JP2016038463A - Red colorant composition for color filter - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a red colorant composition for color filters, having a high luminance usable for a color filter of a display device such as a television monitor and showing little change in the luminance even by post-baked processing.SOLUTION: A red colorant composition for color filters is primarily composed of a pigment, a pigment dispersion auxiliary agent having acid radical, a dye, a pigment dispersant, a resin, a compound having a phosphate group or a salt thereof, and an organic solvent. The red colorant composition for color filters is characterized in that the dye is at least one type selected from a group consisting of C.I. acid red 52, C.I. acid red 87, C.I. acid red 92, C.I. acid red 289, and C.I. acid red 388.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、カラー表示装置のカラーフィルターの形成に用いられるカラーフィルター用赤色着色剤組成物に関する。   The present invention relates to a red colorant composition for a color filter used for forming a color filter of a color display device.

カラー液晶表示装置等で利用されるカラーフィルターは、ガラスなどの透明な基板の表面に２種以上の異なる色相の微細な帯（ストライプ）を平行に配置したもの、あるいは微細な画素を縦横一定の配列で配置したものからなっている。画素サイズは、数１０〜数１００μｍという微細な大きさであり、しかも色相毎に所定の順序で整然と配列される。   A color filter used in a color liquid crystal display device or the like has two or more kinds of fine bands (stripes) of different hues arranged in parallel on the surface of a transparent substrate such as glass, or fine pixels are fixed vertically and horizontally. It consists of things arranged in an array. The pixel size is as small as several tens to several hundreds of micrometers, and is arranged regularly in a predetermined order for each hue.

カラー液晶表示装置は、バックライトからの白色光を上記のようなカラーフィルターを透過させて着色し、画面にカラー画像を表示する。したがって、カラーフィルターの基本的な性能として、高い透明性が必要とされる。そこで、従来、色特性の面で優れる染料を分子の状態で樹脂中に分散させて染色する、いわゆる染色法を用いること等により製造されていた。しかし、近年、用途の多様化にともない、耐熱性、耐光性といった信頼性の向上が要求されるようになると、それらの性能に限界がある染料のかわりに有機顔料が用いられるようになった。また、カラーフィルターの製造法についても、印刷法、インクジェット法、フォトリソグラフィー法等の種々の方法が提案されている。
とりわけ、テレビモニター等の用途においては、高輝度化を可能とするような、また、全般的な画像の高精細化につながる高コントラスト化を可能とするような画素を有するカラーフィルターが要求されるようになっている。 The color liquid crystal display device colors white light from the backlight through the color filter as described above, and displays a color image on the screen. Therefore, high transparency is required as the basic performance of the color filter. Therefore, conventionally, the dye has been manufactured by using a so-called dyeing method in which a dye excellent in color characteristics is dispersed in a resin in a molecular state and dyed. However, in recent years, with the diversification of applications, when an improvement in reliability such as heat resistance and light resistance is required, organic pigments have been used in place of dyes that have limited performance. Various methods such as a printing method, an ink jet method, and a photolithography method have been proposed as a method for producing a color filter.
In particular, in applications such as television monitors, color filters having pixels that enable high brightness and high contrast that leads to high definition of the overall image are required. It is like that.

上記の輝度やコントラスト性能は、カラーフィルターの各色画素の中に分散されている顔料の種類に大きく依存し、とりわけ、ピグメントレッド２５４やピグメントレッド１７７等が頻繁に用いられる。
例えば、特許文献１においては、主赤色顔料のピグメントレッド２５４及びピグメントレッド１７７に対して、オレンジ色顔料を併用する系が提案されている。
特許文献２においては、ピグメントレッド２５４のコントラスト比及びピグメントレッド１７７の輝度を補うべく、ピグメントレッド１７６を使用する系が提案されている。
しかし、近年、テレビモニターの画素に求められる品質はますます高くなってきており、着色剤として顔料のみを有するカラーフィルター用着色剤組成物によっては、要求される性能を実現することが難しい。とりわけ、高い輝度を達成するために、カラーフィルター用着色剤組成物において、顔料と染料を併用することが提案されている。
特許文献３においては、顔料としてピグメントレッド２５４やピグメントレッド１７７を使用し、染料としてアシッドレッド２８９やアシッドレッド８７等の変性物を使用する系が提案されているが、染料の変性工程が煩雑であり、労力とコストを要するため実用性に欠ける。
また、カラーフィルター用着色剤組成物において、顔料と染料を併用した場合、カラーフィルター用着色剤組成物の経時安定性が不十分となる傾向があり、また、カラーフィルターの作成におけるポストベーク工程の前後において、輝度が低下する傾向があった。 The above brightness and contrast performance greatly depend on the type of pigment dispersed in each color pixel of the color filter, and in particular, Pigment Red 254, Pigment Red 177, and the like are frequently used.
For example, Patent Document 1 proposes a system in which an orange pigment is used in combination with pigment red 254 and pigment red 177 as main red pigments.
Patent Document 2 proposes a system that uses pigment red 176 in order to compensate for the contrast ratio of pigment red 254 and the luminance of pigment red 177.
However, in recent years, the quality required for pixels of television monitors has been increasing, and it is difficult to achieve the required performance depending on the color filter composition having only a pigment as a colorant. In particular, in order to achieve high brightness, it has been proposed to use a pigment and a dye together in a color filter colorant composition.
Patent Document 3 proposes a system using Pigment Red 254 or Pigment Red 177 as a pigment and using a modified product such as Acid Red 289 or Acid Red 87 as a dye, but the dye modification process is complicated. And lacks practicality because it requires labor and cost.
In addition, in the color filter colorant composition, when a pigment and a dye are used in combination, the color filter colorant composition tends to have insufficient stability over time, and in the post-baking step in the production of the color filter. There was a tendency for the brightness to decrease before and after.

特開２０１０−２２３９８７号公報JP 2010-223987 A 特開２００９−２３７４６２号公報JP 2009-237462 A 特開２０１２−１９４５２１号公報JP 2012-194521 A

本発明の課題は、テレビモニター等の表示装置のカラーフィルターに使用できる高い輝度を有し、且つ、ポストベーク処理によっても輝度の変化が小さいカラーフィルター用赤色着色剤組成物を提供することである。   An object of the present invention is to provide a red colorant composition for a color filter that has a high luminance that can be used for a color filter of a display device such as a television monitor and has a small change in luminance even by a post-bake treatment. .

本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意検討した結果、顔料、酸基を有する顔料分散助剤、染料、顔料分散剤、樹脂、リン酸基またはその塩を有する化合物、及び有機溶剤から主として構成される、カラーフィルターに使用できる高い輝度を有し、且つ、ポストベーク処理によっても輝度の変化が小さいカラーフィルター用赤色着色剤組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。   As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that pigments, pigment dispersion aids having acid groups, dyes, pigment dispersants, resins, compounds having phosphate groups or salts thereof, and organic compounds The present invention is completed by finding that a red colorant composition for a color filter that is mainly composed of a solvent and has a high luminance that can be used for a color filter and that has a small luminance change even by post-baking treatment can be obtained. It came to.

すなわち本発明は、
（１）顔料、酸基を有する顔料分散助剤、染料、顔料分散剤、樹脂、リン酸基またはその塩を有する化合物、及び有機溶剤から主として構成されるカラーフィルター用赤色着色剤組成物であって、前記顔料がジケトピロロピロール骨格を有し、前記染料が、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド８７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、およびＣ．Ｉ．アシッドレッド３８８よりなる群から選択される少なくとも１種であることを特徴とする、カラーフィルター用赤色着色剤組成物。
（２）前記リン酸基またはその塩を有する化合物の酸価が、１０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇであることを特徴とする、（１）記載のカラーフィルター用赤色着色剤組成物。
（３）前記リン酸基またはその塩を有する化合物の含有量が、前記染料１００質量部に対して１０〜１０００質量部であることを特徴とする、（１）又は（２）記載のカラーフィルター用赤色着色剤組成物。
（４）前記顔料が、微粒子化処理された顔料であることを特徴とする、（１）〜（３）のいずれかに記載のカラーフィルター用赤色着色剤組成物。
（５）前記酸基を有する顔料分散助剤が、スルホン酸基を有する顔料分散助剤であることを特徴とする、（１）〜（４）のいずれかに記載のカラーフィルター用赤色着色剤組成物。
なお、本明細書において、「酸価」は、試料をプロピレングリコールモノメチルエーテルで溶解又は分散し、２５℃において、フェノールフタレインを指示薬として、水酸化カリウムのエタノール溶液で滴定し、測定液が淡桃色を呈した点を終点として、下記式により算出される値である。
酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）＝５６．１×Ｖ×Ｃ／ｍ
Ｖ：滴定量（ｍｌ）、
Ｃ：滴定液の濃度（ｍｏｌ／ｌ）、
ｍ：試料の不揮発分重量（ｇ）。 That is, the present invention
(1) A red colorant composition for a color filter mainly composed of a pigment, a pigment dispersion aid having an acid group, a dye, a pigment dispersant, a resin, a compound having a phosphate group or a salt thereof, and an organic solvent. The pigment has a diketopyrrolopyrrole skeleton, and the dye is C.I. I. Acid Red 52, C.I. I. Acid Red 87, C.I. I. Acid Red 92, C.I. I. Acid Red 289, and C.I. I. A red colorant composition for a color filter, which is at least one selected from the group consisting of Acid Red 388.
(2) The red colorant composition for a color filter according to (1), wherein the compound having a phosphate group or a salt thereof has an acid value of 10 to 300 mgKOH / g.
(3) The color filter according to (1) or (2), wherein the content of the compound having a phosphate group or a salt thereof is 10 to 1000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the dye. Red colorant composition.
(4) The red colorant composition for a color filter according to any one of (1) to (3), wherein the pigment is a finely divided pigment.
(5) The red colorant for color filters according to any one of (1) to (4), wherein the pigment dispersion aid having an acid group is a pigment dispersion aid having a sulfonic acid group Composition.
In this specification, the “acid value” is obtained by dissolving or dispersing a sample with propylene glycol monomethyl ether and titrating with ethanol solution of potassium hydroxide at 25 ° C. using phenolphthalein as an indicator. It is a value calculated by the following formula with the point exhibiting pink as the end point.
Acid value (mgKOH / g) = 56.1 × V × C / m
V: titer (ml),
C: concentration of titrant (mol / l),
m: Non-volatile content weight (g) of the sample.

本発明によれば、輝度が優れると共に、ポストベーク処理によっても輝度の変化が小さいカラーフィルター用赤色着色剤組成物を得ることができる。   According to the present invention, it is possible to obtain a red colorant composition for a color filter that is excellent in luminance and small in luminance change even by post-baking treatment.

上記の通り、カラーフィルター用赤色着色剤組成物において、顔料と染料を併用した場合、カラーフィルター用着色剤組成物の経時安定性が不十分となる傾向があり、また、カラーフィルターの作成におけるポストベーク工程の前後において、輝度が低下する傾向があった。
この傾向は、次のようなメカニズムによって考察される。すなわち、カラーフィルターの塗膜を形成する成分においては、染料分子は比較的低分子量であり、それゆえに、ポストベーク処理において加温された染料分子は熱運動しやすくなる。また、染料分子はスルホン酸塩のような高極性基を有しているので、熱運動した染料分子は、高極性基どうしの相互作用によって集合しやすくなる。その結果、ポストベーク処理後のカラーフィルター塗膜の中には、染料分子の集合体を含む領域と、染料分子を比較的少なく含む領域が発生する。ポストベーク処理後のカラーフィルターにバックライトの光を当てた時に、カラーフィルター塗膜の中で染料が比較的少ない領域を透過した光によって、低い輝度が観測される。
本発明によって、ポストベーク処理によっても輝度の変化を抑制できるのは、次のようなメカニズムによって考察される。すなわち、リン酸基またはその塩を含有する物質を、カラーフィルター用着色剤組成物に導入する事によって、染料分子が熱運動したとしても、リン酸基またはその塩によって、染料分子が有する高極性基どうしの相互作用が阻害されるので、ポストベーク処理後も、染料分子がカラーフィルター塗膜中に均一に存在しており、したがって、ポストベーク処理の前後で、輝度の変化が小さくなる。 As described above, when a pigment and a dye are used in combination in a red colorant composition for a color filter, the color filter colorant composition tends to have insufficient stability over time. There was a tendency for the luminance to decrease before and after the baking process.
This tendency is considered by the following mechanism. That is, in the component that forms the coating film of the color filter, the dye molecules have a relatively low molecular weight, and therefore, the dye molecules heated in the post-baking process are likely to thermally move. In addition, since the dye molecule has a highly polar group such as a sulfonate, the thermally moved dye molecule is likely to be assembled by the interaction between the highly polar groups. As a result, a region containing an aggregate of dye molecules and a region containing relatively few dye molecules are generated in the color filter coating film after the post-baking treatment. When backlight light is applied to the color filter after the post-baking treatment, low luminance is observed due to light that has passed through a relatively small area of the dye in the color filter coating film.
It is considered by the following mechanism that the change in luminance can be suppressed by the post-baking process according to the present invention. That is, even if a dye molecule is thermally moved by introducing a substance containing a phosphate group or a salt thereof into a colorant composition for a color filter, the dye molecule has a high polarity due to the phosphate group or a salt thereof. Since the interaction between the groups is hindered, the dye molecules are uniformly present in the color filter coating film even after the post-baking treatment, and therefore the change in luminance is small before and after the post-baking treatment.

以下、本発明のカラーフィルター用赤色着色剤組成物について、その成分毎に具体的に説明する。   Hereinafter, the red colorant composition for a color filter of the present invention will be specifically described for each component.

本発明はテレビモニター等の表示装置のカラーフィルター用赤色着色剤組成物に関する発明であり、そのカラーフィルター用赤色着色剤組成物としては、レジストでない組成物であっても良く、又はレジスト組成物であっても良い。
いずれにしても、本発明のテレビモニター等の表示装置のカラーフィルター用赤色着色剤組成物は、テレビモニター等の表示装置のカラーフィルターに使用される組成物であり、それによる本発明の効果として、高い輝度を有し、且つポストベーク処理によっても輝度の変化が小さいカラーフィルター用赤色着色剤組成物を提供することができる。 The present invention relates to a red colorant composition for a color filter of a display device such as a television monitor, and the red colorant composition for the color filter may be a non-resist composition or a resist composition. There may be.
In any case, the red colorant composition for a color filter of a display device such as a television monitor of the present invention is a composition used for a color filter of a display device such as a television monitor, and as an effect of the present invention thereby. Further, it is possible to provide a red colorant composition for a color filter having a high luminance and having a small luminance change even by a post-bake treatment.

(顔料)
本発明のカラーフィルター用赤色着色剤組成物は、顔料としてジケトピロロピロール骨格を有する顔料を使用する。具体的な例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、臭素化されたＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７３、またはＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ８１等の顔料を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
ジケトピロロピロール骨格を有する顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４又はその臭素化物が好ましい。特にＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を使用した場合には、必要な明度を得るための皮膜の厚さが薄く、かつ色特性（ｘ，ｙ，Ｙ）が良好になる。
本発明におけるジケトピロロピロール骨格を有する顔料の使用量は、本発明の赤色着色剤組成物の全固形分に対して質量分率で、好ましくは５〜８０質量％、より好ましくは２０〜５０質量％である。
本発明のカラーフィルター用赤色着色剤組成物に高い明度やコントラストを付与するために、微粒子化処理した着色顔料を使用することが好ましい。微粒子化処理を行うことにより、着色顔料の一次粒子径を更に微細にかつ均一にすることができる。
上記微粒子化処理としては、例えば、未処理着色顔料、水溶性の無機塩（塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム等であって、好ましくは塩化ナトリウムで、使用する水溶性の無機塩の平均粒子径としては５０μｍ以下のものが好ましい）、及び、上記水溶性の無機塩を実質的に溶解しない水溶性分散媒体（アルコキシアルコール類、グリコール類、エーテル類等）を含む混合物を、ニーダー、ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル、特開２００６−１９２３８５号公報に記載のプラネタリーミキサーである（株）井上製作所社製のトリミックス（商標名）、連続式一軸混練機である浅田鉄工（株）社製のミラクルＫＣＫ等の混練装置で混練した後、上記水溶性の無機塩及び上記水溶性分散媒体を除去するソルトミリングを行い、微粒子化処理を行うことが好ましい。 (Pigment)
The red colorant composition for a color filter of the present invention uses a pigment having a diketopyrrolopyrrole skeleton as a pigment. As a specific example, C.I. I. Pigment Red 254, brominated C.I. I. Pigment red 254, C.I. I. Pigment red 255, C.I. I. Pigment red 264, C.I. I. Pigment red 272, C.I. I. Pigment orange 71, C.I. I. Pigment orange 73, or C.I. I. Pigment Orange 81 and the like can be mentioned, but are not limited thereto.
Examples of the pigment having a diketopyrrolopyrrole skeleton include C.I. I. Pigment Red 254 or a brominated product thereof is preferable. In particular, C.I. I. When Pigment Red 254 is used, the thickness of the film for obtaining the required brightness is thin, and the color characteristics (x, y, Y) are good.
The amount of the pigment having a diketopyrrolopyrrole skeleton in the present invention is a mass fraction with respect to the total solid content of the red colorant composition of the present invention, preferably 5 to 80% by mass, more preferably 20 to 50%. % By mass.
In order to impart high brightness and contrast to the red colorant composition for a color filter of the present invention, it is preferable to use a color pigment that has been subjected to fine particle treatment. By performing the fine particle treatment, the primary particle diameter of the color pigment can be made finer and uniform.
Examples of the fine particle treatment include, for example, an untreated color pigment, a water-soluble inorganic salt (sodium chloride, barium chloride, potassium chloride, etc., preferably sodium chloride, and an average particle diameter of the water-soluble inorganic salt used. And a mixture containing a water-soluble dispersion medium (alkoxy alcohols, glycols, ethers, etc.) that does not substantially dissolve the water-soluble inorganic salt is used as a kneader, a roll mill, or a ball mill. , Attritor, Sandmill, Trimix (trade name) manufactured by Inoue Manufacturing Co., Ltd., which is a planetary mixer described in JP-A-2006-192385, and manufactured by Asada Tekko Co., Ltd., which is a continuous uniaxial kneader. Salt millin which removes the water-soluble inorganic salt and the water-soluble dispersion medium after kneading with a kneading apparatus such as Miracle KCK Was carried out, it is preferable to perform the atomization treatment.

（酸基を有する顔料分散助剤）
本発明のカラーフィルター用赤色着色剤組成物に使用する酸基を有する顔料分散助剤としては、顔料と同一または類似の分子構造を有する基本骨格に、有機溶剤との親和性を高める酸基を導入したものが好適である。このような顔料分散助剤は、顔料の微粒子化や分散の工程において、基本骨格の部分が顔料表面に吸着し、酸基が有機溶剤や顔料分散剤との親和力を高めることにより、顔料の分散時の微細化や分散後の経時分散安定性などを向上させる効果を有する。また、顔料分散助剤自身が有機溶剤中に溶解あるいは微粒子で分散状態になるものが、顔料表面のより広い範囲にわたって吸着することができるためにさらに好適である。
なかでも、酸基としてスルホン酸基を有する顔料分散助剤等を使用すると、良好な結果を得ることができる。
本発明のカラーフィルター用赤色着色剤組成物において、酸基を有する顔料分散助剤の使用量は、顔料１００質量部に対して０．５〜３０質量部である。上記酸基を有する顔料分散助剤の含有量が０．５質量部より小さいと顔料分散効果が低下し、一方、３０質量部を超える場合は、顔料分散効果がそれ以上には向上しない。 (Pigment dispersion aid having an acid group)
As the pigment dispersion aid having an acid group used in the red colorant composition for color filters of the present invention, an acid group that increases the affinity with an organic solvent is added to the basic skeleton having the same or similar molecular structure as the pigment. Those introduced are preferred. Such pigment dispersion aids disperse pigments in the process of pigment micronization and dispersion by adsorbing the basic skeleton part on the pigment surface and increasing the affinity of the acid groups with organic solvents and pigment dispersants. This has the effect of improving the time-lapse miniaturization and dispersion stability over time after dispersion. Further, it is more preferable that the pigment dispersion aid itself is dissolved in an organic solvent or dispersed in fine particles because it can be adsorbed over a wider range of the pigment surface.
Among these, good results can be obtained by using a pigment dispersion aid having a sulfonic acid group as an acid group.
In the red colorant composition for a color filter of the present invention, the amount of the pigment dispersion aid having an acid group is 0.5 to 30 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment. When the content of the pigment dispersing aid having an acid group is less than 0.5 parts by mass, the pigment dispersing effect is lowered. On the other hand, when it exceeds 30 parts by mass, the pigment dispersing effect is not further improved.

上記酸基を有する顔料分散助剤は、
（１）酸基を有する顔料分散助剤の非存在下で微粒子化処理された顔料を用いる場合は、微粒子化処理された顔料の分散時に着色顔料１００質量部に対して酸基を有する顔料分散助剤を０．５〜３０質量部、好ましくは３〜１５質量部を使用する。
（２）酸基を有する顔料分散助剤の存在下で微粒子化処理した顔料を用いる場合は、顔料の微粒子化処理時に顔料の１００質量部に対して顔料分散助剤を０．５〜３０質量部、好ましくは３〜１５質量部を使用し、微粒子化処理された顔料の分散時に顔料１００質量部に対して酸基を有する顔料分散助剤を０〜２９．５質量部、好ましくは０〜１２質量部を使用する。
なお、微粒子化処理時に使用する酸基を有する顔料分散助剤の使用量と微粒子化処理した顔料の顔料分散時に使用する酸基を有する顔料分散助剤の使用量の合計は、顔料１００質量部に対して酸基を有する顔料分散助剤を０．５〜３０質量部、好ましくは３〜１５質量部を使用する。
より具体的に酸基を有する顔料分散助剤として、スルホン酸基を有する顔料分散助剤を使用する場合について説明する。
顔料として赤色顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を分散させる際には、スルホン酸基を有する顔料分散助剤として、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と同一骨格のジケトピロロピロール骨格を有する顔料及び／又は色素のスルホン化物（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４のスルホン化物、臭素化されたＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４のスルホン化物、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５のスルホン化物、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４のスルホン化物、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２のスルホン化物、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１のスルホン化物、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７３のスルホン化物、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ８１のスルホン化物、等）及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物から選ばれる少なくとも1種のスルホン酸基を有する顔料分散助剤が使用され、中でもＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物を使用することが好ましい。 The pigment dispersion aid having an acid group is
(1) In the case of using a finely divided pigment in the absence of a pigment dispersing aid having an acid group, the dispersion of the pigment having an acid group with respect to 100 parts by mass of the colored pigment when the finely divided pigment is dispersed. 0.5 to 30 parts by mass, preferably 3 to 15 parts by mass of the auxiliary agent is used.
(2) When using a pigment finely divided in the presence of a pigment dispersion aid having an acid group, the pigment dispersion aid is added in an amount of 0.5 to 30 masses with respect to 100 parts by mass of the pigment during the fine particle treatment Parts, preferably 3 to 15 parts by mass, and 0 to 29.5 parts by mass, preferably 0 to 29.5 parts by mass of the pigment dispersing aid having an acid group with respect to 100 parts by mass of the pigment when dispersing the finely divided pigment 12 parts by weight are used.
The total amount of the pigment dispersion aid having an acid group used at the time of micronization treatment and the amount of the pigment dispersion aid having an acid group used at the time of pigment dispersion of the micronized pigment is 100 parts by mass of the pigment. 0.5 to 30 parts by mass, preferably 3 to 15 parts by mass of the pigment dispersion aid having an acid group is used.
More specifically, the case where a pigment dispersion aid having a sulfonic acid group is used as the pigment dispersion aid having an acid group will be described.
C. a red pigment as a pigment. I. In dispersing Pigment Red 254, as a pigment dispersion aid having a sulfonic acid group, C.I. I. Pigment and / or dye sulfonated products having a diketopyrrolopyrrole skeleton having the same skeleton as Pigment Red 254 (sulfonated CI Pigment Red 254, sulfonated CI Pigment Red 254, C CI Pigment Red 255 Sulfonated, CI Pigment Red 264 Sulfonated, CI Pigment Red 272 Sulfonated, CI Pigment Orange 71 Sulfonated, CI Pigment Orange 73 Sulfonated products of CI Pigment Orange 81, etc.) and C.I. I. Pigment dispersion aids having at least one sulfonic acid group selected from the sulfonated products of Pigment Red 2 are used. I. It is preferable to use a sulfonated product of CI Pigment Red 2.

（染料）
本発明のカラーフィルター用赤色着色剤組成物に使用する染料としては、キサンテン系酸性染料が用いられる。キサンテン系酸性染料としては、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５０、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド ８７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３８８、アシッドローダミンＧ、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット３０を用いることが好ましい。中でも、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド８７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、またはＣ．Ｉ．アシッドレッド３８８を用いることが好ましい。 (dye)
As the dye used in the red colorant composition for a color filter of the present invention, a xanthene acid dye is used. Examples of xanthene acid dyes include C.I. I. Acid Red 50, C.I. I. Acid Red 51, C.I. I. Acid Red 52, C.I. I. Acid Red 87, C.I. I. Acid Red 92, C.I. I. Acid Red 289, C.I. I. Acid Red 388, Acid Rhodamine G, C.I. I. Acid Violet 9, C.I. I. Acid Violet 9, C.I. I. It is preferable to use Acid Violet 30. Among them, C.I. I. Acid Red 52, C.I. I. Acid Red 87, C.I. I. Acid Red 92, C.I. I. Acid Red 289, or C.I. I. It is preferable to use Acid Red 388.

（リン酸基またはその塩を有する化合物）
本発明のカラーフィルター用赤色着色剤組成物に使用するリン酸基またはその塩を有する化合物としては、例えばＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１１１、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１０２、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１０６（ビックケミー社製）、プライサーフＡ２１２Ｃ、プライサーフＡ２１５Ｃ、プライサーフＡ２０８Ｆ、プライサーフＡ２０８Ｎ、プライサーフＡ２０８Ｂ、プライサーフＡ２１９Ｂ、プライサーフＡ２１０Ｄ、プライサーフＡＬ、プライサーフＡＬ１２Ｈ（第一工業製薬社製）等を使用することができる。
また、リン酸基またはその塩を有する重合性化合物と、その他の重合性化合物を共重合したポリマーも使用することができる。リン酸基またはその塩を有する重合性化合物としては、ライトエステルＰ−１Ｍ、ライトエステルＰ−２Ｍ（共栄社化学社製）等を使用することができる。
本発明のカラーフィルター用赤色着色剤組成物において、リン酸基またはその塩を有する化合物の使用量は、前記染料１００質量部に対して１０〜１０００質量部であることが好ましく、５０〜５００質量部であることがより好ましい。上記リン酸基またはその塩を有する化合物の使用量が前記染料１００質量部に対して１０質量部より小さいか、または、１０００質量部を超えると、カラーフィルター用着色剤組成物の経時安定性が不十分となる場合があり、また、カラーフィルターの作成におけるポストベーク工程の前後において、輝度が低下する場合がある。
本発明のカラーフィルター用赤色着色剤組成物において、リン酸基またはその塩を有する化合物の酸価は、１０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましく、３０〜２５０ｍｇＫＯＨ／ｇであることがより好ましく、さらに５０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましい。上記リン酸基またはその塩を有する化合物の酸価が１０ｍｇＫＯＨ／ｇより小さいか、または、３００ｍｇＫＯＨ／ｇより大きいと、カラーフィルター用着色剤組成物の経時安定性が不十分となる場合があり、また、カラーフィルターの作成におけるポストベーク工程の前後において、輝度が低下する場合がある。 (Compound having a phosphate group or a salt thereof)
Examples of the compound having a phosphate group or a salt thereof used in the red colorant composition for a color filter of the present invention include DISPERBYK-111, DISPERBYK-102, DISPERBYK-106 (manufactured by BYK Chemie), Prisurf A212C, and Prisurf. A215C, plysurf A208F, plysurf A208N, plysurf A208B, plysurf A219B, plysurf A210D, plysurf AL, plysurf AL12H (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) can be used.
Moreover, the polymer which copolymerized the polymeric compound which has a phosphoric acid group or its salt, and the other polymeric compound can also be used. As the polymerizable compound having a phosphoric acid group or a salt thereof, light ester P-1M, light ester P-2M (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.) and the like can be used.
In the red colorant composition for a color filter of the present invention, the amount of the compound having a phosphate group or a salt thereof is preferably 10 to 1000 parts by mass, and 50 to 500 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the dye. More preferably, it is a part. When the amount of the compound having a phosphoric acid group or a salt thereof is less than 10 parts by mass or more than 1000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the dye, the color filter composition for color filter has stability over time. In some cases, the luminance may be insufficient, and the luminance may decrease before and after the post-baking step in creating the color filter.
In the red colorant composition for a color filter of the present invention, the acid value of the compound having a phosphate group or a salt thereof is preferably 10 to 300 mgKOH / g, more preferably 30 to 250 mgKOH / g, Furthermore, it is preferable that it is 50-200 mgKOH / g. When the acid value of the compound having a phosphate group or a salt thereof is less than 10 mgKOH / g or more than 300 mgKOH / g, the color filter composition for color filter may have insufficient stability over time, In addition, the luminance may decrease before and after the post-baking process in creating the color filter.

（顔料分散剤）
本発明のカラーフィルター用赤色着色剤組成物に使用する顔料分散剤としては、従来からカラーフィルター分野で使用されている顔料分散剤を使用することができる。
本発明のカラーフィルター用赤色着色剤組成物において、顔料分散剤の使用量は、着色顔料１００質量部に対して１〜１００質量部であることが好ましく、より好ましくは１〜６０質量部である。上記顔料分散剤の含有量が１質量部より小さいと顔料分散効果が低下する場合があり、一方、１００質量部を超える場合は、現像性が低下する等のおそれがある。 (Pigment dispersant)
As the pigment dispersant used in the red colorant composition for a color filter of the present invention, a pigment dispersant conventionally used in the color filter field can be used.
In the red colorant composition for a color filter of the present invention, the amount of the pigment dispersant used is preferably 1 to 100 parts by mass, more preferably 1 to 60 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the color pigment. . When the content of the pigment dispersant is less than 1 part by mass, the pigment dispersion effect may be reduced. On the other hand, when the content exceeds 100 parts by mass, developability may be reduced.

顔料分散剤としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）ポリアミン化合物（例えば、ポリアリルアミン、ポリビニルアミン、ポリエチレンポリイミン等の、ポリ（低級）アルキレンアミン等）のアミノ基及び／又はイミノ基と、遊離のカルボキシル基を有するポリエステル、ポリアミド及びポリエステルアミドからなる群より選択される少なくとも１種との反応生成物。
（２）分子内にポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖、及びポリアクリル側鎖からなる群より選択される少なくとも１種の側鎖と、塩基性窒素含有基とをそれぞれ少なくとも１つ有するカルボジイミド系化合物。
（３）ポリ（低級）アルキレンイミン、メチルイミノビスプロピルアミン等の低分子アミノ化合物と、遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応生成物。
（４）ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基に、メトキシポリエチレングリコール等のアルコール類やカプロラクトンポリエステル等の水酸基を１個有するポリエステル類、２〜３個のイソシアネート基反応性官能基を有する化合物、イソシアネート基反応性官能基と第３級アミノ基とを有する脂肪族又は複素環式炭化水素化合物を順次反応させてなる反応生成物。
（５）アルコール性水酸基を有するアクリレートの重合物にポリイソシアネート化合物とアミノ基を有する炭化水素化合物とを反応させた反応生成物。
（６）低分子アミノ化合物にポリエーテル鎖を付加させてなる反応生成物。
（７）イソシアネート基を有する化合物にアミノ基を有する化合物を反応させてなる反応生成物。
（８）ポリエポキシ化合物に遊離のカルボキシル基を有する線状ポリマー及び２級アミノ基を１個有する有機アミン化合物を反応させた反応生成物。
（９）片末端にアミノ基と反応し得る官能基を有するポリカーボネート化合物とポリアミン化合物との反応生成物。
（１０）メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、ステアリルアクリレート、ベンジルアクリレート等のメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステルから選択される少なくとも１種と、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−メチロールアミド、ビニルイミダゾール、ビニルピリジン、アミノ基とポリカプロラクトン骨格を有するモノマー等の塩基性基含有重合性モノマーの少なくとも１種と、スチレン、スチレン誘導体、その他の重合性モノマーの少なくとも１種との共重合体。
（１１）３級アミノ基、４級アンモニウム塩基等の塩基性基を有するブロックと塩基性官能基を有していないブロックとからなるアクリル系ブロック共重合体等。
（１２）ポリアリルアミンにポリカーボネート化合物をマイケル付加反応させて得られる顔料分散剤。
（１３）ポリブタジエン鎖と塩基性窒素含有基とをそれぞれ少なくとも１つ有するカルボジイミド系化合物。
（１４）分子内にアミド基を有する側鎖と、塩基性窒素含有基とをそれぞれ少なくとも１つ有するカルボジイミド系化合物。
（１５）エチレンオキサイド鎖とプロピレンオキサイド鎖を有する構成単位を有し、かつ四級化剤により四級化されたアミノ基を有するポリウレタン系化合物。
（１６）分子内にイソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物のイソシアネート基と、分子内に活性水素基を有し、かつ、カルバゾール環及び／又はアゾベンゼン骨格を有する化合物の活性水素基とを反応させて得られる化合物であって、該化合物の分子内の、イソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物に由来するイソシアネート基と、イソシアネート基と活性水素基との反応により生じたウレタン結合及び尿素結合との合計に対するカルバゾール環とアゾベンゼン骨格の数が１５〜８５％である化合物。 Examples of the pigment dispersant include the following.
(1) Polyester, polyamide, and polyesteramide having an amino group and / or imino group of a polyamine compound (for example, poly (lower) alkyleneamine such as polyallylamine, polyvinylamine, polyethylenepolyimine, etc.) and a free carboxyl group A reaction product with at least one selected from the group consisting of
(2) A carbodiimide compound having at least one side chain selected from the group consisting of a polyester side chain, a polyether side chain, and a polyacryl side chain and at least one basic nitrogen-containing group in the molecule. .
(3) A reaction product of a low molecular amino compound such as poly (lower) alkyleneimine or methyliminobispropylamine and a polyester having a free carboxyl group.
(4) Polyesters having one hydroxyl group such as alcohols such as methoxypolyethylene glycol and caprolactone polyester in the isocyanate group of the polyisocyanate compound, compounds having 2 to 3 isocyanate group-reactive functional groups, isocyanate group reactivity A reaction product obtained by sequentially reacting an aliphatic or heterocyclic hydrocarbon compound having a functional group and a tertiary amino group.
(5) A reaction product obtained by reacting a polymer of an acrylate having an alcoholic hydroxyl group with a polyisocyanate compound and a hydrocarbon compound having an amino group.
(6) A reaction product obtained by adding a polyether chain to a low molecular amino compound.
(7) A reaction product obtained by reacting an isocyanate group-containing compound with an amino group-containing compound.
(8) A reaction product obtained by reacting a polyepoxy compound with a linear polymer having a free carboxyl group and an organic amine compound having one secondary amino group.
(9) A reaction product of a polycarbonate compound having a functional group capable of reacting with an amino group at one end and a polyamine compound.
(10) selected from methacrylic acid ester or acrylic acid ester such as methyl methacrylate, ethyl methacrylate, propyl methacrylate, butyl methacrylate, stearyl methacrylate, benzyl methacrylate, methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, butyl acrylate, stearyl acrylate, benzyl acrylate At least one of acrylamide, methacrylamide, N-methylolamide, vinylimidazole, vinylpyridine, amino group-containing polymerizable monomers such as monomers having a polycaprolactone skeleton, styrene, styrene derivatives Copolymers with at least one other polymerizable monomer.
(11) An acrylic block copolymer composed of a block having a basic group such as a tertiary amino group or a quaternary ammonium base and a block having no basic functional group.
(12) A pigment dispersant obtained by Michael addition reaction of a polycarbonate compound to polyallylamine.
(13) A carbodiimide compound having at least one polybutadiene chain and at least one basic nitrogen-containing group.
(14) A carbodiimide compound having at least one side chain having an amide group in the molecule and one basic nitrogen-containing group.
(15) A polyurethane-based compound having a structural unit having an ethylene oxide chain and a propylene oxide chain and having an amino group quaternized by a quaternizing agent.
(16) Obtained by reacting an isocyanate group of an isocyanate compound having an isocyanurate ring in the molecule with an active hydrogen group of a compound having an active hydrogen group in the molecule and having a carbazole ring and / or an azobenzene skeleton. A carbazole ring relative to the sum of an isocyanate group derived from an isocyanate compound having an isocyanurate ring and a urethane bond and a urea bond generated by the reaction of the isocyanate group and an active hydrogen group in the molecule of the compound. And a compound having 15 to 85% of azobenzene skeleton.

現在、カラーフィルター用赤色着色剤組成物を利用してカラーフィルターを製造する方法としてはレジスト法が主であるが、以後はレジスト法以外の方法にて用いるカラーフィルター用赤色着色剤組成物と、レジスト法に用いるカラーフィルター用赤色着色剤組成物に分けて、それぞれに含有される成分等について、以下に説明する。   Currently, as a method for producing a color filter using a red colorant composition for a color filter, a resist method is mainly used, and thereafter, a red colorant composition for a color filter used in a method other than the resist method, It divides into the red colorant composition for color filters used for a resist method, and the component etc. which are contained in each are demonstrated below.

[Ａ．レジスト法以外で利用されるカラーフィルター用赤色着色剤組成物]
本発明のカラーフィルター用赤色着色剤組成物がレジスト組成物でない場合について説明する。
本発明がカラーフィルター用赤色着色剤レジスト組成物ではない場合には、その組成物は活性エネルギー線硬化性を有することがなく、顔料、酸基を有する顔料分散助剤、染料、顔料分散剤、樹脂、リン酸基またはその塩を有する化合物、及び有機溶剤から主として構成される。
着色顔料、酸基を有する顔料分散助剤、顔料分散剤としては、上記のものを使用する。 [A. Red colorant composition for color filter used in other than resist method]
The case where the red colorant composition for a color filter of the present invention is not a resist composition will be described.
When the present invention is not a red colorant resist composition for a color filter, the composition does not have active energy ray curability, and a pigment, an acid group-containing pigment dispersion aid, a dye, a pigment dispersant, It is mainly composed of a resin, a compound having a phosphate group or a salt thereof, and an organic solvent.
As the coloring pigment, the pigment dispersing aid having an acid group, and the pigment dispersing agent, those described above are used.

（樹脂）
本発明のカラーフィルター用赤色着色剤組成物に使用する樹脂としては、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において透過率が８０％以上、好ましくは９５％以上の樹脂を使用することができる。これらの樹脂としては、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、アルカリ可溶性樹脂等がある。これらは単独又は２種以上混合して用いることができる。
このような樹脂は、カラーフィルター用赤色着色剤組成物の全固形分に対して質量分率で、使用する樹脂の合計量で好ましくは５〜９４質量％、より好ましくは２０〜５０質量％の範囲である。
熱硬化性樹脂や熱可塑性樹脂としては、例えば、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、スチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム、エポキシ樹脂、セルロース類、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂等が挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂については、後述のカラーフィルター用赤色着色剤レジスト組成物のところで詳述する。 (resin)
As the resin used in the red colorant composition for a color filter of the present invention, a resin having a transmittance of 80% or more, preferably 95% or more in the entire wavelength region of 400 to 700 nm in the visible light region can be used. . These resins include thermosetting resins, thermoplastic resins, and alkali-soluble resins. These can be used alone or in admixture of two or more.
Such resin is a mass fraction with respect to the total solid content of the red colorant composition for a color filter, and is preferably 5 to 94% by mass, more preferably 20 to 50% by mass, based on the total amount of the resin used. It is a range.
Examples of thermosetting resins and thermoplastic resins include butyral resin, styrene-maleic acid copolymer, chlorinated polyethylene, chlorinated polypropylene, polyvinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyvinyl acetate, and polyurethane. Resin, phenol resin, polyester resin, acrylic resin, alkyd resin, styrene resin, polyamide resin, rubber resin, cyclized rubber, epoxy resin, celluloses, polybutadiene, polyimide resin, benzoguanamine resin, melamine resin, urea resin, etc. Is mentioned.
The alkali-soluble resin will be described in detail in the red colorant resist composition for color filter described later.

（有機溶剤）
本発明のカラーフィルター用赤色着色剤組成物に使用する有機溶剤としては、具体的には、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル系有機溶剤；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル系有機溶剤；メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、δ−ブチロラクトン等のケトン系有機溶剤；２−ヒドロキシプロピオン酸メチル、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、蟻酸ｎ−アミル等のエステル系有機溶剤；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等のアルコール系溶剤；Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の含窒素系有機溶剤等を例示できる。これらは、単独又は２種以上を混合して使用することができる。
本発明のカラーフィルター用赤色着色剤組成物は、顔料、酸基を有する顔料分散助剤、染料、顔料分散剤、樹脂、リン酸基またはその塩を有する化合物、及び有機溶剤から主として構成され、これらの成分は、カラーフィルター用赤色着色剤組成物中、９０〜１００質量％を占める。 (Organic solvent)
Specific examples of the organic solvent used in the red colorant composition for a color filter of the present invention include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, Ether-based organic solvents such as diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether; ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether A Ether ester organic solvents such as tate, ethylene glycol monobutyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate; ketone organic solvents such as methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone, δ-butyrolactone; Methyl hydroxypropionate, ethyl 2-hydroxypropionate, ethyl 2-hydroxy-2-methylpropionate, 3-methyl-3-methoxybutylpropionate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, 3 -Ester organic solvents such as methyl ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl ethoxyacetate, ethyl hydroxyacetate, n-amyl formate; Examples include alcohol solvents such as butanol, isopropyl alcohol and butanol; nitrogen-containing organic solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide. These can be used individually or in mixture of 2 or more types.
The red colorant composition for a color filter of the present invention is mainly composed of a pigment, a pigment dispersion aid having an acid group, a dye, a pigment dispersant, a resin, a compound having a phosphate group or a salt thereof, and an organic solvent, These components occupy 90 to 100% by mass in the red colorant composition for color filters.

（必要に応じて添加できる添加剤）
カラーフィルター用着色剤組成物の製造法に応じて、熱重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を適宜使用することができる。 (Additives that can be added as needed)
Various additives such as a thermal polymerization inhibitor, an ultraviolet absorber, and an antioxidant can be appropriately used depending on the production method of the color filter colorant composition.

（本発明のカラーフィルター用赤色着色剤組成物の製造方法）
以上の材料を用いてレジスト法で使用されないカラーフィルター用赤色着色剤組成物を製造する方法を説明する。 (Method for producing red colorant composition for color filter of the present invention)
A method for producing a red colorant composition for a color filter that is not used in the resist method using the above materials will be described.

酸基を有する顔料分散助剤（好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物等）の存在下または非存在下で微粒子化処理されたＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、酸基を有する顔料分散助剤（好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物等）、顔料分散剤、樹脂、リン酸基またはその塩を有する化合物、有機溶剤、必要に応じてその他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機などの各種分散機を用いて、混練・分散処理して、カラーフィルター用赤色着色剤組成物を得る。   C.I. treated with fine particles in the presence or absence of a pigment dispersing aid having an acid group (preferably a sulfonated product of CI Pigment Red 2). I. Pigment Red 254, Pigment dispersion aid having an acid group (preferably a sulfonated product of CI Pigment Red 2), Pigment dispersant, Resin, Compound having a phosphate group or a salt thereof, Organic solvent, if necessary To obtain a mixture of other additives. The obtained mixture is kneaded and dispersed using various dispersing machines such as a roll mill, a kneader, a high-speed stirring device, a bead mill, a ball mill, a sand mill, an ultrasonic dispersing machine, a high-pressure dispersing machine, and the like. A composition is obtained.

上記の製造方法において、酸基を有する顔料分散助剤の存在下で微粒子化処理された微粒子化顔料を使用する場合は、微粒子化顔料の分散時に酸基を有する顔料分散助剤を含有させなくても製造することは可能である。
また、上記の製造方法において、樹脂、リン酸基またはその塩を有する化合物は、混練・分散処理前及び／又は混練・分散処理後に加えることができる。 In the above production method, when using a micronized pigment that has been micronized in the presence of an acid group-containing pigment dispersion aid, the pigment dispersion aid having an acid group is not included when the micronized pigment is dispersed. However, it is possible to manufacture.
In the above production method, the resin, the compound having a phosphate group or a salt thereof can be added before the kneading / dispersing treatment and / or after the kneading / dispersing treatment.

[Ｂ．レジスト法で使用されるカラーフィルター用赤色着色剤組成物]
次に、本発明のカラーフィルター用赤色着色剤組成物がカラーフィルター用着色剤分散レジスト組成物として用いられる場合について説明する。
本発明がカラーフィルター用赤色着色剤レジスト組成物である場合には、その組成物は活性エネルギー線硬化性を有し、アルカリ現像可能なレジスト組成物であり、顔料、染料、酸基を有する顔料分散助剤、顔料分散剤、樹脂、リン酸基またはその塩を有する化合物、及び有機溶剤から主として構成され、前記樹脂としてアルカリ可溶性樹脂及び光重合性化合物を含むものである。
顔料、酸基を有する顔料分散助剤、顔料分散剤としては上記の通りに使用する。 [B. Red colorant composition for color filter used in resist method]
Next, the case where the red colorant composition for a color filter of the present invention is used as a colorant-dispersed resist composition for a color filter will be described.
When the present invention is a red colorant resist composition for a color filter, the composition is a resist composition having active energy ray curability and capable of alkali development, and having a pigment, a dye, and an acid group It mainly comprises a dispersion aid, a pigment dispersant, a resin, a compound having a phosphate group or a salt thereof, and an organic solvent, and contains an alkali-soluble resin and a photopolymerizable compound as the resin.
The pigment, the pigment dispersion aid having an acid group, and the pigment dispersant are used as described above.

（樹脂としてのアルカリ可溶性樹脂）
本発明のカラーフィルター用赤色着色剤レジスト組成物に使用する樹脂としてのアルカリ可溶性樹脂としては、赤色顔料に対してバインダーとして作用し、かつカラーフィルターを製造する際に、その現像処理工程において用いられる現像液、特に好ましくはアルカリ現像液に対して可溶性を有するものであれば、特に限定されるものではなく、従来のものが使用できる。なかでも、カルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂が好ましく、特に１個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体との共重合体がより好ましい。
具体的には、アクリル酸、メタクリル酸等のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と共重合可能なスチレン、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、グリセロールモノアクリレート、グリセロールメタクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、カルボエポキシジアクリレート等のモノマー、オリゴマー類の群から選ばれる少なくとも１種のエチレン性不飽和単量体との共重合体を挙げることができる。
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂の酸価としては、現像特性の点から５０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。
また、本発明におけるアルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、通常、現像特性や有機溶剤への溶解性の点から１，０００〜１００，０００が好ましい。なお、本発明において、上記アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、ＧＰＣに基づいて得られるポリスチレン換算の重量平均分子量である。本発明において、装置としてはＷａｔｅｒ ２６９０（ウオーターズ社製）、カラムとしては ＰＬｇｅｌ ５μ ＭＩＸＥＤ−Ｄ（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ社製）を用いる。
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂の使用量は、使用する顔料１００質量部に対して１〜３００質量部、好ましくは、１０〜２００質量部である。この場合、アルカリ可溶性樹脂の使用量が１質量部未満では、現像特性が低下するおそれがある。一方３００質量部を超えると、相対的に着色剤濃度が低下するため、薄膜として目的とする色濃度を達成することが困難となるおそれがある。 (Alkali-soluble resin as resin)
The alkali-soluble resin as a resin used in the red colorant resist composition for a color filter of the present invention acts as a binder for a red pigment, and is used in the development processing step when producing a color filter. There is no particular limitation as long as it is soluble in a developer, particularly preferably an alkali developer, and conventional ones can be used. Among them, an alkali-soluble resin having a carboxyl group is preferable, and a copolymer of an ethylenically unsaturated monomer having at least one carboxyl group and another copolymerizable ethylenically unsaturated monomer is more preferable. preferable.
Specifically, an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group such as acrylic acid or methacrylic acid, styrene, 2-hydroxyethyl acrylate, 2 copolymerizable with an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group, 2 -Hydroxyethyl methacrylate, allyl acrylate, allyl methacrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate, cyclohexyl acrylate, cyclohexyl methacrylate, glycerol monoacrylate, glycerol methacrylate, N-phenylmaleimide, polystyrene macromonomer, polymethyl methacrylate macromonomer, carboepoxy diacrylate, etc. And a copolymer with at least one ethylenically unsaturated monomer selected from the group of monomers and oligomers.
The acid value of the alkali-soluble resin in the invention is preferably 50 to 300 mgKOH / g from the viewpoint of development characteristics.
Moreover, the weight average molecular weight of the alkali-soluble resin in the present invention is usually preferably from 1,000 to 100,000 from the viewpoint of development characteristics and solubility in an organic solvent. In addition, in this invention, the weight average molecular weight of the said alkali-soluble resin is a weight average molecular weight of polystyrene conversion obtained based on GPC. In the present invention, Water 2690 (manufactured by Waters) is used as the apparatus, and PLgel 5μ MIXED-D (manufactured by Polymer Laboratories) is used as the column.
The usage-amount of the alkali-soluble resin in this invention is 1-300 mass parts with respect to 100 mass parts of pigments to be used, Preferably, it is 10-200 mass parts. In this case, when the amount of the alkali-soluble resin used is less than 1 part by mass, the development characteristics may be deteriorated. On the other hand, if it exceeds 300 parts by mass, the colorant concentration is relatively lowered, and it may be difficult to achieve the target color density as a thin film.

（樹脂を形成する光重合性化合物）
本発明のカラーフィルター用赤色着色剤レジスト組成物に使用する樹脂を形成することができる光重合性化合物としては、光重合性不飽和結合を分子内に１個以上有する単量体、オリゴマー等で、上記カラーフィルター用赤色着色剤組成物で記載したものと同じものを使用する。光重合性不飽和結合とは、後述する光重合開始剤が、紫外線や電子線等の活性エネルギー線により分解した際に発生するラジカルやカチオンの作用により、重合することのできる不飽和結合である。
これらの樹脂を形成することができる光重合性化合物は、単独又は２種以上を組み合わせて用いることができる。本発明において、光重合性化合物の使用量は、カラーフィルター用赤色着色剤レジスト組成物中の全固形分に対して質量分率で、好ましくは３〜５０質量％の範囲である。 (Photopolymerizable compound forming resin)
Examples of the photopolymerizable compound that can form the resin used in the red colorant resist composition for a color filter of the present invention include monomers and oligomers having at least one photopolymerizable unsaturated bond in the molecule. The same as described in the red colorant composition for color filter is used. The photopolymerizable unsaturated bond is an unsaturated bond that can be polymerized by the action of radicals or cations generated when a photopolymerization initiator described later is decomposed by active energy rays such as ultraviolet rays and electron beams. .
The photopolymerizable compounds that can form these resins can be used alone or in combination of two or more. In this invention, the usage-amount of a photopolymerizable compound is a mass fraction with respect to the total solid in the red colorant resist composition for color filters, Preferably it is the range of 3-50 mass%.

（光重合開始剤）
本発明の表示装置のカラーフィルター用赤色着色剤レジスト組成物に使用する光重合開始剤としては、紫外線や電子線等の活性エネルギー線を照射されることにより、ラジカルやカチオンを発生することのできるものであれば特に限定されず、例えば、ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ’−テトラエチル−４，４’−ジアミノベンゾフェノン、４−メトキシ−４’−ジメチルアミノベンゾフェノン、ベンジル、２，２−ジエトキシアセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、α−ヒドロキシイソブチルフェノン、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ｔ−ブチルアントラキノン、１−クロロアントラキノン、２，３−ジクロロアントラキノン、３−クロル−２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、１，４−ナフトキノン、１，２−ベンゾアントラキノン、１，４−ジメチルアントラキノン、２−フェニルアントラキノン、２−メチル−１［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン、トリアジン系光重合開始剤等が挙げられる。これらの光重合開始剤は単独又は２種以上を組み合わせて用いられる。
本発明において、上記光重合開始剤の含有量は、上記カラーフィルター用赤色着色剤レジスト組成物中の全固形分に対して質量分率で、好ましくは１〜２０質量％の範囲である。 (Photopolymerization initiator)
The photopolymerization initiator used in the red colorant resist composition for a color filter of the display device of the present invention can generate radicals and cations when irradiated with active energy rays such as ultraviolet rays and electron beams. If it is a thing, it will not specifically limit, For example, benzophenone, N, N'-tetraethyl-4,4'-diaminobenzophenone, 4-methoxy-4'-dimethylaminobenzophenone, benzyl, 2,2-diethoxyacetophenone, benzoin , Benzoin methyl ether, benzoin isobutyl ether, benzyldimethyl ketal, α-hydroxyisobutylphenone, thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, t-butylanthraquinone, 1-chloroanthraquinone, 2,3-di Loloanthraquinone, 3-chloro-2-methylanthraquinone, 2-ethylanthraquinone, 1,4-naphthoquinone, 1,2-benzoanthraquinone, 1,4-dimethylanthraquinone, 2-phenylanthraquinone, 2-methyl-1 [4- (Methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one, triazine photopolymerization initiator, and the like. These photoinitiators are used individually or in combination of 2 or more types.
In this invention, content of the said photoinitiator is a mass fraction with respect to the total solid in the said red coloring agent resist composition for color filters, Preferably it is the range of 1-20 mass%.

（有機溶剤）
本発明の着色剤カラーフィルター用赤色着色剤レジスト組成物に使用する有機溶剤としては、従来から液晶カラーフィルターレジストの分野で使用されている有機溶剤が好適に使用できる。具体的には、常圧（１．０１３×１０２ｋＰａ）における沸点が１００〜２２０℃のエステル系有機溶剤、エーテル系有機溶剤、エーテルエステル系有機溶剤、ケトン系有機溶剤、芳香族炭化水素系有機溶剤、含窒素系有機溶剤等である。沸点が２２０℃を超える有機溶剤を多量に含有していると、塗布形成された塗膜をプレベークする際に有機溶剤が充分に蒸発せずに乾燥塗膜内に残存し、乾燥塗膜の耐熱性が低下するおそれがある。また、沸点１００℃未満の有機溶剤を多量に含有していると、ムラなく均一に塗布することが困難になり、表面平滑性に優れた塗膜が得られなくなるおそれがある。
好ましい溶剤としては、具体的には、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル系有機溶剤；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル系有機溶剤；メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、δ−ブチロラクトン等のケトン系有機溶剤；２−ヒドロキシプロピオン酸メチル、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、蟻酸ｎ−アミル等のエステル系有機溶剤；Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の含窒素系有機溶剤等を例示できる。これらは、単独又は２種以上を混合して使用することができる。 (Organic solvent)
As the organic solvent used in the red colorant resist composition for the colorant color filter of the present invention, organic solvents conventionally used in the field of liquid crystal color filter resists can be suitably used. Specifically, an ester organic solvent, an ether organic solvent, an ether ester organic solvent, a ketone organic solvent, an aromatic hydrocarbon organic solvent having a boiling point of 100 to 220 ° C. at normal pressure (1.013 × 102 kPa). And nitrogen-containing organic solvents. When a large amount of an organic solvent having a boiling point exceeding 220 ° C. is contained, the organic solvent does not sufficiently evaporate when pre-baked on the coated film, and remains in the dried film. May decrease. In addition, when a large amount of an organic solvent having a boiling point of less than 100 ° C. is contained, it is difficult to uniformly apply the organic solvent uniformly, and a coating film having excellent surface smoothness may not be obtained.
Specific examples of preferred solvents include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl. Ether organic solvents such as ether, propylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether; ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monobutyl ether Ether ester organic solvents such as tate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate; ketone organic solvents such as methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone, δ-butyrolactone; methyl 2-hydroxypropionate, 2 -Ethyl hydroxypropionate, ethyl 2-hydroxy-2-methylpropionate, 3-methyl-3-methoxybutylpropionate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, Ester organic solvents such as ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl ethoxyacetate, ethyl hydroxyacetate, n-amyl formate; N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-di Examples thereof include nitrogen-containing organic solvents such as methylacetamide. These can be used individually or in mixture of 2 or more types.

これらの有機溶剤の中でも、溶解性、分散性、塗布性等の点で、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、蟻酸ｎ−アミル等が好ましく、より好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである。   Among these organic solvents, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, cyclohexanone, 2 in terms of solubility, dispersibility, coatability, etc. -Heptanone, ethyl 2-hydroxypropionate, 3-methyl-3-methoxybutylpropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, n-amyl formate, and the like, more preferably propylene glycol Monomethyl ether acetate.

これらの有機溶剤は、上記アルカリ可溶性樹脂の溶解性、着色顔料の分散性、塗布性等の点から、本発明のカラーフィルター用赤色着色剤レジスト組成物中に、５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上含有させることがより好ましい。   These organic solvents may be 50% by mass or more in the red colorant resist composition for a color filter of the present invention from the viewpoints of the solubility of the alkali-soluble resin, the dispersibility of the color pigment, the coating property, and the like. Preferably, 70 mass% or more is more preferable.

本発明のカラーフィルター用赤色着色剤レジスト組成物は、着色顔料、酸基を有する顔料分散助剤、塩基性基を有する高分子顔料分散剤、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、硫酸バリウム及び有機溶剤から主として構成され、これらの成分は、カラーフィルター用赤色着色剤レジスト組成物中に、９０〜１００質量％占める。   The red colorant resist composition for a color filter of the present invention includes a color pigment, a pigment dispersion aid having an acid group, a polymer pigment dispersant having a basic group, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, and a photopolymerization initiator. And mainly composed of barium sulfate and an organic solvent, and these components occupy 90 to 100% by mass in the red colorant resist composition for a color filter.

（必要に応じて添加できる添加剤）
本発明のカラーフィルター用赤色着色剤レジスト組成物は、必要に応じて、熱重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を適宜使用することができる。 (Additives that can be added as needed)
The red colorant resist composition for a color filter of the present invention can appropriately use various additives such as a thermal polymerization inhibitor, an ultraviolet absorber, and an antioxidant as necessary.

（本発明のカラーフィルター用赤色着色剤レジスト組成物の製造方法）
以上の材料を用いてカラーフィルター用赤色着色剤レジスト組成物を製造する方法を説明する。カラーフィルター用赤色着色剤レジスト組成物は、下記の製造方法により得ることができる。 (Method for producing red colorant resist composition for color filter of the present invention)
A method for producing a red colorant resist composition for a color filter using the above materials will be described. The red colorant resist composition for a color filter can be obtained by the following production method.

酸基を有する顔料分散助剤（好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物等）の存在下または非存在下で微粒子化処理されたＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、酸基を有する顔料分散助剤（好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物等）、顔料分散剤、樹脂、リン酸基またはその塩を有する化合物、有機溶剤、必要に応じてその他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機などの各種分散機を用いて、混練・分散処理して、カラーフィルター用赤色着色剤組成物を得る。さらに光重合性化合物、光重合開始剤、必要に応じてアルカリ可溶性樹脂、有機溶剤、その他の添加剤を加えて本発明のカラーフィルター用赤色着色剤レジスト組成物を得る。   C.I. treated with fine particles in the presence or absence of a pigment dispersing aid having an acid group (preferably a sulfonated product of CI Pigment Red 2). I. Pigment Red 254, Pigment dispersion aid having an acid group (preferably a sulfonated product of CI Pigment Red 2), Pigment dispersant, Resin, Compound having a phosphate group or a salt thereof, Organic solvent, if necessary To obtain a mixture of other additives. The obtained mixture is kneaded and dispersed using various dispersing machines such as a roll mill, a kneader, a high-speed stirring device, a bead mill, a ball mill, a sand mill, an ultrasonic dispersing machine, a high-pressure dispersing machine, and the like. A composition is obtained. Further, a red colorant resist composition for a color filter of the present invention is obtained by adding a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and, if necessary, an alkali-soluble resin, an organic solvent, and other additives.

上記の製造方法において、酸基を有する顔料分散助剤の存在下で微粒子化処理された微粒子化顔料を使用する場合は、微粒子化顔料の分散時に酸基を有する顔料分散助剤を含有させなくても製造することは可能である。
また、上記の製造方法において、樹脂、染料、リン酸基またはその塩を有する化合物は、着色剤組成物の作成時及び／又は着色剤組成物を作成後に加えることができる。
また、本発明のカラーフィルター用赤色着色剤組成物を使用して、カラーフィルターを製造する方法としては、それに必要な装置を含め、該着色剤組成物以外の構成として公知の手段を採用して製造することができる。
本発明の特定の組成を有するカラーフィルター用赤色着色剤組成物は、中でもその色特性（ｘ，ｙ，Ｙ）として、色度ｘは０．６５５０が好ましい。ｙは０．３２２〜０．３３０が好ましく、０．３２２〜０．３２４がより好ましい。さらに明度であるＹ値は１２．２以上、特に１３．０以上がより好ましい。この範囲であるとさらに着色力及び／又は輝度を向上させることができる。 In the above production method, when using a micronized pigment that has been micronized in the presence of an acid group-containing pigment dispersion aid, the pigment dispersion aid having an acid group is not included when the micronized pigment is dispersed. However, it is possible to manufacture.
In the above production method, the compound having a resin, a dye, a phosphate group or a salt thereof can be added at the time of preparing the colorant composition and / or after the colorant composition is formed.
In addition, as a method for producing a color filter using the red colorant composition for a color filter of the present invention, a means other than the colorant composition, including the necessary equipment, is employed. Can be manufactured.
The red colorant composition for a color filter having a specific composition of the present invention preferably has a chromaticity x of 0.6550 as its color characteristics (x, y, Y). y is preferably 0.322 to 0.330, and more preferably 0.322 to 0.324. Further, the Y value as brightness is preferably 12.2 or more, and more preferably 13.0 or more. Within this range, the coloring power and / or the luminance can be further improved.

以下に実施例を掲げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「％」は「質量％」を意味している。   The present invention will be described in more detail with reference to examples below, but the present invention is not limited to these examples. Note that “%” means “mass%” unless otherwise specified.

＜顔料分散助剤＞
（顔料分散助剤Ａ：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物）
１００ｍｌ三角フラスコに濃硫酸を３０ｍｌ仕込み、マグネチックスターラーで撹拌しながらＣ．Ｉ．ピグメントレッド２を１０質量部投入し、室温で３０分撹拌した。１Ｌビーカーに水５０質量部と氷５０質量部の混合物を入れ、上記反応物をこの氷水中に注ぎ、マグネチックスターラーで３０分撹拌した。これを減圧下で濾過・水洗し、得られた固体を乾燥させて、１２質量部の顔料分散助剤Ａを得た。 <Pigment dispersion aid>
(Pigment dispersion aid A: CI Pigment Red 2 sulfonated product)
A 100 ml Erlenmeyer flask was charged with 30 ml of concentrated sulfuric acid and stirred with a magnetic stirrer. I. 10 parts by weight of Pigment Red 2 was added and stirred at room temperature for 30 minutes. A mixture of 50 parts by mass of water and 50 parts by mass of ice was placed in a 1 L beaker, and the reaction product was poured into this iced water and stirred with a magnetic stirrer for 30 minutes. This was filtered and washed under reduced pressure, and the obtained solid was dried to obtain 12 parts by mass of Pigment Dispersing Aid A.

＜微粒子化処理された顔料＞
（微粒子化顔料Ａ：トリミックス処理されたＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４）
トリミックスＴＸ−１５（商品名、井上製作所製）のタンクにＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を８００質量部、粒径２０μｍの塩化ナトリウム８０００質量部、ジエチレングリコール１９２０質量部を投入した。定格電流値９．３Ａの７０％となる範囲で、且つ４５℃で３時間混練し、ソルトミリングを行った。次に得られた混練物１３００質量部を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌しスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返し塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、４０℃にて一昼夜乾燥し、９５質量部の微粒子化顔料Ａを得た。 <Pigment treated with fine particles>
(Micronized pigment A: CI pigment red 254 treated with trimix)
In the tank of Trimix TX-15 (trade name, manufactured by Inoue Seisakusho), C.I. I. CI Pigment Red 254 was charged with 800 parts by mass, 8000 parts by mass of sodium chloride having a particle size of 20 μm, and 1920 parts by mass of diethylene glycol. The mixture was kneaded for 3 hours at 45 ° C. within a range of 70% of the rated current value of 9.3 A and subjected to salt milling. Next, 1300 parts by mass of the obtained kneaded material was put into 3 liters of warm water and stirred for 1 hour while heating to 70 ° C. to form a slurry. Filtration and water washing were repeated to remove sodium chloride and diethylene glycol, followed by drying overnight at 40 ° C. to obtain 95 parts by mass of finely divided pigment A.

（顔料分散剤）
ＢＹＫ−ＬＰＮ２１１１６（ビックケミー社製、アクリル系重合体、アミン価２９） (Pigment dispersant)
BYK-LPN21116 (by Big Chemie, acrylic polymer, amine value 29)

（リン酸基またはその塩を有する化合物）
ＢＹＫ−１１１（ビックケミー社製、リン酸基含有共重合体、酸価１３６、不揮発分９５％）
ＢＹＫ−１０２（ビックケミー社製、リン酸基含有共重合体、酸価１０２、不揮発分９９％）
ＢＹＫ−１０６（ビックケミー社製、リン酸基含有共重合体の塩、酸価１４５、不揮発分９１％）
リン酸基含有樹脂Ａ（ベンジルメタクリレート／２−メタクリロイロキシエチルアシッドホスフェート共重合体、酸価５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、質量平均分子量：１０，０００）
リン酸基含有樹脂Ｂ（ベンジルメタクリレート／２−メタクリロイロキシエチルアシッドホスフェート共重合体、酸価２００ｍｇＫＯＨ／ｇ、質量平均分子量：１０，０００）
リン酸基含有樹脂Ｃ（ベンジルメタクリレート／２−メタクリロイロキシエチルアシッドホスフェート共重合体、酸価２０ｍｇＫＯＨ／ｇ、質量平均分子量：１０，０００）
リン酸基含有樹脂Ｄ（ベンジルメタクリレート／２−メタクリロイロキシエチルアシッドホスフェート共重合体、酸価３００ｍｇＫＯＨ／ｇ、質量平均分子量：１０，０００） (Compound having a phosphate group or a salt thereof)
BYK-111 (manufactured by Big Chemie, phosphate group-containing copolymer, acid value 136, non-volatile content 95%)
BYK-102 (manufactured by Big Chemie, phosphate group-containing copolymer, acid value 102, non-volatile content 99%)
BYK-106 (manufactured by Big Chemie, salt of phosphate group-containing copolymer, acid value 145, nonvolatile content 91%)
Phosphoric acid group-containing resin A (benzyl methacrylate / 2-methacryloyloxyethyl acid phosphate copolymer, acid value 50 mgKOH / g, mass average molecular weight: 10,000)
Phosphoric acid group-containing resin B (benzyl methacrylate / 2-methacryloyloxyethyl acid phosphate copolymer, acid value 200 mgKOH / g, mass average molecular weight: 10,000)
Phosphoric acid group-containing resin C (benzyl methacrylate / 2-methacryloyloxyethyl acid phosphate copolymer, acid value 20 mgKOH / g, mass average molecular weight: 10,000)
Phosphoric acid group-containing resin D (benzyl methacrylate / 2-methacryloyloxyethyl acid phosphate copolymer, acid value 300 mgKOH / g, mass average molecular weight: 10,000)

（樹脂）
アルカリ可溶性樹脂Ａ（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体、酸価１２０ｍｇＫＯＨ／ｇ、質量平均分子量：２５，０００） (resin)
Alkali-soluble resin A (benzyl methacrylate / methacrylic acid copolymer, acid value 120 mgKOH / g, mass average molecular weight: 25,000)

（有機溶剤）
ＰＧＭＥ：プロピレングリコールモノメチルエーテル
ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
ＤＡＡ：ダイアセトンアルコール (Organic solvent)
PGME: Propylene glycol monomethyl ether PGMEA: Propylene glycol monomethyl ether acetate DAA: Diacetone alcohol

（光重合性化合物）
ＤＰＥＨＡ：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（光重合開始剤）
イルガキュア３６９：２−ベンジル−（ジメチルアミノ）−１−（４−モルフォリノフェニル）−１−ブタノン (Photopolymerizable compound)
DPEHA: Dipentaerythritol hexaacrylate (photopolymerization initiator)
Irgacure 369: 2-benzyl- (dimethylamino) -1- (4-morpholinophenyl) -1-butanone

＜カラーフィルター用赤色着色剤組成物＞
上記微粒子化処理顔料、酸基を有する顔料分散助剤、顔料分散剤、アルカリ可溶性樹脂、染料、リン酸基またはその塩を有する化合物、及び有機溶剤を表１の組成で、０．２ｍｍΦのジルコニアビーズを用いてペイントコンディショナーで６時間混練し、カラーフィルター用赤色着色剤組成物１〜１５を得た。 <Red colorant composition for color filter>
The above-mentioned finely divided pigment, pigment dispersion aid having an acid group, pigment dispersant, alkali-soluble resin, dye, compound having a phosphate group or a salt thereof, and an organic solvent having the composition shown in Table 1 and having a composition of 0.2 mmΦ The beads were kneaded for 6 hours with a paint conditioner to obtain red colorant compositions 1 to 15 for a color filter.

＜実施例１〜１０及び比較例１〜５のレジスト法に使用するカラーフィルター用赤色着色剤組成物＞
表２の顔料割合となるようにカラーフィルター用赤色着色剤レジスト原料を均一混合し、実施例１〜１０及び比較例１〜５のレジスト法に使用するカラーフィルター用赤色着色剤組成物を得た。 <Red colorant composition for color filter used for resist method of Examples 1-10 and Comparative Examples 1-5>
The color filter red colorant resist raw material was uniformly mixed so as to have the pigment ratio shown in Table 2 to obtain a color filter red colorant composition used in the resist methods of Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 5. .

（評価）
＜分散安定性＞
実施例１〜１０及び比較例１〜５のレジスト法に使用するカラーフィルター用赤色着色剤組成物について、それぞれガラス瓶に採り、密栓して室温で７日間保存した後の状態を下記評価基準に従って評価した。結果を表２に示す。
○：増粘、沈降物が共に認められない。
△：軽く振ると元に戻る程度の増粘や沈降物が認められる。
×：強く振っても元に戻らない程度の増粘や沈降物が認められる。 (Evaluation)
<Dispersion stability>
About the red colorant composition for color filters used in the resist methods of Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 5, each was taken in a glass bottle, sealed and stored at room temperature for 7 days, and evaluated according to the following evaluation criteria. did. The results are shown in Table 2.
○: Neither thickening nor sediment is observed.
(Triangle | delta): The thickening and sediment which are returned to the original when it shakes lightly are recognized.
X: Thickening and sediment that do not return to the original even when shaken strongly are observed.

＜レジスト法に使用するカラーフィルター用赤色着色剤組成物の色特性及び輝度維持率の評価＞
実施例１〜１０及び比較例１〜５のレジスト法に使用するカラーフィルター用赤色着色剤組成物を、スピンコーターを用いてガラス基板上に塗布した。
次いで、１００℃で３分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に２３０℃で２時間ポストベークした。次いで、実施例１〜１０及び比較例１〜５の各レジストの色特性（ｘ，ｙ，Ｙ）を分光光度計（島津製作所社製、ＵＶ−２５００ＰＣ、Ｃ光源２°視野）で測定した。実施例１〜１０及び比較例１〜３では色度ｘ＝０．６５５０、ｙ＝０．３２３０のときの膜厚、輝度Ｙ値を求めた。
また、輝度維持率を次のように定義した。
輝度維持率（％）＝（プレベーク後の輝度／ポストベーク後の輝度）×１００ <Evaluation of color characteristics and luminance maintenance ratio of red colorant composition for color filter used in resist method>
The red colorant composition for a color filter used in the resist methods of Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 5 was applied on a glass substrate using a spin coater.
Next, after prebaking at 100 ° C. for 3 minutes, the film was exposed with a high-pressure mercury lamp, and further post-baked at 230 ° C. for 2 hours. Next, the color characteristics (x, y, Y) of the resists of Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 5 were measured with a spectrophotometer (manufactured by Shimadzu Corporation, UV-2500PC, C light source 2 ° visual field). In Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 3, the film thickness and the luminance Y value were obtained when chromaticity x = 0.6550 and y = 0.3230.
Further, the luminance maintenance rate was defined as follows.
Luminance maintenance rate (%) = (luminance after pre-baking / luminance after post-baking) × 100

上記表２に示す結果によれば、本発明のカラーフィルター用赤色着色剤組成物である実施例１〜１０によれば、本発明のカラーフィルター用赤色着色剤組成物の輝度が優れると共に、輝度維持率にも優れ、すなわち、ポストベーク処理によっても輝度の変化が小さいカラーフィルター用赤色着色剤組成物を得ることができた。
また、本発明のカラーフィルター用赤色着色剤組成物である実施例１〜１０によれば、輝度維持率に優れるカラーフィルター用赤色着色剤組成物を得ることができた。
しかしながら、リン酸基またはその塩を有する化合物の酸価が不足する比較例１、リン酸基またはその塩を有する化合物の酸価が過剰である比較例２、リン酸基またはその塩を有する化合物を含有しない比較例３、及びリン酸基またはその塩を有する化合物の含有量が過剰である比較例４によると、分散安定性及び輝度維持率に劣る結果になった。
本発明のカラーフィルター用赤色着色剤組成物に染料を含有しない比較例５によると、分散安定性は良好であったが、輝度維持率に劣る結果になった。
このような結果によれば、本発明は特定の組成のカラーフィルター用赤色着色剤組成物とすることにより、分散安定性及び輝度に優れ、ポストベーク処理によっても輝度の変化が小さいという効果を奏することがわかる。 According to the results shown in Table 2 above, according to Examples 1 to 10 which are the red colorant composition for a color filter of the present invention, the brightness of the red colorant composition for a color filter of the present invention is excellent, and the brightness It was also possible to obtain a red colorant composition for a color filter that was excellent in the maintenance rate, that is, the luminance change was small even after the post-baking treatment.
Moreover, according to Examples 1-10 which are the red colorant composition for color filters of this invention, the red colorant composition for color filters excellent in a luminance maintenance factor was able to be obtained.
However, Comparative Example 1 in which the acid value of the compound having a phosphate group or a salt thereof is insufficient, Comparative Example 2 in which the acid value of the compound having a phosphate group or a salt thereof is excessive, Compound having a phosphate group or a salt thereof According to Comparative Example 3 containing no phosphoric acid and Comparative Example 4 in which the content of the compound having a phosphate group or a salt thereof is excessive, the dispersion stability and the luminance maintenance rate were inferior.
According to Comparative Example 5 in which the red colorant composition for a color filter of the present invention does not contain a dye, the dispersion stability was good, but the luminance maintenance rate was inferior.
According to such a result, the present invention has an effect that, by using a red colorant composition for a color filter having a specific composition, the dispersion stability and the luminance are excellent, and the change in luminance is small even after the post-baking treatment. I understand that.

Claims (5)

顔料、酸基を有する顔料分散助剤、染料、顔料分散剤、樹脂、リン酸基またはその塩を有する化合物、及び有機溶剤から主として構成されるカラーフィルター用赤色着色剤組成物であって、前記顔料がジケトピロロピロール骨格を有し、前記染料が、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド８７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、およびＣ．Ｉ．アシッドレッド３８８よりなる群から選択される少なくとも１種であることを特徴とする、カラーフィルター用赤色着色剤組成物。   A red colorant composition for a color filter mainly composed of a pigment, a pigment dispersion aid having an acid group, a dye, a pigment dispersant, a resin, a compound having a phosphate group or a salt thereof, and an organic solvent, The pigment has a diketopyrrolopyrrole skeleton, and the dye is C.I. I. Acid Red 52, C.I. I. Acid Red 87, C.I. I. Acid Red 92, C.I. I. Acid Red 289, and C.I. I. A red colorant composition for a color filter, which is at least one selected from the group consisting of Acid Red 388. 前記リン酸基またはその塩を有する化合物の酸価が、１０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇであることを特徴とする、請求項１記載のカラーフィルター用赤色着色剤組成物。   The red colorant composition for a color filter according to claim 1, wherein an acid value of the compound having a phosphate group or a salt thereof is 10 to 300 mgKOH / g. 前記リン酸基またはその塩を有する化合物の含有量が、前記染料１００質量部に対して１０〜１０００質量部であることを特徴とする、請求項１又は２記載のカラーフィルター用赤色着色剤組成物。   3. The red colorant composition for a color filter according to claim 1, wherein a content of the compound having a phosphate group or a salt thereof is 10 to 1000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the dye. object. 前記顔料が、微粒子化処理された顔料であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載のカラーフィルター用赤色着色剤組成物。   The red colorant composition for a color filter according to any one of claims 1 to 3, wherein the pigment is a finely divided pigment. 前記酸基を有する顔料分散助剤が、スルホン酸基を有する顔料分散助剤であることを特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載のカラーフィルター用赤色着色剤組成物。   The red colorant composition for a color filter according to any one of claims 1 to 4, wherein the pigment dispersion aid having an acid group is a pigment dispersion aid having a sulfonic acid group.