアゾ]イソフタロニトリルが約0.5重量%、N,N−ジメチル−N´−フェニル−N´−(フルオロジクロロメチルチオ)スルファミドが約35重量%、(ジヨードメチル)P−トリルスルフォンが約14%含有されている。
実施例2〜4の各成分の重量%は表2に示される通りである。
実施例1,3,4が第1の発明の実施例であり、実施例2が第2の発明の実施例である。
Here, in the antibacterial composition of Example 1 of the first invention, 2-mercaptopyridine N-oxide sodium salt is about 40% by weight, and 2,3,5,6-tetrachloro-4-mesylpyridine is about 10%. % By weight, about 0.2% by weight of 3-cyanopyridine, about 0.3% by weight of 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile, 5-methyl-2- [2- (methylsulfonylamino) -4- (dipropylamino) phenylazo] isophthalonitrile is about 0.5 wt%, N, N-dimethyl-N'-phenyl-N '-(fluorodichloromethylthio) sulfamide is about 35 wt%, (diiodomethyl) About 14% P-tolylsulfone is contained.
The weight percentage of each component in Examples 2 to 4 is as shown in Table 2.
Examples 1, 3, and 4 are examples of the first invention, and Example 2 is an example of the second invention.

また、同様にして本発明の必須成分である、2−メルカプトピリジン N―オキシド ナトリウム塩、2,3,5,6−テトラクロロ−4−メシルピリジン、3−シアノピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、5−メチル−2−[2−(メチルスルフォニルアミノ)−4−(ジプロピルアミノ)フェニルアゾ]イソフタロニトリル、N,N−ジメチル−N´−フェニル−N´−(フルオロジクロロメチルチオ)スルファミド、(ジヨードメチル)P−トリルスルフォンを含有するが、成分の重量%が上記範囲を外れる比較例1,2の抗菌組成物を得た。   Similarly, 2-mercaptopyridine N-oxide sodium salt, 2,3,5,6-tetrachloro-4-mesylpyridine, 3-cyanopyridine, 2,4,5, which are essential components of the present invention. 6-tetrachloroisophthalonitrile, 5-methyl-2- [2- (methylsulfonylamino) -4- (dipropylamino) phenylazo] isophthalonitrile, N, N-dimethyl-N'-phenyl-N'- While containing (fluorodichloromethylthio) sulfamide and (diiodomethyl) P-tolylsulfone, the antibacterial compositions of Comparative Examples 1 and 2 in which the weight percent of the component was out of the above range were obtained.

<本発明の抗菌組成物の評価>
上記各実施例及び比較例で得られた抗菌組成物について、寒天培地希釈法に拠る、表2に示す各菌の生育を阻止する最小発育阻止濃度(ppm)を求める実験を行った。種々の濃度で各抗菌組成物を添加した寒天平板培地(寒天1.5%濃度)を作製し、これらの培地に単菌培養した試験菌を植え付け、温度約35℃、相対湿度95%に調整したインキュベーター内で培養を行った。そして、48〜72時間の前培養を行った後、これを生理食塩水を用いてで約1×10cfu/mLの試験菌液を作製し、その試験菌液を接種して培養し、試験菌が生育しない培地の中で最も抗菌組成物の濃度が低いものを最小発育阻止濃度とした。結果を、表2に示す。尚、表中「−」の記号は、生育阻止効果がなかったことを表す。
<Evaluation of antibacterial composition of the present invention>
For the antibacterial compositions obtained in each of the above Examples and Comparative Examples, an experiment was conducted to determine the minimum growth inhibitory concentration (ppm) that inhibits the growth of each fungus shown in Table 2 based on the agar medium dilution method. Prepare agar plates (1.5% agar concentration) to which each antibacterial composition was added at various concentrations, plant test bacteria cultured in single cells on these media, and adjust the temperature to about 35 ° C and relative humidity to 95% Culture was performed in the incubator. And after pre-culturing for 48 to 72 hours, using this with physiological saline, prepare about 1 × 10 6 cfu / mL test bacterial solution, inoculate and culture the test bacterial solution, The medium with the lowest concentration of the antibacterial composition among the media in which the test bacteria did not grow was defined as the minimum growth inhibitory concentration. The results are shown in Table 2. The symbol “-” in the table indicates that there was no growth inhibitory effect.

この結果から、明らかなように、本発明の抗菌組成物は、少量で各種細菌、真菌類、微小藻類の増殖を阻止することが可能である。特に実施例1において大きな効果が得られた。

As is apparent from this result, the antibacterial composition of the present invention can inhibit the growth of various bacteria, fungi and microalgae in a small amount. In particular, a great effect was obtained in Example 1.

Claims (8)

2−メルカプトピリジン N―オキシド ナトリウム塩と、
2,3,5,6−テトラクロロ−4−メシルピリジンと、
3−シアノピリジンと、
2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリルと、
5−メチル−2−[2−(メチルスルフォニルアミノ)−4−(ジプロピルアミノ)フェニルアゾ]イソフタロニトリルと、
N,N−ジメチル−N´−フェニル−N´−(フルオロジクロロメチルチオ)スルファミドと
を有効成分として含有することを特徴とする、細菌、真菌類、または微小藻類の増殖を防止するための抗菌組成物。
2-mercaptopyridine N-oxide sodium salt;
2,3,5,6-tetrachloro-4-mesylpyridine;
3-cyanopyridine,
2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile,
5-methyl-2- [2- (methylsulfonylamino) -4- (dipropylamino) phenylazo] isophthalonitrile;
N, N-dimethyl-N′-phenyl-N ′-(fluorodichloromethylthio) sulfamide as an active ingredient and an antibacterial composition for preventing the growth of bacteria, fungi, or microalgae object.
2−メルカプトピリジン N―オキシド ナトリウム塩が10〜60重量%、2,3,5,6−テトラクロロ−4−メシルピリジンが5〜60重量%、3−シアノピリジンが0.1〜1重量%、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリルが0.1〜1重量%、5−メチル−2−[2−(メチルスルフォニルアミノ)−4−(ジプロピルアミノ)フェニルアゾ]イソフタロニトリルが0.1〜1重量%、N,N−ジメチル−N´−フェニル−N´−(フルオロジクロロメチルチオ)スルファミドが0.5〜35重量%含有されている請求項1に記載の抗菌組成物。 2-mercaptopyridine N-oxide sodium salt is 10 to 60% by weight, 2,3,5,6-tetrachloro-4-mesylpyridine is 5 to 60% by weight, 3-cyanopyridine is 0.1 to 1% by weight 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile is 0.1 to 1% by weight, 5-methyl-2- [2- (methylsulfonylamino) -4- (dipropylamino) phenylazo] isophthalonitrile The antibacterial composition according to claim 1, wherein 0.1 to 1% by weight and 0.5 to 35% by weight of N, N-dimethyl-N′-phenyl-N ′-(fluorodichloromethylthio) sulfamide are contained. . 2−メルカプトピリジン N―オキシド ナトリウム塩が約40重量%、2,3,5,6−テトラクロロ−4−メシルピリジンが約10重量%、3−シアノピリジンが約0.2重量%、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリルが約0.3重量%、5−メチル−2−[2−(メチルスルフォニルアミノ)−4−(ジプロピルアミノ)フェニルアゾ]イソフタロニトリルが約0.5重量%、N,N−ジメチル−N´−フェニル−N´−(フルオロジクロロメチルチオ)スルファミドが約35重量%含有されている
請求項2に記載の抗菌組成物。
2-mercaptopyridine N-oxide sodium salt is about 40% by weight, 2,3,5,6-tetrachloro-4-mesylpyridine is about 10% by weight, 3-cyanopyridine is about 0.2% by weight, 2, About 4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile is about 0.3% by weight, and 5-methyl-2- [2- (methylsulfonylamino) -4- (dipropylamino) phenylazo] isophthalonitrile is about 0.00%. The antibacterial composition according to claim 2, wherein 5% by weight of N, N-dimethyl-N'-phenyl-N '-(fluorodichloromethylthio) sulfamide is contained in an amount of about 35% by weight.
(ジヨードメチル)P−トリルスルフォン
をさらに有効成分として含有することを特徴とする請求項1〜3いずれかに記載の抗菌組成物。
The antibacterial composition according to any one of claims 1 to 3, further comprising (diiodomethyl) P-tolylsulfone as an active ingredient.
(ジヨードメチル)P−トリルスルフォンが1〜20重量%含有されている請求項4に記載の抗菌組成物。 The antibacterial composition according to claim 4, wherein (diiodomethyl) P-tolylsulfone is contained in an amount of 1 to 20% by weight. (ジヨードメチル)P−トリルスルフォンが約14%含有されている
請求項5に記載の抗菌組成物。
The antibacterial composition according to claim 5, comprising about 14% of (diiodomethyl) P-tolylsulfone.
請求項1〜6のいずれかに記載の抗菌組成分を含有した樹脂。   Resin containing the antimicrobial composition part in any one of Claims 1-6. 熱可塑性である請求項7に記載の樹脂
The resin according to claim 7, which is thermoplastic.
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